CN1729193A

CN1729193A - 三唑并嘧啶、其生产方法及其防治有害真菌的用途以及包含所述三唑并嘧啶的物质

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Publication number: CN1729193A
Application number: CN200380106789.9A
Authority: CN
Inventors: B·米勒; J·托尔莫艾布拉斯科; T·格尔特; C·布莱特纳; M·格韦尔; W·格拉门奥斯; A·吉普瑟; J·莱茵海默; P·舍费尔; F·席韦克; A·施沃格勒尔; E·阿莫尔曼; S·施特拉特曼; U·舍夫尔; R·施蒂尔勒
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2002-12-20
Filing date: 2003-12-17
Publication date: 2006-02-01
Also published as: BR0317448A; WO2004058765A1; JP2006514039A; AU2003296662A1; PL377631A1; EP1590350A1; US20060217400A1

Abstract

本发明涉及其中指数n以及取代基R¹、R²和R³具有说明书所述含义的式(I)三唑并嘧啶，以及制备所述化合物的方法、包含所述三唑并嘧啶的物质和它们在防治有害真菌中的用途。

Description

三唑并嘧啶、其生产方法及其防治有害真菌的用途以及包含所述三唑并嘧啶的物质

本发明涉及式I的三唑并嘧啶：

其中指数和取代基如下所定义：

n为0或1-5的整数；

L为卤素、氰基、羟基、氰氧基(OCN)、C₁-C₈烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀炔基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₁₀链烯氧基、C₂-C₁₀炔氧基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烯基、C₃-C₆环烷氧基、含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环；-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A或S(＝O)_m-A，

m为0、1或2；

A、A’、A”相互独立地为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₈环烷基、C₃-C₈环烯基，其中有机基团可以部分或完全卤代或可以被氰基或C₁-C₄烷氧基取代；

R¹为C₁-C₁₀烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀炔基、C₃-C₁₂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、苯基、萘基，或经由碳连接且含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环，

其中L和/或R¹可以部分或完全卤代或可以被1-4个相同或不同的基团

R^a取代：

R^a为卤素、氰基、C₁-C₆烷基、C₃-C₆环烷基、C₅-C₆环烯基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆链烯氧基、C₃-C₆炔氧基、C₂-C₁₀炔基、苯基、萘基、含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环；-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A或S(＝O)_m-A，

其中这些脂族、脂环族或芳族基团本身可以部分或完全卤代或可以带有1-3个基团R^b：

R^b为卤素、氰基、硝基、氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基次硫酰基(alkylsulfoxyl)、烷氧羰基、烷基羰基氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基氨基硫代羰基、二烷基氨基硫代羰基，其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子且这些基团中的链烯基或炔基含有2-8个碳原子；

和/或1-3个下列基团：

环烷基，环烷氧基，杂环基，杂环氧基，其中这些环状体系含有3-10个环成员；芳基，芳氧基，芳硫基，芳基C₁-C₆烷氧基，芳基C₁-C₆烷基，杂芳基，杂芳氧基，杂芳硫基，其中所述芳基优选含有6-10个环成员且所述杂芳基含有5或6个环成员，其中这些环状体系可以部分或完全卤代或被烷基或卤代烷基取代；以及

R²为C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基或C₂-C₄炔基，其可以被卤素、氰基、硝基、C₁-C₂烷氧基或C₁-C₄烷氧羰基取代；以及氰基、氯、甲氧基；

R³为卤素、氰基、C₁-C₈烷基、C₁-C₄卤代烷基、羟基、C₁-C₈烷氧基、C₃-C₈链烯基、C₃-C₈链烯氧基、C₁-C₈卤代烷氧基、C₃-C₈卤代链烯氧基、C₃-C₈环烷基、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A或S(＝O)_m-A。

此外，本发明还涉及制备这些化合物的方法和中间体，包含它们的组合物以及它们在防治植物病原性有害真菌中的用途。

在2位上取代的三唑并嘧啶公开于EP-A 71 792、EP-A 141 317、WO02/88126和WO 02/88127中。在所提到的出版物中描述的化合物适于防治有害真菌。

然而，在许多情况下它们的活性并不令人满意。

本发明的目的是提供具有改进的活性和/或更宽的活性谱的化合物。

我们发现该目的通过开头定义的化合物得以实现。此外，我们还发现了用于制备所述化合物的方法和中间体，包含它们的组合物以及使用化合物I防治植物病原性有害真菌的方法。

式I化合物与在上述出版物中记载的那些的不同之处在于在三唑并嘧啶环的5位和7位上的取代基。

与已知化合物相比，式I化合物对植物病原性有害真菌具有增加的活性。

本发明化合物可通过不同路线获得。有利的是它们通过使式I’的砜在碱性条件下与式II的化合物反应而得到。取决于基团R³的性质，化合物II为a)氰化物、氢氧化物、烷氧化物或胺。在这些情况下，式II中的阳离子M通常为铵、四烷基铵、碱金属或碱土金属离子。在其中R³为烷基或尤其是氟代烷基的情况b)下，M为Y价的金属离子，如B、Si、Zn、Mg或Sn。

在情况a)下，该反应通常在-20℃至120℃，优选0-25℃的温度下在惰性有机溶剂中在碱存在下进行[参见Heteroat.Chem.第313页(2000)]。

合适的溶剂是脂族或芳族烃类如苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃类，醚类如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃，腈类，酮类，醇类和二甲亚砜，二甲基甲酰胺以及二甲基乙酰胺，特别优选二甲亚砜、二噁烷和苯。还可以使用上述溶剂的混合物。

合适的碱通常为无机化合物，如碱金属和碱土金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙，此外还有有机碱，例如叔胺，以及双环胺。特别优选氢化钠。碱通常以催化量使用；然而它们还可以以等摩尔量、过量使用或合适的话用作溶剂。

原料通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，可能有利的是基于I’使用过量的II。

式I”a的优选硫醇还可以由砜I’得到。该反应类似地如上所述使用碱金属硫化物或碱土金属硫化物或碱金属氢硫化物或碱土金属氢硫化物或使用硫化氢在碱存在下进行。已经发现硫化钠和氢硫化钠特别适于该反应。游离SH化合物可以由硫醇盐使用酸得到。

在情况b)下，该反应可以例如类似于下列方法进行：J.Chem.Soc.(化学会志)，Perkin Trans.1，1187(1994)，同上，2345(1996)；WO-A 99/41255；Aust.J.Chem.(澳大利亚化学杂志)， 43(1990)，733；J.Org.Chem.(有机化学杂志)， 43(1978)，358；J.Chem.Soc.，Chem.Commun.(化学通讯)866(1979)；Tetrahedron Lett.(四面体快报)， 34(1993)，8267；同上， 33(1992)，413。在某些情况下，可能有利的是在Pd或Ni催化下进行该反应。

式I’的砜优选通过氧化对应的硫代化合物I”得到。在式I”中，变量如式I下所定义。这些化合物在WO 02/88127中所公开的条件下制备。具体而言，已经发现过氧化氢和有机羧酸的过酸是合适的氧化剂。然而，氧化也可以例如使用二氧化硒进行。

其中R³为C₁-C₈烷基、C₁-C₄卤代烷基、SH或C₁-C₆烷硫基的式I化合物可以有利地由下列合成途径得到：

该反应通常在80-250℃，优选120-180℃下不使用溶剂或在惰性有机溶剂中在碱存在下进行[参见EP-A 770615]或在乙酸存在下在由Adv.Het.Chem. 57(1993)，第81及以下各页已知的条件下进行。

合适的溶剂是脂族烃类，芳族烃类如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃类，醚类，腈类，酮类，醇类，以及N-甲基吡咯烷酮，二甲亚砜，二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺。该反应特别优选不使用溶剂进行或在氯苯、二甲苯、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮中进行。还可以使用上述溶剂的混合物。

合适的碱通常是无机化合物如碱金属和碱土金属氢氧化物、碱金属和碱土金属氧化物、碱金属和碱土金属氢化物、碱金属氨化物、碱金属和碱土金属碳酸盐以及碱金属碳酸氢盐，有机金属化合物，尤其是碱金属烷基化物、烷基镁卤化物以及碱金属和碱土金属烷氧化物和二甲氧基镁，此外还有有机碱，例如叔胺如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺、三丁胺和N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，吡啶，取代吡啶如可力丁、卢剔啶和4-二甲氨基吡啶，还有双环胺类。特别优选叔胺，如二异丙基乙基胺、三丁基胺、N-甲基吗啉或N-甲基哌啶。

碱通常以催化量使用；然而，它们还可以等摩尔量、过量使用或合适的话用作溶剂。

原料通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，可能有利的是基于III使用过量的碱和二酮IV。

式III的氨基三唑例如公开于EP-A 71792、EP-A 141 317、WO02/088126和WO 02/088127中。3-甲硫基-5-氨基三唑也可以市购。式IV的二羰基化合物公开于文献中或可以通过类似方法制备(J.Am.Chem.Soc.(美国化学会志) 122(2000)，1360；Org.Lett.(有机快报) 2(2000)，1045；Synthetic Commun.(合成通讯) 17(1987)，393；Bull.Soc.Chim.Fr.(法国化学会通报)3(1987)，438；Tetrahedron Lett.30(1989)，1373；J.Med.Chem.(药物化学杂志)35(1992)，931；Tetrahedron(四面体)48(1992)，6909；J.Org.Chem.44(1979)，4021)。

上述方法的特别令人感兴趣的实施方案由式IIIa的三唑开始：

其中R为氢、C₁-C₆烷基或未取代或取代的苯基，使该三唑与式IV的二羰基化合物反应：

其中n、L、R¹和R²如权利要求1所定义，得到式I”的三唑并嘧啶硫化物：

合适的话，随后将I”氧化成式I’的砜。合适的话，如上所述还可以将磺酰基交换为其他基团R³。

本发明的其中R³为SH的式I化合物可以通过使用适当取代的式IV的苯基丙二酸酯使其中II为氢或可以在酸性或优选碱性条件下除去的保护基团如甲基、未取代或取代的苯基、苄基、尤其是对乙酰氧基苄基[参见Greene，Protective Groups in Organic Chemistry(有机化学中的保护基团)，J.Wiley & Sons，第195-217页(1981)；J.Org.Chem. 43(1978)，1197]的式III’的3-硫代-5-氨基三唑反应而制备：

缩合可以类似于上述方法进行。

式II的3-硫代-5-氨基三唑类是已知的且它们中的一些可市购。保护基团∏在化合物III’中的引入和保护基团∏从中间体I#中的除去可以类似于Greene，Protective Groups in Organic Chemistry，J.Wiley & Sons，195-217(1981)中所述的方法进行。

制备化合物I的另一可能性示于下列方案中：

由酮酯V开始得到5-烷基-7-羟基-6-苯基三唑并嘧啶VI。在式V中，R²为C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基。使用易于得到的2-苯基乙酰乙酸酯(V，其中R²＝CH₃)得到5-甲基-7-羟基-6-苯基三唑并嘧啶[参见Chem.Pharm.Bull. 9(1961)，801]。原料V的制备有利地在EP-A 1002 788中所述的条件下进行。

使以此方式得到的5-烷基-7-羟基-6-苯基三唑并嘧啶与卤化试剂反应，得到7-卤代三唑并嘧啶。优选使用氯化或溴化试剂如磷酰溴、磷酰氯、亚硫酰氯、亚硫酰溴或硫酰氯。该反应可以在不存在或存在溶剂下进行。常规反应温度为0-150℃或优选80-125℃[参见EP-A 770 615]。

使用有机金属B、Zn、Mg或Sn化合物，可以将合适的基团R²引入以此方式得到的5-烷基-7-卤代-6-苯基三唑并嘧啶的7位。在某些情况下，可能有利的是在Pd或Ni催化下进行该反应。该反应可以例如类似于下列方法进行：J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，1187(1994)，同上，2345(1996)；WO-A 99/41255；Aust.J.Chem. 43(1990)，733；J.Org.Chem. 43(1978)，358；J.Chem.Soc.，Chem.Commun.866(1979)；Tetrahedron Lett.34(1993)，8267；同上， 33(1992)，413。

根据本发明的式I化合物还可以通过使式VII的5-卤代三唑并嘧啶与其中R^x为C₁-C₄烷基、烯丙基、苯基或苄基的式VIII的取代丙二酸酯反应、然后水解所得酯IX并将羧酸IXa脱羧而得到。

在式VII中，X为卤素，尤其是氯或溴。化合物VII由开头所引用的出版物已知。在式I中，n、R和R¹如式I下所定义且R^A为氢或可以被卤素、氰基、硝基或C₁-C₂烷氧基取代的C₁-C₃烷基。

在本发明方法的优选实施方案中，R^A为氢或甲基，尤其是氢。

原料VIII由文献已知[J.Am.Chem.Soc. 64(1942)，2714；J.Org.Chem.39(1974)，2172；Helv.Chim.Acta(瑞士化学学报) 61(1978)，1565]或可以根据所引用的文献制备。

该酯的随后裂解在常规条件下进行[参见：Greene & Wuts，ProtectiveGroups in Organic Synthesis，Wiley(1991)，第224及以下各页：烷基酯在Pd催化下的裂解(第248页)；苄基酯的氢解(第251页)；甲基或乙基酯在锂盐如LiI(第232页)、LiBr或LiCl存在下的裂解；或在酸性或碱性条件下裂解]。取决于结构单元R^A、R_n和R¹，化合物IX的碱性或酸性水解可能是有利的。完全或部分脱羧成I可能已经在酯水解条件下发生。

脱羧通常在20-180℃，优选50-120℃下在惰性溶剂中，合适的话在酸存在下进行。

合适的酸是盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、对甲苯磺酸。合适的溶剂是水，脂族烃类如戊烷、己烷、环己烷和石油醚，芳族烃类如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿和氯苯，醚类，如乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃，腈类如乙腈和丙腈，酮类如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，醇类如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，以及二甲亚砜，二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；特别优选该反应在盐酸或乙酸中进行。还可以使用所述溶剂的混合物。

得到式I化合物的另一途径在下列段落中描述：

由式IIIa的3-甲硫基-5-氨基三唑开始，使用其中R为烷基，优选C₁-C₆烷基，尤其是甲基或乙基的式X的适当取代的苯基丙二酸酯制备二羟基三唑并嘧啶XI。类似地，由3-烷基-5-氨基取代的三唑开始，可以制备对应的2-烷基取代的二羟基三唑并嘧啶。

该反应通常在80-250℃，优选120-180℃下在不存在溶剂或在惰性有机溶剂中在碱存在下进行[参见EP-A 770 615]或在乙酸存在下在由Adv.Het.Chem. 57(1993)，第81及以下各页已知的条件下进行。

合适的溶剂是脂族烃类，芳族烃类如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃类，醚类，腈类，酮类，醇类，以及N-甲基吡咯烷酮，二甲亚砜，二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺。特别优选该反应在不存在溶剂下或在氯苯、二甲苯、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮中进行。还可以使用所述溶剂的混合物。

合适的碱尤其是有机碱，例如叔胺，如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺、三丁胺和N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，吡啶，取代吡啶如可力丁、卢剔啶和4-二甲氨基吡啶，还有双环胺类。特别优选叔胺，如二异丙基乙基胺、三丁基胺、N-甲基吗啉或N-甲基哌啶。碱通常以催化量使用；然而，它们还可以等摩尔量、过量使用或合适的话用作溶剂。

原料通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，可能有利的是基于噻唑XIV使用过量的碱和丙二酸酯XV。

式IIIa的3-甲硫基-5-氨基三唑可以市购。式X的苯基丙二酸酯有利地通过使适当取代的溴苯与丙二酸二烷基酯在Cu(I)催化下反应而得到[参见Chemistry Letters(化学快报)(1981)，367-370；EP-A 10 02 788]。

式XI的二羟基三唑并嘧啶使用WO 94/20502所公开的条件转化成式XII的二卤代嘧啶。所用卤化试剂有利地为氯化试剂或溴化试剂，如磷酰溴或磷酰氯，合适的话在溶剂存在下。

该反应通常在0-150℃，优选80-120℃下进行[参见EP-A 770615]。

由式XII的二卤代嘧啶开始，可以通过与式II的有机金属试剂偶联而将取代基R¹引入7位中，得到式VII的化合物。在该方法的一个实施方案中，该反应在过渡金属催化如Ni或Pd催化下进行。

在式II中，M为Y价的金属离子，如B、Zn、Mg或Sn。该反应例如可以类似于下列方法进行：J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，1187(1994)，同上，2345(1996)；WO-A 99/41255；Aust.J.Chem. 43(1990)，733；J.Org.Chem. 43(1978)，358；J.Chem.Soc.，Chem.Commun.866(1979)；Tetrahedron Lett. 34(1993)，8267；同上， 33(1992)，413。

反应混合物以常规方式，例如通过与水混合，相分离和需要的话，色谱提纯粗产物而处理。一些中间体和终产物以无色或浅棕色粘稠油的形式获得，所述油在减压下和在适度升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若中间体和终产物以固体获得，则也可通过再结晶或溶解而进行提纯。

若各化合物I不能通过上述途径获得，则它们可通过衍生其它化合物I而制备。

若合成得到异构体混合物，则通常不必需要分离，因为在一些情况下，各异构体可能在准备使用的过程中或应用时(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。类似转化也可在使用之后，例如在处理植物的情况中在处理的植物中或在需要防治的有害真菌中发生。

在上式中给出的各符号的定义中，使用通常代表下列取代基的代表的集合术语：

卤素：氟、氯、溴和碘；

烷基：具有1-4、6、8或10个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如C₁-C₆烷基如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；

卤代烷基：具有1-10个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中在这些基团中全部或部分氢原子可被如上所述的卤素原子替代，例如C₁-C₂卤代烷基如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基或1，1，1-三氟-2-丙基；链烯基：具有2-4、6、8或10个碳原子和在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基，例如C₂-C₆链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；

链二烯基：具有4、6、8或10个碳原子和两个在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基；

卤代链烯基：具有2-10个碳原子和在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基(如上所述)，其中在这些基团中，全部或部分氢原子可被如上所述的卤素原子，尤其是被氟、氯和溴替代；

炔基：具有2-4、6、8或10个碳原子和在任意位置的叁键的直链或支化烃基，例如C₂-C₆炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；

环烷基：具有3-6或8个碳环成员的单-或双环饱和的烃基，例如C₃-C₈环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基；

含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环：

-5或6元杂环基，其含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或者含有1或2个氧和/或硫原子，例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-噁二唑烷-3-基、1，2，4-噁二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-噁二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，4-二氢呋喃-2-基、2，4-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，4-二氢噻吩-2-基、2，4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2，3-二氢吡唑-1-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基、2，3-二氢吡唑-5-基、3，4-二氢吡唑-1-基、3，4-二氢吡唑-3-基、3，4-二氢吡唑-4-基、3，4-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-1-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基、4，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢噁唑-2-基、2，3-二氢噁唑-3-基、2，3-二氢噁唑-4-基、2，3-二氢噁唑-5-基、3，4-二氢噁唑-2-基、3，4-二氢噁唑-3-基、3，4-二氢噁唑-4-基、3，4-二氢噁唑-5-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1，3，5-六氢三嗪-2-基和1，2，4-六氢三嗪-3-基；

-5元杂芳基，其含有1-4个氮原子或含有1-3个氮原子和1个硫或氧原子：除了碳原子以外还可含有1-4个氮原子或1-3个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5元杂芳基，例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-三唑-2-基；

-6元杂芳基，其含有1-3个或1-4个氮原子：除了碳原子以外还可含有1-3个或1-4个氮原子作为环成员的6元杂芳基，例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基和1，2，4-三嗪-3-基。

本发明的范围包括具有手性中心的式I化合物的(R)-和(S)-异构体以及外消旋体。

下面描述本发明的优选实施方案。

优选式I的三唑并嘧啶：

其中指数和取代基如下所定义：

n为0或1-5的整数；

m为0、1或2；

其中L和/或R¹可以部分或完全卤代或可以被1-4个相同或不同的基团R^a取代：

其中这些脂族、脂环族或芳族基团本身可以部分或完全卤代或可以带

有1-3个基团R^b：

R^b为卤素、氰基、硝基、氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基次硫酰基、烷氧羰基、烷基羰基氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基氨基硫代羰基、二烷基氨基硫代羰基，其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子且这些基团中的链烯基或炔基含有2-8个碳原子；

和/或1-3个下列基团：

R³为氰基、C₁-C₈烷基、C₁-C₄卤代烷基、羟基、C₁-C₈烷氧基、C₃-C₈链烯基、C₃-C₈链烯氧基、C₁-C₈卤代烷氧基、C₃-C₈卤代链烯氧基、C₃-C₈环烷基、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A或S(＝O)_m-A。

如权利要求1所要求的三唑并嘧啶，其中指数和取代基如下所定义：L为卤素、氰基、C₁-C₈烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀炔基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₁₀链烯氧基、C₂-C₁₀炔氧基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烯基、C₃-C₆环烷氧基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A或S(＝O)_m-A，m为0、1或2；

R¹为C₁-C₁₀烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀炔基、C₃-C₁₂环烷基、C₃-C₁₀环烯基或经由碳连接且含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环，

R^b为卤素、氰基、硝基、氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基次硫酰基、烷氧羰基、烷基羰基氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基，其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子且这些基团中的链烯基或炔基含有2-8个碳原子；

和/或1-3个下列基团：

R²为可以被卤素、氰基、硝基、C₁-C₂烷氧基或C₁-C₄烷氧羰基取代的C₁-C₄烷基。

其中指数和取代基如下所定义的三唑并嘧啶：

R¹为C₁-C₁₀烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀炔基、C₃-C₁₂环烷基或C₃-C₁₀环烯基，

R^a为卤素、氰基、C₁-C₆烷基、C₃-C₆环烷基、C₅-C₆环烯基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆链烯氧基、C₃-C₆炔氧基、C₂-C₁₀炔基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A或S(＝O)_m-A，其中这些脂族、脂环族或芳族基团本身可以部分或完全卤代或可以带有1-3个基团R^b：

R^b为卤素、氰基、氨基羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基次硫酰基、烷氧羰基、烷基羰基氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基，其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子且这些基团中的链烯基或炔基含有2-8个碳原子；

对于各变量而言，中间体的特别优选实施方案对应于式I的基团L_n、R¹、R²和R³的那些。

对于式I的三唑并嘧啶的目标用途，特别优选取代基的下列含义，在每种情况下单独或组合：

优选其中R¹为C₃-C₈烷基、C₃-C₈链烯基、C₃-C₈炔基、C₃-C₆环烷基或C₅-C₆环烯基的化合物I。

尤其优选其中R¹为C₁-C₆烷基或C₁-C₆卤代烷基的化合物I。

此外，优选其中R¹为C₂-C₁₀链烯基或C₂-C₁₀炔基的化合物I。

同样优选其中R¹为5或6元饱和或芳族杂环的化合物I。

此外，还特别优选其中R¹为可以被C₁-C₄烷基取代的C₃-C₆环烷基或C₅-C₆环烯基的化合物I。

特别优选如下化合物I：其中R^a为卤素、氰基、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷氧羰基、C₁-C₆烷氧亚氨基、C₂-C₆链烯氧亚氨基、C₂-C₆炔氧亚氨基、C₃-C₆环烷基或C₅-C₆环烯基，其中脂族或脂环族基团本身可以部分或完全卤代或可以带有1-3个基团R^b。

尤其优选其中R^b为卤素、氰基、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₁-C₆烷基羰基、C₁-C₆卤代烷基羰基或C₁-C₆烷氧基的化合物I。

还特别优选其中R²为可以被卤素取代的C₁-C₄烷基的化合物I。

同样特别优选其中R²为甲基的化合物I。

此外，特别优选其中R²为卤代甲基的化合物I。

若R¹和/或R²含有具有手性中心的卤代烷基或卤代链烯基，则优选(S)-异构体。

若R¹和/或R²含有具有手性中心的烷基、链烯基或炔基，则优选(R)-异构体。

优选其中R³为氰基、C₅-C₈烷基、C₁-C₄卤代烷基、羟基、C₁-C₈烷氧基、C₃-C₈链烯基、C₃-C₈链烯氧基、C₁-C₈卤代烷氧基、C₃-C₈卤代链烯氧基、C₃-C₈环烷基、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A或S(＝O)_m-A的化合物I。

还优选其中R³为卤素，尤其是氟或氯的化合物I。

此外，还优选其中R³为C₁-C₄烷基的化合物I。

此外，还优选其中R³为N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A或S(＝O)_m-A的化合物I。

尤其优选其中R³为S(＝O)_m-A的化合物I。

尤其优选其中R³为SH的化合物I。

优选其中至少一个基团L位于与三唑并嘧啶骨架的连接点的邻位的化合物I；尤其是其中n取值为1、2或3的那些化合物。

优选如下化合物I：其中L_n为卤素、甲基、氰基、乙基、C₁卤代烷基、甲氧基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)-C(＝O)-A或S(＝O)_m-A，其中m为0、1或2且A、A’相互独立地为氢或C₁-C₄烷基。

此外，特别优选其中被L_n取代的苯基为基团B的化合物I：

其中#表示与三唑并嘧啶骨架的连接点，以及

L¹为氟、氯、CH₃或CF₃；

L²、L⁴相互独立地为氢、甲基或氟；

L³为氢、氟、氯、氰基、CH₃、SCH₃、SOCH₃、SO₂CH₃、OCH₃、NH-C(＝O)CH₃、N(CH₃)-C(＝O)CH₃或COOCH₃，和

L⁵为氢、氟、氯或CH₃。

关于它们的用途，特别优选汇编在下表中的化合物I。此外，下表对于取代基提到的基团本身构成所述取代基的特别优选的实施方案，而与其中提到它们的组合无关。

表1

其中L_n为2-氟-6-氯，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表2

其中L_n为2，6-二氟，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表3

其中L_n为2，6-二氯，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表4

其中L_n为2-氟-6-甲基，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表5

其中L_n为2，4，6-三氟，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表6

其中L_n为2，6-二氟-4-SH，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表7

其中L_n为五氟，R²为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表8

其中L_n为2-甲基-4-氟，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表9

其中L_n为2-三氟甲基，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表10

其中L_n为2-SH-6-氟，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表11

其中L_n为2-氯，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表12

其中L_n为2-氟，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表13

其中L_n为2，4-二氟，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表14

其中L_n为2-氟-4-氯，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表15

其中L_n为2-氯-4-氟，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表16

其中L_n为2，3-二氟，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表17

其中L_n为2，5-二氟，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表18

其中L_n为2，3，4-三氟，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表19

其中L_n为2-甲基，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表20

其中L_n为2，4-二甲基，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表21

其中L_n为2-甲基-4-氯，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表22

其中L_n为2-氟-4-甲基，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表23

其中L_n为2，6-二甲基，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表24

其中L_n为2，4，6-三甲基，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表25

其中L_n为2，6-二氟-4-氰基，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表26

其中L_n为2，6-二氟-4-甲基，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表27

其中L_n为2，6-二氟-4-甲氧羰基，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表28

其中L_n为2-三氟甲基-4-氟，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表29

其中L_n为2-三氟甲基-5-氟，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表30

其中L_n为2-三氟甲基-5-氯，R³为SH和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表31

其中L_n为2-氟-6-氯，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表32

其中L_n为2，6-二氟，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表33

其中L_n为2，6-二氯，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表34

其中L_n为2-氟-6-甲基，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表35

其中L_n为2，4，6-三氟，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表36

其中L_n为2，6-二氟-4-SH，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表37

其中L_n为五氟，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表38

其中L_n为2-甲基-4-氟，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表39

其中L_n为2-三氟甲基，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表40

其中L_n为2-甲硫基-6-氟，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表41

其中L_n为2-氯，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表42

其中L_n为2-氟，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表43

其中L_n为2，4-二氟，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表44

其中L_n为2-氟-4-氯，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表45

其中L_n为2-氯-4-氟，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表46

其中L_n为2，3-二氟，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表47

其中L_n为2，5-二氟，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表48

其中L_n为2，3，4-三氟，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表49

其中L_n为2-甲基，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表50

其中L_n为2，4-二甲基，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表51

其中L_n为2-甲基-4-氯，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表52

其中L_n为2-氟-4-甲基，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表53

其中L_n为2，6-二甲基，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表54

其中L_n为2，4，6-三甲基，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表55

其中L_n为2，6-二氟-4-氰基、R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表56

其中L_n为2，6-二氟-4-甲基，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表57

其中L_n为2，6-二氟-4-甲氧羰基，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表58

其中L_n为2-三氟甲基-4-氟，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表59

其中L_n为2-三氟甲基-5-氟，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表60

其中L_n为2-三氟甲基-5-氯，R³为甲硫基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表61

其中L_n为2-氟-6-氯，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表62

其中L_n为2，6-二氟，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表63

其中L_n为2，6-二氯，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表64

其中L_n为2-氟-6-甲基，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表65

其中L_n为2，4，6-三氟，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表66

其中L_n为2，6-二氟-4-SH，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表67

其中L_n为五氟，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表68

其中L_n为2-甲基-4-氟，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表69

其中L_n为2-三氟甲基，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表70

其中L_n为2-甲硫基-6-氟，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表71

其中L_n为2-氯，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表72

其中L_n为2-氟，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表73

其中L_n为2，4-二氟，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表74

其中L_n为2-氟-4-氯，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表75

其中L_n为2-氯-4-氟，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表76

其中L_n为2，3-二氟，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表77

其中L_n为2，5-二氟，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表78

其中L_n为2，3，4-三氟，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表79

其中L_n为2-甲基，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表80

其中L_n为2，4-二甲基，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表81

其中L_n为2-甲基-4-氯，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表82

其中L_n为2-氟-4-甲基，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表83

其中L_n为2，6-二甲基，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表84

其中L_n为2，4，6-三甲基，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表85

其中L_n为2，6-二氟-4-氰基、R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表86

其中L_n为2，6-二氟-4-甲基，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表87

其中L_n为2，6-二氟-4-甲氧羰基，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表88

其中L_n为2-三氟甲基-4-氟，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表89

其中L_n为2-三氟甲基-5-氟，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表90

其中L_n为2-三氟甲基-5-氯，R³为甲基亚磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表91

其中L_n为2-氟-6-氯，R³为甲基磺酰基(CH₃-S(＝O)₂-)和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表92

其中L_n为2，6-二氟，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表93

其中L_n为2，6-二氯，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表94

其中L_n为2-氟-6-甲基，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表95

其中L_n为2，4，6-三氟，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表96

其中L_n为2，6-二氟-4-SH，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表97

其中L_n为五氟，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表98

其中L_n为2-甲基-4-氟，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表99

其中L_n为2-三氟甲基，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表100

其中L_n为2-甲硫基-6-氟，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表101

其中L_n为2-氯，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表102

其中L_n为2-氟，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表103

其中L_n为2，4-二氟，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表104

其中L_n为2-氟-4-氯，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表105

其中L_n为2-氯-4-氟，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表106

其中L_n为2，3-二氟，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表107

其中L_n为2，5-二氟，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表108

其中L_n为2，3，4-三氟，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表109

其中L_n为2-甲基，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表110

其中L_n为2，4-二甲基，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表111

其中L_n为2-甲基-4-氯，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表112

其中L_n为2-氟-4-甲基，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表113

其中L_n为2，6-二甲基，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表114

其中L_n为2，4，6-三甲基，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表115

其中L_n为2，6-二氟-4-氰基、R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表116

其中L_n为2，6-二氟-4-甲基，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表117

其中L_n为2，6-二氟-4-甲氧羰基，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表118

其中L_n为2-三氟甲基-4-氟，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表119

其中L_n为2-三氟甲基-5-氟，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表120

其中L_n为2-三氟甲基-5-氯，R³为甲基磺酰基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表121

其中L_n为2-氟-6-氯，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表122

其中L_n为2，6-二氟，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表123

其中L_n为2，6-二氯，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表124

其中L_n为2-氟-6-甲基，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表125

其中L_n为2，4，6-三氟，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表126

其中L_n为2，6-二氟-4-SH，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表127

其中L_n为五氟，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表128

其中L_n为2-甲基-4-氟，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表129

其中L_n为2-三氟甲基，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表130

其中L_n为2-甲硫基-6-氟，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表131

其中L_n为2-氯，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表132

其中L_n为2-氟，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表133

其中L_n为2，4-二氟，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表134

其中L_n为2-氟-4-氯，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表135

其中L_n为2-氯-4-氟，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表136

其中L_n为2，3-二氟，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表137

其中L_n为2，5-二氟，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表138

其中L_n为2，3，4-三氟，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表139

其中L_n为2-甲基，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表140

其中L_n为2，4-二甲基，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表141

其中L_n为2-甲基-4-氯，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表142

其中L_n为2-氟-4-甲基，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表143

其中L_n为2，6-二甲基，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表144

其中L_n为2，4，6-三甲基，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表145

其中L_n为2，6-二氟-4-氰基、R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表146

其中L_n为2，6-二氟-4-甲基，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表147

其中L_n为2，6-二氟-4-甲氧羰基，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表148

其中L_n为2-三氟甲基-4-氟，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表149

其中L_n为2-三氟甲基-5-氟，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表150

其中L_n为2-三氟甲基-5-氯，R³为三氟甲基和R¹对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物

表A

编号

R¹

A-1	CH₃
A-1	CH₃	A-2	CH₂CH₃
A-3	CH₂CH₂CH₃	A-2	CH₂CH₃
A-3	CH₂CH₂CH₃	A-4	CH(CH₃)₂
A-5	CH₂CH(CH₃)₂	A-4	CH(CH₃)₂
A-5	CH₂CH(CH₃)₂	A-6	(±)CH(CH₃)CH₂CH₃
A-7	(R)CH(CH₃)CH₂CH₃	A-6	(±)CH(CH₃)CH₂CH₃
A-7	(R)CH(CH₃)CH₂CH₃	A-8	(S)CH(CH₃)CH₂CH₃
A-9	(CH₂)₃CH₃	A-8	(S)CH(CH₃)CH₂CH₃
A-9	(CH₂)₃CH₃	A-10	C(CH₃)₃
A-11	(CH₂)₄CH₃	A-10	C(CH₃)₃
A-11	(CH₂)₄CH₃	A-12	CH(CH₂CH₃)₂
A-13	CH₂CH₂CH(CH₃)₂	A-12	CH(CH₂CH₃)₂
A-13	CH₂CH₂CH(CH₃)₂	A-14	(±)CH(CH₃)(CH₂)₂CH₃
A-15	(R)CH(CH₃)(CH₂)₂CH₃	A-14	(±)CH(CH₃)(CH₂)₂CH₃
A-15	(R)CH(CH₃)(CH₂)₂CH₃	A-16	(S)CH(CH₃)(CH₂)₂CH₃
A-17	(±)CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃	A-16	(S)CH(CH₃)(CH₂)₂CH₃
A-17	(±)CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃	A-18	(R)CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃
A-19	(S)CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃	A-18	(R)CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃
A-19	(S)CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃	A-20	(±)CH(CH₃)CH(CH₃)₂
A-21	(R)CH(CH₃)CH(CH₃)₂	A-20	(±)CH(CH₃)CH(CH₃)₂
A-21	(R)CH(CH₃)CH(CH₃)₂	A-22	(S)CH(CH₃)CH(CH₃)₂
A-23	(CH₂)₅CH₃	A-22	(S)CH(CH₃)CH(CH₃)₂
A-23	(CH₂)₅CH₃	A-24	(±，±)CH(CH₃)CH(CH₃)CH₂CH₃
A-25	(±，R)CH(CH₃)CH(CH₃)CH₂CH₃	A-24	(±，±)CH(CH₃)CH(CH₃)CH₂CH₃
A-25	(±，R)CH(CH₃)CH(CH₃)CH₂CH₃	A-26	(±，S)CH(CH₃)CH(CH₃)CH₂CH₃
A-27	(±)CH₂CH(CH₃)CF₃	A-26	(±，S)CH(CH₃)CH(CH₃)CH₂CH₃
A-27	(±)CH₂CH(CH₃)CF₃	A-28	(R)CH₂CH(CH₃)CF₃

A-29	(S)CH₂CH(CH₃)CF₃
A-29	(S)CH₂CH(CH₃)CF₃	A-30	(±)CH₂CH(CF₃)CH₂CH₃
A-31	(R)CH₂CH(CF₃)CH₂CH₃	A-30	(±)CH₂CH(CF₃)CH₂CH₃
A-31	(R)CH₂CH(CF₃)CH₂CH₃	A-32	(S)CH₂CH(CF₃)CH₂CH₃
A-33	(±，±)CH(CH₃)CH(CH₃)CF₃	A-32	(S)CH₂CH(CF₃)CH₂CH₃
A-33	(±，±)CH(CH₃)CH(CH₃)CF₃	A-34	(±，R)CH(CH₃)CH(CH₃)CF₃
A-35	(±，S)CH(CH₃)CH(CH₃)CF₃	A-34	(±，R)CH(CH₃)CH(CH₃)CF₃
A-35	(±，S)CH(CH₃)CH(CH₃)CF₃	A-36	(±，±)CH(CH₃)CH(CF₃)CH₂CH₃
A-37	(±，R)CH(CH₃)CH(CF₃)CH₂CH₃	A-36	(±，±)CH(CH₃)CH(CF₃)CH₂CH₃
A-37	(±，R)CH(CH₃)CH(CF₃)CH₂CH₃	A-38	(±，S)CH(CH₃)CH(CF₃)CH₂CH₃
A-39	CF₃	A-38	(±，S)CH(CH₃)CH(CF₃)CH₂CH₃
A-39	CF₃	A-40	CF₂CF₃
A-41	CF₂CF₂CF₃	A-40	CF₂CF₃
A-41	CF₂CF₂CF₃	A-42	c-C₃H₅
A-43	(1-CH₃)-c-C₃H₄	A-42	c-C₃H₅
A-43	(1-CH₃)-c-C₃H₄	A-44	c-C₅H₉
A-45	c-C₆H₁₁	A-44	c-C₅H₉
A-45	c-C₆H₁₁	A-46	(4-CH₃)-c-C₆H₁₀
A-47	CH₂C(CH₃)＝CH₂	A-46	(4-CH₃)-c-C₆H₁₀
A-47	CH₂C(CH₃)＝CH₂	A-48	CH₂CH₂C(CH₃)＝CH₂
A-49	CH₂-C(CH₃)₃	A-48	CH₂CH₂C(CH₃)＝CH₂
A-49	CH₂-C(CH₃)₃	A-50	CH₂-Si(CH₃)₃
A-51	n-C₆H₁₃	A-50	CH₂-Si(CH₃)₃
A-51	n-C₆H₁₃	A-52	(CH₂)₃-CH(CH₃)₂
A-53	(CH₂)₂-CH(CH₃)-C₂H₅	A-52	(CH₂)₃-CH(CH₃)₂
A-53	(CH₂)₂-CH(CH₃)-C₂H₅	A-54	CH₂-CH(CH₃)-n-C₃H₇
A-55	CH(CH₃)-n-C₄H₉	A-54	CH₂-CH(CH₃)-n-C₃H₇
A-55	CH(CH₃)-n-C₄H₉	A-56	CH₂-CH(C₂H₅)₂

A-57	CH(C₂H₅)-n-C₃H₇
A-57	CH(C₂H₅)-n-C₃H₇	A-58	CH₂-c-C₅H₉
A-59	CH₂-CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	A-58	CH₂-c-C₅H₉
A-59	CH₂-CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	A-60	CH(CH₃)-CH₂CH(CH₃)₂
A-61	CH(CH₃)-CH(CH₃)-C₂H₅	A-60	CH(CH₃)-CH₂CH(CH₃)₂
A-61	CH(CH₃)-CH(CH₃)-C₂H₅	A-62	CH(CH₃)-C(CH₃)₃
A-63	(CH₂)₂-C(CH₃)₃	A-62	CH(CH₃)-C(CH₃)₃
A-63	(CH₂)₂-C(CH₃)₃	A-64	CH₂-C(CH₃)₂-C₂H₅
A-65	2-CH₃-c-C₅H₈	A-64	CH₂-C(CH₃)₂-C₂H₅
A-65	2-CH₃-c-C₅H₈	A-66	3-CH₃-c-C₅H₈
A-67	C(CH₃)₂-n-C₃H₇	A-66	3-CH₃-c-C₅H₈
A-67	C(CH₃)₂-n-C₃H₇	A-68	(CH₂)₆-CH₃
A-69	(CH₂)₄-CH(CH₃)₂	A-68	(CH₂)₆-CH₃
A-69	(CH₂)₄-CH(CH₃)₂	A-70	(CH₂)₃-CH(CH₃)-C₂H₅
A-71	(CH₂)₂-CH(CH₃)-n-C₃H₇	A-70	(CH₂)₃-CH(CH₃)-C₂H₅
A-71	(CH₂)₂-CH(CH₃)-n-C₃H₇	A-72	CH₂-CH(CH₃)-n-C₄H₉
A-73	CH(CH₃)-n-C₅H₁₁	A-72	CH₂-CH(CH₃)-n-C₄H₉
A-73	CH(CH₃)-n-C₅H₁₁	A-74	(CH₂)₃C(CH₃)₃
A-75	(CH₂)₂CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	A-74	(CH₂)₃C(CH₃)₃
A-75	(CH₂)₂CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	A-76	(CH₂)CH(CH₃)-CH₂CH(CH₃)₂
A-77	CH(CH₃)(CH₂)₂-CH(CH₃)₂	A-76	(CH₂)CH(CH₃)-CH₂CH(CH₃)₂
A-77	CH(CH₃)(CH₂)₂-CH(CH₃)₂	A-78	(CH₂)₂C(CH₃)₂C₂H₅
A-79	CH₂CH(CH₃)CH(CH₃)C₂H₅	A-78	(CH₂)₂C(CH₃)₂C₂H₅
A-79	CH₂CH(CH₃)CH(CH₃)C₂H₅	A-80	CH(CH₃)CH₂CH(CH₃)C₂H₅
A-81	CH₂C(CH₃)₂-n-C₃H₇	A-80	CH(CH₃)CH₂CH(CH₃)C₂H₅
A-81	CH₂C(CH₃)₂-n-C₃H₇	A-82	CH(CH₃)CH(CH₃)-n-C₃H₇
A-83	C(CH₃)₂-n-C₄H₉	A-82	CH(CH₃)CH(CH₃)-n-C₃H₇
A-83	C(CH₃)₂-n-C₄H₉	A-84	(CH₂)₂CH(C₂H₅)₂

A-85	CH₂CH(C₂H₅)-n-C₃H₇
A-85	CH₂CH(C₂H₅)-n-C₃H₇	A-86	CH(C₂H₅)-n-C₄H₉
A-87	CH₂CH(CH₃)C(CH₃)₃	A-86	CH(C₂H₅)-n-C₄H₉
A-87	CH₂CH(CH₃)C(CH₃)₃	A-88	CH(CH₃)CH₂C(CH₃)₃
A-89	CH₂C(CH₃)₂CH(CH₃)₂	A-88	CH(CH₃)CH₂C(CH₃)₃
A-89	CH₂C(CH₃)₂CH(CH₃)₂	A-90	CH₂CH(C₂H₅)CH(CH₃)₂
A-91	CH(CH₃)CH(CH₃)CH(CH₃)₂	A-90	CH₂CH(C₂H₅)CH(CH₃)₂
A-91	CH(CH₃)CH(CH₃)CH(CH₃)₂	A-92	C(CH₃)₂CH₂CH(CH₃)₂
A-93	CH(C₂H₅)CH₂CH(CH₃)₂	A-92	C(CH₃)₂CH₂CH(CH₃)₂
A-93	CH(C₂H₅)CH₂CH(CH₃)₂	A-94	CH(CH₃)C(CH₃)₂C₂H₅
A-95	CH(CH₃)CH(C₂H₅)₂	A-94	CH(CH₃)C(CH₃)₂C₂H₅
A-95	CH(CH₃)CH(C₂H₅)₂	A-96	C(CH₃)₂CH(CH₃)C₂H₅
A-97	CH(C₂H₅)CH(CH₃)C₂H₅	A-96	C(CH₃)₂CH(CH₃)C₂H₅
A-97	CH(C₂H₅)CH(CH₃)C₂H₅	A-98	C(CH₃)(C₂H₅)-n-C₃H₇
A-99	CH(n-C₃H₇)₂	A-98	C(CH₃)(C₂H₅)-n-C₃H₇
A-99	CH(n-C₃H₇)₂	A-100	CH(n-C₃H₇)CH(CH₃)₂
A-101	C(CH₃)₂C(CH₃)₃	A-100	CH(n-C₃H₇)CH(CH₃)₂
A-101	C(CH₃)₂C(CH₃)₃	A-102	C(CH₃)(C₂H₅)-CH(CH₃)₂
A-103	C(C₂H₅)₃	A-102	C(CH₃)(C₂H₅)-CH(CH₃)₂
A-103	C(C₂H₅)₃	A-104	(3-CH₃)-c-C₆H₁₀
A-105	(2-CH₃)-c-C₆H₁₀	A-104	(3-CH₃)-c-C₆H₁₀
A-105	(2-CH₃)-c-C₆H₁₀	A-106	n-C₈H₁₇
A-107	CH₂C(＝NO-CH₃)CH₃	A-106	n-C₈H₁₇
A-107	CH₂C(＝NO-CH₃)CH₃	A-108	CH₂C(＝NO-C₂H₅)CH₃
A-109	CH₂C(＝NO-n-C₃H₇)CH₃	A-108	CH₂C(＝NO-C₂H₅)CH₃
A-109	CH₂C(＝NO-n-C₃H₇)CH₃	A-110	CH₂C(＝NO-i-C₃H₇)CH₃
A-111	CH(CH₃)C(＝NOCH₃)CH₃	A-110	CH₂C(＝NO-i-C₃H₇)CH₃
A-111	CH(CH₃)C(＝NOCH₃)CH₃	A-112	CH(CH₃)C(＝NOC₂H₅)CH₃

A-113	CH(CH₃)C(＝NO-n-C₃H₇)CH₃
A-113	CH(CH₃)C(＝NO-n-C₃H₇)CH₃	A-114	CH(CH₃)C(＝NO-i-C₃H₇)CH₃
A-115	C(＝NOCH₃)C(＝NOCH₃)CH₃	A-114	CH(CH₃)C(＝NO-i-C₃H₇)CH₃
A-115	C(＝NOCH₃)C(＝NOCH₃)CH₃	A-116	C(＝NOCH₃)C(＝NOC₂H₅)CH₃
A-117	C(＝NOCH₃)C(＝NO-n-C₃H₇)CH₃	A-116	C(＝NOCH₃)C(＝NOC₂H₅)CH₃
A-117	C(＝NOCH₃)C(＝NO-n-C₃H₇)CH₃	A-118	C(＝NOCH₃)C(＝NO-i-C₃H₇)CH₃
A-119	C(＝NOC₂H₅)C(＝NOCH₃)CH₃	A-118	C(＝NOCH₃)C(＝NO-i-C₃H₇)CH₃
A-119	C(＝NOC₂H₅)C(＝NOCH₃)CH₃	A-120	C(＝NOC₂H₅)C(＝NOC₂H₅)CH₃
A-121	C(＝NOC₂H₅)C(＝NO-n-C₃H₇)CH₃	A-120	C(＝NOC₂H₅)C(＝NOC₂H₅)CH₃
A-121	C(＝NOC₂H₅)C(＝NO-n-C₃H₇)CH₃	A-122	C(＝NOC₂H₅)C(＝NO-i-C₃H₇)CH₃
A-123	CH₂C(＝NO-CH₃)C₂H₅	A-122	C(＝NOC₂H₅)C(＝NO-i-C₃H₇)CH₃
A-123	CH₂C(＝NO-CH₃)C₂H₅	A-124	CH₂C(＝NO-C₂H₅)C₂H₅
A-125	CH₂C(＝NO-n-C₃H₇)C₂H₅	A-124	CH₂C(＝NO-C₂H₅)C₂H₅
A-125	CH₂C(＝NO-n-C₃H₇)C₂H₅	A-126	CH₂C(＝NO-i-C₃H₇)C₂H₅
A-127	CH(CH₃)C(＝NOCH₃)C₂H₅	A-126	CH₂C(＝NO-i-C₃H₇)C₂H₅
A-127	CH(CH₃)C(＝NOCH₃)C₂H₅	A-128	CH(CH₃)C(＝NOC₂H₅)C₂H₅
A-129	CH(CH₃)C(＝NO-n-C₃H₇)C₂H₅	A-128	CH(CH₃)C(＝NOC₂H₅)C₂H₅
A-129	CH(CH₃)C(＝NO-n-C₃H₇)C₂H₅	A-130	CH(CH₃)C(＝NO-n-C₃H₇)C₂H₅
A-131	C(＝NOCH₃)C(＝NOCH₃)C₂H₅	A-130	CH(CH₃)C(＝NO-n-C₃H₇)C₂H₅
A-131	C(＝NOCH₃)C(＝NOCH₃)C₂H₅	A-132	C(＝NOCH₃)C(＝NOC₂H₅)C₂H₅
A-133	C(＝NOCH₃)C(＝NO-n-C₃H₇)C₂H₅	A-132	C(＝NOCH₃)C(＝NOC₂H₅)C₂H₅
A-133	C(＝NOCH₃)C(＝NO-n-C₃H₇)C₂H₅	A-134	C(＝NOCH₃)C(＝NO-i-C₃H₇)C₂H₅
A-135	C(＝NOC₂H₅)C(＝NOCH₃)C₂H₅	A-134	C(＝NOCH₃)C(＝NO-i-C₃H₇)C₂H₅
A-135	C(＝NOC₂H₅)C(＝NOCH₃)C₂H₅	A-136	C(＝NOC₂H₅)C(＝NOC₂H₅)C₂H₅
A-137	C(＝NOC₂H₅)C(＝NO-n-C₃H₇)C₂H₅	A-136	C(＝NOC₂H₅)C(＝NOC₂H₅)C₂H₅
A-137	C(＝NOC₂H₅)C(＝NO-n-C₃H₇)C₂H₅	A-138	C(＝NOC₂H₅)C(＝NO-i-C₃H₇)C₂H₅
A-139	CH＝CH-CH₂CH₃	A-138	C(＝NOC₂H₅)C(＝NO-i-C₃H₇)C₂H₅
A-139	CH＝CH-CH₂CH₃	A-140	CH₂-CH＝CH-CH₃

A-141	CH₂-CH₂-CH＝CH₂
A-141	CH₂-CH₂-CH＝CH₂	A-142	C(CH₃)₂CH₂CH₃
A-143	CH＝C(CH₃)₂	A-142	C(CH₃)₂CH₂CH₃
A-143	CH＝C(CH₃)₂	A-144	C(＝CH₂)-CH₂CH₃
A-145	C(CH₃)＝CH-CH₃	A-144	C(＝CH₂)-CH₂CH₃
A-145	C(CH₃)＝CH-CH₃	A-146	CH(CH₃)CH＝CH₂
A-147	CH＝CH-n-C₃H₇	A-146	CH(CH₃)CH＝CH₂
A-147	CH＝CH-n-C₃H₇	A-148	CH₂-CH＝CH-C₂H₅
A-149	(CH₂)₂-CH＝CH-CH₃	A-148	CH₂-CH＝CH-C₂H₅
A-149	(CH₂)₂-CH＝CH-CH₃	A-150	(CH₂)₃-CH＝CH₂
A-151	CH＝CH-CH(CH₃)₂	A-150	(CH₂)₃-CH＝CH₂
A-151	CH＝CH-CH(CH₃)₂	A-152	CH₂-CH＝C(CH₃)₂
A-153	(CH₂)₂-C(CH₃)＝CH₂	A-152	CH₂-CH＝C(CH₃)₂
A-153	(CH₂)₂-C(CH₃)＝CH₂	A-154	CH＝C(CH₃)-C₂H₅
A-155	CH₂-C(＝CH₂)-C₂H₅	A-154	CH＝C(CH₃)-C₂H₅
A-155	CH₂-C(＝CH₂)-C₂H₅	A-156	CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₃
A-157	CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH₂	A-156	CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₃
A-157	CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH₂	A-158	C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃
A-159	C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₃	A-158	C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃
A-159	C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₃	A-160	CH(CH₃)-CH＝CH-CH₃
A-161	CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH₂	A-160	CH(CH₃)-CH＝CH-CH₃
A-161	CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH₂	A-162	C(＝CH₂)CH(CH₃)₂
A-163	C(CH₃)＝C(CH₃)₂	A-162	C(＝CH₂)CH(CH₃)₂
A-163	C(CH₃)＝C(CH₃)₂	A-164	CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃
A-165	C(CH₃)₂-CH＝CH₂	A-164	CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃
A-165	C(CH₃)₂-CH＝CH₂	A-166	C(C₂H₅)＝CH-CH₃
A-167	CH(C₂H₅)-CH＝CH₂	A-166	C(C₂H₅)＝CH-CH₃
A-167	CH(C₂H₅)-CH＝CH₂	A-168	CH＝CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

A-169	CH₂-CH＝CH-CH₂-CH₂-CH₃
A-169	CH₂-CH＝CH-CH₂-CH₂-CH₃	A-170	CH₂-CH₂-CH＝CH-CH₂-CH₃
A-171	CH₂-CH₂-CH₂-CH＝CH-CH₃	A-170	CH₂-CH₂-CH＝CH-CH₂-CH₃
A-171	CH₂-CH₂-CH₂-CH＝CH-CH₃	A-172	CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH＝CH₂
A-173	CH＝CH-CH₂-CH(CH₃)CH₃	A-172	CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH＝CH₂
A-173	CH＝CH-CH₂-CH(CH₃)CH₃	A-174	CH₂-CH＝CH-CH(CH₃)CH₃
A-175	CH₂-CH₂-CH＝C(CH₃)CH₃	A-174	CH₂-CH＝CH-CH(CH₃)CH₃
A-175	CH₂-CH₂-CH＝C(CH₃)CH₃	A-176	CH₂-CH₂-CH₂-C(CH₃)＝CH₂
A-177	CH＝CH-CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-176	CH₂-CH₂-CH₂-C(CH₃)＝CH₂
A-177	CH＝CH-CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-178	CH₂-CH＝C(CH₃)-CH₂-CH₃
A-179	CH₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-178	CH₂-CH＝C(CH₃)-CH₂-CH₃
A-179	CH₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-180	CH₂-CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₃
A-181	CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH₂	A-180	CH₂-CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₃
A-181	CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH₂	A-182	CH＝C(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-183	CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃	A-182	CH＝C(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-183	CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃	A-184	CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₃
A-185	CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH-CH₃	A-184	CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₃
A-185	CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH-CH₃	A-186	CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH₂
A-187	C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃	A-186	CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH₂
A-187	C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃	A-188	C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₂-CH₃
A-189	CH(CH₃)-CH＝CH-CH₂-CH₃	A-188	C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₂-CH₃
A-189	CH(CH₃)-CH＝CH-CH₂-CH₃	A-190	CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH-CH₃
A-191	CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH＝CH₂	A-190	CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH-CH₃
A-191	CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH＝CH₂	A-192	CH＝CH-C(CH₃)₃
A-193	CH＝C(CH₃)-CH(CH₃)-CH₃	A-192	CH＝CH-C(CH₃)₃
A-193	CH＝C(CH₃)-CH(CH₃)-CH₃	A-194	CH₂-C(＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₃
A-195	CH₂-C(CH₃)＝C(CH₃)-CH₃	A-194	CH₂-C(＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₃
A-195	CH₂-C(CH₃)＝C(CH₃)-CH₃	A-196	CH₂-CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃

A-197	C(＝CH₂)-CH₂-CH(CH₃)-CH₃
A-197	C(＝CH₂)-CH₂-CH(CH₃)-CH₃	A-198	C(CH₃)＝CH-CH(CH₃)-CH₃
A-199	CH(CH₃)-CH＝C(CH₃)-CH₃	A-198	C(CH₃)＝CH-CH(CH₃)-CH₃
A-199	CH(CH₃)-CH＝C(CH₃)-CH₃	A-200	CH(CH₃)-CH₂-C(＝CH₂)-CH₃
A-201	CH＝C(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₃	A-200	CH(CH₃)-CH₂-C(＝CH₂)-CH₃
A-201	CH＝C(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₃	A-202	CH₂-C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH₃
A-203	CH₂-CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-202	CH₂-C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH₃
A-203	CH₂-CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-204	C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-205	CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃	A-204	C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-205	CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃	A-206	C(CH₂-CH₃)＝CH-CH₂-CH₃
A-207	CH(CH₂-CH₃)-CH＝CH-CH₃	A-206	C(CH₂-CH₃)＝CH-CH₂-CH₃
A-207	CH(CH₂-CH₃)-CH＝CH-CH₃	A-208	CH(CH₂-CH₃)-CH₂-CH＝CH₂
A-209	CH₂-C(CH₃)₂-CH＝CH₂	A-208	CH(CH₂-CH₃)-CH₂-CH＝CH₂
A-209	CH₂-C(CH₃)₂-CH＝CH₂	A-210	C(＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃
A-211	C(CH₃)＝C(CH₃)-CH₂-CH₃	A-210	C(＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃
A-211	C(CH₃)＝C(CH₃)-CH₂-CH₃	A-212	CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃
A-213	CH(CH₃)-C(CH₃)＝CH-CH₃	A-212	CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃
A-213	CH(CH₃)-C(CH₃)＝CH-CH₃	A-214	CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH＝CH₂
A-215	C(CH₃)₂-CH＝CH-CH₃	A-214	CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH＝CH₂
A-215	C(CH₃)₂-CH＝CH-CH₃	A-216	C(CH₃)₂-CH₂-CH＝CH₂
A-217	C(＝CH₂)-C(CH₃)₃	A-216	C(CH₃)₂-CH₂-CH＝CH₂
A-217	C(＝CH₂)-C(CH₃)₃	A-218	C(＝CH-CH₃)-CH(CH₃)-CH₃
A-219	CH(CH＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₃	A-218	C(＝CH-CH₃)-CH(CH₃)-CH₃
A-219	CH(CH＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₃	A-220	C(CH₂-CH₃)＝C(CH₃)-CH₃
A-221	CH(CH₂-CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃	A-220	C(CH₂-CH₃)＝C(CH₃)-CH₃
A-221	CH(CH₂-CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃	A-222	C(CH₃)₂-C(＝CH₂)-CH₃
A-223	C(CH₃)(CH＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-222	C(CH₃)₂-C(＝CH₂)-CH₃
A-223	C(CH₃)(CH＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-224	C(CH₃)(CH₂CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃

A-225	CH(CH₂CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃
A-225	CH(CH₂CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-226	CH(CH₂CH₃)-CH₂-CH(CH₃)-CH₃
A-227	C(CH₃)₂-C(CH₃)₃	A-226	CH(CH₂CH₃)-CH₂-CH(CH₃)-CH₃
A-227	C(CH₃)₂-C(CH₃)₃	A-228	C(CH₂-CH₃)-C(CH₃)₃
A-229	C(CH₃)(CH₂-CH₃)-CH(CH₃)₂	A-228	C(CH₂-CH₃)-C(CH₃)₃
A-229	C(CH₃)(CH₂-CH₃)-CH(CH₃)₂	A-230	CH(CH(CH₃)₂)-CH(CH₃)₂
A-231	CH＝CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃	A-230	CH(CH(CH₃)₂)-CH(CH₃)₂
A-231	CH＝CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃	A-232	CH₂-CH＝CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
A-233	CH₂-CH₂-CH＝CH-CH₂-CH₂-CH₃	A-232	CH₂-CH＝CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
A-233	CH₂-CH₂-CH＝CH-CH₂-CH₂-CH₃	A-234	CH₂-CH₂-CH₂-CH＝CH-CH₂-CH₃
A-235	CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH＝CH-CH₃	A-234	CH₂-CH₂-CH₂-CH＝CH-CH₂-CH₃
A-235	CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH＝CH-CH₃	A-236	CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH＝CH₂
A-237	CH＝CH-CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH₃	A-236	CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH＝CH₂
A-237	CH＝CH-CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH₃	A-238	CH₂-CH＝CH-CH₂-CH(CH₃)-CH₃
A-239	CH₂-CH₂-CH＝CH-CH(CH₃)-CH₃	A-238	CH₂-CH＝CH-CH₂-CH(CH₃)-CH₃
A-239	CH₂-CH₂-CH＝CH-CH(CH₃)-CH₃	A-240	CH₂-CH₂-CH₂-CH＝C(CH₃)-CH₃
A-241	CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH₃	A-240	CH₂-CH₂-CH₂-CH＝C(CH₃)-CH₃
A-241	CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH₃	A-242	CH＝CH-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₃
A-243	CH₂-CH＝CH-CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-242	CH＝CH-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₃
A-243	CH₂-CH＝CH-CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-244	CH₂-CH₂-CH＝C(CH₃)-CH₂-CH₃
A-245	CH₂-CH₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-244	CH₂-CH₂-CH＝C(CH₃)-CH₂-CH₃
A-245	CH₂-CH₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-246	CH₂-CH₂-CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₃
A-247	CH₂-CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH₂	A-246	CH₂-CH₂-CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₃
A-247	CH₂-CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH₂	A-248	CH＝CH-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-249	CH₂-CH＝C(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃	A-248	CH＝CH-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-249	CH₂-CH＝C(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃	A-250	CH₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃
A-251	CH₂-CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₃	A-250	CH₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃
A-251	CH₂-CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₃	A-252	CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH-CH₃

A-253	CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH₂
A-253	CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH₂	A-254	CH＝C(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
A-255	CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃	A-254	CH＝C(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
A-255	CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃	A-256	CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₂-CH₃
A-257	CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH-CH₂-CH₃	A-256	CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₂-CH₃
A-257	CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH-CH₂-CH₃	A-258	CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH-CH₃
A-259	CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH＝CH₂	A-258	CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH-CH₃
A-259	CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH＝CH₂	A-260	C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
A-261	C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃	A-260	C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
A-261	C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃	A-262	CH(CH₃)-CH＝CH-CH₂-CH₂-CH₃
A-263	CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH-CH₂-CH₃	A-262	CH(CH₃)-CH＝CH-CH₂-CH₂-CH₃
A-263	CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH-CH₂-CH₃	A-264	CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH＝CH-CH₃
A-265	CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₂-CH＝CH₂	A-264	CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH＝CH-CH₃
A-265	CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₂-CH＝CH₂	A-266	CH＝CH-CH₂-C(CH₃)₃
A-267	CH₂-CH＝CH-C(CH₃)₃	A-266	CH＝CH-CH₂-C(CH₃)₃
A-267	CH₂-CH＝CH-C(CH₃)₃	A-268	CH＝CH-CH(CH₃)-CH(CH₃)₂
A-269	CH₂-CH＝C(CH₃)-CH(CH₃)₂	A-268	CH＝CH-CH(CH₃)-CH(CH₃)₂
A-269	CH₂-CH＝C(CH₃)-CH(CH₃)₂	A-270	CH₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH(CH₃)₂
A-271	CH₂-CH₂-C(CH₃)＝C(CH₃)₂	A-270	CH₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH(CH₃)₂
A-271	CH₂-CH₂-C(CH₃)＝C(CH₃)₂	A-272	CH₂-CH₂-CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃
A-273	CH＝C(CH₃)-CH₂-CH(CH₃)₂	A-272	CH₂-CH₂-CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃
A-273	CH＝C(CH₃)-CH₂-CH(CH₃)₂	A-274	CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH(CH₃)₂
A-275	CH₂-C(CH₃)＝CH-CH(CH₃)₂	A-274	CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH(CH₃)₂
A-275	CH₂-C(CH₃)＝CH-CH(CH₃)₂	A-276	CH₂-CH(CH₃)-CH＝C(CH₃)₂
A-277	CH₂-CH(CH₃)-CH₂-C(＝CH₂)-CH₃	A-276	CH₂-CH(CH₃)-CH＝C(CH₃)₂
A-277	CH₂-CH(CH₃)-CH₂-C(＝CH₂)-CH₃	A-278	C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH(CH₃)₂
A-279	C(CH₃)＝CH-CH₂-CH(CH₃)₂	A-278	C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH(CH₃)₂
A-279	C(CH₃)＝CH-CH₂-CH(CH₃)₂	A-280	CH(CH₃)-CH＝CH-CH(CH₃)₂

A-281	CH(CH₃)-CH₂-CH＝C(CH₃)₂
A-281	CH(CH₃)-CH₂-CH＝C(CH₃)₂	A-282	CH(CH₃)-CH₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH₃
A-283	CH＝CH-C(CH₃)₂-CH₂-CH₃	A-282	CH(CH₃)-CH₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH₃
A-283	CH＝CH-C(CH₃)₂-CH₂-CH₃	A-284	CH₂-CH₂-C(CH₃)₂-CH＝CH₂
A-285	CH＝C(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-284	CH₂-CH₂-C(CH₃)₂-CH＝CH₂
A-285	CH＝C(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-286	CH₂-C(＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃
A-287	CH₂-C(CH₃)＝C(CH₃)-CH₂-CH₃	A-286	CH₂-C(＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃
A-287	CH₂-C(CH₃)＝C(CH₃)-CH₂-CH₃	A-288	CH₂-CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃
A-289	CH₂-CH(CH₃)-C(CH₃)＝CH-CH₃	A-288	CH₂-CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃
A-289	CH₂-CH(CH₃)-C(CH₃)＝CH-CH₃	A-290	CH₂-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH＝CH₂
A-291	C(＝CH₂)-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-290	CH₂-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH＝CH₂
A-291	C(＝CH₂)-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-292	C(CH₃)＝CH-CH(CH₃)-CH₂-CH₃
A-293	CH(CH₃)-CH＝C(CH₃)-CH₂-CH₃	A-292	C(CH₃)＝CH-CH(CH₃)-CH₂-CH₃
A-293	CH(CH₃)-CH＝C(CH₃)-CH₂-CH₃	A-294	CH(CH₃)-CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃
A-295	CH(CH₃)-CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₃	A-294	CH(CH₃)-CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃
A-295	CH(CH₃)-CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₃	A-296	CH(CH₃)-CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH₂
A-297	CH₂-C(CH₃)₂-CH＝CH-CH₃	A-296	CH(CH₃)-CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH₂
A-297	CH₂-C(CH₃)₂-CH＝CH-CH₃	A-298	CH₂-C(CH₃)₂-CH₂-CH＝CH₂
A-299	C(＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃	A-298	CH₂-C(CH₃)₂-CH₂-CH＝CH₂
A-299	C(＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃	A-300	C(CH₃)＝C(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-301	CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃	A-300	C(CH₃)＝C(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-301	CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃	A-302	CH(CH₃)-C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₃
A-303	CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH＝CH-CH₃	A-302	CH(CH₃)-C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₃
A-303	CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH＝CH-CH₃	A-304	CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH₂
A-305	C(CH₃)₂-CH＝CH-CH₂-CH₃	A-304	CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH₂
A-305	C(CH₃)₂-CH＝CH-CH₂-CH₃	A-306	C(CH₃)₂-CH₂-CH＝CH-CH₃
A-307	C(CH₃)₂-CH₂-CH₂-CH＝CH₂	A-306	C(CH₃)₂-CH₂-CH＝CH-CH₃
A-307	C(CH₃)₂-CH₂-CH₂-CH＝CH₂	A-308	CH＝CH-CH(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₃

A-309	CH₂-CH＝C(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₃
A-309	CH₂-CH＝C(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₃	A-310	CH₂-CH₂-C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH₃
A-311	CH₂-CH₂-CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-310	CH₂-CH₂-C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH₃
A-311	CH₂-CH₂-CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-312	CH＝C(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-313	CH₂-C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃	A-312	CH＝C(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-313	CH₂-C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃	A-314	CH₂-CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃
A-315	CH₂-C(CH₂-CH₃)＝CH-CH₂-CH₃	A-314	CH₂-CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃
A-315	CH₂-C(CH₂-CH₃)＝CH-CH₂-CH₃	A-316	CH₂-CH(CH₂-CH₃)-CH＝CH-CH₃
A-317	CH₂-CH(CH₂-CH₃)-CH-CH＝CH₂	A-316	CH₂-CH(CH₂-CH₃)-CH＝CH-CH₃
A-317	CH₂-CH(CH₂-CH₃)-CH-CH＝CH₂	A-318	C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
A-319	CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃	A-318	C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
A-319	CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃	A-320	C(CH₂-CH₃)＝CH-CH₂-CH₂-CH₃
A-321	CH(CH₂-CH₃)-CH＝CH-CH₂-CH₃	A-320	C(CH₂-CH₃)＝CH-CH₂-CH₂-CH₃
A-321	CH(CH₂-CH₃)-CH＝CH-CH₂-CH₃	A-322	CH(CH₂-CH₃)-CH₂-CH＝CH-CH₃
A-323	CH(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₂-CH＝CH₂	A-322	CH(CH₂-CH₃)-CH₂-CH＝CH-CH₃
A-323	CH(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₂-CH＝CH₂	A-324	C(＝CH-CH₂-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-325	C(CH＝CH-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃	A-324	C(＝CH-CH₂-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-325	C(CH＝CH-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃	A-326	C(CH₂-CH＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃
A-327	CH＝C(CH₃)-C(CH₃)₃	A-326	C(CH₂-CH＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃
A-327	CH＝C(CH₃)-C(CH₃)₃	A-328	CH₂-C(＝CH₂)-C(CH₃)₃
A-329	CH₂-C(CH₃)₂-CH(＝CH₂)-CH₃	A-328	CH₂-C(＝CH₂)-C(CH₃)₃
A-329	CH₂-C(CH₃)₂-CH(＝CH₂)-CH₃	A-330	C(＝CH₂)-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₃
A-331	C(CH₃)＝C(CH₃)-CH(CH₃)-CH₃	A-330	C(＝CH₂)-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₃
A-331	C(CH₃)＝C(CH₃)-CH(CH₃)-CH₃	A-332	CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₃
A-333	CH(CH₃)-C(CH₃)＝C(CH₃)-CH₃	A-332	CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₃
A-333	CH(CH₃)-C(CH₃)＝C(CH₃)-CH₃	A-334	CH(CH₃)-CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃
A-335	C(CH₃)₂-CH＝C(CH₃)-CH₃	A-334	CH(CH₃)-CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃
A-335	C(CH₃)₂-CH＝C(CH₃)-CH₃	A-336	C(CH₃)₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH₃

A-337	C(CH₃)₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃
A-337	C(CH₃)₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-338	C(CH₃)₂-C(CH₃)＝CH-CH₃
A-339	C(CH₃)₂-CH(CH₃)CH＝CH₂	A-338	C(CH₃)₂-C(CH₃)＝CH-CH₃
A-339	C(CH₃)₂-CH(CH₃)CH＝CH₂	A-340	CH(CH₂-CH₃)-CH₂-CH(CH₃)-CH₃
A-341	CH(CH₂-CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-340	CH(CH₂-CH₃)-CH₂-CH(CH₃)-CH₃
A-341	CH(CH₂-CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-342	C(CH₃)(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-343	CH(i-C₃H₇)-CH₂-CH₂-CH₃	A-342	C(CH₃)(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-343	CH(i-C₃H₇)-CH₂-CH₂-CH₃	A-344	CH＝C(CH₂-CH₃)-CH(CH₃)-CH₃
A-345	CH₂-C(＝CH-CH₃)-CH(CH₃)-CH₃	A-344	CH＝C(CH₂-CH₃)-CH(CH₃)-CH₃
A-345	CH₂-C(＝CH-CH₃)-CH(CH₃)-CH₃	A-346	CH₂-CH(CH＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₃
A-347	CH₂-C(CH₂-CH₃)＝C(CH₃)-CH₃	A-346	CH₂-CH(CH＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₃
A-347	CH₂-C(CH₂-CH₃)＝C(CH₃)-CH₃	A-348	CH₂-CH(CH₂-CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃
A-349	CH₂-C(CH₃)(CH＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-348	CH₂-CH(CH₂-CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃
A-349	CH₂-C(CH₃)(CH＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-350	C(＝CH₂)-CH(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₃
A-351	C(CH₃)＝C(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₃	A-350	C(＝CH₂)-CH(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₃
A-351	C(CH₃)＝C(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₃	A-352	CH(CH₃)-C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH₃
A-353	CH(CH₃)-CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-352	CH(CH₃)-C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH₃
A-353	CH(CH₃)-CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-354	CH＝C(CH₂-CH₃)-CH(CH₃)-CH₃
A-355	CH₂-C(＝CH-CH₃)-CH(CH₃)-CH₃	A-354	CH＝C(CH₂-CH₃)-CH(CH₃)-CH₃
A-355	CH₂-C(＝CH-CH₃)-CH(CH₃)-CH₃	A-356	CH₂-CH(CH＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₃
A-357	CH₂-C(CH₂-CH₃)＝C(CH₃)-CH₃	A-356	CH₂-CH(CH＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₃
A-357	CH₂-C(CH₂-CH₃)＝C(CH₃)-CH₃	A-358	CH₂-CH(CH₂-CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃
A-359	C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH(CH₃)-CH₃	A-358	CH₂-CH(CH₂-CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃
A-359	C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH(CH₃)-CH₃	A-360	CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH(CH₃)-CH₃
A-361	C(CH₂-CH₃)＝CH-CH(CH₃)-CH₃	A-360	CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH(CH₃)-CH₃
A-361	C(CH₂-CH₃)＝CH-CH(CH₃)-CH₃	A-362	CH(CH₂-CH₃)CH＝C(CH₃)-CH₃
A-363	CH(CH₂-CH₃)CH₂-C(＝CH₂)-CH₃	A-362	CH(CH₂-CH₃)CH＝C(CH₃)-CH₃
A-363	CH(CH₂-CH₃)CH₂-C(＝CH₂)-CH₃	A-364	C(＝CH-CH₃)CH(CH₃)-CH₂-CH₃

A-365	CH(CH＝CH₂)CH(CH₃)-CH₂-CH₃
A-365	CH(CH＝CH₂)CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-366	C(CH₂-CH₃)＝C(CH₃)-CH₂-CH₃
A-367	CH(CH₂-CH₃)-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-366	C(CH₂-CH₃)＝C(CH₃)-CH₂-CH₃
A-367	CH(CH₂-CH₃)-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-368	CH(CH₂-CH₃)-C(CH₃)＝CH-CH₃
A-369	CH(CH₂-CH₃)-CH(CH₃)-CH＝CH₂	A-368	CH(CH₂-CH₃)-C(CH₃)＝CH-CH₃
A-369	CH(CH₂-CH₃)-CH(CH₃)-CH＝CH₂	A-370	C(CH₃)(CH＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃
A-371	C(CH₃)(CH₂-CH₃)-CH＝CH-CH₃	A-370	C(CH₃)(CH＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃
A-371	C(CH₃)(CH₂-CH₃)-CH＝CH-CH₃	A-372	C(CH₃)(CH₂-CH₃)-CH₂-CH＝CH₂
A-373	C[＝C(CH₃)-CH₃]-CH₂-CH₂-CH₃	A-372	C(CH₃)(CH₂-CH₃)-CH₂-CH＝CH₂
A-373	C[＝C(CH₃)-CH₃]-CH₂-CH₂-CH₃	A-374	CH[C(＝CH₂)-CH₃]-CH₂-CH₂-CH₃
A-375	C(i-C₃H₇)＝CH-CH₂-CH₃	A-374	CH[C(＝CH₂)-CH₃]-CH₂-CH₂-CH₃
A-375	C(i-C₃H₇)＝CH-CH₂-CH₃	A-376	CH(i-C₃H₇)-CH＝CH-CH₃
A-377	CH(i-C₃H₇)-CH₂-CH＝CH₂	A-376	CH(i-C₃H₇)-CH＝CH-CH₃
A-377	CH(i-C₃H₇)-CH₂-CH＝CH₂	A-378	C(＝CH-CH₃)-C(CH₃)₃
A-379	CH(CH＝CH₂)-C(CH₃)₃	A-378	C(＝CH-CH₃)-C(CH₃)₃
A-379	CH(CH＝CH₂)-C(CH₃)₃	A-380	C(CH₃)(CH＝CH₂)CH(CH₃)-CH₃
A-381	C(CH₃)(CH₂-CH₃)C(＝CH₂)-CH₃	A-380	C(CH₃)(CH＝CH₂)CH(CH₃)-CH₃
A-381	C(CH₃)(CH₂-CH₃)C(＝CH₂)-CH₃	A-382	2-CH₃-环己-1-烯基
A-383	[2-(＝CH₂)]-c-C₆H₉	A-382	2-CH₃-环己-1-烯基
A-383	[2-(＝CH₂)]-c-C₆H₉	A-384	2-CH₃-环己-2-烯基
A-385	2-CH₃-环己-3-烯基	A-384	2-CH₃-环己-2-烯基
A-385	2-CH₃-环己-3-烯基	A-386	2-CH₃-环己-4-烯基
A-387	2-CH₃-环己-5-烯基	A-386	2-CH₃-环己-4-烯基
A-387	2-CH₃-环己-5-烯基	A-388	2-CH₃-环己-6-烯基
A-389	3-CH₃-环己-1-烯基	A-388	2-CH₃-环己-6-烯基
A-389	3-CH₃-环己-1-烯基	A-390	3-CH₃-环己-2-烯基
A-391	[3-(＝CH₂)]-c-C₆H₉	A-390	3-CH₃-环己-2-烯基
A-391	[3-(＝CH₂)]-c-C₆H₉	A-392	3-CH₃-环己-3-烯基

A-393	3-CH₃-环己-4-烯基
A-393	3-CH₃-环己-4-烯基	A-394	3-CH₃-环己-5-烯基
A-395	3-CH₃-环己-6-烯基	A-394	3-CH₃-环己-5-烯基
A-395	3-CH₃-环己-6-烯基	A-396	4-CH₃-环己-1-烯基
A-397	4-CH₃-环己-2-烯基	A-396	4-CH₃-环己-1-烯基
A-397	4-CH₃-环己-2-烯基	A-398	4-CH₃-环己-3-烯基
A-399	[4-(＝CH₂)]-c-C₆H₉	A-398	4-CH₃-环己-3-烯基

化合物I适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有优异的活性，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌。它们中的一些具有内吸作用并可以作为叶面和土壤作用杀真菌剂用于作物保护中。

它们对在各种作物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果品种、观赏植物和蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。

它们尤其适于防治下列植物病害：

·蔬菜和水果上的链格孢属(Alternaria)，

·禾谷类、稻和草坪上的平脐蠕孢属(Bipolaris)和内脐蠕孢属(Drechslera)，

·禾谷类上的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，

·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，

·葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳(Sphaerotheca fuliginea)，

·各种植物上的镰孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属，

·禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属，

·土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，

·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，

·苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，

·小麦和大麦上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，

·啤酒花和黄瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，

·禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)属，

·稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，

·棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)属，

·小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，

·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)，

·禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，以及

·苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)。

化合物I还适于防治有害真菌如拟青霉(Paecilomyces variotii)以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。

化合物I通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或要防治真菌侵染的植物、种子、材料或土壤而施用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。

通常而言，杀真菌组合物包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性化合物。

当用于作物保护时，施用率取决于所需效果的种类为0.01-2kg活性化合物/公顷。

对于种子处理，每千克种子通常需要的活性化合物量为0.001-0.1g，优选0.01-0.05g。

当用于保护材料或储藏产品时，活性化合物的施用率取决于施用区域的类型和所需效果。在保护材料中通常使用的施用率例如为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物/m³处理材料。

可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。使用形式取决于特定目的；在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。

配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合来制备，需要的话使用乳化剂和分散剂。合适的溶剂/助剂主要是：

-水，芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)，链烷烃(如矿物油馏分)，醇(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)，酮(如环己酮、γ-丁内酯)，吡咯烷酮(NMP、NOP)，乙酸酯(二乙酸乙二醇酯)，二醇，脂肪酸二甲基酰胺，脂肪酸和脂肪酸酯。原则上，还可使用溶剂混合物。

-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

所用的合适的表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐以及脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，此外还合适的是磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化的异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

适于制备直接可喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质是中到高沸点的石油馏分，如煤油或柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃，例如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环己醇、环己酮、异佛尔酮，强极性溶剂，例如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮或水。

粉末、撒播用组合物和粉剂可以通过将活性物质与固体载体混合或共同研磨而制备。

颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均匀颗粒可以通过将活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体例如是矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性白土(Attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；磨碎的合成材料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉；纤维素粉和其它固体载体。

通常而言，配制剂包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR光谱)使用。

以下为配制剂的实例：

1.用水稀释施用的产品

A)水溶性浓缩物(SL)

将10重量份本发明化合物溶解在水中或溶解在水溶性溶剂中。作为选择，添加润湿剂或其它助剂。当用水稀释时，活性化合物溶解。

B)分散性浓缩物(DC)

将20重量份本发明化合物溶解在环己酮中，并添加分散剂，例如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。

C)可乳化浓缩物(EC)

将15重量份本发明化合物溶解在二甲苯中，并添加十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5％)。用水稀释得到乳液。

D)乳液(EW、EO)

将40重量份本发明化合物溶解在二甲苯中，并添加十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5％)。将该混合物借助乳化器(Ultraturax)引入水中，制成均相乳液。用水稀释得到乳液。

E)悬浮液(SC，OD)

在搅动的球磨机中，将20重量份本发明化合物与分散剂、润湿剂和水或有机溶剂一起研磨，得到精细的活性化合物悬浮液。用水稀释得到活性化合物的稳定悬浮液。

F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)

将50重量份本发明化合物与分散剂和润湿剂一起精细研磨，借助工业设施(例如挤出机、喷雾塔、流化床)制成水分散性颗粒或水溶性颗粒。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液。

G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP)

将75重量份本发明化合物在转子-定子磨中与分散剂、润湿剂和硅胶一起研磨。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液。

2.不稀释施用的产品

H)可撒粉粉末(DP)

将5重量份本发明化合物与95％细碎高岭土精细研磨并均匀混合，得到可撒粉粉末。

I)颗粒(GR、FG、GG、MG)

将0.5重量份本发明化合物与95.5％载体精细研磨并混合。流行的方法是挤出、喷雾干燥或流化床法。这得到不稀释施用的颗粒。

J)ULV溶液(UL)

将10重量份本发明化合物溶解在有机溶剂，例如二甲苯中。这得到不稀释施用的产品。

活性化合物可以通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌直接使用，以其配制剂形式或由其制备的施用形式使用，例如以直接可喷溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、粉剂、撒播用组合物或颗粒形式使用。使用形式完全取决于意欲的目的；在任何情况下都应确保本发明活性化合物非常精细地分布。

含水使用形式可以通过添加水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(喷雾粉末、油分散体)制备。为了制备乳液、糊或油分散体，可以借助润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将物质直接在水中均化或溶于油或溶剂后在水中均化。然而，也可以制备包含活性化合物、润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话，溶剂或油且适于用水稀释的浓缩物。

活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。

活性化合物还可成功地以超低容量(ULV)方法使用，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂或甚至可以施用不含添加剂的活性化合物。

可以将各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它农药或杀菌剂加入活性化合物中，需要的话在紧临使用之前加入(桶混合)。这些试剂可以以1∶10-10∶1的重量比加入本发明组合物中。

使用形式为杀真菌剂的的本发明制剂还可与其它活性化合物一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。在许多情况下，将使用形式为杀真菌剂的化合物I或包含它们的组合物与其它杀真菌剂混合导致更宽的杀真菌活性谱。

本发明化合物可以与之组合使用的下列杀真菌剂意欲阐述可能的组合，而不施以任何限制：

·酰基丙氨酸类，如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)或噁霜灵(oxadixyl)，

·胺衍生物，如aldimorph(4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺噁茂胺(spiroxamine)或克啉菌(tridemorph)，

·苯胺基嘧啶类，如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或cyrodinyl，

·抗菌素，如放线菌酮(cycloheximide)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin)，

·唑类，如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、噁醚唑(difenoconazole)、Dinitroconazole、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、Prothioconazole、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)或戊叉唑菌(triticonazole)，

·二羧酰亚胺类，如异丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidone)或烯菌酮(vinclozolin)，

·二硫代氨基甲酸盐类，如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、成百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)或代森锌(zineb)，

·杂环化合物，如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噻菌灵(probenazole)、proquinazid、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、tiadinil、三环唑(tricyclazole)或嗪氨灵(triforine)，

·铜杀真菌剂，如波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、王铜或碱式硫酸铜，

·硝基苯基衍生物，如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)或nitrophthal-isopropyl，

·苯基吡咯类，如拌种咯(fenpiclonil)或氟噁菌(fludioxonil)，

·硫，

·其它杀真菌剂，如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、cyflufenamid、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、哒菌清(diclomezine)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentin acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、藻菌磷(fosetyl-aluminum)、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、metrafenone、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、toloelofos-methyl、五氯硝基苯(quintozene)或苯酰菌胺(zoxamide)，

·嗜球果伞素类(strobilurin)，如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、dimoxystrobin、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、orysastrobin、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin)，

·次磺酸衍生物，如敌菌丹(captafol)、可菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)或对甲抑菌灵(tolylfluanid)，

·肉桂酰胺及类似化合物，如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetorver)或氟吗啉(flumorph)。

合成实施例

实施例1：制备2-甲硫基-5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶(I-1)

1.1.2-甲硫基-5，7-二羟基-6-(2，4，6-三氟苯基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶

将45g(0.171mol)(2，4，6-三氟苯基)丙二酸二甲酯、30g(0.162mol)三丁基胺和20g(0.108mol)3-氨基-5-甲硫基-1，2，4-三唑的混合物在160℃下搅拌约6小时并蒸除形成的甲醇。

然后将该反应混合物冷却到80℃并加入100ml浓度为20％的氢氧化钠水溶液。水相用甲基叔丁基醚洗涤并丢弃有机相。然后将水相用稀盐酸酸化并用水稀释，导致轻微着色的固体沉淀。将该固体搅拌一夜，吸滤，用水和甲基叔丁基醚洗涤并在50℃下减压干燥。

以米色固体得到45g(92％)化合物1.1.，其不经进一步提纯而用于下一反应中。

1.2. 2-甲硫基-5，7-二氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶

将45g(0.137mol)2-甲硫基-5，7-二羟基-6-(2，4，6-三氟苯基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶(实施例1.1)在200ml磷酰氯中的混合物在回流下加热约8小时。

然后蒸除过量磷酰氯并将残余物吸收于二氯甲烷中。将有机相倾入水中并剧烈搅拌。分离有机相，用NaHCO₃溶液萃取并浓缩。然后使用环己烷/乙酸乙酯混合物通过柱色谱法提纯残余物。以轻微着色的固体得到42g(84％)标题化合物1.2.。

¹H-NMR(CDCl₃，δppm)：6.9(t，2H)；2.75(s，3H)

1.3. 2-甲硫基-5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶

在约70℃的浴温下将31g(0.2mol)2-甲基丁基溴在50ml四氢呋喃中的溶液滴加到4.8g(0.2mol)镁和催化量的碘在50ml四氢呋喃中的悬浮液中。然后在该温度下搅拌该混合物约30分钟，随后冷却到室温。

然后在10-20℃下将该Grignard溶液加入46g(0.2mol)溴化锌在200ml四氢呋喃中的混合物中。在约30分钟后，将该混合物冷却到-10℃并加入17.4g(0.4mol)氯化锂和18g(0.2mol)氰化铜在100ml四氢呋喃中的混合物。然后将该反应混合物冷却到-40℃并加入在50ml四氢呋喃中的36g(0.1mol)2-甲硫基-5，7-二氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶(实施例1.2.)。将该反应混合物在室温下搅拌一夜，然后用甲基叔丁基醚稀释并使用氯化铵溶液水解。

然后分离有机相并将水相用二氯甲烷萃取3次。浓缩合并的有机相并将残余物与12.3mmol单独进行的批料一起通过柱色谱法提纯。以轻微着色的固体得到39.5g(88％)标题化合物1.3.(熔点＝92-94℃)。

¹H-NMR(CDCl₃，δppm)：6.9(t，2H)；3.1(dd，1H)；2.7(dd，1H)；2.7(s，3H)；2.05(m，1H)；1.25(m，1H)；1.15(m，1H)；0.8(t，3H)；0.75(d，3H)

实施例2：2-甲硫基-5-甲基-6-(2，4，6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶(I-2)

2.1. 2-甲硫基-5-(二甲基丙二酰-2-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶

将39g(95mmol)2-甲硫基-5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶(实施例1.3)和40g(260mmol)丙二酸二甲酯钠的混合物在75℃的浴温下搅拌约3小时。

然后将该反应混合物冷却到室温并加入甲基叔丁基醚，导致沉淀出黄色固体。将该黄色固体与稀盐酸和甲基叔丁基醚的混合物一起搅拌，导致脱色。然后分离有机相，用硫酸镁干燥并浓缩。残余物结晶并用二异丙基醚/己烷研制。以轻微着色的固体得到34g(72％)标题化合物2.1.(熔点＝126-128℃)。

¹H-NMR(CDCl₃，δppm)：6.9(t，2H)；4.7(s，1H)；3.75(s，3H)；3.7(s，3H)；3.0(dd，1H)；2.7(s，3H)；2.7(dd，1H)；2.05(m，1H)；1.25(m，1H)；1.1(m，1H)；0.8(t，3H)；0.7(d，3H)

2.2. 2-甲硫基-5-甲基-6-(2，4，6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶

将200ml浓盐酸中的34g(68mmol)2-甲硫基-5-(二甲基丙二酰-2-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶(实施例2.1)在90℃下加热约4小时。然后用水稀释反应混合物并用甲基叔丁基醚萃取水相。合并的有机相用NaHCO₃溶液和水洗涤，干燥并浓缩。以缓慢结晶的粘稠物质得到27g(定量产率)标题化合物2.2.(熔点＝67-69℃)。

¹H-NMR(CDCl₃，δppm)：6.9(t，2H)；3.0(dd，1H)；2.75(s，3H)；2.7(dd，1H)；2.4(s，3H)；2.05(m，1H)；1.3(m，1H)；1.15(m，1H)；0.8(t，3H)；0.75(d，3H)

实施例3：2-甲基次硫酰基-5-甲基-6-(2，4，6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶a(I-4)和2-甲基磺酰基-5-甲基-6-(2，4，6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶b(I-3)

将1.6g(7.2mmol)浓度为77％的间氯过苯甲酸加入在20ml二氯甲烷中的1.99g(5mmol)2-甲硫基-5-甲基-6-(2，4，6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶(实施例2.2)中并将该混合物室温搅拌约1小时。然后加入另外100mg浓度为77％的间氯过苯甲酸并继续搅拌约1小时。

然后用稀氢氧化钠水溶液和水洗涤反应混合物并浓缩。残余物使用环己烷/乙酸乙酯混合物通过柱色谱法提纯。

分别以轻微着色的固体和浅黄色油的顺序得到0.5g(24％)砜b和1.1g(56％)亚砜。

砜b：(I-3)

¹H-NMR(CDCl₃，δppm)：6.9(t，2H)；3.45(s，3H)；3.05(dd，1H)；2.8(dd，1H)；2.5(s，3H)；2.05(m，1H)；1.25(m，1H)；1.1(m，1H)；0.8(t，3H)；0.75(d，2H)

亚砜a：(I-4)

¹H-NMR(CDCl₃，δppm)：6.95(t，2H)；3.2(s，3H)；3.1(ddd，1H)；2.85(ddd，1H)；2.5(s，3H)；2.05(m，1H)；1.25(m，1H)；1.15(m，1H)；0.75(m，6H)

实施例4：2-氰基-5-甲基-6-(2，4，6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶(I-8)

将0.8g(1.94mmol)2-甲基磺酰基-5-甲基-6-(2，4，6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶(程序3.b)和在20ml乙腈中的2g(7.5mmol)四丁基氰化铵在50℃下加热约7小时。然后用水稀释反应混合物并用甲基叔丁基醚萃取水相3次。浓缩合并的有机相并在硅胶RP-18上使用乙腈/水混合物通过MPLC提纯残余物。以轻微着色的固体得到0.5g(72％)标题化合物4.(熔点＝113-115℃)。

¹H-NMR(CDCl₃，δppm)：6.95(t，2H)；3.05(dd，1H)；2.8(dd，1H)；2.5(s，3H)；2.0(m，1H)；1.3(m，1H)；1.15(m，1H)；0.8(t，3H)；0.75(d，3H)

实施例5：2-甲氧基-5-甲基-6-(2，4，6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶(I-11)

将0.83g(2mmol)2-甲基磺酰基-5-甲基-6-(2，4，6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶(实施例3.b)和0.45g浓度为30％的甲醇钠在10ml乙腈中的溶液在60℃下加热约7小时。然后用水稀释反应混合物并将水相酸化和用甲基叔丁基醚萃取3次。浓缩合并的有机相并在硅胶RP-18上使用乙腈/水混合物通过MPLC提纯残余物。以黄色油得到0.6g(82％)标题化合物5.。

¹H-NMR(CDCl₃，δppm)：6.9(t，2H)；4.2(s，3H)；2.95(dd，1H)；2.65(dd，1H)；2.4(s，3H)；2.05(m，1H)；1.25(m，1H)；1.1(m，1H)；0.8(t，3H)；0.75(d，3H)

活性化合物表

编号	R¹	R²	R³	L_n	物理数据(熔点[℃]，IR[cm^-1]，¹H-NMR[ppm]
编号	R¹	R²	R³	L_n	物理数据(熔点[℃]，IR[cm^-1]，¹H-NMR[ppm]	I-1	2-甲基丁基	氯	S-CH₃	2，4，6-F₃	92-94
I-2	2-甲基丁基	甲基	S-CH₃	2，4，6-F₃	67-69	I-1	2-甲基丁基	氯	S-CH₃	2，4，6-F₃	92-94
I-2	2-甲基丁基	甲基	S-CH₃	2，4，6-F₃	67-69	I-3	2-甲基丁基	甲基	SO₂-CH₃	2，4，6-F₃	129-130
I-4	2-甲基丁基	甲基	SO-CH₃	2，4，6-F₃	6.95(s，3H)；3.2(s，3H)；2.5(s，3H)	I-3	2-甲基丁基	甲基	SO₂-CH₃	2，4，6-F₃	129-130
I-4	2-甲基丁基	甲基	SO-CH₃	2，4，6-F₃	6.95(s，3H)；3.2(s，3H)；2.5(s，3H)	I-5	2-甲基丁基	甲基	S-苄基	2，4，6-F₃	6.85(t，2H)；4.5(s，2H)；2.4(s，3H)
I-6	2-甲基丁基	甲基	SO₂-苄基	2，4，6-F₃	6.9(t，2H)；4.8(s，2H)；2.5(s，3H)	I-5	2-甲基丁基	甲基	S-苄基	2，4，6-F₃	6.85(t，2H)；4.5(s，2H)；2.4(s，3H)
I-6	2-甲基丁基	甲基	SO₂-苄基	2，4，6-F₃	6.9(t，2H)；4.8(s，2H)；2.5(s，3H)	I-7	2-甲基丁基	甲基	SO-苄基	2，4，6-F₃	6.9(t，2H)；2.5(s，3H)；0.65(d，3H)
I-8	2-甲基丁基	甲基	氰基	2，4，6-F₃	113-115	I-7	2-甲基丁基	甲基	SO-苄基	2，4，6-F₃	6.9(t，2H)；2.5(s，3H)；0.65(d，3H)
I-8	2-甲基丁基	甲基	氰基	2，4，6-F₃	113-115	I-9	2-甲基丁基	甲基	NH-n-C₃H₇	2，4，6-F₃	126-130
I-10	2-甲基丁基	甲基	S-C₂H₅	2，4，6-F₃	6.85(t，2H)；3.3(q，2H)；2.4(s，3H)	I-9	2-甲基丁基	甲基	NH-n-C₃H₇	2，4，6-F₃	126-130
I-10	2-甲基丁基	甲基	S-C₂H₅	2，4，6-F₃	6.85(t，2H)；3.3(q，2H)；2.4(s，3H)	I-11	2-甲基丁基	甲基	甲氧基	2，4，6-F₃	6.9(t，2H)；4.2(s，3H)；2.4(s，3H)
I-12	2-甲基丁基	甲基	乙氧基	2，4，6-F₃	6.9(t，2H)；4.55(q，2H)；2.4(s，3H)	I-11	2-甲基丁基	甲基	甲氧基	2，4，6-F₃	6.9(t，2H)；4.2(s，3H)；2.4(s，3H)
I-12	2-甲基丁基	甲基	乙氧基	2，4，6-F₃	6.9(t，2H)；4.55(q，2H)；2.4(s，3H)	I-13	2-甲基丁基	甲基	SO-C₂H₅	2，4，6-F₃	6.9(s，2H)；3.35-3.5(m，2H)；2.5(s，3H)
I-14	2-甲基丁基	甲基	SO₂-C₂H₅	2，4，6-F₃	6.95(t，2H)；3.6(q，2H)；2.5(s，3H)	I-13	2-甲基丁基	甲基	SO-C₂H₅	2，4，6-F₃	6.9(s，2H)；3.35-3.5(m，2H)；2.5(s，3H)

应用实施例

在丙酮或DMSO中将活性化合物单独配制成包含0.25重量％活性化合物的储备溶液。将1重量％乳化剂Uniperol^EL(具有乳化和分散作用的润湿剂，基于乙氧基化烷基酚)添加到该溶液中。将活性化合物的储备溶液用水稀释至所述浓度。

实施例1：对抗由灰葡萄孢(Botrytis cinerea)导致的柿子椒叶子上的灰霉病的活性，保护应用

将栽培品种为“Neusiedler Ideal Elite”的柿子椒幼苗在充分发育出4-5片叶子之后用具有下述活性化合物浓度的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天，将处理过的植物用含1.7×10⁶个孢子/ml的灰葡萄孢在2％浓度的生物麦芽水溶液中的孢子悬浮液接种。然后将试验植物置于22-24℃和高大气湿度的气候实验室中。5天后，可以以％肉眼测定叶子上的真菌侵染程度。

在该试验中，用250ppm化合物I-2、I-11或I-12处理的植物显示出≤40％的侵染，而未处理的(对照)植物90％被有害真菌侵染。

实施例2：对早疫病链格孢(Alternaria solani)导致的西红柿早疫病的活性

将栽培品种为“Golden Princess”的盆栽植物的叶子用具有下述活性化合物浓度的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天，将所述叶子用密度为0.17×10⁶个孢子/ml的早疫病链格孢在2％的生物麦芽溶液中的孢子含水悬浮液侵染。然后将植物置于20-22℃的水蒸气饱和的室中。5天后，在未处理但浸染的对照植物上的早疫病的发展程度使得可以以％肉眼测定侵染。

在该试验中，用250ppm化合物I-11处理的植物＜10％被侵染，而未处理的(对照)植物80％被侵染。

Claims

1.式I的三唑并嘧啶：

其中指数和取代基如下所定义：

n为0或1-5的整数；

m为0、1或2；

R^b为卤素、氰基、硝基、氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基次硫酰基、烷氧羰基、烷基羰基氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基氨基硫代羰基、二烷基氨基硫代羰基，其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子且这些基团中所述的链烯基或炔基含有2-8个碳原子；

和/或1-3个下列基团：

环烷基，环烷氧基，杂环基，杂环氧基，其中环状体系含有3-10个环成员；芳基，芳氧基，芳硫基，芳基C₁-C₆烷氧基，芳基C₁-C₆烷基，杂芳基，杂芳氧基，杂芳硫基，其中所述芳基优选含有6-10个环成员且所述杂芳基含有5或6个环成员，其中环状体系可以部分或完全卤代或被烷基或卤代烷基取代；以及

R²为C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基或C₂-C₄炔基，其可以被卤素、氰基、硝基、C₁-C₂烷氧基或C₁-C₄烷氧羰基取代；以及氰基、氯、甲氧基；和

2.如权利要求1所要求的三唑并嘧啶，

其中指数和取代基如下所定义：

L为卤素、氰基、C₁-C₈烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀炔基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₁₀链烯氧基、C₂-C₁₀炔氧基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烯基、C₃-C₆环烷氧基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A或S(＝O)_m-A，

m为0、1或2；

R^b为卤素、氰基、硝基、氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基次硫酰基、烷氧羰基、烷基羰基氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基，其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子且这些基团中所述的链烯基或炔基含有2-8个碳原子；

和/或1-3个下列基团：

3.如权利要求2所要求的三唑并嘧啶，

其中指数和取代基如下所定义：

R^a为卤素、氰基、C₁-C₆烷基、C₃-C₆环烷基、C₅-C₆环烯基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆链烯氧基、C₃-C₆炔氧基、C₂-C₁₀炔基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A或S(＝O)_m-A，

R^b为卤素、氰基、氨基羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基次硫酰基、烷氧羰基、烷基羰基氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基，其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子且这些基团中所述的链烯基或炔基含有2-8个碳原子；