SK27198A3 - Acylaminosalicylic acid amides and their uses as pesticides - Google Patents

Acylaminosalicylic acid amides and their uses as pesticides Download PDF

Info

Publication number
SK27198A3
SK27198A3 SK271-98A SK27198A SK27198A3 SK 27198 A3 SK27198 A3 SK 27198A3 SK 27198 A SK27198 A SK 27198A SK 27198 A3 SK27198 A3 SK 27198A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
ethoxy
hydroxy
group
butyl
optionally
Prior art date
Application number
SK271-98A
Other languages
English (en)
Inventor
Thomas Seitz
Klaus Naumann
Ralf Tiemann
Klaus Stenzel
Gerd Hanssler
Stefan Dutzmann
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19626311A external-priority patent/DE19626311A1/de
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of SK27198A3 publication Critical patent/SK27198A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having carbon atoms of carboxamide groups, amino groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/58—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/58—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/62—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/58—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/64—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka známych a nových amidov kyseliny acylaminosalicylovej, niekoľkých spôsobov ich výroby a ich využitia ako prostriedkov na ničenie škodcov. Ďalej sa to týka nových medziproduktov, spôsobov ich výroby a ich využitia ako prostriedkov na ničenie škodcov.
φ Doterajší stav techniky
Určité amidy kyseliny acylaminosalicylovej, ako sú napríklad zlúčeniny 3formamido-salicylanilid a 3-(formylamino)-2-hydroxy-N-(fenylmetyl)-benzamid, sú už známe (viď napríklad Biochim. Biophys. Acta (1993), 1142(3), 262-8, J. Med. Chem. (1190), 33(1), 136-42 alebo J. Biol. Chem. (1971), 246(23), 7125-30).
Účinok týchto známych zlúčenín proti škodcom však doteraz nebol popísaný.
Podstata vynálezu ® Teraz bolo zistené, že amidy kyseliny acylaminosalii ylovej so všeobecným vzorcom I
OH
O
ktorom A z znamená jednoduchú väzbu alebo alkylénový reťazec znamená vodíkový atóm, alkylovú alebo alkoxylovú skupinu a
30898/H
R2 znamená poprípade substituovanú cykloalkylovú, cykloalkenylovú, arylovú alebo heterocyklylovú skupinu, sú vhodné na ničenie škodcov na rastlinách a technických materiáloch, predovšetkým húb, hmyzu a baktérií.
V definíciách uvádzané uhľovodíkové reťazce, ako je alkylová, alkylénová, alkenylová alebo alkynylová skupina, tiež v spojení s heteroatómami, ako je alkoxylová, alkyltio-alebo alkylamino-skupina, môžu byť vždy priame alebo rozvetvené.
Halogén znamená všeobecne atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu, výhodne fluóru, chlóru alebo brómu a predovšetkým fluóru alebo chlóru.
Aryl znamená aromatické monocyklické alebo polycyklické uhľovodíkové kruhy, ako je napríklad fenylová, naftylová, antaranylová alebo fenantrylová skupina, výhodne fenylovú alebo naftylovú skupinu, predovšetkým fenylovú skupinu.
Heterocyklyl znamená nasýtené alebo nenasýtené, ako aj aromatické kruhové skupiny s až ôsmymi členmi kruhu, v ktorých je aspoň jeden člen kruhu heteroatóm, to znamená atóm rôzny od uhlíkového atómu. Keď obsahuje kruh viac heteroatómov, môžu byť tieto rovnaké alebo rôzny. Ako heteroatómy je možné uviesť výhodne kyslík, dusík alebo síru. Poprípade tvoria kruhové skupiny zlúčeniny s ďalšími karbocyklickými alebo heterocyklickými, nakondenzovanými alebo premostenými kruhmi spoločne polycyklický kruhový systém. Výhodné sú monocyklické alebo bicyklické kruhové systémy, predovšetkým monocyklické alebo bicyklické aromatické kruhové systémy.
Cykloalkyl znamená nasýtené karbocyklické kruhové skupiny, ktoré poprípade tvoria s ďalšími karbocyklickými, nakondenzovanými alebo premostenými kruhmi polycyklické kruhové systémy.
Predmetom predloženého vynálezu sú aj nové amidy kyseliny acylaminosalicylovej so všeobecným vzorcom I
30898/H
OH O
v ktorom
A znamená jednoduchú väzbu alebo poprípade substituovaný alkylénový reťazec
R1 znamená vodíkový atóm, alkylovú alebo alkoxylovú skupinu a
R2 znamená poprípade substituovanú cykloalkylovú, cykloalkenylovú, arylovú alebo heterocyklylovú skupinu, pričom je ako substituent vylúčená nitroskupina, a vylúčené sú zlúčeniny 3-(formylamino)-2-hydroxy-N-(4-/2,4,6-tris-(1-metylpropyl)fenoxy/-fenyl)-benzamid, N-(4-/3,5-bis-(1,1 -dimetyletyl)-fenoxy/-fenyl)-3-(formyletyl) fenoxy/-fenyl/-3-(formylamino)-2-hydroxybenzamid, fenoxy/-fenyl)-3-(formylamino)-2-hydroxybenzamid, fenoxy/-fenyl)-3-(formylamino)-2-hydroxybenzamid, fenoxy/-fenyl)-3-(formylamino)-2-hydroxybenzamid1
N-(4-/2,4-bis-( 1,1 -dimetyletyl)N-(4-/2,6-bis-(1,1 -dimetyletyl)N-(4-/2,6-bis-(1-metylpropyl)3-(formylamino)-2-hydroxybenzamid, 3-(formylamino)-2-hydroxy-N-(4-/4-(1,1 -dimetyletyl)-fenoxy/-fenyl)-3(formylamino)-2-hydroxy-benzamid, 3-(formylamino)-2-hydroxy-N-(4-fenoxyfenyl)benzamid, N-(4-butylfenyl)-3-formylamino)-2-hydroxy-benzamid, N-(chlór-4-(4chlórfenoxy)-fenyl)-3-(formylamino)-2-hydroxy-benzamid, 3-(formylamino)-2-hydroxyN-(fenylmetyl)-benzamid, 3-formamido-salicylanilid a 3-(formylamino)-2-hydroxy-N(2-fenyletyl)-benzamid.
Ďalej bolo zistené, že sa nové amidy kyseliny acylaminosalicylovej so všeobecným vzorcom I získavajú tak, že sa a/ nechajú reagovať amidy kyseliny aminosalicylovej so všeobecným vzorcom II
30898/H v ktorom majú A a R2 vyššie uvedený význam, s acylačnými prvkami všeobecného vzorca III
v ktorom má R1 vyššie uvedený význam a
X1 znamená atóm halogénu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu alebo alkylkarbonyloxyskupinu, poprípade za prítomnosti zrieďovacieho činidla, poprípade za prítomnosti akceptora kyseliny a poprípade za prítomnosti ďalšieho pomocného reakčného činidla, alebo sa b/ nechajú reagovať amidy kyseliny nitrosalicylovej so všeobecným vzorcom IV
v ktorom majú A a R2 vyššie uvedený význam, s kyselinou mravčou, poprípade za prítomnosti katalyzátora a poprípade za prítomnosti ďalšieho pomocného reakčného činidla, alebo sa c/ nechajú reagovať amidy kyseliny O-benzyl-nitrosalicylovej so všeobecným f vzorcom V
(V)
30898/H v ktorom majú A a R2 vyššie uvedený význam, s kyselinou mravčou, poprípade za prítomnosti vodíka alebo nevzácneho kovu, poprípade za prítomnosti katalyzátora a poprípade za prítomnosti ďalšieho pomocného reakčného činidla.
Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu sa rovnako vyskytujú aj ako zmesi rôznych možných izomérnych foriem, predovšetkým stereoizomérov, ako sú napríklad E- a Z-izoméry, treo- a erytro-izoméry, ako aj optické izoméry. Nárokované sú tak E-izoméry, ako aj Z-izoméry, ako treo-izoméry, tak aj erytro-izoméry, a tiež aj optické izoméry a ľubovolné zmesi týchto izomérov.
Výhodné je použitie zlúčenín, poprípade výhodné sú nové zlúčeniny so všeobecným vzorcom I, v ktorom
A znamená jednoduchú väzbu alebo alkylénový reťazec s 1 až 6 atómami uhlíka
R1 znamená vodíkový atóm, alkylovú alebo alkoxylovú sk' pinu s 1 až 4 atómami uhlíka a
R2 znamená jeden alebo viackrát, rovnako alebo rôzne halogén, kyanoskupinu, karboxyskupinu, fenylovú skupinu, ktorá je poprípade sama substituovaná atómom halogénu, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, ďalej alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú cykloalkylovú alebo cykloalkenylovú skupinu s 3 až 12 atómami;
poprípade jeden alebo viackrát, rovnako alebo rôzne substituovanú arylovú skupinu s 3 až 12 atómami v kruhu alebo heterocyklylovú skupinu s 3 až 8 atómami v kruhu, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupi iu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu a tiokarbamoylovú skupinu;
30898/H priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 atómami uhlíka;
priamu alebo rozvetvenú alkenylovú alebo alkenyloxylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka;
priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio, halogénalkylsulfínylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 atómami uhlíka a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu;
priamu alebo rozvetvenú acylaminovú, N-acyl-N-alkylaminovú, alkylaminovú, dialkylaminovú, alkylkarbonylovú, alkylkarbonyloxylovú, alkoxykarbonylovú, alkylsulfonyloxylovú, hydroxyminoalkylovú alebo alkoxyminoalkylovú skupinu so vždy 1 až 6 atómami uhlíka v jednotlivých alkylových častiach;
poprípade jeden alebo viackrát, rovnako alebo rôzne halogénom alebo priamo alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo priamo alebo rozvetvenú halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú, vždy dvakrat pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 atómami uhlíka;
cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka;
ako aj arylovú, aryloxylovú, aryltio-, arylalkylovú, arylalkoxylovú, arylalkyltio-, aryloxyalkylovú, aryltioalkylovú, heterocyklylovú, heterocyklyloxylovú, heterocyklyltio-, heterocyklylalkylovú, heterocyklylalkoxylovú alebo heterocyklylalkyltio-skupinu, prípadne jednu alebo viackrát, rovnako alebo rôzne substituovanú atómom halogénu, kyanoskupinou, aminoskupinou, hydroxyskupinou, formylovou skupinou, karboxyskupinou, karbamoylovou skupinou, tiokarbamoylovou skupinou,
30898/H priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltiohalogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 atómami uhlíka a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkenyloxylovú skupinu so vždy 2 až 6 atómami uhlíka a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu,
priamu alebo rozvetvenú acylaminovú, N-acyl-N-alkylaminovú, alkylaminovú, dialkylaminovú, alkylkarbonylovú, alkylkarbonyloxylovú, alkoxykarbonylovú, alkylsulfonyloxylovú, hydroximinoalkylovú alebo alkoxyminoalkylovú skupinu so vždy 1 až 6 atómami uhlíka v jednotlivých alkylových častiach, prípadne jeden alebo viackrát, rovnako alebo rôzne halogénom alebo priamo alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo priamo alebo rozvetvenú halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú, vždy dvakrát pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 atómami uhlíka alebo
cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka.
Vynález sa týka predovšetkým využitia zlúčenín, prípadne nových zlúčenín so všeobecným vzorcom I, v ktorom
A predstavuje jednoduchú väzbu alebo metylénovú, 1,1-etylénovú, 1,2etylénovú, 1,1-propylénovú, 1,2-propylénovú, 1,3-propylénovú, 2,2-propylénovú, 1,1butylénovú, 1,2-butylénovú, 1,3-butylénovú, 1,4-butylénovú, 2,2-butylénovú, 2,3butylénovú, 1,1-(2-metylpropylénovú), 1,2-(2-metylpropylénovú) alebo 1,3-(2metylpropylénovú) skupinu,
30898/H
R1 znamená vodíkový atóm, metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, nbutylovú, izobutylovú, sek.-butylovú, terc-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, npropoxylovú alebo izopropoxylovú skupinu a
R2 znamená jeden až šesťkrát atómom fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinou, karboxy skúp inou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohex'rlovú, cykloheptylovú, cyklooktylovú, cyklononylovú, cyklodecylovú, cykloundecylovú, cyklododecylovú, tetralinylovú, dekalinylovú, cyklododekatrienylovú, indanylovú, norbonylovú alebo adamantylovú skupinu;
prípadne jeden až trikrát substituovanú fenylovú, naftylovú, benzylovú, fenetylovú, furylovú, benzofuranylovú, pyrrolylovú, indolylovú, tienylovú, benzotienylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, izotiazolylovú, oxadiazolylovú, tiadiazolylovú, pyridylovú, chinolylovú, pyrimidylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, oxiranylovú, oxetanylovú, tetrahydrofurylovú, perhydropyranylovú, pyrrolidinylovú, piperidinylovú alebo morfolinylovú skupinu, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahrňujúcej:
atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanosk1 pinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, triokarbamoylovú skupinu, metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek-butylovú, terc.-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, t rífluórm etylovú, trifluóretylovú, difluórmetoxylovú, trifluórmetoxylovú, difluórchlórmetoxylovú, trifluóretoxylovú, difluórmetyltio-, difluórchlórmetyltio-, trifluórmetyltio-, trifluórmetylsulfinylovú, trifluórmetylsulfonylovú, acetylaminovú, formylaminovú, N-formyl-N-metylaminovú, metylaminovú, etylaminovú, n-propylaminovú, izopropylaminovú, dimetylaminovú, dietylaminovú, acetylovú, propionylovú, acetyloxylovú, metoxykarbonylovú,
30898/H etoxykarbonylovú, metylsulfonyloxylovú, etylsulfonyloxylovú, hydroximinoetylovú, metoximinoetylovú alebo etoximinoetylovú skupinu, prípadne jeden až štyrikrát, rovnako alebo rôzne atóm fluóru alebo chlóru, metylovú, trifluórmetylovú, etylovú, n-propylovú alebo izopropylovú skupinu substituovanú, vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-1,3-diylovú), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu, cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu,
alebo prípadne jeden až štyrikrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinou, formylovou skupinou, karbamoylovou skupinou, tiokarbamoylovou skupinou, metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, nbutylovú, izobutylovú, sek.-butylovú, terc.-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, npropoxylovú, izopropoxylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, trifluórmetylovú, trifluóretylovú, difluórmetoxylovú, trifluórmetoxylovú, difluórchlórmetoxylovú, trifluórentoxylovú, difluórmetyltio-, difluórchlórmetyltio-, trifluórmetyltio-, trifluórmetylsulfinylovú, trifluórmetylsulfonylovú, acetylaminovú, formylaminovú, Nformyl-N-metylaminovú, metylaminovú, etylaminovú, n-propylaminovú, izopropylaminovú, dimetylaminovú, dietylaminovú, acetylovú, propionylovú, acetyloxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, metylsulfonyloxylovú, etylsulfonyloxylovú, metoximinometylovú, etoximinometylovú, metoximinoetylovú alebo etoximinoetylovú skupinu, prípadne jeden alebo viackrát, rovnako alebo rôzne atóm fluóru alebo chlóru, metylovú, trifluórmetylovú, etylovú, n-propylovú alebo izopropylovú skupinu substituovanú, vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-1,3-diylovú), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu, cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu,
30898/H substituovanú fenylovú, fenoxylovú, fenylalkylovú, fenyltio-, fenoxyalkylovú, fenyltioalkylovú, fenylalkyloxylovú alebo fenylalkyltio-skupinu so vždy 1 až 4 atómami uhlíka v zodpovedajúcich alkylových reťazcoch.
Predovšetkým výhodné je použitie zlúčenín, poprípade obzvlášť výhodné sú nové zlúčeniny so všeobecným vzorcom I, v ktorom
A znamená jednoduchú väzbu alebo metylénovú, 1,1-etylénovú, 1,2-etylénovú,
1,1-propylénovú, 1,2-propylénovú, 1,3-propylénovú, 2,2-propylénovú, 1,1butylénovú, 1,2-butylénovú, 1,3-butylénovú, 1,4-butylénovú, 2,2-butylénovú, 2,3butylénovú, 1,1-(2-metylpropylénovú), 1,2-(2-metylpropylénovú) alebo 1,3-(2metylpropylénovú) skupinu,
R1 znamená atóm vodíka, metylovú, etylovú, metoxylovú alebo etoxylovú skupinu a
R2 znamená jeden až šesťkrát atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu,
karboxyskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, npropylovú skupinu, izopropylovú skupinu, metoxykarbonylovú skupinu alebo etoxykarbonylovú skupinu substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cykloheptylovú, cyklooktylovú, cyklononylovú, cyklodecylovú, cykloundecylovú, cyklododecylovú, tetralinylovú, dekalinylovú, cyklododekatrienylovú, indanylovú, norbonylovú alebo adamantylovú skupinu;
prípadne jeden až trikrát substituovanú fenylovú, naftylovú, benzylovú, fe n etylovú, furylovú, benzofuranylovú, pyrrolylovú, indolylovú, tienylovú, benzotienylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, izotiazolylovú, oxadiazolylovú, tiadiazolylovú, pyridylovú, chinolylovú, pyrimidylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, oxiranylovú, oxetanylovú, tetrahydrofurylovú, perhydropyranylovú, pyrrolidinylovú, piperidinylovú alebo morfolinylovú skupinu, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahrňujúcej:
30898/H atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu. formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, thiokarbamoylovú skupinu, metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú, terc.-butylovú, izobutylovú, sek.butylovú, terc.-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, metylsuloinylovú, etylsulfonylovú, trifluórmetylovú, trifluóretylovú, difluórmetoxylovú, trifluórmetoxylovú, difluórmetyltio-, difluórchlórmetyltio-, trifluórmetyltio-, trifluórmetylsulfinylovú, trifluórmetylsulfonylovú, acetylaminovú, formylaminovú, Nformyl-N-metylaminovú, metylaminovú, etylaminovú, n-propylaminovú, izopropylaminovú, dimetylaminovú, dietylaminovú, acetylovú, propionylovú, acetyloxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, metylsulfonyloxylovú, etylsulfonyloxylovú, metoximinometylovú, etoximinometylovú, metoximinoetylovú alebo etoximinoetylovú skupinu, prípadne jeden až štyrikrát, rovnako alebo rôzne atóm fluóru alebo chlóru, metylovú, trifluórmetylovú, etylovú, n-propylovú alebo izopropylovú skupinu substituovanú, vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-1,3-diylovú), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu, cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu
alebo prípadne jeden až štyrikrát, rovnako alebo rôzne atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú, terc.-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izorpropyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, trifluórmetylovú, trifluóretylovú, difluórmetoxylovú, trifluórmetoxylovú, difluórchlórmetoxylovú, trifluóretoxylovú, difluórmetyltio-, difluórchlórmetyltio-, trifluórmetyltio-, trifluórmetylsulfinylovú, trifluórmetylsulfonylovú, acetylaminovú, formylaminovú, N-formyl-N-metylaminovú, metylaminovú, etylaminovú, n-propylaminovú, izopropylaminovú, dimetylaminovú, dietylaminovú, acetylovú, propionylovú, acetyloxylovú, metoxykarbonylovú,
30898/H etoxykarbonylovú, metylsulfonyloxylovú, etylsulfonyloxylovú, metoximinometylovú, etoximinometylovú, metoximinoetylovú alebo etoximinoetylovú skupinu, prípadne jeden až viackrát, rovnako alebo rôzne atóm fluóru alebo chlóru, metylovú, trifluórmetylovú, etylovú, n-propylovú alebo izopropylovú skupinu substituovanú, vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-1,3-diylovú), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu, cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu,
substituovanú fenylovú, fenoxylovú, fenyltio-, benzylovú, fenyletylovú, fenylpropylovú, benzyloxylovú, benzyltio-, fenoxymetylovú, fenoxyetylovú, fenyltiometylovú alebo fenyltioetylovú skupinu.
Najvýhodnejšie je použiť zlúčenín, poprípade na'/ýhodnejšie sú nové zlúčeniny so všeobecným vzorcom I, v ktorých
A znamená jednoduchú väzbu alebo metylénovú, 1,1-etylénovú, 1,2-etylénovú,
1,1-propylénovú, 1,2-propylénovú alebo 2,2-propylénovú skupinu,
R1 znamená vodíkový atóm a
R2 znamená jeden až dvakrát metylovú skupinu, etylovú skupinu, metoxyskupinu alebo etoxyskupinu substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cykloheptylovú, cyklooktylovú, cyklononylovú, cyklodecylovú, cykloundecylovú, cyklododecylovú, tetralinylovú, dekalinylovú, cyklododekatrienylovú, indanylovú, norbonylovú alebo adamantylovú skupinu;
prípadne jeden až trikrát substituovanú fenylovú, naftylovú, furylovú, benzofuranylovú, pyrrolylovú, indolylovú, tienylovú, benzotienylovú, pyridylovú, chinolylovú, pyrimidylovú, pyridazinylovú alebo pyrazinylovú skupinu, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahrňujúcej:
30898/H atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú, terc.-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, metyltio-, etyltio-, n propyltio-, izopropyltio, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, trifluórmetylovú, trifluóretylovú, difluórmetoxylovú, trifluórmetoxylovú, difluórchlórmetoxylovú, trifluóretoxylovú, difluórmetyltio-, diflluórchlórmetylotio-, trifluórmetyltio-, trifluórmetylsulfinylovú, trifluórmetylsulfonylovú, acetylaminovú, formylaminovú, Nformyl-N-metylaminovú, metylaminovú, etylaminovú, n-propylaminovú, izopropylaminovú, dimetylaminovú, dietylaminovú, acetylovú, propionylovú, acetyloxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, metylsulfonyloxylovú, etylsulfonyloxylovú, metoximinometylovú, etoximinometylovú, metoximinoetylovú alebo etoximinoetylovú skupinu, prípadne jeden až štyrikrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru alebo chlóru, metylovú, trifluórmetylovú, etylovú, n-propylovú alebo izopropylovú skupinu substituovanú, vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-1,3-diylovou), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu,
a/alebo prípadne jeden až štyrikrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinou, formylovou skupinou, karbamoylovou skupinou, tiokarbamoylovou skupinu, metylovou, etylovou, n-propylovou, izopropylovou, nbutylovou, izobutylovou, sek.-butylovou, terc.-butyl o vo u, metoxylovou, etoxylovou, npropoxylovou, izopropoxylovou, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovou, etylsulfinylovou, metylsulfonylovou, etylsulfonylovou, trifluórmetylovou, trifluóretylovou, difluórmetoxylovou, trifluóretoxylovou, difluórmetyltio-, difluórchlórmetyltio-, trifluórmetyltio-, trifluórmetylsulfinylovou, trifluórmetyltio-, trifluórmetylsulfinylovou, trifluórmetylsulfonylovou, acetylaminovou, formylaminovou, N-formyl-N-metylaminovou, metylaminovou, etylaminovou, dietylaminovou, acetylovou, propionylovou, acetyloxylovou, metoxykarbonylovou, etoxykarbonylovou, metylsulfonyloxylovou, etylsulfonyloxylovou,
30898/H metoximinometylovou, etoximinometylovú, etoximinoetylovou skupinu, metoximinoetylovú alebo prípadne jeden až viackrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru alebo chlóru, metylovou, trifluórmetylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanou, vždy dvakrát pripojenou trimetylénovou (propán-1,3-diylovou), tetrametylénovou (bután-1,4-diylovú), metyléndioxylovou alebo etyléndioxylovou skupinou substituovanú fenylovú, fenoxylovú, fenyltio-, benzylovú, fenyl-1-etylovú, fenyl-2-etylovú, benzyloxylovú, benzyltio-, fenoxymetylovú alebo fenyltiometylovú skupinu.
Vyššie uvedené všeobecné alebo vo výhodných oblastiach uvádzané definície zvyškov platia tak pre konečné produkty so všeobecným vzorcom, ako aj zodpovedajúcim spôsobom pre východiskové látky, prípadne medziprodukty, potrebné na ich výrobu.
Tieto definície zvyškov sa môžu navzájom, teda aj medzi uvádzanými rozsahmi výhodných zlúčenín, ľubovolne kombinovať.
Amidy kyseliny aminosalicylovej, potrebnej ako východiskové látky na vykonávanie spôsobu a/ podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne definované vzorcom II. V tomto vzorci II majú A a R2 výhodne, prípadne obzvlášť, také významy, aké boli už uvedené ako výhodné, prípadne obzvlášť výhodné, v súvislosti s popisom zlúčenín so všeobecným vzorcom I podľa predloženého vynálezu.
Východiskové látky so všeobecným vzorcom II sú s výnimkou 4-(4-/(3-amino-
2-hydroxybenzoyl)-amino/-3-hydroxy-1-piperidyl)-N,N-4-trimetyl-2,2difenylbutánamidu nové a sú rovnako predmetom predloženého vynálezu.
Amidy kyseliny aminosalicylovej so všeobecným vzorcom II sa získajú tak, že sa (spôsob a-la) nechajú reagovať amidy kyseliny nitrosalicylovej so všeobecným vzorcom IV
30898/H
N H
(IV) v ktorom majú A a R2 vyššie uvedený význam, s vodíkom, prípadne za prítomnosti zrieďovacieho činidla, výhodne esteru, ako je napríklad metylester alebo etylester kyseliny octovej, alkoholu, ako je metylalkohol, etylalkohol, n-propylalkohol, izopropylakohol, n-butylalkohol, izobutylalkohol, sek.butylalkohol, terc.-butylalkohol, etándiol, propán-1,2-diol, etoxyetanol, metoxyetanol, dietylénglykolmonometyléter, dietylénglykolmonoetyléter, vody, roztoku soli, ako je napríklad, roztok chloridu amónneho, kyseliny, , ako je napríklad kyselina chlorovodíková alebo ľubovolných zmesí uvedených zrieďovacích činidiel a prípadne za prítomnosti katalyzátora, ako je napríklad Raneyov nikel, paládium alebo platina, prípadne na nosnom materiáli, ako je napríklad aktívne uhlie, alebo sa (spôsob a-1 b) nechajú reagovať amidy kyseliny O-benzyl-nitrosalicylovej so všeobecným vzorcom V
(V) v ktorom majú A a R2 vyššie uvedený význam, s vodíkom, prípadne za prítomnosti zrieďovacieho činidla, výhodne esteru, ako je napríklad metylester alebo etylester kyseliny octovej, alkoholu, ako je metylalkohol,
30898/H etylalkohol, n-propylalkohol, izopropylalkohol, n-butylalkohol, izobutylalkohol, sek.butylalkohol, terc.-butylalkohol, etándiol, propán-1,2-diol, etoxyetanol, metoxyetanol, dietylénglykólmonometyléter a dietylénglykólmonoetyléter, kyseliny, ako je napríklad kyselina octová, vody alebo ľubovolnej zmesi uvedených zried'ovacích činidiel a prípadne za prítomnosti katalyzátora, ako je napríklad Raneyov nikel, paládium alebo platina, prípadne na nosnom materiáli, ako je napríklad aktívne uhlie.
Amidy kyseliny nitrosalicylovej so všeobecným vzorcom IV, potrebné ako východiskové látky na vykonávanie spôsobu a-1a) podľa predloženého vynálezu, sú ďalej popisované v súvislosti s popisom spôsobu b) podľa predloženého vynálezu.
Amidy kyseliny O-benzyl-nitrosalicylovej, potrebné ako východiskové látky na vykonávanie spôsobu a-1b) podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne definované vzorcom V. V tomto vzorci V majú A a R2 výhodne, pripadne obzvlášť, také významy, aké boli už uvedené ako výhodné, pripadne obzvlášť výhodné, v súvislosti s popisom zlúčenín so všeobecným vzorcom I podľa predloženého vynálezu.
Amidy kyseliny O-benzyl-nitrosalicylovej so všeobecným vzorcom V doteraz nie sú známe, sú ako nové látky predmetom predloženého vynálezu.
Amidy kyseliny O-benzyl-nitrosalicylovej so všeobecným vzorcom V sa získajú
tak, že sa (spôsob a-2) nechajú reagovať deriváty O-benzyl-nitorsalicylovej so všeobecným vzorcom VI
(VI)
30898/H (VII) v ktorom
X2 znamená atóm halogénu, hydroxyskupinu alebo alkoxyskupinu, s amínom všeobecného vzorca VII
H2N - A - R2 v ktorom majú A a R2 vyššie uvedený význam,
prípadne za prítomnosti zrieďovacieho činidla, výhodne alifatického, alicyklického alebo aromatického uhľovodíka, ako je napríklad petroléter, hexán, heptán, cyklohexán, metylcyklohexán, benzén toluén, xylén alebo dekalín, halogénovaného uhľovodíka, ako je napríklad chlórbenzén, dichlórbenzén, dichlórmetán, chlóroform, tetrachlórmetán, dichlórmetán alebo trichlóretán, éter, ako je dietyléter, diizopropyléter, metyl-terc.-butyléter, metyl-terc.-amyléter, dioxan, tetrahydrofurán,
1,2-dimetoxyetán, 1,2-dietoxyetán alebo anizol, ketónu, ako je napríklad acetón, butanón, metyl-izobutylketón alebo cyklohexanón, nitrilu, ako je napríklad acetonitril, propionitril, n-butyronitril, izobutyronitril alebo benzonitril, amidu, ako je napríklad N,N-dimetylformamid, Ν,Ν-dimetylacetamid, N-metylformanilid, N-metylpyrrolidon alebo triamid kyseliny hexymetylfosforečnej, esteru, ako je metylester alebo etylester kyseliny octovej, sulfoxidu, ako je dimetylsulfoxid alebo sulfónu, ako je napríklad sulfolan, prípadne za prítomnosti kondenzačného činidla, napríklad látky tvoriacej halogenid kyseliny, ako je fosgén, bromid fosforitý, chlorid fosforitý, chlorid fosforečný, oxychlorid fosforečný alebo tionylchlorid, látky tvoriace anhydridy, ako je etylester kyseliny chlórmravčej, metylester kyseliny chlórmravčej, izoropylester kyseliny chlórmravčej, izopropylester kyseliny chlórmravčej, izobutylester kyseliny chlórmravčej alebo metánsulfonylchlorid, karbodiimid, ako je N,N'dicyklohexylkarbodiimid (DCC), alebo iný obvyklé kondenzačné činidlo, ako je oxid fosforečný, kyselina polyfosforečná, Ν,Ν'-karbonyldiimidazol, 2-etoxy-Netoxykarbonyl-1,2-dihydrochinolín (EEDQ) alebo systém trifenylfosfín/tetrachlórmetán,
30898/H
a prípadne za prítomnosti akceptora kyseliny, výhodne hydridu, hydroxidu, amidu, alkoholátu, acetátu, uhličitanu alebo hydrogénuhličitanu kovu alkalickej zeminy alebo alkalického kovu, ako je napríklad hydrid sodný, amid sodný, metylát sodný, etylát sodný, terc.-butylát draselný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydroxid amónny, oktán sodný, metylát sodný, etylát sodný, terc.-butylát draselný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydroxid amónny, oktán sodný, oktán draselný, oktán vápenatý, oktán amónny, uhličitan sodný, uhličitan draselný, hydrogénuhličitan draselný, hydrogénuhličitan sodný alebo uhličitan amónny, alebo terciárny amid, ako je trimetylamín, trietylamín, tributylamín, Ν,Ν-dimetylanilín, N,N-dimetyl-benzylamín, pyridín, N-metylpiperidín, N-metylmorfolín, N.N-dimetylaminopyridín, diazabicyklooktán (DABCO), diazabicyklononén (DBN) alebo diazabicykloundecén (DBU).
Deriváty kyseliny O-benzyl-nitrosalicylovej, potrebnej ako východisková látka na vykonávanie spôsobu a-2) podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne definované vzorcom VI. V tomto vzorci VI znamená X2 atóm halogénu, výhodne chlóru, hydroxyskupinu alebo alkoxyskupinu, výhodne metoxyskupinu alebo etoxyskupinu.
Deriváty kyseliny O-benzyl-nitrosalicylovej so všeobecným vzorcom VI sú známe a môžu sa vyrobiť pomocou známych metód (viď napríklad J. Am. Chem. Soc. 1959, 5215-5217).
Amíny, potrebné ďalej ako východiskové látky na vykonávanie spôsobu a-2) podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne definované vzorcom VII. V tomto vzorci VII majú A a R2 výhodne, prípadne obzvlášť, také významy, aké boli už uvedené ako výhodné, prípadne obzvlášť výhodné, v súvislosti s popisom zlúčenín so všeobecným vzorcom I podľa predloženého vynálezu.
Amíny vzorce VII sú známe reagencie organickej chémie.
30898/H
Acylačné činidlá, potrebné ďalej ako východisková látka na vykonávanie spôsobu a) podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne definované vzorcom III. V tomto vzorci III má R1 výhodne, prípadne obzvlášť, tiež významy, aké boli už uvedené ako výhodné, prípadne obzvlášť výhodné, v súvislosti s popisom zlúčenín so všeobecným vzorcom I podľa predloženého vynálezu. X1 znamená atóm halogénu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu alebo alkoxykarbonylovú skupinu, výhodne atóm chlóru, hydroxyskupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu alebo acetoxyskupinu.
Acylačné činidlá vzorca III sú známe reagencie organickej chémie.
Amidy kyseliny nitrosalicylovej, prípadne ako východiskové látky na vykonávanie spôsobu b) podľa predchádzajúceho vynálezu, sú všeobecne definované vzorcom IV. V tomto vzorci IV majú A a R2 výhodne, prípadne obzvlášť, také významy, aké boli už uvedené ako výhodné, prípadne obzvlášť výhodné, v súvislosti s popisom zlúčenín so všeobecným vzorcom 1 podľa predloženého vynálezu.
Amidy kyseliny nitrosalicylovej so všeobecným vzorcom IV sú čiastočne známe alebo sa môžu pomocou známych metód vyrobiť (viď napríklad Arzneim.Forsch (1978), 28(9), 1550-3).
Nové a tiež predmetom predloženého vynálezu sú amidy kyseliny nitrosalicylovej so všeobecným vzorcom IV-a
(IV-a) v ktorom
Z znamená jednoduchú väzbu alebo alkylénový reťazec a
30898/H
R3 znamená prípadne jeden až trikrát substituovanú cykloalkylovú skupinu, cykloalkenylovú skupinu, arylovú skupinu alebo heteroarylovú skupinu s až 3 heteroatómami, pričom je ako substituent vylúčená nitroskupina, a vylúčené sú zlúčeniny
N-/3-chlór-4-(4-chlórfenoxy)fenyl/-2-hydroxy-3-nitro-benziamid, N-(4-decylfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(3,4-dimetylfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid,
3-nitro-N-fenyltyl-salicylamid, N-benzyl-3-nitro-salicylamid, N-(4-aminofenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(2-chlór-6-metylfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(3-chlór-2-metylfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid,
2-hydroxy-3-nitro-N-(2,4,6-trichlórfenyl)-benzamid, N-(2,3-d imetylfenyl)-2-hyd roxy-3-nitro-benzamid, N-(2-etylfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid,
2-hydroxy-3-nitro-N-fenyl-benzamid,
2-hydroxy-N-(4-metylfenyl)-3-nitro-benzamid,
2-hydroxy-N-(2-metylfenyl)-3-nitro-benzamid,
2-hydroxy-N-(4-metoxyfenyl)-3-nitro-benzamid,
2-hydroxy-N-(2-metoxyfenyl)-3-nitro-beznamid,
2-hydroxy-N-(2-hydroxyfenyl)-3-nitro-benzamid,
2-hydroxy-N-(2-hydroxyfenyl)-3-nitro-benzamid, kyselina 2-/(2-hydroxy-3-nitrobenzoyl)amino/-benzóová N-(2,6-dimetylfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(2,5-dimetylfenyl)-2-hyd roxy-3-nitro-benzamid,
2-hydroxy-3-nitro-N-/2-fenoxy-5-(trifluórmetyl)fenyl/-benzamid, N-/2-chlór-5-(trifluórmetyl)fenyl/-2-hydroxy-3-nitro-benzamid,
2-hydroxy-3-nitro-N-/4-(fenylazo)fenyl/-benzamid, N-(2,4-dimetylfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(5-chlór-2-metoxyfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(4-chlór-2-metylfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid,
30898/H
N-(4-bróm-2- metylfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid,
N-(4-ch lór-2,5-d imetoxyfenyl)-2-hyd roxy-3-nitro-benzamid, N-(2,5-dibrómfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(2-fluórfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(3-fluórfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid,
2-hydroxy-N-(2-iódfenyl)-3-nitro-benzamid,
2- hydroxy-N-(3-iódfenyl)-3-nitro-benzamid, N-(2-brómfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(3-brómfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(2,5-dichlórfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(3,4-dichlórfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, 2',3',5'- trichlór 6 '-hydroxy-3-nitro-salicylanilid, N-(p-hyd roxy-a-metylfenetyl)-3-n itro-salicylam id,
3- nitro-3',5'-bis(trifluormetoxy)-salicylanilid N-(2,4-dichlórfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid,
2-hydroxy-N-(4-iódfenyl)-3-nitro-benzamid, N-(4-brómfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(2-chlórfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(3-chlórfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(4-chlórfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid a N-(4-fluórfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid.
Amidy kyseliny nitrosalicylovej so vzorcom IV-a sa získajú tak (spôsob B-1), že sa nechá reagovať kyselina 2-hydroxy-3-nitrobenzoová alebo 2-hydroxy-3nitrobenzoylchlorid a amínom všeobecného vzorca VII
H2N-A-R3 (VIII) v ktorom majú A a R3 vyššie uvedený význam, prípadne za prítomnosti zrieďovacieho činidla, výhodne alifatického, alicyklického alebo aromatického uhľovodíka, ako je napríklad petroléter, hexán, heptán, cyklohexán, metylcyklohexán, benzén toluén, xylén alebo dekalín, halogénovaného
30898/H uhľovodíka, ako je napríklad chlórbenzén, dichlórbenzén, dichlórmetán, chloroform, tetrachlórmetán, dichlórbenzén, dichlórmetán, chloroform, tetrachlórmetán, dichlórmetán alebo trichlóretán, éteru, ako je dietyléter, diizopropyléter, metyl-terc.butyléter, metylterc.-amyléter, dioxán, tetrahydrofurán, 1,2-dimetoxyetán, 1,2dietoxyetán alebo anizól, ketónu, ako je napríklad acetón, butanón, metylizobutylketón alebo cyklohexanón, nitrilu, ako je napríklad acetonitril, propionitril, nbutyronitril, izobutyronitril alebo benzonitril, amidu, ako je napríklad N,Ndimetylformamid, Ν,Ν-dimetylacetamid, N-metylformanilid, N-metylpyrrolidon alebo triamid kyseliny hexametylfosforečnej, esteru, ako je metylester alebo etylester kyseliny octovej, sulfoxid, ako je dimethylsulfoxid alebo sulfón, ako je napríklad sulfolan,
prípadne za prítomnosti kondenzačného činidla, napríklad látky tvoriacej halogenid kyseliny, ako je fosgén, bromid fosforitý, chlorid fosforitý, chlorid fosforečný, oxychlorid fosforečný alebo tionylchlorid, látky tvoriacej anhydridy, ako je etylester kyseliny chlórmravčej, metylester kyseliny chlórmravčej, izopropylester kyseliny chlórmravčej, izobutylester kyseliny chlórmravčej alebo metálsulfonylchlorid, karbodiimidu, ako je N.N'-dicyklohexylkarbodiimid (DCC), alebo iné obvyklé kondenzačné činidlo, ako je oxid fosforečný, kyselina polyfosforečná, N,N'karbonyldiimidazol, 2-etoxy-N-etoxykarbonyl-1,2-dihydrochi''olín (EEDQ) alebo systém trifenylfosfín/tetrachlórmetán,
a prípadne za prítomnosti akceptora kyseliny, výhodne hydridu, hydroxidu, amidu, alkoholátu, acetátu, uhličitanu alebo hydrogénuhličitanu kovu alkalickej zeminy alebo alkalického kovu, ako je napríklad hydrid sodný, amid sodný, metylát sodný, etylát sodný, terc.-butylát draselný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydroxid amónny, oktán sodný, oktán draselný, oktán vápenatý, oktán amónny, uhličitan sodný, uhličitan draselný, hydrogénuhličitan draselný, hydrogénuhličitan sodný alebo uhličitan amónny, alebo terciárny amín, ako je trimetylamín, trietylamín, tributylamín, Ν,Ν-dimetylanilín, N-metylmorfolín, Ν,Ν-dimetylaminopyridín, diazabicyklooktán (DABCO), diazabicyklononén (DBN) alebo diazabicykloundecén (DBU).
30898/H
Ďalej bolo zistené, že nové amidy kyseliny nitrosalicylovej so všeobecným vzorcom IV-a sú vhodné na ničenie škodcov na rastlinách a technických materiáloch, predovšetkým húb, hmyzu a baktérií.
Nové amidy kyseliny nitrosalicylovej sú so všeobecne definovaným vzorcom IV-a. Výhodné sú nové zlúčeniny vzorca IV-a, v ktorom
Z znamená jednoduchú väzbu alebo alkylénový reťazec s 1 až 6 atómami uhlíka R3 znamená prípadne jeden až trikrát, rovnako alebo ôzne atóm halogénu, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá je sama substituovaná atómom halogénu, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, ďalej alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxyle, substituovanou cykloalkylovou alebo cykloalkenylovou skupinou s 3 až 12 atómami uhlíka;
prípadne jeden až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú arylovú skupinu s 3 až 12 členmi kruhu alebo heterocyklylovú skupinu s 3 až 8 atómami v kruhu, pričom možné substituenty sú zvolené zo skupiny zahrňujúcej:
atóm halogénu, kaynoskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu a tiokarbamoylovú skupinu;
priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 atómami uhlíka;
priamu alebo rozvetvenú alkenylovú alebo alkenyloxylovú skupinu so vždy 2 až 6 atómami uhlíka;
priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénsulfinylovú alebo halogénsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 atómami uhlíka a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu;
30898/H priamu, alebo rozvetvenú halogénalkenylovú, alebo halogénalkenyloxylovú skupinu so vždy 2 až 6 atómami uhlíka a s 1 až 13 rovnakými, alebo rôznymi atómami halogénu;
priamu alebo rozvetvenú acylaminovú, N-acyl-N-alkylaminovú, alkylaminovú, dialkylaminovú, alkylkarbonylovú, alkylkarbonyloxylovú, alkoxykarbonylovú, alkylsulfonyloxylovú, hydroximinoalkylovú alebo alkoximinoalkylovú skupinu so vždy 1 až 6 atómami uhlíka v jednotlivých alkylových častiach;
prípadne jeden až viackrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú, vždy dvakrát pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 atómami uhlíka;
cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka;
ako aj arylovú, aryloxylovú, aryltio-, arylalkylovú, arylalkoxylovú, arylalkyltio-, aryloxyalkylovú, aryltioalkylovú, heterocyklylovú, heterocyklyloxylovú, heterocyklyltio-, heterocyklylalkylovú, heterocyklylalkoxylovú alebo heterocyklylalkyltio- skupinu, prípadne jeden až viackrát, rovnako alebo rôzne substituovanú
atómom halogénu, kyanoskupinou, aminoskupinou, hydroxyskupinou, formylovou skupinou, karboxyskupinou, karbamoylovou skupinou, thiokarbamoylovou skupinou, priamou alebo rozvetvenou alkylovou, alkoxylovou, alkyltio-, alkylsulfinylovou alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, priamou alebo rozvetvenou alkenylovou alebo alkenyloxyiovou skupinou so vždy 2 až 6 atómami uhlíka,
30898/H priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou, halogénalkoxylovou, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovou alebo halogénalkylsulfonylovou skupinu so vždy 1 až 6 atómami uhlíka a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami uhlíka, priamou alebo rozvetvenou halogénalkenylovou alebo halogénalkenyloxylovou skupinuu so vždy 2 až 6 atómami uhlíka a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu,
priamou alebo rozvetvenou acylaminovou, N-acyl-N-alkylaminovou, alkylaminovou, dialkylaminovou, alkylkarbonylovou, alkylkarbonyloxylovou, alkoxykarbonylovou, alkylsulfonyloxylovou, hydroximinoalkylovou alebo alkoximinoalkylovou skupinou so vždy 1 až 6 atómami uhlíka v jednotlivých alkylových častiach, prípadne jeden alebo viackrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú, vždy dvakrát pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka.
Vynález sa týka predovšetkým nových amidov kyseliny nitrosalicylovej so všeobecným vzorcom IV-a, v ktorom
A znamená jednoduchú väzbu alebo metylénovú, 1,1-etylénovú, 1,2-etylénovú,
1,1-propylénovú, 1,2-propylénovú, 1,3-propylénovú, 2,2-propylénovú, 1,1butylénovú, 1,2-butylénovú, 1,3-butylénovú, 1,4-butylénovú, 2,2-butylénovú, 2,3butylénovú, 1,1-(2-metylpropylénovú), 1,2-(2-metylpropylénovú) alebo 1,3-(2metylpropylénovú) skupinu,
30898/H
R1 znamená atóm vodíka, metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, nbutylovú, izobutylovú, sek.-butylovú, terc-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, npropoxylovú alebo izopropoxylovú skupinu a
R3 znamená jeden až šesťkrát atómom fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinou, karboxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cykloheptylovú, cyklooktylovú, cyklononylovú, cyklodecylovú, cykloundecylovú, cyklododecylovú, tetralinylovú, dekalinylovú, cyklododekatrienylovú, indanylovú, norbornylovú alebo damantylovú skupinu;
prípadne jeden až trikrát substituovanú fenylovú, naftylovú, benzylovú, fenytylovú, furylovú, benzofuranylovú, pyrrolylovú, indolylovú, tienylovú, benzotienylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, izotiazolylovú, oxadiazolylovú, tiadiazolylovú, pyridylovú, chinolylovú, pyrimidylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, oxiranylovú, oxetanylovú, tetrahydrofurylovú, perhydropyranylovú, pyrrolidinylovú, piperidinylovú alebo morfolinylovú skupinu, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahrňujúcej:
atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.butylovú, terc.-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, trifluórmetylovú, trifluórety1 wú, difluórmetoxylovú, trifluórmetoxylovú, diflluórchlórmetoxylovú, trifluóretoxylovú, difluórmetyltio-, difluórchlórmetyltio-, trifluórmetyltio-, trifluórmetylsulfinylovú, triluórmetylsulfonylovú, acetylaminovú, formylaminovú, N-formyl-N-metylaminovú, metylaminovú, etylaminovú, n-propylaminovú, izopropylaminovú, dimetylaminovú, dietylaminovú, acetylovú, propynylovú, acetyloxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, metylsulfonyloxylovú, etylsulfonyloxylovú, hydroximinometylovú, hydroximinoetylovú,
30898/H metoximinometylovú, etoximinometylovú, metoximinoetylovú alebo etoximinoetylovú skupinu, prípadne jeden až štyrikrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru alebo chlóru, metylovou, trifluórmetylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-1,3-diylovú), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu, cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu,
a/alebo prípadne jeden až štyrikrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinou, formylovou skupinou, karbamoylovou skupinou, tiokarbamoylovou skupinou, metylovou, etylovou, n-propylovou, izopropylovou, nbutylovou, izobutylovou, sek.-butylovou, terc.-butylovou, metoxylovou, etoxylovou, npropoxylovou, izopropoxylovou, metyltio-, etyltio-, n-p. opyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovou, etylsulfinylovou, metylsulfonylovou, etylsulfonylovou, trifluórmetylovou, trifluórmetylovou, difluórmetoxylovou, trifluórmetoxylovou, difluórchlórmetoxylovou, trifluóretoxylovou, difluórmetyltio-, trifluórmetylsulfinylovou, trifluórmetylsulfonylovou, acetylaminovou, formylaminovou, N-formyl-Nmetylaminovou, metylaminovou, etylaminovou, n-propylaminovou, izopropylaminovou, dimetylaminovou, dietylaminovou, acetylovou, propionylovou, acetyloxylovou, metoxykarbonylovou, etoxykarbonylovou, metylsulfonyloxylovou, etylsulfonyloxylovou, metoximinometylovou, etoximinometylovou, metoximinoetylovou alebo etoximinoetylovou skupinou, prípadne jeden až viackrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru alebo chlóru, metylovou, trifluórmetylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-1,3-diylovú), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu, cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu,
30898/H substituovanú fenylovú, fenoxylovú, fenylalkylovú, fenyltio-, fenoxyalkylovú, fenyltioalkýlovú, fenylalkyloxylovú alebo fenylalkyltio-skupinu so vždy 1 až 4 atómami uhlíka v zodpovedajúcich alkylových reťazcoch.
Obzvlášť výhodné sú nové amidy kyseliny nitrosalicylovej so všeobecným vzorcom IV-a, v ktorom
A znamená jednoduchú väzbu alebo metylénovú, 1,1-etylénovú, 1,2-etylénovú,
1,1-propylénovú, 1,2-propylénovú, 1,3-propylénovú, 2,2-propylénovú, 1,1butylénovú, 1,2-butylénovú, 1,3-butylénovú, 1,4-butylénovú, 2,2-butylénovú, 2,3butylénovú, 1,1-(2-metylpropylénovú), 1,2-(2-metylpropylénovú) alebo 1,3-(2metylpropylénovú) skupinu,
R1 znamneá vodíkový atóm, metylovú, etylovú, metoxylovú, alebo etoxylovú skupinu a
R3 znamená jeden až šesťkrát atóm fluóru, chlóru alebo arómu, kyanoskupinou, karboxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cykloheptylovú, cyklooktylovú, cyklononylovú, cyklodecylovú, cykloundecylovú, cyklododecylovú, tetralinylovú, dekalinylovú, cyklododekatrienylovú, indanylovú, norbornylovú alebo adamantylovú skupinu;
prípadne jeden až tri krát substituovanú fenylovú, naftylovú, benzylovú, fenetylovú, furylovú, benzofuranylovú, pyrrolylovú, indolylovú, tienylovú, benzotienylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, izotiazolylovú, oxadiazolylovú, tiadiazolylovú, pyrídylovú, chinolylovú, pyrimidylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, oxiranylovú, oxetanylovú, tetrahydrofurylovú, perhydropyranylovú, pyrrolidinylovú, piperidinylovú alebo morfolinylovú skupinu, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahrňujúcej:
30898/H
atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú, terc.-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, trifluórmetylovú, trifluóretylovú, difluórmetoxylovú, trifluórmetoxylovú, trifluóretylovú, difluórmetoxylovú, trifluórmetoxylovú, difluórchlórmetoxylovú, trifluóretoxylovú, difluórmetyltio-, difluórchlórmetyltio-, trifluórmetyltio-, trifluórmetylsulfinylovú, trifluórmetylsulfonylovú, acetylaminovú, formylaminovú, Nformyl-N-metylaminovú, metylaminovú, etylaminovú, n-propylaminovú, izopropylaminovú, dimetylaminovú, dietylaminovú, acetylovú, propionylovú, acetyloxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, metylsulfonyloxylovú, etylsulfonyloxylovú, metoximinometylovú, etoximinometylovú, metoximinoetylovú alebo etoximinoetylovú skupinu, prípadne jeden až štyrikrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru alebo chlóru, metylovou, trifluórmetylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-1,3-diylovú), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu,
cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, a/alebo prípadne jeden až štyrikrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinou, formylovou skupinou, karbamoylovou skupinou, thiokarbamoylovou skupinou, metylovou, etylovou, n-propylovou, izopropylovou, nb u tyl o vo u, izobutylovou, sek.-butylovou, terc.-b u tylo vo u, metoxylovou, etoxylovou, npropoxylovou, izopropoxylovou, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovou, etylsulfinylovou, metylsulfonylovou, etylsulfonylovou, trifluórmetylovou, trifluóretylovou, difluórmetoxylovou, trifluóretoxylovou, difluórmetyltio-, trifluórmetylsulfinylovou, trifluórmetylsulfonylovou, acetylaminovou, formylaminovú, N-formyl-N-metylaminovú, metylaminovú, etylaminovú, n30898/H propylaminovou, izopropylaminovou, dimetylaminovou, dietylaminovou, acetylovou, propionylovou, acetyloxylovou, metoxykarbonylovou, etoxykarbonylovou, metylsulfonyloxylovou, etylsulfonyloxylovou, metoximinometylovou, etoximinometylovou, metoximinoetylovou alebo etoximinoetylovou skupinou, prípadne jeden až viackrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru alebo chlóru, metylovou, trifluórmetylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-1,3-diylovú), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu, cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu,
substituovanú fenylovú, fenoxylovú, fenyltio-, benzylovú, fenyletylovú, fenylpropylovú, benzyloxylovú, benzyltio-, fenoxymetylovú, fenoxyetylovú, fenyltiometylovú alebo fenyltioetylovú skupinu.
Úplne obzvlášť výhodné sú nové amidy kyseliny nitrosalicylovej so všeobecným vzorcom IV-a, v ktorom
A znamená jednoduchú väzbu alebo metylénovú, 1,1-etylénovú, 1,2-etylénovú,
1,1-propylénovú, 1,2-propylénovú alebo 2,2-propylénovú skupinu,
R1 znamená atóm vodíka a
R3 znamená jeden alebo dvakrát metylovú skupinu, etylovú skupinu, metoxyskupinu alebo etoxyskupinu substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cykloheptylovú, cyklooktylovú, cyklononylovú, cyklodecylovú, cykloundecylovú, cyklododecylovú, tetralinylovú, dekalinylovú, cyklododekatrienylovú, indanylovú, norbonylovú alebo adamatylovú skupinu;
prípadne jeden až trikrát substituovanú fenylovú, naftylovú, furylovú, benzofuranylovú, pyrrolylovú, indolylovú, trinylovú, benzotienylovú, pyridylovú, chinolylovú, pyrimidylovú, pyridazinylovú alebo pyrazinylovú skupinu, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahrňujúcej:
30898/H
atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, triokarbamoylovú skupinu, metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, nbutylovú, izobutylovú, sek.-butylovú, terc.-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, npropoxylovú, izopropoxylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, trifluórmetylovú, trifluóretylovú, difluórmetoxylovú, trifluórmetoxylovú, difluórchlórmetoxylovú, trifluóretoxylovú, difluórchlórmetoxylovú, trifluóretoxylovú, difluórmetyltio-, difluórchlórmetyltio-, trifluórmetyltio-, trifluórmetylsulfinylovú, trifluórmetylsufonylovú, acetylaminovú, formylaminovú, N-formy-N-metylamin'ivú, metylaminovú, etylaminovú, n-propylaminovú, izopropylaminovú, dimetylaminovú, dietylaminovú, acetylovú, propionylovú, acetyloxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, metylsulfonyloxylovú, etylsulfonyloxylovú, metoximinometylovú, etoximinometylovú, metoximinoetylovú alebo etoximinoetylovú skupinu, prípadne jeden až štyrikrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru alebo chlóru, metylovou, trifluórmetylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-1,3-diylovú), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu,
a/alebo prípadne jeden až štyrikrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinou, formylovou skupinou, karb:.moylovou skupinou, tiokarbamoylovou skupinou, metylovou, etylovou, n-propylovou, izopropylovou, nbutylovou, izobutylovou, sek.-butylovou, terc.-butylovou, metoxylovou, etoxylovou, npropoxylovou, izopropyltio-, metylsulfinylovou, etylsulfinylovou, metylsulfonylovou, etylsulfonylovou, trifluórmetylovou, trifluóretylovou, difluórmetoxylovou, trifluórmetoxylovou, difluórchlórmetoxylovou, trifluóretoxylovou, difluórmetyltio-, difluórchlórmetyltio-, trifluórmetyltio-, trifluórmetylsulfinylovou, trifluórmetylsulfonylovou, acetylaminovou, formylaminovou, N-formyl-Nmetylaminovou, metylaminovou, etylaminovou, n-propylaminovou, izopropylaminovou, dimetylaminovou, dietylaminovou, acetylovou, propionylovou, acetyloxylovou, metoxykarbonylovou, etoxykarbonylovou, metylsulfonyloxylovou,
30898/H etylsulfonyloxylovou, metoximinometylovou, etoximinometylovou, metoximinoetylovou alebo etoximinoetylovou skupinou, prípadne jeden alebo viackrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru alebo chlóru, metylovou, trifluórmetylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propáv-1,3-diylovú), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu, substituovanú fenylovú, fenoxylovú, fenyltio-, benzylovú, fenyl-1-etylovú, fenyl-2etylovú, benzyloxylovú, benzyltio-, fenoxymetylovú alebo fenyltiometylovú skupinu.
Kyselina 2-hydroxy-3-nitrobenzoová alebo kyselina 2-hydroxy-3nitrobenzoová, prípadne ako východisková látka na vykonávanie spôsobu B-1) podľa predloženého vynálezu, sú známe (viď napríklad J. Chem. Soc., 1953, 2049-2050 alebo US patent 3 527 865).
Aminy, potrebné ďalej ako východiskové látky na vykonávanie spôsobu b-1) podľa predchádzajúceho vynálezu, sú všeobecne definované vzorcom VIII. V tomto vzorci VIII majú A a R3 výhodne, pripadne obzvlášť výhodne, také významy, aké boli už uvedené ako výhodné, prípadne obzvlášť výhodné, v súvislosti s popisom zlúčenín so všeobecným vzorcom IV-a podľa predchádzajúceho vynálezu.
Aminy vzorca VIII sú známe reagencie organickej chémie.
Amidy kyseliny O-benzyl-nitrosalicylovej so všeobecným vzorcom V, potrebné ako východiskové látky na vykonávanie spôsobu c) podľa predchádzajúceho vynálezu, boli už popísané v súvislosti s popisom spôsobu a-1b) podľa predchádzajúceho vynálezu.
Ako zrieďovacie činidlá na vykonávanie spôsobu a) podľa predloženého vynálezu prichádzajú do úvahy všetky inertné organické rozpúšťadlá. K týmto patria výhodne alifatické, alicyklické alebo aromatické uhľovodíky, ako je napríklad
30898/H petroléter, hexán, heptán, cyklohexán, metylcyklohexán, benzén toluén, xylén alebo dekalín, halogénované uhľovodíky, ako je napríklad chlórbenzén, dichlórbenzén, dichlórmetán, chloroform, tetrachlórmetán, dichlóretán alebo trichlór etán, étery, ako je dietyléter, diizopropyléter, metyl-terc.-butyléter, metyl-terc.-amyléter, dioxan, tetrahydrofurán, 1,2-dimetoxyetán, 1,2-dietoxyetán alebo anizól, detóny, ako je napríklad acetón, butanón, metylizobutylketón alebo cyklohexanón, nitrily, ako je napríklad acetonitril, propiónitril, n-butyronitril, izobutyronitril alebo benzonitril, amidy, ako je napríklad N,N-dimetyloamid, Ν,Ν-dimetylacetamid, N-metyldofrmanili, Nmetylpyrrolidon alebo triamid kyseliny hexametylfosforečnej, estery, ako je dimetylsulfoxid alebo sulfóny, ako je napríklad sulfolan.
Spôsob a) podľa predloženého vynálezu sa vykonáva prípadne za prítomnosti akceptora kyseliny. Ako také prichádzajú do úvahy všetky obvyklé anorganické alebo organické bázy. K týmto patria výhodne hydroxidy, acetáty, uhličitany alebo hydrogénuhličitany kovov alkalických zemín alebo alkalických kovov, ako je napríklad hydroxid sodný, hydroxid draselný, octan sodný, octan draselný, octan vápenatý, uhličitan sodný, uhličitan draselný, hydrogénuhličitan draselný alebo hydrogénuhličitan sodný, alebo terciárne amíny, ako je trimetylamín, trietylamín, tributylamín, N,N-dimetylanilín, Ν,Ν-dimetyl-bentylamín, pyridín, N-metylpiperidín, Nmetylmorfolín, Ν,Ν-dimetylaminopyridín, diazabicyklooktán (DABCO), diazabickylononén (DBN) alebo diazabicykloundecén (DBU).
Spôsoby b) a c) podľa predloženého vynálezu sa pripadne vykonávajú za prítomnosti katalyzátora. Ako také prichádzajú do úvahy všetky katalyzátory, ktoré sa obvykle používajú aj pri hydrogenácii. Napríklad je možné uviesť Raneyov nikel, paládium alebo platinu, prípadne na nosnom materiáli, ako je napríklad aktívne uhlie.
Spôsob c) podľa predloženého vynálezu sa prípadne vykonáva aj za prítomnosti vodíka alebo prípadne za prítomnosti nevzácneho kovu. Ako nevzácne kovy je možné napríklad uviesť zinok, cín, železo, hliník alebo horčík.
30898/H
Ako ďaľšie reakčné pomocné činidlá na vykonávanie spôsobov a), b), c), podľa predloženého vynálezu prichádzajú do úvahy všetky vodu odoberajúce činidlá, obzvlášť anhydrid kyseliny octovej.
Reakčné teploty sa môžu pri vykonávaní spôsobov a), b) a c) podľa predloženého vynálezu pohybovať v širokom rozsahu. Všeobecne sa pracuje pri teplote v rozsahu 0°C až 180°C, výhodne 0°C až 130°C.
Pri vykonávaní spôsobov b) a c) podľa predloženého vynálezu sa používa pre jeden mol amidu kyseliny nitrosalicylovej všeobecný vzorec IV, prípadne amidu kyseliny O-benzyl-nitrosalicylovej všeobecný vzorec V všeobecne 100 až 2000 mol, výhodne 200 až 1000 mol kyseliny mravčej.
Spôsoby a), b) a c) podľa predloženého vynálezu sa vykonávajú všeobecne za normálneho tlaku, je však ale možné pracovať aj za tlaku zvýšeného alebo zníženého, všeobecne v rozsahu 0,01 až 1,0 Mpa.
Účinné látky podľa predloženého vynálezu majú silný mikrobicidný účinok a môžu sa prakticky použiť na ničenie nežiadúcich mikroorganizmov. Účinné látky sú vhodné pre použitie v ochrane rastlín, predovšetkým ako fungicídy.
Fungicídne prostriedky v ochrane rastlín sa používajú na ničenie Plazmodioporomycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.
Baktericídné prostriedky sa používajú v ochrane rastlín na ničenie Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebaceriaceae a Streptomycetaceae.
Ako príklady, ktoré však nie sú obmedzujúce, je možné uviesť niektorých pôvodcov hubových a bakteriálnych ochorení, ktoré spadajú pod vyššie menované:
Druhy Xantomonas, ako je napríklad Xantomonas campestris pv. oryzae;
30898/H
Druhy Pseudomonas, ako je napríklad Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Druhy Erwinia, ako je napríklad Ervinia amylovora;
Druhy Pytium, ako je napríklad Pytium ultimum;
Druhy Phytophtora, ako je napríklad Phytophtor infestans;
Druhy Pseudoperonospra, ako je napríklad Pseudoperonospora humuli alebo Pseudoperonospora cubensis;
Druhy Plasmopara, ako je napríklad Plasmopara viticola;
Druhy Bremia, ako je napríklad Bremia lactucae;
Druhy Peronospora, ako je napríklad Peronospora pisi alebo ľ'eronospora brassicae;
Druhy Erysiphe, ako je napríklad Erysiphe graminis;
Druhy Sphaerotheca, ako je napríklad Sphaerotehca fuliginea;
Druhy Podosphaera, ako je napríklad Podosphaera leucotricha;
Druhy Venturia, ako je napríklad Venturia inaequalis;
Druhy Pyrenophora, ako je napríklad Pyrenophora teres alebo Pyrenophora graminea (kondiová forma: Drechslera, Synonym: Helmintosporium);
Druhy Cochliobolus, ako je napríklad Cochliobolus sativus (konidiová forma: Drechslera, Synonym: Helmintosporium);
Druhy Uromyces, ako je napríklad Uromyces appendiculatus;
30898/H
Druhy Puccinia, ako je napríklad Puccinia recondita;
Druhy Sclerotinia, ako je napríklad Sclerotinia sclerotiorum;
Druhy Tilletia, ako je napríklad Tilletia caries;
Druhy Ustilago, ako je napríklad Ustilago nuda alebo ustilago avenae;
Druhy Pellicularia, ako je napríklad Pellicularia sasakii;
Druhy Pyricularia, ako je napríklad Pyricularia oryzae;
Druhy Fusarium, ako je napríklad Fusarium colmurum;
Druhy Botrytis, ako je napríklad Botrytis cinerea;
Druhy Septoria, ako je napríklad Septoria nodorum;
Druhy Leptosphaeria, ako je napríklad Leptosphaeria nodorum;
Druhy Cercospora, ako je napríklad Cercospora canescens;
Druhy Alternaria, ako je napríklad Alternaria brassicae;
Druhy Pseudocercoporella, ako je napríklad Pseudocercosporella herpotrichoides.
Dobrá prijateľnosť účinných látok pre rastliny v koncentráciách nutných na potláčanie ochorení rastlín dovoľuje ošetrenie nadzemných častí rastlín, sadeníc, osiva a pôdy.
Pri tom sa môžu účinné látky podľa predloženého vynálezu použiť s mimoriadne dobrým úspechom na ničenie chorôb pri pestovaní vina, ovocia a
30898/H zeleniny, ako napríklad proti druhom Sphaeroteca a Venturia, na ničenie chorôb obilovín, ako napríklad proti druhom Pseudosporella, ako aj na potláčanie ochorení ryže, ako napríklad Pyricularia oryzae. S dobrým úspechom sa potláčajú aj ďalšie ochorenia obilia, spôsobené napríklad druhmi Septoria, Cochliobolus a Pyrenophora, alebo ochorení vína, ovocia a zeleniny, spôsobené napríklad druhmi Phythophtora, Plasmpara, Podosphaera a Botrytis.
Účinné látky sa môžu v závislosti na svojich fyzikálnych alebo chemických vlastnostiach previesť na obvyklé prípravky, ako sú roztoky, emulzie, suspenzie, prášky, peny, pasty, granuláty, aerosóly, mikrokapsule vpolymérnych látkach a v zapúzdrených hmotách pre osivo, ako aj ULF hmliace prípravky za tepla alebo za studená.
Tieto prípravky sa môžu vyrobiť pomocou známych spôsobov, napríklad zmiešaním účinnej látky s nastavovadlami, teda kvapalnými rozpúšťadlami, za tlaku skvapalnenými plynmi alebo pevnými nosičmi, prípadne za použitia povrchovo aktívnych látok, teda emulgačných činidiel alebo dispergačných činidiel alebo penotvorných činidiel.
V prípade využitia vody ako nastavovacieho prostriedku sa môžu použiť napríklad aj organické rozpúšťadlá ako pomocné rozpúšťadlá. Ako kvapalné
rozpúšťadlá prichádzajú v podstate do úvahy: aromáty, ako je napríklad xylén, toluén alebo alkylnaftalény, chlórované aromáty a chlórované alifatické uhľovodíky, ako sú napríklad chlórbenzény, chlóretylény alebo metylénchlorid, alifatické uhľovodíky, ako je napríklad cyklohexán alebo parafíny, výhodne ropné frakcie, minerálne a rastlinné oleje, alkoholy, ako je napríklad butylalkohol alebo glykoly, ako aj ich étery a estery, ketóny, ako je napríklad acetón, metyletylketón, metylizobutylketón alebo cyklohexanón, alebo silne polárne rozpúšťadlá, ako je napríklad dimetylforamid a dimetylsulfoxid, ako aj voda.
Ako skvapalnené plynné nastavovacie prostriedky alebo nosiče sa rozumejú také kvapaliny, ktoré sú pri normálnej teplote a za normálneho tlaku plynné,
30898/H napríklad aerosólové nosné plyny, ako sú halogénované uhľovodíky, ako aj bután, propán, dusík a oxid uhličitý.
Ako pevné nosiče prichádzajú do úvahy napríklad prírodné horninové múčky, ako sú kaolíny, íly, mastence, krieda, kremeň, atapulgit, montmorilonit alebo kremelina a syntetické horninové múčky, ako je vysoko disperzná kyselina kremičitá, oxid hlinitý a silikáty. Ako pevné nosiče pre granuláty prichádzajú do úvahy napríklad drtené a frakcionované prírodné horniny, ako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, ako aj syntetické granuláty z anorganických a organických múčiek, ako aj granuláty z organických materiálov, ako sú piliny, škrupiny kokosových orechov, kukuričné palice a tabakové stopky.
Ako emulgačné a/alebo penotvomé činidlá prichádzajú do úvahy napríklad neionogénne a anionaktívne emulgátory, ako sú estery polyoxyetylén-mastných kyselín a étery polyoxyetylén-mastných alkoholov, napríklad alkylaryl-polyglykoléter, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, ako aj bielkovinové hydrolyzáty. Ako dispergačné činidlá prichádzajú do úvahy napríklad ligninsulfitové výluhy a metylcelulóza.
V prípravkoch sa môžu použiť látky zvyšujúce prilnavosť, ako je napríklad karboxymetylcelulóza a prírodné a syntetické, práškové, zrnité alebo latexovité polyméry, ako arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylar etát, ako aj prírodné fosfolipidy, napríklad kefalíny a lecitíny a syntetické fosfolipidy. Ďalšími additívami môžu byť minerálne a rastlinné oleje.
Môže sa tiež používať farbivá, ako sú anorganické pigmenty, napríklad oxidy železa, oxid titaničitý a ferokyanidová modrá, alebo organické farbivá, ako sú alizarínové farbivá, azofarbivá a kovové oftalocyaninové farbivá.
Ďalej sa môžu používať stopové živné prvky, ako sú soli železa, mangánu, boru, medi, kobaltu, molybdénu a zinku.
30898/H
Prípravky obsahujú všeobecne v rozsahu 0,1 až 95% hmotnostných účinné látky, výhodne v rozsahu 0,5 až 90% hmotnostných.
Účinné látky podľa predloženého vynálezu sa môžu používať ako také alebo vo svojich prípravkoch aj v zmesi s inými známymi účinnými látkami, ako sú fungicídy, baktericídy, insekticídy, akaracídy alebo nematocídy, aby sa tak rozšírilo ich spektrum účinku alebo aby sa zamedzilo vzniku rezistencie. V množstve prípadov sa pri tom dosahuje synergického efektu, to znamená, že účinok zmesi je vyšší ako účinok jednotlivých komponentov.
Ako zložky zmesí je možné uviesť nasledujúce látky: Fungicídy:
Aldimorph, ampropylfos, ampropylfos-kálium, andoprim, anilazin, azaconazol, azoxystrobin, benalaxyl, benodanil, benomyl, benzamacryl, benzamacrylizobutyl, bialaphos, binapacryl, biphenyl., bitertanol, blasticidin-S, bromuconazol, bupirimat, buthiobat, calciumpolysulfid, capsimycin, captafol, captan, carbendazim, carboxin, carvon, chinometionat (quinomethionat), chlórbentiazón, chlórfenazól, chlóroneb,
chlóropicrin, chlórotalonil, chlózolinat, clóoylacón, cufraneb, cymoxanil, cyproconazól, cyprodinil, cyprofurám, debacarb, dichlórophen, diclobutrazól, diclofluanid, diclomezín, diclorán, dietofencarb, difenoconazól, dimetirimol, dimetomorph, diniconazól, diniconazól-N, dinocap, diphenylamín, pipyritión, ditalimfos, ditianón, dodemorph, dodine, drazoxolón, edifenphos, epoxiconazól, etaconazól, etirimol, etridiazól, famoxadón, fenapanil, fenarimol, fenbuconazól, fenfurám, fenitropán, fenpiclonil, fenpropidín, fenpropimorph, fentinacetát, fentrinhydroxyd, ferbam, ferimzón, fluazinam, flumetover, fludioxonil, fluoromid, fluquinconazol, fluprimidol, flusilazol, flusulfamid, flutolamil, flutriafol, folpet, fosetylAlumínium, fosetyl-natrium, ftalid, fuberidazol, furalaxyl, furametpyr, furcarbonil, furconazól, furconazol-cis, furmecyclox, guazatín, hexachlórobenzól, hexaconazól, hymexazól, imazalil, imibenconazól, iminoctadín, iminoctadínealbesilate, iódocarb, ipconazól, iprobenfén (IBP), iprodión, irumamycín, izoprotiolán, izovaledione, kasugamycín, kresoxim-metyl, meďnaté prípravky, ako:
30898/H hydroxid meďnatý, naftenát meďnatý, oxychlorid meďnatý, síran meďnatý, oxid meďnatý, oxin-meď a bordeaux-zmes, mancopper, mancozeb, maneb, meferimzone, mepanipyrím, mepronil, metalaxyl, metconazól, metysulfocarb, metfuroxám, metirám, metomeclám, metsulfovax, myldiomycín, myclobutaníl, myclozolín, nikeldimetylditiocarbamát, nitrotal-izopropyl, nuarimol, ofurácia, oxadixyl, oxamocarb, oxolinicacid, oxycarboxim, oxyfentiín, pacrobutrazól, pefurazoat, penconazól, pencycurón, phosdiphén, pimaricín, phtalid, pimaricín, piperalín, polyoxorim, polyoxín, probenazól, prochlóraz, procymidón, propomocarb, propánosine-nátrium, propiconazole, propineb, pyrazophos, pyrifenox, pyrimetaníl, pyroquilón, pyroxyfur, quinconazól, quintozcén (PCNB), síra a sírne prípravky, tebuconazól, tecloftalam, tecnhazén, tetcyclacis, tetraconazól, tiabendazok ticyofén, tifluzamíd, tiophanat-metyl, tiram, tioxymid, tolclophos-metyl, lolylfluaníd, triadimefón, triadimenol, triazbutaníl, triazoxid, triáchlamid, tricyclazól, tridemorph, triflumizól, triforín, triticonazól, uniconazól, validamycín A, vinclozolín, viniconazól, zarilamid, zineb, ziram, ako aj
2', 6', -dibróm-2-metyl-4'- trifluórmetoxy-4'-trifluórmetyl-1,3-triazól-5-kaboxanilid,
2.6- d ichlór-N-(4-trifluórmetylbenzyl)-benzam id,
2-aminobután,
2-fenylfenol (OPP),
8-hydroxychinolinsulfát, cis-1 -(4-chlórfenyl)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1 -yl)-3-cykloheptanol, (5RS, 6RS)-6-hydroxy-2,2,7,7,-tetrametyl-5-(+H-1,2,4-triazol-1 -yl)3-oktanón, a-(2,4-dichlórfenyl)-3-metoxy-a-metyl-1 H-1,2,4-triazol-1 -etanol a-(1,1-dichlórfenyl)-p-(2-fenoxyetyl)-1 H-1,2,4-triazol-1-etanol
-[1 -[2-[(2,4-dichlórfenyl)metoxy]fenyl]etenyl]-1 H-imidazol, b is-( 1 -metyletyl)-3-metyl-4-[(3-metylbenzoyl)oxy]-2,5-tiofend ikarboxylát,
2.6- dichlór-N-[[4-(trifluórmetyl)fenyl]metyl]-benzamid, (E)-a-(metoxyimino)-N-metyl-2-fenoxy-fenylacetamid, hydroxid kyseliny 2-[(fenylamino)-karbonyl]hydrazid-9H-xantén-9-karbonylovej, O-metyl-S-fenyl-fenylpropylfosforamidotiát, N-(5-chlór-2-metylfenyl)-2-metoxy-N-(tetreahydro-2-oxo-3-tienyl)-acetamid,
30898/H
1-(2,4-dichlórfenyl)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1-yl)etanón-O-(fenylmetyl)-oxim
N-( 2,6-dimetylfenyl )-2-metoxy-N-(tetraehydro-2-oxo-3-tienyl)-acetamid, cis-4-{3-[4-(1,1 -dimetylpropyl)-fenyl-2-metylpropyl]-2,6-dimetyl}-morfolinhydrochlorid]
1-(3,5-dichlórfenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindiol,
1-metyl-5-nonyl-2-(fenylmetyl)-3-pyrrolidinol,
1- [[2-(chlórfenyl)-3-fenyloxiranl]-metyl]-Í H-1,2,4-triazol, metántetratiol, - sodná soľ
2- (2,3,3-triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol, N-(2,3-dichlór-4-hydroxyfenyl)-1-metyl-cyklohexankarboxamid, N-[3-chlór-4I5-bis(2-propinyloxy)-fenyl]-N'-metoxy-metanimidamid, a-(5-metyl-1,3-dioxan-5-yl)-p-[[4-(trifluórmetyl)-fenyl]-metylén]-1 H-1,2,4-triazol-1etanol,
2l2-dichlór-N-[1-(4-chlórfenyl)etyl]-1-etyl-3-metyl-cyklopropánkarboxamid, ,(2-metyl-1 -naftalenyl)-1 H-pyrrol-2,5-dión,
N-(2,6-dimetylfenyl)-2-metoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
3.4- dich lór-1 -[4-(difluórmetoxy)-fenyl]-1 H-pyrrol-2,5-dión,
8-(1,1 -dimetyletyl)-N-etyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro-[4.5]dekán-2-metanamín, N-[2,2,2-trichlór-1-[(chlóracetyl)-amino]etyl]-benzamid, N-formyl-N-hydroxy-DL-alanín, -mono-sodná soľ,
4-chlór-2-cyan-NlN-dimetyl-5-(4-metylfenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid, N-(4-cyklohexylfenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
4- metyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolín-5-(4H)-onmI
2- chlór-N-(2,6-dimetylfenyl)-N- (izotiocyaatometyl) -acetamid, etyl-[(4-chlórfenyl)azo]-kyanoacetát,
3.5- dichlór-N-[cyan[(metyl-2-propynyl) oxy]metyl]-benzamid, N-(4-hexylfenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyromidinamín, N-(2-chlór-4-nitrofenyl)-4-metyl-3-nitro benzólsulfónamíd, N-(6-metoxy)-3-pyridinyl)-cyklopropánkarboxamid, metyl-N-(chlóracetyl)-N-2,6-dimetylfenyl)-DL-alaminát,
3- [2-(č-chlórfenyl)-5-etoxy-3-izoxazolidinyl]-pyridin,
5- metyl-1,2,3-benzotiadiazol-7-karbotioát,
2-[(1 -metyletyl)sulfonyl]-5-(trichlórmetyl)-1,3,4-tiadiazol, spiro[2H]-1-benzoopyran-2,ľ(3'H)-izobenzofurán]3'- on,
30898/H
-metylester kyseliny [2-metyl-1 -[[[1 -(4-metylfenyl)etyl]amino]karbonyljpropyljkarbonylovej, metyl-N-(2,6-dimetylfenyl)-N-(5-izoxazolylkarbonyl)-DL-alaninpt, hydrogénuhličitan draselný
1-[[2-(2,4-dichlórfenyl)-1,3-dioxolán-2-yl]metyl]-1 H-imidazol,
1- [(diiódmetyl)-sulfonyl(-4-metyl-benzol,
2- bróm-2-(brómetyl)-pentadinitril
2-[[6-deoxy-4-0-(4-0-metyl^-D-gycopyranosyl)a-D-glucopyranosyl]amino]-4-metoxyIH-pyrrolojŽ.S-djpyrimidin-S-karbonitril, metyl-1 -(2,3-dihydro-2,2-dimetyl-1 H-inden-1 -yl)-1 H-imidazol-5-karboxylát,
2- chlór-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimetyl-1 H-inden-4-yl)-1 H-inden-4-yl)-3pyridinkarboxymid, 0,0-dietyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoetyl]-etylfosforamidotioát, a-(2,4-dichlórfenyl)-P-fluór-P-propyl-1 H-1,2,3-triazol-l -etanol,
3- (1,1-dimetylpropyl-1 -oxo-1 H-inden-2-karbonitril,
2,6-dichlór-5-(metyltio)-4-pyrimidinyl-tiocyanát.
Možné sú aj zmesi s inými známymi účinkami látok, ako sú herbicídy, alebo s hnojivami a rastovými regulátormi.
Účinné látky podľa predloženého vynálezu sa môžu používať ako také, vo forme svojich prípravkov, alebo z nich pripravených aplikačných foriem, ako sú aplikačné roztoky, suspenzie, postrekové prášky, pasty, rozpustné prášky, postreky a granuláty. Aplikácie sa vykonávajú obvyklými spôsobmi, napríklad polievaním, postrekovaním, rozstrekovaním, poprašovaním, rozprašovaním, napeňovaním, natieraním a podobne. Ďalej je možné využiť postup Ultra-Low-Volume alebo injikovať prípravok účinnej látky alebo samotnú účinnú látky do pôdy. Môže sa spracovávať aj osivo rastlín.
Pri ošetrení častí rastlín sa môžu koncentrácie účinných látok v aplikačných formách pohybovať v širokom rozsahu. Všeobecne je táto koncentrácia 1 až 0,0001% hmotnostných, výhodne 0,5 až 0,001% hmotnostných.
30898/H
Pri ošetrení osiva sú všeobecne potrebné množstvá účinnej látky 0,001 až 50 g na jeden kilogram osiva, výhodne 0,01 až 10 g.
Pri ošetrení pôdy sú potrebné koncentrácie účinných látok 0,00001 až 0,1% hmotnostných, výhodne 0,0001 až 0,02% hmotnostných na rr. ešte pôsobenia.
Účinné látky sú pri dobrej znášanlivosti pre rastliny a pri dobrej toxicite pre teplokrvné vhodné aj na ničenie škodcov na zvieratách, predovšetkým hmyzu, pavúkovitých a nematodov, ktorí sa vyskytujú v poľnohospodárstve a lesníctve a pri ochrane zásob a materiálov, ako aj v sektore hygieny. Môžu sa výhodne využiť ako prostriedky na ochranu rastlín. Sú účinné proti normálne citlivým a rezistentným druhom, ako aj proti jednotlivým vývojovým štádiám. K vyššie uvedeným škodcom patrí:
Z radu Izopoda napríklad Oniscus asellus, Armadillisium vulgare, Porcellio scaber.
Z radu Diplopoda napríklad Blaniulus guttulatus.
Z radu Chilopoda napríklad Geophilus carpophagus, Suutigera spec.
Z radu Symphyla napríklad Scutigeralla immaculata.
Z radu Thysanura napríklad Lepisma saccharina.
Z radu Collembola napríklad Onychiurus armatus.
Z radu Orthoptera napríklad Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Ľocusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Z radu Dermaptera napríklad Forficula auricularia.
Z radu Izoptera napríklad Reticulitermes spp..
Z radu Anoplura napríklad Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Z radu Mallophaga napríklad Trichodectes spp., Damalinea spp.
Z radu Thysanoptera napríklad hercinothrips femoralis, thrips tabaci.
Zradu Heteroptera napríklad Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Peisma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
30898/H
Z radu Homoptera napríklad Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalepterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp„ Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincteceps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Zradu Lepidoptera napríklad Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella
maculipennis, Malacosoma neustria, Eurproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Erias insulana, Heliothis spp., spodoptera exigua, Mamestrra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera litura, Spodoptera spp., Trichoplusiani, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophilla pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix víridana.
Zradu Coleptera napríklad Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis,
Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp.,
Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Z radu Hymenoptera napríklad Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Z radu Diptera napríklad Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Crysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus,
30898/H
Oscinalla frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Z radu Siphonaptera napríklad Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Z radu Arachnida napríklad Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Z radu Acarina napríklad Acaru siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amlyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..
K nematodóm parazitujúcim na rastlinách patrí napríklad Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp..
Zlúčeniny so všeobecným vzorcom I podľa predloženého vynálezu sa vyznačujú predovšetkým svojím účinkom proti larvám Phaedon cochleariae, húseniciam Plutella maculipennis, húseniciam Spodoptera frugiperda, ako aj proti Nephotettix cincticeps.
Účinné látky sa môžu previesť na obvyklé prípravky ako sú roztoky, emulzie, suspenzie, prášky, poprašky, pasty, rozpustné prášky, granuláty, suspenzno-
emulzné koncentráty, účinnou látkou impregnované prírodné a syntetické látky, ako aj mikrokapsule v polymérnych látkach.
Tieto prípravky sa môžu vyrobiť pomocou známych spôsobov, napríklad zmiešaním účinnej látky s nastavovadlami, teda kvapalnými rozpúšťadlami alebo pevnými nosičmi, prípadne s využitím povrchovo aktívnych prvkov, teda emulgačných prvkov alebo dispergačných prvkov alebo penotvorných prvkov.
V prípade využitia vody ako nastavovacieho prostriedku sa môžu využiť napríklad aj organické rozpúšťadlá ako pomocné rozpúšťadlá. Ako kvapalné rozpúšťadlá prichádzajú v podstate do úvahy: aromáty, ako je napríklad xylén, toluén alebo alkylnaftalény, chlórované aromáty a chlórované alifatické uhľovodíky, ako sú
30898/H napríklad chlórbenzény, chlóretylény alebo metylénchlorid, alifatické uhľovodíky, ako je napríklad cyklohexán alebo parafíny, výhodne ropné frakcie, minerálne a rastlinné oleje, alkoholy, ako je napríklad butylalkohol alebo glykoly, ako aj ich étery a estery, ketóny, ako je napríklad acetón, metyletylketón, metylisobutylketón alebo cyklohexynón, alebo silne poláme rozpúšťadlá, ako je napríklad dimetylformamid a dimetylsulfoxid, ako aj voda.
Ako pevné nosiče prichádzajú do úvahy napríklad amóniové soli a prírodné horninové múčky, ako sú kaolíny, íly, mastence, krieda, kremeň, atapulgit, montmorilonit alebo kremelina a syntetické horninové rrúčky, ako je vysoko disperzná kyselina kremičitá, oxid hlinitý a silikáty. Ako pevné nosiče pre granuláty prichádzajú napríklad do úvahy drtené a frakcionované prírodné horniny, ako je kalcit, mramor, pemza, seiolit, dolomit, ako aj syntetické granuláty z anorganických a organických múčiek, ako aj granuláty z organických materiálov, ako sú piliny, škrupiny kokosových orechov, kukuričné palice a tabakové stopky.
Ako emuigačné a/alebo penotvorné činidlá prichádzajú napríklad do úvahy neionogénne a anionaktivne emulgátory, ako sú estery polyoxyetylén-mastných kyselín a étery polyoxyetylén-mastných alkoholov, napríklad alkylaryl-polyglykóléter, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, ako aj bielkovinové hydrolyzáty. Ako dispergačné činidlá prichádzajú do úvahy napríklad ligninsulfitové výluhy a metylcelulóza.
V prípravkoch sa môžu využiť látky zvyšujúce prilnavosť, ako je napríklad karboxymetylcelulóza a prírodné a syntetické, práškovité, zrnité alebo latexovité polyméry, ako arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, ako aj prírodné fosfolipidy, napríklad kefalíny a lecitíny a syntetické fosfolipidy. Ďalšími additívami môžu byť minerálne a rastlinné oleje.
Môžu sa využiť aj farbivá, ako sú anorganické pigmenty, napríklad oxidy železa, oxid titaničitý a ferokyanidová modrá, alebo organické farbivá, ako sú alizarinové farbivá, azofarbivá a kovové ftalocyaninové farbivá.
30898/H
Ďalej sa môžu využívať stopové živné prvky, ako sú soli železa, mangánu, boru, medi, kobaltu, molybdénu a zinku.
Prípravky obsahujú všeobecne v rozsahu 0,1 až 95% hmotnostných účinné látky, výhodne v rozsahu 0,5 až 90% hmotnostných.
Účinné látky podľa predloženého vynálezu sa môžu využívať vo svojich komerčných prípravkoch alebo vo forme z týchto prípravkov pripravených aplikačných foriem aj v zmesi s inými známymi účinnými látkami, ako sú insekticídy, vábidlá, sterilanty, baktericídy, akaracídy, nematocídy, fungicídy, rastovo regulačné látky alebo herbicídy. K insekticídom sa zaraďujú napríklad estery kyseliny fosforečnej, karbamáty, estery karboxylových kyselín, chlórované uhľovodíky, fenylmočoviny, pomocou mikroorganizmov vyrobené látky a podobne.
Účinné látky sa môžu ďalej vyskytovať vo svojich komerčných prípravkoch, ako aj v aplikačných formách, z týchto prípravkov pripravených, v zmesi so synergistami. Synergisty sú zlúčeniny, pomocou ktorých sa účinok účinných látok zvýši bez toho, aby pridaný synergist musel byť sám aktívne účinný.
Obsah účinnej látky v aplikačných formách, vyrobených z komerčných prípravkov, sa môže pohybovať v širokom rozsahu. Koncentrácia účinnej látky v aplikačných formách môže byť v rozsahu 0,0000001 až 95% hmotnostných, výhodne v rozsahu 0,0001 až 1% hmotnostných.
Použitie aplikačných foriem prebieha pomocou prispôsobených obvyklých spôsobov.
Pri použití proti škodcom na zásobách a v sektore hygieny sa vyznačujú účinné látky výborným reziduálnym účinkom na drevo a keramiku, ako aj dobrou stabilitou voči alkáliám na vápenatých podkladoch.
Účinné látky podľa predloženého vynálezu nepôsobí len proti škodcom na rastlinách a v oblasti zásob a hygieny, ale aj v sektore veterinárne medicínskom proti
30898/H parazitom na zvieratách (ektoparizitom), ako sú kliešte, kožné kliešte, zákožka svrabová, roztoče, muchy (bodavé a lezúce), parazitujúce larvy múch, vši a blchy.
K týmto parazitom patrí:
Z radu Anoplurida napríklad Haematopinus spp., Linognathus s p p., Pediculu spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.,
Z radu Mallophagida a podradov Amblycernia, ako aj Ischnocerina napríklad
Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp.,
Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicona spp..
Z radu Diptera a podradov Nematocerina, ako aj Brachycerina napríklad Aedes spp., Anopheles spp., culex spp., Simulium srp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atyiotus spp., Tabanus spp., Haematopa spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp-, Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..
Z radu Siphonapterida napríklad Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..
Zradu Heteropterida napríklad Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..
Z radu Blattarida napríklad Blatta orientalis, Periplaneta american, Blattela germanica, Supella spp..
Z podtriedy Acaria (Acarída) a z radu Metá- alebo Mesostigmata napríklad Argas spp., Ornitodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Demacentor spp., haemophysalis spp., Hyalomma spp.,
30898/H
Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Railietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..
Z radu Actinedida (Prostigmata) a Acaridida (Astigmata), napríklad Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornitoceyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trobicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otrodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..
Účinné látky podľa predloženého vynálezu so všeobecným vzorcom I sú vhodné aj na ničenie artropodov, ktoré napadajú poľnohospodárske úžitkové zvieratá, ako sú napríklad kravy, ovce, kozy, kone, prasatá, somáre, ťavy, byvoly, králiky, sliepky, kurence, kačice, husi, včely, ostatné domáce zvieratá, ako sú napríklad psi, mačky, domáci vtáci a akvarijné rybičky, ako aj takzvané pokusné zvieratá, ako sú napríklad škrečkovia, morčatá, potkany z. myši. Ničením týchto artropodov majú byť znížené prípady úmrtí a znížené výkony (pri produkcii mäsa, mlieka, vlny, kože, vajec, medu a podobne), takže je pri použití účinných látok podľa predloženého vynálezu možný hospodárnejší a jednoduchší chov zvierat.
Použitie účinných látok podľa predloženého vynálezu prebieha vo veterinárnom sektore známym spôsobom enterálnej aplikácie vo forme napríklad tabliet, kapsúl, nápojov, piluliek, granulátov, pást, boli, feed-trough-postupu alebo čapíkov, parenterálnych aplikácií, ako napríklad injekcií (intramuskulárne, subcutánne, intravenózne, intraperitoneálne a podobne) alebo implantáty, nasálne aplikácie, dermálne aplikácie vo forme napríklad máčania alebo kúpania, sprejov, nalievania (pour-on a spot-on), omývania alebo pudrovania, ako aj pomocou účinnú látky obsahujúcich tvarových telies, ako sú obojky, ušné známky, chvostové známky, pásy na končatinách, ohlávky, značkovacie zariadenia a podoone.
Pri použití pre dobytok, hydinu, domáce zvieratá a podobne sa môže účinná látka so všeobecným vzorcom I využiť aj ako prípravok (napríklad prášok, emulzia, tekutý prostriedok), ktorý obsahuje účinnú látku v množstve 1 až 80% hmotnostných,
30898/H priamo alebo po stonásobnom až desaťtisícnásobnom zriedení, alebo sa využije ako chemický kúpeľ.
Okrem toho bolo zistené, že zlúčeniny podľa predloženého vynálezu so všeobecným vzorcom I vykazujú vysoký insekticídny účinok proti hmyzu, ktorý rozrušuje technické materiály.
Napríklad a výhodne je možné uviesť nasledujúcich zástupcov:
Chrobáci ako
Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec., Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec., Dinoderus minutus.
Blanokrídly hmyz, ako
Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urecerus gigas taignus, Urocerus augur
Termity, ako
Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
Štetinochvostý hmyz, ako Lepsima saccarina.
Pod technickými materiálmi sa v danej súvislosti rozumejú neživé materiály, ako sú výhodne plastické hmoty, lepidlá, papier a kartón, koža, drevo a produkty spracúvania dreva a náterové produkty.
Úplne obzvlášť výhodne je to u materiálov chránených pred napadnutím hmyzom, pri dreve a produktoch spracúvania dreva.
30898/H
Pod pojmom drevo a produkty spracúvania dreva, ktoré sa môžu chrániť prostriedkami podľa predloženého vynálezu, prípadne pomocou zmesí, tieto prostriedky obsahujúcich, sa napríklad rozumie stavebné drevo, drevené nosníky, drevené trámy, časti mostov, debnenie lodí, drevené dopravné prostriedky, debny, palety, kontajnery, telefónne búdky, drevené obaly, truhlárske produkty alebo produkty z dreva, ktoré všeobecne nachádzajú využitie pri stavbe domov alebo pri tesárskych prácach.
Účinné látky sa môžu využívať ako také, vo forme koncentrátov alebo všeobecne obvyklých prípravkov, ako sú prášky, granuláty, roztoky, suspenzie, emulzie alebo pasty.
Uvedené prípravky sa môžu vyrobiť známymi spôsobmi, napríklad zmiešaním účinnej látky s aspoň jedným rozpúšťadlom, zrieďovacím činidlom, emulgátorom, dispergačným a/alebo spojivovým prostriedkom, fixačným činidlom, vodným repelentom, prípadne sikatívom a UV-stabilizátorom a prípadne s farbivami a pigmentami, ako aj ďalšími pomocnými prostriedkami pre spracúvanie.
Insekticídne prostriedky alebo koncentráty, používané pre drevo a drevené materiály, obsahujú účinnú látku podľa predloženého vynálezu v koncentrácii 0,0001 až 95% hmotnostných, predovšetkým 0,001 až 60% hmotnostných.
Množstvo použitého prostriedku, prípadne koncentrátu, je závislé od druhu a výskytu hmyzu a od prostredia. Optimálne použitie množstva sa môže zistiť zodpovedajúcim radom pokusov. Vo všeobecnosti je však postačujúcich 0,0001 až 20% hmotnostných, výhodne 0,0001 až 10% hmotnostných účinnej látky, vzťahujúc na chránený materiál.
Ako rozpúšťadlo alebo zmes rozpúšťadiel slúžia organicko-chemické rozpúšťadlá alebo zmesi rozpúšťadiel alebo olejovité alebo oleje podobné ťažko tečúcim organicko-chemickým rozpúšťadlám alebo zmesi roznúšťadiel alebo polárne
30898/H organicko-chemické rozpúšťadlá alebo zmesi rozpúšťadiel alebo voda a prípadne emulgátor alebo zmáčadlo.
Ako organicko-chemické rozpúšťadlá sa výhodne využívajú olejovité alebo olejom podobné rozpúšťadlá s číslom odparu vyšším ako 35 a s teplotou vznietenia vyššou ako 30°C, výhodne vyššou ako 45°C. Ako takéto ťažko tečúce, vo vode rozpustné, olejovité a olejom podobné rozpúšťadlá sa využívajú zodpovedajúce minerálne oleje alebo iné aromátové frakcie, alebo mineráln'· olej obsahujúci zmesi rozpúšťadiel, výhodne testovací benzín, petrolej alebo alkylbenzény.
Výhodne sa využívajú minerálne oleje s rozsahom teploty varu 170°C až 220°C, testovací benzín s rozsahom teploty varu 170°C až 220°C, vretenový olej s rozsahom teploty varu 250°C až 350°C, petrolej, prípadne aromáty s rozsahom teploty varu 160°C až 280°C, terpentínový olej a podobne.
Pri výhodnej forme uskutočnenia sa použijú kvapalné alifatické uhľovodíky s teplotou varu v rozsahu 180°C až 210°C alebo vysokovriace aromatické a alifatické uhľovodíky s teplotou varu v rozsahu 180°C až 220°C alebo vretenový olej alebo monochlórnaftalén, východne a-monochlórnaftalén.
Organické ťažko tečúce olejovité alebo olejom podobr é rozpúšťadlá s číslom odparu vyšším ako 25 a s teplotou vznietenia vyššou ako 30°C, výhodne vyššou ako 45°C sa môžu čiastočne nahradiť ľahko alebo stredne tečúcimi organickochemickými rozpúšťadlami stým, že zmes rozpúšťadiel bude mať číslo odparu vyššie ako 35 a teplotu vznietenia vyššiu ako 30°C, výhodne vyššiu ako 45°C, a že zmes insekticídov a fungicídov je v tejto zmesi rozpúšťadiel rozpustná alebo emulgovateľná.
Podľa výhodnej formy uskutočnenia je nahradená časť organicko-chemického rozpúšťadla alebo zmesi rozpúšťadiel alebo alifatického polárneho organickochemického rozpúšťadla alebo zmesi rozpúšťadiel. Výhodne sú pre využitie vhodné alifatické organicko-chemické rozpúšťadlá, obsahujúce hydroxylové a/alebo esterové a/alebo éterové skupiny, ako sú napríklad glylkoétery, estery a podobne.
30898/H
Ako organicko-chemické spojivá sa v rámci predloženého vynálezu využívajú ako také známe vodou riediteľné a/alebo v použitých organicko-chemických rozpúšťadlách rozpustné alebo dispergovateľné, prípadne emulgovateľné umelé živice a/alebo spojivé vysýchavé oleje, predovšetkým spojivá, pozostávajúce z, alebo obsahujúce akrylátové živice, vinylové živice, polykondenzačné alebo polyaddičné živice, polyuretánové živice, fenolové živice, uhľovodíkové živice, ako je indén-kumarónová živica, silikónová živica, vysýchavé rastlinné a/alebo vysýchavé oleje alebo fyzikálne vysýchavé spojivá na báze prírodných a/alebo umelých živíc.
Umelá živica, používaná ako spojivo, sa môže použiť vo forme emulzie, disperzie alebo roztoku. Ako spojivo sa môže použiť tiež bitumén alebo bitumenózne látky v množstve až 10% hmotnostných. Dodatočne sa môžu použiť známe farbivá, pigmenty, vodu odpudzujúce prostriedky, látky korigujúce zápach, inhibítory korózie, prípadne ochranné prostriedky proti korózii a podobne.
Výhodne je podľa predloženého vynálezu obsiahnutá ako organicko-chemické spojivo alkydová živica, prípadne modifikovaná alkydová živica a/alebo vysýchavý rastlinný olej v prostriedku alebo v koncentráte. Výhodne sa podľa predloženého vynálezu používa alkydová živica s obsahom oleja vyšším ako 45% hmotnostných, výhodne v rozsahu 50 až 68% hmotnostných.
Uvažované spojivo môže byť úplne alebo čiastočne nahradené fixačným činidlom (zmesou) alebo zmäkčovadlom (zmesou). Tieto prísady majú zabraňovať vytekaniu účinnej látky, ako aj kryštalizácii, prípadne vyzrážaniu. Výhodne nahradzujú 0,1 až 30% hmotnostných spojiva, vzťahujúc sa na 100% hmotnostných použitého spojiva.
Tieto zmäkčovadlá pochádzajú z chemických tried esterov kyseliny ftalovej, ako je dibutylftalát, dioktylftalát alebo benzylbutylftalát, esterov kyseliny fosforečnej, ako je tributylfosfát, esterov kyseliny adipovej, ako je di-(2-etylhexyl)-adipát, esterov kyseliny steárovej, ako je butylstearát alebo amylstearát, esterov kyseliny olejovej,
30898/H ako je butyloleát, glyceroléterov, alebo vyššie molekulárnych glykoléterov ako aj esterov kyseliny p-toluénsulfónovej.
Ako rozpúšťadlá, prípadne zrieďovacie činidlá prichádza do úvahy predovšetkým tiež voda, prípadne v zmesi s jedným alebo viacerými z vyššie menovaných organicko-chemických rozpúšťadiel, zrieďovacích činidiel, emulgátorov a dispergačných činidiel.
Mimoriadne efektívna ochrana dreva sa dosahuje pomocou veľkovýrobných impregnačných postupov, napríklad vákuovým, dvojvákuovým alebo tlakovým postupom.
Prostriedky pre aplikáciu môžu prípadne obsahovať ešte ďalšie insekticídy a prípadne ešte jeden alebo viac fungicídov.
Ako prídavní partneri zmesi prichádzajú výhodne do úvahy insekticídy a fungicídy, uvádzané vo WO 94/29 268. Zlúčeniny, uvádzané v tomto dokumente, sú výslovnou súčasťou predloženého vynálezu.
Ako mimoriadne výhodných prípadných partnerov je možné uviesť insekticídy, ako je chlórpyriphos, phoxim, silafluófin, alphametrín, cyflutrín, cypermetrín, deltametrín, permetrín, imidacloprid, NI-25, flufenoxurón, hexaflumurón a triflumurón, ako aj fungicídy, ako je epoxyconazól, hexaconazól, azaconazol, propiconazól, tebuconazól, cyproconazól, metconazól, imazalil, dichlórfluanid, tolyfluanid, 3-jód-2-propinyl-butylkarbamát, N-oktyl-izotiazolín-3-on a 4,5-dichlór-Noktylizotiazolín-3-on.
Výroba a použitie účinných látok podľa predloženého vynálezu vyplýva z nasledujúcich príkladov uskutočnenia.
30898/H
Príklady uskutočnenia vynálezu
Výrobné príklady Príklad 1 ^CH.
I l T H
oh NHCHO
Spôsob a)
1,67 g (0,005 mol) 3-(amino)-2-hydroxy-N-/4-/4-(metyl)-fenoxy/-fenyl/ benzamidu sa v 100 ml kyseliny mravčej zahrieva po dobu 24 hodín k varu pod spätným chladičom. Rozpúšťadlo sa potom za zníženého tlaku úplne oddestiluje, pričom sa získa 0,72 g (40% teórie) 3-(formylamino)-2-hydroxy-N-{4-[4-(metyl)fenoxy]-fenyl}-benzamidu vo forme olejovitej látky.
1H-NMR (CDCI3/TMS): δ = 6,80 - 7,85 (m, 11H)ppm.
Výroba východiskovej látky ® Príklad 11-1
Spôsob a-1a)
Roztok 1,3g (0,0036 mol) 3-nitro-2-hydroxy-N-[4-(4-metylfenoxy)-fenyljbenzamidu v 8 ml metylalkoholu sa zmieša s 0,1 g Raneyovým niklom a pri teplote
30898/H
20°C a tlaku v rozsahu 0,3 až 0,9 MPa sa hydrogénuje v autokláve. Nerozpustné súčasti zmesi sa odfiltrujú a filtrát sa za zníženého tlaku zahustí do sucha. Získa sa takto 0,67 g (56% teórie) 3-amino-2-hydroxy-N-[4-(4-metylfenoxy)-fenyl]-benzamidu. 1H-NMR (CDCI3/TMS): δ = 6,73 - 7,99 (m, 11 H) ppm.
Príklad 2
NHCHO
Spôsob b)
3g (0,0099 mol) amidu kyseliny 3-nitro-2-hydroxy-N-(4-fenylfenyl)-benzoovej sa zmieša s 0,4g 10% paládia na uhlie a 10 ml vody. Potom sa prikvapká 19 ml kyseliny mravčej a reakčná zmes sa zahrieva po dobu 2 nodín na teplotu 110°C. Po ochladení sa katalyzátor odsaje a získaný zvyšok sa premyje vodou. Filtrát sa
extrahuje dichlórmetánom, organická báza sa oddelí, vysuší sa pomocou bezvodého síranu sodného a rozpúšťadlo sa za zníženého tlaku oddestiluje. Získa sa takto 1,4 g (48% teórie) amidu kyseliny 3-formamido-2-hydroxy-N-(4-fenylfenyl)-benzoovej s teplotou tavenia 190°C.
Výroba východiskovej zlúčeniny
Príklad IVa-1
30898/H
Spôsob b-1)
15g (0,08 mol) kyseliny 3-nitrosalicylovej, 13,8g (0,08 mol) 4-aminobifenylu a
18,5g (0,08 mol) bicyklohexylkarbodiimidu sa predloží do 400 ml pyridínu a po dobu jednej hodiny sa zahrieva za miešania na teplotu 90°C. Po ochladení, prefiltrovaní a zahustení zmesi sa pridá 200 ml 10% kyseliny chlorovodíkovej a extrahuje sa 200 ml dichlórmetánu. Spojené organické fázy sa vysušia pomocou bezvodého síranu sodného a vo vákuu sa rozpúšťadlo odparí. Získaný zvyšok s<.> kryštalizuje z toluénu.
Takto sa získa 16g (60% teórie) amidu kyseliny 3-nitro-2-hydroxy-N-(4fenylfenyl)-benzoovej vo forme žltej kryštalickej látky s teplotou tavenia 152°C.
Príklad 3
Spôsob c)
30898/H
2,4g (0,006 mol) amidu kyseliny 3-nitro-2-benzyl-oxy-N-[1-(4-fluórfenyl)-etyljbenzoovej sa zmieša s 0,6g 10% paládia na uhli a 8 ml vody. K tejto zmesi sa pridá postupne 15 ml kyseliny mravčej a 0,9g práškového cínu a reakčná zmes sa potom zahrieva po dobu 5 hodín k varu pod spätným chladičom. Potom sa pevné súčasti odstránia a filtrát sa extrahuje dichlórmetánom. Organická fáza sa vysuší pomocou bezvodého síranu sodného a za zníženého tlaku sa zahusti. Získa sa takto 1,1g (61% teórie) amidu kyseliny 3-formamido-2-hydroxy-N-[1-(4-fluórfenyl)-etyl]benzóovej vo forme olejovej kvapaliny.
1H-NMR (CDCI3/TMS): δ = 1,62 (d, 3H) ppm.
Výroba východiskovej zlúčeniny
Príklad V-1
CH.
Spôsob a-2)
K roztoku 3 g (0,011 mol) kyseliny 3-nitro-2-benzyloxybenzóovej v 40 ml dichlórmetánu sa pridá pri teplote -10°C 2,4g (0,011 mol) trietylamínu. Po päťminútovom miešaní sa pri teplote -10°C prikvapká 2,8g (0,011 mol) izobutylesteru kyseliny chlórmravčej a reakčná zmes sa mieša po dobu ďalších 30 minút. Potom sa pri teplote -10°C pridá roztok 1,53g (0,011 mol) 1-(4-fluórfenyl)-etylamínu v 10 ml dichlórmetánu a mieša sa bez ďalšieho chladenia po dobu 12 hodín. Reakčná zmes sa potom zmieša s roztokom hydrogénuhličitanu sodného, organická fáza sa oddelí, premyje sa vodou a vysuší sa pomocou bezvodého síranu sodného. Po oddestilovaní rozpúšťadla sa získa 2,5g (56% teórie) amidu kyseliny 3-nitro-2benzyloxy-N-[1-(4-fluórfenyl)-etyl]-benzoovej vo forme olejovitej kyseliny.
30898/H 1H-NMR (CDCI3/TMS): δ = 1,34 (d, 3H) ppm.
Analogicky ako je popísané v príkladoch 1 až 3, ako aj v súlade so všeobecným popisom spôsobu podľa predloženého vynálezu, sa získajú zlúčeniny so všeobecným vzorcom I, uvedené v nasledujúcej tabuľke 1.
30898/H
Tabuľka 1 OH 0 rVXjA'a'rI(I>
Pr. - R1 A R2 fyz. velič.
4 H Cl NMR“:
íy °Y^1 6,90-8,54 (m, I2H)
• 5 H Xr/' t-t-iooec
6 H -ch2- MS*: m/e = 270 (MO
7 H Xr° NMR**: 1,62 (d, 3H)
S H -CHľ-CH-- x. NMR*·: 3,85 (s, 3H); 3,88 (s, 3H)
9 H X x MS*: m/e = 284 (MO
• 10 H Λ Χχ NMR**: 1.61 (d, 3H)
11 H CH. X'”' MS*: m/e - 314 (M*)
12 H £T NMR*·: 1,24 (d, 3H)
13 H -ch,- x. NMR**: 4,64 (d, 2H)
30898/H
Tabuľka 1 (pokračovanie) fyz. velič.
142°C
1.1. 74°C
NMR**:
1,62 (d, 3H) logp.: 2,53
MS*: m/e =
324 (NT)
MS*: m/e =
392 (M*)
MS*: m/e =
324 (M*-I)
MS*: m/e =
358 (Nf)
30898/H
Tabuľka 1 (pokračovanie)
H cyklododecyl
MS*: m/e =
346 (Μή
H
logp.: 2,04
27H
28CH
29CH
30H
logp.: 1,36
logp.: 3,49 logp.: 2,71
30898/H
Tabuľka 1 (pokračovanie)
Pr. R1 A
31 H -ch,-
32 H -ch2-
H CH, A
34 H -CH,-
35 H -CH,-
36 H -CH,-
37 H -CH,-
38 H -CH,-
R2
Cl
Cl
Cl
Cl
fyz. velič.
logp.: 2,Só logp.: 2,44 ’H-NMR**:
1,64 (d,3H) logp.: 2,94
1.1. 103°C logp.: 2,46 logp.: 2,36 logp.: 3,22
30898/H
Tabuľka 1 (pokračovanie)
H
H
H
H
H
H
H
H
H
-CH2-GH,-CH2-CH2-ch,-ch2-ch2-ch2-CH»-CH0*
-ch,-ch2-ch,-ch2-ch2-ch2-
CI
Cl
Ό-Ό-'· fyz. velič.
Tt. 110°c logp.: 2,65
1.1. 140°C logp.: 2,32 logp.: 2,59
MS*: m/e =
352 (NT) logp.: 2,57 logp.: 5/26
30898/H
Tabuľka 1 (pokračovanie)
Pr.
48~
R' A
H -CH2-CH2H -CH,-CH,i
H -CH2-CH2-
Cl
Cl
Cl fyz. velič.
loep.: 3,50 logp.: 3,55
MS*: m/e =
410 (M*) logp.: 2,62 logp.: 3,03 logp.: 2,62 logp.: 2,59
30898/H
Tabuľka 1 (pokračovanie)
Pr. R1 A R2
56 H CH, -Q
X
57 H *CH, cf3
x p
och3
58 H CH, ch3
X
/ z ch3
59 H ch3 och3
x —och3
60 H —
61 H CH3 X
62 H Λ
63 H Λ —0^3
fyz. velič.
logp.: 2,85 logp..' 2,02 logp.: 3,09
NMR**:
3,05 (s, 3H) logp.: 3,27 logp.: 3,51
30898/H
Tabuľka 1 (pokračovanie)
Pr.
R1
fyz. velič.
logp.: 2,92 logp.: 2,92
logp.: 3,14 loep.: 3,06
30898/H
Tabuľka 1 (pokračovanie)
fyz. velič.
logp.: 2,38 logp.: 2,52 logp.: 2,11 logp.: 2,18 logp.: 2,34 logp.: 2,33
30898/H
Tabuľka 1 (pokračovanie)
Pr.
R1
A
R: fyz. velič.
H
H
H
H
H
och3
H
H
H
logp.: 2,79 logp.: 2,23 logp.: 3,32 loep.: 3,07 logp.: 3,68 logp.: 2,24
30898/H
Tabuľka 1 (pokračovanie )
ΊΟ
H
MS*: m/e —
326 (NT)
H
H
NMR**:
5,30 (s, 2H) logp.: 3,12 logp.: 3,69 logp.: 3,07
30898/H
Tabuľka 1 (pokračovanie) fyz. velič.
Pr.
R1
H
H
H
100 H
101 H
102 H
logp.: 3,60 logp.: 3,56 logp.: 3,28 logp.: 3,41 logp.: 3,39
30898/H
Tabuľka 1 (pokračovanie) fyz. velič.
logp.: 3,60 logp.: 3,46 logp.: 3,47
30898/H
Tabuľka 1 (pokračovanie)
R2 fyz. velič.
112
113
114
115
116
117
118
H
H
H
H
H
H
H
30898/H
Tabuľka 1 (pokračovanie) fyz. velíč.
logp.: 3,87
NMR**:
2,23 (s, 3H) logp.; 3,74
30898/H
Tabuľka 1 (pokračovanie) fyz. velič.
logp.: 3,05 logp.: 3,20 logp.: 2,26
30898/H
Tabuľka 1 (pokračovanie)
Pr. R1 A
134 H CH, A.
135 H
136 H -CH,-
137 H -ch2-ch2-
138 H CH, 1
139 H H
140 H CH, 1 ^^(R+)
141 H •
R2 fyz. velič logp.: 2,26 logp.: 2,73 logp.: 3,20 logp.: 2,45 logp.: 2,70 logp.: 2,82 logp.: 2,96 logp.: 2,88
30898/H
Tabuľka 1 (pokračovanie)
R2 fyz. velič.
Pr. R1 A
142 H i
143 H -
144 H -
145 H -
146 H -
147 H -CH2-CH2-
148 H -
149 H
F3c logp.: 2,74 logp.: 2,98
Cl
logp.: 3,00 logp.: 2,66 logp.: 2,59 logp.: 3,06 logp.: 1,30 logp.: 1,96
30898/H
Tabuľka 1 (pokračovanie)
155 H logp.: 3,73
CH,
156 H
logp.: 3,66
30898/H
Vysvetlivky k tabuľke 1:
* hmotové spektrum 1H-NMR-spektrá boli stanovené v deuterochlóroforme (CDC13) alebo hexadeuterodimetylsulfoxide (DMSO-De) s tetrametylsilanóm (TMS) ako interným štandardom. Udávaný je chemický posun ako δ - hodnota v ppm.
Analogicky ako je popísané v príklade 11-1, ako aj v súlade so všeobecným popisom spôsobu podľa priloženého vynálezu a-la) a a-1b), sa získavajú zlúčeniny všeobecného vzorca II, uvedené v nasledujúcej tabuľke 2.
Tabuľka 2
Pr.
OH 0
(Π)
A R2 fyz. velič.
(H-2) (H-3) (H-4) (Π-5) (H-6)
Cl
NMR**: 6,73 - 7,99 (m, 10H) ppm
MS*: m/e = 277 (Nf)
MS*: m/e = 277 (M3
MS*: m/e = 296 (M~)
HPLC***: Rf = 721
30898/H
Tabuľka 2 (pokračovanie)
Pr. A
(Π-7) (Π-8) (Π-9) (Π-10) (Π-11) (H-12) (Π-13) (Π-14)
fyz. velič.
HPLC’*·: Rf = 908
NMR*·: 7,71 (s, 1H) logp.: 2,70 logp.: 2,91 logp.: 3,55 logp.: 3,54 ’H-NMR**:
6,65-9,05 (m, 12H) logp.: 3,49
30898/H
Vysvetlivky k tabuľke 2:
* hmotové spektrum ** 1H-NMR-spektrá boli stanovené v deuterochlčroforme (CDCI3) alebo hexadeuterodimethylsulfoxide (DMSO-D6) s tetrametylsilanóm (TMS) ako interným štandardom. Udávaný je chemický posun ako δ - hodnota v ppm.
*** V HPLC-analýze sa stanovuje retenčný index (Rf) r.a báze 2-alkanónov (C-3 C-16) na C18 - reverznej fáze s gradientovým systémom kyselina fosforečná (0,1%)/acetonitril.
Analogicky ako je popísané v príklade V-1, ako & v súlade so všeobecným popisom spôsobu podľa predloženého vynálezu a-2), sa získajú zlúčeniny všeobecného vzorca V, uvedené v nasledujúcej tabuľke 3.
30898/H
Tabuľka 3
(V-2) CH3 A O'“
(V-3)
(V-4) JZ
(V-5) CH, X
(V-6) -CHj-CH,-
(V-7) .£T
(V-8) -CH,- Xk
(V-9) ch3
• X Xr
T Cl
(V) fyz. velič. tTt. 128’C
t. t. 96°C
1.1. 1I8°C
1.1. 100’C
1.1. 100’C
1.1. 84°C
1.1. 95°C
1.1. 128°C
30898/H
Tabuľka 3 ( pokračovanie)
Pr.
(V-10) (V-1I) (V-12) (V-13) (V-14) (V-15) (V-16) (V-17) (V-18) (V-19)
-CH,-CH,-CH2-CH,-CH,-CH,-CHrCH2-ch:-ch2-ch2-
x />-C(CH3)3
fyz. velič.
t”, t. 138°C t .t. 114°C logp.: 4,75
1.1. 138°C
1.1. 119°C
1.1. 92°C logp.: 4,73
t.t. 84°C
1.1. 125°C t .t. 146°C
30898/H
Tabuľka 3 ( pokračovanie )
Pr. A •R2
(V-20) -CH,-CH,-
(V-21) -ch,-ch2- Cl ___/
A “O- ci
(V-22) XD
(V-23) - —O
(V-24) -Ό
(V-25) Ό
(V-26) Ό
(V-27) - cyklododecyl
(V-28) CH, 1 ^ (R+) “O-01
(V-29) -ch2-ch2- Cl.
fyz. velič.
t.t. 98°C t-t. 1O8°C
t.t. 123°C
t.t. 146eC
t.t. 108°C
t.t. 11I°C
t.t. 78°C
t.t. 130°C logp.: 3,94 logp.: 3,85
30898/H
Tabuľka 3 (pokračovanie)
Pr.
R2
(V-30) (V-31) (V-32) (V-33) (V-34) (V-35) (V-36) (V-37)
fyz. velič.
logp.: 3,84 logp.: 3,68 logp.: 4,16 logp.: 3,64 loep.: 4,04 logp..’ 4,73 logp.: 4,19 logp.: 4,29
30898/H
Tabuľka 3 ( pokračovanie )
Pr.
(V-38) (V-39) (V-40) (V-41) (V-42) (V-43)
(V-45) (V-46)
fyz. velič.
logp.: 3,96 logp.: 4,53
Fp.: 111°C logp.: 3,87 logp.: 4,21 logp.: 6,30
1.1. 92°C
t.t. 45°C
1.1. 89°C
30898/H
Tabuľka 3 ( pokračovanie )
R2
(V-48) (V-49) (V-50) (V-51) (V-52) (V-53) (V-54)
fyz. velič.
1.1. 120°c
1.1. 113°C
1.1. 104°C
1.1. 118°C
1.1. I25°C
1.1. 106°C logp.: 4,37
30898/H
Tabuľka 3 ( pokračovanie)
Pr.
7^55) (V-56) (V-57) (V-58)
CV-59) (V-60) (V-6I) (V-62)
fyz. velič.
iogp.: j',55 logp.: 4,22
Iogp.: 4,37 logp.: 4,55
Iogp.: 4,20 logp.: 4,77
Iogp.: 4,75
Iogp.: 3,88
30898/H
Tabuľka 3 (pokračovanie )
Pr.
(V-63) (V-64) (V-65)
(V-66) (V-67) (V-68)
fyz. velič.
logp.: 4,32 logp.: 4,06 logp.: 4,03 loep.: 4,16 logp.: 4,50 logp.: 4,60
V-69)
logp.: 4,46
30898/H
Tabuľka 3 ( pokračovanie )
(V-71) logp.: 3,62 (V-72) (V-73) (V-74) (V-75) (V-76)
F
logp.: 4,33 logp.: 5,76 logp.: 3,68 logp.: 4,74 logp.: 4,32
30898/H
Tabuľka 3 ( pokračovanie)
A R2
Pr. (V-77) (V-78) (V-79) (V-80) (V-81) (V-82) (V-83)
C!
fyz. velič.
logp.: 3,66 logp.: 3,95 logp.: 3,82 logp.: 4,76
NMR**: 5,09 (s, 2H) logp.: 4,41 logp.: 4,97
30898/H
Tabuľka 3 ( pokračovanie)
Pr· . A (V-84) (V-85) (V-86) (V-87) (V-88) (V-89) (V-90) (V-91)
CH3 íX .ci fyz. velič.
logp.: 4,93 logp.: 3,88 logp.: 4,81 logp.: 4,80 logp.: 5,13 logp.: 4,97 logp.: 5,26 logp.: 5,29
30898/H
Tabuľka 3 ( pokračovanie )
Pr.
(V-92) (V-93) (V-94) (V-95)
A R2
fyz. velič.
logp.: 3,49 logp.: 4,62 logp.: 5,03 logp.: 4,41
30898/H
Analogicky ako je popísané v príklade IV-a-1, ako aj v súlade so všeobecným popisom spôsobu podľa predloženého vynálezu b-'’.), sa získajú zlúčeniny všeobecného vzorca Vl-a, uvedené v nasledujúcej tabuľke 4.
Tabuľka 4
(IV-a)
Pr. Z R3 fyz. velič.
IV-a-2 cyklododacyl MS*: m/e = 348 (M“)
IV-a-3 4-trifluormethoxyf eny 1 MS·: m/e = 342 (M*)
TV-a-4 3-trifluomethylfenyl· MS*: m/e = 326 (M~)
IV-a-5 4-trifluormethylfenyl MS·: m/e = 326 (Μή
IV-a-6 .2-trifluormethylfenyl MS*: m/e = 326 (NT)
IV-a-7 4-dodecylfenyl ÍR: 1660 cm’1
IV-a-8 3-(difluorchlormethoxy)-feny]NíS*: m/e = 358 (M~)
IV-a-9 3,4-(difluoimethoxy)-fenyl MS*: m/e = 390 (M)
IV-a-10 -CH(CH3)- fenyl MS*: m/e = 272 (M*- 15)
IV-a-11 -CH,- 2-chlorfenyl MS·: m/e = 306.5
(ΝΓ)
IV-a-12 -ch2- 2-fluorfenyl MS*: m/e = 272 (M~- 18)
IV-a-13 -CH:- 4-inethylfenyl. HPLC··*: RF = 855
IV-a-14 -CH,- 2,5- dichlorf enyl
IV-a-15 -CH,- 4-methoxyfenyl MS’: m/e = 302 (M*)
30898/H
Tabuľka 4 (pokračovanie)
IV-a-16 -ch2- 4-chlorfenyl MS“: m/e = 306 (M~)
IV-a-17 -ch2- 2,3-dimethylfenyl MS*: m/e = 300 (M“)
IV-a-18 -ch2- 4-t-butyl-fenyl MS“: m/e = 328 (M~)
IV-a-19 -CH(CH3)- 4-chiorfenyl MS“: m/e = 321 (ΝΓ)
IV-a-20 -ch2- 3-Pyridyl MS“: m/e = 273 (M~)
rV-a-2I -ch2- > 2-Pyridyl MS*: m/e = 273 (M)
ľV-a-22 YY°xF MS*: m/e = 338 (M“)
IV-a-23 - | MS*: m/e = 312 (M)
L J
IV-a-24 • IV-a-25
3,5-bistrif luormethylf enyl
MS*: m/e = 394 (M*) 4 logP.: 4,23
IV-a-26
IV-a-27 ľV-a-28
logP: 3,80 loeP: 4,06 loeP: 4,04
30898/H
Tabuľka 4 (pokračovanie)
IV-a-29
MS*: m/e= 380 (M~)
IV-a-3 0 ‘ 2-nafthyl logP: 3,33
IV-a-31 2-benzylfenyl logP: 3,61
IV-a-32 2-benzyloxyfenyl loeP: 3,64
IV-a-3 3 2-fencxyfenyl logP: 4,60
IV-a-34 3-fenoxyfenyl logP: 4,46
IV-a-3 5 4-fenoxyfenyl logP: 4,42
IV-a-3 6 2,6-dichlorfenyl losP: 3,74
IV-a-3 7 4 -hran-2-f luorf enyl loeP: 4,33
IV-a-3 8 logP: 4,21
IV-a-3 9
4-t-butylfenyl
4-benzyloxyfenyl
3-methylfenyl
-trif luomethylf enyl
-trif luomethylf enyl
3,5-dichlorf enyl logPľ 4,30
IV-a-40
IV-a-41
IV-a-42 -CH,IV-a-43 -CH,IV-a-44
IV-a-45
IV-a-46
logP: 4,74 log?: 3,65 logP: 2,97 logP: 3,23 logp: 3,39 logP: 3,70 ’H-NMR**: δ =
12,5 ppm (s, 1H)
30898/H
Tabuľka 4 (pokračovanie)
J
IV-a-47
TV-a-48
IV-a-49
IV-a-50
IV-a-51 ľV-a-52
IV-a-53
IV-a-54
loeP: 4,25
logP: 4,22
logP: 4,8] logP: 5,13
JogP: 4,97 logP: 4,62
30898/H
Tabuľka 4 (pokračovanie) ľV-a-55
IogP: 4,51
IV-a-56
logP: 4,53
IV-a-57
1H-NMR**: δ =
12,4ppm (s, 1H)
IV-a-58
IV-a-59
logP:4,40
IogP: 4,39
IV-a-60
logP:3,80
IV-a-61
30898/H
Tabuľka 4 (pokračovanie)
IV-a-62
Vysvetlivky k tabuľke 4:
* hmotové spektrum ** 1H-NMR-spektrá boli stanovené v deuterochlóroforme (CDCI3) alebo hexadeuterodimetylsulfoxide (DMSO-D6) s tetrametylsilanóm (TMS) ako interným štandardom. Udávaný je chemický posun ako δ - hodnota v ppm.
*** V HPLC-analýze sa stanovuje retenčný index (Rf) na báze 2-alkanónov (C-3 C-16) na C18 - reverznej fáze s gradientovým systémom kyselina fosforečná (0,1%)/acetonitril.
30898/H
100
Príklady použitia
Príklad A
Test na Sphaerotheca (uhorky)/ protektívny
Rozpúšťadlo:4,7 hmotnostných dielov acetónu
Emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru.
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Na skúšku protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny poprášia konídiami huby Sphaerotheca fuliginea.
Rastliny sa potom ponechajú pri teplote 23 až 24°C a 75% relatívnej vlhkosti vzduchu v skleníku.
Vyhodnotenie sa robí 10 dní po inokulácii.
V tomto teste vykazujú zlúčeniny (5) podľa príkladov uvedených pri koncentrácii účinnej látky 100 ppm stupeň účinku viac ako 80%.
Príklad B
Test na Venturia (jablká)/ protektívny
Rozpúšťadlo:4,7 hmotnostných dielov acetónu
Emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru.
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Na skúšku protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky až do vytvorenia kvapiek. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny inokulujú suspenziou konídií Venturia inaequalis a ponechajú sa po dobu jedného dňa pri teplote 20 °C a 100% relatívnej vlhkosti vzduchu v inkubačnej kabíne.
30898/H ιοί
Rastliny sa potom ponechajú pri teplote 20 °C a 70% relatívnej vlhkosti v skleníku. Vyhodnotenie sa robí 12 dní po inokulácii.
V tomto teste vykazujú zlúčeniny podľa príkladu 2, 4, 5. 1 a 15 pri koncentrácii účinnej látky 100 ppm stupeň účinku viac ako 80%.
Príklad C
Test na Pyricularia (ryža)/protektívny
Rozpúšťadlo: 12,5 hmotnostných dielov acetónu Emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru.
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Na skúšku protektivnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky až do vytvorenia kvapiek. Štyri dni po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny inokulujú suspenziou Pyricularia oryzae a ponechajú sa pr' teplote 25°C a 100% vlhkosti vzduchu v skleníku.
Vyhodnotenie sa robí 4 dni po inokulácii.
V tomto teste vykazujú napríklad zlúčeniny podľa príkladu 5 pri koncentrácii účinnej látky 0,05% stupeň účinku viac ako 80%.
Príklad D
Test na Pseudocercosporella herpotrichoides (pšenica)/protektívny
Rozpúšťadlo: 10 hmotnostných dielov N-metyl-pyrrolidónu
Emulgátor: 0,6 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléreru.
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Na skúšku protektivnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej v uvedenom množstve. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny na bázy stebiel inokulujú spórami Pseudocercosporella herpotrichoides.
30898/H
102
Rastliny sa ponechajú pri teplote asi 10°C a 80% relatívnej vlhkosti vzduchu v skleníku.
Vyhodnotenie sa robí 21 dní po inokulácii.
V tomto teste vykazujú napríklad zlúčeniny podľa príkladu 5 pri koncentrácii účinnej látky 0,05% stupeň účinku viac ako 80%.
Príklad E
Test na Phytophtora (paradajky)/protektívny
Rozpúšťadlo:4,7 hmotnostných dielov acetónu
Emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru.
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Na skúšku protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky až do vytvorenia kvapiek. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny inokulujú vodnou suspenziou spór Phytophtora infestans.
Rastliny sa ponechajú pri teplote 20°C a 100% relatívnej vlhkosti vzduchu v inkubačnej kabíne.
Vyhodnotenie sa robí 3 dni po inokulácii.
V tomto teste vykazujú zlúčeniny podľa príkladu 2, 4, 5, 10, 12 a 15 pri koncentrácii
účinnej látky 100 ppm stupeň účinku viac ako 80%.
Príklad F
Test na Plasmopara (réva)/protektívny
Rozpúšťadlo:4,7 hmotnostných dielov acetónu Emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru.
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Na skúšku protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny inokulujú vodnou suspenziou
30898/H
103 spor Plasmopara viticola a ponechajú sa jeden deň vo vlhkej komore pri teplote 20°C až 22 °C a 100% relatívnej vlhkosti. Potom sa rastliny ponechajú pri teplote 21 °C a 90% relatívnej vlhkosti vzduchu v skleníku a potom jeden aeň vo vlhkej kabíne. Vyhodnotenie sa robí 6 dni po inokulácii.
Pri tomto teste vykazujú zlúčeniny podľa príkladov 5, 15 a 16 pri koncentrácii účinnej látky 100 ppm stupeň účinku viac ako 90%.
Príklad G
Test na Botrytis (bob)/protektívny
Rozpúšťadlo:4,7 hmotnostných dielov acetónu
Emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru.
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Na skúšku protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky. Po usušení nastriekaného povlaku sa na každý lístok položia dva malé kúsky agaru, porastené Botrytis cinerea. Inokulované rastliny sa ponechajú tri dni v tmavej vlhkej komore pri teplote 20°C.
Vyhodnotenie napadnutia listov sa robí 3 dni po inokulácii.
Pri tomto teste vykazujú zlúčeniny podľa príkladov 2, 3, 4, 5, 10, 12, 15 a 16 pri koncentrácii účinnej látky 500 ppm stupeň účinku viac ako 90%.
Príklad H
Test na larvy Phaedon
Rozpúšťadlo:7 hmotnostných dielov dimetylformamidu
Emulgátor: 1 hmotnostný diel alkylarylpolyglykoléteru.
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
30898/H
104
Listy kapusty Brassica oleracea sa spracujú máčaním v prípravku účinnej látky požadovanej koncentrácie a osadia sa larvami Phaedon cochleariae, pokiaľ sú listy ešte vlhké.
Po požadovanej dobe sa stanovuje úmrtnosť v %. Pritom 100% znamená, že boli všetky larvy usmrtené, 0% znamená, že nebola usmrtená žiadna larva.
V tomto teste spôsobujú napríklad zlúčeniny podľa výrobných príkladov V-34 a47 pri príkladnej koncentrácii účinnej látky 0,01 % úmrtnosť 100% po 7 dňoch, zatiaľ čo známa zlúčenina A nespôsobuje žiadnu úmrtnosť.
Príklad I
Test Plutella
Rozpúšťadlo:7 hmotnostných dielov dimetylformamidu
Emulgátor: 1 hmotnostný diel alkylarylpolyglykoléteru.
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Listy kapusty Brassica oleracea sa spracujú máčaním v prípravku účinnej látky požadovanej koncentrácie a osadia sa húsenicami Pluteha maculipennis, pokiaľ sú listy ešte vlhké.
Po požadovanej dobe sa stanovuje úmrtnosť v %. Pritom 100% znamená, že boli všetky húsenice usmrtené, 0% znamená, že nebola usmrtená žiadna húsenica.
V tomto teste spôsobujú napríklad zlúčeniny podľa výrobných príkladov 41, V-34,14, V-40, V-51,47,131 a 37 pri príkladnej koncentrácii účinnej látky 0,01 % úmrtnosť 80 až 100% po 7 dňoch.
Príklad J
Test Spodoptera
Rozpúšťadlo:7 hmotnostných dielov dimetylformamidu
Emulgátor: 1 hmotnostný diel alkylarylpolyglykoléteru.
30898/H
105
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Listy kapusty Brassica oleracea sa spracujú máčaním v prípravku účinnej látky požadovanej koncentrácie a osadia sa húsenicami Spodoptera frugiperda, pokiaľ sú listy ešte vlhké.
Po požadovanej dobe sa stanovuje úmrtnosť v %. Pritom 100% znamená, že boli všetky húsenice usmrtené, 0% znamená, že nebola usmrtená žiadna húsenica.
V tomto teste spôsobujú napríklad zlúčeniny podľa výrobného príkladu 47 pri príkladnej koncentrácii účinnej látky 0,1 % úmrtnosť 85% po 7 dňoch.
Príklad K
Test Nephotettix
Rozpúšťadlo:7 hmotnostných dielov dimetylformamidu Emulgátor: 1 hmotnostný diel alkylarylpolyglykoléteru.
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Klíčky ryže Oryza sativa sa spracujú máčaním v prípravku účinnej látky požadovanej koncentrácie a osadia sa larvami Nephotettix cincticeps, pokiaľ sú listy ešte vlhké.
Po požadovanej dobe sa stanovuje úmrtnosť v %. Pritom 100% znamená, že boli všetky húsenice usmrtené, 0% znamená, že nebola usmrtená žiadna húsenica.
V tomto teste spôsobujú napríklad zlúčeniny podľa výrobných 39, 35 a 71 pri príkladnej koncentrácii účinnej látky 0,001 % úmrtnosť 100% po 7 dňoch.

Claims (18)

PATENTOVÉ NÁROKY
1,1-propylénovú, 1,2-propylénovú alebo 2,2-propylénovú skupinu,
R1 znamená vodíkový atóm a
30898/H
128
R3 znamená jeden alebo dvakrát metylovou skupino i, etylovou skupinou, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cykloheptylovú, cyklooktylovú, cyklononylovú, cyklodecylovú, cykloundecylovú, cyklododecylovú, tetralinylovú, dekalinylovú, cyklododekatrienylovú, indanylovú, norbornylovú alebo adamantylovú skupinu;
prípadne jeden až trikrát substituovanú fenylovú, naftylovú, furylovú, benzofuranylovú, pyrolylovú, indolylovú, tienylovú, benzotienylovú, pyridylovú, chinolylovú, pyrimidylovú, pyridazinylovú alebo pyrazinylovú skupinu, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahrňujúcej:
atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú, etylovú, npropylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú, terc.-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxyloví., metyltio-, etyltio-, npropyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, trifluórmetylovú, trifluóretylovú, difluórmetoxylovú, trifluórmetoxylovú, difluórchlórmetoxylovú, trifluóretoxylovú, difluórmetyltio-, difluórchlórmetyltio-, trifluórmetyltio-, trifluórmetylsulfinylovú, trifluórmetylsulfonylovú, acetylaminovú, formylaminovú, N-formyl-Nmetylaminovú, metylaminovú, etylaminovou, n-propylaminovú, izopropylaminovú, dimetylaminovú, dietylaminovú, acetylovú, propionylovú, acetyloxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, metylsulfonyloxylovú, etylsulfonyloxylovú, metoximinometylovú, etoximinometylovú, metoximinoetylovú alebo etoximinoetylovú skupinu, prípadne jeden až štyrikrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru alebo chlóru, metylovou, trifluórmetylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-1,3diylovú), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu, a/alebo prípadne jeden až štyrikrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinou, formylovou skupinou, karbamoylovou skupinou, tíokarbamoylovou skupinou, metylovou, etylovou, n-propylovou, izopropylovou, n-butylovou, izobutylovou, sek.-butylovou, terc.-butylovou,
30898/H
129 metoxylovou, etoxylovou, n-propoxylovou, izopropoxylovou, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovou. etylsulfinylovou, metylsulfonylovou, etylsulfonylovou, trifluórmetylovou, trifluóretylovou, difluórmetoxylovou, trifluórmetoxylovou, difluórchlórmetoxylovou, trifluóretoxylovou, difluórmetyltio-, difluórchlórmetyltio-, trifluórmetyltio-, trifluórmetylsulfinylovou, trifluórmetylsulfonylovou, acetylaminovou, formylaminovou, N-formyl-N-metylaminovou, metylaminovou, etylaminovou, npropylaminovou, izopropylaminovou, dimetylaminovou, dietylaminovou, acetylovou, propionylovou, acetyloxylovou, metoxykarbonylovou, etoxykarbonylovou, metylsulfonyloxylovou, etylsulfonyloxylovou, metoximinometylovou, etoximinometylovou, metoximinoetylovou alebo etoximinoetylovou skupinou, prípadne raz alebo viackrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru alebo chlóru, metylovou, trifluórmetylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanou, vždy dvakrát pripojenou trimetylénovou (p ropa n-1,3diylovou), tetrametylénovou (bután-1,4-diylovou), metyléndioxylovou alebo etyléndioxylovou skupinou, substituovanú fenylovú, fenoxylovú, fenyltio-, benzylovú, fenyl-1-etylovú, fenyl2-etylovú, benzyloxylovú, benzyltio-, fenoxymetylovú alebo fenyltiometylovú skupinu.
1,1-propylénovú, 1,2-propylénovú, 1,3-propylénovú, 2,2-propylénovú, 1,1butylénovú, 1,2-butylénovú, 1,3-butylénovú, 1,4-butylénovú, 2,2-butylénovú,
1,1-propylénovú, 1,2-propylénovú, 1,3-propylénovú, 2,2-propylénovú, 1,1butylénovú, 1,2-butylénovú, 1,3-butylénovú, 1,4-butylénovú, 2,2-butylénovú,
1,1-propylénovú, 1,2-propylénovú alebo 2,2-propyiénovú skupinu,
R1 znamená vodíkový atóm a
R2 znamená jeden alebo dvakrát metylovou skupinou, etylovou skupinou, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú cykiopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cykloheptylovú, cyklooktylovú, cyklononylovú, cyklodecylovú, cykloundecylovú, cyklododecylovú, tetralinylovú, dekalinylovú, cyklododekatrienylovú, indanylovú, norbornylovú alebo adamantylovú skupinu;
prípadne jeden až trikrát substituovanú fenylovú, naftylovú, furylovú, benzofuranylovú, pyrolylovú, indolylovú, tienylovú, benzotienylovú, pyridylovú, chinolylovú, pyrimidylovú, pyridazinylovú alebo pyrazinylovú skupinu, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahrňujúcej:
30898/H
115 atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú, etylovú, npropylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú, terc.-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, metyltio-, etyltio-, npropyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, trifluórmetylovú, trifluóretylovú, difluórmetoxylovú, trifluórmetoxylovú, difluórchlórmetoxylovú, trifluóretoxylovú, difluórmetyltio-, difluórchlórmetyltio-, trifluórmetyltio-, trifluórmetylsulfinylovú, trifluórmetylsulfonylovú, acetylaminovú, formylaminovú, N-formyl-Nmetylaminovú, metylaminovú, etylaminovú, n-propylaminovú, izopropylaminovú, dimetylaminovú, dietylaminovú, acetylovú, propionylovú, acetyloxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, metylsulfonyloxylovú, etylsulfonyloxylovú, metoximinometylovú, etoximinometylovú, metoximinoetylovú alebo etoximinoetylovú skupinu, prípadne jeden až štyrikrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru alebo chlóru, metylovou, trifluórmetylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-1,3diylovú), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu, a/alebo prípadne jeden až štyrikrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinou, formylovou skupinou, karbamoylovou skupinou, tiokarbamoylovou skupinou, metylovou, etylovou, n-propylovou, izopropylovou, n-butylovou, izobutylovou, sek.-butylovou, terc.-butylovou, metoxylovou, etoxylovou, n-propoxylovou, izopropoxylovou, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio- metylsulfinylovou, etylsufinylovou, metylsulfonylovou, etylsulfonylovou, trifluórmetylovou, trifluóretylovou difluórmetoxylovou, trifluórmetoxylovou, difluórchlórmetoxylovou, trifluóretoxylovou, difluórmetyltio, difluórchlórmetyltio-, trifluórmetyltio, trifluórmetylsulfinylovou, trifluórmetylsulfonylovou, acetylaminovou, formylaminovou, N-formyl-Nmetylaminovou, metylaminovou, etylaminovou, n-propylaminovou, izopropy lamí novou, dimetylaminovou, dietylaminovou, acetylovou, propionylovou, acetyloxylovou, metoxykarbonylovou, etoxykarbonylovou,
30898/H
116 metylsulfonyloxylovou, etylsulfonyloxylovou, metoximinometylovou, etoximinometylovou, metoximinoetylovou alebo etoximinoetylovou skupinou, prípadne raz alebo viackrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru alebo chlóru, metylovou, trifluórmetylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-1,3diylovú), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu, substituovanú fenylovú fenoxylovú, fenyltio-, benzylovú, fenyl-1-etylovú, fenyl-
1,1-propylénovú, 1,2-propylénovú, 1,3-propylénovú, 2,2-propylénovú, 1,1butylénovú, 1,2-butylénovú, 1,3-butylénovú, 1,4-butylénovú, 2,2-butylénovú,
1.3- (2-metylpropylénovú) skupinu,
R1 znamená vodíkový atóm, metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, nbutylovú, izobutylovú, sek.-butylovú, terc.-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, npropoxylovú alebo izopropoxylovú skupinu a
R2 znamená jeden až šesťkrát atómom fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinou, karboxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou, substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cykloheptylovú, cyklooktylovú, cyklononylovú, cyklodecylovú, cykloundecylovú, cyklododecylovú, tetralinylovú, dekalinylovú, cyklododekatrienylovú, indanylovú, norbornylovú alebo adamantylovú skupinu;
prípadne jeden až trikrát substituovanú fenylovú, naftylovú, benzylovú, fenetylovú, furylovú, benzofuranylovú, pyrolylovú, indolylovú, tienylovú, benzotienylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, izotiazolylovú, oxadiazolylovú, tiadiazolylovú, pyridylovú, chinolylovú, pyrimidylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, oxiranylovú, oxetanylovú, tetrahydrofurylovú, perhydropyranylovú, pyrolidinylovú, piperidinylovú alebo morfolinylovú skupinu, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahŕňajúcej:
atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, nbutylovú, izobutylovú, sek.-butylovú, terc.-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, n30898/H
111 propoxylovú, izopropoxylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, trifluórmetylovú, trifluóretylovú, difluórmetoxylovŕ trifluórmetoxylovú, difluórchlórmetoxylovú, trifluóretoxylovú, difluórmetyltio-, difluórchlórmetyltio-, trifluórmetyltio-, trifluórmetylsulfinylovú, trifluórmetylsulfonylovú, acetylaminovú, formylaminovú, N-formyl-N-metylaminovú, metylaminovú, etylaminovú, n-propylaminovú, izopropylaminovú, dimetylaminovú, dietylaminovú, acetylovú, propionylovú, acetyloxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, metylsulfonyloxylovú, etylsulfonyloxylovú, hydroximinometylovú, hydroximinoetylovú, metoximinometylovú, etoximinometylovú, metoximinoetylovú alebo etoximinoetylovú skupinu, prípadne jeden až štyrikrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru alebo chlóru, metylovou, trifluórmetylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-1,3diylovú), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu, cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, a/alebo prípadne jeden až štyrikrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinou, formylovou skupinou, karbamoylovou skupinou, tiokarbamoylovou skupinou, metylovou, etylovou, n-propylovou, izopropylovou, n-butylovou, izobutylovou, sek.-butylovou, terc.-butylovou, metoxylovou, etoxylovou, n-propoxylovou, izopropoxylovou, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovou, etylsulfinylovou, metylsulfonylovou, etylsulfonylovou, trifluórmetylovou, trifluóretylovou difluórmetoxylovou, trifluórmetoxylovou, difluórchlórmetoxylovou, trifluóretoxylovou, difluórmetyltio-, difluórchlórmetyltio-, trifluórmetyltio-, trifluórmetylsulfinylovou, trifluórmetylsulfonylovou, acetylaminovou, formylaminovou, N-formyl-N-metylaminovou, metyiaminovou, etylaminovou, npropylaminovou, izopropylaminovou, dimetylamincvou, dietylaminovou, acetylovou, propionylovou, acetyloxylovou, metoxykarbonylovou, etoxykarbonylovou, metylsulfonyloxylovou, etylsulfonyloxylovou, metoximinometylovou, etoximinometylovou, metoximinoetylovou alebo etoximinoetylovou skupinou,
30898/H
112 prípadne raz alebo viackrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru alebo chlóru, metylovou, trifluórmetylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenou trimetylénovou (propán-1,3diylovou), tetrametylénovou (bután-1,4-diylovou), metyléndioxylovou alebo etyléndioxylovou skupinou, cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou alebo cyklohexylovou skupinou, substituovanú fenylovú, fenoxylovú, fenylalkylovú, fenyltio-, fenoxyalkylovú, fenyltioalkylovú, fenylalkyloxylovú alebo fenylalkyltio-skupinu so vždy 1 až 4 atómami uhlíka v zodpovedajúcich alkylových reťazcoch.
1,1-propylénovú, 1,2-propylénovú, 1,3-propylénovú, 2,2-propylénovú, 1,1butylénovú, 1,2-butylénovú, 1,3-butylénovú, 1,4-butylénovú, 2,2-butylénovú,
1. Použitie amidov kyseliny acylaminosalicylovej všeobecného vzorca I v ktorom
A znamená jednoduchú väzbu alebo alkylénový reťazec,
R1 znamená vodíkový atóm, alkylovú alebo alkoxylovú skupinu a
R2 znamená pripadne substituovanú cykloalkylovú, cykloalkenylovú, arylovú alebo heterocyklylovú skupinu na ničenie škodcov na rastlinách a technických materiáloch.
v ktorom
A znamená jednoduchú väzbu alebo prípadne substituovaný alkylénový reťazec, R1 znamená vodíkový atóm, alkylovú alebo alkoxylovú skupinu a
R2 znamená prípadne substituovanú cykloalkylovú, cykloalkenylovú, arylovú alebo heterocyklylovú skupinu, pričom je ako substituent vylúčená nitroskupina a vylúčené sú zlúčeniny
30898/H
107
2,3-butylénovú, 1,1-(2-metylpropylénovú), 1,2-(2-metylpropylénovú) alebo 1,3(2-metylpropylénovú) skupinu,
R1 znamená vodíkový atóm, metylovú, etylovú, metoxylovú alebo etoxylovú skupinu a
R3 znamená jeden až šesťkrát atómom fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinou, karboxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou
30898/H
126 skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cykloheptylovú, cyklooktylovú, cyklononylovú, cyklodecylovú, cykloundecylovú, cyklododecylovú, tetralinylovú, dekalinylovú, cyklododekatrienylovú, indanylovú, norbonylovú alebo adamantylovú skupinu;
prípadne jeden až trikrát substituovanú fenylovú, naftylovú, benzylovú, fenetylovú, furylovú, benzofuranylovú, pyrolylovú, indolylovú, tienylovú, benzotienylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, izotiazolylovú, oxadiazolylovú, tiadiazolylovú, pyridylovú, chinolylovú, pyrimidylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, oxiranylovú, oxetanylovú, tetrahydrofurylovú, perhydropyranylovú, pyrolidinylovú, piperidinylovú alebo morfolinylovú skupinu, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahŕňajúcej:
atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú, etylovú, npropylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú, terc.-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, metyltio-, etyltio-, npropyltio, izopropyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, trifluórmetylovú, trifluóretylovú, difluórmetoxylovú, trifluórmetoxylovú, difluórchlórmetoxylovú, trifluóretoxylovú, difluórmetyltio-, difluórchlórmetyltio-, trifluórmetyltio-, trifluórmetylsulfinylovú, trifluórmetylsulfonylovú, acetylaminovú, formylaminovú, N-formyl-Nmetylaminovú, metylaminovú, etylaminovú, n-propylaminovú, izopropylaminovú, dimetylaminovú, dietylaminovú, a^etylovú, propionylovú, acetyloxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, metylsulfonyloxylovú, etylsulfonyloxylovú, metoximinometylovú, etoximinometylovú, metoximinoetylovú alebo etoximinoetylovú skupinu, prípadne jeden až štyrikrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru alebo chlóru, metylovou, trifluórmetylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-1,3diylovú), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu, cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu,
30898/H
127 a/alebo prípadne jeden až štyrikrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinou, formylovou skupinou, karbamoylovou skupinou, tiokarbamoylovou skupinou, metylovou, etylovou, n-propylovou, izopropylovou, n-butylovou, izobutylovou, sek.-butylovou, terc.-butylovou, metoxylovou, etoxylovou, n-propoxylovou, izopropoxylovou, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovou, etylsulfinylovou, metylsulfonylovou, etylsulfonylovou, trifluórmetylovou, trifluóretylovou, difluórmetoxylovou, trifluórmetoxylovou, difluórchlórmetoxylovou, trifluóretoxylovou, difluórmetyltio-, difluórchlórmetyltio-, trifluórmetyltio-, trifluórmetylsulfinylovou, trifluórmetylsulfonylovou, acetylaminovou, formylaminovou, N-formyl-N-metylaminovou, metyiaminovou, etylaminovou, npropylaminovou, izopropylaminovou, dimetylaminovou, dietylaminovou, acetylovou, propionylovou, acetyloxylovou, metoxykarbonylovou, etoxykarbonylovou, metylsulfonyloxylovou, etylsulfonyloxylovou, metoximinometylovou, etoximinometylovou, metoximinoetylovou alebo etoximinoetylovou skupinou, prípadne raz alebo viackrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru alebo chlóru, metylovou, trifluórmetylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanou, vždy dvakrát pripojenou trimetylénovou (propán-1,3diylovou), tetrametylénovou (bután-1,4-diylovou), metyléndioxylovou alebo etyléndioxylovou skupinou, cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou alebo cyklohexylovou skupinou, substituovanú fenylovú, fenoxylovú, fenyltio-, benzylovú, fenyletylovú, fenylpropylovú, benzyloxylovú, benzyltio-, fenoxymetylovú, fenoxyetylovú, fenyltiometylovú alebo fenyltioetylovú skupinu.
2,3-butylénovú, 1,1-(2-metylpropylénovú), 1,2-(2-metylpropylénovú) alebo 1,3(2-metylpropylénovú) skupinu,
R1 znamená vodíkový atóm, metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n- butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú, terc.-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, npropoxylovú alebo izopropoxylovú skupinu a
R3 znamená jeden až šesťkrát atómom fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinou, karboxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cykloheptylovú, cyklooktylovú, cyklononylovú, cyklodecylovú, cykloundecylovú, cyklododecylovú, tetralinylovú, dekalinylovú, cyklododekatrienylovú, indanylovú, norbornylovú alebo adamantylovú skupinu;
prípadne jeden až trikrát substituovanú fenylovú, naftylovú, benzylovú, fenetylovú, furylovú, benzofuranylovú, pyrolylovú, indolylovú, tienylovú,
30898/H
124 benzotienylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, izotiazolylovú, oxadiazoly lovú, tiadiazolylovú, pyridylovú, chinolylovú, pyrimidylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, oxiranylovú, oxetanylovú, tetrahydrofurylovú, perhydropyranylovú, pyrolidinylovú, piperidinylovú alebo morfolinylovú skupinu, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahrňujúcej:
atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, ':arbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, nbutylovú, izobutylovú, sek.-butylovú, terc.-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, npropoxylovú, izopropoxylovú, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, trifluórmetylovú, trifluóretylovú, difluórmetoxylovú, trifluórmetoxylovú, difluórchlórmetoxylovú, trifluóretoxylovú, difluórmetyltio-, difluórchlórmetyltio-, trifluórmetyltio-, trifluórmetylsulfinylovú, trifluórmetylsulfonylovú, acetylaminovú, formylaminovú, N-formyl-N-metylaminovú, metylaminovú, etylaminovú, n-propylaminovú, izopropylaminovú, dimetylaminovú, dietylaminovú, acetylovú, propionylovú, acetyloxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, metylsulfonyloxylovú, etylsulfonyloxylovú, hydroxyminometylovú, hydroximinoetylovú, metoximinometylovú, etoximinometylovú, metoximinoetylovú alebo etoximinc Jtylovú skupinu, pripadne jeden až štyrikrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru alebo chlóru, metylovou, trifluórmetylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-1,3diylovú), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu, cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, a/alebo prípadne jeden až štyrikrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinou, formylovou skupinou, karbamoylovou skupinou, tiokarbamoylovou skupinou, metylovou, etylovou, n-propylovou, izopropylovou, n-butylovou, izobutylovou, sek.-butylovou, terc.-butylovou, metoxylovou, etoxylovou, n-propoxylovou, izopropoxylovou, metyltio-, etyltio-, η-propyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovou, etylsufinylovou,
30898/H
125 metylsulfonylovou, etylsulfonylovou, trifluórmetylovou, trifluóretylovou, difiuórmetoxylovou, trifluórmetoxylovou, difluórchlórmetoxylovou, trifluóretoxylovou, difluórmetyltio-, difluórchlórmetyltio-, trifluórmetyltio-, trifl u órmety Isu Ifi ny lovou, trif luórmetylsulfonylovou, acetylaminovou, formylaminovou, N-formyl-N-metylaminovou, metylaminovou, etylaminovou, npropylaminovou, izopropylaminovou, dimetylaminovou, dietylaminovou, ace ty lovou, propionylovou, acetyloxylovou, metoxykarbonylovou, etoxykarbony lovou, metylsulflonyloxylovou, etylsulfonyloxylovou, metoximinometylovou, etoximinometylovou, metoximinoetylovou alebo etoximinoetylovou skupinou, prípadne raz alebo viackrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru alebo chlóru, metylovou, trifluórmetylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanou, vždy dvakrát pripojenou trimetylénovou (propán-1,3diylovou), tetrametylénovou (bután-1,4-diylovou), metyléndioxylovou alebo etyléndioxylovou skupinou, cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou alebo cyklohexylovou skupinou, substituovanú fenylovú, fenoxylovú, fenylalkylovú, fenyltio-, fenoxyalkylovú, fenyltioalkylovú, fenylalkyloxylovú alebo fenylalkyltio-skupinu so vždy 1 až 4 atómami uhlíka v zodpovedajúcich alkylových reťazcoch.
2- hydroxy-N-(3-jódfenyl)-3-nitro-benzamid, N-(2-brómfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(3-brómfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(2,5-dichlórfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamidI N-(3,4<iichlórfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, 2', 3', 5'-trichlór-6'-hydroxy-3-nitro-salicylanilid, N-(p-hydroxy-a-metylfenetyl)-3-nitro-salicylamid,
2-hydroxy-3-nitro-N-(2,4,6-trichlórfenyl)-benzamid,
N-(2,3-dimetylfenyl)- 2-hydroxy-3-nitro-benzamid,
30898/H
120
N-(2-etylfenyl)- 2-hydroxy-3-nitro-benzamid, 2-hydroxy-3-nitro-N-fenyl-benzamid, 2-hydroxy-N-(4-metylfenyl)-3-nitro-benzamid, 2-hydroxy-N-(2-metylfenyl)-3-nitro-benzamid, 2-hydroxy-N-(4-metoxylfenyl)-3-nitro-benzamid, 2-hydroxy-N-(2-metoxylfenyl)-3-nitro-benzamid, 2-hydroxy-N-(2-hydroxyfenyl)-3-nitro-benzamid, 2-hydroxy-N-(2-hydroxyfenyl)-3-nitro-benzamid, kyselina 2-[(2-hydroxy-3-nitrobenzoyl)amino]-benzóová,
N-(2,6-d imetylfenyl)-2-hyd roxy-3-nitro-benzamid, N-(2,5-d imetylfenyl)-2-hyd roxy-3-η itro-benzam id, 2-hydroxy-3-nitro-N-[2-fenoxy-5-(trifluórmetyl)fenyl]-benzamid, N-[2-chlór-5-(trifluórmetyl)fenyl]-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, 2-hydroxy-3-nitro-N-[4-(fenylazo)fenyl]-benzamid, N-(2,4-dimetylfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(5-chlór-2-metoxyfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(4-chlór-2-metylfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(4-bróm-2-metylfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(4-chlór-2,5-dimetoxyfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(2,5-dibrómfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(2-fluórfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid,
N-(3- fluórfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, 2-hydroxy-N-(2-jódfenyl)-3-nitro-benzamid,
2-etylovú, benzyloxylovú, benzyltio-, fenoxymetylovú, alebo fenyltiometylovú skupinu.
2,3-butylénovú, 1,1-(2-metylpropylénovú), 1,2-(2-metylpropylénovú) alebo 1,3(2-metylpropylénovú) skupinu,
R1 znamená vodíkový atóm, metylovú, etylovú, metoxylovú alebo etoxylovú skupinu a
R2 znamená jeden až šesťkrát atómom fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinou, karboxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cykloheptylovú, cyklooktylovú, cyklononylovú, cyklodecylovú, cykloundecylovú, cyklododecylovú, tetralinylovú, dekalinylovú, cyklododekatrienylovú, indanylovú, norbornylovú alebo adamantylovú skupinu;
prípadne jeden až trikrát substituovanú fenylovú, naftylovú, benzylovú, fenetylovú, furylovú, benzofuranylovú, pyrolylovú, indolylovú, tienylovú, benzotienylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, izotiazolylovú, oxadiazolylovú, tiadiazolylovú, pyridylovú, chinolylovú, pyrimidylovú,
30898/H
113 pyridazinylovú, pyrazinylovú, oxiranylovú, oxetanylovú, tetrahydrofurylovú, perhydropyranylovú, pyrolidinylovú, piperidinylovú alebo morfolinylovú skupinu, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahŕňajúcej:
atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú, etylovú, npropylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú, terc.-butylovú, metoxylovú, etoxylovú, n-propoxylovú, izopropoxylovú, metyltio-, etyltio-, npropyltio-, izopropyltio-, metylsulfinylovú, etylsulfinylovú, metylsulfonylovú, etylsulfonylovú, trifluórmetylovú, trifluóretylovú, difluórmetoxylovú, trifluórmetoxylovú, difluórchlórmetoxylovú, trifluóretoxylovú, difluórmetyltio-, difluórchlórmetyltio-, trifluórmetyltio-, trifluórmetylsulfinylovú, trifluórmetylsulfonylovú, acetylaminovú, formylaminovú, N-formyl-N- metylaminovú, metylaminovú, etylaminovú, n-propylaminovú, izopropylaminovú, dimetylaminovú, dietylaminovú, acetylovú, propionylovú, acetyloxylovú, metoxykarbonylovú, etoxykarbonylovú, metylsulfonyloxylovú, etylsulfonyloxylovú, metoximinometylovú, etoximinometylovú, metoximinoetylovú alebo etoximinoetylovú skupinu, prípadne jeden až štyrikrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru alebo chlóru, metylovou, trifluórmetylovou, etylovou, n-propyiovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-1,3diylovú), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu, cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, a/alebo prípadne jeden až štyrikrát, rovnako alebo rôzne atómom fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinou, formylovou skupinou, karbamoylovou skupinou, tiokarbamoylovou skupinou, metylovou, etylovou, n-propylovou, izopropylovou, n-butylovou, izobutylovou, sek.-butylovou, terc.-butylovou, metoxylovou, etoxylovou, n-propoxylovou, izopropoxylovou, metyltio-, etyltio-, η-propylťio-, izopropyltio- metylsulfinylovou, etylsufinylovou, metylsulfonylovou, etylsulfonylovou, trifluórmetylovou, trifluóretylovou difluórmetoxylovou, trifluórmetoxylovou, difluórchlórmetoxylovou, trifluóretoxylovou, difluórmetyltio, difluórchlórmetyltio-, trifluórmetyltio, trifluórmetylsulfinylovou,
30898/H
114 trifluórmetylsulfonylovou, acetylaminovou, formylaminovou, N-formyl-Nmetylaminovou, metylaminovou, etylaminovou, n-propylaminovou, izopropylaminovou, dimetylaminovou, dietylaminovou, acetylovou, propionylovou, acetyloxylovou, metoxykarbonylovou, etoxykarbonylovou, metylsulfonyloxylovou, etylsulfonyloxylovou, metoximinometylovou, etoximinometylovou, metoximinoetylovou alebo etoximinoetylovou skupinou, prípadne raz alebo viackrát, rovnako alebo rôzne atóm 3m fluóru alebo chlóru, metylovou, trifluórmetylovou, etylovou, n-propylovou alebo izopropylovou skupinou substituovanú, vždy dvakrát pripojenú trimetylénovú (propán-1,3diylovú), tetrametylénovú (bután-1,4-diylovú), metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu, cykiopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, substituovanú fenylovú, fenoxylovú, fenyltio-, benzylovú, fenyletylovú, fenylpropylovú, benzyloxylovú, benzyltio-, fenoxymetylovú, fenoxyetylovú, fenyltiometylovú alebo fenyltioetylovú skupinu.
2.3- butylénovú, 1,1-(2-metylpropylénovú), 1,2-(2-metylpropylénovú), alebo
3- nitro-3', S'-bisítrifluórmetoxyJ-salicylanilid, N-(2,4-dichlórfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, 2-hydroxy-N-(4-jódfenyl)-3-nitro-benzamid,
30898/H
121
N-(4-brómfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(2-chlórfenyl)-2-hyd roxy-3-η itro-benzamid, N-(3-chlórfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(4-chlórfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid a N-(4-fluórfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid.
3-nitro-N-fenetyl-salicylamid,
N-benzyl-3-nitro-salicylamid, N-(4-aminofenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(2-chlór-6-metylfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid,
N-(3-chlór-2-metylfenyl)- 2-hydroxy-3-nitro-benzamid,
3. Amidy kyseliny acylaminosalicylovej podľa nároku 2, všeobecného vzorca I, v ktorom
A znamená jednoduchú väzbu alebo alkylénový reťazec s 1 až 6 atómami uhlíka,
R1 znamená vodíkový atóm, alkylovú alebo alkoxylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a
R2 znamená jeden alebo viackrát, rovnako alebo rôzne halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá je prípadne sama substituovaná atómom halogénu, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, ďalej alkylovou skupinou s 1 a 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, substituovanou cykloalkylovou alebo cykloalkenylovou skupinou s 3 až 12 atómami uhlíka;
prípadne jeden alebo viackrát, rovnako alebo rôzne substituovanú arylovú skupinu s 3 až 12 atómami v kruhu alebo heterocyklylovú skupinu s 3 alebo 8 atómami v kruhu, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahŕňajúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu,
30898/H
108 formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu a tiokarbamoylovú skupinu;
priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, aklylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu vždy s 1 až 6 atómami uhlíka;
priamu alebo rozvetvenú alkenylovú alebo alkenyloxylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka;
priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio, halogénalkylsulfinylovou alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu vždy s 1 až 6 atómami uhlíka a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu;
priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkenyloxylovú skupinu vždy s 2 až 6 atómami uhlíka a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu;
priamu alebo rozvetvenú acylaminovú, N-acyl-N-alkylaminovú, alkylaminovú, dialkylaminovú, alkylkarbonylovú, alkylkarbonyloxylovú, alkoxykarbonylovú, alkylsulfonyloxylovú, hydroximinoalkylovú alebo alkoximinoalkylovú skupinu so vždy 1 až 6 atómami uhlíka v jednotlivých alkylových častiach;
prípadne raz alebo viackrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú, vždy dvakrát pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu vždy s 1 až 6 atómami uhlíka;
cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka;
ako aj arylovú, aryloxylovú, aryltio-, arylalkylovú, arylalkoxylovú, arylalkyltio-, aryloxyalkylovú, aryltioalkylovú, heterocyklylovú, heterocyklyloxylovú,
30898/H
109 heterocyklyltio-, heterocyklylalkylovú, heterocyklylalkoxylovú alebo heterocyklylalkyltio- skupinu, prípadne raz alebo viackrát, rovnako alebo rôzne substituovanú atómom halogénu, kyanoskupinou, aminoskupinou, hydroxyskupinou, formylovou skupinou, karboxyskupinou, karbamoylovou skupinou, tiokarbamoylovou skupinou, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkyisulfonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú alebo alkenyloxylovú skupinu so vždy 2 až 6 atómami uhlíka, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 atómami uhlíka a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkenyloxylovú skupinu so vždy 2 až 6 atómami uhlíka a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú acylaminovú, N-acyl-N-alkylaminovú, alkylaminovú, dialkylaminovú, alkylkarbonylovú, alkylkarbonyloxylovú, alkoxykarbonylovú, alkylsulfonyloxylovú, hydroximinoalkylovú alebo alkoximinoalkylovú skupinu so vždy 1 až 6 atómami uhlíka v jednotlivých alkylových častiach, prípadne raz alebo viackrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkyiovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú, vždy dvakrát pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 atómami uhlíka alebo
30898/H
110 cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka.
3-(formylamino)-2-hydroxy-N-(2-fenyletyl)-benzamid.
3-(formylamino)-2-hydroxy-N-(fenylmetyl)-benzamid, 3-formamido-salicylanilid a
3-(formylamino)-2-hydroxy-N-(4-fenoxyfenyl)-benzamid, N-(4-butylfenyl)-3-(formylamino)-2-hydroxy-benzamid,
N-·} 3-chlór-4-(4-chlórfenoxy)-fenyl ^-3-(fomylamino)-2-hydroxy-benzamid,
3-(formylamino)-2-hydroxy-N-^4-(trifluórmetyl)-fenoxy]-fenyl^-benzamid, Ν-Ί 4-(4-(1,1 -dimetyletyl)-fenoxy]-fenyl ^3(formylamino)-2-hydroxy-benzamid
3-(formylamino)-2-hydroxy-N-^ 4-[2,4,6-tris-(1 -metylpropyl)-fenoxy]-fenyll ^-benzamid, N-^4-[3,5-bis-(1,1-dimetyletyl)-fenoxy]-fenyl ^-3-(formylamino)-2-hydroxybenzamid, Ν-Ί 4-[2,4-bis-(1,1 -dimetyletyl)-fenoxy]-fenyl ^-3-(formylamino)-2-hydroxybenzamid, N-^ 4-[2,6-bis-( 1,1 -dimetyletyl)-fenoxy]-fenyl ^-3-(formylamino)-2-hydroxybenzamid, N-í 4-[2,6-bis-( 1 -metylpropyl)-fenoxy]-fenyl ^-3-(formylamino)-2-hydroxybenzamid,
4. Amidy kyseliny acylaminosalicylovej podľa nároku 2, všeobecného vzorca I, v ktorom
A znamená jednoduchú väzbu alebo metylénovú, 1,1-etylénovú, 1,2-etylénovú,
5. Amidy kyseliny acylaminosalicylovej podľa nároku 2, všeobecného vzorca I, v ktorom
A znamená jednoduchú väzbu alebo metylénovú, 1,1-etylénovú, 1,2-etylénovú,
6. Amidy kyseliny acylaminosalicylovej podľa nároku 2, všeobecného vzorca I, v ktorom
A znamená jednoduchú väzbu alebo metylénovú, 1,1-ei/lénovú, 1,2-etylénovú,
7. Prostriedok na ničenie škodcov, vyznačujúci sa tým, že obsahuje aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca I a/alebo IV-a podľa nárokov 1 a 13.
8. Spôsob ničenia škodcov, vyznačujúci sa tým, že sa na škodcov a/alebo ich životné prostredie nechajú pôsobiť zlúčeniny všeobecného vzorca I a/alebo IVa podľa nárokov 1 a 13.
9. Spôsob výroby prostriedkov na ničenie škodcov, vyznačujúci sa tým, že sa zlúčeniny všeobecného vzorca I a/alebo IV-a podľa nárokov 1až6a13až17 zmiešajú s plnidlami a/alebo povrchovo aktívnymi látkami.
10. Spôsob výroby amidov kyseliny acylaminosalicylovej všeobecného vzorca I, v ktorom majú R1 a R2 význam uvedený v nároku 2, vyznačujúci sa tým, že sa
a) nechajú reagovať amidy kyseliny aminosalicylovej všeobecného vzorca II
30898/H
117 (Π) v ktorom majú A a R2 vyššie uvedený význam, s acylačnými činidlami všeobecného vzorca III
O
II (ΠΙ)
R1x^X1 v ktorom má R1 vyššie uvedený význam a
X1 znamená atóm halogénu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu alebo alkylkarbonyloxyskupinu, prípadne za prítomnosti zrieďovacieho činidla, prípadne za prítomnosti akceptora kyseliny a prípadne za prítomnosti ďalšieho pomocného reakčného činidla, alebo sa
b) nechajú reagovať amidy kyseliny nitrosalicylovej všeobecného vzorca IV
30898/H
118 v ktorom A a R2 majú vyššie uvedený význam, s kyselinou mravčou, prípadne za prítomnosti katalyzátora a prípadne za prítomnosti ďalšieho pomocného reakčného činidla, alebo sa
c) nechajú reagovať amidy kyseliny O-benzyl-nitrosalicylovej všeobecného vzorca V (V) v ktorom A a R2 majú vyššie uvedený význam, s kyselinou mravčou, prípadne za prítomnosti vodíka alebo nevzácneho kovu, prípadne za prítomnosti katalyzátoru a prípadne za prítomnosti ďalšieho pomocného reakčného činidla.
11. Zlúčeniny všeobecného vzorca II (Π) v ktorom majú A a R2 významy uvedené v nároku 2, s výnimkou 4-Ί 4-[(3-amino-2-hydroxybenzoýl)-amino]-3-hydroxy-1 -piperidyl N, N-4-trimetyl-2, 2-difenylbutánamidu
12. Zlúčeniny všeobecného vzorca V
30898/H
119 (V) v ktorom A a R2 majú významy uvedené v nároku 2.
13. Zlúčeniny všeobecného vzorca IV-a (IV-a) v ktorom
Z znamená jednoduchú väzbu alebo alkylénový reťazec a
R3 znamená prípadne jeden až trikrát substituovanú cykloalkylovú skupinu, cykloalkenylovú skupinu, arylovú skupinu alebo heteroarylovú skupinu s až 3 heteroatómami, pričom je ako substituent vylúčená nitroskupina, a vylúčené sú zlúčeniny
N-[3-chlór-4-(4-chlórfenoxy)fenyl]-2-hydroxy-3-nitro-benzamid, N-(4-decylfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid,
N-(3,4-dimetylfenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamid,
14. Zlúčeniny vzorca IV-a podľa nároku 13, v ktorom
Z znamená jednoduchú väzbu alebo alkylénový reťazec s 1 až 6 atómami uhlíka a
R3 znamená pripadne jeden až trikrát, rovnako alebo rôzne atómom halogénu, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá je sama substituovaná atómom halogénu, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, ďalej alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómani uhlíka valkoxyle, substituovanú cykloalkylovú alebo cykloalkenylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka;
prípadne jeden až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovanú arylovú skupinu s 3 až 12 členmi kruhu alebo heterocyklylovú skupinu s 3 až 8 atómami v kruhu, pričom možné substituenty sú zvolené zo skupiny zahrňujúcej: atóm halogénu, kyanoskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu a tiokarbamoylovú skupinu; priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 atómami uhlíka;
priamu alebo rozvetvenú alkenylovú alebo alkenyloxylovú skupinu so vždy 2 až 6 atómami uhlíka;
priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio, halogénsulfinylovú alebo halogénsulfonylovú skupnu so vždy 1 až 6 atómami uhlíka a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu;
30898/H
122 priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkenyloxylovú skupinu so vždy 2 až 6 atómami uhlíka a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu;
priamu alebo rozvetvenú acylaminovú, N-acyl-N-alkylaminovú, alkylaminovú, dialkylaminovú, alkylkarbonylovú, alkylkarbonyloxylovú, alkoxykarbonylovú, alkylsulfonyloxylovú, hydroximinoalkylovú alebo alkoximinoalkylovú skupinu so vždy 1 až 6 atómami uhlíka v jednotlivých alkylových častiach;
pripadne raz alebo viackrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú, vždy dvakrát pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 atómami uhlíka;
cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka;
ako aj arylovú, aryloxylovú, aryltio-, arylalkylovú, arylalkoxylovú, arylalkyltio-, aryloxyalkylovú, aryltioalkylovú, heterocyklylovú, heterocyklyloxylovú, heterocyklyltio-, heterocyklylalkylovú, heterocyklylalkoxylovú alebo heterocyklylalkyltioskupinu, prípadne raz alebo viackrát, rovnako alebo rôzne substituovanú atómom halogénu, kyanoskupinou, aminoskupinou, hyd roxyskup inou, formylovou skupinou, karboxyskupinou, karbamoylovou skupinou, tiokarbamoylovou skupinou, priamou alebo rozvetvenou alkylovou, alkoxylovou, alkyltio-, alkylsulfinylovou alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka, priamou alebo rozvetvenou alkenylovou alebo alkenyloxylovou skupinou so vždy 2 až 6 atómami uhlíka, priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou, halogénalkoxylovou, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovou alebo halogénalkylsulfonylovou skupinou so vždy 1 až 6 atómami uhlíka a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamou alebo rozvetvenou halogénalkenylovou alebo balogénalkenyloxylovou skupinou so vždy 2 až 6 atómami uhlíka a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu,
30898/H
123 priamou alebo rozvetvenou acylaminovou, N-acyl-N-alkylaminovou, alkylaminovou, dialkylaminovou, alkylkarbonylovou, alkylkarbonyloxylovou, alkoxykarbonylovou, alkylsulfonyloxylovou, hydroximinoalkylovou alebo alkoximinoalkylovou skupinou so vždy 1 až 6 atómami uhlíka v jednotlivých alkylových častiach, prípadne raz alebo viackrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú, vždy dvakrát pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 atómami uhlíka alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 atómami uhlíka.
15. Zlúčeniny všeobecného vzorca IV-a podľa nároku 13, v ktorom
A znamená jednoduchú väzbu alebo metylénovú, 1,1-etylénovú, 1,2-etylénovú,
16. Zlúčeniny všeobecného vzorca IV-a podľa nároku 13, v ktorom
A znamená jednoduchú väzbu alebo metylénovú, 1,1-etylénovú, 1,2-etylénovú,
17. Zlúčeniny všeobecného vzorca IV-a podľa nároku 13, v ktorom
A znamená jednoduchú väzbu alebo metylénovú, 1,1-etylénovú, 1,2-etylénovú,
18. Použitie zlúčenín všeobecného vzorca IV-a podľa nároku 13 na ničenie škodcov.
SK271-98A 1995-08-30 1996-08-19 Acylaminosalicylic acid amides and their uses as pesticides SK27198A3 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19531891 1995-08-30
DE19615453 1996-04-19
DE19626311A DE19626311A1 (de) 1996-04-19 1996-07-01 Acylaminosalicylsäureamide
PCT/EP1996/003637 WO1997008135A1 (de) 1995-08-30 1996-08-19 Acylaminosalicylsäureamide und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK27198A3 true SK27198A3 (en) 1998-09-09

Family

ID=27215423

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK271-98A SK27198A3 (en) 1995-08-30 1996-08-19 Acylaminosalicylic acid amides and their uses as pesticides

Country Status (13)

Country Link
US (2) US6001879A (sk)
EP (1) EP0848700B1 (sk)
JP (1) JPH11511442A (sk)
CN (1) CN1200725A (sk)
AU (1) AU6874096A (sk)
BR (1) BR9610048A (sk)
CZ (1) CZ61098A3 (sk)
HU (1) HUP9802859A3 (sk)
PL (1) PL325277A1 (sk)
SK (1) SK27198A3 (sk)
TR (1) TR199800327T1 (sk)
TW (2) TW379212B (sk)
WO (1) WO1997008135A1 (sk)

Families Citing this family (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6235887B1 (en) * 1991-11-26 2001-05-22 Isis Pharmaceuticals, Inc. Enhanced triple-helix and double-helix formation directed by oligonucleotides containing modified pyrimidines
DE19710609A1 (de) 1997-03-14 1998-09-17 Bayer Ag Substituierte Aminosalicylsäureamide
BR9813376A (pt) * 1997-12-04 2001-06-19 Dow Agrosciences Llc Composição fungicidas e métodos e compostos para a preparação das mesmas
US6333432B1 (en) 1999-05-04 2001-12-25 Gina M. Fitzpatrick Fungicidal compositions and methods, and compounds and methods for the preparation thereof
WO2001005769A2 (en) 1999-07-20 2001-01-25 Dow Agrosciences Llc Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
EP1516874B1 (en) 1999-07-20 2015-08-19 Dow AgroSciences LLC Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
DE19938737A1 (de) * 1999-08-16 2001-02-22 Bayer Ag Aminosalicylsäureamide
GB9919588D0 (en) * 1999-08-18 1999-10-20 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Fungicidal compounds
EP1164126A1 (de) 2000-06-16 2001-12-19 Basf Aktiengesellschaft Salicylsäurehydrazid-Derivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen
ATE248142T1 (de) * 2000-07-13 2003-09-15 Basf Ag Salicylsäure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel sowie ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen
EP1503986B1 (en) * 2001-12-21 2015-09-30 Cytokinetics, Inc. Compositions and methods for treating heart failure
WO2003090529A2 (en) * 2002-04-24 2003-11-06 Regents Of The University Of Minnesota Methods for identifying and using insecticides
CN1681487A (zh) 2002-07-15 2005-10-12 美瑞德生物工程公司 化合物、组合物及其使用方法
WO2004011445A1 (ja) * 2002-07-31 2004-02-05 Nippon Soda Co.,Ltd. アミノサリチル酸アミド誘導体、製造法及び農園芸用殺菌剤
EP1653968A4 (en) 2003-07-23 2006-09-06 Synta Pharmaceuticals Corp METHOD FOR MODULATING CALCIUMION RELIEF ACTIVATED CALCIUMION CHANNELS
US8158814B2 (en) * 2003-08-29 2012-04-17 Mitsui Chemicals, Inc. Insecticide for agricultural or horticultural use and method of use thereof
US7737163B2 (en) * 2004-06-15 2010-06-15 Pfizer Inc. Benzimidazolone carboxylic acid derivatives
WO2006040329A1 (en) * 2004-10-12 2006-04-20 Novo Nordisk A/S 1 ibeta- hydroxysteroid dehydrogenase type 1 active spiro compounds
AU2006310518A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-10 High Point Pharmaceuticals, Llc Pharmaceutical use of substituted amides
KR20080069189A (ko) * 2005-11-01 2008-07-25 트랜스테크 파르마, 인크. 치환된 아미드의 약학적 사용
US7951973B2 (en) * 2005-11-22 2011-05-31 Bayer Cropscience Ag N-(1-methyl-2Phenylethyl)benzamide derivatives
WO2007107550A1 (en) * 2006-03-21 2007-09-27 High Point Pharmaceuticals, Llc Adamantane derivatives for the treatment of the metabolic syndrome
AU2007236049A1 (en) 2006-04-07 2007-10-18 High Point Pharmaceuticals, Llc 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 active compounds
JP2009539937A (ja) * 2006-06-16 2009-11-19 ハイ ポイント ファーマシューティカルズ，リミティド ライアビリティ カンパニー 置換型ピペリジンカルボキサミドの医薬的使用
GB0612713D0 (en) * 2006-06-27 2006-08-09 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
EP1878721A1 (en) * 2006-07-13 2008-01-16 Novo Nordisk A/S 4-Piperidylbenzamides as 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors
CA2657078A1 (en) 2006-07-13 2008-01-17 High Point Pharmaceuticals, Llc 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 active compounds
EP2069287A1 (en) 2006-09-11 2009-06-17 Syngeta Participations AG Insecticidal compounds
WO2008058341A1 (en) * 2006-11-15 2008-05-22 Cytopia Research Pty Ltd Inhibitors of kinase activity
AU2013273769B2 (en) * 2006-11-15 2016-05-12 Ym Biosciences Australia Pty Ltd Inhibitors of Kinase Activity
WO2008101885A1 (en) * 2007-02-23 2008-08-28 High Point Pharmaceuticals, Llc N-adamantyl benzamides as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase
BRPI0806847A2 (pt) 2007-02-23 2014-04-29 High Point Pharmaceuticals Llc N-adamantil benzamidas como inibidores de 11-beta-hidroxiesteróide desidrogenase
WO2008101907A2 (en) 2007-02-23 2008-08-28 High Point Pharmaceuticals, Llc N-adamantyl benzamides as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase
EP2125704A1 (en) * 2007-02-23 2009-12-02 High Point Pharmaceuticals, LLC N-adamantyl benzamides as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase
AU2007349112A1 (en) 2007-03-09 2008-09-18 High Point Pharmaceuticals, Llc Indole- and benzimidazole amides as hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors
JP2010522766A (ja) * 2007-03-28 2010-07-08 ハイ ポイント ファーマシューティカルズ，リミティド ライアビリティ カンパニー １１ベータ−ｈｓｄ１活性化合物
WO2008127924A1 (en) * 2007-04-11 2008-10-23 High Point Pharmaceuticals, Llc. Novel compounds
CA2685036A1 (en) 2007-04-24 2008-11-06 High Point Pharmaceuticals, Llc Pharmaceutical use of substituted amides
GB0720320D0 (en) * 2007-10-17 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
EP2072501A1 (en) 2007-12-21 2009-06-24 Bayer CropScience AG Aminobenzamide derivatives as useful agents for controlling animal parasites
KR20110088575A (ko) * 2008-11-21 2011-08-03 하이 포인트 파마슈티칼스, 엘엘씨 아다만틸 벤즈아미드 화합물
EP2277870A1 (de) * 2009-06-24 2011-01-26 Bayer CropScience AG Substituierte Benzoxa(thia)zole
EP2277869A1 (de) * 2009-06-24 2011-01-26 Bayer CropScience AG Cycloalkylamidbenzoxa(thia)zole als Fungizide
EP2483254B1 (en) * 2009-09-29 2014-08-13 Glaxo Group Limited Novel compounds
CN102596921B (zh) * 2009-09-29 2015-04-29 葛兰素集团有限公司 新化合物
US8865901B2 (en) * 2009-10-02 2014-10-21 Fred Hutchinson Cancer Research Center Gain-of-function Bcl-2 inhibitors
US8513430B2 (en) 2010-07-27 2013-08-20 High Point Pharmaceuticals, Llc Substituted thiazol-2-ylamine derivatives, pharmaceutical compositions, and methods of use as 11-beta HSD1 modulators
CN102603558A (zh) * 2011-01-20 2012-07-25 赣南师范学院 一种以4’-硝基-2’,5-二氯水杨酰苯胺为母体的表面活性物质及其制备技术
EP2751070A4 (en) * 2011-09-01 2015-04-22 Biotelliga Holdings Ltd INSULATED LIPIDIC AGENTS ISOLATED IN ENTOMOPATHOGENIC FUNGI AND USES THEREOF
CA2873984A1 (en) * 2012-05-23 2013-11-28 Stemergie Biotechnology Sa Inhibitors of the activity of complex (iii) of the mitochondrial electron transport chain and use thereof
CA2897651C (en) 2013-01-10 2021-09-21 Pulmokine, Inc. Non-selective kinase inhibitors
CA2926793C (en) 2013-10-11 2022-11-22 Lawrence S. ZISMAN Spray-dry formulations for treating pulmonary arterial hypertension
US10357035B2 (en) * 2015-11-04 2019-07-23 Syngenta Participations Ag Microbiocidal anilide derivatives
UA123319C2 (uk) 2015-12-14 2021-03-17 Фмк Корпорейшн Заміщені за гетероциклом біциклічні азол-пестициди
CN110087653A (zh) 2016-10-27 2019-08-02 普尔莫凯恩股份有限公司 用于治疗肺高血压的组合疗法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3929879A (en) * 1960-09-19 1975-12-30 Ben Venue Lab Inc 3-Nitrohalosalicylanilides
US3148995A (en) * 1963-03-18 1964-09-15 Dow Chemical Co Method for imparting improved properties to clays and clay-containing materials by use of 2-aminophenols and compositions resulting thereby
US3309267A (en) * 1965-07-06 1967-03-14 Ben Venue Lab Inc Controlling bullheads with 3-nitrohalosalicylanilides
US3455940A (en) * 1965-12-07 1969-07-15 Herbert C Stecker Certain halo and dihalo n-substituted salicylamides
US3577550A (en) * 1968-05-02 1971-05-04 Dow Chemical Co N-(phenoxy)phenyl-salicylamides and their utilization as molluscidides
DE2126149A1 (en) * 1971-05-26 1972-12-07 Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen Halo-salicylanilide derivs - with acaricidal and fungicidal activity
GB1561350A (en) * 1976-11-05 1980-02-20 May & Baker Ltd Benzamide derivatives
JPH05255877A (ja) * 1992-03-10 1993-10-05 Nippon Steel Corp 搬送される帯状体の液漬槽に於けるカテナリーの制御方法
JPH06239844A (ja) * 1993-02-17 1994-08-30 Kumiai Chem Ind Co Ltd 生理活性物質ｔｏｄ−４４０３類、その用途及び製造方法
JPH09268169A (ja) * 1996-04-01 1997-10-14 Otsuka Chem Co Ltd サリチル酸アニリド誘導体、それを有効成分として含む植物病害防除剤

Also Published As

Publication number Publication date
BR9610048A (pt) 1999-07-06
US6548549B1 (en) 2003-04-15
MX9801597A (es) 1998-08-30
CN1200725A (zh) 1998-12-02
AU6874096A (en) 1997-03-19
HUP9802859A2 (hu) 1999-03-29
TR199800327T1 (en) 1998-06-22
CZ61098A3 (cs) 1998-06-17
JPH11511442A (ja) 1999-10-05
US6001879A (en) 1999-12-14
EP0848700B1 (de) 2003-07-02
EP0848700A1 (de) 1998-06-24
TW379212B (en) 2000-01-11
WO1997008135A1 (de) 1997-03-06
HUP9802859A3 (en) 2001-05-28
PL325277A1 (en) 1998-07-20
TW521069B (en) 2003-02-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6548549B1 (en) Acylaminosalicylic acid amides and their uses as pesticides
RU2194704C2 (ru) Карбанилиды и средство для борьбы с насекомыми и патогенными грибами на их основе
EP0877741B1 (de) Acylierte 5-amino-1,2,4-thiadiazole als pestizide und fungizide
EP0915837B1 (de) Glyoxylsäure-derivate
JP2002500222A (ja) 置換グアニジン誘導体
EP1097128B1 (de) Imidamid-derivate
WO1999005116A1 (de) Nitrophenyl-sulfonyl-imidazole und deren verwendung zur bekämpfung von pflanzlichen und tierischen schädlingen
CN1784416A (zh) 9－酮基多杀菌素衍生物
US6103726A (en) Use of pyrrolopyrimidines for controlling pests
MXPA98001597A (en) Amidas of acilaminosalicil acid
US20060035978A1 (en) N-cyano-n-methyl-imidamide derivatives
DE19626311A1 (de) Acylaminosalicylsäureamide
KR19990044134A (ko) 아실아미노살리실산 아미드 및 농약으로서의 그의 용도
DE19629466A1 (de) Acylglyoxylsäureoxime
JP2001514175A (ja) 有害生物防除剤並びに殺菌・殺カビ剤としてのアシル化された５−アミノイソチアゾール類
DE19629463A1 (de) Glyoxylsäurethioamide
JP2001513092A (ja) 殺菌・殺カビ剤並びに有害生物防除剤としてのフェニル−アミノ−スルホニル尿素誘導体
JP2002534428A (ja) 環式グアニジン誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使用
MXPA00011924A (en) Substituted 3-thiocarbamoylpyrazoles
CN1222830A (zh) 吡咯并嘧啶类化合物防治有害生物的应用