JPH11511442A - アシルアミノサリチル酸アミドおよびそれらの有害生物防除剤としての使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 一般式（Ｉ）を有する既知の、および新規のアシルアミノサリチル酸アミド、ならびにそれらの幾つかの製造法、有害生物防除剤としての使用、新規中間生成物および該中間体生成物の幾つかの製造法を開示する。式（Ｉ）において、Ａは単結合またはアルキレン鎖を表し；Ｒ¹は水素、アルキルまたはアルコキシを表し；Ｒ²は場合によっては置換されてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたはヘテロシクリルを表す。

Description

【発明の詳細な説明】 アシルアミノサリチル酸アミド およびそれらの有害生物防除剤としての使用 本発明は、既知の、および新規のアシルアミノサリチルアミド、それらの複数 の製造法、ならびに有害生物防除剤としてのそれらの使用に関する。本出願はさ らに、新規中間体、それらの複数の製造法、および有害生物防除剤としてのそれ らの使用に関する。 例えば化合物3-ホルムアミド-サリチルアニリドおよび3-(ホルミルアミノ)-2- ヒドロキシ-N-(フェニルメチル)-ベンズアミドのようなある種のアシルアミノサ リチルアミドは、すでに開示されている(例えば、B.Biochim Biophys.Acta(1993 ),1143(3)、262-8,J.Med.Chem.(1990),33(1),136-42またはJ.Biol.Chem.(1971), 246(23),7125-30を比較にされたい)。しかしこれらの従来技術の化合物の有害生 物に対する活性は、今日まで記載されなかった。 今回、一般式（Ｉ） 式中、 Ａは、単結合またはアルキレン鎖を表し、 Ｒ¹は、水素、アルキルまたはアルコキシを表し、 Ｒ²は、それぞれ場合によっては置換されてもよいシクロアルキル、シクロア ルケニル、アリールまたはヘテロシクリルを表す、 のアシルアミノサリチルアミドが、植物および工業材料上の有害生物、 特にカビ、昆虫および細菌を防除するために適することが見出された。 定義において、アルキル、アルケン、アルケニルまたはアルキニルのような炭 化水素鎖は、またアルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノのようなヘテ ロ原子と結合していてる状態にあっても、各々の場合に直鎖または分枝である。 ハロゲンは一般的に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、 塩素または臭素、特にフッ素または塩素を表す。 アリールは、例えばフェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリル、の ような芳香族の単−または多−環式炭化水素環好ましくはフェニルまたはナフチ ル、特にフェニルを表す。 ヘテロシクリルは、少なくとも１つの環の員がヘテロ原子（すなわち炭素以外 の原子）である最高８個の環の員を有する飽和または不飽和の、ならびにまた芳 香族および環式化合物を表す。もし環が１個より多くのヘテロ原子を含むならば 、それらは同一または異なることができる。ヘテロ原子は、好ましくは酸素、窒 素または硫黄である。適当な場合は、環式化合物は、他の炭素環式または複素環 式の融合または架橋した環と一緒に多環式環系を形成する。単−または二環式環 系が好ましく、特に単−または二環式芳香族環系が好ましい。 シクロアルキルは、飽和炭素環式の環式化合物を表し、これは適当ならば、他 の炭素環式の融合または架橋した環と一緒に、多環式環系を形成する。 シクロアルケニルは、少なくとも１つの二重結合を含む炭素環式環を表し、そ して適当ならば他の炭素環式の融合または架橋した環と一緒に、多環式環系を形 成する。 また本出願は、一般式（Ｉ） 式中、 Ａは、単結合または場合によっては置換されてもよいアルキレンを表し、 Ｒ¹は、水素、アルキルまたはアルコキシを表し、 Ｒ²は、それぞれ場合によっては置換されてもよいシクロアルキル、シクロア ルケニル、アリールまたはヘテロシクリルを表すが、置換基としてニトロ基は除 く、 そして化合物 3-(ホルミルアミノ)-2-ヒドロキシ-N-{4-[2,4,6-トリス(1-メチル プロピル)フェノキシ]フェニル}-ベンズアミド、N-{4-[3,5-ビス-(1,1-ジメチル エチル)-フェノキシ]-フェニル}-3-(ホルミルアミノ)-2-ヒドロキシ-ベンズアミ ド、N-{4-[2,4-ビス-(1,1-ジメチルエチル)-フェノキシ]-フェニル}-3-(ホルミ ルアミノ)-2-ヒドロキシ-ベンズアミド、N-{4-[2,6-ビス-(1-メチルプロピル)- フェノキシ]-フェニル}-3-(ホルミルアミノ)-2-ヒドロキシ-ベンズアミド、3-( ホルミルアミノ)-2-ヒドロキシ-N-{4-[3-(トリフルオロメチル)-フェノキシ]フ ェニル}-ベンズアミド、N-{4-[4-(1,1-ジメチルエチル)-フェノキシ]-フェニル} -3-(ホルミルアミノ)-2-ヒドロキシ-ベンズアミド、3-(ホルミルアミノ)-2-ヒド ロキシ-N-(4-フェノキシフェニル)-ベンズアミド、N-(4-ブチルフェニル)-3-(ホ ルミルアミノ)-2-ヒドロキシ-ベンズアミドおよびN-{3-クロロ-4-(4-クロロフェ ノキシ)フェニル}-3-(ホルミルアミノ)-2-ヒドロ キシ-ベンズアミド、3-(ホルミルアミノ)-2-ヒドロキシ-N-(フェニルメチル)-ベ ンズアミド、3-ホルミルアミド-サリチルアニリドおよび3-(ホルミルアミノ)-2- ヒドロキシ-N-(2-フェニルエチル)-ベンズアミドは除外する、 の新規アシルアミノサリチルアミドに関する。 さらに一般式（Ｉ）のアシルアミノサリチルアミドは、 ａ）一般式（II） 式中、 ＡおよびＲ²は上記意味を有する、 のアミノサリチルアミドを、一般式（III） 式中、 Ｒ¹は上記意味を有し、そして Ｘ¹はハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシまたはアルキルカルボニルオキシ を表す、 のアシル化試薬と、適当ならば希釈剤の存在中で、適当ならば酸受容体の存在中 で、そして適当ならばさらに反応助剤の存在中で反応させる時、あるいは、 ｂ）一般式（IV） 式中、 ＡおよびＲ²は上記意味を有する、 のニトロサリチルアミドを、ギ酸と、適当ならば触媒の存在下で、そして適当な らばさらに反応助剤の存在中で反応させる時、あるいは ｃ）一般式（Ｖ） 式中、 ＡおよびＲ²は上記意味を有する、 のO-ベンジル-ニトロサリチルアミドを、ギ酸と、適当ならば水素または非貴金 属の存在下で、適当ならば触媒の存在中で、そして適当ならばさらに反応助剤の 存在中で反応させる時に得られることが見出された。 適当ならば、本発明の化合物は、可能な種々の異性体、特に例えばＥおよびＺ 、トレオおよびエリトロのような立体異性体、ならびに光学異性体の混合物状態 で存在する。ＥおよびＺ異性体、トレオおよびエリトロ、ならびに光学異性体、 ならびに任意のこれらの混合物も特許請求する。 好適であるのは式（Ｉ）の化合物の使用、あるいは好適であるのは式（Ｉ）の 新規化合物であり、式中、 Ａは単結合または１−６個の炭素原子を有するアルキレン鎖を表し、 Ｒ¹は水素、各々１−４個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシを表 し、 Ｒ²は、各々が３−12個の炭素原子を有し、そして各々が場合によってはハロ ゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（これは場合によってはハロゲン、シア ノ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキ シまたはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシにより置換されてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₄-ア ルキルまたはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシカルボニルから成る群からの同一または異な る置換基により単置換または多置換されてもよいシクロアルキルまたはシクロア ルケニルを表すか、あるいは ３−12個の環の員を有するアリール、または３−８個の環の員を有するヘテロ シクリルを表し、これらアリールまたはヘテロシクリルは置換基をもつことがで き、同一または異なる置換基により単置換または多置換されることができ、可能 な置換基は好ましくは以下に列挙するものから選択される： ハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバ モイル、チオカルバモイル； 直鎖または分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ ルまたはアルキルスルホニルの各々の場合、各々が１−６個の炭素原子を有し； 直鎖または分枝のアルケニルまたはアルケニルオキシの各々の場合、 各々が２−６個の炭素原子を有し； 直鎖または分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル チオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル各々の 場合各々が１−６個の炭素原子および１−13個の同一または異なるハロゲン原子 を有し； 直鎖または分枝のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシの各々 の場合、各々が２−６個の炭素原子および１−13個の同一または異なるハロゲン 原子を有し； 直鎖または分枝のアシルアミノ、N-アシル-N-アルキルアミノ、アルキルアミ ノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アル コキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアルキルまたは アルコキシミノアルキルの各々の場合、各々が１−６個の炭素原子を個々のアル キル部分に有し； 二価のアルキレンまたはジオキシアルキレンの各々の場合、各々が１−６個の 炭素原子を有し、そして各々が場合によっては、ハロゲンおよび／または１−４ 個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／または１−４個の炭素 原子および１−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分 枝ハロゲノアルキル； ３−６個の炭素原子を有するシクロアルキル； ならびに各々が以下の、 ハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カル バモイル、チオカルバモイル から成る群から同一または異なる置換基により、場合により単置換または多置 換されてもよい、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、 アリールアルキル、アリールアルキルチオ、アリールオキシアルキル、アリール チオアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、 ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキルオキシまたはヘテロシクリル アルキルチオ；から成る群からの同一または異なる置換基により単置換または多 置換されてもよく； 直鎖または分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ ニルまたはアルキルスルホニルの各々の場合、各々が１−６個の炭素原子を有し ； 直鎖または分枝のアルケニルまたはアルケニルオキシの各々の場合、各々が ２−６個の炭素原子を有し； 直鎖または分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ ルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニルの各 々の場合、各々が１−６個の炭素原子および１−13個の同一または異なるハロゲ ン原子を有し、； 直鎖または分枝のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシの各 々の場合、各々が２−６個の炭素原子および１−13個の同一または異なるハロゲ ン原子を有し； 直鎖または分枝のアシルアミノ、N-アシル-N-アルキルアミノ、アルキルア ミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、ア ルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアルキルまた はアルコキシミノアルキルの各々の場合、各々が１−６個の炭素原子を個々のア ルキル部分に有し； 二価のアルキレンまたはジオキシアルキレンの各々の場合、各々が１−６個 の炭素原子を有し、そして各々が場合によっては、ハロゲンおよび／または１− ４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／または１−４個の炭 素原子および１−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは 分枝ハロゲノアルキルから成る群からの同一または異なる置換基により単置換ま たは多置換されてもよく；あるいは ３−６個の炭素原子を有するシクロアルキル。 特に本発明は、式（Ｉ）の化合物の使用、あるいは式（Ｉ）の新規化合物に関 し、式中、 Ａは単結合またはメチレン、1,1-エチレン、1,2-エチレン、1,1,-、1,2-、1,3 -もしくは2,2-プロピレン、1,1,-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-ブチレンまた は1,1,-、1,2-もしくは1,3-(2-メチル-プロピレン)を表し、 Ｒ¹は、水素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt -ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシを表し； Ｒ²は各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、メ チル、エチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロピル、メトキシ-カルボ ニルまたはエトキシ-カルボニルにより単置換から六置換されてもよい、シクロ プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、 シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデ シル、テトラリニル、デカリニル、シクロドデカトリエニル、インダニル、ノル ボルニ ルまたはアダマンチルを表すか；あるいは 各々が場合によっては単置換から三置換されてもよいフェニル、ナフチル、ベ ンジル、フェネチル、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニ ル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾ リル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、 ピリダジニル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル 、ペルヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表し 、可能な置換基は好ましくは以下に列挙するものから選択される： フッ素、塩素、臭素、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ ル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル 、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ 、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、メチルスルフィニル、 エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオ ロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、 ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジ フルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスル フィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、アセチルアミノ、ホルミルア ミノ、N-ホルミル-N-メチルアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi -プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル 、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニ ルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミ ノエチル、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルまた はエトキシミノエチル、 各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチルお よびn-もしくはi-プロピルから成る群から同一または異なる置換基により単置換 から四置換されてもよい、各々の場合で二価のトリメチレン(プロパン-1,3-ジイ ル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジ オキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、 ならびに／または各々が以下の、 フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル 、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メト キシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしく はi-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニ ルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフ ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフル オロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフル オロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルス ルホニル、アセチルアミノ、ホルミルアミノ、N-ホルミル-N-メチルアミノ、メ チルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジ エチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル 、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチル スルホニルオキシ、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエ チルもしくはエトキシミノエチル、 各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル およびn-もしくはi-プロピルから成る群から同一または異なる置換基により単置 換または多置換されてもよい、各々の場合で二価のトリメチレン(プロパン-1,3- ジイル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレ ンジオキシ、ならびに シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、 から成る群からの同一または異なる置換基により場合によっては単置換から四 置換されてもよく、各々が個々のアルキル鎖に１−４個の炭素原子を有するフェ ニル、フェノキシ、フェニルアルキル、フェニルチオ、フェノキシアルキル、フ ェニルチオアルキル、フェニルアルキルオキシまたはフェニルアルキルチオ。 特に好適であるのは、式（Ｉ）の化合物の使用、あるいは式（Ｉ）の新規化合 物であり、式中、 Ａは単結合またはメチレン、1,1-エチレン、1,2-エチレン、1,1,-、1,2-、1,3 -もしくは2,2-プロピレン、1,1,-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-ブチレンまた は1,1,-、1,2-もしくは1,3-(2-メチル-プロピレン)を表し、 Ｒ¹は、水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表し、 Ｒ²は各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、メ チル、エチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロピル 、メトキシ-カルボニルまたはエトキシ-カルボニルにより単置換から六置換され てもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シ クロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシ ル、シクロドデシル、テトラリニル、デカリニル、シクロドデカトリエニル、イ ンダニル、ノルボルニルまたはアダマンチルを表すか、あるいは 各々の場合で場合によっては単置換から三置換されてもよいフェニル、ナフチ ル、ベンジル、フェネチル、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、 チエニル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソ チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミ ジル、ピリダジニル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロ フリル、ペルヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニル を表し、可能な置換基は好ましくは以下に列挙するものから選択される： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル、 メチル、エチル、n-もしくは i-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メト キシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしく はi-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニ ルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフ ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフル オロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフル オロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチル スルホニル、アセチルアミノ、ホルミルアミノ、N- ホルミル-N-メチルアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピ ルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチ ルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ 、エチルスルホニルオキシ、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキ シミノエチルまたはエトキシミノエチル、 各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチルお よびn-もしくはi-プロピルから成る群から同一または異なる置換基により単置換 から四置換されてもよい、各々の場合で二価のトリメチレン(プロパン-1,3-ジイ ル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジ オキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、 ならびに／または各々が以下の、 フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル 、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メト キシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしく はi-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニ ルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフ ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフル オロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフル オロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチル スルホニル、アセチルアミノ、 ホルミルアミノ、N-ホルミル-N-メチルアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、n -もしくはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プ ロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチ ルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、メトキシミノメチル、エトキシ ミノメチル、メトキシミノエチルもしくはエトキシミノエチル、 各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル およびn-もしくはi-プロピルから成る群からの同一または異なる置換基により単 置換または多置換されてもよい、各々の場合で二価のトリメチレン(プロパン-1, 3-ジイル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシまたはエチ レンジオキシ、ならびに シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、 から成る群からの同一または異なる置換基により、場合によっては単置換から 四置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、フェニル エチル、フェニルプロピル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、フェノキシメチル 、フェノキシエチル、フェニルチオメチルまたはフェニルチオエチル。 特に大変好適であるのは、式（Ｉ）の化合物の使用、あるいは式（Ｉ）の新規 化合物であり、式中、 Ａは単結合またはメチレン、1,1-エチレン、1,2-エチレン、1,1,-プロピレン 、1,2-プロピレンまたは2,2-プロピレンを表し、 Ｒ¹は水素を表し； Ｒ²は各々が場合によってはメチル、エチル、メトキシまたはエトキシにより 単置換または二置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロ デシル、シクロウンデシル、シクロドデシル、テトラリニル、デカリニル、シク ロドデカトリエニル、インダニル、ノルボルニルまたはアダマンチルを表すか、 あるいは 各々の場合で場合によっては単置換から三置換されてもよいフェニル、ナフチ ル、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニ ル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニルまたはピラジニルを表し、 そして可能な置換基は好ましくは以下に列挙するものから選択される： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオ カルバモイル、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt- ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチ オ、n-もしくはi-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メ チルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロ エチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキ シ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチ オ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフル オロメチルスルホニル、アセチルアミノ、ホルミルアミノ、N-ホルミル-N-メチ ルアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、ジメチ ルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキ シカルボニル、エ トキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、メトキ シミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルまたはエトキシミノエ チル、 各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチルお よびn-もしくはi-プロピルから成る群から同一または異なる置換基により単置換 から四置換されてもよい、各々の場合で二価のトリメチレン(プロパン-1,3-ジイ ル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジ オキシ、 ならびに／または各々が以下の、 フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル 、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メト キシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしく はi-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニ ルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフ ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフル オロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフル オロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチル スルホニル、アセチルアミノ、ホルミルアミノ、N-ホルミル-N-メチルアミノ、 メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、 ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニ ル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、 メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、 メトキシミノエチルもしくはエトキシミノエチル、ならびに 各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル およびn-もしくはi-プロピルから成る群からの同一または異なる置換基により単 置換または多置換されてもよい、各々の場合で二価のトリメチレン(プロパン-1, 3-ジイル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシまたはエチ レンジオキシ、 から成る群からの同一または異なる置換基により、場合によっては単置換から 四置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、フェニル -1-エチル、フェニル-2-エチル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、フェノキシメ チルまたはフェニルチオメチル。 一般的または好適範囲で与えられた上記の基の定義は、式（Ｉ）の化合物の最 終生成物に、そして同様に各々の場合で製造に必要な出発物質または中間体にも 適用する。 これらの基の定義は、互いに所望するように組み合わせることができ、すなわ ち好適化合物の与えられた範囲間での組み合わせも可能である。 式（II）は、方法ａ）を行うために出発物質として必要なアミノサリチルアミ ドの一般的定義を提供する。式（II）において、ＡおよびＲ²は好ましくは、ま たは特に、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連して、ＡおよびＲ²について 好適または特に好適であると述べた意味を有する。 4-{4-[(3-アミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)-アミノ]-3-ヒドロキシ-1-ピペリ ジル}-N,N,4-トリメチル-2,2-ジフェニルブタンアミドを除き、式（II）の出発 物質は新規であり、そしてこれらも本出願の一部である。 式（II）のアミノサリチルアミドは、一般式（IV） 式中、 ＡおよびＲ²は上記意味を有する、 のニトロサリチルアミドを、水素と、適当であれば希釈剤（好ましくは酢酸メチ ルまたは酢酸エチルのようなエステル；メタノール、エタノール、n-もしくはi- プロパノール、n-、i-、sec-もしくはtert-ブタノール、エタンジオール、プロ パン-1,2-ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレング リコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルのよう なアルコール；水、例えば塩化アンモニウム溶液のような塩溶液、例えば塩酸ま たは酢酸のような酸、ならびに上記希釈剤の任意の組み合わせ）が存在する中で 、そして適当であれば活性炭のような支持体材料上で、例えばラニーニッケル、 パラジウムまたは白金のような、適当であれば触媒の存在下で反応させる時（方 法ａ−１ａ）、 あるいは一般式（Ｖ） 式中、 ＡおよびＲ²は上記意味を有する、 のO-ベンジル-ニトロサリチルアミドを、水素と、適当であれば希釈剤（好まし くは酢酸メチルまたは酢酸エチルのようなエステル；メタノール、エタノール、 n-もしくはi-プロパノール、n-、i-、sec-もしくはtert-ブタノール、エタンジ オール、プロパン-1,2-ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、 ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエ ーテルのようなアルコール；例えば酢酸のような酸；水、ならびに上記希釈剤の 任意の組み合わせ）が存在する中で、そして適当であれば活性炭のような支持体 材料上の、例えばラニーニッケル、パラジウムまたは白金のような、適当であれ ば触媒の存在下で反応させる時（方法ａ−１ｂ）に得られる。 本発明の方法ａ−１ａ）を行うために出発物質として必要な式（IV）のニトロ サリチルアミドは、本発明の方法ｂ）の記載と関連して以下にさらに記載する。 式（Ｖ）は、本発明の方法ａ−１ｂ）を行うために出発物質として必要なO-ベ ンジル-ニトロサリチルアミドの一般的定義を提供する。式（Ｖ）において、Ａ およびＲ²は好ましくは、そして特に、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連 して、ＡおよびＲ²について好適または特に好適であると述べた意味を有する。 式（Ｖ）のO-ベンジル-ニトロサリチルアミドは、これまで知られておらず、 そして新規物質であり、本出願の一部を構成する。 式（Ｖ）のO-ベンジル-ニトロサリチルアミドは、一般式（VI） 式中、 Ｘ²はハロゲン、ヒドロキシルまたはアルコキシを表す、 のO-ベンジル-ニトロサリチル酸誘導体を、式（VII） Ｈ₂Ｎ−Ａ−Ｒ² （VII） 式中、 ＡおよびＲ²は上記意味を有する、 のアミンと、適当であれば希釈剤（好ましくは例えば、石油エーテル、ヘキサン 、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キ シレンまたはデカリンのような脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；例えばク ロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロ ロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素 ；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt-ブチルエーテル、メチ ルt-アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン 、1,2-ジエトキシエタンまたはアニソールのようなエーテル；アセトン、ブタノ ン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン；アセトニ トリル、プロピオニトリル、n-もしくはi-ブチロニトリルまたはベンゾニトリル のようなニトリル；N,N-ジメチルホルムアミド、N,N- ジメチルアセトアミド、N-メチルホルムアニリド、N-メチルピロリドンまたはヘ キサメチルリン酸トリアミドのようなアミド；酢酸メチルまたは酢酸エチルのよ うなエステル；ジメチルスルフォキシドのようなスルフォキシド；あるいはスル ホランのようなスルホン）が存在する中で、適当であれば縮合剤(例えば、ホス ゲン、リン酸トリブロミド、リン酸トリクロライド、リン酸ペンタクロライド、 リン酸オキシクロライドまたは塩化チオニルのような酸ハリド形成剤；エチルク ロロホルメート、メチルクロロホルメート、イソプロピルクロロホルメート、イ ソブチルクロロホルメートまたはメタンスルホニルクロライドのような無水物形 成剤；N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)のようなカルボジイミド、あ るいはリン酸ペントキシド、ポリリン酸、N,N'-カルボニルジイミダゾール、2- エトキシ-N-エトキシカルボニル-1,2-ジヒドロキノリン(EEDQ)またはトリフェニ ルホスフィン／四塩化炭素のような他の通常の縮合剤)の存在下で、適当であれ ば酸受容体(好ましくはアルカリ金属土類水素化物、水酸化物、アミド、アルコ ラート、酢酸塩、炭酸塩もしくは炭酸水素塩、またはアルカリ金属水素化物、水 酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩もしくは炭酸水素塩、例えば水 素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラ ート、カリウムtert-ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化 アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニ ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム または炭酸アンモニウム、あるいはトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ ブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジメチル-ベンジルアミン、ピリジ ン、N-メチルピペリジン、N-メチ ルモルホリン、N,N-ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO) 、ジアザビシクロノネン(DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DBU)のような第 三アミン)の存在下で反応させる時に得られる(方法ａ−２)。 式（VI）は、本発明の方法ａ−２）を行うために出発物質として必要なO-ベン ジル-ニトロサリチル酸誘導体の一般的定義を提供する。式（VI）において、Ｘ² はハロゲン、好ましくは塩素、ヒドロキシルまたはアルコキシ、好ましくはメト キシまたはエトキシを表す。 式（VI）のO-ベンジル-ニトロサリチル酸誘導体は、周知であり、そして周知 方法（例えば、J.Am.Chem.Soc.1959,5215-5217を比較されたい）により製造でき る。 式（VII）は、本発明の方法ａ−２）を行うために出発物質としてさらに必要 なアミンの一般的定義を提供する。式（VII）において、ＡおよびＲ²は好ましく は、または特に、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連して、ＡおよびＲ²に ついて好適または特に好適であると述べた意味を有する。 式（VII）のアミンは、有機化学において周知の試薬である。 式（III）は、本発明の方法ａ）を行うために出発物質としてさらに必要なア シル化試薬の一般的定義を提供する。式（III）において、Ｒ¹は好ましくは、ま たは特に、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連して、Ｒ¹について好適また は特に好適であると述べた意味を有する。Ｘ¹はハロゲン、ヒドロキシル、アル コキシまたはアルキルカルボニルオキシ、好ましくは塩素、ヒドロキシル、メト キシ、エトキシまたはアセトキシを表す。 一般式（III）のアシル化試薬は、有機化学において周知の試薬である。 式（IV）は、本発明の方法ｂ）を行うために出発物質として必要なニトロサリ チルアミドの一般的定義を提供する。式（IV）において、ＡおよびＲ²は好まし くは、そして特に、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連して、ＡおよびＲ² について好適または特に好適であると述べた意味を有する。 式（IV）のニトロサリチルアミドは、幾つかの場合では周知であり、そして／ または周知方法(例えば、Arzneim-Forsch(1978),28(9),1550-3を比較されたい) により製造できる。 新規であり、そして本発明の一部でもあるのは、式（IV−ａ） 式中、 Ｚは単結合またはアルキレン鎖を表し、そして Ｒ³は各々の場合で単−から三置換されてもよいシクロアルキル、シクロアル ケニル、アリールまたは最高３個のヘテロ原子を有するヘテロアリールを表すが 、置換基としてニトロ基を除く、 のニトロサリチルアミドであり、そして化合物 N-[3-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズ アミド、 N-(4-デシルフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(3,4-ジメチルフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 3-ニトロ-N-フェネチル-サリチルアミド、 N-ベンジル-3-ニトロ-サリチルアミド、 N-(4-アミノフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(2-クロロ-6-メチルフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(3-クロロ-2-メチルフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 2-ヒドロキシ-3-ニトロ-N-(2,4,6-トリクロロフェニル)-ベンズアミド、 N-(2,3-ジメチルフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(2-エチルフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 2-ヒドロキシ-3-ニトロ-N-フェニル-ベンズアミド、 2-ヒドロキシ-N-(4-メチルフェニル)-3-ニトロ-ベンズアミド、 2-ヒドロキシ-N-(2-メチルフェニル)-3-ニトロ-ベンズアミド、 2-ヒドロキシ-N-(4-メトキシフェニル)-3-ニトロ-ベンズアミド、 2-ヒドロキシ-N-(2-メトキシフェニル)-3-ニトロ-ベンズアミド、 2-ヒドロキシ-N-(2-ヒドロキシフェニル)-3-ニトロ-ベンズアミド、 2-ヒドロキシ-N-(2-ヒドロキシフェニル)-3-ニトロ-ベンズアミド、 2-[(2-ヒドロキシ-3-ニトロベンゾイル)アミノ]-安息香酸、 N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(2,5-ジメチルフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 2-ヒドロキシ-3-ニトロ-N-[2-フェノキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-ベ ンズアミド、 N-[2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズ アミド、 2-ヒドロキシ-3-ニトロ-N-[4-(フェニルアゾ)フェニル]-ベンズアミド、 N-(2,4-ジメチルフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(5-クロロ-2-メトキシフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(4-クロロ-2-メチルフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(2-クロロ-4-メチルフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(4-ブロモ-2-メチルフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(4-クロロ-2,5-ジメトキシフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(2,5-ジブロモフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(3-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 2-ヒドロキシ-N-(2-ヨードフェニル)-3-ニトロ-ベンズアミド、 2-ヒドロキシ-N-(3-ヨードフェニル)-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(2-ブロモフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(3-ブロモフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(2,5-ジクロロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(3,4-ジクロロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 2',3',5'-トリクロロ-6'-ヒドロキシ-3-ニトロ-サリチルアニリド、 N-(p-ヒドロキシ-a-メチルフェネチル)-3-ニトロ-サリチルアミド、 3-ニトロ-3',5'-ビス(トリフルオロメトキシ)-サリチルアニリド、 N-(2,4-ジクロロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 2-ヒドロキシ-N-(4-ヨードフェニル)-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(4-ブロモフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(3-クロロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(4-クロロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、およびN-(4-フル オロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミドが許容される。 式（IV−ａ）のニトロサリチルアミドは、2-ヒドロキシ-3-ニトロ安息香酸ま たは2-ヒドロキシ-3-ニトロベンゾイルクロライドを、式（VIII） Ｈ₂Ｎ−Ａ−Ｒ³ （VIII） 式中、 ＡおよびＲ³は上記意味を有する、 のアミンと、適当であれば希釈剤（好ましくは例えば、石油エーテル、ヘキサン 、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キ シレンまたはデカリンのような脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；例えばク ロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロ ロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素 ；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt-ブチルエーテル、メチ ルt-アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン 、1,2-ジエトキシエタンまたはアニソールのようなエーテル；アセトン、ブタノ ン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン；アセトニ トリル、プロピオニトリル、n-もしくはi-ブチロニトリルまたはベンゾニトリル のようなニトリル；N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N- メチルホルムアニリド、N-メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミ ドのようなアミド；酢酸メチルまたは酢酸エチルのようなエステル；ジメチルス ルフォキシドのようなスル フォキシド；あるいはスルホランのようなスルホン）が存在する中で、適当であ れば縮合剤（例えば、ホスゲン、リン酸トリブロミド、リン酸トリクロライド、 リン酸ペンタクロライド、リン酸オキシクロライドまたは塩化チオニルのような 酸ハリド形成剤；エチルクロロホルメート、メチルクロロホルメート、プロピル クロロホルメート、イソブチルクロロホルメートまたはメタンスルホニルクロラ イドのような無水物形成剤；N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)のよう なカルボジイミド、あるいはリン酸ペントキシド、ポリリン酸、N,N'-カルボニ ルジイミダゾール、2-エトキシ-N-エトキシカルボニル-1,2-ジヒドロキノリン(E EDQ)またはトリフェニルホスフィン／四塩化炭素のような他の通常の縮合剤)の 存在下で、そして適当であれば酸受容体(好ましくはアルカリ土類金属またはア ルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩また は炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラ ート、ナトリウムエチラート、カリウムｔert-ブチラート、水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カ ルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウ ム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム、あるいはトリメチルアミン、 トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジメチルベ ンジルアミン、ピリジン、N-メチルピペリジン、N-メチルモルホリン、N,N-ジメ チルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン( DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DBU)のような第三アミン)の存在下で反応 させる時に得られる(方法ｂ−１)。 さらに、式（IV−ａ）の新規ニトロサリチルアミドは、植物および工 業材料上の有害生物、好ましくはカビ、昆虫および細菌を防除するために適する 。 式（IV−ａ）は、新規ニトロサリチルアミドの一般的定義を提供する。好適な 式（IV−ａ）の新規化合物は、式中、 Ｚは、単結合または１−６個の炭素原子を有するアルキレン鎖を表し、 Ｒ³は、各々が３−12個の炭素原子を有し、そして各々が場合によってはハロゲ ン、シアノ、カルボキシル、フェニル（これは場合によってはハロゲン、シアノ 、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシまた はＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシにより置換されてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル またはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ-カルボニルから成る群からの同一または異なる置換 基により単置換から三置換されてもよいシクロアルキルまたはシクロアルケニル を表すか、あるいは ３−12個の環の員を有するアリール、または３−８個の環の員を有するヘテロ シクリルを表し、これらアリールまたはヘテロシクリルの置換基は、同一または 異なる置換基により単置換から三置換されることが可能であり、可能な置換基は 好ましくは以下に列挙するものから選択される： ハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバ モイル、チオカルバモイル； 各々が１−６個の炭素原子を有し、各々の場合で直鎖または分枝のアルキル、 アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル； 各々が２−６個の炭素原子を有し、各々の場合で直鎖または分枝のア ルケニルまたはアルケニルオキシ； 各々が１−６個の炭素原子および１−13個の同一または異なるハロゲン原子を 有し、各々の場合で直鎖または分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、 ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキル スルホニル； 各々が２−６個の炭素原子および１−13個の同一または異なるハロゲン原子を 有し、各々の場合で直鎖または分枝のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケ ニルオキシ； 各々が１−６個の炭素原子を個々のアルキル部分に有し、各々の場合で直鎖ま たは分枝のアシルアミノ、N-アシル-N-アルキルアミノ、アルキルアミノ、ジア ルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカ ルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアルキルまたはアルコキ シミノアルキル； 各々が１−６個の炭素原子を有し、そして各々が場合によっては、ハロゲンお よび／または１−４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／ま たは１−４個の炭素原子および１−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有 する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルから成る群からの同一または異なる置換 基により単置換または多置換されてもよい、各々の場合で二価のアルキレンまた はジオキシアルキレン； ３−６個の炭素原子を有するシクロアルキル； ならびに各々が以下の、 ハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カル バモイル、チオカルバモイル； 各々が１−６個の炭素原子を有し、各々の場合で直鎖または分枝のアルキル 、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル ； 各々が２−６個の炭素原子を有し、各々の場合で直鎖または分枝のアルケニ ルまたはアルケニルオキシ； 各々が１−６個の炭素原子および１−13個の同一または異なるハロゲン原子 を有し、各々の場合で直鎖または分枝のハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコ キシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノア ルキルスルホニル； 各々が２−６個の炭素原子および１−13個の同一または異なるハロゲン原子 を有し、各々の場合で直鎖または分枝のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアル ケニルオキシ； 各々が１−６個の炭素原子を個々のアルキル部分に有し、各々の場合で直鎖 または分枝のアシルアミノ、N-アシル-N-アルキルアミノ、アルキルアミノ、ジ アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシ カルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアルキルまたはアルコ キシミノアルキル； 各々が１−６個の炭素原子を有し、そして各々が場合によっては、ハロゲン および／または１−４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／ または１−４個の炭素原子および１−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を 有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルから成る群からの同一または異なる置 換基により単置換または多置換されてもよい、各々の場合で二価のアルキレンま たは ジオキシアルキレン；または ３−６個の炭素原子を有するシクロアルキル、 から成る群から同一または異なる置換基により、場合によっては単置換または 多置換されてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキ ル、アリールアルキルオキシ、アリールアルキルチオ、アリールオキシアルキル 、アリールチオアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシク リルチオ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキルオキシまたはヘテ ロシクリルアルキルチオ、 の化合物である。 特に、本発明は式（IV−ａ）の新規ニトロサリチルアミドに関し、式中、 Ａは、単結合またはメチレン、1,1-エチレン、1,2-エチレン、1,1-、1,2-、1, 3-もしくは2,2-プロピレン、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-ブチレンまた は1,1-、1,2-または1,3-(2-メチル-プロピレン)を表し、 Ｒ¹は、水素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt -ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシを表し、 Ｒ³は、各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、 メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロピル、メトキシ-カル ボニルまたはエトキシ-カルボニルにより単置換から三置換されてもよいシクロ プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、 シクロオクチル、シクロノニ ル、シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシル、テトラリニル、デカリ ニル、シクロドデカトリエニル、インダニル、ノルボルニルまたはアダマンチル を表すか；あるいは 各々が場合によっては単置換から三置換されてもよいフェニル、ナフチル、ベ ンジル、フェネチル、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニ ル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾ リル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、 ピリダジニル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル 、ペルヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表し 、可能な置換基は好ましくは以下に列挙するものから選択される： フッ素、塩素、臭素、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ ル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル 、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ 、メチルチオ、エチルチオ；n-もしくはi-プロピルチオ、メチルスルフィニル、 エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオ ロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、 ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジ フルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスル フィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、アセチルアミノ、ホルミルア ミノ、N-ホルミル-N-メチルアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi -プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル 、アセチルオキシ 、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ、メチルスルホニルオキシ、エチルス ルホニルオキシ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノ メチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルまたはエトキシミノエチル、 各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチルお よびn-もしくはi-プロピルから成る群から同一または異なる置換基により単置換 から四置換されてもよい、各々の場合で二価のトリメチレン(プロパン-1,3-ジイ ル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジ オキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、 ならびに／または各々が以下の、 フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル 、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メト キシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしく はi-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニ ルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフル オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオ ロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオ ロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルス ルホニル、アセチルアミノ、ホルミルアミノ、N-ホルミル-N-メチルアミノ、メ チルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジ エチ ルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エ トキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、メトキ シミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルもしくはエトキシミノ エチル、 各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル およびn-もしくはi-プロピルから成る群からの同一または異なる置換基により単 置換または多置換されてもよい、各々の場合で二価のトリメチレン(プロパン-1, 3-ジイル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシまたはエチ レンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、 から成る群からの同一または異なる置換基により、場合によっては単置換から 四置換されてもよく、各々が１−４個の炭素原子をそれぞれのアルキル鎖中に有 するフェニル、フェノキシ、フェニルアルキル、フェニルチオ、フェノキシアル キル、フェニルチオアルキル、フェニルアルキルオキシまたはフェニルアルキル チオ。 特に好適であるのは、は式（IV−ａ）の新規ニトロサリチルアミドであり、式 中、 Ａは単結合またはメチレン、1,1-エチレン、1,2-エチレン、1,1,-、1,2-、1,3 -もしくは2,2-プロピレン、1,1,-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-ブチレンまた は1,1,-、1,2-もしくは1,3-(2-メチル-プロピレン)を表し、 Ｒ1は、水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表し； Ｒ³は、各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボ キシル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロピル、メトキ シ-カルボニルまたはエトキシ-カルボニルにより単置換から三置換されてもよい シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプ チル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、シク ロドデシル、テトラリニル、デカリニル、シクロドデカトリエニル、インダニル 、ノルボルニルまたはアダマンチルを表すか；あるいは 各々が場合によっては単置換から三置換されてもよいフェニル、ナフチル、ベ ンジル、フェネチル、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニ ル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾ リル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、 ピリダジニル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル 、ペルヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表し 、可能な置換基は好ましくは以下に列挙するものから選択される： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル、 メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキ シ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくは i-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル もしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフル オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオ ロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオ ロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフ ルオロメチルスルホニル、アセチルアミノ、ホルミルアミノ、N-ホルミル-N-メ チルアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、ジメ チルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メト キシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホ ニルオキシ、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルま たはエトキシミノエチル、 各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチルお よびn-もしくはi-プロピルから成る群から同一または異なる置換基により単置換 から四置換されてもよい、各々の場合で二価のトリメチレン(プロパン-1,3-ジイ ル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジ オキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、 ならびに／または各々が以下の、 フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル 、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メト キシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしく はi-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニ ルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフ ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフル オロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフル オロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフ ィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、アセチルアミノ、ホルミルアミノ 、N-ホルミル-N-メチルアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プ ロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジェチルアミノ、アセチル、プロピオニル、ア セチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオ キシ、エチルスルホニルオキシ、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メ トキシミノエチルもしくはエトキシミノエチル、 各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル およびn-もしくはi-プロピルから成る群からの同一または異なる置換基により単 置換または多置換されてもよい、各々の場合で二価のトリメチレン(プロパン-1, 3-ジイル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシまたはエチ レンジオキシ、ならびに シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、 から成る群からの同一または異なる置換基により、場合によっては単置換から 四置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、フェニル エチル、フェニルプロピル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、フェノキシメチル 、フェノキシエチル、フェニルチオメチルまたはフェニルチオエチル。 特に大変好適であるのは、式（IV−ａ）の新規ニトロサリチルアミドであり、 式中、 Ａは単結合またはメチレン、1,1-エチレン、1,2-エチレン、1,1-プロピレン、 1,2-プロピレンもしくは2,2-プロピレンを表し、 Ｒ¹は、水素を表し； Ｒ³は各々が場合によってはメチル、エチル、メトキシまたはエトキシにより 単置換または二置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロ デシル、シクロウンデシル、シクロドデシル、テトラリニル、デカリニル、シク ロドデカトリエニル、インダニル、ノルボルニルまたはアダマンチルを表すか、 あるいは 各々が場合によっては単置換から三置換されてもよいフェニル、ナフチル、フ リル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル、ピ リジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニルまたはピラジニルを表し、そして 可能な置換基は好ましくは以下に列挙するものから選択される： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオ カルバモイル、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt- ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチ オ、n-もしくはi-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メ チルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロ エチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキ シ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチ オ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフ ルオロメチルスルホニル、アセチルアミノ、ホルミルアミノ、N-ホルミル-N-メ チルアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、ジメ チルアミノ、ジエチルアミノ 、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカ ルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、メトキシミノメ チル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルまたはエトキシミノエチル、 各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチルお よびn-もしくはi-プロピルから成る群から同一または異なる置換基により単置換 から四置換されてもよい、各々の場合で二価のトリメチレン(プロパン-1,3-ジイ ル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジ オキシ、 ならびに／または各々が以下の、 フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル 、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メト キシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしく はi-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニ ルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフ ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフル オロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフル オロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチル スルホニル、アセチルアミノ、ホルミルアミノ、N-ホルミル-N-メチルアミノ、 メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、 ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニ ル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチ ルスルホニルオキシ、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノ エチルもしくはエトキシミノエチル、ならびに 各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル およびn-もしくはi-プロピルから成る群からの同一または異なる置換基により単 置換または多置換されてもよい、各々の場合で二価のトリメチレン(プロパン-1, 3-ジイル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシまたはエチ レンジオキシ、 から成る群からの同一または異なる置換基により、場合によっては単置換から 四置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、フェニル -1-エチル、フェニル-2-エチル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、フェノキシメ チルまたはフェニルチオメチル。 方法ｂ−１）を行うために出発物質として必要な2-ヒドロキシ-3-ニトロ安息 香酸または2-ヒドロキシ-3-ニトロベンゾイルクロライドは、周知である(例えば 、J.Chem.Soc.,1953 2049,2050または米国特許第03527865号明細書を比較された い)。 式（VIII）は、本発明の方法ｂ−１）を行うために、出発物質としてさらに必 要なアミンの一般的定義を提供する。式（VIII）において、ＡおよびＲ³は好ま しくは、または特に、本発明の式（IV−ａ）の化合物と関連して、ＡおよびＲ³ について好適または特に好適であると、さらに上記で記載した意味を有する。 式（VIII）のアミンは、有機化学で周知な試薬である。 本発明の方法ｃ）を行うために出発物質として必要な式（Ｖ）のO-ベンジル- ニトロサリチルアミドは、本発明の方法ａ−１ｂ）の記載に関連してさらに上記 に記載されている。 本発明の方法ａ）を行うために適当な希釈剤は、すべての不活性な有機溶媒で ある。これらには好ましくは、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シク ロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカ リンのような脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロ ベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタ ンまたはトリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジ イソプロピルエーテル、メチルt-ブチルエーテル、メチルt-アミルエーテル、ジ オキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン、1,2-ジエトキシエタン またはアニソールのようなエーテル；アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケ トンまたはシクロヘキサノンのようなケトン；アセトニトリル、プロピオニトリ ル、n-もしくはi-ブチロニトリルまたはベンゾニトリルのようなニトリル；N,N- ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルホルムアニリド、 N-メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド；酢酸 メチルまたは酢酸エチルのようなエステル；ジメチルスルフォキシドのようなス ルフォキシド、またはスルホランのようなスルホンを含む。 適当であれば、本発明の方法ａ）は適切な酸受容体の存在下で行われる。適当 な酸受容体は、すべての通例の無機または有機塩基である。これらは好ましくは 、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、 酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸 水素ナトリウムのようなアルカリ土類金属水酸化物、酢酸塩、炭酸塩または炭酸 水素塩およびアルカリ金属水酸化物、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩、ならび にトリメチルアミ ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジメチ ルベンジルアミン、ピリジン、N-メチルピペリジン、N-メチルモルホリン、N,N- ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノ ネン(DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DBU)のような第三アミンを含む。 適当であれば、本発明の方法ｂ）およびｃ）は、触媒の存在下で行われる。適 当な触媒は、水素化反応に一般的に使用されるすべての触媒である。以下を例と して挙げることができる；適当であれば例えば活性炭に担持されているラニーニ ッケル、パラジウムまたは白金。 適当であれば、本発明の方法ｃ）は水素の存在下でも行われ、あるいは適当で あれば非貴金属の存在下で行われる。挙げることができる非貴金属の例は；亜鉛 、錫、鉄、アルミニウムまたはマグネシウムである。 本発明の方法ａ）、ｂ）およびｃ）を行うための他の反応助剤は、すべての脱 水剤、特に無水酢酸である。 本発明の方法ａ）、ｂ）およびｃ）を行う時、反応温度は実質的範囲内で変動 できる。一般的に反応は、０℃−180℃、好ましくは０℃−130℃の温度で行われ る。 式（Ｉ）の化合物を製造するために、本発明の方法ａ）を行うためには、１モ ルの式（II）のアミノサリチルアミドあたり一般的に１−2000モル、好ましくは １−800モルの式（III）のアシル化剤が使用される。 式（Ｉ）の化合物を製造するために、本発明の方法ｂ）およびｃ）を行うため には、それぞれ１モルの式（IV）のニトロサリチルアミドまたは式（Ｖ）O-ベン ジル-ニトロサリチルアミドあたり、一般的に100−2000モル、好ましくは200−1 000モルのギ酸が使用される。 本発明の方法ａ）、ｂ）およびｃ）は、一般的に大気圧下で行われる。しかし 、これらの反応を、一般的に0.1から10バールの間の加圧または減圧下で行うこ ともできる。 本発明の活性化合物は、強力な殺微生物活性を有し、そして望ましくない微生 物を防除するような実際的な条件下で使用できる。この活性化合物は、作物保護 生成物、特に殺菌・殺カビ剤としての使用に適する。 殺菌・殺カビ剤は、ネコブカビ綱、卵菌綱、ツボカビ綱、接合類、子嚢菌類、 担子菌類および不完全菌類を防除するための作物保護に使用される。 殺バクテリア剤は、シュードモナス科、リゾビウム科、腸内細菌科、コリネバ クテリア(Corynebacteriaceae)科およびストレプトマイセス(Streptomycetaceae )科を防除するための作物保護に使用される。 真菌・カビおよび細菌性疾患を引き起こす、上記に掲げた属名に入る幾つかの 病原菌は、限定するわけではないが、以下に例として挙げることができる： 例えばイネ白葉枯菌病菌のようなカントモナス(Xanthomonas)種； 例えば斑点細菌病菌のようなシュードモナス(Pseudomonas)種； 例えばエリヴニア アミロボーラ(Erwinia amylovora)のようなエリヴニア(Erw inia)種； 例えばピチウム ウルチウム(Pythium ultimum)のようなピチウム(Pythium)種 ； 例えばフィトファソーラ インフェスタンス(Phytophthora infestans)のよう なフィトファソーラ(Phytophthora)種； 例えばシュードペロノスポーラ ヒュームリ(Pseudoperonospora humu li)またはシュードペロノスポーラ キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis) のようなシュードペロノスポーラ(Pseudoperonospora)種； 例えばプラスモパラ ビチコーラ(Plasmopara viticola)のようなプラスモパラ (Plasmopara)種； 例えばブレミア ラクタカエ(Bremia lactucae)のようなブレミア(Bremia)種； 例えばペロノスポーラ ピシ(Peronospora pisi)またはピー.ブラッシカエ(P.b rassicae)のようなペロノスポーラ(Peronospora)種； 例えばエリシフェ グラミニス(Erysiphe graminis)のようなエリシフェ(Erysi phe)種； 例えばセファエロセカ フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)のようなセファ エロセカ(Sphaerotheca)種； 例えばポドスファエラ ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)のようなポド スファエラ(Podosphaera)種； 例えばベンチュリア イナエキュリアス(Venturia inaequalis)のようなベンチ ュリア(Venturia)種； 例えばピレノフォーラ テレス(Pyrenophora teres)またはピー.グラミネア(P. graminea)(分生子形:ドレクスレラ、異名:ヘルミトスポリウム)のようなピレノ フォーラ(Pyrenophora)種； 例えばコクリオボーラス サチィバス(Cochliobolus sativus)(分生子形:ドレ クスレラ、異名:ヘルミトスポリウム)のようなコクリオボーラス(Cochliobolus) 種； 例えばウロマイセス アッペンディキュラタス(Uromyces appendiculatus)のよ うなウロマイセス(Uromyces)種； 例えばプッシニア レコンディタ(Puccinia recondita)のようなプッシニア(Pu ccinia)種； 例えばスクレオチニア スクレロチロウム(Sclerotinia sclerotiorum)のよう なスクレオチニア(Sclerotinia)種； 例えばチレチア カリーズ(Tilletia caries)のようなチレチア(Tilletia)種； 例えばウスチラゴ ヌダ(Ustilago nuda)またはウスチラゴ アベナエ(Ustilago avenae)のようなウスチラゴ(Ustilago)種； 例えばペリキュラリア ササキー(Pellicularia sasakii)のようなペリキュラ リア(Pellicularia)種； 例えばピリクラリア オリーゼ(Pyricularia oryzae)のようなピリクラリア(Py ricularia)種； 例えばフサリウム クルモラム(Fusarium culmorum)のようなフサリウム(Fusar ium)種； 例えばボトリティス シネレア(Botrytis cinerea)のようなボトリティス(Botr ytis)種； 例えばセプトリア ノドラム(Septoria nodorum)のようなセプトリア(Septoria )種； 例えばレプトスファエリア ノドラム(Leptosphaeria nodorum)のようなレプト スファエリア(Leptosphaeria)種； 例えばセルコスポーラ カネセンス(Cercospora canescens)のようなセルコス ポーラ(Cercospora)種； 例えばアルテルナリア ブラッシカエ(Alternaria brassicae)のようなアルテ ルナリア(Alternaria)種、ならびに例えばシュードセルコスポ レーラ ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)のようなシ ュードセルコスポレーラ(Pseudocercosporella)種。 活性化合物は、植物の病気を防除するために必要な濃度で、植物による耐性が 良いと言う事実は、植物の空中部分、増殖用のストックおよび種子、ならびに土 壌の処理を可能とする。 本発明の活性化合物は、例えばセファエロセカ(Sphaerotheca)種およびベンチ ュリア種(Venturia)種に対するブドウ栽培ならびに果実および野菜の成長におけ る病気を防除するたために、あるいは例えばシュードペロノスポーラ(Pseudocer cosporella)種に対する穀物の病気を防除するために、あるいは例えばピリクラ リア オリーゼ(Pyricularia oryzae)に対するイネの病気を防除するために成功 裏に使用される。セプトリア(Septoria)、コクリオボーラス(Cochliobolus)およ びピレノフォーラ(Pyrenophora)種のような他の穀物の病気も、成功裏に防除さ れる。フィトファソーラ(Phytophthora)、プラスモパラ(Plasmopara)、ポドスフ ァエラ(Podosphaera)およびボトリティス(Botrytis)種のようなブドウ栽培なら びに果実および野菜の成長における他の病気も、成功裏に防除される。 活性化合物の特定の物理および／または化学的特性に依存して、それらを溶剤 、乳剤、懸濁液、粉剤、発泡剤、ペースト、粒剤、エアゾール、ポリマー性物質 中へのマイクロカプセル化、および種子用のコーティング組成物中に、ならびに ULVコールドおよびウォームミスト組成物のような通例の組成物に転換できる。 これらの組成物は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、加圧下の 液化ガスおよび／または固体キャリアーと混合し、場合によっ ては界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を 使用することにより、周知の様式により調製される。増量剤として水を使用する 場合、有機溶媒は例えば補助溶媒としても使用できる。次のものは液体溶媒とし て主に適する；芳香族（キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような ）、塩化芳香族または塩化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンま たは塩化メチレンのような）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサンまたはパラフィ ンのような、例えば鉱物油画分）、アルコール（ブタノールまたはグリコールの ような）およびそれらのエーテルおよびエステル、ケトン（アセトン、メチルエ チルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのような）、強い 極性溶媒（ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルフォキシドのような）なら びに水である。液化ガス増量剤またはキャリアーは、周囲温度および大気圧でガ ス状である液体を意味すると考えられ、例えばハロゲン化炭化水素ならびにブタ ン、プロパン、窒素および二酸化炭素のようなエアゾール噴射剤である。適当な 固体キャリアーは：例えば挽いた天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、白亜、 珪砂、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような）、および挽 いた人工鉱物（微細に分割されたシリカ、アルミナまたは珪酸塩のような）であ る。適当な粒剤用の固体キャリアーは：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石お よび苦灰石のような粉砕し、そして分画した天然岩石、ならびに無機および有機 粗挽き粉の合成顆粒、および有機材料の顆粒（おが屑・ヤシ殻、トウモロコシ穂 軸およびタバコ茎のような）である。適当な乳化剤および／または発泡剤は：例 えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコール エーテル（例えばアルキルアリ ールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート 、アリールスルホネートのような非イオン性およびアニオン性の乳化剤、ならび にタンパク質加水分解物である。分散助剤として適当であるのは、例えばリグニ ン−スルフィット廃液およびメチルセルロース。 粉末、顆粒またはラテックス状態（アラビアガムのような）のカルボキシメチ ルセルロースならびに天然および合成のポリマー、ポリビニルアルコールおよび ポリビニルアセテートのような接着剤、ならびに天然のホスホリピッド（セファ リンおよびレシチンのような）および合成ホスホリピッドを組成物中に使用でき る。他の添加剤は、鉱物および植物油であることができる。 例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーのような無機顔料、ならび にアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料の ような着色料、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよ び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。 組成物は一般的に、0.1−95重量パーセント、好ましくは0.5−90％の活性化合 物を含む。 本発明の活性化合物はそれ自体またはそれらの組成物状態で、既知の殺菌・カ ビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物として、例 えば作用スペクトルを広げるために、または抵抗性の確立を防止するために使用 きる。多くの場合で相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個々の成分の活 性よりも大きい。 混合物中の適当な成分の例は以下の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルホ、アムプロピルホス、アムプロピルホス−カリウム、アンドプリム 、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソ ブチル、ビアラフォス、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノール、ブラスチ シジン-S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウムポリスルフィド、カピシマイシン、カプタホル、カプタン、カルベン ダジン、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロ ルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、クロゾリネー ト、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニ ル、シプロフラム、 デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロ メジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモー ル、ジメトモルホ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカプ、ジフェニ ルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルホ、ドジン、ド ラゾキソロン、 エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリ ジアゾール、 ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフ ラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモ ルホ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリム ゾン、フルアジナム、フルメトオーバー、フルオロミド、フルキノコナゾール、 フルプリミドル、フルシラゾル、フ ルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホセチル−アル ミニウム、ホセチル−ナトリウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、 フラメトピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フル メシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾル、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジネアルベシレ ート、イミノクタジントリアセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロ ベンホスフェン(IBP)、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イ ソバレジオン、 カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調製物：例えば水酸化銅、ナフテン 酸銅、銅オキシクロライド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混合 物、 マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メルフェリムゾーン、メパニピリム、メプ ロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、 メチラム、メトリラム、メトスルホバックス、ミルジオマイシン、ミクロブタニ ル、ミクロゾリン、 ニッケル ジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル、ニュアリ モル、オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニノクアシッド 、オキシカルボキシム、オキシフェンチイン、 パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシキュロン、ホス ジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナ ゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリ ウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラ ゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、キンコ ナゾール、キントズセン(PCNB)、 硫黄および硫黄調製物、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトサイクラシス、テトラコナ ゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メ チル、チラム、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリ アジメホン、トリアジメノール、トリアズブタニル、トリアゾキシド、トリクラ ミド、トリシクラゾール、トリデモルホ、トリフルミゾール、トリホリン、トリ チコナゾール、 ユニコナゾール、 バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、 ザリラミド、ジネブ、ジラム、ならびまた Dagger G、 OK-8705、 OK-8801、 2',6'-ジブロモ-2-メチル-4'-トリフルオロメトキシ-4'-トリフルオロ-メチル-1 ,3-チアゾール-5-カルボキサニリド 2,6-ジクロロ-N-(4-トリフルオロメチルベンジル)-ベンズアミド 2-アミノブタン、 2-フェニルフェノール(OPP)、 8-ヒドロキシキノリンスルフェート、 シス-1-(4-クロロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-シクロヘプタノ ール、 (5RS,6RS)-6-ヒドロキシ-2,2,7,7-テトラメチル-5-(1H-1,2,4-トリアゾ リ-1-イル)-3-オクタノン、 α-(2,4-ジクロロフェニル)-β-メトキシ-α-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-1- エタノール、 α-(1,1-メチルエチル)-β-(フェノキシエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタ ノール、 1-[1-[2-[(2,4-ジクロロフェニル)メトキシ]フェニル]エチル]-1H-イミダゾール 、 ビス-(1-メチルエチル)-3-メチル-4-[(3-メチルベンゾイル)オキシ]-2,5-チオフ ェン ジカルボキシレート、 2,6-ジクロロ-N-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]-ベンズアミド、 (E)-α-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-フェノキシ-フェニルアセトアミド、 9H-キサンテン-9-カルボ-2-[(フェニルアミノ)-カルボニル]-ヒドラジド、 O-メチル S-フェニル フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 N-(5-クロロ-2-メチルフェニル)-2-メトキシ-N-(2-オキソ-3-オキサゾリジニル) -アセトアミド、 1-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾリ-1-イル)エタノンO-(フェニ ルメチル)-オキシム、 N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-メトキシ-N-(テトラヒドロ-2-オキソ-3-チエニル) -アセトアミド、 シス-4-[3-[4-(1,1-ジメチルプロピル)-フェニル-2-メチルプロピル]-2,6-ジメ チル-モルホリン ヒドロクロライド、 α-(2,4-ジクロロフェニル)-β-フルオロ-β-プロピル-1H-1,2,4-トリアゾール- 1-エタノール、 3-(1,1-ジメチルプロピル)-1-オキソ-1H-インデン-2-カルボニトリル、 2,6-ジクロロ-5-(メチルチオ)-4-ピリミジニルチオシアネート、 S-メチル-1,2,3-ベンゾチアジアゾール-7-カルボチオエート、 N-(6-メトキシ)-3-ピリジニル)-シクロプロパンカルボキサミド、 3,5-ジクロロ-N-[シアノ[(1-メチル-2-プロピニル)オキシ]メチル]-ベンズアミ ド、 4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-1-ス ルホンアミド、 8-(1,1-ジメチルエチル)-N-エチル-N-プロピル-1,4-ジオキサスピロ[4,5]デカン -2-メタンアミン、 2,2-ジクロロ-N-[1-(4-クロロフェニル)エチル]-1-エチル-3-メチル-シクロプロ パンカルボキサミド、 N-(2,3-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)-メチル-シクロヘキサンカルボキサミ ド、 1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(2-プロペニル)-2,5-ピロリジンジオン、 1-メチル-5-ノニル-2-(フェニルメチル)-3-ピロリジノール、 1-[[2-(4-クロロフェニル)-3-フェニルオキシラニル]-メチル]-1H-1,2,4-トリア ゾール、 メタンテトラチオール、ナトリウム塩、 2-(2,3,3-トリヨード-2-プロペニル)-2H-テトラゾール、 N-[3-クロロ-4,5-ビス(2-プロピニルオキシ)-フェニル)-N'-メトキシ-メタンイ ミダミド、 α-(5-メチル-1,3-ジオキサン-5-イル)-β-[[4-(トリフルオロメチル)-フェニル ]メチレン]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール、 1-(2-メチル-1-ナフタレニル)-1H-ピロール-2、5-ジオン、 N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-メトキシ-N-(テトラヒドロ-2-オキソ-3-フラニル) -アセトアミド、 3,4-ジクロロ-1-[4-(ジフルオロメトキシ)-フェニル]1H-ピロール-2,5-ジオン、 N-[2,2,2-トリクロロ-1-[(クロロアセチル)-アミノ]-エチル]-ベンズアミド、 N-ホルミル-N-ヒドロキシ-DL-アラニン、１ナトリウム塩、 N-(4-シクロヘキシルフェニル)-1,4,5,6-テトラヒドロ-2-ピリミジンアミン、 4-メチル-テトラゾロ[1,5-a]キナゾリン-5(4H)-オンム、2-クロロ-N-(2,6-ジメ チルフェニル)-N-(イソチオシアナトメチル)-アセトアミド、 エチル[(4-クロロフェニル)-アゾ]-シアノアセテート、 N-(4-ヘキシルフェニル)-1,4,5,6-テトラヒドロ-2-ピリミジンアミン、 N-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)-4-メチル-3-ニトロ-ベンゼンスルホンアミド、 メチル N-(クロロアセチル)-N-(2,6-ジメチルフェニル)-DL-アラニネ-ト、 3-[2-(4-クロロフェニル)-5-エトキシ-3-イソキサゾリジニル]-ピリジン、 [2-メチル-1-[[[1-(4-メチル)エチル]アミノ]カルボニル]-プロピル]カルバミン -酸-1-メチル-レチルエステル、 2-[(1-メチルエチル)スルホニル]-5-(トリクロロメチル)-1,3,4-チアジアゾール 、 スピロ[2H]-1-ベンゾピラン-2,1'(3'H)-イソベンゾフラン]-3'-オン、 メチル N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(5-イソキサゾリルカルボニル)-DL-アラニ ネート、炭酸水素カリウム塩、 1-[[2-(2,4-ジクロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]-メチル]-1H-イミダ ゾール、 1-[(ジヨードメチル)-スルホニル]-4-メチル-ベンゼン、 2-ブロモ-2-(ブロモメチル)-グルタロニトリル、 2-[[6-デオキシ-4-0-(4-0-メチル-β-D-グリコピラノシル)-α-D-グルコピラノ シル]-アミノ]-4-メトキシ-1H-ピロロ[2,3,-d]ピリミジン-5-カルボニトリル、 メチル 1-(2,3-ジヒドロ-2,2-ジメチル-1H-インデン-1-イル)-1H-イミダゾール- 5-カルボキシレート、 2-クロロ-N-(2,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-1H-インデン-4-イル)-3-ピリジン カルボキサミド、 0,0-ジエチル[2-(ジプロピルアミノ)-2-オキソエチル]-エチルホスホルアミドチ オエート。 除草剤のような他の周知の活性化合物と、または化学肥料および生長−調整物 質との混合物も可能である。 本発明の活性化合物はそのままで、またはその市販されている組成物の状態で 、または例えば即使用可能な溶剤、懸濁液、湿潤粉末、ペースト、可溶性粉末、 粉剤および顆粒のような組成物から調製された状態で使用できる。それらは通常 の様式、例えば給水、噴霧、霧吹き、散布、 発泡、ブラッシング等により使用される。適当であれば、活性化合物を微量法に より施用し、あるいは活性化合物組成物または活性化合物自体を土壌に流入する 。適当であれは、植物の種子も処理できる。 植物部分の処理では、使用状態の活性化合物濃度は、実質的範囲内で変動し得 る。それらは一般的に、１から0.0001重量％の間、好ましくは0.5から0.001％の 間である。 種子の処理では、1キログラムの種子あたり0.001−50g、好ましくは0.01−10g の活性化合物量が一般的に必要である。 土壌の処理では、0.00001−0.1重量％、好ましくは0.0001−0.2重量％の活性 化合物濃度が作用部位で必要である。 活性化合物は、植物による耐性がよく、温血種に対する好ましい毒性を有し、 そして動物有害生物、特に農業、林業、および貯蔵産物および材料の保護、なら びに衛生領域において遭遇する昆虫、蛛形類および線虫を防除するために適して いる。それらは好ましくは作物保護剤として使用できる。それらは通常は感受性 である種および抵抗種に対して、ならびに発育のすべての、または或る段階で活 性である。上記の有害生物には次のものを含む： 等脚類(Isopoda)から、例えばオニスカス アセルス(Oniscus asellus)、アル マジリジウム ブルガレ(Armadillidium vulgare)およびポルセリオ スカバー(Po rcellio scaber)。 倍脚綱(Diplopoda)から、例えばブラニウラス ギュタラタス(Blaniulus guttu latus)。 唇脚綱(Chilopoda)から、例えばゲオフィラス カルポファーガス(Geophilus c arpophagus)およびスクチゲラ スペック(Scutigera spec.)。 結合類(Symphyla)から、例えばスカッチゲレーラ イマカラータ(Scutigerella immaculata)。 総尾目から、例えばレピスマ サッカリーナ(Lepisma saccharina)。 粘管目から、例えばオニキウラス アルマタス(Onychiurus armatus)。 跳躍目から、例えばブラッタ オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラ ネータ アメリカーナ(Periplaneta americana)、ロイコファーエア マデラエ(Le ucophaea maderae)、ブラッテーラ ゲルマニカ(Blattella germanica)、アケー タ ドメスティカス(Acheta domesticus)、グリロタルパ種(Gryllotalpa spp.)、 ローカスタ ミグラトリア ミグラトリオイデス(Locusta migratoria migratorio ides)、メラノプラス ディフェレンティアリス(Melanoplus differentialis)お よびシストセルカ グレガリア(Schistocerca gregaria)。 革翅目から、例えばフォルフィクーラ オーリクラリア(Forficula auriculari a)。 等翅目から、例えばレティキュリターメス種(Reticulitermes spp.)。 シラミ目から例えばペディキュラス ヒューマナスコルポリス(Pediculus huma nus corporis)、ヘマトピナス種(Haematopinus spp.)およびリノグナタス種(Lin ognathus spp.)。 食毛目から、例えばトリコデクテス種(Trichodectes spp.)およびダマリネア 種(Damalinea spp.)。 アザミウマ目から、例えばヘルシノトリプス フェモラリス(Hercinothrips fe moralis)およびトリプス タバシ(Thrips tabaci)。 異翅目から、例えばユーリガスター種(Eurygaster spp.)、ディスダルカス イ ンターメディウス(Dysdercus intermedius)、ピースマ クワ ドラータ(Piesma quadrata)、シメックス レクタラリウス(Cimex lectularius) 、ロードニウス プロリキシス(Rhodnius prolixus)およびトリアトーマ種(Triat oma spp.)。 同翅目から、例えばアレウロデス ブラッシカエ(Aleurodes brassicae)、ベミ シア タバシ(Bemisia tabaci)、トリアロウロデス バポーラリオラム(Trialeuro des vaporariorum)、アフィス ゴシッピイ(Aphis gossypii)、ブレビコリネ ブ ラッシカエ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス リビス(Cryptomyzus rib is)、アフィス ファーバエ(Aphis fabae)、アフィス ポミ(Aphis pomi)、エリオ ソーマ ラニゲラム(Eriosoma lanigerum)、ヒアロプテラス アルンディニス(Hya lopterus arundinis)、フィルロックセラ バスタトリックス(Phylloxera vastat rix)、ペンフィガス種(Pemphigus spp.)、マクロシファム アベナエ(Macrosiphu m avenae)、ミズス種(Myzus spp.)、フォロドン ヒュムリー(Phorodon humuli) 、ロパロシファウム パディ(Rhopalosiphum padi)、エムポアスカ種(Empoasca s pp.)、エウセリス バイロバタス(Euscelis bilobatus)、ネフォテティクスシン クティセプス(Nephotettixcincticeps)、レカニウム コルニ(Lecanium corni)、 サイセッティア オレアエ（Saissetia oleae)、ラオデルファックス ストリアテ ルス(Laodelphax striatellus)、ニラパルバータ ルゲンス(Nilaparvata lugens )、アオニディエラ アウランティ(Aonidiella aurantii)、アスピジオタス ヘデ ラエ(Aspidiotus hederae)、シュードコッカス種(Pseudococcus spp.)およびシ ーラ種(Psylla spp.)。 鱗翅目から、例えばペクチノホーラ ゴシッピエラ(Pectinophora gossypiella )、ブパラス ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビ ア ブルマータ(Cheimatobia brumata)、リソコルレティス ブランカルデーラ(Li thocolletis blancardella)、ヒポノメウタ パデーラ(Hyponomeuta padella)、 プルテーラ マキュリペンニス(Plutella maculipennis)、マラコソーマ ノウス トリア(Malacosoma neustria)、ユープロクティス クリソッロエア(Euproctis c hrysorrhoea)、リマントリア種(Lymantria spp.)、ブックラトリックス サーベ リエーラ(Bucculatrix thurberiella)、フィロッコニスティス シトレーラ(Phyl locnistis citrella)、アグロティス種(Agrotis spp.)、ユークソア種(Euxoa sp p.)、フェルティア種(Feltia spp.)、エアリアス インスラーナ(Earias insulan a)、ヘリオディス種(Heliothis spp.)、スポドプテラ エキシギュア(Spodoptera exigua)、マメストラ ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、パノリス フランメ ア(Panolis flammea)、スポドプテラ リツラ(Spodoptera litura)、スポドプテ ラ種(Spodoptera spp.)、トリコプルシア ニー(Trichoplusia ni)、カルポカプ サ ポモネーラ(Carpocapsa pomonella)、ピエリス種(Pieris spp.)、キロ種(Chi lo spp.)、ピラウスタ ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、エフェスティア クエ ニエーラ(Ephestia kuehniella)、ガレリア メローネーラ(Galleria mellonella )、チネオラ ビッセリーエーラ(Tineola bisselliella)、チネア ペリオネーラ( Tinea pellionella)、ホフマンノフィラ シュードスプレテーラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア ポダナ(Cacoecia podana)、カプア レチクラー ナ(Capua reticulana)、コリストネウラ フミフェラーナ(Choristoneura fumife rana)、クリシア アンビギュエーラ(Clysia ambiguella)、ホモナ マグナニマ(H omona magnanima)およびトリトリックス ビリダナ(Tortrix viridana)。 甲虫目の例として、例えばアノビウム パンクタタム(Anobium punctatum)、リ ゾペルサ ドミニカ(Rhizopertha dominica)、ブルチディウス オブテクタス(Bru chidius obtectus)、アカントセリデス オブテクタス(Acanthoscelides obtectu s)、ヒロトルペス バジュラス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスティカ アルニ(A gelastica alni)、レプチノタルサデセムリネアーター(Leptinotarsadecemlinea ta)、フェドン コーチレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ディアブロティカ種( Diabrotica spp.)、シリオデス クリソセファーラー(Psylliodes chrysocephala )、エピラキナ バリベスティス(Epilachna varivestis)、アトマリア種(Atomari a spp.)、オリーゼフィラス スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、ア ントノーマス 種(Anthonomus spp.)、シトフィラス種(Sitophilus spp.)、オチ オロリンカス スルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、コスモポリテス ソルディ ダス(Cosmopolites sordidus)、シュートリンカス アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ヒペラ ポスティカ(Hypera postica)、ダーメステス種(Dermestes spp.)、トロゴダーマ種(Trogoderma spp.)、アントレナス種(Anthrenus spp.) 、アタッゲナス種(Attagenus spp.)、リクタス 種(Lyctus spp.)、メリゲセス アエネウス(Meligethes aeneus)、プチナス種(Ptinus spp.)、ニプタス ホロロ ーカス(Niptus hololeucus)、ギッビウム シロイデス(Gibbium psylloides)、ト リボリウム種(Tribolium spp.)、テネブリオ モリトール(Tenebrio molitor)、 アグリオテス種(Agriotes spp.)、コノデラス種(Conoderus spp.)、メロロンサ メロロンサ(Melolontha melolontha)、アンフィマローン ソルスティティアリス (Amphimallon solstitialis)およびコステリトラ ゼアランディカ(Costelytra z ealandica)。 膜翅目から、例えばディプリオン種(Diprion spp.)、ホプロカンパ種(Hoploca mpa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、モノモリウム ファラオニス(Monomorium pharaonis)およびベスパ 種(Vespa spp.)。 双翅目から、例えばアエデス種(Aedes spp.)、アノフェラス種(Anopheles spp .)、クレックス種(Culex spp.)、ドロソフィリア メラノガスター(Drosophila m elanogaster)、ムスカ種(Musca spp.)、ファンニア種(Fannia spp.)、カリポー ラエリスロセファーラ(Calliphoraerythrocephala)、ルシリア種(Lucilia spp.) 、クリソマイヤ種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ種(Cuterebra spp.)、ガスト ロフィラス種(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hippobosca spp.)、ストモ キシス種(Stomoxys spp.)、オエストラス種(Oestrus spp.)、ハイポダーマ種(Hy poderma spp.)、タバナス種(Tabanus spp.)、タンニア種(Tannia spp.)、ビビオ ホルチュラナス(Bibio hortulanus)、オシネーラ フリット(Oscinella frit)、 フォルビア種(Phorbia spp.)、ペゴミア ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、セ ラティティス カピタタ(Ceratitis capitata)、ダカス オレアエ(Dacus oleae) およびチプーラ パルドーサ(Tipula paludosa)。 微翅目から、例えばキセノシーラ チェオピス(Xenopsylla cheopis)、セラト フィラス種(Ceratophyllus spp.)およびシテノスファリデス フェリス(Ctenocep halides felis)。 蛛形類(Arachinida)から、例えばスコルピオ マウラス(Scorpio maurus)およ びラトロデクタス マクタンス(Latrodectus mactans)。 ダニ目から、例えばアカラス シロ(Acarus siro)、アルガス種(Argas spp.)、 オルニソドロス種(Ornithodoros spp.)、ダーマニスサス ガリ ナエ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィエス リビス(Eriophyes ribis)、フィ ルロコプトルタ オレイボーラ(Phyllocoptruta oleivora)、ボーフィリス種(Boo philus spp.)、リピセファラス種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオンマ種(Amb lyomma spp.)、ハイアロンマ種(Hyalomma spp.)、イクソデス種(Ixodes spp.)、 ソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、サルコプ テス種(Sarcoptes spp.)、タルソネムス種(Tarsonemus spp.)、ブリオビア プラ エチオーサ(Bryobia praetiosa)、パノニカス種(Panonychus spp.)およびテトラ ニカス種(Tetranychus spp.)。 植物寄生性の線虫には、例えばプラチレンカス種(Pratylenchus spp.)、ラド ホーラス シミリス(Radopholus similis)、ディチレンカス ディプサシ(Ditylen chus dipsaci)、チレニクラス セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans) 、ヘテロデーラ種(Heterodera spp.)、グロボデラ種(Globodera spp.)、メロイ ドギーネ種(Meloidogyne spp.)、アフェレンコイデス種(Aphelenchoides spp.) 、ロンギドラス種(Longidorus spp.)、キシフィネーマ種(Xiphinema spp.)およ びトリコドラス種(Trichodorus spp.)を含む。 本発明の式(I)の化合物は、特にマスタードビートル(mustard beetle)(Phaedo n cochleariae)の幼虫、コナガ(Plutella maculipennis)、シロナヤガ(Spodopte ra frugiperda)の幼虫に対して、ならびにツマグロヨコバイ(Nephotettix cinct iceps)に対するそれらの活性により区別される。 活性化合物を、溶剤、乳剤、湿潤粉末、懸濁液、粉剤、散布剤、ペースト、可 溶性粉剤、粒剤、サスペンジョン−エマルジョン製剤、活性成 分を含浸させた天然および合成の物質、およびポリマー性物質中へのカプセル化 のような通例の組成物に転換できる。 これらの組成物は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／ま たは固体キャリアーと混合し、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤およ び／または分散剤および／または発泡剤を使用することにより、周知の様式によ り調製される。 増量剤として水を使用する場合、有機溶媒は例えば補助溶媒としても使用でき る。以下のものは液体溶媒として主に適する；芳香族（キシレン、トルエンまた はアルキルナフタレンのような）、塩化芳香族および塩化脂肪族炭化水素（クロ ロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような）、脂肪族炭化水素（ シクロヘキサンまたはパラフィンのような、例えば鉱物油画分、鉱物および植物 油）、アルコール（ブタノールまたはグリコールのような）およびそれらのエー テルおよびエステル、ケトン(アセトン、メチル エチル ケトン、メチル イソブ チル ケトンまたはシクロヘキサノンのような)、強い極性溶媒（ジメチルホルム アミドおよびジメチルスルフォキシドのような）ならびに水である。 適当な固体キャリアーは： 例えばアンモニウム塩および挽いた天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、白亜 、珪砂、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような）、および 挽いた人工鉱物（高度に分割されたシリカ、アルミナおよび珪酸塩のような）、 粒剤用の適当な固体キャリアーは：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および 苦灰石のような粉砕し、そして分画した天然岩石、ならびに無機および有機粗挽 き粉の合成顆粒、および有機材料の顆粒（おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸お よびタバコ茎のよ うな）；適当な乳化剤および／または発泡剤は：例えば、ポリオキシエチレン脂 肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル（例えばアルキルア リールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホネート、アルキルスルフェー ト、アリールスルホネートのような非イオン性およびアニオン性の乳化剤、なら びにタンパク質加水分解物；適当な分散助剤は、例えばリグニン−スルフィット 廃液およびメチルセルロース。 カルボキシメチルセルロース、ならびにアラビアガム、ポリビニルアルコール およびポリビニルアセテート等を初めとする粉末、顆粒またはラテックス状態の 天然および合成のポリマーのような接着剤、あるいは天然のホスホリピッド（セ ファリンおよびレシチンのような）および合成ホスホリピッドを組成物中に使用 できる。他の添加剤は、鉱物および植物油であることができる。 例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーのような無機顔料、ならび にアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料の ような着色料、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよ び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。 組成物は一般的に、0.1から95重量パーセントの間、好ましくは0.5から90％の 間の活性化合物を含む。 本発明の活性化合物は市販されている組成物状で、およびそれら組成物から調 製した使用状態で、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺 菌・殺カビ剤、生長−調整物質または除草剤のような他の活性化合物との混合物 として存在できる。中でも殺虫剤には、例え ばリン酸エステル、カーバメート、カルボキシレート、塩化炭化水素、フェニル ウレアおよび微生物により生産された物質等を含む。 本発明の活性化合物は、さらにその市販されている組成物の状態で、および相 乗作用剤との混合物として、これらの組成物から調製された使用状態で存在でき る。相乗作用剤とは、加える相乗作用剤自体が活性となる必要はないが、活性化 合物の作用を増大させる化合物である。 市販の組成物から調製された使用状態の活性化合物含量は、広い範囲内で変動 し得る。使用状態での活性化合物の濃度は、0.0000001−95重量％、好ましくは0 .0001から１重量％の間の活性化合物である。 化合物は、使用状態に適する通常の様式で使用される。 衛生および貯蔵産物の有害生物に対して使用する時、活性化合物は、木材およ びクレーに対する優れた残効作用、ならびに石灰化物質に対する良好なアルカリ 安定性により明らかに区別される。 本発明の活性化合物は、植物、衛生および貯蔵産物の有害生物に対して活性で あるだけでなく、獣医学分野において、ハードチック(hard tick)、ソフトチッ ク(soft tick)、疥癬ダニ、ツツガムシ科、ハエ（刺し、そして吸血性の）、寄 生性のハエの幼虫、シラミ、ケシラミ、トリ（bird）シラミおよびノミのような 動物寄生体（外部寄生体）に対しても活性である。このような寄生虫には： シラミ目から例えばヘマトピナス種(Haematopinus spp.)、リノグナタス種(Li nognathus spp.)、ペディキュラス種(Pediculus spp.)、フィチラス種(Phtirus spp.)およびソレノポテス種(Solenopotes spp.)。 食毛目ならびに亜目である鈍角類(Amblycerina)および細角類(Ischnocerina) から、例えばトリメノポン種(Trimenopon spp.)、メノポン種(M enopon spp.)、トリノトン種(Trinoton spp.)、ボビコーラ種(Bovicola spp.)、 ウェルネッキエーラ種(Werneckiella spp.)、レピケントロン種(Lepikentron sp p.)、ダマリナ種(Damalina spp.)、トリコデクテス種(Trichodectes spp.)およ びフェリコーラ種(Felicola spp.)。 双翅目ならびに亜目である糸角類(Nematocerina)および短角類(Brachcerina) から、例えばアエデス種(Aedes spp.)、アノフェラス種(Anopheles spp.)、クレ ックス種(Culex spp.)、シムリウム種(Simulium spp.)、ユーシムリウム種(Eusi mulium spp.)、フェレボトマス種(Phlebotomus spp.)、ルツゾマイヤ種(Lutzomy ia spp.)、クリコイデス種(Culicoides spp.)、クリソップス種(Chrysops spp.) 、ヒボミトラ種（Hybomitra spp.)、アチロタス種(Atylotus spp.)、タバナス種 (Tabanus spp.)、ヘマトポタ種(Haematopota spp.)、フィリポマイヤ種（Philip omyia spp.)、ブラウラ種(Braula spp.)、ムスカ種(Musca spp.)、ヒドロタエア 種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)、ヘマトビア種(Haematob ia spp.)、モレリア種(Morellia spp.)、ファンニア種(Fannia spp.)、グロッシ ナ種(Glossina spp.)、カリフォーラ種(Calliphora spp.)、ルシリア種(Lucilia spp.)、クリソマイヤ種(Chrysomyia spp.)、ウォールファリタ種(Wohlfahrita spp.)、サルコファーガ種(Sarcophaga spp.)、オエストラス種(Oestrus spp.)、 ハイポダーマ種(Hypoderma spp.)、ガステロフィラス種(Gasterophilus spp.)、 ヒッポボスカ種(Hippobosca spp.)、リポプテナ種(Lipoptena spp.)およびメロ ファーガス種(Melophagus spp.)。 微翅目から、例えばプレックス種(Pulex spp.)、シテノスファリデス種(Cteno cephalides spp.)、キセノシーラ種(Xenopsylla spp)、セラト フィラス種(Ceratophyllus spp.)。 異翅目から、例えばシメックス種(Cimex spp.)、トリアトーマ種(Triatoma sp p.)、ロードニウス種(Rhodnius spp.)、パンストロンギラス種(Panstrongylus s pp.)。 直翅目から、例えばブラッタ オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラ ネータ アメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ ゲルマニカ(Blatte la germanica)およびスペーラ種(Supella spp.)。 ダニ目(コナダニ科)(Acarina(Acarida))の亜綱および後気門類(Meta-)および 中気門類(Mesostigmata)から、例えばアルガス種(Argas spp.)、オルニソドラス 種(Ornithodorus spp.)、オタビウス種(Otabius spp.)、イクソデス種(Ixodes s pp.)、アンブリオンマ種(Amblyomma spp.)、ボーフィリス種(Boophilus spp.)、 ダマセンター種(dermacentor spp.)、ヘマフィサリス種(Haemaphysalis spp.)、 ハイアロンマ種(Hyalomma spp.)、リピセファラス種(Rhipicephalus spp.)、ダ ーマニスサス種(Dermanyssus spp.)、ライリーチア種(Raillietia spp.)、ニュ ーモニスサス種(Pneumonyssus spp.)、ステレノストーマ種(Sternostoma spp.) 、バッローア種(Varroa spp.) アクチネディダ(Actinedida)(前気門類)およびアカリディダ(Acaridida)(無気 門類)から例えば、アカラピス種(Acarapis spp.)、シェイレチェーラ種(Cheylet iella spp.)、オルニトシェイレチア種(Ornithocheyletia spp.)、マイオビア種 (Myobia spp.)、ソレルゲーテス種(Psorergates spp.)、デモデックス種(Demode x spp.)、トロンビクーラ種(Trombicula spp.)、リストロフォーラス種(Listrop horus spp.)、アカラス種(Acarus spp.)、チロファーガス種(Tyrophagus spp.) 、カロ ギリファス種(Caloglyphus spp.)、ハイポデクテス種(Hypodectes spp.)、プテ ロリカス種(Pterolichus spp.)、ソロプテス種（Psoroptes spp.)、コリオプテ ス種(Chorioptes spp.)、オトデクテス種(Otodectes spp.)、サルコプテス種(Sa rcoptes spp.)、ノトエドレス種(Notoedres spp.)、キネミドコプテス種(Knemid ocoptes spp.)、シトディテス種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス種(Lamino sioptes spp.)を含む。 本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば畜牛、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、 ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、カモ、アヒル、ガン 、ミツバチのような農業用の家畜、例えばイヌ、ネコ、かごの中の鳥、水槽中の 魚のような他の飼育動物、および例えばハムスター、モルモット、ラットおよび マウスのような、いわゆる実験動物を攻撃する節足動物を防除するためにも適す る。これらの節足動物を防除することにより、死および品質の低下を減らす（肉 、ミルク、ウール、皮、卵、ハチミツ等）ことを意図し、本発明の活性化合物を 使用することにより、より経済的かつ簡単な動物維持が可能になる。 獣医学的には、本発明の活性化合物は、例えば錠剤、カプセル、飲料、水薬、 粒剤、ペースト、丸薬、かいば桶−法(feed-through method)、坐薬状の腸溶性 投与により、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈、腹腔等）、インプラント、点鼻 投与のような非経口投与により、例えば浸漬またはバーシング(bathing)、噴霧 、流す、およびスポット付加、洗浄、清掃の状態での経皮的投与により、ならび に活性化合物を含んで成るカラー、耳タグ、尾の印、脚のバンド、頭絡、デバイ スの作成等のような成型品の補助により、周知の様式で使用される。 家畜、家禽、飼育動物等に使用する時、活性化合物を１−80重量％の 量で含んで成る組成物（例えば、粉剤、乳剤、フロアブル剤）として、式（Ｉ） の活性化合物を直接的に、または100−10,000の因子で希釈した後のいずれかで 使用することができ、あるいはそれらは薬浴の状態で使用してもよい。 さらに本発明の式（Ｉ）の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対して有力な 殺虫活性を示すことが見い出された。 以下の昆虫は、例として、そして好適として挙げることができるが、限定する ものではない。 ヒロトルペス バジュラス(Hylotrupes bajulus)、クロロホーラス ピロシス(C hlorophorus pilosis)、アノビウム パンクタタム(Anobium punctatum)、キセス トビウム ルホビロサム(Xestobium rufovillosum)、ピチリナス ペクチコルニス (Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム ペルチネックス(Dendrobium pertine x)、エルノビウス モリス(Ernobius mollis)、ピリオビウム カルピニ(Priobium carpini)、リクタス ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクタス アフリカナス(L yctus africanus)、リクタス プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクタス リ ネアリス(Lyctus linearis)、リクタス プベッセンス(Lyctus pubescens)、トロ ゴキシロン アエクアーレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス ルギコリス(Minthes rugicollis)；キシレボーラス スペック(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロ ン スペック(Tryptodendron spec.)、アパーテ モナカス(Apate monachus)、ボ ストリカス カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリカス ブルンネ ウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン スペック(Sinoxylon spec.) 、ジノデラス ミニュタス(Dinoderus minutus)のような甲虫。 シレックス ジュベンカス(Sirex juvencus)、ウルセラウス ギガス タイグナ ス(Urocerus gigas taignus)、ウルセラウス オーグル(Urocerus augur)のよう なハサミムシ。 カロターメス フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトターメス ブ レビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロターメス インディコーラ(Heterotermes indicola)、レティキュリターメス フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レ ティキュリターメス サントネシス(Reticulitermes santonesis)、レティキュリ ターメス ルシフガス(Reticulitermes lucifugus)、マストターメス ダルウィニ エンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーターモシス ネバデンシス(Zootermo psis nevadensis)、コプトターメス ホルムサヌス(Coptotermes formosanus)の ようなシロアリ。 レピスマ サッカリーナ(Lepisma saccarina)のようなアザミウマ。 工業材料とは、本内容では、好ましくはポリマー、接着剤、サイズ剤、紙およ びボード、なめし革、材木および得られる製材、ならびに塗料のような非生物材 料を意味すると考える。 昆虫による攻撃から保護される材料は、大変特に好ましくは、木材および得ら れる製材である。 本発明の薬剤またはそれを含んで成る混合物により保護できる木材および得ら れる製材は、例えば建材、木製の梁、線路の枕木、橋梁構成部材、突堤、木製の 乗り物、箱、パレット、コンテナ、電柱、土留め板、木材でできた窓およびドア 、合板、パーティクルボード、建具用工作物、またはきわめて一般的に家、建物 または結合部に使用される建材を意味すると考える。 活性化合物はそのままで、濃縮物の状態で、または粉末、粒剤、溶剤、懸濁液 、乳液またはペーストのような一般的に通例の組成物で使用できる。 上記の組成物は、それ自体は周知の様式で、例えば活性化合物を少なくとも１ つの溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または定着剤、撥 水剤と、適当であれば乾燥剤およびＵＶ安定化剤、および適当であれば着色料お よび顔料、ならびに他の加工助剤と混合することにより調製できる。 木材および製材の保護のために使用される殺虫剤または濃縮剤は、本発明の活 性化合物を0.0001−95重量％、特に0.001−60重量％の濃度で含んで成る。 使用する組成物または濃縮剤の量は、種および昆虫の発生および媒体に依存す る。使用する最適量は、個々の単一の場合における使用について一連の試験によ り決定することができる。しかし一般的に、保護される材料に基づき0.0001−20 重量％、好ましくは0.001−10重量％の活性化合物を使用することで十分である 。 使用する溶剤および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物および ／または低揮発性の油性もしくは油−様の有機化学溶媒または溶媒混合物および ／または極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水、ならびに適当 ならば乳化剤および／または湿潤剤である。 使用する有機化学溶媒は、好ましくは約35より高い蒸発数および約30℃、好ま しくは45℃より高い引火点を有する油性または油−様溶媒である。そのような水 に不溶性の低揮発性の油性および油−様溶媒として使用される物質は、適当な鉱 物油またはそれらの芳香族画分または鉱物油 を含んで成る溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油および／アルキ ルベンゼンである。 170−220℃の沸点範囲を持つ鉱物油、170−220℃の沸点範囲を持つホワイトス ピリット、250−350℃の沸点範囲を持つスピンドル油、160−280℃の沸点範囲を 持つ石油または芳香族、テレビン精油等を使用することが有利である。 好適な態様では、使用される物質は、180−210℃の沸点範囲を持つ液体脂肪族 炭化水素、または180−220℃の沸点範囲を持つ芳香族および脂肪族炭化水素の高 沸点混合物、および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン 、好ましくはα-モノクロロナフタレンである。 35より高い蒸発数および約30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点を有 する低揮発性の有機油性または油−様溶媒は、溶媒混合物が35より高い蒸発数お よび30℃より高い、好ましくは45℃より高い引火点持ち、しかも殺虫／殺菌・殺 ダニ混合物がこの溶媒混合物に溶解性または乳化性であるならば、一部を中また は高揮発性の有機化学溶媒に代えることができる。 好適な態様では、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物または脂肪族の極性有機化 学溶媒もしくは溶媒混合物の一部が置き換えられる。好ましく使用される物質は 、例えばグリコールエーテル、エステル等のようなヒドロキシルおよび／または エステルおよび／またはエーテル基を含む脂肪族有機化学溶媒である。 本発明の範囲内で使用される有機化学結合剤は、周知の結合乾燥油および／ま たは合成樹脂であり、水で希釈することができ、かつ／または 使用する有機化学溶媒に可溶性、分散性もしくは乳化性であり、特にアクリレー ト樹脂、ビニル樹脂（例えばポリビニルアセテート）、ポリエステル樹脂、ポリ −縮合またはポリ−付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは修飾ア ルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（インデン−クマロン樹脂のような ）、シリコーン樹脂、乾燥植物性および／または乾燥油および／または天然およ び／または合成樹脂に基づく物理的に乾燥した結合剤から成るか、または含んで 成る。 結合剤として使用できる合成樹脂は、乳液、分散液または溶液の状態で使用で きる。最高10重量％量のビチューメンまたはビチュメン物質も、結合剤として使 用できる。さらに中でも周知の着色料、顔料、撥水剤、臭気−回収剤および阻害 剤または錆止め剤を使用できる。 本発明の組成物または濃縮物は、有機化学結合剤として、好ましくは少なくと も１つのアルキド樹脂または修飾アルキド樹脂および／または乾燥植物油を含ん で成る。本発明に従い好ましく使用される物質は、45重量％、好ましくは50−68 重量％より多い油含量を持つアルキド樹脂である。 上記の結合剤のすべて、または幾つかは、定着剤（混合物）または可塑剤（混 合物）に代えることができる。これらの添加物は、活性化合物の揮発または結晶 化または沈殿を防ぐことを意図している。それらは好ましくは、0.01−30重量％ の結合剤(使用する100％の結合剤に基づき)と置き換えられる。 可塑剤は、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートまたはベンジルブチル フタレートのようなフタル酸エステル、トリブチルホスフェートのようなリン酸 エステル、ジ-(2-エチルヘキシル)アジペートのよう なアジピン酸エステル、ブチルステアレートまたはアミルステアレートのような ステアレート、ブチルオレートのようなオレート、グリセロールエーテルまたは 高分子量グリコールエーテル、グリセロールエステルおよびp-トルエンスルホン 酸エステルのような化学品からのものである。 定着剤は、例えばポリビニルメチルエーテルのようなポリビニルアルキルエー テル、またはベンゾフェノンおよびエチレンベンゾフェノンのようなケトンに化 学的に基づいている。 別の適当な溶媒または希釈剤は、特に水であり、適当であれば１つ以上の上記 有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物中の水である。 特に効果的な木材の保護は、工業的規模の浸漬法、例えば真空、二重−真空ま たは加圧法により行われる。 適当であれば、即使用可能な組成物は、他の殺虫剤を含んで成ることができ、 そして適当であれば１つ以上の殺菌・殺カビ剤を含んで成ることもできる。 さらに混合することができる成分は、好ましくは欧州特許出願公開第94/29 26 8号明細書に述べられている殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この明細書で 述べられている化合物は、本発明の自明な部分である。 特に大変好ましく混合できる化合物は、クロルピリホス、ホキシム、シラフル オフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シパーメトリン、デルタメトリン 、パーメトリン、イミダクロピリド、NI-25、フルフェノキュロン、ヘキサフル ムロンおよびトリフルムロンのような殺虫剤、ならびにエポキシコナゾール、ヘ キサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロ コナゾール、メトコナゾール、 イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、3-ヨード-2-プロピニル ブチルカルバメート、N-オクチル−イソチアゾリン-3-オンおよび4,5-ジクロロ- N-オクチルイソチアゾリン-3-オンのような殺菌・殺カビ剤である。 本発明の活性化合物の製造および使用は、以下の実施例から理解できる：製造例 実施例１： 方法ａ） 1.67g(0.005モル)の3-(アミノ)-2-ヒドロキシ-N-{4-[4-(メチル)-フェノキシ] -フェニル}-ベンズアミドを、還流下で24時間、100mlのギ酸中で沸騰加熱する。 すべての溶媒を減圧下で留去する。これにより0.72g(理論値40％)の3-(ホルミル アミノ)-2-ヒドロキシ-N-{4-[4-(メチル)-フェノキシ]-フェニル}-ベンズアミド を油として得る。¹ H-NMR:(CDCl₃/TMS) : δ＝6.80-7.85(m,11H)ppm出発化合物の製造 実施例(II−１) 方法ａ−１ａ） 1.3g(0.0036モル)の3-ニトロ-2-ヒドロキシ-N-[4-(4-メチルフェノキシ)-フェ ニル]-ベンズアミド溶液(８mlのメタノール中)を、0.1gのラニーニッケルで処理 し、そして20℃でオートクレーブ中、３−９バールの圧力で水素を用いて水素化 する。混合物中の未溶解成分を濾去し、そして濾液を減圧下で蒸発乾固する。こ れにより0.67g(理論値の56％)の3-アミノ-2-ヒドロキシ-N-[4-(4-メチルフェノ キシ)-フェニル]-ベンズアミドを得る。¹ H-NMR:(CDCl₃)/TMS) : δ＝6.73-7.99(m,11H)ppm実施例２ 方法ｂ） ３g(0.0099モル)の3-ニトロ-2-ヒドロキシ-N-(4-フェニルフェニル)-ベンズア ミドを、0.4gの10％活性炭担持パラジウムおよび10mlの水を用いて処理する。19 mlのギ酸を続いて滴下し、そして混合物を110℃で２ 時間加熱する。冷却した後、触媒を吸引濾去し、そして残渣を水で洗浄する。濾 液はジクロロメタンを用いて抽出し、有機相を分離し、そして硫酸ナトリウム上 で乾燥し、そして溶媒を減圧下で留去する。これにより融点が190℃の1.4g(理論 値48％)の3-ホルミルアミド-2-ヒドロキシ-N-(4-フェニルフェニル)-ベンズアミ ドを得る。出発化合物の製造 実施例(IVａ−１) 方法ｂ−１） 15g(0.08モル)の3-ニトロサリチル酸、13.8g(0.08モル)の4-アミノビフェニル および18.5g(0.08モル)のビシクロヘキシルカルボジイミドを、400mlのピリジン に加え、そして撹拌した混合物を90℃で数時間加熱する。混合物を冷却し、そし て濾過し、そして混合物を濃縮した後、200mlの10％塩酸を加え、そして混合物 を200mlのジクロロメタンを使用して抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウ ム上で乾燥させ、そして溶媒を真空で除去する。残渣をトルエンから再結晶する 。 これにより16g(60％)の3-ニトロ-2-ヒドロキシ-N-(4-フェニル-フェニル)-ベ ンズアミドを152℃が融点の黄色結晶として得る。実施例３： 方法ｃ） 2.4g(0.006モル)の3-ニトロ-2-ベンジルオキシ-N-[-(4-フルオロフェニル)-エ チル)-ベンズアミドを、0.6gの10％活性炭担持パラジウムおよび8mlの水で処理 する。15mlのギ酸および0.9gの錫粉末をこの混合物に連続して加え、そして続い てバッチを５時間還流する。次に固体成分を吸引濾去し、そして濾液をジクロロ メタンを用いて抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして減圧下 で濃縮する。これにより1.1g(理論値の61％）の3-ホルムアミド-2-ヒドロキシ-N -[1-(4-フルオロフェニル)-エチル)-ベンズアミドを油として得る。¹ H-NMR:(CDCl₃/TMS) : δ＝1.62(d,3H)ppm出発化合物の製造 実施例(Ｖ−１)： 方法ａ−２） 2.4g(0.011モル)のトリエチルアミンを-10℃で3g(0.011モル)の3-ニトロ-2-ベ ンジルオキシ安息香酸溶液(40mlのジクロロメタン中)に加え る。混合物を５分間撹拌した後、2.8g(0.011モル)のイソブチルクロロホルメー トを-10℃で滴下し、そして混合物をさらに30分間撹拌する。1.53g(0.011モル) の1-(4-フルオロフェニル)-エチルアミン溶液(10mlのジクロロメタン中)を-10℃ で加え、さらに冷却することなく撹拌を12時間続行する。混合物を炭酸ハロゲン ナトリウム溶液で処理し、そして有機相を分離し、水で洗浄し、そして硫酸ナト リウム上で乾燥する。溶媒を留去した後、2.5g(理論値の56％)の3-ニトロ-2-ベ ンジルオキシ-N-[1-(4-フルオロフェニル)-エチル)-ベンズアミドを油として得 る。¹ H-NMR:(CDCl₃/TMS) : δ＝1.34(d,3H)ppm 本発明の製造例１−３に準じて、ならびに方法一般的記載に従い得られる一般 式（Ｉ）の他の化合物を、以下の表１に掲げる： ★マススペクトル ★★¹H-NMRは、ジューテロクロロホルム(CDCl₃)またはヘキサジューテロジメチ ルスルフォキシド(DMSO-D₆)中で、テトラメチルシラン(TMS)を内部標準して用い て記録した。与えられたデータは、ppmでδ-値としての化学シフトである。 本発明の製造例(II−１)に準じて、ならびに以下の方法ａ−１ａ）およびａ− １ｂ）の一般的記載に従い得られる一般式（II）化合物は、以下の表２に掲げる ものである： ★マススペクトル ★★¹H-NMRは、ジューテロクロロホルム(CDCl₃)またはヘキサジューテロジメチ ルスルフォキシド(DMSO-D₆)中で、テトラメチルシラン(TMS)を内部標準して用い て記録した。与えられたデータは、ppmでδ-値としての化学シフトである。 ★★★HPLC分析では、保持指数(Rf)はＣ₁₈逆相HPLCで、2-アルカノン(C-3−C-16 )に基づき、リン酸（0.1％）／アセトニトリルの勾配系を使用して決定する。 本発明の製造例(Ｖ−１)に準じて、ならびに以下の方法ａ−２）の一般的記載 に従い得られる一般式（Ｖ）化合物は、以下の表３に掲げるものである： 以下の表４に掲ける一般式（IV−ａ）の化合物は、本発明の製造例（IV−ａ− １）に準じて、ならびに以下の方法ｂ−１）の一般的記載に従い得られる： ★マススペクトル ★★¹H-NMRは、ジューテロクロロホルム(CDCl₃)またはヘキサジューテロジメチ ルスルフォキシド(DMSO-D₆)中で、テトラメチルシラン(TMS)を内部標準して用い て記録した。与えられたデータは、ppmでδ-値としての化学シフトである。 ★★★HPLC分析では、保持指数(Rf)は、Ｃ₁₈逆相HPLCおよびリン酸（0.1％）／ アセトニトリルの勾配系を使用して、2-アルカノン(C-3−C-16)に基づく。使用例 実施例：Ａ セファエロセカ(Sphaerotheca)試験（キュウリ）／保護性 溶媒：4.7重量部のアセトン 乳化剤：0.3重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を噴霧する。噴霧 コーティングが乾燥した後、植物に菌類のセファエロセカ フリギネア(Sphaerot heca fuliginea)の分生子を散布する。 次に植物を23−24℃で約75％の相対大気湿度の温室に置く。 評価は接種の10日後に行う。 この試験では、100ppmの活性物質濃度で、例えば製造例の以下の（５）の化合 物により、80％より高い効力が示される。実施例：Ｂ ベンチュリア(Venturia)試験（リンゴ）／保護性 溶媒：4.7重量部のアセトン 乳化剤：0.3重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を滴り落ちるまで 噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星病の病原菌である ベンチュリア イナエキュアリス(Venturia inaequalis)の分生子懸濁水を接種し 、そして20℃で100％の相対大気湿度のインキューベーションキャビンに１日維 持する。 次に植物を20℃で約70％の相対大気湿度の温室に置く。 評価は接種の12日後に行う。 この試験では、100ppmの活性物質濃度で、例えば製造例の以下の(2)、(4)、(5 )、(12)および（15）の化合物により、80％より高い効力が示される。実施例：Ｃ ピリクラリア(Pyricularia)試験（イネ）／保護性 溶媒：12.5重量部のアセトン 乳化剤：0.3重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒と混合し、そして濃縮物を水および上記量の乳化剤で望ましい濃度に希釈 する。 保護活性を試験するために、若いイネの植物に活性化合物の調製物を滴り落ち るまで噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した４日後、植物にピリクラリアオリ ーゼ(Pyricularia oryzae)の胞子懸濁水を接種する。次に植物を100％の相対大 気湿度で25℃の温室に置く。 病気の評価は、接種の４日後に行う。 この試験では、0.005％の活性物質濃度で、例えば製造例の以下の(5)の化合物 により、80％より高い効力が示される。実施例：Ｄ シュードセルコスポレーラ ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotri choides)試験（小麦）／保護性 溶媒：10重量部のN-メチル-ピロリドン 乳化剤：0.6重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を示した施用率で 噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物の茎基(stembase)にシュードセ ルコスポレーラ ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)の 胞子を接種する。 植物を、約10℃で約80％の相対大気湿度の温室に置く。 評価は、接種の21日後に行う。 この試験では、250g/haの活性化合物の施用率で、例えば製造例の以下の(5)の 化合物により、80％より高い効力が示される。実施例：Ｅ フィトファソーラ(Phytophthora)試験（トマト）／保護性 溶媒：4.7重量部のアセトン 乳化剤：0.3重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を露でぬれるまで 噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にフィトファソーラ インフェ スタンス(Phytophthora infestans)の胞子懸濁水を接種する。 植物を、約20℃で100％の相対大気湿度のインキューベーションキャビンに置 く。 評価は、接種の３日後に行う。 この試験では、100ppmの活性化合物濃度で、例えば２、４、５、10、12および 15の化合物により、80％より高い効力が示される。実施例：Ｆ プラスモパラ(Plasmopara)試験（ブドウの木）／保護性 溶媒：4.7重量部のアセトン 乳化剤：0.3重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を噴霧する。噴霧 コーティングが乾燥した後、植物にプラスモパラ ビチコーラ(P lasmopara viticola)の胞子懸濁水を接種し、そして１日、20−22℃で100％の相 対大気湿度の湿潤チャンバーに維持する。次に植物を５日間、21℃で約90％の大 気湿度の温室に置く。次に植物を湿らせ、そして湿潤チャンバーに１日置く。 評価は、接種の６日後に行う。 この試験では、100ppmの活性化合物濃度で、例えば５、15および16の化合物に より、90％より高い効力が示される。実施例：Ｇ ボトリチス(Botrytis)試験（マメ）／保護性 溶媒：4.7重量部のアセトン 乳化剤：0.3重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を噴霧する。噴霧 コーティングが乾燥した後、ボトリチス シネレア(Botrytis cinerea)で覆った ２つの小さな寒天片を各葉の上に置く。接種した植物を、20℃で暗室中の湿潤チ ャンバーに置く。接種の３日後、葉上の傷の大きさを評価する。 この試験では、500ppmの活性化合物濃度で、例えば２、３、４、５、10、12、 15および16の化合物により、90％の効力が示される。実施例：Ｈ フェドン(Phaedon)の幼虫試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈 する。 キャベツの葉(Brassica oleracea)を、望ましい濃度の活性化合物の調製物に 浸漬し、そしてマスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の 幼虫を葉が湿っている間に群がらせる。 特定期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべての甲虫の幼虫が殺さ れたことを意味し；０％は甲虫の幼虫が全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、例えば７日後に0.01％の具体的な活性化合物濃度で、製造例（ Ｖ−３４）および（４７）の化合物により100％の撲滅が示されたが、既知の化 合物（Ａ）は撲滅を示さなかった。実施例：Ｉ プルテーラ(Plutella)試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈 する。 キャベツの葉(Brassica oleracea)を、望ましい濃度の活性化合物の調製物に 浸漬して処理し、そしてコナガ(Plutella maculipennis)の幼虫を葉が湿ってい る間に群がらせる。 特定期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべての幼虫が殺 されたことを意味し；０％は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、例えば７日後に0.01％の具体的な活性化合物濃度で、製造例（ 41）、(39)、(Ｖ-34)、(14)、(Ｖ-40)、(Ｖ-51)、(47)、(131)および(37)の化合 物により80−100％の撲滅が示された。実施例：Ｊ スポドプテラ(Spodoptera)試験 溶媒：７重量部の 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈 する。 キャベツの葉(Brassica oleracea)を、望ましい濃度の活性化合物の調製物に 浸漬して処理し、そしてシロヤナガ(Spodoptera frugiperda)の幼虫を葉が湿っ ている間に群がらせる。 特定期間の後、活性を％で決定する。100％とは、すべての幼虫が殺されたこ とを意味し；０％は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、例えば７日後に0.1％の具体的な濃度で、以下の(47)の化合物 により85％の撲滅が示される。実施例：Ｋ ネホテチックス(Nephotettix)試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈 する。 イネの実生(Oryza sativa)を、望ましい濃度の活性化合物の調製物に浸漬して 処理し、そしてツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）の幼虫を実生が湿 っている間に群がらせる。 特定期間の後、撲滅を％で決定する。100％とは、すべてのヨコバイが殺され たことを意味し；０％はヨコバイが全く殺されなかったことを意味する。 この試験では、例えば７日後に0.001％の具体的な活性化合物濃度で、製造例( 39)、(35)および(71)の化合物により100％の撲滅が引き起こされた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 237/38 Ｃ０７Ｃ 237/38 237/40 237/40 317/40 317/40 Ｃ０７Ｄ 213/40 Ｃ０７Ｄ 213/40 307/81 307/81 317/66 317/66 333/20 333/20 (31)優先権主張番号 １９６２６３１１．５ (32)優先日 1996年７月１日 (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ (72)発明者 テイーマン，ラルフ ドイツ連邦共和国デー−51375レーフエル クーゼン・エルンスト−ルートビヒ−キル ヒナー−シユトラーセ５ (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー−40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者 ヘンスラー，ゲルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・アムアレンツベルク58アー (72)発明者 ドウツツマン，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー−40721ヒルデン・ コーゼンベルク10

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 式中、 Ａは、単結合またはアルキレン鎖を表し、 Ｒ¹は、水素、アルキルまたはアルコキシを表し、 Ｒ²は、各々が場合によっては置換されてもよいシクロアルキル、シクロアル ケニル、アリールまたはヘテロシクリルを表す、 の化合物の植物および工業材料上の有害生物を防除するための使用。 ２．一般式（Ｉ） 式中、 Ａは、単結合または場合によっては置換されてもよいアルキレンを表し、 Ｒ¹は、水素、アルキルまたはアルコキシを表し、 Ｒ²は、各々が場合によっては置換されてもよいシクロアルキル、シクロアル ケニル、アリールまたはヘテロシクリルを表すが、置換基としてニトロ基は除き 、 そして化合物 3-(ホルミルアミノ)-2-ヒドロキシ-N-{4-[2,4,6-トリス-(1-メチ ルプロピル)-フェノキシ]-フェニル}-ベンズアミド、N-{4-[3,5 -ビス-(1,1-ジメチルエチル)-フェノキシ]-フェニル}-3-(ホルミルアミノ)-2-ヒ ドロキシ-ベンズアミド、N-{4-[2,4-ビス-(1,1-ジメチルエチル)フェノキシ]-フ ェニル}-3-(ホルミルアミノ)-2-ヒドロキシ-ベンズアミド、N-{4-[2,6-ビス-(1- メチルプロピル)-フェノキシ]-フェニル}-3-(ホルミルアミノ)-2-ヒドロキシ-ベ ンズアミド、3-(ホルミルアミノ)-2-ヒドロキシ-N-{4-[3-トリフルオロメチル)- フェノキシ]フェニル}-ベンズアミド、N-{4-[4-(1,1-ジメチルエチル)-フェノキ シ]-フェニル}-3-(ホルミルアミノ)-2-ヒドロキシ-ベンズアミド、3-(ホルミル アミノ)-2-ヒドロキシ-N-(4-フェノキシフェニル)-ベンズアミド、N-(4-ブチル フェニル)-3-(ホルミルアミノ)-2-ヒドロキシ-ベンズアミドおよびN-{3-クロロ- 4-(4-クロロフェノキシ)フェニル}-3-(ホルミルアミノ)-2-ヒドロキシ-ベンズア ミド、3-(ホルミルアミノ)-2-ヒドロキシ-N-(フェニルメチル)-ベンズアミド、3 -ホルミルアミド-サリチルアニリドおよび3-(ホルミルアミノ)-2-ヒドロキシ-N- (2-フェニルエチル)-ベンズアミドを除外する、化合物。 ３．Ａが単結合または１−６個の炭素原子を有するアルキレン鎖を表し、 Ｒ¹が水素、各々１−４個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し 、 Ｒ²は、各々が３−12個の炭素原子を有し、そして各々が場合によってはハロゲ ン、シアノ、カルボキシル、フェニル（これは場合によってはハロゲン、シアノ 、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシまた はＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシにより置換されてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシカルボニルから成る群からの同一または異なる置換基に より単置換また は多置換されてもよいシクロアルキルまたはシクロアルケニルを表すか、あるい は ３−12個の環の員を有するアリール、または３−８個の環の員を有するヘテロ シクリルを表し、これらアリールまたはヘテロシクリルは置換基をもつことがで き、同一または異なる置換基により単置換または多置換されることができ、可能 な置換基は好ましくは以下に列挙するものから選択される： ハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバ モイル、チオカルバモイル； 直鎖または分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ ルまたはアルキルスルホニルの各々の場合、各々が１−６個の炭素原子を有し； 直鎖または分枝のアルケニルまたはアルケニルオキシの各々の場合、各々が２ −６個の炭素原子を有し； 直鎖または分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル チオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル各々の 場合各々が１−６個の炭素原子および１−13個の同一または異なるハロゲン原子 を有し； 直鎖または分枝のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシの各々 の場合、各々が２−６個の炭素原子および１−13個の同一または異なるハロゲン 原子を有し； 直鎖または分枝のアシルアミノ、N-アシル-N-アルキルアミノ、アルキルアミ ノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アル コキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、 ヒドロキシミノアルキルまたはアルコキシミノアルキルの各々の場合、各々が１ −６個の炭素原子を個々のアルキル部分に有し； 二価のアルキレンまたはジオキシアルキレンの各々の場合、各々が１−６個の 炭素原子を有し、そして各々が場合によっては、ハロゲンおよび／または１−４ 個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／または１−４個の炭素 原子および１−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分 枝ハロゲノアルキル； ３−６個の炭素原子を有するシクロアルキル； ならびに各々が以下の、 ハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カル バモイル、チオカルバモイル から成る群から同一または異なる置換基により、場合により単置換または多置 換されてもよい、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル 、アリールアルキルチオ、アリールオキシアルキル、アリールチオアルキル、ヘ テロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルア ルキル、ヘテロシクリルアルキルオキシまたはヘテロシクリルアルキルチオ；か ら成る群からの同一または異なる置換基により単置換または多置換されてもよく ； 直鎖または分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ ニルまたはアルキルスルホニルの各々の場合、各々が１−６個の炭素原子を有し ； 直鎖または分枝のアルケニルまたはアルケニルオキシの各々の場合、各々が ２−６個の炭素原子を有し； 直鎖または分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ ルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニルの各 々の場合、各々が１−６個の炭素原子および１−13個の同一または異なるハロゲ ン原子を有し、； 直鎖または分枝のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシの各 々の場合、各々が２−６個の炭素原子および１−13個の同一または異なるハロゲ ン原子を有し； 直鎖または分枝のアシルアミノ、N-アシル-N-アルキルアミノ、アルキルア ミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、ア ルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアルキルまた はアルコキシミノアルキルの各々の場合、各々が１−６個の炭素原子を個々のア ルキル部分に有し； 二価のアルキレンまたはジオキシアルキレンの各々の場合、各々が１−６個 の炭素原子を有し、そして各々が場合によっては、ハロゲンおよび／または１− ４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／または１−４個の炭 素原子および１−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは 分枝ハロゲノアルキルから成る群からの同一または異なる置換基により単置換ま たは多置換されてもよく；あるいは ３−６個の炭素原子を有するシクロアルキル、 の請求の範囲第２項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ４．Ａが単結合またはメチレン、1,1-エチレン、1,2-エチレン、1,1,-、1,2-、1 ,3-もしくは2,2-プロピレン、1,1,-、1,2-、1,3-、1,4-、 2,2-、2,3-ブチレンまたは1,1,-、1,2-もしくは1,3-(2-メチル-プロピレン)を表 し、 Ｒ¹が、水素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt- ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシを表し； Ｒ²は各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、メチ ル、エチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロピル、メトキシ-カルボニ ルまたはエトキシ-カルボニルにより単置換から六置換されてもよい、シクロプ ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シ クロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシ ル、テトラリニル、デカリニル、シクロドデカトリエニル、インダニル、ノルボ ルニルまたはアダマンチルを表すか；あるいは 各々が場合によっては単置換から三置換されてもよいフェニル、ナフチル、ベ ンジル、フェネチル、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニ ル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾ リル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、 ピリダジニル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル 、ペルヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表し 、可能な置換基は好ましくは以下に列挙するものから選択される： フッ素、塩素、臭素、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ ル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル 、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エト キシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくは エチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメト キシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキ シ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチル チオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル 、アセチルアミノ、ホルミルアミノ、N-ホルミル-N-メチルアミノ、メチルアミ ノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア ミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキ シカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシ ミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル 、メトキシミノエチルまたはエトキシミノエチル、 各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチルお よびn-もしくはi-プロピルから成る群から同一または異なる置換基により単置換 から四置換されてもよい、各々の場合で二価のトリメチレン(プロパン-1,3-ジイ ル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジ オキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、 ならびに／または各々が以下の、 フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル 、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-も しくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、 エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィ ニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリ フルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロ ロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロ メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしく はトリフルオロメチルスルホニル、アセチルアミノ、ホルミルアミノ、N-ホルミ ル-N-メチルアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミ ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキ シ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチ ルスルホニルオキシ、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノ エチルもしくはエトキシミノエチル、 各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル およびn-もしくはi-プロピルから成る群から同一または異なる置換基により単置 換または多置換されてもよい、各々の場合で二価のトリメチレン(プロパン-1,3- ジイル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレ ンジオキシ、ならびに シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、 から成る群からの同一または異なる置換基により場合によっては単置換から四 置換されてもよく、各々が個々のアルキル鎖に１−４個の炭 素原子を有するフェニル、フェノキシ、フェニルアルキル、フェニルチオ、フェ ノキシアルキル、フェニルチオアルキル、フェニルアルキルオキシまたはフェニ ルアルキルチオ、 の請求の範囲第２項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．Ａが単結合またはメチレン、1,1-エチレン、1,2-エチレン、1,1,-、1,2-、1 ,3-もしくは2,2-プロピレン、1,1,-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-ブチレンま たは1,1,-、1,2-もしくは1,3-(2-メチル-プロピレン)を表し、 Ｒ¹が、水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表し、 Ｒ²は各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、メチ ル、エチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロピル、メトキシ-カルボニ ルまたはエトキシ-カルボニルにより単置換から六置換されてもよいシクロプロ ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シク ロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシル 、テトラリニル、カリニル、シクロドデカトリエニル、インダニル、ノルボルニ ルまたはアダマンチルを表すか、あるいは 各々の場合で場合によっては単置換から三置換されてもよいフェニル、ナフチ ル、ベンジル、フェネチル、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、 チエニル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソ チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミ ジル、ピリダジニル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロ フリル、ペルヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニル を表 し、可能な置換基は好ましくは以下に列挙するものから選択される： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル、 メチル、エチル、n-もしくは i-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メト キシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしく はi-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニ ルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフ ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフル オロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフル オロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチル スルホニル、アセチルアミノ、ホルミルアミノ、N-ホルミル-N-メチルアミノ、 メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、 ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニ ル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、 メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルまたはエトキシ ミノエチル、 各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチルお よびn-もしくはi-プロピルから成る群から同一または異なる置換基により単置換 から四置換されてもよい、各々の場合で二価のトリメチレン(プロパン-1,3-ジイ ル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジ オキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、 ならびに／または各々が以下の、 フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル 、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メト キシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしく はi-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニ ルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフ ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフル オロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフル オロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチル スルホニル、アセチルアミノ、ホルミルアミノ、N-ホルミル-N-メチルアミノ、 メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、 ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニ ル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、 メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルもしくはエトキ シミノエチル、 各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル およびn-もしくはi-プロピルから成る群からの同一または異なる置換基により単 置換または多置換されてもよい、各々の場合で二価のトリメチレン(プロパン-1, 3-ジイル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシまたはエチ レンジオキシ、ならびに シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキ シル、 から成る群からの同一または異なる置換基により、場合によっては単置換から 四置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、フェニル エチル、フェニルプロピル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、フェノキシメチル 、フェノキシエチル、フェニルチオメチルまたはフェニルチオエチル、 の請求の範囲第２項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ６．Ａが単結合またはメチレン、1,1-エチレン、1,2-エチレン、1,1,−プロピレ ン、1,2-プロピレンまたは2,2-プロピレンを表し、 Ｒ¹が水素を表し； Ｒ²は各々が場合によってはメチル、エチル、メトキシまたはエトキシにより単 置換または二置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル 、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデ シル、シクロウンデシル、シクロドデシル、テトラリニル、デカリニル、シクロ ドデカトリエニル、インダニル、ノルボルニルまたはアダマンチルを表すか、あ るいは 各々の場合で場合によっては単置換から三置換されてもよいフェニル、ナフチ ル、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニ ル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニルまたはピラジニルを表し、 そして可能な置換基は好ましくは以下に列挙するものから選択される： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオ カルバモイル、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt- ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロ ポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、メチルスルフィ ニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリ フルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト キシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチ オ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチ ルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、アセチルアミノ、ホルミ ルアミノ、N-ホルミル-N-メチルアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もし くはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオ ニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスル ホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、メトキシミノメチル、エトキシミノメ チル、メトキシミノエチルもしくはエトキシミノエチル、 各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチルお よびn-もしくはi-プロピルから成る群から同一または異なる置換基により単置換 から四置換されてもよい、各々の場合で二価のトリメチレン(プロパン-1,3-ジイ ル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジ オキシ、 ならびに／または各々が以下の、 フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル 、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メト キシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしく はi-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニ ルもしくはエチル スルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、 トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジ フルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、 トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、アセ チルアミノ、ホルミルアミノ、N-ホルミル-N-メチルアミノ、メチルアミノ、エ チルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカル ボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、メトキシミノメチ ル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルもしくはエトキシミノエチル、な らびに 各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル およびn-もしくはi-プロピルから成る群からの同一または異なる置換基により単 置換または多置換されてもよい、各々の場合で二価のトリメチレン(プロパン-1, 3-ジイル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシまたはエチ レンジオキシ、 から成る群からの同一または異なる置換基により、場合によっては単置換から 四置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、フェニル -1-エチル、フェニル-2-エチル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、フェノキシメ チルまたはフェニルチオメチル、 の請求の範囲第２項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ７．請求の範囲第１項および第１３項に記載の少なくとも１つの式（Ｉ）および ／または式（IVａ）の化合物を含んで成ることを特徴とする、有害生物防除剤。 ８．請求の範囲第１項および第１３項に記載の少なくとも１つの式（Ｉ）および ／または式（IVａ）の化合物を、有害生物および／それらの環境に作用させるこ とを特徴とする、有害生物の防除法。 ９．請求の範囲第１項ないし第６項および第１３項ないし第１７項に記載の式（ Ｉ）および／または式（IVａ）の化合物を、増量剤および／または表面活性剤と 混合することを特徴とする、有害生物防除剤の調製法。 １０．式（Ｉ） 式中、 Ｒ¹、ＡおよびＲ²は請求の範囲第２項に記載の意味を有する、 の化合物の製造法であって、 ａ）一般式（II） 式中、 ＡおよびＲ²は上記意味を有する、 のアミノサリチルアミドを、一般式（III） 式中、 Ｒ¹は上記意味を有し、そして Ｘ¹はハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシまたはアルキルカルボニルオキシ を表す、 のアシル化試薬と、適当ならば希釈剤の存在中で、適当ならば酸受容体の存在中 で、そして適当ならばさらに反応助剤の存在中で反応させるか、あるいは、 ｂ）一般式（IV） 式中、 ＡおよびＲ²は上記意味を有する、 のニトロサリチルアミドを、ギ酸と、適当ならば触媒の存在下で、そして適当な らばさらに反応助剤の存在中で反応させるか、あるいは ｃ）一般式（Ｖ） 式中、 ＡおよびＲ²は上記意味を有する、 のO-ベンジル-ニトロサリチルアミドを、ギ酸と、適当ならば水素また は非貴金属の存在下で、適当ならば触媒の存在中で、そして適当ならばさらに反 応助剤の存在中で反応させる、 ことを特徴とする上記製造法。 １１．式（II） 式中、 ＡおよびＲ²は、請求の範囲第２項に記載の意味を有するが、4-{4-[(3-アミノ -2-ヒドロキシベンゾイル)-アミノ]-3-ヒドロキシ-1-ピペリジル}-N,N,4-トリメ チル-2,2-ジフェニル-ブタンアミドは除く、 の化合物。 １２．式（Ｖ） 式中、 ＡおよびＲ²は、請求の範囲第２項に記載の意味を有する、 の化合物。 １３．式（IV−ａ） 式中、 Ｚは単結合またはアルキレン鎖を表し、そして Ｒ³は各々、場合によっては単−から三置換されてもよいシクロアルキル、シ クロアルケニル、アリールまたは最高３個のヘテロ原子を有するヘテロアリール を表すが、置換基としてニトロ基を除く、 の化合物、そして化合物 N-[3-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズ アミド、 N-(4-デシルフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(3,4-ジメチルフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 3-ニトロ-N-フェネチル-サリチルアミド、 N-ベンジル-3-ニトロ-サリチルアミド、 N-(4-アミノフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(2-クロロ-6-メチルフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(3-クロロ-2-メチルフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 2-ヒドロキシ-3-ニトロ-N-(2,4,6-トリクロロフェニル)-ベンズアミド、 N-(2,3-ジメチルフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(2-エチルフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 2-ヒドロキシ-3-ニトロ-N-フェニル-ベンズアミド、 2-ヒドロキシ-N-(4-メチルフェニル)-3-ニトロ-ベンズアミド、 2-ヒドロキシ-N-(2-メチルフェニル)-3-ニトロ-ベンズアミド、 2-ヒドロキシ-N-(4-メトキシフェニル)-3-ニトロ-ベンズアミド、 2-ヒドロキシ-N-(2-メトキシフェニル)-3-ニトロ-ベンズアミド、 2-ヒドロキシ-N-(2-ヒドロキシフェニル)-3-ニトロ-ベンズアミド、 2-ヒドロキシ-N-(2-ヒドロキシフェニル)-3-ニトロ-ベンズアミド、 2-[(2-ヒドロキシ-3-ニトロベンゾイル)アミノ]-安息香酸、 N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(2,5-ジメチルフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 2-ヒドロキシ-3-ニトロ-N-[2-フェノキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-ベ ンズアミド、 N-[2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズ アミド、 2-ヒドロキシ-3-ニトロ-N-[4-(フェニルアゾ)フェニル]-ベンズアミド、 N-(2,4-ジメチルフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(5-クロロ-2-メトキシフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(4-クロロ-2-メチルフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(2-クロロ-4-メチルフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(4-ブロモ-2-メチルフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(4-クロロ-2,5-ジメトキシフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(2,5-ジブロモフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(3-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 2-ヒドロキシ-N-(2-ヨードフェニル)-3-ニトロ-ベンズアミド、 2-ヒドロキシ-N-(3-ヨードフェニル)-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(2-ブロモフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(3-ブロモフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(2,5-ジクロロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(3,4-ジクロロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 2',3',5'-トリクロロ-6'-ヒドロキシ-3-ニトロ-サリチルアニリド、 N-(p-ヒドロキシ-a-メチルフェネチル)-3-ニトロ-サリチルアミド、 3-ニトロ-3',5'-ビス(トリフルオロメトキシ)-サリチルアニリド、 N-(2,4-ジクロロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 2-ヒドロキシ-N-(4-ヨードフェニル)-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(4-ブロモフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(3-クロロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、 N-(4-クロロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミド、および N-(4-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-ベンズアミドが許容される。 １４．Ｚが、単結合または１−６個の炭素原子を有するアルキレン鎖を表し、 Ｒ³は、各々が３−12個の炭素原子を有し、そして各々が場合によってはハロゲ ン、シアノ、カルボキシル、フェニル（これは場合によってはハロゲン、シアノ 、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシまた はＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシにより置換されてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル またはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ-カルボニルから成る群からの同一または異なる置換 基により単置 換から三置換されてもよいシクロアルキルまたはシクロアルケニルを表すか、あ るいは ３−12個の環の員を有するアリール、または３−８個の環の員を有するヘテロ シクリルを表し、これらアリールまたはヘテロシクリルの置換基は、同一または 異なる置換基により単置換から三置換されることが可能であり、可能な置換基は 好ましくは以下に列挙するものから選択される： ハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバ モイル、チオカルバモイル； 各々が１−６個の炭素原子を有し、各々の場合で直鎖または分枝のアルキル、 アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル； 各々が２−６個の炭素原子を有し、各々の場合で直鎖または分枝のアルケニル またはアルケニルオキシ； 各々が１−６個の炭素原子および１−13個の同一または異なるハロゲン原子を 有し、各々の場合で直鎖または分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、 ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキル スルホニル； 各々が２−６個の炭素原子および１−13個の同一または異なるハロゲン原子を 有し、各々の場合で直鎖または分枝のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケ ニルオキシ； 各々が１−６個の炭素原子を個々のアルキル部分に有し、各々の場合で直鎖ま たは分枝のアシルアミノ、N-アシル-N-アルキルアミノ、アルキルアミノ、ジア ルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカ ルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキ シミノアルキルまたはアルコキシミノアルキル； 各々が１−６個の炭素原子を有し、そして各々が場合によっては、ハロゲンお よび／または１−４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／ま たは１−４個の炭素原子および１−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有 する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルから成る群からの同一または異なる置換 基により単置換または多置換されてもよい、各々の場合で二価のアルキレンまた はジオキシアルキレン； ３−６個の炭素原子を有するシクロアルキル； ならびに各々が以下の、 ハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カル バモイル、チオカルバモイル； 各々が１−６個の炭素原子を有し、各々の場合で直鎖または分枝のアルキル 、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル ； 各々が２−６個の炭素原子を有し、各々の場合で直鎖または分枝のアルケニ ルまたはアルケニルオキシ； 各々が１−６個の炭素原子および１−13個の同一または異なるハロゲン原子 を有し、各々の場合で直鎖または分枝のハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコ キシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノア ルキルスルホニル； 各々が２−６個の炭素原子および１−13個の同一または異なるハロゲン原子 を有し、各々の場合で直鎖または分枝のハロゲノアルケニ ルまたはハロゲノアルケニルオキシ； 各々が１−６個の炭素原子を個々のアルキル部分に有し、各々の場合で直鎖 または分枝のアシルアミノ、N-アシル-N-アルキルアミノ、アルキルアミノ、ジ アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシ カルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアルキルまたはアルコ キシミノアルキル； 各々が１−６個の炭素原子を有し、そして各々が場合によっては、ハロゲン および／または１−４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／ または１−４個の炭素原子および１−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を 有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルから成る群からの同一または異なる置 換基により単置換または多置換されてもよい、各々の場合で二価のアルキレンま たはジオキシアルキレン；または ３−６個の炭素原子を有するシクロアルキル、 から成る群から同一または異なる置換基により、場合によっては単置換または 多置換されてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキ ル、アリールアルキルオキシ、アリールアルキルチオ、アリールオキシアルキル 、アリールチオアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシク リルチオ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキルオキシまたはヘテ ロシクリルアルキルチオ、 の請求の範囲第１３項に記載の式（IV−ａ）の化合物。 １５．Ａが、単結合またはメチレン、1,1-エチレン、1,2-エチレン、1, 1-、1,2-、1,3-もしくは2,2-プロピレン、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3- ブチレンまたは1,1-、1,2-または1,3-(2-メチル-プロピレン)を表し、 Ｒ¹が、水素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt- ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシを表し、 Ｒ³は、各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、メ チル、エチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロピル、メトキシ-カルボ ニルまたはエトキシ-カルボニルにより単置換から三置換されてもよいシクロプ ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シ クロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシ ル、テトラリニル、デカリニル、シクロドデカトリエニル、インダニル、ノルボ ルニルまたはアダマンチルを表すか；あるいは 各々が場合によっては単置換から三置換されてもよいフェニル、ナフチル、ベ ンジル、フェネチル、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニ ル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾ リル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、 ピリダジニル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル 、ペルヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表し 、可能な置換基は好ましくは以下に列挙するものから選択される： フッ素、塩素、臭素、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ ル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n- もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-も しくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、メ チルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスル ホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリ フルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフル オロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリ フルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、アセチル アミノ、ホルミルアミノ、N-ホルミル-N-メチルアミノ、メチルアミノ、エチル アミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセ チル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ 、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノメチル、 ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミ ノエチルまたはエトキシミノエチル、 各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチルお よびn-もしくはi-プロピルから成る群から同一または異なる置換基により単置換 から四置換されてもよい、各々の場合で二価のトリメチレン(プロパン-1,3-ジイ ル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジ オキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、 ならびに／または各々が以下の、 フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、カルバモイル、チオカル バモイル、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチ ル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、 n-もしくはi-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチル スルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル 、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ト リフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、ト リフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロ メチルスルホニル、アセチルアミノ、ホルミルアミノ、N-ホルミル-N-メチルア ミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、ジメチルア ミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカ ルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオ キシ、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルまたはエ トキシミノエチル、 各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル およびn-もしくはi-プロピルから成る群からの同一または異なる置換基により単 置換または多置換されてもよい、各々の場合で二価のトリメチレン(プロパン-1, 3-ジイル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシまたはエチ レンジオキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘ キシル、 から成る群からの同一または異なる置換基により、場合によっては単置換から 四置換されてもよく、各々が１−４個の炭素原子をそれぞれ のアルキル鎖中に有するフェニル、フェノキシ、フェニルアルキル、フェニルチ オ、フェノキシアルキル、フェニルチオアルキル、フェニルアルキルオキシまた はフェニルアルキルチオ、 の請求の範囲第１３項に記載の式（IV−ａ）の化合物。 １６．Ａが単結合またはメチレン、1,1-エチレン、1,2-エチレン、1,1,-、1,2- 、1,3-もしくは2,2-プロピレン、1,1,-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-ブチレ ンまたは1,1,-、1,2-もしくは1,3-(2-メチル-プロピレン)を表し、 Ｒ¹が、水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表し、 Ｒ³は、各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、メ チル、エチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロピル、メトキシ-カルボ ニルまたはエトキシ-カルボニルにより単置換から三置換されてもよいシクロプ ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シ クロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシ ル、テトラリニル、デカリニル、シクロドデカトリエニル、インダニル、ノルボ ルニルまたはアダマンチルを表すか；あるいは 各々が場合によっては単置換から三置換されてもよいフェニル、ナフチル、ベ ンジル、フェネチル、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニ ル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾ リル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、 ピリダジニル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル 、ペルヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表し 、可 能な置換基は好ましくは以下に列挙するものから選択される： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル、 メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキ シ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくは i-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル もしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフル オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオ ロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオ ロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスル ホニル、アセチルアミノ、ホルミルアミノ、N-ホルミル-N-メチルアミノ、メチ ルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエ チルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、 エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、メト キシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルまたはエトキシミノ エチル、 各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチルお よびn-もしくはi-プロピルから成る群から同一または異なる置換基により単置換 から四置換されてもよい、各々の場合で二価のトリメチレン(プロパン-1,3-ジイ ル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジ オキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、 ならびに／または各々が以下の、 フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル 、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メト キシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしく はi-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニ ルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフ ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフル オロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフル オロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルス ルホニル、アセチルアミノ、ホルミルアミノ、N-ホルミル-N-メチルアミノ、メ チルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジ エチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル 、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、メ トキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルもしくはエトキシ ミノエチル、 各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル およびn-もしくはi-プロピルから成る群からの同一または異なる置換基により単 置換または多置換されてもよい、各々の場合で二価のトリメチレン(プロパン-1, 3-ジイル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシまたはエチ レンジオキシ、ならびに シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキ シル、 から成る群からの同一または異なる置換基により、場合によっては単置換から 四置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、フェニル エチル、フェニルプロピル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、フェノキシメチル 、フェノキシエチル、フェニルチオメチルまたはフェニルチオエチル、 の請求の範囲第１３項に記載の式（IV−ａ）の化合物。 １７．Ａは単結合またはメチレン、1,1-エチレン、1,2-エチレン、1,1-プロピレ ン、1,2-プロピレンもしくは2,2-プロピレンを表し、 Ｒ¹が、水素を表し、 Ｒ³は、各々が場合によってはメチル、エチル、メトキシまたはエトキシにより 単置換または二置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロ デシル、シクロウンデシル、シクロドデシル、テトラリニル、デカリニル、シク ロドデカトリエニル、インダニル、ノルボルニルまたはアダマンチルを表すか、 あるいは各々が場合によっては単置換から三置換されてもよいフェニル、ナフチ ル、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニ ル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニルまたはピラジニルを表し、 そして可能な置換基は好ましくは以下に列挙するものから選択される： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオ カルバモイル、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt- ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロ ポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、メチルスルフィ ニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリ フルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト キシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチ オ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチ ルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、アセチルアミノ、ホル ミルアミノ、N-ホルミル-N-メチルアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-も しくはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピ オニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルス ルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、メトキシミノメチル、エトキシミノ メチル、メトキシミノエチルまたはエトキシミノエチル、 各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチルお よびn-もしくはi-プロピルから成る群から同一または異なる置換基により単置換 から四置換されてもよい、各々の場合で二価のトリメチレン(プロパン-1,3-ジイ ル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジ オキシ、 ならびに／または各々が以下の、 フッ素、塩素、臭素、シアノ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル 、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メト キシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしく はi-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニ ルもしくはエチル スルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、 トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジ フルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、 トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、アセ チルアミノ、ホルミルアミノ、N-ホルミル-N-メチルアミノ、メチルアミノ、エ チルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカル ボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、メトキシミノメチ ル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルもしくはエトキシミノエチル、な らびに 各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル およびn-もしくはi-プロピルから成る群からの同一または異なる置換基により単 置換または多置換されてもよい、各々の場合で二価のトリメチレン(プロパン-1, 3-ジイル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシまたはエチ レンジオキシ、 から成る群からの同一または異なる置換基により、場合によっては単置換から 四置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、フェニル -1-エチル、フェニル-2-エチル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、フェノキシメ チルまたはフェニルチオメチル、 の請求の範囲第１３項に記載の式（IV−ａ）の化合物。 １８．有害生物を防除するための、請求の範囲第１３項に定義した式（IV−ａ） の化合物の使用。