CN1768045A

CN1768045A - 2－取代的嘧啶

Info

Publication number: CN1768045A
Application number: CNA2004800092169A
Authority: CN
Inventors: J·托尔莫艾布拉斯科; C·布莱特纳; B·米勒; M·格韦尔; W·格拉门奥斯; T·格尔特; A·吉普瑟; J·莱茵海默; P·舍费尔; F·席韦克; A·施沃格勒尔; O·瓦格纳; M·舍勒尔; S·施特拉特曼; U·舍夫尔; R·施蒂尔勒
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2003-04-04
Filing date: 2004-03-30
Publication date: 2006-05-03
Anticipated expiration: 2024-03-30
Also published as: CN100445269C; US7488732B2; EP1613605A1; BRPI0409159A; WO2004087678A1; JP2006522045A; US20060229328A1

Abstract

本发明涉及式(I)的2－取代的嘧啶：其中值n和取代基L、R^a、R^b、R^c、R^z、R^u、R^v、A’、A”和A”’如说明书所定义，以及R¹为C₃－C₁₀烷基、C₃－C₁₀链烯基、C₃－C₁₀炔基、C₃－C₁₂环烷基、C₃－C₁₀环烯基或经由碳连接且含有1－4个选自O、N和S的杂原子的5－10元饱和、部分不饱和或芳族杂环，R²为卤素、氰基、C₁－C₄烷基、C₂－C₄链烯基、C₂－C₄炔基、C₁－C₄烷氧基、C₃－C₄链烯氧基或C₃－C₄炔氧基，其中R²的所述烷基、链烯基和炔基可以被卤素、氰基、硝基、C₁－C₂烷氧基或C₁－C₄烷氧羰基取代，和R³为氰基、CO₂R^a、C(＝O)NR^zR^b、C(＝O)－N－OR^b、C(＝S)－NR^aR^b、C(＝NOR^a)NR^zR^b、C(＝NR^a)NR^zR^b、C(＝O)NR^a－NR^zR^b、C(＝N－NR^zR^c)NR^aR^b、C(＝O)R^a、C(＝NOR^b)R^a、C(＝N－NR^zR^b)R^a、CR^aR^b－OR^z、CR^aR^b－NR^zR^c、ON(＝CR^aR^b)、O－C(＝O)R^a、NR^aR^b’、NR^a (C(＝O)R^b)、NR^a (C(＝O)OR^b)、NR^a (C(＝O)－NR^zR^b)、NR^a (C(＝NR^c)R^b)、NR^a (N＝CR^cR^b)、NR^a－NR^zR^b、NR^z－OR^a、NR^a (C(＝NR^c)－NR^zR^b)、NR^a (C(＝NOR^c)R^b)。本发明还涉及一种制备所述化合物的方法、包含所述化合物的试剂及其作为杀虫剂的用途。

Description

2-取代的嘧啶

本发明涉及式I的2-取代的嘧啶：

其中各符号和取代基如下所定义：

n为1-5的整数，其中至少一个取代基L在苯基环上处于邻位；

L为卤素、氰基、硝基、氰氧基(OCN)、C₁-C₈烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀

炔基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₁₀链烯氧基、C₂-C₁₀炔氧基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烯基、C₃-C₆环烷氧基、C₃-C₆环烯氧基、-C(＝S)-N(A’)A、-C(＝NA’)-SA、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)_m-A、S(＝O)_m-O-A或S(＝O)_m-N(A’)A，m为0、1或2；

A、A’、A”相互独立地为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₈环烷基、C₃-C₈环烯基、苯基，其中这些有机基团可以被部分或完全卤代或者可以被氰基或C₁-C₄烷氧基取代；或者A和A’与它们所连接的原子一起为含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6元饱和、部分不饱和或芳族杂环；

R¹为C₃-C₁₀烷基、C₃-C₁₀链烯基、C₃-C₁₀炔基、C₃-C₁₂环烷基、C₃-C₁₀环烯基或经由碳连接且含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环，

R²为卤素、氰基、C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄炔基、C₁-C₄烷氧基、C₃-C₄链烯氧基或C₃-C₄炔氧基，其中R²的所述烷基、链烯基和炔基可被卤素、氰基、硝基、C₁-C₂烷氧基或C₁-C₄烷氧羰基取代，

其中L、R¹和/或R²的基团定义中的所述脂族、脂环族或芳族基团本身可以被部分或完全卤代或者可以带有1-4个基团R^u：

R^u为卤素、氰基、C₁-C₈烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀炔基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₁₀链烯氧基、C₂-C₁₀炔氧基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烯基、C₃-C₆环烷氧基、C₃-C₆环烯氧基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)_m-A、S(＝O)_m-O-A或S(＝O)_m-N(A’)A，其中m、A、A’、A”如上所定义且其中所述脂族、脂环族或芳族基团本身可以被部分或完全卤代或者可以带有1-3个基团R^v，其中R^v具有与R^u相同的含义；

R³为氰基、CO₂R^a、C(＝O)NR^zR^b、C(＝O)-N-OR^b、C(＝S)-NR^aR^b、C(＝NOR^a)NR^zR^b、C(＝NR^a)NR^zR^b、C(＝O)NR^a-NR^zR^b、C(＝N-NR^zR^c)NR^aR^b、C(＝O)R^a、C(＝NOR^b)R^a、C(＝N-NR^zR^b)R^a、CR^aR^b-OR^z、CR^aR^b-NR^zR^c、ON(＝CR^aR^b)、O-C(＝O)R^a、NR^aR^b、NR^a(C(＝O)R^b)、NR^a(C(＝O)OR^b)、NR^a(C(＝O)-NR^zR^b)、NR^a(C(＝NR^c)R^b)、NR^a(N＝CR^cR^b)、NR^a-NR^zR^b、NR^z-OR^a、NR^a(C(＝NR^c)-NR^zR^b)、NR^a(C(＝NOR^c)R^b)；其中

R^a、R^b、R^c相互独立地为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基或C₄-C₆环烯基；

R^b’具有与R^b相同的含义，但氢除外；

R^z具有与R^a相同的含义且可以额外地为-CO-R^a；

其中R^a、R^b、R^c或R^z的基团定义中的所述脂族或脂环族基团本身可以被部分或完全卤代或者可以带有1-4个基团R^w：

R^w为卤素、氰基、C₁-C₈烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀炔基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₁₀链烯氧基、C₂-C₁₀炔氧基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烯基、C₃-C₆环烷氧基、C₃-C₆环烯氧基，且其中基团R^a、R^b、R^c或R^z中的两个与它们所连接的原子一起可以形成含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6元饱和、部分不饱和或芳族杂环。

此外，本发明还涉及一种制备这些化合物的方法、包含它们的组合物以及它们在防治植物病原性有害真菌中的用途。

在2位带有氰氨基取代基的杀真菌的嘧啶由WO-A 01/96314已知。

然而，在许多情况下，它们的活性并不令人满意。本发明的目的是提供具有改进活性的化合物。

我们发现该目的由开头所定义的式I的嘧啶得以实现。此外，我们发现了制备它们的方法以及包含它们且用于防治有害真菌的组合物。

化合物I可以通过不同路线得到。

1)例如可以使用式V的二氯嘧啶作为原料，其制备详细描述于WO-A02/074753中。通常而言，首先通过与有机金属试剂偶联而在嘧啶环的4位引入取代基R¹(见方案1)，得到式VI化合物。

方案1：

在该方法的一个实施方案中，使用过渡金属催化如Ni或Pd催化进行该反应。可以类似地将基团R²引入嘧啶环的6位。在某些情况下可能有利的是改变该顺序并首先引入取代基R²。

在式(R¹)_y-wX_w-M^y和(R²)_y-wX_w-M^y中，M为Y价的金属离子，如B、Zn、Mg、Cu或Sn的离子，X为氯、溴、碘或羟基，R¹优选为C₃-C₈烷基或C₃-C₈链烯基且R²尤其为C₁-C₄烷基，而w为0-3的数。该反应例如可以类似于下列方法进行：J.Chem.Soc.Perkin Trans.1(化学会志，柏尔金汇刊1)，1187(1994)，同上，1，2345(1996)；WO-A 99/41255；Aust.J.Chem.(澳大利亚化学杂志) 43(1990)，733；J.Org.Chem.(有机化学杂志)43(1978)，358；J.Chem.Soc.Chem.Commun.(化学会志，化学通讯)866(1979)；Tetrahedron Lett.(四面体快报) 34(1993)，8267；同上， 33(1992)，413。

上面所述的情形尤其适用于制备其中R²为烷基的化合物。若R²为氰基或烷氧基取代基，则基团R²可以通过分别与碱金属氰化物和金属烷醇盐反应而引入。

式IIIb的砜通过氧化对应的硫基化合物IIIa而得到。它们在由WO 02/88127已知的条件下制备。已经发现合适的氧化剂尤其是过氧化氢或有机羧酸的过酸。然而，氧化也可以使用例如二氧化硒进行。

2)方案2说明与方案1类似的合成路线，其中仅交换几个合成顺序。方案1中所示的路线对制备其中R²为氯的化合物I’以及其中R²为氰基或烷氧基的化合物I尤其令人感兴趣。

方案1中所示的反应路线允许在嘧啶环的2位引入经由碳连接的基团R³，如氰基，或经由氮连接的基团，如羟胺、脒或胍。由氰基开始又可以使用由文献已知的方法在2位构建其它碳键合的基团：例如通过水解构建羧酸酯基团CO₂R^a或通过Grignard反应构建酰基C(＝O)R^a。

方案2

制备化合物I的另一有利路线示于方案3中。这里取代基R²’为经由碳连接的基团，如烷基，但不是氰基。正如已经对方案1中所示合成路线更详细讨论的那样，可以以上述方式由直接引入的氰基开始合成各种经由碳连接的基团。

3)使用WO 97/49697、DD 151404和JOC 17(1952)，1320中所述的路线合成嘧啶环。

方案3

溴化优选使用单质溴或N-溴代琥珀酰亚胺进行。该步骤可以有利地在惰性溶剂如氯苯、硝基苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳或羧酸如乙酸中进行。

适于将羟基化合物IX转化成化合物X的氯化剂[Cl]例如是POCl₃、PCl₃/Cl₂或PCl₅或这些试剂的混合物。该反应可以在过量氯化试剂(POCl₃)中或在惰性溶剂如乙腈、甲苯、氯苯或1，2-二氯乙烷中进行。优选在POCl₃中进行该反应。氯化产物可以类似于WO 02/74753第4页第25行中所述的方法制备。

该反应通常在10-180℃下进行。出于实际的原因，反应温度通常对应于所用氯化试剂(POCl₃)的沸点或对应于溶剂的沸点。该方法有利地在加入催化量或低于化学计算量的N，N-二甲基甲酰胺下或在加入氮碱如N，N-二甲基苯胺下进行。

在足够亲核的试剂的情况下，R³和嘧啶环在亲核取代条件下通常在0-200℃，优选10-150℃下在偶极非质子溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃或乙腈存在下连接[参见DE-A 3901084；Chimia 50(1996)，525-530；Khim.Geterotsikl.Soedin 12(1998)，1696-1697]。

通常而言，各组分以大约化学计量比使用。然而，可能有利的是使用过量的式R³-H的亲核试剂。

该反应通常在碱存在下进行，该碱可以以等摩尔量或过量使用。合适的碱是碱金属碳酸盐和碳酸氢盐，例如Na₂CO₃和NaHCO₃；氮碱，如三乙胺、三丁胺和吡啶；碱金属醇盐，如甲醇钠或叔丁醇钾；碱金属氨化物，如NaNH₂；或碱金属氢化物，如LiH或NaH。

此外，吡啶和苯基环还可以在Suzuki偶联反应条件下连接(JOC67(2002)，3643；Angew.Chem.(应用化学) 114(2002)，4350及其中所引用的文献)。

4)当构建嘧啶环时，可能有利的是将取代基R³与脒组分一起引入，如方案4a所示。这里R^2’再次为经由碳连接的基团，如烷基(但不是氰基)。

方案4a

若在方案4a所示的反应中与1，3-二羰基化合物XIIa反应的特殊脒组分是胍，则得到2-氨基嘧啶。因此，可以使用由文献已知的烷基化和酰基化方法以简单方式合成根据本发明在2位具有经由氮连接的基团的嘧啶。在这些情况下，R²优选为经由碳连接的基团(氰基除外)。对于具有该取代形式的化合物，这是对上述方法1-3的令人感兴趣的替换。

相反，其中R²为卤素或烷氧基的嘧啶I可以有利地使用方案4b所示的路线制备。使用酮酯XIIb和脒作为原料，得到化合物XIII，其取决于取代基R²的性质可以转化成各目标化合物I或I’。

方案4b

5)如上面已经重复提到的那样，为了制备其中R³为经由碳连接的基团，如烷基(但不是氰基)的嘧啶I，有利的是使用1，3-二羰基化合物(XIIa)作为原料。与脲的反应如方案5所示得到化合物XIV，其可以氯化得到XV。

方案5：

在强亲核试剂的情况下，取代基R³(最后的工艺步骤)在亲核取代的条件下引入。

此外，还可以在过渡金属催化下，例如在Suzuki偶联的反应条件下形成所述键。

6)方案6额外说明如何延长取代基R¹的链。

方案6：

方案7所示的合成路线类似于方案2和6中所示的那些。这里，首先延长链以在嘧啶环的6位构建亲油基团。基团R³仅在结束时引入。对于对水解敏感的取代基R³推荐该方案。

方案7

以常规方式后处理反应混合物，例如通过与水混合、分离各相并且合适的话层析提纯粗产物。某些中间体和终产物以无色或浅棕色粘稠油形式得到，它们在减压和温和升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到，则还可以通过重结晶或浸煮进行提纯。

若各化合物I不能通过上述路线获得，则可以通过衍生其它化合物I而制备它们。

若合成得到异构体的混合物，则通常不必进行分离，因为在某些情况下各异构体可以在为了应用的后处理过程中或在施用过程中(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。这类转化也可以在使用后发生，例如在处理植物时，在处理的植物中或在待防治的有害真菌中。

在上式中所给符号的定义中使用了集合性术语，各集合性术语通常为下列取代基的代表：

卤素：氟、氯、溴和碘；

烷基：具有1-4、6、8或10个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如C₁-C₆烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；

卤代烷基：具有1-10个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中在这些基团中部分或所有氢原子可以被上述卤原子代替，例如C₁-C₂卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯一氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基或1，1，1-三氟丙-2-基；

链烯基：具有2-4、6、8或10个碳原子和在任意位置的双键的不饱和的直链或支化烃基，例如C₂-C₆链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；

链二烯基：具有4、6、8或10个碳原子和在任意位置的两根双键的不饱和的直链或支化烃基；

卤代链烯基：具有2-10个碳原子和在任意位置的双键的不饱和的直链或支化烃基(如上所述)，其中在这些基团中部分或所有氢原子可以被上述卤原子代替，尤其被氟、氯和溴代替；

炔基：具有2-4、6、8或10个碳原子和在任意位置的叁键的直链或支化烃基，例如C₂-C₆炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；

环烷基：具有3-6或8个碳环成员的单-或双环饱和烃基，例如C₃-C₈环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基；

含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6元饱和、部分不饱和或芳族杂环：

-含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或者含有1或2个氧和/或硫原子的5或6元杂环基，例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-噁二唑烷-3-基、1，2，4-噁二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-噁二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，4-二氢呋喃-2-基、2，4-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，4-二氢噻吩-2-基、2，4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2，3-二氢吡唑-1-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基、2，3-二氢吡唑-5-基、3，4-二氢吡唑-1-基、3，4-二氢吡唑-3-基、3，4-二氢吡唑-4-基、3，4-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-1-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基、4，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢噁唑-2-基、2，3-二氢噁唑-3-基、2，3-二氢噁唑-4-基、2，3-二氢噁唑-5-基、3，4-二氢噁唑-2-基、3，4-二氢噁唑-3-基、3，4-二氢噁唑-4-基、3，4-二氢噁唑-5-基、3，4-二氢噁唑-2-基、3，4-二氢噁唑-3-基、3，4-二氢噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1，3，5-六氢三嗪-2-基、1，2，4-六氢三嗪-3-基和吗啉基；

-含有1-4个氮原子或者含有1-3个氮原子和1个硫或氧原子的5元杂芳基：除了碳原子外还可含有1-4个氮原子或者含有1-3个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5元杂芳基，例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-三唑-2-基；

-含有1-3个或1-4个氮原子的6元杂芳基：除了碳原子外还可分别含有1-3个和1-4个氮原子作为环成员的6元杂芳基，例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基和1，2，4-三嗪-3-基。

本发明范围包括具有手性中心的式I化合物的(R)和(S)异构体和外消旋体。

下面更详细描述本发明的实施方案。

其中各符号和取代基如下所定义的嘧啶I：

n为1-5的整数，其中至少一个取代基L在苯基环上处于邻位；

L为卤素、氰基、硝基、氰氧基(OCN)、C₁-C₈烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀炔基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₁₀链烯氧基、C₂-C₁₀炔氧基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烯基、C₃-C₆环烷氧基、C₃-C₆环烯氧基、-C(＝S)-N(A’)A、-C(＝NA’)-SA、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)_m-A、S(＝O)_m-O-A或S(＝O)_m-N(A’)A，m为0、1或2；

R²为卤素、氰基、C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄炔基、C₁-C₄烷氧基、C₃-C₄链烯氧基或C₃-C₄炔氧基，其中R²的所述烷基、链烯基和炔基可以被卤素、氰基、硝基、C₁-C₂烷氧基或C₁-C₄烷氧羰基取代，其中L、R¹和/或R²的基团定义中的所述脂族、脂环族或芳族基团本身可以被部分或完全卤代或者可以带有1-4个基团R^u：

R^u为卤素、氰基、C₁-C₈烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀炔基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₁₀链烯氧基、C₂-C₁₀炔氧基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烯基、C₃-C₆环烷氧基、C₃-C₆环烯氧基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A，-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)_m-A、S(＝O)_m-O-A或S(＝O)_m-N(A’)A，其中m、A、A’、A”如上所定义且其中所述脂族、脂环族或芳族基团本身可以被部分或完全卤代或可以带有1-3个基团R^v，R^v具有与R^u相同的含义；

R³为氰基、CO₂R^a、C(＝O)NR^zR^b、C(＝S)NR^zR^b、C(＝NOR^a)NR^zR^b、C(＝NR^a)NR^zR^b、C(＝O)NR^a-NR^zR^b、C(＝N-NR^zR^c)NR^aR^b、C(＝O)R^a、C(＝NOR^b)R^a、C(＝N-NR^zR^b)R^a、CR^aR^b-OR^z、CR^aR^b-NR^zR^c、ON(＝CR^aR^b)、O-C(＝O)R^a、NR^aR^b’、NR^a(C(＝O)R^b)、NR^a(C(＝O)OR^b)、NR^a(C(＝O)-NR^zR^b)、N-R^a(C(＝NR^c)R^b)、NR^a(N＝CR^cR^b)、NR^a-NR^zR^b、NR^a-OR^z、NR^a(C(＝NR^c)-NR^zR^b)、NR^a(C(＝NOR^c)R^b)；其中R^a、R^b、R^c相互独立地为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基或C₄-C₆环烯基；

R^b’具有与R^b相同的含义，但不为氢；

R^z具有与R^a相同的含义且可以额外为-CO-R^a；

考虑到式I的嘧啶的意欲应用，特别优选取代基的下列含义，在每种情况下单独或组合：

优选其中R¹为C₃-C₈烷基、C₃-C₈链烯基、C₃-C₈炔基、C₃-C₆环烷基或C₅-C₆环烯基的化合物I。

特别优选其中R¹为C₃-C₆烷基或C₃-C₆卤代烷基的化合物I。

此外，优选其中R¹为C₃-C₈链烯基或C₃-C₈炔基的化合物I。

此外，优选其中R¹为可以被C₁-C₄烷基或卤素取代的C₃-C₆环烷基或C₅-C₆环烯基的化合物I。

特别优选其中R^u为卤素、氰基、C₁-C₈烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀炔基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₁₀链烯氧基、C₂-C₁₀炔氧基、C₃-C₆环烷基、C₅-C₆环烯基、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)的化合物I，其中所述脂族或脂环族基团本身可以被部分或完全卤代或可以带有1-3个基团R^v，R^v具有与R^u相同的含义。

特别优选其中R^u为卤素、氰基、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₆链烯氧基、C₂-C₆炔氧基、C₃-C₆环烷基、C₅-C₆环烯基的化合物I。

还特别优选其中R²为可以被卤素取代的C₁-C₄烷基的化合物I。

此外，特别优选其中R²为卤素、氰基、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基的化合物I。

尤其优选其中R²为甲基、乙基、氰基、甲氧基或氯的化合物I。

此外，优选其中R³为氰基、CO₂R^a、C(＝O)NR^zR^b、C(＝NOR^a)NR^zR^b、C(＝NR^a)NR^zR^b、C(＝O)NR^a-NR^zR^b、C(＝N-NR^zR^c)NR^aR^b、C(＝O)R^a、C(＝NOR^b)R^a、C(＝O)-N(R^a)-OR^b、C(＝S)-NR^aR^b、C(＝N-NR^zR^b)R^a、CR^aR^b-OR^z或CR^aR^b-NR^zR^c的式I的嘧啶。

特别优选其中R³为氰基、C(＝O)NR^zR^b、C(＝O)-N(R^a)-OR^b、C(＝S)-NR^aR^b、C(＝NOR^a)NR^zR^b、C(＝NOR^b)R^a、C(＝N-NR^zR^b)R^a或CR^aR^b-NR^zR^c的式I的嘧啶。

此外，优选其中R³为ON(＝CR^aR^b)或O-C(＝O)R^a的式I的嘧啶。

此外，优选其中R³为NR^aR^b’、NR^a(C(＝O)R^b)、NR^a(C(＝O)OR^b)、NR^a(C(＝O)-NR^zR^b)、NR^a(C(＝NR^c)R^b)、NR^a(N＝CR^cR^b)、NR^a-NR^zR^b、NR^z-OR^a、NR^a(C(＝NR^c)-NR^zR^b)、NR^a(C(＝NOR^c)R^b)的式I的嘧啶。

尤其优选其中R³为NR^a(C(＝O)R^b)、NR^a(C(＝O)OR^b)、NR^a(N＝CR^cR^b)、NR^z-OR^a的式I的嘧啶。

R^a、R^b和R^c优选相互独立地为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基或C₃-C₆环烷基。

R^z优选具有上述R^a、R^b和R^c的优选含义。特别优选额外的含义-CO-R^a。

此外，优选其中被L_n取代的苯基为基团B的嘧啶I：

其中#为与嘧啶骨架的连接点，

L¹为氟、氯、CH₃或CF₃；

L²、L⁴相互独立地为氢、CH₃或氟；

L³为氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、CH₃、SCH₃、OCH₃、SO₂CH₃、

CO-NH₂、CO-NHCH₃、CO-NHC₂H₅、CO-N(CH₃)₂、NH-C(＝O)CH₃、

N(CH₃)-C(＝O)CH₃或COOCH₃，以及

L⁵为氢、氟、氯或CH₃。

此外，特别优选其中符号n和取代基L¹-L⁵如下所定义的嘧啶I：n为1-3；

L为卤素、氰基、硝基、C₁-C₈烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀炔基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₁₀链烯氧基、C₂-C₁₀炔氧基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烯基、C₃-C₆环烷氧基、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A或S(＝O)_m-A；

m 为0、1或2；

A、A’、A”相互独立地为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基，其中这些有机基团可以部分或完全卤代或者可以被氰基或C₁-C₄烷氧基取代，或A和A’与它们所连接的原子一起为含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6元饱和杂环。

尤其优选的是其中取代基L¹-L⁵如下所定义的嘧啶I：

L为卤素、氰基、C₁-C₈烷基、C₁-C₆烷氧基、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A，A、A’、A”相互独立地为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基。

具体考虑到其用途，优选在下表中汇编的化合物I。此外，在这些表中对取代基提到的基团本身代表所述取代基的特别优选的实施方案，而与其中提到它们的组合无关。

表1

其中L_n为2-氟，6-氯、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表2

其中L_n为2，6-二氟、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表3

其中L_n为2，6-二氯、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表4

其中L_n为2-氟，6-甲基、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表5

其中L_n为2，4，6-三氟、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表6

其中L_n为2-甲基，4-氟、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表7

其中L_n为2-氟，4-甲氧羰基、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表8

其中L_n为2-氟，4-CN、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表9

其中L_n为2，4，5-三氟、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表10

其中L_n为2，4-二氯、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表11

其中L_n为2-氯、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表12

其中L_n为2-氟、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表13

其中L_n为2，4-二氟、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表14

其中L_n为2-氟，4-氯、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表15

其中L_n为2-氯，4-氟、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表16

其中L_n为2，3-二氟、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表17

其中L_n为2，5-二氟、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表18

其中L_n为2，3，4-三氟、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表19

其中L_n为2-甲基、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表20

其中L_n为2，4-二甲基、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表21

其中L_n为2-甲基，4-氯、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表22

其中L_n为2-氟，4-甲基、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表23

其中L_n为2，6-二甲基、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表24

其中L_n为2，4，6-三甲基、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表25

其中L_n为2，6-二氟，4-氰基、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表26

其中L_n为2，6-二氟，4-甲基、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表27

其中L_n为2，6-二氟，4-甲氧羰基、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表28

其中L_n为2-氯，4-甲氧基、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表29

其中L_n为2-氯，4-甲基、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表30

其中L_n为2-氯，4-甲氧羰基、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表31

其中L_n为2-氯，4-溴、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表32

其中L_n为2-氯，4-氰基、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表33

其中L_n为2，6-二氟，4-甲氧基、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表34

其中L_n为2-氟，3-甲基、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表35

其中L_n为2，5-二甲基、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表36

其中L_n为2-甲基，4-氰基、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表37

其中L_n为2-甲基，4-溴、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表38

其中L_n为2-甲基，5-氟、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表39

其中L_n为2-甲基，4-甲氧基、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式LA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表40

其中L_n为2-甲基，4-甲氧羰基、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表41

其中L_n为2，5-二甲基，4-溴、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表42

其中L_n为2-氟，4-溴、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表43

其中L_n为2-氟，4-甲氧基、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表44

其中L_n为2-氟，5-甲基、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表45

其中L_n为五氟、R²为甲基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表46

其中L_n为2-氟，6-氯、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表47

其中L_n为2，6-二氟、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表48

其中L_n为2，6-二氯、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表49

其中L_n为2-氟，6-甲基、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表50

其中L_n为2，4，6-三氟、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表51

其中L_n为2-甲基，4-氟、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表52

其中L_n为2-氟，4-甲氧羰基、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表53

其中L_n为2-氟，4-CN、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表54

其中L_n为2，4，5-三氟、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表55

其中L_n为2，4-二氯、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表56

其中L_n为2-氯、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表57

其中L_n为2-氟、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表58

其中L_n为2，4-二氟、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表59

其中L_n为2-氟，4-氯、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表60

其中L_n为2-氯，4-氟、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表61

其中L_n为2，3-二氟、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表62

其中L_n为2，5-二氟、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表63

其中L_n为2，3，4-三氟、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表64

其中L_n为2-甲基、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表65

其中L_n为2，4-二甲基、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表66

其中L_n为2-甲基，4-氯、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表67

其中L_n为2-氟，4-甲基、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表68

其中L_n为2，6-二甲基、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表69

其中L_n为2，4，6-三甲基、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表70

其中L_n为2，6-二氟，4-氰基、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表71

其中L_n为2，6-二氟，4-甲基、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表72

其中L_n为2，6-二氟，4-甲氧羰基、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表73

其中L_n为2-氯，4-甲氧基、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表74

其中L_n为2-氯，4-甲基、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表75

其中L_n为2-氯，4-甲氧羰基、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表76

其中L_n为2-氯，4-溴、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表77

其中L_n为2-氯，4-氰基、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表78

其中L_n为2，6-二氟，4-甲氧基、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表79

其中L_n为2-氟，3-甲基、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表80

其中L_n为2，5-二甲基、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表81

其中L_n为2-甲基，4-氰基、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表82

其中L_n为2-甲基，4-溴、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表83

其中L_n为2-甲基，5-氟、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表84

其中L_n为2-甲基，4-甲氧基、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表85

其中L_n为2-甲基，4-甲氧羰基、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表86

其中L_n为2，5-二甲基，4-溴、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表87

其中L_n为2-氟，4-溴、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表88

其中L_n为2-氟，4-甲氧基、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式LA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表89

其中L_n为2-氟，5-甲基、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表90

其中L_n为五氟、R²为氯和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表91

其中L_n为2-氟，6-氯、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表92

其中L_n为2，6-二氟、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表93

其中L_n为2，6-二氯、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表94

其中L_n为2-氟，6-甲基、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表95

其中L_n为2，4，6-三氟、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表96

其中L_n为2-甲基，4-氟、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表97

其中L_n为2-氟，4-甲氧羰基、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表98

其中L_n为2-氟，4-CN、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表99

其中L_n 2，4，5-三氟、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表100

其中L_n为2，4-二氯、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表101

其中L_n为2-氯、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表102

其中L_n为2-氟、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表103

其中L_n为2，4-二氟、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表104

其中L_n为2-氟，4-氯、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表105

其中L_n为2-氯，4-氟、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表106

其中L_n为2，3-二氟、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表107

其中L_n为2，5-二氟、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表108

其中L_n为2，3，4-三氟、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表109

其中L_n为2-甲基、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表110

其中L_n为2，4-二甲基、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表111

其中L_n为2-甲基，4-氯、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表112

其中L_n为2-氟，4-甲基、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表113

其中L_n为2，6-二甲基、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表114

其中L_n为2，4，6-三甲基、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表115

其中L_n为2，6-二氟，4-氰基、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表116

其中L_n为2，6-二氟，4-甲基、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表117

其中L_n为2，6-二氟，4-甲氧羰基、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表118

其中L_n为2-氯，4-甲氧基、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表119

其中L_n为2-氯，4-甲基、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表120

其中L_n为2-氯，4-甲氧羰基、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表121

其中L_n为2-氯，4-溴、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表122

其中L_n为2-氯，4-氰基、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表123

其中L_n为2，6-二氟，4-甲氧基、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表124

其中L_n为2-氟，3-甲基、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表125

其中L_n为2，5-二甲基、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表126

其中L_n为2-甲基，4-氰基、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表127

其中L_n为2-甲基，4-溴、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表128

其中L_n为2-甲基，5-氟、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表129

其中L_n为2-甲基，4-甲氧基、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表130

其中L_n为2-甲基，4-甲氧羰基、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表131

其中L_n为2，5-二甲基，4-溴、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表132

其中L_n为2-氟，4-溴、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表133

其中L_n为2-氟，4-甲氧基、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表134

其中L_n为2-氟，5-甲基、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表135

其中L_n为五氟、R²为甲氧基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表136

其中L_n为2-氟，6-氯、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表137

其中L_n为2，6-二氟、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表138

其中L_n为2，6-二氯、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表139

其中L_n为2-氟，6-甲基、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式LA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表140

其中L_n为2，4，6-三氟、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表141

其中L_n为2-甲基，4-氟、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表142

其中L_n为2-氟，4-甲氧羰基、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表143

其中L_n为2-氟，4-CN、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表144

其中L_n为2，4，5-三氟、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表145

其中L_n为2，4-二氯、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表146

其中L_n为2-氯、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表147

其中L_n为2-氟、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表148

其中L_n为2，4-二氟、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表149

其中L_n为2-氟，4-氯、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表150

其中L_n为2-氯，4-氟、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表151

其中L_n为2，3-二氟、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表152

其中L_n为2，5-二氟、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表153

其中L_n为2，3，4-三氟、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表154

其中L_n为2-甲基、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表155

其中L_n为2，4-二甲基、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式LA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表156

其中L_n为2-甲基，4-氯、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表157

其中L_n为2-氟，4-甲基、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表158

其中L_n为2，6-二甲基、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表159

其中L_n为2，4，6-三甲基、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表160

其中L_n为2，6-二氟，4-氰基、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表161

其中L_n为2，6-二氟，4-甲基、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表162

其中L_n为2，6-二氟，4-甲氧羰基、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表163

其中L_n为2-氯，4-甲氧基、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表164

其中L_n为2-氯，4-甲基、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表165

其中L_n为2-氯，4-甲氧羰基、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表166

其中L_n为2-氯，4-溴、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表167

其中L_n为2-氯，4-氰基、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表168

其中L_n为2，6-二氟，4-甲氧基、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表169

其中L_n为2-氟，3-甲基、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表170

其中L_n为2，5-二甲基、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表171

其中L_n为2-甲基，4-氰基、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表172

其中L_n为2-甲基，4-溴、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表173

其中L_n为2-甲基，5-氟、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表174

其中L_n为2-甲基，4-甲氧基、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表175

其中L_n为2-甲基，4-甲氧羰基、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表176

其中L_n为2，5-二甲基，4-溴、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表177

其中L_n为2-氟，4-溴、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表178

其中L_n为2-氟，4-甲氧基、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表179

其中L_n为2-氟，5-甲基、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表180

其中L_n为五氟、R²为氰基和R¹对各化合物而言对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN和IO的化合物

表A

序号	R¹
序号	R¹	A-1	CH₃
A-2	CH₂CH₃	A-1	CH₃
A-2	CH₂CH₃	A-3	CH₂CH₂CH₃
A-4	CH(CH₃)₂	A-3	CH₂CH₂CH₃
A-4	CH(CH₃)₂	A-5	CH₂CH(CH₃)₂
A-6	(±)CH(CH₃)CH₂CH₃	A-5	CH₂CH(CH₃)₂
A-6	(±)CH(CH₃)CH₂CH₃	A-7	(R)CH(CH₃)CH₂CH₃
A-8	(S)CH(CH₃)CH₂CH₃	A-7	(R)CH(CH₃)CH₂CH₃
A-8	(S)CH(CH₃)CH₂CH₃	A-9	(CH₂)₃CH₃
A-10	C(CH₃)₃	A-9	(CH₂)₃CH₃
A-10	C(CH₃)₃	A-11	(CH₂)₄CH₃
A-12	CH(CH₂CH₃)₂	A-11	(CH₂)₄CH₃
A-12	CH(CH₂CH₃)₂	A-13	CH₂CH₂CH(CH₃)₂
A-14	(±)CH(CH₃)(CH₂)₂CH₃	A-13	CH₂CH₂CH(CH₃)₂
A-14	(±)CH(CH₃)(CH₂)₂CH₃	A-15	(R)CH(CH₃)(CH₂)₂CH₃
A-16	(S)CH(CH₃)(CH₂)₂CH₃	A-15	(R)CH(CH₃)(CH₂)₂CH₃
A-16	(S)CH(CH₃)(CH₂)₂CH₃	A-17	(±)CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃
A-18	(R)CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃	A-17	(±)CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃
A-18	(R)CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃	A-19	(S)CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃
A-20	(±)CH(CH₃)CH(CH₃)₂	A-19	(S)CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃
A-20	(±)CH(CH₃)CH(CH₃)₂	A-21	(R)CH(CH₃)CH(CH₃)₂
A-22	(S)CH(CH₃)CH(CH₃)₂	A-21	(R)CH(CH₃)CH(CH₃)₂
A-22	(S)CH(CH₃)CH(CH₃)₂	A-23	(CH₂)₅CH₃
A-24	(±，±)CH(CH₃)CH(CH₃)CH₂CH₃	A-23	(CH₂)₅CH₃
A-24	(±，±)CH(CH₃)CH(CH₃)CH₂CH₃	A-25	(±，R)CH(CH₃)CH(CH₃)CH₂CH₃

A-26	(±，S)CH(CH₃)CH(CH₃)CH₂CH₃
A-26	(±，S)CH(CH₃)CH(CH₃)CH₂CH₃	A-27	(±)CH₂CH(CH₃)CF₃
A-28	(R)CH₂CH(CH₃)CF₃	A-27	(±)CH₂CH(CH₃)CF₃
A-28	(R)CH₂CH(CH₃)CF₃	A-29	(S)CH₂CH(CH₃)CF₃
A-30	(±)CH₂CH(CF₃)CH₂CH₃	A-29	(S)CH₂CH(CH₃)CF₃
A-30	(±)CH₂CH(CF₃)CH₂CH₃	A-31	(R)CH₂CH(CF₃)CH₂CH₃
A-32	(S)CH₂CH(CF₃)CH₂CH₃	A-31	(R)CH₂CH(CF₃)CH₂CH₃
A-32	(S)CH₂CH(CF₃)CH₂CH₃	A-33	(±，±)CH(CH₃)CH(CH₃)CF₃
A-34	(±，R)CH(CH₃)CH(CH₃)CF₃	A-33	(±，±)CH(CH₃)CH(CH₃)CF₃
A-34	(±，R)CH(CH₃)CH(CH₃)CF₃	A-35	(±，S)CH(CH₃)CH(CH₃)CF₃
A-36	(±，±)CH(CH₃)CH(CF₃)CH₂CH₃	A-35	(±，S)CH(CH₃)CH(CH₃)CF₃
A-36	(±，±)CH(CH₃)CH(CF₃)CH₂CH₃	A-37	(±，R)CH(CH₃)CH(CF₃)CH₂CH₃
A-38	(±，S)CH(CH₃)CH(CF₃)CH₂CH₃	A-37	(±，R)CH(CH₃)CH(CF₃)CH₂CH₃
A-38	(±，S)CH(CH₃)CH(CF₃)CH₂CH₃	A-39	CF₃
A-40	CF₂CF₃	A-39	CF₃
A-40	CF₂CF₃	A-41	CF₂CF₂CF₃
A-42	c-C₃H₅	A-41	CF₂CF₂CF₃
A-42	c-C₃H₅	A-43	(1-CH₃)-c-C₃H₄
A-44	c-C₅H₉	A-43	(1-CH₃)-c-C₃H₄
A-44	c-C₅H₉	A-45	c-C₆H₁₁
A-46	(4-CH₃)-c-C₆H₁₀	A-45	c-C₆H₁₁
A-46	(4-CH₃)-c-C₆H₁₀	A-47	CH₂C(CH₃)＝CH₂
A-48	CH₂CH₂C(CH₃)＝CH₂	A-47	CH₂C(CH₃)＝CH₂
A-48	CH₂CH₂C(CH₃)＝CH₂	A-49	CH₂-C(CH₃)₃
A-50	CH₂-Si(CH₃)₃	A-49	CH₂-C(CH₃)₃
A-50	CH₂-Si(CH₃)₃	A-51	n-C₆H₁₃
A-52	(CH₂)₃-CH(CH₃)₂	A-51	n-C₆H₁₃
A-52	(CH₂)₃-CH(CH₃)₂	A-53	(CH₂)₂-CH(CH₃)-C₂H₅
A-54	CH₂-CH(CH₃)-n-C₃H₇	A-53	(CH₂)₂-CH(CH₃)-C₂H₅
A-54	CH₂-CH(CH₃)-n-C₃H₇	A-55	CH(CH₃)-n-C₄H₉
A-56	CH₂-CH(C₂H₅)₂	A-55	CH(CH₃)-n-C₄H₉
A-56	CH₂-CH(C₂H₅)₂	A-57	CH(C₂H₅)-n-C₃H₇
A-58	CH₂-c-C₅H₉	A-57	CH(C₂H₅)-n-C₃H₇
A-58	CH₂-c-C₅H₉	A-59	CH₂-CH(CH₃)-CH(CH₃)₂
A-60	CH(CH₃)-CH₂CH(CH₃)₂	A-59	CH₂-CH(CH₃)-CH(CH₃)₂
A-60	CH(CH₃)-CH₂CH(CH₃)₂	A-61	CH(CH₃)-CH(CH₃)-C₂H₅
A-62	CH(CH₃)-C(CH₃)₃	A-61	CH(CH₃)-CH(CH₃)-C₂H₅
A-62	CH(CH₃)-C(CH₃)₃	A-63	(CH₂)₂-C(CH₃)₃
A-64	CH₂-C(CH₃)₂-C₂H₅	A-63	(CH₂)₂-C(CH₃)₃

A-65	2-CH₃-c-C₅H₈
A-65	2-CH₃-c-C₅H₈	A-66	3-CH₃-c-C₅H₈
A-67	C(CH₃)₂-n-C₃H₇	A-66	3-CH₃-c-C₅H₈
A-67	C(CH₃)₂-n-C₃H₇	A-68	(CH₂)₆-CH₃
A-69	(CH₂)₄-CH(CH₃)₂	A-68	(CH₂)₆-CH₃
A-69	(CH₂)₄-CH(CH₃)₂	A-70	(CH₂)₃-CH(CH₃)-C₂H₅
A-71	(CH₂)₂-CH(CH₃)-n-C₃H₇	A-70	(CH₂)₃-CH(CH₃)-C₂H₅
A-71	(CH₂)₂-CH(CH₃)-n-C₃H₇	A-72	CH₂-CH(CH₃)-n-C₄H₉
A-73	CH(CH₃)-n-C₅H₁₁	A-72	CH₂-CH(CH₃)-n-C₄H₉
A-73	CH(CH₃)-n-C₅H₁₁	A-74	(CH₂)₃C(CH₃)₃
A-75	(CH₂)₂CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	A-74	(CH₂)₃C(CH₃)₃
A-75	(CH₂)₂CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	A-76	(CH₂)CH(CH₃)-CH₂CH(CH₃)₂
A-77	CH(CH₃)(CH₂)₂-CH(CH₃)₂	A-76	(CH₂)CH(CH₃)-CH₂CH(CH₃)₂
A-77	CH(CH₃)(CH₂)₂-CH(CH₃)₂	A-78	(CH₂)₂C(CH₃)₂C₂H₅
A-79	CH₂CH(CH₃)CH(CH₃)C₂H₅	A-78	(CH₂)₂C(CH₃)₂C₂H₅
A-79	CH₂CH(CH₃)CH(CH₃)C₂H₅	A-80	CH(CH₃)CH₂CH(CH₃)C₂H₅
A-81	CH₂C(CH₃)₂-n-C₃H₇	A-80	CH(CH₃)CH₂CH(CH₃)C₂H₅
A-81	CH₂C(CH₃)₂-n-C₃H₇	A-82	CH(CH₃)CH(CH₃)-n-C₃H₇
A-83	C(CH₃)₂-n-C₄H₉	A-82	CH(CH₃)CH(CH₃)-n-C₃H₇
A-83	C(CH₃)₂-n-C₄H₉	A-84	(CH₂)₂CH(C₂H₅)₂
A-85	CH₂CH(C₂H₅)-n-C₃H₇	A-84	(CH₂)₂CH(C₂H₅)₂
A-85	CH₂CH(C₂H₅)-n-C₃H₇	A-86	CH(C₂H₅)-n-C₄H₉
A-87	CH₂CH(CH₃)C(CH₃)₃	A-86	CH(C₂H₅)-n-C₄H₉
A-87	CH₂CH(CH₃)C(CH₃)₃	A-88	CH(CH₃)CH₂C(CH₃)₃
A-89	CH₂C(CH₃)₂CH(CH₃)₂	A-88	CH(CH₃)CH₂C(CH₃)₃
A-89	CH₂C(CH₃)₂CH(CH₃)₂	A-90	CH₂CH(C₂H₅)CH(CH₃)₂
A-91	CH(CH₃)CH(CH₃)CH(CH₃)₂	A-90	CH₂CH(C₂H₅)CH(CH₃)₂
A-91	CH(CH₃)CH(CH₃)CH(CH₃)₂	A-92	C(CH₃)₂CH₂CH(CH₃)₂
A-93	CH(C₂H₅)CH₂CH(CH₃)₂	A-92	C(CH₃)₂CH₂CH(CH₃)₂
A-93	CH(C₂H₅)CH₂CH(CH₃)₂	A-94	CH(CH₃)C(CH₃)₂C₂H₅
A-95	CH(CH₃)CH(C₂H₅)₂	A-94	CH(CH₃)C(CH₃)₂C₂H₅
A-95	CH(CH₃)CH(C₂H₅)₂	A-96	C(CH₃)₂CH(CH₃)C₂H₅
A-97	CH(C₂H₅)CH(CH₃)C₂H₅	A-96	C(CH₃)₂CH(CH₃)C₂H₅
A-97	CH(C₂H₅)CH(CH₃)C₂H₅	A-98	C(CH₃)(C₂H₅)-n-C₃H₇
A-99	CH(n-C₃H₇)₂	A-98	C(CH₃)(C₂H₅)-n-C₃H₇
A-99	CH(n-C₃H₇)₂	A-100	CH(n-C₃H₇)CH(CH₃)₂
A-101	C(CH₃)₂C(CH₃)₃	A-100	CH(n-C₃H₇)CH(CH₃)₂
A-101	C(CH₃)₂C(CH₃)₃	A-102	C(CH₃)(C₂H₅)-CH(CH₃)₂
A-103	C(C₂H₅)₃	A-102	C(CH₃)(C₂H₅)-CH(CH₃)₂

A-104	(3-CH₃)-c-C₆H₁₀
A-104	(3-CH₃)-c-C₆H₁₀	A-105	(2-CH₃)-c-C₆H₁₀
A-106	n-C₈H₁₇	A-105	(2-CH₃)-c-C₆H₁₀
A-106	n-C₈H₁₇	A-107	CH₂C(＝NO-CH₃)CH₃
A-108	CH₂C(＝NO-C₂H₅)CH₃	A-107	CH₂C(＝NO-CH₃)CH₃
A-108	CH₂C(＝NO-C₂H₅)CH₃	A-109	CH₂C(＝NO-n-C₃H₇)CH₃
A-110	CH₂C(＝NO-i-C₃H₇)CH₃	A-109	CH₂C(＝NO-n-C₃H₇)CH₃
A-110	CH₂C(＝NO-i-C₃H₇)CH₃	A-111	CH(CH₃)C(＝NOCH₃)CH₃
A-112	CH(CH₃)C(＝NOC₂H₅)CH₃	A-111	CH(CH₃)C(＝NOCH₃)CH₃
A-112	CH(CH₃)C(＝NOC₂H₅)CH₃	A-113	CH(CH₃)C(＝NO-n-C₃H₇)CH₃
A-114	CH(CH₃)C(＝NO-i-C₃H₇)CH₃	A-113	CH(CH₃)C(＝NO-n-C₃H₇)CH₃
A-114	CH(CH₃)C(＝NO-i-C₃H₇)CH₃	A-115	C(＝NOCH₃)C(＝NOCH₃)CH₃
A-116	C(＝NOCH₃)C(＝NOC₂H₅)CH₃	A-115	C(＝NOCH₃)C(＝NOCH₃)CH₃
A-116	C(＝NOCH₃)C(＝NOC₂H₅)CH₃	A-117	C(＝NOCH₃)C(＝NO-n-C₃H₇)CH₃
A-118	C(＝NOCH₃)C(＝NO-i-C₃H₇)CH₃	A-117	C(＝NOCH₃)C(＝NO-n-C₃H₇)CH₃
A-118	C(＝NOCH₃)C(＝NO-i-C₃H₇)CH₃	A-119	C(＝NOC₂H₅)C(＝NOCH₃)CH₃
A-120	C(＝NOC₂H₅)C(＝NOC₂H₅)CH₃	A-119	C(＝NOC₂H₅)C(＝NOCH₃)CH₃
A-120	C(＝NOC₂H₅)C(＝NOC₂H₅)CH₃	A-121	C(＝NOC₂H₅)C(＝NO-n-C₃H₇)CH₃
A-122	C(＝NOC₂H₅)C(＝NO-i-C₃H₇)CH₃	A-121	C(＝NOC₂H₅)C(＝NO-n-C₃H₇)CH₃
A-122	C(＝NOC₂H₅)C(＝NO-i-C₃H₇)CH₃	A-123	CH₂C(＝NO-CH₃)C₂H₅
A-124	CH₂C(＝NO-C₂H₅)C₂H₅	A-123	CH₂C(＝NO-CH₃)C₂H₅
A-124	CH₂C(＝NO-C₂H₅)C₂H₅	A-125	CH₂C(＝NO-n-C₃H₇)C₂H₅
A-126	CH₂C(＝NO-i-C₃H₇)C₂H₅	A-125	CH₂C(＝NO-n-C₃H₇)C₂H₅
A-126	CH₂C(＝NO-i-C₃H₇)C₂H₅	A-127	CH(CH₃)C(＝NOCH₃)C₂H₅
A-128	CH(CH₃)C(＝NOC₂H₅)C₂H₅	A-127	CH(CH₃)C(＝NOCH₃)C₂H₅
A-128	CH(CH₃)C(＝NOC₂H₅)C₂H₅	A-129	CH(CH₃)C(＝NO-n-C₃H₇)C₂H₅
A-130	CH(CH₃)C(＝NO-n-C₃H₇)C₂H₅	A-129	CH(CH₃)C(＝NO-n-C₃H₇)C₂H₅
A-130	CH(CH₃)C(＝NO-n-C₃H₇)C₂H₅	A-131	C(＝NOCH₃)C(＝NOCH₃)C₂H₅
A-132	C(＝NOCH₃)C(＝NOC₂H₅)C₂H₅	A-131	C(＝NOCH₃)C(＝NOCH₃)C₂H₅
A-132	C(＝NOCH₃)C(＝NOC₂H₅)C₂H₅	A-133	C(＝NOCH₃)C(＝NO-n-C₃H₇)C₂H₅
A-134	C(＝NOCH₃)C(＝NO-i-C₃H₇)C₂H₅	A-133	C(＝NOCH₃)C(＝NO-n-C₃H₇)C₂H₅
A-134	C(＝NOCH₃)C(＝NO-i-C₃H₇)C₂H₅	A-135	C(＝NOC₂H₅)C(＝NOCH₃)C₂H₅
A-136	C(＝NOC₂H₅)C(＝NOC₂H₅)C₂H₅	A-135	C(＝NOC₂H₅)C(＝NOCH₃)C₂H₅
A-136	C(＝NOC₂H₅)C(＝NOC₂H₅)C₂H₅	A-137	C(＝NOC₂H₅)C(＝NO-n-C₃H₇)C₂H₅
A-138	C(＝NOC₂H₅)C(＝NO-i-C₃H₇)C₂H₅	A-137	C(＝NOC₂H₅)C(＝NO-n-C₃H₇)C₂H₅
A-138	C(＝NOC₂H₅)C(＝NO-i-C₃H₇)C₂H₅	A-139	CH＝CH-CH₂CH₃
A-140	CH₂-CH＝CH-CH₃	A-139	CH＝CH-CH₂CH₃
A-140	CH₂-CH＝CH-CH₃	A-141	CH₂-CH₂-CH＝CH₂
A-142	C(CH₃)₂CH₂CH₃	A-141	CH₂-CH₂-CH＝CH₂

A-143	CH＝C(CH₃)₂
A-143	CH＝C(CH₃)₂	A-144	C(＝CH₂)-CH₂CH₃
A-145	C(CH₃)＝CH-CH₃	A-144	C(＝CH₂)-CH₂CH₃
A-145	C(CH₃)＝CH-CH₃	A-146	CH(CH₃)CH＝CH₂
A-147	CH＝CH-n-C₃H₇	A-146	CH(CH₃)CH＝CH₂
A-147	CH＝CH-n-C₃H₇	A-148	CH₂-CH＝CH-C₂H₅
A-149	(CH₂)₂-CH＝CH-CH₃	A-148	CH₂-CH＝CH-C₂H₅
A-149	(CH₂)₂-CH＝CH-CH₃	A-150	(CH₂)₃-CH＝CH₂
A-151	CH＝CH-CH(CH₃)₂	A-150	(CH₂)₃-CH＝CH₂
A-151	CH＝CH-CH(CH₃)₂	A-152	CH₂-CH＝C(CH₃)₂
A-153	(CH₂)₂-C(CH₃)＝CH₂	A-152	CH₂-CH＝C(CH₃)₂
A-153	(CH₂)₂-C(CH₃)＝CH₂	A-154	CH＝C(CH₃)-C₂H₅
A-155	CH₂-C(＝CH₂)-C₂H₅	A-154	CH＝C(CH₃)-C₂H₅
A-155	CH₂-C(＝CH₂)-C₂H₅	A-156	CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₃
A-157	CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH₂	A-156	CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₃
A-157	CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH₂	A-158	C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃
A-159	C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₃	A-158	C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃
A-159	C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₃	A-160	CH(CH₃)-CH＝CH-CH₃
A-161	CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH₂	A-160	CH(CH₃)-CH＝CH-CH₃
A-161	CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH₂	A-162	C(＝CH₂)CH(CH₃)₂
A-163	C(CH₃)＝C(CH₃)₂	A-162	C(＝CH₂)CH(CH₃)₂
A-163	C(CH₃)＝C(CH₃)₂	A-164	CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃
A-165	C(CH₃)₂-CH＝CH₂	A-164	CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃
A-165	C(CH₃)₂-CH＝CH₂	A-166	C(C₂H₅)＝CH-CH₃
A-167	CH(C₂H₅)-CH＝CH₂	A-166	C(C₂H₅)＝CH-CH₃
A-167	CH(C₂H₅)-CH＝CH₂	A-168	CH＝CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
A-169	CH₂-CH＝CH-CH₂-CH₂-CH₃	A-168	CH＝CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
A-169	CH₂-CH＝CH-CH₂-CH₂-CH₃	A-170	CH₂-CH₂-CH＝CH-CH₂-CH₃
A-171	CH₂-CH₂-CH₂-CH＝CH-CH₃	A-170	CH₂-CH₂-CH＝CH-CH₂-CH₃
A-171	CH₂-CH₂-CH₂-CH＝CH-CH₃	A-172	CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH＝CH₂
A-173	CH＝CH-CH₂-CH(CH₃)CH₃	A-172	CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH＝CH₂
A-173	CH＝CH-CH₂-CH(CH₃)CH₃	A-174	CH₂-CH＝CH-CH(CH₃)CH₃
A-175	CH₂-CH₂-CH＝C(CH₃)CH₃	A-174	CH₂-CH＝CH-CH(CH₃)CH₃
A-175	CH₂-CH₂-CH＝C(CH₃)CH₃	A-176	CH₂-CH₂-CH₂-C(CH₃)＝CH₂
A-177	CH＝CH-CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-176	CH₂-CH₂-CH₂-C(CH₃)＝CH₂
A-177	CH＝CH-CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-178	CH₂-CH＝C(CH₃)-CH₂-CH₃
A-179	CH₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-178	CH₂-CH＝C(CH₃)-CH₂-CH₃
A-179	CH₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-180	CH₂-CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₃
A-181	CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH₂	A-180	CH₂-CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₃

A-182	CH＝C(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-182	CH＝C(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃	A-183	CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃
A-184	CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₃	A-183	CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃
A-184	CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₃	A-185	CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH-CH₃
A-186	CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH₂	A-185	CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH-CH₃
A-186	CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH₂	A-187	C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
A-188	C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₂-CH₃	A-187	C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
A-188	C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₂-CH₃	A-189	CH(CH₃)-CH＝CH-CH₂-CH₃
A-190	CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH-CH₃	A-189	CH(CH₃)-CH＝CH-CH₂-CH₃
A-190	CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH-CH₃	A-191	CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH＝CH₂
A-192	CH＝CH-C(CH₃)₃	A-191	CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH＝CH₂
A-192	CH＝CH-C(CH₃)₃	A-193	CH＝C(CH₃)-CH(CH₃)-CH₃
A-194	CH₂-C(＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₃	A-193	CH＝C(CH₃)-CH(CH₃)-CH₃
A-194	CH₂-C(＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₃	A-195	CH₂-C(CH₃)＝C(CH₃)-CH₃
A-196	CH₂-CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃	A-195	CH₂-C(CH₃)＝C(CH₃)-CH₃
A-196	CH₂-CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃	A-197	C(＝CH₂)-CH₂-CH(CH₃)-CH₃
A-198	C(CH₃)＝CH-CH(CH₃)-CH₃	A-197	C(＝CH₂)-CH₂-CH(CH₃)-CH₃
A-198	C(CH₃)＝CH-CH(CH₃)-CH₃	A-199	CH(CH₃)-CH＝C(CH₃)-CH₃
A-200	CH(CH₃)-CH₂-C(＝CH₂)-CH₃	A-199	CH(CH₃)-CH＝C(CH₃)-CH₃
A-200	CH(CH₃)-CH₂-C(＝CH₂)-CH₃	A-201	CH＝C(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₃
A-202	CH₂-C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH₃	A-201	CH＝C(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₃
A-202	CH₂-C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH₃	A-203	CH₂-CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH₃
A-204	C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃	A-203	CH₂-CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH₃
A-204	C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃	A-205	CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃
A-206	C(CH₂-CH₃)＝CH-CH₂-CH₃	A-205	CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃
A-206	C(CH₂-CH₃)＝CH-CH₂-CH₃	A-207	CH(CH₂-CH₃)-CH＝CH-CH₃
A-208	CH(CH₂-CH₃)-CH₂-CH＝CH₂	A-207	CH(CH₂-CH₃)-CH＝CH-CH₃
A-208	CH(CH₂-CH₃)-CH₂-CH＝CH₂	A-209	CH₂-C(CH₃)₂-CH＝CH₂
A-210	C(＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-209	CH₂-C(CH₃)₂-CH＝CH₂
A-210	C(＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-211	C(CH₃)＝C(CH₃)-CH₂-CH₃
A-212	CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-211	C(CH₃)＝C(CH₃)-CH₂-CH₃
A-212	CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-213	CH(CH₃)-C(CH₃)＝CH-CH₃
A-214	CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH＝CH₂	A-213	CH(CH₃)-C(CH₃)＝CH-CH₃
A-214	CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH＝CH₂	A-215	C(CH₃)₂-CH＝CH-CH₃
A-216	C(CH₃)₂-CH₂-CH＝CH₂	A-215	C(CH₃)₂-CH＝CH-CH₃
A-216	C(CH₃)₂-CH₂-CH＝CH₂	A-217	C(＝CH₂)-C(CH₃)₃
A-218	C(＝CH-CH₃)-CH(CH₃)-CH₃	A-217	C(＝CH₂)-C(CH₃)₃
A-218	C(＝CH-CH₃)-CH(CH₃)-CH₃	A-219	CH(CH＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₃
A-220	C(CH₂-CH₃)＝C(CH₃)-CH₃	A-219	CH(CH＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₃

A-221	CH(CH₂-CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃
A-221	CH(CH₂-CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃	A-222	C(CH₃)₂-C(＝CH₂)-CH₃
A-223	C(CH₃)(CH＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-222	C(CH₃)₂-C(＝CH₂)-CH₃
A-223	C(CH₃)(CH＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-224	C(CH₃)(CH₂CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-225	CH(CH₂CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-224	C(CH₃)(CH₂CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-225	CH(CH₂CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-226	CH(CH₂CH₃)-CH₂-CH(CH₃)-CH₃
A-227	C(CH₃)₂-C(CH₃)₃	A-226	CH(CH₂CH₃)-CH₂-CH(CH₃)-CH₃
A-227	C(CH₃)₂-C(CH₃)₃	A-228	C(CH₂-CH₃)-C(CH₃)₃
A-229	C(CH₃)(CH₂-CH₃)-CH(CH₃)₂	A-228	C(CH₂-CH₃)-C(CH₃)₃
A-229	C(CH₃)(CH₂-CH₃)-CH(CH₃)₂	A-230	CH(CH(CH₃)₂)-CH(CH₃)₂
A-231	CH＝CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃	A-230	CH(CH(CH₃)₂)-CH(CH₃)₂
A-231	CH＝CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃	A-232	CH₂-CH＝CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
A-233	CH₂-CH₂-CH＝CH-CH₂-CH₂-CH₃	A-232	CH₂-CH＝CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
A-233	CH₂-CH₂-CH＝CH-CH₂-CH₂-CH₃	A-234	CH₂-CH₂-CH₂-CH＝CH-CH₂-CH₃
A-235	CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH＝CH-CH₃	A-234	CH₂-CH₂-CH₂-CH＝CH-CH₂-CH₃
A-235	CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH＝CH-CH₃	A-236	CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH＝CH₂
A-237	CH＝CH-CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH₃	A-236	CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH＝CH₂
A-237	CH＝CH-CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH₃	A-238	CH₂-CH＝CH-CH₂-CH(CH₃)-CH₃
A-239	CH₂-CH₂-CH＝CH-CH(CH₃)-CH₃	A-238	CH₂-CH＝CH-CH₂-CH(CH₃)-CH₃
A-239	CH₂-CH₂-CH＝CH-CH(CH₃)-CH₃	A-240	CH₂-CH₂-CH₂-CH＝C(CH₃)-CH₃
A-241	CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH₃	A-240	CH₂-CH₂-CH₂-CH＝C(CH₃)-CH₃
A-241	CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH₃	A-242	CH＝CH-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₃
A-243	CH₂-CH＝CH-CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-242	CH＝CH-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₃
A-243	CH₂-CH＝CH-CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-244	CH₂-CH₂-CH＝C(CH₃)-CH₂-CH₃
A-245	CH₂-CH₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-244	CH₂-CH₂-CH＝C(CH₃)-CH₂-CH₃
A-245	CH₂-CH₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-246	CH₂-CH₂-CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₃
A-247	CH₂-CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH₂	A-246	CH₂-CH₂-CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₃
A-247	CH₂-CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH₂	A-248	CH＝CH-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-249	CH₂-CH＝C(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃	A-248	CH＝CH-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-249	CH₂-CH＝C(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃	A-250	CH₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃
A-251	CH₂-CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₃	A-250	CH₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃
A-251	CH₂-CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₃	A-252	CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH-CH₃
A-253	CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH₂	A-252	CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH-CH₃
A-253	CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH₂	A-254	CH＝C(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
A-255	CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃	A-254	CH＝C(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
A-255	CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃	A-256	CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₂-CH₃
A-257	CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH-CH₂-CH₃	A-256	CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₂-CH₃
A-257	CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH-CH₂-CH₃	A-258	CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH-CH₃
A-259	CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH＝CH₂	A-258	CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH-CH₃

A-260	C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
A-260	C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃	A-261	C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
A-262	CH(CH₃)-CH＝CH-CH₂-CH₂-CH₃	A-261	C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
A-262	CH(CH₃)-CH＝CH-CH₂-CH₂-CH₃	A-263	CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH-CH₂-CH₃
A-264	CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH＝CH-CH₃	A-263	CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH-CH₂-CH₃
A-264	CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH＝CH-CH₃	A-265	CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₂-CH＝CH₂
A-266	CH＝CH-CH₂-C(CH₃)₃	A-265	CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₂-CH＝CH₂
A-266	CH＝CH-CH₂-C(CH₃)₃	A-267	CH₂-CH＝CH-C(CH₃)₃
A-268	CH＝CH-CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	A-267	CH₂-CH＝CH-C(CH₃)₃
A-268	CH＝CH-CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	A-269	CH₂-CH＝C(CH₃)-CH(CH₃)₂
A-270	CH₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH(CH₃)₂	A-269	CH₂-CH＝C(CH₃)-CH(CH₃)₂
A-270	CH₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH(CH₃)₂	A-271	CH₂-CH₂-C(CH₃)＝C(CH₃)₂
A-272	CH₂-CH₂-CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃	A-271	CH₂-CH₂-C(CH₃)＝C(CH₃)₂
A-272	CH₂-CH₂-CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃	A-273	CH＝C(CH₃)-CH₂-CH(CH₃)₂
A-274	CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH(CH₃)₂	A-273	CH＝C(CH₃)-CH₂-CH(CH₃)₂
A-274	CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH(CH₃)₂	A-275	CH₂-C(CH₃)＝CH-CH(CH₃)₂
A-276	CH₂-CH(CH₃)-CH＝C(CH₃)₂	A-275	CH₂-C(CH₃)＝CH-CH(CH₃)₂
A-276	CH₂-CH(CH₃)-CH＝C(CH₃)₂	A-277	CH₂-CH(CH₃)-CH₂-C(＝CH₂)-CH₃
A-278	C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH(CH₃)₂	A-277	CH₂-CH(CH₃)-CH₂-C(＝CH₂)-CH₃
A-278	C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH(CH₃)₂	A-279	C(CH₃)＝CH-CH₂-CH(CH₃)₂
A-280	CH(CH₃)-CH＝CH-CH(CH₃)₂	A-279	C(CH₃)＝CH-CH₂-CH(CH₃)₂
A-280	CH(CH₃)-CH＝CH-CH(CH₃)₂	A-281	CH(CH₃)-CH₂-CH＝C(CH₃)₂
A-282	CH(CH₃)-CH₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH₃	A-281	CH(CH₃)-CH₂-CH＝C(CH₃)₂
A-282	CH(CH₃)-CH₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH₃	A-283	CH＝CH-C(CH₃)₂-CH₂-CH₃
A-284	CH₂-CH₂-C(CH₃)₂-CH＝CH₂	A-283	CH＝CH-C(CH₃)₂-CH₂-CH₃
A-284	CH₂-CH₂-C(CH₃)₂-CH＝CH₂	A-285	CH＝C(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃
A-286	CH₂-C(＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-285	CH＝C(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃
A-286	CH₂-C(＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-287	CH₂-C(CH₃)＝C(CH₃)-CH₂-CH₃
A-288	CH₂-CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-287	CH₂-C(CH₃)＝C(CH₃)-CH₂-CH₃
A-288	CH₂-CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-289	CH₂-CH(CH₃)-C(CH₃)＝CH-CH₃
A-290	CH₂-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH＝CH₂	A-289	CH₂-CH(CH₃)-C(CH₃)＝CH-CH₃
A-290	CH₂-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH＝CH₂	A-291	C(＝CH₂)-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₃
A-292	C(CH₃)＝CH-CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-291	C(＝CH₂)-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₃
A-292	C(CH₃)＝CH-CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-293	CH(CH₃)-CH＝C(CH₃)-CH₂-CH₃
A-294	CH(CH₃)-CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-293	CH(CH₃)-CH＝C(CH₃)-CH₂-CH₃
A-294	CH(CH₃)-CH₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-295	CH(CH₃)-CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₃
A-296	CH(CH₃)-CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH₂	A-295	CH(CH₃)-CH₂-C(CH₃)＝CH-CH₃
A-296	CH(CH₃)-CH₂-CH(CH₃)-CH＝CH₂	A-297	CH₂-C(CH₃)₂-CH＝CH-CH₃
A-298	CH₂-C(CH₃)₂-CH₂-CH＝CH₂	A-297	CH₂-C(CH₃)₂-CH＝CH-CH₃

A-299	C(＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-299	C(＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃	A-300	C(CH₃)＝C(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-301	CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃	A-300	C(CH₃)＝C(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-301	CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃	A-302	CH(CH₃)-C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₃
A-303	CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH＝CH-CH₃	A-302	CH(CH₃)-C(CH₃)＝CH-CH₂-CH₃
A-303	CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH＝CH-CH₃	A-304	CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH₂
A-305	C(CH₃)₂-CH＝CH-CH₂-CH₃	A-304	CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-CH＝CH₂
A-305	C(CH₃)₂-CH＝CH-CH₂-CH₃	A-306	C(CH₃)₂-CH₂-CH＝CH-CH₃
A-307	C(CH₃)₂-CH₂-CH₂-CH＝CH₂	A-306	C(CH₃)₂-CH₂-CH＝CH-CH₃
A-307	C(CH₃)₂-CH₂-CH₂-CH＝CH₂	A-308	CH＝CH-CH(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₃
A-309	CH₂-CH＝C(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₃	A-308	CH＝CH-CH(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₃
A-309	CH₂-CH＝C(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₃	A-310	CH₂-CH₂-C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH₃
A-311	CH₂-CH₂-CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-310	CH₂-CH₂-C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH₃
A-311	CH₂-CH₂-CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-312	CH＝C(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-313	CH₂-C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃	A-312	CH＝C(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-313	CH₂-C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃	A-314	CH₂-CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃
A-315	CH₂-C(CH₂-CH₃)＝CH-CH₂-CH₃	A-314	CH₂-CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃
A-315	CH₂-C(CH₂-CH₃)＝CH-CH₂-CH₃	A-316	CH₂-CH(CH₂-CH₃)-CH＝CH-CH₃
A-317	CH₂-CH(CH₂-CH₃)-CH-CH＝CH₂	A-316	CH₂-CH(CH₂-CH₃)-CH＝CH-CH₃
A-317	CH₂-CH(CH₂-CH₃)-CH-CH＝CH₂	A-318	C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
A-319	CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃	A-318	C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
A-319	CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃	A-320	C(CH₂-CH₃)＝CH-CH₂-CH₂-CH₃
A-321	CH(CH₂-CH₃)-CH＝CH-CH₂-CH₃	A-320	C(CH₂-CH₃)＝CH-CH₂-CH₂-CH₃
A-321	CH(CH₂-CH₃)-CH＝CH-CH₂-CH₃	A-322	CH(CH₂-CH₃)-CH₂-CH＝CH-CH₃
A-323	CH(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₂-CH＝CH₂	A-322	CH(CH₂-CH₃)-CH₂-CH＝CH-CH₃
A-323	CH(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₂-CH＝CH₂	A-324	C(＝CH-CH₂-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-325	C(CH＝CH-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃	A-324	C(＝CH-CH₂-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
A-325	C(CH＝CH-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃	A-326	C(CH₂-CH＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃
A-327	CH＝C(CH₃)-C(CH₃)₃	A-326	C(CH₂-CH＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃
A-327	CH＝C(CH₃)-C(CH₃)₃	A-328	CH₂-C(＝CH₂)-C(CH₃)₃
A-329	CH₂-C(CH₃)₂-CH(＝CH₂)-CH₃	A-328	CH₂-C(＝CH₂)-C(CH₃)₃
A-329	CH₂-C(CH₃)₂-CH(＝CH₂)-CH₃	A-330	C(＝CH₂)-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₃
A-331	C(CH₃)＝C(CH₃)-CH(CH₃)-CH₃	A-330	C(＝CH₂)-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₃
A-331	C(CH₃)＝C(CH₃)-CH(CH₃)-CH₃	A-332	CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₃
A-333	CH(CH₃)-C(CH₃)＝C(CH₃)-CH₃	A-332	CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₃
A-333	CH(CH₃)-C(CH₃)＝C(CH₃)-CH₃	A-334	CH(CH₃)-CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃
A-335	C(CH₃)₂-CH＝C(CH₃)-CH₃	A-334	CH(CH₃)-CH(CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃
A-335	C(CH₃)₂-CH＝C(CH₃)-CH₃	A-336	C(CH₃)₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH₃
A-337	C(CH₃)₂-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃	A-336	C(CH₃)₂-CH₂-C(＝CH₂)-CH₃

A-338	C(CH₃)₂-C(CH₃)＝CH-CH₃
A-338	C(CH₃)₂-C(CH₃)＝CH-CH₃	A-339	C(CH₃)₂-CH(CH₃)CH＝CH₂
A-340	CH(CH₂-CH₃)-CH₂-CH(CH₃)-CH₃	A-339	C(CH₃)₂-CH(CH₃)CH＝CH₂
A-340	CH(CH₂-CH₃)-CH₂-CH(CH₃)-CH₃	A-341	CH(CH₂-CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃
A-342	C(CH₃)(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃	A-341	CH(CH₂-CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃
A-342	C(CH₃)(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃	A-343	CH(i-C₃H₇)-CH₂-CH₂-CH₃
A-344	CH＝C(CH₂-CH₃)-CH(CH₃)-CH₃	A-343	CH(i-C₃H₇)-CH₂-CH₂-CH₃
A-344	CH＝C(CH₂-CH₃)-CH(CH₃)-CH₃	A-345	CH₂-C(＝CH-CH₃)-CH(CH₃)-CH₃
A-346	CH₂-CH(CH＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₃	A-345	CH₂-C(＝CH-CH₃)-CH(CH₃)-CH₃
A-346	CH₂-CH(CH＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₃	A-347	CH₂-C(CH₂-CH₃)＝C(CH₃)-CH₃
A-348	CH₂-CH(CH₂-CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃	A-347	CH₂-C(CH₂-CH₃)＝C(CH₃)-CH₃
A-348	CH₂-CH(CH₂-CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃	A-349	CH₂-C(CH₃)(CH＝CH₂)-CH₂-CH₃
A-350	C(＝CH₂)-CH(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₃	A-349	CH₂-C(CH₃)(CH＝CH₂)-CH₂-CH₃
A-350	C(＝CH₂)-CH(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₃	A-351	C(CH₃)＝C(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₃
A-352	CH(CH₃)-C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH₃	A-351	C(CH₃)＝C(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₃
A-352	CH(CH₃)-C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH₃	A-353	CH(CH₃)-CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH₃
A-354	CH＝C(CH₂-CH₃)-CH(CH₃)-CH₃	A-353	CH(CH₃)-CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH₃
A-354	CH＝C(CH₂-CH₃)-CH(CH₃)-CH₃	A-355	CH₂-C(＝CH-CH₃)-CH(CH₃)-CH₃
A-356	CH₂-CH(CH＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₃	A-355	CH₂-C(＝CH-CH₃)-CH(CH₃)-CH₃
A-356	CH₂-CH(CH＝CH₂)-CH(CH₃)-CH₃	A-357	CH₂-C(CH₂-CH₃)＝C(CH₃)-CH₃
A-358	CH₂-CH(CH₂-CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃	A-357	CH₂-C(CH₂-CH₃)＝C(CH₃)-CH₃
A-358	CH₂-CH(CH₂-CH₃)-C(＝CH₂)-CH₃	A-359	C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH(CH₃)-CH₃
A-360	CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH(CH₃)-CH₃	A-359	C(＝CH-CH₃)-CH₂-CH(CH₃)-CH₃
A-360	CH(CH＝CH₂)-CH₂-CH(CH₃)-CH₃	A-361	C(CH₂-CH₃)＝CH-CH(CH₃)-CH₃
A-362	CH(CH₂-CH₃)CH＝C(CH₃)-CH₃	A-361	C(CH₂-CH₃)＝CH-CH(CH₃)-CH₃
A-362	CH(CH₂-CH₃)CH＝C(CH₃)-CH₃	A-363	CH(CH₂-CH₃)CH₂-C(＝CH₂)-CH₃
A-364	C(＝CH-CH₃)CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-363	CH(CH₂-CH₃)CH₂-C(＝CH₂)-CH₃
A-364	C(＝CH-CH₃)CH(CH₃)-CH₂-CH₃	A-365	CH(CH＝CH₂)CH(CH₃)-CH₂-CH₃
A-366	C(CH₂-CH₃)＝C(CH₃)-CH₂-CH₃	A-365	CH(CH＝CH₂)CH(CH₃)-CH₂-CH₃
A-366	C(CH₂-CH₃)＝C(CH₃)-CH₂-CH₃	A-367	CH(CH₂-CH₃)-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃
A-368	CH(CH₂-CH₃)-C(CH₃)＝CH-CH₃	A-367	CH(CH₂-CH₃)-C(＝CH₂)-CH₂-CH₃
A-368	CH(CH₂-CH₃)-C(CH₃)＝CH-CH₃	A-369	CH(CH₂-CH₃)-CH(CH₃)-CH＝CH₂
A-370	C(CH₃)(CH＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃	A-369	CH(CH₂-CH₃)-CH(CH₃)-CH＝CH₂
A-370	C(CH₃)(CH＝CH₂)-CH₂-CH₂-CH₃	A-371	C(CH₃)(CH₂-CH₃)-CH＝CH-CH₃
A-372	C(CH₃)(CH₂-CH₃)-CH₂-CH＝CH₂	A-371	C(CH₃)(CH₂-CH₃)-CH＝CH-CH₃
A-372	C(CH₃)(CH₂-CH₃)-CH₂-CH＝CH₂	A-373	C[＝C(CH₃)-CH₃]-CH₂-CH₂-CH₃
A-374	CH[C(＝CH₂)-CH₃]-CH₂-CH₂-CH₃	A-373	C[＝C(CH₃)-CH₃]-CH₂-CH₂-CH₃
A-374	CH[C(＝CH₂)-CH₃]-CH₂-CH₂-CH₃	A-375	C(i-C₃H₇)＝CH-CH₂-CH₃
A-376	CH(i-C₃H₇)-CH＝CH-CH₃	A-375	C(i-C₃H₇)＝CH-CH₂-CH₃

A-377	CH(i-C₃H₇)-CH₂-CH＝CH₂
A-377	CH(i-C₃H₇)-CH₂-CH＝CH₂	A-378	C(＝CH-CH₃)-C(CH₃)₃
A-379	CH(CH＝CH₂)-C(CH₃)₃	A-378	C(＝CH-CH₃)-C(CH₃)₃
A-379	CH(CH＝CH₂)-C(CH₃)₃	A-380	C(CH₃)(CH＝CH₂)CH(CH₃)-CH₃
A-381	C(CH₃)(CH₂-CH₃)C(＝CH₂)-CH₃	A-380	C(CH₃)(CH＝CH₂)CH(CH₃)-CH₃
A-381	C(CH₃)(CH₂-CH₃)C(＝CH₂)-CH₃	A-382	2-CH₃-环己-1-烯基
A-383	[2-(＝CH₂)]-c-C₆H₉	A-382	2-CH₃-环己-1-烯基
A-383	[2-(＝CH₂)]-c-C₆H₉	A-384	2-CH₃-环己-2-烯基
A-385	2-CH₃-环己-3-烯基	A-384	2-CH₃-环己-2-烯基
A-385	2-CH₃-环己-3-烯基	A-386	2-CH₃-环己-4-烯基
A-387	2-CH₃-环己-5-烯基	A-386	2-CH₃-环己-4-烯基
A-387	2-CH₃-环己-5-烯基	A-388	2-CH₃-环己-6-烯基
A-389	3-CH₃-环己-1-烯基	A-388	2-CH₃-环己-6-烯基
A-389	3-CH₃-环己-1-烯基	A-390	3-CH₃-环己-2-烯基
A-391	[3-(＝CH₂)]-c-C₆H₉	A-390	3-CH₃-环己-2-烯基
A-391	[3-(＝CH₂)]-c-C₆H₉	A-392	3-CH₃-环己-3-烯基
A-393	3-CH₃-环己-4-烯基	A-392	3-CH₃-环己-3-烯基
A-393	3-CH₃-环己-4-烯基	A-394	3-CH₃-环己-5-烯基
A-395	3-CH₃-环己-6-烯基	A-394	3-CH₃-环己-5-烯基
A-395	3-CH₃-环己-6-烯基	A-396	4-CH₃-环己-1-烯基
A-397	4-CH₃-环己-2-烯基	A-396	4-CH₃-环己-1-烯基
A-397	4-CH₃-环己-2-烯基	A-398	4-CH₃-环己-3-烯基
A-399	[4-(＝CH₂)]-c-C₆H₉	A-398	4-CH₃-环己-3-烯基

化合物I适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有显著效力，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌。它们中的一些内吸有效并可以作为叶面和土壤作用杀真菌剂用于植物保护中。

它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。

它们尤其适于防治下列植物病害：

·蔬菜和水果上的链格孢(Alternaria)属，

·禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属，

·禾谷类中的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，

·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，

·葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和苍耳单丝壳(Sphaerotheca fuliginea)，

·各种植物上的链孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属，

·香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属，

·土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，

·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，

·苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，

·小麦和大麦上的眼斑病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，

·啤酒花和黄瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，

·禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)属，

·稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，

·棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)属，

·小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，

·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)，

·禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，以及

·苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)，

化合物I还适于防治有害真菌如拟青霉(Paecilomyces variotii)以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。

化合物I通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或需要防止真菌侵染的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。

通常而言，杀真菌组合物包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性化合物。

当用于植物保护时，施用量取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性化合物/公顷。

在处理种子时，每kg种子通常需要的活性化合物量为0.001-0.1g，优选0.01-0.05g。

当用于保护材料或储藏产品时，活性化合物的施用量取决于施用区域的类型和所需效果。在保护材料中通常施用的量例如每m³处理材料为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物。

可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。施用形式取决于各自意欲的用途；在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。

配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合来制备，需要的话使用乳化剂和分散剂，若使用水作为稀释剂，则还可以使用其它有机溶剂作为辅助溶剂。适于该目的的助剂主要是：溶剂如芳族化合物(如二甲苯)、氯代芳族化合物(如氯苯)、链烷烃(如石油馏分)、醇(如甲醇、丁醇)、酮(如环己酮)、胺(如乙醇胺、二甲基甲酰胺)和水；载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿石(如高度分散的硅酸、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

合适的表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸和二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐以及脂肪酸及其碱金属盐和碱土金属盐，硫酸化脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合产物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化异辛基酚、辛基酚和壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三烷醇，脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

适于制备直接可喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的是中沸点到高沸点的石油馏分如煤油或柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如苯、甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、氯仿、四氯化碳、环己醇、环己酮、氯苯或异佛尔酮，或强极性溶剂如二甲基甲酰胺、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮或水。

粉末、撒播用制剂和粉剂可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨而制备。

颗粒如包膜颗粒、浸渍颗粒和均相颗粒可以通过将活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体例如是矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性白土(Attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；磨碎的合成材料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵或尿素；植物产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉；纤维素粉和其它固体载体。

通常而言，配制剂包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR光谱)用于其中。

配制剂的实例为：

I.将5重量份本发明化合物与95重量份细碎高岭土均匀混合。这得到包含5重量％活性化合物的粉剂。

II.将30重量份本发明化合物与92重量份粉状硅胶和8重量份喷雾于该硅胶表面上的液体石蜡的混合物均匀混合。这得到具有良好粘附性能的活性化合物制剂(活性化合物含量为23重量％)。

III.将10重量份本发明化合物溶于由90重量份二甲苯、6重量份的8-10mol氧化乙烯与1mol油酸N-单乙醇酰胺的加合产物、2重量份十二烷基苯磺酸钙和2重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合产物组成的混合物中(活性化合物含量为9重量％)。

IV.将20重量份本发明化合物溶于由60重量份环己酮、30重量份异丁醇、5重量份的7mol氧化乙烯与1mol异辛基酚的加合产物和5重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合产物组成的混合物中(活性化合物含量为16重量％)。

V.将80重量份本发明化合物与3重量份二异丁基萘-α-磺酸的钠盐、10重量份来自亚硫酸盐废液的木素磺酸的钠盐和7重量份粉状硅胶均匀混合，并在锤磨机中研磨(活性化合物含量为80重量％)。

VI.将90重量份本发明化合物与10重量份N-甲基-α-吡咯烷酮混合，得到适于以非常小的液滴形式使用的溶液(活性化合物含量为90重量％)。

VII.将20重量份本发明化合物溶于由40重量份环己酮、30重量份异丁醇、20重量份的7mol氧化乙烯与1mol异辛基酚的加合产物以及10重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合产物组成的混合物中。通过将该溶液倾入100,000重量份水中并使其在其中精细分布，得到包含0.02重量％活性化合物的水分散体。

VIII.将20重量份本发明化合物与3重量份二异丁基萘-α-磺酸的钠盐、17重量份来自亚硫酸盐废液的木素磺酸的钠盐和60重量份粉状硅胶均匀混合，并在锤磨机中研磨。通过将该混合物精细地分散在20,000重量份水中，得到包含0.1重量％活性化合物的喷雾乳液。

活性化合物可以通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌直接使用，以其配制剂形式或由其制备的施用形式使用，例如以直接可喷溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、粉剂、撒播用制剂或颗粒形式使用。施用形式完全取决于意欲的用途；它们应该总是确保本发明的活性化合物尽可能最精细地分布。

含水施用形式可以通过添加水由乳油、糊或可湿性粉末(喷雾粉末、油分散体)制备。为了制备乳液、糊或油分散体，可以借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将物质直接或溶于油或溶剂之后在水中均化。然而，也可以制备包含活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及可能的话，溶剂或油的浓缩物且该类浓缩物适于用水稀释。

活性化合物在即用产品中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。

活性化合物还可成功地以超低容量法(ULV)使用，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性化合物。

可以将各种类型的油、除草剂、杀真菌剂、其它农药和杀菌剂加入活性化合物中，需要的话在紧临使用之前(桶混合)加入。这些试剂可以1∶10-10∶1的重量比加入本发明制剂中。

在作为杀真菌剂的施用形式中，本发明制剂还可与其它活性化合物一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将作为杀真菌剂施用的化合物I或包含它们的制剂与其它杀真菌剂混合时，在许多情况下得到拓宽的杀真菌活性谱。

本发明化合物可以与之联合使用的下列杀真菌剂用来阐述可能的组合，但并不施以任何限制：

·酰基丙氨酸类，如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)或噁霜灵(oxadixyl)，

·胺衍生物，如aldimorph(4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺噁茂胺(spiroxamine)或克啉菌(tridemorph)，

·苯胺基嘧啶类，如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或cyrodinyl，

·抗菌素，如放线菌酮(cycloheximide)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin)，

·唑类，如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、噁醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(dinitronazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、prothioconazole、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、粉唑醇(flutriafol)、氟菌唑(triflumizole)或戊叉唑菌(triticonazole)，

·二羧酰亚胺类，如异丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidone)或烯菌酮(vinclozolin)，

·二硫代氨基甲酸盐类，如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)或代森锌(zineb)，

·杂环化合物，如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噻菌灵(probenazole)、proquinazid、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、tiadinil、三环唑(tricyclazole)或嗪氨灵(triforine)，

·铜杀真菌剂，如波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、王铜或碱式硫酸铜，

·硝基苯基衍生物，如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)或异丙消(nitrothal-isopropyl)，

·苯基吡咯类，如拌种咯(fenpiclonil)或氟噁菌(fludioxonil)，

·硫，

·其它杀真菌剂，如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、cyflufenamid、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、哒菌清(diclomezine)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentin acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、藻菌磷(fosetyl-aluminum)、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、metrafenone、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)或苯酰菌胺(zoxamide)，

·嗜球果伞素类(strobilurin)，如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、dimoxystrobin、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、orysastrobin、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin)，

·次磺酸衍生物，如敌菌丹(captafol)、可菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)或对甲抑菌灵(tolylfluanid)，

·肉桂酰胺及类似化合物，如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetover)或氟吗啉(flumorph)。

合成实施例

可通过适当改变起始化合物，使用在下列合成实施例中描述的程序制备其它化合物I。所得化合物及其物理数据列于下表中。

1.)合成2-氰基-4-甲基-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-(2-甲基丁基)嘧啶

1.1.)2-甲硫基-4-甲基-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-氯嘧啶

将50ml甲基溴化镁溶液(3M四氢呋喃溶液)滴加到32.5g(0.1mol)1-甲硫基-4，6-二氯-5-(2，4，6-三氟苯基)嘧啶(WO 02/74753)和0.5g双-二苯基膦基二茂铁合二氯化钯在150ml四氢呋喃中的混合物中，反应温度在加料过程中升至约40℃。

将反应混合物在室温下搅拌过夜，然后加入饱和氯化铵溶液。水相用甲基叔丁基醚萃取并浓缩合并的有机相。残余物首先使用环己烷/甲基叔丁基醚9∶l在硅胶上层析法而提纯，然后通过制备型MPLC在RP-18硅胶上提纯。得到18.8g(62％)白色固体状标题化合物。

¹H-NMR(CDCl₃，δ，ppm)：6.8(t，2H)；2.6(s，3H)；2.3(s，3H)

1.2.)2-甲硫基-4-甲基-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-(2-甲基丁基)嘧啶

在50℃下将70ml(0.035mol)0.5M 2-甲基丁基溴化镁溶液(在四氢呋喃中)加入在90ml甲苯中的9.1g(30mmol)2-甲硫基-4-甲基-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-氯嘧啶(实施1.1.)和约200mg双-二苯基膦基二茂铁合二氯化钯中。约2小时后，加入额外约200mg的双-二苯基膦基二茂铁合二氯化钯并一次一点地加入另外50ml 0.5M 2-甲基丁基溴化镁溶液(在四氢呋喃中)。反应由HPLC监测。

然后使用饱和氯化铵溶液水解混合物，并用甲基叔丁基醚萃取水相。浓缩合并的有机相并使用环己烷/甲基叔丁基醚9∶1在硅胶上的柱层析法和在RP-18硅胶上的制备型MPLC提纯残余物。得到5.9g(58％)无色油状标题化合物。

¹H-NMR(CDCl₃，δ，ppm)：6.8(t，2H)；2.6(s，3H)；2.45(dd，1H)；2.2(s，3H)；2.15(dd，1H)；1.9(m，1H)；1.25(m，IH)；1.05(m，1H)；0.8(m，6H)

1.3.)2-甲基磺酰基-4-甲基-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-(2-甲基丁基)嘧啶

在0℃下将2.8g(12.3mmol)间氯过苯甲酸(纯度为77％)一次一点地加入1.9g(5.6mmol)2-甲硫基-4-甲基-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-(2-甲基丁基)嘧啶(实施例1.2.)在20ml二氯甲烷的溶液中，并将该混合物在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物直接施加于硅胶柱上并用环己烷/甲基叔丁基醚7∶3洗脱。得到1.4g(67％)浅黄色油状标题化合物。

¹H-NMR(CDCl₃，δ，ppm)：6.9(t，2H)；3.4(s，3H)；2.65(dd，1H)；2.45(s，3H)；2.4(dd，1H)；1.9(m，1H)；1.3(m，1H)；1.1(m，1H)

1.4.)2-氰基-4-甲基-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-(2-甲基丁基)嘧啶

将0.4g(1mmol)2-甲基磺酰基-4-甲基-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-(2-甲基丁基)嘧啶(实施例1.3.)和0.2g(3mmol)氰化钾在20ml乙腈中的混合物在20℃下搅拌约16小时。

然后浓缩反应混合物，将残余物溶于二氯甲烷中并用水萃取有机相。浓缩有机相并通过柱层析法使用环己烷/甲基叔丁基醚混合物提纯残余物。得到0.3g(94％)无色油状标题化合物。

¹H-NMR(CDCl₃，δ，ppm)：6.9(m，2H)；2.6(dd，1H)；2.4(s，3H)；2.3(dd，1H)；1.9(m，1H)；1.25(m，1H)；1.1(m，1H)；0.75(m，6H)

表I

序号	R¹	R²	R³	L_n	物理数据：熔点(℃)，IR(cm^-1)或NMR(ppm)
序号	R¹	R²	R³	L_n	物理数据：熔点(℃)，IR(cm^-1)或NMR(ppm)	I-1	2-甲基丁基	氯	氰基	2，4，6-F₃	6.9(t，2H)；2.7(dd，1H)；2.4(dd，1H)；1.9(m，1H)；1.25(m，1H)；1.15(m，1H)；0.8(m，6H)
I-2	2-甲基丁基	氰基	氰基	2，4，6-F₃	6.95(t，2H)；2.8(dd，1H)；2.5(dd，1H)；1.95(m，1H)；1.25(m，1H)；1.15(m，1H)；0.8(m，6H)	I-1	2-甲基丁基	氯	氰基	2，4，6-F₃
I-2	2-甲基丁基	氰基	氰基	2，4，6-F₃		I-3	环己基	氰基	氰基	2，4，6-F₃	153℃
I-4	2-甲基丁基	甲基	氰基	2，4，6-F₃	6.9(m，2H)；2.6(dd，1H)；2.4(s，3H)；2.3(dd，1H)；1.9(m，1H)；1.25(m，1H)；1.1(m，1H)；0.75(m，6H)	I-3	环己基	氰基	氰基	2，4，6-F₃	153℃
I-4	2-甲基丁基	甲基	氰基	2，4，6-F₃		I-5	丁-3-烯基	甲基	氰基	2，4，6-F₃	6.9(t，2H)；5.9(m，1H)；5.1(d，1H)；5.0(d，1H)；3.15(t，2H)；

					2.65(m，2H)；2.5(s，3H)
					2.65(m，2H)；2.5(s，3H)	I-6	2-甲基丁基	甲基	C(＝S)NH₂	2，4，6-F₃	37-41
I-7	2-甲基丁基	甲基	C(＝S)NH₂	2，4，6-F₃	45-51	I-6	2-甲基丁基	甲基	C(＝S)NH₂	2，4，6-F₃	37-41

对有害真菌的作用实施例

通过下列实验证实式I化合物的杀真菌作用：

在丙酮或DMSO中将活性化合物制备成含有0.25重量％活性化合物的储备溶液。向该溶液中加入1重量％的乳化剂Uniperol_EL(具有乳化和分散作用的润湿剂，基于乙氧基化烷基酚)并用水稀释至所需浓度。

应用实施例

1.对由早疫链格孢(Alternaria solani)引起的西红柿早疫病的活性，保护性施用

将栽培品种为“GroBe Fleischtomate St.Pierre”的盆栽植物的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将叶子用早疫链格孢的含水悬浮液侵染，该悬浮液在2％生物麦芽溶液中具有0.17×10⁶个孢子/ml的浓度。然后将植物置于20-22℃的水蒸气饱和室中。5天之后，在未处理但侵染的对照植物上的早疫病已经发展到可以用肉眼测定该侵染百分数的程度。

用250ppm活性化合物I-1、I-2、I-6和I-7处理的植物显示出低于5％的侵染。未处理对照植物显示出80％的侵染。

2.对辣椒叶上由灰葡萄孢(Botrytis cinerea)引起的灰霉病的活性，保护性施用

将充分发育到4-5叶的栽培品种为“Neusiedler Ideal Elite”的辣椒秧苗用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将已处理植物用灰葡萄孢的孢子悬浮液接种，该悬浮液在浓度为2％的生物麦芽水溶液中包含1.7×10⁶个孢子/ml。然后将试验植物置于22-24℃和高大气湿度的气候调节室中。5天之后，可以肉眼测定叶子上的真菌侵染程度的百分数。

用250ppm活性化合物I-1和I-4处理的植物没有显示出侵染。未处理对照植物显示出90％的侵染。

3.对黄瓜叶上由苍耳单丝壳(Sphaerotheca fuliginea)引起的霉病的活性，保护性施用

将栽培品种为“Chinese Snake”的盆栽黄瓜秧苗的处于子叶阶段的叶子用具有活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。在喷雾涂层干燥20小时后，将植物用黄瓜白粉病菌(苍耳单丝壳)的含水孢子悬浮液接种。然后将植物在20-24℃和60-80％相对湿度的温室中栽培7天。以子叶面积的侵染％肉眼测定霉病发展程度。

用250ppm活性化合物I-2和I-4处理的植物没有显示出侵染。未处理对照植物显示出90的侵染。

Claims

1.式I的2-取代的嘧啶：

其中各符号和取代基如下所定义：

n为1-5的整数，其中至少一个取代基L在苯基环上处于邻位；

L为卤素、氰基、硝基、氰氧基(OCN)、C₁-C₈烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀炔基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₁₀链烯氧基、C₂-C₁₀炔氧基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烯基、C₃-C₆环烷氧基、C₃-C₆环烯氧基、-C(＝S)-N(A’)A、-C(＝NA’)-SA、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)_m-A、S(＝O)_m-O-A或S(＝O)_m-N(A’)A，

m为0、1或2；

R³为氰基、CO₂R^a、C(＝O)NR^zR^b、C(＝O)-N-OR^b、C(＝S)-NR^aR^b、C(＝NOR^a)NR^zR^b、C(＝NR^a)NR^zR^b 、C(＝O)NR^a-NR^zR^b、C(＝N-NR^zR^c)NR^aR^b、C(＝O)R^a、C(＝NOR^b)R^a、C(＝N-NR^zR^b)R^a、CR^aR^b-OR^z、CR^aR^b-NR^zR^c、ON(＝CR^aR^b)、O-C(＝O)R^a、NR^aR^b’、NR^a(C(＝O)R^b)、NR^a(C(＝O)OR^b)、NR^a(C(＝O)-NR^zR^b)、NR^a(C(＝NR^c)R^b)、NR^a(N＝CR^cR^b)、NR^a-NR^zR^b、NR^z-OR^a、NR^a(C(＝NR^c)-NR^zR^b)、NR^a(C(＝NOR^c)R^b)；其中

R^b’具有与R^b相同的含义，但氢除外；

R^z具有与R^a相同的含义且可以额外地为-CO-R^a；

2.根据权利要求1的2-取代的嘧啶，其中R²为氯、氰基、甲基、乙基或甲氧基。

3.根据权利要求1的2-取代的嘧啶，其中R³为氰基、C(＝O)NR^zR^b、C(＝S)NR^zR^b、C(＝NOR^a)NR^zR^b、C(＝NOR^b)R^a、C(＝N-NR^zR^b)R^a或CR^aR^b-NR^zR^c。

4.根据权利要求1的2-取代的嘧啶，其中R³为ON(＝CR^aR^b)、NR^a(C(＝O)R^b)、NR^a(C(＝O)OR^b)、NR^a(N＝CR^cR^b)或NR^z-OR^a。

5.根据权利要求1-4中任一项的2-取代的嘧啶，其中被L_n取代的苯基为基团B：

其中#为与嘧啶骨架的连接点，

L¹为氟、氯、CH₃或CF₃；

L²、L⁴相互独立地为氢、CH₃或氟；

L³为氢、氟、氯、氰基、CH₃、SCH₃、OCH₃、SO₂CH₃、NH-C(＝O)CH₃、

N(CH₃)-C(＝O)CH₃或COOCH₃，以及

L⁵为氢、氟、氯或CH₃。

6.一种制备根据权利要求1的其中R³为氰基的式I的2-取代嘧啶的方法，包括使式III化合物：

其中取代基L、R¹和R²如权利要求1所定义且X为卤素、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆烷基次硫酰基(Alkylsulfoxyl)、C₁-C₆烷基磺酰基或C₁-C₆烷基亚磺酰基，

与氢氰酸衍生物反应，合适的话，该反应在碱存在下进行。

7.一种适于防治有害真菌的组合物，包含固体或液体载体和根据权利要求1的式I化合物。

8.一种防治植物病原性有害真菌的方法，包括用有效量的根据权利要求1的式I化合物处理真菌或需要防止真菌侵染的材料、植物、土壤或种子。