TW521069B - Novel salicylamide derivatives - Google Patents

Description

521069 A7 B7 五、發明說明（） 本發明係關於已知及新穎之醯胺基水揚醯胺，其製備之 多種方法，以及在農藥方面之用途。此申請案另係關於新 穎之中間產物與其製備之多種方法與在農禁方面之用途。 某些醢胺基水揚醢胺，例如3-甲醯胺基-水揚醢替苯胺 和3_ (甲酿基胺基）-2-經基-N-(苯基甲基）-苯酿胺等 化合物均經揭示（參見B· Biochim· Biophys· Acta (1993)，1143(3)，262-8，〔生物化學生物物理學報〕， J· Med· Chem· (1990)，33(1), 136-42〔藥物化學〕， 或J· Biol. Chem· (1971)，246(23)，7125-30〔生物化 學〕）。 然而這些先前已知之化合物迄未有對害蟲作用之記述。 今發現如通式（I )之醢胺基水楊醯胺 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂_ · OH Ο

其中 A 代表一單鍵或一亞煙基 R1代表氫、燒基或燒氧基， R2代表分别選擇地經取代之環垸基、環烯基、芳基或雜 環基 該等化合物適於控制蟲害，特别對於植物與工業材料中之 徵菌、昆蟲和細菌。 依照定義，烴鍵之如烷基、烯烴、烯基、坱基、以及附 本i張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 521069 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 OH 〇

A7 五、發明說明（） =雜原子之⑦氧基、⑦硫基、㈣基等分職直鏈或分支 卣素通常代表氟、氣、漠或破，較佳者絲、氣或 尤以氟或氣爲佳。 芳f代表芳香族之單或多環烴環，例如苯基、蒸基、葱 基、菲基，較佳爲苯基或萘基，尤以苯基爲佳。 ^ 雜環基代表具有至多八員之環，iL其中至少有-員爲雜 原子，飽和或不飽和之芳香族、環狀化合物，其中雜原子 係指碳以外之原子。如果環中有多於一個之雜原子，則可 爲相同或互異。雜原子較佳爲氧、氮或硫。如果合宜，環 狀化合物可與其他碳環或雜環稠合或橋連而成多環系統。 單或雙環系統爲較佳，尤以單或雙環芳香環系統爲佳。 環烷基代表飽和之碳環化合物，其若合宜，則與其他碳 環稠合或橋連而成多環系統。 環婦基代表碳環化合物中含有至少一個雙鍵，且若合宜 與其他碳環稠合或橋連而成多環系統。 本案也關於新穎之式（I )醯胺基水揚醯胺 1 Η

RV 〇 其中 A 代表單键或選擇地經取代之亞烴基。 R 1代表氫，烷基或烷氧基’ R2代表分别選擇地經取代之環烷基、環烯基、芳基或雜 本張尺度顧帽_標準（CNS)A4規格⑵…挪公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

521069 A7 B7 五、發明説明（) 環基，但硝基不在取代基之内。 而且不包括如3-(甲醢基胺基）-2-羥基-N- {4-〔2,4,6-三（卜甲基丙基苯氧基〕苯基}苯醯胺、N- {4-〔3,5 -雙_ (1,1-二甲基乙基）苯氧基··苯基）-3-(曱醯基胺基 )-2-羥基-苯醢胺、N- {4-〔 2,4-雙-(1，卜二甲基乙基 )-苯氧基〕苯基} -3—(甲醯基胺基）-2-羥基-苯醯胺、 N- {2,6-雙-(1-甲基丙基）-苯氧基〕-苯基} -3-(甲酿 基胺基）-2-m基-苯鴣胺、I (甲醢基胺基）-2-羥基州-{4-〔3-(三氟甲基）—苯氧基〕-苯基}-苯醯胺、N- { 4-〔4- ( 1，1-二甲基乙基）-苯氧基〕'苯基} -3-(甲罐 基胺基）基-苯醢胺、3-(甲醯基胺基）-21S基-N-(4-苯氧基苯基）-苯醢胺、N- ( 4-丁基苯基）-3-(甲醯 基胺基）-2-雞基-苯醢胺與N- { 3-氣-4- ( 4-氣苯氧基）-苯基} -3-(甲醢基胺基）基-苯醯胺、3-(甲醢基 胺基）-2-m基-N-(苯基-甲基）-苯醯胺、3-甲醯基胺基 -水揚醢替苯胺和3-(甲醢基胺基）-2-m基-N- ( 2-苯基 乙基）-苯醢胺等化合物。 再者，已發現新穎之式（I )醢胺基水揚醯胺可藉下列方 式獲得： a)令式（Π )之胺基水楊酿胺 /Α、 2 N R2 (II) Η -5 - 4紙張尺度適用中國國( CNS〉A4規格（210X297公釐Γ (請先閱讀背面之注意事項再本頁) -訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ΟΗ 〇

521069 A7 --—______B7 五、發明説明（） 其中A與R2之意義同前述， 與式（ffl )之醯化劑反應 〇 1人， ⑽ R /\χ1 其中 R 之意義同前述，且 Χ 1代表卣素，羥基，垸氧基或垸基羰醢氧基， 若適宜可於稀釋劑存在下，若適當，於酸接受劑存在下 和若適當於其他反應助劑存在下反應，或 b) 令式（IV)之硝基水楊醯胺 OH Ο /A、2 ^ N R2 (IV) I Η 其中Α與R2之意義同前述， 與甲酸反應，若適當，於催化劑和反應劑存在下進行 或 ， c) 令式（V)之〇-苯甲基-硝基水楊醯胺 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

A NH ^紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐Γ 521069 A7 B7 五、發明説明（） 其中A與R2之意義同前述， 與甲酸反應，若適當，於氫或非貴金屬、催化劑及/或 其他反應助劑之中進行。 若適宜，根據本發明之化合物可以以各種可能之異構體 之混合物形式存在，尤以主體異構體之例如E與Z’蘇 (threo)與赤（erythro)，和光學異構體等。本發明所申請 範圍爲E與Z異構體，蘇與赤，，和光學異構體以及彼等 之任何混合物。 較佳者爲下列式（I )化合物之用途或新穎之式（I )化合 物，即式中： A 代表一單鍵或有1至6個碳原子之亞烴基， R1代表氫，垸基或垸氧基而各有1至4個碳原子， R2代表環垸基或環烯基，其中各有3至12個碳原子’ I 各可任意被相同或不同之取代基單取代或多取代，取 代基系列包括卣素、氰基、羧基、苯基（其係由齒素 、氰基、C丨-C4 -垸基、C 1 -C4 -卣垸基、C 1 —C4 — 燒氧基或Ci-C4·鹵烷氧基、所得予取代者）、Ci_ C4 —垸基或Ci -C4 -烷氧基羰基； 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 或代表有3至12個環節之芳基或3至8個環節之雜環 基’這些芳基或雜芳基取代基又可個别以相同或不同 之取代基於一或多取代位予以取代，可用而較隹之取 代基列舉如下： 由素、氰基、胺基、m基、甲醯基、羧基、氨基甲酿 基、硫代氨基甲醯基； -7 - 本紙張尺度適用中國國家標準⑽s〉Μ規格（2獻撕公羡） 521069 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 _____________________五、發明説明（） 在各狀況中直鏈或分支之垸基、垸氧基、烷硫基、坑 橫酿基、燒亞績雜基、各有1至6個竣原子； 在各狀沉中直鏈或分支之烯基或烯氧基，其爲各有2 至6個碳原子； 在各狀沉中直鏈或分支之卣垸基、自垸氧基、由垸硫 基、卣炫亞項链基或南坑項链基，其爲各有1至6個 碳原子與1至13個相同或不同之卣素原子； 在各狀況中直鏈或分支之卣烯基或卣烯氧基，其爲各 有2至6個碳原子與1至13個相同或不同之鹵素原子 9 在各狀況中直鏈或分支之醯胺基、Ν-醯基烷胺基 、燒胺基、二烷基胺基、烷羰基、垸羰氧基、垸氧羰 氧基、經基亞胺烷基或烷氧亞胺烷基，其爲各於個别 烷基中有1至6個碳原子； 在各狀況中二價亞烴基或二氧亞烴基，其爲各有1至 6個碳原子，且各於一或多取代位被相同或不同之取 代基所取代，取代基系列包括卣素及/或直鏈或分支 而有1至4個碳原子之垸基及/或直鏈或分支而有1 至4個碳原子與1至9個相同或不同自素原子之鹵烷 基； 有3至6個碳原子之環垸基； 及芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳垸氧基、芳垸 硫基、芳氧基烷基、芳硫基烷基、雜環基、雜環氧基 、雜環硫基、雜環垸基、雜環烷氧基或雜環垸硫基， (請先閱讀背面之注意事項再_寫本頁) II裝· a馬本 -#·口 -線· i紙張尺度適用中國國家標:i7CNS) (21〇χ297公羡y 521069 A7 B7 五、發明説明（） 其爲各别選擇相同或不同之鹵素、氰基、胺基、羥基 、曱釀基、羧基、氨基甲醯基、硫代氦基甲醢基等取 代基於一或多取代位所取代； 在各直鍵或分支之烷基、烷氧基、垸硫基、烷亞磺酿 基或烷磺醯基中，其爲各有1至6個碳原子； 在各狀況中直鏈或分支之烯基、烯氧基中，其爲各有 2至6個碳原子； 在各狀況中直鏈或分支之甴垸基、卣垸氧基、自垸硫 基、卣烷亞磺醯基或卣垸磺醢基中，其爲各有1至6 個碳原子與1至13個相同或不同乏卣素原子； 在各狀況中直鏈或分支之卣稀基或卣歸氧基，其爲各 有2至6個竣原子和1至13個相同或不同之鹵素原子 ♦ 在各狀況中直鏈或分支之醯胺基、N-醯基境胺基 、统胺基、二坑基胺基、燒基默基、燒基默氧基、燒 氧羰基、垸磺醢氧基、羥基亞胺垸基或垸氧亞胺境基 ’其爲在個别之烷基中各有1至6個碳原子； 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在各狀況中二償亞烴基或二氧亞烴基各有1至6個碳 原子’且各選擇於一取代位或多取代位被取代以相同 或不同之取代基，該系列取代基包括南素，及/或直 鏈或分支之烷基而具有1至4個碳原子，及/或直鏈 或分支之鹵垸基而有1至4個碳原子與1至9個相同 或不同之卣素原子；或 有3至6個碳原子之環烷基。 521069 A7 B7 五、發明説明（

本發明特别關係於式（I )之新穎化合物及其用涂 心，其中 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 合 作 社 印 製 A代表一單鍵，或亞甲基、1,卜伸乙基、1,2〜伸乙1，1-、1，2、1，3-或2,2-伸丙基，1，1-、1,2、、^、 、乜4…2,2—、2,3_伸丁基或1，卜、，3、 甲基-伸丙基）， ’ （2、 R1代表氫、甲基、乙基、正-或異-丙基、正〜、異 二-或第三-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異、丙惫第 R2代表環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚 · 辛基、環壬基、環癸基、環十一垸基、環十二p、環 蒸滿基、蒸垸基、環十二碳三烯基、茚滿基、^基、 基、或金剛垸基，分别選擇地經下列取代基行=片 次取代·· 至6 羧基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、正-或異〜丙基 、甲氧-默基或乙氧·羰基； 或代表分别選擇地被單至三次取代之苯基、蓁基、苯 甲基、表乙基、Π夫喃基、苯並0夫喃基、0比洛基、ϋ引口果 基、《塞嗯基、苯並U塞嗯基、噁。坐基、異嗞0坐基、碟咬 基、異卩塞°坐基、嚼二υ坐基、硫代二η坐基、mt咬基、11奎 琳基、°密咬基、噠_基、ait蜂基、環氧6基、環氧丙 基、四氫蚨喃基、過氫咪喃基、mt咯烷基、哌咬基或 嗎琳基，較佳之可能取代基選列如下： 氟、氣、溴、氰基、胺基、羥基、甲醢基、羧基、氣 义紙張尺度適用中國國家( CNS ) A4規格（210X297公釐了

訂

521069 A7 B7 五、發明説明（) 基甲醢基、硫代氨基甲醢基、甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、第二-或第三- 丁基、曱氧基、乙氧 基、正-或異-丙氧基、甲硫基、正-或異-丙硫基、甲 亞磺醢基、乙亞磺醢基、甲磺醢基或乙磺醢基、三氟 甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氣 甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氣甲硫基、 三氣甲硫基、三數甲亞績酿基或三氟甲項酿基、乙酿 胺基、甲醢胺基、N-甲醢甲胺基、甲铵基、乙胺 基、正-或異-丙胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、乙 醢基、丙醯基、乙醢氧基、甲氧默基、乙氧获基、甲 磺醢氧基、乙磺醯氧基、經基亞胺甲基、m基亞胺乙 基、甲氧亞胺甲基、乙氧亞胺甲基、甲氧亞胺乙基或 乙氧亞胺乙基， 各個二償伸丙基（丙烷-ι，3-二基）和伸丁基（丁烷-1,4-二基）、伸甲二氧基或伸乙二氧基，分别任意於 一取代位至四取代位經相同或不同之取代基所取代， 其爲包括氟、氣、甲基、三氟甲基、乙基與正-或異-丙基， 環丙基、環丁基、環戊基或環己基， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 及/或苯基、苯氧基、苯垸基、苯硫基、苯氧垸基、 苯硫烷基、苯烷氧基或苯烷硫基其各烷基鏈有1至4 個竣原子，且分别選擇地經相同或相異且選自下列取 代基行一至四次取代： 氟、氣、溴、氰基、甲醯基、氨基甲醢基、硫代氨基 (210X297公釐） 521069 A7 B7 五、發明説明（） 甲酿基、甲基、乙基、正-或異-丙基、正_、異-、第 二-或第三-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基 、甲硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、甲亞磺醢基、 乙亞磺醯基、甲磺醯基或乙磺醢基、三氟甲基、三氟 乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氣甲氧基、三 氣乙氧基、—氣甲硫基、—氣氣甲硫基、二氣甲硫基 、三氟甲亞項酿基或三氟甲續酿基、乙酿胺基、曱酿 胺基、[甲醢基甲基胺基、甲胺基、乙胺基、正-或異-丙胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、乙醯基、 丙醢基、乙醢氧基、甲氧羰基、甲磺醯氧基、乙磺醯 氧基、甲氧亞胺甲基、乙氧亞胺甲基、甲氧亞胺乙基 或乙氧亞胺乙基， 各爲二價之伸丙基（丙烷-1,3-二基）或伸丁基（丁烷- 1.4- 二基），伸甲二氧基或仲乙二氧基，分别選擇地 被相同或不同之基行單至多次取代，取代基系列包括 氟、氣、甲基、三氟甲基、乙基和正-或異-丙基，及 環丙基、環丁基、環戊基或環己基。 特别予重視者爲如式（I )之新穎化合物與用途，其中： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A 代表一單鍵或亞曱基、1,卜伸乙基、1,2-伸乙基、1， 1-、1，2-、1，3-或2,2-伸丙基，1,1-、1,2-、1，3-、 1.4- 、2,2-、2,3-伸丁基或1，1-、1，2-、或1，3-(2-甲基-伸丙基）， R1代表氫、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基， R2代表環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環 -12 - A4規格（210X297公釐） 521069 A7 B7 五、發明説明（） 辛基、環壬基、環癸基、環十一烷基、環十二烷基、 蒸滿基、蓁垸基、環十二碳三烯基、茚滿基、原冰片 基或金剛烷基，分别選擇地被氟、氣、溴、氰基、羧 基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙基、 甲氧-绽基或乙氧-默基行單至六次取代； 或代表分别選擇地被單至三次取代之苯基、蓁基、苯 甲基、苯乙基、〇夫喃基、苯並σ夫喃基、〇比咯基、ϋ引口朵 基、fl塞嗯基、苯並噻嗯基、噁唑基、異噁唑基、fl塞唑 基、異噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、咪啶基、II奎琳 基、嘧啶基、噠螓基、〇lt螓基、環氧乙烷基、環氧丙 基、四氫蚨喃基、過氫喃基、mt咯垸基、哌啶基或 嗎琳基，其可能之較佳取代基列出如下： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 氟、氣、溴、氰基、甲醢基、氨基甲醢基、硫代氨基 甲酿基、甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、第 二-或第三-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基 、甲硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、甲亞磺醯基、 乙亞磺醯基、甲磺醢基或乙磺醯基、三氟甲基、三氟 乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氣甲氧基、三 氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氣甲硫基、三氟甲硫基 、三氟甲亞磺醢基或三氟甲磺醢基、乙醢胺基、甲醢 胺基、N-甲醯曱胺基、甲胺基、乙胺基、正-或異 -丙胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、乙醯基、丙醯 基、乙醯氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲磺醯氧基、 乙磺醢氧基、甲氧亞胺甲基、乙氧亞胺甲基、甲氧亞 適 度 尺 張 紙 準 標 家 210X297公釐） 521069 A7 B7_ 五、發明説明（） 胺乙基或乙氧亞胺乙基， 各爲二價之伸丙基（丙烷-1,3-二基）和伸丁基（丁 烷-1,4-二基）、伸甲二氧基或伸乙二氧基，分别選 擇地被相同或不同之基所單至四次取代，取代基系列 包括氟、氣v甲基、乙基和正-或異-丙基，及 環丙基、環丁基、環戊基或環己基， 及/或苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲基、苯乙基、苯 丙基、苯甲氧基、苯甲硫基、苯氧甲基、苯氧乙基、 苯硫甲基或苯硫乙基，分别選擇地經相同或不同之基 所單至四次取代，取代基系列如下包括： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 氟、氣、溴、氰基、甲醯基、氨基甲醯基、硫代氨基 甲醯基、甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、第 二-或第三-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基 、甲硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、甲亞磺醯基、 乙亞磺醯基、甲磺醯基或乙磺醢基、三氟甲基、三氟 乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氣甲氧基、三 氣乙氧基、—氣甲硫基、—氣氣甲硫基、二氣甲硫基 、三氟甲亞磺醢基或三氟甲磺醢基、乙醯胺基、甲醯 胺基、N-甲醯曱胺基、甲胺基、乙胺基、正-或異 -丙胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、乙醢基、丙醢 基、乙醯氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、曱磺醯氧i基、 乙磺醯氧基、甲氧亞胺甲基、乙氧亞胺曱基、曱氧亞 胺乙基或乙氧亞胺乙基， 在各狀況中二價之伸丙基（丙垸-1,3-二基）或伸丁基（ -14 - )A4規格（210 X297公釐） 521069 A7 B7 五、發明説明（） 丁垸-1,4-二基），伸甲二氧基或伸乙〜 ^ 〜氧基，分别選 擇地被相同或不同之基行單至多次取代，取代基系列 包括氟、氣、甲基、乙基和正-或異〜而基，及 、 環丙基、環丁基、環戊基或環己基。 至爲特别重視之化合物與其用途之如式（j )者，其中· A 代表一單鍵或亞甲基、Μ—伸乙基、1，2-伸乙’ 卜伸丙基、1,2-伸丙基或2,2-伸丙基， ’ R 1 R2 代表氫， 代表環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環 辛基、環壬基、環癸基、環十一碳基、環十二碳基、 蓁滿基、蒸烷基、環十二碳三烯基、茚滿基、原冰片 基或金剛垸基，分别選擇地經甲基、乙基、甲氧基或 乙氧基所單或雙取代； 〃 或代表分别選擇地經一至三取代之苯基、蓁基、c夫喃 基、苯並ϋ丨哺基、此洛基、丨料基、11塞嗯基、苯並〇塞 嗯基、咬基、I)奎b林基、喂咬基、#嗔基或mt嗔基其 可能之較佳取代基列出如下： 氟、氣、溴、氰基、曱醢基、羧基、氨基甲醯基、硫 代氨基甲酿基、甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 異-、第二-或第三-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異 一丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、甲亞 硫醯基、乙亞磺醢基、甲磺醢基或乙磺醯基、三氟甲 基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氣甲 氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氣甲硫基、三 15 - i纸張尺度適用中國國( CNS ) A4規格（21〇><297公麓了 521069 A7 B7 _ 五、發明説明（） 氟甲硫基、三氟甲亞磺醢基或三氟甲磺醯基、乙醯胺 基、甲醢胺基、N-甲醯甲胺基、甲胺基、乙胺基 、正-或異-丙胺基、二曱基胺基、二乙基胺基、乙醯 基、丙醢基、乙醢氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲磺 醯氧基、乙磺醢氧基、甲氧亞胺甲基、乙氧亞胺甲基 、甲氧亞胺乙基或乙氧亞胺乙基， 在各狀況中二價之伸丙基（丙垸-1,3-二基）或伸丁 基（丁烷-1,4-二基）、伸甲二氧基或伸乙二氧基， 分别選擇地經相同或不同之基行單至四次取代，取代 基系列包括氟、氣、甲基、乙基、三氟甲基和正-或 異-丙基， 及/或苯基、苯氧基、苯硫基、苯曱基、苯基-1-乙 基、苯基-2-乙基、苯甲氧基、苯甲硫基、苯氧甲基 或苯硫甲基，分别選擇地經相同或不同之基所單至四 次取代，取代基系列包括： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 氟、氣、溴、氰基、甲醢基、氨基甲醢基、硫代氨基 甲醯基、甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、第 二-或第三-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基 、曱硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、甲亞續酿基、 乙亞磺醢基、甲磺醯基或乙磺醯基、三氟甲基、三氟 乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氣曱氧基、三 氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氣甲硫基、三氟甲硫基 、三氟甲亞績酿基或三氟甲項酿基、乙酿胺基、曱酿 胺基、N-甲醯甲胺基、甲胺基、乙胺基、正-或異 _ 16 _ 〇阳）八4規格（210'乂297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（） -丙胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、乙醯基、丙醯 基、乙酿氧基、甲氧縣、乙氧縣、甲項酿氧基、 乙磺酿氧基、甲氧亞胺甲基、乙氧亞胺甲基、甲氧亞 胺乙基或乙氧亞胺乙基，且 各個二價之伸丙基（丙垸3-二基）或伸丁基（丁烷_ 1,4-二基），伸甲二氧基或伸乙二氧基，分别選擇地 經相同或不同之基所單或多取代，取代基系列包括氟 氣甲基、二氣甲基、乙基和正-或異-丙基。 以上所述對基之一般或較佳範圍所作定義可應用於式 (I )之最終產品，同樣亦適於在製程各種狀況中所需之起 始原料與中間產品。 各基之定義可依需要互相合併，意指在各種較佳化合物 所訂範圍之間合併亦屬可行。 ’ 式U )提供製法a)所用原始材料所需胺基水揚醯胺之一 般定義。在式（I )之中，A與R 2之較佳者，或特佳者， 已於本發明式（I )化合物之記述中就A與R2之較佳及特 佳者予以表示。 除f 〔（3-胺基-2-m基苯醯）-胺基〕-3-羥基-1-派啶基} -N，N，4-三甲基-2,2-二苯丁醯胺外，式（E )起 始原料爲新穎材料而列入本申請案之一部份。 式U )胺基水揚醯胺爲得自當（方法a-la)式（IV)之硝基 水揚酿胺 本威張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · 卜線_ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 521069 A7 B7 __五、發明說明（） OH 〇

if、2 (IV) 其中Α與R2之意義同前述， 與氫反應，且在適當之稀釋劑存在下，較佳爲如乙酸甲酯 或乙酸乙δ旨之S旨類；如甲醇、乙醇、正或異-丙醇、正-、 異-、第二-或第三-丁醇、乙二醇、丙二醇-12、乙氧基 乙醇、甲氧基乙醇、二乙婦二醇單甲基謎、二乙婦二醇單 乙基醚；水，例如氣化按水溶液之鹽溶液，例如鹽酸或醋 酸之酸類’和上列各種稀釋劑之混合物，而且可適切使用 催化劑之如Raney鎳、鈀或鉑，如果適合也可在活性炭載 體上進行， 或當（方法a-lb)以通式（V)之0-苯甲基-硝基水楊醢胺

(V) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 . .'線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中A與R2之意義同前述， 與氫反應’且在適切之稀釋劑存在下，較佳爲如乙酸甲醋 或乙酸乙酯之酯類；如甲醇、乙醇、正-或異-丙醇、正-、異第二-或第二-醇、乙二醇、丙二醇-1，2、乙氧基 -18 - 本A張尺ϋ用中國國家標準（CNS)A4一規格（210 x 297公釐〉 521069 A7 Β7 五、發明說明（） 6醇、甲氧基乙醇、二乙烯二醇單甲基醚、二乙稀二醇 乙基醚；例如鹽酸或醋酸之酸類；水，和上列各種稀釋劑 之混合物，而且可適切使用催化劑之*Raney鎳、鈀或鉑 ，如果適合可在例如活性炭之載體上進行。 依據本發明方法a-lb)所需起始原料如式（IV)之硝基水 揚醢胺隨後將作進一步描述，使與本發明方法b)之記述結 合0 式（V)提供依據本發明進行方法a-lb)所需起始原料〇-苯甲基-硝基水揚醯胺。在式（V)中，A與R2之較佳或特 佳者，其意義已於依據本發明式（I )化合物所描述之A與 R2之較佳或特佳者予以提示。 式（V)之0-苯甲基-硝基水楊醯胺迄今之前尚爲未知而 爲新穎物質，列爲本申請案之一部份。 ’ 式（V)之0-苯甲基-硝基水楊醢胺獲自當（方法a-2)式 (VI )〇-苯甲基-硝基水楊酸衍生物

(VI) 其中X2代表卣素、羥基或烷氧基 與式（VD)之胺反應 Η 2 N-A-R2 (VD) -19 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（） 其中A與R2之意義同前述， 用適當之稀釋劑，較佳者爲脂肪族、脂環性或芳香族之碳 氫化合物如石油醚、己垸、庚烷、環己烷、甲基環己烷、 苯、甲苯、二甲苯或蓁垸；南化碳氫化合物之例如氣苯、 二氣苯、二氣甲烷、氣仿、四氣甲烷、二氣乙垸或三氣乙 烷；醚之如二乙基醚、二異丙基醚、甲基第三〜丁基醚、 甲基第二-戊基醚、二噁垸、四氫α夫喃、丨，2 —二甲氧基乙 统1，2 一乙氧基乙境或苯甲謎；g同之例如丙g同、丁 g同、 甲基異丁基酮或環己酮；骑之例如乙胩、丙胩、正-或異_ 丁胩或表基脒；酿胺中如Ν,Ν-二甲基甲链胺、ν,ν-二甲基 乙醯胺、Ν-甲基甲醯替苯胺、Ν-甲基〇比咯垸酮或六甲基鱗 酸三醢胺；酯之如乙酸甲酯或乙酸乙酯；一種亞颯之如二 甲基亞m;或ί風之如四氫噻吩，視需要用一縮合劑，例如 形成卣化醯基者如光氣、三溴代磷、三氣化磷、五氣化鱗 、二氣氧化磷或亞硫醯氣；形成酑者如氣甲酸乙酯、氣甲 酸甲酯、氣甲酸異丙醋、氣甲酸異丁酯或氣化甲磺醢基； 一種碳化二亞胺之如Ν,Ν，-二環己基碳化二亞胺（DCC),或 其他習用縮合劑之如五氧化磷、聚嶙酸、Ν,Ν，-羰基二咪 唑、2-乙氧基乙氧基羰基-1,2-二氫崚琳（EEDQ)或三苯 基麟/四氣化碳，且適當使用酸接受劑，較佳爲一鹼土金 屬之氫化物、氫氧化物、醢胺、醇化物、醋酸鹽、碳酸鹽 、酸性碳酸鹽或一種鹼金屬之氫化物、氫氧化物、醢胺、 醇化物、醋酸鹽、碳酸鹽或酸性碳酸鹽，例如氫化鈉、鈉 醯胺、甲醇鈉、乙醇鈉、季-丁醇鈉、氫氧化鈉、氫氧化 -20 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂 •線· 本威張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公爱） 521069 A7 五、發明說明（） 鉀、氫氧化銨、醋酸鈉、醋酸鉀、醋酸鈣、醋酸銨、碳酸 鈉、碳酸鉀、酸性碳酸鉀、酸性碳酸鈉或碳酸銨，或第三 胺之如二甲基胺、三乙基胺、三丁基胺、Ν,Ν-二甲基苯胺 、Ν，Ν-二甲基-苯甲胺、口比啶、Ν_甲基哌啶、Ν甲基嗎琳 、Ν，Ν-二甲基胺基啶、重氮雙環辛垸（DABC〇)、重氮雙 環壬烯（DBN)或重氮雙環十一碳烯（DBU)。 /(W)提供依據本發明進行方如2)所需起始原料之〇_ 苯甲基-硝基水揚酸衍生物之一般性定義。在式㈤中， X2代表卣素，較佳爲氣，羥基或境氧基，較佳爲甲氧基 或乙氧基。 式（VI)之0苯甲基-硝基水楊酸衍生物爲已知且可製自 已知之方法（見例如J· Am Chem· soc· 1959, 5215_5217) 〇 式（νπ)提供依據本發明進行方法a_2)起始原料另需之胺 類。在式（νπ)中’ A與R 2較佳或特佳者，其意義已見於 本發明式（I )化合物中較佳或特佳A與R2之所描述。 式（W)之胺類爲已知之有機化學用劑。 式（10)提供依據本發明進行方法a)起始原料另需之酿化 劑。在此式（1Π )之中，R1較佳或特佳者，其意義已見於 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明式（I )化合物中較佳或特佳R1所描述。χι代表由 素、經基、燒氧基或境基默氧基，較佳爲氣、經基、甲氧 基、乙氧基或乙醯氧基。 通式（10)之酿化劑爲已知之有機化學用劑。 式αν)提供依據本發明進行方法b)所需用作起始原料之 ' 21 - X 297公釐） 本A張尺度適用中國國家標iTl：NS)A4規格（2^ 521069

O.N

A7 B7 五、發明說明（） 硝基水楊醯胺之一般定義。在此式（IV)中，A與R2較佳 或特佳者，其意義已見於本發明式（I )化合物中較佳或特 佳A與R2之所描述。 式（IV)之硝基水楊醯胺在若千狀況中爲已知及/或可製 自已知之方法（參見例如ArzneinrForsch (1978)，28 (9), 1550-3 )。 新穎且爲本申請案一部份之如式（IV-a)之硝基水揚醯胺 (IV-a) 其中Z代表一單鍵或一婦鏈，且r2代表分别於一取代位 至二取代位經取代之環炫基、環稀基、芳基或雜芳基而有 達3個雜原子者，但以硝基爲取代基者除外，可接受之化 合物如下： N-〔3-氣-4- ( 4-氣苯氧基）苯基〕-2-m基-3-硝基-苯婊 胺， N- ( 4-癸苯基）-2-m基-3-硝基-苯醯胺， N- ( 3,[二甲基苯基）-2-程基-3-硝基-苯醯胺， 3-硝基苯乙基-水楊醢胺， N-苯甲基-3-硝基-水楊醯胺， N-([胺基苯基）-2-羥基-3-硝基-苯醯胺， N- ( 2-氣-6-甲基苯基）-2-m基-3-硝基-苯醢胺， N- (3-氣-2-甲基苯基）-2-羥基-3-硝基-苯醢胺， -22 - ---------------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂--------線· 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 本i張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 : 297公釐） 521069 A7 ___B7__ 五、發明說明（） 2-羥基-3_硝基(2,4,6-三氣苯基）-苯醯胺， ^(2,3-二甲基苯基）-2-羥基-3-硝基-苯醯胺， N-（ 2-乙基苯基）-2-羥基-3-硝基-苯醢胺， 2-m基-3-硝基-N-苯基-苯醯胺， 2-羥基-N- ( 4-甲基苯基）-3-硝基-苯醯胺， 2-羥基( 2-甲基苯基）-3-硝基-苯醯胺， 2-羥基( 4-甲氧基苯基）-3-硝基-苯醯胺， 2-羥基-N- (2-甲氧基苯基）-3-硝基-苯醯胺， 2-程基(2-氫氧基苯基）-3-硝基-苯醢胺， 2-羥基( 2-氬氧基苯基）-3-硝基-苯醯胺， 2-〔（ 2-m基-3-硝基苯醯）胺基〕苯甲酸 N- ( 2,6-二甲基苯基）-2-鲽基-3-硝基-苯醢胺， 1^(2,5-二甲基苯基）-2-羥基-3-硝基-苯醯胺，， 2-m基-3-硝基-N-〔2-苯氧基-5-(三氟甲基）苯基〕 醢胺， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) . 苯 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本自 N-〔2-氣-5-(三氟甲基）-苯基〕-2-m基-3-硝基-苯醯 胺， 2-羥基-3-硝基〔 4-(苯唑〉苯基〕-苯链胺， N- ( 2,4-二甲基苯基）-2-羥基-3-硝基-苯醯胺， N- ( 5-氣-2-甲氧基苯基）-2-羥基-3-硝基-苯醯胺， [(4-氣-2-甲基苯基）-2-羥基-3-硝基-苯醯胺， N- ( 2-氣-4-甲基苯基）-2-g基-3-硝基-苯醯胺， N-（ 4-溴-2-甲基苯基）-2-羥基-3-硝基-苯醯胺， N- ( 2-氣-4-甲基苯基）-2-羥基-3-硝基-苯醯胺， i張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公f -線· 521069 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（） N- (4-氣-2,5-二甲氧基苯基）-2-m基-3-硝基-苯醯胺， N- ( 2,5-二溴苯基〉-2-經基-3-硝基-苯酿胺， N- (2-氟苯基）-2-經基-3-確基-苯酿胺， N-（3-氟苯基）-2-經基-3-硝基-苯酿胺， 2-羥基-N- ( 2-碘苯基）-3-硝基-苯醯胺， 2- 羥基-N- ( 3-碘苯基）-3-硝基-苯醯胺， N-（ 2-溴苯基）-2lf基-3-硝基-苯醯胺， N- ( 3-溴苯基）-2-羥基-3-硝基-苯醢胺， N- (2，5_二氣苯基）-2-經基-3-確基-苯链胺， N- ( 3,4-二氣苯基）-2-經基-3-硝基-苯酿胺， 2’，3’，5’-三氣-6’-m基-3-硝基-水楊醯替苯胺， N-(對-羥基-α_甲基苯乙基）-3-硝基-水楊醯胺， 3- 硝基-3’，5’_雙（三氟曱氧基）-水楊苯醢胺，< Ν- ( 2,4_二氣苯基）-2-羥基-3-硝基-苯醯胺， 2 -經基( 2 -破苯基）-3 -硝基-苯酿胺， Ν- ( 4-溴苯基）-2-經基-3-硝基-苯醯胺， N- (2-氣苯基）-2-經基-3-硝基-苯醢胺， N- ( 3-氣苯基）-21S基-3-硝基-苯醯胺， N- (4-氣苯基）-2-程基-3-硝基-苯酿胺，及 N- ( 4-氟苯基）-2-m基-3-硝基-苯醯胺。 當2-羥基-3-硝基苯曱酸或2-羥基-3-硝基苯醢之氣化物 與式（VIII)之胺反應如方法b-Ι)，則可得式（IVa)之硝基 水楊醯胺。 H2 N + R 1 (VIII) -24 - 本λ張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂--------^.'線· 521069 A7 B7 五、發明說明（） 其中A與R3之意義同前述， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) i線· 用適當之稀釋劑，較佳者爲脂肪族、脂環性或芳香族之竣 氫化合物如石油醚、己烷、庚垸、環己烷、甲基環己烷、 苯、甲苯、二苯或蓁垸；卣化碳氫化合物之例如氣苯、二 氣苯、二氣甲烷、氣仿、四氣甲烷、二氣乙烷或三氣乙烷 ;醚之如二乙基醚、二異丙基醚、甲基第三-丁基醚，甲 基第三-戊基醚、二噁烷、四氫Π夫喃、1，2-二甲氧基乙垸 ’ 1，2-二乙氧基乙燒或苯甲; g同之例如丙g同、丁_、甲 基異丁基酮或環己酮；腌之例如乙骑、丙骑、正-或異-丁 月音或苯基胩；酿胺中如Ν,Ν-二甲基甲酿胺、Ν,Ν-二甲基乙 醯胺、Ν-甲基甲醯替苯胺、Ν-甲基砒咯烷酮或六曱基磷酸 三醢胺；酯之如乙酸甲醏或乙酸乙酯；一種亞ί風之如二甲 基亞ί風；或ί風之如四氫(I塞吩，視需要用一縮合劑，例如形 成鹵化醯基者如光氣、三溴化鱗、三氣化璘、五氣化鱗、 二氣氧化碑或亞硫酿氣；形成肝者如氣甲酸乙g旨、氣曱酸 甲酷、氣甲酸異丙酯、氣甲酸異丁酯或氣化甲磺醢基；一 種碳化二亞胺之如Ν,Ν’-二環己基碳化二亞胺（DCC)，或其 他習用縮合劑之如五氧化磷，聚磷酸、Ν,Ν，-默基二咪唑 、乙氧基-Ν-乙氧羰基-1,2-二氫ί奎琳（EEDQ)或三苯基膦 /四氣化碳，且適當使用酸接受劑，較佳爲一鹼土金屬之 氫化物、氫氧化物、酿胺、醇化物、醋酸鹽、碳酸鹽、酸 性碳酸鹽或一種鹼金屬之氫化物、氫氧化物、醢胺、醇化 物、醋酸鹽、碳酸鹽或酸性碳酸鹽，例如氫化鈉、鈉醢胺 、甲醇鈉、乙醇鈉、第三-丁醇鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀 -25 · 張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格(210 x 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 521069 A7 ______B7 五、發明說明（） 、氫氧化銨、醋酸鈉、醋酸鉀、醋酸鈣、醋酸銨、碳酸鈉 、碳酸鉀、酸性碳酸鉀、酸性碳酸鈉或碳酸銨，或第三胺 之如三甲基胺、三乙基胺、三丁基胺、Ν,Ν-二甲基苯胺、 Ν，Ν-二甲基-苯甲胺、α比啶、Ν-甲基派啶、Ν_甲基嗎琳、 Ν，Ν-二甲基胺基故啶、重氮雙環辛烷⑺化⑶）、重氮雙環 壬烯（DBN)或重氮雙環十一碳烯（dbu)。 再者，業經發現式〇V-a)之新穎硝基水楊醯胺適合用於 植物及工業材料蟲害之控制，尤其對黴菌、昆蟲及細菌。 式OV-a)提供新穎之硝基水楊醯胺之一般定義。較佳之 式（IV-a)新化合物之中 Z 代表一單鍵或一烯鏈而有1至6個碳原子， R3代表環烷基或環烯基，其爲各有3至12個碳原子，且 分别選擇地被相同或不同之基所單至三取代，取代基 系列包括卣素、氰基、竣基、苯基（其可被任意取代 以鹵素、氰基、C 1 -C 4 -垸基、C 1 -C 4 ~卣垸基、 C1-C4-垸氧基或C1-C4 -卣垸氧基）、Cl_Cr炫 基或c 1 -c4 -烷氧羰基； 或代表有3至12環節之芳基或有3至8個環節雜環基 ’對每一此等芳基或雜環取代基上，可以被相同或不 同之基行單至二取代’較佳之可能取代基選自下列所 示： 卣素、氰基、胺基、羥基、甲醯基、羧基、氨基甲酿 基、硫代氣曱酿基； 在各狀況中直鏈或分支狀之垸基，垸氧基，境硫基， -26 - 張尺度適用中ΐ國家標準（CNS)A4規格（21〇 x 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂· •線- 521069

I A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（） 烷亞磺醢基，垸亞磺醯基或垸黄醯基，各有丨至6 碳原子； 在各狀沉中直鏈或分支狀之烯基或烯氧基，各有2至 6個碳原子； 在各狀況中直鏈或分支狀之卣烷基、卣烷氧基、卣境 硫基、卣烷亞磺醯基或卣垸磺醯基，各有】至6個碳 原子和1至13個相同或不同之卤素原子； 在各狀沉中直鏈或分支狀之卣烯基或卣烯氧基，各有 2至6個碳原子與1至13個相同或不同之鹵素原子； 在各狀況中直鏈或分支狀之醯胺基、[醢基_N_境胺 基、统胺基、二燒基胺基、燒默基、燒默氧基、燒氧 默基、烷磺醯氧基、經基亞胺垸基或垸氧亞胺烷基， 其爲個别境基各有1至6個碳原子； 产 在各狀況中二價之烯烴或二氧亞烴基，其爲各有1至 6個碳原子，且各選擇於一取代位或多取代位經相同 或不同之基所取代，取代基系列包括卣素及/或有1 至4個碳原子之直鏈或分支之烷基及/或有1至4個 碳原子與1至9個相同或不同鹵素原子之直鏈或分支 之鹵统基； 有3至6個碳原子之環垸基； 及芳基、芳氧基、芳硫基、芳垸基、芳烷氧基、芳统 硫基、芳氧基烷基、芳硫烷基、雜環基、雜環氧基、 雜環硫基、雜環垸基、雜環垸氧基或雜環烷硫基’ 各爲任意於一或多處被取代以相同或不同之取代基’ -27 - 個 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 訂· .'線_ 本張尺度適用中國國家標準規格（210 x 297公釐 521069 A7 五、發明說明（） 其爲包括於如下之系列： ί素基、甲…基、氨基㈣ 丞视代氛基甲酿基， (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 在各狀況直鍵或分支之燒基、境氧基、燒硫基境亞 磺醯基或垸磺醯基，各有1至6個碳原子； 在各狀況中直鏈或分支之烯基或烯氧基，各 個碳原子； b 在各狀況中直鏈或分支之卣垸基、由垸氧基、卣垸硫 基、卣垸亞磺醯基或卣烷磺醯基中，各有丨至6個^ 原子和1至13個相同或不同之由素原子； 在各狀況中直鏈或分支之卣烯基或卣烯氧基，各有2 至6個碳原子和1至13個相同或不同之鹵素原子； 分别爲直鏈或分支狀之醯胺基、N-醯基烷胺基、 垸胺基、二垸基胺基、垸默基、垸默氧基、烷氧羰基 、烷磺醯氧基、羥基亞胺垸基或垸氧亞胺烷基，各於 其垸基中有1至6個碳原子； 線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 或 分别爲二價之亞烴基或二氧亞烴基，各有1至6個碳 原子，且各選擇地經相同或不同之基行單或多次取代 ，取代基系列包括鹵素及/或直鏈或分支而有1至4 個碳原子之垸基及/或直鏈或分支而有1至4個碳原 子與1至9個相同或不同之鹵素爲原子之鹵烷基； 環烷基之有3至6個碳原子者。 本發明更特别關係於如式（IV-a)之新穎硝基水楊醯胺 其中 28 - 本A張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7 五、發明說明（） A 代表一單鍵或亞甲基、1,1-伸乙基、1,2-伸乙基、1， 卜、1，2-、1,3-或 2,2-伸丙基，1，1-、1,2-、1,3-、 1，4-、2,2-、2,3~伸 丁基或 1，卜、1,2-或 1,3- (2-甲 基•伸丙基）， R 1代表氫、甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、第 二-或第二-丁基、ψ氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基 ， R3代表環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環 辛基、環壬基、環癸基、環十一烷基、環十二燒基、 蒸滿基、萘烷基、環十二碳三烯基、茚滿基、原冰片 基或金剛烷基，各爲選擇地於一至三處被取代以氟、 氣、溴、氰基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙基、甲氧-羰基或乙氧-默基； 产 或代表各個任意於一至三處被取代之苯基、蒸基、苯 甲基、苯乙基、0夫喃基、苯並ϋ夫喃基、0比咯基、1!引口朵 基、D塞嗯基、苯並Ο塞嗯基、喝咬基、異鳴咬基、（I塞也 基、異噻唑基、噁二唑基、硫代二唑基、毗啶基、I!奎 琳基、咕咬基、嗔嗔基、基、環氧乙基、環氧丙 基、四氫Π夫喃基、過氫⑽喃基、灿洛燒基、派咬基或 嗎琳基，較佳之取代基選列如下： 氟、氣、溴、氰基、胺基、羥基、甲醯基、羧基、氩 基、甲醯基、硫代氨基甲醢基、甲基、乙基、正-或 異-丙基、正_、異_、第二-或第三-丁基、甲氧基、 乙氧基、正-或異-丙氧基、甲硫基、正-或異·丙硫基 本i張尺度適中國國家標準（CNS)A4規格

(210 x 297 公釐） 521069 A7

五、發明說明（） 、甲亞磺醯基、乙爻磺醯基、甲磺醯基或乙磺癌基、 三氟甲基、三氟乙基、二氟曱氧基、三氟甲氧基、二 氟氣甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氣甲瑞 基、三氟甲硫基、三氟甲亞磺醯基或三氟甲磺癌基、 乙醯胺基、甲醯胺基、卜甲醯曱胺基、甲胺基、 乙胺基、正-或異-丙胺基、二甲基胺基、二乙基胺碁 、乙醯基、丙醢基、乙醯氧基、甲氧羰基、乙氣获暮 、甲磺醢氧基、乙磺醢氧基、羥基亞胺甲基、_基& 胺乙基、甲氧亞胺甲基、乙氧亞胺甲基、甲氧炎胺乙 基或乙氧亞胺乙基， 各個二價之伸丙碁（丙垸-1,3-二基）和件丁基（T 垸-1,4-二基）、伸甲二氧基或伸乙二氧基，分别選 擇於一取代至四取代位經相同或不同取代基所丰代’ 其爲包括氟、氣、甲基、三氟甲基、乙基與正-或異一 丙基， 環丙基、環丁基、環戊基或環己基， 及/或苯基、苯氧基、苯烷基、苯硫基、苯氧烷基、 苯硫烷基、苯烷氧基或苯烷硫基，各有1至4個碳原 子存在個别烷基鏈中，且各選擇地於一至四處被相同 或不同如下所包括之基所取代： 氟、氣、溴、氰基、甲醯基、氨基肀醯基、硫代氩基 甲酿基、甲基、乙基、正-或異**为矣正 異、第 二-或第三-丁基、甲氧基、乙氧基、玉-或異-丙氧基 、甲硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、甲亞磺醯基、 -30 ~ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公釐） --------------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂--------^線-a 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 521069 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（） 乙亞磺醢基、甲磺醢基或乙磺醯基、三氟曱基、三氟 .乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氣甲氧基、三 氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氣甲硫基、三氟甲氧基 、二氟甲硫基、三氟甲亞磺醯基或三氟甲磺醯基、乙 醯胺基、甲醢胺基、N-甲醯基-N-甲基胺基、甲胺基 、乙胺基、正-或異-丙胺基、二甲基胺基、二乙基胺 基、乙醢基、丙醯基、乙醯氧基、甲氧羰基、甲磺醯 氧基、乙磺醢氧基、甲氧亞胺甲基、乙氧亞胺甲基、 甲氧亞胺乙基或乙氧亞胺乙基， 分别爲二償之伸丙基（丙垸,3-二基）或伸丁基（丁垸-1,4-二基），件甲二氧基或伸乙二氧基，分别選擇地 經相同或不同之基所單至多次取代，取代基系列包括 氟、氣、甲基、三氟甲基、乙基和正··或異-丙基，及 環丙基、環丁基、環戊基或環己基。 特别予以重視者爲如式（IV-a)之新穎硝基水楊醯胺化合 物，其中： A 代表一單鍵，或亞甲基、1,卜伸乙基、1,2-伸乙基、 1,1-、1，2-、1,3-或2,2-伸丙基，^-、^?-、},^ 、1，4-、2,2-、2,3-伸丁基或1,卜、1，2-或1,3_(2_ 甲基-仲丙基>， R1代表氫、曱基、乙基、甲氧基、乙氧基， R3代表環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基環 辛基、環壬基、環癸基、環十一境基、環十二境基、 落滿基、蒸境基、環十二碳三埽基、印滿基原冰片 -31 - 本^張尺適用中國國家標準（CNS)A4規；^ χ 297公^------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

. .線· 521069 A7 B7 五、發明說明（） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 基或金剛燒基，分别選擇地經敦、氣、溴、氰基、羧 基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙基、 甲氧-羰基或乙氧-羰基所單至六次取代； 或代表分别選擇地經單至三取代之苯基、蓁基、苯甲 基、苯乙基、d夫喃基、苯並d夫喃基、ait哈基、e?丨的基 、噻嗯基、苯並噻嗯基、噁唑基、異噁唑基、ϋ塞唑基 、異噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、ait啶基、I)奎琳基 、15密咬基、嗔_基、〇比_基、環氧乙炫基、環氧丙炫 基、四氯政喃基、過氯cut喃基、⑽洛炫基、派淀基或 嗎琳基，其可能之較佳取代基列出如下： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 氟、氣、溴、氰基、甲醢基、氨基甲醯基、硫代氨基 甲链基、甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、第 二-或第三-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基 、甲硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、甲亞磺酿基、 乙亞磺醢基、甲磺醯基或乙磺醯基、三氟甲基、三氟 乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氣甲氧基、三 氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氣曱硫基、三孰甲硫基 、三散甲亞磺醢基或三氟甲磺醯基、乙醢胺基、甲醢 胺基、Ν-甲醯-Ν-甲胺基、甲胺基、乙胺基、正-或異 -丙胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、乙酿基、丙酿 基、乙醯氧基、曱氧羰基、乙氧瘐基、甲磺醯氧基、 乙磺醯氧基、甲氧亞胺甲基、乙氧亞胺甲基、曱氧亞 胺乙基或乙氧亞胺乙基， 各個二償伸丙基（丙烷-1,3-二基）和伸丁基（丁烷- -32 - 本Α張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 521069 _____B7 五、發明說明（） 1,4-二基）、伸甲二氧基或伸乙二氧基，各别任意於 一至四處被相同或不同之基所取代，取代基系列包括 氟、氣、甲基、乙基和正-或異-丙基， 環丙基、環丁基、環戊基或環己基， 及/或冬基、冬氧基、本·硫基、豕甲基、苯乙基、苯 丙基、苯甲氧基、苯甲硫基、苯氧甲基、苯氧乙基、 苯硫甲基或苯硫乙基，分别選擇地經相同或不同之基 行單至四取代，取代基系列如下列所包括： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 氟、氣、溴、氰基、甲醯基、氨基甲醯基、硫代氨基 甲酿基、甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、第 二-或第三-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基 、甲硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、甲亞磺醯基、 乙亞磺醯基、甲磺醯基或乙磺醢基、三氟甲基、'三氟 乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氣甲氧基、三 氟乙氡基、二氟甲硫基、二氟氣甲硫基、三氟甲硫基 、三氟甲亞磺醢基或三氟甲磺醢基、乙醯胺基、甲醯 胺基、N-甲醢甲胺基、甲胺基、乙胺基、正-或異-丙胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、乙醯基、 丙醯基、乙醢氧基、甲氧默基、乙氧羰基、甲磺醯氧 基、乙磺醯氧基、甲氧亞胺甲基、乙氧亞胺甲基、曱 氧亞胺乙基或乙氧亞胺乙基， 各爲二償之伸丙基（丙垸-1,3-二基）或伸丁基（丁烷_ l，f二基），伸甲二氧基或仲乙二氧基，分别選擇地 被相同或不同之基行單至多取代，取代基系列包括氟 • 33 - 中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（） 、氣、甲基、乙基和正或異-丙基’和 環丙基、環丁基、環戊基或環己基。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 至爲特别重視者爲如式（IV-a)之新穎硝基水揚醯胺，其 中： A 代表一單鍵或亞曱基、1，卜伸乙基、1,2-伸乙基、1， 1-伸丙基，1，2_伸丙基、或2,2-仲丙基， R1代表氫， R3代表環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環 辛基、環壬基、環癸基、環十一破基、環十二碳基、 蒸滿基、蒸坑基、環十二碳三婦基、節滿基、原冰片 基或金剛境基，各别任意於一或二處被甲基、乙基、 甲氧基或乙氧基所取代； 或代表分别選擇地經單至三取代之苯基、蓁基、0夫喃 基、苯並咔喃基、蚍咯基、吲扣基、B塞嗯基、苯並(I塞 嗯基、咪啶基、〇奎琳基、嘧啶基、噠螓基或毗螓基， 其可能之較佳取代基列出如下： 紙、氣、溴、氰基、羧基、甲醢基、氨基甲醯基、硫 代氨基甲醯基、甲基、乙基、正-或異-丙基、正_、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 異_、第二-或第三-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異 —丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、甲亞 項釀基、乙亞績酿基、甲碟酿基或乙磺醯基、三氟甲 基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氣甲 氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氣甲硫基、三 氣甲硫基、三氟甲亞磺醢基或三氟甲磺醯基、乙醢胺 -34 - 本+張尺度適用中國i^^CNS)A4規格⑽❿7公^- 521069 A7 B7 五、發明說明（） 基、甲醢胺基、N-甲醢-N-甲胺基、甲胺基、乙胺基 、正-或異-丙胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、乙醯 基、丙醯基、乙醯氧基、曱氧羰基、乙氧羰基、甲磺 酿氧基、乙續酿氧基、甲氧亞胺甲基、乙氧亞胺甲基 、甲氧亞胺乙基或乙氧亞胺乙基， 各個二價之伸丙基（丙垸-1,3-二基）和伸丁基（丁 烷-1,4-二基）、伸甲二氧基或伸乙二氧基，分别選 擇於一取代位至四取代位經相同或不同之基所取代， 取代基系列包括氟、氣、甲基、乙基、三氟甲基和正 -或異-丙基， 及/或苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲基、苯基-1-乙 基、苯基-2-乙基、苯甲氧基、苯甲硫基、苯氧甲基 或苯硫甲基，分别選擇地經相同或不同之基所一至四 次取代，取代基系列包括： 氟、氣、溴、氰基、甲醢基、氨基甲醯基、硫代氨基 甲酿基、甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、第 二-或第三-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基 、甲硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基、甲亞磺醯基、 乙亞續酿基、甲瑣酿基或乙續酿基、三氟甲基、三氟 乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氣甲氧基、三 氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氣甲硫基、三氟曱硫基 、三氟甲亞磺醢基或三氟甲磺醯基、乙醯胺基、曱酿 胺基、N-甲醯-N-甲胺基、甲胺基、乙胺基、正-或異 -丙胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、乙醯基、丙醢 _ 35 _ 本永張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

521069 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 五、發明說明（） 基、乙醢氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲磺醯氧基、 乙磺链氧基、甲氧亞胺甲基、乙氧亞胺甲基、甲氧亞 胺乙基或乙氧亞胺乙基，且 各爲二償之伸丙基（丙垸4,3-二基）或伸丁基（丁垸一 1，4_二基），伸甲二氧基或伸乙二氧基，分别選擇^ 經相同或不同之基所單或多取代，取代基系列包括氟 、氣、甲基、三氟曱基、乙基和正-或異-丙基。 2-m-3-硝基苯甲酸或2-羥-3-硝基苯醯氣爲進行方法^ Ό所需之起始原料，且爲已知（參見j Chem s〇c 1953，2050或美國專利03527865 )。 式（VIII)提供進行本發明方法卜丨）另需胺類起始原料之 I疋義。在該式中較佳或特佳之A與R3，其意義已見 於本發明式（IV-a)化合物中對A與!^3之較佳與特佳者所 描述。 式（VIII)之胺類爲有機化學中已知之用劑。 根據本發明進行方法C)所需起始原料〇_苯甲基_硝基水 楊醯胺已見於本發明方法a-lb)在前述之記載。 適合本發明進行方法a)之稀釋劑全爲惰性有機溶劑。較 佳者包括脂肪族、脂環性或芳香族之碳氫化合物如石油醚 、己垸、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲笨 或苯烷；卣化碳氫化合物之例如氣苯、二氣苯、二氣甲笨 、氣仿、四氣甲垸、二氣乙垸或三氣乙垸；醚之如二乙基 謎、二異丙細、甲基第三-丁細、f基第三-戊細、 二噁垸、四氫α夫喃、1,2-二甲氧基乙垸、乜卜二乙氧基乙 * 36 - 本威張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂· _ 線· 521069 I B7 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（） 烷或苯甲醚；酮之例如丙酮、丁酮、甲基異丁基酮或環己 酮；胂之例如乙Η、丙胂、正-或異-丁胩或苯基胩；醢胺 中如Ν,Ν-二甲基甲醯胺，Ν,Ν-二甲基乙醯胺、Ν-甲基甲醯 替苯胺、Ν-甲基mt咯垸酮或六甲基磷酸三醢胺；酯之如乙 酸甲酯或乙酸乙酯；一種亞ί風之如二甲基亞ί風；或ί風之如 四氫噻吩。 本發明方法a)可在有適當之酸接受劑存在下進行。適當 之酸接受劑全爲習用之無機或有機鹼。較佳爲鹼土金屬之 氫氧化物、醋酸鹽、碳酸鹽或酸性碳酸鹽，和鹼金屬之氳 氧化物、醋酸鹽、碳酸鹽或酸性碳酸鹽，例如，氫氧化納 、氫氧化鉀、醋酸鈉、醋酸鉀、醋酸鈣、碳酸鈉、碳酸奸 、酸性碳炊鉀或酸性碳酸鈉、第三胺之如三甲基胺、三乙 基胺、三丁基胺、N，N-二甲基苯胺、Ν,Ν-二甲基-苯甲胺 、口比淀、Ν-甲基派咬、甲基嗎ί!林、Ν,Ν-二甲基胺基0比咬 、氮雙環辛烷（DABC0)、重氮雙環壬烯（DBN)或重氮雙環十 一碳烯（DBU)。 依據本發明方法b)與c)在有催化劑下適切進行。適當之 催化劑全爲通常用於氫化反應者。舉例如下：Raney鎳、 纪或始’視需要置於例如活性炭之載體上。 依據本發明方法c)可在有氫之狀況下進行，或視需要在 有非貴重金屬下進行。非貴重金屬可用鋅、錫、鐵、鋁或 鎂。 在依據本發明進行方法“、b)&c)時可適切採用其他反 應助劑爲各種脱水劑，尤其是醋酸野。 -37 - 本λ張尺度適用中國國家標準（CNS)A4

/ < u 1 V - I (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) •% . -線· 521069 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（ 據本發明進彳了方法a)、b)及時，反應溫度可在一 ==_節。通常這些方法是在G.c至⑽·⑽進行， 較佳爲〇C至130¾。 + 本發明之方法a)以製備式(I )之化合物，通常用 : 4化劑1至2000莫耳，較佳爲1至800莫耳，對每 莫耳如式（IT)之胺基水楊醯胺。 ^進行本發明之方法b)*c)以製備式⑴之化合物，通 常为别對每莫耳之式⑽硝基水揚酿胺或式（V)0-苯甲基 -硝基水楊軸用甲酸_至讓莫耳，較佳爲細至麵 莫耳。 本發明方法a)、b)及e)通常在大祕下進行。然而，也 可以在加或減壓下進行，一般在〇1巴爾與1〇巴爾之間。 依據本發明之有效化合物有強力殺微生物作用且可在 實用狀況中控制有害之微生物。有效化合物適於用爲農作 物保護產品，尤其用作殺黴菌劑。 殺黴菌劑是在保護農作物時控制根腫菌、卵菌、壸菌、 接合菌、子囊菌、擔子菌和半知菌等菌網。 殺細菌劑是在保護農作物時控制極毛桿菌、根瘤細菌、 腸桿菌、棒狀桿菌、鏈霉菌等菌科。 、 有些病菌造成黴菌或細菌病害如上述屬名者，分别列 如下’但並不以此爲限： 黄單胞菌屬，例如野油菜黄單胞菌； 假單胞菌屬，例如丁香假單胞菌； 歐文氏菌屬，例如解殿粉歐文氏菌； 38 - ‘張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公釐） ---------------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) . .線- 出 521069 A7 B7 五、發明說明（） 腐霉屬，例如終極腐霉； 疫霉屬，例如致病疫霉； 假霜霉屬，例如葎草假霜霉或古巴假霜霉； 單轴霉屬，例如葡萄生單軸霉； 盤梗霉屬，例如苣盤梗霉； 霜霉屬，例如碗笪或雲台霜霉； 白粉菌屬，例如禾白粉菌； 單絲殼屬，例如煙垢（fuliginea)單絲殼； 叉絲單囊殼屬，例如白叉絲單囊殼； 黑星菌屬，例如蘋果黑星菌； 黑腔菌屬，例如圓黑腔菌或麥類（P. graminea)黑腔菌（分 生孢子形：Drechslera，合生形：長獯孢）； 旋孢腫菌屬，例如禾旋孢腫菌（分生抱子形：Drechslera ，合生形：Helminthosporium); 單孢鉍菌屬，例如疣頂單孢玆菌； 柄较菌屬，例如隱匿柄钱菌； 核盤菌屬，例如Sclerotiorum核盤菌； 腥黑粉菌屬，例如caris腥黑粉菌； 黑粉菌屬，例如裸黑粉菌或燕麥黑粉菌； 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 薄膜革菌屬，例如佐佐木薄膜革菌；

Pyricularia屬，例如稻痕病菌（Pyricularia oryzae); 鎌抱屬種，例如大刀鎌抱； 葡萄孢屬種，例如灰葡萄孢； 殼針孢屬種，例如顆枯殼針孢； -39 - 本永張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069

I 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（） 小球腔菌屬種，例如nodorum小球腔菌； 尾孢屬種，例如變灰尾孢； 鍵格抱屬種，例如營苔鍵格抱； 假尾孢屬種，例如蔓尾毛殼假尾抱。 實際上所有有效化合物可因植物就所需濃度調配以控制 植物病害，由植物存在空中部份之處理、莖幹和種子傳播 之處理和土壤之處理而施行。 本發明之有效化合物特别成功於葡萄、水果、蔬菜等生 長中病害之控制，例如對抗單絲殼屬和黑星菌屬，另如爲 了控制禾穀病害，例如對抗假尾孢屬；或爲控制稻米病害 ，例如對抗？71^〇11&1^3 0〇2&6。其他穀物之病害，諸病 殼針孢、旋孢腫菌、和黑腔菌等屬種均能成功控制。 依有效化合物之物理及/或化學性質，可將之轉製成習 用之配劑，諸如溶液、乳液、懸浮液、粉劑、泡沫、漿劑 、粒劑、浮質、在聚合物中之微囊和在種子上之塗覆組成 物，以及ULV冷熱霧配劑。 這些配劑均以習知情形製成，例如將有效化合物與增充 劑混合，而後者即爲液態之溶劑，加壓之液化氣體，及/ 或固態之載體，適當採用表面活劑，其爲乳化劑及/或擴 散劑，及/或起泡劑。如用水作增充劑，則有機溶劑也可 作爲助溶劑。以下爲主要之適當液態溶劑：芳香族者如二 甲苯、甲苯或燒蒸、氣化芳香族或氣化脂肪族碳氫化合物 之如氣苯、氣乙烯或二氣甲垸，脂肪族碳氫化合物如環己 垸、或石蠟油之如礦油分餾物，磺油及植物油，醇類之如 40 (請先間讀背面之注意事項再填寫本頁) · -1線· —本成張尺度_ T關家鮮（〇siS)A4規格⑵S x 297公釐） I521069 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Β7 五、發明說明（） 丁醇或二醇及其謎與錯類，s同類之如丙銅、甲基乙基S同、 甲基異丁基鋼或環己綱類’強極性溶劑之如二甲基甲酿胺 與二甲基亞ί風以及水。液化氣體增充劑或載體之意義可瞭 解爲在大氣溫度與壓力中爲氣態，例如浮質嗔劑之如卣化 碳氫化合物以及丁烷、丙烷、氮與二氧化碳。適當之固態 載體爲：例如磨細之天然礦物如高嶺土、黏土、滑石、白 堊、石英、活性白土、蒙脱土或娃蕩土，與磨細之合成療 物之如高度擴散之石夕膠、蓉土、或石夕酸s旨。製成粒劑之固 態載體爲：壓碎並予分級之天然岩石，例如方解石、大理 石、浮石、海泡石和白雲石，無機及有機粉料合成顆粒， 及有機材料顆粒之如鋸屑、椰殼、玉米芯、煙草桿。適合 之乳化劑及/或起泡劑爲：例如非離子及陰離子性乳化劑 如聚氧化乙烯之脂肪酸酯、聚氧化乙烯脂肪醇醚，例如芳 基烷基聚二醇醚、烷基磺酸酯、垸基硫酸酯、芳基橫酸g旨 以及蛋白質水解物。適於作爲擴散劑者··例如木質素一亞 硫酸鹽廢液與甲基纖維素。 接著劑之如羧基甲基纖維素和天然與合成之聚合物，爲 粉狀、粒狀或膠液狀，例如阿刺伯膠、聚乙烯醇和聚乙歸 醋酸、以及天然之鱗脂如腦嶙脂和卵嶙脂，與合成磷脂 地可用於配劑之中。其他添加物可爲療油或植物油。 色料可用錢紐，例如氧化鐵、氧化鈇 以及有機染料如茜素染料、偶氮染料和金屬百太花青染料’ 以及微量養分如鐵m n和料金屬之鹽 類0 41 - 木汰張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格⑵Q χ 297公$ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂· 521069 A7 _B7 _ 五、發明說明（） 一般配方中有效化合物含量在0.1至95重量％之間，較佳 爲0.5至90%之間。 依據本發明之有效化合物，或於其配劑之中，均可用作 已知殺黴菌劑、殺細菌劑、殺瞞劑、殺線蟲劑或殺蟲劑。 例如擴大作用範圍或防止形成抗力。在若干情形中，可得 加強效應，亦即使混合物之效力高於個别成分之效力。 在各混合物中適當成分之各種化合物舉例如下： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

本永張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（） 殺徵菌劑：

Aldimorph、ampropylfos、ampropylfos-lf、andoprim 、anilazine 、 azaconazole 、 azoxystrobin ， benalaxyl 、 benodanil 、 benomyl 、 benzamacril 、 benzamacryl-異丁基、bialaphos、binapacryl、聯苯、 bitertano卜 blasticadi in-S、bromuconazo1e、 bupirimate 、 buthiobate ， 聚硫化湾、capsimycin、captafol、captan、 carbendazim > carboxin、carvon、quinomethionate、 chlobenthiazon、ch 1 orfenazo 1 e、chloroneb、氣化苦、 chlorothaloni1 、 chlozolinate、 clozylacon、 cufraneb 、cymoxanil 、 cyproconazol 、 cyprodinil 、 cyprofuram, debacarb、dichlorophen、dic1obutrazo 1 e > ^ diclofluanid、diclomezin、dicloran、dietheofencarb 、difenoconazole 、 dimethirimol 、 dimethomorph 、 diniconazole、diniconazole、diniconazo1e_M、dinocap 、二苯胺、dipyrithione、ditalimfos、dithianon、 dodemorph、dodine、drazoxolon， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) •線· ediphenphos 、 dpoxiconazole 、 etaconazole 、 ethirimol 、 etridiazole、 famoxadon 、 fenapanil 、 fenarimol 、 fenbuconazole 、 fenfuram、fenitropan、fenpicloni1、fenpropidin、 fenpropimorph、fentin乙酸S旨、fentin氫氧化物、 ferbam、ferimzon、fluazinam、flumetover、fluoromid -43 ~ 本.i張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐了 |21069 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（） 、fluquinconazole 、 flurprimidol 、 flusilazol 、 flusulfamid 、 flutolani1 、 flutriafol 、 folpet、 fosety卜is 、 fosetyl-釣、fthalide 、 fuberidazole 、 furalaxyl 、 furametpyr 、 furcarbonil 、 furconuzole 、 furconazole-cis、furmecyc1 ox > guazatine， 六氣苯、hexaconazo 1 e、hymexazo 1， imazalil、 imibenconazole 、 imioctadine 、 iminoctadinealbesilate 、 iminoctadinetriacetate 、 iodocarb、 ipconazole、 iprobenfosufen(IBP)、 iprodione 、 irumamycin、 isoprothiolan、 isovaledione 、Kasugamyucin、kresoxim-甲基、銅製劑之如氫氧化銅 、環垸酸銅、氣氧化銅、硫酸銅、氧化銅和Boerdeaux混 合物， ， manconpper ^ mancozeb ^ maneb ^ merferimzone ^ mepanipyrin 、 meproni1 、 metatlaxy1 、 metconazole 、 methasulfocarb、methfuroxam、metiram、metomeclam、 metsulfovax 、 mildiomycin 、 myclobutanil 、 myclozolin 二甲基二硫氨基甲酸鎳、hitrotha卜異丙基、nuarimol 、ofurace、oxadixyl、oxamocarb、oxolinicacid、 oxycarboxin ' oxyfenthiin， parclobutrazole 、 pefurazoate 、 penconazole 、 pencycuron、phosdiphen、pimaricin、piperalin、 polyoxin、polyoxorim、probenazole、prochloraz、 -44 _ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ¾ 訂· i線· X 297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（） procymidone ， propanocarb ' propanosine-納、propiconazolt、 propineb、pyrazophos、pyrifenox、pyrimethanil、 pyroquilon、pyroxyfur、quinconazole、quintozcene (PCNB)， 硫及硫製劑， tebuconazo1e 、 tecloftalam、 tecnhazene 、 tetcyclacis 、 tetraconazole 、 thiabendazole 、 thicyofen、thif luzamide、tthiophanate-甲基、thiram 、：f ioxymid、folclofos -甲基、tolyIf luanid、 triadimefon、 triadimenol 、 triazbutani1 、 triazoxide 、trichlamide 、 tricyclazole 、 tridemorph、 friflumizole 、 triforine、 triticonazole ， ， uniconazole ， validamycin A、vinclozolin、viniconazole， zari lamid、zineb、二甲氨基酸鋅（Ziram)，與 DaggerG, OK-8705, OK-8801 2’，6’-二溴-2-甲基-4，-三氟甲氧基-4，-三氟甲基-l，3-e塞 唑-5-羰替苯胺， 2,6-二氣-N- ( 4-三氟甲基苯甲基）-苯醢胺， 2-胺基丁烷， 2-苯基酚（0PP) -45 - 本淑張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注咅3事項再填寫本頁) · --線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 521069 A7 B7 五、發明說明（） 8-羥基I!奎琳硫酸醏， 順-1- (4-氣苯基）-2- ( 1H-1,2,4-三唑-1)-環庚醇， (5只3,61^)-6-經基-2,2,7,7-四甲基-5-(1肜1,2,4-三唑 -1-基）_3_辛酮， «-(2,4-二氣苯基）->5-甲氧基-0(-甲基-1]^1，2,4一三 唑-1-乙醇， 〇(_ ( 1,卜二甲基乙基）->8 - ( 2-苯氧乙基）-1ΙΜ,2,4_ 三唑-1-乙醇， 1 〔卜〔2-〔（ 2,4-二氣苯基）甲氧基〕苯基〕乙稀基〕 - 1Η-咪咬， 雙_(卜甲基乙基）-3-甲基-4-〔（ 3-甲基苯醯）氧〕一2, 5-β塞吩二羧酸酯，· 2,6-二氣〔〔4-(三氟甲基）苯基〕甲基〕-苯醢胺， (Eha-(甲氧基亞胺基）甲基-2-苯氧基-苯基乙醢胺 f 9H-岵噸-9H〔（苯基胺基）-羰基〕-醯胼， 〇-甲基S-苯基苯基丙基鱗醯胺基硫代酸g旨， N- (5-氣-2-甲基苯基）-2-甲氧基(2-氧代唑烷 基 > -乙醯胺， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 卜（2,4-二氣苯基）-2- ( 1H-1,2,4-三唑卜基）乙g同〇-(苯基甲基）-肟， N_ ( 2,6_二甲基苯基）-2-甲氧基(四氫-2-氧代-3-ο塞 嗯基）-乙醯胺， 順-4-〔3-〔4- ( 1，卜二甲基丙基）_苯基-2-甲基丙基〕- -46 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521〇69 A7 B7 五、發明說明（） 2.6- 二甲基-嗎琳氣化氫， «-(2,4_二氣苯基）->8-氟->5-丙基-111-1，2,4-三唑-1- 乙醇， 3- (1，1-二甲基丙基）-卜氧代-1H-節-2-月音， 2.6- 二氣-5-(甲硫基）-4-。密啶基硫氰酸醋， 甲基-1，2,3-苯并噁唑-7-硫羧酸酯， N- ( 6-甲氧基）-3-α比啶基）-環丙烷醯胺， 3,5-二氣州-〔氰基〔（卜甲基-2-丙坱基）氧〕甲基〕-苯醢胺， 4- 氣-2-氰基-Ν,Ν-二甲基-5- ( 4-曱基苯基）-1H-咪唑-1-磺醯胺， 8-(1，卜二甲基乙基）-1^乙基-卜丙基-1,4-二噁螺[4,5] 癸烷甲烷胺， 产 2,2-二氣-Ν-〔卜（4-氣苯基〉乙基〕-1-乙基-3-甲基-環 丙垸羧醯胺， Ν-（ 2,3-二氣-4-羥苯基）-卜甲基-環己烷羧醢胺， 卜（3,5-二氣苯基）-3- (2-丙稀基）-2,5-〇比洛统二S同， 卜甲基-5-壬基-2-(苯基甲基）-3-毗咯烷醇， 卜〔〔2- ( 4-氣苯基）-3-苯基環氧乙烷基〕甲基〕-1H- 12,4-三唑， 甲垸連四硫酸鈉， 2- (2,3,3-三蛾-2 -丙歸基）-2H-四咬， 卜〔3-氣-4,4-雙（2-丙坱氧基）-苯基）-N，-甲氧基一甲 垸亞胺醯胺， ‘張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 χ 297公爱） (請先閱讀背面之注意事項再^本頁) -線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 521069 Α7 ___Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（） α - ( 5-甲基-1，3-二噁垸-5-基）U〔 4-(三氟甲基）一 苯基〕-炎甲基〕-1Η-1,2,4-三U-乙醇， 1-(2-甲基-1-蓁基）-111-口比咯-2,5-二酮， Ν- (2,6-二甲基苯基）-2 -曱氧基(四氫-2-氧代-3 —口夫 喃基）-乙醢胺，3,4-二氣-1-〔4-(二氟甲氧基〉_苯基〕111-0比咯_2.5-二 酉同， Ν-〔2,2,2_三氣-1-〔（氣乙醯基卜胺基〕_乙基〕_苯醢胺 Ν-甲酿基-Ν-經基-DL-丙胺酸，單釣里， Ν- ( 4-環己基苯基）-1,4,5,6-四氫-2-咕咬胺， 4-甲基-四唑並[l，5-a]u奎唑琳-5(4Η)- ，2-氣+ ( 2,6- 二甲基苯基）-Ν-(異硫氰酸根絡甲基）-乙醯胺， 乙基〔（4-氣苯基）-偶氮〕-氰基乙酸酯， Ν- (4 -己基苯基）-ι，4,5,6-四氫-2-嘧啶胺， Ν-（ 2-氣-4-硝基苯基）-4-甲基-3-硝基-苯磺醢胺， 甲基Ν-(氣乙醯基）-Ν- ( 2,6-二甲基苯基）-DL-丙胺酸 酯， 3-〔2- ( 4-氣苯基）-5-乙氧基-3-異噁唑烷基〕-〇比啶， 〔2-甲基-1-〔〔〔卜（4-甲基）乙基〕胺基〕羰基〕-丙 基〕氨基甲酸-1-曱基乙基酯， 2一〔（卜甲基乙基）磺醢〕-5-(三氣甲基）-1,3,4-三d塞重氮 ， 螺[2Η]-:卜苯並蚍喃-2，Γ(3，Η)_異苯並蚨喃〕-3，-酮，-48 _ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .¾ . i線 本威張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（） 甲基N- ( 2,6_二甲基苯基）( 5-異嗞唑基默基> -DL-丙胺酸酯， 酸性碳酸鉀， 卜〔〔2- ( 2，4_二氣苯基）-1,3-二噁茂垸-2-基〕甲基〕 -1H-咪唑， 卜〔（二蛾甲基）二項链〕-4 -甲基-苯， 2-溴-2-(溴甲基）-戊二骑， 2-〔〔6-脱氧-4-0- (4-0-甲基-乃1_〇比喃葡糖甙基-α_ D-mt喃葡糖基〕-胺基〕-4-甲氧基_1Η-σ比咯並[2,3-d]。密 咬-5-後月音 甲基卜（2,3_二氫-2,2-二甲基4肜茚基）_1H-咪唑_ 5_竣S旨， 2-氣-N- ( 2,3-二氫-1，1，3-三甲基-1H_茚-4-基）_3-α比啶 羧醢胺， 〇,〇-二乙基〔2-(二丙基胺基）氧代乙基〕-乙基磷醯 胺硫代酸酯， 與其他有效化合物如除草劑，或肥料與生長調節劑等也 可製成混合物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 各有效化合物可以用於商業上各項配劑之形狀或該等形 巧之中，或利用該等形狀，諸如即用溶液、懸浮液、可濕 著粉劑、漿劑、可溶粉劑塵、粒等。這些都用習知狀況 使例如给水、喷灑、喷霧、撤播、起泡、刷著等。如 果適Ί效化合物以極低容量方法施用，或將有效化合 物配”】/±入土壤之中。如果適宜植物種子也可被處於。 -49 - 本i張尺度適用中國----— --- θ 牟（CNS)A4 規格（210 X 297 公釐） 521069 A7 __ 一 _B7_ ------—— 五、發明說明（） 在處理植物部份，有效化合物在使用形狀中之渡度在— 實質範園内調整。該範圍一般在1與0.0001%之間，此重 量計，較佳爲在0.5與0.001%之間。 在處理種子方面，有效化合物之量爲每公斤種子用0 至50克，較佳爲0.01至10克，此爲一般所需。 在處理土壤方面，有效化合物之濃度爲〇.〇〇〇〇1至〇 1% 重量，較佳爲0.0001至2%重量，爲施用現場所需。 有效化合物用量視植物而可儘量調整，對熱血屬種有恰 當毒性，也適合控制動物之蟲害，特别對昆蟲、蜘蛛和線 蟲等常見於農作、森林中者，以及在保護儲存之產物與材 料與衛生場所。這些化合物可爲較佳之作物保護劑，有效 對抗正常敏感性及有抗性之品種，並對抗於其所有各個發 展階段。上述害蟲包括：

屬於等足目者如似海蛆（Q niscus ase1lus)、

ArmadΠ 1jdium vu1gare和Proce 11 io scaber〇 屬於倍足網者如Blaniulus guttulatus 〇 屬於唇足網者如Geoph i 1 us Garpophagus和Scut igera 〇 屬於縱合網之Scut igerel la immaculata ° 屬於樂尾目之四洋衣魚。 屬於彈尾目之有刺棘跳蟲。 屬於直翅目之東方蜚蠊、美洲大蠊、馬德拉大蠊、德國鯡 蠊、灶馬（家蟋蟀）、螻蛄、亞洲蝗蟲、長頸負蝗和群居蚱 屬於皮翅目之心耳崾螋。 -50 - : · 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) ¾ --線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 521069 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（） 屬於等翅目之白蟻。 屬於蝨目之頭蝨、獸蝨、犢長顎蝨。 屬於食毛目之大毛蝨和Damalinea spp· 屬於總翅目之溫室條薊馬和煙草薊馬。 屬於異翅亞目之麥盾蛄、中間型蟪、網蛄、溫帶臭蟲、長 紅豬蛞和吸血諸虫春。 屬於同翅亞目之蕓苔粉虱、煙粉虱、溫室粉虱、棉蚜、甘 藍蚜、茶隱瘤额蚜、虹矛蚜、蘋果蚜、蘋果棉蚜、桃粉蚜 、葡萄瘤场、绵4牙、麥長管姆、桃场、薄荷瘤額场、黍姆 、微葉蟬、紋葉蟬、黑尾葉蟬、李蠟蚧、油蚧、灰飛虱、 褐飛氧、桔紅圓价、hederae圓价、粉价、木氧。 屬於鱗翅目之棉紅铃蟲、松尺蠛、cheimatobia brumata ' 細蛾、蘋果巢蛾、小葉蛾、天幕毛蟲、 ehfysorrhoea毒蛾、毒蛾種、棉葉穿孔潛蛾、桔潛蛾、地 老虎、切根蟲、夜蛾、埃及金剛鑽、鈴蟲、甜菜夜蛾、甘 ^^夜峨、^f lammca、斜紋夜蛾、黏蟲、粉紋夜蛾 、類果食心蟲、粉堞、螟種玉米螟、地中海粉螟、蜡螟、 袋衣峨、衣蛾、褐織葉蛾、cacoes[a podana、capua雲杉卷峨、葡萄蠹蟲、magnanima捲骛嫿知 櫟捲葉蛾。 屬於鞘翅目之家具竊蠹、谷蠹、豆象、大豆象、家天牛、 lLhI、馬鈐薯葉甲、螺旋葉蟲、葉甲、蘭跳 甲、豆瓢蟲、S££.、鋸胸谷盜、象甲、象、草 每根象甲、香蕉蛀基象甲、同化象甲、苜蓿葉象甲、皮蠹 (請先閱讀背面之注意事項再 —— 本頁) •線· I氏張尺國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公釐） 521069 A7 —____B7______ 五、發明說明（） 、斑皮蠹、皮蠹種、黑皮蠹、粉蠹、Mel igethes aeneus 、蛛甲、金黄蛛甲、麥蛛甲、谷盜、黄粉甲、叩甲、金針 蟲、起角金遍、六月金淹、和Cos te 1 y tra zea 1 and i ca ° 屬於膜翅目之鋸蜂、梨實蜂、蟻種、廚蟻和胡蜂。 屬於雙翅目之伊蚊、按蚊、庫蚊、黄果蠅、家蠅、小家蠅 、紅頭麗蠅、綠蠅、金蠅、疽蠅、牛蠅、馬虱蠅、刺蠅、 羊鼻纖、牛皮绳、紀、Tannia spp·、毛繩、瑞典麥桿繩 、〇L〇Lbia spp ·、甜菜潛葉蠅、地中海實蠅、橄欖實蠅和 致洲大蚊。 屬於隱翅目之東方鼠虱和蚤。 屬於蜘蛛之蠍、黑寡婦球腹蛛。 屬於蟎目之粉瞞、隱喙蜱、刺瞞、難皮刺瞞、ribis壁虱 柑桂錢璧氧、牛牌、扇頭缚、花缚、Hya 1 omnia sfrp.、 硬蜱、癢蟎、尾癢蟎、麻蠅、線瞞、苜蓿紅蜘蛛、紅蜘蛛 和紅葉蟎。 致病線蟲包括例如壞疽線蟲、穿孔線蟲、莖線蟲、半透柑 桔線蟲、囊狀線蟲、球狀線蟲、根瘤線蟲、芽葉線蟲、針 狀線蟲、匕首線蟲和肥短線蟲。 本發明式（I )化合物在對抗芥子甲蟲（旋形葉蟲）、鑽石 1蛾（小葉峨）之竭（幼蟲）、黏蟲（草地黏蟲）之蜎以及稻葉 蟬（黑尾葉蟬）均有特别顚著之功效。 各種有效化合物可以轉製成習用配劑，諸如溶液、乳液 、可濕粉劑、懸浮液、粉劑、塵劑、漿劑、可溶粉劑、粒 劑、懸浮乳液濃縮劑、以有效成分浸潰於天然及合成材料 -52 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂· --線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙i度適用中國砲準（CNS)A4 χ撕公爱） 521069 A7 B7 五、發明說明（） 中，及在聚合材料微膠囊中製劑。 這些製劑均以習知情形製成，例如將有效化合物與增充 劑混合，而後者即爲液態之溶劑，及/或固態之載體，適 當採用表面活劑，其爲乳化劑及/或擴散劑，及/或起泡 劑。 如用水作增充劑，則有機溶劑也可作爲助溶劑，以下爲 主要之適當液態溶劑：芳香族者如二甲苯、甲苯或垸萘， 氣化芳香族或氣化脂肪族碳氫化合物之如氣苯、氣乙烯或 二氣甲烷，脂芳族碳氫化合物如環己垸或石蠟油之如礦油 分餾物，礦油及植物油，醇類之如丁醇或二醇及其醚類與 酯類，酮類之如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己 酮、強極性溶劑之如二甲基甲醢胺與二甲基亞丨風以及此外 之水。 適Sr之固態載體爲：例如銨鹽和磨細之天然療物如高嶺 土、黏土、滑石、白堊、石英、活性白土、蒙脱土或硅藻 土，與磨細之合成礦物之如高度擴散之矽膠、礬土、或矽 feSej。製成粒劑之固態載體爲：壓碎並予分級之天然岩石 ，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白雲石、無機及 有機粉料合成顆粒，及有機材料顆粒之如鋸屑、椰殼、玉 米芯、煙草桿。適合之乳化劑及/或起泡劑爲例如非離子 及陰離子性乳化劑如聚氧化乙烯之脂肪酸酯、聚氧化乙烯 脂肪醇醚，例如芳基垸基聚二醇醚、垸基磺酸酯、垸基硫 酸酯、芳基磺酸酯以及蛋白質水解物。適於作爲擴散劑^ :例如木質素-亞硫酸鹽廢液與甲基纖維素。 -53 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再本頁) --線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 521069 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（ 接著劑之如羧基甲基纖維素和天然與合成之聚合物，爲 粉狀’粒狀或膠液狀’例如阿刺伯膠，聚乙歸醇和聚乙歸 醋酸酯，以及天然之磷脂如腦磷脂和印磷脂，與合成磷脂 均可用於配劑之中。其他添加物可爲礦油或植物油。 色料可用無機顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍， 以及有機杂料如茜素染、偶氮染料和金屬酞花青染料，以 及微量養分如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉑和鋅等金屬之鹽類 〇 一般配方中有效化合物含量在〇·1與95重量％之間，較佳 爲0.5與90%之間。 依據本發明之有效化合物可於商業用途配劑中存在，並 依此等配劑之使用形式配製，與其他有效化合物混合使用 ，如殺蟲劑、誘殺劑、消毒劑、殺細菌劑、殺滿劑、殺線 蟲劑、殺黴菌劑、生長調節劑或除草劑等。殺蟲劑包括例 如磷酸醏。氨基甲酸酯、羧酸醋、氣化碳氫化合物、苯月尿 、微生物產物等等。 本發明有效化合物另可存在於商業可用配劑，並以之製 成使用形式’此項形式爲與協合劑成爲混合物。協合劑爲 使有效化合物之活性增進，或使有效化合物活化之化合物 〇 在商業上可用配方製成使用形式中，有效化合物乏含量 可在寬廣範園中調整。有效化合物濃度在使用形式中爲 0.0000001至95%重量，較佳爲在0.0001與1¾重量之間。 其可於習知情形以使用形式施用。 54 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) . 線- Λ 張尺度適財國國祕準（CNS)A4規格（21G χ 297公^" 521069 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 、發明說明（） 田 '對抗衛生及儲物之蟲害，有效化合物在木料和黏 土上有優越之後效，且對石灰處理過之基質上對驗有 之穩定性。 本發明有效化合物不僅㈣物、衛生和儲物之蟲害有效 i且對獸醫騎肋物寄生蟲（體外寄生蟲）有效如硬扁益 、軟扁蝨、疥癣小蝨、恙蟲、蠅（螫傷及吸咬）、寄生蠅蛆 益、髮^、鳥杂、蚤類。寄生蟲包括： 屬於^目之_、犢長似、人$、陰$、s〇len〇p〇tes〇 屬於良毛目和角亞目與細角亞目等之毛烏虱、短角烏虱、 氧羽氧、Ve^rneckiel la、Lepikentron、Damal ina 、大毛虱、和貓羽虱。 屬於雙翅目和長角亞目與短角亞目者，如伊蚊、按蚊、庫 幼眞幼、Phl^botomus、Lutzomyia、蚊總科一班紀 x -Xboiiu^, Atylotus、虻、盲虱、Philipomyia、蜜蜂 豕罐、Sxdrotaea、螫绳、Haematobia、Morel 1 i 、小家蠅、舌蠅、麗蠅、綠蠅、金蠅、vohlfahrtia、▲ 绳羊鼻绳、牛皮绳、牛繩、馬乱繩、Lipoptena、 ::微翅目之人蚤、鼠蚤、犬蚤、縞蚤。 ;、翅目之臭蟲、吸血諸i春、紅諸i春、Panstrongy lus < 屬於鸯蝶科者如東方蚌蠊、美洲大蠊、德國鯡蠊、其他虫非 蠊。 =於，亞網者和後胸與中胸氣門目之如隱喙蜱、刺瞞、硬 化蜱、牛蜱、矩頭蜱、血蜱、Hvalomma、柑桔鉍壁虱 食 (請先閱讀背面之注咅？事項再本頁) 訂： -I'線· 55 ^ '艾適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（） 、難皮刺滿、Rai 11 iet ia、Pneumonyssus、Sternostoma 和 Varx^。 屬於同氣門目(LrostigigJ和無氣門目(Astigma)者士 : Acarapis 、 Chyletiella 、 Ornithochvletia 、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

Psorergates、場形滿、恙滿、Listrophorus、粉滿、絡 瞞、Caloglyphus、Hypdectes、Pterol ichus、牛馬恙滿 、牛尾癢蟎、Qtodectes、疥瞞、Notoedres、羽瞞、 Cvtodites 、 Laminosioptes〇 本發明式（I )之有效化合物也適用於控制攻擊農家牲畜 如牛、綿羊、山羊、馬、豬、螺、駱聪、水牛、兔、雞、 火雞、鴨、鵝、蜜蜂、其他家畜如狗、貓、籠烏、觀賞魚 ’及實驗用動物如田鼠、幾内亞豬、大白鼠、小白鼠等之 節足類。控制節足類害蟲可減少死亡與作業（對肉品、乳 品、毛、皮、蛋、蜜等等），使對牲畜因採用本發生有效 化合物而更易於管理。 在默醫業者，本發明有效化合物可用習知作腸内用藥， 其所用形狀如藥片、膠囊、禁水、灌劑、粒劑、漿劑、大 丸藥等，用飼服方法，經由栓塞、利用注射（肌肉、腹膜 、血管、皮下等），植入法、鼻給法、皮膚施蔡之狀況如 禁浴或浸泡、喷灑、淋澆、點滴、洗滌、灑粉、與藉助於 含有有效化合物之物件如頸圈、耳牌、尾結、肢帶、磕繩 、標識物等等。 當用於牛、牲畜、家畜等，式（I )有效化合物配劑之形 狀（例如粉劑、乳液、流質等），所含有效化合物之量自工 • 56 -

Ms. ,又 // 个 釐 公 97 2 X 10 (2 格 現 4 A ly η IN J 平 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) •% 線- 521069 A7 ___B7___ 五、發明說明（） 至80%重量者可直接施用，或經100至10,0〇〇倍稀釋之後以 化學浴方式行之。 再者，經發現本發明式（I )化合物對破壞工業材料之害 蟲有殺蟲效力可資對抗。 下列昆蟲可提供範例，但非用爲限制： 甲蟲類如： 家天牛、天牛、竊蠹、Xestobium rufovi 1 losum、標本蟲 、Dendrobium pettinex、Ernobius mollis、Priobium camiu^歐洲粉蠹、非洲粉蠹、平頸粉蠹、線形粉蠹、 柔毛粉盘、TrogoxyIon aequale、鱗毛粒蟲；小盘、 Tryptodendron 〇 Apate monachus、Bostrychus capucins； 、5—eterobostrychus brunneus、SinoxyIon竹長盘。 革翅目者如： . 樹蜂、大樹蜂、taignus大樹蜂、augur大樹蜂。 白壤如： 黄頭木白蟻、隱白蟻、印度異白蟻、散白蟻 ' santonensis 白蟻、避光白蟻、澳洲白蟻、内華達白蟻、家白蟻。 薊馬如西洋衣魚。 工業材料之意義，在本申請案中，意指無生命物質之如 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 聚合物、膠水、膠料、絲張和紙板、皮革、木材與其木製 品，和油漆。 須予保護以對抗昆蟲之材料特别是針對木材與木製品。 木材與木製品可用本發明製劑或其所成之混合予以保護 ，可舉例以明，建築木料、木樑、鐵道枕木、橋樑構件、 -57 - (21〇 X 297 公釐） 本丄張尺度適國家標準CCNSU4 521069

建物突緣、木製車輛、箱子、墊板、. 支抬、木質門窗、夹板、粒板、一般用於：電線捍、模板 場所用本製品或木料產品。 或木工 有效化合物可依濃液或一般習用製 粉劑、粒劑、溶液、懸浮液、乳液或漿料用，其如 上述製射於已知狀況中製成，例如將;效化 少一種溶劑或稀釋劑、乳化劑、擴散劑及/或膠合劑或固 定劑等混合’也可適s加入乾_和紫外光穩㈣、色料 和顏料以及其他助劑。 用於保護木材與木料之殺蟲劑或其濃液，所含本發明有 效化合物之濃度爲0.00001至95重量％，特别是〇〇〇1至6〇 重量％。 組成物或濃液之用量依在物料中出現之昆蟲屬種而定。 所用適當用量可依系列試驗結果就個别狀況之用途而決定 。然而一般採用0.0001至20重量％爲已足，較佳爲ο·ο〇ι至 10重量％之有效化合物對受保護材料。 所用溶劑及/或稀釋劑爲有機化學溶劑或溶劑混合物及 /或油性或如油狀之有機化學溶劑或溶劑混合物，而具低 揮發性及/或極性有機化學溶劑或溶劑混合物及/或水， 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 也可適當加入乳化劑及/或潤濕劑。 在本發明範園内所用有機化學膠合劑爲黏合用乾性油及 /或合成樹脂，均爲已知，可用水稀釋及/或溶解或乳化 於所用之有機溶劑之中，特别之膠合劑含有丙烯酸酯樹脂 、乙烯基樹脂，例如聚乙酸乙烯酯、聚酯樹脂、縮聚或加 -58 - ' X 297公釐） 本i張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（2$ 521069 A7 B7 五、發明說明（） 聚樹脂、聚氨基甲酸g旨樹脂、醇酸樹脂或改質醇酸樹脂、 酚樹脂、烴類樹脂、如茚-苯並蚨喃樹脂、矽樹脂、乾性 植物及/或乾性油及/或由天然及/或合成樹脂組成之物 理乾性膠合劑，或由各樹脂組成。 用作膠合劑之合成樹脂可採乳液、擴散液或溶液之形式 。可用作膠合劑之物質爲柏油或柏油物質，其用量可達1〇 重量％。此外，染料、顏料、斥水劑、改香劑及抑制劑或 抗腐蝕劑均屬已知而可採用於其他各物之中。 依據本發明較佳之組成物或濃縮液，至少含有一種醇酸 樹脂或改質之醇酸樹脂及^/或一種乾性植物油作爲有機膠 合劑。依據本發明之較佳用料爲油含量超過45重量％之 酸樹脂，較佳者爲50至68重量％。 士述—全部或部份膠合劑可以用一固定劑（混合物）或〜助 (請先閱讀背面之注意事項再

I · I I 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 混合物）代替。這些添加較爲防止有效成份揮發或 固疋劑在化學方面是以聚乙埽錢基_爲基礎 乙埽基甲基謎，或綱類之如苯並粉和乙烯-苯並吩。 適合之溶劑或稀釋劑特别是水，在其中也 述有機_或稀釋劑、乳化劑及擴散劑成—混合物。、上 眞效之工⑽法爲*透法’例如眞空1 ::合適，即用組成物可包舍其他殺蟲劑以 或多種殺微菌劑。 均 結晶或沉澱而設。較佳爲替換〇 〇1至3〇%之膠合劑 劑爲100%計算）。 以膠合 訂- -線· 59

521069 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（） 另外適於摻用之殺蟲劑及殺黴菌劑爲W0 94/29 268所揭 示者。上述文獻所揭示之化合物顯然亦爲本申請案之一部 份。 可以特别適於捧用之成份爲殺蟲劑之如Chlorpyriphos 、phoxim、silafluofin、alphamethrin、cyfluthrin、 cypermethrin、deltamethrin、permethrim、 imidacloprid、NI-25、flufenoxuron、hexaflumuron與 triflumuron ’ 及殺徵菌劑之如epOXyC〇naz〇ie、 hexaconazole 、 azaconazole 、 propiconazole 、 tebuconazole 、 cyproconazole 、 metconazole 、 imazafil 、dichlorf luanid、tolylf luanid、3-碘-2-丙缺基之丁 基氨基甲酸酯、N-辛基-異d塞唑b林-3-酮和4,5-二氣-N-辛 基異碟唑琳-3-酮。 - 依據本發明有效化合物之製劑與用途可以見自隨後之各 實施例。 製備例 實施例1 : ch3 y 'OH 方法a) NHCHO 以1·67克（0.005莫耳）之3-(胺基）-2-羥基-N- {4-〔4-(甲 基苯氧基〕-苯基}-苯醯胺加熱至沸，在1〇〇毫升甲酸 中迴流24小時。在減壓下蒸除所有溶劑，得〇72克（40%理 ~ 60 -

x 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再本頁) 一 線·

521069 A7 B7 五、發明說明（） 論値）之3-(甲醯胺基）-2-m基-N- { 4-〔 4-(-甲基）-苯 氧基〕-苯基}苯醯胺油狀物。 1H-NMR: (CDCls/TMS): 5-6.80 - 7.85 (m, 11H) ppm 製備起始化合物 實施例（H -1): 方法a-la) 以1·3克（0.0036莫耳）之3-硝基-2-羥基〔 4- ( 4-曱基 苯氧基）-苯基〕-苯酿胺置於8毫升甲醇中而成溶液，用 0.1克之Raney鎳使與氫在2〇tJ而壓力由3至9巴爾之壓力 斧中氫化。將混合物中不溶物濾去，在減壓中將濾液蒸發 至乾。得0·67克（56%理論値）之3-胺基-2-羥基〔 4-( 甲基苯氧基）苯基〕苯链胺。 1 H-NMR : (CDC1 3 /TMS) : <5 -6.73-7.99 (m, 11H) ppm 實施例2 : 方法b) -61 i張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本 521069 A7 B7 五、發明說明（） 對3克（0.0099莫耳）之3-硝基-2-m基( 4-苯基苯基） -苯醢胺用〇·4克之10%於木炭上之鈀和10毫升水處理。繼 用19毫升甲酸逐滴加入，使混合物在ll〇ec加熱2小時。 經過冷卻，用抽濾法濾去催化劑，並用水洗殘物。濾液用 二氣甲烷萃取，分出之有機相用硫酸鈉乾燥，在減壓中蒸 去溶劑。得1.4克（48%理論値）之3-甲醯胺基基( 4-苯基苯基）-苯醢胺，熔點爲190eC。 製備起始化合物 實施例IVa -1 (請先閱讀背面之注意事項寫本頁)

. 以15克（0.08莫耳）之3-硝基水揚酸、13.8克（0·08莫耳）之 4-胺基聯苯及18· 5克（0.08莫耳）之二環己基碳化二亞醯胺 置入400毫升mt啶之中，攪拌該混合物，在90·〇加熱數小 時。冷卻後過濾，濃縮該混合物，加入200毫升10%濃度之 鹽酸，用200毫升二氣甲烷萃取該混合物。集合各有機相 ，用硫酸鈉乾燥，在眞空中除去溶劑。餘物在曱苯中再結 晶。得16克（60%理論値）之3-硝基H呈基-N- ( 4-苯基-苯 基）_苯醯胺，爲黄色結晶，熔點152¾。 實施例3 : -62 - 本i張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 521069 A7 B7 五、發明說明（） 0 CH.

方法c) 對24克（0·〇〇6莫耳）之3-硝基-2-苯甲氧基〔 - ( 4-氟苯 基）-乙基）-苯醢胺用0.6克之10%鈀（於木炭上）及8毫升 之水處理。繼加15毫升甲酸及0.9克錫粉於混合物中，然 後迴流5小時。抽吸濾去固體成分，用二氣甲垸萃取濾液 。用硫酸鈉乾燥有機相並在減壓中濃縮。得1.1克（61%理 論値）之3-甲醯胺基-2-羥基〔卜（4-氟苯基）-乙基） -苯醯胺，爲油狀。 1 H-NMR : (CDC1 3 /TMS) : δ =1.62 (d, 3H) ppm 製備起始化合物 實施例（V-1): 0 CH.

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 以2· 4克（〇·〇11莫耳）之三乙基胺於加入含3克⑶〇11 莫耳）之3-硝基-2-苯甲氧基苯甲酸於40毫升二氣甲烷溶液 中。該混合物經5分鐘攪拌後，於-i(TC逐滴加入2.8克（ -63 _ 本i張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 _B7 _ 五、發明說明（） 0.011莫耳）之異丁基氣甲酸酯，再攪拌該混合物30分鐘 。於-10·〇加入一有1·53克（0·011莫耳）之卜（4-氟苯基） -乙基胺於10毫升二氣甲烷中之溶液，不予冷卻而績攪拌 12小時。用碳酸卣鈉處理該混合物，分離出有機相，水洗 ，用硫酸鈉乾燥。蒸除溶劑後，得油狀3-硝基-2-苯甲氧 基〔 1- ( 4-氟苯基）-乙基）-苯醢胺。 1 H-NMR : (CDC1 3 /TMS) : δ 二1·34 (d， 3Η) ppm 通式（I )之其他化合物，與製備實施例1至3相似，用本 發明方法之一般記述製得，列於如後之表1: 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 64 本也張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制π

張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 _ B7 •五、發明說明（） 表1 (續）

實施例 R1 A 編號

OChU 15 17 Η Η Η Η 18 Η 19 Η 20 Η 21 Η -CHr

m().: 142°C ΠΗ

CL ^ ^Cl

m.p.: 74°C c2h5 NK4R**： 1.62 (d, 3H) I CF. logp.: 2.53 MS*: m/e 324 (M*) MS*: m/e 392 (M f) MS*: m/e = 324 (Mf-1)

Cl (請先閱讀背面之注意事項再d寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 適 度 尺 張 威 本

Cl MS*: m/e 358 (M4) CF. •66 — 釐 公 97 2 X 10 2 /IV 格 規 A4 S) N (C 準 標 家 521069 A7 B7 五、發明說明（ 表1 (續） 實施例 R1 編號_

A 物理數據 22 Η

NHCHO Cl

Cl MS*: m/c ~ 333 (M 丨） 23 Η

I MS*: m/e 333 (M4) 24 Η NHCHO環十二烷基 /^S 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 25 Η MS*: m/e = 346 (M+) logp.: 2.36 26 Η logp.: 2.04 27

H

A logp.: 1.36 28 CH, •Cl 29 CH, 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 30

H

logp.: 3.49 •67·

logp.: 2 71

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 521069 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

521069 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

521069 A7 B7 五、發明說明（） 1 表1 (續） 實施例 R1 編號 A R2 物理數據 48 H -CHrCHr 49 Η -CH2-CHr

logp.: .V50 logp·: 3.55 50 Η -CHrCHr

MS*: m/e 410 (M、 51 Η

CM

Cl 52 Η ΠΗ

-Cl

Cl 53 Η

CH

3- CH. 54 Η ΠΗ

logp.: 2.62 logp.: 3.03 logp.: 2.62 logp.: 2.59 ------------裝--- 請先閱讀背面之注意事項寫本頁) .線- CH. 55 Η 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

CM

•7Cl· 本A張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）

Cl 521069 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

521069 A7 B7 五、發明說明（ 盘』（續） 實施例 編號 R1

A R2 物理數據 64 Η ch3 人 •n(ch3), 65 Η ΠΗ

-ΝΗ

•ChU 66 Η ΠΗ

logp.: 2.92 :請先閱讀背面之注意事項再^寫本頁) 67 Η ?2η5 CH,

CH. logp.: 2.92 68 Η C2H5 Ο OCH. 69 Η ?2η5 OCH. 線· 70 Η ΠΗ

logp.: 3.14 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 71 Η 72 Η ΠΗ

CH, 人 ·72·

I ci logp.: 3.06 本成張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格(210 X 297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（ 表1 (續） 實施例 編號

R1 A R2 物理數據 73 Η

CM

S logp.: 2.38 CH, 75 Η -Ο (請先閱讀背面之注意事項再本頁) 76 Η

logp.: 2.52

CI 77 Η ο-' 78 Η

logp.: 2.11 logp.: 2.18 79 Η ο- F chq --線_ Η logp.: 2.34 logp.: 2.33 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 chu -73· 本Α張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐 521069 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

521069 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（ 盘1(續） 實施例 R1 編號 89 Η Η 91 Η 92 Η 93 Η 94 Η 95 Η

A R2 物理數據 丨哪：2J5㈢二，

Xr

I

III

logp.: 3.69 •75· 本成張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） MS*: m/e 326 (M4) lbgp.: 3.07 NMR**： 5.30 (s, 2H) logp.: 3.12 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項

521069 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（表1 (續）實施例 編號

R1 A R2 物理數據 料 1 I ίθ.4； Η OCHF. 105 Η

Cl

ci chu 106 Η (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 107 Η

Xr°

och3 I logp.: 3.60 108 Η

力 V^v-ch3 I 109 Η

XT logp : 3.46 110 Η 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 111 Η

logp.: 3.47 .77. 本#1張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069

I A7 B7 五、發明說明（AIM 實施例 R1 編號__

A R2 物理數據 112 Η 113 Η 114 Η 115 Η

(請先閱讀背面之注意事項再本頁)

116 Η 117 Η

Cl Cl . 118 Η 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

Cl

·78· 張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐 線· 521069 A7 B7 五、發明說明（ 表1 (續） 實施例 R1 編號_

A R2 物理數據 119 Η ώ 〇chu 120 Η

Cl

〇

Ol

Cl 121 Η CH.

〇 CH, 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 填 本 頁 122 Η ch3 CH，

logp.: 3.87 123 Η CH,

124 Η CH '3

〇

XX

Cl

Cl NMR**: 2.23 (s、3H) logp.: 3.74 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 125 Η CH.

〇 •79. 3

〇ChU 本丄張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（ 表1 (續） 實施例 R1 編號

A R2 物理數據 126 Η CH, CF. 127 Η

CH

〇 128 Η

Cl

〇 129 Η

〇

XTXT CF. CF, CF, 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 本 頁 130 Η

Cl

°Χλ

OCHF 2 131 Η logp : 3.05 132 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

XT logp.: 3.20 133 Η

CH 3 ‘（RV) •80· 本叙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） logp.: 2.26 521069 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7

135 Η 136 Η •CHr

137 Η -CHrCHr 138 Η

ChU ‘(R+)

ΟXT 139 Η 140 Η 141 Η Η 、(R+)

logp.: 2.73 logp.: 3.20 logp.: 2.45 logp.: 2.70 logp.: 2.82 logp.: 2.96 logp.: 2.88 (請先閱讀背面之注意事項Μ 裝—— f寫本頁) --線· .81· 本成張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（） 表1 (續） 實施例 編號 142 Η

R1 A R2

F.C 物理數據 logp.: 2.74： 143 Η

Cl logp.: 2.98

-Cl 144 Η

logp.: 3.00 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

Ό 145 Η

h3c logp.: 2.66 · 146 Η

_Br 147 Η -CH2-CH2-

Cl •Cl 148 Η 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

OH 149 Η

logp.: 2.59 logp.: 3.06 logp.: 1.30 logp.: 1.96 -線· •82. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 _B7___五、發明說明（） > 丨 U (續） 7 實施例 R1 A R2 物理數據 編號 _ _____ Η Η Η Η Η Η Η 505152535455156 11 II II n n n 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

CL NMTl": 12.43 (s, 111)

Cl logp.: 2.68

Cl Cl CH, XT

logp.: 3.76 m.p.: 155°C (請先閱讀背面之注意事項再本頁)

CH,

logp.: 3.76 m.p.: 153°C logp.: 3.18 入.CH, CH logp.: 3.73 logp.: 3.66 線. -83· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）

OH 〇 H2N

• A、 521069 A7 -----------B7 五、發明說明（） 本 質譜 L該⑽=弋譜記綠自含氡氣仿(CDC13)或六纸二甲基 f =二6、)，並以四甲基發_作内附基準。* 所ΪΪ(3ί^得自依據予本發明。方法a — 1#，）之 所^與製備實施例心1)近似之實施例’記綠如下 之表2 ·· 裊2 : (Π) (請先閱讀背面之注音？事項再_本頁) 實施例 编號

A R2 (H-2) 物理數據

Cl

Ο NMR**: 6.73 - 7.99 (m, 10H) ppm · (11-3)

Cl

Cl NH. MS*: ni/e = 277 (Nl* (Π-4) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (11-5)

Xl nh， CFn

•84· MS** m/e = 277 (ΝΓ) MS* m/e = 2% (M‘ 1IPLC***: Rf = 721 本i張尺度中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297—公釐j 521069 A7 B7 五、發明說明（ 表2(續） 實施例 A 編號_ ^

R2 物理數據

CF. HPLC***: Rl=908 NMR**: 7.71 (s, 1H) 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 (11-10)

logp.: 2.70 本 頁

logp.: 3 54 CH, l〇gp.: 3.53 (Π-13) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (11-14) CH, Ή-NMR** 6.65-9.05 (m, 12H) logp · 3 49

XT 〇、 -85. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） CH. 521069 A7 B7 五、發明說明（） * 質譜 **該1 H-NMR光譜記綠自含氘氣仿（CDC1 3 )或六氘二甲基 亞ί風（DMSO-D 6 )，並以四甲基石夕燒（TMS)作内附基準。所 得數據爲以δ之ppiu値表示之化學移動。 在HPLC分析中，持著指數（Rf)是在C18逆相HPLC中用嶙 酸（0.1%濃度）/乙骑以2-垸酮（03-016)之梯度系統中測 定。 通式（V)之各化合物可得自依據本發明方法a-2)之一般 記述而與製備實施例（V-1)相似之各例，其結果記綠如下 之表3 : --------------% (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

------訂---------線J 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 86 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（ 表3 ·· Ο (V) 人 實施例 編號_ (\^2) .岑/

A H R2 物理數據

CM

I

m.p.: 128°C (V-3)

CM

m.p.: 96°C (V-4)

CM

och3 OCH,

m.p.: 118°C (V-5)

CM

^^^C2H5 m.p.: I00°c (V-6) -CHrCHr (V-7) ch. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (V-8) (V-9) -CH, CM.

I I IΓ^ίΐ I"V

Cl 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐）

〇CH3 m.p.: 100°C

〇CH 3 OCH,

Cl Cl -87-

m.p : 84°C

m p.: 95°C

m.p.: 128°C 521069 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

五、發明說明（） ϋ (續)： 實施例 編號 (V-10)

A R2 物理數據 (V-ll) -CH, (V-12) (V-13) -CHr (V-14) -CHrCH, (V-15) (V-16) (V-17) (V-18) (V-19) -CHr •CHrCHr -CHrCHr •CH2-CH2- -CHr

XT

Cl

m.p.: 138°C

^W〇CH3 I

m.p.: 114°C I〇gp-： 4 75

XI CF.

•Cl o -88- 本威張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）

Cl

Cl

m.p.: 138°C m p.· I I9°C m.p.: 92°C logp.: 4 73 m.p.: 84°C mp.: 125°C mp/ 146°C 521069 A7 B7 五、發明說明（） 盘1(續)vuyT] 貪施例 取 編號 A R2_ 物理數據， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (V-20) -ch2-ch2- m.p.: 98°C (V-21) -ch2-ch2- Cl / / · m.p·: 108oC \_y°' (V-22) 獅 m.p.: 123°C (V-23) - -< m.p.: 146°C (V-24) ~o m.p.: 108°C (V-25) X) m.p.: 11 l〇C (V-26) XD m.p.: 78°C (V-27) - 環十二垸基 m.p.: 130°C (V-28) ch3 ο logp.: 3.94 人+) (V-29) -ch2-ch2- Cl logp.: 3.85 (請先閱讀背面之注意事 — 1% 項再丄 寫本頁) -線- 本歲張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 521069 t A7 B7 五、發明說明（，施例 編號

A R2 物理數據 (V-30) (V-31) 2_ logp.: 3.84 logp.: 3.68 logp.: 4.16 logp.: 3.64 logp.: 4.04 logp.: 4.73 logp.: 4.19 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂--------線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

Cl (V-32) -CH2 (V-33) (V-34) (V-35) (ν·36) (V-37) -ch2- ΠΗ

CM

CM

-CF. -o ch3 CF.

-Cl logp.: 4.29

-90- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（ ίχΐ ΓH (續）： 實施例MWssT- (V-39) (V-40) (V-41) (V-42) (V-43) (V-44) (V-45)〇M6) R2 ΠΗ

-CH， Λ

c(ch3)3

r.M

CM

-OV -CHrCHr

CM

CM

CM

CH， ch3

CH,

物理數據 logp.: 3.96 logp.: 4.53 m.p.: 111°C logp.: 3.87 logp.: 4.21 logp.: 6.30 m.p.: 92°C m.p.: 45°C m.p.: 89°C 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 9 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（ 表 3(續）： ,,|實施例:、、_ > Uy^47)

A R2 物理數據

CM

CH, (V-48) 、(S-) o (V-49)

CM

CH.O. (V-50)

CM

H3C

HX

m.p.: 120°C m.p.: 113°C m.p.: 121°C m.p.: 104°C (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) CH, (V-51) (V-52) (V-53) (V-54) *(R+) CH， (R+)

I

_c2h5

m.p.: 118°C m.p.: 125°C m.p.: 106°C logp.: 4.37 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -92· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（ H (續）： 偉施例 編號_

A R2

丨Ό· 物理數據G (V-55)

CF (V-56) 3 (ν·57) -CHrCHr -Cl (V-58)

Cl

logp.: 3.55 logp.： 4.22 logp.: 4.37 logp.: 4.55 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

Cl Cl (ν·59) -CHr logp.: 4.20 -Cl 訂_ (V-60) (V-61)

Cl

logp.: 4.77 logp.: 4.75 --線· (V-62) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

Cl

logp.: 3.88 -93— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（ 表3 (續） 實施例 編號_

A R2 物理數據 (V-63) 众 logp.： 4.32

I (V-64)

CI iogp.: 4.06 (V-65)

CI logp.: 4.03 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (V-66) CF. logp·: 4.16 (V-67)

CI logp’.： 4.50 (V-68) V-69)

•CI

logp.: 4.60 logp.: 4.46 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -94· 本呔張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（ " 表3 (續) 濟授施例 編號

A R2 物理數據 (V-70) (V-71)

logp.: 3.62 Br logp.: 4.42 (V-72) logp.: 4.33 (V-73)

logp·: 5.76 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (V-74) logp.: 3.68

(V-75) (V-76)

C(CH3)3

Xr 0 logp.: 4.74 logp.: 4.32 -I'線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 9 本+張尺度&用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（ 表3 (續） 實施例 編號_

A R2 物理數據 (V-77) -CH2- CH, (V-78) -CHr •CF, (V-79) (V-80) ch3 Cl logp.: 3.66 logp.: 3.95 logp·: 3.82 logp.: 4.76 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

Cl (V-81) NMR**: 5.09 (s、 2H) (V-82) (V-83)

Cl l〇gp.: 4.97 logp.: 4.41 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本本張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（ 盘1(續） 實施例 編號 (V-84) (V-85) (V-86) (V-87) (V-88) (V-89) (V-90) (V-91)

A R2

logp·: 4.93 logp.: 3.88 logp.: 4.81

CH, logp.: 5.13

aJXX CH 3

logp.: 5.26

XJXI CH， •97- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

.

Cl u

Cl logp.: 4.97 logp.: 5.29 線· 本来張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（ 盘](續）： 實施例 編號_

A 4¾ ,,雙 R2 、（/ 物理數據 (V-92) (V-93) (V-94)

logp.: 4.62 logp.: 5.03 logp.: 3.49 JO"' (V-95)

I X) logp·: 4.41 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -98- 本來張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 Α7 Β7 五、發明說明（） 通式(rv-a)之各種化合物列如表4，爲依據本發明古认 卜1)一般記，而〆製備食施钩(ΙΥ-a-l丨A似各例之所_ · (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 表4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

實施例 編號 Z R3 物理數據 IV-a-2 - 環十二垸基 MS*: m/e = 348 (Μ4) lV-a-3 - 心三氟甲氡基苯基 MS*: m/c = 342 (ΝΓ) IV-a-4 - 1三氟甲基苯基 MS*: ιη/e = 326 (ΝΓ) IV-a-5 参 4-三氟甲基苯基 MS*: m/e = 326 (M4) IV-a-6 - 2-三氟甲基苯基 MS*: m/e-= 326 (M+) IV-a-7 - 4-十二垸基苯基 1R: 1660 cm·1 lV-a-8 - 3-（二氟氣甲氧基）_苯基 MS*: m/e = 358 (M+) IV-a-9 3,4-(二氟甲氧基）-苯基 MS*: m/e = 390 (ΝΓ) IV-a-10 -ch(ch3)· 苯基 MS*: m/e = 272 (ΝΓ-15) IV-a-l 1 -ch2- 2-氣苯基 MS*: m/e = 306.5 (M，） lV-a-12 -CHr 氣苯基 MS*: m/e = 272 (M*-18) IV-a-13 -CHr 4-甲基笨基 11PLC…：RF -855 IV.a-14 -CHr 2,6_二氯苯基 lV-a-15 -CHr 4-甲氟基苯基 MS*: m/e = 302 (M‘ IV-a-16 -CHr 4-氣苯基 MS*: m/e = 306 (ΝΓ —^r--— ___—4°[一 本来張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 χ 297公釐） 521069 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 五、發明說明（) IV-a-17 -CHr IV-a-18 -CHr IV-a-19 -CH(CH3)- IV-a-20 -CH2- IV-a-21 -CIIr IV-a-22 二甲基笨基 4-第三丁基-苯基 心氣苯基 3-口比咬基 2 ϋ比嗖基 IV-a-23 IV-a-24 IV-a-25 IV-a-26 IV+27 IV-a-28 IV-a-29

MS*: m/e = 300 (Μ1) MS*: m/e = 328 (Mf) MS*: m/e = 321 (M*) MS*: m/e = 273 (M+) MS4, m/r ： J \ (M ')MS*: m/c，‘Ί38 (M·) MS*: m/e = 312 (ΝΓ) MS*: m/e = 394 (ΝΓ) logP.: 4.23 logP: 3.80 logP: 4 06 logP: 4 04 MS*: m/c- 380 (M*) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •100 本土張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 B7 .五、發明說明（ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 IV-a-30 - 2-蒸基 logP: 3.33 IV-a-31 - 2-苯甲基苯基 logP: 3.61 IV-a-32 - 3-苯甲基氧苯基 logP: 3.64 IV-a-33 - 2-苯氧基苯基 logP: 4.60 IV-a-34 - •V苯氡基苯基 Ι(、μΙ、‘卜“、 IV+35 - t苯氡基苯基 • logl’: 4.42 IV-a-36 - 2,6-二氣苯基 logP: 3.74 IV-a-37 - 4-溴-2-氟苯基 logP: 4.33 IV-a-38 - logP: 4.21 kACI IV-a-39 - ΓΥ〇τνΗ3 iogP: 4.30 IV-a-40 - 4-第三丁基苯基 logP: 4.74 IV-a-41 - 4-苯甲氧基苯基 logP: 3.65 IV-a-42 -CHr 3-甲基苯基 logP: 2.97 IV-a-43 •CHr 4-三氣甲基苯基 logP: 3.23 IV-a-44 - 4-三氟甲基苯基 logp: 3.39 IV-a-45 - 3,5-二氣苯基 logP: 3.70 IV-a-46 - 12.5 ppm (s, 1H) IV-a-47

logP 4 2S (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) % I'線- •101- 本汰張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（） IV-a-48

logP: 4.22 IV-a-49 IV-a-50

logP: 3.06 .logP: 4.80 IV-a-51

CHn (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -¾ IV-a-52 logP: 5.13

〇

XX CH, IV-a-53

I

°XI logP: 4.97 CF. 一、丨線· IV-a-54

Cl logP: 4.62 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 IV-a-55 ja CH.

〇

°Ol logP: 4.51

Cl .102· 本^張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（ IV-a-56

CH, logP: 4.53XT

IV-a-57

1H-NMR**: δ 12.4ppm (s, 1H) IV-a-58

Xr°

CH, CH. logP: 4.39 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -¾ IV-a-59 CH3 logP:4.40

CH. · IV-a-60

logP:3.80 ,·線· IV-a-61 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 IV-a-62

XT logP:3.72 CH3 logP:4.39 〇

CH， •103. 本么張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（） *質譜 **該1 H-NMR光譜記綠自含氘氣仿（CDC1 3 )或六氘二甲基 亞ί風（DMS〇-D6 )，並以四甲基矽烷（TMS)作内附基準。所 得數據爲以δ之ppm値表示之化學移動。 ***在HPLC分析中，持著指數（Rf)是在C18逆相HPLC中用嶙 酸（〇· 1%滚度）/乙壯以2-坑酮（03-016)之梯度系統中測 余。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 04 本威張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 五、發明說明（）

用途實施例 實施例：A 單絲殼菌試驗（胡瓜）/保護 溶劑：丙酮4 · 7重量份 乳化劑：烷基芳基聚二醇醚〇.3重量份 爲產生適合之有效化合物製劑，用1重量份之有效化合 物與上述溶劑及乳化劑混合，並將此濃縮液用水稀釋至: 需濃度。 爲試驗保護功效，將有效化合物製劑喷於幼苗上，喷塗 後至乾，植物被用單絲殼黴菌塵粉。 然後將植物置23至24¾而相對濕度约75%之溫室中。 評估於施蔡後十曰進行。 試驗證明效率超過80%,以製備實施例化合物（5)在有效 物質濃度爲lOOppm時評定。

實施例B 黑星菌試驗（蘋果）/保護 溶劑：4.7重量份丙酮 乳化劑：0.3重量份垸基芳基聚二醇醚 爲產生適當之有效化合物製劑，以1重量份之有效化合 經濟部智慧財產局員Η消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ."線· 物與上述溶劑及乳化劑混合，將此濃液用水稀釋至所需濃 度。 爲試驗保護效力，將有效化合物之製劑喷於幼苗至滴歷 爲止。噴塗後使乾，植物被用蘋果斑點症黑星菌之水性分 生抱子懸浮液施藥，然後置於20ec及相對濕度約70%之培 -105 - 本乡k張尺度適用中^家標準（CNS)A4規格（21G χ 297公爱） 521069 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（） 養室中1曰。 然後移至2〇tJ及相對濕度约70%之溫舍。 施藥後12日進行評估。 在此試驗中用製備實施例（2)、（4)、r、 、）(5)、（12)及(Ία、 ^匕合物，以⑽刚之有效化合物料所得效率超過_。 實施例C ?乂1^(：11131'丨3試（稻米）/保護 溶劑·· 12.5重量份之丙酮 乳化劑：0.3重量份之垸基芳基聚二醇趟 爲產生適合之有效化合物製劑，以〗重量份之有效化合 物與上述溶劑混合，將該濃液用水及上量之乳化劑稀釋2 所需濃度。 爲試驗保護效力，以有效化合物製劑喷於秧苗上至濕滴 爲止’嘴塗後四日已乾，接種Pyricularia oryzae水性孢 子懸浮液。然後將植物置相對濕度100%而溫度25eC之溫度 中。 接種四曰後評估病害發生情形。 在試驗中，以製備實施例之化合物《5)，用有效化合物 爲0.05%之濃度，證明效果超過8〇%。 實施 假尾抱蔓尾毛殼試驗（小麥）/保護 /谷劑：10重量份之Ν-甲基-α比洛燒S同 乳化劑：〇·6重量份之烷基芳基聚二酵醚 爲產生適當之有效化合物製劑，以1重量份之有效化合 106 本紙張艾、用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱) (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) .¾ 訂_ .'線· 521069 A7 B7 五、發明說明（ 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製

物與上述用量之溶劑及乳化劑混合，將濃液用水稀釋至所 需濃度。 爲試驗保護效力，將有效化合物製劑依所示使用率噴灑 於幼田上。在喷塗物已乾之後，於植物莖底接種假尾孢蔓 尾毛殼之抱子。 將植物置於約爲1〇亡而相對濕度約爲8〇%之溫室中。 接種21天後進行評估。 在試驗中，用製備實施例中化合物（5)，以有效化合 之使用率爲250克/公頃。 U 實施 疫霉試驗（番茄）/保護 溶劑：4.7重量份之丙酮 乳化劑：0.3重量份之垸基芳基聚二醇醚 爲產生適合之有效化合物製劑，以丨重量份之有效人 物，與上述用量之溶劑及乳化劑混合，將濃液用水稀=合 所需濃度。 至 爲試驗保護功效，用有效化合物之製劑喷於幼苗至 爲止。喷塗至乾之後，植物被用致病疫霉之水性，濕 液接種。 犯于皤浮 將植物置於大約20¾，100%相對濕度之培養室 接種3天後評估。 錢驗中，用化合物2、4、5、10、12及15， 合物濃度爲100 ppm，所得效果證明超過80%。 化 實卷全I F 107 - C請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁} % :線- 中 本^張尺度適ϋ國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ___B7____.五、發明說明（）單軸霉試驗（葡萄藤）/保護 溶劑：4.7重量份之丙酮 乳化劑：0.3重量份之烷基芳基聚二醇醚 爲產生合適之有效化合物製劑，以1重量份之有效化合 物與上述用量之溶劑及乳合劑混合，將濃液用水稀釋至所 需濃度。 爲試驗保護功效，以有效化合物製劑喷於幼苗上。喷著 物乾後用葡萄生單軸霉之水性孢子懸浮液接種於植物上， 置於20至22·〇，100%相對濕度之濕室中1天。然後將植物 移入21¾，本對濕度大约90¾之溫室中5天。再置濕室中 加濕一天。 接種六天後評估。 在試驗中，用實施例化合物5、15和16，以有效化洽物 lOOppm，所得效力超過90%。實施例G 葡萄孢試驗（豆類）/保護 溶劑·· 4.7重量份之丙酮 乳化劑：0·3重量份之烷基芳基聚二醇醚 爲產生合適之有效化合物製劑，以1重量份之有效化合 物與上述用量之溶劑及乳化劑混合，將濃液用水稀釋至所 需之濃度。 爲試驗保護功效，用有效化合物製劑噴於幼苗上，喷著 物乾後用覆有灰葡萄孢之兩小片培養基置於每一葉片上。 被接種之植物置於2(TC之暗濕室中，接種後三天，評估葉 -108 - ' 本λ張尺度適用中關家鮮（CNS)A4規格⑵〇 χ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •% 卜線· 521069 A7 B7

五、發明說明（） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 片上病告之大小。在此試驗中，用化合物2，3，4，5，10，12，15和16， 以500ppm之有效化合物濃度，證明有效率爲90%。 實施例I 葉蟲幼蟲試驗 溶劑：7重量份之二甲基甲醯胺 乳化劑：1重量份之烷基芳基聚二醇醚 爲產生適當之有效化合物製劑，以1重量份之有效化合 物與上述用量之溶劑及乳化劑混合，將濃液用水稀釋至所 需濃度。 將椰菜葉浸入依所需濃度之有效化合物製劑中處理，並 趁其葉尚濕之時植以芥甲蟲幼蟲（螺旋葉蟲）， 在特定時間之後，測出殺滅％。100%表示所有之甲蟲幼 蟲被殺滅；〇%意爲無甲蟲幼蟲被殺滅。 在試驗中，用製備實施例（V-34)與（47)之化合物爲有效 化合物之濃度爲0.01%，在七曰後證明殺滅率爲100%，而 用已知化合物（A)者則無所殺滅。 小菜蛾試驗 溶劑：7重量份之二甲基甲醢胺 乳化劑：1重量份之烷基芳基聚二醇醚 爲產生適當之有效化合物製劑，以1重量份之有效化合 物與上述用量之溶劑及乳合劑混合，將濃液用水稀釋至所 需濃度。 -109 - 本永張尺度適用中$5¾票準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) % 訂： I-線· 521069 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（） 將椰菜葉浸入依所需濃度之有效化合物製劑中處理，並 趁仍濕之時植以磴背蛾（小菜蛾）之幼蟲。 在一定時間之後，殺滅％被決定，100%意爲所有幼蟲被 殺滅，0%表示無幼蟲被殺滅。 在此試驗中，用各製備實施例之化合物（41)、（39)、（v -34)、（14)、（V40)、（V-51)、（47)、（131)和（37)爲例， 其有效化合物濃度爲0.01%。 會施例J 夜蛾試驗 溶劑·· 7重量份之二曱基曱醢胺 乳化劑：1重量份之垸基芳基聚二醇醚 爲產生適當之有效化合物製劑，以1重量份之有效化合 物與上述用量之溶劑及乳合劑混合，將濃液用水稀釋至所 需濃度。 將挪菜葉浸入依所需濃度之有效化合物製劑中處理，在 其仍濕時植以草地黏蟲甜菜夜蛾之幼蟲。 在一定時間後，決定有效％，100%表示所有幼蟲被殺減 ，0¾則爲無幼蟲被殺。 在此試驗中，用化合物（47)以0.1%之濃度，經七天後證 明殺滅率爲85%。 ~

實施例K 黑尾葉蟬試驗 溶劑·· 7重量份之二曱基甲醯胺 乳化劑：1重量份之垸基芳基衆二醇醚 本舉張尺度適用中國g^^YCNS)A4規格⑽χ 297公爱} (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 521069 A7 B7 五、發明說明（） 爲產生適當之有效化合物製劑，以1重量份之有效化合 物與上述用量之溶劑及乳合劑混合，將濃液用水稀釋至所 需濃度。 將稻米秩苗浸入所需濃度之有效化合物製劑，並趁仍濕 時植以綠稻蝗蟲幼蟲。 在一定時間後，決定殺滅率％。100%表示所有幼蟲被殺 減，0%表示無幼蟲被殺。 在此試驗中，用製備實施例（39)、（35)與（71)之化合物 ，以〇·圆之濃度爲例，所得毅鱗爲麵。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) % . -«'線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

521069 A7 B7 五、發明說明（ 表A單軸黴試驗(葡萄藤)/保護性 活性化合物 活性化合物 施用量 施用效果％ 本發明 C--C c—c - = c、 C—CO—NH—c C--0-CHF2 • \ /c==c c= 10 ppm 79 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -¾

N02 OH 〇—CHF2 c~c c—c c C—CO—NH~CH2—C c--CF3 C= 10 ppm 90 訂：

C==C

N02 OH 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

C -\c c I = -N--C C-，C—NH~C C---〇 • =/= = / 〇 c 0 c f OH c 0 C =\ / \! C c C~? 10 ppm 86 CF3 \c—c 〇H N02 C==C / \ C C~NHCOC c 10 ppm 94 •線_ O / CF3 本成張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（

表B 活性化合物 本發明

CF3 \ C--C 鈎絲殼菌試驗(葡萄藤)/保護性 活=言物 施用效果％ /^N 請 先 閱 讀 背 & 之 注 意 事 項 再 OH N02 \ /c==c 25 ppm 100 C C--NH-—C0-—C q \ / -/C==C CC CF3 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -113 -

本λ張尺度適用 中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（ 活性化合物 本發明

N02 0H \ / C—-C

表C 黑星菌試驗(蘋果)/保護性 活性化合物施用量 以克/公頃計 施用效果％ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

C—C

C—C

C C—C—NH~C C—0一C C 100 88 \ c==c c==c 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -114 本呔張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（）

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

-115 - 本涞張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 __B7 五、發明說明（）

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -,¾ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

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本蛛張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 ___-_B7 五、發明說明（）

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本乂張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 _B7 五、發明說明（）

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本‘張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（）

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 分子結構

-120 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 B7 五、發明說明（）

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(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · ·:丨線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

本威張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 _B7 五、發明說明（）

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3 2 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 _B7 五、發明說明（）

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .'線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 \ "124 一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521069 A7 __B7 五、發明說明（）

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本滅張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）

Claims (1)

1. 521069 公告本 — 1 青專利範圍 A8 B8 C8 D8 種式（IV-a)之化合物 OH 〇

   R (IV-a) 其中 Z代表-單鍵、c「c5-伸垸基，其可經基、_ 基或CfCf烧氧基魏基取代； R3代表C3-C12-環烧基、c5-c7-環烯基、祕、萘滿基、 XH3 \ό; Η I Η' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -126· 或代表本基，其可經相同或不同之下列取代基單取代 或多取代： 每基、CrC6-烧基、(VC8-烧氧基、C广c6-烧磺醯基、C厂c4-齒烧基、CrC4-醯胺基、苯基-(^3烷氧基、苯氧基-Ci_3 烷基或苯基-Cw烷基；苯基，其可經匕―^—烷基取代； 或苯氧基，其可經下列取代基取代：_素、Ci-C6_烧基、 (VC6烷氧基、Ci-CfiS烷基、氰基、Ci_C4_鹵烷氧基、 曱醯胺基、C3-C6-環貌基、Crc4-院基-苯基-叛胺基、 (VC4-院氧基-幾基、C!-Q-燒氧基_(Ci_C4—烷基卜羰胺 基、苯羰基，或基團 B8823 l-claim/EC(9BAYER) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公嫠） 521069 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍

   v

   〇 〇 、MH

   或代表經代烷氧基取代之苯基 或代表σ比啶基、苯並環己基或 XrXFi Jr (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 但不包括下列之化合物： N-[3-氣-4-(4-氯苯氧基）苯基]-2-羥基-3-硝基-苯醯胺 N-(4-癸苯基）-2-羥基-3-硝基-苯醯胺， 1^-（3,4-二甲基苯基）-2-經基-3-石肖基-苯酿胺， 3-石肖基-N-苯乙基-水楊酿胺， N-苯甲基-3_石肖基-水楊酿胺， N-(4-胺基苯基）-2-羥基-3-硝基-苯醯胺， N-(2-氯-6-甲基苯基）-2-羥基-3-硝基-苯醯胺， N-(3-氣-2-曱基苯基）-2-羥基-3-硝基-苯醯胺， 2-羥基-3-硝基-N-(2,4,6-三氣苯基）-苯醯胺， N-(2，3-二甲基苯基）-2-經基-3-石肖基-苯酿胺， N-(2-乙基苯基）_2_經基-3-石肖基-苯酷胺， 2-羥基-3-硝基-N-苯基-苯醯胺， 2-罗至基_N-(4-曱基苯基）-3-石肖基-苯酿胺， 127 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公嫠） 521069 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 2-羥基-N-（2-甲基苯基）-3-硝基-苯醯胺， 2-羥基-N-(4-甲氧基苯基）- 3-硝基-苯醯胺， 2-羥基-N-(2-甲氧基苯基）-3-硝基-苯醯胺， 2-經基-N-(2~氮氧基苯基）-3-喊基-苯驢胺^ 2-經基-N-(2-氮氧基苯基）-3-硝基-苯SS胺， 2-[(2-羥基-3-硝基苯醯）胺基]苯曱酸， N_(2, 6-二曱基苯基）-2-經基-3-石肖基-苯Si·胺， N-(2,5-二曱基苯基）-2-經基-3-石肖基-苯酿胺， 2-羥基-3-硝基-N-[2-苯氧基-5-(三氟甲基）苯基]-苯羥 胺， N-[2-氣-5-(三氟甲基）-苯基]-2-羥基-3-硝基-苯醯胺， 2-羥基-3-硝基-N-[4-(苯唑）苯基]-苯醯胺， N-(2, 4-二甲基苯基）-2-羥基-3-硝基-苯醯胺， N-(5-氯-2-甲氧基苯基）-2-羥基-3-硝基-苯醯胺， N-（4-氯-2-曱基苯基）-2-羥基-3-硝基-苯醯胺， N-(2-氣-4-甲基苯基）-2-羥基-3-硝基-苯醯胺， N-(4-溴-2-曱基苯基）-2-羥基-3-硝基-苯醯胺， N-（2-溴-4-曱基苯基）-2-經基-3-瑣基-苯酿胺， N-(4-氯-2, 5-二甲氧基苯基）-2-羥基-3-硝基-苯醯胺， N-(2, 5-二漠苯基）-2-經基-3-硝基-苯酿胺， N-(2-氟苯基）-2-經基-3-補基-苯驢胺， N-(3-氟苯基）-2-羥基-3-硝基-苯醯胺， 2-經基-N-(2-埃苯基）-3-瑣基-苯酿胺’ 2-經基-N-(3-破苯基）-3-确基-苯酿胺， 128 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 521069 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 N -（2-演苯基）-2-經基-3-琐基-苯酿胺， N-(3-漠苯基）-2-經基-3-補基-苯醯胺， N_(2，5-二氣苯基）-2-經基_3_頌基-苯酿胺， N-（3，4-二氯苯基）-2-經基頌基-苯酿胺， 2，3，5’-三氯-6’-經基-3-石肖基-水揚替酿苯胺， N-（對-經基-α-甲基苯乙基）-3-石肖基-水揚酿胺， 3-石肖基-3’，5’-雙（三氟甲氧基）-水揚苯酸胺， N-(2, 4-二氣苯基）-2-經基-3-碗基-苯酿胺， 2-羥基-N-(4-碘苯基）-3-硝基-苯醣胺， N—(4-漠苯基）-2-經基-3-頌基-苯酿胺， N-(2-氯苯基）-2-經基-3-硝基·苯酿胺， N-(3-氯苯基）-2-經基-3-硝基-苯酸胺， N -（4-氯苯基）-2-羥基-3-硝基-苯醯胺， N-(4-It苯基）-2-經基-3-瑞基-苯醯胺，及 OH CH3 CO-NH-i：H-CH2 2. 根據申請專利範圍第1項之式（IV-a)化合物，其係用於控 制真菌。 3. —種殺真菌劑，特徵在於其係含有至少一種如申請專利範 圍第1項之式（IV-a)化合物。 _- 129-_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再禎寫本頁) 訂

   線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 521069 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 4. 一種控制真菌之方法，特徵在於其係以如申請專利範圍第 1項之式（IV-a)化合物施用於真菌及/或其環境上。 5. —種製備殺真菌劑之方法，其特徵在於以如申請專利範圍 第1項之式（IV-a)化合物與增充劑及/或界面活性劑混合。 請 先 閱 讀 背 ιέ 之 注 意 事 項 再 訂 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（釐）