CN1738822A - 杀真菌的三唑并嘧啶、其生产方法及其防治有害真菌的用途以及包含所述杀真菌的三唑并嘧啶的试剂 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了式(I)的三唑并嘧啶，其中指数和取代基具有如下含义：R1代表C1－C10烷基、C2－C10链烯基、C2－C10炔基、C3－C10环烷基、C3－C10环烯基、苯基、萘基，或经由碳键合于三唑并嘧啶且含有1－4个选自O、N或S的杂原子的5－10元饱和、部分不饱和或芳族杂环；R2代表可以被卤素、氰基、硝基或C1－C2烷氧基取代的C1－C4烷基；n代表0或1－4的整数；R如说明书所定义；X代表SOm－Rx、NRxRy或NRx－(C＝O)－Ry；m代表0或1－3的整数。还公开了生产本发明化合物的方法、包含所述化合物的试剂及其在防治有害真菌中的用途。

Description

杀真菌的三唑并嘧啶、其生产方法及其防治有害真菌的用途 以及包含所述杀真菌的三唑并嘧啶的试剂
本发明涉及式I的三唑并嘧啶：
其中指数和取代基如下所定义：
R1为C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、苯基、萘基或经由碳连接于三唑并嘧啶上且含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环，
其中R1可以部分或完全卤代或被1-4个相同或不同的基团Ra取代：
Ra为卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6环烷基、苯基、萘基、含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环，
其中这些脂族、脂环族或芳族基团本身可以部分或完全卤代或带有1-3个基团Rb：
Rb为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、炔基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基次硫酰基(alkylsulfoxyl)、烷氧基羰基、烷基羰基氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基氨基硫代羰基、二烷基氨基硫代羰基，其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子且这些基团中的上述链烯基或炔基含有2-8个碳原子并且上述基团可以部分或完全卤代；
和/或1-3个下列基团：
环烷基，环烷氧基，杂环基，杂环氧基，其中这些环状体系含有3-10个环成员；芳基，芳氧基，芳硫基，芳基C1-C6烷氧基，芳基C1-C6烷基，杂芳基，杂芳氧基，杂芳硫基，其中所述芳基优选含有6-10个环成员且所述杂芳基含有5或6个环成员，其中这些环状体系可以部分或完全卤代或被烷基或卤代烷基取代；
R2为可以被卤素、氰基、硝基或C1-C2烷氧基取代的C1-C4烷基；
n为0或1-4的整数；
R为卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C10卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基，C1-C8烷氧羰基、C2-C10链烯氧基羰基、C2-C10炔氧基羰基、氨基羰基、C1-C8烷基氨基羰基、二(C1-C8)烷基氨基羰基、C1-C8烷氧亚氨基烷基、C2-C10链烯氧亚氨基烷基、C2-C10炔氧亚氨基烷基、C1-C8烷基羰基、C2-C10链烯基羰基、C2-C10炔基羰基、C3-C6环烷基羰基，或含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环；
X为SOm-Rx、NRxRy或NRx-(C＝O)-Ry；
Rx、RY为氢、C1-C6烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基，其中上述基团可以部分或完全卤代或被氰基、C1-C4烷氧亚氨基、C2-C4链烯氧亚氨基、C2-C4炔氧亚氨基或C1-C4烷氧基取代；
m为0或1-3的整数。
此外，本发明还涉及用于制备这些化合物的方法，包含它们的组合物以及它们在防治有害真菌中的用途。
用于防治有害真菌的5-氯三唑并嘧啶公开于EP-A 71 792、EP-A 550113、WO-A 94/20501、EP-A 834 513、WO-A 98/46608和WO-A 99/41255。
然而，在许多情况下它们的活性并不令人满意。
本发明的目的是提供具有改进的活性的化合物。
我们发现该目的通过开头定义的化合物得以实现。此外，我们还发现了用于制备所述化合物的方法，包含它们的组合物以及使用化合物I防治有害真菌的方法。
式I化合物与上述出版物中的化合物的不同在于5-烷基与经由碳连接的7位基团结合。
与已知化合物相比较，式I化合物对有害真菌具有增加的活性。
化合物I可以由不同途径得到；有利的是将式II的5-氨基三唑用作原料并使其与式III的二羰基化合物缩合。
Figure A20038010879600071
该反应通常在80-250℃，优选120-180℃的温度下在不存在溶剂下或在惰性有机溶剂中在碱存在下进行[参见EP-A 770 615]或在乙酸存在下在由Adv.Het.Chem. 57(1993)，第81及以下各页已知的条件下进行。
合适的溶剂是脂族烃类，芳族烃类如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃类，醚类，腈类，酮类，醇类以及N-甲基吡咯烷酮，二甲亚砜，二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺。该反应特别优选在不存在溶剂下进行或在乙二醇二甲基醚、氯苯、二甲苯、二甲亚砜或N-甲基吡咯烷酮中进行。还可以使用上述溶剂的混合物。
合适的碱通常是无机化合物如碱金属和碱土金属氢氧化物、碱金属和碱土金属氧化物、碱金属和碱土金属氢化物、碱金属氨化物、碱金属和碱土金属碳酸盐以及碱金属碳酸氢盐，有机金属化合物，尤其是碱金属烷基化物、烷基镁卤化物以及碱金属和碱土金属烷氧化物和二甲氧基镁，此外还有有机碱，例如叔胺如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺、三丁胺和N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，吡啶，取代吡啶，如可力定、卢剔啶和4-二甲氨基吡啶，还有双环胺类。特别优选叔胺如三异丙基胺、三丁基胺、N-甲基吗啉或N-甲基哌啶。
碱通常以催化量使用；然而，它们还可以等摩尔量、过量使用或合适的话用作溶剂。
原料通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，可能有利的是基于II使用过量的碱和二酮III。
二酮III可以类似于由文献已知的方法制备，例如如上述出版物所述进行制备。具有酰氨基取代基的二酮例如可以通过酰化对应的氨基化合物而得到。通常而言，氨基可以通过还原合适的硝基前体而引入苯基环中。磺酸基团可以通过使用硫酸或发烟硫酸直接磺化合适的前体而引入苯基环中。然而，磺酸基团还可以由合适的重氮盐通过与三氧化硫的Sandmeyer反应合成。重氮盐可以由上述氨基化合物得到。亚砜和砜可以通过使用例如过氧化氢、过酸或二氧化硒由文献已知的方法氧化相应的烷基芳基硫化物而制备。
式I化合物还可以通过将式IV的5-卤代三唑并嘧啶(Y为卤素，尤其是氯或溴)与式VII的有机金属试剂偶联而得到。
在式VII中，M为Y价的金属离子，如B、Zn、Mg或Sn。在该方法的一个实施方案中，该反应在过渡金属催化，如Ni或Pd催化下进行。该反应例如可以类似于下列方法进行：J.Chem.Soc.(化学会志)Perkin Trans.1(1994)，1187，同上(1996)，2345；WO-A 99/41255；Aust.J.Chem.(澳大利亚化学杂志)43(1990)，733；J.Org.Chem.(有机化学杂志)43(1978)，358；J.Chem.Soc.Chem.Commun.(化学通讯)(1979)，866；TetrahedronLett.(四面体快报)34(1993)，8267；同上33(1992)，413。尤其在其中M为Zn或Mg的情况下，该反应还可以在不存在催化剂下进行。化合物IV由开头所引用的出版物已知。它们尤其通过使用类似于上述那些的有机金属方法引入基团R1而由5，7-二氯三唑并嘧啶得到。
根据本发明的式I’化合物还可以通过使式IV的5-卤代三唑并嘧啶与其中RX为C1-C4烷基、烯丙基、苯基或苄基的式V的取代丙二酸酯反应、然后水解所得酯VI并将羧酸VIa脱羧而得到。
Figure A20038010879600091
在式IV中，Y为卤素，尤其是氯或溴。化合物IV由开头所引用的出版物已知。在式I’中，n、R和R1具有对式I所给的定义且RA为氢或可以被卤素、氰基、硝基或C1-C2烷氧基取代的C1-C3烷基。
在本发明方法的优选实施方案中，RA为氢或甲基，尤其是氢。
原料V由文献已知[J.Am.Chem.Soc.(美国化学会志) 64(1942)，2714；J.Org.Chem. 39(1974)，2172；Helv.Chim.Acta(瑞士化学学报) 61(1978)，1565]，或者它们可以根据所引用的文献制备。
酯的随后水解在通常已知的条件下进行[参见：Greene & Wuts，Protective Groups in Organic Synthesis(有机化学中的保护基团)，Wiley(1991)，第224及随后各页：烷基酯在Pd催化下的裂解(第248页)；苄基酯的水解(第251页)；甲基酯或乙基酯在锂盐如LiI(第232页)、LiBr或LiCl存在下的裂解；或在酸性或碱性条件下水解]。取决于结构单元RA、Rn和R1，化合物VI的碱性或酸性水解可能是有利的。完全或部分脱羧成I’甚至可以在酯水解条件下进行。
脱羧通常在20-180℃，优选50-120℃的温度下在惰性溶剂中，合适的话在酸存在下进行。
合适的酸是盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、对甲苯磺酸。合适的溶剂是水，脂族烃类如戊烷、己烷、环己烷和石油醚，芳族烃类如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿和氯苯，醚类如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃，腈类如乙腈和丙腈，酮类如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，醇类如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，以及二甲亚砜，二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；特别优选该反应在盐酸或乙酸中进行。还可以使用上述溶剂的混合物。
反应混合物以通常方式，例如通过与水混合，相分离和需要的话，色谱提纯粗产物而加工。一些中间体和终产物以无色或浅棕色粘稠油的形式获得，所述油在减压下和在适度升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若中间体和终产物以固体获得，则也可通过重结晶或溶解而进行提纯。
若各化合物I不能通过上述路线获得，则它们可通过衍生其它化合物I而制备。
若合成得到异构体混合物，则通常不必需要分离，因为在某些情况下，各异构体可在准备使用的过程中或应用时(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。类似转化也可在使用之后，例如在处理植物的情况中在处理的植物中或在需要防治的有害真菌或动物害虫中发生。
在上式中给出的各符号的定义中，使用通常代表下列取代基的集合术语：
卤素：氟、氯、溴和碘；
烷基：具有1-4、6、8或10个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如C1-C6烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；
卤代烷基：具有1-10个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中在这些基团中全部或部分氢原子可被如上所述的卤素原子替代，例如C1-C2卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基和五氟乙基；链烯基：具有2-4、6、8或10个碳原子和在任意位置的双键的不饱和的直链或支化烃基，例如C2-C6链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；
卤代链烯基：具有2-10个碳原子和在任意位置的双键的不饱和的直链或支化烃基(如上所述)，其中在这些基团中，全部或部分氢原子可被如上所述的卤素原子，尤其是被氟、氯和溴替代；
炔基：具有2-4、6、8或10个碳原子和在任意位置的叁键的直链或支化烃基，例如C2-C6炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；
环烷基：具有3-6、8、10或12个碳环成员的单环或双环饱和烃基，例如C3-C8环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基，或C7-C12双环烷基；
芳基：包含6-14个碳环成员的单环至三环芳族环体系，例如苯基、萘基和蒽基；
经由碳键合于三唑并嘧啶且含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和的、部分不饱和的或芳族杂环：
-5或6元杂环基，其含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或者含有1或2个氧原子和/或硫原子，例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-噁二唑烷-3-基、1，2，4-噁二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-噁二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，4-二氢呋喃-2-基、2，4-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，4-二氢噻吩-2-基、2，4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2，3-二氢吡唑-1-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基、2，3-二氢吡唑-5-基、3，4-二氢吡唑-1-基、3，4-二氢吡唑-3-基、3，4-二氢吡唑-4-基、3，4-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-1-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基、4，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢噁唑-2-基、2，3-二氢噁唑-3-基、2，3-二氢噁唑-4-基、2，3-二氢噁唑-5-基、3，4-二氢噁唑-2-基、3，4-二氢噁唑-3-基、3，4-二氢噁唑-4-基、3，4-二氢噁唑-5-基、3，4-二氢噁唑-2-基、3，4-二氢噁唑-3-基、3，4-二氢噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1，3，5-六氢三嗪-2-基和1，2，4-六氢三嗪-3-基；
5元杂芳基，其含有1-4个氮原子或含有1-3个氮原子和1个硫或氧原子：除了碳原子以外还可含有1-4个氮原子或1-3个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5元杂芳基，例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-三唑-2-基；
苯并稠合的5元杂芳基，其含有1-3个氮原子或1个氮原子和1个氧或硫原子：除碳原子外还可以含有1-4个氮原子或1-3个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员且其中两个相邻碳环成员或氮和相邻碳环成员可以由丁-1，3-二烯-1，4-二基桥接的5元杂芳基；
含有1-3个或1-4个氮原子的6元杂芳基：除了碳原子以外还可含有1-3个或1-4个氮原子作为环成员的6元杂芳基，例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基和1，2，4-三嗪-3-基。
本发明的范围包括具有手性中心的式I化合物的(R)-和(S)-异构体以及外消旋体。
对于式I的三唑并嘧啶的目标用途，特别优选取代基的下列含义，在每种情况下单独或组合：
优选其中R1为C3-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、C3-C6环烷基或C5-C6环烯基的化合物I。
特别优选其中R1为C1-C8烷基或C1-C6卤代烷基的化合物I。
另外，优选其中R1为C2-C10炔基和尤其是C2-C10链烯基的化合物I。特别优选支化C2-C10链烯基。
同样优选其中R1为经由碳连接的5或6元饱和或芳族杂环的化合物I。
此外，特别优选其中R1为C3-C6环烷基或可以被C1-C4烷基取代的C5-C6环烷基的化合物I。
特别优选如下化合物I，其中Ra为卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷氧亚氨基、C2-C6链烯氧亚氨基、C2-C6炔氧亚氨基、C3-C6环烷基或C5-C6环烯基，其中脂族或脂环族基团本身可以部分或完全卤代或可以带有1-3个基团Rb。
特别优选其中Rb为卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基或C1-C6烷氧基的化合物I。
还特别优选其中R2为可以被卤素取代的C1-C4烷基的化合物I。
同样特别优选其中R2为甲基的化合物I。
此外，优选其中R2为卤代甲基的化合物I。
还特别优选其中取代基R位于2位且n为或1-3的整数，尤其是1或2的化合物I。
此外，特别优选其中n为2或3且取代基R位于2位的化合物I。
此外还优选其中R为氟、氯、溴、氰基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基的化合物I。
同样特别优选其中R为氟、氯、甲基、三氟甲基或甲氧基的化合物I。
此外，特别优选其中Rn为2-氯、2-氟、2-甲基、2-甲氧基、2-三氟甲基、2-三氟甲基-6-氯、2-氯-6-氟、2，6-二氟、2-氟-6-甲基、2，4-二氟、2-氟-4-氯、2-氟-3-甲基、2-氟-4-甲基、2-氯-4-氟、2，4-二氯、2-氯-4-甲基、2-氯-3-甲基、2，6-二氯、2-氯-6-甲基、2-甲基-4-氟、2-甲基-4-氯、2，4-二甲基、2，3-二甲基、2-甲基-6-氟、2-甲基-6-氯或2，6-二甲基的化合物I。
此外，特别优选其中X为C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基次硫酰基、C1-C6烷基巯基、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6烷基羰基(C1-C6烷基)氨基的化合物I。
优选其中取代基X位于苯基环的3或5位的化合物I。
尤其优选其中取代基X位于苯基环上的4位的化合物I。
同样特别优选其中m为1或2的化合物。硫原子优选直接连于苯基环。若m为2或3，则该硫还可以经由氧连于苯基环。
特别优选式I’的三唑并嘧啶：
其中指数和取代基如下所定义：
R1为C3-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、C3-C6环烷基、C5-C6环烯基；其中R1可以部分或完全卤代或被1-4个相同或不同的基团Ra取代：
Ra为卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷氧亚氨基、C2-C6链烯氧亚氨基，C2-C6炔氧亚氨基；
R2为可以被卤素取代的C1-C4烷基；
n为0-2的整数；
R为氟、氯、溴、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；
X为SO-Rx、SO2-Rx或NRx-(C＝O)-Ry；
RX、RY为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基或C3-C6环烷基，其中上述基团可以部分或完全卤代。
就它们的用途而言，最特别优选汇编在下表中的化合物IA。此外，在下面各表中，对于取代基提到的基团本身构成所述取代基的特别优选的实施方案，而与其中提到它们的组合无关。
表1
其中Rn为2-氯、X为乙酰氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表2
其中Rn为2-氟、X为乙酰氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表3
其中Rn为2-甲基、X为乙酰氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表4
其中Rn为2，6-二氯、X为乙酰氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表5
其中Rn为2，6-二氟、X为乙酰氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表6
其中Rn为2，6-二甲基、X为乙酰氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表7
其中Rn为2-氯-3-甲基、X为乙酰氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表8
其中Rn为2-氟-3-甲基、X为乙酰氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表9
其中Rn为2，3-二甲基、X为乙酰氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表10
其中Rn为2-氯-6-氟、X为乙酰氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表11
其中Rn为2-氯-6-甲基、X为乙酰氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表12
其中Rn为2-氟-6-甲基、X为乙酰氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表13
其中Rn为2-氯、X为N-乙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表14
其中Rn为2-氟、X为N-乙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表15
其中Rn为2-甲基、X为N-乙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表16
其中Rn为2，6-二氯、X为N-乙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表17
其中Rn为2，6-二氟、X为N-乙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表18
其中Rn为2，6-二甲基、X为N-乙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表19
其中Rn为2-氯-3-甲基、X为N-乙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表20
其中Rn为2-氟-3-甲基、X为N-乙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表21
其中Rn为2，3-二甲基、X为N-乙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表22
其中Rn为2-氯-6-氟、X为N-乙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表23
其中Rn为2-氯-6-甲基、X为N-乙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表24
其中Rn为2-氟-6-甲基、X为N-乙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表25
其中Rn为2-氯、X为N-乙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表26
其中Rn为2-氟、X为N-乙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表27
其中Rn为2-甲基、X为N-乙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表28
其中Rn为2，6-二氯、X为N-乙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表29
其中Rn为2，6-二氟、X为N-乙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表30
其中Rn为2，6-二甲基、X为N-乙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表31
其中Rn为2-氯-3-甲基、X为N-乙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表32
其中Rn为2-氟-3-甲基、X为N-乙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表33
其中Rn为2，3-二甲基、X为N-乙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表34
其中Rn为2-氯-6-氟、X为N-乙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表35
其中Rn为2-氯-6-甲基、X为N-乙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表36
其中Rn为2-氟-6-甲基、X为N-乙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表37
其中Rn为2-氯、X为丙酰基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表38
其中Rn为2-氟、X为丙酰基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表39
其中Rn为2-甲基、X为丙酰基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表40
其中Rn为2，6-二氯、X为丙酰基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表41
其中Rn为2，6-二氟、X为丙酰基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表42
其中Rn为2，6-二甲基、X为丙酰基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表43
其中Rn为2-氯-3-甲基、X为丙酰基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表44
其中Rn为2-氟-3-甲基、X为丙酰基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表45
其中Rn为2，3-二甲基、X为丙酰基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表46
其中Rn为2-氯-6-氟、X为丙酰基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表47
其中Rn为2-氯-6-甲基、X为丙酰基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表48
其中Rn为2-氟-6-甲基、X为丙酰基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表49
其中Rn为2-氯、X为N-丙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表50
其中Rn为2-氟、X为N-丙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表51
其中Rn为2-甲基、X为N-丙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表52
其中Rn为2，6-二氯、X为N-丙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表53
其中Rn为2，6-二氟、X为N-丙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表54
其中Rn为2，6-二甲基、X为N-丙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表55
其中Rn为2-氯-3-甲基、X为N-丙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表56
其中Rn为2-氟-3-甲基、X为N-丙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表57
其中Rn为2，3-二甲基、X为N-丙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表58
其中Rn为2-氯-6-氟、X为N-丙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表59
其中Rn为2-氯-6-甲基、X为N-丙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表60
其中Rn为2-氟-6-甲基、X为N-丙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表61
其中Rn为2-氯、X为N-丙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表62
其中Rn为2-氟、X为N-丙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表63
其中Rn为2-甲基、X为N-丙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表64
其中Rn为2，6-二氯、X为N-丙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表65
其中Rn为2，6-二氟、X为N-丙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表66
其中Rn为2，6-二甲基、X为N-丙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表67
其中Rn为2-氯-3-甲基、X为N-丙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表68
其中Rn为2-氟-3-甲基、X为N-丙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表69
其中Rn为2，3-二甲基、X为N-丙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表70
其中Rn为2-氯-6-氟、X为N-丙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表71
其中Rn为2-氯-6-甲基、X为N-丙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表72
其中Rn为2-氟-6-甲基、X为N-丙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表73
其中Rn为2-氯、X为2-甲基丙酰基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表74
其中Rn为2-氟、X为2-甲基丙酰基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表75
其中Rn为2-甲基、X为2-甲基丙酰基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表76
其中Rn为2，6-二氯、X为2-甲基丙酰基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表77
其中Rn为2，6-二氟、X为2-甲基丙酰基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表78
其中Rn为2，6-二甲基、X为2-甲基丙酰基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表79
其中Rn为2-氯-3-甲基、X为2-甲基丙酰基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表80
其中Rn为2-氟-3-甲基、X为2-甲基丙酰基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表81
其中Rn为2，3-二甲基、X为2-甲基丙酰基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表82
其中Rn为2-氯-6-氟、X为2-甲基丙酰基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表83
其中Rn为2-氯-6-甲基、X为2-甲基丙酰基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表84
其中Rn为2-氟-6-甲基、X为2-甲基丙酰基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表85
其中Rn为2-氯、X为N-2-甲基丙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表86
其中Rn为2-氟、X为N-2-甲基丙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表87
其中Rn为2-甲基、X为N-2-甲基丙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表88
其中Rn为2，6-二氯、X为N-2-甲基丙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表89
其中Rn为2，6-二氟、X为N-2-甲基丙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表90
其中Rn为2，6-二甲基、X为N-2-甲基丙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表91
其中Rn为2-氯-3-甲基、X为N-2-甲基丙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表92
其中Rn为2-氟-3-甲基、X为N-2-甲基丙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表93
其中Rn为2，3-二甲基、X为N-2-甲基丙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表94
其中Rn为2-氯-6-氟、X为N-2-甲基丙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表95
其中Rn为2-氯-6-甲基、X为N-2-甲基丙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于有A中的一行的式IA化合物
表96
其中Rn为2-氟-6-甲基、X为N-2-甲基丙酰基-N-甲基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表97
其中Rn为2-氯、X为N-2-甲基丙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表98
其中Rn为2-氟、X为N-2-甲基丙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表99
其中Rn为2-甲基、X为N-2-甲基丙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表100
其中Rn为2，6-二氯、X为N-2-甲基丙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表101
其中Rn为2，6-二氟、X为N-2-甲基丙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表102
其中Rn为2，6-二甲基、X为N-2-甲基丙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表103
其中Rn为2-氯-3-甲基、X为N-2-甲基丙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表104
其中Rn为2-氟-3-甲基、X为N-2-甲基丙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表105
其中Rn为2，3-二甲基、X为N-2-甲基丙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表106
其中Rn为2-氯-6-氟、X为N-2-甲基丙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表107
其中Rn为2-氯-6-甲基、X为N-2-甲基丙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表108
其中Rn为2-氟-6-甲基、X为N-2-甲基丙酰基-N-乙基氨基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表109
其中Rn为2-氯、X为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表110
其中Rn为2-氟、X为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表111
其中Rn为2-甲基、X为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表112
其中Rn为2，6-二氯、X为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表113
其中Rn为2，6-二氟、X为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表114
其中Rn为2，6-二甲基、X为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表115
其中Rn为2-氯-3-甲基、X为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表116
其中Rn为2-氟-3-甲基、X为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表117
其中Rn为2，3-二甲基、X为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表118
其中Rn为2-氯-6-氟、X为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表119
其中Rn为2-氯-6-甲基、X为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表120
其中Rn为2-氟-6-甲基、X为甲基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表121
其中Rn为2-氯、X为乙基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表122
其中Rn为2-氟、X为乙基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表123
其中Rn为2-甲基、X为乙基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表124
其中Rn为2，6-二氯、X为乙基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表125
其中Rn为2，6-二氟、X为乙基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表126
其中Rn为2，6-二甲基、X为乙基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表127
其中Rn为2-氯-3-甲基、X为乙基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表128
其中Rn为2-氟-3-甲基、X为乙基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表129
其中Rn为2，3-二甲基、X为乙基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表130
其中Rn为2-氯-6-氟、X为乙基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表131
其中Rn为2-氯-6-甲基、X为乙基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表132
其中Rn为2-氟-6-甲基、X为乙基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表133
其中Rn为2-氯、X为2-甲基丙基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表134
其中Rn为2-氟、X为2-甲基丙基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表135
其中Rn为2-甲基、X为2-甲基丙基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表136
其中Rn为2，6-二氯、X为2-甲基丙基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表137
其中Rn为2，6-二氟、X为2-甲基丙基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表138
其中Rn为2，6-二甲基、X为2-甲基丙基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表139
其中Rn为2-氯-3-甲基、X为2-甲基丙基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表140
其中Rn为2-氟-3-甲基、X为2-甲基丙基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表141
其中Rn为2，3-二甲基、X为2-甲基丙基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表142
其中Rn为2-氯-6-氟、X为2-甲基丙基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表143
其中Rn为2-氯-6-甲基、X为2-甲基丙基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表144
其中Rn为2-氟-6-甲基、X为2-甲基丙基磺酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表145
其中Rn为2-氯、X为甲基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表146
其中Rn为2-氟、X为甲基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表147
其中Rn为2-甲基、X为甲基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表148
其中Rn为2，6-二氯、X为甲基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表149
其中Rn为2，6-二氟、X为甲基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表150
其中Rn为2，6-二甲基、X为甲基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表151
其中Rn为2-氯-3-甲基、X为甲基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表152
其中Rn为2-氟-3-甲基、X为甲基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表153
其中Rn为2，3-二甲基、X为甲基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表154
其中Rn为2-氯-6-氟、X为甲基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表155
其中Rn为2-氯-6-甲基、X为甲基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表156
其中Rn为2-氟-6-甲基、X为甲基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表157
其中Rn为2-氯、X为乙基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表158
其中Rn为2-氟、X为乙基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表159
其中Rn为2-甲基、X为乙基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表160
其中Rn为2，6-二氯、X为乙基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表161
其中Rn为2，6-二氟、X为乙基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表162
其中Rn为2，6-二甲基、X为乙基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表163
其中Rn为2-氯-3-甲基、X为乙基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表164
其中Rn为2-氟-3-甲基、X为乙基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表165
其中Rn为2，3-二甲基、X为乙基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表166
其中Rn为2-氯-6-氟、X为乙基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表167
其中Rn为2-氯-6-甲基、X为乙基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表168
其中Rn为2-氟-6-甲基、X为乙基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表169
其中Rn为2-氯、X为2-甲基丙基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表170
其中Rn为2-氟、X为2-甲基丙基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表171
其中Rn为2-甲基、X为2-甲基丙基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表172
其中Rn为2，6-二氯、X为2-甲基丙基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表173
其中Rn为2，6-二氟、X为2-甲基丙基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表174
其中Rn为2，6-二甲基、X为2-甲基丙基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表175
其中Rn为2-氯-3-甲基、X为2-甲基丙基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表176
其中Rn为2-氟-3-甲基、X为2-甲基丙基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表177
其中Rn为2，3-二甲基、X为2-甲基丙基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表178
其中Rn为2-氯-6-氟、X为2-甲基丙基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表179
其中Rn为2-氯-6-甲基、X为2-甲基丙基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表180
其中Rn为2-氟-6-甲基、X为2-甲基丙基次硫酰基和R1对每一化合物而言对应于表A中的一行的式IA化合物
表A
  编号   R1
  A-1   CH3
  A-2   CH2CH3
  A-3   CH2CH2CH3
  A-4   CH(CH3)2
  A-5   CH2CH(CH3)2
  A-6   (±)CH(CH3)CH2CH3
  A-7   (R)CH(CH3)CH2CH3
  A-8   (S)CH(CH3)CH2CH3
  A-9   (CH2)3CH3
  A-10   C(CH3)3
  A-11   (CH2)4CH3
  A-12   CH(CH2CH3)2
  A-13   CH2CH2CH(CH3)2
  A-14   (±)CH(CH3)(CH2)2CH3
  A-15   (R)CH(CH3)(CH2)2CH3
  A-16   (S)CH(CH3)(CH2)2CH3
  A-17   (±)CH2CH(CH3)CH2CH3
  A-18   (R)CH2CH(CH3)CH2CH3
  A-19   (S)CH2CH(CH3)CH2CH3
  A-20   (±)CH(CH3)CH(CH3)2
  A-21   (R)CH(CH3)CH(CH3)2
  A-22   (S)CH(CH3)CH(CH3)2
  A-23   (CH2)5CH3
  A-24   (±，±)CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
  A-25   (±，R)CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
  A-26   (±，S)CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
  A-27   (±)CH2CH(CH3)CF3
  A-28   (R)CH2CH(CH3)CF3
  A-29   (S)CH2CH(CH3)CF3
  A-30   (±)CH2CH(CF3)CH2CH3
  A-31   (R)CH2CH(CF3)CH2CH3
  A-32   (S)CH2CH(CF3)CH2CH3
  A-33   (±，±)CH(CH3)CH(CH3)CF3
  A-34   (±，R)CH(CH3)CH(CH3)CF3
  A-35   (±，S)CH(CH3)CH(CH3)CF3
  A-36   (±，±)CH(CH3)CH(CF3)CH2CH3
  A-37   (±，R)CH(CH3)CH(CF3)CH2CH3
  A-38   (±，S)CH(CH3)CH(CF3)CH2CH3
  A-39   CF3
  A-40   CF2CF3
  A-41   CF2CF2CF3
  A-42   c-C3H5
  A-43   (1-CH3)-c-C3H4
  A-44   c-C5H9
  A-45   c-C6H11
  A-46   (4-CH3)-c-C6H10
  A-47   CH2C(CH3)＝CH2
  A-48   CH2CH2C(CH3)＝CH2
  A-49   CH2-C(CH3)3
  A-50   CH2-Si(CH3)3
  A-51   n-C6H13
  A-52   (CH2)3-CH(CH3)2
  A-53   (CH2)2-CH(CH3)-C2H5
  A-54   CH2-CH(CH3)-n-C3H7
  A-55   CH(CH3)-n-C4H9
  A-56   CH2-CH(C2H5)2
  A-57   CH(C2H5)-n-C3H7
  A-58   CH2-c-C5H9
  A-59   CH2-CH(CH3)-CH(CH3)2
  A-60   CH(CH3)-CH2CH(CH3)2
  A-61   CH(CH3)-CH(CH3)-C2H5
  A-62   CH(CH3)-C(CH3)3
  A-63   (CH2)2-C(CH3)3
  A-64   CH2-C(CH3)2-C2H5
  A-65   2-CH3-c-C5H8
  A-66   3-CH3-c-C5H8
  A-67   C(CH3)2-n-C3H7
  A-68   (CH2)6-CH3
  A-69   (CH2)4-CH(CH3)2
  A-70   (CH2)3-CH(CH3)-C2H5
  A-71   (CH2)2-CH(CH3)-n-C3H7
  A-72   CH2-CH(CH3)-n-C4H9
  A-73   CH(CH3)-n-C5H11
  A-74   (CH2)3C(CH3)3
  A-75   (CH2)2CH(CH3)-CH(CH3)2
  A-76   (CH2)CH(CH3)-CH2CH(CH3)2
  A-77   CH(CH3)(CH2)2-CH(CH3)2
  A-78   (CH2)2C(CH3)2C2H5
  A-79   CH2CH(CH3)CH(CH3)C2H5
  A-80   CH(CH3)CH2CH(CH3)C2H5
  A-81   CH2C(CH3)2-n-C3H7
  A-82   CH(CH3)CH(CH3)-n-C3H7
  A-83   C(CH3)3-n-C4H9
  A-84   (CH2)2CH(C2H5)2
  A-85   CH2CH(C2H5)-n-C3H7
  A-86   CH(C2H5)-n-C4H9
  A-87   CH2CH(CH3)C(CH3)3
  A-88   CH(CH3)CH2C(CH3)3
  A-89   CH2C(CH3)2CH(CH3)2
  A-90   CH2CH(C2H5)CH(CH3)2
  A-91   CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2
  A-92   C(CH3)2CH2CH(CH3)2
  A-93   CH(C2H5)CH2CH(CH3)2
  A-94   CH(CH3)C(CH3)2C2H5
  A-95   CH(CH3)CH(C2H5)2
  A-96   C(CH3)2CH(CH3)C2H5
  A-97   CH(C2H5)CH(CH3)C2H5
  A-98   C(CH3)(C2H5)-n-C3H7
  A-99   CH(n-C3H7)2
  A-100   CH(n-C3H7)CH(CH3)2
  A-101   C(CH3)2C(CH3)3
  A-102   C(CH3)(C2H5)-CH(CH3)2
  A-103   C(C2H5)3
  A-104   (3-CH3)-c-C6H10
  A-105   (2-CH3)-c-C6H10
  A-106   n-C8H17
  A-107   CH2C(＝NO-CH3)CH3
  A-108   CH2C(＝NO-C2H5)CH3
  A-109   CH2C(＝NO-n-C3H7)CH3
  A-110   CH2C(＝NO-i-C3H7)CH3
  A-111   CH(CH3)C(＝NOCH3)CH3
  A-112   CH(CH3)C(＝NOC2H5)CH3
  A-113   CH(CH3)C(＝NO-n-C3H7)CH3
  A-114   CH(CH3)C(＝NO-i-C3H7)CH3
  A-115   C(＝NOCH3)C(＝NOCH3)CH3
  A-116   C(＝NOCH3)C(＝NOC2H5)CH3
  A-117   C(＝NOCH3)C(＝NO-n-C3H7)CH3
  A-118   C(＝NOCH3)C(＝NO-i-C3H7)CH3
  A-119   C(＝NOC2H5)C(＝NOCH3)CH3
  A-120   C(＝NOC2H5)C(＝NOC2H5)CH3
  A-121   C(＝NOC2H5)C(＝NO-n-C3H7)CH3
  A-122   C(＝NOC2H5)C(＝NO-i-C3H7)CH3
  A-123   CH2C(＝NO-CH3)C2H5
  A-124   CH2C(＝NO-C2H5)C2H5
  A-125   CH2C(＝NO-n-C3H7)C2H5
  A-126   CH2C(＝NO-i-C3H7)C2H5
  A-127   CH(CH3)C(＝NOCH3)C2H5
  A-128   CH(CH3)C(＝NOC2H5)C2H5
  A-129   CH(CH3)C(＝NO-n-C3H7)C2H5
  A-130   CH(CH3)C(＝NO-n-C3H7)C2H5
  A-131   C(＝NOCH3)C(＝NOCH3)C2H5
  A-132   C(＝NOCH3)C(＝NOC2H5)C2H5
  A-133   C(＝NOCH3)C(＝NO-n-C3H7)C2H5
  A-134   C(＝NOCH3)C(＝NO-i-C3H7)C2H5
  A-135   C(＝NOC2H5)C(＝NOCH3)C2H5
  A-136   C(＝NOC2H5)C(＝NOC2H5)C2H5
  A-137   C(＝NOC2H5)C(＝NO-n-C3H7)C2H5
  A-138   C(＝NOC2H5)C(＝NO-i-C3H7)C2H5
  A-139   CH＝CH-CH2CH3
  A-140   CH2-CH＝CH-CH3
  A-141   CH2-CH2-CH＝CH2
  A-142   C(CH3)2CH2CH3
  A-143   CH＝C(CH3)2
  A-144   C(＝CH2)-CH2CH3
  A-145   C(CH3)＝CH-CH3
  A-146   CH(CH3)CH＝CH2
  A-147   CH＝CH-n-C3H7
  A-148   CH2-CH＝CH-C2H5
  A-149   (CH2)2-CH＝CH-CH3
  A-150   (CH2)3-CH＝CH2
  A-151   CH＝CH-CH(CH3)2
  A-152   CH2-CH＝C(CH3)2
  A-153   (CH2)2-C(CH3)＝CH2
  A-154   CH＝C(CH3)-C2H5
  A-155   CH2-C(＝CH2)-C2H5
  A-156   CH2-C(CH3)＝CH-CH3
  A-157   CH2-CH(CH3)-CH＝CH2
  A-158   C(＝CH2)-CH2-CH2-CH3
  A-159   C(CH3)＝CH-CH2-CH3
  A-160   CH(CH3)-CH＝CH-CH3
  A-161   CH(CH3)-CH2-CH＝CH2
  A-162   C(＝CH2)CH(CH3)2
  A-163   C(CH3)＝C(CH3)2
  A-164   CH(CH3)-C(＝CH2)-CH3
  A-165   C(CH3)2-CH＝CH2
  A-166   C(C2H5)＝CH-CH3
  A-167   CH(C2H5)-CH＝CH2
  A-168   CH＝CH-CH2-CH2-CH2-CH3
  A-169   CH2-CH＝CH-CH2-CH2-CH3
  A-170   CH2-CH2-CH＝CH-CH2-CH3
  A-171   CH2-CH2-CH2-CH＝CH-CH3
  A-172   CH2-CH2-CH2-CH2-CH＝CH2
  A-173   CH＝CH-CH2-CH(CH3)CH3
  A-174   CH2-CH＝CH-CH(CH3)CH3
  A-175   CH2-CH2-CH＝C(CH3)CH3
  A-176   CH2-CH2-CH2-C(CH3)＝CH2
  A-177   CH＝CH-CH(CH3)-CH2-CH3
  A-178   CH2-CH＝C(CH3)-CH2-CH3
  A-179   CH2-CH2-C(＝CH2)-CH2-CH3
  A-180   CH2-CH2-C(CH3)＝CH-CH3
  A-181   CH2-CH2-CH(CH3)-CH＝CH2
  A-182   CH＝C(CH3)-CH2-CH2-CH3
  A-183   CH2-C(＝CH2)-CH2-CH2-CH3
  A-184   CH2-C(CH3)＝CH-CH2-CH3
  A-185   CH2-CH(CH3)-CH＝CH-CH3
  A-186   CH2-CH(CH3)-CH2-CH＝CH2
  A-187   C(＝CH2)-CH2-CH2-CH2-CH3
  A-188   C(CH3)＝CH-CH2-CH2-CH3
  A-189   CH(CH3)-CH＝CH-CH2-CH3
  A-190   CH(CH3)-CH2-CH＝CH-CH3
  A-191   CH(CH3)-CH2-CH2-CH＝CH2
  A-192   CH＝CH-C(CH3)3
  A-193   CH＝C(CH3)-CH(CH3)-CH3
  A-194   CH2-C(＝CH2)-CH(CH3)-CH3
  A-195   CH2-C(CH3)＝C(CH3)-CH3
  A-196   CH2-CH(CH3)-C(＝CH2)-CH3
  A-197   C(＝CH2)-CH2-CH(CH3)-CH3
  A-198   C(CH3)＝CH-CH(CH3)-CH3
  A-199   CH(CH3)-CH＝C(CH3)-CH3
  A-200   CH(CH3)-CH2-C(＝CH2)-CH3
  A-201   CH＝C(CH2-CH3)-CH2-CH3
  A-202   CH2-C(＝CH-CH3)-CH2-CH3
  A-203   CH2-CH(CH＝CH2)-CH2-CH3
  A-204   C(＝CH-CH3)-CH2-CH2-CH3
  A-205   CH(CH＝CH2)-CH2-CH2-CH3
  A-206   C(CH2-CH3)＝CH-CH2-CH3
  A-207   CH(CH2-CH3)-CH＝CH-CH3
  A-208   CH(CH2-CH3)-CH2-CH＝CH2
  A-209   CH2-C(CH3)2-CH＝CH2
  A-210   C(＝CH2)-CH(CH3)-CH2-CH3
  A-211   C(CH3)＝C(CH3)-CH2-CH3
  A-212   CH(CH3)-C(＝CH2)-CH2-CH3
  A-213   CH(CH3)-C(CH3)＝CH-CH3
  A-214   CH(CH3)-CH(CH3)-CH＝CH2
  A-215   C(CH3)2-CH＝CH-CH3
  A-216   C(CH3)2-CH2-CH＝CH2
  A-217   C(＝CH2)-C(CH3)3
  A-218   C(＝CH-CH3)-CH(CH3)-CH3
  A-219   CH(CH＝CH2)-CH(CH3)-CH3
  A-220   C(CH2-CH3)＝C(CH3)-CH3
  A-221   CH(CH2-CH3)-C(＝CH2)-CH3
  A-222   C(CH3)2-C(＝CH2)-CH3
  A-223   C(CH3)(CH＝CH2)-CH2-CH3
  A-224   C(CH3)(CH2CH3)-CH2-CH2-CH3
  A-225   CH(CH2CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3
  A-226   CH(CH2CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3
  A-227   C(CH3)2-C(CH3)3
  A-228   C(CH2-CH3)-C(CH3)3
  A-229   C(CH3)(CH2-CH3)-CH(CH3)2
  A-230   CH(CH(CH3)2)-CH(CH3)2
  A-231   CH＝CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
  A-232   CH2-CH＝CH-CH2-CH2-CH2-CH3
  A-233   CH2-CH2-CH＝CH-CH2-CH2-CH3
  A-234   CH2-CH2-CH2-CH＝CH-CH2-CH3
  A-235   CH2-CH2-CH2-CH3-CH＝CH-CH3
  A-236   CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH＝CH2
  A-237   CH＝CH-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3
  A-238   CH2-CH＝CH-CH2-CH(CH3)-CH3
  A-239   CH2-CH2-CH＝CH-CH(CH3)-CH3
  A-240   CH2-CH2-CH2-CH＝C(CH3)-CH3
  A-241   CH2-CH2-CH2-CH2-C(＝CH2)-CH3
  A-242   CH＝CH-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3
  A-243   CH2-CH＝CH-CH(CH3)-CH2-CH3
  A-244   CH2-CH2-CH＝C(CH3)-CH2-CH3
  A-245   CH2-CH2-CH2-C(＝CH2)-CH2-CH3
  A-246   CH2-CH2-CH2-C(CH3)＝CH-CH3
  A-247   CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CH＝CH2
  A-248   CH＝CH-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3
  A-249   CH2-CH＝C(CH3)-CH2-CH2-CH3
  A-250   CH2-CH2-C(＝CH2)-CH2-CH2-CH3
  A-251   CH2-CH2-C(CH3)＝CH-CH2-CH3
  A-252   CH2-CH2-CH(CH3)-CH＝CH-CH3
  A-253   CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH＝CH2
  A-254   CH＝C(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3
  A-255   CH2-C(＝CH2)-CH2-CH2-CH2-CH3
  A-256   CH2-C(CH3)＝CH-CH2-CH2-CH3
  A-257   CH2-CH(CH3)-CH＝CH-CH2-CH3
  A-258   CH2-CH(CH3)-CH2-CH＝CH-CH3
  A-259   CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH＝CH2
  A-260   C(＝CH2)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
  A-261   C(CH3)＝CH-CH2-CH2-CH2-CH3
  A-262   CH(CH3)-CH＝CH-CH2-CH2-CH3
  A-263   CH(CH3)-CH2-CH＝CH-CH2-CH3
  A-264   CH(CH3)-CH2-CH2-CH＝CH-CH3
  A-265   CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH＝CH2
  A-266   CH＝CH-CH2-C(CH3)3
  A-267   CH2-CH＝CH-C(CH3)3
  A-268   CH＝CH-CH(CH3)-CH(CH3)2
  A-269   CH2-CH＝C(CH3)-CH(CH3)2
  A-270   CH2-CH2-C(＝CH2)-CH(CH3)2
  A-271   CH2-CH2-C(CH3)＝C(CH3)2
  A-272   CH2-CH2-CH(CH3)-C(＝CH2)-CH3
  A-273   CH＝C(CH3)-CH2-CH(CH3)2
  A-274   CH2-C(＝CH2)-CH2-CH(CH3)2
  A-275   CH2-C(CH3)＝CH-CH(CH3)2
  A-276   CH2-CH(CH3)-CH＝C(CH3)2
  A-277   CH2-CH(CH3)-CH2-C(＝CH2)-CH3
  A-278   C(＝CH2)-CH2-CH2-CH(CH3)2
  A-279   C(CH3)＝CH-CH2-CH(CH3)2
  A-280   CH(CH3)-CH＝CH-CH(CH3)2
  A-281   CH(CH3)-CH2-CH＝C(CH3)2
  A-282   CH(CH3)-CH2-CH2-C(＝CH2)-CH3
  A-283   CH＝CH-C(CH3)2-CH2-CH3
  A-284   CH2-CH2-C(CH3)2-CH＝CH2
  A-285   CH＝C(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3
  A-286   CH2-C(＝CH2)-CH(CH3)-CH2-CH3
  A-287   CH2-C(CH3)＝C(CH3)-CH2-CH3
  A-288   CH2-CH(CH3)-C(＝CH2)-CH2-CH3
  A-289   CH2-CH(CH3)-C(CH3)＝CH-CH3
  A-290   CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH＝CH2
  A-291   C(＝CH2)-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3
  A-292   C(CH3)＝CH-CH(CH3)-CH2-CH3
  A-293   CH(CH3)-CH＝C(CH3)-CH2-CH3
  A-294   CH(CH3)-CH2-C(＝CH2)-CH2-CH3
  A-295   CH(CH3)-CH2-C(CH3)＝CH-CH3
  A-296   CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH＝CH2
  A-297   CH2-C(CH3)2-CH＝CH-CH3
  A-298   CH2-C(CH3)2-CH2-CH＝CH2
  A-299   C(＝CH2)-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3
  A-300   C(CH3)＝C(CH3)-CH2-CH2-CH3
  A-301   CH(CH3)-C(＝CH2)-CH2-CH2-CH3
  A-302   CH(CH3)-C(CH3)＝CH-CH2-CH3
  A-303   CH(CH3)-CH(CH3)-CH＝CH-CH3
  A-304   CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH＝CH2
  A-305   C(CH3)2-CH＝CH-CH2-CH3
  A-306   C(CH3)2-CH2-CH＝CH-CH3
  A-307   C(CH3)2-CH2-CH2-CH＝CH2
  A-308   CH＝CH-CH(CH2-CH3)-CH2-CH3
  A-309   CH2-CH＝C(CH2-CH3)-CH2-CH3
  A-310   CH2-CH2-C(＝CH-CH3)-CH2-CH3
  A-311   CH2-CH2-CH(CH＝CH2)-CH2-CH3
  A-312   CH＝C(CH2-CH3)-CH2-CH2-CH3
  A-313   CH2-C(＝CH-CH3)-CH2-CH2-CH3
  A-314   CH2-CH(CH＝CH2)-CH2-CH2-CH3
  A-315   CH2-C(CH2-CH3)＝CH-CH2-CH3
  A-316   CH2-CH(CH2-CH3)-CH＝CH-CH3
  A-317   CH2-CH(CH2-CH3)-CH-CH＝CH2
  A-318   C(＝CH-CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3
  A-319   CH(CH＝CH2)-CH2-CH2-CH2-CH3
  A-320   C(CH2-CH3)＝CH-CH2-CH2-CH3
  A-321   CH(CH2-CH3)-CH＝CH-CH2-CH3
  A-322   CH(CH2-CH3)-CH2-CH＝CH-CH3
  A-323   CH(CH2-CH3)-CH2-CH2-CH＝CH2
  A-324   C(＝CH-CH2-CH3)-CH2-CH2-CH3
  A-325   C(CH＝CH-CH3)-CH2-CH2-CH3
  A-326   C(CH2-CH＝CH2)-CH2-CH2-CH3
  A-327   CH＝C(CH3)-C(CH3)3
  A-328   CH2-C(＝CH2)-C(CH3)3
  A-329   CH2-C(CH3)2-CH(＝CH2)-CH3
  A-330   C(＝CH2)-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3
  A-331   C(CH3)＝C(CH3)-CH(CH3)-CH3
  A-332   CH(CH3)-C(＝CH2)-CH(CH3)-CH3
  A-333   CH(CH3)-C(CH3)＝C(CH3)-CH3
  A-334   CH(CH3)-CH(CH3)-C(＝CH2)-CH3
  A-335   C(CH3)2-CH＝C(CH3)-CH3
  A-336   C(CH3)2-CH2-C(＝CH2)-CH3
  A-337   C(CH3)2-C(＝CH2)-CH2-CH3
  A-338   C(CH3)2-C(CH3)＝CH-CH3
  A-339   C(CH3)2-CH(CH3)CH＝CH2
  A-340   CH(CH2-CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3
  A-341   CH(CH2-CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3
  A-342   C(CH3)(CH2-CH3)-CH2-CH2-CH3
  A-343   CH(i-C3H7)-CH2-CH2-CH3
  A-344   CH＝C(CH2-CH3)-CH(CH3)-CH3
  A-345   CH2-C(＝CH-CH3)-CH(CH3)-CH3
  A-346   CH2-CH(CH＝CH2)-CH(CH3)-CH3
  A-347   CH2-C(CH2-CH3)＝C(CH3)-CH3
  A-348   CH2-CH(CH2-CH3)-C(＝CH2)-CH3
  A-349   CH2-C(CH3)(CH＝CH2)-CH2-CH3
  A-350   C(＝CH2)-CH(CH2-CH3)-CH2-CH3
  A-351   C(CH3)＝C(CH2-CH3)-CH2-CH3
  A-352   CH(CH3)-C(＝CH-CH3)-CH2-CH3
  A-353   CH(CH3)-CH(CH＝CH2)-CH2-CH3
  A-354   CH＝C(CH2-CH3)-CH(CH3)-CH3
  A-355   CH2-C(＝CH-CH3)-CH(CH3)-CH3
  A-356   CH2-CH(CH＝CH2)-CH(CH3)-CH3
  A-357   CH2-C(CH2-CH3)＝C(CH3)-CH3
  A-358   CH2-CH(CH2-CH3)-C(＝CH2)-CH3
  A-359   C(＝CH-CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3
  A-360   CH(CH＝CH2)-CH2-CH(CH3)-CH3
  A-361   C(CH2-CH3)＝CH-CH(CH3)-CH3
  A-362   CH(CH2-CH3)CH＝C(CH3)-CH3
  A-363   CH(CH2-CH3)CH2-C(＝CH2)-CH3
  A-364   C(＝CH-CH3)CH(CH3)-CH2-CH3
  A-365   CH(CH＝CH2)CH(CH3)-CH2-CH3
  A-366   C(CH2-CH3)＝C(CH3)-CH2-CH3
  A-367   CH(CH2-CH3)-C(＝CH2)-CH2-CH3
  A-368   CH(CH2-CH3)-C(CH3)＝CH-CH3
  A-369   CH(CH2-CH3)-CH(CH3)-CH＝CH2
  A-370   C(CH3)(CH＝CH2)-CH2-CH2-CH3
  A-371   C(CH3)(CH2-CH3)-CH＝CH-CH3
  A-372   C(CH3)(CH2-CH3)-CH2-CH＝CH2
  A-373   C[＝C(CH3)-CH3]-CH2-CH2-CH3
  A-374   CH[C(＝CH2)-CH3]-CH2-CH2-CH3
  A-375   C(i-C3H7)＝CH-CH2-CH3
  A-376   CH(i-C3H7)-CH＝CH-CH3
  A-377   CH(i-C3H7)-CH2-CH＝CH2
  A-378   C(＝CH-CH3)-C(CH3)3
  A-379   CH(CH＝CH2)-C(CH3)3
  A-380   C(CH3)(CH＝CH2)CH(CH3)-CH3
  A-381   C(CH3)(CH2-CH3)C(＝CH2)-CH3
  A-382   2-甲基环己-1-烯基
  A-383   [2-(＝CH2)]-c-C6H9
  A-384   2-甲基环己-2-烯基
  A-385   2-甲基环己-3-烯基
  A-386   2-甲基环己-4-烯基
  A-387   2-甲基环己-5-烯基
  A-388   2-甲基环己-6-烯基
  A-389   3-甲基环己-1-烯基
  A-390   3-甲基环己-2-烯基
  A-391   [3-(＝CH2)]-c-C6H9
  A-392   3-CH3环己-3-烯基
  A-393   3-CH3环己-4-烯基
  A-394   3-CH3环己-5-烯基
  A-395   3-CH3环己-6-烯基
  A-396   4-CH3环己-1-烯基
  A-397   4-CH3环己-2-烯基
  A-398   4-CH3环己-3-烯基
  A-399   [4-(＝CH2)]-c-C6H9
化合物I适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有优异的活性，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌。它们中的一些具有内吸作用并可以作为叶面和土壤作用杀真菌剂用于作物保护中。
它们对在各种作物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果品种、观赏植物和蔬菜品种如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。
它们尤其适于防治下列植物病害：
·蔬菜和水果上的链格孢(Alternaria)属，
·禾谷类、稻和草坪上的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属，
·禾谷类上的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，
·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，
·葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳(Sphaerotheca fuliginea)，
·各种植物上的镰孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属，
·禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌属(Mycosphaerella)，
·土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，
·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，
·苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，
·小麦和大麦上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，
·啤酒花和黄瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，
·禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)属，
·稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，
·棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)属，
·小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，
·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)，
·禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，以及
·苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)。
化合物I还适于防治有害真菌如拟青霉(Paecilomyces variotii)以保护材料(如木材、纸、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。
化合物I通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或要防止真菌侵染的植物、种子、材料或土壤而施用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前或之后进行。
通常而言，杀真菌组合物包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性化合物。
当用于作物保护时，施用率取决于所需效果的种类为0.01-2kg活性化合物/公顷。
对于种子处理，每kg种子通常需要的活性化合物量为0.001-0.1g，优选0.01-0.05g。
当用于保护材料或储藏产品时，活性化合物的施用率取决于施用区域和所需效果的种类。在保护材料中通常使用的施用率例如为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物/m3处理材料。
可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。使用形式取决于特定目的；在任何情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合来制备，需要的话使用乳化剂和分散剂。合适的溶剂/助剂主要是：-水，芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)，链烷烃(如矿物油馏分)，醇(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)，酮(如环己酮、γ-丁内酯)，吡咯烷酮(NMP、NOP)，乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)，二醇，脂肪酸二甲基酰胺，脂肪酸和脂肪酸酯。原则上，还可使用溶剂混合物，
-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如细碎硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
可以使用的合适表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐以及脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，此外还合适的是磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化的异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备直接可喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质是中沸点到高沸点的矿物油馏分，如煤油或柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油；脂族、环状和芳族烃，例如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环己醇、环己酮、异佛尔酮；强极性溶剂，例如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮或水。
粉末、撒播用组合物和粉剂产品可以通过将活性物质与固体载体混合或共同研磨而制备。
颗粒如涂覆颗粒、浸渍颗粒和均相颗粒可以通过将活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体例如是矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性白土(Attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；磨碎的合成材料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素；植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉；纤维素粉和其它固体载体。
通常而言，配制剂包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR光谱)使用。
配制剂的实例为：
1.用水稀释的产品
A)水溶性浓缩物(SL)
将10重量份本发明化合物溶解在水中或溶解在水溶性溶剂中。作为选择，添加润湿剂或其它助剂。当用水稀释时，活性化合物溶解。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份本发明化合物溶解在环己酮中，并添加分散剂，例如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。
C)可乳化浓缩物(EC)
将15重量份本发明化合物溶解在二甲苯中，并添加十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5％)。用水稀释得到乳液。
D)乳液(EW、EO)
将40重量份本发明化合物溶解在二甲苯中，并添加十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5％)。将该混合物借助乳化器(Ultraturax)引入水中，制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
E)悬浮液(SC，OD)
在搅动的球磨机中，将20重量份本发明化合物与分散剂、润湿剂和水或有机溶剂一起研磨，得到精细的活性化合物悬浮液。用水稀释得到活性化合物的稳定悬浮液。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
将50重量份本发明化合物与分散剂和润湿剂一起精细研磨，借助工业设施(例如挤出机、喷雾塔、流化床)制成水分散性颗粒或水溶性颗粒。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP)
将75重量份本发明化合物在转子-定子磨中与分散剂、润湿剂和硅胶一起研磨。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液。
2.不稀释施用的产品
H)可撒粉粉末(DP)
将5重量份本发明化合物与95％细碎高岭土精细研磨并均匀混合，得到可撒粉产品。
I)颗粒(GR、FG、GG、MG)
将0.5重量份本发明化合物与95.5％载体精细研磨并混合。流行的方法是挤出、喷雾干燥或流化床法。这得到不稀释施用的颗粒。
J)ULV溶液(UL)
将10重量份本发明化合物溶解在有机溶剂中，例如二甲苯中。这得到不稀释施用的产品。
活性化合物可以通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌直接使用，以其配制剂形式或由其制备的施用形式使用，例如以直接可喷溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、粉剂、撒播用组合物或颗粒形式使用。施用形式完全取决于意欲的目的；在任何情况下都应确保本发明的活性化合物非常精细地分散。
含水使用形式可以通过添加水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(喷雾粉末、油分散体)制备。为了制备乳液、糊或油分散体，可以通过润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将物质直接或在溶于油或溶剂之后在水中均化。然而，也可以制备适于用水稀释且包含活性化合物、润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话，溶剂或油的浓缩物。
活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选为0.01-1％。
活性化合物还可高度成功地以超低容量(ULV)方法使用，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂或甚至可以施用不含添加剂的活性化合物。
可以将各种类型的油、润湿剂、助剂、除草剂、杀真菌剂、其它杀虫剂或杀菌剂加入活性化合物中，需要的话在紧临使用之前(桶混合)加入。这些试剂可以以1∶10至10∶1的重量比加入本发明组合物中。
作为杀真菌剂的使用形式的本发明制剂还可与其它活性化合物组合，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料组合。在许多情况下，将作为杀真菌剂的化合物I或包含它们的组合物与其它杀真菌剂混合导致更宽的杀真菌活性谱。
下列杀真菌剂与可以与之组合使用的本发明化合物意欲阐述可能的组合，而不施以任何限制：
·酰基丙氨酸类，如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)或噁霜灵(oxadixyl)，
·胺衍生物，如aldimorph(4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺噁茂胺(spiroxamine)或克啉菌(tridemorph)，
·苯胺基嘧啶类，如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或cyprodinyl，
·抗菌素，如放线菌酮(cycloheximide)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(strepto mycin)，
·唑类，如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、噁醚唑(difenoconazole)、dinitroconazole、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、prothioconazole、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)或戊叉唑菌(triticonazole)，
·二羧酰亚胺类，如异丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidone)或烯菌酮(vinclozolin)，
·二硫代氨基甲酸盐类，如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)或代森锌(zineb)，
·杂环化合物，如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噻菌灵(probenazole)、proquinazid、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、tiadinil、三环唑(tricyclazole)或嗪氨灵(triforine)，
·铜杀真菌剂，如波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、王铜或碱式硫酸铜，
·硝基苯基衍生物，如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)或nitrophthal-isopropyi，
·苯基吡咯类，如拌种咯(fenpiclonil)或氟噁菌(fludioxonil)，
·硫，
·其它杀真菌剂，如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、cyflufenamid、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、哒菌清(diclomezine)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentin acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、藻菌磷(fosetyl-alnminum)、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、metrafenone、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、toloclofos-methyl、五氯硝基苯(quintozene)或苯酰菌胺(zoxamide)，
·嗜球果伞素类(strobilurin)，如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、dimoxystrobin、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、orysastrobin、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin)，
·次磺酸衍生物，如敌菌丹(captafol)、可菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)或对甲抑菌灵(tolylfluanid)，
·肉桂酰胺及类似化合物，如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetorver)或氟吗啉(flumorph)。
合成实施例
通过适当改变起始化合物而使用在下列合成实施例中所述的程序制备其他化合物I。由此得到的化合物与物理数据一起列于下表中。
实施例1：制备5-甲基-6-(2-氯-4-乙酰氨基苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶(I-16)
Figure A20038010879600561
1.1.5-甲基-6-(2-氯-4-氨基苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶
将3g(8.3mmol)5-甲基-6-(2-氯-4-硝基苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶(类似于WO 03/004465制备)、100ml乙酸、1ml浓硫酸和0.5g10％碳载钯的混合物在氢气气氛下搅拌一夜。
然后通过硅藻土吸滤反应混合物，用水稀释乙酸乙酯相并用二氯甲烷萃取水相3次。合并的有机相用NaHCO3溶液和水洗涤至中性并浓缩。通过使用环己烷/乙酸乙酯混合物的柱色谱法提纯残余物。
以无色固体得到2.1g(80％)标题化合物1.1.。
1H-NMR(CDCl3，δppm)：8.45(s，1H)；7.0(d，宽，1H)；6.9(s，宽，1H)；6.7(d，宽，1H)；3.6-4.1(s，非常宽，2H)；3.1(dd，0.5H)；2.95(dd，0.5H)；2.85(dd，0.5H)；2.7(dd，0.5H)；2.4(s，3H)，2.1(m，1H)；1.0-1.4(m，2H)；0.7-0.85(m，6H)
1.2.5-甲基-6-(2-氯-4-乙酰氨基苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶
将0.25g(3mmol)吡啶和0.2g(2.5mmol)乙酰氯加入0.5g(1.5mmol)5-甲基-6-(2-氯-4-氨基苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶(实施例1.1.)和10ml二氯甲烷的混合物中，并将该混合物在室温下搅拌约1小时。
然后用稀盐酸和水洗涤反应混合物并浓缩。所得残余物为0.5g(88％)标题化合物1.2.。
1H-NMR(CDCl3，δppm)：8.45(s，1H)；8.15(s，宽，1H)；7.95(s，宽，1H)；7.65(m，1H)；7.2(m，1H)；3.1(dd，0.5H)；2.95(dd，0.5H)；2.85(dd，0.5H)；2.65(dd，0.5H)；2.4(s，3H)；2.3(s，3H)；2.1(m，1H)；1.0-1.35(m，1H)；0.7-0.85(m，6H)
实施例2：5-甲基-6-(2，6-二氟-4-苄硫基苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶(I-3)
Figure A20038010879600571
在氮气气氛下将0.3g(12.5mmol)氢化钠加入在50ml N-甲基吡咯烷酮中的1.3g(10mmol)苄基硫醇中，并将该混合物在室温下搅拌，直到氢气的挥发停止(约15分钟)。
然后加入3.3g(10mmol)5-甲基-6-(2，4，6-三氟苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶(类似于WO 03/004465制备)并将该混合物在室温下搅拌约2小时。然后用水稀释反应混合物并用甲基叔丁基醚萃取水相3次。合并的有机相用水洗涤2次并浓缩。所得残余物通过在硅胶RP-18上的MPLC使用乙腈/水混合物提纯。以浅黄色粘稠物质得到2.1g(50％)标题化合物2。
1H-NMR(CDCl3，δppm)：8.45(s，1H)；7.4(m，5H)；6.95(d，2H)；4.25(s，2H)；3.0(dd，1H)；2.75(dd，1H)；2.45(s，3H)；2.05(m，1H)；1.25(m，1H)；1.1(m，1H)；0.8(t，3H)；0.7(d，3H)
实施例3：5-甲基-6-(2，6-二氟-4-苄基次硫酰基苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶(I-5)
Figure A20038010879600581
将0.5g(2.2mmol)浓度为77％的间氯过苯甲酸加入30ml二氯甲烷中的0.9g(2mmol)5-甲基-6-(2，6-二氟-4-苄硫基苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶(实施例2)中，并将该混合物在室温下搅拌约2小时。
然后将稀氢氧化钠水溶液加入该反应混合物中，分离各相并用水萃取有机相两次。浓缩有机相并使用乙腈/水混合物通过在硅胶RP-18上的MPLC提纯残余物。以浅黄色油得到0.7g(77％)标题化合物3。
1H-NMR(CDCl3，δppm)：8.5(s，1H)；7.35(m，3H)；7.1(m，4H)；4.2(dd，2H)；3.05(dd，1H)；2.7(dd，1H)；2.45(s，3H)；2.1(m，1H)；1.3(m，1H)；1.1(m，1H)；0.8(t，3H)；0.75(d，宽，3H)
实施例4：5-甲基-6-(2，6-二氟-4-苄基磺酰基苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶(I-6)
Figure A20038010879600582
将0.3g(1.3mmol)浓度为77％的间氯过苯甲酸加入在10ml二氯甲烷中的0.4g(1mmol)5-甲基-6-(2，6-二氟-4-苄基次硫酰基苯基)-7-(2-甲基丁基)-1，2，4-三唑并[1，5a]嘧啶(实施例3)中，并将混合物室温搅拌约1小时。
然后用稀氢氧化钠水溶液萃取该反应混合物并浓缩，使用环己烷/乙酸乙酯混合物通过柱色谱提纯残余物。以浅黄色油得到0.25g(53％)标题化合物4。
1H-NMR(CDCl3，δppm)：8.5(s，1H)；7.35(m，5H)；7.2(d，2H)；4.45(s，2H)；3.0(dd，1H)；2.7(dd，1H)；2.4(s，3H)；2.1(m，1H)；1.3(m，1H)；1.1(m，1H)；0.8(t，3H)；0.7(d，3H)
Figure A20038010879600601
活性化合物表
  编号   R1   R2   Rn   X   物理数据(m.p.[℃]，IR[cm--1]，1H-NMR[ppm])
  I-1   丁-3-烯基   甲基   2，6-F2   4-S-t-C4H9   100-102
  I-2   丁-3-烯基   甲基   2，6-F2   4-SO2-t-C4H9   176-178
  I-3   2-甲基丁基   甲基   2，6-F2   4-S-苄基   8.45(s，1H)；4.25(s，2H)；2.45(s，3H)
  I-4   2-甲基丁基   甲基   2，6-F2   4-S-t-C4H9   95-97
  I-5   2-甲基丁基   甲基   2，6-F2   4-SO-苄基   8.5(s，1H)；4.2(dd，2H)；2.45(s，3H)
  I-6   2-甲基丁基   甲基   2，6-F2   4-SO2-苄基   8.5(s，1H)；4.45(s，2H)；2.4(s，3H)
  I-7   2-甲基丁基   甲基   2，6-F2   4-S-CH3   8.45(s，1H)；2.6(s，3H)；2.45(s，3H)
  I-8   2-甲基丁基   甲基   2，6-F2   4-SO-CH3   8.5(s，1H)；2.85(s，3H)；2.45(s，3H)
  I-9   2-甲基丁基   甲基   2，6-F2   4-SO2-CH3   8.5(s，1H)；3.25(s，3H)；2.5(s，3H)
  I-10   2-甲基丁基   甲基   2，6-F2   4-SO2-n-C3H7   8.45(s，1H)；3.2(t，2H)；2.45(s，3H)
  I-11   2-甲基丁基   甲基   2，6-F2   4-S-C2H5   8.45(s，1H)；3.1(q，2H)；2.45(s，3H)
  I-12   2-甲基丁基   甲基   2，6-F2   4-S-n-C3H7   8.45(s，1H)；3.0(t，2H)；2.45(s，3H)
  I-13   2-甲基丁基   甲基   2，6-F2   4-SO-C2H5   8.45(s，1H)；7.4(m，2H)；2.45(s，3H)
  I-14   2-甲基丁基   甲基   2，6-F2   4-SO2-C2H5   122-124
  I-15   2-甲基丁基   甲基   2，6-F2   4-SO-n-C3H7   8.5(s，1H)；2.9(t，2H)；2.45(s，3H)
  I-16   2-甲基丁基   甲基   2-Cl   4-NH-CO-CH3   8.45(s，1H)；2.4(s，3H)；2.3(s，3H)
对有害真菌的活性实施例
通过下列试验证明式I化合物的杀真菌活性：
将活性化合物单独配制成在丙酮或DMSO中包含0.25重量％活性化合物的储备溶液。将1重量％乳化剂UniperolEL(具有乳化和分散作用的润湿剂，基于乙氧基化烷基酚)添加到该溶液中。将活性化合物的储备溶液用水稀释至所述浓度。
应用实施例
实施例1：对由单丝壳(Sphaerotheca fuliginea)在黄瓜叶上引起的霉病的活性，保护性应用
将栽培品种为“Chinese Snake”的盆栽黄瓜秧苗的叶子在子叶阶段用活性化合物浓度如下所示的含水悬浮液喷雾至滴流点。喷雾涂层干燥20小时后，将植物用黄瓜霉菌(单丝壳)的含水孢子悬浮液接种。然后将植物在20-24℃和60-80％的相对大气湿度下于温室中栽培7天。然后以子叶面积的侵染％肉眼评价霉病发展程度。
在该试验中，用250ppm化合物I-7和I-8处理的植物显示出≤20％的侵染，而未处理的对照植物90％被霉菌侵染。
实施例2：对早疫病链格孢(Alternaria solani)导致的西红柿早疫病的活性
将栽培品种为“Golden Princess”的盆栽植物的叶子用活性化合物浓度如下所示的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将叶子用密度为0.17×106个孢子/ml的早疫病链格孢在2％生物麦芽(biomalt)溶液中的含水孢子悬浮液侵染。然后将植物置于温度为20-22℃的水蒸气饱和室中。5天后未处理但侵染的对照植物上的早疫病发展到侵染可以以％肉眼测定的程度。
在该试验中，用250ppm化合物I-4、I-7、I-12和I-13处理的植物显示出≤30％的侵染，而未处理的(对照)植物90％被真菌侵染。
实施例3：对由葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)引起的葡萄藤霜霉病的活性
用活性化合物浓度如下所示的含水悬浮液将盆栽葡萄藤的叶子喷雾至滴流点。第二天用葡萄生单轴霉的含水孢子囊悬浮液接种叶子的下侧。首先将葡萄藤置于24℃的水蒸气饱和室中达48小时，然后置于温度为20-30℃的温室中达5天。在该段时间之后再次将植物置于潮湿室中达16小时以促进孢囊柄喷发。然后肉眼测定叶子下侧上侵染的发展程度。
在该试验中，用250ppm化合物I-4至I-7处理的植物显示出≤30％的侵染，而未处理的(对照)植物80％被有害真菌侵染。

Claims (7)

1.式I的三唑并嘧啶：
Figure A2003801087960002C1
其中指数和取代基如下所定义：
R1为C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、苯基、萘基，或经由碳连接于三唑并嘧啶且含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环，
其中R1可以部分或完全卤代或被1-4个相同或不同的基团Ra取代：
Ra为卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6环烷基、苯基、萘基、含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中这些脂族、脂环族或芳族基团本身可以部分或完全卤代或带有1-3个基团Rb：
Rb为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基、链烯基、炔基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基次硫酰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基氨基硫代羰基、二烷基氨基硫代羰基，其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子且这些基团中的上述链烯基或炔基含有2-8个碳原子并且上述基团可以部分或完全卤代；
和/或1-3个下列基团：
环烷基，环烷氧基，杂环基，杂环氧基，其中这些环状体系含有3-10个环成员；芳基，芳氧基，芳硫基，芳基C1-C6烷氧基，芳基C1-C6烷基，杂芳基，杂芳氧基，杂芳硫基，其中芳基优选含有6-10个环成员且杂芳基含有5或6个环成员，其中这些环状体系可以部分或完全卤代或被烷基或卤代烷基取代；
R2为可以被卤素、氰基、硝基或C1-C2烷氧基取代的C1-C4烷基；
n为0或1-4的整数；
R为卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C10卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基，C1-C8烷氧羰基、C2-C10链烯氧基羰基、C2-C10炔氧基羰基、氨基羰基、C1-C8烷基氨基羰基、二(C1-C8)烷基氨基羰基、C1-C8烷氧亚氨基烷基、C2-C10链烯氧亚氨基烷基、C2-C10炔氧亚氨基烷基、C1-C8烷基羰基、C2-C10链烯基羰基、C2-C10炔基羰基、C3-C6环烷基羰基，或含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环；
X为SOm-Rx、NRxRy或NRx-(C＝O)-Ry；
Rx、RY为氢、C1-C6烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基，其中上述基团可以部分或完全卤代或被氰基、C1-C4烷氧亚氨基、C2-C4链烯氧亚氨基、C2-C4炔氧亚氨基或C1-C4烷氧基取代；
m为0或1-3的整数。
2.式I’的三唑并嘧啶：
其中指数和取代基如下所定义：
R1为C3-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、C3-C6环烷基、C5-C6环烯基；其中R1可以部分或完全卤代或被1-4个相同或不同的基团Ra取代：
Ra为卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷氧亚氨基、C2-C6链烯氧亚氨基，C2-C6炔氧亚氨基、C3-C6环烷基、C5-C6环烯基，其中脂族或脂环族基团本身可以部分或完全卤代或带有1-3个基团Rb：
Rb为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基或C1-C6烷氧基；
R2为可以被卤素取代的C1-C4烷基；
n为0-2的整数；
R为氟、氯、溴、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；
X为SO-Rx、SO2-Rx或NRx-(C＝O)-Ry；
Rx、RY为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基或C3-C6环烷基，其中上述基团可以部分或完全卤代。
3.一种制备如权利要求1或2所要求的式I化合物的方法，包括使式II的5-氨基三唑：
与式III的二羰基化合物反应：
其中取代基R、X、R1和R2以及指数n如权利要求1所定义。
4.如权利要求3所定义的式III的二羰基化合物。
5.一种适于防治有害真菌的组合物，该组合物包含固体或液体载体和如权利要求1所要求的式I化合物。
6.如权利要求1所要求的式I化合物在制备适于防治有害真菌的组合物中的用途。
7.一种防治有害真菌的方法，该方法包括用有效量的如权利要求1所要求的式I化合物处理真菌或需要保护以免受真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
CNA2003801087962A 2002-12-17 2003-12-16 杀真菌的三唑并嘧啶、其生产方法及其防治有害真菌的用途以及包含所述杀真菌的三唑并嘧啶的试剂 Pending CN1738822A (zh)

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