JP2006522045A

JP2006522045A - ２−置換ピリミジン

Info

Publication number: JP2006522045A
Application number: JP2006504908A
Authority: JP
Inventors: トルモ　イー　ブラスコ，ヨールディ; ブレットナー，カーステン; ミュラー，ベルンド; ゲヴェール，マルクス; グランメノス，ワシリオス; グローテ，トーマス; ギプサー，アンドレアス; ラインハイマー，ヨアヒム; シェーファー，ペーター; シーヴェック，フランク; シュヴェーグラー，アンヤ; ワーグナー，オリバー; シェラー，マリア; シュトラトマン，ジークフリート; シェーフル，ウルリヒ; スティール，ラインハルト
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2003-04-04
Filing date: 2004-03-30
Publication date: 2006-09-28
Also published as: CN100445269C; US7488732B2; EP1613605A1; BRPI0409159A; WO2004087678A1; CN1768045A; US20060229328A1

Abstract

本発明は式(I)の2-置換ピリミジンに関する。式中、値nおよび置換基L、R^a、R^b、R^c、R^z、R^u、R^v、A、A’およびA”は明細書に記載される通りに定義され、R¹はC₃-C₁₀-アルキル、C₃-C₁₀-アルケニル、C₃-C₁₀-アルキニル、C₃-C₁₂-シクロアルキル、C₃-C₁₀-シクロアルケニル、または、炭素により結合し、群O、NまたはSからの１〜４個のヘテロ原子を含む５〜10員の飽和、部分的不飽和または芳香族複素環を表し；R²はハロゲン、シアノ、C₁-C₄-アルキル、C₂-C₄-アルケニル、C₂-C₄-アルキニル、C₁-C₄-アルコキシ、C₃-C₄-アルケニルオキシまたはC₃-C₄-アルキニルオキシであり、R²のアルキル、アルケニルおよびアルキニル基がハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁-C₂-アルコキシまたはC₁-C₄-アルコキシカルボニルにより置換されていてもよいものを表し； R³はシアノ、CO₂R^a、C(=O)NR^zR^b、C(=O)-N-OR^b、C(=S)-NR^aR^b、C(=NOR^a)NR^zR^b、C(=NR^a)NR^zR^b、C(=O)NR^a-NR^zR^b、C(=N-NR^zR^c)NR^aR^b、C(=O)R^a、C(=NOR^b)R^a、C(=N-NR^zR^b)R^a、CR^aR^b-OR^z、CR^aR^b-NR^zR^c、ON(=CR^aR^b)、O-C(=O)R^a、NR^aR^b’、NR^a(C(=O)R^b)、NR^a(C(=O)OR^b)、NR^a(C(=O)-NR^zR^b)、NR^a(C(=NR^c)R^b)、N-R^a(N=CR^cR^b)、NR^a-NR^zR^b、NR^z-OR^a、NR^a(C(=NR^c)-NR^zR^b)、NR^a(C(=NOR^c)R^b)を表す。本発明はまた、上記の化合物を製造する方法、上記の化合物を含む薬物、およびそれらの農薬としての使用に関する。

Description

本発明は下記の式Iの2-置換ピリミジンに関する。

[式中、指数および置換基は下に定義される通りである：
nは、１〜５の整数であり、少なくとも１個の置換基Lがフェニル環のオルト位に位置し；
Lは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、シアネート(OCN)、C₁-C₈-アルキル、C₂-C₁₀-アルケニル、C₂-C₁₀-アルキニル、C₁-C₆-アルコキシ、C₂-C₁₀-アルケニルオキシ、C₂-C₁₀-アルキニルオキシ、C₃-C₆-シクロアルキル、C₃-C₆-シクロアルケニル、C₃-C₆-シクロアルコキシ、C₃-C₆-シクロアルケニルオキシ、-C(=S)-N(A’)A、-C(=NA’)-SA、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A’’)-C(=O)-N(A’)A、S(=O)_m-A、S(=O)_m-O-AまたはS(=O)_m-N(A’)Aであり、
mは、０、１または２であり；
A、A’、A’’は互いに独立して、水素、C₁-C₆-アルキル、C₂-C₆-アルケニル、C₂-C₆-アルキニル、C₃-C₈-シクロアルキル、C₃-C₈-シクロアルケニル、フェニルであり、有機基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、またはシアノまたはC₁-C₄-アルコキシにより置換されていてもよく；または、AおよびA’はこれらが結合する原子と共に、O、NおよびSからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含む５または６員の飽和、部分的不飽和または芳香族複素環を形成し；
R¹は、C₃-C₁₀-アルキル、C₃-C₁₀-アルケニル、C₃-C₁₀-アルキニル、C₃-C₁₂-シクロアルキル、C₃-C₁₀-シクロアルケニル、または、炭素を介して結合し、O、NおよびSからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含む５〜10員の飽和、部分的不飽和または芳香族複素環であり；
R²は、ハロゲン、シアノ、C₁-C₄-アルキル、C₂-C₄-アルケニル、C₂-C₄-アルキニル、C₁-C₄-アルコキシ、C₃-C₄-アルケニルオキシまたはC₃-C₄-アルキニルオキシであり、R²のアルキル、アルケニルおよびアルキニル基はハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁-C₂-アルコキシまたはC₁-C₄-アルコキシカルボニルにより置換されていてもよく；
基L、R¹および/またはR²の定義において、それらの一部である脂肪族、脂環式または芳香族基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、または１〜４個のR^u基を有してもよく：
R^uは、ハロゲン、シアノ、C₁-C₈-アルキル、C₂-C₁₀-アルケニル、C₂-C₁₀-アルキニル、C₁-C₆-アルコキシ、C₂-C₁₀-アルケニルオキシ、C₂-C₁₀-アルキニルオキシ、C₃-C₆-シクロアルキル、C₃-C₆-シクロアルケニル、C₃-C₆-シクロアルコキシ、C₃-C₆-シクロアルケニルオキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A”)-C(=O)-N(A’)A、S(=O)_m-A、S(=O)_m-O-AまたはS(=O)_m-N(A’)Aであり、m、A、A’、A”は上で定義された通りであり、それらの一部である脂肪族、脂環式または芳香族基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、または１〜３個のR^v基（R^vはR^uと同じ意味を有する）を有してもよく；
R³は、シアノ、CO₂R^a、C(=O)NR^zR^b、C(=O)-N-OR^b、C(=S)-NR^aR^b、C(=NOR^a)NR^zR^b、C(=NR^a)NR^zR^b、C(=O)NR^a-NR^zR^b、C(=N-NR^zR^c)NR^aR^b、C(=O)R^a、C(=NOR^b)R^a、C(=N-NR^zR^b)R^a、CR^aR^b-OR^z、CR^aR^b-NR^zR^c、ON(=CR^aR^b)、O-C(=O)R^a、
NR^aR^b’、NR^a(C(=O)R^b)、NR^a(C(=O)OR^b)、NR^a(C(=O)-NR^zR^b)、NR^a(C(=NR^c)R^b)、NR^a(N=CR^cR^b)、NR^a-NR^zR^b、NR^z-OR^a、NR^a(C(=NR^c)-NR^zR^b)、NR^a(C(=NOR^c)R^b)であり；ここで、
R^a、R^b、R^cは互いに独立して、水素、C₁-C₆-アルキル、C₂-C₆-アルケニル、C₂-C₆-アルキニル、C₃-C₆-シクロアルキルまたはC₄-C₆-シクロアルケニルであり；
R^b’は、R^bと同じ意味であるが、水素ではない；
R^zは、R^aと同じ意味であるが、さらに-CO-R^aであってもよく；
基R^a、R^b、R^cまたはR^zの定義において、それらの一部である脂肪族または脂環式基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、または１〜４個のR^w基を有してもよく：
R^wは、ハロゲン、シアノ、C₁-C₈-アルキル、C₂-C₁₀-アルケニル、C₂-C₁₀-アルキニル、C₁-C₆-アルコキシ、C₂-C₁₀-アルケニルオキシ、C₂-C₁₀-アルキニルオキシ、C₃-C₆-シクロアルキル、C₃-C₆-シクロアルケニル、C₃-C₆-シクロアルコキシ、C₃-C₆-シクロアルケニルオキシであり、基R^a、R^b、R^cまたはR^zのうち２つがこれらが結合する原子と共に、O、NおよびSからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含む５または６員の、飽和、部分的不飽和または芳香族複素環を形成してもよい]。

さらに、本発明はこれらの化合物を調製する方法、それらを含む組成物、および植物病原性の有害な菌類を防除するためのそれらの使用に関する。

2-位にシアンアミノ置換基を有する殺菌性ピリミジンはWO-A 01/96314により公知である。

しかし、多くの場合、それらの活性は満足のいくものではなかった。改善された活性を有する化合物を提供することが本発明の目的であった。

我々はこの目的が上に定義した式Iのピリミジンにより達成されることを見出した。さらに、我々はそれらを調製する方法、およびそれらを含む有害な菌類を防除するための組成物を見出した。

化合物Iは、異なる複数の経路により得ることができる。

1) たとえば、出発物質として式Vのジクロロピリミジンを使用することが可能である。この物質の調製法はWO-A 02/074753に詳細に記載されている。一般的に、有機金属試薬とのカップリングにより、まずピリミジン環の４位に置換基R¹を導入して(スキーム１参照)、式VIの化合物を得る。

スキーム１：

この方法の１つの実施形態において、NiまたはPd触媒のような遷移金属触媒を用いて反応をおこなう。同様にして基R²をピリミジン環の６位に導入することができる。場合によっては、順番を変えて置換基R²を最初に導入する方が望ましい。

式(R¹)_y-wX_w-M^yおよび(R²)_y-wX_w-M^yにおいて、Mは、たとえばB、Zn、Mg、CuまたはSnのようなY価の金属イオンであり、Xは塩素、臭素、ヨウ素またはヒドロキシルであり、R¹は好ましくはC₃-C₈-アルキルまたはC₃-C₈-アルケニルであり、R²は特にC₁-C₄-アルキルであり、wは０〜３の数である。この反応は、たとえば、次の方法と同様にしておこなうことができる：J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1187 (1994), 上記 1, 2345 (1996); WO-A 99/41255; Aust. J. Chem. 43 (1990), 733; J. Org. Chem. 43 (1978), 358; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 866 (1979); Tetrahedron Lett. 34 (1993), 8267; 上記 33 (1992), 413。

上で述べたことは特にR²がアルキル基である化合物の調製に適用される。R²がシアノ基またはアルコキシ置換基である場合には、基R²はそれぞれアルカリ金属シアン化物およびアルカリ金属アルコキシドとの反応により導入することができる。

式IIIbのスルホンは対応するチオ化合物IIIaを酸化することにより得られる。これらはWO 02/88127により公知の条件下で調製される。適当な酸化剤は、特に過酸化水素または有機カルボン酸の過酸であることが見出されている。しかし、酸化は、たとえば二酸化セレンを用いておこなうこともできる。

2) スキーム２に、いくつかの合成過程を変えたのみのスキーム１と類似の合成経路を示す。スキーム１に示した経路は特にR²が塩素である化合物I’、およびR²がシアノまたはアルコキシ基である化合物Iの調製に適したものである。

スキーム１に示した反応経路により、シアノのような炭素を介して結合する基R³、またはヒドロキシアミン、アミジンまたはグアニジンのような窒素を介して結合する基をピリミジン環の２位に導入することが可能になる。シアノ基から出発して、文献により公知の方法を用いて、２位に代わりに他の炭素により結合する基を構築することが可能である。たとえば、加水分解によりカルボン酸エステル基CO₂R^aを、またはグリニャール反応によりアシル基C(=O)R^aを構築できる。

スキーム２

化合物を調製するための別の有利な経路をスキーム３に示す。ここでは、置換基R^2’はアルキルのような炭素を介して結合する基であるが、シアノではない。スキーム１に示した合成経路についてより詳細に論じたように、上記の方法で、直接導入されたシアノ基から出発して、炭素を介して結合するさまざまな基を合成することが可能である。

3) ピリミジン環はWO 97/49697、DD 151404およびJOC 17 (1952), 1320に記載される経路を用いて合成される。

スキーム３

臭素化は好ましくは臭素元素またはN-ブロモスクシンイミドを用いておこなわれる。このステップは、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素のような不活性溶媒または酢酸のようなカルボン酸中で有利におこなうことができる。

ヒドロキシ化合物IXを化合物Xに変換するのに適した塩素化剤[Cl]は、たとえば、POCl₃、PCl₃/Cl₂またはPCl₅、またはこれらの試薬の混合物である。反応は過剰な塩素化剤(POCl₃)中、または、たとえばアセトニトリル、トルエン、クロロベンゼンまたは1,2-ジクロロエタンのような不活性溶媒中でおこなうことができる。反応をPOCl₃中でおこなうのが好ましい。塩素化された生成物はWO 02/74753、４ページ25行に記載される方法と同様にして調製することができる。

この反応は通常10〜180℃の間でおこなう。実施上の理由から、反応温度は通常使用される塩素化剤(POCl₃)の沸点または溶媒の沸点に依存する。この方法は触媒量または当量以下の量のN,N-ジメチルホルムアミド、または、たとえばN,N-ジメチルアニリンのような窒素塩基を加えておこなうと有利である。

試薬が十分に求核的である場合、R³およびピリミジン環は求核置換の条件下、すなわち、通常０〜200℃、好ましくは10〜150℃で、N,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランまたはアセトニトリルのような双極非プロトン性溶媒の存在下で結合する（DE-A 39 01 084; Chimia 50 (1996), 525-530; Khim. Geterotsikl. Soedin 12 (1998), 1696-1697参照）。

一般的に、成分はおおよそ化学量比で使用される。しかし、式R³-Hの求核試薬を過剰に使用すると有利である。

一般的に、反応は当量でまたは過剰に使用される塩基の存在下でおこなう。適当な塩基はアルカリ金属の炭酸塩および炭酸水素塩、たとえばNa₂CO₃およびNaHCO₃、トリエチルアミン、トリブチルアミンおよびピリジンのような窒素塩基、ナトリウムメトキシドまたはカリウムtert-ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド、NaNH₂のようなアルカリ金属アミド、またはLiHまたはNaHのような水素化アルカリ金属である。

さらに、ピリジンおよびフェニル環は鈴木カップリングの反応条件下でも結合し得る（JOC 67 (2002), 3643; Angew. Chem. 114 (2002), 4350, および上記文献中に引用された文献）。

4) ピリミジン環を構築する場合、スキーム4aに示すように置換基R³をアミジン成分と共に導入すると有利である。ここでも、R^2’はアルキルのような、炭素を介して結合する基である（しかしシアノではない）。

スキーム4a

スキーム4aに示す反応において、1,3-ジカルボニル化合物XIIaと反応する特定のアミジン成分がグアニジンである場合、2-アミノピリミジンが得られる。そこで、文献により公知のアルキル化およびアシル化法を用いて、２位に窒素を介して結合する基を有する本発明のピリミジンを簡単な方法で合成することが可能である。これらの場合、R²は好ましくは炭素を介して結合する基（シアノ以外）である。この置換パターンを有する化合物に対しては、これは上記の方法１〜３の興味深い代替法である。

反対に、R²がハロゲンまたはアルコキシ基であるピリミジンIはスキーム4bに示す経路を用いて有利に調製することができる。出発物質としてケトエステルXIIbおよびアミジンを用いて化合物XIIIが得られ、これを、置換基R²の性質に応じてそれぞれの目的化合物IまたはI’に変換することができる。

スキーム4b

5) 既に上で繰り返し述べたように、R³がアルキルのような炭素を介して結合する基である（しかしシアノではない）ピリミジンIを調製するために、出発物質として1,3-ジカルボニル化合物(XIIa)を用いると有利である。スキーム５に示されるように、尿素との反応により化合物XIVが得られ、これを塩素化してXVを得ることができる。

スキーム５：

強い求核試薬の場合、置換基R³は求核置換の条件下で導入される（最後のステップ）。

さらに、結合は、たとえば鈴木カップリングの反応条件下のように、遷移金属触媒を用いて形成することもできる。

6) スキーム６にはさらに置換基R¹の鎖を延長する方法を示す。

スキーム６

スキーム７に示される合成経路はスキーム２および６に示すものと類似している。ここでは、まず鎖を延長してピリミジン環の６位に親油性基を構築する。基R³は最後にのみ導入される。この変法は置換基R³が加水分解に対して反応性である場合に推奨される。

スキーム７

反応混合物は通常の方法により、たとえば、水と混合し、相を分離し、適切な場合には粗生成物をクロマトグラフィーにより精製することにより処理される。中間物質および最終生成物のいくつかは無色の、または少し褐色がかった粘性のオイルの形で得られるので、精製、または減圧および穏やかな高温の条件下での揮発性成分の除去をおこなう。中間物質および最終生成物が固体として得られる場合には、精製は再結晶または温浸によっておこなうこともできる。

個々の化合物Iを上記の経路により得ることができない場合には、他の化合物Iの誘導体化により調製することができる。

合成により異性体の混合物が得られた場合には、使用のための処理の間、または適用の間に（たとえば、光、酸または塩基の作用により）個々の異性体が相互に変換する場合があるので、一般的には必ずしも分離する必要はない。このような変換は使用後にも、たとえば、植物の処理において、処理された植物において、または防除される有害な菌類において起こる可能性がある。

上記の式中の記号の定義において、集合的な用語は、一般的に下記の置換基を表すものとして使用される。

ハロゲン：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素；
アルキル：１〜４、６、８または10炭素原子を有する飽和直鎖または分枝鎖炭化水素基、たとえば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルのようなC₁-C₆-アルキル；
ハロアルキル：1〜10炭素原子を有する（上記のような）直鎖または分枝鎖アルキル基で、これらの基の中のいくつかのまたはすべての水素原子が上記の通りのハロゲン原子により置換されているもの、たとえば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルまたは1,1,1-トリフルオロプロプ-2-イルのようなC₁-C₂-ハロアルキル；
アルケニル：２〜４、６、８または10炭素原子およびいずれかの位置に１つの二重結合を有する不飽和直鎖または分枝鎖炭化水素基、たとえば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルのようなC₂-C₆-アルケニル；
アルカジエニル：４、６、８または10炭素原子およびいずれかの位置に２つの二重結合を有する不飽和直鎖または分枝鎖炭化水素基；
ハロアルケニル：２〜10炭素原子およびいずれかの位置に１つの二重結合を有する（上記のような）不飽和直鎖または分枝鎖炭化水素基であり、これらの基の中のいくつかのまたはすべての水素原子が上記の通りのハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素により置換されているもの；
アルキニル：２〜４、６、８または10炭素原子およびいずれかの位置に１つの三重結合を有する直鎖または分枝鎖炭化水素基、たとえば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニルのようなC₂-C₆-アルキニル；
シクロアルキル：３〜６または８個の炭素環原子を有する単環または二環式飽和炭化水素基、たとえば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルのようなC₃-C₈-シクロアルキル；
O、NおよびSからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含む５〜10員の飽和、部分的不飽和または芳香族複素環：
- 5または6員ヘテロ環で、１〜３個の窒素原子および/または１個の酸素もしくは硫黄原子または１もしくは２個の酸素および/または硫黄原子を含むもの、たとえば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソキサゾリジニル、4-イソキサゾリジニル、5-イソキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソキサゾリン-3-イル、3-イソキサゾリン-3-イル、4-イソキサゾリン-3-イル、2-イソキサゾリン-4-イル、3-イソキサゾリン-4-イル、4-イソキサゾリン-4-イル、2-イソキサゾリン-5-イル、3-イソキサゾリン-5-イル、4-イソキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イルおよびモルホリニル；
- ５員ヘテロアリールで、１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子および１個の硫黄もしくは酸素原子を含むもの：環原子として炭素原子に加えて、１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子および１個の硫黄もしくは酸素原子を含む、５員ヘテロアリール基、たとえば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イルおよび1,3,4-トリアゾール-2-イル；
- ６員ヘテロアリールで、１〜３個または１〜４個の窒素原子を含むもの：環原子として炭素原子に加えて、それぞれ１〜３個および１〜４個の窒素原子を含む６員ヘテロアリール基、たとえば、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イル。

キラル中心を有する式Iの化合物の(R)および(S)異性体およびラセミ体は、本発明の範囲に含まれる。

以下に本発明の実施形態をより詳細に記載する。

ピリミジンIは指数および置換基が下記のように定義される：
nは、１〜５の整数であり、少なくとも１個の置換基Lがフェニル環のオルト位に位置する
Lは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、シアネート(OCN)、C₁-C₈-アルキル、C₂-C₁₀-アルケニル、C₂-C₁₀-アルキニル、C₁-C₆-アルコキシ、C₂-C₁₀-アルケニルオキシ、C₂-C₁₀-アルキニルオキシ、C₃-C₆-シクロアルキル、C₃-C₆-シクロアルケニル、C₃-C₆-シクロアルコキシ、C₃-C₆-シクロアルケニルオキシ、-C(=S)-N(A’)A、-C(=NA’)-SA、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A’’)-C(=O)-N(A’)A、S(=O)_m-A、S(=O)_m-O-AまたはS(=O)_m-N(A’)Aであり、
mは、０、１または２であり；
A、A’、A’’は互いに独立して、水素、C₁-C₆-アルキル、C₂-C₆-アルケニル、C₂-C₆-アルキニル、C₃-C₈-シクロアルキル、C₃-C₈-シクロアルケニル、フェニルであり、有機基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、またはシアノまたはC₁-C₄-アルコキシにより置換されていてもよく；または、AおよびA’はこれらが結合する原子と共に、O、NおよびSからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含む５または６員の飽和、部分的不飽和または芳香族複素環を形成し；
R¹は、C₃-C₁₀-アルキル、C₃-C₁₀-アルケニル、C₃-C₁₀-アルキニル、C₃-C₁₂-シクロアルキル、C₃-C₁₀-シクロアルケニル、または、炭素を介して結合し、O、NおよびSからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含む５〜10員の飽和、部分的不飽和または芳香族複素環であり；
R²は、ハロゲン、シアノ、C₁-C₄-アルキル、C₂-C₄-アルケニル、C₂-C₄-アルキニル、C₁-C₄-アルコキシ、C₃-C₄-アルケニルオキシまたはC₃-C₄-アルキニルオキシであり、R²のアルキル、アルケニルおよびアルキニル基はハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁-C₂-アルコキシまたはC₁-C₄-アルコキシカルボニルにより置換されていてもよく；
基L、R¹および/またはR²の定義において、それらの一部である脂肪族、脂環式または芳香族基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、または１〜４個のR^u基を有してもよく：
R^uは、ハロゲン、シアノ、C₁-C₈-アルキル、C₂-C₁₀-アルケニル、C₂-C₁₀-アルキニル、C₁-C₆-アルコキシ、C₂-C₁₀-アルケニルオキシ、C₂-C₁₀-アルキニルオキシ、C₃-C₆-シクロアルキル、C₃-C₆-シクロアルケニル、C₃-C₆-シクロアルコキシ、C₃-C₆-シクロアルケニルオキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A”)-C(=O)-N(A’)A、S(=O)_m-A、S(=O)_m-O-AまたはS(=O)_m-N(A’)Aであり、m、A、A’、A”は上で定義された通りであり、それらの一部である脂肪族、脂環式または芳香族基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、または１〜３個のR^v基（R^vはR^uと同じ意味を有する）を有してもよく；
R³は、シアノ、CO₂R^a、C(=O)NR^zR^b、C(=S)-NR^zR^b、C(=NOR^a)NR^zR^b、C(=NR^a)NR^zR^b、C(=O)NR^a-NR^zR^b、C(=N-NR^zR^c)NR^aR^b、C(=O)R^a、C(=NOR^b)R^a、C(=N-NR^zR^b)R^a、CR^aR^b-OR^z、CR^aR^b-NR^zR^c、ON(=CR^aR^b)、O-C(=O)R^a、
NR^aR^b’、NR^a(C(=O)R^b)、NR^a(C(=O)OR^b)、NR^a(C(=O)-NR^zR^b)、NR^a(C(=NR^c)R^b)、NR^a(N=CR^cR^b)、NR^a-NR^zR^b、NR^a-OR^z、NR^a(C(=NR^c)-NR^zR^b)、NR^a(C(=NOR^c)R^b)であり；ここで、
R^a、R^b、R^cは互いに独立して、水素、C₁-C₆-アルキル、C₂-C₆-アルケニル、C₂-C₆-アルキニル、C₃-C₆-シクロアルキルまたはC₄-C₆-シクロアルケニルであり；
R^b’は、R^bと同じ意味であるが、水素ではない；
R^zは、R^aと同じ意味であるが、さらに-CO-R^aであってもよく；
基R^a、R^b、R^cまたはR^zの定義においてそれらの一部である脂肪族または脂環式基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、または１〜４個のR^w基を有してもよく：
R^wは、ハロゲン、シアノ、C₁-C₈-アルキル、C₂-C₁₀-アルケニル、C₂-C₁₀-アルキニル、C₁-C₆-アルコキシ、C₂-C₁₀-アルケニルオキシ、C₂-C₁₀-アルキニルオキシ、C₃-C₆-シクロアルキル、C₃-C₆-シクロアルケニル、C₃-C₆-シクロアルコキシ、C₃-C₆-シクロアルケニルオキシであり、基R^a、R^b、R^cまたはR^zのうち２つがこれらが結合する原子と共に、O、NおよびSからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含む５または６員の、飽和、部分的不飽和または芳香族複素環を形成してもよい。

式Iのピリミジンの目的とする使用法の観点から、置換基の意味は、それ自体または組み合わせて使用される場合のいずれにおいても、下記の意味が特に好ましい。

R¹がC₃-C₈-アルキル、C₃-C₈-アルケニル、C₃-C₈-アルキニル、C₃-C₆-シクロアルキルまたはC₅-C₆-シクロアルケニルである化合物Iが好ましい。

R¹がC₃-C₆-アルキルまたはC₃-C₆-ハロアルキルである化合物Iが特に好ましい。

これに加えて、R¹がC₃-C₈-アルケニルまたはC₃-C₈-アルキニルである化合物Iが好ましい。

さらに、R¹がC₃-C₆-シクロアルキルまたはC₅-C₆-シクロアルケニルであり、上記基がC₁-C₄-アルキルまたはハロゲンにより置換されていてもよい化合物Iが好ましい。

R^uがハロゲン、シアノ、C₁-C₈-アルキル、C₂-C₁₀-アルケニル、C₂-C₁₀-アルキニル、C₁-C₆-アルコキシ、C₂-C₁₀-アルケニルオキシ、C₂-C₁₀-アルキニルオキシ、C₃-C₆-シクロアルキル、C₅-C₆-シクロアルケニル、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)であり、それらの一部である脂肪族または脂環式基が部分的または完全にハロゲン化されているか、１〜３個のR^v基（R^vはR^uと同じ意味を有する）を有してもよい化合物Iが特に好ましい。

R^uがハロゲン、シアノ、C₁-C₆-アルキル、C₂-C₆-アルケニル、C₂-C₆-アルキニル、C₁-C₆-アルコキシ、C₂-C₆-アルケニルオキシ、C₂-C₆-アルキニルオキシ、C₃-C₆-シクロアルキル、C₅-C₆-シクロアルケニルである化合物Iが特に好ましい。

また、R²がハロゲンにより置換されていてもよいC₁-C₄-アルキルである化合物Iが特に好ましい。

さらに、R²がハロゲン、シアノ、C₁-C₄-アルキルまたはC₁-C₄-アルコキシである化合物Iが特に好ましい。

R²がメチル、エチル、シアノ、メトキシまたは塩素である化合物Iが特に好ましい。

さらに、R³がシアノ、CO₂R^a、C(=O)NR^zR^b、C(=NOR^a)NR^zR^b、C(=NR^a)NR^zR^b、C(=O)NR^a-NR^zR^b、C(=N-NR^zR^c)NR^aR^b、C(=O)R^a、C(=NOR^b)R^a、C(=O)-N(R^a)-OR^b、C(=S)-NR^aR^b、C(=N-NR^zR^b)R^a、CR^aR^b-OR^zまたはCR^aR^b-NR^zR^cである式Iのピリミジンが好ましい。

R³がシアノ、C(=O)NR^zR^b、C(=O)-N(R^a)-OR^b、C(=S)-NR^aR^b、C(=NOR^a)NR^zR^b、C(=NOR^b)R^a、C(=N-NR^zR^b)R^aまたはCR^aR^b-NR^zR^cである式Iのピリミジンが特に好ましい。

さらに、R³がON(=CR^aR^b)またはO-C(=O)R^aである式Iのピリミジンが好ましい。

さらに、R³がNR^aR^b’、NR^a(C(=O)R^b)、NR^a(C(=O)OR^b)、NR^a(C(=O)-NR^zR^b)、NR^a(C(=NR^c)R^b)、NR^a(N=CR^cR^b)、NR^a-NR^zR^b、NR^z-OR^a、NR^a(C(=NR^c)-NR^zR^b)、NR^a(C(=NOR^c)R^b)である式Iのピリミジンが好ましい。

R³がNR^a(C(=O)R^b)、NR^a(C(=O)OR^b)、NR^a(N=CR^cR^b)、NR^z-OR^aである式Iのピリミジンが特に好ましい。

R^a、R^bおよびR^cは、好ましくは互いに独立して水素、C₁-C₆-アルキル、C₂-C₆-アルケニル、C₂-C₆-アルキニルまたはC₃-C₆-シクロアルキルである。

R^zは好ましくは上記のR^a、R^bおよびR^cの好ましい意味を有する。特に好ましいのは、別の意味である-CO-R^aである。

さらに、L_nにより置換されたフェニル基が基B

[式中、#はピリミジン成分に結合する位置であり；
L¹は、フッ素、塩素、CH₃またはCF₃であり；
L²、L⁴は互いに独立して、水素、CH₃またはフッ素であり；
L³は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、CH₃、SCH₃、OCH₃、SO₂CH₃、CO-NH₂、CO-NHCH₃、CO-NHC₂H₅、CO-N(CH₃)₂、NH-C(=O)CH₃、N(CH₃)-C(=O)CH₃またはCOOCH₃であり；および
L⁵は、水素、フッ素、塩素またはCH₃である]
であるピリミジンIが好ましい。

さらに、指数nおよび置換基L¹〜L⁵が下記のように定義されるピリミジンIが特に好ましい：
nは、１〜３であり；
Lは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁-C₈-アルキル、C₂-C₁₀-アルケニル、C₂-C₁₀-アルキニル、C₁-C₆-アルコキシ、C₂-C₁₀-アルケニルオキシ、C₂-C₁₀-アルキニルオキシ、C₃-C₆-シクロアルキル、C₃-C₆-シクロアルケニル、C₃-C₆-シクロアルコキシ、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-AまたはS(=O)_m-Aであり；
mは、０、１または２であり；
A、A’、A”は互いに独立して、水素、C₁-C₆-アルキル、C₂-C₆-アルケニル、C₂-C₆-アルキニルであり、有機基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、またはシアノまたはC₁-C₄-アルコキシにより置換されていてもよい、またはAおよびA’はそれらに結合する原子と共に、O、NおよびSからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含む５または６員飽和複素環を形成する。

特に好ましいのは、置換基L¹〜L⁵が下記のように定義されるピリミジンIである：
Lは、ハロゲン、シアノ、C₁-C₈-アルキル、C₁-C₆-アルコキシ、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)Aであり、
A、A’、A”は互いに独立して、水素、C₁-C₆-アルキル、C₂-C₆-アルケニル、C₂-C₆-アルキニルである。

特にこれらの使用の観点から、下の表にまとめられた化合物Iが好ましい。さらに、表に置換基として記載された基は、それらが記載された組合せとは独立して、それ自体が問題の置換基の特に好ましい実施形態である。

表１
L_nが2-フルオロ, 6-クロロであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表２
L_nが2,6-ジフルオロであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表３
L_nが2,6-ジクロロであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表４
L_nが2-フルオロ, 6-メチルであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表５
L_nが2,4,6-トリフルオロであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表６
L_nが2-メチル, 4-フルオロであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表７
L_nが2-フルオロ, 4-メトキシカルボニルであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表８
L_nが2-フルオロ, 4-CNであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表９
L_nが2,4,5-トリフルオロであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表10
L_nが2,4-ジクロロであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表11
L_nが2-クロロであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表12
L_nが2-フルオロであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表13
L_nが2,4-ジフルオロであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表14
L_nが2-フルオロ, 4-クロロであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表15
L_nが2-クロロ, 4-フルオロであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表16
L_nが2,3-ジフルオロであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表17
L_nが2,5-ジフルオロであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表18
L_nが2,3,4-トリフルオロであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表19
L_nが2-メチルであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表20
L_nが2,4-ジメチルであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表21
L_nが2-メチル, 4-クロロであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表22
L_nが2-フルオロ, 4-メチルであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表23
L_nが2,6-ジメチルであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表24
L_nが2,4,6-トリメチルであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表25
L_nが2,6-ジフルオロ, 4-シアノであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表26
L_nが2,6-ジフルオロ, 4-メチルであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表27
L_nが2,6-ジフルオロ, 4-メトキシカルボニルであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表28
L_nが2-クロロ, 4-メトキシであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表29
L_nが2-クロロ, 4-メチルであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表30
L_nが2-クロロ, 4-メトキシカルボニルであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表31
L_nが2-クロロ, 4-ブロモであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表32
L_nが2-クロロ, 4-シアノであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表33
L_nが2,6-ジフルオロ, 4-メトキシであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表34
L_nが2-フルオロ, 3-メチルであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表35
L_nが2,5-ジメチルであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表36
L_nが2-メチル, 4-シアノであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表37
L_nが2-メチル, 4-ブロモであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表38
L_nが2-メチル, 5-フルオロであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表39
L_nが2-メチル, 4-メトキシであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表40
L_nが2-メチル, 4-メトキシカルボニルであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表41
L_nが2,5-ジメチル, 4-ブロモであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表42
L_nが2-フルオロ, 4-ブロモであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表43
L_nが2-フルオロ, 4-メトキシであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表44
L_nが2-フルオロ, 5-メチルであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表45
L_nがペンタフルオロであり、R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表46
L_nが2-フルオロ, 6-クロロであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表47
L_nが2,6-ジフルオロであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表48
L_nが2,6-ジクロロであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表49
L_nが2-フルオロ, 6-メチルであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表50
L_nが2,4,6-トリフルオロであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表51
L_nが2-メチル, 4-フルオロであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表52
L_nが2-フルオロ, 4-メトキシカルボニルであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表53
L_nが2-フルオロ, 4-CNであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表54
L_nが2,4,5-トリフルオロであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表55
L_nが2,4-ジクロロであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表56
L_nが2-クロロであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表57
L_nが2-フルオロであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表58
L_nが2,4-ジフルオロであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表59
L_nが2-フルオロ, 4-クロロであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表60
L_nが2-クロロ, 4-フルオロであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表61
L_nが2,3-ジフルオロであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表62
L_nが2,5-ジフルオロであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表63
L_nが2,3,4-トリフルオロであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表64
L_nが2-メチルであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表65
L_nが2,4-ジメチルであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表66
L_nが2-メチル, 4-クロロであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表67
L_nが2-フルオロ, 4-メチルであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表68
L_nが2,6-ジメチルであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表69
L_nが2,4,6-トリメチルであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表70
L_nが2,6-ジフルオロ, 4-シアノであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表71
L_nが2,6-ジフルオロ, 4-メチルであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表72
L_nが2,6-ジフルオロ, 4-メトキシカルボニルであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表73
L_nが2-クロロ, 4-メトキシであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表74
L_nが2-クロロ, 4-メチルであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表75
L_nが2-クロロ, 4-メトキシカルボニルであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表76
L_nが2-クロロ, 4-ブロモであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表77
L_nが2-クロロ, 4-シアノであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表78
L_nが2,6-ジフルオロ, 4-メトキシであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表79
L_nが2-フルオロ, 3-メチルであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表80
L_nが2,5-ジメチルであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表81
L_nが2-メチル, 4-シアノであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表82
L_nが2-メチル, 4-ブロモであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表83
L_nが2-メチル, 5-フルオロであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表84
L_nが2-メチル, 4-メトキシであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表85
L_nが2-メチル, 4-メトキシカルボニルであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表86
L_nが2,5-ジメチル, 4-ブロモであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表87
L_nが2-フルオロ, 4-ブロモであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表88
L_nが2-フルオロ, 4-メトキシであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表89
L_nが2-フルオロ, 5-メチルであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表90
L_nがペンタフルオロであり、R²がクロロであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表91
L_nが2-フルオロ, 6-クロロであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表92
L_nが2,6-ジフルオロであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表93
L_nが2,6-ジクロロであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表94
L_nが2-フルオロ, 6-メチルであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表95
L_nが2,4,6-トリフルオロであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表96
L_nが2-メチル, 4-フルオロであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表97
L_nが2-フルオロ, 4-メトキシカルボニルであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表98
L_nが2-フルオロ, 4-CNであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表99
L_nが2,4,5-トリフルオロであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表100
L_nが2,4-ジクロロであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表101
L_nが2-クロロであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表102
L_nが2-フルオロであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表103
L_nが2,4-ジフルオロであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表104
L_nが2-フルオロ, 4-クロロであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表105
L_nが2-クロロ, 4-フルオロであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表106
L_nが2,3-ジフルオロであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表107
L_nが2,5-ジフルオロであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表108
L_nが2,3,4-トリフルオロであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表109
L_nが2-メチルであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表110
L_nが2,4-ジメチルであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表111
L_nが2-メチル, 4-クロロであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表112
L_nが2-フルオロ, 4-メチルであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表113
L_nが2,6-ジメチルであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表114
L_nが2,4,6-トリメチルであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表115
L_nが2,6-ジフルオロ, 4-シアノであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表116
L_nが2,6-ジフルオロ, 4-メチルであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表117
L_nが2,6-ジフルオロ, 4-メトキシカルボニルであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表118
L_nが2-クロロ, 4-メトキシであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表119
L_nが2-クロロ, 4-メチルであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表120
L_nが2-クロロ, 4-メトキシカルボニルであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表121
L_nが2-クロロ, 4-ブロモであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表122
L_nが2-クロロ, 4-シアノであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表123
L_nが2,6-ジフルオロ, 4-メトキシであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表124
L_nが2-フルオロ, 3-メチルであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表125
L_nが2,5-ジメチルであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表126
L_nが2-メチル, 4-シアノであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表127
L_nが2-メチル, 4-ブロモであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表128
L_nが2-メチル, 5-フルオロであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表129
L_nが2-メチル, 4-メトキシであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表130
L_nが2-メチル, 4-メトキシカルボニルであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表131
L_nが2,5-ジメチル, 4-ブロモであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表132
L_nが2-フルオロ, 4-ブロモであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表133
L_nが2-フルオロ, 4-メトキシであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表134
L_nが2-フルオロ, 5-メチルであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表135
L_nがペンタフルオロであり、R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表136
L_nが2-フルオロ, 6-クロロであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表137
L_nが2,6-ジフルオロであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表138
L_nが2,6-ジクロロであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表139
L_nが2-フルオロ, 6-メチルであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表140
L_nが2,4,6-トリフルオロであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表141
L_nが2-メチル, 4-フルオロであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表142
L_nが2-フルオロ, 4-メトキシカルボニルであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表143
L_nが2-フルオロ, 4-CNであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表144
L_nが2,4,5-トリフルオロであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表145
L_nが2,4-ジクロロであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表146
L_nが2-クロロであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表147
L_nが2-フルオロであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表148
L_nが2,4-ジフルオロであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表149
L_nが2-フルオロ, 4-クロロであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表150
L_nが2-クロロ, 4-フルオロであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表151
L_nが2,3-ジフルオロであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表152
L_nが2,5-ジフルオロであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表153
L_nが2,3,4-トリフルオロであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表154
L_nが2-メチルであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表155
L_nが2,4-ジメチルであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表156
L_nが2-メチル, 4-クロロであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表157
L_nが2-フルオロ, 4-メチルであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表158
L_nが2,6-ジメチルであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表159
L_nが2,4,6-トリメチルであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表160
L_nが2,6-ジフルオロ, 4-シアノであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表161
L_nが2,6-ジフルオロ, 4-メチルであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表162
L_nが2,6-ジフルオロ, 4-メトキシカルボニルであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表163
L_nが2-クロロ, 4-メトキシであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表164
L_nが2-クロロ, 4-メチルであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表165
L_nが2-クロロ, 4-メトキシカルボニルであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表166
L_nが2-クロロ, 4-ブロモであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表167
L_nが2-クロロ, 4-シアノであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表168
L_nが2,6-ジフルオロ, 4-メトキシであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表169
L_nが2-フルオロ, 3-メチルであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表170
L_nが2,5-ジメチルであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表171
L_nが2-メチル, 4-シアノであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表172
L_nが2-メチル, 4-ブロモであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表173
L_nが2-メチル, 5-フルオロであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表174
L_nが2-メチル, 4-メトキシであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表175
L_nが2-メチル, 4-メトキシカルボニルであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表176
L_nが2,5-ジメチル, 4-ブロモであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表177
L_nが2-フルオロ, 4-ブロモであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表178
L_nが2-フルオロ, 4-メトキシであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表179
L_nが2-フルオロ, 5-メチルであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表180
L_nがペンタフルオロであり、R²がシアノであり、それぞれの化合物のR¹が表Aの１つの行に相当する、式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、INおよびIOの化合物
表A

化合物Iは抗菌剤に適している。これらは広いスペクトルの病原性菌類、特に子嚢菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)、卵菌綱(Oomycetes)、および担子菌類(Basidiomycetes)のクラスの菌類に対する顕著な効果により区別される。いくつかは全体的に有効であり、葉および土壌の抗菌剤として植物の保護に使用することができる。

これらは、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、牧草、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果樹および観賞用植物、ならびに野菜、たとえば、キュウリ、マメ、トマト、ジャガイモおよびヒョウタンのようなさまざまな栽培植物に対する、およびそれらの植物の種に対する多数の菌類の防除に特に重要である。

特に、これらは下記の植物の病気を防除するのに適している。

・果物および野菜に対するアルタナリア(Alternaria)sp.、
・穀物、イネおよび芝に対するビポラリス(Bipolaris)およびドレクスレラ(Drechslera)sp.、
・穀物に対するブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)（うどん粉病）、
・イチゴ、野菜、観賞用植物およびブドウに対するボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)（灰色カビ病）、
・ヒョウタンに対するエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロセカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
・さまざまな植物に対するフサリウム(Fusarium)およびバーティシリウム(Verticillium)sp.、
・バナナおよびラッカセイに対するミコスフェレラ(Mycosphaerella)sp.、
・ジャガイモおよびトマトに対するフィトフソラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、
・ブドウに対するプラスモパラ・ビティコラ(Plasmopara viticola)（ぶどうべと病菌）、
・リンゴに対するポドスフェラ・ルコトリカ(Podosphaera leucotricha)、
・コムギおよびオオムギに対するシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)（コムギ眼紋病菌）、
・ホップおよびキュウリに対するシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)sp.、
・穀物に対するプクキニア(Puccinia)sp.、
・イネに対するピリクラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae)（イネいもち病菌）、
・ワタ、イネおよび芝に対するリゾクトニア(Rhizoctonia)sp.、
・コムギに対するセプトリア・トリティシ(Septoria tritici)およびスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum)、
・ブドウに対するウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)（うどんこ病菌）、
・穀物およびサトウキビに対するウスティラーゴ(Ustilago)sp.および
・リンゴおよびナシに対するベントゥリア(Venturia)sp.（黒星病）。

また、化合物Iは、材料（たとえば、木、紙、塗料分散物、繊維または織物）の保護および貯蔵製品の保護においてペシロマイセス・バリオティー(Paecilomyces variotii)のような有害な菌類を防除するのにも適している。

化合物Iは、菌類、または菌類の感染から保護するべき植物、種子、材料もしくは土壌を、殺菌作用を有する量の活性化合物により処理することにより使用される。適用は、材料、植物または種子に菌類が感染する前および後の両方で実施することができる。

殺菌組成物は、一般的に0.1〜95重量%、好ましくは0.5〜90重量%の活性化合物を含む。

植物の保護に使用する場合、活性化合物の適用量は望まれる効果の種類に応じてhaあたり0.01〜2.0kgである。

種子の処理において、一般的に、種子1kgあたり0.001〜0.1g、好ましくは0.01〜0.05gの量の活性化合物が必要である。

材料または貯蔵製品の保護に用いる場合、適用される活性化合物の量は、適用される領域の種類および望まれる効果に依存する。材料の保護において通常適用される活性化合物の量は、たとえば、処理される材料の立方メートルあたり0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。

化合物Iは通常の製剤、たとえば、溶液、乳液、懸濁液、粉塵、粉末、ペーストおよび顆粒に変換することができる。適用剤形はそれぞれの目的とする使用法に依存するが、いずれの場合にも本発明の化合物の微細で均一な分散を保証するものでなければならない。

製剤は公知の方法により、たとえば、望まれるならば乳化剤および分散剤を使用して、活性化合物を溶媒および/または担体により希釈することにより調製される。水が希釈剤である場合には補助溶媒として他の有機溶媒を使用することも可能である。この目的に適した補助剤は、主として、芳香族（たとえば、キシレン）、塩素化された芳香族（たとえば、クロロベンゼン）、パラフィン（たとえば、石油留分）、アルコール（たとえば、メタノール、ブタノール）、ケトン（シクロヘキサノン）、アミン（たとえば、エタノールアミン、ジメチルホルムアミド）、および水のような溶媒；粉砕した天然の鉱物（たとえば、カオリン、クレー、タルク、チョーク）および粉砕した合成鉱物（たとえば、高分散ケイ酸、ケイ酸塩）のような担体；非イオン性および陰イオン性乳化剤（たとえば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）のような乳化剤；およびリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースのような分散剤である。

適当な界面活性剤はリグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸およびジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属、およびアンモニウム塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェートおよび脂肪酸、およびそれらのアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合生成物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノールおよびノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロースである。

灯油またはジーゼル燃料のような中程度から高い沸点を有する石油留分、さらにコールタール油、および植物または動物由来の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼンまたはイソホロン、または極性の高い溶媒、たとえば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンまたは水は、直接噴霧可能な溶液、エマルション、ペーストまたは油分散物を調製するのに適している。

粉末、散布用調製物および粉剤は、活性物質を固体の担体と混合または共に粉砕することにより調製することができる。

顆粒、たとえば、コートされた顆粒、含浸顆粒および均一な顆粒は、活性化合物を固体の担体に結合させることにより調製することができる。固体の担体は、たとえば、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アタクレー(attaclay)、石灰岩、石灰、チョーク、膠塊粘土、黄土、クレー、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムのような鉱物土類；粉砕した合成材料；たとえば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムまたは尿素のような肥料；および穀物粗挽き粉、樹皮粗挽き粉、木材粗挽き粉および木の実の殻の粗挽き粉のような植物製品；セルロース粉末および他の固体の担体である。

一般的に、製剤は、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性化合物を含む。製剤中の活性化合物は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度（NMRスペクトルによる）のものを使用する。

製剤の例は以下の通りである。

I. ５重量部の本発明の化合物を95重量部の微細に粉砕したカオリンと緊密に混合する。この方法により、５重量％の活性化合物を含む粉剤が得られる。

II. 30重量部の本発明の化合物を92重量部の微粉シリカゲルおよびこのシリカゲルの表面に噴霧された８重量部の液体パラフィンの混合物と緊密に混合する。この方法により、粘着性の高い活性化合物調製物（活性化合物含有量23重量％）が得られる。

III. 10重量部の本発明の化合物を、90重量部のキシレン、６重量部の、８〜10molのエチレンオキシドと1molのオレイン酸のN-モノエタノールアミドの付加生成物、２重量部のドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩、および２重量部の、40molのエチレンオキシドと1molのひまし油の付加生成物からなる混合物中に溶解する（活性化合物含有量９重量％）。

IV. 20重量部の本発明の化合物を、60重量部のシクロヘキサノン、30重量部のイソブタノール、５重量部の、7molのエチレンオキシドと1molのイソオクチルフェノールの付加生成物、および５重量部の、40molのエチレンオキシドと1molのひまし油の付加生成物からなる混合物中に溶解する（活性化合物含有量16重量％）。

V. 80重量部の本発明の化合物を、３重量部のジイソブチルナフタレン-α-スルホン酸のナトリウム塩、10重量部の亜硫酸廃液からのリグノスルホン酸のナトリウム塩、および７重量部の微粉シリカゲルと完全に混合し、ハンマーミル中で粉砕する（活性化合物含有量80重量％）。

VI. 90重量部の本発明の化合物を、10重量部のN-メチル-α-ピロリドンと混合して、非常に小さい滴剤の剤形で使用するのに適した溶液を得る（活性化合物含有量90重量％）。

VII. 20重量部の本発明の化合物を、40重量部のシクロヘキサノン、30重量部のイソブタノール、20重量部の、7molのエチレンオキシドと1molのイソオクチルフェノールの付加生成物、および10重量部の、40molのエチレンオキシドと1molのひまし油の付加生成物からなる混合物中に溶解する。上記溶液を100000重量部の水中に入れ、その中に微細に分散することにより、0.02重量％の活性化合物を含む水性分散物が得られる。

VIII. 20重量部の本発明の化合物を、３重量部のジイソブチルナフタレン-α-スルホン酸のナトリウム塩、17重量部の亜硫酸廃液からのリグノスルホン酸のナトリウム塩、および60重量部の微粉シリカゲルと完全に混合し、ハンマーミル中で粉砕する。この混合物を20000重量部の水に微細に分散することにより、0.1重量％の活性化合物を含む噴霧用エマルションが得られる。

活性化合物は、そのままで、製剤の形で、またはそれから調製される適用剤形で、たとえば、直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液または分散物、乳液、油分散物、ペースト、粉剤、散布用製剤または顆粒の形で、噴霧(spraying, atomizing)、散粉、散布または散水により使用することができる。適用剤形は目的とする使用法に完全に依存するが、それらは常に本発明の活性化合物の可能な限り微細な分散を保証するものでなければならない。

水性の適用剤形は乳化性濃縮物、ペーストまたは湿潤性粉末（噴霧粉末、油分散物）から、水を加えることにより調製することができる。乳液、ペーストまたは油分散物を調製するために、物質をそのままで、または油または溶媒に溶解して、湿潤剤、結合剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均一化する。しかし、活性物質、湿潤剤、結合剤、分散剤または乳化剤および場合によっては水による希釈に適した溶媒または油を含む濃縮物を調製することも可能である。

そのまま使用することができる調製物中の活性化合物の濃度は比較的広い範囲で変えることができる。一般的に、上記濃度は0.0001〜10%の間、好ましくは0.01〜1%の間である。

本発明の活性化合物は微量散布(ULV)法においても非常に効果的に使用することができ、95重量％よりも多い活性化合物を含む製剤または添加物なしの活性化合物を適用することが可能である。

さまざまなタイプの油、除草剤、殺真菌剤、他の殺虫剤および殺菌剤を本発明の活性化合物に加えることができ、必要な場合には使用の直前に加えてもよい（タンクミックス）。これらの薬剤は本発明の調製物に1:10〜10:1の重量比で加えることができる。

本発明の調製物は、抗菌剤としての適用剤形において、他の活性化合物、たとえば、除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤または肥料と共に提供することもできる。殺菌剤としての適用剤形において化合物Iまたはそれを含む調製物を他の殺菌剤と混合すると、多くの場合、より広い殺菌スペクトルの活性が得られる。

下記の殺菌剤のリストは、本発明の化合物と組み合わせて用いることができるものであるが、可能な組合せを例示することを目的とするものであって、それらを限定するものではない。

・ベナラキシル(benalaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、オフレース(ofurace)、またはオキサジキシル(oxadixyl)のようなアシルアラニン、
・アルジモルフ(aldimorph)、ドジン(dodine)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、グアザチン(guazatine)、イミノクタジン(iminoctadine)、スピロキサミン(spiroxamine)またはトリデモルフ(tridemorph)のようなアミン誘導体、
・ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)またはシプロジニル(cyprodinyl)のようなアニリノピリミジン、
・シクロヘキシミド(cycloheximide)、グリセオフルビン(griseofulvin)、カスガマイシン(kasugamycin)、ナタマイシン(natamycin)、ポリオキシン(polyoxin)またはストレプトマイシン(streptomycin)のような抗生物質、
・ビテルタノール(bitertanol)、ブロモコナゾール(bromoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニトロコナゾール(dinitroconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イマザリル(imazalil)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、フルトリアホール(flutriafol)、トリフルミゾール(triflumizole)またはトリチコナゾール(triticonazole)のようなアゾール、
・イプロジオン(iprodione)、ミクロゾリン(myclozolin)、プロシミドン(procymidone)またはビンクロゾリン(vinclozolin)のようなジカルボキシイミド、
・フェルバム(ferbam)、ナバム(nabam)、マネブ(maneb)、マンコゼブ(mancozeb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、ポリカルバメート(polycarbamate)、チラム(thiram)、ジラム(ziram)またはジネブ(zineb)のようなジチオカルバメート、
・アニラジン(anilazine)、ベノミル(benomyl)、ボスカリド(boscalid)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、シアゾファミド(cyazofamid)、ダゾメット(dazomet)、ジチアノン(dithianon)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェナリモール(fenarimol)、フベリダゾール(fuberidazol)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、メプロニル(mepronil)、ヌアリモール(nuarimol)、プロベナゾール(probenazole)、プロキナジド(proquinazid)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピロキロン(pyroquilon)、キノキシフェン(quinoxyfen)、シルチオファム(silthiofam)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、チアジニル(tiadinil)、トリシクラゾール(tricyclazole)またはトリフォリン(triforine)のような複素環化合物、
・Bordeaux混合物、酢酸銅、オキシ塩化銅または塩基性硫酸銅のような銅殺菌剤、
・ビナパクリル(binapacryl)、ジノカップ(dinocap)、ジノブトン(dinobuton)またはニトロフタル-イソプロピル(nitrophthal-isopropyl)のようなニトロフェニル誘導体、
・フェンピクロニル(fenpiclonil)またはフルジオキソニル(fludioxonil)のようなフェニルピロール、
・硫黄
・アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、カルプロパミド(carpropamid)、クロロタロニル(chlorothalonil)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ダゾメット(dazomet)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロシメット(diclocymet)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、エジフェンホス(edifenphos)、エタボキサム(ethaboxam)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、酢酸フェンチン(fentin acetate)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フォセチル(fosetyl)、フォセチル-アルミナム(fosetyl-aluminum)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン(metrafenone)、ペンシクロン(pencycuron)、プロパモカルブ(propamocarb)、フタリド(phthalide)、トルクロフォス-メチル(tolclofos-methyl)、キントゼン(quintozene)またはゾキサミド(zoxamide)のような他の殺菌剤、
・アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)またはトリフロキシストロビン(trifloxystrobin)のようなストロビルリン、
・キャプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、フォルペット(folpet)またはトリルフルアニド(tolylfluanid)のようなスルフェン酸誘導体、
・ジメトモルフ(dimethomorph)、フルメトベル(flumetover)またはフルモルフ(flumorph)のようなシンナミド(cinnamides)および類似化合物。

合成例
下の合成例に記載する方法は出発化合物を適切に修飾することにより別の化合物Iを調製するために使用された。そのようにして得られた化合物を、物理的データと共に下記の表に記載する。

1) 2-シアノ-4-メチル-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-6-(2-メチルブチル)ピリミジンの合成
1.1.) 2-メチルチオ-4-メチル-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-6-クロロピリミジン

50mlの臭化メチルマグネシウム溶液（3M、テトラヒドロフラン中）を、32.5g (0.1mol)の1-メチルチオ-4,6-ジクロロ-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリミジン(WO 02/74753)および0.5gの二塩化ビスジフェニルホスフィノフェロセンパラジウムの150mlのテトラヒドロフランp.a.中の混合物に滴下した。添加の間、反応温度は約40℃に上昇した。反応混合物を室温で一晩撹拌した後、飽和塩化アンモニウム溶液を加えた。水相をメチルt-ブチルエーテルにより抽出し、有機相を合わせて濃縮した。残渣をまずシリカゲル上でシクロヘキサン/メチルt-ブチルエーテル(9:1)を用いたクロマトグラフィーにより、次いでRP-18シリカゲル上の分取MPLCにより精製した。これにより18.8g (62%)の表題の化合物を白色の固体として得た。
¹H-NMR (CDCl₃, δ in ppm):
6.8 (t, 2H); 2.6 (s, 3H); 2.3 (s, 3H)。

1.2.) 2-メチルチオ-4-メチル-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-6-(2-メチルブチル)ピリミジン

50℃で、70ml (0.035mol)の臭化2-メチルブチルマグネシウムの0.5Mテトラヒドロフラン溶液を、9.1g (30mmol)の2-メチルチオ-4-メチル-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-6-クロロピリミジン（実施例1.1.）および約200mgの二塩化ビスジフェニルホスフィノフェロセンパラジウムの90mlのトルエン中の混合物に加えた。約２時間後に、さらに約200mgの二塩化ビスジフェニルホスフィノフェロセンパラジウムを加え、さらに50mlの臭化2-メチルブチルマグネシウムの0.5Mテトラヒドロフラン溶液を少しずつ加えた。反応をHPLCによりモニターした。

次に、混合物を飽和塩化アンモニウム溶液を用いて加水分解し、水相をメチルt-ブチルエーテルにより抽出した。有機相を合わせて濃縮し、残渣をシクロヘキサン/メチルt-ブチルエーテル(9:1)を用いたシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー、およびRP-18シリカゲル上の分取MPLCにより精製した。これにより5.9g (58%)の表題の化合物を無色のオイルとして得た。
¹H-NMR (CDCl₃, δ in ppm):
6.8 (t, 2H); 2.6 (s, 3H); 2.45 (dd, 1H); 2.2 (s, 3H); 2.15 (dd, 1H); 1.9 (m, 1H); 1.25 (m, 1H); 1.05 (m, 1H); 0.8 (m, 6H)。

1.3.) 2-メチルスルホニル-4-メチル-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-6-(2-メチルブチル)ピリミジン

０℃で、2.8g (12.3mmol)のm-クロロ過安息香酸（純度77%）を1.9g (5.6mmol)の2-メチルチオ-4-メチル-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-6-(2-メチルブチル)ピリミジン（実施例1.2.）の20mlの塩化メチレンp.a.溶液に少しずつ加え、混合物を室温で一晩撹拌した。次に、反応混合物を直接シリカゲルカラムに適用し、シクロヘキサン/メチルt-ブチルエーテル(7:3)により溶離した。これにより、1.4g (67%)の表題の化合物を淡黄色のオイルとして得た。
¹H-NMR (CDCl₃, δ in ppm):
6.9 (t, 2H); 3.4 (s, 3H); 2.65 (dd, 1H); 2.45 (s, 3H); 2.4 (dd, 1H); 1.9 (m, 1H); 1.3 (m, 1H); 1.1 (m, 1H)。

1.4.) 2-シアノ-4-メチル-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-6-(2-メチルブチル)ピリミジン

0.4g (1mmol)の2-メチルスルホニル-4-メチル-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-6-(2-メチルブチル)ピリミジン（実施例1.3.）および0.2g (3mmol)のシアン化カリウムの20mlのアセトニトリルp.a.中の混合物を20℃で約16時間撹拌した。次に、反応混合物を濃縮し、残渣を塩化メチレンに取り、有機相を水で抽出した。有機相を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーによりシクロヘキサン/メチルt-ブチルエーテル混合物を用いて精製した。これにより、0.3g (94%)の表題の化合物を無色のオイルとして得た。
¹H-NMR (CDCl₃, δ in ppm):
6.9 (m, 2H); 2.6 (dd, 1H); 2.4 (s, 3H); 2.3 (dd, 1H); 1.9 (m, 1H); 1.25 (m, 1H); 1.1 (m, 1H); 0.75 (m, 6H)。

表Ｉ

有害な菌類に対する作用の例
式Iの化合物の抗菌作用は下記の実験により証明された。

活性化合物を、アセトンまたはDMSO中に0.25重量%の活性化合物を含むストック液として調製した。１重量％の乳化剤Uniperol^R EL（エトキシル化アルキルフェノールをベースとする乳化および分散作用を有する湿潤剤）をこの溶液に加え、上記溶液を水により望まれる濃度に希釈した。

使用例
1. アルタナリア・ソラニ(Alternaria solani)により引き起こされるトマトの輪紋病に対する活性、保護のための適用
品種“Grosse Fleischtomate St. Pierre”の鉢植えの植物の葉に、下に記載する濃度の活性化合物の水性懸濁液を流出点まで噴霧した。翌日、2%バイオモルト(biomalt)溶液中の0.17×10⁶胞子/mlの濃度を有するアリタナリア・ソラニの胞子の水性懸濁液により葉を感染させた。次に、植物を20〜22℃の温度の水蒸気で飽和した室に置いた。５日後、未処理の、感染させた対照の植物の輪紋病は、感染を視覚的に％で決定することができる程度まで発達していた。

250ppmの活性化合物I-1、I-2、I-6およびI-7により処理された植物は５%未満の感染を示した。未処理の対照植物は80%の感染を示した。

2. ボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)により引き起こされるトウガラシの葉の灰色カビに対する活性、保護のための適用
品種“Neusiedler Ideal Elite”のトウガラシの苗に、４〜５枚の葉が完全に発達した後に、下に記載する濃度の活性化合物の水性懸濁液を流出点まで噴霧した。翌日、処理した植物に、2%のバイオモルト水溶液中に1.7×10⁶胞子/mlを含むボトリティス・シネレアの胞子懸濁液を接種した。次に、試験植物を22〜24℃および高い湿度の気候条件とした室に置いた。５日後、葉の菌類の感染の程度を視覚的に％で決定した。

250ppmの活性化合物I-1およびI-4により処理された植物は感染を示さなかった。処理されていない対照植物は90%の感染を示した。

3. スファエロセカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)により引き起こされるキュウリの葉のうどん粉病に対する活性、保護のための適用
品種“Chinese snake”の鉢植えのキュウリの苗の子葉期の葉に、下に記載する濃度の活性化合物の水性懸濁液を流出点まで噴霧した。噴霧されたコーティングが乾燥した20時間後、植物にキュウリのうどん粉病（スファエロセカ・フリギネア）の胞子の水性懸濁液を接種した。次いで、植物を20〜24℃の温度および60〜80%の相対湿度の温室内で７日間栽培した。次に、うどん粉病の発達の程度を子葉の面積に対する感染の％により視覚的に決定した。

250ppmの活性化合物I-2およびI-4により処理された植物は感染を示さなかった。処理されていない対照植物は90%の感染を示した。

Claims

式I

[式中、指数および置換基は下に定義される通りであり：
nは、１〜５の整数であり、少なくとも１個の置換基Lがフェニル環のオルト位に位置し；
Lは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、シアネート(OCN)、C₁-C₈-アルキル、C₂-C₁₀-アルケニル、C₂-C₁₀-アルキニル、C₁-C₆-アルコキシ、C₂-C₁₀-アルケニルオキシ、C₂-C₁₀-アルキニルオキシ、C₃-C₆-シクロアルキル、C₃-C₆-シクロアルケニル、C₃-C₆-シクロアルコキシ、C₃-C₆-シクロアルケニルオキシ、-C(=S)-N(A’)A、-C(=NA’)-SA、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A’’)-C(=O)-N(A’)A、S(=O)_m-A、S(=O)_m-O-AまたはS(=O)_m-N(A’)Aであり、
mは、０、１または２であり；
A、A’、A’’は互いに独立して、水素、C₁-C₆-アルキル、C₂-C₆-アルケニル、C₂-C₆-アルキニル、C₃-C₈-シクロアルキル、C₃-C₈-シクロアルケニル、フェニルであり、有機基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、またはシアノまたはC₁-C₄-アルコキシにより置換されていてもよく；または、AおよびA’はこれらが結合する原子と共に、O、NおよびSからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含む５または６員の飽和、部分的不飽和または芳香族複素環を形成し；
R¹は、C₃-C₁₀-アルキル、C₃-C₁₀-アルケニル、C₃-C₁₀-アルキニル、C₃-C₁₂-シクロアルキル、C₃-C₁₀-シクロアルケニル、または、炭素を介して結合し、O、NおよびSからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含む５〜10員の飽和、部分的不飽和または芳香族複素環であり；
R²は、ハロゲン、シアノ、C₁-C₄-アルキル、C₂-C₄-アルケニル、C₂-C₄-アルキニル、C₁-C₄-アルコキシ、C₃-C₄-アルケニルオキシまたはC₃-C₄-アルキニルオキシであり、R²のアルキル、アルケニルおよびアルキニル基はハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁-C₂-アルコキシまたはC₁-C₄-アルコキシカルボニルにより置換されていてもよく；
基L、R¹および/またはR²の定義において、それらの一部である脂肪族、脂環式または芳香族基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、または１〜４個のR^u基を有してもよく：
R^uは、ハロゲン、シアノ、C₁-C₈-アルキル、C₂-C₁₀-アルケニル、C₂-C₁₀-アルキニル、C₁-C₆-アルコキシ、C₂-C₁₀-アルケニルオキシ、C₂-C₁₀-アルキニルオキシ、C₃-C₆-シクロアルキル、C₃-C₆-シクロアルケニル、C₃-C₆-シクロアルコキシ、C₃-C₆-シクロアルケニルオキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A”)-C(=O)-N(A’)A、S(=O)_m-A、S(=O)_m-O-AまたはS(=O)_m-N(A’)Aであり、m、A、A’、A”は上で定義された通りであり、それらの一部である脂肪族、脂環式または芳香族基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、または１〜３個のR^v基（R^vはR^uと同じ意味を有する）を有してもよく；
R³は、シアノ、CO₂R^a、C(=O)NR^zR^b、C(=O)-N-OR^b、C(=S)-NR^aR^b、C(=NOR^a)NR^zR^b、C(=NR^a)NR^zR^b、C(=O)NR^a-NR^zR^b、C(=N-NR^zR^c)NR^aR^b、C(=O)R^a、C(=NOR^b)R^a、C(=N-NR^zR^b)R^a、CR^aR^b-OR^z、CR^aR^b-NR^zR^c、ON(=CR^aR^b)、O-C(=O)R^a、
NR^aR^b’、NR^a(C(=O)R^b)、NR^a(C(=O)OR^b)、NR^a(C(=O)-NR^zR^b)、NR^a(C(=NR^c)R^b)、NR^a(N=CR^cR^b)、NR^a-NR^zR^b、NR^z-OR^a、NR^a(C(=NR^c)-NR^zR^b)、NR^a(C(=NOR^c)R^b)であり；ここで、
R^a、R^b、R^cは互いに独立して、水素、C₁-C₆-アルキル、C₂-C₆-アルケニル、C₂-C₆-アルキニル、C₃-C₆-シクロアルキルまたはC₄-C₆-シクロアルケニルであり；
R^b’は、R^bと同じ意味であるが、水素ではない；
R^zは、R^aと同じ意味であるが、さらに-CO-R^aであってもよく；
基R^a、R^b、R^cまたはR^zの定義において、それらの一部である脂肪族または脂環式基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、または１〜４個のR^w基を有してもよく：
R^wは、ハロゲン、シアノ、C₁-C₈-アルキル、C₂-C₁₀-アルケニル、C₂-C₁₀-アルキニル、C₁-C₆-アルコキシ、C₂-C₁₀-アルケニルオキシ、C₂-C₁₀-アルキニルオキシ、C₃-C₆-シクロアルキル、C₃-C₆-シクロアルケニル、C₃-C₆-シクロアルコキシ、C₃-C₆-シクロアルケニルオキシであり、基R^a、R^b、R^cまたはR^zのうち２つがこれらが結合する原子と共に、O、NおよびSからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含む５または６員の、飽和、部分的不飽和または芳香族複素環を形成してもよい]
の2-置換ピリミジン。
R²が塩素、シアノ、メチル、エチルまたはメトキシである、請求項１記載の2-置換ピリミジン。
R³がシアノ、C(=O)NR^zR^b、C(=S)NR^zR^b、C(=NOR^a)NR^zR^b、C(=NOR^b)R^a、C(=N-NR^zR^b)R^aまたはCR^aR^b-NR^zR^cである、請求項１記載の2-置換ピリミジン。
R³がON(=CR^aR^b)、NR^a(C(=O)R^b)、NR^a(C(=O)OR^b)、NR^a(N=CR^cR^b)またはNR^z-OR^aである、請求項１記載の2-置換ピリミジン。
L_nにより置換されたフェニル基が基B

[式中、#はピリミジン成分に結合する位置であり；および
L¹は、フッ素、塩素、CH₃またはCF₃であり；
L²、L⁴は互いに独立して、水素、CH₃またはフッ素であり；
L³は、水素、フッ素、塩素、シアノ、CH₃、SCH₃、OCH₃、SO₂CH₃、NH-C(=O)CH₃、N(CH₃)-C(=O)CH₃またはCOOCH₃であり；および
L⁵は、水素、フッ素、塩素またはCH₃である]
である請求項１〜４のいずれか１項記載の2-置換ピリミジン。
式III

[式中、置換基L、R¹およびR²は請求項１において定義された通りであり、Xはハロゲン、C₁-C₆-アルコキシ、C₁-C₆-アルキルチオ、C₁-C₆-アルキルスルホキシル、C₁-C₆-アルキルスルホニルまたはC₁-C₆-アルキルスルフェニルである]
の化合物を、適切な場合には塩基の存在下で、シアン化水素酸誘導体と反応させることを含む、請求項１記載の式IにおいてR³がシアノである2-置換ピリミジンを調製する方法。
固体または液体の担体および請求項１記載の式Iの化合物を含む、有害な菌類の防除に適した組成物。
菌類または菌類による感染から保護すべき材料、植物、土壌もしくは種を、有効量の請求項１記載の式Iの化合物により処理することを含む、植物病原性の有害な菌類を防除する方法。