CN1829700A - 2-取代的嘧啶 - Google Patents
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- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract
本发明涉及式(I)的2-取代嘧啶,其中符号n、取代基R1-R3和L如说明书所定义且R4对应于式(II)或(III)之一,其中Ra、X和Rb如说明书所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法、包含这些化合物的农药及其作为农药的用途。
Description
本发明涉及式I的2-取代嘧啶:
其中符号和取代基如下所定义:
n为1-5的整数;
L为卤素、氰基、氰氧基(OCN)、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C6烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基、C3-C6环烷基、C4-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C4-C6环烯氧基、硝基、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A”)-C(=O)-N(A’)A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-A或S(=O)m-N(A’)A,m为0、1或2;
A、A’、A”相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、苯基,其中所述有机基团可以被部分或完全卤代或可以被硝基、氰氧基、氰基或C1-C4烷氧基取代;或A和A’与它们所连接的原子一起为含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6元饱和、部分不饱和或芳族杂环;
其中L的基团定义中的脂族基团本身可以被部分或完全卤代或可以带有1-4个基团Ru:
Ru为氰基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基、C4-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C4-C6环烯氧基、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A”)-C(=O)-N(A’)A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-A或S(=O)m-N(A’)A;
R1、R2相互独立地为C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基,其中R1和R2的基团定义中的脂族基团本身可以被部分或完全卤代或可以带有1-4个基团Rv:
Rv为氰基、C3-C6环烷基、C4-C6环烯基、羟基、C1-C6烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基、C3-C6环烷氧基、C4-C6环烯氧基、C1-C6烷硫基、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A”)-C(=O)-N(A’)A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-A或S(=O)m-N(A’)A或苯基,其中苯基部分可以带有1-3个选自如下的基团:卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、氰基、硝基、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A;
R2可以额外为氢;
R1和R2还可以与它们所连接的氮原子一起形成饱和或不饱和5或6元环,所述环可被醚(-O-)、羰基(C=O)、硫基(-S-)、亚磺酰基(-S[=O]-)或磺酰基(-SO2-)或另一氨基(-N(Ra)基团间隔和/或可含有一个或多个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和氧基-C1-C3亚烷氧基的取代基,其中Ra为氢或C1-C6烷基;
R3为卤素、氰基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C3-C4链烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C6烷硫基、二(C1-C6烷基)氨基或C1-C6烷基氨基,其中R3的烷基、链烯基和炔基可以被卤素、氰基、硝基、C1-C2烷氧基或C1-C4烷氧羰基取代;
R4对应于下式之一:
其中
X为直接键、-(C=O)-、-(C=O)-NH-、-(C=O)-O-、-O-、-NRc-、-CH2O-(C=O)-、-C=C-(C=O)-,其中在每种情况下该桥的左边原子连接于氮原子上;
Ra为氢、C1-C6烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基或苄基;
Rb为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基或C2-C6炔基;
Rc为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、苄基或C1-C6酰基,其中Ra、Rb和/或Rc的基团定义中的脂族、脂环族或芳族基团本身可以带有1-4个基团Rw:
Rw为卤素、氰基、ORx、NHRx、SRx、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4酰氨基、[1,3]二氧戊环-C1-C4烷基、[1,3]二噁烷-C1-C4烷基,其中
Rx为氢、C1-C6烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基或苄基。
此外,本发明涉及一种制备这些化合物的方法、包含2-嘧啶的组合物及其在防治植物病原性有害真菌中的用途。
在2-位带有氰氨基取代基的杀真菌嘧啶由WO-A 01/96314已知。此外,杀真菌的2-嘧啶基-N-甲氧基脒由WO-A 03/43993已知。
然而,在许多情形下,上述嘧啶的活性并不令人满意。本发明的目的是提供具有改进活性的化合物。
我们发现该目的由开头所定义的式I嘧啶实现。此外,我们还发现了制备它们的方法以及包含它们的用于防治有害真菌的组合物。
化合物I可以由不同途径得到。
1)例如,可以使用式II的砜作为原料,其制备详细描述于WO-A02/074753或DE 10156279.9中。砜II与金属氰化物III(Me+CN-)的反应得到腈IV。金属氰化物应理解为主要指碱金属氰化物或碱土金属氰化物或共价氰化物,如四氰化锡。
磺酸酯基交换为腈基通过由文献已知的方法进行,例如如WO-A03/043993所述。
可以如方案1所示进行进一步合成:
方案1:
腈化合物IV可以在酸性或优选碱性条件下水解成酰胺IA。水解例如在由Katritzky等在Synthesis 1989,第949-950页中所述的条件(过氧化氢、碱、极性非质子溶剂)下进行。在酸性条件下腈到酰胺的水解描述于Comprehensive Organic Chemistry,第2卷,Sutherland,I.O.PergamonPress,Oxford,1979,第964页中。
另外,在通常盐酸与腈IV形成加合物时产生的Pinner加合物可以与式RbOH的醇反应,其中Rb如上所定义,得到式IB的亚氨基醚。使用RaX-Y的烷基化得到式IC型化合物,其中Ra和桥X如上所定义且y为离去基团,如卤素基团、硫酸酯基或磺酸酯基。
由化合物IB或腈IV开始使用Ra-Y的烷基化也可以使用式(Ra)3OBF4的米尔文盐,类似于Synth.Commun.,1983,13,第753页或Helv.Chim.Acta,1986,69,第1224页中所给出的程序进行。这得到其中X为直接键的化合物I。
本发明化合物IA的另一合成如方案2所示。
方案2:
方案2所示的化合物IA’和IC的合成又使用腈IV作为原料。腈IV可优选在酸性条件下在式R’OH的醇存在下制备,其中R’为C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基或C3-C6环烷基,其中烷基、链烯基和炔基可以部分或完全被卤代且可以带有1-3个基团Rv。V与胺得到酰胺IA’的反应可以如Org.Lett.,2001,第3卷,第1053-56页或J.Org.Chem.,2000,第85卷,第8415-20页所述进行。随后与式(Rb)3OBF4的米尔文盐以类似于Synth.Commun.,1983,13,第753页或Helv.Chim.Acta,1986,69,第1224页中所给程序的反应得到本发明的式IC化合物。其中Hal为卤素且尤其是氯或溴的式VI的亚胺卤化物可以类似于Synthesis,1991,第9卷,第750-752页而得到。在使用例如四溴化碳和三苯膦的Appel反应中,制备出对应的溴化合物。后者最终可以与式RbOH的醇和碱反应,得到本发明的化合物IC。
在嘧啶环上6位的基团R3(尤其是烷基)可以通过在过渡金属催化,如Ni或Pd催化下的反应引入。在某些情形下,可能有利的是改变顺序并在取代基NR1R2之前引入取代基R3。
方案3:
在式(R3)y-wXw-My中,M为Y价的金属离子,如B、Zn、Mg、Cu或Sn,X为氯、溴、碘或羟基,R3优选为C1-C4烷基且w为0-3的数。该反应例如可以类似于下列方法进行:J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1(1994),1187;同上,1(1996),2345;WO-A 99/41255;Aust.J.Chem.第43卷(1990),733;J.Org.Chem.第43卷(1978),358;J.Chem.Soc.,Chem.Commun.(1979),866;Tetrahedron Lett.第34卷(1993),8267;同上,第33卷(1992),413。
式IA’中的取代基Ra还可以如方案4所示引入。
这里,首先借助强碱将式IA化合物转化成阴离子,然后与对应的酰氯反应,得到IA’(见J.Chem.Soc.,Perkin Trans I,1995,第3043页)。这得到其中X为C=O桥的化合物。适合制备阴离子的碱例如为氨基钠和氢化钠。
上述情形尤其涉及其中R3为烷基的化合物的制备。若R3为氰基或烷氧基取代基,则基团R3可以通过分别与碱金属氰化物和碱金属醇盐反应而引入。
在上式中所给符号的定义中,使用通常为下列取代基的代表的集合性术语:卤素:氟、氯、溴和碘;
烷基以及例如烷氧基、烷基氨基和烷基羰基中的烷基结构部分:具有1-4、6或8个碳原子的饱和直链或支化烃基,例如C1-C6烷基,如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基;
卤代烷基:具有1-8个碳原子的直链或支化烷基(如上所述),其中在这些基团中部分或所有氢原子可以被上述卤原子代替,例如C1-C2卤代烷基,如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯一氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基或1,1,1-三氟丙-2-基;
链烯基:具有2-4、6或8个碳原子和在任意位置的一根双键的不饱和的直链或支化烃基,例如C2-C6链烯基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基;
链二烯基:具有4或6个碳原子和在任意位置的两根双键的不饱和的直链或支化烃基;
卤代链烯基:具有2-6个碳原子和在任意位置的双键的不饱和的直链或支化烃基(如上所述),其中在这些基团中部分或所有氢原子可被上述卤原子代替,尤其被氟、氯和溴代替;
炔基:具有2-8个碳原子和在任意位置的叁键的直链或支化烃基,例如C2-C6炔基,如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基;
环烷基:具有3-6个碳环成员的单环或双环饱和烃基,例如C3-C6环烷基,如环丙基、环丁基、环戊基、环己基;
含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6元饱和、部分不饱和或芳族杂环:
-含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子的5或6元杂环基,如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二-氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢噁唑-2-基、2,3-二氢噁唑-3-基、2,3-二氢噁唑-4-基、2,3-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、3,4-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基;
-含有1-4个氮原子或1-3个氮原子和1个硫或氧原子的5元杂芳基:除了碳原子外还可含有1-4个氮原子或1-3个氮原子和1个硫或氧原子作为碳环成员的5元杂芳基,例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,4-三唑-3-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基和1,3,4-三唑-2-基;
-含有1-3个或1-4个氮原子的6元杂芳基:除了碳原子外还可分别含有1-3个和1-4个氮原子作为环成员的6元杂芳基,例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基和1,2,4-三嗪-3-基;
-合适的话由R1和R2或由A和A’与它们所连接的氮一起形成的环体系:吡咯烷、吗啉、哌啶或四氢吡唑。
本发明范围包括具有手性中心的式I化合物的(R)和(S)异构体以及外消旋体。
下面更详细描述本发明的实施方案。
考虑到式I嘧啶的实际用途,特别优选取代基的下列含义,在每种情况下单独或组合:
优选其中R1为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基且R2为氢的化合物I。
尤其优选其中R1为C1-C6烷基、C2-C6链烯基或在α-位支化的C1-C6卤代烷基的化合物I。
此外,还优选其中R1为C1-C4卤代烷基和R2为氢的化合物I。
此外,还优选其中R1和R2与它们所连接的氮一起形成可以被氧原子间隔且可以带有1或2个C1-C6烷基取代基的5或6元环的化合物I。
尤其优选的是基团NR1R2,如尤其在α-位甲基化的吡咯烷或哌啶。此外还优选4-甲基哌啶。
尤其优选其中取代基L1-L5如下所定义的嘧啶I:
L为卤素、氰基、C1-C8烷基、C1-C6烷氧基、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A,A、A’、A”相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基。
此外,还优选其中被Ln取代的苯基为基团B的嘧啶I:
其中#为与嘧啶骨架的连接点,以及
L1为氟、氯、CH3或CF3;
L2、L4相互独立地为氢、CH3或氟;
L3为氢、氟、氯、溴、氰基、CH3、SCH3、OCH3、SO2CH3、CO-NH2、CO-NHCH3、CO-NHC2H5、CO-N(CH3)2、NH-C(=O)CH3、N(CH3)-C(=O)CH3或COOCH3,和
L5为氢、氟、氯或CH3。
还特别优选其中R3为可以被卤素取代的C1-C4烷基的化合物I。
此外,特别优选其中R3为卤素、氰基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基的化合物I。
尤其优选其中R3为甲基、氰基、甲氧基或尤其是氯的化合物I。
考虑到它们的杀真菌作用,合适的是其中R4为如下基团的式I嘧啶:
此外,还优选其中R4为如下基团的式I嘧啶:
尤其优选其中R4为如下基团的式I嘧啶:
最后,R4可以优选具有下列含义,这些含义也可以前药基团的定义解释(见Medicinal Research Reviews 2003,23,763-793或J.ofPharmaceutical Sciences 1997,86,765-767):
上式的亚烷基中的符号n为1-3的整数。
尤其优选下列基团定义R4:
桥X优选为直接键或-(C=O)-。
取代基Ra优选为氢、甲基、苄基、三氟甲基、烯丙基、炔丙基或甲氧基甲基,特别优选氢。
取代基Rb优选为氢、C1-C6烷基或C2-C6链烯基,特别优选甲基、烯丙基或炔丙基。
取代基Rc优选为氢或甲基。
如下式V的酯同时为令人感兴趣的中间体和优异的杀真菌活性化合物:
在上述Ln和R1-R3的定义中的优选情形相应地适用于式V的酯。
R’尤其为C1-C6烷基,尤其优选异丙基。
然而,R’还可以具有如下含义:烯丙基、炔丙基、苄基、氨基烷基、羟基烷基、烷氧基烷基或卤代烷基。
尤其考虑到它们的用途,优选汇总在下列表中的化合物I和V。此外,对表中取代基所提到的基团本身是所述取代基的特别优选实施方案,与所提到它们的组合无关。
表1
其中Ln为2-氟-6-氯,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表2
其中Ln为2,6-二氟,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表3
其中Ln为2,6-二氯,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表4
其中Ln为2-氟-6-甲基,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表5
其中Ln为2,4,6-三氟,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表6
其中Ln为2-甲基-4-氟,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表7
其中Ln为2-氟-4-甲氧羰基,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表8
其中Ln为2-氟-4-CN,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表9
其中Ln为2,4,5-三氟,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表10
其中Ln为2,4-二氯,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表11
其中Ln为2-氯,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表12
其中Ln为2-氟,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表13
其中Ln为2,4-二氟,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表14
其中Ln为2-氟-4-氯,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表15
其中Ln为2-氯-4-氟,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表16
其中Ln为2,3-二氟,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表17
其中Ln为2,5-二氟,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表18
其中Ln为2,3,4-三氟,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表19
其中Ln为2-甲基,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表20
其中Ln为2,4-二甲基,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表21
其中Ln为2-甲基-4-氯,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表22
其中Ln为2-氟-4-甲基,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表23
其中Ln为2,6-二甲基,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表24
其中Ln为2,4,6-三甲基,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表25
其中Ln为2,6-二氟-4-氰基,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表26
其中Ln为2,6-二氟-4-甲基,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表27
其中Ln为2,6-二氟-4-甲氧羰基,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表28
其中Ln为2-氯-4-甲氧基,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表29
其中Ln为2-氯-4-甲基,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表30
其中Ln为2-氯-4-甲氧羰基,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表31
其中Ln为2-氯-4-溴,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表32
其中Ln为2-氯-4-氰基,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表33
其中Ln为2,6-二氟-4-甲氧基,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表34
其中Ln为2-氟-3-甲基,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表35
其中Ln为2,5-二甲基,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表36
其中Ln为2-甲基-4-氰基,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表37
其中Ln为2-甲基-4-溴,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表38
其中Ln为2-甲基-5-氟,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表39
其中Ln为2-甲基-4-甲氧基,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表40
其中Ln为2-甲基-4-甲氧羰基,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表41
其中Ln为2,5-二甲基-4-溴,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表42
其中Ln为2-氟-4-溴,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表43
其中Ln为2-氟-4-甲氧基,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表44
其中Ln为2-氟-5-甲基,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表45
其中Ln为五氟,R3为甲基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表46
其中Ln为2-氟-6-氯,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表47
其中Ln为2,6-二氟,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表48
其中Ln为2,6-二氯,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表49
其中Ln为2-氟-6-甲基,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表50
其中Ln为2,4,6-三氟,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表51
其中Ln为2-甲基-4-氟,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表52
其中Ln为2-氟-4-甲氧羰基,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表53
其中Ln为2-氟-4-CN,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表54
其中Ln为2,4,5-三氟,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表55
其中Ln为2,4-二氯,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表56
其中Ln为2-氯,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表57
其中Ln为2-氟,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表58
其中Ln为2,4-二氟,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表59
其中Ln为2-氟-4-氯,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表60
其中Ln为2-氯-4-氟,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表61
其中Ln为2,3-二氟,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表62
其中Ln为2,5-二氟,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表63
其中Ln为2,3,4-三氟,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表64
其中Ln为2-甲基,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表65
其中Ln为2,4-二甲基,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表66
其中Ln为2-甲基-4-氯,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表67
其中Ln为2-氟-4-甲基,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表68
其中Ln为2,6-二甲基,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表69
其中Ln为2,4,6-三甲基,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表70
其中Ln为2,6-二氟-4-氰基,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表71
其中Ln为2,6-二氟-4-甲基,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表72
其中Ln为2,6-二氟-4-甲氧羰基,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表73
其中Ln为2-氯-4-甲氧基,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表74
其中Ln为2-氯-4-甲基,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表75
其中Ln为2-氯-4-甲氧羰基,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表76
其中Ln为2-氯-4-溴,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表77
其中Ln为2-氯-4-氰基,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表78
其中Ln为2,6-二氟-4-甲氧基,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表79
其中Ln为2-氟-3-甲基,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表80
其中Ln为2,5-二甲基,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表81
其中Ln为2-甲基-4-氰基,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表82
其中Ln为2-甲基-4-溴,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表83
其中Ln为2-甲基-5-氟,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表84
其中Ln为2-甲基-4-甲氧基,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表85
其中Ln为2-甲基-4-甲氧羰基,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表86
其中Ln为2,5-二甲基-4-溴,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表87
其中Ln为2-氟-4-溴,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表88
其中Ln为2-氟-4-甲氧基,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表89
其中Ln为2-氟-5-甲基,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表90
其中Ln为五氟,R3为氯和R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表91
其中Ln为2-氟-6-氯,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表92
其中Ln为2,6-二氟,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表93
其中Ln为2,6-二氯,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表94
其中Ln为2-氟-6-甲基,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表95
其中Ln为2,4,6-三氟,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表96
其中Ln为2-甲基-4-氟,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表97
其中Ln为2-氟-4-甲氧羰基,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表98
其中Ln为2-氟-4-CN,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表99
其中Ln为2,4,5-三氟,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表100
其中Ln为2,4-二氯,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表101
其中Ln为2-氯,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表102
其中Ln为2-氟,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表103
其中Ln为2,4-二氟,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表104
其中Ln为2-氟-4-氯,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表105
其中Ln为2-氯-4-氟,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表106
其中Ln为2,3-二氟,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表107
其中Ln为2,5-二氟,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表108
其中Ln为2,3,4-三氟,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表109
其中Ln为2-甲基,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表110
其中Ln为2,4-二甲基,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表111
其中Ln为2-甲基-4-氯,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表112
其中Ln为2-氟-4-甲基,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表113
其中Ln为2,6-二甲基,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表114
其中Ln为2,4,6-三甲基,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表115
其中Ln为2,6-二氟-4-氰基,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表116
其中Ln为2,6-二氟-4-甲基,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表117
其中Ln为2,6-二氟-4-甲氧羰基,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表118
其中Ln为2-氯-4-甲氧基,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表119
其中Ln为2-氯-4-甲基,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表120
其中Ln为2-氯-4-甲氧羰基,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表121
其中Ln为2-氯-4-甲氧基,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表122
其中Ln为2-氯-4-氰基,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表123
其中Ln为2,6-二氟-4-甲氧基,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表124
其中Ln为2-氟-3-甲基,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表125
其中Ln为2,5-二甲基,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表126
其中Ln为2-甲基-4-氰基,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表127
其中Ln为2-甲基-4-溴,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表128
其中Ln为2-甲基-5-氟,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表129
其中Ln为2-甲基-4-甲氧基,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表130
其中Ln为2-甲基-4-甲氧羰基,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表131
其中Ln为2,5-二甲基-4-溴,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表132
其中Ln为2-氟-4-溴,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表133
其中Ln为2-氟-4-甲氧基,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表134
其中Ln为2-氟-5-甲基,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表135
其中Ln为五氟,R3为甲氧基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表136
其中Ln为2-氟-6-氯,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表137
其中Ln为2,6-二氟,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表138
其中Ln为2,6-二氯,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表139
其中Ln为2-氟-6-甲基,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表140
其中Ln为2,4,6-三氟,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表141
其中Ln为2-甲基-4-氟,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表142
其中Ln为2-氟-4-甲氧羰基,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表143
其中Ln为2-氟-4-CN,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表144
其中Ln为2,4,5-三氟,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表145
其中Ln为2,4-二氯,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表146
其中Ln为2-氯,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表147
其中Ln为2-氟,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表148
其中Ln为2,4-二氟,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表149
其中Ln为2-氟-4-氯,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表150
其中Ln为2-氯-4-氟,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表151
其中Ln为2,3-二氟,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表152
其中Ln为2,5-氟,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表153
其中Ln为2,3,4-三氟,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表154
其中Ln为2-甲基,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表155
其中Ln为2,4-二甲基,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表156
其中Ln为2-甲基-4-氯,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表157
其中Ln为2-氟-4-甲基,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表158
其中Ln为2,6-二甲基,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表159
其中Ln为2,4,6-三甲基,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表160
其中Ln为2,6-二氟-4-氰基,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表161
其中Ln为2,6-二氟-4-甲基,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表162
其中Ln为2,6-二氟4-甲氧羰基,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表163
其中Ln为2-氯-4-甲氧基,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表164
其中Ln为2-氯-4-甲基,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表165
其中Ln为2-氯-4-甲氧羰基,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表166
其中Ln为2-氯-4-溴,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表167
其中Ln为2-氯-4-氰基,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表168
其中Ln为2,6-二氟-4-甲氧基,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表169
其中Ln为2-氟-3-甲基,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表170
其中Ln为2,5-二甲基,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表171
其中Ln为2-甲基-4-氰基,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表172
其中Ln为2-甲基-4-溴,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表173
其中Ln为2-甲基-5-氟,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表174
其中Ln为2-甲基-4-甲氧基,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表175
其中Ln为2-甲基-4-甲氧羰基,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表176
其中Ln为2,5-二甲基-4-溴,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表177
其中Ln为2-氟-4-溴,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表178
其中Ln为2-氟-4-甲氧基,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表179
其中Ln为2-氟-5-甲基,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表180
其中Ln为五氟,R3为氰基且R1、R2对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii和Va化合物。
表A
序号 | R1 | R2 |
A-1 | CH2CH3 | H |
序号 | R1 | R2 |
A-2 | CH2CH3 | CH3 |
A-3 | CH2CH3 | CH2CH3 |
A-4 | CH2CH2CH3 | H |
A-5 | CH2CH2CH3 | CH3 |
A-6 | CH2CH2CH3 | CH2CH3 |
A-7 | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 |
A-8 | CH2CH2F | H |
A-9 | CH2CH2F | CH3 |
A-10 | CH2CH2F | CH2CH3 |
A-11 | CH2CF3 | H |
A-12 | CH2CF3 | CH3 |
A-13 | CH2CF3 | CH2CH3 |
A-14 | CH2CF3 | CH2CH2CH3 |
A-15 | CH2CCl3 | H |
A-16 | CH2CCl3 | CH3 |
A-17 | CH2CCl3 | CH2CH3 |
A-18 | CH2CCl3 | CH2CH2CH3 |
A-19 | CH(CH3)2 | H |
A-20 | CH(CH3)2 | CH3 |
A-21 | CH(CH3)2 | CH2CH3 |
A-22 | CH(CH3)2 | CH2CH2CH3 |
A-23 | CH2C(CH3)3 | H |
A-24 | CH2C(CH3)3 | CH3 |
A-25 | CH2C(CH3)3 | CH2CH3 |
A-26 | CH2CH(CH3)2 | H |
A-27 | CH2CH(CH3)2 | CH3 |
A-28 | CH2CH(CH3)2 | CH2CH3 |
A-29 | (±)CH(CH2CH3)CH3 | H |
A-30 | (±)CH(CH2CH3)CH3 | CH3 |
A-31 | (±)CH(CH2CH3)CH3 | CH2CH3 |
A-32 | (R)CH(CH2CH3)CH3 | H |
A-33 | (R)CH(CH2CH3)CH3 | CH3 |
A-34 | (R)CH(CH2CH3)CH3 | CH2CH3 |
序号 | R1 | R2 |
A-35 | (S)CH(CH2CH3)CH3 | H |
A-36 | (S)CH(CH2CH3)CH3 | CH3 |
A-37 | (S)CH(CH2CH3)CH3 | CH2CH3 |
A-38 | (±)CH(CH3)-CH(CH3)2 | H |
A-39 | (±)CH(CH3)-CH(CH3)2 | CH3 |
A-40 | (±)CH(CH3)-CH(CH3)2 | CH2CH3 |
A-41 | (R)CH(CH3)-CH(CH3)2 | H |
A-42 | (R)CH(CH3)-CH(CH3)2 | CH3 |
A-43 | (R)CH(CH3)-CH(CH3)2 | CH2CH3 |
A-44 | (S)CH(CH3)-CH(CH3)2 | H |
A-45 | (S)CH(CH3)-CH(CH3)2 | CH3 |
A-46 | (S)CH(CH3)-CH(CH3)2 | CH2CH3 |
A-47 | (±)CH(CH3)-C(CH3)3 | H |
A-48 | (±)CH(CH3)-C(CH3)3 | CH3 |
A-49 | (±)CH(CH3)-C(CH3)3 | CH2CH3 |
A-50 | (R)CH(CH3)-C(CH3)3 | H |
A-51 | (R)CH(CH3)-C(CH3)3 | CH3 |
A-52 | (R)CH(CH3)-C(CH3)3 | CH2CH3 |
A-53 | (S)CH(CH3)-C(CH3)3 | H |
A-54 | (S)CH(CH3)-C(CH3)3 | CH3 |
A-55 | (S)CH(CH3)-C(CH3)3 | CH2CH3 |
A-56 | (±)CH(CH3)-CF3 | H |
A-57 | (±)CH(CH3)-CF3 | CH3 |
A-58 | (±)CH(CH3)-CF3 | CH2CH3 |
A-59 | (R)CH(CH3)-CF3 | H |
A-60 | (R)CH(CH3)-CF3 | CH3 |
A-61 | (R)CH(CH3)-CF3 | CH2CH3 |
A-62 | (S)CH(CH3)-CF3 | H |
A-63 | (S)CH(CH3)-CF3 | CH3 |
A-64 | (S)CH(CH3)-CF3 | CH2CH3 |
A-65 | (±)CH(CH3)-CCl3 | H |
A-66 | (±)CH(CH3)-CCl3 | CH3 |
A-67 | (±)CH(CH3)-CCl3 | CH2CH3 |
序号 | R1 | R2 |
A-68 | (R)CH(CH3)-CCl3 | H |
A-69 | (R)CH(CH3)-CCl3 | CH3 |
A-70 | (R)CH(CH3)-CCl3 | CH2CH3 |
A-71 | (S)CH(CH3)-CCl3 | H |
A-72 | (S)CH(CH3)-CCl3 | CH3 |
A-73 | (S)CH(CH3)-CCl3 | CH2CH3 |
A-74 | CH2C(CH3)=CH2 | H |
A-75 | CH2C(CH3)=CH2 | CH3 |
A-76 | CH2C(CH3)=CH2 | CH2CH3 |
A-77 | 环戊基 | H |
A-78 | 环戊基 | CH3 |
A-79 | 环戊基 | CH2CH3 |
A-80 | 环己基 | H |
A-81 | 环己基 | CH3 |
A-82 | 环己基 | CH2CH3 |
A-83 | -(CH2)4- | |
A-84 | (±)-(CH2)2-CH(CH3)-CH2- | |
A-85 | (R)-(CH2)2-CH(CH3)-CH2- | |
A-86 | (S)-(CH2)2-CH(CH3)-CH2- | |
A-87 | -(CH2)2-CH(OCH3)-CH2- | |
A-88 | -(CH2)2-CH(CH2CH3)-CH2- | |
A-89 | -(CH2)2-CH[CH(CH3)2]-CH2- | |
A-90 | (±)-(CH2)3-CH(CH3)- | |
A-91 | (±)-CH(CH3)-(CH2)2-CH(CH3)- | |
A-92 | -CH2-CH=CH-CH2- | |
A-93 | -(CH2)5- | |
A-94 | (±)-(CH2)4-CH(CH3)- | |
A-95 | -(CH2)2-CH(CH3)-(CH2)2- | |
A-96 | (±)-(CH2)3-CH(CH3)-CH2- | |
A-97 | (R)-(CH2)3-CH(CH3)-CH2- | |
A-98 | (S)-(CH2)3-CH(CH3)-CH2- | |
A-99 | -(CH2)2-C(O[CH2]2O)-(CH2)2- |
此外,考虑到它们的用途,优选汇总在下列表中的化合物I。此外,对表中取代基所提到的基团本身是所述取代基的特别优选实施方案,与所提到它们的组合无关。
表181
其中NR1R2为4-甲基哌啶和R3为甲基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表182
其中R1为CH(CH3)2,R2为氢和R3为甲基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表183
其中R1为CH2CF3,R2为氢和R3为甲基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表184
其中R1为(R,S)CH(CH3)CH2CH3,R2为氢和R3为甲基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表185
其中R1为(R)CH(CH3)CH2CH3,R2为氢和R3为甲基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表186
其中R1为(S)CH(CH3)CH2CH3,R2为氢和R3为甲基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表187
其中R1为(R,S)CH(CH3)CF3,R2为氢和R3为甲基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表188
其中R1为(R)CH(CH3)CF3,R2为氢和R3为甲基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表189
其中R1为(S)CH(CH3)CF3,R2为氢和R3为甲基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表190
其中NR1R2为4-甲基哌啶和R3为氯和-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表191
其中R1为CH(CH3)2,R2为氢和R3为氯和-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表192
其中R1为CH2CF3,R2为氢和R3为氯和-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表193
其中R1为(R,S)CH(CH3)CH2CH3,R2为氢和R3为氯和-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表194
其中R1为(R)CH(CH3)CH2CH3,R2为氢和R3为氯和-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表195
其中R1为(S)CH(CH3)CH2CH3,R2为氢和R3为氯和-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表196
其中R1为(R,S)CH(CH3)CF3,R2为氢和R3为氯和-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表197
其中R1为(R)CH(CH3)CF3,R2为氢和R3为氯和-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表198
其中R1为(S)CH(CH3)CF3,R2为氢和R3为氯和-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表199
其中NR1R2为4-甲基哌啶和R3为甲氧基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表200
其中R1为CH(CH3)2,R2为氢和R3为甲氧基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表201
其中R1为CH2CF3,R2为氢和R3为甲氧基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表202
其中R1为(R,S)CH(CH3)CH2CH3,R2为氢和R3为甲氧基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表203
其中R1为(R)CH(CH3)CH2CH3,R2为氢和R3为甲氧基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表204
其中R1为(S)CH(CH3)CH2CH3,R2为氢和R3为甲氧基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表205
其中R1为(R,S)CH(CH3)CF3,R2为氢和R3为甲氧基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表206
其中R1为(R)CH(CH3)CF3,R2为氢和R3为甲氧基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表207
其中R1为(S)CH(CH3)CF3,R2为氢和R3为甲氧基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表208
其中NR1R2为4-甲基哌啶和R3为氰基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表209
其中R1为CH(CH3)2,R2为氢和R3为氰基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表210
其中R1为CH2CF3,R2为氢和R3为氰基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表211
其中R1为(R,S)CH(CH3)CH2CH3,R2为氢和R3为氰基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表212
其中R1为(R)CH(CH3)CH2CH3,R2为氢和R3为氰基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表213
其中R1为(S)CH(CH3)CH2CH3,R2为氢和R3为氰基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表214
其中R1为(R,S)CH(CH3)CF3,R2为氢和R3为氰基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表215
其中R1为(R)CH(CH3)CF3,R2为氢和R3为氰基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表216
其中R1为(S)CH(CH3)CF3,R2为氢和R3为氰基且-X-Ra对化合物而言在每种情况下对应于表B的一行的式Ij和Ik化合物。
表B
序号 | X | Ra |
B-1 | -(C=O)- | H |
B-2 | CH3 | |
B-3 | CH2CH3 | |
B-4 | CH2CH2CH3 | |
B-5 | CH2CH(CH3)2 | |
B-6 | CH2C(CH3)3 | |
B-7 | -O- | H |
B-8 | CH3 | |
B-9 | CH2CH3 | |
B-10 | CH2CH2CH3 | |
B-11 | CH2CH(CH3)2 | |
B-12 | CH2C(CH3)3 | |
B-13 | -(C=O)-O- | H |
B-14 | CH3 | |
B-15 | CH2CH3 | |
B-16 | CH2CH2CH3 | |
B-17 | CH2CH(CH3)2 | |
B-18 | CH2C(CH3)3 | |
B-19 | -NH- | H |
B-20 | CH3 | |
B-21 | CH2CH3 | |
B-22 | CH2CH2CH3 | |
B-23 | CH2CH(CH3)2 | |
B-24 | CH2C(CH3)3 | |
B-25 | -(C=O)-NH- | H |
B-26 | CH3 | |
B-27 | CH2CH3 |
序号 | X | Ra |
B-28 | CH2CH2CH3 | |
B-29 | CH2CH(CH3)2 | |
B-30 | CH2C(CH3)3 | |
B-31 | 直接键 | H |
B-32 | CH3 | |
B-33 | CH2CH3 | |
B-34 | CH2CH2CH3 | |
B-35 | CH2CH(CH3)2 | |
B-36 | CH2C(CH3)3 | |
B-37 | CH2OH | |
B-38 | CH2CH2OH | |
B-39 | CH2CH2CH2OH | |
B-40 | CH2CH2CH2CH2OH | |
B-41 | CH2OCH3 | |
B-42 | CH2CH2OCH3 | |
B-43 | CH2CH2CH2OCH3 | |
B-44 | CH2CH2CH2CH2OCH3 | |
B-45 | CH2OCH2CH3 | |
B-46 | CH2CH2OCH2CH3 | |
B-47 | CH2CH2CH2OCH2CH3 | |
B-48 | CH2NH2 | |
B-49 | CH2CH2NH2 | |
B-50 | CH2CH2CH2NH2 | |
B-51 | CH2NHCH3 | |
B-52 | CH2CH2NHCH3 | |
B-53 | CH2CH2CH2NHCH3 | |
B-54 | CH2NHCH2CH3 | |
B-55 | CH2CH2NHCH2CH3 | |
B-56 | CH2CH2CH2NHCH2CH3 | |
B-57 | CH2N(CH3)2 | |
B-58 | CH2SH | |
B-59 | CH2CH2SH | |
B-60 | CH2CH2CH2SH |
化合物I适于作为杀真菌剂。它们的特征在于对宽范围的植物病原性真菌具有显著效力,所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌。它们中的一些内吸有效并可以作为叶面和土壤杀真菌剂用于植物保护中。
它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。
它们尤其适于防治下列植物病害:
·蔬菜和水果上的链格孢(Alternaria)属,
·禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属,
·禾谷类中的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病),
·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病),
·葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳(Sphaerotheca fuliginea),
·各种植物上的镰孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属,
·禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属,
·土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans),
·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola),
·苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha),
·小麦和大麦上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides),
·啤酒花和黄瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)属,
·禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)属,
·稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae),
·棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)属,
·小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum),
·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator),
·禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属,以及
·苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)。
化合物I还适于防治有害真菌如拟青霉(Paecilomyces variotii)以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。
化合物I通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。
杀真菌组合物通常包含0.1-95重量%,优选0.5-90重量%的活性化合物。
当用于植物保护时,施用量取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性化合物/公顷。
在处理种子时,每kg种子通常需要的活性化合物量为0.001-0.1g,优选0.01-0.05g。
当用于保护材料或储藏的产品时,活性化合物的施用量取决于施用区域的类型和所需效果。在保护材料中通常施用的量例如每立方米处理材料为0.001g-2kg,优选0.005g-1kg活性化合物。
可以将化合物I转化成常规配制剂,例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。施用形式取决于特定的实际用途;在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备,例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合来制备,需要的话使用乳化剂和分散剂。合适的溶剂/助剂主要是:
水,芳族溶剂(例如Solvesso产品、二甲苯),链烷烃(例如矿物油馏分),醇(例如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇),酮(例如环己酮、γ-丁内酯),吡咯烷酮(NMP,NOP),乙酸酯(乙二醇二乙酸酯),二醇,脂肪酸二甲基酰胺,脂肪酸和脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
—载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐);乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,烷基芳基磺酸,烷基硫酸盐,烷基磺酸盐、脂肪醇硫酸盐,脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚,此外还有磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合产物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物,聚氧乙烯辛基苯基醚,乙氧基化异辛基酚、辛基酚、壬基酚,烷基苯基聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,三硬脂基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚,乙氧基化聚氧丙烯,月桂醇聚乙二醇醚缩醛,山梨醇酯,木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质是中沸点到高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油,此外还有煤焦油和植物或动物来源的油,脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环己醇、环己酮、异佛尔酮,强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。
颗粒(如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒)可以通过使活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(Attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁,磨碎的合成矿物,肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素,植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉,纤维素粉和其它固体载体。
配制剂通常包含0.01-95重量%,优选0.1-90重量%的活性化合物。该活性化合物以90%-100%,优选95%-100%的纯度(根据NMR光谱)使用。
下列为配制剂实例:
1.用水稀释的产品
A)水溶性浓缩物(SL)
将10重量份本发明化合物溶于水或水溶性溶剂中。或者,加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份本发明化合物溶于环己酮中并加入分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。
C)乳油(EC)
将15重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下浓度为5%)。用水稀释得到乳液。
D)乳液(EW,EO)
将40重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下浓度为5%)。借助乳化器(Ultraturax)将该混合物引入水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
E)悬浮液(SC,OD)
在搅拌的球磨机中,将20重量份本发明化合物粉碎并加入分散剂、湿润剂和水或有机溶剂,得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG,SG)
将50重量份本发明化合物细碎研磨并加入分散剂和湿润剂,借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP,SP)
将75重量份本发明化合物在转子-定子磨中研磨并加入分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。
2.不经稀释而施用的产品
H)粉剂(DP)
将5重量份本发明化合物细碎研磨并与95%的细碎高岭土充分混合。这得到可撒粉产品。
I)颗粒(GR,FG,GG,MG)
将0.5重量份本发明化合物细碎研磨并结合95.5%载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的颗粒。
J)ULV溶液(UL)
将10重量份本发明化合物溶于有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的产品。
活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用制剂或颗粒形式),借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的;它们应总确保本发明活性化合物的最佳可能分布。
含水使用形式可通过加入水由乳油、糊或可湿性粉末(喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体,可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。或者,可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂和若合适的话,溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
即用制剂中的活性化合物浓度可在较宽范围内变化。通常为0.0001-10%,优选0.01-1%。
活性化合物也可成功用于超低容量法(ULV),其中可以施用包含超过95重量%活性化合物的配制剂,或甚至施用不含添加剂的活性化合物。
各种类型的油、湿润剂、助剂、除草剂、杀真菌剂、其它农药和杀菌剂都可加入活性化合物中,需要的话,恰在紧邻使用前加入(桶混合)。这些试剂可以1∶10-10∶1的重量比加入本发明制剂中。
在作为杀真菌剂的施用形式中,本发明制剂还可与其它活性化合物一起存在,例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将作为杀真菌剂施用的化合物I或包含它们的制剂与其它杀真菌剂混合时,在许多情况下得到拓宽的杀真菌活性谱。
本发明化合物可以与之联合使用的下列杀真菌剂用来阐述可能的组合,但并不施以任何限制:
·酰基丙氨酸类,如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)或噁霜灵(oxadixyl),
·胺衍生物,如aldimorph(4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺噁茂胺(spiroxamine)或克啉菌(tridemorph),
·苯胺基嘧啶类,如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或环丙嘧啶(cyprodinyl),
·抗菌素,如放线菌酮(cycloheximide)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin),
·唑类,如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、噁醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(dinitroconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、prothioconazole、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)或戊叉唑菌(triticonazole),
·二羧酰亚胺类,如异丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidone)或烯菌酮(vinclozolin),
·二硫代氨基甲酸盐类,如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)或代森锌(zineb),
·杂环化合物,如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噻菌灵(probenazole)、proquinazid、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、tiadinil、三环唑(tricyclazole)或嗪氨灵(triforine),
·铜杀真菌剂,如波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、王铜或碱式硫酸铜,
·硝基苯基衍生物,如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)或异丙消(nitrophthal-sopropyl),
·苯基吡咯类,如拌种咯(fenpiclonil)或氟噁菌(fludioxonil),
·硫,
·其它杀真菌剂,如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、cyflufenamid、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、哒菌清(diclomezine)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentin acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、藻菌磷(fosetyl-aluminum)、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、metrafenone、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)或苯酰菌胺(zoxamide),
·嗜球果伞素类(strobilurin),如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、dimoxystrobin、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、orysastrobin、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin),
·次磺酸衍生物,如敌菌丹(captafol)、可菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)或对甲抑菌灵(tolylfluanid),
·肉桂酰胺及类似化合物,如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetover)或氟吗啉(flumorph)。
合成实施例
实施例1:制备4-氯-6-((S)-2,2,2-三氟-1-甲基乙基氨基)-5-(2,4,6-三氟苯基)嘧啶-2-甲酰胺[I-5]
首先将5.0g 4-氯-6-((S)-2,2,2-三氟-1-甲基乙基氨基)-5-(2,4,6-三氟苯基)嘧啶-2-甲腈(见WO 03/04993第28和29页)加入5ml DMSO中,加入344mgK2CO3并将混合物冷却至10℃。然后加入1.4ml浓度为30%的H2O2。将混合物在冰浴中搅拌5分钟,然后再在室温下搅拌30分钟。将反应混合物引入150ml水中。在加料过程中沉淀出酰胺。将酰胺滤出、洗涤并在高真空下干燥。得到4.7g米色标题化合物,熔点为157-162℃。
实施例2:制备4-氯-6-((S)-2,2,2-三氟-1-甲基乙基氨基)-5-(2,4,6-三氟苯基)嘧啶-2-甲酸[I-11]
将1.5g 4-氯-6-((S)-2,2,2-三氟-1-甲基乙基氨基)-5-(2,4,6-三氟苯基)嘧啶-2-甲腈(见WO 03/04993,第28和29页)溶于5ml浓H2SO4中,并将混合物在110℃下搅拌20分钟。将反应混合物引入100ml冰水中,并在添加过程中沉淀出酸。将该酸滤出、水洗并在高真空下干燥。得到1.5g黄色标题化合物。
1H-NMR(CDCl3,ppm):1.4(d,CH3),4.85(d,NH),5.60-5.80(m,CH),6.90-7.00(m,CH),10.5(s(宽),OH)。
实施例3:制备N-叔丁基-4-氯-6-((S)-2,2,2-三氟-1-甲基乙基氨基)-5-(2,4,6-三氟苯基)嘧啶-2-甲酰胺[I-10]
a)在40℃下将1.5g酸(实施例2)加入5ml亚硫酰氯中。搅拌反应混合物直到气体挥发停止。将甲苯加入该混合物中并完全蒸除溶剂和过量亚硫酰氯。得到1.6g深绿色油。
b)首先在0℃下将38mg叔丁基胺和58mg三乙胺加入7ml THF中,并加入溶于2ml THF中的200mg事先制备的酰氯。将反应混合物在室温下搅拌12小时。使用旋转式气化器浓缩反应混合物,溶于甲基叔丁基醚中并用水洗涤。取出有机相、在MgSO4上干燥并浓缩。粗产物通过制备HPLC提纯。得到21mg黄色标题化合物,熔点为49-54℃。
实施例4:制备N-乙酰基-4-氯-6-((S)-2,2,2-三氟-1-甲基乙基氨基)-5-(2,4,6-三氟苯基)嘧啶-2-甲酰亚胺[I-12]
在冰浴冷却下使150mg在10ml THF中的酰胺(实施例1)与20mg氢化钠反应,并搅拌混合物30分钟。缓慢加入35mg溶于1ml THF中的乙酰氯。在室温下搅拌反应混合物30分钟。然后将冰水加入反应混合物中,并用二氯甲烷萃取混合物。合并的有机相在Mg2SO4上干燥并使用旋转式气化器浓缩。得到65mg红棕色标题化合物,熔点为58-65℃。
实施例5:制备4-氯-6-((S)-2,2,2-三氟-1-甲基乙基氨基)-5-(2,4,6-三氟苯基)嘧啶-2-甲酸异丙基酯[V-3]
在室温下将22g 4-氯-6-((S)-2,2,2-三氟-1-甲基乙基氨基)-5-(2,4,6-三氟苯基)嘧啶-2-甲腈溶于210ml异丙醇中。在30分钟内将HCl气体引入该溶液中,然后在回流下搅拌混合物96小时。浓缩混合物,加入水,然后加入乙酸乙酯顶层,并使用碳酸钠将混合物调为碱性。用硫酸镁干燥乙酸乙酯相并使用旋转式气化器浓缩。得到21.4g无色固体。产率为83.8%。熔点:146-147℃。
适当改变原料,使用上述合成实施例中所给程序得到其他化合物I。以该方式得到的化合物与物理数据一起列于下表1中。
表IA
序号 | RaX | R1 | R2 | Ln | 熔点[℃] | 1H-NMR[CDCl3,ppm] |
I-1 | H | (R,S)-CH(CH3)CH(CH3)2 | H | 2,4,6-三氟 | 0.80-0.90(m,2CH3),1.15(d,CH5),1.75-1.85(m,CH),4.25-4.30(m,CH),4.60(s,NH),6.75(s,NH),6.80-6.90(m,2CH),7.70(s,NH) | |
I-2 | H | -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2- | 2,4,6-三氟 | 116-128 | ||
I-3 | H | -CH(CH3)2 | H | 2-氯-6-氟 | 208-210 | |
I-4 | NH2 | -CH(CH3)2 | H | 2-氯-6-氟 | 103-108 | |
I-5 | H | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 157-162 | |
I-6 | NH2 | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 59-65 | |
I-7 | H | -CH2C=CH2 | CH2C=CH2 | 2,4,6-三氟 | 134-141 | |
I-8 | CH3 | -CH2C=CH2 | CH2C=CH2 | 2,4,6-三氟 | 52-58 | |
I-9 | -N(CH3)2 | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 39-45 | |
I-10 | -C(CH3)3 | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 49-54 | |
I-11 | -OH | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 1.4(d,CH3),4.85(d,NH),5.60-5.80(m,CH),6.90-7.00(m,CH),10.5(s(宽),OH) | |
I-12 | (C=O)-CH3 | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 58-65 | |
I-13 | H | -CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 222-224 | |
I-14 | -CH3 | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 1.25(d,3H),2.9(d,3H),5.25(m,2H),6.75(m,2H),7.8(s,1H) | |
I-15 | H | -CH2-COOH | H | 2,4,6-三氟 | 227-228 |
序号 | RaX | R1 | R2 | Ln | 熔点[℃] | 1H-NMR[CDCl3,ppm] |
I-16 | H | (R)-CH(CH3)CH(CH3)2 | H | 2,4,6-三氟 | 0.75(m,6H),1.1(m,3H),1.75(m,1H),4.2(m,1H),4.4(m,1H),5.8(s,1H),7.25(m,2H),7.4(m,1H),7.6(s,1H) | |
I-17 | H | -CH(CH3)2 | H | 2-氯-4-氟 | 141-150 | |
I-18 | H | -CH2-C6H5 | H | 2-氯-4-氟 | 48-56 | |
I-19 | H | (R)-CH(CH3)CH(CH3)2 | H | 2,4-二氟 | 0.75(m,6H),1.1(m,3H),1.75(m,1H),4.2(m,1H),4.5(m,1H),5.85(s,1H),7.1(m,2H),7.3(m,1H),7.6(s,1H) | |
I-20 | H | -CH2-C6H5 | H | 2,4-二氟 | 53-58 | |
I-21 | H | -CH(CH3)2 | H | 2,4-二氟 | 172-176 | |
I-22 | H | -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2- | 2,4-二氟 | 50-63 | ||
I-23 | H | (S)-CH(CH3)CH(CH3)2 | H | 2,4-二氟 | 99-105 | |
I-24 | H | (S)-CH(CH3)CH(CH3)2 | H | 2-氯-4-氟 | 79-88 | |
I-25 | H | -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2- | 2,6-二氟 | 173-175 | ||
I-26 | H | -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2- | 2-氯-4-氟 | 175-177 | ||
I-27 | H | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,6-二氟 | 206-208 | |
I-28 | H | (S)-CH(CH3)CH(CH3)2 | H | 2,6-二氟 | 128-130 | |
I-29 | H | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2-氯-4-氟 | 165-167 | |
I-30 | (C=O)-CH3 | -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2- | 2-氯-4-氟 | 0.9(d,3H),1.0(m,2H),2.6(s,3H),4.0(m,2H),7.1(m,1H),7.25(m,2H),10.0(s,1H) | ||
I-31 | H | (S)-CH(CH3)CH(CH3)2 | H | 2-氯-4-甲氧基 | 84-88 | |
I-32 | H | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 1.4(m,3H),3.9(s,3H),5.0(d,1H),5.25(m,1H),6.8(m,2H) | |
I-33 | (C=O)-CH3 | -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2- | 2,6-二氟 | 0.9(d,3H),1.0(m,2H),1.6(s,3H),2.8(s,3H),4.0(m,2H),7.0(m,2H),7.45(m,1H),10.0(s,1H) |
表VA
序号 | R’ | R1 | R2 | Ln | 熔点[℃] | 1H-NMR[CDCl3,ppm] |
V-1 | CH3 | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 1.3(d,3H),4.0(s,3H),4.6(d,NH),5.25(m,1H),6.9(m,2H) | |
V-2 | -CH(CH3)2 | -CH2C=CH2 | -CH2C=CH2 | 2,4,6-三氟 | 53-57 | |
V-3 | -CH(CH3)2 | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 146-147 | |
V-4 | -CH2CH3 | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 1.35(d,3H),1.45(t,3H),4.5(q,2H),4.6(d,NH),5.3(m,CH),6.9(m,2H) | |
V-5 | -(CH2)2CH3 | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 100-105 | |
V-6 | -CH(CH3)2 | -CH2CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 115-118 | |
V-7 | -(CH2)3CH3 | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 71-75 | |
V-8 | -(CH2)4CH3 | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 82-88 | |
V-9 | -(CH2)5CH3 | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 57-60 | |
V-10 | -CH2CF3 | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 1.35(d,3H),4.7(d,NH),4.8(m,2H),5.3(m,1H),6.9(m,2H) | |
V-11 | -(CH2)2CH-(CH3)2 | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 90-93 | |
V-12 | -CH2CH(CH3)-CH2CH3 | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 75-81 | |
V-13 | -CH(CH3)-(CH2)2CH3 | (S)-CH(CH3)CF3 | 2,4,6-三氟 | 0.9(t,3H),1.3-1.9(m,13H),4.55(d,NH),5.25(m,2H),6.9(m,2H) | ||
V-14 | -CH(CH3)2 | -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2- | 2,4,6-三氟 | 0.8(d,3H),0.9(m,2H),1.4(d,6H),1.5(m,3H),2.7(t,2H),3.9(d,2H),5.2(m,CH),6.7(m,2H) |
序号 | R’ | R1 | R2 | Ln | 熔点[℃] | 1H-NMR[CDCl3,ppm] |
V-15 | -CH(CH3)-CH(CH3)2 | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 1.0(m,6H),1.4(m,6H),2.0(m,CH),4.6(m,NH),5.0(m,CH),5.3(m,CH),6.9(m,2H) | |
V-16 | -CH2C=CH2 | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 1.35(d,3H),4.8(d,2H),4.95(d,1H),6.3(m,2H),5.45(d,1H),6.1(m,1H),6.9(m,1H) | |
V-17 | -(CH2)2NH2 | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 1.0(m,6H),1.4(m,6H),2.0(m,CH),4.6(m,NH),5.0(m,CH),5.3(m,CH),6.9(m,2H) | |
V-18 | 环己基 | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 1.35(d,3H),4.8(d,2H),4.95(d,1H),6.3(m,2H),5.45(d,1H),6.1(m,1H),6.9(m,1H) | |
V-19 | -CH2CH(CH3)2 | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 97-102 | |
V-20 | -CH(CH3)-CH2CH3 | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 145-146 | |
V-21 | -CH2C6H5 | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 1.4(d,3H),4.55(m,3H),5.25(m,1H),6.9(m,2H),7.3-7.5(m,5H) | |
V-22 | 环戊基 | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 114-115 | |
V-23 | 环丁基 | (S)-CH(CH3)CF3 | H | 2,4,6-三氟 | 127-129 |
对有害真菌的作用实施例
式I化合物的杀真菌作用通过下列试验证实:
在丙酮或DMSO中将活性化合物单独制备成含有0.25重量%活性化合物的储液。向该溶液中加入1重量%的乳化剂UniperolEL(具有乳化和分散作用的润湿剂,基于乙氧基化烷基酚)。将活性化合物的该储液用水稀释至所需浓度。
应用实施例
1.对由致病疫霉引起的西红柿晚疫病的活性,保护性处理
将栽培品种为“Goldene Prinzessin”的盆栽植物叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天用致病疫霉的含水孢囊柄悬浮液接种。然后将植物置于18-20℃的水蒸气饱和室中。6天后未处理但侵染的对照植物上的晚疫病发展到可以百分数肉眼测定侵染的程度。
序号 | R4 | 文献 | 在250ppm a.i.下的侵染(叶面积%) |
I-5V-3V1 | -(C=O)NH2-(C=O)-O-CH(CH)3-(C=NOCH3)NH2 | 本发明本发明WO 03/043993 | 0580 |
未处理 | 80 |
2.对由早疫链格孢(Alternaria solani)引起的西红柿早疫病的持久性,保护性处理
将栽培品种为“Goldene Prinzessin”的盆栽植物的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。为了测试持久性,仅在7天后将叶子用早疫链格孢在浓度为2%的生物麦芽溶液中的含水孢子悬浮液侵染,该悬浮液具有的密度为0.17×106个孢子/ml。然后将植物置于20-22℃的水蒸气饱和室中。再过5天之后,在未处理但侵染的对照植物上的病害发展到可以百分数肉眼测定侵染的程度。
序号 | R4 | 文献 | 在16ppm a.i.下的侵染(叶面积%) |
I-5V1 | (C=O)NH2(C=NOCH3)NH2 | 本发明WO 03/043993 | 3067 |
未处理 | 90 |
3.对由灰葡萄孢在甜椒叶上引起的灰霉病的活性,保护性施用
将充分发育到2-3叶的栽培品种为“Neusiedler Ideal Elite”的甜椒秧苗用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将已处理植物用灰葡萄孢的孢子悬浮液接种,该悬浮液在浓度为2%的生物麦芽水溶液中包含1.7×106个孢子/ml。然后将试验植物置于22-24℃和高大气湿度的黑暗的气候调节室中。5天之后,可以百分数测定叶子上的真菌侵染程度。
序号 | R4 | 文献 | 在16ppm a.i.下的侵染叶面积(%) |
I-2V2 | -(C=O)NH2-(C=NOCH3)NH2 | 本发明WO 03/043993的实施例I-186 | 1590100 |
未处理 |
Claims (14)
1.一种式I的2-取代嘧啶:
其中符号和取代基如下所定义:
n为1-5的整数;
L为卤素、氰基、氰氧基(OCN)、C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C6烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基、C3-C6环烷基、C4-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C4-C6环烯氧基、硝基、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A”)-C(=O)-N(A’)A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-A或S(=O)m-N(A’)A,m为0、1或2;
A、A’、A”相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、苯基,其中所述有机基团可以被部分或完全卤代或可以被硝基、氰氧基、氰基或C1-C4烷氧基取代;或A和A’与它们所连接的原子一起为含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6元饱和、部分不饱和或芳族杂环;
其中L的基团定义中的脂族基团本身可以被部分或完全卤代或可以带有1-4个基团Ru:
Ru为氰基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基、C4-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C4-C6环烯氧基、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A”)-C(=O)-N(A’)A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-A或S(=O)m-N(A’)A;
R1、R2相互独立地为C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基,其中R1和R2的基团定义中的脂族基团本身可以被部分或完全卤代或可以带有1-4个基团Rv:
Rv为氰基、C3-C6环烷基、C4-C6环烯基、羟基、C1-C6烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基、C3-C6环烷氧基、C4-C6环烯氧基、C1-C6烷硫基、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A、N(A”)-C(=O)-N(A’)A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-A或S(=O)m-N(A’)A或苯基,其中苯基部分可以带有1-3个选自如下的基团:卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、氰基、硝基、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A;
R2可以额外为氢;
R1和R2还可以与它们所连接的氮原子一起形成饱和或不饱和5或6元环,所述环可被醚(-O-)、羰基(C=O)、硫基(-S-)、亚磺酰基(-S[=O]-)或磺酰基(-SO2-)或另一氨基(-N(Ra)基团间隔和/或可含有一个或多个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和氧基-C1-C3亚烷氧基的取代基,其中Ra为氢或C1-C6烷基;
R3为卤素、氰基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C3-C4链烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C6烷硫基、二(C1-C6烷基)氨基或C1-C6烷基氨基,其中R3的烷基、链烯基和炔基可以被卤素、氰基、硝基、C1-C2烷氧基或C1-C4烷氧羰基取代;
R4对应于下式之一:
其中
X为直接键、-(C=O)-、-(C=O)-NH-、-(C=O)-O-、-O-、-NRc-、-CH2O-(C=O)-、-C=C-(C=O)-,其中在每种情况下左边部分连接于氮原子;
Ra为氢、C1-C6烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基或苄基;
Rb为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基或C2-C6炔基;
Rc为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、苄基或C1-C6酰基,
其中Ra、Rb和/或Rc的基团定义中的脂族、脂环族或芳族基团本身可以带有1-4个基团Rw:
Rw为卤素、氰基、ORx、NHRx、SRx、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4酰氨基、[1,3]二氧戊环-C1-C4烷基、[1,3]二噁烷-C1-C4烷基,其中Rx为氢、C1-C6烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基或苄基。
2.如权利要求1所要求的式1的2-取代嘧啶,其中符号和取代基如下所定义:
n为1-3的整数,其中至少一个取代基L位于苯基环的邻位;
L为卤素、氰基、甲基、甲氧基、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A’)A、C(A’)(=N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(=O)-A,
A、A’相互独立地为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、苯基,其中所述有机基团可以被部分或完全卤代或可以被C1-C4烷氧基取代;或A和A’与它们所连接的原子一起为含有1或2个选自O、N和S的杂原子的5或6元饱和杂环;
其中L的基团定义中的脂族基团本身可以被部分或完全卤代;
R1、R2相互独立地为C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代链烯基或C2-C6卤代炔基;
R2可以额外为氢;
R1和R2还可以与它们所连接的氮原子一起形成饱和或不饱和5或6元环,所述环可被醚(-O-)或另一氨基(-N(Ra)基团间隔和/或可含有一个或多个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和氧基-C1-C3亚烷氧基的取代基,其中Ra为氢或C1-C6烷基;
R3为卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷基;
R4对应于下式之一:
其中
X为直接键、-(C=O)-、-(C=O)-NH-、-(C=O)-O-、-O-、-NRc-,其中在每种情况下左边部分连接于氮原子;
Ra为氢、甲基、烯丙基或炔丙基;
Rb为氢、C1-C4烷基、烯丙基或炔丙基;
Rc为氢、甲基或C1-C4酰基,
其中Ra、Rb和/或Rc的基团定义中的脂族基团本身可以带有1或2个基团Rw:
Rw为氢、ORx、NHRx、C1-C6烷基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4酰氨基、[1,3]二氧戊环-C1-C4烷基、[1,3]二噁烷-C1-C4烷基,其中
Rx为氢、甲基、烯丙基或炔丙基。
3.如权利要求1所要求的2-取代嘧啶,其中R3为氯、氰基、甲基或甲氧基。
5.如权利要求1-6中任一项所要求的2-取代嘧啶,其中被Ln取代的苯基为如下基团B:
其中#为与嘧啶骨架的连接点,以及
L1为氟、氯、CH3或CF3;
L2、L4相互独立地为氢、CH3或氟;
L3为氢、氟、氯、氰基、CH3、SCH3、OCH3、SO2CH3、NH-C(=O)CH3、N(CH3)-C(=O)CH3或COOCH3,和
L5为氢、氟、氯或CH3。
6.一种通过水解式IV腈而制备化合物IA的方法:
其中取代基R1、R2、R3和L以及符号n如权利要求1所定义,该方法包括在碱和过氧化氢存在下进行水解。
8.一种式V的酯:
其中取代基R1、R2、R3和Ln如权利要求1所定义且R′为C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基或C3-C6环烷基,其中烷基、链烯基和炔基可以被部分或完全卤代且可以带有1-3个基团Rv。
9.如权利要求8所要求的酯,其中R’为异丙基。
11.一种农药,其包含固体或液体载体和如权利要求1所要求的式I化合物。
12.一种农药,其包含固体或液体载体和如权利要求8或9所要求的式V化合物。
13.一种防治植物病原性有害真菌的方法,包括用有效量的如权利要求1所要求的式I化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
14.一种防治植物病原性有害真菌的方法,包括用有效量的如权利要求8或9所要求的式V化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
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