JPH06505230A - 置換ピリジルピリミジン、その製造及びその利用ならびに新規中間体 - Google Patents

置換ピリジルピリミジン、その製造及びその利用ならびに新規中間体

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JPH06505230A JP50398192A JP50398192A JPH06505230A JP H06505230 A JPH06505230 A JP H06505230A JP 50398192 A JP50398192 A JP 50398192A JP 50398192 A JP50398192 A JP 50398192A JP H06505230 A JPH06505230 A JP H06505230A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 置換ピリジルピリミジン、その製造及びその利用ならびに新規中間体 本発明は新規置換ピリジルピリミジン、その製造法、有害生物防除剤（ｐｅｓｔ ｉｃｉｄｅ）としてのその利用、及び新規中間体に関する。
ある種の置換ピリジルピリミジン、例えば化合物２−（６−フェニル−２−ピリ ジル）−４−クロロ−６−メチルピリミジン又は化合物２−６　（６−メチル− ２−ピリジル）−４−（２−メチルフェニル）−ピリミジン又は化合物２−（６ −メチル−２−ピリジル）−４−ヒドロキシ−６−フェニルピリミジンが殺カビ 性を有することは開示されている（例えば欧州特許第２５９．１３９号明細書又 は欧州特許第２７０，３６２号明細書を参照）。しかし以前から既知のこれらの 化合物の活性は、特に少量又は低濃度で適用された場合にすべての適用分野に完 全に満足できるものではない。
一般式（Ｉ） の基を示し、ここで Ｒはそれぞれの場合にアルキルを示し、Ｘは酸素又は硫黄を示し、 Ａｒは場合により置換されたフェニルを示す］の新規置換ピリジルピリミジンが 見いだされた。
さらに一般式（Ｉ） の基を示し、ここで Ｒはそれぞれの場合にアルキルを示し、Ｘは酸素又は硫黄を示し、 Ａｒは場合により置換されたフェニルを示す］の新規置換ピリジルピリミジンは 、式（Ｉ　Ｉ）Ｈ２ ［式中、 Ｙは無機酸のアニオンを示す］ の２−ピリジルアミジン塩を式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）Ａｒ及びＡは上記と同義である］ のエナミンと、場合により希釈剤の存在下で、及び場合により反応助剤の存在下 で反応させると得られることが見いだされた。
最後に一般式（Ｉ）の新規置換ピリジルピリミジンは有害生物に対して優れた活 性を有することが見いだされた。
驚くべきことに、本発明の一般式（１）の置換ピリジルピリミジンは、化学的に 及びその作用の観点から類似化合物である先行技術から既知の置換ピリジルピリ ミジン、例えば化合物２−（６−フェニル−２−ピリジル）−４−クロロ−６− メチルピリミジン又は化合物２−（６−メチル−２−ピリジル）−４−（２−メ チルフェニル）−ピリミジン又は化合物２−（６−メチル−２−ピリジル）−４ −ヒドロキシ−６−フェニルピリミジンと比較すると、例えば植物病原性菌・カ ビに対して著しく向上した活性を示す。
式（Ｉ）は本発明の置換ピリジルピリミジンの一般的定義を与える。
式（１）の好ましい化合物は、式中 の基を示し、ここで Ｒはそれぞれの場合に炭素数が１−４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し 、 Ｘは酸素又は硫黄を示し、 Ａｒが場合により同−又は異なる１−５個の置換基により置換されたフェニルを 示し、適した置換基が：ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれの場合に炭素数が １−４のそれぞれの場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ又は アルキルチオ、それぞれの場合に炭素数が１−４で１−９個の同−又は異なるハ ロゲン原子を有するそれぞれの場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ ル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキルチオ、それぞれの場合に各アルキ ル部分の炭素数が１−４でそれぞれの場合に直鎖状もしくは分枝鎮状のアルコキ シカルボニル、アルコキシイミノアルキル、又は場合によりハロゲン及び／又は 炭素数が１−４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルより成る系からの１−５個の 同−又は異なる置換基により置換されたフェニルである化合物である。
式（１）の特に好ましい化合物は、式中の基を示し、ここで Ｒはそれぞれの場合にメチル又はエチルを示し、Ｘは酸素又は硫黄を示し、 Ａｒが場合により同−又は異なる１−３個の置換基により置換されたフェニルを 示し、適した置換基が：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル 、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ・−１ｉ−１Ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、工］ ・キシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフル オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル トキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル又は場合に よりフッ素、塩素、臭素、メチル及び／又はエチルより成る系からの同−又は異 なる１−３個の置換基により置換されたフェニルである化合物である。
式（１）の特別に好ましい化合物は、式中の基を示し、 Ａｒが場合により同−又は異なる１又は２個の置換基により置換されたフェニル であり、好ましい置換基が：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エ チル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、Ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エ トキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフル オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル又はエトキシカル ボニルである化合物である。
製造実施例に挙げられている化合物の他に、以下の一般式（１）の置換ピリジル ピリミジンをそれぞれ挙げることができる：Ａー人ｒ ＾　＾ｊ　１　＾　＾ｒ 例えば２−ピリジルアミジン塩酸塩及び１−ジメチルアミノ−４，４−ジメチル −５−（４−メチルフェニル）−１−ペンテン−３−オンを出発化合物として用 いると、本発明の方法の反応経路は以下の式により表すことができる： 式（Ｉ　Ｉ）は、本発明の方法を行うための出発物質として必要な２−ビリジル アミジン塩の一般的定義を示す。この式（Ｉ　Ｉ）において、Ｙはハライドアニ オン又は水素硫酸塩アニオン、特にクロリドアニオン、プロミドアニオン又は水 素硫酸塩アニオンを示すことが好ましい。Ｙはクロリドアニオンを示すのが特に 好ましい。
式（Ｉ　Ｉ）の２−ピリジルアミジン塩は既知である（例えば米国特許第４．０ １８，７７０号明細書又はＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、１０ヱ、５７４５−５ ７５４　［１９８５］あるいはＪ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ。
式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）は本発明の方法を行うための出発物質としてさらに必要なエナ ミンの一般的定義を与える。この式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）において、Ａｒ及びＡは本発 明の式（Ｉ）の物質についての記載と関連してこれらの置換基として好ましいと すでに言及した基を示すことが好ましい。
式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）のエナミンはこれまで未知であり、これも本発明の主題である 。
これらは式（ＩＶ） Ａｒ及びＡは上記と同義である］ のケトンを式（Ｖ） Ｚは基−０−Ｒ１又は基　−Ｎ＼８３　であり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は互いに独 立してそれぞれの場合にアルキル、特に炭素数が１−４の直鎖状もしくは分枝鎖 状アルキルである］のホルムアルデヒド誘導体とほぼ等モル量で、場合により双 極性非プロトン性希釈剤、例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルポルムアニ リド、Ｎ−メチルピロリドン、ンオキサン、エチレングリコールジメチルエーテ ル、エチレングリコールジエチルエーテル又はヘキサメチルリン酸トリアミドの 存在下で、しかし好ましくは希釈剤を加えずに２０℃＝１６０℃、好ましくは１ ００℃−１４０℃の温度で反応させると得ることができる。
式（ＩＶ）のケトンは既知であるか、又は既知の方法に類似して得ることができ る（例えば米国特許第４，８７７．４４６号明細書、欧州特許第３０１．３９３ 号明細書、欧州特許第２９６，７４９号明細書、欧州特許第２８９．９１．３号 明細書、ドイツ特許第３，６４３，８５１号明細書、英国特許第２０１２０．６ ６４号明細書、ドイツ特許第３，２１０．７２５号明細書、ドイツ特許第３，０ ２１，５１６号明細書を参照）。
式（Ｖ）のホルムアルデヒド誘導体は一般に有機化学における既知化合物である 。
式（Ｉ）の各基に関する上記の定義は、中間体及び前駆体にも同様に適用される 。
本発明の方法を行うのに適した希釈剤は不活性有機溶媒である。それらには特に 場合によりハロゲン化された脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素類、例えばベン ザイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキ サン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル 類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレング リコールジメチルエーテルあるいはエチレングリコールジエチルエーテル、ケト ン類、例えばアセトン又はブタノン、ニトリル類、例えばアセトニトリル又はプ ロピオニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ ド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸 トリアミド、エステル類、例えば酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチル スルホキシド、又はアルコール類、例えばメタノール、エタノール及びｎ−又は ｉ−プロパツールが含まれる。
本発明の方法は適した反応助剤の存在下で行うのが好ましい。適した反応助剤は 通常用いることができるすべての無機又は有機塩基である。
以下の使用が好ましい：アルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコレ ート、炭酸塩又は水素炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水 酸化ナトリウム、ナトリウムメチレート、ナトリウムメチレート、カリウムｔ− ブチレート、炭酸ナトリウム又は炭酸水素ナトリウム、及び又第３アミン、例え ばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ、　Ｎ−ジメチ ルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）　、ジアザビシクロ ノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
本発明の方法を行う場合、反応温度は実質的範囲内で変えることができる。一般 に方法は２０℃−１４０℃の温度、好ましくは６０℃−１２０℃の温度で行う。
一般に本発明の方法は大気圧下で行う。しかし高圧下又は減圧下で本発明の方法 を行うこともできる。
本発明の方法を行うために、式（Ｉ　Ｉ）の２−ピリジルアミジン塩１モル当た り０．　８−１．　５モル、好ましくは１．　０−１．　２モルの式（ｌＩＩ） のエナミン、及び場合により１．　０−２．　０モル、好ましくは１゜０−１． ５モルの反応助剤が一般に用いられる。
一般的に通常用いられる方法で反応を行い、反応生成物を仕上げ、単離すること ができる（製造実施例も参照）。
本発明の活性化合物は有害生物に対して強力な作用を有し、実際に望ましくない 有害な生物の防除に用いることができる。活性化合物は特に植物保護剤、特に殺 カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）として用いるのに適している。
植物保護剤における殺カビ剤はネコブカビ類（Ｐ　Ｉ　ａ　ｓｍｏｄ　ｉ　ｏｐ ｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、ツボカビ類（Ｃ ｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓＬ接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢 菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、坦子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除に使用される。
上記の属名に属するカビ性の病気の原因となるいくつかの微生物を例として挙げ るが、これらに限定するものではない：ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば ピチウム　ウルチマム（Ｐｙｔｈ　ｉｕｍ　Ｕｌ　ｔ　ｉｍｕｍ）； フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフイトフトラインフェス タンス（Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）ンユードペロノス ボラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種嶌例えばシュードペロノスポラ 　ヒュミリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｉ　ｌ　ｉ）又はシ ュードペロノスポラ　クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕ ｂｅｎｓｉｓ）：ブラスモバラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパ ラ　ヴイチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ベロノスポラ（ Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラ　ビシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏ ｒａ　ｐｉｓｉ）又はＰ、ブラシカニ（Ｐ、ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフエ　グラミニス（Ｅｒｙｓ ｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）；スフエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種 、例えばスフエロテ力フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎ ｅａ）；ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスフエラ　ロ イコトリチ＋（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　Ｉｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ヴエンチ ュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）、例えばヴエンチュリア　インエクアリス（Ｖｅｎ ｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ）種、例えばピレノフォラ　テレス（Ｐｕｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）又 はＰ、グラミネア（Ｐ。
ｇ　ｒ　ａｍ　ｉ　ｎ　ｅ　ａ）　（分生胞子（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュ スレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、Ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉ ｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））； コクリオポラス（Ｃｏｃｈｌ　１ｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオポラス　サ チバス（ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖａｓ）（分生胞子型：ドレチュ スレラ、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム）；ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種 、例えばウロミセス　アペンデイクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉ ｃｕｌａｔｕｓ）；ブラシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばブラシニア　レ コンデイタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；チレチア（Ｔｉｌｌｅ ｔｉａ）種、例えばチレチア　カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）； ウスチラゴ（Ｕｓ　ｔ　ｉ　１　ａｇｏ）種、例えばウスチラゴ　ヌダ（Ｕｓｔ ｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）又はウスチラゴ　アヴエナエ（Ｕｓｔｉｌａｇ。
ａｖｅｎａｅ）； ペリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリアササキイ（ Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｔａ　５ａｓａｋＮｉ）；ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌ ａｒｉａ）種、例えばピリクラリア　オリザｚ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒ ｙｚａｅ）；フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム　クルモル ム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ）種、例えばポツリチス　シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）； セブトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセブトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒ ｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）； レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフェリア 　ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）；セルコスポラ（ Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ　カネッセンス（Ｃｅｒｃｏｓ ｐｏｒａ　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア（Ａｌ　ｔｅｒｎａｒ　ｉａ ）種、例えばアルテルナリアブラシ力、１（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓ ｉｃａｅ）及びシュードセルコスボレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ ｌａ）種、例えばシュードセルコスポレラ　へルポトリポイデス（Ｐｓｅｕｄｏ ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
植物の病気の防除に必要な濃度における活性化合物に対し、植物には十分耐性が あるので、植物の地上部分、成長増殖茎及び種ならびに土壌を処理することがで きる。
このような意味で本発明の活性化合物は、穀類の病気の防除、例えば小麦又は大 麦にうどん粉病（ｐｏｗｄｅｒｙ　ｃｅｒｅａｌ　ｍｉｌｄｅｗ）を起こす病原 菌に対して（エリシフェ　グラミニス）、又は大麦にリーフスポットを起こす病 原菌に対して（コクリオボラス　サチバス）、又は小麦にリーフスポットを起こ す病原菌に対して（レプトスフェリア　ノドルム）、あるいは大麦にネットブロ ッチを起こす病原菌に対して（ピレノフォラ　テレス）、あるいは穀類にスノー ブライトを起こす病原菌に対して（フサリウム　ニバレ）及びフサリウム　クル モルムなどの他のフサリウム病原菌に対して、さらに成長中の米の病気の防除の ために、例えば米の芽細胞の病気を起こす病原菌に対して（ピリクラリア　オリ ザエ）、あるいは米の茎の胴枯れ病を起こす病原菌に対して（ペリクラリア　サ サキイ）、又はぶどう栽培における病気の防除のために、例えばぶどうのつるに うどん粉病を起こす病原菌に対して（ウンシヌラ　ネカトル）用い、特に優れた 成功を収めることができる。
さらに高範囲の試験管内の作用について述べなければならない。
さらに活性化合物は動物の有害生物、好ましくは節足動物及び線虫、特に農業、 森林、貯蔵製品及び材料の保護、ならびに衛生学的分野で遭遇する昆虫及び（も 類の防除に適しており、優れた植物耐性及び温血動物に対する好ましい毒性を有 する。これらは正常に感応性のある、及び抵抗性の種類、ならびに発育の全段階 及びある段階に対して活性である。
上記の有害生物に含まれるのは： 等脚類（Ｉ　５ｏｐｏｄａ）の目から例えば、オニスクス　アセルス（Ｏｎｉｓ ｃｕｓ　ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム　ブルガＩ／（Ａｒｍａｄｉｌｌ ｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）及びボルセリオ　ス力ベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ 　５ｃａｂｅｒ）。倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から例えば、ブラニウル ス　グッラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。唇脚類（Ｃｈ ｉ　Ｉｏｐｏｄａ）の目から例えば、ゲオフィルス　カルポファガス（Ｇｅｏｐ ｈｉｌｕｓ　ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ種（Ｓｃｕｔ　ｉｇｅｒ ａ　５ｐｅｃ）ｏ結合類（Ｓ　ｙｍｐ　ｈ　ｙ　Ｉ　ａ）の目から例えば、スク チゲレラ　イマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
シミ類（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の目から例えば、レビスマ　サッカリナ（Ｌｅｐ ｉｓｍａｓａｅｃｈａｒｉｎａ）。トビムシ類（Ｃｏ　１１　ｅｍｂｏ　ｌ　ａ ）の目から例えば、オニキララス　アルマ゛ンス（Ｏｎｙｃ量１ｉｕｒｕｓ　ａ ｒｍａｔｕｓ）。直し類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目から例えば、ブラックオ リエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリブラネタアメリカ ナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコフ７．１−ア　マ デラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ）、ブラッテラ　ゲルマニ力（ Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アケタドメスチクス（Ａｃｈｅｔ ａ　ｄｏｒｎｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌ　１ｏｔａ、Ｉｐａ 　Ｓｐｐ、）、ロクスタ　ミグラドリア　ミグラドリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ 　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス　シ フアレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及 びシストセル力　グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ） 。ハサミムシ類（Ｄｅ　ｒｍａｐｔｅ　ｒａ）の目から例えば、フオルフィクラ 　アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。シロアリ 類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から例えば、レチクリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌ ｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｐ、）。シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目から例えば、 フィロクセラ　パスタツリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　ｖａｓｔａｔｒｔｘ ）、ペンフイグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ　ｓｐｐ、）、ベジキュラス　フマヌ ス　コルポリス（ｐ６ｄ　ｉ　ｃｕ　Ｉｕｓｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ ）、ヘマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔ。
ｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ、）及びリノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓｓｐｐ、 ）。ハジラミ類（Ｍａ　ｌ　ｌｏｐｈａｇａ）の目から例えば、トリコデクテス 種（Ｔｒｉｃｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ、）及びダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅ ａ　ｓｐｐ、）。アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の目から例えば、 ヘルシノツリブス　フエモラリス（Ｈｅｒｅｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　ｆｅｍｏｒａ ｌｉｓ）及びツリブス　タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）。異し類（Ｈｅ ｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から例えば、エウリガステル種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅ ｒ　ｓｐｐ、）、ジスデルウス　インターメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｉｎ ｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ビエスマ　クアヅラタ（Ｐｉｅｓｍａ　ｑｕａｄｒａｔ ａ）、シフックス　レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、 ロヅニウス　ブロリクス（Ｒｈｏｄｍｉｕｓ　ｐｒｏｌ　１ｘｕｓ）及びツリア トマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ、）。同し類（Ｈｏｍｏ　ｐ　ｔ　ｅ　ｒａ ）の目から例えば、アレウロデス　ブラシカニ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓｂｒａｓｓ ｉｃａｅ）、ベミシア　タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、トリアレウ ロデス　バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒ　ｉｏｒｕ ｍ）、アフイス　ゴシツピ（Ａｐｈｉｓ　ｇ。
５ｓｙｐｉｉ）、ブ１ノビコリネ　ブラシカニ（Ｂｒｅｖｉｅｏｒｙｎｅｂｒａ ｓｓｉｃａｅ）、クリブトミズス　リビス（Ｃｒｙｐｒｏｒｎｙｚｕｓ　ｒｉｂ ｉｓ）、アラィス　ファバエ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ）、ドラリス　ポミ（Ｄ ｏｒａｌｉｓ　ｐｏｍｉ）、エリオソマ　ラニゲラム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　１ａ ｎｉｇｅ＋ｒｕｍ）、ヒアロプテルス　アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ 　ａｒｕｎｄｔｎｉｓ）、マクロシフムアベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａ ｖｅｎａｅ）、ミズス種（Ｍｙｚｕｓ　ｓｐｐ、）、フォロドン　ヒュムリ（Ｐ ｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｒｎｕＩｆ）、ロバロシフム　パジ（Ｐｈｏｐａｌｏｓ　 １ｐｈｕｒｎ　ｐａｄｉ）、エンポアス力種（Ｅｍｐｏａｓｅａ　ｓｐｐ、）、 エウセリス　ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフオテ ッチクス　シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｅｉｎｃｔｔｅｅｐｓ） 、レカニウム　コルニ（Ｌｅｅａｎ自１ｍ　ｅｏｒｎｉ）、サイセチア　オレア エ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａｅ）、ラオデルファックス　ストリアテルス （Ｌａｏｄｅｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラ１＜ルノくタルゲンス （Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、アオニジエラアウランチイ（Ａｏ ｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピジオツス　ヘデラエ（Ａｓｐｉ ｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ）、シュウドコックス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｅ ｕｓ　ｓｐｐ、）及びブシラ種（Ｐｓｙｌｌａ　ｓｐｐ、）。鱗し類（Ｌｅｐｔ ｄｏｐｔｅｒａ）の目から例えば、ベクチノフォラ　ゴシビエラ（Ｐｅｃｔｉｎ ｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓ３ｙｐｉｅｌｌａ）、ブバルス　ビニアリウス（Ｂｕｐａ ｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア　ブルマタ（Ｃｈｅｉｒｎａｔｏ ｂｉａ　ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス　プランカルテラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌ ｌｅｔｉｓ　ｍ３１ａｎｃａｒｃｉｅｌｌａ）、ヒポノメウタ　バプラ（Ｈｙｐ 。
ｎｏｎｎｅｕｔａ　ｐａｄｅｉｌａ）、プルテラ　マクリベニス（Ｐ　１　ｕ　 ｔｅｌｌａ　ｍａｅｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、マラコソマ　ネ１クストリア（Ｍａ ｌａｅｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｊｒｔａ）、エウブロクチス　クリツノ１ノホエア （Ｅｕｐｒｏｅｔｉｓ　ｅｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマン″ン１ノア種（Ｌ ｙｒｎａｎｔｒｉａ　ｓｐｐ、）、ブクラツリツクス　ツルベリエラ（Ｂｕｃｅ ｕｌａｔｒｉｘ　ｔｂ、ｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フイロクニスチス　シツレラ （Ｐｈｙｌｌｏｃｎｆｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏ ｔｉｓ　ｓｐｐ、）、エウクソア種（Ｅｕｘｏａｓｐｐ、）、フェルチア種（Ｆ ｅｌｔｉａ　ｓｐｐ、）、エアリアスインスラナ　（Ｅａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌ ａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ、）、スポドブテラ　エ クシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、マメストラ　ブラシカニ（ Ｍａｍｅ　ｓ　ｔ　ｒ　ａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス　フラメア（Ｐａｎ ｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ）、プロプニア　リック（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　ｌ　１ ｔｕｒａ）、スポドブテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｓｐｐ、）、ツリコブル シアー：（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）、カルボ力ブサ　ボモネラ（Ｃａ ｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ビニリス種（Ｐ　ｉ　ｅ　ｒ　ｉ　 ５Ｓｐｐ、）、キロ種（Ｃｈｉ　ｌｏ　ｓｐｐ、）、ビララスタ　ヌビラリス（ Ｐｙｒａｕｓｔａ　ｎｕｂｉｌａｌｉＳ）、エフニスチア　クエニエラ（Ｅｐｈ ｅｓｔｉａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌｍ）、ガレリア　メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ 　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ　ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｔｓｓ ｅｌｌｔｅｌｌａ）、チネア　ベリオネラ（Ｔｉｎｅａ　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌ ａ）、ホフマノフイラ　シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　ｐ ｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア　ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　ｐ ｏｄａｎａ）、カブア　レチクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｅｕｌａｎａ）、コ リストネウラ　フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉｆｅｒａ ｎａ）、クリシア　アンビグエラ（Ｃ１ｙｓｔａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホ モナ　マグナニｖ　（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｒｎａ）　及びトルッリッ クス　ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｊｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ）。甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐ ｔｅｒａ）の目から例えば、アノビウム　プツクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕ ｎｃｔａｔｕｍ）、リゾベルタ　ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ　ｄｏｍｉ ｎｉｃａ）、アカントセリデス　オブテクタス（Ａｃａｎｔｂｏｓｃｅｌｉｄｅ ｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロッルベス　バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　 ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ　アル：（Ａｇｅｌａｓｔｉｅａ　ａｌｎｉ） 、レブチノタルサデセンリネアタ（Ｌｅｐｔ　１ｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌ 　１ｎｅａｔａ）、ファエドン　コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌ ｅａｒｉａｅ）、ジアブロチ力種（Ｄｉａｂｒｏｔ　ｉｃａ、ｓｐｐ、）、プシ リオデス　クリソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｅｅｐｈａｌ ａ）、エビラクナ　バリベ　スチス（Ｅｐｉ　Ｉａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅ　５ ｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ　ｓｐｐ、）、オリザエフィラス　 スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉ　ｌｕｓ　ｓｕｒ　ｉｎａｍｅｎｓ　ｉｓ ）、アント　ノムス種（Ａｎｔｈｏ　ｎｏｍｕｓｓｐｐ、）、シトフィラス種（ Ｓｉ　ｔｏｐｈｉ　Ｉｕｓ　ｓｐｐ、）、オチオリツクス　スルカラス（Ｏｔｉ ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　５ｕｌｅａｔｕｓ）、コスモポリテス　ソルジヅス（Ｃ ｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　ｓ。
ｒｄｉｄｕｓ）、ケウトルヒツクス　アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈ ｕｓ　ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ　ボスチカＱ（ｙ　ｐ　ｅ　ｒ　ａｐｏｓ ｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　Ｓｐｐ、）、ツロゴデルマ 種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、）、アンツレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ 　ｓｐｐ、）、アッタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓｓｐｐ、）、リフラス種（ Ｌｙｃｔｕｓ　ｓｐｐ、）、メリゲテスアエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　ａ ｅｎｅｕｓ）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ　ｓｐｐ。）、ニブラス　ホロレウク ス（Ｎｉｐｔｕｓ　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム　ブシロイデス（Ｇｉｂ ｂｉｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ツリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｓ ｐｐ、）、テネブリオ　モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグ リオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ、）、コノ　デルス種（Ｃｏｎｏ　ｄｅ ｒｕｓ　ｓｐｐ、）、メロロンタ　メｏｏンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｍｉ　Ｉ ｏｌｏｎｔｈａ）、アンフイマロン　ソルスチ　チアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌ ｏｎ　５ｏ１ｓｔｉ　ｔｉａｌｉｓ）及びコステリツラゼアランジ力（Ｃｏｓｔ ｅｌｙｔｒａ　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。膜し類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の 目から例えば、ジプリオン種（Ｄ　ｉ　ｐ　ｒｉｏｎ　ｓｐｐ、）、ホブロカン パ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　ｓｐｐ、）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕｓ　ｓｐｐ 、）、モノモリラム　ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉ ｓ）及びベスパ種（Ｖｅｓｐａｓｐｐ、）。双し類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から 例えば、アエデス種（Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ、）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅ ｌｅｓ　ｓｐｐ、）、フレックス種（Ｃｕｌｅｘ　ｓｐｐ、）、ヅロヒソフイラ 　メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムス カ種（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ、）、ファニア種（Ｆａｎｎ　ｉ　ａ　ｓｐｐ、）、 カリフォラ　エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ　ｅｒｙｔ、ｈｒｏｅｅ ｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｅｉｌｆａ　ｓｐｐ、）９、クリソミア種（Ｃ ｂｒｙｓｏｍｙｉａ　ｓｐｐ、）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　ｓｐｐ 、）、ガスツロフィラス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉ　Ｎｕｓｓｐｐ、）、ヒボポス カ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　ｓｐｐ、）　、ストモクシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙ ｓ　ｓｐｐ、）、オエスッルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｓｐｐ、）、ヒボデルマ種 （Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ、） 、タニア種（Ｔａｎｎｉａ　ｓｐｐ、）、ビビオ　ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ　 ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ　フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｆｔ ）、フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｓｐｐ、）、ベゴミア　ヒオシアミ（Ｐｅ ｇｏｍｙｉａ　ｈｙｏｓｅｙａｍｉ）　、セラチチス　カピタタ（Ｃｅｒａｔｉ ｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス　オレアエ（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）及 びチブラ　バルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）。
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から例えば、クセノブシラケオピス（ Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）及びケラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏ ｐｈｙｌｌｕｓ　ｓｐｐ、）。
活性化合物はその特殊な物理的および／又は化学的性質により、通常の調剤、例 えば溶液、乳液、懸濁液、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エーロゾル、活性化合 物を含浸させた天然及び合成の物質、ポリマー物質中及び種子用のコーティング 組成物中のマイクロカプセルなど、及び燃焼装置と共に使用される調剤例えば、 薫蒸用カートリッジ、薫蒸用缶、薫蒸用コイルなど、ならびにＵＬＶ冷ミスミス ト温ミスト調剤に転化できる。
これらの調剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤、 加圧下で液化した気体及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤すなわ ち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより調製す る。伸展剤として水を使用する場合は、例えば有機溶剤を補助溶剤として使用で きる。液体溶剤として適しているのは主に：キシレン、トルエン又はアルキルナ フタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン、又はメチレンクロリ ドなどの塩素化芳香族、シクロヘキサン、又は鉱油を例とするパラフィンなどの 脂肪族炭化水素、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びそのエーテル ならびにエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又 はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシ ドなどの極性の強い溶媒及び水であり；液化した気体の伸展剤又は担体は常温常 圧で気体である液体を意味し、例えばハロゲン化炭化水素、ブタン、プロパン、 窒素及び二酸化炭素のようなエーロゾルプロペラントであり：固体担体として適 したものは：例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アクパルジャイ ト、モントモリロナイト又はケイソウ土などの粉砕した天然鉱石、及び高分散性 ケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩などの粉砕した合成鉱石であり：ｌＪｉｍに適し た固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、及び白雲石などの粉砕し て分別した天然鉱石、ならびに無機及び有機粉末の合成顆粒、及びおが屑、ココ ヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機物質であり：乳化剤 及び／又は発泡剤として適しているのは：例えばポリオキシエチレン脂肪酸エス テル、アルキルアリール　ポリグリコール　エーテルを例とするポリオキシエチ レン脂肪族エーテル、アルキルスルホネート、アリールスルホネートなどの非イ オン性及びアニオン性乳化剤ならびにアルブミン加水分解生成物であり；分散剤 として適しているのは：例えばリグニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースで ある。
カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合 成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテ ート、ならびにセファリン、レシチンのような天然リン脂質及び合成リン脂質な どの接着剤も調剤中で用いることができる。
他に添加剤として鉱物及び植物油が可能である。
着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーなどの無機顔料、及び アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、ならび に鉄、マンガン、はう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量の 栄養素を使用することもできる。
一般に調剤は０．１−９５重量％、好ましくは０．５−９０％の活性化合物を含 む。
殺カビ剤として用いる場合、本発明の活性化合物は他の既知の活性化合物、例え ば殺カビ剤、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄ ｅ）及び除草剤との混合物として、及び栄養剤及び成長調節剤との混合物として 調剤中に存在することができる。
活性化合物はそのままで又はその調剤の形態であるいはそれから調製した使用形 態で、例えば調製ずみ溶液、懸濁液、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び顆 粒で使用できる。これらは通常の方法で、例えば、液剤散布、液剤噴霧、噴霧、 粒剤散布、粉剤散布、泡剤適用、ハケ塗りなどにより使用する。さらに活性化合 物を超低容量法により適用したり、活性化合物の調剤又は活性化合物そのものを 土壌中に注入することもできる。植物の種も処理できる。
植物の一部の処理において、使用形態の活性化合物濃度は実質的範囲内で変える ことができる。一般にそれは１−０．０００１重量％、好ましくは０．５−０． ００１％である。
種子の処理において、一般に１キログラムの種子について０．００１−５０ｇ、 好ましくは０．０１−１０ｇの活性化合物が必要である。
土壌の処理のためには、作用場所においてｏ、ｏｏｏｏｉ−ｏ、ｏ重量％、好ま しくは０．０００１−０．０２重量％の活性化合物濃度が必要である。
殺虫剤として用いる場合、本発明の活性化合物は商業的に入手可能な調剤中で、 及びこれらの調剤から調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、 誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ）、殺菌・殺カビ 剤、成長調節剤、又は除草剤との混合物として存在することができる。殺虫剤に は例えばリン酸塩、カルボン酸塩、塩素化炭化水素、フェニルウレア及び微生物 により製造される物質などが含まれる。
本発明の活性化合物はさらに商業的に入手可能な調剤中で、及びこれらの調剤か ら調製された使用形態で、相乗剤との混合物として存在することができる。相乗 剤は活性化合物の作用を増す化合物であり、加えられる相乗剤自身が活性である 必要はない。
商業的に入手可能な調剤から調製される使用形態の活性化合物の含有量は広範囲 内で変えることができる。使用形態の活性化合物の濃度は０゜００００００１− ９５重量％、好ましくは０．００１−１重量％の活性化合物であることができる 。
化合物は使用形態に適した通常の方法で用いることができる。
衛生学的有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して用いられる場合、活性化合物 は木材及び粘土に対する優れた残留作用ならびに石灰消毒した基質上のアルカリ に対する優れた安定性において顕著である。
６、　３ｇ　（０，０４モル）の２−ピリジルアミジン塩酸塩、９．８ｇ（０， ０４モル）の１−ジメチルアミノ−４，４−ジメチル−５−（４−メチルフェニ ル）−１−ペンテン−３−オン及び１０．　７ｇ　（０，０′５モル）のナトリ ウムメチレートを７５ｍ１の乾燥メタノール中で２時間還流する。室温に冷却後 、氷酢酸を用いて混合物を酸性化し、続いて真空中で濃縮し、残留物を水と共に 撹拌し、水溶液をデカンテーションし、残留物をリグロインと共に撹拌して濾過 し、濾液を真空中で濃縮し、残留物をクロマトグラフィーにより精製する（シリ カゲル；溶離剤：酢酸エチル）。
８．０ｇ（理論値の６６％）の２−（２−ピリジル’）　−４−［１，１−ジメ チル−２−（４−メチルフェニル）−エチル］−ピリミジンを粘性の高い油とし て得る。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ／テトラメチルシラン）：δ＝８．　８　（ｄ、ＩＨ， Ｊ＝６Ｈｚ）　ｐｐｍ。
以下の一般式（Ｉ）の置換ピリジルピリミジンを、同様に一般的製造法に従って 得る。
ＣＨコ ＣＭ３ ＣＨ。
ＣＨ３ ＣＨ］ Ｃ１（３ Ｈ３ ＣＨコ ＣＭ） Ｈ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。
＊）’ＨＮＭＲはテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を内部標準としてジューテロク ロロホルム（ＣＤＣｌ２）又はヘキサシューテロジメチルスルホキシド（ＤＭＳ Ｏ−ｄ６）中で記録した。数字は化学シフトをｐｐｍで示した値である。
３３．３ｇ　（０，１７５モル）の４−（４−メチルフェニル）−３゜３−ジメ チルブタン−２−オン及び２２．９ｇ　（０，１９３モル）のジメチルホルムア ミドジメチルアセタールを合わせ、混合物を２時間還流する。室温に冷却後、混 合物を真空中で濃縮し、残留物をリグロインと共に撹拌し、吸引濾過し、乾燥す る、 １４．７ｇ（理論値の３４％）の、融点が７４−７６℃の１−ジメチルアミノ− ４，４−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１−ペンテン−３−オンを得 る。
１２５ｍ１の乾燥トルエン中の８４ｇ（１，５モル）の粉末水酸化カリウム及び ４．８ｇ　（０，０１５モル）のテトラブチルアンモニウムプロミドに、室温で 撹拌しながら最初に５１．　６ｇ　（０，６モル）のメチルイソプロピルケトン 続いて１２５ｍ１の乾燥トルエン中の７０．３ｇ（０，５ｍ１）の４〜メチルベ ンジルクロリドを滴下し、その後混合物を室温で１６時間撹拌する。仕上げのた めに反応混合物を水で処理し、有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃 縮し、濃縮液を真空中で蒸留する。
３６．１ｇ（理論値の３８％）の、沸点が５ミリバールで９８−１０１０Ｃの３ ，３−ジメチル−４−（４−メチルフェニル）−ブタン−２−オンを得る。
一般式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）の以下のエナミンを同様に一般的製造法に従って得る。
ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＭ３ ＣＨ３ ＣＭ。
Ｈ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＊）’ＨＮＭＲはテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を内部標準としてジューテロク ロロホルム（ＣＤＣＩｓ）中で記録した。数字は化学シフトをｐｐｍで示した値 である。
使用実施例： 以下の使用実施例において、以下に挙げる化合物を比較物質として用いた： ２−（６−フェニル−２−ピリジル）−４−クロロ−６−メチルピリミジン（欧 州特許第２５９，１３９号にて開示）。
２−（６−メチル−２−ピリジル）−４−（２−メチルフェニル）−ピリミジン （欧州特許第２７０．３６２号にて開示）。
２−（６−メチル−２−ピリジル）−４−ヒドロキシ−６−フェニルピリミジン （欧州特許第２７０，３６２号にて開示）。
実施例Ａ コクリオボラス　サチバス試験（大麦）／保護溶剤：１００重量部のジメチルホ ルムアミド・乳化剤：０．２５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテ ル活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量 の溶剤及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
保護活性の試験のために、若い植物に活性化合物の調剤を水滴がつくまで噴霧す る。噴霧皮膜が乾燥した後、植物にコクリオポラス　サチバスの分生胞子の懸濁 液を噴霧する。植物を２０℃及び相対大気湿度が１００％の栽培室に４８時間保 持する。
植物を温度が約２０℃及び相対大気湿度が約８０％の温室に置（。
接種後７日で試験を評価する。
製造実施例５．６．８．９．１０及び１１の化合物は、２５０ｐｐｍの活性化合 物濃度で５ｉ−ｉｏｏ％の活性度を示す。比較実施例（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ） は同一活性化合物濃度で活性を示さない。
実施例Ｂ： エリシフェ試験（小麦）／保護 溶剤＝１００重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：０．２５重量部のアルキル アリールポリグリコールエーテル活性化合物の適した調剤を調製するために、１ 重量部の活性化合物を上記の量の溶剤及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の 濃度に希釈する。
保護活性の試験のために、若い植物に活性化合物の調剤を水滴がつくまで噴霧す る。噴霧皮膜が乾燥した後、植物にエリシフエ　グラミニスｆ、ｓｐ、　ツリチ シの胞子を散布する。うどんこ病の膿庖が発達し易いように、植物を温度が約２ ０℃及び相対大気湿度が約８０％の温室に置く。
接種後７日で試験を評価する。
製造実施例２及び７の化合物は２５０ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の活性 度を示す。比較実施例（Ｂ）は活性を示さない。
実施例Ｃ： ウンシヌラ試験（ぶどうのつる）／保護溶剤：４．７重量部のアセトン 乳化剤２０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の 適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶剤及び乳化 剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈す保護活性の試験のために、若い植 物に活性化合物の調剤を水滴が落ちるまで噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、植 物に菌つンシヌラ　ネカトルの分生胞子を散布する。
続いて植物を２３−２４℃、及び相対大気湿度が約７５％の温室に置（。
接種後１４日で試験を評価する。
製造実施例１．４．５．７．８．９．１０．１２．１３．１４．１５．１６．１ ７．１８及び１９の化合物は、１０ｐｐｍの活性化合物濃度で８２−１００％の 活性度を示す。比較実施例（Ａ）は同一活性化合物濃度で６９％の活性度を示す 。
実施例Ｄ＝ プルテラ試験 溶剤ニア重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポ リグリコールエーテル活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活 性化合物を上記の量の溶剤及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈 する。
所望の濃度の活性化合物の調剤中に浸すことにより、キャベツの葉（ブラシカ　 オレラセア（Ｂｒａｓｓｔｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ））を処理し、葉が湿ってい る間にキャベツ蛾（プルテラ　マクリベニス）の毛虫に感染させる。
特定の時間の後、破壊を％で決定する。１００％はすべての毛虫が殺されたこと を示し８０％は毛虫が殺されなかったことを示す。
この試験で、例えば製造実施例の化合物（２）は０．　１％の活性化合物濃度で １００％の死亡率を示す。
実施例Ｅ： ネフォテチックス試験 溶剤ニア重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポ リグリコールエーテル活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活 性化合物を上記の量の溶剤及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈 する。
所望の濃度の活性化合物調剤中に浸すことにより、米の実生（オリザサチノりを 処理し、実生が湿っている間にグリーンライス甘み（ネフォテチックス　チンク チセブス）の幼虫に感染させる。
特定の時間の後、破壊を％で決定する。１００％はすべてのせみが殺されたこと を示し８０％はせみが殺されなかったことを示す。
この試験で、例えば製造実施例の化合物（２）は０．　１％の活性化合物濃度で １００％の死亡率を示す。
国際調査報告 フロントページの続き （７２）発明者　エルプレン、　クリストフドイツ連邦共和国デー５６５３ライ ヒリンゲン３・ウンタービュシャーホフ２２

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. １．一般式（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）［式中、 Ａは式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼又は▲ 数式、化学式、表等があります▼の基を示し、ここで Ｒはそれぞれの場合にアルキルを示し、Ｘは酸素又は硫黄を示し、 Ａｒは場合により置換されたフェニルを示す］の新規置換ピリジルピリミジン。
  2. ２．Ａが式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼又は▲ 数式、化学式、表等があります▼の基を示し、ここで Ｒはそれぞれの場合に炭素数が１−４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し 、 Ｘは酸素又は硫黄を示し、 Ａｒが場合により同一又は異なる１−５個の置換基により置換されたフェニルを 示し、適した置換基が：ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれの場合に炭素数が １−４のそれぞれの場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ又は アルキルチオ、それぞれの場合に炭素数が１−４で１−９個の同一又は異なるハ ロゲン原子を有するそれぞれの場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ ル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキルチオ、それぞれの場合に各アルキ ル部分の炭素数が１−４でそれぞれの場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ シカルボニル、アルコキシイミノアルキル、又は場合によりハロゲン及び／又は 炭素数が１−４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルより成る系からの１−５個の 同一又は異なる置換基により置換されたフェニルである化合物であることを特徴 とする、請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の置換ピリジルピリミジン。
  3. ３．Ａが式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼又は▲ 数式、化学式、表等があります▼の基を示し、ここで Ｒはそれぞれの場合にメチル又はエチルを示し、Ｘは酸素又は硫黄を示し、 Ａｒが場合により同一又は異なる１−３個の置換基により置換されたフェニルを 示し、適した置換基が：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル 、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキ シ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロ メトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル 、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エト キシイミノエチル又は場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル及び／又はエチル より成る系からの同一又は異なる１−３個の置換基により置換されたフェニルで ある化合物である、請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の置換ピリジルピリミジン。
  4. ４．式（ＩＩ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）［式中、 Ｙは無機酸のアニオンを示す］ の２−ピリジルアミジン塩を式（ＩＩＩ）▲数式、化学式、表等があります▼（ ＩＩＩ）［式中、 Ａは式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼又は▲ 数式、化学式、表等があります▼の基を示し、ここで Ｒはそれぞれの場合にアルキルを示し、Ｘは酸素又は硫黄を示し、 Ａｒは場合により置換されたフェニルを示す］のエナミンと、場合により希釈剤 の存在下で、及び場合により反応助剤の存在下で反応させることを特徴とする、 一般式（Ｉ）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）［式中、 Ａ及びＡｒは上記と同義である］ の新規置換ピリジルピリミジンの製造法。
  5. ５．少なくとも１種類の請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の置換ピリジルピリミジ ンを含むことを特徴とする有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）。
  6. ６．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の置換ピリジルピリミジンの、有害生物の防 除のための利用。
  7. ７．少なくとも１種類の請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の置換ピリジルピリミジ ンを有害生物及び／又はその環境に作用させることを特徴とする、有害生物防除 の方法。
  8. ８．少なくとも１種類の請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の置換ピリジルピリミジ ンを伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤 の調製法。
  9. ９．一般式（ＩＩＩ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩＩ）［式中、 Ａは式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼又は▲ 数式、化学式、表等があります▼の基を示し、ここで Ｒはそれぞれの場合にアルキルを示し、Ｘは酸素又は硫黄を示し、 Ａｒは場合により置換されたフェニルを示す］のエナミン。
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