CN1826341A - 芳基稠合的3－芳基吡啶化合物及其在防治病原性真菌中的用途 - Google Patents

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CN1826341A CNA2004800207514A CN200480020751A CN1826341A CN 1826341 A CN1826341 A CN 1826341A CN A2004800207514 A CNA2004800207514 A CN A2004800207514A CN 200480020751 A CN200480020751 A CN 200480020751A CN 1826341 A CN1826341 A CN 1826341A
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Abstract

本发明涉及通式I的双环化合物，其中X、Y相互独立地代表N或C－R4；n代表1、2、3、4或5；Ra代表卤素、氰基、C1－C6烷基、C1－C6烷氧基、C1－C6卤代烷基、C1－C6卤代烷氧基、C2－C6链烯基、C2－C6链烯氧基或C(O)R5；R1代表卤素、氰基、C1－C6烷基、C1－C6卤代烷基、C2－C6链烯基、C2－C6炔基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C3－C8环烷基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C5－C8环烯基、OR6、SR6或NR7R8；R2代表卤素、氰基、C1－C6烷基、C1－C6卤代烷基、C2－C6链烯基、C2－C6炔基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C3－C8环烷基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C5－C8环烯基、OR6、SR6或NR7R8；以及R3代表氢、C1－C6烷基、C1－C6卤代烷基或任选被烷基和/或卤素单或多取代的C3－C6环烷基。本发明还涉及所述化合物(I)的可农用盐、含有至少一种通式(I)化合物和/或一种(I)的可农用盐以及至少一种液体或固体载体物质的植物保护试剂以及一种防治植物病原性真菌的方法。

Description

芳基稠合的3-芳基吡啶化合物及其在防治 病原性真菌中的用途
本发明涉及新的芳基稠合的3-芳基吡啶化合物及其在防治有害真菌中的用途以及包含该类化合物作为活性组分的作物保护组合物。
EP-A 71792、US 5,994,360、EP-A 550113和WO 02/48151描述了具有杀真菌活性的吡唑并[1，5-a]嘧啶和三唑并[1，5a]嘧啶，它们在嘧啶环的5位带有任选取代的苯基。由WO 03/022850已知具有杀真菌作用的咪唑并[1，2-a]嘧啶。
原则上讲，一直需要新的具有杀真菌活性的化合物以拓宽活性谱并防止可能形成对已知杀真菌剂的耐药性。新的活性化合物应在尽可能低的施用率下杀灭有害真菌并降低或甚至在更好的情况下防止它们的再产生。此外，活性化合物应被有用植物充分耐受，即它们应对有用植物几乎不产生损害。
US 5,801,183和WO 96/22990将在3位带有任选取代的苯基的2，4-二羟基-1，8-二氮杂萘描述为甘氨酸/NMDA受体拮抗剂的氮杂类似物。
由J.of Heterocyclic Chemistry，30，1993，909-912已知化合物4-羟基-3-(邻甲氧基苯基)-1，8-二氮杂萘-2(1H)-酮和2，4-二氯-3-(邻甲氧基苯基)-1，8-二氮杂萘，并且由Chem.Ber.111，2813-2824(1978)已知4-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-1，8-二氮杂萘-2(1H)-酮、4-羟基-3-(4-甲基苯基)-1，8-二氮杂萘-2(1H)-酮、4-羟基-3-(3-甲基苯基)-1，8-二氮杂萘-2(1H)-酮和4-羟基-3-(2-甲基苯基)-1，8-二氮杂萘-2(1H)-酮。
考虑到可能形成耐药性和拓宽活性谱，最令人感兴趣的是提供新的活性化合物。
因此，本发明的目的是提供尤其在低施用率下具有良好杀真菌活性和/或与有用植物具有良好相容性的新化合物。该目的由式I的双环，即芳基稠合的3-芳基吡啶化合物或化合物I的可农用盐实现：
Figure A20048002075100081
其中，
X、Y相互独立地为N或C-R4；
n为1、2、3、4或5；
Ra为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基或C(O)R5；
R1为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C3-C8环烷基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C5-C8环烯基、OR6、SR6或NR7R8；
R2为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C3-C8环烷基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C5-C8环烯基、OR6、SR6或NR7R8；
R3为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或任选被烷基和/或卤素单或多取代的C3-C6环烷基；
R4为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或任选被烷基和/或卤素单或多取代的C3-C6环烷基；
R5为氢、OH、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C1-C6烷基氨基或二C1-C6烷基氨基、哌啶-1-基、吡咯烷-1-基或吗啉-4-基；
R6为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、苯基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基或COR9，其中在苯基-C1-C4烷基中的苯基可以被卤素、烷基或烷氧基单或多取代；
R7、R8相互独立地为氢、C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C4-C10链二烯基、C2-C10炔基、C3-C8环烷基、C5-C8环烯基、C5-C10双环烷基、苯基、苯基-C1-C4烷基、萘基、可以具有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6元饱和或部分不饱和杂环或可以具有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6元芳族杂环，
其中作为R7、R8提到的基团可以部分或完全被卤代和/或可以具有1、2或3个基团Rb，其中
Rb选自氰基、硝基、OH、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、哌啶-1-基、吡咯烷-1-基或吗啉-4-基；
R7和R8与它们所连接的氮原子一起还可以形成5、6或7元饱和或不饱和杂环，该杂环可以具有1、2、3或4个选自O、S、N和NR10的其他杂原子作为环成员且可以部分或完全被卤代并且可以具有1、2或3个基团Rb；和
R9、R10相互独立地为氢或C1-C6烷基。
因此，本发明提供了式I的双环化合物及其可农用盐在防治植物病原性真菌(＝有害真菌)中的用途以及一种防治植物病原性有害真菌的方法，该方法包括用有效量的式I化合物和/或I的可农用盐处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
除了US 5,801,183，WO 96/22990，J.of Heterocyclic Chemistry，30，1993，909-912和Chem.Ber.111，2813-2824(1978)中提到的1，8-二氮杂萘外，化合物I是新的。因此，本发明还涉及式I的双环化合物及其可农用盐，但如下化合物除外：
-其中若Y和X同时各自为C-R4，R1为OH的化合物I；以及
-2，4-二氯-3-(邻甲氧基苯基)-1，8-二氮杂萘。
本发明进一步提供了一种防治有害真菌的组合物，其包含至少一种式I化合物和/或其可农用盐和至少一种液体或固体载体。
取决于取代方式，式I化合物可以具有一个或多个手性中心，此时它们以纯对映体或非对映体或以对映体或非对映体的混合物存在。本发明提供了纯对映体或非对映体及其混合物二者。本发明还提供了式I的化合物的互变异构体。
合适的可农用盐尤其是其阳离子和阴离子分别不对化合物I的杀真菌作用具有不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。因此，合适的阳离子尤其是碱金属离子，优选钠和钾离子，碱土金属离子，优选钙、镁和钡离子，以及过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁离子，还有需要的话可以带有1-4个C1-C4烷基取代基和/或一个苯基或苄基取代基的铵离子，优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵，此外还有鏻离子，锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍，以及氧化锍离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根离子、硫酸根离子、磷酸二氢根离子、磷酸氢根离子、磷酸根离子、硝酸根离子、碳酸氢根离子、碳酸根离子、六氟硅酸根离子、六氟磷酸根离子、苯甲酸根离子以及C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根离子、乙酸根离子、丙酸根离子和丁酸根离子。它们可以通过使I与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
在上式中所给变量的定义中，使用通常为各取代基的代表的集合性术语。术语Cn-Cm表示在每种情况下在各取代基或取代基结构部分中可能的碳原子数目：
卤素：氟、氯、溴和碘；
烷基和烷氧基、烷硫基、烷基氨基和二烷基氨基中的所有烷基结构部分：具有1-4、1-6、1-8或1-10个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如C1-C6烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；
卤代烷基：其中部分或所有氢原子可被上述卤原子代替的具有1-4或1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，例如C1-C2卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯一氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基和1，1，1-三氟丙-2-基；苯基-C1-C4烷基：被苯基取代的上述C1-C4烷基，例如苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基丙-1-基、2-苯基丙-1-基、3-苯基丙-1-基、1-苯基丁-1-基、2-苯基丁-1-基、3-苯基丁-1-基、4-苯基丁-1-基、1-苯基丁-2-基、2-苯基丁-2-基、3-苯基丁-2-基、4-苯基丁-2-基、1-(苯基甲基)乙-1-基、1-(苯基甲基)-1-(甲基)乙-1-基或-(苯基甲基)-1-(甲基)丙-1-基；优选苄基；任选被卤素、烷氧基或烷基单或多取代的苯基-C1-C4烷基：其中苯基未被取代或可以带有1、2、3或4个，优选1个取代基的苯基取代的C1-C4烷基，所述取代基选自氟、氯、溴、C1-C6烷氧基和C1-C6烷基，例如对溴苯基甲基、对氯苯基甲基、对甲基苯基甲基、对甲基苯基甲基、对甲氧基苯基甲基、对甲氧基苯基乙基；
链烯基：具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子且在任意位置具有双键的单不饱和直链或支化烃基，例如C2-C6链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；
链二烯基：具有4-10个碳原子且在任意位置具有两根双键的双不饱和直链或支化烃基，例如1，3-丁二烯基、1-甲基-1，3-丁二烯基、2-甲基-1，3-丁二烯基、戊-1，3-二烯-1-基、己-1，4-二烯-1-基、己-1，4-二烯-3-基、己-1，4-二烯-6-基、己-1，5-二烯-1-基、己-1，5-二烯-3-基、己-1，5-二烯-4-基、庚-1，4-二烯-1-基、庚-1，4-二烯-3-基、庚-1，4-二烯-6-基、庚-1，4-二烯-7-基、庚-1，5-二烯-1-基、庚-1，5-二烯-3-基、庚-1，5-二烯-4-基、庚-1，5-二烯-7-基、庚-1，6-二烯-1-基、庚-1，6-二烯-3-基、庚-1，6-二烯-4-基、庚-1，6-二烯-5-基、庚-1，6-二烯-2-基、辛-1，4-二烯-1-基、辛-1，4-二烯-2-基、辛-1，4-二烯-3-基、辛-1，4-二烯-6-基、辛-1，4-二烯-7-基、辛-1，5-二烯-1-基、辛-1，5-二烯-3-基、辛-1，5-二烯-4-基、辛-1，5-二烯-7-基、辛-1，6-二烯-1-基、辛-1，6-二烯-3-基、辛-1，6-二烯-4-基、辛-1，6-二烯-5-基、辛-1，6-二烯-2-基、癸-1，4-二烯基、癸-1，5-二烯基、癸-1，6-二烯基、癸-1，7-二烯基、癸-1，8-二烯基、癸-2，5-二烯基、癸-2，6-二烯基、癸-2，7-二烯基、癸-2，8-二烯基等；
炔基：具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子且在任意位置具有叁键的直链或支化烃基，例如C2-C6炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；
环烷基：具有3-8个，优选3-6个碳环成员的单环饱和烃基，如环丙基、环丁基、环戊基和环己基；
任选被卤素或烷基单或多取代的环烷基：未被取代或带有1、2、3或4个，优选1个取代基的上述环烷基，其中所述取代基选自氟、氯、溴和C1-C6烷基，例如4-氯环己基、4-溴环己基、4-甲氧基环己基、4-乙基环己基、2-氯环丙基、2-氟环丙基、1-氯环丙基、1-氟环丙基；
环烯基：具有5-8个，优选6个碳环成员的单环单不饱和烃基，如环戊烯-1-基、环戊烯-3-基、环己烯-1-基、环己烯-3-基和环己烯-4-基；
任选被卤素或烷基单或多取代的环烯基：未被取代或带有1、2、3或4个，优选1个取代基的上述环烯基，所述取代基选自氟、氯、溴和C1-C6烷基，例如4-氯环己烯-1-基、4-溴环己烯-1-基、4-甲基环己烯-1-基、4-乙基环己烯-1-基、4-氯环己烯-3-基、4-溴环己烯-3-基、4-甲基环己烯-3-基、4-乙基环己烯-3-基；
双环烷基：具有5-10个碳原子的双环烃基，如双环[2.2.1]庚-1-基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.1]庚-7-基、双环[2.2.2]辛-1-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.3.0]辛基和[4.4.0]癸基；
C1-C4烷氧基：经由氧连接的具有1-4个碳原子的烷基：例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1，1-二甲基乙氧基；
C1-C6烷氧基：上述C1-C4烷氧基以及例如戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基；
C1-C4卤代烷氧基：部分或完全被氟、氯、溴和/或碘，优选被氟取代的上述C1-C4烷氧基，例如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、一氯一氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴甲氧基、2-碘乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、OC2F5、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2，3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基；
C1-C6卤代烷氧基：上述C1-C4卤代烷氧基以及例如5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十二氟己氧基；
链烯氧基：经由氧原子连接的上述链烯基，例如C2-C6链烯氧基，如乙烯氧基、1-丙烯氧基、2-丙烯氧基、1-甲基乙烯氧基、1-丁烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、1-甲基-1-丙烯氧基、2-甲基-1-丙烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、1-戊烯氧基、2-戊烯氧基、3-戊烯氧基、4-戊烯氧基、1-甲基-1-丁烯氧基、2-甲基-1-丁烯氧基、3-甲基-1-丁烯氧基、1-甲基-2-丁烯氧基、2-甲基-2-丁烯氧基、3-甲基-2-丁烯氧基、1-甲基-3-丁烯氧基、2-甲基-3-丁烯氧基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯氧基、1，2-二甲基-1-丙烯氧基、1，2-二甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-1-丙烯氧基、1-乙基-2-丙烯氧基、1-己烯氧基、2-己烯氧基、3-己烯氧基、4-己烯氧基、5-己烯氧基、1-甲基-1-戊烯氧基、2-甲基-1-戊烯氧基、3-甲基-1-戊烯氧基、4-甲基-1-戊烯氧基、1-甲基-2-戊烯氧基、2-甲基-2-戊烯氧基、3-甲基-2-戊烯氧基、4-甲基-2-戊烯氧基、1-甲基-3-戊烯氧基、2-甲基-3-戊烯氧基、3-甲基-3-戊烯氧基、4-甲基-3-戊烯氧基、1-甲基-4-戊烯氧基、2-甲基-4-戊烯氧基、3-甲基-4-戊烯氧基、4-甲基-4-戊烯氧基、1，1-二甲基-2-丁烯氧基、1，1-二甲基-3-丁烯氧基、1，2-二甲基-1-丁烯氧基、1，2-二甲基-2-丁烯氧基、1，2-二甲基-3-丁烯氧基、1，3-二甲基-1-丁烯氧基、1，3-二甲基-2-丁烯氧基、1，3-二甲基-3-丁烯氧基、2，2-二甲基-3-丁烯氧基、2，3-二甲基-1-丁烯氧基、2，3-二甲基-2-丁烯氧基、2，3-二甲基-3-丁烯氧基、3，3-二甲基-1-丁烯氧基、3，3-二甲基-2-丁烯氧基、1-乙基-1-丁烯氧基、1-乙基-2-丁烯氧基、1-乙基-3-丁烯氧基、2-乙基-1-丁烯氧基、2-乙基-2-丁烯氧基、2-乙基-3-丁烯氧基、1，1，2-三甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯氧基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯氧基；
炔氧基：经由氧原子连接的炔基，例如C3-C6炔氧基，如2-丙炔氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、2-戊炔氧基、3-戊炔氧基、4-戊炔氧基、1-甲基-2-丁炔氧基、1-甲基-3-丁炔氧基、2-甲基-3-丁炔氧基、1-乙基-2-丙炔氧基、2-己炔氧基、3-己炔氧基、4-己炔氧基、5-己炔氧基、1-甲基-2-戊炔氧基、1-甲基-3-戊炔氧基等；
包含1、2或3个选自氧、氮和硫的杂原子的5或6元饱和或部分不饱和杂环：例如除了碳环成员外还包含1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1个或2个氧和/或硫原子的单环和双环杂环(杂环基)，如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-噁二唑烷-3-基、1，2，4-噁二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-噁二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，4-二氢呋喃-2-基、2，4-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，4-二氢噻吩-2-基、2，4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2，3-二氢吡唑-1-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基、2，3-二氢吡唑-5-基、3，4-二氢吡唑-1-基、3，4-二氢吡唑-3-基、3，4-二氢吡唑-4-基、3，4-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-1-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基、4，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢噁唑-2-基、2，3-二氢噁唑-3-基、2，3-二氢噁唑-4-基、2，3-二氢噁唑-5-基、3，4-二氢噁唑-2-基、3，4-二氢噁唑-3-基、3，4-二氢噁唑-4-基、3，4-二氢噁唑-5-基、3，4-二氢噁唑-2-基、3，4-二氢噁唑-3-基、3，4-二氢噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1，3，5-六氢三嗪-2-基和1，2，4-六氢三嗪-3-基；
包含1、2或3个选自氧、氮或硫的杂原子的5或6元芳族杂环：单环或双环杂芳基，例如经由碳连接且包含1-3个氮原子或1或2个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5元杂芳基，例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-三唑-2-基；经由氮连接且含有1-3个氮原子作为环成员的5元杂芳基，如吡咯-1-基、吡唑-1-基、咪唑-1-基、1，2，3-三唑-1-基和1，2，4-三唑-1-基；包含1-3个氮原子作为环成员的6元杂芳基，如吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基和1，2，4-三嗪-3-基。
本发明的第一实施方案涉及其中X和Y各自为C-R4的式I化合物，其中基团R4在每种情况下可以相同或不同。下文中将这些化合物称为化合物I.a。
Figure A20048002075100171
本发明的另一优选实施方案涉及其中X为C-R4且Y为N的式I化合物。下文中将这些化合物称为化合物I.b。
Figure A20048002075100172
本发明的再一优选实施方案涉及其中X为N且Y为C-R4的式I化合物。下文中将这些化合物称为化合物I.c。
Figure A20048002075100173
在式I.a、I.b和I.c中，变量Ra、n、R1、R2、R3和R4具有上面所给的含义，尤其是下面所给的优选含义。
考虑到本发明的化合物I作为杀真菌剂的用途，变量n、Ra、R1、R2、R3和R4相互独立地且优选组合具有下列含义：
n为2、3、4或5，尤其是2或3；
Ra为卤素，尤其是氟或氯，C1-C4烷基，尤其是甲基，C1-C4烷氧基，尤其是甲氧基，C1-C2氟代烷基，尤其是二氟甲基和三氟甲基，C1-C2氟代烷氧基，尤其是二氟甲氧基和三氟甲氧基，C1-C4烷氧羰基，尤其是甲氧羰基以及氰基。特别优选Ra选自卤素，尤其是氟或氯，C1-C4烷基，尤其是甲基，以及C1-C4烷氧基，尤其是甲氧基；
R1为卤素，尤其是氯，羟基或基团NR7R8；
R2为卤素，尤其是氯，羟基，C1-C6烷基，尤其是甲基，C1-C6卤代烷基或基团NR7R8；
R3为氢，C1-C6烷基，优选C1-C3烷基，C1-C6卤代烷基，优选C1-C3卤代烷基，以及特别优选氢；
R4为氢，卤素，C1-C6烷基，优选C1-C3烷基，C1-C6卤代烷基，优选C1-C3卤代烷基，特别优选氢。
若R1为卤素，尤其是氯，则R2优选为卤素，尤其是氯，C1-C6烷基，尤其是甲基，C1-C6卤代烷基或基团NR7R8。
若R1为羟基，则R2优选为羟基、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
若R1为基团NR7R8，则R2优选选自卤素，尤其是氯，C1-C6烷基，尤其是甲基，以及C1-C6卤代烷基。
若R1为基团NR7R8，则优选基团R7、R8中至少一个不为氢。尤其是R7为C1-C6烷基、任选被烷基单或多取代的C3-C8环烷基、C1-C6卤代烷基、苯基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基或C2-C6炔基。R8尤其为氢、C1-C6烷基或C2-C6链烯基，非常特别优选为氢和C1-C4烷基。
优选的基团NR7R8包括为饱和或部分不饱和杂环基团的那些，所述杂环基团除了氮原子外还可以具有选自O、S和NR10的另一杂原子作为环成员且可以具有一个或两个选自卤素、羟基、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的取代基。优选该杂环基团具有5-7个原子作为环成员。该类杂环基团的实例是吡咯烷，哌啶，吗啉，四氢吡啶如1，2，3，6-四氢吡啶，哌嗪和氮杂环庚烷，它们可以上述方式被取代。
若R2为基团NR7R8，则优选基团R7、R8中至少一个不为氢。尤其是R7具有上述优选含义。
Ra的优选含义包括卤素，尤其是F或Cl，三氟甲基，CN，C1-C4烷氧基，C1-C4烷氧羰基，尤其是甲氧羰基。
考虑到本发明化合物I作为杀真菌剂的应用，优选基团
Figure A20048002075100181
为下式基团：
Figure A20048002075100191
其中Ra1具有对Ra提及的上述含义且基团Ra2、Ra3、Ra4和Ra5具有对Ra给出的含义或为氢。尤其是：
Ra1为氟、氯、三氟甲基或甲基；
Ra2为氢或氟；
Ra3为氢，氟，氯，氰基，C1-C4烷基，尤其是甲基，C1-C4烷氧基，尤其是甲氧基或C1-C4烷氧羰基，尤其是甲氧羰基；
Ra4为氢、氯或氟；
Ra5为氢，氟，氯或C1-C4烷基，尤其是甲基或C1-C4烷氧基，尤其是甲氧基。
这里优选基团Ra3或Ra5中至少一个不为氢。优选基团Ra2、Ra4中至少一个为氢，特别优选二者均为氢。
本发明化合物I.b的优选实施方案是其中R2为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C3-C8环烷基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C5-C8环烯基或NR7R8，其中R7和R8各自不为氢。
本发明化合物I.a和I.c的另一优选实施方案涉及其中R2为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C3-C8环烷基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C5-C8环烯基、OR6、SR6或NR7R8的那些，其中R6、R7和R8具有上述含义，尤其是优选含义。
或者，变量R3、R4、R5和R6相互独立地且优选与变量n、Ra、R1和R2的优选含义组合具有下列含义：
R3为氢，C1-C6烷基，优选C1-C3烷基，C1-C6卤代烷基，优选C1-C3卤代烷基，特别优选氢；
R4为氢，C1-C6烷基，优选C1-C3烷基，C1-C6卤代烷基，优选C1-C3卤代烷基，特别优选氢；
R5为氢，C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；
R6为氢，C1-C4烷基，苄基或C1-C4烷基羰基。
考虑到作为杀真菌剂的应用，特别优选的式I化合物是如下的式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基且(Ra)n为2-甲基-4-氯(化合物I.a.1、I.b.1和I.c.1)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.1、I.b.1和I.c.1。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.1、I.b.1和I.c.1。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.1、I.b.1和I.c.1。其他实例是如下化合物I.a.1、I.b.1和I.c.1，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有在表A的一行中所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.1、I.b.1和I.c.1，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有在表A的一行中所给的含义。
表A
  序号   R7   R8
  A-1   CH3   H
  A-2   CH3   CH3
  A-3   CH2CH3   H
  A-4   CH2CH3   CH3
  A-5   CH2CH3   CH2CH3
  A-6   CH2CF3   H
  A-7   CH2CF3   CH3
  A-8   CH2CF3   CH2CH3
  A-9   CH2CCl3   H
  A-10   CH2CCl3   CH3
  A-11   CH2CCl3   CH2CH3
  A-12   CH2CH2CH3   H
  A-13   CH2CH2CH3   CH3
  A-14   CH2CH2CH3   CH2CH3
  A-15   CH2CH2CH3   CH2CH2CH3
  序号   R7   R8
  A-16   CH(CH3)2   H
  A-17   CH(CH3)2   CH3
  A-18   CH(CH3)2   CH2CH3
  A-19   CH2CH2CH2CH3   H
  A-20   CH2CH2CH2CH3   CH3
  A-21   CH2CH2CH2CH3   CH2CH3
  A-22   CH2CH2CH2CH3   CH2CH2CH3
  A-23   CH2CH2CH2CH3   CH2CH2CH2CH3
  A-24   (±)CH(CH3)-CH2CH3   H
  A-25   (±)CH(CH3)-CH2CH3   CH3
  A-26   (±)CH(CH3)-CH2CH3   CH2CH3
  A-27   (S)CH(CH3)-CH2CH3   H
  A-28   (S)CH(CH3)-CH2CH3   CH3
  A-29   (S)CH(CH3)-CH2CH3   CH2CH3
  A-30   (R)CH(CH3)-CH2CH3   H
  A-31   (R)CH(CH3)-CH2CH3   CH3
  A-32   (R)CH(CH3)-CH2CH3   CH2CH3
  A-33   (±)CH(CH3)-CH(CH3)2   H
  A-34   (±)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH3
  A-35   (±)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH2CH3
  A-36   (S)CH(CH3)-CH(CH3)2   H
  A-37   (S)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH3
  A-38   (S)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH2CH3
  A-39   (R)CH(CH3)-CH(CH3)2   H
  A-40   (R)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH3
  A-41   (R)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH2CH3
  A-42   (±)CH(CH3)-C(CH3)3   H
  A-43   (±)CH(CH3)-C(CH3)3   CH3
  A-44   (±)CH(CH3)-C(CH3)3   CH2CH3
  A-45   (S)CH(CH3)-C(CH3)3   H
  A-46   (S)CH(CH3)-C(CH3)3   CH3
  A-47   (S)CH(CH3)-C(CH3)3   CH2CH3
  A-48   (R)CH(CH3)-C(CH3)3   H
  A-49   (R)CH(CH3)-C(CH3)3   CH3
  A-50   (R)CH(CH3)-C(CH3)3   CH2CH3
  A-51   (±)CH(CH3)-CF3   H
  A-52   (±)CH(CH3)-CF3   CH3
  序号   R7   R8
  A-53   (±)CH(CH3)-CF3   CH2CH3
  A-54   (S)CH(CH3)-CF3   H
  A-55   (S)CH(CH3)-CF3   CH3
  A-56   (S)CH(CH3)-CF3   CH2CH3
  A-57   (R)CH(CH3)-CF3   H
  A-58   (R)CH(CH3)-CF3   CH3
  A-59   (R)CH(CH3)-CF3   CH2CH3
  A-60   (±)CH(CH3)-CCl3   H
  A-61   (±)CH(CH3)-CCl3   CH3
  A-62   (±)CH(CH3)-CCl3   CH2CH3
  A-63   (S)CH(CH3)-CCl3   H
  A-64   (S)CH(CH3)-CCl3   CH3
  A-65   (S)CH(CH3)-CCl3   CH2CH3
  A-66   (R)CH(CH3)-CCl3   H
  A-67   (R)CH(CH3)-CCl3   CH3
  A-68   (R)CH(CH3)-CCl3   CH2CH3
  A-69   CH2CF2CF3   H
  A-70   CH2CF2CF3   CH3
  A-71   CH2CF2CF3   CH2CH3
  A-72   CH2(CF2)2CF3   H
  A-73   CH2(CF2)2CF3   CH3
  A-74   CH2(CF2)2CF3   CH2CH3
  A-75   CH2C(CH3)＝CH2   H
  A-76   CH2C(CH3)＝CH2   CH3
  A-77   CH2C(CH3)＝CH2   CH2CH3
  A-78   CH2CH＝CH2   H
  A-79   CH2CH＝CH2   CH3
  A-80   CH2CH＝CH2   CH2CH3
  A-81   CH(CH3)CH＝CH2   H
  A-82   CH(CH3)CH＝CH2   CH3
  A-83   CH(CH3)CH＝CH2   CH2CH3
  A-84   CH(CH3)C(CH3)＝CH2   H
  A-85   CH(CH3)C(CH3)＝CH2   CH3
  A-86   CH(CH3)C(CH3)＝CH2   CH2CH3
  A-87   CH2C≡CH   H
  A-88   CH2C≡CH   CH3
  A-89   CH2C≡CH   CH2CH3
  序号   R7   R8
  A-90   环戊基   H
  A-91   环戊基   CH3
  A-92   环戊基   CH2CH3
  A-93   环己基   H
  A-94   环己基   CH3
  A-95   环己基   CH2CH3
  A-96   CH2-C6H5   H
  A-97   CH2-C6H5   CH3
  A-98   CH2-C6H5   CH2CH3
  A-99   -(CH2)2Cl＝CH-CH2-
  A-100   -(CH2)2C(CH3)＝CHCH2-
  A-101   -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-
  A-102   -(CH2)3CHFCH2-
  A-103   -(CH2)2CHF(CH2)2-
  A-104   -(CH2)2CHF(CH2)3-
  A-105   -(CH2)2CH(CF3)(CH2)2-
  A-106   -(CH2)2O(CH2)2-
  A-107   -(CH2)2S(CH2)2-
  A-108   -(CH2)5-
  A-109   -(CH2)4-
  A-110   -CH2CH＝CHCH2-
  A-111   -CH(CH3)(CH2)3-
  A-112   -CH2CH(CH3)(CH2)2-
  A-113   -CH(CH3)-(CH2)2-CH(CH3)-
  A-114   -CH(CH3)-(CH2)4-
  A-115   -CH2-CH(CH3)-(CH2)3-
  A-116   -(CH2)-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH2-
  A-117   -CH(CH2CH3)-(CH2)4-
  A-118   -(CH2)2-CHOH-(CH2)2-
  A-119   -(CH2)-CH＝CH-(CH2)2-
  A-120   -(CH2)6-
  A-121   -CH(CH3)-(CH2)5-
  A-122   -(CH2)2-N(CH3)-(CH2)2-
  A-123   -N＝CH-CH＝CH-
  A-124   -N＝C(CH3)-CH＝C(CH3)-
  A-125   -N＝C(CF3)-CH＝C(CF3)-
考虑到作为杀真菌剂的用途，特别优选的式I化合物此外还有如下式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基以及(Ra)n为2-氟-4-甲基(化合物I.a.2、I.b.2和I.c.2)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.2、I.b.2和I.c.2。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.2、I.b.2和I.c.2。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.2、I.b.2和I.c.2。其他实例是如下化合物I.a.2、I.b.2和I.c.2，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.2、I.b.2和I.c.2，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。
考虑到作为杀真菌剂的用途，特别优选的式I化合物此外还有如下式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基以及(Ra)n为2，6-二甲基(化合物I.a.3、I.b.3和I.c.3)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.3、I.b.3和I.c.3。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.3、I.b.3和I.c.3。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.3、I.b.3和I.c.3。其他实例是如下化合物I.a.3、I.b.3和I.c.3，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.3、I.b.3和I.c.3，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。
考虑到作为杀真菌剂的用途，特别优选的式I化合物此外还有如下式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基以及(Ra)n为2，4，6-三甲基(化合物I.a.4、I.b.4和I.c.4)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.4、I.b.4和I.c.4。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.4、I.b.4和I.c.4。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.4、I.b.4和I.c.4。其他实例是如下化合物I.a.4、I.b.4和I.c.4，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.4、I.b.4和I.c.4，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。
考虑到作为杀真菌剂的用途，特别优选的式I化合物此外还有如下式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基以及(Ra)n为2，6-二氟-4-甲基(化合物I.a.5、I.b.5和I.c.5)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.5、I.b.5和I.c.5。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.5、I.b.5和I.c.5。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.5、I.b.5和I.c.5。其他实例是如下化合物I.a.5、I.b.5和I.c.5，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.5、I.b.5和I.c.5，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。
考虑到作为杀真菌剂的用途，特别优选的式I化合物此外还有如下式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基以及(Ra)n为2，6-二氟-4-氰基(化合物I.a.6、I.b.6和I.c.6)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.6、I.b.6和I.c.6。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.6、I.b.6和I.c.6。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.6、I.b.6和I.c.6。其他实例是如下化合物I.a.6、I.b.6和I.c.6，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.6、I.b.6和I.c.6，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。
考虑到作为杀真菌剂的用途，特别优选的式I化合物此外还有如下式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基以及(Ra)n为2，6-二氟-4-甲氧羰基(化合物I.a.7、I.b.7和I.c.7)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.7、I.b.7和I.c.7。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.7、I.b.7和I.c.7。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.7、I.b.7和I.c.7。其他实例是如下化合物I.a.7、I.b.7和I.c.7，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.7、I.b.7和I.c.7，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。
考虑到作为杀真菌剂的用途，特别优选的式I化合物此外还有如下式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基以及(Ra)n为2-三氟甲基-4-氟(化合物I.a.8、I.b.8和I.c.8)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.8、I.b.8和I.c.8。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.8、I.b.8和I.c.8。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.8、I.b.8和I.c.8。其他实例是如下化合物I.a.8、I.b.8和I.c.8，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.8、I.b.8和I.c.8，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。
考虑到作为杀真菌剂的用途，特别优选的式I化合物此外还有如下式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基以及(Ra)n为2-三氟甲基-5-氟(化合物I.a.9、I.b.9和I.c.9)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.9、I.b.9和I.c.9。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.9、I.b.9和I.c.9。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.9、I.b.9和I.c.9。其他实例是如下化合物I.a.9、I.b.9和I.c.9，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.9、I.b.9和I.c.9，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。
考虑到作为杀真菌剂的用途，特别优选的式I化合物此外还有如下式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基以及(Ra)n为2-三氟甲基-5-氯(化合物I.a.10、I.b.10和I.c.10)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.10、I.b.10和I.c.10。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.10、I.b.10和I.c.10。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.10、I.b.10和I.c.10。其他实例是如下化合物I.a.10、I.b.10和I.c.10，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.10、I.b.10和I.c.10，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。
考虑到作为杀真菌剂的用途，特别优选的式I化合物此外还有如下式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基以及(Ra)n为2-氯-6-氟(化合物I.a.11、I.b.11和I.c.11)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.11、I.b.11和I.c.11。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.11、I.b.11和I.c.11。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.11、I.b.11和I.c.11。其他实例是如下化合物I.a.11、I.b.11和I.c.11，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.11、I.b.11和I.c.11，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。
考虑到作为杀真菌剂的用途，特别优选的式I化合物此外还有如下式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基以及(Ra)n为2，6-二氟(化合物I.a.12、I.b.12和I.c.12)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.12、I.b.12和I.c.12。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.12、I.b.12和I.c.12。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.12、I.b.12和I.c.12。其他实例是如下化合物I.a.12、I.b.12和I.c.12，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.12、I.b.12和I.c.12，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。
考虑到作为杀真菌剂的用途，特别优选的式I化合物此外还有如下式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基以及(Ra)n为2，6-二氯(化合物I.a.13、I.b.13和I.c.13)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.13、I.b.13和I.c.13。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.13、I.b.13和I.c.13。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.13、I.b.13和I.c.13。其他实例是如下化合物I.a.13、I.b.13和I.c.13，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.13、I.b.13和I.c.13，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。
考虑到作为杀真菌剂的用途，特别优选的式I化合物此外还有如下式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基以及(Ra)n为2-氟-6-甲基(化合物I.a.14、I.b.14和I.c.14)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.14、I.b.14和I.c.14。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.14、I.b.14和I.c.14。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.14、I.b.14和I.c.14。其他实例是如下化合物I.a.14、I.b.14和I.c.14，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.14、I.b.14和I.c.14，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。
考虑到作为杀真菌剂的用途，特别优选的式I化合物此外还有如下式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基以及(Ra)n为2，4，6-三氟(化合物I.a.15、I.b.15和I.c.15)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.15、I.b.15和I.c.15。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.15、I.b.15和I.c.15。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.15、I.b.15和I.c.15。其他实例是如下化合物I.a.15、I.b.15和I.c.15，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.15、I.b.15和I.c.15，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。
考虑到作为杀真菌剂的用途，特别优选的式I化合物此外还有如下式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基以及(Ra)n为2，6-二氟-4-甲氧基(化合物I.a.16、I.b.16和I.c.16)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.16、I.b.16和I.c.16。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.16、I.b.16和I.c.16。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.16、I.b.16和I.c.16。其他实例是如下化合物I.a.16、I.b.16和I.c.16，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.16、I.b.16和I.c.16，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。
考虑到作为杀真菌剂的用途，特别优选的式I化合物此外还有如下式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基以及(Ra)n为2，3，4，5，6-五氟(化合物I.a.17、I.b.17和I.c.17)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.17、I.b.17和I.c.17。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.17、I.b.17和I.c.17。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.17、I.b.17和I.c.17。其他实例是如下化合物I.a.17、I.b.17和I.c.17，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.17、I.b.17和I.c.17，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。
考虑到作为杀真菌剂的用途，特别优选的式I化合物此外还有如下式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基以及(Ra)n为2-甲基-4-氟(化合物I.a.18、I.b.18和I.c.18)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.18、I.b.18和I.c.18。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.18、I.b.18和I.c.18。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.18、I.b.18和I.c.18。其他实例是如下化合物I.a.18、I.b.18和I.c.18，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.18、I.b.18和I.c.18，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。
考虑到作为杀真菌剂的用途，特别优选的式I化合物此外还有如下式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基以及(Ra)n为2-氟-6-甲氧基(化合物I.a.19、I.b.19和I.c.19)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.19、I.b.19和I.c.19。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.19、I.b.19和I.c.19。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.19、I.b.19和I.c.19。其他实例是如下化合物I.a.19、I.b.19和I.c.19，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.19、I.b.19和I.c.19，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。
考虑到作为杀真菌剂的用途，特别优选的式I化合物此外还有如下式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基以及(Ra)n为2，4-二氟(化合物I.a.20、I.b.20和I.c.20)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.20、I.b.20和I.c.20。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.20、I.b.20和I.c.20。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.20、I.b.20和I.c.20。其他实例是如下化合物I.a.20、I.b.20和I.c.20，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.20、I.b.20和I.c.20，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。
考虑到作为杀真菌剂的用途，特别优选的式I化合物此外还有如下式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基以及(Ra)n为2-氟-4-氯(化合物I.a.21、I.b.21和I.c.21)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.21、I.b.21和I.c.21。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.21、I.b.21和I.c.21。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.21、I.b.21和I.c.21。其他实例是如下化合物I.a.21、I.b.21和I.c.21，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.21、I.b.21和I.c.21，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。
考虑到作为杀真菌剂的用途，特别优选的式I化合物此外还有如下式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基以及(Ra)n为2-氯-4-氟(化合物I.a.22、I.b.22和I.c.22)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.22、I.b.22和I.c.22。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.22、I.b.22和I.c.22。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.22、I.b.22和I.c.22。其他实例是如下化合物I.a.22、I.b.22和I.c.22，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.22、I.b.22和I.c.22，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。
考虑到作为杀真菌剂的用途，特别优选的式I化合物此外还有如下式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基以及(Ra)n为2，3-二氟(化合物I.a.23、I.b.23和I.c.23)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.23、I.b.23和I.c.23。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.23、I.b.23和I.c.23。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.23、I.b.23和I.c.23。其他实例是如下化合物I.a.23、I.b.23和I.c.23，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.23、I.b.23和I.c.23，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。
考虑到作为杀真菌剂的用途，特别优选的式I化合物此外还有如下式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基以及(Ra)n为2，5-二氟(化合物I.a.24、I.b.24和I.c.24)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.24、I.b.24和I.c.24。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.24、I.b.24和I.c.24。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.24、I.b.24和I.c.24。其他实例是如下化合物I.a.24、I.b.24和I.c.24，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.24、I.b.24和I.c.24，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。
考虑到作为杀真菌剂的用途，特别优选的式I化合物此外还有如下式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基以及(Ra)n为2，3，4-三氟(化合物I.a.25、I.b.25和I.c.25)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.25、I.b.25和I.c.25。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.25、I.b.25和I.c.25。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.25、I.b.25和I.c.25。其他实例是如下化合物I.a.25、I.b.25和I.c.25，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.25、I.b.25和I.c.25，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。
考虑到作为杀真菌剂的用途，特别优选的式I化合物此外还有如下式I.a、I.b和I.c化合物，其中R3和R4各自为氢，R2为羟基、氯或甲基以及(Ra)n为2，4-二甲基(化合物I.a.26、I.b.26和I.c.26)。这些化合物的实例是其中R2和R1各自为羟基的化合物I.a.26、I.b.26和I.c.26。其他实例是其中R2和R1各自为氯的化合物I.a.26、I.b.26和I.c.26。其他实例是其中R2为甲基且R1为氯的化合物I.a.26、I.b.26和I.c.26。其他实例是如下化合物I.a.26、I.b.26和I.c.26，其中R2为氯且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。其他实例是如下化合物I.a.26、I.b.26和I.c.26，其中R2为甲基且R1为NR7R8，其中R7、R8在每种情况下一起具有表A的一行所给的含义。
本发明的式I化合物可以类似于现有技术中本身已知的方法根据下列方案所示合成进行制备：
方案1：
在方案1中，n、Ra、R1、R2、R3、X和Y如上所定义。R为C1-C4烷基，尤其是甲基或乙基，W为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，尤其是甲氧基或乙氧基，C1-C6卤代烷基，任选取代的C3-C8环烷基，任选取代的C5-C8环烯基，C2-C6链烯基或C2-C6炔基且U为OH、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、任选取代的C3-C8环烷基、任选取代的C5-C8环烯基、C2-C6链烯基或C2-C6炔基。
根据方案1，在第一步中将式II的杂芳基胺与式III的CH-酸性化合物缩合。合适的式III的CH-酸性化合物的实例是取代的苯基乙酸(C1-C4)烷基酯和取代的苄基(卤代)烷基酮、苄基环烷基酮、苄基链烯基酮、苄基环烯基酮和苄基炔基酮。合适的式II的杂芳基胺的实例是2-氨基吡啶-3-甲酸酯(2-氨基烟酸酯)、3-氨基吡嗪-2-甲酸酯和4-氨基嘧啶-5-甲酸酯。
因此，当使用2-氨基吡啶-3-甲酸酯(2-氨基烟酸酯)时，得到其中R1＝OH的化合物I.a；当使用3-氨基吡嗪-2-甲酸酯时，得到其中R1＝OH的化合物I.b，以及当使用4-氨基嘧啶-5-甲酸酯时，得到其中R1＝OH的化合物I.c。
缩合通常在布朗斯台德酸或路易斯酸作为酸性催化剂存在下或在碱性催化剂存在下进行；例如参见Organikum，第15版，VEB Deutscher Verlagder Wissenschaften，Berlin 1976，第552及随后各页。合适的酸性催化剂实例是氯化锌、磷酸、盐酸、乙酸以及乙酸和氯化锌的混合物。合适的碱性催化剂实例是无机碱性催化剂和有机碱性催化剂。合适的无机碱性催化剂例如为碱金属或碱土金属氢化物，优选碱金属氢化物如氢化钠或氢化钾；以及碱金属和碱土金属氢氧化物，如氢氧化钠或氢氧化钾。当使用取代的苯基乙酸酯时，缩合此外可以在金属钠存在下进行。合适的有机碱性催化剂实例是碱金属或碱土金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、正丙醇钠、异丙醇钠、正丁醇钠、仲丁醇钠、叔丁醇钠、甲醇钾、乙醇钾、正丙醇钾、异丙醇钾、正丁醇钾、仲丁醇钾、叔丁醇钾，仲胺如乙基二异丙基胺，以及脒碱如1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。
该反应可以在不存在溶剂下或在溶剂中进行。在不存在溶剂下，CH-酸性化合物III基于杂芳基胺通常过量使用。
式II杂芳基胺与式III的适当取代的苯基乙酸酯的缩合反应原则上由文献已知，例如由Archiv der Pharmazie，290，1957，136；Chem.Ber.96，1963，1868；Chem.Ber.111，1978，2813-2824或J.Heterocyclic Chem.30，909(1963)已知且可以类似方式用于制备本发明化合物。
在方案1所示的缩合中，当使用式III的苯基乙酸酯时，得到其中R1和R2各自为羟基的化合物I。若使用式III的酮，则得到其中R1＝羟基且R2＝C1-C6(卤代)烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、任选取代的C3-C8环烷基或任选取代的C5-C8环烯基的化合物I。
该类化合物I(R1＝OH)作为制备其他化合物I的中间体特别令人感兴趣。在一步或多步中，这些化合物中的OH基团可以转化成其他官能团。为此，通常首先将OH基团转化成卤素，尤其是氯(参见方案1a)。
方案1a：
Figure A20048002075100351
                                                        (I：R1＝Cl；R2＝Cl)
Figure A20048002075100352
(I：R1＝OH；                                         (I：R1＝Cl；
R2＝烷基、卤代烷基、环烷基)                             R2＝烷基、卤代烷基、环烷基)
在方案1a中，变量n、Ra、R3、X和Y如上所定义。该转化例如通过使I{R1＝OH、R2＝OH、C1-C6(卤代)烷基、任选取代的C3-C8环烷基}与合适的卤化试剂(在方案1a中示为氯化试剂[Cl])反应而进行。该方法原则上已知，例如由Archiv der Pharmazie，290，1957，第136页或J.Heterocyclic Chem.，30，909(1993)已知。
合适的卤化试剂例如为三卤化磷、磷酰卤或五卤化磷，如三溴化磷、磷酰溴，尤其是氯化试剂如POCl3、PCl3/Cl2或PCl5，以及这些试剂的混合物。为了进行氯化，优选使用五氯化磷和磷酰氯的混合物。该反应可以在过量卤化试剂(POCl3)或惰性溶剂如乙腈或1，2-二氯乙烷中进行。
该反应通常在10-180℃下进行。由于实际的原因，反应温度通常对应于所用氯化试剂(POCl3)或溶剂的沸点。若合适的话，本发明方法在加入催化量或化学计算量的N，N-二甲基甲酰胺或氮碱如N，N-二甲基苯胺下进行。
然后可以类似于由现有技术已知的方法将在该反应中得到的单卤代化合物I，例如氯代化合物I{R1＝Cl；R2＝C1-C6(卤代)烷基、任选取代的C3-C8环烷基}或二氯代化合物I{R1＝R2＝Cl}转化成其他化合物I。
其中R1为OR6的式I化合物由对应的式I的氯代化合物{R1＝Cl、R2＝烷基、卤代烷基、环烷基}通过与碱金属氢氧化物{OR6＝OH)、碱金属或碱土金属醇盐{OR6＝O-烷基、O-卤代烷基}反应而得到[参见：Heterocycles，第32卷，第1327-1340页(1991)；J.Heterocycl.Chem.，第19卷，第1565-1567页(1982)；Geterotsikl.Soedin，第400-402页(1991)]。其中R1＝OH的化合物通过本身已知的方法酯化得到其中R1为O-C(O)R9的化合物I。其中R1＝OH的化合物也可以通过本身已知的醚化方法转化成其中R1为O-烷基、O-卤代烷基或O-链烯基的对应化合物I。
其中R1为氰基的式I化合物可以由对应的式I的氯代化合物{R1＝Cl，R2＝烷基、卤代烷基、环烷基}通过与碱金属、碱土金属或金属氰化物，如NaCN、KCN或Zn(CN)2反应而得到[参见：Heterocycles，第39卷，第345-356页(1994)；Collect.Czech.Chem.Commun.，第60卷，第1386-1389页(1995)；Acta Chim.Scand.，第50卷，第58-63页(1996)]。
因此，其中R1为卤素的式I化合物以及其中R1和R2均为卤素的式I化合物作为制备其他化合物I的中间体特别令人感兴趣。有关其他该类转化的综述由方案1b、1c和1d给出。
因此，例如如方案1b所示，可以使单氯代化合物I{R1＝Cl，R2＝C1-C6(卤代)烷基、任选取代的C3-C8环烷基}与其中R7和R8如上所定义的胺HNR7R8反应，由此得到其中R1为NR7R8且R2为C1-C6(卤代)烷基、任选取代的C3-C8环烷基的化合物I。若使二氯代化合物I{R1＝R2＝Cl}与其中R7和R8如上所定义的HNR7R8反应，则得到其中R1为氯且R2为NR7R8的化合物I。
方案1b：
Figure A20048002075100361
                                                                (I：R1＝NR7R8；
                                                                R2＝烷基、卤代烷基、环烷基)
Figure A20048002075100371
                                 (I：R1＝Cl；R2＝NR7R8)
在方案1b中，变量n、Ra、R3、R7、R8、X和Y如上所定义。
单氯代化合物I{R1＝Cl，R2＝C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或任选取代的C3-C8环烷基}或二氯代化合物I{R1＝R2＝Cl}与胺HNR7R8的反应通常在0-150℃，优选10-120℃下在惰性溶剂中进行，若合适的话存在辅助碱。该方法原则上是已知的，例如由II Farmaco，57，2002，631已知且可以类似方式用于制备本发明化合物。
合适的溶剂是质子性溶剂，如醇类，例如乙醇，以及非质子溶剂，例如芳族烃类、卤代烃类和醚类，例如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、四氢呋喃、二氯甲烷，以及上述溶剂的混合物。合适的辅助碱例如为下述那些：碱金属碳酸盐和碳酸氢盐如NaHCO3和Na2CO3，碱金属磷酸氢盐如Na2HPO4，碱金属硼酸盐如Na2B4O7，叔胺如三乙胺、乙基二异丙基胺或二乙基苯胺，以及吡啶化合物。合适的辅助碱还有过量的胺HNR7R8。
通常以大约化学计量比使用各组分。然而，可能有利的是使用过量的胺HNR7R8。当使用过量胺HNR7R8时，该胺可以同时用作溶剂。
胺HNR7R8可以市购或由文献已知，或者可以通过已知方法制备。
其中R2为O-C1-C4烷基苯基，其中苯基任选被单或多取代的式I化合物还可以由对应的二氯代化合物I{R1＝Cl，R2＝Cl}通过与醇R6OH如方案1c所示反应而制备。该类反应原则上是已知的，例如由JACS，69，1947，1204已知。该反应通常在碱存在下进行。合适的碱是碱金属氢化物如氢化钠或氢化钾，碱金属或碱土金属醇盐如叔丁醇钠或叔丁醇钾，或叔胺如三乙胺或吡啶。或者，醇R6OH还可以首先与碱金属，优选钠反应，形成对应的醇盐。该反应可以在过量醇或惰性溶剂如羧酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮中进行。该反应通常在0-150℃，优选10-100℃下进行。
方案1c：
Figure A20048002075100381
                                        (I：R1＝Cl；
                                         R2＝OR6，其中R6＝苯基-C1-C4烷基)
在方案1c中，n、Ra、R3、X和Y如上所定义，且R6中的苯基可以任选被烷基、烷氧基或卤素单或多取代。
其中R1为NR7R8且R2为卤素，尤其是氯的式I化合物例如可以由对应的式I的卤代化合物{R1＝卤素，R2＝OR6，其中R6＝苯基-C1-C4烷基}得到。制备其中R1＝NR7R8且R2＝Cl的化合物I的反应顺序示于方案1d中。在方案1d中，n、Ra、R3、R7、R8、X和Y如上所定义，且R6中的苯基可以任选被烷基、烷氧基或卤素单或多取代。
方案1d：
Figure A20048002075100382
示于步骤a)中的反应可以已知方式，例如类似于方案1b中所示的方法进行。在所得化合物I{R1＝NR7R8和R2＝OR6，其中R6＝苯基-C1-C4烷基}中，醚键可以通过催化氢解断裂，例如根据Org.Lett.，3，2001，4263所述的方法。合适的催化剂例如为贵金属或过渡金属，如钯或铂。通常而言，催化剂是负载型催化剂，例如负载在活性炭上。氢解通常在溶剂中进行。合适的溶剂例如为醇类如甲醇，或环醚如四氢呋喃或二噁烷。通常而言，氢解在大气压力下进行。氢解通常在室温至溶剂的沸点，优选室温至40℃的温度下进行。
以此方式得到的其中R1＝NR7R8且R2＝OH的式I化合物然后可以转化为其中R1＝NR7R8和R2＝卤素，优选氯的对应化合物。将醇转化成对应卤化物的方法由现有技术已知，例如由J.Chem.Soc.1947，899已知。合适的卤化试剂例如为上述卤化试剂(见方案1a)。该反应可以在过量卤化试剂，例如POCl3或在惰性溶剂，如乙腈或1，2-二氯乙烷中进行。
该反应通常在10-180℃，优选室温至130℃下进行。
其中R2为氰基的式I化合物可以由对应的式I的氯代化合物{R1＝NR7R8，R2＝Cl}通过与碱金属、碱土金属或金属氰化物如NaCN、KCN或Zn(CN)2反应而得到[参见Heterocycles，第39卷，第345-356页(1994)；Collect.Czech.Chem.Commun.第60卷，第1386-1389页(1995)；ActaChim.Scand.，第50卷，第58-63页(1996)]。
式I的氯代化合物{R1＝NR7R8，R2＝Cl}向其中R2为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、任选取代的C3-C8环烷基或任选取代的C5-C8环烯基的式I化合物的转化可以本身已知的方式通过使有机金属化合物R2a-Met反应而进行，其中R2a为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、任选取代的C3-C8环烷基或任选取代的C5-C8环烯基且Met为锂、镁或锌。该反应优选在催化量或尤其是至少等摩尔量的过渡金属盐和/或化合物存在下，尤其是在Cu盐如卤化Cu(I)，尤其是碘化Cu(I)存在下进行。通常而言，该反应在惰性有机溶剂，如醚类，尤其是四氢呋喃，脂族或环脂族烃如己烷、环己烷等，芳族烃如甲苯，或这些溶剂的混合物中进行。所需温度为-100℃至+100℃，尤其为-80℃至+40℃。
类似地，可以将式I的氯代化合物{R1＝Cl，R2＝NR7R8}转化为其中R1为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基或C5-C8环烯基的式I化合物。
其中R1为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基或C5-C8环烯基的式I化合物例如可以通过使氯代化合物I{R1＝Cl且R2＝烷基、环烷基}以上述方式与金属有机化合物R1a-Met反应而制备，其中R1a为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、任选取代的C3-C8环烷基或任选取代的C5-C8环烯基且Met为锂、镁或锌。
代替基团NR7R8，可以通过适当改变方案1b中所示的合成，使用这里提到的方法向其中R1＝Cl和R2＝烷基、卤代烷基或任选取代的烷基的化合物I中引入腈基、基团OR6′{R6＇＝烷基}或基团S-R6″{R6″＝H或烷基}作为取代基R1。
一些式II的杂芳基胺可以市购或由文献已知，或者可以类似于由文献，例如J.Chem.Soc.1937，367；J.Chem.Soc.1953，331；Bioorg.Med.Chem.9，(2001)2061；JACS 67，1945，1711已知的方法制备。
式III的取代苯基乙酸酯由文献已知或可以类似于已知方法制备。
用作原料的式III酮是制备本发明化合物I{R2＝C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C3-C8环烷基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C5-C8环烯基}的有用原料。
若基团
Figure A20048002075100401
为下式基团，则式III的酮是新的：
Figure A20048002075100402
其中，
Ra1为氟、氯、三氟甲基或甲基；
Ra2为氢或氟；
Ra3为氢，氟，氯，氰基，C1-C4烷基，尤其是甲基，C1-C4烷氧基，尤其是甲氧基，或C1-C4烷氧羰基，尤其是甲氧羰基；
Ra4为氢、氯或氟；
Ra5为氢，氟，氯或C1-C4烷基，尤其是甲基，或C1-C4烷氧基，尤其是甲氧基。
因此，本发明还提供了式IIID的酮：
Figure A20048002075100411
其中Ra1、Ra2、Ra3、Ra4和Ra5如上所定义，和
W′为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C3-C8环烷基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C5-C8环烯基。
优选W′为C1-C6烷基，尤其是甲基。优选基团Ra3或Ra5中的至少一个不为氢。优选基团Ra2、Ra4中至少一个为氢，特别优选两者均为氢。
在本发明非常特别优选的实施方案中，(Ra)n为2-CH3-4-Cl、2-F-4-CH3、2，6-二F-4-CH3、2，6-二F-4-CN、2，6-二F-4-COOCH3、2-CF3-4-F、2-CF3-5-F、2-CF3-5-Cl、2-F-6-CH3、2，6-二F-4-OCH3、2-CH3-4-F、2-F-6-OCH3、2-F-4-Cl、2-Cl-4-F、2，5-二F、2，4，6-三F或2，3，4-三F。
式III的酮，尤其是式IIID的酮例如可以根据方案2通过在弱含水酸，例如氯化锂存在下加热式IV的苯基-β-酮酸酯而制备。
方案2：
Figure A20048002075100421
W′＝烷基、卤代烷基、环烷基、                             (III：W′＝W＝烷基、卤代烷基、
     链烯基、环烯基、炔基                                 环烷基、链烯基、
                                                          环烯基、炔基)
在方案2中，Ra和n具有上述含义，尤其是优选的含义，W′为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、任选取代的C3-C8环烷基、任选取代的C5-C8环烯基、C2-C6链烯基或C2-C6炔基。在本发明的优选实施方案中，化合物IV以其乙基酯使用。
通常而言，基于苯基-β-酮酸酯IV以过量使用酸。通常将苯基-β-酮酸酯IV在溶剂中加热。合适的溶剂是极性非质子溶剂，如二甲亚砜。反应温度通常为室温至溶剂的沸点，优选60℃至溶剂的沸点。苯基-β-酮酸酯IV由文献已知，例如WO 99/41255已知，或者它们可以类似于由文献已知的方法制备，例如类似于Houben-Weyl，第VII/2a卷，第521页而制备。
化合物I适于作为杀真菌剂。它们的特征在于对宽范围的植物病原性真菌具有显著效力，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌。它们中的一些内吸有效并可作为叶面和土壤杀真菌剂用于作物保护中。
它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。
它们尤其适于防治下列植物病害：
·蔬菜和水果上的链格孢(Alternaria)属，
·禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属，
·禾谷类中的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，
·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，
·葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳(Sphaerotheca fuliginea)，
·各种植物上的镰孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属，
·禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属，
·土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，
·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，
·苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，
·小麦和大麦上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，
·啤酒花和黄瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，
·禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)属，
·稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，
·棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)属，
·禾谷类上的黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)(叶斑枯病)，
·小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，
·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)，
·禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，以及
·苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)，
化合物I还适于防治有害真菌如拟青霉(Paecilomyces variotii)以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。
化合物I通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。
杀真菌组合物通常包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性化合物。
当用于作物保护时，施用量取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性化合物/公顷。
在处理种子时，每kg种子通常需要的活性化合物量为0.001-0.1g，优选0.01-0.05g。
当用于保护材料或储藏产品时，活性化合物的施用量取决于施用区域的类型和所需效果。在保护材料中通常施用的量例如每立方米处理材料为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物。
可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。施用形式取决于具体目的；在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合来制备，需要的话使用乳化剂和分散剂，若使用水作为稀释剂，则还可以使用其它有机溶剂作为辅助溶剂。适于该目的的助剂主要是：溶剂如芳族化合物(如二甲苯)，氯代芳族化合物(如氯苯)，链烷烃(如石油馏分)，醇(如甲醇、丁醇)，酮(如环己酮)，胺(如乙醇胺、二甲基甲酰胺)和水；载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿石(如高度分散的二氧化硅、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸和二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐以及脂肪酸及其碱金属盐和碱土金属盐，硫酸化脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合产物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化异辛基酚、辛基酚和壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三烷醇，脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的是中沸点到高沸点的石油馏分如煤油或柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如苯、甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、氯仿、四氯化碳、环己醇、环己酮、氯苯或异佛尔酮，或强极性溶剂如二甲基甲酰胺、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮或水。
粉末、撒播用制剂和粉剂可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨而制备。
颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过将活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体例如是矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性白土(Attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；磨碎的合成材料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵或尿素；植物产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉；纤维素粉和其它固体载体。
配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR光谱)用于其中。
配制剂的实例为：
I.将5重量份本发明化合物与95重量份细碎高岭土均匀混合。这得到包含5重量％活性化合物的粉剂。
II.将30重量份本发明化合物与92重量份粉状硅胶和8重量份喷雾于该硅胶表面上的液体石蜡的混合物均匀混合。这得到具有良好粘附性能的活性化合物制剂(活性化合物含量为23重量％)。
III.将10重量份本发明化合物溶于由90重量份二甲苯、6重量份的8-10mol氧化乙烯与1mol油酸N-单乙醇酰胺的加合产物、2重量份十二烷基苯磺酸钙和2重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合产物组成的混合物中(活性化合物含量为9重量％)。
IV.将20重量份本发明化合物溶于由60重量份环己酮、30重量份异丁醇、5重量份的7mol氧化乙烯与1mol异辛基酚的加合产物和5重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合产物组成的混合物中(活性化合物含量为16重量％)。
V.将80重量份本发明化合物与3重量份二异丁基萘-α-磺酸的钠盐、10重量份来自亚硫酸盐废液的木素磺酸的钠盐和7重量份粉状硅胶均匀混合，并在锤磨机中研磨(活性化合物含量为80重量％)。
VI.将90重量份本发明化合物与10重量份N-甲基-α-吡咯烷酮混合，得到适于以非常小的液滴形式使用的溶液(活性化合物含量为90重量％)。
VII.将20重量份本发明化合物溶于由40重量份环己酮、30重量份异丁醇、20重量份的7mol氧化乙烯与1mol异辛基酚的加合产物以及10重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合产物组成的混合物中。通过将该溶液倾入100,000重量份水中并使其精细分散在其中，得到包含0.02重量％活性化合物的水分散体。
VIII.将20重量份本发明化合物与3重量份二异丁基萘-α-磺酸的钠盐、17重量份来自亚硫酸盐废液的木素磺酸的钠盐和60重量份粉状硅胶均匀混合，并在锤磨机中研磨。通过将该混合物精细地分散在20,000重量份水中，得到包含0.1重量％活性化合物的喷雾乳液。
活性化合物可以通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌直接使用，以其配制剂形式或由其制备的施用形式使用，例如以可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、粉剂、撒播用制剂或颗粒形式使用。施用形式完全取决于意欲的用途；它们应该总是确保本发明的活性化合物最精细地分散。
含水施用形式可以通过添加水由乳油、糊或可湿性粉末(喷雾粉末、油分散体)制备。为了制备乳液、糊或油分散体，可以借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将物质直接或溶于油或溶剂之后在水中均化。然而，也可以制备包含活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及可能的话，溶剂或油的浓缩物且该类浓缩物适于用水稀释。
活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。
活性化合物还可成功地以超低容量法(ULV)使用，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性化合物。
可以将各种类型的油、除草剂、杀真菌剂、其它农药和杀菌剂加入活性化合物中，需要的话在紧临使用之前(桶混合)加入。这些试剂可以1∶10-10∶1的重量比加入本发明制剂中。
在作为杀真菌剂的施用形式中，本发明制剂还可与其它活性化合物一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将作为杀真菌剂施用的化合物I或包含它们的制剂与其它杀真菌剂混合时，在许多情况下得到拓宽的杀真菌活性谱。
本发明化合物可以与之联合使用的下列杀真菌剂意欲说明可能的组合，但并不施以任何限制：
·酰基丙氨酸类，如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)或噁霜灵(oxadixyl)，
·胺衍生物，如aldimorph(4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺噁茂胺(spiroxamine)或克啉菌(tridemorph)，
·苯胺基嘧啶类，如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或环丙嘧啶(cyprodinil)，
·抗菌素，如放线菌酮(cycloheximide)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin)，
·唑类，如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、噁醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(dinitronazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、prothioconazole、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)或戊叉唑菌(tritieonazole)，
·二羧酰亚胺类，如异丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidone)或烯菌酮(vinclozolin)，
·二硫代氨基甲酸盐类，如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)或代森锌(zineb)，
·杂环化合物，如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噻菌灵(probenazole)、proquinazid、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、tiadinil、三环唑(tricyclazole)或嗪氨灵(triforine)，
·铜杀真菌剂，如波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、王铜或碱式硫酸铜，
·硝基苯基衍生物，如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)或异丙消(nitrophthal-isopropyl)，
·苯基吡咯类，如拌种咯(fenpiclonil)或氟噁菌(fludioxonil)，
·硫，
·其它杀真菌剂，如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、cyflufenamid、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、哒菌清(diclomezine)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentin acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、藻菌磷(fosetyl-aluminum)、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、metrafenone、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)或苯酰菌胺(zoxamide)，
·嗜球果伞素类(strobilurin)，如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、dimoxystrobin、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、orysastrobin、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin)，
·次磺酸衍生物，如敌菌丹(captafol)、可菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)或对甲抑菌灵(tolylfluanid)，
·肉桂酰胺及类似化合物，如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetover)或氟吗啉(flumorph)。
合成实施例
通过适当改变原料化合物而使用下列合成实施例中所述的程序来制备其他化合物I。如此得到的化合物与物理数据一起列于下表中。
前体实施例1
1-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-酮
一次一点地向100ml二甲亚砜中的15g(0.052mol)3-氧代-2-(2，4，6-三氟苯基)丁酸乙酯中加入42.4g(0.103mol)氯化锂。然后滴加18g(0.052mol)水并将所得反应混合物在110℃下搅拌6.5小时。冷却反应混合物，加入50ml水并用环己烷反复萃取含水反应混合物。干燥合并的有机相，然后滤除干燥剂并浓缩滤液。得到的残余物在硅胶上层析(环己烷/乙酸乙酯99∶1)，在浓缩后得到4.5g(46％)标题化合物。
以类似方式可以得到下表1中所列化合物III：
Figure A20048002075100491
表1：
  前体实施例   (Ra)n
  前体实施例2   2-CH3-4-Cl
  前体实施例3   2-F-4-CH3
  前体实施例4   2，6-二F-4-CH3
  前体实施例5   2，6-二F-4-CN
  前体实施例6   2，6-二F-4-COOCH3
  前体实施例7   2-CF3-4-F
  前体实施例8   2-CF3-5-F
  前体实施例9   2-CF3-5-Cl
  前体实施例10   2-F-6-CH3
  前体实施例11   2，6-二F-4-OCH3
  前体实施例12   2-CH3-4-F
  前体实施例13   2-F-6-OCH3
  前体实施例14   2-F-4-Cl
  前体实施例15   2-Cl-4-F
  前体实施例16   2，5-二F
  前体实施例17   2，3，4-三F
实施例1
6-(2，4，6-三氟苯基)吡啶并[2，3-d]嘧啶-5，7-二醇
在室温下，向6.7g(0.033mol)2，4，6-三氟苯基乙酸乙酯中加入2.44g(0.036mol)乙醇钠并将该混合物搅拌约5分钟。然后加入3g(0.018mol)4-氨基嘧啶-5-甲酸乙酯并将所得悬浮液加热到130℃。为了改进该悬浮液的搅拌性，加入另外8ml 2，4，6-三氟苯基乙酸乙酯。将该悬浮液加热6小时并蒸除形成的乙醇。然后冷却反应混合物并倾入水中。用乙酸乙酯萃取含水反应混合物。干燥有机层，滤除干燥剂并将滤液蒸发至干，回收得到8.6g2，4，6-三氟苯基乙酸乙酯。使用乙酸将水相的pH调节至5.5，这导致固体沉淀。滤出沉淀的固体并干燥，得到1.6g(30％)标题化合物。
实施例2
5，7-二氯-6-(2，4，6-三氟苯基)吡啶并[2，3-d]嘧啶
在搅拌下，向在40ml磷酰氯中的4.2g(0.014mol)来自实施例1的6-(2，4，6-三氟苯基)吡啶并[2，3-d]嘧啶-5，7-二醇中加入7.74g(0.037mol)五氯化磷并将该混合物在搅拌下在130℃下加热8小时。冷却之后，浓缩反应混合物并将残余物溶于二氯甲烷中。然后小心加入150ml水并使用碳酸钠溶液将含水反应混合物调为碱性。分离有机相，用二氯甲烷萃取水相两次并干燥合并的有机相。通过过滤除去干燥剂并浓缩有机相，得到4.4g(95％)标题化合物。
实施例3
7-苄氧基-5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)吡啶并[2，3-d]嘧啶
在冷却下，向在石蜡油中的0.29g(0.0073mol)60％纯氢化钠中小心滴加10ml苄醇，并将该混合物在室温下搅拌30分钟。然后小心滴加2.4g(0.0073mol)来自实施例2的5，7-二氯-6-(2，4，6-三氟苯基)吡啶并[2，3-d]嘧啶，并将该混合物在室温下静置约100小时。将反应混合物倾入水中并用乙酸乙酯萃取三次，干燥合并的有机相。通过过滤除去干燥剂并浓缩有机相，得到3g(100％)标题化合物，其被轻微污染。
实施例4
5-氯-7-(4-甲基哌啶基)-6-(2，4，6-三氟苯基)吡啶并[2，3-d]嘧啶
将0.1g(0.3mmol)来自实施例2的5，7-二氯-6-(2，4，6-三氟苯基)吡啶并[2，3-d]嘧啶溶于1ml二氯甲烷和0.04ml三乙胺中。然后加入0.03g(3mmol)4-甲基哌啶并将该混合物在室温下搅拌12小时。将该反应混合物溶于少许水和二氯甲烷中并用稀盐酸水溶液洗涤有机相。在干燥有机相之后，滤除干燥剂并将滤液蒸发至干，得到0.1g(85％)标题化合物。
实施例5
2，7-二甲基-3-(2，4，6-三氟苯基)-[1，8]二氮杂萘-4-醇
在120℃下，将1.3g(0.0072mol)2-氨基-6-甲基烟酸乙酯和1.48g(0.0079mol)来自前体实施例1的1-(2，4，6-三氟苯基)丙-2-酮一次一点并交替地加入5g多磷酸中，在加料结束后将该混合物在150℃下再加热5小时。冷却反应混合物，然后加入约60ml冰水并使用4N氢氧化钠溶液将混合物的pH调为7，从而形成沉淀。滤出沉淀并干燥，得到0.56g标题化合物。
实施例6
4-氯-2，7-二甲基-3-(2，4，6-三氟苯基)-[1，8]二氮杂萘
向在1.26ml磷酰氯中的0.165g(0.54mmol)来自实施例5的2，7-二甲基-3-(2，4，6-三氟苯基)-[1，8]二氮杂萘-4-醇中加入0.147g(0.7mmol)五氯化磷。将所得反应混合物在110℃下搅拌3小时，然后冷却，加入冰水并使用碳酸钠水溶液将该混合物调为碱性。用二氯甲烷萃取含水反应混合物四次，干燥合并的有机相，滤出干燥剂并浓缩滤液，得到0.18g标题化合物。
实施例7
7-苄氧基-5-(4-甲基哌啶基)-6-(2，4，6-三氟苯基)吡啶并[2，3-d]嘧啶和5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)吡啶并[2，3-d]嘧啶-7-醇
将0.12g(0.3mmol)来自实施例3的7-苄氧基-5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)吡啶并[2，3-d]嘧啶、1.5g 4-甲基哌啶和0.05g三乙胺的反应混合物在80℃下搅拌3小时。将该反应混合物溶于水中并用二氯甲烷洗涤含水混合物3次。干燥合并的有机相，然后滤除干燥剂并浓缩滤液。残余物使用环己烷∶乙酸乙酯(95∶5)在硅胶上层析，得到0.06g标题化合物和5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)吡啶并[2，3-d]嘧啶-7-醇的混合物。
实施例8
5-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)吡啶并[2，3-d]嘧啶-7-醇
首先向带有曝气器-搅拌器(2000min-1)的实验室氢化设备中加入在20ml甲醇中的0.6g(0.0013mol)来自实施例7的7-苄氧基-5-(4-甲基哌啶-1-yl)-6-(2，4，6-三氟苯基)吡啶并[2，3-d]嘧啶(80％纯度)。然后加入0.03gPd/C(10％)，氢化该混合物直到吸收最大量的氢气。在30℃的温度下将该混合物氢化约90分钟。然后将该混合物吸滤通过硅藻土并将所得残余物在减压下浓缩。通过柱层析提纯得到0.25g(52％)标题化合物。
实施例9
7-氯-5-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)吡啶并[2，3-d]嘧啶
向1.5ml磷酰氯中的0.1g(2.67mmol) 5-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)吡啶并[2，3-d]嘧啶-7-醇中加入0.09g(0.43mmol)五氯化磷，将该混合物在120℃下搅拌5小时。然后将反应混合物倾入水中并使用碳酸钠水溶液调至碱性，用乙酸乙酯萃取含水混合物。将有机相分离并干燥，滤除干燥剂并浓缩滤液。所得残余物在硅胶上层析(环己烷/乙酸乙酯)，在蒸发至干后得到0.05g(48％)标题化合物。
以类似方式得到下表2-9中所列式I.a、I.b和I.c化合物。
表2
Figure A20048002075100531
  实施例   R3   R1   R2   熔点[℃]   MS[M+]
  5   CH3   OH   CH3   315
  6   CH3   Cl   CH3   323
  10   CH3   OH   OH   287(分解)
  11   CH3   Cl   Cl   208
  12   H   OH   OH   345
  13   H   Cl   Cl   115
  14   CH3   Cl   C6H5CH2O
  15   H   OH   CH3   313
  16   H   Cl   C6H5CH2O   100
  17   CHCl2   Cl   Cl   141
  18   CCl3   Cl   Cl   81
  19   H   Cl   CHCl2
表3
Figure A20048002075100532
  实施例   R3   R1   R2   熔点[℃]   MS[M+]
  20   CH3   Cl   CH3
表4
  实施例   R3   R1   R2   熔点[℃]   MS[M+]
  21   H   OH   OH   253
  22   H   Cl   OH   ＞330
  23   H   Cl   Cl
表5
  实施例   R3   R1   R2   熔点[℃]   MS[M+]
  1   H   OH   OH   348(分解)
  2   H   Cl   Cl   169
  3   H   Cl   C6H5CH2O   146
  4   H   Cl   4-CH3-哌啶基   125
  7   H   4-CH3-哌啶基   C6H5CH2O   464
  7   H   Cl   OH   111
  8   H   4-CH3-哌啶基   OH   268
  9   H   4-CH3-哌啶基   Cl
  24   H   Cl   S-CH3   164
  25   H   S-CH3   S-CH3   104
表6
Figure A20048002075100543
  实施例   R3   R1   R2   熔点[℃]   MS[M+]
  26   H   4-CH3-哌啶基   OH   251
表7
Figure A20048002075100551
  实施例   R3   R1   R2   R4   物理数据
  27   H   OH   OH   H   327℃，分解
  28   H   Cl   Cl   H   200℃
  29   H   Cl   Cl   Cl   153℃
  30   H   Cl   OCH2C6H5   H   108℃
  31   H   4-CH3-哌啶基   OH   H   296℃
  32   H   4-CH3-哌啶基   Cl   H   175℃
  33   H   Cl   OH   H   270℃
  34   H   Cl   CH3   H   M+291
  35   H   OH   CH3   H   260℃，分解
  36   H   4-CH3-哌啶基   CH3   H   M+353
表8
  实施例   R1   R2   物理数据
  37   Cl   4-CH3-哌啶基   M+374.8
表9
  实施例   R3   R1   R2   R   物理数据
  38   H   4-CH3-哌啶基   SCH3   F   155℃
  39   H   OCH3   OCH3   F   126℃
  40   H   Cl   OCH3   F   125℃
  41   H   Cl   Cl   H   1H NMR(CDCl3：9.87，9.652H，嘧啶-H
  42   H   N(CH3)2   Cl   F   M+338.8
应用实施例
在丙酮或DMSO(二甲亚砜)中将活性化合物制备成含有0.25重量％活性化合物的储液。向该溶液中加入1重量％的乳化剂UniperolEL(具有乳化和分散作用的润湿剂，基于乙氧基化烷基酚)，用水将该溶液稀释至所需浓度。
对由小麦颖枯病菌(Leptosphaeria nodorum)引起的小麦叶斑枯病的活性，保护性施用
将栽培品种为“Kanzler”的盆栽小麦植物用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天用小麦颖枯病菌(Leptosphaerianodorum)的含水孢子悬浮液接种各盆。然后将植物置于20℃和最大大气湿度的室中。8天后未处理但侵染的对照植物上的叶斑枯病发展到可以以％肉眼测定侵染程度的程度。

Claims (17)

1.式I的双环化合物或其可农用盐：
Figure A2004800207510002C1
其中，
X、Y相互独立地为N或C-R4；
n为1、2、3、4或5；
Ra为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基或C(O)R5；
R1为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C3-C8环烷基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C5-C8环烯基、OR6、SR6或NR7R8；
R2为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C3-C8环烷基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C5-C8环烯基、OR6、SR6或NR7R8；
R3为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或任选被烷基和/或卤素单或多取代的C3-C6环烷基；
R4为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或任选被烷基和/或卤素单或多取代的C3-C6环烷基；
R5为氢、OH、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C1-C6烷基氨基或二C1-C6烷基氨基、哌啶-1-基、吡咯烷-1-基或吗啉-4-基；
R6为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、苯基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基或COR9，其中在苯基-C1-C4烷基中的苯基可以被卤素、烷基或烷氧基单或多取代；
R7、R8相互独立地为氢、C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C4-C10链二烯基、C2-C10炔基、C3-C8环烷基、C5-C8环烯基、C5-C10双环烷基、苯基、苯基-C1-C4烷基、萘基、可具有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6元饱和或部分不饱和杂环或可具有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6元芳族杂环，
其中作为R7、R8提到的基团可以被部分或完全卤代和/或可以具有1、2或3个基团Rb，其中
Rb选自氰基、硝基、OH、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、哌啶-1-基、吡咯烷-1-基或吗啉-4-基；
R7和R8与它们所连接的氮原子一起还可以形成5、6或7元饱和或不饱和杂环，所述杂环可具有1、2、3或4个选自O、S、N和NR10的其他杂原子作为环成员且可被部分或完全卤代并且可具有1、2或3个基团Rb；和
R9、R10相互独立地为氢或C1-C6烷基；
但不包括如下两种化合物：其中若Y和X同时各自为C-R4，R1为OH的式I化合物和2，4-二氯-3-(邻甲氧基苯基)-1，8-二氮杂萘。
2.根据权利要求1的式I化合物，其中Y和X各自为C-R4。
3.根据权利要求1的式I化合物，其中Y为N且X为C-R4。
4.根据权利要求1的式I化合物，其中Y为C-R4且X为N。
5.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中R4为氢、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
6.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中n为2、3、4或5。
7.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中基团
是
其中Ra1为氟、氯、三氟甲基或甲基；
Ra2为氢或氟；
Ra3为氢、氟、氯、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧羰基；
Ra4为氢、氯或氟；
Ra5为氢、氟、氯、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。
8.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中R1为其中基团R7、R8中至少一个不为氢的基团NR7R8。
9.根据权利要求8的式I化合物，其中
R7为C1-C6烷基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C3-C8环烷基、C1-C6卤代烷基、苯基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基或C2-C6炔基；
R8为氢、C1-C6烷基或C2-C6链烯基；或
R7、R8与它们所连接的氮原子一起为饱和或部分不饱和的5、6或7元氮杂环，所述杂环可具有1个选自O、S和NR10的其他杂原子作为环成员且可具有1或2个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素和羟基的取代基，其中R10如权利要求1所定义。
10.根据权利要求1的式I化合物，其中R1为羟基且基团Y或X之一为N。
11.根据权利要求1-7中任一项的式I化合物，其中R1为卤素。
12.根据权利要求1的化合物，其中R2为羟基，Y为C-R4且X为C-R4或N。
13.根据权利要求1-11中任一项的化合物，其中R2为卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
14.式I化合物或其可农用盐在防治植物病原性真菌中的用途：
Figure A2004800207510004C1
其中，
X、Y相互独立地为N或C-R4；
n为1、2、3、4或5；
Ra为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基或C(O)R5；
R1为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C3-C8环烷基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C5-C8环烯基、OR6、SR6或NR7R8；
R2为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C3-C8环烷基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C5-C8环烯基、OR6、SR6或NR7R8；
R3为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或任选被烷基和/或卤素单或多取代的C3-C6环烷基；
R4为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或任选被烷基和/或卤素单或多取代的C3-C6环烷基；
R5为氢、OH、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C1-C6烷基氨基或二C1-C6烷基氨基、哌啶-1-基、吡咯烷-1-基或吗啉-4-基；
R6为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、苯基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基或COR9，其中在苯基-C1-C4烷基中的苯基可以被卤素、烷基或烷氧基单或多取代；
R7、R8相互独立地为氢、C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C4-C10链二烯基、C2-C10炔基、C3-C8环烷基、C5-C8环烯基、C5-C10双环烷基、苯基、苯基-C1-C4烷基、萘基、可具有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6元饱和或部分不饱和杂环或可具有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6元芳族杂环，
其中作为R7、R8提到的基团可以被部分或完全卤代和/或可具有1、2或3个基团Rb，其中
Rb选自氰基、硝基、OH、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基、哌啶-1-基、吡咯烷-1-基或吗啉-4-基；
R7和R8与它们所连接的氮原子一起还可以形成5、6或7元饱和或不饱和杂环，所述杂环可具有1、2、3或4个选自O、S、N和NR10的其他杂原子作为环成员且可被部分或完全卤代并且可具有1、2或3个基团Rb；和
R9、R10相互独立地为氢或C1-C6烷基。
15.一种防治植物病原性真菌的方法，包括用有效量的根据权利要求14的式I化合物和/或式I化合物的可农用盐处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
16.一种防治植物病原性真菌的组合物，包含至少一种根据权利要求14的式I化合物和/或式I化合物的可农用盐以及至少一种液体或固体载体。
17.式IIID的酮：
其中，
W′为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C3-C8环烷基、任选被烷基和/或卤素单或多取代的C5-C8环烯基；
Ra1为氟、氯、三氟甲基或甲基；
Ra2为氢或氟；
Ra3为氢、氟、氯、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧羰基；
Ra4为氢、氯或氟；
Ra5为氢、氟、氯、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。
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