CN1826327A

CN1826327A - 2－取代的嘧啶

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Publication number: CN1826327A
Application number: CNA2004800213534A
Authority: CN
Inventors: F·席韦克; J·托尔莫艾布拉斯科; C·布莱特纳; B·米勒; M·格韦尔; W·格拉门奥斯; T·格尔特; A·吉普瑟; J·莱茵海默; P·舍费尔; A·施沃格勒尔; O·瓦格纳; S·施特拉特曼; U·舍夫尔; M·舍勒尔; R·施蒂尔
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2003-07-24
Filing date: 2004-07-03
Publication date: 2006-08-30
Also published as: PE20050248A1; ECSP066295A; AP2006003496A0; JP2006528600A; TW200524881A; WO2005019187A1; MXPA06000383A; MA27947A1; AU2004266783A1; US20070129380A1; EA200600171A1; UY28437A1; CO5660291A2; ZA200601540B; CN100425595C; KR20060052858A; CR8185A; US7317015B2; ZA200601541B; EP1651617A1

Abstract

本发明涉及式(I)的2－取代嘧啶，其中符号n和取代基R¹、R²和R³如说明书所定义。R⁴如下所定义：R⁴对应于式(II)之一，其中X为直接键、－(C＝O)－、－(C＝O)－NH－、－(CO)－O－、－O－、－NR^c－，其中各分子结构的左侧连接于氮原子上；R^a为氢、甲基、苄基、三氟甲基、烯丙基、炔丙基或甲氧基甲基；R^b为氢、C₁－C₆烷基、C₂－C₆炔基；R^c为氢、甲基或C₁－C₆酰基；和Z为S或NR^b。其中R^a、R^b和/或R^c的基团定义中的脂族基团本身可以带有1或2个基团R^w，而R^w为卤素、OR^x、NHR^x、C₁－C₆烷基、C₁－C₄烷氧羰基、C₁－C₄酰氨基、[1，3]二氧戊环－C₁－C₄烷基、[1，3]二噁烷－C₁－C₄烷基，且R^x为氢、甲基、烯丙基或炔丙基。本发明还涉及一种制备所述化合物的方法、包含所述化合物的组合物及所述化合物作为农药的用途。

Description

2-取代的嘧啶

本发明涉及式I的2-取代嘧啶：

其中符号和取代基如下所定义：

n为1-5的整数；

L为卤素、氰基、氰氧基(OCN)、C₁-C₈烷基、C₂-C₈链烯基、C₂-C₈炔基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₈链烯氧基、C₂-C₈炔氧基、C₃-C₆环烷基、C₄-C₆环烯基、C₃-C₆环烷氧基、C₄-C₆环烯氧基、硝基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)_m-A、S(＝O)_m-O-A或S(＝O)_m-N(A’)A，m为0、1或2；

A、A’、A”相互独立地为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₈环烷基、C₃-C₈环烯基、苯基，其中所述有机基团可以被部分或完全卤代或可以被硝基、氰氧基、氰基或C₁-C₄烷氧基取代；或A和A’与它们所连接的原子一起为含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6元饱和、部分不饱和或芳族杂环；其中L的基团定义中的脂族基团本身可以被部分或完全卤代或可以带有1-4个基团R^u：

R^u为氰基、C₁-C₆烷氧基、C₃-C₆环烷基、C₂-C₈链烯氧基、C₂-C₈炔氧基、C₄-C₆环烯基、C₃-C₆环烷氧基、C₄-C₆环烯氧基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)_m-A、S(＝O)_m-O-A或S(＝O)_m-N(A’)A；

R¹、R²相互独立地为C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆卤代环烷基，其中R¹和R²的基团定义中的脂族基团本身可以被部分或完全卤代或可以带有1-4个基团R^v：

R^v为氰基、C₃-C₆环烷基、C₄-C₆环烯基、羟基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₈链烯氧基、C₂-C₈炔氧基、C₃-C₆环烷氧基、C₄-C₆环烯氧基、C₁-C₆烷硫基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A、N(A”)-C(＝O)-N(A’)A、S(＝O)_m-A、S(＝O)_m-O-A或S(＝O)_m-N(A’)A或苯基，其中苯基部分可以带有1-3个选自如下的基团：卤素、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、氰基、硝基、-C(＝O)-A、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A；

R²可以额外为氢；

R¹和R²还可以与它们所连接的氮原子一起形成饱和或不饱和5或6元环，所述环可被醚(-O-)、羰基(C＝O-)、硫基(-S-)、亚磺酰基(-S[＝O]-)或磺酰基(-SO₂-)或另一氨基-(-N(R^a)-基团间隔和/或可含有一个或多个选自卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基和氧基-C₁-C₃亚烷氧基的取代基，其中R^a为氢或C₁-C₆烷基；

R³为卤素、氰基、C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄炔基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₄烷氧基、C₃-C₄链烯氧基、C₃-C₄炔氧基、C₁-C₆烷硫基、二(C₁-C₆烷基)氨基或C₁-C₆烷基氨基，其中R³的烷基、链烯基和炔基可以被卤素、氰基、硝基、C₁-C₂烷氧基或C₁-C₄烷氧羰基取代；

R⁴对应于下式之一：

其中

X为直接键、-(C＝O)-、-(C＝O)-NH-、-(C＝O)-O-、-O-、-NR^c-，其中在

每种情况下该分子结构的左侧连接于氮原子上；

R^a为氢、甲基、苄基、三氟甲基、烯丙基、炔丙基或甲氧基甲基；

R^b为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆炔基；

R^c为氢、甲基或C₁-C₆酰基，和

Z为S或NR^b；

其中R^a、R^b和/或R^c的基团定义中的脂族基团本身可以带有1或2个基团R^w：

R^w为卤素、OR^x、NHR^x、C₁-C₆烷基、C₁-C₄烷氧羰基、C₁-C₄酰氨基、[1，3]二氧戊环-C₁-C₄烷基、[1，3]二噁烷-C₁-C₄烷基，其中

R^x为氢、甲基、烯丙基或炔丙基。

此外，本发明涉及一种制备这些化合物的方法、包含它们的组合物及其在防治植物病原性有害真菌中的用途。

在2-位带有氰氨基取代基的杀真菌嘧啶由WO-A 01/96314已知。此外，尤其在2-位带有酰胺基的杀真菌嘧啶由WO-A 03/43993已知。

然而，在许多情形下，上述嘧啶的活性并不令人满意。

本发明的目的是提供具有改进活性的化合物。

我们发现该目的由开头所定义的式I嘧啶实现。此外，我们发现了式I嘧啶的制备方法以及包含它们的用于防治有害真菌的组合物。

化合物I可以通过不同途径得到。

例如可以使用式II的砜作为原料，其制备详细描述于WO-A 02/074753或DE 10156279.9中且其中R’为未取代或取代的C₁-C₆烷基或未取代或取代的苯基。砜II与金属氰化物III(Me⁺CN^-)反应得到腈IV。金属氰化物应理解为主要是指碱金属氰化物或碱土金属氰化物或共价氰化物如四氰化锡。

将磺酸酯基团交换为腈基通过由文献已知的方法进行，例如如WO-A03/043993所述。

可以如方案1所示进行进一步合成：

方案1：

优选在酸性条件下使用硫化氢可以将腈化合物IV硫解而得到硫代酰胺IA。硫解在Pinner反应的条件下进行(见制备实施例)。用其中R^b如上所定义且X为离去基团如卤素基团、硫酸酯基团或磺酸酯基团的R^b-X进行烷基化得到IB型化合物。进一步用其中R^a例如为C₁-C₆烷基且X为离去基团如卤素基团、硫酸酯基团或磺酸酯基团的R^a-X进行烷基化得到IC型化合物。上述两步烷基化也可以使用式(R^b)₃OBF₄的米尔文盐，类似于Synth.Commun.13，(1983)，753或Helv.Chim.Acta 69，(1986)，1224中所给的程序进行。

其中R^a为C₁-C₆烷氧基取代基的本发明化合物IC’可以如方案2所示得到。

方案2：

由腈IV开始并使用C₁-C₆烷氧基胺，在酸性条件下得到异羟肟酸衍生物V。例如可以使用五硫化二磷或Lawesson试剂实现到硫酮化合物ID的转化。本发明化合物IC可以通过用其中R^b如上所定义且X为离去基团如卤素基团、硫酸酯基团或磺酸酯基团的R^b-X烷基化而得到。

本发明化合物IC’和ID的另一合成方法如方案3所示。

方案3：

在方案3所示的化合物IC’和ID的合成中，所用原料是式VIII的酯。VIII与羟胺得到异羟肟酸V的反应可以如Org.Lett.3(2001)，1053-56或J.Org.Chem.85(2000)，8415-20所述进行。随后可以类似于Aust.J.Chem.41(1988)，37进行硫化。其中Hal为卤素，尤其是氯和溴的式IX的亚氨基卤化物可以类似于Synthesis 9(1991)，750-752得到。在例如使用四溴化碳和三苯基膦的Appel反应中，制备出对应的溴化合物。最后可以使后者与式R^bSH的硫醇和碱反应，得到本发明化合物IC’。

在嘧啶环上6位的基团R³(尤其是烷基)可以通过在过渡金属催化，如Ni或Pd催化下的反应引入。在某些情况下，可能有利的是改变顺序并首先引入取代基R³，然后引入取代基NR¹R²。

方案4：

在式(R³)_y-wX_w-M^y中，M为Y价的金属离子，如B、Zn、Mg、Cu或Sn，X为氯、溴、碘或羟基，R³优选为C₁-C₄烷基且w为0-3的数。该反应例如可以类似于下列方法而进行：J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1(1994)，1187，同上，1(1996)，2345；WO-A 99/41255；Aust.J.Chem.43(1990)；733；J.Org.Chem.43(1978)，358；J.Chem.Soc.，Chem.Commun.(1979)，866；Tetrahedron Lett.34(1993)，8267；同上，33(1992)，413。在上式中，R’尤其为未取代或取代的C₁-C₆烷基或未取代或取代的苯基。

还可以例如通过下面的合成途径制备在2-位带有基团R⁴的嘧啶：

其中R^a为烷基、链烯基、炔基或环烷基。

方案5：

如方案5所示，上述腈IV可以在酸性条件下与其中R^b如上所定义的硫醇R^bSH反应(见Chem.Ber.113(1980)，1898)。在随后与叠氮化物的反应中，可以引入基团R^a-N，其中R^a如上所定义(见Pol.J.Chem.75(2001)，975-82)。

方案6：

方案6说明合成本发明化合物IC的另一途径。由式IV的腈开始，使用式R^a-OH的醇和三氟乙酸酐以改进Ritter反应得到式X的酰胺(见Tetrahedron Lett.30(1989)，581-82)。用Lawesson试剂进行的硫化可以使用J.Labelled Compd.Rad.25(1988)，335-343中所述的方法进行。最后根据由文献已知的常规方法用R^b-X进行烷基化，例如如Heterocycles23(1985)，2213-15所述。

上述情形尤其涉及其中R³为烷基的化合物的制备。若R³为氰基或烷氧基取代基，则基团R³可以通过分别与碱金属氰化物和碱金属醇盐反应而引入。

在上式中所给符号的定义中，使用通常为下列取代基的代表的集合性术语：

卤素：氟、氯、溴和碘；

烷基：具有1-4、6或8个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如C₁-C₆烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；

卤代烷基：具有1-8个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中在这些基团中部分或所有氢原子可被上述卤原子代替，例如C₁-C₂卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯一氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基或1，1，1-三氟丙-2-基；

链烯基：具有2-4或8个碳原子和在任意位置的一根双键的不饱和直链或支化烃基，例如C₂-C₆链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；

链二烯基：具有4、6或8个碳原子和在任意位置的两根双键的不饱和的直链或支化烃基；

卤代链烯基：具有2-6个碳原子和在任意位置的双键的不饱和的直链或支化烃基(如上所述)，其中在这些基团中部分或所有氢原子可被上述卤原子代替，尤其被氟、氯和溴代替；

炔基：具有2-6个碳原子和在任意位置的叁键的直链或支化烃基，例如C₂-C₆炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；

环烷基：具有3-6个碳环成员的单环或双环饱和烃基，例如C₃-C₆环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基；

含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6元饱和、部分不饱和或芳族杂环：

-含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子的5或6元杂环基，如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-噁二唑烷-3-基、1，2，4-噁二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-噁二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，4-二氢呋喃-2-基、2，4-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，4-二氢噻吩-2-基、2，4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2，3-二氢吡唑-1-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基、2，3-二氢吡唑-5-基、3，4-二氢吡唑-1-基、3，4-二氢吡唑-3-基、3，4-二氢吡唑-4-基、3，4-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-1-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基、4，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢噁唑-2-基、2，3-二氢噁唑-3-基、2，3-二氢噁唑-4-基、2，3-二氢噁唑-5-基、3，4-二氢噁唑-2-基、3，4-二氢噁唑-3-基、3，4-二氢噁唑-4-基、3，4-二氢噁唑-5-基、3，4-二氢噁唑-2-基、3，4-二氢噁唑-3-基、3，4-二氢噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1，3，5-六氢三嗪-2-基和1，2，4-六氢三嗪-3-基；

-含有1-4个氮原子或1-3个氮原子和1个硫或氧原子的5元杂芳基：除了碳原子外还可含有1-4个氮原子或1-3个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5元杂芳基，例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-三唑-2-基；

-含有1-3个或1-4个氮原子的6元杂芳基：除了碳原子外还可分别含有1-3个和1-4个氮原子作为环成员的6元杂芳基，例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基和1，2，4-三嗪-3-基。

本发明范围包括具有手性中心的式I化合物的(R)和(S)异构体以及外消旋体。

下面更详细描述本发明的实施方案。

考虑到式I嘧啶的实际用途，特别优选取代基的下列含义，在每种情况下单独或组合：

优选其中R¹为C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基或C₃-C₆环烷基且R²为氢的化合物I。

尤其优选其中R¹为C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基或在α-位支化的C₁-C₆卤代烷基的化合物I。

此外，还优选其中R¹为C₁-C₄卤代烷基和R²为氢的化合物I。

此外，还优选其中R¹和R²与它们所连接的氮一起形成可以被氧原子间隔且可以带有1或2个C₁-C₆烷基取代基的5或6元环的化合物I。

尤其优选基团NR¹R²，如尤其在α-位甲基化的吡咯烷或哌啶。此外还优选4-甲基哌啶。

此外，尤其优选其中符号n和取代基L¹-L⁵如下所定义的嘧啶I：

n为1-3；

L为卤素、氰基、C₁-C₈烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀炔基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₁₀链烯氧基、C₂-C₁₀炔氧基、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)、N(A’)A、N(A’)-C(＝O)-A或S(＝O)_m-A；

m为0、1或2；

A、A’、A”相互独立地为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基，其中所述有机基团可以被部分或完全卤代或可以被氰基或C₁-C₄烷氧基取代，或A和A’与它们所连接的原子一起为含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6元饱和杂环。

尤其优选其中取代基L¹-L⁵如下所定义的嘧啶I：

L为卤素、氰基、C₁-C₈烷基、C₁-C₆烷氧基、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A，A、A’、A”相互独立地为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基。

特别优选其中R^u为卤素、氰基、C₁-C₈烷基、C₂-C₁₀链烯基、C₂-C₁₀炔基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₁₀链烯氧基、C₂-C₁₀炔氧基、-C(＝O)-O-A、-C(＝O)-N(A’)A、C(A’)(＝N-OA)的化合物I，其中脂族或脂环族基团本身可以被部分或完全卤代。

尤其优选其中R^u为卤素、氰基、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₆链烯氧基、C₂-C₆炔氧基的化合物I。

此外，还优选其中被L_n取代的苯基为基团B的嘧啶I：

其中#为与嘧啶骨架的连接点，以及

L¹为氟、氯、CH₃或CF₃；

L²、L⁴相互独立地为氢、CH₃或氟；

L³为氢、氟、氯、溴、氰基、CH₃、SCH₃、OCH₃、SO₂CH₃、CO-NH₂、CO-NHCH₃、CO-NHC₂H₅、CO-N(CH₃)₂、NH-C(＝O)CH₃、N(CH₃)-C(＝O)CH₃或COOCH₃，和

L⁵为氢、氟、氯或CH₃。

还特别优选其中R³为可以被卤素取代的C₁-C₄烷基的化合物I。

此外，特别优选其中R³为卤素、氰基、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基的化合物I。

尤其优选其中R³为甲基、氰基、甲氧基或尤其是氯的化合物I。

考虑到它们的杀真菌作用，合适的是其中R⁴为如下基团的式I嘧啶：

此外，还优选其中R⁴为如下基团的式I嘧啶：

尤其优选其中R⁴为如下基团的式I嘧啶：

最后，R⁴可以优选具有下列含义，这些含义也可以理解为前药基团的定义(见Medicinal Research Reviews 2003，23，763-793或J.ofPharmaceutical Sciences 1997，86，765-767)：

上式的链烯基中的符号n为1-3的整数。尤其优选下列基团定义R⁴：

桥单元X优选为直接键和-(C＝O)-。

取代基R^a优选为氢、甲基、烯丙基或炔丙基，特别优选氢。

取代基R^b优选为氢、C₁-C₆烷基或C₂-C₆链烯基，特别优选甲基、烯丙基或炔丙基。

取代基R^c优选为氢或甲基。

表1

其中L_n为2-氟-6-氯，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表2

其中L_n为2，6-二氟，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表3

其中L_n为2，6-二氯，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表4

其中L_n为2-氟-6-甲基，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表5

其中L_n为2，4，6-三氟，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表6

其中L_n为2-甲基-4-氟，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表7

其中L_n为2-氟-4-甲氧羰基，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表8

其中L_n为2-氟-4-CN，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表9

其中L_n为2，4，5-三氟，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表10

其中L_n为2，4-二氯，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表11

其中L_n为2-氯，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表12

其中L_n为2-氟，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表13

其中L_n为2，4-二氟，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表14

其中L_n为2-氟-4-氯，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表15

其中L_n为2-氯-4-氟，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表16

其中L_n为2，3-二氟，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表17

其中L_n为2，5-二氟，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表18

其中L_n为2，3，4-三氟，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表19

其中L_n为2-甲基，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表20

其中L_n为2，4-二甲基，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表21

其中L_n为2-甲基-4-氯，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表22

其中L_n为2-氟-4-甲基，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表23

其中L_n为2，6-二甲基，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表24

其中L_n为2，4，6-三甲基，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表25

其中L_n为2，6-二氟-4-氰基，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表26

其中L_n为2，6-二氟-4-甲基，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表27

其中L_n为2，6-二氟-4-甲氧羰基，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表28

其中L_n为2-氯-4-甲氧基，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表29

其中L_n为2-氯-4-甲基，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表30

其中L_n为2-氯-4-甲氧羰基，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表31

其中L_n为2-氯-4-溴，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表32

其中L_n为2-氯-4-氰基，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表33

其中L_n为2，6-二氟-4-甲氧基，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表34

其中L_n为2-氟-3-甲基，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表35

其中L_n为2，5-二甲基，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表36

其中L_n为2-甲基-4-氰基，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表37

其中L_n为2-甲基-4-溴，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表38

其中L_n为2-甲基-5-氟，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表39

其中L_n为2-甲基-4-甲氧基，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表40

其中L_n为2-甲基，4-甲氧羰基，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表41

其中L_n为2，5-二甲基-4-溴，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表42

其中L_n为2-氟-4-溴，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表43

其中L_n为2-氟-4-甲氧基，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表44

其中L_n为2-氟-5-甲基，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表45

其中L_n为五氟，R³为甲基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表46

其中L_n为2-氟-6-氯，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表47

其中L_n为2，6-二氟，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表48

其中L_n为2，6-二氯，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表49

其中L_n为2-氟-6-甲基，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表50

其中L_n为2，4，6-三氟，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表51

其中L_n为2-甲基-4-氟，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表52

其中L_n为2-氟-4-甲氧羰基，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表53

其中L_n为2-氟-4-CN，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表54

其中L_n为2，4，5-三氟，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表55

其中L_n为2，4-二氯，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表56

其中L_n为2-氯，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表57

其中L_n为2-氟，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表58

其中L_n为2，4-二氟，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表59

其中L_n为2-氟-4-氯，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表60

其中L_n为2-氯-4-氟，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表61

其中L_n为2，3-二氟，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表62

其中L_n为2，5-二氟，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表63

其中L_n为2，3，4-三氟，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表64

其中L_n为2-甲基，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表65

其中L_n为2，4-二甲基，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表66

其中L_n为2-甲基-4-氯，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表67

其中L_n为2-氟-4-甲基，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表68

其中L_n为2，6-二甲基，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表69

其中L_n为2，4，6-三甲基，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表70

其中L_n为2，6-二氟-4-氰基，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表71

其中L_n为2，6-二氟-4-甲基，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表72

其中L_n为2，6-二氟-4-甲氧羰基，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表73

其中L_n为2-氯-4-甲氧基，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表74

其中L_n为2-氯-4-甲基，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表75

其中L_n为2-氯-4-甲氧羰基，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表76

其中L_n为2-氯-4-溴，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表77

其中L_n为2-氯-4-氰基，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表78

其中L_n为2，6-二氟-4-甲氧基，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表79

其中L_n为2-氟-3-甲基，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表80

其中L_n为2，5-二甲基，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表81

其中L_n为2-甲基-4-氰基，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表82

其中L_n为2-甲基-4-溴，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表83

其中L_n为2-甲基-5-氟，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表84

其中L_n为2-甲基-4-甲氧基，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表85

其中L_n为2-甲基-4-甲氧羰基，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表86

其中L_n为2，5-二甲基-4-溴，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表87

其中L_n为2-氟-4-溴，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表88

其中L_n为2-氟-4-甲氧基，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表89

其中L_n为2-氟-5-甲基，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表90

其中L_n为五氟，R³为氯且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表91

其中L_n为2-氟-6-氯，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表92

其中L_n为2，6-二氟，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表93

其中L_n为2，6-二氯，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表94

其中L_n为2-氟-6-甲基，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表95

其中L_n为2，4，6-三氟，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表96

其中L_n为2-甲基-4-氟，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表97

其中L_n为2-氟-4-甲氧羰基，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表98

其中L_n为2-氟-4-CN，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表99

其中L_n为2，4，5-三氟，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表100

其中L_n为2，4-二氯，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表101

其中L_n为2-氯，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表102

其中L_n为2-氟，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表103

其中L_n为2，4-二氟，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表104

其中L_n为2-氟-4-氯，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表105

其中L_n为2-氯-4-氟，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表106

其中L_n为2，3-二氟，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表107

其中L_n为2，5-二氟，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表108

其中L_n为2，3，4-三氟，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表109

其中L_n为2-甲基，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表110

其中L_n为2，4-二甲基，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表111

其中L_n为2-甲基-4-氯，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表112

其中L_n为2-氟-4-甲基，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表113

其中L_n为2，6-二甲基，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表114

其中L_n为2，4，6-三甲基，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表115

其中L_n为2，6-二氟-4-氰基，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表116

其中L_n为2，6-二氟-4-甲基，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表117

其中L_n为2，6-二氟-4-甲氧羰基，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表118

其中L_n为2-氯-4-甲氧基，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表119

其中L_n为2-氯-4-甲基，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表120

其中L_n为2-氯-4-甲氧羰基，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表121

表122

其中L_n为2-氯-4-氰基，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表123

其中L_n为2，6-二氟-4-甲氧基，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表124

其中L_n为2-氟-3-甲基，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表125

其中L_n为2，5-二甲基，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表126

其中L_n为2-甲基-4-氰基，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表127

其中L_n为2-甲基-4-溴，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表128

其中L_n为2-甲基-5-氟，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表129

其中L_n为2-甲基-4-甲氧基，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表130

其中L_n为2-甲基-4-甲氧羰基，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表131

其中L_n为2，5-二甲基-4-溴，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表132

其中L_n为2-氟-4-溴，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表133

其中L_n为2-氟-4-甲氧基，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表134

其中L_n为2-氟-5-甲基，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表135

其中L_n为五氟，R³为甲氧基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表136

其中L_n为2-氟-6-氯，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表137

其中L_n为2，6-二氟，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表138

表139

其中L_n为2-氟-6-甲基，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表140

其中L_n为2，4，6-三氟，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表141

其中L_n为2-甲基-4-氟，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表142

其中L_n为2-氟-4-甲氧羰基，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表143

其中L_n为2-氟-4-CN，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表144

其中L_n为2，4，5-三氟，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表145

其中L_n为2，4-二氯，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表146

其中L_n为2-氯，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表147

其中L_n为2-氟，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表148

其中L_n为2，4-二氟，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表149

其中L_n为2-氟-4-氯，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表150

其中L_n为2-氯-4-氟，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表151

其中L_n为2，3-二氟，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表152

其中L_n为2，5-二氟，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表153

其中L_n为2，3，4-三氟，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表154

其中L_n为2-甲基，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表155

其中L_n为2，4-二甲基，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表156

其中L_n为2-甲基-4-氯，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表157

其中L_n为2-氟-4-甲基，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表158

其中L_n为2，6-二甲基，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表159

其中L_n为2，4，6-三甲基，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表160

其中L_n为2，6-二氟-4-氰基，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表161

其中L_n为2，6-二氟-4-甲基，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表162

其中L_n为2，6-二氟-4-甲氧羰基，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表163

其中L_n为2-氯-4-甲氧基，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表164

其中L_n为2-氯-4-甲基，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表165

其中L_n为2-氯-4-甲氧羰基，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表166

其中L_n为2-氯-4-溴，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表167

其中L_n为2-氯-4-氰基，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表168

其中L_n为2，6-二氟-4-甲氧基，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表169

其中L_n为2-氟-3-甲基，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表170

其中L_n为2，5-二甲基，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表171

其中L_n为2-甲基-4-氰基，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表172

其中L_n为2-甲基-4-溴，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表173

其中L_n为2-甲基-5-氟，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表174

其中L_n为2-甲基-4-甲氧基，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表175

其中L_n为2-甲基-4-甲氧羰基，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表176

其中L_n为2，5-二甲基-4-溴，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表177

其中L_n为2-氟-4-溴，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表178

其中L_n为2-氟-4-甲氧基，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表179

其中L_n为2-氟-5-甲基，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表180

其中L_n为五氟，R³为氰基且R¹、R²对各化合物而言对应于表A中的一行的式Ia、Ib、Ic、Id、Ie和If化合物。

表A

序号	R¹	R²
序号	R¹	R²	A-1	CH₂CH₃	H
A-2	CH₂CH₃	CH₃	A-1	CH₂CH₃	H
A-2	CH₂CH₃	CH₃	A-3	CH₂CH₃	CH₂CH₃
A-4	CH₂CH₂CH₃	H	A-3	CH₂CH₃	CH₂CH₃
A-4	CH₂CH₂CH₃	H	A-5	CH₂CH₂CH₃	CH₃
A-6	CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₃	A-5	CH₂CH₂CH₃	CH₃
A-6	CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₃	A-7	CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₃
A-8	CH₂CH₂F	H	A-7	CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₃
A-8	CH₂CH₂F	H	A-9	CH₂CH₂F	CH₃
A-10	CH₂CH₂F	CH₂CH₃	A-9	CH₂CH₂F	CH₃
A-10	CH₂CH₂F	CH₂CH₃	A-11	CH₂CF₃	H
A-12	CH₂CF₃	CH₃	A-11	CH₂CF₃	H
A-12	CH₂CF₃	CH₃	A-13	CH₂CF₃	CH₂CH₃
A-14	CH₂CF₃	CH₂CH₂CH₃	A-13	CH₂CF₃	CH₂CH₃
A-14	CH₂CF₃	CH₂CH₂CH₃	A-15	CH₂CCl₃	H
A-16	CH₂CCl₃	CH₃	A-15	CH₂CCl₃	H
A-16	CH₂CCl₃	CH₃	A-17	CH₂CCl₃	CH₂CH₃
A-18	CH₂CCl₃	CH₂CH₂CH₃	A-17	CH₂CCl₃	CH₂CH₃
A-18	CH₂CCl₃	CH₂CH₂CH₃	A-19	CH(CH₃)₂	H
A-20	CH(CH₃)₂	CH₃	A-19	CH(CH₃)₂	H
A-20	CH(CH₃)₂	CH₃	A-21	CH(CH₃)₂	CH₂CH₃
A-22	CH(CH₃)₂	CH₂CH₂CH₃	A-21	CH(CH₃)₂	CH₂CH₃
A-22	CH(CH₃)₂	CH₂CH₂CH₃	A-23	CH₂C(CH₃)₃	H
A-24	CH₂C(CH₃)₃	CH₃	A-23	CH₂C(CH₃)₃	H
A-24	CH₂C(CH₃)₃	CH₃	A-25	CH₂C(CH₃)₃	CH₂CH₃

序号	R¹	R²
序号	R¹	R²	A-26	CH₂CH(CH₃)₂	H
A-27	CH₂CH(CH₃)₂	CH₃	A-26	CH₂CH(CH₃)₂	H
A-27	CH₂CH(CH₃)₂	CH₃	A-28	CH₂CH(CH₃)₂	CH₂CH₃
A-29	(±)CH(CH₂CH₃)CH₃	H	A-28	CH₂CH(CH₃)₂	CH₂CH₃
A-29	(±)CH(CH₂CH₃)CH₃	H	A-30	(±)CH(CH₂CH₃)CH₃	CH₃
A-31	(±)CH(CH₂CH₃)CH₃	CH₂CH₃	A-30	(±)CH(CH₂CH₃)CH₃	CH₃
A-31	(±)CH(CH₂CH₃)CH₃	CH₂CH₃	A-32	(R)CH(CH₂CH₃)CH₃	H
A-33	(R)CH(CH₂CH₃)CH₃	CH₃	A-32	(R)CH(CH₂CH₃)CH₃	H
A-33	(R)CH(CH₂CH₃)CH₃	CH₃	A-34	(R)CH(CH₂CH₃)CH₃	CH₂CH₃
A-35	(S)CH(CH₂CH₃)CH₃	H	A-34	(R)CH(CH₂CH₃)CH₃	CH₂CH₃
A-35	(S)CH(CH₂CH₃)CH₃	H	A-36	(S)CH(CH₂CH₃)CH₃	CH₃
A-37	(S)CH(CH₂CH₃)CH₃	CH₂CH₃	A-36	(S)CH(CH₂CH₃)CH₃	CH₃
A-37	(S)CH(CH₂CH₃)CH₃	CH₂CH₃	A-38	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H
A-39	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃	A-38	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H
A-39	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃	A-40	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃
A-41	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H	A-40	(±)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃
A-41	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H	A-42	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃
A-43	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	A-42	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃
A-43	(R)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃	A-44	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H
A-45	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃	A-44	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	H
A-45	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₃	A-46	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃
A-47	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H	A-46	(S)CH(CH₃)-CH(CH₃)₂	CH₂CH₃
A-47	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H	A-48	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃
A-49	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃	A-48	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃
A-49	(±)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃	A-50	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H
A-51	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃	A-50	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H
A-51	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃	A-52	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃
A-53	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H	A-52	(R)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃
A-53	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	H	A-54	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃
A-55	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃	A-54	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₃
A-55	(S)CH(CH₃)-C(CH₃)₃	CH₂CH₃	A-56	(±)CH(CH₃)-CF₃	H
A-57	(±)CH(CH₃)-CF₃	CH₃	A-56	(±)CH(CH₃)-CF₃	H
A-57	(±)CH(CH₃)-CF₃	CH₃	A-58	(±)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃

序号	R¹	R²
序号	R¹	R²	A-59	(R)CH(CH₃)-CF₃	H
A-60	(R)CH(CH₃)-CF₃	CH₃	A-59	(R)CH(CH₃)-CF₃	H
A-60	(R)CH(CH₃)-CF₃	CH₃	A-61	(R)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃
A-62	(S)CH(CH₃)-CF₃	H	A-61	(R)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃
A-62	(S)CH(CH₃)-CF₃	H	A-63	(S)CH(CH₃)-CF₃	CH₃
A-64	(S)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃	A-63	(S)CH(CH₃)-CF₃	CH₃
A-64	(S)CH(CH₃)-CF₃	CH₂CH₃	A-65	(±)CH(CH₃)-CCl₃	H
A-66	(±)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃	A-65	(±)CH(CH₃)-CCl₃	H
A-66	(±)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃	A-67	(±)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃
A-68	(R)CH(CH₃)-CCl₃	H	A-67	(±)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃
A-68	(R)CH(CH₃)-CCl₃	H	A-69	(R)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃
A-70	(R)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃	A-69	(R)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃
A-70	(R)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃	A-71	(S)CH(CH₃)-CCl₃	H
A-72	(S)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃	A-71	(S)CH(CH₃)-CCl₃	H
A-72	(S)CH(CH₃)-CCl₃	CH₃	A-73	(S)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃
A-74	CH₂C(CH₃)＝CH₂	H	A-73	(S)CH(CH₃)-CCl₃	CH₂CH₃
A-74	CH₂C(CH₃)＝CH₂	H	A-75	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₃
A-76	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₂CH₃	A-75	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₃
A-76	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₂CH₃	A-77	环戊基	H
A-78	环戊基	CH₃	A-77	环戊基	H
A-78	环戊基	CH₃	A-79	环戊基	CH₂CH₃
A-80	环己基	H	A-79	环戊基	CH₂CH₃
A-80	环己基	H	A-81	环己基	CH₃
A-82	环己基	CH₂CH₃	A-81	环己基	CH₃
A-82	环己基	CH₂CH₃	A-83	-(CH₂)₄-
A-84	(±)-(CH₂)₂-CH(CH₃)-CH₂-		A-83	-(CH₂)₄-
A-84	(±)-(CH₂)₂-CH(CH₃)-CH₂-		A-85	(R)-(CH₂)₂-CH(CH₃)-CH₂-
A-86	(S)-(CH₂)₂-CH(CH₃)-CH₂-		A-85	(R)-(CH₂)₂-CH(CH₃)-CH₂-
A-86	(S)-(CH₂)₂-CH(CH₃)-CH₂-		A-87	-(CH₂)₂-CH(OCH₃)-CH₂-
A-88	-(CH₂)₂-CH(CH₂CH₃)-CH₂-		A-87	-(CH₂)₂-CH(OCH₃)-CH₂-
A-88	-(CH₂)₂-CH(CH₂CH₃)-CH₂-		A-89	-(CH₂)₂-CH[CH(CH₃)₂]-CH₂-
A-90	(±)-(CH₂)₃-CH(CH₃)-		A-89	-(CH₂)₂-CH[CH(CH₃)₂]-CH₂-
A-90	(±)-(CH₂)₃-CH(CH₃)-		A-91	(±)-CH(CH₃)-(CH₂)₂-CH(CH₃)-

化合物I适于作为杀真菌剂。它们的特征在于对宽范围的植物病原性真菌具有显著效力，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌。它们中的一些内吸有效并可以作为叶面和土壤杀真菌剂用于植物保护中。

它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。

它们尤其适于防治下列植物病害：

·蔬菜和水果上的链格孢(Alternaria)属，

·禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属，

·禾谷类中的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，

·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，

·葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳(Sphaerotheca fuliginea)，

·各种植物上的镰孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属，

·禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属，

·土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，

·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，

·苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，

·小麦和大麦上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，

·啤酒花和黄瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，

·禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)属，

·稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，

·棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)属，

·小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，

·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)，

·禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，以及

·苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)。

化合物I还适于防治有害真菌如拟青霉(Paecilomyces variotii)以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。

化合物I通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。

杀真菌组合物通常包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性化合物。

当用于植物保护时，施用量取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性化合物/公顷。

在处理种子时，每kg种子通常需要的活性化合物量为0.001-0.1g，优选0.01-0.05g。

当用于保护材料或储藏的产品时，活性化合物的施用量取决于施用区域的类型和所需效果。在保护材料中通常施用的量例如每立方米处理材料为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物。

可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。施用形式取决于特定的实际用途；在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。

配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合来制备，需要的话使用乳化剂和分散剂。合适的溶剂/助剂主要是：

-水，芳族溶剂(例如Solvesso产品、二甲苯)，链烷烃(例如矿物油馏分)，醇(例如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)，酮(例如环己酮、γ-丁内酯)，吡咯烷酮(NMP，NOP)，乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)，二醇，脂肪酸二甲基酰胺，脂肪酸和脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。

-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

合适的表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸、烷基芳基磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，此外还有磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合产物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基化异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基苯基聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质是中沸点到高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环己醇、环己酮、异佛尔酮，强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。

粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质和固体载体混合或一起研磨来制备。

颗粒(如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒)可以通过使活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(Attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成矿物，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素，植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。

配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。该活性化合物以90％-100％，优选95％-100％的纯度(根据NMR光谱)使用。

下列为配制剂实例：

1.用水稀释的产品

A)水溶性浓缩物(SL)

将10重量份本发明化合物溶于水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。

B)分散性浓缩物(DC)

将20重量份本发明化合物溶于环己酮中并加入分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。

C)乳油(EC)

将15重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(浓度在各情况下为5％)。用水稀释得到乳液。

D)乳液(EW，EO)

将40重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(浓度在各情况下为5％)。借助乳化器(Ultraturax)将该混合物引入水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。

E)悬浮液(SC，OD)

在搅拌的球磨机中，将20重量份本发明化合物粉碎并加入分散剂、湿润剂和水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。

F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG，SG)

将50重量份本发明化合物细碎研磨并加入分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。

G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP，SP)

将75重量份本发明化合物在转子-定子磨中研磨并加入分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。

2.不经稀释而施用的产品

H)粉剂(DP)

将5重量份本发明化合物细碎研磨并与95％的细碎高岭土充分混合。这得到可撒粉产品。

I)颗粒(GR，FG，GG，MG)

将0.5重量份本发明化合物细碎研磨并结合95.5％载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的颗粒。

J)ULV溶液(UL)

将10重量份本发明化合物溶于有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的产品。

活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的施用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用制剂或颗粒形式)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇注来使用。施用形式完全取决于意欲的用途；应总是确保本发明活性化合物的最佳可能分布。

含水使用形式可通过加入水由乳油、糊或可湿性粉末(喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。然而，还可以制备包含活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂和可能的话，溶剂或油的浓缩物，该浓缩物适于用水稀释。

即用制剂中的活性化合物浓度可在较宽范围内变化。通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。

活性化合物也可成功用于超低容量法(ULV)，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂，或甚至施用不含添加剂的活性化合物。

各种类型的油、湿润剂、助剂、除草剂、杀真菌剂、其它农药和杀菌剂都可加入活性化合物中，需要的话，恰在紧邻使用前加入(桶混合)。这些试剂可以1∶10-10∶1的重量比加入本发明制剂中。

在作为杀真菌剂的施用形式中，本发明制剂还可与其它活性化合物一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将作为杀真菌剂施用的化合物I或包含它们的制剂与其它杀真菌剂混合时，在许多情况下得到拓宽的杀真菌活性谱。

本发明化合物可以与之联合使用的下列杀真菌剂用来阐述可能的组合，但并不施以任何限制：

·酰基丙氨酸类，如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)或噁霜灵(oxadixyl)，

·胺衍生物，如aldimorph(4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺噁茂胺(spiroxamine)或克啉菌(tridemorph)，

·苯胺基嘧啶类，如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或环丙嘧啶(cyprodinyl)，

·抗菌素，如放线菌酮(cycloheximide)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin)，

·唑类，如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、噁醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(dinitroconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、prothioconazole、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)或戊叉唑菌(triticonazole)，

·二羧酰亚胺类，如异丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidone)或烯菌酮(vinclozolin)，

·二硫代氨基甲酸盐类，如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)或代森锌(zineb)，

·杂环化合物，如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噻菌灵(probenazole)、proquinazid、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、tiadinil、三环唑(tricyclazole)或嗪氨灵(triforine)，

·铜杀真菌剂，如波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、王铜或碱式硫酸铜，

·硝基苯基衍生物，如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)或异丙消(nitrophthal-isopropyl)，

·苯基吡咯类，如拌种咯(fenpiclonil)或氟噁菌(fludioxonil)，

·硫，

·其它杀真菌剂，如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、cyflufenamid、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、哒菌清(diclomezine)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentin acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、藻菌磷(fosetyl-aluminum)、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、metrafenone、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)或苯酰菌胺(zoxamide)，

·嗜球果伞素类(strobilurin)，如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、dimoxystrobin、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、orysastrobin、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin)，

·次磺酸衍生物，如敌菌丹(captafol)、可菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)或对甲抑菌灵(tolylfluanid)，

·肉桂酰胺及类似化合物，如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetover)或氟吗啉(flumorph)。

合成实施例

实施例1：合成(S)-4-氯-6-(2，2，2-三氟-1-甲基乙基氨基)-5-(2，4，6-三氟苯基)嘧啶-2-硫代甲酰胺

在室温下经5分钟将硫化氢引入0.5g(1.35mmol)根据WO 03/043993制备的(S)-4-氯-6-(2，2，2-三氟-1-甲基乙基氨基)-5-(2，4，6-三氟苯基)嘧啶-2-甲腈在0.16g三乙胺和6ml N-甲基吡咯烷酮中的溶液中。反应结束后，加入20ml水，将混合物用乙酸中和并用甲基叔丁基醚萃取，将有机相用水洗涤，用硫酸镁干燥并浓缩。

收率：0.44g(理论值的81％)，

熔点：101-103℃。

实施例2：合成4-仲丁基氨基-6-氯-5-(2-氯-6-氟苯基)嘧啶-2-硫代甲酰胺

在室温下经5分钟将硫化氢引入1.0g(2.9mmol)4-仲丁基氨基-6-氯-5-(2-氯-6-氟苯基)嘧啶-2-甲腈在0.36g三乙胺和12ml N-甲基吡咯烷酮中的溶液中。反应结束后，加入20ml水，将混合物用乙酸中和并用甲基叔丁基醚萃取，将有机相用水洗涤，用硫酸镁干燥并浓缩。

收率：0.57g(理论值的53％)，

熔点：147-150℃。

类似于上述程序合成下表所列化合物。

序号	R¹	R²	R³	R⁴	Ar	熔点[℃]	¹H-NMR[ppm，CHCl₃]
序号	R¹	R²	R³	R⁴	Ar	熔点[℃]	¹H-NMR[ppm，CHCl₃]	I-1	CH₂CH₂CH(CH₃)	CH₂CH₂	Cl	H	2-氯-6-氟苯基	170-172
I-2	(S)-CH(CH₃)CF₃	H	Cl	H	2，4，6-三氟苯基	101-103		I-1	CH₂CH₂CH(CH₃)	CH₂CH₂	Cl	H	2-氯-6-氟苯基	170-172
I-2	(S)-CH(CH₃)CF₃	H	Cl	H	2，4，6-三氟苯基	101-103		I-3	CH(CH₃)₂	H	Cl	H	2-氯-6-氟苯基		1.21(d，6H)；4.42(m，br，2H)；7.21(t，1H)；7.36(m，2H)；8.03(s，br，1H)；9.12(s，br，1H)
I-4	CH(CH₃)₂	H	Cl	H	2，4，6-三氟苯基	145-149		I-3	CH(CH₃)₂	H	Cl	H	2-氯-6-氟苯基
I-4	CH(CH₃)₂	H	Cl	H	2，4，6-三氟苯基	145-149		I-5	CH(CH₃)CH₂CH₃	H	Cl	H	2，4，6-三氟苯基	110-113
I-6	CH₂CH₂CH₂CH(CH₃)	H	Cl	H	2，4，6-三氟苯基		1.27(d，3H)；1.6(m，4H)；3.92(m，2H)；4.48(m，1H)；6.76(m，2H)；7.80(s，br，1H)；9.04(s，br，1H)	I-5	CH(CH₃)CH₂CH₃	H	Cl	H	2，4，6-三氟苯基	110-113

序号	R¹	R²	R³	R⁴	Ar	熔点[℃]	¹H-NMR[ppm，CHCl₃]
序号	R¹	R²	R³	R⁴	Ar	熔点[℃]	¹H-NMR[ppm，CHCl₃]	I-7	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₂CH₃	Cl	H	2，4，6-三氟苯基	130-132
I-8	CH(CH₃)CH₂CH₃	H	Cl	H	2-氯-6-氟苯基	147-150		I-7	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₂CH₃	Cl	H	2，4，6-三氟苯基	130-132
I-8	CH(CH₃)CH₂CH₃	H	Cl	H	2-氯-6-氟苯基	147-150		I-9	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₂CH₃	Cl	H	2-氯-6-氟苯基		1.03(m，3H)；1.45(s，3H)；3.24(m，1H)；3.50(m，1H)；3.83(m，2H)；4.79(s，2H)；7.10(m，1H)；7.36(m，2H)；8.00(s，br，1H)；9.05(s，br，1H)
I-10	(S)-CH(CH₃)CH(CH₃)₂	H	Cl	H	2-氯-6-氟苯基		0.88(dd，6H)；1.20(dd，3H)；1.79(m，1H)；4.45(m，br，2H)；7.20(m，1H)；7.43(m，2H)；7.70(s，br，1H)；9.06(s，br，1H)	I-9	CH₂C(CH₃)＝CH₂	CH₂CH₃	Cl	H	2-氯-6-氟苯基
I-10	(S)-CH(CH₃)CH(CH₃)₂	H	Cl	H	2-氯-6-氟苯基			I-11	(S)-CH(CH₃)CH(CH₃)₂	H	Cl	H	2-氯-4-氟苯基		0.85(dd，6H)；1.15(dd，3H)；1.75(m，1H)；4.40(m，br，2H)；7.19(m，1H)；7.33(m，2H)；8.03(s，br，1H)；9.11(s，br，1H)

序号	R¹	R²	R³	R⁴	Ar	熔点[℃]	¹H-NMR[ppm，CHCl₃]
序号	R¹	R²	R³	R⁴	Ar	熔点[℃]	¹H-NMR[ppm，CHCl₃]	I-12	(S)-CH(CH₃)CH(CH₃)₂	H			2，4-二氟苯基		0.84(dd，6H)；1.16(dd，3H)；1.78(m，1H)；4.30(m，br，2H)；7.00(m，1H)；7.08(m，1H)；7.38(m，1H)；8.0(s，br，1H)；9.0(s，br，1H)
I-13	CH₂CH＝CH₂	CH₂CH＝CH₂	Cl	H	2，4，6-三氟苯基	54-60		I-12	(S)-CH(CH₃)CH(CH₃)₂	H			2，4-二氟苯基
I-13	CH₂CH＝CH₂	CH₂CH＝CH₂	Cl	H	2，4，6-三氟苯基	54-60		I-14	(S)-CH(CH₃)CF₃	H	Cl	H	2-氯-6-氟苯基	120-123
I-15	(S)-CH(CH₃)CH(CH₃)₂	H	Cl	H	2，4，6-三氟苯基	142-145		I-14	(S)-CH(CH₃)CF₃	H	Cl	H	2-氯-6-氟苯基	120-123
I-15	(S)-CH(CH₃)CH(CH₃)₂	H	Cl	H	2，4，6-三氟苯基	142-145		I-16	CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂		Cl	H	2，4，6-三氟苯基	66-69
I-17	(S)-CH(CH₃)CF₃	H	Cl	COCH₃	2，4，6-三氟苯基	55-58		I-16	CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂		Cl	H	2，4，6-三氟苯基	66-69
I-17	(S)-CH(CH₃)CF₃	H	Cl	COCH₃	2，4，6-三氟苯基	55-58		I-18	(S)-CH(CH₃)CF₃	H	Cl	H	2-氯-4-氟苯基		1.34(m，3H)；4.4(d，1H)；4.94(m，1H)；7.19(m，1H)；7.31(m，2H)；8.31(s，1H)；8.92(s，1H)；11.61(s，1H)
I-19	CH₂CH₃	CH₂CH₃	Cl	H	2，4，6-三氟苯基	55-58	1.03(m，6H)；3.37(m，4H)；6.8(m，2H)；8.03(m，1H)；9.02(m，1H)	I-18	(S)-CH(CH₃)CF₃	H	Cl	H	2-氯-4-氟苯基

序号	R¹	R²	R³	R⁴	Ar	熔点[℃]	¹H-NMR[ppm，CHCl₃]
序号	R¹	R²	R³	R⁴	Ar	熔点[℃]	¹H-NMR[ppm，CHCl₃]	I-20	(S)-CH(CH₃)CH(CH₃)₂	H	Cl	H	2-氯-4-氟苯基		0.85(m，6H)；1.1(m，3H)；1.7(m，1H)；4.03(s，1H)；4.35(d，1H)；7.17(m，1H)；7.33(m，2H)；7.7(s，1H)；8.86(s，1H)；11.39(s，1H)
I-21	CH₂CH₃	CH₂CH₃	Cl	COCH₃	2，4，6-三氟苯基		1.07(m，6H)；2.65(s，3H)；3.37(m，4H)；6.83(t，2H)；11.62(s，1H)	I-20	(S)-CH(CH₃)CH(CH₃)₂	H	Cl	H	2-氯-4-氟苯基
I-21	CH₂CH₃	CH₂CH₃	Cl	COCH₃	2，4，6-三氟苯基		1.07(m，6H)；2.65(s，3H)；3.37(m，4H)；6.83(t，2H)；11.62(s，1H)	I-22	CH(CH₃)CH₂CH₃	H	Cl	H	2-氯-4-氟苯基	172-175
I-23	CH(CH₃)₂	H	Me	H	2，4，6-三氟苯基	158		I-22	CH(CH₃)CH₂CH₃	H	Cl	H	2-氯-4-氟苯基	172-175
I-23	CH(CH₃)₂	H	Me	H	2，4，6-三氟苯基	158		I-24	CH(CH₃)CH₂CH₃	H	Me	H	2，4，6-三氟苯基	114-117
I-25	CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂		Me	H	2，4，6-三氟苯基	149-151		I-24	CH(CH₃)CH₂CH₃	H	Me	H	2，4，6-三氟苯基	114-117

对有害真菌的作用实施例

式I化合物的杀真菌作用通过下列试验证实：

在丙酮或DMSO中将活性化合物单独制备成含有0.25重量％活性化合物的储液。向该溶液中加入1重量％的乳化剂Uniperol^EL(具有乳化和分散作用的润湿剂，基于乙氧基化烷基酚)。将活性化合物的该储液用水稀释至所需浓度。

应用实施例

1)对由灰葡萄孢在甜椒叶上引起的灰霉病的活性，保护性施用

将充分发育到4-5叶的栽培品种为“Neusiedler Ideal Elite”的甜椒秧苗用活性化合物浓度为250ppm的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将已处理植物用灰葡萄孢的孢子悬浮液接种，该悬浮液在浓度为2％的生物麦芽水溶液中包含1.7×10⁶个孢子/ml。然后将试验植物置于22-24℃和高大气湿度的的气候调节室中。5天之后，可以百分数肉眼测定叶子上的真菌侵染程度。

在该试验中，用化合物I-2、I-3、I-4、I-6、I-7、I-8、I-10和I-11处理的植物未被侵染，而未处理植物90％被侵染。

2)对由单丝壳在黄瓜叶上引起的霉病的活性，保护性施用

将栽培品种为“Chinese snake”的盆栽黄瓜秧苗的叶子在子叶阶段用活性化合物浓度为250ppm的含水悬浮液喷雾至滴流点。喷雾涂层干燥20小时后，将植物用黄瓜霉菌(即，Sphaerotheca fuliginea)的含水孢子悬浮液接种。然后将植物在20-24℃和60-80％相对大气湿度的温室中栽培7天。然后以子叶面积的侵染百分数肉眼测定霉病发展程度。

在该试验中，用化合物I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10和I-11处理的植物没有显示出侵染或显示出低于10％的侵染，而未处理植物100％被侵染。

3)对由早疫链格孢(Alternaria solani)引起的西红柿早疫病的活性

将栽培品种为“Goldene Prinzessin”的盆栽植物的叶子用活性化合物浓度为250ppm的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天，将叶子用密度为0.17×10⁶个孢子/ml的早疫链格孢在2％的生物麦芽溶液中的孢子水悬浮液侵染。然后将植物置于20-22℃的水蒸气饱和室中。5天后，在未处理但侵染的对照植物上的早疫病发展到可以百分数肉眼测定侵染的程度。

在该试验中，用化合物I-13、I-14、I-15、I-16、I-17和I-19处理的植物的侵染＜5％，而未处理植物80％被侵染。

4)对由大麦网斑病菌(Pyrenophora teres)引起的大麦网斑病的活性

将栽培品种为“Hanna”的盆栽大麦秧苗的叶子用活性化合物浓度为250ppm的含水悬浮液喷雾至滴流点。在喷雾涂层干燥24小时后，用大麦网斑病菌(Pyrenophora[同义：Drechslera]teres)的孢子(网斑病的病原体)的含水悬浮液接种试验植物。然后将试验植物放置于温度为20-24℃且相对大气湿度为95-100％的温室中。6天后以总叶面积的侵染百分数肉眼测定病害发展程度。

在该试验中，用化合物I-13、I-14、I-15、I-16、I-17和I-19处理的植物的的侵染为10％，而未处理植物80％被侵染。

Claims

1.式I的2-取代嘧啶：

其中符号和取代基如下所定义：

n为1-5的整数；

A、A’、A”相互独立地为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₈环烷基、C₃-C₈环烯基、苯基，其中所述有机基团可以被部分或完全卤代或可以被硝基、氰氧基、氰基或C₁-C₄烷氧基取代；或A和A’与它们所连接的原子一起为含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6元饱和、部分不饱和或芳族杂环；

其中L的基团定义中的脂族基团本身可以被部分或完全卤代或可以带有1-4个基团R^u：