JP2006528600A

JP2006528600A - ２−置換ピリミジン

Info

Publication number: JP2006528600A
Application number: JP2006520707A
Authority: JP
Inventors: シーヴェック，フランク; トルモ　イー　ブラスコ，ヨールディ; ブレットナー，カーステン; ミュラー，ベルンド; ゲヴェール，マルクス; グランメノス，ワシリオス; グローテ，トーマス; ギプサー，アンドレアス; ラインハイマー，ヨアヒム; シェーファー，ペーター; シュヴェーグラー，アンヤ; ワーグナー，オリバー; ストラトマン，ジーグフリード; シェーフル，ウルリッヒ; シェラー，マリア; スティール，ラインハルト
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2003-07-24
Filing date: 2004-07-03
Publication date: 2006-12-21
Also published as: AP2006003496A0; AU2004266783A1; BRPI0412783A; US20070129380A1; AR045099A1; ECSP066295A; CO5660291A2; US7317015B2; UY28437A1; CN100425595C; ZA200601540B; IL172845A0; CR8185A; TW200524881A; WO2005019187A1; EP1651617A1; MA27947A1; CN1826327A; EA200600171A1; CA2532568A1

Abstract

本発明は式(I)［式中、指数nならびに置換基R¹、R²、およびR³は明細書に定義してあるとおりである］で表される2-置換ピリミジンに関する。R⁴は以下のとおり定義される：R⁴は、上記式(II)のうちの一つに対応する［式中、Xは、直接結合、-(C=O)-、-(C=O)-NH-、-(C=O)-O-、-O-、-NR^c-を表わし（それぞれの場合、分子の左側の部分が窒素原子に結合している）；R^aは、水素、メチル、ベンジル、トリフルオロメチル、アリル、プロパルギル、またはメトキシメチルを表わし；R^bは、水素、C₁〜C₆アルキル、C₂〜C_６アルキニルを表わし；R^cは、水素、メチル、またはC₁〜C_４アシルを表わし；Zは、SまたはNR^bを表わす］。基R^a、R^b、および／またはR^cの定義にある脂肪族基は代わりに１または２個の基R^w［ここで、R^wは、ハロゲン、OR^x、NHR^x、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₄アルコキシカルボニル、C₁〜C₄アシルアミノ、[1,3]ジオキソラン-C₁〜C₄アルキル、[1,3]ジオキサン-C₁〜C₄アルキルを表わす（R^xは、水素、メチル、アリル、またはプロパルギルを表わす）］をもつこともできる。本発明はまた該化合物の調製方法、該化合物を含有する製剤、および該製剤の殺菌剤としての使用にも関する。

Description

本発明は、次の式I

［式中の指数および置換基は以下のとおり定義される：
nは、1〜5の整数であり；
Lは、ハロゲン、シアノ、シアナト（OCN）、C₁〜C₈アルキル、C₂〜C₈アルケニル、C₂〜C₈アルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₂〜C₈アルケニルオキシ、C₂〜C₈アルキニルオキシ、C₃〜C₆シクロアルキル、C₄〜C₆シクロアルケニル、C₃〜C₆シクロアルキルオキシ、C₄〜C₆シクロアルケニルオキシ、ニトロ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)_m-A、S(=O)_m-O-A、またはS(=O)_m-N(A')Aであり；
mは、0、1、または2であり；
A、A'、A''は、互いに独立して、水素、C₁〜C₆アルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈シクロアルケニル、またはフェニルであり、この場合、その有機基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよいしまたはニトロ、シアナト、シアノ、もしくはC₁〜C₄アルコキシで置換されていてもよく、あるいはAとA'はそれらが結合している原子と一緒になって、O、N、およびSからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族へテロ環であり；
この場合、上記基Lの定義にある脂肪族基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、あるいは１〜４個の基R^uを有していてもよく；
R^uは、シアノ、C₁〜C₆アルコキシ、C₃〜C₆シクロアルキル、C₂〜C₈アルケニルオキシ、C₂〜C₈アルキニルオキシ、C₄〜C₆シクロアルケニル、C₃〜C₆シクロアルキルオキシ、C₄〜C₆シクロアルケニルオキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)_m-A、S(=O)_m-O-A、またはS(=O)_m-N(A')Aであり；
R¹、R²は、互いに独立して、C₁〜C₆アルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₃〜C₆シクロアルキル、またはC₃〜C₆ハロシクロアルキルであり、この場合、基R¹およびR²の定義にある脂肪族基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、あるいは１〜４個の基R^vを有していてもよく；
R^vは、シアノ、C₃〜C₆シクロアルキル、C₄〜C₆シクロアルケニル、ヒドロキシル、C₁〜C₆アルコキシ、C₂〜C₈アルケニルオキシ、C₂〜C₈アルキニルオキシ、C₃〜C₆シクロアルキルオキシ、C₄〜C₆シクロアルケニルオキシ、C₁〜C₆アルキルチオ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)_m-A、S(=O)_m-O-AもしくはS(=O)_m-N(A')A、またはフェニルであり、この場合のフェニル部分構造は、ハロゲン、C₁〜C₆アルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₃〜C₆シクロアルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルコキシ、シアノ、ニトロ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(-N-OA)、N(A')Aからなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよく、
R²はさらに水素であってもよく、
R¹とR²はまた、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和または不飽和の5員または6員環を形成していてもよく、この場合、その環は、エーテル（-O-）、カルボニル（C=O)、チオ（-S-）、スルホキシル（-S[=O]-）もしくはスルフェニル（-SO₂-）、もしくはさらなるアミノ-N(R^a)基［式中、R^aは水素またはC₁〜C₆アルキルである］で分断されていてもよく、および/またはハロゲン、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、およびオキシ-C₁〜C₃アルキレンオキシからなる群から選択される１個もしくは複数個の置換基を含んでいてもよく；
R³は、ハロゲン、シアノ、C₁〜C₄アルキル、C₂〜C₄アルケニル、C₂〜C₄アルキニル、C₃〜C₆シクロアルキル、C₁〜C₄アルコキシ、C₃〜C₄アルケニルオキシ、C₃〜C₄アルキニルオキシ、C₁〜C₆アルキルチオ、ジ-(C₁〜C₆アルキル)アミノ、またはC₁〜C₆アルキルアミノであり、この場合、R³にあるアルキル、アルケニル、およびアルキニル基はハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₂アルコキシ、またはC₁〜C₄アルコキシカルボニルで置換されていてもよく；
R⁴は、次の式

（ここで、
Xは、直接結合、-(C=O)-、-(C=O)-NH-、-(C=O)-O-、-O-、-NR^c-であり、それぞれの場合、分子の左側の部分が窒素原子に結合しており；
R^aは、水素、メチル、ベンジル、トリフルオロメチル、アリル、プロパルギル、またはメトキシメチルであり；
R^bは、水素、C₁〜C₆アルキル、C₂〜C_６アルキニルであり；
R^cは、水素、メチル、またはC₁〜C_４アシルであり；
Zは、SまたはNR^bであり；
この場合、基R^a、R^b、および／またはR^cの定義にある脂肪族基は１または２個の基R^wを有していてもよく；
R^wは、ハロゲン、OR^x、NHR^x、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₄アルコキシカルボニル、C₁〜C₄アシルアミノ、[1,3]ジオキソラン-C₁〜C₄アルキル、[1,3]ジオキサン-C₁〜C₄アルキルであり、ここで、
R^xは、水素、メチル、アリル、またはプロパルギルである）
のうちの一つに対応する］
で表される2-置換ピリミジンに関する。

さらに、本発明は、これらの化合物を調製するための方法、それらを含む組成物、および植物病原性有害菌類を防除するためのその使用にも関する。

2位にシアンアミノ置換基をもつ殺菌性ピリミジンはWO-A 01/96314より公知である。さらに、なかでも2位にアミド基をもつ殺菌性ピリミジンはWO-A 03/43993より公知である。

しかしながら、多くの場合、上記したピリミジンの活性は不満足なものである。本発明の目的は、改良された活性を有する化合物を提供することである。

本発明者は、この課題が、冒頭に定義した式Iで表されるピリミジンによって達成されることを見出した。さらに、本発明者は、それらの調製方法および有害菌類を防除するためのそれらを含む組成物も見出した。

化合物Iは、色々な経路で得ることができる。

例えば、出発物質として式IIで表されるスルホン［これの調製はWO-A 02/074753またはDE 10156279.9に詳細に記載されており、式中のR'は無置換もしくは置換C₁〜C₆アルキル基または無置換もしくは置換フェニル基である］を用いることが可能である。スルホンIIと金属シアン化物III（Me⁺CN^-）の反応によりニトリルIVが得られる。金属シアン化物は基本的にはアルカリ金属シアン化物またはアルカリ土類金属シアン化物あるいは他の共有結合シアン化物（例えば四シアン化錫など）を意味すると理解すべきである。

スルホネート基のニトリル基への交換は、文献で知られている例えばWO-A 03/043993に記載されている方法により行う。

さらなる合成は、図式Iに示すように行うことができる：
図式 1ｓ：

硫化水素を用いて、好ましくは酸性条件下で、ニトリル化合物IVをチオ開裂してチオアミドIAを得ることができる。このチオ開裂はピナー反応[Pinner reaction]の条件下で行われる（調製の実施例を参照されたい）。R^b-X［式中のR^bは上で定義したとおりであり、Xは脱離基例えばハライド(ハロゲン化物)、スルフェート、スルホネートなどである］を用いてのアルキル化によりタイプIBの化合物が得られる。R^a-X［式中のR^aは例えばC₁〜C₆アルキルであり、Xは脱離基例えばハライド、スルフェート、スルホネートなどである］を用いてのさらなるアルキル化によりタイプICの化合物が得られる。上述した２つのアルキル化は、式(R^b)₃OBF₄で表されるメーヤワインの塩(Meerwein salts)を用いて、Synth. Commun., 1983, 13, p. 753、または、Helv. Chim. Acta 69, (1986), 1224に記載されている方法と同様にして行うこともできる。

R^aがC₁〜C₆アルコキシ基である本発明による化合物IC'は、図式2に示すようにして得ることができる。

図式 2：

ニトリルIVから出発し、C₁〜C₆アルコキシアミンを用いることで、ヒドロキサム酸誘導体Vが酸性条件下で得られる。チオン化合物IDへの変換は、例えば五硫化リンまたはローエッセン試薬(Lawesson's reagent)を用いることで行うことができる。本発明による化合物ICは、R^b-X［式中のR^bは上で定義したとおりであり、Xは脱離基例えばハライド、スルフェート、スルホネートなどである］を用いてのアルキル化により得ることができる。

本発明による化合物IC'およびIDの別の合成を図式3に示す。

図式 3：

図式3に示す化合物IC'およびIDの合成では、用いる出発物質は式VIIIで表されるエステルである。VIIIとヒドロキシルアミンを反応させてヒドロキサム酸Vを得る反応は、Org. Lett. 3 (2001), 1053-56、または、J. Org. Chem. 85 (2000), 8415-20に記載されているようにして行うことができる。そのあとの硫化はAust. J. Chem. 41 (1988), 37と同様にして行うことができる。式IXで表されるイミノハライド［式中のHalはハロゲン、好ましくは塩素または臭素である］は、Synthesis 9 (1991), 750-752と同様にして得ることができる。例えば、四臭化炭素およびトリフェニルホスフィンを用いるアッペル反応(Appel reaction)では、対応する臭素化合物が調製される。最後にこれを式R^bSHで表されるメルカプタンおよび塩基と反応させることにより、本発明による化合物IC'を得ることができる。

ピリミジン環の6位にある基R³（特にアルキル）は、遷移金属の触媒作用（例えばNiまたはPdの触媒作用）を用いる反応によって導入することができる。場合によっては、順序を変えて、最初に置換基R³を、そのあと置換基NR¹R²を、導入するのが望ましい。

図式 4：

式(R³)_y〜wX_w-M^yでは、Mはy価の金属イオン（例えば、B、Zn、Mg、Cu、またはSnなどの）であり、Xは塩素、臭素、ヨウ素、またはヒドロキシであり、R³は好ましくはC₁〜C₄アルキルであり、wは0〜3の数である。この反応は、例えば以下の方法：J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (1994), 1187, 前掲書1 (1996), 2345；WO-A 99/41255；Aust. J. Chem. vol. 43 (1990), 733；J. Org. Chem. vol. 43 (1978), 358；J. Chem. Soc., Chem. Commun. (1979), 866；Tetrahedron Lett. vol. 34 (1993), 8267；前掲書 vol. 33 (1992), 413；と同様にして行うことができる。上述した式においては、R'は好ましくは無置換もしくは置換C₁〜C₆アルキルまたは無置換もしくは置換フェニルである。

2位に基R⁴をもつピリミジン：

［式中R^aはアルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルである］は、例えば以下の合成経路により調製することができる。

図式 5：

図式5に示すように、上述したニトリルIVは酸性条件下でメルカプタンR^bSH［式中のR^bは上で定義したとおりである（Chem. Ber. 113 (1980), 1898を参照されたい）］と反応させることができる。そのあとのアジドとの反応で、基R^a-N［式中のR^aは上で定義したとおりである（Pol. J. Chem. 75 (2001), 975-82を参照されたい）］を導入することができる。

図式 6：

図式6は、本発明による化合物ICへの別の合成経路を示すものである。式IVで表されるニトリルから出発して、式Xで表されるアミドは、式R^a-OHで表されるアルコールおよび無水トリフルオロ酢酸を用いる改変リッター反応(modified Ritter reaction)で得られる（Tetrahedron Lett. 30 (1989), 581-82)を参照されたい）。Lawesson試薬を用いる硫化は、J. Labelled Compd. Rad. 25 (1988), 335-343に記載されている方法により行うことができる。最後にR^b-Xによるアルキル化は、文献で知られている慣用の方法、例えばHeterocycles 23 (1985)、2213-15に記載されている方法に従って行う。

上述したことは特に、R³がアルキル基である化合物の調製に関係する。R³がシアノ基またはアルコキシ置換基である場合は、基R³は、それぞれアルカリ金属シアン化物、アルカリ金属アルコキシドとの反応により導入することができる。

上記式中に記載されている記号の定義では、集合的な用語が使われたが、これらは一般に以下の置換基を表わす。

ハロゲン：フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素;
アルキル：1〜4、6、または8個の炭素原子を有している飽和直鎖または分枝炭化水素基で、例えばC₁〜C₆アルキルで、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピルなど；
ハロアルキル：（上で記載した）1〜8個の炭素原子を有している直鎖または分枝アルキル基で、この場合これらの基においてその水素原子の一部または全部が上で記載したハロゲン原子によって置換されたもので、例えばC₁〜C₂ハロアルキルで、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、または1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル；
アルケニル：2〜4、6、または8個の炭素原子およびいずれかの位置に１個の二重結合を有している不飽和直鎖または分枝炭化水素基で、例えばC₂〜C₆アルケニルで、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなど；
アルカジエニル：4、6または8個の炭素原子およびいずれかの位置に２個の二重結合を有している不飽和直鎖または分枝炭化水素基；
ハロアルケニル：（上で記載した）2〜6個の炭素原子およびいずれかの位置に１個の二重結合を有している不飽和直鎖または分枝炭化水素基で、この場合これらの基においてその水素原子の一部または全部が上で記載したハロゲン原子特にフッ素、塩素、臭素によって置換されたもの；
アルキニル：2〜6個の炭素原子およびいずれかの位置に１個の三重結合を有している直鎖または分枝炭化水素基で、例えばC₂〜C₆アルキニルで、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなど；
シクロアルキル：3〜6個の炭素環構成員を有している単環式または二環式飽和炭化水素基で、例えばC₃〜C₆シクロアルキルで、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなど；
O、N、およびSからなる群からのヘテロ原子１〜４個を含む5員もしくは6員飽和、部分不飽和、または芳香族へテロ環：
・１〜３個の窒素原子および／または１個の酸素または硫黄原子または１または２個の酸素および／または硫黄原子を含む5員もしくは6員へテロシクリルで、例えば2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-3-イル、2,4-ジヒドロフラ-2-イル、2,4-ジヒドロフラ-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサn-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-hexaヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イルなど；
・１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子と１個の硫黄または酸素原子を含む5員へテロアリール：環構成員として炭素原子に加えて１〜４個の窒素原子または１〜３個の窒素原子と１個の硫黄または酸素原子を含んでいてもよい5員ヘテロアリール基で、例えば2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、1,3,4-トリアゾール-2-イルなど；
・１〜３個または１〜４個の窒素原子を含む6員ヘテロアリール：環構成員として炭素原子に加えて１〜３個または１〜４個の窒素原子をそれぞれ含んでいてもよい6員ヘテロアリール基で、例えば2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イルなど。

本発明の範囲には、キラル中心を有している式Iで表される化合物の(R)および(S)異性体およびラセミ化合物が含まれる。

以下、本発明の実施形態をより詳細に説明する。

式Iで表されるピリミジンの意図される用途を鑑みると、特に好ましいのは、各置換基が、それぞれの場合それ自体で、あるいは組み合せで、以下の意味をもつものである。

好ましいのは化合物IにおいてR¹がC₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆アルキニル、またはC₃〜C₆シクロアルキルであり、R²が水素であるものである。

特に好ましいのは化合物IにおいてR¹がα位において分枝しているC₁〜C₆アルキル、C₂〜C₆アルケニル、またはC₁〜C₆ハロアルキルであるものである。

加えて、好ましいのは化合物IにおいてR¹がC₁〜C₄ハロアルキルであり、R²が水素であるものである。

さらに、好ましいのは化合物IにおいてR¹およびR²が、それらが結合している窒素と一緒に、酸素原子で分断されていてもよいまた１または２個のC₁〜C₆アルキル置換基を有していてもよい5員もしくは6員環を形成しているものである。

特に好ましいのは、メチル化（特にα位において）ピロリジンまたはピペリジンのような基NR¹R²である。4-メチルピペリジンはさらに好ましい。

さらに、特に好ましいのは、ピリミジンIにおいて指数nおよび置換基L¹〜L⁵が以下：
nが1〜3であり；
Lがハロゲン、シアノ、C₁〜C₈アルキル、C₂〜C₁₀アルケニル、C₂〜C₁₀アルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₂〜C₁₀アルケニルオキシ、C₂〜C₁₀アルキニルオキシ、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、またはS(=O)m-Aであり；
上記式中のmが0、1、または2であり；
A、A'、A''が、互いに独立して、水素、C₁〜C₆アルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆アルキニルであるか［この場合、その有機基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、またシアノまたはC₁〜C₄アルコキシで置換されていてもよい］、または、AおよびA'が、それらが結合している原子と一緒になって、O、N、およびSからなる群からのヘテロ原子１〜４個を含む5員もしくは6員飽和へテロ環である；
のとおり定義されるものである。

特に好ましいのはピリミジンIにおいて置換基L¹〜L⁵が以下：
Lがハロゲン、シアノ、C₁〜C₈アルキル、C₁〜C₆アルコキシ、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')Aであり；
A、A'、A''が互いに独立して水素、C₁〜C₆アルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆アルキニルである；
のとおり定義されるものである。

特に好ましいのは化合物IにおいてRuがハロゲン、シアノ、C₁〜C₈アルキル、C₂〜C₁₀アルケニル、C₂〜C₁₀アルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₂〜C₁₀アルケニルオキシ、C₂〜C₁₀アルキニルオキシ、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)である［この場合脂肪族基または脂環式基としては部分的または完全にハロゲン化されていてもよい］ものである。

特に好ましいのは化合物IにおいてRuがハロゲン、シアノ、C₁〜C₆アルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₂〜C₆アルケニルオキシ、C₂〜C₆アルキニルオキシであるものである。

さらに、好ましいのはピリミジンIにおいて、L_nで置換されたフェニル基が基B

［式中、
#は、ピリミジン骨格への結合点であり；
L¹は、フッ素、塩素、CH₃、またはCF₃であり；
L²、L⁴は、互いに独立して、水素、CH₃、またはフッ素であり；
L³は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、CH₃、SCH₃、OCH₃、SO₂CH₃、CO-NH₂、CO-NHCH₃、CO-NHC₂H₅、CO-N(CH₃)₂、NH-C(=O)CH₃、N(CH₃)-C(=O)CH₃、またはCOOCH₃であり；
L⁵は、水素、フッ素、塩素、またはCH₃である］
であるものである。

また特に好ましいのは化合物IにおいてR³が、ハロゲンで置換されていてもよいC₁〜C₄アルキルであるものである。

さらに、特に好ましいのは化合物IにおいてR³がハロゲン、シアノ、C₁〜C₄アルキル、またはC₁〜C₄アルコキシであるものである。

特に好ましいのは化合物IにおいてR³がメチル、シアノ、メトキシ、または特に塩素であるものである。

化合物の殺菌作用を鑑みると好適なのは式Iで表されるピリミジンにおいてR⁴が

であるものである。さらに、好ましいのは式Iで表されるピリミジンにおいてR⁴が

であるものである。特に好ましいのは式Iで表されるピリミジンにおいてR⁴が

であるものである。

最後に、R⁴は好ましくは以下の意味を有している［これらはまたプロドラッグ基（Medicinal Research Reviews 2003, 23, 763-793、またはJ. of Pharmaceutical Sciences 1997, 86, 765-767を参照されたい）の定義であると理解してもよい］：

上記式中にあるアルケニル基の指数nは1〜3の整数である。特に好ましいのは基R⁴が以下と定義されるものである：

架橋構成員Xは好ましくは直接結合、-(C=O)-である。

置換基R^aは好ましくは水素、メチル、アリル、またはプロパルギル、特に好ましくは水素である。

置換基R^bは好ましくは水素、C₁〜C₆アルキル、またはC₂〜C₆アルケニルであり、特に好ましくはメチル、アリル、またはプロパルギルである。

置換基R^cは好ましくは水素またはメチルである。

表 1
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,6-クロロであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 2
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジフルオロであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 3
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジクロロであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 4
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,6-メチルであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 5
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,4,6-トリフルオロであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 6
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,4-フルオロであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 7
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,4-メトキシカルボニルであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 8
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,4-CNであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 9
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,4,5-トリフルオロであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 10
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,4-ジクロロであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 11
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 12
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 13
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,4-ジフルオロであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 14
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ、4-クロロであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 15
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロ、4-フルオロであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 16
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,3-ジフルオロであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 17
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,5-ジフルオロであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 18
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,3,4-トリフルオロであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 19
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチルであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 20
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,4-ジメチルであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 21
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,4-クロロであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 22
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,4-メチルであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 23
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジメチルであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 24
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,4,6-トリメチルであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 25
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジフルオロ,4-シアノであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 26
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジフルオロ,4-メチルであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 27
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジフルオロ,4-メトキシカルボニルであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 28
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロ,4-メトキシであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 29
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロ,4-メチルであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 30
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロ,4-メトキシカルボニルであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 31
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロ,4-ブロモであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 32
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロ,4-シアノであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 33
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジフルオロ,4-メトキシであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 34
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,3-メチルであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 35
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,5-ジメチルであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 36
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,4-シアノであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 37
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,4-ブロモであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 38
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,5-フルオロであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 39
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,4-メトキシであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 40
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル、4-メトキシカルボニルであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 41
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,5-ジメチル,4-ブロモであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 42
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,4-ブロモであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 43
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,4-メトキシであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 44
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,5-メチルであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 45
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nがペンタフルオロであり、R³がメチルであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 46
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,6-クロロであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 47
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジフルオロであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 48
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジクロロであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 49
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,6-メチルであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 50
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,4,6-トリフルオロであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 51
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,4-フルオロであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 52
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,4-メトキシカルボニルであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 53
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,4-CNであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 54
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,4,5-トリフルオロであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 55
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,4-ジクロロであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 56
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 57
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 58
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,4-ジフルオロであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 59
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,4-クロロであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 60
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロ,4-フルオロであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 61
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,3-ジフルオロであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 62
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,5-ジフルオロであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 63
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,3,4-トリフルオロであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 64
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチルであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 65
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,4-ジメチルであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 66
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,4-クロロであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 67
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,4-メチルであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 68
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジメチルであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 69
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,4,6-トリメチルであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 70
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジフルオロ,4-シアノであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 71
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジフルオロ,4-メチルであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 72
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジフルオロ,4-メトキシカルボニルであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 73
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロ,4-メトキシであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 74
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロ,4-メチルであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 75
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロ,4-メトキシカルボニルであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 76
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロ,4-ブロモであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 77
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロ,4-シアノであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 78
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジフルオロ,4-メトキシであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 79
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,3-メチルであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 80
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,5-ジメチルであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 81
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,4-シアノであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 82
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,4-ブロモであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 83
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,5-フルオロであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 84
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,4-メトキシであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 85
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,4-メトキシカルボニルであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 86
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,5-ジメチル,4-ブロモであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 87
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,4-ブロモであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 88
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,4-メトキシであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 89
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,5-メチルであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 90
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nがペンタフルオロであり、R³がクロロであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 91
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,6-クロロであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 92
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジフルオロであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 93
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジクロロであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 94
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,6-メチルであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 95
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,4,6-トリフルオロであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 96
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,4-フルオロであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 97
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,4-メトキシカルボニルであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 98
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,4-CNであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 99
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,4,5-トリフルオロであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 100
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,4-ジクロロであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 101
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 102
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 103
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,4-ジフルオロであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 104
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,4-クロロであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 105
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロ,4-フルオロであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 106
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,3-ジフルオロであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 107
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,5-ジフルオロであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 108
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,3,4-トリフルオロであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 109
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチルであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 110
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,4-ジメチルであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 111
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,4-クロロであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 112
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,4-メチルであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 113
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジメチルであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 114
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,4,6-トリメチルであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 115
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジフルオロ,4-シアノであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 116
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジフルオロ,4-メチルであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 117
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジフルオロ,4-メトキシカルボニルであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 118
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロ,4-メトキシであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 119
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロ,4-メチルであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 120
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロ,4-メトキシカルボニルであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 121
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロ,4-メトキシであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 122
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロ,4-シアノであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 123
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジフルオロ,4-メトキシであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 124
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,3-メチルであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 125
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,5-ジメチルであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 126
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,4-シアノであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 127
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,4-ブロモであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 128
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,5-フルオロであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 129
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,4-メトキシであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 130
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,4-メトキシカルボニルであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 131
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,5-ジメチル,4-ブロモであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 132
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,4-ブロモであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 133
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,4-メトキシであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 134
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,5-メチルであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 135
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nがペンタフルオロであり、R³がメトキシであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 136
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,6-クロロであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 137
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジフルオロであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 138
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジフルオロであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 139
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,6-メチルであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 140
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,4,6-トリフルオロであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 141
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,4-フルオロであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 142
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,4-メトキシカルボニルであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 143
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,4-CNであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 144
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,4,5-トリフルオロであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 145
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,4-ジクロロであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 146
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 147
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 148
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,4-ジフルオロであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 149
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,4-クロロであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 150
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロ,4-フルオロであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 151
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,3-ジフルオロであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 152
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,5-ジフルオロであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 153
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,3,4-トリフルオロであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 154
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチルであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 155
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,4-ジメチルであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 156
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,4-クロロであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 157
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,4-メチルであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 158
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジメチルであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 159
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,4,6-トリメチルであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 160
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジフルオロ,4-シアノであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 161
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジフルオロ,4-メチルであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 162
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジフルオロ,4-メトキシカルボニルであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 163
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロ,4-メトキシであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 164
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロ,4-メチルであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 165
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロ,4-メトキシカルボニルであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 166
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロ,4-ブロモであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 167
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-クロロ,4-シアノであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 168
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,6-ジフルオロ,4-メトキシであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 169
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,3-メチルであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 170
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,5-ジメチルであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 171
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,4-シアノであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 172
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,4-ブロモであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 173
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,5-フルオロであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 174
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,4-メトキシであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 175
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-メチル,4-メトキシカルボニルであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 176
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2,5-ジメチル,4-ブロモであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 177
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,4-ブロモであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 178
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,4-メトキシであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 179
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nが2-フルオロ,5-メチルであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物
表 180
式 Ia、Ib、Ic、Id、Ie、およびIfにおいて、L_nがペンタフルオロであり、R³がシアノであり、それぞれの化合物についてのR¹、R²が表 Aにある行のひとつに対応する化合物

表 A

化合物Iは殺菌剤として好適である。これらは、広い範囲の植物病原性菌類、特に子嚢菌綱[Ascomycetes]、不完全菌綱[Deuteromycetes]、卵菌綱[Oomycetes]および担子菌綱[Basidiomycetes]のクラスからの菌類に対する抜きん出た効果で区別される。一部のものは浸透的に作用し、それらは、植物保護において、葉面殺菌剤および土壌殺菌剤として使用することができる。

これらは、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、牧草、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒーの木、サトウキビ、ブドウの木、果物の木、観葉植物などの様々な作物植物、およびキュウリ、マメ、トマト、ジャガイモ、ウリなどの野菜、ならびにこれらの植物の種子につく数多くの菌類の防除において特に重要である。

これらは、以下の植物の病気の防除に特に適している：
果物および野菜につくアルテルナリア種[Alternaria species]、
禾穀類、イネおよび芝生につくビポラリス種[Bipolaris species]およびドレクスレラ種[Drechslera species]、
禾穀類につくブルメリア・グラミニス[Blumeria graminis]（ウドンコ病）、
イチゴ、野菜、観葉植物、およびブドウの木につくボトリチス・シネレア[Botrytis cinerea]（灰色カビ病）、
ウリ科植物につくエリシフェ・シコラセアルム[Erysiphe cichoracearum]およびスファエロテカ・フリギネア[Sphaerotheca fuliginea]、
様々な植物につくフサリウム種[Fusarium species]およびベルチシリウム種[Verticillium species]、
禾穀類、バナナおよびラッカセイにつくマイコスファエレラ種[Mycosphaerella species]、
ジャガイモおよびトマトにつくフィトフトラ・インフェスタンス[Phytophthora infestans]、
ブドウの木につくプラスモパラ・ビチコーラ[Plasmopara viticola]、
リンゴの木につくポドスファエラ・ロイコトリカ[Podosphaera leucotricha]、
コムギおよびオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス[Pseudocercosporella herpotrichoides]、
ホップおよびキュウリにつくシュードペロノスポラ種[Pseudoperonospora species]、
禾穀類につくプッシニア種[Puccinia species]、
イネにつくピリクラリア・オリザエ[Pyricularia oryzae]、
ワタ、イネおよび芝生につくリゾクトニア種[Rhizoctonia species]、
コムギにつくセプトリア・トリチシ[Septoria tritici]およびスタゴノスポラ・ノドラム[Stagonospora nodorum]、
ブドウの木につくウンシヌラ・ネカトール[Uncinula necator]、
禾穀類およびサトウキビにつくウスチラゴ種[Ustilago species]、
リンゴの木およびナシの木につくベンチュリア種[Venturia species]（疥癬）。

化合物Iは、材料（例えば木材、紙、塗料分散液、繊維、または織物）や保存製品の保護における有害菌類（例えばパエシロマイセス・バリオチイ[Paecilomyces variotii]など）の防除にも適している。

化合物Iを用いるには、菌類、または菌類の攻撃から守るべき植物、種子、材料、もしくは土壌を、活性化合物の殺菌に有効な量で処理する。施用は、菌による材料、植物、または種子の感染の前および後のいずれでも行うことができる。

殺菌性組成物は一般に活性化合物を重量で0.1〜95%、好ましくは0.5〜90%含んでいる。

植物保護で用いる場合は、施用される量は、所望の効果の種類に応じて、１ヘクタール(ha)当たり活性化合物0.01〜2.0kgである。

種子の処理では、種子１キログラム当たり0.001〜0.1g、好ましくは0.01〜0.05gの活性化合物の量が一般に必要である。

材料または保存製品の保護で用いる場合は、施用する活性化合物の量は、施用土地の種類および所望の効果によって決まる。材料の保護で通常に施用される量は、処理される材料１立米当たり、例えば活性化合物0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。

化合物Iは、慣用の製剤、例えば溶液剤、乳液剤、懸濁液剤、散剤、粉剤、ペースト剤、顆粒剤などに変換することができる。施用剤形は、その特定の意図する用途によって決まるものであり、それぞれの場合本発明による化合物の細かくて均一な分散が確実になされていなければならない。

製剤は公知の方法、例えば、所望の場合は乳化剤や分散剤を用いて、本活性化合物を溶媒、および／または担体でのばすことにより調製される。好適である溶剤／助剤は基本的には以下である：
水、芳香族溶剤（例えば、Solvessoの製品、キシレン）、パラフィン類（例えば、石油留分）、アルコール類（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、酢酸エステル（二酢酸グリコール）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸、および脂肪酸エステル（基本的には、溶剤混合物も用いることができる）。

・担体としては粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレイ、タルク、チョーク）や粉砕合成鉱物（例えば、高度分散シリカ、シリケート）；乳化剤としては非イオン性乳化剤やイオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート、アリールスルホネートなど）、および分散剤としてはリグノ亜硫酸廃液やメチルセルロース。

好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、およびアンモニウム塩；アリールスルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アルキル、硫酸脂肪アルコール；脂肪酸；および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル；さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物；ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル；エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール；アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル；アルキルアリールポリエーテルアルコール；アルコールと脂肪アルコール/エチレンオキシドの縮合物；エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロースである。

直接散布可能な溶液剤、乳液剤、ペースト剤、またはオイル分散液剤を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の石油留分例えばケロシンやディーゼルオイルさらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、および水、である。

粉剤、広域散布用材料および粉散性製品は、本活性物質と固体担体を混ぜるまたは同時に粉砕することによって調製することができる。

粒剤（例えば、被覆粒剤[coated granule]、含浸粒剤[impregnated granule]、均質粒剤[homogeneous granule]など）は、本活性化合物を固体担体に結合させることにより調製することができる。固体担体の例は、鉱物質土類[mineral earth]（例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー[attaclay]、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、栽培植物の産物（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、およびその他の固体担体である。

一般に、本製剤は、本活性化合物を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。本活性化合物は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いる。

以下は製剤の例である。

１．水で希釈する製品
Ａ液剤[water-solbule concentrates]（SL）
10重量部の本発明化合物を、水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。本活性化合物は、水で希釈すると溶解する。

Ｂ分散製剤[dispersible concentrates]（DC）
20重量部の本発明化合物を、シクロヘキサノンに分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈することにより、分散液が得られる。

Ｃ乳剤[emulsifiable concentrates]（EC）
15重量部の本発明化合物を、キシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5％濃度)を加えて溶解させる。水で希釈することにより、乳液が得られる。

Ｄエマルション製剤[emulsions]（EW、EO）
40重量部の本発明化合物を、キシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5％濃度)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化剤（Ultraturax）を用いて水に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈することにより、乳液が得られる。

Ｅ懸濁製剤[suspensions]（SC、OD）
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本発明化合物に分散剤、湿潤剤および水または有機溶媒を添加して細分することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性化合物の安定した懸濁液が得られる。

Ｆ顆粒水和剤[water dispersible granule]および顆粒水溶剤[water-soluble granules]（WG、SG）
50重量部の本発明化合物に分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。

Ｇ水和剤[water-dispersible powders]および水溶剤[water-soluble powders]（WP、SP）
ローター・ステーターミル[rotor-stator mill]内で、75重量部の本発明化合物に分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。

２．希釈せずに施用する製品
Ｈ粉剤[dust]（DP）
5重量部の本発明化合物を微粉砕し、95％の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより散粉製品(dustable product)が得られる。

Ｉ粒剤[granules]（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の本発明化合物を微粉砕し、95.5％の担体と組み合わせる。通常の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、希釈せずに施用する顆粒が得られる。

Ｊ ULV溶液剤（UL）
10重量部の本発明化合物を、有機溶媒（例えば、キシレン）に溶解させる。これにより、希釈せずに施用する製品が得られる。

本活性化合物は、散布[spraying]、噴霧[atomizing]、散粉[dusting]、広域散布[broadcasting]、または散水[watering]により、その製剤の形態または該製剤から調製された施用の形態例えば直接散布可能な溶液、粉末、懸濁液若しくは分散液、乳液、油性分散液、ペースト、粉散性製品、広域散布用製品、または顆粒の形態で使用することができる。施用の形態は、もっぱらその意図された用途に依存するが、いずれの場合も、本発明の活性化合物が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。

水性の施用形態のものは、乳剤、ペースト剤、または水和剤（散布用粉剤[spray powders]、油性分散剤）から、水を加えることにより調製することができる。乳液、ペースト、または油性分散液を調製するには、本物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤、または乳化剤を用いて、そのまま水にあるいは油または溶媒に溶解させて均質化することができる。しかしながら、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、およびおそらくは水で希釈するのに適している溶媒もしくは油、を含んでいる濃厚物を調製することもできる。

直ぐに使える調製物中における本活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変り得る。一般に、それらは、0.0001〜10％、好ましくは、0.01〜1％である。

本活性化合物は、超微量散布（ULV[ultra-low volume]）法で用いても成功することができ、活性化合物95重量%超の製剤あるいは添加物なしの本活性化合物そのものを施用することができる。

本活性化合物には、必要であれば、また、使用直前に、各種のタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、他の農薬、殺菌剤などを添加することもできる（タンクミックス）。これらの薬剤は、本発明による調製物に、1:10〜10:1の重量比で加えることができる。

本発明による調製物は、殺菌剤としての施用形態において、他の活性化合物例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤、あるいは肥料とも、一緒に存在させることもできる。殺菌剤としての施用形態にある化合物Iまたはそれを含んでいる調製物を他の殺菌剤と混ぜると、多くの場合、殺菌活性スペクトルの拡大が得られる。

本発明による化合物と一緒に使用することができる殺菌剤についての下記リストは、可能な組合せを例示することを目的とするものであって、それらを限定するものではない。

・アシルアラニン系、例えば、ベナラキシル、メタラキシル、オフレース、またはオキサジキシル；
・アミン誘導体、例えば、アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、またはトリデモルフ；
・アニリノピリミジン系、例えば、ピリメタニル、メパニピリム、またはシロジニル：
・抗生物質、例えば、シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン、またはストレプトマイシン；
・アゾール系、例えば、ビテルタノール、ブロムコナゾール(bromoconazole)、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール(dinitroconazole)、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール(prothioconazole)、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、またはトリチコナゾール；
・ジカルボキシイミド系、例えば、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、またはビンクロゾリン；
・ジチオカーバメート系、例えば、フェルバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラム、またはジネブ；
・ヘテロ環化合物、例えば、アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジン、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、プロベナゾール、プロキナジド(proquinazid)、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、またはトリホリン；
・銅殺菌剤、例えば、ボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、または塩基性硫酸銅；
・ニトロフェニル誘導体、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、またはニトロフタル-イソプロピル；
・フェニルピロール系、例えば、フェンピクロニル、またはフルジオキソニル；
・硫黄；
・別の殺菌剤、例えば、アシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トルクロホス-メチル、キントゼン、またはゾキサミド;
・ストロビルリン系、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、またはトリフロキシストロビン；
・スルフェン酸誘導体、例えば、キャプタホール、キャプタン、ジクロフルアニド、ホルペット、またはトリルフルアニド；
・シンナミド系(cinnamides)および類似化合物、例えば、ジメトモルフ、フルメトベル(flumetover)、またはフルモルフ(flumorph)。

合成の実施例
実施例 1：(S)-4-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルアミノ)-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリミジン-2-チオカルバミドの合成

室温にて、トリエチルアミン0.16gおよびN-メチルピロリドン6mL中の、WO 03/043993に従って調製した(S)-4-クロロ-6-(2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルアミノ)-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリミジン-2-カルボニトリル0.5g (1.35ミリモル) の溶液の中に硫化水素を5分間導入した。反応が終了したあと、水20mLを加え、その混合物を酢酸で中和し、メチルtert-ブチルエーテルで抽出を行い、その有機相を水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥させて濃縮した。

収量：0.44g（理論値の81%）
融点(m.p.)：101〜103℃。

実施例 2：4-sec-ブチルアミノ-6-クロロ-5-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-ピリミジン-2-チオカルバミドの合成

室温にて、トリエチルアミン0.36gおよびN-メチルピロリドン12mL中の4-sec-ブチルアミノ-6-クロロ-5-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)ピリミジン-2-カルボニトリル1.0g (2.9ミリモル) の溶液の中に硫化水素を5分間導入した。反応が終了したあと、水20mLを加え、その混合物を酢酸で中和し、メチルtert-ブチルエーテルで抽出を行い、その有機相を水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥させて濃縮した。

収量：0.57g（理論の53%）
融点：147〜150℃。

以下の表に掲載した化合物を、上述した手順と同様にして合成した。

有害菌類に対する作用例
式 Iの化合物の殺菌作用を以下の実験により検証した。

活性化合物を、アセトンまたはDMSO中に活性化合物を0.25重量%含むストック溶液として別々に調製した。乳化剤Uniperol[登録商標］EL（エトキシル化アルキルフェノール系の乳化作用と分散作用をもつ湿潤剤）1重量%をこの溶液に加えた。活性化合物のストック溶液を、所望の濃度まで水で希釈した。

作用例
1) ボトリチス・シネレア[灰色カビ病菌]によって引き起こされるピーマンの葉の灰色カビ病に対する活性、予防的施用
栽培品種「Neusiedler Ideal Elite」のピーマン苗木に、4〜5葉が十分育った後、活性化合物濃度250ppmの水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。次の日、この処理を施してある植物にボトリチス・シネレアの胞子懸濁液（これは、バイオモルト2%濃度水溶液中に1.7×10⁶胞子/mLを含有）を接種した。この試験植物をこのあと、22〜24℃で高雰囲気湿度にある気候チャンバーに入れた。5日後、葉に対する菌類感染の程度を目により%で測定した。

この試験では、化合物I-2、I-3、I-4、I-6、I-7、I-8、I-10、およびI-11で処理をした試験植物は感染しなかったが、未処理の試験植物は90%感染していた。

2) スファエロテカ・フリギネアが原因のキュウリの葉のウドンコ病に対する活性、予防的施用
栽培品種「Chinese Snake」の鉢植えキュウリ苗木の葉に、分葉段階において、活性化合物濃度250ppmの水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。このスプレーコーティングが乾燥した後20時間において、この植物にキュウリウドンコ病（スファエロテカ・フリギネア）の胞子水性懸濁液を接種した。この植物をこのあと温度が20〜24℃で相対雰囲気湿度が60〜80%の温室中で7日間生育させた。ウドンコ病進行の程度はこのあと分葉部の感染を目により%で測定した。

この試験では、化合物 I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、およびI-11で処理を施してある試験植物は感染を示さなかったか10%未満の感染であったが、未処理の植物は100%感染していた。

3) アルテルナリア・ソラニによって引き起こされるトマトの夏疫病に対する活性
栽培品種「Goldene Prinzessin」の鉢植えの葉に、活性化合物濃度250ppmの水性懸濁液を、流れ落ちる程度までスプレーした。次の日、葉を、バイオモルト2%濃度溶液にアルテルナリア・ソラニのを懸濁した胞子水性懸濁液(胞子密度0.17×10⁶胞子/mL)で感染させた。この試験植物をこのあと20〜22℃にある水蒸気飽和チャンバー(収容室)に入れた。5日後、農薬処理はしていないが感染させてある対照の試験植物は、感染が目により%で測定できる程度まで夏疫病が進行していた。

この試験では、化合物 I-13、I-14、I-15、I-16、I-17、およびI-19で処理を施してある試験植物は <5% の感染であったが、未処理の試験植物は80%感染していた。

4) ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)によって引き起こされる大麦の網斑病に対する活性
栽培品種「Hanna」の鉢植えオオムギ苗木の葉に、活性化合物濃度250ppmの水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。このスプレーコーティングが乾燥した後24時間において、この試験植物にピレノフォラ(Pyrenophora)[ドレクスレラと同義]テレスの胞子水性懸濁液を接種した。この試験植物をこのあと温度が20〜24℃で相対雰囲気湿度が95〜100%の温室に入れた。6日後、病気の進行の程度を目により全部の葉の面積に対する感染%で測定した。

この試験では、化合物 I-13、I-14、I-15、I-16、I-17、およびI-19で処理を施してある試験植物は10%感染していたが、未処理の試験植物は80%感染していた。

Claims

次の式I

［式中の指数および置換基は以下のとおり定義される：
nは、1〜5の整数であり；
Lは、ハロゲン、シアノ、シアナト（OCN）、C₁〜C₈アルキル、C₂〜C₈アルケニル、C₂〜C₈アルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₂〜C₈アルケニルオキシ、C₂〜C₈アルキニルオキシ、C₃〜C₆シクロアルキル、C₄〜C₆シクロアルケニル、C₃〜C₆シクロアルキルオキシ、C₄〜C₆シクロアルケニルオキシ、ニトロ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)_m-A、S(=O)_m-O-A、またはS(=O)_m-N(A')Aであり；
mは、0、1、または2であり；
A、A'、A''は、互いに独立して、水素、C₁〜C₆アルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₃〜C₈シクロアルキル、C₃〜C₈シクロアルケニル、またはフェニルであり、この場合、その有機基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよいしまたはニトロ、シアナト、シアノ、もしくはC₁〜C₄アルコキシで置換されていてもよく、あるいはAとA'はそれらが結合している原子と一緒になって、O、N、およびSからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族へテロ環であり；
この場合、上記基Lの定義にある脂肪族基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、あるいは１〜４個の基R^uを有していてもよく；
R^uは、シアノ、C₁〜C₆アルコキシ、C₃〜C₆シクロアルキル、C₂〜C₈アルケニルオキシ、C₂〜C₈アルキニルオキシ、C₄〜C₆シクロアルケニル、C₃〜C₆シクロアルキルオキシ、C₄〜C₆シクロアルケニルオキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)_m-A、S(=O)_m-O-A、またはS(=O)_m-N(A')Aであり；
R¹、R²は、互いに独立して、C₁〜C₆アルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₃〜C₆シクロアルキル、またはC₃〜C₆ハロシクロアルキルであり、この場合、基R¹およびR²の定義にある脂肪族基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、あるいは１〜４個の基R^vを有していてもよく；
R^vは、シアノ、C₃〜C₆シクロアルキル、C₄〜C₆シクロアルケニル、ヒドロキシル、C₁〜C₆アルコキシ、C₂〜C₈アルケニルオキシ、C₂〜C₈アルキニルオキシ、C₃〜C₆シクロアルキルオキシ、C₄〜C₆シクロアルケニルオキシ、C₁〜C₆アルキルチオ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)_m-A、S(=O)_m-O-AもしくはS(=O)_m-N(A')A、またはフェニルであり、この場合のフェニル部分構造は、ハロゲン、C₁〜C₆アルキル、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆アルキニル、C₃〜C₆シクロアルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₁〜C₆アルコキシ、シアノ、ニトロ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(-N-OA)、N(A')Aからなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよく、
R²はさらに水素であってもよく、
R¹とR²はまた、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和または不飽和の5員または6員環を形成していてもよく、この場合、その環は、エーテル（-O-）、カルボニル（C=O)、チオ（-S-）、スルホキシル（-S[=O]-）もしくはスルフェニル（-SO₂-）、もしくはさらなるアミノ-N(R^a)基［式中、R^aは水素またはC₁〜C₆アルキルである］で分断されていてもよく、および/またはハロゲン、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、およびオキシ-C₁〜C₃アルキレンオキシからなる群から選択される１個もしくは複数個の置換基を含んでいてもよく；
R³は、ハロゲン、シアノ、C₁〜C₄アルキル、C₂〜C₄アルケニル、C₂〜C₄アルキニル、C₃〜C₆シクロアルキル、C₁〜C₄アルコキシ、C₃〜C₄アルケニルオキシ、C₃〜C₄アルキニルオキシ、C₁〜C₆アルキルチオ、ジ-(C₁〜C₆アルキル)アミノ、またはC₁〜C₆アルキルアミノであり、この場合、R³にあるアルキル、アルケニル、およびアルキニル基はハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₂アルコキシ、またはC₁〜C₄アルコキシカルボニルで置換されていてもよく；
R⁴は、次の式

（ここで、
Xは、直接結合、-(C=O)-、-(C=O)-NH-、-(C=O)-O-、-O-、-NR^c-であり、それぞれの場合、分子の左側部分が窒素原子に結合しており；
R^aは、水素、メチル、ベンジル、トリフルオロメチル、アリル、プロパルギル、またはメトキシメチルであり；
R^bは、水素、C₁〜C₆アルキル、C₂〜C_６アルキニルであり；
R^cは、水素、メチル、またはC₁〜C_４アシルであり；
Zは、SまたはNR^bであり；
この場合、基R^a、R^b、および／またはR^cの定義にある脂肪族基は１または２個の基R^wを有していてもよく；
R^wは、ハロゲン、OR^x、NHR^x、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₄アルコキシカルボニル、C₁〜C₄アシルアミノ、[1,3]ジオキソラン-C₁〜C₄アルキル、[1,3]ジオキサン-C₁〜C₄アルキルであり、ここで、
R^xは、水素、メチル、アリル、またはプロパルギルである）
のうちの一つに対応する］
で表される2-置換ピリミジン。
R³が塩素、シアノ、メチル、またはメトキシである、請求項１に記載の2-置換ピリミジン。
R^aが水素であり、R^bが水素、C₁〜C₆アルキル、またはC₂〜C₆アルケニルである、請求項１に記載の2-置換ピリミジン。
前記L_nで置換されたフェニル基が基B

［式中、
#は、ピリミジン骨格への結合点であり；
L¹は、フッ素、塩素、CH₃、またはCF₃であり；
L²、L⁴は、互いに独立して、水素、CH₃、またはフッ素であり；
L³は、水素、フッ素、塩素、シアノ、CH₃、SCH₃、OCH₃、SO₂CH₃、NH-C(=O)CH₃、N(CH₃)-C(=O)CH₃、またはCOOCH₃であり；
L⁵は、水素、フッ素、塩素、またはCH₃である］
である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の2-置換ピリミジン。
R⁴がチオアミドである請求項１に記載の式Iで表される2-置換ピリミジンの調製方法であって、式II

［式中、置換基L、R¹、R²、およびR³は請求項１で定義したとおりであり、R'は無置換もしくは置換C₁〜C₆アルキル基または無置換もしくは置換フェニル基である］
で表される化合物を、式(III)で表されるアルカリ金属シアン化物、アルカリ土類金属シアン化物、または錫シアン化物と反応させること、次いで得られた化合物IV

と硫化水素とを反応させてIA

を得ること、を含んでなる方法。
ニトリルIVから出発して、酸性条件下で式R^bSHで表されるメルカプタンと反応させて、さらに得られた式VIIで表されるジチオカルボン酸エステルを式R^aN₃で表されるアジドと反応させる、式ICで表される化合物の調製方法。

［式中、置換基Ln、R¹、R²、R³、R^a、およびR^bは請求項１で定義したとおりである］
次の式VII

［式中、置換基R¹、R²、R³、R^b、およびL_nは請求項１に記載の意味をもつ］
で表される化合物。
有害菌類を防除するのに適している組成物であって、固体または液体の担体および請求項１に記載の式Iで表される化合物を含む組成物。
植物病原性有害菌類を防除する方法であって、菌類、または菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌もしくは種子を、請求項１に記載の式Iで表される化合物の有効量で処理することを含んでなる方法。