CN1747958A - 嘧啶、其生产方法及其用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(I)的嘧啶，其中Ln如说明书所定义且取代基R1、R2和R3如下所定义：R1为C1－C10烷基、C2－C10链烯基、C2－C10炔基、C3－C12环烷基、C3－C10环烯基、苯基或经由碳键合且含有1－4个选自O、N或S的杂原子的5－10元饱和、部分不饱和或芳族杂环；R2为卤素、氰基、C1－C4烷基、C2－C4链烯基、C2－C4炔基、C1－C4烷氧基、C3－C4链烯氧基或C3－C4炔氧基，其中R2的烷基、链烯基和炔基可以被卤素、氰基、硝基、C1－C2烷氧基或C1－C4烷氧羰基取代；R3为含有1－4个选自O、N或S的杂原子的5或6元饱和、部分不饱和或芳族单－或双环杂环。还公开了制备所述化合物的方法和中间体、包含本发明化合物的物质及其在防治植物病原性真菌中的用途。

Description

嘧啶、其生产方法及其用途
本发明涉及式I的嘧啶：
其中指数和取代基如下所定义：
n为1-5的整数；
L为卤素、氰基、硝基、氰氧基(OCN)、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烯氧基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝S)-N(A’)A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)m-A、S(＝O)m-O-A或S(＝O)m-N(A’)A；
m为0、1或2；
A、A’、A”相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基，其中有机基团可以被部分或完全卤代或可以被氰基或C1-C4烷氧基取代，或A和A’与它们所连接的原子一起为含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6元饱和、部分不饱和或芳族杂环；
R1为C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C12环烷基、C3-C10环烯基、苯基或经由碳连接且含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环；
R2为卤素、氰基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C3-C4链烯氧基或C3-C4炔氧基；
R3为含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6元饱和、部分不饱和或芳族单-或双环杂环，
其中L、R1、R2和/或R3的基团定义中的脂族、脂环族或芳族基团本身可以被部分或完全卤代或可以带有1-4个基团Ra：
Ra为卤素、氰基、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、OH、SH，两个相邻基团Ra可以为(＝O)或(＝S)，C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烯氧基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)m-A、S(＝O)m-O-A或S(＝O)m-N(A’)A，其中m、A、A’、A”如上所定义且其中脂族、脂环族或芳族基团本身可以被部分或完全卤代或可以带有1-3个基团Rb，其中Rb具有与Ra相同的含义。
此外，本发明还涉及用于制备这些化合物的方法和中间体，包含它们的组合物以及它们在防治植物病原性有害真菌中的用途。
具有杀真菌作用的4-氨基嘧啶由EP-A407899和BE-A864,399已知。DE-A3937284描述了杀真菌的2-吡啶基-4-苄基嘧啶。WO-A 01/96314公开了在2位带有氰基氨基取代基的杀真菌嘧啶。
然而，在许多情况下它们的活性并不令人满意。
本发明的目的是提供具有改进的活性的化合物。
我们发现该目的通过开头定义的式I的嘧啶得以实现。此外，我们还发现了用于制备所述化合物的方法和中间体以及用于防治有害真菌的包含这些化合物的组合物。
化合物I可以由各种途径获得。
所用原料例如可以为式V的二氯嘧啶，其制备详细描述于WO-A 02/074753中。通常而言，首先通过与有机金属试剂偶联而将取代基R1引入嘧啶环的4位(见方案1)，得到式VI的化合物。
方案1：
在该方法的一个实施方案中，反应在过渡金属催化，如Ni或Pd催化下进行。类似地，可以在嘧啶环的6位引入基团R2。在某些情况下，可以改变顺序并首先引入取代基R2。
在式(R1)y-wXw-My和(R2)y-wXw-My中，M为Y价的金属离子，如B、Zn、Mg、Cu或Sn，X为氯、溴、碘或羟基，R1和R2尤其为C1-C6烷基且w为0-3的数。该反应例如可以类似于下列方法进行：J.Chem.Soc.(化学会志)，Perkin Trans.1(1994)，1187；同上，1(1996)，2345；WO-A 99/41255；Aust.J.Chem.(澳大利亚化学杂志) 43(1990)，733；J.Org.Chem.(有机化学杂志) 43(1978)，358；J.Chem.Soc.，Chem.Commun.(化学通讯)(1979)，866；Tetrahedron Lett.(四面体快报) 34(1993)8267；同上， 33(1992)，413。
上述内容尤其涉及其中R2为烷基的化合物的制备。若R2为氰基或烷氧基取代基，则基团R2可以通过与碱金属氰化物或碱金属醇盐反应而引入。
式IIIb的砜通过氧化对应的硫代化合物IIIa而得到。它们在WO02/88127中所公开的条件下制备。尤其已经发现有机羧酸的过酸或过氧化氢是合适的氧化剂。然而，该氧化也可使用例如二氧化硒进行。
方案2说明与方案1类似的合成途径，唯一的不同在于改变了某些合成顺序。方案1中所示途径尤其用于制备其中R2为氯的化合物I’和其中R2为氰基或烷氧基的化合物I。
方案2：
Figure A20048000364100091
制备化合物I的另一有利途径示于方案3中。这里的取代基R2’为经由碳连接的基团，如烷基，但不是氰基。嘧啶环由WO97/49697、DD151404和JOC 17(1952)，1320中所述的途径构造。
方案3：
Figure A20048000364100092
溴化优选使用单质溴或N-溴代琥珀酰亚胺进行。该步骤可以有利地在惰性溶剂如氯苯、硝基苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳或羧酸如乙酸中进行。
将羟基化合物IX转化成化合物X的合适氯化试剂例如为POCl3、PCl3/Cl2或PCl5，或这些试剂的混合物。该反应可以在过量氯化试剂(POCl3)中或在惰性溶剂如乙腈、甲苯、氯苯或1，2-二氯乙烷中进行。该反应优选在POCl3中进行。
该转化通常在10-180℃下进行。处于实际原因上的考虑，反应温度通常对应于所用氯化试剂(POCl3)或溶剂的沸点。该方法有利地在加入催化量或不足化学计算量的N，N-二甲基甲酰胺下或在加入氮碱如N，N-二甲基苯胺下进行。
在亲核杂环的情况下，R3和嘧啶环优选在亲核取代条件下连接，通常在0-200℃，优选10-150℃下在偶极非质子溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃或乙腈存在下连接[参见DE-A 3901084；Chimia  50(1996)，525-530；Khim.Geterotsikl.Soedin  12(1998)，1696-1697]。
通常而言，各组分以大约化学计量比使用。然而，可能有利的是使用过量的式R3-H的氮杂环。
通常而言，该反应在碱存在下进行，该碱可以以等摩尔量或过量使用。合适的碱是碱金属碳酸盐和碳酸氢盐，如Na2CO3和NaHCO3，氮碱如三乙胺、三丁胺和吡啶，碱金属醇盐如乙醇钠或叔丁醇钾，碱金属氨化物如NaNH2，或碱金属氢化物如LiH或NaH。
此外，嘧啶环可以在Suzuki偶联的反应条件下与苯基环连接(JOC67(2002)，3643；Angew.Chem.(应用化学) 114(2002)，4350以及其中引用的文献)。
当构造嘧啶环时，可能有利的是如方案4a所示与脒组分一起引入杂环取代基R3。此时，R2’再次为经由碳连接的基团，如烷基(但不是氰基)。方案4a：
其中R2为卤素或烷氧基的嘧啶I也可以有利地通过方案4b中所示的途径制备。由酮酯XIIb和脒开始得到化合物XIII，该化合物取决于取代基R2的性质可以转化为各目标化合物I或I’。
方案4b：
Figure A20048000364100112
如上面已经多次提到的，为了制备其中R2为经由碳连接的基团，如烷基(但不是氰基)的嘧啶I，有利的是将1，3-二羰基化合物(XIIa)用作原料。如方案5所示与脲的反应得到化合物XIV，该化合物可以氯化得到XV。
方案5：
Figure A20048000364100113
在亲核杂环的情况下，取代基R3在亲核取代的条件下引入。
此外，键的形成还可以使用过渡金属催化进行，例如在Suzuki偶联的反应条件下进行。
此外，方案6说明可如何扩展取代基R1的链。
方案6：
Figure A20048000364100121
反应混合物以常规方式，例如通过与水混合，分离相和需要的话，色谱提纯粗产物而处理。一些中间体和终产物以无色或浅棕色粘稠油的形式获得，所述油可在减压下和在适度升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若中间体和终产物以固体获得，则也可通过重结晶或溶解而进行提纯。
若各化合物I不能通过上述路线获得，则它们可通过衍生其它化合物I而制备。
然而，若合成得到异构体混合物，则通常不必需要分离，因为在某些情况下，各异构体可能在准备使用过程中或应用时(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。类似转化也可在使用之后，例如在处理植物的情况中在处理的植物中或在需要防治的有害真菌中发生。
在上式中给出的各符号的定义中，使用通常代表下列取代基的集合术语：
卤素：氟、氯、溴和碘；
烷基：具有1-4、6、8或10个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如C1-C6烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；
卤代烷基：具有1-10个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中在这些基团中部分或全部氢原子可被如上所述的卤素原子替代，例如C1-C2卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基或1，1，1-三氟丙-2-基；
链烯基：具有2-4、6、8或10个碳原子和一根在任意位置的双键的不饱和的直链或支化烃基，例如C2-C6链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；
链二烯基：具有4、6、8或10个碳原子和两个在任意位置的双键的不饱和的直链或支化烃基；
卤代链烯基：具有2-10个碳原子和在任意位置的一根双键的不饱和的直链或支化烃基(如上所述)，其中在这些基团中，部分或全部氢原子可被如上所述的卤素原子，尤其是被氟、氯和溴替代；
炔基：具有2-4、6、8或10个碳原子和在任意位置的一根叁键的直链或支化烃基，例如C2-C6炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；
环烷基：具有3-6或8个碳环成员的单环或双环饱和烃基，例如C3-C8环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基；含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-6元饱和的、部分不饱和的或芳族杂环：
-5或6元杂环基，其含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或者含有1或2个氧和/或硫原子，例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-噁二唑烷-3-基、1，2，4-噁二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-噁二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，4-二氢呋喃-2-基、2，4-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，4-二氢噻吩-2-基、2，4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2，3-二氢吡唑-1-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基、2，3-二氢吡唑-5-基、3，4-二氢吡唑-1-基、3，4-二氢吡唑-3-基、3，4-二氢吡唑-4-基、3，4-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-1-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基、4，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢噁唑-2-基、2，3-二氢噁唑-3-基、2，3-二氢噁唑-4-基、2，3-二氢噁唑-5-基、3，4-二氢噁唑-2-基、3，4-二氢噁唑-3-基、3，4-二氢噁唑-4-基、3，4-二氢噁唑-5-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1，3，5-六氢三嗪-2-基和1，2，4-六氢三嗪-3-基；含有1-4个氮原子或含有1-3个氮原子和1个硫或氧原子的5元杂芳基：除了碳原子以外还可含有1-4个氮原子或1-3个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5元杂芳基，例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-三唑-2-基；
-含有1-3个或1-4个氮原子的6元杂芳基：除了碳原子以外还可分别含有1-3个或1-4个氮原子作为环成员的6元杂芳基，例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基和1，2，4-三嗪-3-基。
本发明范围包括具有手性中心的式I化合物的(R)和(S)异构体以及外消旋体。
本发明的优选实施方案如下所述。
嘧啶I，其中指数和取代基如下所定义：
L为卤素、氰基、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、-C(＝O)-O-A，N(A’)-C(＝O)-A或S(＝O)m-A；
m为0，1或2；
A、A’、A”相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基，其中有机基团可以被部分或完全卤代，或A和A，与它们所连接的原子一起为含有1-4个选自O、N和S的杂原子的部分不饱和或芳族杂环；
R1为C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C12环烷基、C3-C10环烯基；
R2为C1-C4烷基、氰基或氯，
R3如上所定义；
其中L、R1和/或R3的基团定义中的脂族、脂环族或芳族基团本身可以被部分或完全卤代或可以带有1-4个基团Ra：
Ra为卤素、氰基、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烯氧基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)m-A、S(＝O)m-O-A或S(＝O)m-N(A’)A。
就式I嘧啶的实际用途而言，特别优选取代基的下列含义，在每种情况下单独或组合：
优选其中R1为C3-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、C3-C6环烷基或C5-C6环烯基的化合物I。
尤其优选其中R1为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基的化合物I。
此外，还优选其中R1为C2-C10链烯基或C2-C10炔基的化合物I。
同样优选其中R1为5或6元饱和或芳族杂环的化合物I。
此外，还特别优选其中R1为C3-C6环烷基或C5-C6环烯基的化合物I，所述基团可以被C1-C4烷基或卤素取代。
特别优选其中Ra为卤素、氰基、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烯氧基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)m-A、S(＝O)m-O-A或S(＝O)m-N(A’)A的化合物I，其中脂族或脂环族基团本身可以被部分或完全卤代或可以带有1-3个基团Rb。
尤其优选其中Rb为卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C(A’)(＝N-OA)或C1-C6烷氧基的化合物I。
还特别优选其中R2为可以被卤素取代的C1-C4烷基的化合物I。
同样特别优选其中R2为甲基的化合物I。
此外，还特别优选其中R2为卤代甲基的化合物I。
此外，还特别优选其中R2为卤素的化合物I。
尤其优选其中R2为甲基、氯或乙基的化合物I。
此外还优选其中R3为吡咯基、吡唑基、咪唑基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、1，3，4-噁二唑基、呋喃基、噻吩基(thiophenyl)、噻唑基、异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、1，2，3-三嗪基、1，2，4-三嗪基、吡咯烷基、哌啶基、六氢吖庚英基或二氢吡啶基的式I的嘧啶，其中杂环可以经由C或N与嘧啶环连接且可以带有1-3个取代基Ra。
尤其优选其中R3为吡唑-1-基、1，2，4-三唑-1-基、吡啶-2-基、嘧啶-2-基、哒嗪-3-基、吡咯烷-2-酮-1-基、哌啶-2-酮-1-基、六氢-2H-吖庚英-2-酮-1-基、吡咯烷-2-硫酮-1-基、哌啶-2-硫酮-1-基、六氢-2H-吖庚英-2-硫酮-1-基、1，2-二氢吡啶-2-酮-1-基的式I的嘧啶。
优选其中至少一个基团L位于与嘧啶骨架的连接点的邻位的化合物I；尤其是其中n为1、2或3的那些化合物。
优选其中Ln为卤素、甲基、氰基、乙基、C1卤代烷基、甲氧基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)-C(＝O)-A或S(＝O)m-A的嘧啶I，其中m为0、1或2且A、A’相互独立地为氢或C1-C4烷基。
此外还优选其中被Ln取代的苯基为基团B的嘧啶I：
其中#为与嘧啶骨架的连接点，和
L1为氟、氯、CH3或CF3；
L2、L4相互独立地为氢、CH3或氟；
L3为氢、氟、氯、溴、氰基、CH3、SCH3、OCH3、SO2CH3、CO-NH2、CO-NHCH3、CO-NHC2H5、CO-N(=O)CH3、NH-C(＝O)CH3、N(CH3)-C(＝O)CH3或COOCH3，和
L5为氢、氟、氯或CH3。
此外，特别优选其中指数和取代基如下所定义的嘧啶I：
L为卤素、氰基、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A或S(＝O)m-A；
m为0、1或2；
A、A’、A”相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基，其中有机基团可以被部分或完全卤代或可以被氰基或C1-C4烷氧基取代。
尤其考虑到它们的用途，优选汇编在下表中的化合物I。此外，在各表中对于取代基提到的基团本身构成所述取代基的特别优选的实施方案，而与其中提到它们的组合无关。
Figure A20048000364100191
Figure A20048000364100201
表1
其中Ln为2-氟，6-氯、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表2
其中Ln为2，6-二氟、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表3
其中Ln为2，6-二氯、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表4
其中Ln为2-氟，6-甲基、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表5
其中Ln为2，4，6-三氟、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表6
其中Ln为2-甲基，4-氟、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表7
其中Ln为2-氟，4-甲氧羰基、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表8
其中Ln为2-氟，4-CN、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表9
其中Ln为2，4，5-三氟、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表10
其中Ln为2，4-二氯、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表11
其中Ln为2-氯、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表12
其中Ln为2-氟、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表13
其中Ln为2，4-二氟、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表14
其中Ln为2-氟-4-氯、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表15
其中Ln为2-氯-4-氟、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表16
其中Ln为2，3-二氟、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表17
其中Ln为2，5-二氟、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表18
其中Ln为2，3，4-三氟、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表19
其中Ln为2-甲基、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表20
其中Ln为2，4-二甲基、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表21
其中Ln为2-甲基-4-氯、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表22
其中Ln为2-氟-4-甲基、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表23
其中Ln为2，6-二甲基、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表24
其中Ln为2，4，6-三甲基、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表25
其中Ln为2，6-二氟-4-氰基、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表26
其中Ln为2，6-二氟-4-甲基、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表27
其中Ln为2，6-二氟-4-甲氧羰基、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表28
其中Ln为2-氯，4-甲氧基、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表29
其中Ln为2-氯，4-甲基、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表30
其中Ln为2-氯，4-甲氧羰基、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表31
其中Ln为2-氯，4-溴、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表32
其中Ln为2-氯，4-氰基、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表33
其中Ln为2，6-二氟，4-甲氧基、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表34
其中Ln为2-氟，3-甲基、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表35
其中Ln为2，5-二甲基、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表36
其中Ln为2-甲基，4-氰基、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表37
其中Ln为2-甲基，4-溴、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表38
其中Ln为2-甲基，4-氟、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表39
其中Ln为2-甲基，4-甲氧基、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表40
其中Ln为2-甲基，4-甲氧羰基、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表41
其中Ln为2，5-二甲基，4-溴、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表42
其中Ln为2-氟，4-溴、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表43
其中Ln为2-氟，4-甲氧基、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表44
其中Ln为2-氟，5-甲基、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表45
其中Ln为五氟、R2为甲基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表46
其中Ln为2-氟，6-氯、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表47
其中Ln为2，6-二氟、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表48
其中Ln为2，6-二氯、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表49
其中Ln为2-氟，6-甲基、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表50
其中Ln为2，4，6-三氟、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表51
其中Ln为2-甲基，4-氟、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表52
其中Ln为2-氟，4-甲氧羰基、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表53
其中Ln为2-氟，4-CN、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表54
其中Ln为2，4，5-三氟、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表55
其中Ln为2，4-二氯、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表56
其中Ln为2-氯、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表57
其中Ln为2-氟、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表58
其中Ln为2，4-二氟、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表59
其中Ln为2-氟4-氯、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表60
其中Ln为2-氯-4-氟、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表61
其中Ln为2，3-二氟、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表62
其中Ln为2，5-二氟、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表63
其中Ln为2，3，4-三氟、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表64
其中Ln为2-甲基、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表65
其中Ln为2，4-二甲基、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表66
其中Ln为2-甲基-4-氯、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表67
其中Ln为2-氟-4-甲基、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表68
其中Ln为2，6-二甲基、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表69
其中Ln为2，4，6-三甲基、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表70
其中Ln为2，6-二氟-4-氰基、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表71
其中Ln为2，6-二氟-4-甲基、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表72
其中Ln为2，6-二氟-4-甲氧羰基、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表73
其中Ln为2-氯，4-甲氧基、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表74
其中Ln为2-氯，4-甲基、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表75
其中Ln为2-氯，4-甲氧羰基、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表76
其中Ln为2-氯，4-溴、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表77
其中Ln为2-氯，4-氰基、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表78
其中Ln为2，6-二氟，4-甲氧基、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表79
其中Ln为2-氟，3-甲基、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表80
其中Ln为2，5-二甲基、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表81
其中Ln为2-甲基，4-氰基、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表82
其中Ln为2-甲基，4-溴、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表83
其中Ln为2-甲基，4-氟、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表84
其中Ln为2-甲基，4-甲氧基、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表85
其中Ln为2-甲基，4-甲氧羰基、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表86
其中Ln为2，5-二甲基，4-溴、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表87
其中Ln为2-氟，4-溴、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表88
其中Ln为2-氟，4-甲氧基、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表89
其中Ln为2-氟，5-甲基、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表90
其中Ln为五氟、R2为氯和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表91
其中Ln为2-氟，6-氯、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表92
其中Ln为2，6-二氟、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表93
其中Ln为2，6-二氯、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表94
其中Ln为2-氟，6-甲基、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表95
其中Ln为2，4，6-三氟、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表96
其中Ln为2-甲基，4-氟、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表97
其中Ln为2-氟，4-甲氧羰基、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表98
其中Ln为2-氟，4-CN、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表99
其中Ln为2，4，5-三氟、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表100
其中Ln为2，4-二氯、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表101
其中Ln为2-氯、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表102
其中Ln为2-氟、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表103
其中Ln为2，4-二氟、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表104
其中Ln为2-氟-4-氯、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表105
其中Ln为2-氯-4-氟、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表106
其中Ln为2，3-二氟、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表107
其中Ln为2，5-二氟、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表108
其中Ln为2，3，4-三氟、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表109
其中Ln为2-甲基、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表110
其中Ln为2，4-二甲基、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表111
其中Ln为2-甲基-4-氯、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表112
其中Ln为2-氟-4-甲基、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表113
其中Ln为2，6-二甲基、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表114
其中Ln为2，4，6-三甲基、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表115
其中Ln为2，6-二氟-4-氰基、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表116
其中Ln为2，6-二氟-4-甲基、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表117
其中Ln为2，6-二氟-4-甲氧羰基、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表118
其中Ln为2-氯，4-甲氧基、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表119
其中Ln为2-氯，4-甲基、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表120
其中Ln为2-氯，4-甲氧羰基、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表121
其中Ln为2-氯，4-溴、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表122
其中Ln为2-氯，4-氰基、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表123
其中Ln为2，6-二氟，4-甲氧基、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表124
其中Ln为2-氟，3-甲基、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表125
其中Ln为2，5-二甲基、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表126
其中Ln为2-甲基，4-氰基、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表127
其中Ln为2-甲基，4-溴、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表128
其中Ln为2-甲基，5-氟、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表129
其中Ln为2-甲基，4-甲氧基、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表130
其中Ln为2-甲基，4-甲氧羰基、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表131
其中Ln为2，5-二甲基，4-溴、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表132
其中Ln为2-氟，4-溴、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表133
其中Ln为2-氟，4-甲氧基、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表134
其中Ln为2-氟，5-甲基、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表135
其中Ln为五氟、R2为甲氧基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表136
其中Ln为2-氟，6-氯、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表137
其中Ln为2，6-二氟、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表138
其中Ln为2，6-二氯、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表139
其中Ln为2-氟，6-甲基、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表140
其中Ln为2，4，6-三氟、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表141
其中Ln为2-甲基，4-氟、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表142
其中Ln为2-氟，4-甲氧羰基、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表143
其中Ln为2-氟，4-CN、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表144
其中Ln为2，4，5-三氟、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表145
其中Ln为2，4-二氯、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表146
其中Ln为2-氯、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表147
其中Ln为2-氟、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表148
其中Ln为2，4-二氟、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表149
其中Ln为2-氟-4-氯、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表150
其中Ln为2-氯-4-氟、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表151
其中Ln为2，3-二氟、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表152
其中Ln为2，5-二氟、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表153
其中Ln为2，3，4-三氟、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表154
其中Ln为2-甲基、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表155
其中Ln为2，4-二甲基、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表156
其中Ln为2-甲基-4-氯、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表157
其中Ln为2-氟-4-甲基、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表158
其中Ln为2，6-二甲基、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表159
其中Ln为2，4，6-三甲基、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表160
其中Ln为2，6-二氟-4-氰基、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表161
其中Ln为2，6-二氟-4-甲基、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表162
其中Ln为2，6-二氟-4-甲氧羰基、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表163
其中Ln为2-氯，4-甲氧基、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表164
其中Ln为2-氯，4-甲基、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表165
其中Ln为2-氯，4-甲氧羰基、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表166
其中Ln为2-氯，4-溴、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表167
其中Ln为2-氯，4-氰基、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表168
其中Ln为2，6-二氟，4-甲氧基、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表169
其中Ln为2-氟，3-甲基、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表170
其中Ln为2，5-二甲基、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表171
其中Ln为2-甲基，4-氰基、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表172
其中Ln为2-甲基，4-溴、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表173
其中Ln为2-甲基，4-氟、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表174
其中Ln为2-甲基，4-甲氧基、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表175
其中Ln为2-甲基，4-甲氧羰基、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表176
其中Ln为2，5-二甲基，4-溴、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表177
其中Ln为2-氟，4-溴、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表178
其中Ln为2-氟，4-甲氧基、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表179
其中Ln为2-氟，5-甲基、R2为氰基和R1对化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表180
其中Ln为五氟、R2为氰基的式IA、IB、IC、ID、IE、IF、IG、IH、II、IK、IL、IM、IN、IO、IP和IQ的化合物
表A
  编号   R1
  A-1   CH3
  A-2   CH2CH3
  A-3   CH2CH2CH3
  A-4   CH(CH3)2
  A-5   CH2CH(CH3)2
  A-6   (±)CH(CH3)CH2CH3
  A-7   (R)CH(CH3)CH2CH3
  A-8   (S)CH(CH3)CH2CH3
  A-9   (CH2)3CH3
  A-10   C(CH3)3
  A-11   (CH2)4CH3
  A-12   CH(CH2CH3)2
  A-13   CH2CH2CH(CH3)2
  A-14   (±)CH(CH3)(CH2)2CH3
  A-15   (R)CH(CH3)(CH2)2CH3
  A-16   (S)CH(CH3)(CH2)2CH3
  A-17   (±)CH2CH(CH3)CH2CH3
  A-18   (R)CH2CH(CH3)CH2CH3
  A-19   (S)CH2CH(CH3)CH2CH3
  A-20   (±)CH(CH3)CH(CH3)2
  A-21   (R)CH(CH3)CH(CH3)2
  A-22   (S)CH(CH3)CH(CH3)2
  A-23   (CH2)5CH3
  A-24   (±，±)CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
  A-25   (±，R)CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
  A-26   (±，S)CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
  A-27   (±)CH2CH(CH3)CF3
  A-28   (R)CH2CH(CH3)CF3
  A-29   (S)CH2CH(CH3)CF3
  A-30   (±)CH2CH(CF3)CH2CH3
  A-31   (R)CH2CH(CF3)CH2CH3
  A-32   (S)CH2CH(CF3)CH2CH3
  A-33   (±，±)CH(CH3)CH(CH3)CF3
  A-34   (±，R)CH(CH3)CH(CH3)CF3
  A-35   (±，S)CH(CH3)CH(CH3)CF3
  A-36   (±，±)CH(CH3)CH(CF3)CH2CH3
  A-37   (±，R)CH(CH3)CH(CF3)CH2CH3
  A-38   (±，S)CH(CH3)CH(CF3)CH2CH3
  A-39   CF3
  A-40   CF2CF3
  A-41   CF2CF2CF3
  A-42   c-C3H5
  A-43   (1-CH3)-c-C3H4
  A-44   c-C5H9
  A-45   c-C6H11
  A-46   (4-CH3)-c-C6H10
  A-47   CH2C(CH3)＝CH2
  A-48   CH2CH2C(CH3)＝CH2
  A-49   CH2-C(CH3)3
  A-50   CH2-Si(CH3)3
  A-51   n-C6H13
  A-52   (CH2)3-CH(CH3)2
  A-53   (CH2)2-CH(CH3)-C2H5
  A-54   CH2-CH(CH3)-n-C3H7
  A-55   CH(CH3)-n-C4H9
  A-56   CH2-CH(C2H5)2
  A-57   CH(C2H5)-n-C3H7
  A-58   CH2-c-C5H9
  A-59   CH2-CH(CH3)-CH(CH3)2
  A-60   CH(CH3)-CH2CH(CH3)2
  A-61   CH(CH3)-CH(CH3)-C2H5
  A-62   CH(CH3)-C(CH3)3
  A-63   (CH2)2-C(CH3)3
  A-64   CH2-C(CH3)2-C2H5
  A-65   2-CH3-c-C5H8
  A-66   3-CH3-c-C5H8
  A-67   C(CH3)2-n-C3H7
  A-68   (CH2)6-CH3
  A-69   (CH2)4-CH(CH3)2
  A-70   (CH2)3-CH(CH3)-C2H5
  A-71   (CH2)2-CH(CH3)-n-C3H7
  A-72   CH2-CH(CH3)-n-C4H9
  A-73   CH(CH3)-n-C5H11
  A-74   (CH2)3C(CH3)3
  A-75   (CH2)2CH(CH3)-CH(CH3)2
  A-76   (CH2)CH(CH3)-CH2CH(CH3)2
  A-77   CH(CH3)(CH2)2-CH(CH3)2
  A-78   (CH2)2C(CH3)2C2H5
  A-79   CH2CH(CH3)CH(CH3)C2H5
  A-80   CH(CH3)CH2CH(CH3)C2H5
  A-81   CH2C(CH3)2-n-C3H7
  A-82   CH(CH3)CH(CH3)-n-C3H7
  A-83   C(CH3)2-n-C4H9
  A-84   (CH2)2CH(C2H5)2
  A-85   CH2CH(C2H5)-n-C3H7
  A-86   CH(C2H5)-n-C4H9
  A-87   CH2CH(CH3)C(CH3)3
  A-88   CH(CH3)CH2C(CH3)3
  A-89   CH2C(CH3)2CH(CH3)2
  A-90   CH2CH(C2H5)CH(CH3)2
  A-91   CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2
  A-92   C(CH3)2CH2CH(CH3)2
  A-93   CH(C2H5)CH2CH(CH3)2
  A-94   CH(CH3)C(CH3)2C2H5
  A-95   CH(CH3)CH(C2H5)2
  A-96   C(CH3)2CH(CH3)C2H5
  A-97   CH(C2H5)CH(CH3)C2H5
  A-98   C(CH3)(C2H5)-n-C3H7
  A-99   CH(n-C3H7)2
  A-100   CH(n-C3H7)CH(CH3)2
  A-101   C(CH3)2C(CH3)3
  A-102   C(CH3)(C2H5)-CH(CH3)2
  A-103   C(C2H5)3
  A-104   (3-CH3)-c-C6H10
  A-105   (2-CH3)-c-C6H10
  A-106   n-C8H17
  A-107   CH2C(＝NO-CH3)CH3
  A-108   CH2C(＝NO-C2H5)CH3
  A-109   CH2C(＝NO-n-C3H7)CH3
  A-110   CH2C(＝NO-i-C3H7)CH3
  A-111   CH(CH3)C(＝NOCH3)CH3
  A-112   CH(CH3)C(＝NOC2H5)CH3
  A-113   CH(CH3)C(＝NO-n-C3H7)CH3
  A-114   CH(CH3)C(＝NO-i-C3H7)CH3
  A-115   C(＝NOCH3)C(＝NOCH3)CH3
  A-116   C(＝NOCH3)C(＝NOC2H5)CH3
  A-117   C(＝NOCH3)C(＝NO-n-C3H7)CH3
  A-118   C(＝NOCH3)C(＝NO-i-C3H7)CH3
  A-119   C(＝NOC2H5)C(＝NOCH3)CH3
  A-120   C(＝NOC2H5)C(＝NOC2H5)CH3
  A-121   C(＝NOC2H5)C(＝NO-n-C3H7)CH3
  A-122   C(＝NOC2H5)C(＝NO-i-C3H7)CH3
  A-123   CH2C(＝NO-CH3)C2H5
  A-124   CH2C(＝NO-C2H5)C2H5
  A-125   CH2C(＝NO-n-C3H7)C2H5
  A-126   CH2C(＝NO-i-C3H7)C2H5
  A-127   CH(CH3)C(＝NOCH3)C2H5
  A-128   CH(CH3)C(＝NOC2H5)C2H5
  A-129   CH(CH3)C(＝NO-n-C3H7)C2H5
  A-130   CH(CH3)C(＝NO-n-C3H7)C2H5
  A-131   C(＝NOCH3)C(＝NOCH3)C2H5
  A-132   C(＝NOCH3)C(＝NOC2H5)C2H5
  A-133   C(＝NOCH3)C(＝NO-n-C3H7)C2H5
  A-134   C(＝NOCH3)C(＝NO-i-C3H7)C2H5
  A-135   C(＝NOC2H5)C(＝NOCH3)C2H5
  A-136   C(＝NOC2H5)C(＝NOC2H5)C2H5
  A-137   C(＝NOC2H5)C(＝NO-n-C3H7)C2H5
  A-138   C(＝NOC2H5)C(＝NO-i-C3H7)C2H5
  A-139   CH＝CH-CH2CH3
  A-140   CH2-CH＝CH-CH3
  A-141   CH2-CH2-CH＝CH2
  A-142   C(CH3)2CH2CH3
  A-143   CH＝C(CH3)2
  A-144   C(＝CH2)-CH2CH3
  A-145   C(CH3)＝CH-CH3
  A-146   CH(CH3)CH＝CH2
  A-147   CH＝CH-n-C3H7
  A-148   CH2-CH＝CH-C2H5
  A-149   (CH2)2-CH＝CH-CH3
  A-150   (CH2)3-CH＝CH2
  A-151   CH＝CH-CH(CH3)2
  A-152   CH2-CH＝C(CH3)2
  A-153   (CH2)2-C(CH3)＝CH2
  A-154   CH＝C(CH3)-C2H5
  A-155   CH2-C(＝CH2)-C2H5
  A-156   CH2-C(CH3)＝CH-CH3
  A-157   CH2-CH(CH3)-CH＝CH2
 A-158  C(＝CH2)-CH2-CH2-CH3
 A-159  C(CH3)＝CH-CH2-CH3
 A-160  CH(CH3)-CH＝CH-CH3
 A-161  CH(CH3)-CH2-CH＝CH2
 A-162  C(＝CH2)CH(CH3)2
 A-163  C(CH3)＝C(CH3)2
 A-164  CH(CH3)-C(＝CH2)-CH3
 A-165  C(CH3)2-CH＝CH2
 A-166  C(C2H5)＝CH-CH3
 A-167  CH(C2H5)-CH＝CH2
 A-168  CH＝CH-CH2-CH2-CH2-CH3
 A-169  CH2-CH＝CH-H2-CH2-CH3
 A-170  CH2-CH2-CH＝CH-CH2-CH3
 A-171  CH2-CH2-CH2-CH＝CH-CH3
 A-172  CH2-CH2-CH2-CH2-CH＝CH2
 A-173  CH＝CH-CH2-CH(CH3)CH3
 A-174  CH2-CH＝CH-CH(CH3)CH3
 A-175  CH2-CH2-CH＝C(CH3)CH3
 A-176  CH2-CH2-CH2-C(CH3)＝CH2
 A-177  CH＝CH-CH(CH3)-CH2-CH3
 A-178  CH2-CH＝C(CH3)-CH2-CH3
 A-179  CH2-CH2-C(＝CH2)-CH2-CH3
 A-180  CH2-CH2-C(CH3)＝H-CH3
 A-181  CH2-CH2-CH(CH3)-CH＝CH2
 A-182  CH＝C(CH3)-CH2-CH2-CH3
 A-183  CH2-C(＝CH2)-CH2-CH2-CH3
 A-184  CH2-C(CH3)＝CH-CH2-CH3
 A-185  CH2-CH(CH3)-CH＝CH-CH3
 A-186  CH2-CH(CH3)-CH2-CH＝CH2
 A-187  C(＝CH2)-CH2-CH2-CH2-CH3
 A-188  C(CH3)＝CH-CH2-CH2-CH3
 A-189  CH(CH3)-CH＝CH-CH2-CH3
 A-190  CH(CH3)-CH2-CH＝CH-CH3
 A-191  CH(CH3)-CH2-CH2-CH＝CH2
  A-192   CH＝CH-C(CH3)3
  A-193   CH＝C(CH3)-CH(CH3)-CH3
  A-194   CH2-C(＝CH2)-CH(CH3)-CH3
  A-195   CH2-C(CH3)＝C(CH3)-CH3
  A-196   CH2-CH(CH3)-C(＝CH2)-CH3
  A-197   C(＝CH2)-CH2-CH(CH3)-CH3
  A-198   C(CH3)＝CH-CH(CH3)-CH3
  A-199   CH(CH3)-CH＝C(CH3)-CH3
  A-200   CH(CH3)-CH2-C(＝CH2)-CH3
  A-201   CH＝C(CH2-CH3)-CH2-CH3
  A-202   CH2-C(＝CH-CH3)-CH2-CH3
  A-203   CH2-CH(CH＝CH2)-CH2-CH3
  A-204   C(＝CH-CH3)-CH2-CH2-CH3
  A-205   CH(CH＝CH2)-CH2-CH2-CH3
  A-206   C(CH2-CH3)＝CH-CH2-CH3
  A-207   CH(CH2-CH3)-CH＝CH-CH3
  A-208   CH(CH2-CH3)-CH2-CH＝CH2
  A-209   CH2-C(CH3)2-CH＝CH2
  A-210   C(＝CH2)-CH(CH3)-CH2-CH3
  A-211   C(CH3)＝C(CH3)-CH2-CH3
  A-212   CH(CH3)-C(＝CH2)-CH2-CH3
  A-213   CH(CH3)-C(CH3)＝CH-CH3
  A-214   CH(CH3)-CH(CH3)-CH＝CH2
  A-215   C(CH3)2-CH＝CH-CH3
  A-216   C(CH3)2-CH2-CH＝CH2
  A-217   C(＝CH2)-C(CH3)3
  A-218   C(＝CH-CH3)-CH(CH3)-CH3
  A-219   CH(CH＝CH2)-CH(CH3)-CH3
  A-220   C(CH2-CH3)＝C(CH3)-CH3
  A-221   CH(CH2-CH3)-C(＝CH2)-CH3
  A-222   C(CH3)2-C(＝CH2)-CH3
  A-223   C(CH3)(CH＝CH2)-CH2-CH3
  A-224   C(CH3)(CH2CH3)-CH2-CH2-CH3
  A-225   CH(CH2CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3
  A-226   CH(CH2CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3
  A-227   C(CH3)2-C(CH3)3
  A-228   C(CH2-CH3)-C(CH3)3
  A-229   C(CH3)(CH2-CH3)-CH(CH3)2
  A-230   CH(CH(CH3)2)-CH(CH3)2
  A-231   CH＝CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
  A-232   CH2-CH＝CH-CH2-CH2-CH2-CH3
  A-233   CH2-CH2-CH＝CH-CH2-CH2-CH3
  A-234   CH2-CH2-CH2-CH＝CH-CH2-CH3
  A-235   CH2-CH2-CH2-CH2-CH＝CH-CH3
  A-236   CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH＝CH2
  A-237   CH＝CH-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3
  A-238   CH2-CH＝CH-CH2-CH(CH3)-CH3
  A-239   CH2-CH2-CH＝CH-CH(CH3)-CH3
  A-240   CH2-CH2-CH2-CH＝C(CH3)-CH3
  A-241   CH2-CH2-CH2-CH2-C(＝CH2)-CH3
  A-242   CH＝CH-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3
  A-243   CH2-CH＝CH-CH(CH3)-CH2-CH3
  A-244   CH2-CH2-CH＝C(CH3)-CH2-CH3
  A-245   CH2-CH2-CH2-C(＝CH2)-CH2-CH3
  A-246   CH2-CH2-CH2-C(CH3)＝CH-CH3
  A-247   CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CH＝CH2
  A-248   CH＝CH-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3
  A-249   CH2-CH＝C(CH3)-CH2-CH2-CH3
  A-250   CH2-CH2-C(＝CH2)-CH2-CH2-CH3
  A-251   CH2-CH2-C(CH3)＝CH-CH2-CH3
  A-252   CH2-CH2-CH(CH3)-CH＝CH-CH3
  A-253   CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH＝CH2
  A-254   CH＝C(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3
  A-255   CH2-C(＝CH2)-CH2-CH2-CH2-CH3
  A-256   CH2-C(CH3)＝CH-CH2-CH2-CH3
  A-257   CH2-CH(CH3)-CH＝CH-CH2-CH3
  A-258   CH2-CH(CH3)-CH2-CH＝CH-CH3
  A-259   CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH＝CH2
  A-260   C(＝CH2)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
  A-261   C(CH3)＝CH-CH2-CH2-CH2-CH3
  A-262   CH(CH3)-CH＝CH-CH2-CH2-CH3
  A-263   CH(CH3)-CH2-CH＝CH-CH2-CH3
  A-264   CH(CH3)-CH2-CH2-CH＝CH-CH3
  A-265   CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH＝CH2
  A-266   CH＝CH-CH2-C(CH3)3
  A-267   CH2-CH＝CH-C(CH3)3
  A-268   CH＝CH-CH(CH3)-CH(CH3)2
  A-269   CH2-CH＝C(CH3)-CH(CH3)2
  A-270   CH2-CH2-C(＝CH2)-CH(CH3)2
  A-271   CH2-CH2-C(CH3)＝C(CH3)2
  A-272   CH2-CH2-CH(CH3)-C(＝CH2)-CH3
  A-273   CH＝C(CH3)-CH2-CH(CH3)2
  A-274   CH2-C(＝CH2)-CH2-CH(CH3)2
  A-275   CH2-C(CH3)＝CH-CH(CH3)2
  A-276   CH2-CH(CH3)-CH＝C(CH3)2
  A-277   CH2-CH(CH3)-CH2-C(＝CH2)-CH3
  A-278   C(＝CH2)-CH2-CH2-CH(CH3)2
  A-279   C(CH3)＝CH-CH2-CH(CH3)2
  A-280   CH(CH3)-CH＝CH-CH(CH3)2
  A-281   CH(CH3)-CH2-CH＝C(CH3)2
  A-282   CH(CH3)-CH2-CH2-C(＝CH2)-CH3
  A-283   CH＝CH-C(CH3)2-CH2-CH3
  A-284   CH2-CH2-C(CH3)2-CH＝CH2
  A-285   CH＝C(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3
  A-286   CH2-C(＝CH2)-CH(CH3)-CH2-CH3
  A-287   CH2-C(CH3)＝C(CH3)-CH2-CH3
  A-288   CH2-CH(CH3)-C(＝CH2)-CH2-CH3
  A-289   CH2-CH(CH3)-C(CH3)＝CH-CH3
  A-290   CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH＝CH2
  A-291   C(＝CH2)-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3
  A-292   C(CH3)＝CH-CH(CH3)-CH2-CH3
  A-293   CH(CH3)-CH＝C(CH3)-CH2-CH3
  A-294   CH(CH3)-CH2-C(＝CH2)-CH2-CH3
  A-295   CH(CH3)-CH2-C(CH3)＝CH-CH3
  A-296   CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH＝CH2
  A-297   CH2-C(CH3)2-CH＝CH-CH3
  A-298   CH2-C(CH3)2-CH2-CH＝CH2
  A-299   C(＝CH2)-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3
  A-300   C(CH3)＝C(CH3)-CH2-CH2-CH3
  A-301   CH(CH3)-C(＝CH2)-CH2-CH2-CH3
  A-302   CH(CH3)-C(CH3)＝CH-CH2-CH3
  A-303   CH(CH3)-CH(CH3)-CH＝CH-CH3
  A-304   CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH＝CH2
  A-305   C(CH3)2-CH＝CH-CH2-CH3
  A-306   C(CH3)2-CH2-CH＝CH-CH3
  A-307   C(CH3)2-CH2-CH2-CH＝CH2
  A-308   CH＝CH-CH(CH2-CH3)-CH2-CH3
  A-309   CH2-CH＝C(CH2-CH3)-CH2-CH3
  A-310   CH2-CH2-C(＝CH-CH3)-CH2-CH3
  A-311   CH2-CH2-CH(CH＝CH2)-CH2-CH3
  A-312   CH＝C(CH2-CH3)-CH2-CH2-CH3
  A-313   CH2-C(＝CH-CH3)-CH2-CH2-CH3
  A-314   CH2-CH(CH＝CH2)-CH2-CH2-CH3
  A-315   CH2-C(CH2-CH3)＝CH-CH2-CH3
  A-316   CH2-CH(CH2-CH3)-CH＝CH-CH3
  A-317   CH2-CH(CH2-CH3)-CH-CH＝CH2
  A-318   C(＝CH-CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3
  A-319   CH(CH＝CH2)-CH2-CH2-CH2-CH3
  A-320   C(CH2-CH3)＝CH-CH2-CH2-CH3
  A-321   CH(CH2-CH3)-CH＝CH-CH2-CH3
  A-322   CH(CH2-CH3)-CH2-CH＝CH-CH3
  A-323   CH(CH2-CH3)-CH2-CH2-CH＝CH2
  A-324   C(＝CH-CH2-CH3)-CH2-CH2-CH3
  A-325   C(CH＝CH-CH3)-CH2-CH2-CH3
  A-326   C(CH2-CH＝CH2)-CH2-CH2-CH3
  A-327   CH＝C(CH3)-C(CH3)3
  A-328   CH2-C(＝CH2)-C(CH3)3
  A-329   CH2-C(CH3)2-CH(＝CH2)-CH3
  A-330   C(＝CH2)-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3
  A-331   C(CH3)＝C(CH3)-CH(CH3)-CH3
  A-332   CH(CH3)-C(＝CH2)-CH(CH3)-CH3
  A-333   CH(CH3)-C(CH3)＝C(CH3)-CH3
  A-334   CH(CH3)-CH(CH3)-C(＝CH2)-CH3
  A-335   C(CH3)2-CH＝C(CH3)-CH3
  A-336   C(CH3)2-CH2-C(＝CH2)-CH3
  A-337   C(CH3)2-C(＝CH2)-CH2-CH3
  A-338   C(CH3)2-C(CH3)＝CH-CH3
  A-339   C(CH3)2-CH(CH3)CH＝CH2
  A-340   CH(CH2-CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3
  A-341   CH(CH2-CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3
  A-342   C(CH3)(CH2-CH3)-CH2-CH2-CH3
  A-343   CH(i-C3H7)-CH2-CH2-CH3
  A-344   CH＝C(CH2-CH3)-CH(CH3)-CH3
  A-345   CH2-C(＝CH-CH3)-CH(CH3)-CH3
  A-346   CH2-CH(CH＝CH2)-CH(CH3)-CH3
  A-347   CH2-C(CH2-CH3)＝C(CH3)-CH3
  A-348   CH2-CH(CH2-CH3)-C(＝CH2)-CH3
  A-349   CH2-C(CH3)(CH＝CH2)-CH2-CH3
  A-350   C(＝CH2)-CH(CH2-CH3)-CH2-CH3
  A-351   C(CH3)＝C(CH2-CH3)-CH2-CH3
  A-352   CH(CH3)-C(＝CH-CH3)-CH2-CH3
  A-353   CH(CH3)-CH(CH＝CH2)-CH2-CH3
  A-354   CH＝C(CH2-CH3)-CH(CH3)-CH3
  A-355   CH2-C(＝CH-CH3)-CH(CH3)-CH3
  A-356   CH2-CH(CH＝CH2)-CH(CH3)-CH3
  A-357   CH2-C(CH2-CH3)＝C(CH3)-CH3
  A-358   CH2-CH(CH2-CH3)-C(＝CH2)-CH3
  A-359   C(＝CH-CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3
  A-360   CH(CH＝CH2)-CH2-CH(CH3)-CH3
  A-361   C(CH2-CH3)＝CH-CH(CH3)-CH3
  A-362   CH(CH2-CH3)CH＝C(CH3)-CH3
  A-363   CH(CH2-CH3)CH2-C(＝CH2)-CH3
  A-364   C(＝CH-CH3)CH(CH3)-CH2-CH3
  A-365   CH(CH＝CH2)CH(CH3)-CH2-CH3
  A-366   C(CH2-CH3)＝C(CH3)-CH2-CH3
  A-367   CH(CH2-CH3)-C(＝CH2)-CH2-CH3
  A-368   CH(CH2-CH3)-C(CH3)＝CH-CH3
  A-369   CH(CH2-CH3)-CH(CH3)-CH＝CH2
  A-370   C(CH3)(CH＝CH2)-CH2-CH2-CH3
  A-371   C(CH3)(CH2-CH3)-CH＝CH-CH3
  A-372   C(CH3)(CH2-CH3)-CH2-CH＝CH2
  A-373   C[＝C(CH3)-CH3]-CH2-CH2-CH3
  A-374   CH[C(＝CH2)-CH3]-CH2-CH2-CH3
  A-375   C(i-C3H7)＝CH-CH2-CH3
  A-376   CH(i-C3H7)-CH＝CH-CH3
  A-377   CH(i-C3H7)-CH2-CH＝CH2
  A-378   C(＝CH-CH3)-C(CH3)3
  A-379   CH(CH＝CH2)-C(CH3)3
  A-380   C(CH3)(CH＝CH2)CH(CH3)-CH3
  A-381   C(CH3)(CH2-CH3)C(＝CH2)-CH3
  A-382   2-CH3-环己-1-烯基
  A-383   [2-(＝CH2)]-c-C6H9
  A-384   2-CH3-环己-2-烯基
  A-385   2-CH3-环己-3-烯基
  A-386   2-CH3-环己-4-烯基
  A-387   2-CH3-环己-5-烯基
  A-388   2-CH3-环己-6-烯基
  A-389   3-CH3-环己-1-烯基
  A-390   3-CH3-环己-2-烯基
  A-391   [3-(＝CH2)]-c-C6H9
  A-392   3-CH3-环己-3-烯基
  A-393   3-CH3-环己-4-烯基
  A-394   3-CH3-环己-5-烯基
  A-395   3-CH3-环己-6-烯基
 A-396   4-CH3-环己-1-烯基
 A-397   4-CH3-环己-2-烯基
 A-398   4-CH3-环己-3-烯基
 A-399   [4-(＝CH2)]-c-C6H9
化合物I适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有突出的效力，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌。它们中的一些具有内吸作用并可以作为叶面和土壤作用杀真菌剂用于作物保护中。
它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果、观赏植物和蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。
它们尤其适于防治下列植物病害：
·水果和蔬菜上的链格孢(Alternaria)属，
·禾谷类、稻和草坪上的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属，
·禾谷类上的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，
·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，
·葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和苍耳单丝壳(Sphaerotheca fuliginea)，
·各种植物上的镰孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属，
·禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属，
·土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，
·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，
·苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，
·小麦和大麦上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，
·啤酒花和黄瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，
·禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)属，
·稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，
·棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)属，
·小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，
·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)，
·禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，以及
·苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)。
化合物I还适于防治有害真菌如拟青霉(Paecilomyces variotii)以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。
化合物I通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或要防止真菌侵染的植物、种子、材料或土壤而施用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。
杀真菌组合物通常包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性化合物。
当用于作物保护时，施用量取决于所需效果的种类为0.01-2kg活性化合物/公顷。
在种子处理中，每kg种子通常需要的活性化合物量为0.001-0.1g，优选0.01-0.05g。
当用于保护材料或储藏产品时，活性化合物的施用量取决于施用场地的类型和所需效果。在保护材料中通常使用的施用量例如为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物/m3处理材料。
可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。施用形式取决于各自实际用途；在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合来制备，需要的话使用乳化剂和分散剂。适于该目的的溶剂/助剂主要是：-水，芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)，链烷烃(如矿物油馏分)，醇(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)，酮(如环己酮、γ-丁内酯)，吡咯烷酮(NMP、NOP)，乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)，二醇，脂肪酸二甲基酰胺，脂肪酸和脂肪酸酯。原则上，还可使用溶剂混合物。
-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
所用合适的表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐以及脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，此外还有磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基化的异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基苯基聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备直接可喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质是中沸点到高沸点的矿物油馏分，如煤油或柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状或芳族烃，例如甲苯、二甲苯、链烷烃、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环己醇、环己酮、异佛尔酮，强极性溶剂，例如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或共同研磨而制备。
颗粒如涂覆颗粒、浸渍颗粒和均相颗粒可以通过将活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体的实例是矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性白土(Attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；磨碎的合成材料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素；植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉；纤维素粉和其它固体载体。
通常而言，配制剂包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR光谱)使用。
下列为配制剂的实例：
1.用水稀释施用的产品
A)水溶性浓缩物(SL)
将10重量份活性化合物溶解在水中或溶解在水溶性溶剂中。作为选择，添加润湿剂或其它助剂。当用水稀释时，活性化合物溶解。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份活性化合物溶解在环己酮中，并添加分散剂，例如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。
C)可乳化浓缩物(EC)
将15重量份活性化合物溶解在二甲苯中，并添加十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下浓度为5％)。用水稀释得到乳液。
D)乳液(EW、EO)
将40重量份活性化合物溶解在二甲苯中，并添加十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下浓度为5％)。将该混合物借助乳化器(Ultraturax)引入水中，制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
E)悬浮液(SC，OD)
在搅动的球磨机中，将20重量份活性化合物与分散剂、润湿剂和水或有机溶剂一起研磨，得到精细的活性化合物悬浮液。用水稀释得到活性化合物的稳定悬浮液。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
将50重量份活性化合物与分散剂和润湿剂一起精细研磨，借助工业设施(例如挤出机、喷雾塔、流化床)制成水分散性颗粒或水溶性颗粒。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP)
将75重量份活性化合物在转子-定子磨中与分散剂、润湿剂和硅胶一起研磨。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液。
2.不稀释施用的产品
H)可撒粉粉末(DP)
将5重量份活性化合物与95％细碎高岭土精细研磨并均匀混合。得到可撒粉产品。
I)颗粒(GR、FG、GG、MG)
将0.5重量份活性化合物与95.5％载体精细研磨并混合。现行的方法是挤出、喷雾干燥或流化床法。这得到不稀释施用的颗粒。
J)ULV溶液(UL)
将10重量份活性化合物溶解在有机溶剂中，例如二甲苯中。这得到不稀释施用的产品。
活性化合物可以通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌直接使用，以其配制剂形式或由其制备的施用形式使用，例如以直接可喷溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、粉剂、撒播用组合物或颗粒形式使用。施用形式完全取决于意欲的目的；在任何情况下都应确保本发明的活性化合物非常精细地分散。
含水施用形式可以通过添加水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(喷雾粉末、油分散体)制备。为了制备乳液、糊或油分散体，可以通过润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将物质直接或在溶于油或溶剂之后在水中均化。然而，也可以制备适于用水稀释并且包含活性物质、润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及可能的话，溶剂或油的浓缩物。
活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选为0.01-1％。
活性化合物还可成功地以超低容量(ULV)方法使用，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性化合物。
可以将各种类型的油、润湿剂、助剂、除草剂、杀真菌剂、其它杀虫剂和杀菌剂加入活性化合物中，需要的话在紧临使用之前加入(桶混合)。这些试剂可以以1∶10-10∶1的重量比加入本发明的组合物中。
在作为杀真菌剂的施用形式中，本发明组合物还可与其它活性化合物一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。在许多情况下，将作为杀真菌剂的化合物I或呈施用形式的包含它们的组合物与其它杀真菌剂混合时产生更宽的杀真菌活性谱。
本发明化合物可以与之联合使用的下列杀真菌剂用来阐述可能的组合，而不施以任何限制：
·酰基丙氨酸类，如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)或噁霜灵(oxadixyl)，
·胺衍生物，如aldimorph(4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺噁茂胺(spiroxamine)或克啉菌(tridemorph)，
·苯胺基嘧啶类，如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或cyrodinyl，
·抗菌素，如放线菌酮(cycloheximide)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin)，
·唑类，如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、噁醚唑(difenoconazole)、dinitroconazole、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、粉唑醇(flutriafol)、氟硅唑(flusilazole)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、prothioconazole、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(trifiumizole)或戊叉唑菌(triticonazole)，
·二羧酰亚胺类，如异丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidone)或烯菌酮(Vinclozolin)，
·二硫代氨基甲酸盐类，如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)或代森锌(zineb)，
·杂环化合物，如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噻菌灵(probenazole)、proquinazid、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、tiadinil、三环唑(tricyclazole)或嗪氨灵(triforine)，
·铜杀真菌剂，如波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、王铜或碱式硫酸铜，
·硝基苯基衍生物，如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)或nitrophthal-isopropyl，
·苯基吡咯类，如拌种咯(fenpiclonil)或氟噁菌(fludioxonil)，
·硫，
·其它杀真菌剂，如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、cyflufenamid、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、哒菌清(diclomezine)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentin acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、藻菌磷(fosetyl-aluminum)、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、metrafenone、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、toloclofos-methyl、五氯硝基苯(quintozene)或苯酰菌胺(zoxamide)，
·嗜球果伞素类，如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、dimoxystrobin、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、orysastrobin、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin)，
·次磺酸衍生物，如敌菌丹(captafol)、可菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)或对甲抑菌灵(tolylfluanid)，
·肉桂酰胺及类似化合物，如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetover)或氟吗啉(flumorph)。
合成实施例
实施例1：合成2-吡唑基-4-甲氧基-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-(2-甲基丁基)嘧啶[I-05]
1.1.2-甲硫基-4-氯-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-(2-甲基丁基)嘧啶
在约10℃下将50ml 2-甲基丁基溴化镁溶液(1M，在THF中)加入16.25g(50mmol)1-甲硫基-4，6-二氯-5-(2，4，6-三氟苯基)嘧啶(WO 02/74753)和约0.5g双-二苯基膦基二茂铁合二氯化钯在150ml甲苯中的混合物中。将该混合物在室温下搅拌一夜(GC：约35％的原料)，然后再加入50ml 2-甲基丁基溴化镁溶液(1M，在THF中)。然后将反应混合物在室温下搅拌2.5天。然后将饱和氯化铵溶液加入反应混合物中并用甲基叔丁基醚萃取该混合物。浓缩合并的有机相并使用环己烷/甲基叔丁基醚(9∶1)在硅胶上层析残余物。浓缩合并的产物级分并通过制备型MPLC在RP-18硅胶上层析残余物。
以无色油得到5.2g(29％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，δ(ppm))：6.85(t，2H)；2.6(s，3H)；2.5(dd，1H)；2.25(dd，1H)；1.9(m，1H)；1.2(m，1H)；1.1(m，1H)；0.8(m，6H)1.2.2-甲硫基-4-甲氧基-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-(2-甲基丁基)嘧啶
将0.72g(4mmol)甲醇钠溶液(浓度为30％的甲醇溶液)加入1.1g(3mmol)2-甲硫基-4-氯-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-(2-甲基丁基)嘧啶(实施例1.1.)在20ml甲醇中的溶液中并将混合物在室温下搅拌3.5天。然后将饱和氯化铵溶液加入反应混合物中并用甲基叔丁基醚萃取该混合物。浓缩合并的有机相并通过制备型MPLC在RP-18硅胶上层析残余物。以无色树脂得到0.56g(52％)标题化合物。
MS：M+：356
1.3.2-甲基磺酰基-4-甲氧基-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-(2-甲基丁基)嘧啶
在0℃下将0.9g(3.93mmol)间氯过苯甲酸加入0.56g 2-甲硫基-4-甲氧基-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-(2-甲基丁基)嘧啶(实施例1.2.)在20ml二氯甲烷中的溶液中。将该混合物在室温下搅拌一夜，然后将整个反应混合物施加于硅胶柱上。产物用环己烷/甲基叔丁基醚(7∶3)洗脱，以黄色油得到0.6g(98％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，δ(ppm))：6.8(t，2H)；4.1(s，3H)；3.4(s，3H)；2.6(dd，1H)；2.4(dd，1H)；1.9(m，1H)；1.3(m，1H)；1.1(m，1H)；0.8(m，6H)
1.4.2-吡唑基-4-甲氧基-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-(2-甲基丁基)嘧啶[I-05]
将0.45g(6.6mmol)吡唑加入0.18g(7.4mmol)氢化钠在10ml四氢呋喃中的悬浮液中，并将混合物在室温下搅拌约3小时。然后加入2.3g(6mmol)2-甲基磺酰基-4-甲氧基-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-(2-甲基丁基)嘧啶(实施例1.3.)并将该混合物在室温下搅拌一夜。然后用饱和氯化铵溶液稀释该反应混合物并用甲基叔丁基醚萃取。浓缩合并的有机相并使用环己烷/甲基叔丁基醚(7∶3)通过柱层析提纯残余物。以无色固体得到0.21g(9.3％)标题化合物(m.p.＝124℃)。
1H-NMR(CDCl3，δ(ppm))：8.65(s，1H)；7.85(s，1H)；6.8(t，2H)；6.5(s，1H)；4.05(s，3H)；2.6(dd，1H)；2.35(dd，1H)；2.0(m，1H)；1.3(m，1H)；1.1(m，1H)；0.8(m，6H)
实施例2：合成2-三唑基-4-甲基-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-(2-甲基丁基)嘧啶[I-07]
2.1.2-甲硫基-4-甲基-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-氯嘧啶
将50ml甲基溴化镁溶液(3M，在四氢呋喃中)滴加到32.5g(0.1mol)1-甲硫基-4，6-二氯-5-(2，4，6-三氟苯基)嘧啶(WO02/74753)和0.5g双-二苯基膦基二茂铁合二氯化钯在150ml四氢呋喃中的混合物中，其间反应温度升至约40℃。室温搅拌反应混合物一夜，然后加入饱和氯化铵溶液。水相用甲基叔丁基醚萃取并浓缩合并的有机相。残余物首先使用环己烷/甲基叔丁基醚(9∶1)通过硅胶层析提纯，然后通过制备型MPLC在RP-18硅胶上提纯。
以白色固体得到18.8g(62％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，δ(ppm))：6.8(t，2H)；2.6(s，3H)；2.3(s，3H)2.2.2-甲硫基-4-甲基-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-(2-甲基丁基)嘧啶
在50℃下将70ml(0.035mol)0.5M 2-甲基丁基溴化镁溶液(在四氢呋喃中)加入在90ml甲苯中的9.1g(30mmol)2-甲硫基-4-甲基-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-氯嘧啶(实施例2.1.)和约200mg双-二苯基膦基二茂铁合二氯化钯中。在约2小时后，一次一点地加入额外约200mg双-二苯基膦基二茂铁合二氯化钯并另外加入50ml 0.5M 2-甲基丁基溴化镁溶液(在四氢呋喃中)。通过HPLC监测反应。
然后使用饱和氯化铵溶液水解混合物并用甲基叔丁基醚萃取水相。浓缩合并的有机相并通过使用环己烷/甲基叔丁基醚(9∶1)由硅胶柱层析和通过制备型MPLC在RP-18硅胶上提纯残余物。以无色油得到5.9g(58％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，δ(ppm))：6.8(t，2H)；2.6(s，3H)；2.45(dd，1H)；2.2(s，3H)；2.15(dd，1H)；1.9(m，1H)；1.25(m，1H)；1.05(m，1H)；0.8(m，6H)
2.3.2-甲基磺酰基-4-甲基-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-(2-甲基丁基)嘧啶
在0℃下一次一点地将2.8g(12.3mmol)间氯过苯甲酸(纯度：77％)加入1.9g(5.6mmol)2-甲硫基-4-甲基-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-(2-甲基丁基)嘧啶(实施例2.2.)在20ml二氯甲烷中的溶液中并将混合物室温搅拌一夜。然后直接将反应混合物施加于硅胶柱上并用环己烷/甲基叔丁基醚(7∶3)洗脱。以浅黄色油得到1.4g(67％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，δ(ppm))：6.9(t，2H)；3.4(s，3H)；2.65(dd，1H)；2.45(s，3H)；2.4(dd，1H)；1.9(m，1H)；1.3(m，1H)；1.1(m，1H)
2.4.2-(1，2，4-三唑基)-4-甲基-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-(2-甲基丁基)嘧啶[I-07]
将0.15g(2.2mmol)三唑加入0.07g(2.6mmol)氢化钠在10ml四氢呋喃中的混合物中，并将该混合物在室温下搅拌约3小时。然后加入0.38g(1mmol)2-甲基磺酰基-4-甲基-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-(2-甲基丁基)嘧啶(实施例2.3.)并将该混合物在室温下搅拌约4小时。然后加入饱和氯化铵溶液并用甲基叔丁基醚萃取水相。浓缩合并的有机相并使用己烷/甲基叔丁基醚(9∶1)由柱层析提纯残余物。以无色油得到0.3g(32％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，δ(ppm))：9.3(s，1H)；8.2(s，1H)；6.9(t，2H)；2.65(dd，1H)；2.45(s，3H)；2.4(dd，1H)；1.95(m，1H)；1.3(m，1H)；1.1(m，1H)；0.8(m，6H)
实施例3：合成1-(1，2，4-三唑基)-4-氯-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-环己基嘧啶[I-03]
3.1.2-甲硫基-4-氯-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-环己基嘧啶
在室温下将50ml 2-甲基丁基溴化镁溶液(1M，在THF中)加入16.25g(50mmol)1-甲硫基-4，6-二氯-5-(2，4，6-三氟苯基)嘧啶(WO02/74753)和约0.5g双-二苯基膦基二茂铁合二氯化钯在150ml甲苯中的混合物中，并将该混合物在室温下搅拌一夜。
然后将饱和氯化铵溶液加入反应混合物中并用甲基叔丁基醚萃取该混合物。浓缩合并的有机相并使用环己烷/甲基叔丁基醚(20∶1)在硅胶上层析残余物。浓缩合并的产物级分并通过制备型MPLC在RP-18硅胶上提纯残余物。
以无色油得到2.8g(15％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，δ(ppm))：6.8(t，2H)；2.9(m，1H)；2.55(s，3H)；2.1(d，宽，2H)；1.9(d，宽，2H)；1.75(d，宽，1H)；1.7(q，宽，2H)；1.4(m，3H)
3.2.2-甲基磺酰基-4-氯-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-环己基嘧啶
在0℃下将4.1g(16.6mmol)间氯过苯甲酸(约75％)加入在50ml二氯甲烷中的2.8g(7.5mmol)2-甲硫基-4-氯-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-环己基嘧啶中。将反应混合物室温搅拌一夜，然后浓缩。将残余物溶于乙酸乙酯中并用碳酸钠溶液和水萃取有机相。浓缩有机相并通过使用环己烷/甲基叔丁基醚(9∶1)由柱层析提纯残余物。以浅黄色油得到1.8g(59％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，δ(ppm))：6.8(t，2H)；3.3(s，3H)；3.0(m，1H)；2.1(d，宽，2H)；1.9(m，2H)；1.7(m，1H)；1.65(m，2H)；1.4(m，3H)
3.3.2-(1，2，4-三唑基)-4-氯-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-环己基嘧啶
将0.15g(2.2mmol)三唑加入0.07g(2.6mmol)氢化钠在10ml四氢呋喃中的混合物中，并将该混合物在室温下搅拌约3小时。然后加入0.40g(1mmol)2-甲基磺酰基-4-氯-5-(2，4，6-三氟苯基)-6-环己基嘧啶(实施例3.2.)，并将该混合物在室温下搅拌约4小时。然后加入饱和氯化铵溶液并用甲基叔丁基醚萃取水相。浓缩合并的有机相并使用己烷/甲基叔丁基醚(9∶1)通过柱层析提纯残余物。以浅黄色油得到0.145g(37％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，δ(ppm))：9.25(s，1H)；7.85(s，1H)；6.8(t，2H)；2.95(m，1H)；2.15(m，2H)；1.9(m，2H)；1.8(m，1H)；1.7(m，2H)；1.45(m，3H)。
实施例4：合成2-吡唑基-4-甲基-5-(2-氟-4-甲基苯基)-6-(3-甲基丁-1-烯基)嘧啶[I-12]
4.1.2-羟基-4，6-二甲基-5-溴嘧啶
将1.24g(10mmol)2-羟基-4，6-二甲基嘧啶和1.78g(10mmol)N-溴代琥珀酰亚胺在20ml氯仿中的混合物在室温下搅拌约1小时。
然后浓缩反应混合物并使用乙酸乙酯煮沸残余物。吸滤热悬浮液，丢弃液相并用乙醇重结晶残余物。
以浅棕色固体得到0.8g(39％)标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6；δ(ppm))：12.2(s，1H)；2.4(s，6H)
4.2.2-氯-4，6-二甲基-5-溴嘧啶
将4.52g(30mmol)二乙基苯胺滴加到6.1g(30mmol)2-羟基-4，6-二甲基-5-溴嘧啶(实施例4.1.)和28g(180mmol)磷酰氯的混合物中。然后将反应混合物在回流下搅拌约8小时。用冰水水解反应混合物并用二氯甲烷萃取水相。合并的有机相用稀盐酸和碳酸氢钠溶液洗涤，用硫酸镁干燥并浓缩。使用环己烷/甲基叔丁基醚(9∶1)通过柱层析提纯残余物，然后通过制备型MPLC在RP-18硅胶上进行提纯。得到5.6g(84％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，δ(ppm))：2.65(s，6H)
4.3.2-吡唑基-4，6-二甲基-5-溴嘧啶
一次一点地将1.5g(22mmol)吡唑加入0.7g(26mmol)在100ml四氢呋喃中的氢化钠中，并将该混合物在室温下搅拌约4小时。然后加入4.4g(20mmol)2-氯-4，6-二甲基-5-溴嘧啶(实施例4.2.)，并将该混合物在室温下搅拌一夜。用氯化铵溶液稀释该反应混合物并用甲基叔丁基醚萃取。浓缩有机相并通过制备型MPLC在RP-18硅胶上提纯残余物。得到1.1g(22％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，δ(ppm))：8.6(s，宽，1H)；7.8(s，宽，1H)；6.5(s，宽，1H)；2.7(s，6H)
4.4.2-吡唑基-4，6-二甲基-5-(2-氟-4-甲基苯基)嘧啶[I-11]
将1.04g(4mmol)2-吡唑基-4，6-二甲基-5-溴嘧啶(实施例4.3.)、0.98g(6mmol)2-氟-4-甲基苯基硼酸、0.52g(6mmol)碳酸氢钠和1刮铲尖的四(三苯基膦)合钯(0)在5ml二甲氧基乙烷/水(1∶1)中的混合物在回流下加热约3小时。然后用水稀释反应混合物并用二氯甲烷萃取。然后浓缩有机相并通过柱层析使用环己烷/甲基叔丁基醚混合物提纯残余物，然后通过制备型MPLC在RP-18硅胶上提纯。得到0.7g(62％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，δ(ppm))：8.7(s，1H)；7.8(s，1H)；7.1(m，3H)；6.5(s，1H)；2.45(s，3H)；2.35(s，6H)
4.5.2-吡唑基-4-甲基-5-(2-氟-4-甲基苯基)-6-(3-甲基丁-1-烯基)嘧啶[I-12]
在-70℃下将0.8ml(1.6mmol)二异丙基氨基化锂溶液(2M，在THF中)滴加到0.4g(1.4mmol)2-吡唑基-4，6-二甲基-5-(2-氟-4-甲基苯基)嘧啶(实施例4.4.)在10ml四氢呋喃中的混合物中。然后将该混合物在-70℃下搅拌约30分钟，并使用注射器加入0.1g(1.4mmol)异丁醛。将反应混合物在-70℃下搅拌约2小时，然后温热到0℃。然后用氯化铵溶液稀释反应混合物并用甲基叔丁基醚萃取水相。浓缩合并的有机相并通过制备型MPLC在RP-18硅胶上提纯残余物。得到38mg(8％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，δ(ppm))：8.75(s，1H)；7.85(s，1H)；7.3(m，1H)；7.1(m，3H)；6.5(s，1H)；6.1(d，1H)；2.45(s，3H)；2.35(s，3H)；1.05(d，6H)
表B
  化合物号   R1   R2   R3   (L)n   物理数据：1H-NMR(δ(ppm)；IR(cm-1)，m.p.(℃))
  I-01   2-甲基丁基   氯   [1，2，4]三唑-1-基   2，4，6-三氟   9.3(s，1H)；8.2(s，1H)；6.9(m，1H)；2.7(dd，1H)；2.45(dd，1H)；2.0(m，1H)；1.3(m，1H)；1.15(m，1H)；0.8(m，6H)
  I-02   2-甲基丁基   氯   吡唑-1-基   2，4，6-三氟   8.65(s，1H)；7.9(s，1H)；6.85(m，2H)；6.55(s，1H)；2.65(dd，1H)；2.4(dd，1H)；2.0(m，1H)；1.3(m，1H)；1.15(m，1H)；0.8(m，6H)
  I-03   环己基   氯   [1，2，4]三唑-1-基   2，4，6-三氟   9.25(s，1H)；7.85(s，1H)；6.8(t，2H)；2.95(m，1H)；2.15(m，2H)；1.9(m，2H)；1.8(m，1H)；1.7(m，2H)；1.45(m，3H).
  I-04   2-甲基丁基   甲氧基   [1，2，4]三唑-1-基   2，4，6-三氟   9.3(s，3H)；8.2(s，1H)；6.75(m，2H)；4.1(s，3H)；2.65(dd，1H)；2.4(dd，1H)；2.0(m，1H)；1.3(m，1H)；1.1(m，1H)；0.8(m，6H)
  I-05   2-甲基丁基   甲氧基   吡唑-1-基   2，4，6-三氟   8.65(s，1H)；7.85(s，1H)；6.8(t，2H)；6.5(s，1H)；4.05(s，3H)；2.6(dd，1H)；2.35(dd，1H)；2.0(m，1H)；1.3(m，1H)；1.1(m，1H)；0.8(m，6H)
  I-06   环己基   氯   吡唑-1-基   2，4，6-三氟   8.65(s，1H)；7.5(s，1H)；6.75(m，2H)；6.4(s，1H)；2.9(m，1H)；2.1(m，2H)；1.9(m，2H)；1.7(m，3H)；1.3(m，3H)
  I-07   2-甲基丁基   甲基   [1，2，4]三唑-1-基   2，4，6-三氟   9.3(s，1H)；8.2(s，1H)；6.9(t，2H)；2.65(dd，1H)；2.45(s，3H)；2.4(dd，1H)；1.95(m，1H)；1.3(m，1H)；1.1(m，1H)；0.8(m，6H)
  I-08   丁-1-烯-4-基   甲基   吡唑-1-基   2，4，6-三氟   8.55(s，1H)；7.45(s，1H)；6.75(m，2H)；6.4(s，1H)；6.0(m，1H)；5.15(d，1H)；5.05(d，1H)；3.1(t，2H)；2.7(m，2H)；2.4(s，3H)
  I-09   丁-1-烯-4-基   甲基   [1，2，4]三唑-1-基   2，4，6-三氟   9.2(s，1H)；7.8(s，1H)；6.75(m，2H)；5.95(m，1H)；5.15(d，1H)；5.05(d，1H)；3.15(t，2H)；2.7(m，2H)；2.45(s，3H)
  I-10   2-甲基丁基   甲基   吡唑-1-基   2，4，6-三氟   8.7(s，1H)；7.85(s，1H)；6.85(m，1H)；6.5(s，1H)；2.6(dd，1H)；2.35(dd，1H)；1.95(m，1H)；1.3(m，1H)；1.1(m，1H)；0.8(m，6H)
  I-11   甲基   甲基   吡唑-1-基   2-氟-4-甲基   8.7(s，1H)；7.8(s，1H)；7.1(m，3H)；6.5(s，1H)；2.45(s，3H)；2.35(s，6H)
  I-12   3-甲基-丁-1-烯基   甲基   吡唑-1-基   2-氟-4-甲基   8.6(s，1H)；7.8(s，1H)；7.15(s，1H)；7.1(m，3H)；6.5(s，1H)；6.1(d，1H)；2.6(m，2H)；2.45(s，3H)；2.35(s，3H)；1.05(d，6H)
  I-13   2-羟基-3-甲基丁基   甲基   吡唑-1-基   2-氟-4-甲基   93-102
  I-14   甲基   甲基   吡唑-1-基   2，4-二氟   99-102
  I-15   3-甲基-丁-1-烯基   甲基   1，2，4-三唑-1-基   2-氟-4-甲基   1.0(d，6H)，2.3(s，3H)，2.0(s，3H)，6.1(d，1H)，7.1-7.2(m，3H)，7.25-7.32(m，1H)，8.2(s，1H)，9.4(s，1H)
  I-16   2-甲基-丙基   甲基   吡唑-1-基   2，4-二氟   0.80-0.85(m，6H)，2.20-2.30(m，1H)，2.40(s，3H)，2.45-2.55(m，2H)，6.5(t，1H)，6.85-7.05(m，2H)，7.15-7.20(m，1H)，7.75(s，1H)，8.65(s，1H)
  I-17   2-甲基-丙基   甲基   1，2，4-三唑-1-基   2，4-二氟   77-83
  I-18   2-甲基-丙基   甲基   1，2，3-三唑-1-基   2，4-二氟   0.80-0.95(m，6H)，2.1-2.25(m，1H)，2.40(s，3H)，2.5-2.65(m，2H)，6.80-7.05(m，2H)，7.15-7.25(m，1H)，7.75(s，1H)，7.90(s，1H)，8.70(s，1H)。非对映异构体(1∶1)
  I-19   2-甲基丁基   氯   1，2，3-三唑-1-基   2，4，6-三氟   52-56
  I-20   2-甲基丁基   氯   3-氰基-1，2，4-三唑-1-基   2，4，6-三氟   54-57
  I-21   2-甲基丁基   氯   7-氨基吲唑-1-基   2，4，6-三氟   51-55
  I-22   2-甲基丁基   氯   3-氨基吡唑-1-基   2，4，6-三氟   53-57
  I-23   2-羟基-3-甲基丁基   甲基   吡唑-1-基   2-氟   0.75-0.9(m，6H)，1.20-1.40(m，2H)，2.4(s，3H)，2.70-2.90(m，1H)，6.5(d，1H)，7.15-7.35(m，2H)，7.40-7.50(m，1H)，7.80(d，1H)，8.6(d，1CH)阻转异构体
  I-24   2-羟基-3-甲基丁基   甲基   吡唑-1-基   2，4-二氟   0.8-0.95(m，6H)，1.6-1.75(m，1H)，2.55-2.80(m，2H)，3.75-3.95(m，1H)，6.45(s，1H)，6.9-7.3(m，3H)，7.75(s，1H)，8.6(s，1H)
  I-25   甲基   甲基   吡唑-1-基   2，4-二氯   1.55(s，6H)，6.9-7.5(m，6H)
  I-26   2-甲基-丙基   甲基   吡唑-1-基   2，5-二氯   0.8-0.9(m，6H)，2.2-2.5(m，6H)，6.5(m，1H)，7.15(s，1H)，7.35(d，1H)，7.5(s，1H)，7.8(d，1H)，8.7(d，1H)
  I-27   2-甲基-丙基   甲基   1，2，4-三唑-1-基   2，5-二氯   0.8-0.9(m，6H)，2.25-2.5(m，6H，)，7.2(s，1H)，7.4(d，1H)，7.5(d，1H)，8.2(s，1H)，9.25(s，1H)
  I-28   2-甲基-丙基   甲基   吡唑-1-基   2-氟   0.8-0.9(m，6H)，2.2-2.5(m，6H)，6.5(s，1H)，7.15-7.5(m，4H)，7.75(s，1H)，8.7(s，1H)
  I-29   2-甲基-丙基   甲基   1，2，4-三唑-1-基   2-氟   0.7-0.9(m，6H)，2.1-2.5(m，6H，)，7.1-7.5(m，4H)，8.2(s，1H).9.30(s，1H)
  I-30   2-甲基-丙基   甲基   1，2，3-三唑-1-基   2-氟   0.80-0.90(m，6H)，2，20-2.30(m，1H)，2.45(s，3H)，2.50-2.65(m，2H)，7.1-7.5(m，4H)，7.75(s，1H)，8-70(s，1H)
  I-31   2-甲基丁基   甲基   1，2，3-三唑-1-基 2，4，6-三氟   39-43
  I-32   3-甲基-丁-1-烯基   甲基   吡唑-1-基 2，4-二氟   0.80-0.90(m，6H)，2.30(s，3H)，2.35-2.50(m，1H)，6.00(d，1H)，6.50(t，1H)，6.90-7.30(m，4H)，7.80(d，1H)，8.75(d，1H)
  I-33   2-甲基-丙基   甲基   吡唑-1-基 2，4-二氯   0.80(d，3H)，0.90(d，3H)，2.20-2.500(m，6H)，6.5(s，1H)，7.1(d，1H)，7.4(d，1H)，7.6(s，1H)，7.85(s，1H)，8.65(s，1H)
  I-34   2-甲基-丙基   甲基   1，2，4-三唑基 2，4-二氯   98-102
  I-35   2-甲基-丙基   甲基   1，2，3-三唑-1-基 2，4-二氯   0.80(d，3H)，0.85(d，3H)，2.20-2.30(m，2H)，2.35(s，3H)，2.50-2.55(m，1H)，7.15(d，1H)，7.40(d，1H)，7.60(s，1H)，7.85(s，1H)，8.65(s，1H)
  I-36   甲基   氯   1，2，4-三唑-1-基 2，4，6-三氟   2.5(s，3H)，6.85(t，2H)，8.2(s，1H)，9.3(s，1H)
对有害真菌的活性实施例
式I化合物的杀真菌作用通过下列试验证实：
将活性化合物单独或一起配制成在70重量％环己酮、20重量％NekanilLN(LutensolAP6，具有乳化和分散作用的润湿剂，基于乙氧基化烷基酚)和10重量％WettolEM(基于乙氧基化蓖麻油的非离子乳化剂)的混合物中的10％乳液并用水稀释得到所需浓度。
应用实施例1：对由早疫病链格孢(Alternaria solani)引起的西红柿早疫病的活性
将栽培品种为“Large Fruited St.Pierre”的盆栽西红柿植物的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。该悬浮液或乳液由在由85％环己酮和5％乳化剂组成的混合物中包含10％活性化合物的储液制备。第二天将叶子用早疫病链格孢在2％生物麦芽溶液中的含水孢子悬浮液(密度为0.17×106个孢子/ml)侵染。然后将植物置于20-22℃下的水蒸气饱和室中。5天后未处理但侵染的对照植物上的早疫病发展到可以用肉眼以％测定侵染的程度。
在该试验中，用250ppm活性化合物I-01、I-02或I-04处理的植物显示出0-5％的侵染，而未处理植物被100％侵染。
应用实施例2：对由灰葡萄孢(Botrytis cinerea)引起的甜红椒叶子灰霉病的活性
将栽培品种为“Neusiedler Ideal Elite”的甜红椒秧苗在充分发育4-5片叶子后用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。该悬浮液或乳液由在由85％环己酮和5％乳化剂组成的混合物中包含10％活性化合物的储液制备。第二天用灰葡萄孢在2％生物麦芽水溶液中的孢子悬浮液(1.7×106个孢子/ml)接种处理的植物。然后将试验的植物置于22-24℃且高大气湿度的气候调节室中。5天后叶子上的真菌侵染程度可以％肉眼测定。
在该试验中，用250ppm活性化合物I-01、I-02或I-04处理的植物显示出0-5％的侵染，而未处理植物被100％侵染。

Claims (10)

1.式I的嘧啶：
Figure A2004800036410002C1
其中指数和取代基如下所定义：
n为1-5的整数；
L为卤素、氰基、硝基、氰氧基(OCN)、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烯氧基、-C(＝S)-N(A’)A、-C(O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)m-A、S(＝O)m-O-A或S(＝O)m-N(A’)A；
m为0、1或2；
A、A’、A”相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基，其中有机基团可以被部分或完全卤代或可以被氰基或C1-C4烷氧基取代，或A和A’与它们所连接的原子一起为含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6元饱和、部分不饱和或芳族杂环；
R1为C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C12环烷基、C3-C10环烯基、苯基或经由碳连接且含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环；
R2为卤素、氰基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C3-C4链烯氧基或C3-C4炔氧基；
R3为含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6元饱和、部分不饱和或芳族单-或双环杂环，
其中L、R1、R2和/或R3的基团定义中的脂族、脂环族或芳族基团本身可以被部分或完全卤代或可以带有1-4个基团Ra：
Ra为卤素、氰基、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、OH、SH，两个相邻基团Ra可以为(＝O)或(＝S)，C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烯氧基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)m-A、S(＝O)m-O-A或S(＝O)m-N(A’)A，其中m、A、A’、A”如上所定义且其中脂族、脂环族或芳族基团本身可以被部分或完全卤代或可以带有1-3个基团Rb，其中Rb具有与Ra相同的含义。
2.如权利要求1所要求的嘧啶，其中指数和取代基如下所定义：
L为卤素、氰基、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、-C(＝O)-O-A、N(A’)-C(＝O)-A或S(＝O)m-A；
m为0，1或2；
A、A’、A”相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基，其中有机基团可以被部分或完全卤代或A和A’与它们所连接的原子一起为含有1-4个选自O、N和S的杂原子的部分不饱和或芳族杂环；
R1为C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C3-C12环烷基、C3-C10环烯基；
R2为C1-C4烷基、氰基或氯，
其中L、R1和/或R3的基团定义中的脂族、脂环族或芳族基团本身可以被部分或完全卤代或可以带有1-4个基团Ra：
Ra为卤素、氰基、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烯氧基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)m-A、S(＝O)m-O-A或S(＝O)m-N(A’)A。
3.如权利要求1所要求的嘧啶，其中R3为吡咯基、吡唑基、咪唑基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、1，3，4-噁二唑基、呋喃基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、1，2，3-三嗪基、1，2，4-三嗪基、吡咯烷基、哌啶基、六氢吖庚英基或二氢吡啶基，其中该杂环可以经由碳或氮连接于嘧啶环上并且可以带有至多3个取代基Ra：
Ra为卤素、氰基、C1-C8烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C6烷氧基、C2-C10链烯氧基、C2-C10炔氧基、OH，SH，两个相邻基团Ra可以为(＝O)或(＝S)，C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烯氧基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)m-A、S(＝O)m-O-A或S(＝O)m-N(A’)A。
4.如权利要求1所要求的嘧啶，其中R3为吡唑-1-基、1，2，4-三唑-1-基、吡啶-2-基、嘧啶-2-基、哒嗪-3-基、吡咯烷-2-酮-1-基、哌啶-2-酮-1-基、六氢-2H-吖庚英-2-酮-1-基、吡咯烷-2-硫酮-1-基、哌啶-2-硫酮-1-基、六氢-2H-吖庚英-2-硫酮-1-基、1，2-二氢吡啶-2-酮-1-基。
5.如权利要求1所要求的嘧啶，其中R2为甲基、氯或乙基。
6.如权利要求1-6中任一项所要求的嘧啶，其中被Ln取代的苯基为基团B：
Figure A2004800036410004C1
其中#为与嘧啶骨架的连接点，和
L1为氟、氯、CH3或CF3；
L2，L4相互独立地为氢、CH3或氟；
L3为氢、氟、氯、溴、氰基、CH3、SCH3、OCH3、SO2CH3、CO-NH2、CO-NHCH3、CO-NHC2H5、CO-N(CH3)2、NH-C(＝O)CH3、N(CH3)-C(＝O)CH3或COOCH3和
L5为氢、氟、氯或CH3。
7.一种制备如权利要求1所定义的式I的嘧啶的方法，其中R3为经由氮连接的含氮杂环，该方法包括使式III化合物：
其中取代基L、R1和R2如权利要求1所定义且X为卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基次磺酰基或C1-C6烷基磺酰基，与式R3-H(IV)的杂环合适的话在碱存在下进行反应。
8.式III的中间体：
其中取代基R1和Ln如权利要求1所定义，X如权利要求7所定义且R2为氰基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C3-C4链烯氧基或C3-C4炔氧基，其中R2的烷基、链烯基或炔基可以被卤素、氰基、硝基、C1-C2烷氧基或C1-C4烷氧羰基取代。
9.一种农药组合物，包含固体或液体载体和如权利要求1所要求的式I化合物。
10.一种防治植物病原性有害真菌的方法，该方法包括用有效量的如权利要求1中所要求的式I化合物处理真菌或需要保护以免受真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
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