CN1729193A - 三唑并嘧啶、其生产方法及其防治有害真菌的用途以及包含所述三唑并嘧啶的物质 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及其中指数n以及取代基R1、R2和R3具有说明书所述含义的式(I)三唑并嘧啶,以及制备所述化合物的方法、包含所述三唑并嘧啶的物质和它们在防治有害真菌中的用途。
Description
本发明涉及式I的三唑并嘧啶:
其中指数和取代基如下所定义:
n为0或1-5的整数;
L为卤素、氰基、羟基、氰氧基(OCN)、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环;-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A”)-C(=O)-N(A’)A或S(=O)m-A,
m为0、1或2;
A、A’、A”相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基,其中有机基团可以部分或完全卤代或可以被氰基或C1-C4烷氧基取代;
R1为C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C12环烷基、C3-C10环烯基、苯基、萘基,或经由碳连接且含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环,
其中L和/或R1可以部分或完全卤代或可以被1-4个相同或不同的基团
Ra取代:
Ra为卤素、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C5-C6环烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C2-C10炔基、苯基、萘基、含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环;-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A”)-C(=O)-N(A’)A或S(=O)m-A,
其中这些脂族、脂环族或芳族基团本身可以部分或完全卤代或可以带有1-3个基团Rb:
Rb为卤素、氰基、硝基、氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基次硫酰基(alkylsulfoxyl)、烷氧羰基、烷基羰基氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基氨基硫代羰基、二烷基氨基硫代羰基,其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子且这些基团中的链烯基或炔基含有2-8个碳原子;
和/或1-3个下列基团:
环烷基,环烷氧基,杂环基,杂环氧基,其中这些环状体系含有3-10个环成员;芳基,芳氧基,芳硫基,芳基C1-C6烷氧基,芳基C1-C6烷基,杂芳基,杂芳氧基,杂芳硫基,其中所述芳基优选含有6-10个环成员且所述杂芳基含有5或6个环成员,其中这些环状体系可以部分或完全卤代或被烷基或卤代烷基取代;以及
R2为C1-C4烷基、C2-C4链烯基或C2-C4炔基,其可以被卤素、氰基、硝基、C1-C2烷氧基或C1-C4烷氧羰基取代;以及氰基、氯、甲氧基;
R3为卤素、氰基、C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、羟基、C1-C8烷氧基、C3-C8链烯基、C3-C8链烯氧基、C1-C8卤代烷氧基、C3-C8卤代链烯氧基、C3-C8环烷基、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A或S(=O)m-A。
此外,本发明还涉及制备这些化合物的方法和中间体,包含它们的组合物以及它们在防治植物病原性有害真菌中的用途。
在2位上取代的三唑并嘧啶公开于EP-A 71 792、EP-A 141 317、WO02/88126和WO 02/88127中。在所提到的出版物中描述的化合物适于防治有害真菌。
然而,在许多情况下它们的活性并不令人满意。
本发明的目的是提供具有改进的活性和/或更宽的活性谱的化合物。
我们发现该目的通过开头定义的化合物得以实现。此外,我们还发现了用于制备所述化合物的方法和中间体,包含它们的组合物以及使用化合物I防治植物病原性有害真菌的方法。
式I化合物与在上述出版物中记载的那些的不同之处在于在三唑并嘧啶环的5位和7位上的取代基。
与已知化合物相比,式I化合物对植物病原性有害真菌具有增加的活性。
本发明化合物可通过不同路线获得。有利的是它们通过使式I’的砜在碱性条件下与式II的化合物反应而得到。取决于基团R3的性质,化合物II为a)氰化物、氢氧化物、烷氧化物或胺。在这些情况下,式II中的阳离子M通常为铵、四烷基铵、碱金属或碱土金属离子。在其中R3为烷基或尤其是氟代烷基的情况b)下,M为Y价的金属离子,如B、Si、Zn、Mg或Sn。
在情况a)下,该反应通常在-20℃至120℃,优选0-25℃的温度下在惰性有机溶剂中在碱存在下进行[参见Heteroat.Chem.第313页(2000)]。
合适的溶剂是脂族或芳族烃类如苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,卤代烃类,醚类如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃,腈类,酮类,醇类和二甲亚砜,二甲基甲酰胺以及二甲基乙酰胺,特别优选二甲亚砜、二噁烷和苯。还可以使用上述溶剂的混合物。
合适的碱通常为无机化合物,如碱金属和碱土金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙,此外还有有机碱,例如叔胺,以及双环胺。特别优选氢化钠。碱通常以催化量使用;然而它们还可以以等摩尔量、过量使用或合适的话用作溶剂。
原料通常以等摩尔量相互反应。就产率而言,可能有利的是基于I’使用过量的II。
式I”a的优选硫醇还可以由砜I’得到。该反应类似地如上所述使用碱金属硫化物或碱土金属硫化物或碱金属氢硫化物或碱土金属氢硫化物或使用硫化氢在碱存在下进行。已经发现硫化钠和氢硫化钠特别适于该反应。游离SH化合物可以由硫醇盐使用酸得到。
在情况b)下,该反应可以例如类似于下列方法进行:J.Chem.Soc.(化学会志),Perkin Trans.1,1187(1994),同上,2345(1996);WO-A 99/41255;Aust.J.Chem.(澳大利亚化学杂志),
43(1990),733;J.Org.Chem.(有机化学杂志),
43(1978),358;J.Chem.Soc.,Chem.Commun.(化学通讯)866(1979);Tetrahedron Lett.(四面体快报),
34(1993),8267;同上,
33(1992),413。在某些情况下,可能有利的是在Pd或Ni催化下进行该反应。
式I’的砜优选通过氧化对应的硫代化合物I”得到。在式I”中,变量如式I下所定义。这些化合物在WO 02/88127中所公开的条件下制备。具体而言,已经发现过氧化氢和有机羧酸的过酸是合适的氧化剂。然而,氧化也可以例如使用二氧化硒进行。
其中R3为C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、SH或C1-C6烷硫基的式I化合物可以有利地由下列合成途径得到:
该反应通常在80-250℃,优选120-180℃下不使用溶剂或在惰性有机溶剂中在碱存在下进行[参见EP-A 770615]或在乙酸存在下在由Adv.Het.Chem.
57(1993),第81及以下各页已知的条件下进行。
合适的溶剂是脂族烃类,芳族烃类如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,卤代烃类,醚类,腈类,酮类,醇类,以及N-甲基吡咯烷酮,二甲亚砜,二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺。该反应特别优选不使用溶剂进行或在氯苯、二甲苯、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮中进行。还可以使用上述溶剂的混合物。
合适的碱通常是无机化合物如碱金属和碱土金属氢氧化物、碱金属和碱土金属氧化物、碱金属和碱土金属氢化物、碱金属氨化物、碱金属和碱土金属碳酸盐以及碱金属碳酸氢盐,有机金属化合物,尤其是碱金属烷基化物、烷基镁卤化物以及碱金属和碱土金属烷氧化物和二甲氧基镁,此外还有有机碱,例如叔胺如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺、三丁胺和N-甲基哌啶,N-甲基吗啉,吡啶,取代吡啶如可力丁、卢剔啶和4-二甲氨基吡啶,还有双环胺类。特别优选叔胺,如二异丙基乙基胺、三丁基胺、N-甲基吗啉或N-甲基哌啶。
碱通常以催化量使用;然而,它们还可以等摩尔量、过量使用或合适的话用作溶剂。
原料通常以等摩尔量相互反应。就产率而言,可能有利的是基于III使用过量的碱和二酮IV。
式III的氨基三唑例如公开于EP-A 71792、EP-A 141 317、WO02/088126和WO 02/088127中。3-甲硫基-5-氨基三唑也可以市购。式IV的二羰基化合物公开于文献中或可以通过类似方法制备(J.Am.Chem.Soc.(美国化学会志)
122(2000),1360;Org.Lett.(有机快报)
2(2000),1045;Synthetic Commun.(合成通讯)
17(1987),393;Bull.Soc.Chim.Fr.(法国化学会通报)3(1987),438;Tetrahedron Lett.30(1989),1373;J.Med.Chem.(药物化学杂志)35(1992),931;Tetrahedron(四面体)48(1992),6909;J.Org.Chem.44(1979),4021)。
上述方法的特别令人感兴趣的实施方案由式IIIa的三唑开始:
其中R为氢、C1-C6烷基或未取代或取代的苯基,使该三唑与式IV的二羰基化合物反应:
其中n、L、R1和R2如权利要求1所定义,得到式I”的三唑并嘧啶硫化物:
合适的话,随后将I”氧化成式I’的砜。合适的话,如上所述还可以将磺酰基交换为其他基团R3。
本发明的其中R3为SH的式I化合物可以通过使用适当取代的式IV的苯基丙二酸酯使其中II为氢或可以在酸性或优选碱性条件下除去的保护基团如甲基、未取代或取代的苯基、苄基、尤其是对乙酰氧基苄基[参见Greene,Protective Groups in Organic Chemistry(有机化学中的保护基团),J.Wiley & Sons,第195-217页(1981);J.Org.Chem.
43(1978),1197]的式III’的3-硫代-5-氨基三唑反应而制备:
缩合可以类似于上述方法进行。
式II的3-硫代-5-氨基三唑类是已知的且它们中的一些可市购。保护基团∏在化合物III’中的引入和保护基团∏从中间体I#中的除去可以类似于Greene,Protective Groups in Organic Chemistry,J.Wiley & Sons,195-217(1981)中所述的方法进行。
制备化合物I的另一可能性示于下列方案中:
由酮酯V开始得到5-烷基-7-羟基-6-苯基三唑并嘧啶VI。在式V中,R2为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。使用易于得到的2-苯基乙酰乙酸酯(V,其中R2=CH3)得到5-甲基-7-羟基-6-苯基三唑并嘧啶[参见Chem.Pharm.Bull.
9(1961),801]。原料V的制备有利地在EP-A 1002 788中所述的条件下进行。
使以此方式得到的5-烷基-7-羟基-6-苯基三唑并嘧啶与卤化试剂反应,得到7-卤代三唑并嘧啶。优选使用氯化或溴化试剂如磷酰溴、磷酰氯、亚硫酰氯、亚硫酰溴或硫酰氯。该反应可以在不存在或存在溶剂下进行。常规反应温度为0-150℃或优选80-125℃[参见EP-A 770 615]。
使用有机金属B、Zn、Mg或Sn化合物,可以将合适的基团R2引入以此方式得到的5-烷基-7-卤代-6-苯基三唑并嘧啶的7位。在某些情况下,可能有利的是在Pd或Ni催化下进行该反应。该反应可以例如类似于下列方法进行:J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1,1187(1994),同上,2345(1996);WO-A 99/41255;Aust.J.Chem.
43(1990),733;J.Org.Chem.
43(1978),358;J.Chem.Soc.,Chem.Commun.866(1979);Tetrahedron Lett.34(1993),8267;同上,
33(1992),413。
根据本发明的式I化合物还可以通过使式VII的5-卤代三唑并嘧啶与其中Rx为C1-C4烷基、烯丙基、苯基或苄基的式VIII的取代丙二酸酯反应、然后水解所得酯IX并将羧酸IXa脱羧而得到。
在式VII中,X为卤素,尤其是氯或溴。化合物VII由开头所引用的出版物已知。在式I中,n、R和R1如式I下所定义且RA为氢或可以被卤素、氰基、硝基或C1-C2烷氧基取代的C1-C3烷基。
在本发明方法的优选实施方案中,RA为氢或甲基,尤其是氢。
原料VIII由文献已知[J.Am.Chem.Soc.
64(1942),2714;J.Org.Chem.39(1974),2172;Helv.Chim.Acta(瑞士化学学报)
61(1978),1565]或可以根据所引用的文献制备。
该酯的随后裂解在常规条件下进行[参见:Greene & Wuts,ProtectiveGroups in Organic Synthesis,Wiley(1991),第224及以下各页:烷基酯在Pd催化下的裂解(第248页);苄基酯的氢解(第251页);甲基或乙基酯在锂盐如LiI(第232页)、LiBr或LiCl存在下的裂解;或在酸性或碱性条件下裂解]。取决于结构单元RA、Rn和R1,化合物IX的碱性或酸性水解可能是有利的。完全或部分脱羧成I可能已经在酯水解条件下发生。
脱羧通常在20-180℃,优选50-120℃下在惰性溶剂中,合适的话在酸存在下进行。
合适的酸是盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、对甲苯磺酸。合适的溶剂是水,脂族烃类如戊烷、己烷、环己烷和石油醚,芳族烃类如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,卤代烃类如二氯甲烷、氯仿和氯苯,醚类,如乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃,腈类如乙腈和丙腈,酮类如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮,醇类如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇,以及二甲亚砜,二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺;特别优选该反应在盐酸或乙酸中进行。还可以使用所述溶剂的混合物。
得到式I化合物的另一途径在下列段落中描述:
由式IIIa的3-甲硫基-5-氨基三唑开始,使用其中R为烷基,优选C1-C6烷基,尤其是甲基或乙基的式X的适当取代的苯基丙二酸酯制备二羟基三唑并嘧啶XI。类似地,由3-烷基-5-氨基取代的三唑开始,可以制备对应的2-烷基取代的二羟基三唑并嘧啶。
该反应通常在80-250℃,优选120-180℃下在不存在溶剂或在惰性有机溶剂中在碱存在下进行[参见EP-A 770 615]或在乙酸存在下在由Adv.Het.Chem.
57(1993),第81及以下各页已知的条件下进行。
合适的溶剂是脂族烃类,芳族烃类如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,卤代烃类,醚类,腈类,酮类,醇类,以及N-甲基吡咯烷酮,二甲亚砜,二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺。特别优选该反应在不存在溶剂下或在氯苯、二甲苯、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮中进行。还可以使用所述溶剂的混合物。
合适的碱尤其是有机碱,例如叔胺,如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺、三丁胺和N-甲基哌啶,N-甲基吗啉,吡啶,取代吡啶如可力丁、卢剔啶和4-二甲氨基吡啶,还有双环胺类。特别优选叔胺,如二异丙基乙基胺、三丁基胺、N-甲基吗啉或N-甲基哌啶。碱通常以催化量使用;然而,它们还可以等摩尔量、过量使用或合适的话用作溶剂。
原料通常以等摩尔量相互反应。就产率而言,可能有利的是基于噻唑XIV使用过量的碱和丙二酸酯XV。
式IIIa的3-甲硫基-5-氨基三唑可以市购。式X的苯基丙二酸酯有利地通过使适当取代的溴苯与丙二酸二烷基酯在Cu(I)催化下反应而得到[参见Chemistry Letters(化学快报)(1981),367-370;EP-A 10 02 788]。
式XI的二羟基三唑并嘧啶使用WO 94/20502所公开的条件转化成式XII的二卤代嘧啶。所用卤化试剂有利地为氯化试剂或溴化试剂,如磷酰溴或磷酰氯,合适的话在溶剂存在下。
该反应通常在0-150℃,优选80-120℃下进行[参见EP-A 770615]。
由式XII的二卤代嘧啶开始,可以通过与式II的有机金属试剂偶联而将取代基R1引入7位中,得到式VII的化合物。在该方法的一个实施方案中,该反应在过渡金属催化如Ni或Pd催化下进行。
在式II中,M为Y价的金属离子,如B、Zn、Mg或Sn。该反应例如可以类似于下列方法进行:J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1,1187(1994),同上,2345(1996);WO-A 99/41255;Aust.J.Chem.
43(1990),733;J.Org.Chem.
43(1978),358;J.Chem.Soc.,Chem.Commun.866(1979);Tetrahedron Lett.
34(1993),8267;同上,
33(1992),413。
反应混合物以常规方式,例如通过与水混合,相分离和需要的话,色谱提纯粗产物而处理。一些中间体和终产物以无色或浅棕色粘稠油的形式获得,所述油在减压下和在适度升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若中间体和终产物以固体获得,则也可通过再结晶或溶解而进行提纯。
若各化合物I不能通过上述途径获得,则它们可通过衍生其它化合物I而制备。
若合成得到异构体混合物,则通常不必需要分离,因为在一些情况下,各异构体可能在准备使用的过程中或应用时(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。类似转化也可在使用之后,例如在处理植物的情况中在处理的植物中或在需要防治的有害真菌中发生。
在上式中给出的各符号的定义中,使用通常代表下列取代基的代表的集合术语:
卤素:氟、氯、溴和碘;
烷基:具有1-4、6、8或10个碳原子的饱和直链或支化烃基,例如C1-C6烷基如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基;
卤代烷基:具有1-10个碳原子的直链或支化烷基(如上所述),其中在这些基团中全部或部分氢原子可被如上所述的卤素原子替代,例如C1-C2卤代烷基如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基或1,1,1-三氟-2-丙基;链烯基:具有2-4、6、8或10个碳原子和在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基,例如C2-C6链烯基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基;
链二烯基:具有4、6、8或10个碳原子和两个在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基;
卤代链烯基:具有2-10个碳原子和在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基(如上所述),其中在这些基团中,全部或部分氢原子可被如上所述的卤素原子,尤其是被氟、氯和溴替代;
炔基:具有2-4、6、8或10个碳原子和在任意位置的叁键的直链或支化烃基,例如C2-C6炔基,如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基;
环烷基:具有3-6或8个碳环成员的单-或双环饱和的烃基,例如C3-C8环烷基,如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基;
含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环:
-5或6元杂环基,其含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或者含有1或2个氧和/或硫原子,例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢噁唑-2-基、2,3-二氢噁唑-3-基、2,3-二氢噁唑-4-基、2,3-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、3,4-二氢噁唑-5-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基;
-5元杂芳基,其含有1-4个氮原子或含有1-3个氮原子和1个硫或氧原子:除了碳原子以外还可含有1-4个氮原子或1-3个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5元杂芳基,例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,4-三唑-3-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基和1,3,4-三唑-2-基;
-6元杂芳基,其含有1-3个或1-4个氮原子:除了碳原子以外还可含有1-3个或1-4个氮原子作为环成员的6元杂芳基,例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基和1,2,4-三嗪-3-基。
本发明的范围包括具有手性中心的式I化合物的(R)-和(S)-异构体以及外消旋体。
下面描述本发明的优选实施方案。
优选式I的三唑并嘧啶:
其中指数和取代基如下所定义:
n为0或1-5的整数;
L为卤素、氰基、羟基、氰氧基(OCN)、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环;-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A”)-C(=O)-N(A’)A或S(=O)m-A,
m为0、1或2;
A、A’、A”相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基,其中有机基团可以部分或完全卤代或可以被氰基或C1-C4烷氧基取代;
R1为C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C12环烷基、C3-C10环烯基、苯基、萘基,或经由碳连接且含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环,
其中L和/或R1可以部分或完全卤代或可以被1-4个相同或不同的基团Ra取代:
Ra为卤素、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C5-C6环烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C2-C10炔基、苯基、萘基、含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环;-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A”)-C(=O)-N(A’)A或S(=O)m-A,
其中这些脂族、脂环族或芳族基团本身可以部分或完全卤代或可以带
有1-3个基团Rb:
Rb为卤素、氰基、硝基、氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基次硫酰基、烷氧羰基、烷基羰基氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基氨基硫代羰基、二烷基氨基硫代羰基,其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子且这些基团中的链烯基或炔基含有2-8个碳原子;
和/或1-3个下列基团:
环烷基,环烷氧基,杂环基,杂环氧基,其中这些环状体系含有3-10个环成员;芳基,芳氧基,芳硫基,芳基C1-C6烷氧基,芳基C1-C6烷基,杂芳基,杂芳氧基,杂芳硫基,其中所述芳基优选含有6-10个环成员且所述杂芳基含有5或6个环成员,其中这些环状体系可以部分或完全卤代或被烷基或卤代烷基取代;以及
R2为C1-C4烷基、C2-C4链烯基或C2-C4炔基,其可以被卤素、氰基、硝基、C1-C2烷氧基或C1-C4烷氧羰基取代;以及氰基、氯、甲氧基;
R3为氰基、C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、羟基、C1-C8烷氧基、C3-C8链烯基、C3-C8链烯氧基、C1-C8卤代烷氧基、C3-C8卤代链烯氧基、C3-C8环烷基、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A或S(=O)m-A。
如权利要求1所要求的三唑并嘧啶,其中指数和取代基如下所定义:L为卤素、氰基、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A”)-C(=O)-N(A’)A或S(=O)m-A,m为0、1或2;
A、A’、A”相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基,其中有机基团可以部分或完全卤代或可以被氰基或C1-C4烷氧基取代;
R1为C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C12环烷基、C3-C10环烯基或经由碳连接且含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环,
其中L和/或R1可以部分或完全卤代或可以被1-4个相同或不同的基团Ra取代:
Ra为卤素、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C5-C6环烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C2-C10炔基、苯基、萘基、含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环;-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A”)-C(=O)-N(A’)A或S(=O)m-A,
其中这些脂族、脂环族或芳族基团本身可以部分或完全卤代或可以带有1-3个基团Rb:
Rb为卤素、氰基、硝基、氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基次硫酰基、烷氧羰基、烷基羰基氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基,其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子且这些基团中的链烯基或炔基含有2-8个碳原子;
和/或1-3个下列基团:
环烷基,环烷氧基,杂环基,杂环氧基,其中这些环状体系含有3-10个环成员;芳基,芳氧基,芳硫基,芳基C1-C6烷氧基,芳基C1-C6烷基,杂芳基,杂芳氧基,杂芳硫基,其中所述芳基优选含有6-10个环成员且所述杂芳基含有5或6个环成员,其中这些环状体系可以部分或完全卤代或被烷基或卤代烷基取代;以及
R2为可以被卤素、氰基、硝基、C1-C2烷氧基或C1-C4烷氧羰基取代的C1-C4烷基。
其中指数和取代基如下所定义的三唑并嘧啶:
R1为C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C12环烷基或C3-C10环烯基,
其中L和/或R1可以部分或完全卤代或可以被1-4个相同或不同的基团Ra取代:
Ra为卤素、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C5-C6环烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C2-C10炔基、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A”)-C(=O)-N(A’)A或S(=O)m-A,其中这些脂族、脂环族或芳族基团本身可以部分或完全卤代或可以带有1-3个基团Rb:
Rb为卤素、氰基、氨基羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基次硫酰基、烷氧羰基、烷基羰基氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基,其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子且这些基团中的链烯基或炔基含有2-8个碳原子;
R2为可以被卤素、氰基、硝基、C1-C2烷氧基或C1-C4烷氧羰基取代的C1-C4烷基。
对于各变量而言,中间体的特别优选实施方案对应于式I的基团Ln、R1、R2和R3的那些。
对于式I的三唑并嘧啶的目标用途,特别优选取代基的下列含义,在每种情况下单独或组合:
优选其中R1为C3-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、C3-C6环烷基或C5-C6环烯基的化合物I。
尤其优选其中R1为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基的化合物I。
此外,优选其中R1为C2-C10链烯基或C2-C10炔基的化合物I。
同样优选其中R1为5或6元饱和或芳族杂环的化合物I。
此外,还特别优选其中R1为可以被C1-C4烷基取代的C3-C6环烷基或C5-C6环烯基的化合物I。
特别优选如下化合物I:其中Ra为卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷氧亚氨基、C2-C6链烯氧亚氨基、C2-C6炔氧亚氨基、C3-C6环烷基或C5-C6环烯基,其中脂族或脂环族基团本身可以部分或完全卤代或可以带有1-3个基团Rb。
尤其优选其中Rb为卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基或C1-C6烷氧基的化合物I。
还特别优选其中R2为可以被卤素取代的C1-C4烷基的化合物I。
同样特别优选其中R2为甲基的化合物I。
此外,特别优选其中R2为卤代甲基的化合物I。
若R1和/或R2含有具有手性中心的卤代烷基或卤代链烯基,则优选(S)-异构体。
若R1和/或R2含有具有手性中心的烷基、链烯基或炔基,则优选(R)-异构体。
优选其中R3为氰基、C5-C8烷基、C1-C4卤代烷基、羟基、C1-C8烷氧基、C3-C8链烯基、C3-C8链烯氧基、C1-C8卤代烷氧基、C3-C8卤代链烯氧基、C3-C8环烷基、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A或S(=O)m-A的化合物I。
还优选其中R3为卤素,尤其是氟或氯的化合物I。
此外,还优选其中R3为C1-C4烷基的化合物I。
此外,还优选其中R3为N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A或S(=O)m-A的化合物I。
尤其优选其中R3为S(=O)m-A的化合物I。
尤其优选其中R3为SH的化合物I。
优选其中至少一个基团L位于与三唑并嘧啶骨架的连接点的邻位的化合物I;尤其是其中n取值为1、2或3的那些化合物。
优选如下化合物I:其中Ln为卤素、甲基、氰基、乙基、C1卤代烷基、甲氧基、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)-C(=O)-A或S(=O)m-A,其中m为0、1或2且A、A’相互独立地为氢或C1-C4烷基。
此外,特别优选其中被Ln取代的苯基为基团B的化合物I:
其中#表示与三唑并嘧啶骨架的连接点,以及
L1为氟、氯、CH3或CF3;
L2、L4相互独立地为氢、甲基或氟;
L3为氢、氟、氯、氰基、CH3、SCH3、SOCH3、SO2CH3、OCH3、NH-C(=O)CH3、N(CH3)-C(=O)CH3或COOCH3,和
L5为氢、氟、氯或CH3。
关于它们的用途,特别优选汇编在下表中的化合物I。此外,下表对于取代基提到的基团本身构成所述取代基的特别优选的实施方案,而与其中提到它们的组合无关。
表1
其中Ln为2-氟-6-氯,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表2
其中Ln为2,6-二氟,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表3
其中Ln为2,6-二氯,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表4
其中Ln为2-氟-6-甲基,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表5
其中Ln为2,4,6-三氟,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表6
其中Ln为2,6-二氟-4-SH,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表7
其中Ln为五氟,R2为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表8
其中Ln为2-甲基-4-氟,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表9
其中Ln为2-三氟甲基,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表10
其中Ln为2-SH-6-氟,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表11
其中Ln为2-氯,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表12
其中Ln为2-氟,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表13
其中Ln为2,4-二氟,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表14
其中Ln为2-氟-4-氯,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表15
其中Ln为2-氯-4-氟,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表16
其中Ln为2,3-二氟,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表17
其中Ln为2,5-二氟,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表18
其中Ln为2,3,4-三氟,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表19
其中Ln为2-甲基,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表20
其中Ln为2,4-二甲基,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表21
其中Ln为2-甲基-4-氯,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表22
其中Ln为2-氟-4-甲基,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表23
其中Ln为2,6-二甲基,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表24
其中Ln为2,4,6-三甲基,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表25
其中Ln为2,6-二氟-4-氰基,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表26
其中Ln为2,6-二氟-4-甲基,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表27
其中Ln为2,6-二氟-4-甲氧羰基,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表28
其中Ln为2-三氟甲基-4-氟,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表29
其中Ln为2-三氟甲基-5-氟,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表30
其中Ln为2-三氟甲基-5-氯,R3为SH和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表31
其中Ln为2-氟-6-氯,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表32
其中Ln为2,6-二氟,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表33
其中Ln为2,6-二氯,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表34
其中Ln为2-氟-6-甲基,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表35
其中Ln为2,4,6-三氟,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表36
其中Ln为2,6-二氟-4-SH,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表37
其中Ln为五氟,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表38
其中Ln为2-甲基-4-氟,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表39
其中Ln为2-三氟甲基,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表40
其中Ln为2-甲硫基-6-氟,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表41
其中Ln为2-氯,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表42
其中Ln为2-氟,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表43
其中Ln为2,4-二氟,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表44
其中Ln为2-氟-4-氯,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表45
其中Ln为2-氯-4-氟,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表46
其中Ln为2,3-二氟,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表47
其中Ln为2,5-二氟,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表48
其中Ln为2,3,4-三氟,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表49
其中Ln为2-甲基,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表50
其中Ln为2,4-二甲基,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表51
其中Ln为2-甲基-4-氯,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表52
其中Ln为2-氟-4-甲基,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表53
其中Ln为2,6-二甲基,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表54
其中Ln为2,4,6-三甲基,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表55
其中Ln为2,6-二氟-4-氰基、R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表56
其中Ln为2,6-二氟-4-甲基,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表57
其中Ln为2,6-二氟-4-甲氧羰基,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表58
其中Ln为2-三氟甲基-4-氟,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表59
其中Ln为2-三氟甲基-5-氟,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表60
其中Ln为2-三氟甲基-5-氯,R3为甲硫基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表61
其中Ln为2-氟-6-氯,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表62
其中Ln为2,6-二氟,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表63
其中Ln为2,6-二氯,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表64
其中Ln为2-氟-6-甲基,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表65
其中Ln为2,4,6-三氟,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表66
其中Ln为2,6-二氟-4-SH,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表67
其中Ln为五氟,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表68
其中Ln为2-甲基-4-氟,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表69
其中Ln为2-三氟甲基,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表70
其中Ln为2-甲硫基-6-氟,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表71
其中Ln为2-氯,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表72
其中Ln为2-氟,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表73
其中Ln为2,4-二氟,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表74
其中Ln为2-氟-4-氯,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表75
其中Ln为2-氯-4-氟,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表76
其中Ln为2,3-二氟,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表77
其中Ln为2,5-二氟,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表78
其中Ln为2,3,4-三氟,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表79
其中Ln为2-甲基,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表80
其中Ln为2,4-二甲基,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表81
其中Ln为2-甲基-4-氯,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表82
其中Ln为2-氟-4-甲基,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表83
其中Ln为2,6-二甲基,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表84
其中Ln为2,4,6-三甲基,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表85
其中Ln为2,6-二氟-4-氰基、R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表86
其中Ln为2,6-二氟-4-甲基,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表87
其中Ln为2,6-二氟-4-甲氧羰基,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表88
其中Ln为2-三氟甲基-4-氟,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表89
其中Ln为2-三氟甲基-5-氟,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表90
其中Ln为2-三氟甲基-5-氯,R3为甲基亚磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表91
其中Ln为2-氟-6-氯,R3为甲基磺酰基(CH3-S(=O)2-)和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表92
其中Ln为2,6-二氟,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表93
其中Ln为2,6-二氯,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表94
其中Ln为2-氟-6-甲基,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表95
其中Ln为2,4,6-三氟,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表96
其中Ln为2,6-二氟-4-SH,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表97
其中Ln为五氟,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表98
其中Ln为2-甲基-4-氟,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表99
其中Ln为2-三氟甲基,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表100
其中Ln为2-甲硫基-6-氟,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表101
其中Ln为2-氯,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表102
其中Ln为2-氟,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表103
其中Ln为2,4-二氟,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表104
其中Ln为2-氟-4-氯,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表105
其中Ln为2-氯-4-氟,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表106
其中Ln为2,3-二氟,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表107
其中Ln为2,5-二氟,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表108
其中Ln为2,3,4-三氟,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表109
其中Ln为2-甲基,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表110
其中Ln为2,4-二甲基,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表111
其中Ln为2-甲基-4-氯,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表112
其中Ln为2-氟-4-甲基,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表113
其中Ln为2,6-二甲基,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表114
其中Ln为2,4,6-三甲基,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表115
其中Ln为2,6-二氟-4-氰基、R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表116
其中Ln为2,6-二氟-4-甲基,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表117
其中Ln为2,6-二氟-4-甲氧羰基,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表118
其中Ln为2-三氟甲基-4-氟,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表119
其中Ln为2-三氟甲基-5-氟,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表120
其中Ln为2-三氟甲基-5-氯,R3为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表121
其中Ln为2-氟-6-氯,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表122
其中Ln为2,6-二氟,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表123
其中Ln为2,6-二氯,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表124
其中Ln为2-氟-6-甲基,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表125
其中Ln为2,4,6-三氟,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表126
其中Ln为2,6-二氟-4-SH,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表127
其中Ln为五氟,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表128
其中Ln为2-甲基-4-氟,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表129
其中Ln为2-三氟甲基,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表130
其中Ln为2-甲硫基-6-氟,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表131
其中Ln为2-氯,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表132
其中Ln为2-氟,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表133
其中Ln为2,4-二氟,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表134
其中Ln为2-氟-4-氯,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表135
其中Ln为2-氯-4-氟,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表136
其中Ln为2,3-二氟,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表137
其中Ln为2,5-二氟,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表138
其中Ln为2,3,4-三氟,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表139
其中Ln为2-甲基,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表140
其中Ln为2,4-二甲基,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表141
其中Ln为2-甲基-4-氯,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表142
其中Ln为2-氟-4-甲基,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表143
其中Ln为2,6-二甲基,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表144
其中Ln为2,4,6-三甲基,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表145
其中Ln为2,6-二氟-4-氰基、R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表146
其中Ln为2,6-二氟-4-甲基,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表147
其中Ln为2,6-二氟-4-甲氧羰基,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表148
其中Ln为2-三氟甲基-4-氟,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表149
其中Ln为2-三氟甲基-5-氟,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表150
其中Ln为2-三氟甲基-5-氯,R3为三氟甲基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表A
编号 | R1 |
A-1 | CH3 |
A-2 | CH2CH3 |
A-3 | CH2CH2CH3 |
A-4 | CH(CH3)2 |
A-5 | CH2CH(CH3)2 |
A-6 | (±)CH(CH3)CH2CH3 |
A-7 | (R)CH(CH3)CH2CH3 |
A-8 | (S)CH(CH3)CH2CH3 |
A-9 | (CH2)3CH3 |
A-10 | C(CH3)3 |
A-11 | (CH2)4CH3 |
A-12 | CH(CH2CH3)2 |
A-13 | CH2CH2CH(CH3)2 |
A-14 | (±)CH(CH3)(CH2)2CH3 |
A-15 | (R)CH(CH3)(CH2)2CH3 |
A-16 | (S)CH(CH3)(CH2)2CH3 |
A-17 | (±)CH2CH(CH3)CH2CH3 |
A-18 | (R)CH2CH(CH3)CH2CH3 |
A-19 | (S)CH2CH(CH3)CH2CH3 |
A-20 | (±)CH(CH3)CH(CH3)2 |
A-21 | (R)CH(CH3)CH(CH3)2 |
A-22 | (S)CH(CH3)CH(CH3)2 |
A-23 | (CH2)5CH3 |
A-24 | (±,±)CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3 |
A-25 | (±,R)CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3 |
A-26 | (±,S)CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3 |
A-27 | (±)CH2CH(CH3)CF3 |
A-28 | (R)CH2CH(CH3)CF3 |
A-29 | (S)CH2CH(CH3)CF3 |
A-30 | (±)CH2CH(CF3)CH2CH3 |
A-31 | (R)CH2CH(CF3)CH2CH3 |
A-32 | (S)CH2CH(CF3)CH2CH3 |
A-33 | (±,±)CH(CH3)CH(CH3)CF3 |
A-34 | (±,R)CH(CH3)CH(CH3)CF3 |
A-35 | (±,S)CH(CH3)CH(CH3)CF3 |
A-36 | (±,±)CH(CH3)CH(CF3)CH2CH3 |
A-37 | (±,R)CH(CH3)CH(CF3)CH2CH3 |
A-38 | (±,S)CH(CH3)CH(CF3)CH2CH3 |
A-39 | CF3 |
A-40 | CF2CF3 |
A-41 | CF2CF2CF3 |
A-42 | c-C3H5 |
A-43 | (1-CH3)-c-C3H4 |
A-44 | c-C5H9 |
A-45 | c-C6H11 |
A-46 | (4-CH3)-c-C6H10 |
A-47 | CH2C(CH3)=CH2 |
A-48 | CH2CH2C(CH3)=CH2 |
A-49 | CH2-C(CH3)3 |
A-50 | CH2-Si(CH3)3 |
A-51 | n-C6H13 |
A-52 | (CH2)3-CH(CH3)2 |
A-53 | (CH2)2-CH(CH3)-C2H5 |
A-54 | CH2-CH(CH3)-n-C3H7 |
A-55 | CH(CH3)-n-C4H9 |
A-56 | CH2-CH(C2H5)2 |
A-57 | CH(C2H5)-n-C3H7 |
A-58 | CH2-c-C5H9 |
A-59 | CH2-CH(CH3)-CH(CH3)2 |
A-60 | CH(CH3)-CH2CH(CH3)2 |
A-61 | CH(CH3)-CH(CH3)-C2H5 |
A-62 | CH(CH3)-C(CH3)3 |
A-63 | (CH2)2-C(CH3)3 |
A-64 | CH2-C(CH3)2-C2H5 |
A-65 | 2-CH3-c-C5H8 |
A-66 | 3-CH3-c-C5H8 |
A-67 | C(CH3)2-n-C3H7 |
A-68 | (CH2)6-CH3 |
A-69 | (CH2)4-CH(CH3)2 |
A-70 | (CH2)3-CH(CH3)-C2H5 |
A-71 | (CH2)2-CH(CH3)-n-C3H7 |
A-72 | CH2-CH(CH3)-n-C4H9 |
A-73 | CH(CH3)-n-C5H11 |
A-74 | (CH2)3C(CH3)3 |
A-75 | (CH2)2CH(CH3)-CH(CH3)2 |
A-76 | (CH2)CH(CH3)-CH2CH(CH3)2 |
A-77 | CH(CH3)(CH2)2-CH(CH3)2 |
A-78 | (CH2)2C(CH3)2C2H5 |
A-79 | CH2CH(CH3)CH(CH3)C2H5 |
A-80 | CH(CH3)CH2CH(CH3)C2H5 |
A-81 | CH2C(CH3)2-n-C3H7 |
A-82 | CH(CH3)CH(CH3)-n-C3H7 |
A-83 | C(CH3)2-n-C4H9 |
A-84 | (CH2)2CH(C2H5)2 |
A-85 | CH2CH(C2H5)-n-C3H7 |
A-86 | CH(C2H5)-n-C4H9 |
A-87 | CH2CH(CH3)C(CH3)3 |
A-88 | CH(CH3)CH2C(CH3)3 |
A-89 | CH2C(CH3)2CH(CH3)2 |
A-90 | CH2CH(C2H5)CH(CH3)2 |
A-91 | CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2 |
A-92 | C(CH3)2CH2CH(CH3)2 |
A-93 | CH(C2H5)CH2CH(CH3)2 |
A-94 | CH(CH3)C(CH3)2C2H5 |
A-95 | CH(CH3)CH(C2H5)2 |
A-96 | C(CH3)2CH(CH3)C2H5 |
A-97 | CH(C2H5)CH(CH3)C2H5 |
A-98 | C(CH3)(C2H5)-n-C3H7 |
A-99 | CH(n-C3H7)2 |
A-100 | CH(n-C3H7)CH(CH3)2 |
A-101 | C(CH3)2C(CH3)3 |
A-102 | C(CH3)(C2H5)-CH(CH3)2 |
A-103 | C(C2H5)3 |
A-104 | (3-CH3)-c-C6H10 |
A-105 | (2-CH3)-c-C6H10 |
A-106 | n-C8H17 |
A-107 | CH2C(=NO-CH3)CH3 |
A-108 | CH2C(=NO-C2H5)CH3 |
A-109 | CH2C(=NO-n-C3H7)CH3 |
A-110 | CH2C(=NO-i-C3H7)CH3 |
A-111 | CH(CH3)C(=NOCH3)CH3 |
A-112 | CH(CH3)C(=NOC2H5)CH3 |
A-113 | CH(CH3)C(=NO-n-C3H7)CH3 |
A-114 | CH(CH3)C(=NO-i-C3H7)CH3 |
A-115 | C(=NOCH3)C(=NOCH3)CH3 |
A-116 | C(=NOCH3)C(=NOC2H5)CH3 |
A-117 | C(=NOCH3)C(=NO-n-C3H7)CH3 |
A-118 | C(=NOCH3)C(=NO-i-C3H7)CH3 |
A-119 | C(=NOC2H5)C(=NOCH3)CH3 |
A-120 | C(=NOC2H5)C(=NOC2H5)CH3 |
A-121 | C(=NOC2H5)C(=NO-n-C3H7)CH3 |
A-122 | C(=NOC2H5)C(=NO-i-C3H7)CH3 |
A-123 | CH2C(=NO-CH3)C2H5 |
A-124 | CH2C(=NO-C2H5)C2H5 |
A-125 | CH2C(=NO-n-C3H7)C2H5 |
A-126 | CH2C(=NO-i-C3H7)C2H5 |
A-127 | CH(CH3)C(=NOCH3)C2H5 |
A-128 | CH(CH3)C(=NOC2H5)C2H5 |
A-129 | CH(CH3)C(=NO-n-C3H7)C2H5 |
A-130 | CH(CH3)C(=NO-n-C3H7)C2H5 |
A-131 | C(=NOCH3)C(=NOCH3)C2H5 |
A-132 | C(=NOCH3)C(=NOC2H5)C2H5 |
A-133 | C(=NOCH3)C(=NO-n-C3H7)C2H5 |
A-134 | C(=NOCH3)C(=NO-i-C3H7)C2H5 |
A-135 | C(=NOC2H5)C(=NOCH3)C2H5 |
A-136 | C(=NOC2H5)C(=NOC2H5)C2H5 |
A-137 | C(=NOC2H5)C(=NO-n-C3H7)C2H5 |
A-138 | C(=NOC2H5)C(=NO-i-C3H7)C2H5 |
A-139 | CH=CH-CH2CH3 |
A-140 | CH2-CH=CH-CH3 |
A-141 | CH2-CH2-CH=CH2 |
A-142 | C(CH3)2CH2CH3 |
A-143 | CH=C(CH3)2 |
A-144 | C(=CH2)-CH2CH3 |
A-145 | C(CH3)=CH-CH3 |
A-146 | CH(CH3)CH=CH2 |
A-147 | CH=CH-n-C3H7 |
A-148 | CH2-CH=CH-C2H5 |
A-149 | (CH2)2-CH=CH-CH3 |
A-150 | (CH2)3-CH=CH2 |
A-151 | CH=CH-CH(CH3)2 |
A-152 | CH2-CH=C(CH3)2 |
A-153 | (CH2)2-C(CH3)=CH2 |
A-154 | CH=C(CH3)-C2H5 |
A-155 | CH2-C(=CH2)-C2H5 |
A-156 | CH2-C(CH3)=CH-CH3 |
A-157 | CH2-CH(CH3)-CH=CH2 |
A-158 | C(=CH2)-CH2-CH2-CH3 |
A-159 | C(CH3)=CH-CH2-CH3 |
A-160 | CH(CH3)-CH=CH-CH3 |
A-161 | CH(CH3)-CH2-CH=CH2 |
A-162 | C(=CH2)CH(CH3)2 |
A-163 | C(CH3)=C(CH3)2 |
A-164 | CH(CH3)-C(=CH2)-CH3 |
A-165 | C(CH3)2-CH=CH2 |
A-166 | C(C2H5)=CH-CH3 |
A-167 | CH(C2H5)-CH=CH2 |
A-168 | CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 |
A-169 | CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 |
A-170 | CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH3 |
A-171 | CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH3 |
A-172 | CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 |
A-173 | CH=CH-CH2-CH(CH3)CH3 |
A-174 | CH2-CH=CH-CH(CH3)CH3 |
A-175 | CH2-CH2-CH=C(CH3)CH3 |
A-176 | CH2-CH2-CH2-C(CH3)=CH2 |
A-177 | CH=CH-CH(CH3)-CH2-CH3 |
A-178 | CH2-CH=C(CH3)-CH2-CH3 |
A-179 | CH2-CH2-C(=CH2)-CH2-CH3 |
A-180 | CH2-CH2-C(CH3)=CH-CH3 |
A-181 | CH2-CH2-CH(CH3)-CH=CH2 |
A-182 | CH=C(CH3)-CH2-CH2-CH3 |
A-183 | CH2-C(=CH2)-CH2-CH2-CH3 |
A-184 | CH2-C(CH3)=CH-CH2-CH3 |
A-185 | CH2-CH(CH3)-CH=CH-CH3 |
A-186 | CH2-CH(CH3)-CH2-CH=CH2 |
A-187 | C(=CH2)-CH2-CH2-CH2-CH3 |
A-188 | C(CH3)=CH-CH2-CH2-CH3 |
A-189 | CH(CH3)-CH=CH-CH2-CH3 |
A-190 | CH(CH3)-CH2-CH=CH-CH3 |
A-191 | CH(CH3)-CH2-CH2-CH=CH2 |
A-192 | CH=CH-C(CH3)3 |
A-193 | CH=C(CH3)-CH(CH3)-CH3 |
A-194 | CH2-C(=CH2)-CH(CH3)-CH3 |
A-195 | CH2-C(CH3)=C(CH3)-CH3 |
A-196 | CH2-CH(CH3)-C(=CH2)-CH3 |
A-197 | C(=CH2)-CH2-CH(CH3)-CH3 |
A-198 | C(CH3)=CH-CH(CH3)-CH3 |
A-199 | CH(CH3)-CH=C(CH3)-CH3 |
A-200 | CH(CH3)-CH2-C(=CH2)-CH3 |
A-201 | CH=C(CH2-CH3)-CH2-CH3 |
A-202 | CH2-C(=CH-CH3)-CH2-CH3 |
A-203 | CH2-CH(CH=CH2)-CH2-CH3 |
A-204 | C(=CH-CH3)-CH2-CH2-CH3 |
A-205 | CH(CH=CH2)-CH2-CH2-CH3 |
A-206 | C(CH2-CH3)=CH-CH2-CH3 |
A-207 | CH(CH2-CH3)-CH=CH-CH3 |
A-208 | CH(CH2-CH3)-CH2-CH=CH2 |
A-209 | CH2-C(CH3)2-CH=CH2 |
A-210 | C(=CH2)-CH(CH3)-CH2-CH3 |
A-211 | C(CH3)=C(CH3)-CH2-CH3 |
A-212 | CH(CH3)-C(=CH2)-CH2-CH3 |
A-213 | CH(CH3)-C(CH3)=CH-CH3 |
A-214 | CH(CH3)-CH(CH3)-CH=CH2 |
A-215 | C(CH3)2-CH=CH-CH3 |
A-216 | C(CH3)2-CH2-CH=CH2 |
A-217 | C(=CH2)-C(CH3)3 |
A-218 | C(=CH-CH3)-CH(CH3)-CH3 |
A-219 | CH(CH=CH2)-CH(CH3)-CH3 |
A-220 | C(CH2-CH3)=C(CH3)-CH3 |
A-221 | CH(CH2-CH3)-C(=CH2)-CH3 |
A-222 | C(CH3)2-C(=CH2)-CH3 |
A-223 | C(CH3)(CH=CH2)-CH2-CH3 |
A-224 | C(CH3)(CH2CH3)-CH2-CH2-CH3 |
A-225 | CH(CH2CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 |
A-226 | CH(CH2CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3 |
A-227 | C(CH3)2-C(CH3)3 |
A-228 | C(CH2-CH3)-C(CH3)3 |
A-229 | C(CH3)(CH2-CH3)-CH(CH3)2 |
A-230 | CH(CH(CH3)2)-CH(CH3)2 |
A-231 | CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 |
A-232 | CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 |
A-233 | CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 |
A-234 | CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH3 |
A-235 | CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH3 |
A-236 | CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 |
A-237 | CH=CH-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 |
A-238 | CH2-CH=CH-CH2-CH(CH3)-CH3 |
A-239 | CH2-CH2-CH=CH-CH(CH3)-CH3 |
A-240 | CH2-CH2-CH2-CH=C(CH3)-CH3 |
A-241 | CH2-CH2-CH2-CH2-C(=CH2)-CH3 |
A-242 | CH=CH-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 |
A-243 | CH2-CH=CH-CH(CH3)-CH2-CH3 |
A-244 | CH2-CH2-CH=C(CH3)-CH2-CH3 |
A-245 | CH2-CH2-CH2-C(=CH2)-CH2-CH3 |
A-246 | CH2-CH2-CH2-C(CH3)=CH-CH3 |
A-247 | CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CH=CH2 |
A-248 | CH=CH-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 |
A-249 | CH2-CH=C(CH3)-CH2-CH2-CH3 |
A-250 | CH2-CH2-C(=CH2)-CH2-CH2-CH3 |
A-251 | CH2-CH2-C(CH3)=CH-CH2-CH3 |
A-252 | CH2-CH2-CH(CH3)-CH=CH-CH3 |
A-253 | CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH=CH2 |
A-254 | CH=C(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3 |
A-255 | CH2-C(=CH2)-CH2-CH2-CH2-CH3 |
A-256 | CH2-C(CH3)=CH-CH2-CH2-CH3 |
A-257 | CH2-CH(CH3)-CH=CH-CH2-CH3 |
A-258 | CH2-CH(CH3)-CH2-CH=CH-CH3 |
A-259 | CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH=CH2 |
A-260 | C(=CH2)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 |
A-261 | C(CH3)=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 |
A-262 | CH(CH3)-CH=CH-CH2-CH2-CH3 |
A-263 | CH(CH3)-CH2-CH=CH-CH2-CH3 |
A-264 | CH(CH3)-CH2-CH2-CH=CH-CH3 |
A-265 | CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 |
A-266 | CH=CH-CH2-C(CH3)3 |
A-267 | CH2-CH=CH-C(CH3)3 |
A-268 | CH=CH-CH(CH3)-CH(CH3)2 |
A-269 | CH2-CH=C(CH3)-CH(CH3)2 |
A-270 | CH2-CH2-C(=CH2)-CH(CH3)2 |
A-271 | CH2-CH2-C(CH3)=C(CH3)2 |
A-272 | CH2-CH2-CH(CH3)-C(=CH2)-CH3 |
A-273 | CH=C(CH3)-CH2-CH(CH3)2 |
A-274 | CH2-C(=CH2)-CH2-CH(CH3)2 |
A-275 | CH2-C(CH3)=CH-CH(CH3)2 |
A-276 | CH2-CH(CH3)-CH=C(CH3)2 |
A-277 | CH2-CH(CH3)-CH2-C(=CH2)-CH3 |
A-278 | C(=CH2)-CH2-CH2-CH(CH3)2 |
A-279 | C(CH3)=CH-CH2-CH(CH3)2 |
A-280 | CH(CH3)-CH=CH-CH(CH3)2 |
A-281 | CH(CH3)-CH2-CH=C(CH3)2 |
A-282 | CH(CH3)-CH2-CH2-C(=CH2)-CH3 |
A-283 | CH=CH-C(CH3)2-CH2-CH3 |
A-284 | CH2-CH2-C(CH3)2-CH=CH2 |
A-285 | CH=C(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 |
A-286 | CH2-C(=CH2)-CH(CH3)-CH2-CH3 |
A-287 | CH2-C(CH3)=C(CH3)-CH2-CH3 |
A-288 | CH2-CH(CH3)-C(=CH2)-CH2-CH3 |
A-289 | CH2-CH(CH3)-C(CH3)=CH-CH3 |
A-290 | CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH=CH2 |
A-291 | C(=CH2)-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 |
A-292 | C(CH3)=CH-CH(CH3)-CH2-CH3 |
A-293 | CH(CH3)-CH=C(CH3)-CH2-CH3 |
A-294 | CH(CH3)-CH2-C(=CH2)-CH2-CH3 |
A-295 | CH(CH3)-CH2-C(CH3)=CH-CH3 |
A-296 | CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH=CH2 |
A-297 | CH2-C(CH3)2-CH=CH-CH3 |
A-298 | CH2-C(CH3)2-CH2-CH=CH2 |
A-299 | C(=CH2)-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 |
A-300 | C(CH3)=C(CH3)-CH2-CH2-CH3 |
A-301 | CH(CH3)-C(=CH2)-CH2-CH2-CH3 |
A-302 | CH(CH3)-C(CH3)=CH-CH2-CH3 |
A-303 | CH(CH3)-CH(CH3)-CH=CH-CH3 |
A-304 | CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH=CH2 |
A-305 | C(CH3)2-CH=CH-CH2-CH3 |
A-306 | C(CH3)2-CH2-CH=CH-CH3 |
A-307 | C(CH3)2-CH2-CH2-CH=CH2 |
A-308 | CH=CH-CH(CH2-CH3)-CH2-CH3 |
A-309 | CH2-CH=C(CH2-CH3)-CH2-CH3 |
A-310 | CH2-CH2-C(=CH-CH3)-CH2-CH3 |
A-311 | CH2-CH2-CH(CH=CH2)-CH2-CH3 |
A-312 | CH=C(CH2-CH3)-CH2-CH2-CH3 |
A-313 | CH2-C(=CH-CH3)-CH2-CH2-CH3 |
A-314 | CH2-CH(CH=CH2)-CH2-CH2-CH3 |
A-315 | CH2-C(CH2-CH3)=CH-CH2-CH3 |
A-316 | CH2-CH(CH2-CH3)-CH=CH-CH3 |
A-317 | CH2-CH(CH2-CH3)-CH-CH=CH2 |
A-318 | C(=CH-CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3 |
A-319 | CH(CH=CH2)-CH2-CH2-CH2-CH3 |
A-320 | C(CH2-CH3)=CH-CH2-CH2-CH3 |
A-321 | CH(CH2-CH3)-CH=CH-CH2-CH3 |
A-322 | CH(CH2-CH3)-CH2-CH=CH-CH3 |
A-323 | CH(CH2-CH3)-CH2-CH2-CH=CH2 |
A-324 | C(=CH-CH2-CH3)-CH2-CH2-CH3 |
A-325 | C(CH=CH-CH3)-CH2-CH2-CH3 |
A-326 | C(CH2-CH=CH2)-CH2-CH2-CH3 |
A-327 | CH=C(CH3)-C(CH3)3 |
A-328 | CH2-C(=CH2)-C(CH3)3 |
A-329 | CH2-C(CH3)2-CH(=CH2)-CH3 |
A-330 | C(=CH2)-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 |
A-331 | C(CH3)=C(CH3)-CH(CH3)-CH3 |
A-332 | CH(CH3)-C(=CH2)-CH(CH3)-CH3 |
A-333 | CH(CH3)-C(CH3)=C(CH3)-CH3 |
A-334 | CH(CH3)-CH(CH3)-C(=CH2)-CH3 |
A-335 | C(CH3)2-CH=C(CH3)-CH3 |
A-336 | C(CH3)2-CH2-C(=CH2)-CH3 |
A-337 | C(CH3)2-C(=CH2)-CH2-CH3 |
A-338 | C(CH3)2-C(CH3)=CH-CH3 |
A-339 | C(CH3)2-CH(CH3)CH=CH2 |
A-340 | CH(CH2-CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3 |
A-341 | CH(CH2-CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 |
A-342 | C(CH3)(CH2-CH3)-CH2-CH2-CH3 |
A-343 | CH(i-C3H7)-CH2-CH2-CH3 |
A-344 | CH=C(CH2-CH3)-CH(CH3)-CH3 |
A-345 | CH2-C(=CH-CH3)-CH(CH3)-CH3 |
A-346 | CH2-CH(CH=CH2)-CH(CH3)-CH3 |
A-347 | CH2-C(CH2-CH3)=C(CH3)-CH3 |
A-348 | CH2-CH(CH2-CH3)-C(=CH2)-CH3 |
A-349 | CH2-C(CH3)(CH=CH2)-CH2-CH3 |
A-350 | C(=CH2)-CH(CH2-CH3)-CH2-CH3 |
A-351 | C(CH3)=C(CH2-CH3)-CH2-CH3 |
A-352 | CH(CH3)-C(=CH-CH3)-CH2-CH3 |
A-353 | CH(CH3)-CH(CH=CH2)-CH2-CH3 |
A-354 | CH=C(CH2-CH3)-CH(CH3)-CH3 |
A-355 | CH2-C(=CH-CH3)-CH(CH3)-CH3 |
A-356 | CH2-CH(CH=CH2)-CH(CH3)-CH3 |
A-357 | CH2-C(CH2-CH3)=C(CH3)-CH3 |
A-358 | CH2-CH(CH2-CH3)-C(=CH2)-CH3 |
A-359 | C(=CH-CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3 |
A-360 | CH(CH=CH2)-CH2-CH(CH3)-CH3 |
A-361 | C(CH2-CH3)=CH-CH(CH3)-CH3 |
A-362 | CH(CH2-CH3)CH=C(CH3)-CH3 |
A-363 | CH(CH2-CH3)CH2-C(=CH2)-CH3 |
A-364 | C(=CH-CH3)CH(CH3)-CH2-CH3 |
A-365 | CH(CH=CH2)CH(CH3)-CH2-CH3 |
A-366 | C(CH2-CH3)=C(CH3)-CH2-CH3 |
A-367 | CH(CH2-CH3)-C(=CH2)-CH2-CH3 |
A-368 | CH(CH2-CH3)-C(CH3)=CH-CH3 |
A-369 | CH(CH2-CH3)-CH(CH3)-CH=CH2 |
A-370 | C(CH3)(CH=CH2)-CH2-CH2-CH3 |
A-371 | C(CH3)(CH2-CH3)-CH=CH-CH3 |
A-372 | C(CH3)(CH2-CH3)-CH2-CH=CH2 |
A-373 | C[=C(CH3)-CH3]-CH2-CH2-CH3 |
A-374 | CH[C(=CH2)-CH3]-CH2-CH2-CH3 |
A-375 | C(i-C3H7)=CH-CH2-CH3 |
A-376 | CH(i-C3H7)-CH=CH-CH3 |
A-377 | CH(i-C3H7)-CH2-CH=CH2 |
A-378 | C(=CH-CH3)-C(CH3)3 |
A-379 | CH(CH=CH2)-C(CH3)3 |
A-380 | C(CH3)(CH=CH2)CH(CH3)-CH3 |
A-381 | C(CH3)(CH2-CH3)C(=CH2)-CH3 |
A-382 | 2-CH3-环己-1-烯基 |
A-383 | [2-(=CH2)]-c-C6H9 |
A-384 | 2-CH3-环己-2-烯基 |
A-385 | 2-CH3-环己-3-烯基 |
A-386 | 2-CH3-环己-4-烯基 |
A-387 | 2-CH3-环己-5-烯基 |
A-388 | 2-CH3-环己-6-烯基 |
A-389 | 3-CH3-环己-1-烯基 |
A-390 | 3-CH3-环己-2-烯基 |
A-391 | [3-(=CH2)]-c-C6H9 |
A-392 | 3-CH3-环己-3-烯基 |
A-393 | 3-CH3-环己-4-烯基 |
A-394 | 3-CH3-环己-5-烯基 |
A-395 | 3-CH3-环己-6-烯基 |
A-396 | 4-CH3-环己-1-烯基 |
A-397 | 4-CH3-环己-2-烯基 |
A-398 | 4-CH3-环己-3-烯基 |
A-399 | [4-(=CH2)]-c-C6H9 |
化合物I适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有优异的活性,所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌。它们中的一些具有内吸作用并可以作为叶面和土壤作用杀真菌剂用于作物保护中。
它们对在各种作物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果品种、观赏植物和蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。
它们尤其适于防治下列植物病害:
·蔬菜和水果上的链格孢属(Alternaria),
·禾谷类、稻和草坪上的平脐蠕孢属(Bipolaris)和内脐蠕孢属(Drechslera),
·禾谷类上的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病),
·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病),
·葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳(Sphaerotheca fuliginea),
·各种植物上的镰孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属,
·禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属,
·土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans),
·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola),
·苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha),
·小麦和大麦上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides),
·啤酒花和黄瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)属,
·禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)属,
·稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae),
·棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)属,
·小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum),
·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator),
·禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属,以及
·苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)。
化合物I还适于防治有害真菌如拟青霉(Paecilomyces variotii)以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。
化合物I通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或要防治真菌侵染的植物、种子、材料或土壤而施用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。
通常而言,杀真菌组合物包含0.1-95重量%,优选0.5-90重量%的活性化合物。
当用于作物保护时,施用率取决于所需效果的种类为0.01-2kg活性化合物/公顷。
对于种子处理,每千克种子通常需要的活性化合物量为0.001-0.1g,优选0.01-0.05g。
当用于保护材料或储藏产品时,活性化合物的施用率取决于施用区域的类型和所需效果。在保护材料中通常使用的施用率例如为0.001g-2kg,优选0.005g-1kg活性化合物/m3处理材料。
可以将化合物I转化成常规配制剂,例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。使用形式取决于特定目的;在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备,例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合来制备,需要的话使用乳化剂和分散剂。合适的溶剂/助剂主要是:
-水,芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯),链烷烃(如矿物油馏分),醇(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇),酮(如环己酮、γ-丁内酯),吡咯烷酮(NMP、NOP),乙酸酯(二乙酸乙二醇酯),二醇,脂肪酸二甲基酰胺,脂肪酸和脂肪酸酯。原则上,还可使用溶剂混合物。
-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐);乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
所用的合适的表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,烷基芳基磺酸盐,烷基硫酸盐,烷基磺酸盐,脂肪醇硫酸盐以及脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚,此外还合适的是磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物,聚氧乙烯辛基酚醚,乙氧基化的异辛基酚、辛基酚、壬基酚,烷基酚聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,三硬脂基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚,乙氧基化聚氧丙烯,月桂醇聚乙二醇醚缩醛,山梨醇酯,木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备直接可喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质是中到高沸点的石油馏分,如煤油或柴油,此外还有煤焦油和植物或动物来源的油,脂族、环状和芳族烃,例如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环己醇、环己酮、异佛尔酮,强极性溶剂,例如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮或水。
粉末、撒播用组合物和粉剂可以通过将活性物质与固体载体混合或共同研磨而制备。
颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均匀颗粒可以通过将活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体例如是矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性白土(Attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁;磨碎的合成材料;肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉;纤维素粉和其它固体载体。
通常而言,配制剂包含0.01-95重量%,优选0.1-90重量%的活性化合物。活性化合物以90-100%,优选95-100%的纯度(根据NMR光谱)使用。
以下为配制剂的实例:
1.用水稀释施用的产品
A)水溶性浓缩物(SL)
将10重量份本发明化合物溶解在水中或溶解在水溶性溶剂中。作为选择,添加润湿剂或其它助剂。当用水稀释时,活性化合物溶解。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份本发明化合物溶解在环己酮中,并添加分散剂,例如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。
C)可乳化浓缩物(EC)
将15重量份本发明化合物溶解在二甲苯中,并添加十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5%)。用水稀释得到乳液。
D)乳液(EW、EO)
将40重量份本发明化合物溶解在二甲苯中,并添加十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5%)。将该混合物借助乳化器(Ultraturax)引入水中,制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
E)悬浮液(SC,OD)
在搅动的球磨机中,将20重量份本发明化合物与分散剂、润湿剂和水或有机溶剂一起研磨,得到精细的活性化合物悬浮液。用水稀释得到活性化合物的稳定悬浮液。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
将50重量份本发明化合物与分散剂和润湿剂一起精细研磨,借助工业设施(例如挤出机、喷雾塔、流化床)制成水分散性颗粒或水溶性颗粒。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP)
将75重量份本发明化合物在转子-定子磨中与分散剂、润湿剂和硅胶一起研磨。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液。
2.不稀释施用的产品
H)可撒粉粉末(DP)
将5重量份本发明化合物与95%细碎高岭土精细研磨并均匀混合,得到可撒粉粉末。
I)颗粒(GR、FG、GG、MG)
将0.5重量份本发明化合物与95.5%载体精细研磨并混合。流行的方法是挤出、喷雾干燥或流化床法。这得到不稀释施用的颗粒。
J)ULV溶液(UL)
将10重量份本发明化合物溶解在有机溶剂,例如二甲苯中。这得到不稀释施用的产品。
活性化合物可以通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌直接使用,以其配制剂形式或由其制备的施用形式使用,例如以直接可喷溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、粉剂、撒播用组合物或颗粒形式使用。使用形式完全取决于意欲的目的;在任何情况下都应确保本发明活性化合物非常精细地分布。
含水使用形式可以通过添加水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(喷雾粉末、油分散体)制备。为了制备乳液、糊或油分散体,可以借助润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将物质直接在水中均化或溶于油或溶剂后在水中均化。然而,也可以制备包含活性化合物、润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话,溶剂或油且适于用水稀释的浓缩物。
活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10%,优选0.01-1%。
活性化合物还可成功地以超低容量(ULV)方法使用,其中可以施用包含超过95重量%活性化合物的配制剂或甚至可以施用不含添加剂的活性化合物。
可以将各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它农药或杀菌剂加入活性化合物中,需要的话在紧临使用之前加入(桶混合)。这些试剂可以以1∶10-10∶1的重量比加入本发明组合物中。
使用形式为杀真菌剂的的本发明制剂还可与其它活性化合物一起存在,例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。在许多情况下,将使用形式为杀真菌剂的化合物I或包含它们的组合物与其它杀真菌剂混合导致更宽的杀真菌活性谱。
本发明化合物可以与之组合使用的下列杀真菌剂意欲阐述可能的组合,而不施以任何限制:
·酰基丙氨酸类,如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)或噁霜灵(oxadixyl),
·胺衍生物,如aldimorph(4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺噁茂胺(spiroxamine)或克啉菌(tridemorph),
·苯胺基嘧啶类,如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或cyrodinyl,
·抗菌素,如放线菌酮(cycloheximide)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin),
·唑类,如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、噁醚唑(difenoconazole)、Dinitroconazole、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、Prothioconazole、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)或戊叉唑菌(triticonazole),
·二羧酰亚胺类,如异丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidone)或烯菌酮(vinclozolin),
·二硫代氨基甲酸盐类,如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、成百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)或代森锌(zineb),
·杂环化合物,如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噻菌灵(probenazole)、proquinazid、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、tiadinil、三环唑(tricyclazole)或嗪氨灵(triforine),
·铜杀真菌剂,如波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、王铜或碱式硫酸铜,
·硝基苯基衍生物,如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)或nitrophthal-isopropyl,
·苯基吡咯类,如拌种咯(fenpiclonil)或氟噁菌(fludioxonil),
·硫,
·其它杀真菌剂,如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、cyflufenamid、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、哒菌清(diclomezine)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentin acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、藻菌磷(fosetyl-aluminum)、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、metrafenone、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、toloelofos-methyl、五氯硝基苯(quintozene)或苯酰菌胺(zoxamide),
·嗜球果伞素类(strobilurin),如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、dimoxystrobin、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、orysastrobin、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin),
·次磺酸衍生物,如敌菌丹(captafol)、可菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)或对甲抑菌灵(tolylfluanid),
·肉桂酰胺及类似化合物,如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetorver)或氟吗啉(flumorph)。
合成实施例
实施例1:制备2-甲硫基-5-氯-6-(2,4,6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1,2,4-三唑并[1,5a]嘧啶(I-1)
1.1.2-甲硫基-5,7-二羟基-6-(2,4,6-三氟苯基)-1,2,4-三唑并[1,5a]嘧啶
将45g(0.171mol)(2,4,6-三氟苯基)丙二酸二甲酯、30g(0.162mol)三丁基胺和20g(0.108mol)3-氨基-5-甲硫基-1,2,4-三唑的混合物在160℃下搅拌约6小时并蒸除形成的甲醇。
然后将该反应混合物冷却到80℃并加入100ml浓度为20%的氢氧化钠水溶液。水相用甲基叔丁基醚洗涤并丢弃有机相。然后将水相用稀盐酸酸化并用水稀释,导致轻微着色的固体沉淀。将该固体搅拌一夜,吸滤,用水和甲基叔丁基醚洗涤并在50℃下减压干燥。
以米色固体得到45g(92%)化合物1.1.,其不经进一步提纯而用于下一反应中。
1.2. 2-甲硫基-5,7-二氯-6-(2,4,6-三氟苯基)-1,2,4-三唑并[1,5a]嘧啶
将45g(0.137mol)2-甲硫基-5,7-二羟基-6-(2,4,6-三氟苯基)-1,2,4-三唑并[1,5a]嘧啶(实施例1.1)在200ml磷酰氯中的混合物在回流下加热约8小时。
然后蒸除过量磷酰氯并将残余物吸收于二氯甲烷中。将有机相倾入水中并剧烈搅拌。分离有机相,用NaHCO3溶液萃取并浓缩。然后使用环己烷/乙酸乙酯混合物通过柱色谱法提纯残余物。以轻微着色的固体得到42g(84%)标题化合物1.2.。
1H-NMR(CDCl3,δppm):6.9(t,2H);2.75(s,3H)
1.3. 2-甲硫基-5-氯-6-(2,4,6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1,2,4-三唑并[1,5a]嘧啶
在约70℃的浴温下将31g(0.2mol)2-甲基丁基溴在50ml四氢呋喃中的溶液滴加到4.8g(0.2mol)镁和催化量的碘在50ml四氢呋喃中的悬浮液中。然后在该温度下搅拌该混合物约30分钟,随后冷却到室温。
然后在10-20℃下将该Grignard溶液加入46g(0.2mol)溴化锌在200ml四氢呋喃中的混合物中。在约30分钟后,将该混合物冷却到-10℃并加入17.4g(0.4mol)氯化锂和18g(0.2mol)氰化铜在100ml四氢呋喃中的混合物。然后将该反应混合物冷却到-40℃并加入在50ml四氢呋喃中的36g(0.1mol)2-甲硫基-5,7-二氯-6-(2,4,6-三氟苯基)-1,2,4-三唑并[1,5a]嘧啶(实施例1.2.)。将该反应混合物在室温下搅拌一夜,然后用甲基叔丁基醚稀释并使用氯化铵溶液水解。
然后分离有机相并将水相用二氯甲烷萃取3次。浓缩合并的有机相并将残余物与12.3mmol单独进行的批料一起通过柱色谱法提纯。以轻微着色的固体得到39.5g(88%)标题化合物1.3.(熔点=92-94℃)。
1H-NMR(CDCl3,δppm):6.9(t,2H);3.1(dd,1H);2.7(dd,1H);2.7(s,3H);2.05(m,1H);1.25(m,1H);1.15(m,1H);0.8(t,3H);0.75(d,3H)
实施例2:2-甲硫基-5-甲基-6-(2,4,6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1,2,4-三唑并[1,5a]嘧啶(I-2)
2.1. 2-甲硫基-5-(二甲基丙二酰-2-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1,2,4-三唑并[1,5a]嘧啶
将39g(95mmol)2-甲硫基-5-氯-6-(2,4,6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1,2,4-三唑并[1,5a]嘧啶(实施例1.3)和40g(260mmol)丙二酸二甲酯钠的混合物在75℃的浴温下搅拌约3小时。
然后将该反应混合物冷却到室温并加入甲基叔丁基醚,导致沉淀出黄色固体。将该黄色固体与稀盐酸和甲基叔丁基醚的混合物一起搅拌,导致脱色。然后分离有机相,用硫酸镁干燥并浓缩。残余物结晶并用二异丙基醚/己烷研制。以轻微着色的固体得到34g(72%)标题化合物2.1.(熔点=126-128℃)。
1H-NMR(CDCl3,δppm):6.9(t,2H);4.7(s,1H);3.75(s,3H);3.7(s,3H);3.0(dd,1H);2.7(s,3H);2.7(dd,1H);2.05(m,1H);1.25(m,1H);1.1(m,1H);0.8(t,3H);0.7(d,3H)
2.2. 2-甲硫基-5-甲基-6-(2,4,6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1,2,4-三唑并[1,5a]嘧啶
将200ml浓盐酸中的34g(68mmol)2-甲硫基-5-(二甲基丙二酰-2-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1,2,4-三唑并[1,5a]嘧啶(实施例2.1)在90℃下加热约4小时。然后用水稀释反应混合物并用甲基叔丁基醚萃取水相。合并的有机相用NaHCO3溶液和水洗涤,干燥并浓缩。以缓慢结晶的粘稠物质得到27g(定量产率)标题化合物2.2.(熔点=67-69℃)。
1H-NMR(CDCl3,δppm):6.9(t,2H);3.0(dd,1H);2.75(s,3H);2.7(dd,1H);2.4(s,3H);2.05(m,1H);1.3(m,1H);1.15(m,1H);0.8(t,3H);0.75(d,3H)
实施例3:2-甲基次硫酰基-5-甲基-6-(2,4,6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1,2,4-三唑并[1,5a]嘧啶a(I-4)和2-甲基磺酰基-5-甲基-6-(2,4,6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1,2,4-三唑并[1,5a]嘧啶b(I-3)
将1.6g(7.2mmol)浓度为77%的间氯过苯甲酸加入在20ml二氯甲烷中的1.99g(5mmol)2-甲硫基-5-甲基-6-(2,4,6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1,2,4-三唑并[1,5a]嘧啶(实施例2.2)中并将该混合物室温搅拌约1小时。然后加入另外100mg浓度为77%的间氯过苯甲酸并继续搅拌约1小时。
然后用稀氢氧化钠水溶液和水洗涤反应混合物并浓缩。残余物使用环己烷/乙酸乙酯混合物通过柱色谱法提纯。
分别以轻微着色的固体和浅黄色油的顺序得到0.5g(24%)砜b和1.1g(56%)亚砜。
砜b:(I-3)
1H-NMR(CDCl3,δppm):6.9(t,2H);3.45(s,3H);3.05(dd,1H);2.8(dd,1H);2.5(s,3H);2.05(m,1H);1.25(m,1H);1.1(m,1H);0.8(t,3H);0.75(d,2H)
亚砜a:(I-4)
1H-NMR(CDCl3,δppm):6.95(t,2H);3.2(s,3H);3.1(ddd,1H);2.85(ddd,1H);2.5(s,3H);2.05(m,1H);1.25(m,1H);1.15(m,1H);0.75(m,6H)
实施例4:2-氰基-5-甲基-6-(2,4,6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1,2,4-三唑并[1,5a]嘧啶(I-8)
将0.8g(1.94mmol)2-甲基磺酰基-5-甲基-6-(2,4,6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1,2,4-三唑并[1,5a]嘧啶(程序3.b)和在20ml乙腈中的2g(7.5mmol)四丁基氰化铵在50℃下加热约7小时。然后用水稀释反应混合物并用甲基叔丁基醚萃取水相3次。浓缩合并的有机相并在硅胶RP-18上使用乙腈/水混合物通过MPLC提纯残余物。以轻微着色的固体得到0.5g(72%)标题化合物4.(熔点=113-115℃)。
1H-NMR(CDCl3,δppm):6.95(t,2H);3.05(dd,1H);2.8(dd,1H);2.5(s,3H);2.0(m,1H);1.3(m,1H);1.15(m,1H);0.8(t,3H);0.75(d,3H)
实施例5:2-甲氧基-5-甲基-6-(2,4,6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1,2,4-三唑并[1,5a]嘧啶(I-11)
将0.83g(2mmol)2-甲基磺酰基-5-甲基-6-(2,4,6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1,2,4-三唑并[1,5a]嘧啶(实施例3.b)和0.45g浓度为30%的甲醇钠在10ml乙腈中的溶液在60℃下加热约7小时。然后用水稀释反应混合物并将水相酸化和用甲基叔丁基醚萃取3次。浓缩合并的有机相并在硅胶RP-18上使用乙腈/水混合物通过MPLC提纯残余物。以黄色油得到0.6g(82%)标题化合物5.。
1H-NMR(CDCl3,δppm):6.9(t,2H);4.2(s,3H);2.95(dd,1H);2.65(dd,1H);2.4(s,3H);2.05(m,1H);1.25(m,1H);1.1(m,1H);0.8(t,3H);0.75(d,3H)
活性化合物表
编号 | R1 | R2 | R3 | Ln | 物理数据(熔点[℃],IR[cm-1],1H-NMR[ppm] |
I-1 | 2-甲基丁基 | 氯 | S-CH3 | 2,4,6-F3 | 92-94 |
I-2 | 2-甲基丁基 | 甲基 | S-CH3 | 2,4,6-F3 | 67-69 |
I-3 | 2-甲基丁基 | 甲基 | SO2-CH3 | 2,4,6-F3 | 129-130 |
I-4 | 2-甲基丁基 | 甲基 | SO-CH3 | 2,4,6-F3 | 6.95(s,3H);3.2(s,3H);2.5(s,3H) |
I-5 | 2-甲基丁基 | 甲基 | S-苄基 | 2,4,6-F3 | 6.85(t,2H);4.5(s,2H);2.4(s,3H) |
I-6 | 2-甲基丁基 | 甲基 | SO2-苄基 | 2,4,6-F3 | 6.9(t,2H);4.8(s,2H);2.5(s,3H) |
I-7 | 2-甲基丁基 | 甲基 | SO-苄基 | 2,4,6-F3 | 6.9(t,2H);2.5(s,3H);0.65(d,3H) |
I-8 | 2-甲基丁基 | 甲基 | 氰基 | 2,4,6-F3 | 113-115 |
I-9 | 2-甲基丁基 | 甲基 | NH-n-C3H7 | 2,4,6-F3 | 126-130 |
I-10 | 2-甲基丁基 | 甲基 | S-C2H5 | 2,4,6-F3 | 6.85(t,2H);3.3(q,2H);2.4(s,3H) |
I-11 | 2-甲基丁基 | 甲基 | 甲氧基 | 2,4,6-F3 | 6.9(t,2H);4.2(s,3H);2.4(s,3H) |
I-12 | 2-甲基丁基 | 甲基 | 乙氧基 | 2,4,6-F3 | 6.9(t,2H);4.55(q,2H);2.4(s,3H) |
I-13 | 2-甲基丁基 | 甲基 | SO-C2H5 | 2,4,6-F3 | 6.9(s,2H);3.35-3.5(m,2H);2.5(s,3H) |
I-14 | 2-甲基丁基 | 甲基 | SO2-C2H5 | 2,4,6-F3 | 6.95(t,2H);3.6(q,2H);2.5(s,3H) |
应用实施例
在丙酮或DMSO中将活性化合物单独配制成包含0.25重量%活性化合物的储备溶液。将1重量%乳化剂UniperolEL(具有乳化和分散作用的润湿剂,基于乙氧基化烷基酚)添加到该溶液中。将活性化合物的储备溶液用水稀释至所述浓度。
实施例1:对抗由灰葡萄孢(Botrytis cinerea)导致的柿子椒叶子上的灰霉病的活性,保护应用
将栽培品种为“Neusiedler Ideal Elite”的柿子椒幼苗在充分发育出4-5片叶子之后用具有下述活性化合物浓度的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天,将处理过的植物用含1.7×106个孢子/ml的灰葡萄孢在2%浓度的生物麦芽水溶液中的孢子悬浮液接种。然后将试验植物置于22-24℃和高大气湿度的气候实验室中。5天后,可以以%肉眼测定叶子上的真菌侵染程度。
在该试验中,用250ppm化合物I-2、I-11或I-12处理的植物显示出≤40%的侵染,而未处理的(对照)植物90%被有害真菌侵染。
实施例2:对早疫病链格孢(Alternaria solani)导致的西红柿早疫病的活性
将栽培品种为“Golden Princess”的盆栽植物的叶子用具有下述活性化合物浓度的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天,将所述叶子用密度为0.17×106个孢子/ml的早疫病链格孢在2%的生物麦芽溶液中的孢子含水悬浮液侵染。然后将植物置于20-22℃的水蒸气饱和的室中。5天后,在未处理但浸染的对照植物上的早疫病的发展程度使得可以以%肉眼测定侵染。
在该试验中,用250ppm化合物I-11处理的植物<10%被侵染,而未处理的(对照)植物80%被侵染。
Claims (11)
1.式I的三唑并嘧啶:
其中指数和取代基如下所定义:
n为0或1-5的整数;
L为卤素、氰基、羟基、氰氧基(OCN)、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环;-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A”)-C(=O)-N(A’)A或S(=O)m-A,
m为0、1或2;
A、A’、A”相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基,其中有机基团可以部分或完全卤代或可以被氰基或C1-C4烷氧基取代;
R1为C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C12环烷基、C3-C10环烯基、苯基、萘基,或经由碳连接且含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环,
其中L和/或R1可以部分或完全卤代或可以被1-4个相同或不同的基团Ra取代:
Ra为卤素、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C5-C6环烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C2-C10炔基、苯基、萘基、含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环;-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A”)-C(=O)-N(A’)A或S(=O)m-A,
其中这些脂族、脂环族或芳族基团本身可以部分或完全卤代或可以带有1-3个基团Rb:
Rb为卤素、氰基、硝基、氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基次硫酰基、烷氧羰基、烷基羰基氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基氨基硫代羰基、二烷基氨基硫代羰基,其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子且这些基团中所述的链烯基或炔基含有2-8个碳原子;
和/或1-3个下列基团:
环烷基,环烷氧基,杂环基,杂环氧基,其中环状体系含有3-10个环成员;芳基,芳氧基,芳硫基,芳基C1-C6烷氧基,芳基C1-C6烷基,杂芳基,杂芳氧基,杂芳硫基,其中所述芳基优选含有6-10个环成员且所述杂芳基含有5或6个环成员,其中环状体系可以部分或完全卤代或被烷基或卤代烷基取代;以及
R2为C1-C4烷基、C2-C4链烯基或C2-C4炔基,其可以被卤素、氰基、硝基、C1-C2烷氧基或C1-C4烷氧羰基取代;以及氰基、氯、甲氧基;和
R3为卤素、氰基、C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、羟基、C1-C8烷氧基、C3-C8链烯基、C3-C8链烯氧基、C1-C8卤代烷氧基、C3-C8卤代链烯氧基、C3-C8环烷基、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A或S(=O)m-A。
2.如权利要求1所要求的三唑并嘧啶,
其中指数和取代基如下所定义:
L为卤素、氰基、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A”)-C(=O)-N(A’)A或S(=O)m-A,
m为0、1或2;
A、A’、A”相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基,其中有机基团可以部分或完全卤代或可以被氰基或C1-C4烷氧基取代;
R1为C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C12环烷基、C3-C10环烯基或经由碳连接且含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环,
其中L和/或R1可以部分或完全卤代或可以被1-4个相同或不同的基团Ra取代:
Ra为卤素、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C5-C6环烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C2-C10炔基、苯基、萘基、含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环;-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A”)-C(=O)-N(A’)A或S(=O)m-A,
其中这些脂族、脂环族或芳族基团本身可以部分或完全卤代或可以带有1-3个基团Rb:
Rb为卤素、氰基、硝基、氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基次硫酰基、烷氧羰基、烷基羰基氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基,其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子且这些基团中所述的链烯基或炔基含有2-8个碳原子;
和/或1-3个下列基团:
环烷基,环烷氧基,杂环基,杂环氧基,其中环状体系含有3-10个环成员;芳基,芳氧基,芳硫基,芳基C1-C6烷氧基,芳基C1-C6烷基,杂芳基,杂芳氧基,杂芳硫基,其中所述芳基优选含有6-10个环成员且所述杂芳基含有5或6个环成员,其中环状体系可以部分或完全卤代或被烷基或卤代烷基取代;以及
R2为可以被卤素、氰基、硝基、C1-C2烷氧基或C1-C4烷氧羰基取代的C1-C4烷基。
3.如权利要求2所要求的三唑并嘧啶,
其中指数和取代基如下所定义:
R1为C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C12环烷基或C3-C10环烯基,
其中L和/或R1可以部分或完全卤代或可以被1-4个相同或不同的基团Ra取代:
Ra为卤素、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C5-C6环烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C2-C10炔基、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A”)-C(=O)-N(A’)A或S(=O)m-A,
其中这些脂族、脂环族或芳族基团本身可以部分或完全卤代或可以带有1-3个基团Rb:
Rb为卤素、氰基、氨基羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基次硫酰基、烷氧羰基、烷基羰基氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基,其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子且这些基团中所述的链烯基或炔基含有2-8个碳原子;
R2为可以被卤素、氰基、硝基、C1-C2烷氧基或C1-C4烷氧羰基取代的C1-C4烷基。
4.如权利要求1所要求的式I化合物,其中R3为S(=O)m-A。
5.如权利要求1所要求的式I化合物,其中R3为SH。
6.如权利要求1所要求的式I化合物,其中R2为甲基。
8.一种制备如权利要求1所要求的式I化合物的方法,包括使式I’的砜:
其中R为C1-C6烷基或未取代或取代的苯基,
与式II化合物在碱性条件下反应:
(R3)y-My II
其中R3具有对式I所给的含义,M为铵、四烷基铵、碱金属或碱土金属阳离子且若R3为C1-C8烷基或C1-C4卤代烷基,则为选自B、Zn、Mg、Si和Sn的Y价金属离子。
10.一种适于防治有害真菌的组合物,该组合物包含固体或液体载体和如权利要求1所要求的式I化合物。
11.一种防治植物病原性有害真菌的方法,该方法包括用有效量的如权利要求1所要求的式I化合物处理真菌或需要保护以免受真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
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