CN1784416A - 9－酮基多杀菌素衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及在C－9位上被基团＝N－(O、NH或NRx)－Ry取代的9－酮基多杀菌素衍生物，其制备方法及其防治动物害虫的用途。

Description

9-酮基多杀菌素衍生物
技术领域
本发明涉及在C-9位上被＝N-(O、NH或NRx)-Ry基团取代的9-酮基多杀菌素的衍生物，其制造方法及其防治动物害虫的用途。
背景技术
多杀菌素是已知的化合物；它们是发酵产物，由放线菌Saccharopolyspora spinosa的培养物制得。
用于制造多杀菌素衍生物的合成制剂由Martynow，J.G.和Kirst，H.A.描述于J.Org.Chem.1994，59，1548。在此出版物中，提到了多杀菌素糖苷配基的9，17-二酮和多杀菌素糖苷配基的17-酮基衍生物。多杀菌素-17-假糖苷配基和多杀菌素-9-假糖苷配基公开于WO97/00265和US-A6001981。在这些文本中描述了其他衍生物的制造，所述衍生物可用由天然产物开始的半合成方法获得。例如在C-9位上被氧化成酮的多杀菌素-9-假糖苷配基衍生物也已知为杀虫化合物，是通过化学衍生产生的(见WO97/00265和US-A6001981)。
发明内容
本发明的目的是提供新的9-酮基多杀菌素衍生物。本发明的另一目的是提供适用于制造这些衍生物的方法。
本发明涉及通式(I)的化合物及其盐
Figure A20048000700500131
其中
X代表O、NH或NR4，
R1代表氢或氨基糖，
R2代表氢或任选被取代的烷基、环烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、芳基或杂芳基，或如果X代表NH或NR4，则R2代表CO-R‘或CS-R‘，
其中
R‘代表氨基、任选被取代的烷基、烷基氨基、二烷基氨基、芳基、芳基氨基、杂芳基氨基、芳基烷基、杂芳基或杂芳基烷基，
R3代表氢或羟基，
R4代表任选被取代的烷基，或与R2一起形成3-、4-、5-、6-、7-或8-元环，所述环可被一或多个杂原子如O、S、SO、SO2、NH或NR5间断，并任选被取代，
R5代表任选被取代的烷基、环烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、芳基或杂芳基，和
A-B代表下列基团之一：-HC＝CH-、-HC＝C(CH3)-、-H2C-CH2-或-H2C-CH(CH3)-。
下面的部分将解释上文或下文所示公式中所列基团的优选的取代基或基团范围。
在通式中出现的单独的或作为基团的组成成分的任选被取代的烷基表示优选1-6个、特别是1-4个碳原子的直链或支链烷基。下面的可作为实例提到：任选被取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，1-二甲基丙基、2，2-二甲基丙基、1-乙氧基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、1，1-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基丁基和2-乙基丁基。优选的是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
在通式中出现的单独的或作为基团的组成成分的任选被取代的环烷基表示单-、二-和三环环烷基，优选具有3-10个，特别是3、5或7个碳原子。下面的可作为实例提到：任选被取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基和金刚烷基。
通式中出现的任选被取代的芳基烷基优选表示任选在芳基部分和/或烷基部分被例如下文定义的芳基部分取代的芳基烷基，并且优选在烷基部分具有1-4个、特别是1或2个碳原子，其中烷基部分可以是直链或支链的。任选取代的苯甲基和苯乙基可作为实例和优选含义提及。
通式中出现的任选被取代的杂芳基烷基优选表示任选在杂芳基部分和/或烷基部分被例如如下文定义的杂芳基部分取代的杂芳基烷基，并且优选烷基部分具有1-4个、特别是1或2个碳原子，其中烷基部分可以是直链或支链的。
通式中出现的单独的或作为基团的组成成分的任选被取代的芳基表示例如单核、双核或多核的芳族部分如苯基、萘基、四氢萘基、二氢化茚基、芴基，但优选苯基或萘基，特别是苯基。
在通式中出现的单独的或作为基团的组成成分的任选被取代的杂芳基表示具有优选1-3个、特别是1或2个相同或不同的杂芳族化合物(heteroaromate)的5-至7-元环。氧、硫或氮可以是杂芳族化合物中的杂原子。下面的作为实例列出，并且是优选的：任选被取代的呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、1，2，4-和1，2，4-三唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1，2，3-、1，3，4-、1，2，4-和1，2，5-噁二唑基、氮杂基、吡咯基、吡啶基、哌嗪基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1，3，5-、1，2，4-和1，2，3-三嗪基、1，2，4-、1，3，2-、1，3，6-和1，2，6-噁嗪基、oxepinyl、thiepinyl和1，2，4-二氮杂基。
通式中的任选被取代的基团可携带一个或多个、优选1-3个、特别是1-2个相同或不同的取代基。下面列出的是作为优选取代基的实例：
具有优选1-4个、特别是1-2个碳原子的烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基；具有优选1-4个、特别是1-2个碳原子的烷氧基，如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基；具有优选1-4个、特别是1-2个碳原子的烷硫基，如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基和叔丁硫基；具有优选1-4个、特别是1-2个碳原子和优选1-4个、特别是1-3个卤素原子的卤代烷基，其中的卤素原子是相同或不同的并且作为卤素原子优选氟、氯、溴或碘，特别是氟或氯，如二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基；羟基，卤素，优选氟、氯、溴和碘，特别是氟和氯；氰基；硝基；氨基；单烷基-和二烷基-氨基，每个烷基优选具有1-4个、特别是1或2个碳原子，如甲基氨基、甲基乙基氨基、二甲基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、甲基正丁基氨基；烷基羰基部分如甲基羰基，具有优选2-4个、特别是2-3个碳原子的烷氧基羰基，如甲氧基羰基和乙氧基羰基；具有1-4个、特别是1-2个碳原子的烷基亚磺酰基；具有1-4个、特别是1-2个碳原子和1-5个卤素原子的卤代亚磺酰基，如三氟甲基亚磺酰基；磺酰基(-SO2-OH)；具有优选1-4个、特别是1或2个碳原子的烷基磺酰基，如甲基磺酰基和乙基磺酰基，或具有1-4个、特别是1-2个碳原子和1-5个卤素原子的卤代烷基磺酰基，如三氟甲基磺酰基。
适宜的环状氨基可以是具有一个或多个氮原子作为杂原子的杂芳族或脂族环系，其中的杂环可以是饱和或不饱和的一个环系或多个稠合的环系，并且任选含有另外的杂原子如氮、氧和硫等。此外，环状氨基还可表示螺环或桥环系。形成环状氨基的原子数没有限制；例如，在单环系的情况下，它们由3-8个原子组成，在三环系的情况下，由7-11个原子组成。
下面的是环状氨基的实例：具有一个氮原子作为杂原子的饱和和不饱和的单环环系，如1-氮杂环丁烷基、吡咯烷子基、2-吡咯啉-1-基、1-吡咯基、哌啶子基、1，4-二氢吡啶-1-基、1，2，5，6-四氢吡啶-1-基和高哌啶子基；环状氨基的实例是具有两个或多个氮原子作为杂原子的饱和的和不饱和的单环环系，如1-咪唑烷基、1-咪唑基、1-吡唑基、1-三唑基、1-四唑基、1-哌嗪基、1-高哌嗪基、1，2-二氢哒嗪-1-基、1，2-二氢嘧啶-1-基、全氢嘧啶-1-基和1，4-二氮杂环庚环-1-基；环状氨基的实例是具有1-3个氮原子和1-2个氧原子作为杂原子的饱和和不饱和单环环系，如噁唑啉-3-基、异噁唑啉-2-基、吗啉代或2，6-二甲基吗啉代；环状氨基的实例是具有1-3个氮原子和1-2个硫原子作为杂原子的饱和或不饱和单环环系；环状氨基的实例是饱和和不饱和的稠合环的环系，如吲哚-1-基、1，2-二氢-苯并咪唑-1-基、全氢吡咯并[1，2]吡嗪-2-基；环状氨基的实例是螺环环系，如2-氮杂螺[4，5]-癸-2-基；环状氨基的实例是桥接的杂环环系如2-氮杂双环[2，2，1]庚-7-基。
本发明的化合物由式(I)一般性定义。
上文和下文所示公式中所列基团的优选的取代基和部分描述于下面的部分。
X优选代表O、NH或NMe。
R1优选代表氢或式1a-1g所示的氨基糖，
Figure A20048000700500171
Figure A20048000700500181
R2优选代表任选被取代的芳基-C1-C3-烷基，特别是苯甲基、1-苯基-乙基、2-苯基-乙基、3-苯基-丙基、2-苯基-丙基、2-苯基-异丙基、1-甲基-2-苯基-乙基，杂芳基-C1-C3-烷基，杂芳基甲基、1-杂芳基-乙基、2-杂芳基-乙基、3-杂芳基-丙基、2-杂芳基-丙基、2-杂芳基-异丙基、1-甲基-2-杂芳基-乙基，其中取代基可选自氢，直链或支链的具有至多4个碳原子的烷基，特别是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，具有至多2个碳原子的卤代烷基，特别是三氟甲基、二氟氯甲基、五氟乙基，具有至多3个碳原子的链烯基，具有至多6个碳原子的环状烷基，特别是环丙基、环丁基、环戊基、环己基，羟基，卤素，特别是溴、氯、氟或碘，烷氧基，特别是甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基，环烷氧基，特别是环丙氧基，链烯氧基，特别是烯丙氧基，二氧代亚烷基，特别是二氧代亚甲基，卤代烷氧基，特别是三氟甲氧基，烷硫基，特别是甲硫基，卤代烷硫基，特别是三氟甲硫基，烷基磺酰基，特别是甲基磺酰基，卤代烷基磺酰基，特别是三氟甲基磺酰基，杂芳基磺酰基，特别是N-吗啉代磺酰基或N-吡唑基磺酰基，硝基，氨基，适宜的环状氨基，特别是N-吡咯烷子基、N-哌啶子基、N-吗啉代、N-(2，6-二甲基吗啉代)、N-甲基-哌嗪子基、N-硫代吗啉代或N-二氧代硫代吗啉代，烷基氨基，特别是甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、异丙基氨基、丁基氨基、仲丁基氨基、异丁基氨基、叔丁基氨基，亚烷基氨基，特别是亚丙基氨基，二烷基氨基，特别是二甲基氨基、二乙基氨基，羧基，氨甲酰基，氰基、烷氧基羰基，特别是甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、异丁氧基羰基、叔丁氧基羰基，亚烷氧基羰基，特别是亚丙氧基羰基，N-烷氧基羰基-氨基，特别是N-甲氧基羰基氨基、N-乙氧基羰基氨基、N-丙氧基羰基氨基、N-异丙氧基羰基-氨基、N-丁氧基羰基-氨基、N-仲丁氧基羰基氨基、N-异丁氧基羰基氨基、N-叔丁氧基羰基氨基，氰基亚烷基羰基氨基，特别是氰基亚甲基羰基氨基、氰基亚乙基羰基氨基，N-亚烷氧基羰基氨基，特别是N-亚丙氧基羰基氨基，N-烷基磺酰基氨基，特别是N-甲基磺酰基氨基、N-乙基磺酰基氨基、N-丙基磺酰基氨基、N-异丙基磺酰基氨基、N-丁基磺酰基氨基、N-仲丁基磺酰基氨基、N-异丁基磺酰基-氨基、N-叔丁基磺酰基氨基，N-亚烷基磺酰基氨基，特别是N-亚丙基磺酰基氨基，任选被取代的芳基磺酰基氨基，特别是4-三氟甲基-苯基磺酰基氨基，N-烷氧基羰基-N-烷基-氨基，特别是N-甲氧基羰基-N-甲基-氨基、N-甲氧基-羰基-N-乙基-氨基、N-乙氧基羰基-N-甲基-氨基、N-乙氧基羰基-N-乙基-氨基、N-丙氧基羰基-N-甲基-氨基、N-丙氧基羰基-N-乙基-氨基、N-异丙氧基羰基-N-甲基-氨基、N-异丙氧基羰基-N-乙基-氨基、N-丁氧基羰基-N-甲基-氨基、N-丁氧基-羰基-N-乙基-氨基、N-仲丁氧基羰基-N-甲基-氨基、N-仲丁氧基羰基-N-乙基-氨基、N-异丁氧基-羰基-N-甲基-氨基、N-异丁氧基羰基-N-乙基-氨基、N-叔丁氧基羰基-N-甲基-氨基、N-叔丁氧基羰基-N-甲基-氨基，N-亚烷氧基羰基-N-烷基-氨基，特别是N-亚丙氧基羰基-N-甲基氨基、N-亚丙氧基羰基-N-甲基-氨基，N-烷基羰基-N-烷基氨基，特别是N-甲基羰基-N-甲基-氨基、N-甲基羰基-N-乙基-氨基、N-乙基-羰基-N-甲基-氨基、N-乙基羰基-N-乙基-氨基，N-环烷基羰基氨基，特别是N-环丙基-羰基氨基、N-1-甲基环丙-1-基-羰基-N-氨基、N-环丁基-氨基，N-烷氧基-羰基-N-烷基磺酰基-氨基，特别是N-甲氧基-羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-甲氧基羰基-N-乙基-磺酰基氨基、N-乙氧基-羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-乙氧基-羰基-N-乙基-磺酰基氨基、N-丙氧基羰基-N-甲基-磺酰基-氨基、N-丙氧基-羰基-N-乙基磺酰基-氨基、N-异丙氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-异丙氧基羰基-N-乙基磺酰基氨基、N-丁氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-丁氧基羰基-N-乙基-磺酰基氨基、N-仲丁氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-仲丁氧基羰基-N-乙基-磺酰基-氨基、N-异丁氧基羰基-N-甲基-磺酰基-氨基、N-异丁氧基羰基-N-乙基磺酰基氨基、N-叔丁氧基-羰基-N-甲基-磺酰基氨基、N-叔丁氧基羰基-N-甲基-磺酰基-氨基，N-亚烷氧基羰基-N-烷基磺酰基-氨基，特别是N-亚丙氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-亚丙氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-烷基羰基-N-烷基磺酰基-氨基，特别是N-甲基羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-甲基羰基-N-乙基磺酰基-氨基、N-乙基-羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-乙基羰基-N-乙基-磺酰基氨基，N-环烷基羰基-N-烷基磺酰基-氨基，特别是N-环丙基-羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-1-甲基环丙-1-基-羰基-N-甲基磺酰基氨基、N-环丁基-N-甲基磺酰基氨基，烷基氨基羰基氨基，特别是N-甲基氨基羰基氨基、N-乙基氨基-羰基氨基，N，N-二烷基氨基羰基氨基，特别是N，N-二甲基氨基羰基氨基，N-烷基氨基磺酰基氨基，特别是N-甲基氨基磺酰基氨基，N，N-二烷基氨基磺酰基氨基，特别是N，N-二甲基氨基磺酰基氨基。
如果X代表NH或NMe，则
R2还优选代表CO-R‘或CS-R‘，
其中R‘代表氨基，任选被取代的C1-C4-烷基，C1-C4-烷基氨基，二-C1-C4-烷基氨基，芳基，芳基氨基，杂芳基氨基，芳基-C1-C3-烷基，杂芳基或杂芳基-C1-C3-烷基。
R4优选代表任选被取代的C1-C4-烷基或与R2形成优选6元环，该环可被O、S或NR5间断，并且任选被取代。
R5优选代表任选被取代的C1-C4-烷基。
X特别优选代表O或NH。
R1特别优选代表氢或代表式1a、1d或1e所示的氨基糖
Figure A20048000700500211
R2特别优选代表芳基-C1-C3-烷基，特别是苯甲基、1-苯基-乙基，杂芳基-C1-C3-烷基，杂芳基甲基，特别是吡啶基甲基、嘧啶基甲基、哒嗪基甲基、吡唑基(pyrazyl)甲基、呋喃基甲基、噻唑基甲基、吡唑基甲基、噁唑基甲基、异噁唑基甲基、噻唑基甲基、咪唑基甲基、三唑基甲基、四唑基甲基、二氢-二噁嗪基甲基，1-杂芳基-乙基，特别是1-吡啶基乙基、1-嘧啶基乙基、1-哒嗪基乙基、1-吡唑基乙基、1-呋喃基乙基、1-噻唑基乙基、1-吡唑基乙基、1-噁唑基乙基、1-异噁唑基乙基、1-噻唑基乙基、1-咪唑基乙基、1-三唑基乙基、1-四唑基乙基、1-二氢-二噁嗪基乙基，上述基团均可被选自下组的基团任选取代：氢，具有至多4个碳原子的直链或支链的烷基，特别是甲基、乙基、丙基、叔丁基，卤代烷基，特别是三氟甲基，羟基，卤素，特别是溴、氯、氟或碘，烷氧基，特别是甲氧基、乙氧基、叔丁氧基，卤代烷氧基，特别是三氟甲氧基，烷硫基，特别是甲硫基，卤代烷硫基，特别是三氟甲硫基，烷基磺酰基，特别是甲基磺酰基，卤代烷基磺酰基，特别是三氟甲基磺酰基，硝基，氨基，烷基氨基，特别是甲基氨基、乙基氨基，N-烷氧基羰基氨基，特别是N-甲氧基羰基氨基、N-乙氧基羰基氨基、N-丙氧基羰基氨基、N-异丙氧基羰基-氨基、N-丁氧基羰基-氨基、N-仲丁氧基羰基氨基、N-异丁氧基羰基氨基、N-叔丁氧基羰基氨基，N-亚烷氧基羰基氨基，特别是N-亚丙氧基羰基氨基，N-烷基磺酰基氨基，特别是N-甲基磺酰基氨基、N-乙基磺酰基氨基、N-丙基磺酰基氨基、N-异丙基磺酰基氨基、N-丁基磺酰基氨基、N-仲丁基磺酰基氨基、N-异丁基磺酰基-氨基、N-叔丁基磺酰基氨基，N-N-烷氧基羰基-N-烷基-氨基，特别是N-甲氧基羰基-N-甲基-氨基、N-甲氧基-羰基-N-乙基-氨基、N-乙氧基羰基-N-甲基-氨基、N-乙氧基羰基-N-乙基-氨基、N-丙氧基羰基-N-甲基-氨基、N-丙氧基羰基-N-乙基-氨基、N-异丙氧基羰基-N-甲基-氨基、N-异丙氧基羰基-N-乙基-氨基、N-丁氧基羰基-N-甲基-氨基、N-丁氧基-羰基-N-乙基-氨基、N-仲丁氧基羰基-N-甲基-氨基、N-仲丁氧基羰基-N-乙基-氨基、N-异丁氧基-羰基-N-甲基-氨基、N-异丁氧基羰基-N-乙基-氨基、N-叔丁氧基羰基-N-甲基-氨基、N-叔丁氧基羰基-N-甲基-氨基，N-亚烷氧基羰基-N-烷基-氨基，特别是N-亚丙氧基羰基-N-甲基氨基、N-亚丙氧基羰基-N-甲基-氨基，N-烷基羰基-N-烷基氨基，特别是N-甲基羰基-N-甲基-氨基、N-甲基羰基-N-乙基-氨基、N-乙基-羰基-N-甲基-氨基、N-乙基羰基-N-乙基-氨基，N-环烷基羰基氨基，特别是N-环丙基-羰基氨基、N-1-甲基环丙-1-基-羰基-N-氨基、N-环丁基氨基，N-烷氧基-羰基-N-烷基磺酰基-氨基，特别是N-甲氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-甲氧基羰基-N-乙基-磺酰基氨基、N-乙氧基-羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-乙氧基-羰基-N-乙基磺酰基-氨基、N-丙氧基羰基-N-甲基-磺酰基-氨基、N-丙氧基羰基-N-乙基磺酰基-氨基、N-异丙氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-异丙氧基羰基-N-乙基磺酰基-氨基、N-丁氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-丁氧基羰基-N-乙基-磺酰基氨基、N-仲丁氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-仲丁氧基羰基-N-乙基-磺酰基-氨基、N-异丁氧基羰基-N-甲基-磺酰基-氨基、N-异丁氧基羰基-N-乙基磺酰基-氨基、N-叔丁氧基-羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-叔丁氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-亚烷氧基羰基-N-烷基磺酰基-氨基，特别是N-亚丙氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-亚丙氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-烷基羰基-N-烷基磺酰基-氨基，特别是N-甲基羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-甲基羰基-N-乙基磺酰基-氨基、N-乙基-羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-乙基羰基-N-乙基-磺酰基氨基，N-环烷基羰基-N-烷基磺酰基-氨基，特别是N-环丙基羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-1-甲基环丙-1-基-羰基-N-甲基磺酰基氨基、N-环丁基-N-甲基磺酰基氨基，烷基氨基羰基氨基，特别是N-甲基氨基羰基氨基、N-乙基氨基-羰基氨基，N，N-二烷基氨基羰基氨基，特别是N，N-二甲基氨基羰基氨基，N-烷基氨基磺酰基氨基，特别是N-甲基氨基磺酰基氨基，N，N-二烷基氨基磺酰基氨基，特别是N，N-二甲基氨基磺酰基氨基。
如果X代表NH或NMe，则
R2还特别优选代表CO-R‘或CS-R‘，
其中R‘代表氨基，芳基氨基，特别是三氟甲氧基苯基氨基、三氟甲基苯基氨基、氯苯基氨基，杂芳基氨基，特别是溴代吡啶基氨基或三氟甲基吡啶基氨基。
X更特别优选代表O。
R1更特别优选代表氢或式1a或1e所示的氨基糖
Figure A20048000700500231
R2更特别优选代表苯甲基、1-苯基-乙基，杂芳基甲基，特别是吡啶基甲基、哒嗪基甲基、噻唑基甲基、吡唑基甲基、异噁唑基甲基、咪唑基甲基、二氢-二噁嗪基甲基，1-吡啶基乙基、1-噻唑基乙基、1-二氢-二噁嗪基乙基，上述基团均可能被选自下组的基团任选取代：氢，甲基，叔丁基，三氟甲基，溴，氯，氟，甲氧基，三氟甲氧基，硝基，氨基，甲基氨基，乙基氨基，N-甲氧基羰基氨基，N-乙氧基羰基氨基，N-丙氧基羰基氨基，N-异丙氧基羰基-氨基，N-叔丁氧基羰基氨基，N-亚丙氧基羰基氨基，N-甲基磺酰基氨基，N-乙基磺酰基氨基，N-甲氧基羰基-N-甲基-氨基，N-乙氧基羰基-N-甲基-氨基，N-丙氧基羰基-N-甲基-氨基，N-叔丁氧基羰基-N-甲基-氨基，N-亚丙氧基羰基-N-甲基氨基，N-环丙基-羰基氨基，N-1-甲基环丙-1-基-羰基-N-氨基，N-甲氧基-羰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-甲氧基羰基-N-乙基-磺酰基氨基，N-异丁氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-叔丁氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-叔丁氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-亚丙氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-环丙基羰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-1-甲基环丙-1-基-羰基-N-甲基磺酰基氨基，N，N-二烷基氨基羰基氨基，N-甲基氨基磺酰基氨基和N，N-二烷基氨基磺酰基氨基。
A-B优选代表下列基团之一：-HC＝CH-或-H2C-CH2-。
根据本发明，其中存在前述优选的含义组合的式(I)的化合物是优选的。
根据本发明，其中存在前述特别优选的含义组合的式(I)化合物是特别优选的。
根据本发明，其中存在前述更特别优选的含义组合的式(I)化合物是更特别优选的。
本发明通式(I)的9-酮基多杀菌素衍生物及其酸加成盐和金属络合物具有非常显著的生物性能并且首先适用于防治出现在农业、森林、材料和储藏产品的保护领域以及卫生方面的动物害虫，特别是昆虫、蜘蛛和线虫。
上述基团的一般定义或基团的优选定义或解释分别适用于终产物、初始产物和中间产物。这些基团可以任何方式彼此组合，即在各优选的含义间组合。
本发明的通式(I)的9-酮基多杀菌素衍生物及其盐可以立体异构体形式存在，其表现为例如一个物体和该物体的镜像(对映异构体)，或不表现为物体和该物体的镜像(非对映异构体)。对映异构体和非对映异构体及其相应的混合物都是本发明的主题。如同非对映异构体一样，外消旋体可通过已知方法被分离成具有相同组成的立体异构体。必要时，使用本身已知的方法可将异构体相互转换。
然而，根据本发明优选形成和使用通式(I)化合物及其盐的光学活性的立体异构体形式。
因此，本发明涉及用作植物保护剂的纯的对映异构体和非对映异构体及其混合物。
本发明的化合物可形成盐，其中R1代表式1a-1f所示的氨基糖，和/或R3代表碱性部分。通式(I)的9-酮基多杀菌素衍生物的适宜的盐可以是常规的无毒盐，即与各种碱成的盐，和与另外的酸成的盐。优选的盐的实例是与无机碱成的盐，如碱金属盐，例如钠盐、钾盐或铯盐，碱土金属盐，例如钙盐或镁盐，铵盐，与有机碱以及与无机胺成的盐，例如三乙基铵盐、二环己基铵盐、N，N’-二苯甲基亚乙基二铵盐、吡啶鎓、甲基吡啶鎓或乙醇铵盐，与无机酸成的盐，例如盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸二氢盐、硫酸三氢盐或磷酸盐，与有机羧酸或有机磺酸成的盐，例如甲酸盐、乙酸盐、三氟乙酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、甲基磺酸盐、苯磺酸盐或对甲苯磺酸盐，与碱性氨基酸成的盐，例如精氨酸盐、天冬氨酸盐或谷氨酸盐，和类似的盐。
盐是按照成盐的标准方法形成的。例如，用相应的酸中和本发明的化合物以形成酸加成盐。代表性的可用酸加成盐是例如通过与其他无机酸例如硫酸、盐酸、氢溴酸、磷酸或有机羧酸如乙酸、三氟乙酸、柠檬酸、琥珀酸、乳酸、甲酸、马来酸、樟脑酸、邻苯二甲酸、乙醇酸、戊二酸、硬脂酸、水杨酸、山梨酸(sorbinic acid)、肉桂酸、苦味酸、苯甲酸、或有机磺酸如甲基磺酸和对甲苯磺酸，或与碱性氨基酸如天冬酰胺酸、谷氨酸、精氨酸或类似的酸的反应形成的盐。
本发明通式(I)的新的9-酮基多杀菌素衍生物的实例列于下文的组1-94中：
组1
和其盐，
组1化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1和R3代表氢，X代表O，R2代表如下表1中所列的基团：
表1
  化合物编号   R2
  1   4-NH2-苯基-CH2-CH2-
  2   4-Cpr-CO-NH-苯基-CH2-CH2-
  3   4-Cpr-CO-NMe-苯基-CH2-CH2-
  4   4-Cpr-CO-NEt-苯基-CH2-CH2-
  5   3-NH2-苯基-CH2-CH2-
  6   3-Cpr-CO-NH-苯基-CH2-CH2-
  7   3-Cpr-CO-NMe-苯基-CH2-CH2-
  8   3-Cpr-CO-NEt-苯基-CH2-CH2-
  9   4-MCpr-CO-NH-苯基-CH2-CH2-
  10   4-MCpr-CO-NMe-苯基-CH2-CH2-
  11   4-MCpr-CO-NEt-苯基-CH2-CH2-
  12   4-Ph-O-苯基-CH2-CH2-
  13   4-MeSO2-NH-苯基-CH2-CH2-
  14   3-MeSO2-NH-苯基-CH2-CH2-
  化合物编号   R2
  36   4-Boc-NH-苯基-CH2-CH2-
  37   4-Boc-NMe-苯基-CH2-CH2-
  38   3-Boc-NH-苯基-CH2-CH2-
  39   3-Boc-NMe-苯基-CH2-CH2-
  40   4-iPrCO-NH-苯基-CH2-CH2-
  41   4-iPrCO-NMe-苯基-CH2-CH2-
  42   2-iPrCO-NH-苯基-CH2-CH2-
  43   2-iPrCO-NMe-苯基-CH2-CH2-
  44   4-MeOOC-NH-苯基-CH2-CH2-
  45   4-MeOOC-NMe-苯基-CH2-CH2-
  46   4-EtSO2-NH-苯基-CH2-CH2-
  47   3-EtSO2-NH-苯基-CH2-CH2-
  48   4-NH2-苯基-CH(Me)-
  49   3-NH2-苯基-CH(Me)-
  化合物编号   R2
  15   2-氯-吡啶-5-基-CH2-
  16   2-氯-吡啶-5-基-CH2-CH2-
  17   4-EtSO2-N(COOMe)-苯基-CH2-CH2-
  18   4-MeSO2-N(COOtBu)-苯基-CH2-CH2-
  19   4-Me2NCO-NH-苯基-CH2-CH2-
  20   4-H2C＝CHOCO-NMe-苯基-CH2-CH2-
  21   4-NC-CH2-CS-NH-苯基-CH2-CH2-
  22   4-NC-CH2-CO-NMe-苯基-CH2-CH2-
  23   4-Cbu-CO-NH-苯基-CH2-CH2-
  24   4-MeNHCO-NH-苯基-CH2-CH2-
  25   4-NC-CH2-CH2-O-CO-NEt-苯基-CH2-CH2-
  26   3-Br-吡啶-5-基-CH2-
  27   2-Cl-噻唑-5-基-CH2-
  28   4-Cbu-CO-N(SO2Me)-苯基-CH2-CH2-
  化合物编号   R2
  50   4-NH2-苯基-CH(Me)-CH2-
  51   3-NH2-苯基-CH(Me)-CH2-
  52   4-EtSO2-N(COOEt)-苯基-CH2-CH2-
  53   4-MeSO2-N(COOiPr)-苯基-CH2-CH2-
  54   4-Me2NCO-NH-苯基-CH2-
  55   4-H2C＝CHOCO-NH-苯基-CH2-CH2-
  56   4-NC-CH2-CO-NH-苯基-CH2-CH2-
  57   4-NC-CH2-CH2-CO-NMe-苯基-CH2-CH2-
  58   4-Cbu-CO-NMe-苯基-CH2-CH2-
  59   4-MeNHCS-NH-苯基-CH2-CH2-
  60   4-NC-CH2-CH2-O-CO-NEt-苯基-CH2-CH2-
  61   3-Br-吡啶-5-基-CH2-CH2-
  62   2-Cl-噻唑-5-基-CHMe-
  63   4-Cbu-CO-N(SO2Et)-苯基-CH2-CH2-
  化合物编号   R2
  29   4-Cbu-CO-N(SO2Me)-苯基-CH2-CH2-
  30   4-iPrCO-N(SO2Me)-苯基-CH2-CH2-
  31   4-仲-BuCO-NH-苯基-CH2-CH2-
  32   4-MCpr-CO-N(SO2Me)-苯基-CH2-CH2-
  33   4-MCpr-CO-N(COOMe)-苯基-CH2-CH2-
  34   4-MCpr-CO-N(COOiPr)-苯基-CH2-CH2-
  35   2-NH2-吡啶-5-基-CH2-
  化合物编号   R2
  64   4-ChxNHCO-NH-苯基-CH2-CH2-
  65   4-iPrCO-N(SO2Et)-苯基-CH2-CH2-
  66   4-仲-BuCO-NMe-苯基-CH2-CH2-
  67   4-MCpr-CO-N(SO2Et)-苯基-CH2-CH2-
  68   4-MCpr-CO-N(SO2iPr)-苯基-CH2-CH2-
  69   4-MCpr-CO-N(COOPr)-苯基-CH2-CH2-
  70   2-CprNH-吡啶-5-基-CH2-
Boc＝叔丁氧基羰基，Cpr＝环丙基，Cbu＝环丁基，Chx＝环己基，MCpr＝1-甲基-环丙-1-基，Ph＝苯基。
组2
组2化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝C(CH3)-，R1和R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组3
组3化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH2-，R1和R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组4
组4化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH(CH3)-，R1和R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组5
组5化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1代表氢，R3代表羟基，X代表O，R2具有表1所列含义。
组6
组6化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝C(CH3)-，R1代表氢，R3代表羟基，X代表O，R2具有表1所列含义。
组7
组7化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH2-，R1代表氢，R3代表羟基，X代表O，R2具有表1所列含义。
组8
组8化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH(CH3)-，R1代表氢，R3代表羟基，X代表O，R2具有表1所列含义。
组9
组9化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1代表式1a所示的氨基糖，
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组10
组10化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝C(CH3)-，R1代表式1a所示的氨基糖，
Figure A20048000700500292
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组11
组11化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH2-，R1代表式1a所示的氨基糖，
Figure A20048000700500301
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组12
组12化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH(CH3)-，R1代表式1a所示的氨基糖，
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组13
组13化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1代表式1b所示的氨基糖，
Figure A20048000700500303
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组14
组14化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝C(CH3)-，R1代表式1b所示的氨基糖，
Figure A20048000700500311
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组15
组15化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH2-，R1代表式1b所示的氨基糖，
Figure A20048000700500312
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组16
组16化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH(CH3)-，R1代表式1b所示的氨基糖，
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组17
组17化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1代表式1c所示的氨基糖，
Figure A20048000700500321
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组18
组18化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH(CH3)-，R1代表式1c所示的氨基糖，
Figure A20048000700500322
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组19
组19化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH2-，R1代表式1c所示的氨基糖，
Figure A20048000700500323
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组20
组20化合物对应于通式(1)，其中A-B代表基团-H2C-CH(CH3)-，R1代表式1c所示的氨基糖，
Figure A20048000700500331
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组21
组21化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1代表式1d所示的氨基糖，
Figure A20048000700500332
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组22
组22化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝C(CH3)-，R1代表式1d所示的氨基糖，
Figure A20048000700500333
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组23
组23化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH2-，R1代表式1d所示的氨基糖，
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组24
组24化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH(CH3)-，R1代表式1d所示的氨基糖，
Figure A20048000700500342
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组25
组25化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1代表式1e所示的氨基糖，
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组26
组26化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝C(CH3)-，R1代表式1e所示的氨基糖，
Figure A20048000700500351
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组27
组27化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH2-，R1代表式1e所示的氨基糖，
Figure A20048000700500352
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组28
组28化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH(CH3)-，R1代表式1e所示的氨基糖，
Figure A20048000700500353
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组29
组29化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1代表式1f所示的氨基糖，
Figure A20048000700500361
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义之一。
组30
组30化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝C(CH3)-，R1代表式1f所示的氨基糖，
Figure A20048000700500362
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组31
组31化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH2-，R1代表式1f所示的氨基糖，
Figure A20048000700500363
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组32
组32化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH(CH3)-，R1代表式1f所示的氨基糖，
Figure A20048000700500371
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组33
组33化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1代表式1g所示的氨基糖，
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组34
组34化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝C(CH3)-，R1代表式1g所示的氨基糖，
Figure A20048000700500373
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组35
组35化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH2-，R1代表式1g所示的氨基糖，
Figure A20048000700500381
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组36
组36化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH(CH3)-，R1代表式1g所示的氨基糖，
R3代表氢，X代表O，R2具有表1所列含义。
组37
Figure A20048000700500383
和及其盐，
组37化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1和R3代表氢，X代表NH，R2代表如下表2所列的基团。
表2
  化合物编号   R2
  1   4-NH2-苯基-CH2-CH2-
  2   4-Cpr-CO-NH-苯基-CH2-CH2-
  3   4-Cpr-CO-NMe-苯基-CH2-CH2-
  4   4-Cpr-CO-NEt-苯基-CH2-CH2-
  5   3-NH2-苯基-CH2-CH2-
  6   3-Cpr-CO-NH-苯基-CH2-CH2-
  7   4-Cbu-CO-NMe-苯基-CH2-CH2-
  8   3-Cpr-CO-NEt-苯基-CH2-CH2-
  9   4-MCpr-CO-NH-苯基-CH2-CH2-
  10   4-MCpr-CO-NMe-苯基-CH2-CH2-
  11   4-MCpr-CO-NEt-苯基-CH2-CH2-
  12   4-Ph-O-苯基-CH2-CH2-
  13   4-MeSO2-NH-苯基-CH2-CH2-
  14   3-MeSO2-NH-苯基-CH2-CH2-
  15   2-氯-吡啶-5-基-CH2-
  16   2-氯-吡啶-5-基-CH2-CH2-
  化合物编号   R2
  17   H2N-CS
  18   Me-HN-CS
  19   4-CF3O-苯基-NH-CO-
  20   4-CF3-苯基-NH-CO-
  21   4-Cl-苯基-NH-CO-
  22   3-CF3O-苯基-NH-CO-
  23   3-CF3-苯基-NH-CO-
  24   2-氯-吡啶-5-基-CHMe-
  25   4-Boc-NH-苯基-CH2-CH2-
  26   4-Boc-NMe-苯基-CH2-CH2-
  27   3-Boc-NH-苯基-CH2-CH2-
  28   3-Boc-NMe-苯基-CH2-CH2-
  29   4-iPrCO-NH-苯基-CH2-CH2-
  30   4-iPrCO-NMe-苯基-CH2-CH2-
  31   4-iPrCO-NH-苯基-CH2-
  33   4-iPrCO-NMe-苯基-CH2-
Boc＝叔丁氧基羰基，Cpr＝环丙基，Cbu＝环丁基，MCpr＝1-甲基-环丙-1-基，Ph＝苯基。
组38
组38化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝C(CH3)-，R1和R3代表氢，X代表NH，R2具有表2所列含义。
组39
组39化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH2-，R1和R3代表氢，X代表NH，R2具有表2所列含义。
组40
组40化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH(CH3)-，R1和R3代表氢，X代表NH，R2具有表2所列含义。
组41
组41化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1和R3代表氢，X代表NEt，R2具有表2所列含义。
组42
组42化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝C(CH3)-，R1和R3代表氢，X代表NEt，R2具有表2所列含义。
组43
组43化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH2-，R1和R3代表氢，X代表NEt，R2具有表2所列含义。
组44
组44化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH(CH3)-，R1代表氢，R3代表羟基，X代表NEt，R2具有表2所列含义。
组45
组45化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1代表式1a所示的氨基糖，
R3代表氢，X代表NH，R2具有表2所列含义。
组46
组46化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝C(CH3)-，R1代表式1a所示的氨基糖，
R3代表氢，X代表NH，R2具有表2所列含义。
组47
组47化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH2-，R1代表式1a所示的氨基糖，
Figure A20048000700500412
R3代表氢，X代表NH，R2具有表2所列含义。
组48
组48化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH(CH3)-，R1代表式1a所示的氨基糖，
Figure A20048000700500413
R3代表氢，X代表NH，R2具有表2所列含义。
组49
组49化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1代表式1b所示的氨基糖，
Figure A20048000700500421
R3代表氢，X代表NH，R2具有表2所列含义。
组50
组50化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝C(CH3)-，R1代表式1b所示的氨基糖，
Figure A20048000700500422
R3代表氢，X代表NH，R2具有表2所列含义。
组51
组51化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH2-，R1代表式1b所示的氨基糖，
Figure A20048000700500423
R3代表氢，X代表NH，R2具有表2所列含义。
组52
组52化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH(CH3)-，R1代表式1b所示的氨基糖，
Figure A20048000700500431
R3代表氢，X代表NH，R2具有表2所列含义。
组53
组53化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1代表式1c所示的氨基糖，
Figure A20048000700500432
R3代表氢，X代表NH，R2具有表2所列含义。
组54
组54化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH(CH3)-，R1代表式1c所示的氨基糖，
Figure A20048000700500433
R3代表氢，X代表NH，R2具有表2所列含义。
组55
组55化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1代表式1d所示的氨基糖，
Figure A20048000700500441
R3代表氢，X代表NH，R2具有表2所列含义。
组56
组56化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝C(CH3)-，R1代表式1d所示的氨基糖，
Figure A20048000700500442
R3代表氢，X代表NH，R2具有表2所列含义。
组57
组57化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH2-，R1代表式1d所示的氨基糖，
Figure A20048000700500443
R3代表氢，X代表NH，R2具有表2所列含义。
组58
组58化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH(CH3)-，R1代表式1d所示的氨基糖，
Figure A20048000700500451
R3代表氢，X代表NH，R2具有表2所列含义。
组59
组59化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1代表式1e所示的氨基糖，
Figure A20048000700500452
R3代表氢，X代表NH，R2具有表2所列含义。
组60
组60化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝C(CH3)-，R1代表式1e所示的氨基糖，
Figure A20048000700500453
R3代表氢，X代表NH，R2具有表2所列含义。
组61
组61化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH2-，R1代表式1e所示的氨基糖，
Figure A20048000700500461
R3代表氢，X代表NH，R2具有表2所列含义。
组62
组62化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH(CH3)-，R1代表式1e所示的氨基糖，
R3代表氢，X代表NH，R2具有表2所列含义。
组63
组63化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1代表式1f所示的氨基糖，
R3代表氢，X代表NH，R2具有表2所列含义。
组64
组64化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝C(CH3)-，R1代表式1f所示的氨基糖，
Figure A20048000700500471
R3代表氢，X代表NH，R2具有表2所列含义。
组65
组65化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1代表式1g所示的氨基糖，
Figure A20048000700500472
R3代表氢，X代表NH，R2具有表2所列含义。
组66
组66化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1和R3代表氢，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组67
组67化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝C(CH3)-，R1和R3代表氢，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组68
组68化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH2-，R1和R3代表氢，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组69
组69化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH(CH3)-，R1和R3代表氢，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组70
组70化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1代表氢，R3代表羟基，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组71
组70化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝C(CH3)-，R1代表氢，R3代表羟基，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组72
组72化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH2-，R1代表氢，R3代表羟基，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组73
组73化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH(CH3)-，R1代表氢，R3代表羟基，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组74
组74化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1代表式1a所示的氨基糖，
Figure A20048000700500481
R3代表氢，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组75
组75化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝C(CH3)-，R1代表式1a所示的氨基糖，
Figure A20048000700500482
R3代表氢，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组76
组76化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH2-，R1代表式1a所示的氨基糖，
R3代表氢，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组77
组74化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH(CH3)-，R1代表式1a所示的氨基糖，
Figure A20048000700500492
R3代表氢，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组78
组78化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1代表式1b所示的氨基糖，
R3代表氢，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组79
组79化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝C(CH3)-，R1代表式1b所示的氨基糖，
Figure A20048000700500501
R3代表氢，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组80
组80化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH2-，R1代表式1b所示的氨基糖，
Figure A20048000700500502
R3代表氢，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组81
组81化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH(CH3)-，R1代表式1b所示的氨基糖，
Figure A20048000700500503
R3代表氢，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组82
组82化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1代表式1c所示的氨基糖，
R3代表氢，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组83
组83化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH(CH3)-，R1代表式1c所示的氨基糖，
Figure A20048000700500512
R3代表氢，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组84
组84化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1代表式1d所示的氨基糖，
Figure A20048000700500513
R3代表氢，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组85
组85化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝C(CH3)-，R1代表式1d所示的氨基糖，
R3代表氢，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组86
组86化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH2-，R1代表式1d所示的氨基糖，
Figure A20048000700500522
R3代表氢，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组87
组87化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH(CH3)-，R1代表式1d所示的氨基糖，
R3代表氢，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组88
组88化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1代表式1e所示的氨基糖，
Figure A20048000700500531
R3代表氢，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组89
组89化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝C(CH3)-，R1代表式1e所示的氨基糖，
R3代表氢，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组90
组90化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH2-，R1代表式1e所示的氨基糖，
Figure A20048000700500533
R3代表氢，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组91
组91化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-H2C-CH(CH3)-，R1代表式1e所示的氨基糖，
Figure A20048000700500541
R3代表氢，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组92
组92化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1代表式1f所示的氨基糖，
Figure A20048000700500542
R3代表氢，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组93
组93化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝C(CH3)-，R1代表式1f所示的氨基糖，
R3代表氢，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
组94
组94化合物对应于通式(I)，其中A-B代表基团-HC＝CH-，R1代表式1g所示的氨基糖，
R3代表氢，X代表NMe，R2具有表2所列含义。
本发明的另一主题是用于制造通式(I)的新的9-酮基多杀菌素衍生物及其盐的方法，
Figure A20048000700500552
和衍生的盐，
其中
R1、R2、R3、X和A-B具有上述含义，
其中
通式(II)的9-酮基多杀菌素衍生物
Figure A20048000700500553
其中
R1、R3和A-B具有上述含义，
与通式(III)的氨基化合物
                  H2N-X-R2(III)
其中
R2和X具有上述含义，
在碱性助剂的存在下和任选在稀释剂的存在下进行反应。
引入任选被取代的亚氨基官能团的方法可从文献中充分获知(见A.Lachman，Org.Synth.，Coll.Vol.II，1943，p.70；W.L.Semon，Org.Synth.，Coll.Vol.1，1941，p.318；Houben-Weyl，Methoden derOrganischen Chemie(有机化学方法)，Bd.X/4，G.Thieme Verlag，Stuttgart New York，p.55)。
现在意外地发现，本发明通式(I)的新的9-酮基多杀菌素衍生物还可由相应的9-酮基多杀菌素衍生物与通式(III)的氨基化合物通过羰基反应获得。
在下面的部分中，将以精选的实施例(也参见制备实施例)为基础解释本发明的方法。
如果将9-酮基多杀菌素A-糖苷配基(R1＝-H，R3＝-H，A-B＝-HC＝CH-)用作通式(II)的化合物，O-(4-苯氧基-苯甲基)-羟基胺(X＝O，R2：-CH2-C6H4-O-C6H5)用作通式(III)的化合物，进行按照本发明用于制造本发明通式(I)的新的9-酮基多杀菌素衍生物的方法，该方法可通过下面的反应路线路线1展示：
路线1
Figure A20048000700500571
在本发明制造通式(I)的新的9-酮基多杀菌素衍生物的方法的另一实施方案中，如果使用17-β-德糖胺基-9-酮基多杀菌素A-糖苷配基(R1＝D-德糖胺基，R3＝-H，A-B＝-HC＝CH-)作为通式(II)的化合物和O-(4-氨基-苯甲基)-羟基胺(X＝O，R2：-CH2-C6H4-NH2)作为通式(III)的化合物，则该方法可通过下面的反应路线2展示：
路线2
Figure A20048000700500581
当在本发明的方法中使用通式(III)的氨基化合物，通式(Ia)的化合物可以(E)-异构体(反式形式)和(Z)-异构体(顺式形式)的混合物形式存在。
在本发明制造通式(I)的新的9-酮基多杀菌素衍生物的方法的另一实施方案中，如果使用9-酮基多杀菌素A-糖苷配基(R1＝-H，R3＝-H，A-B＝-HC＝CH-)作为通式(II)的化合物和N-(4-三氟甲氧基-苯基-氨基脲(X＝NH，R2＝-CO-NH-C6H4-OCF3)作为通式(III)的化合物，则该方法可通过下面的反应路线3展示：
路线3
Figure A20048000700500591
当在本发明的方法中可以使用通式(III)的氨基化合物时，通式(Ia)的化合物可以(E)-异构体(反式形式)和(Z)-异构体(顺式形式)的混合物形式存在。
作为进行本发明的方法起始物所需的9-酮基多杀菌素衍生物由式(II)一般性定义。
在式(II)中，R1和A-B优选代表在关于本发明的通式(I)化合物的描述中已提到的作为此取代基或基团优选的基团。
用作起始物的通式(II)的9-酮基多杀菌素衍生物(其中R3代表氢)已知于在前的专利申请，并且可通过使用化学和生物化学方法的选择性氧化分别获得(见WO02/079184)。
用作起始物的式(II)的9-酮基多杀菌素衍生物(其中R3代表羟基)可例如通过选择性和/或立体有择的羟基化获得，即，通过使用适宜的微生物或其酶的生物转化的方法获得。
特别是，通式(IIa)的化合物
Figure A20048000700500601
其中
A-B和R1具有上述含义，
可通过通式(IIb)的化合物
Figure A20048000700500602
其中
A-B和R1具有上述含义，
在有氧条件下与含水培养基中的微生物接触获得。
通式(IIb)的化合物是已知的(见Creemer L.C.等，1998，J.Antibiotics 51(8)：795-800；Sparks T.C.等，1998，J.Econ.Entomol.91(6)：1277-1283；Sparks T.C.等，2000，Pestic.Biochem.Physiol.67(3)：187-197；Paquette L.A.等，1998，J.Am.Chem.Soc.120(11)：2553-2563；Evans D.A.等，1993，J.Am.Chem.Soc.115(11)：4497-4513；Crouse G.D.等，2001，Pest.Manag.Sci.57(2)：177-185；Creemer L.C.等，2000，J.Antibiotics 53(2)：171-178；Sparks T.C.等，2000，Proc.-Beltwide Cotton Conf.Vol.2：1225-1229)，或者可按照WO01/16303中所述方法制造。以类似的方式，可用于上述方法中的起始化合物可以相应的天然多杀菌素的为基础获得(见PCT/EP02/07572)。
例如，下列菌株之一可用于此方法，所述菌株按照布达佩斯条约的要求保藏于Deutsche Samm lung von Mikroorganismen undZellkulturen GmbH(DSMZ)(德国微生物和细胞培养物收藏中心)，Mascheroder Weg 1b，D-38124Braunschweig，Germany。
 名称  保藏号
 雅加达链霉菌(Streptomyces djakartensis)  DSM 14327
 灰褐链霉菌(Streptomyces griseofuscus)  DSM 14330
 天青链霉菌(Streptomyces caelestis)  DSM 14328
 抗生链霉菌(Streptomyces antibioticus)  DSM 14329
 灰色链霉菌(Streptomyces griseus)  DSM 14331
 生金色链霉菌(Streptomyces aureofaciens)  DSM 14332
含水培养基一般含有可同化的碳源和可同化的氮源。
式(IIa)的化合物是例如当下列菌株之一在有氧条件下在式(IIb)化合物的存在下在含水培养基中发酵产生的：雅加达链霉菌、灰褐链霉菌、天青链霉菌、抗生链霉菌、灰色链霉菌或生金色链霉菌。微生物一般在含有碳源和可能含蛋白质类物质的培养基中发酵。优选的碳源包括葡萄糖、红糖、蔗糖、甘油、淀粉、玉米淀粉、乳糖、糊精、糖蜜等。优选的氮源包括棉籽粉、酵母、自溶的发面酵母、固体乳成分、大豆粉、玉米粉、胰腺或木瓜蛋白酶消化的酪蛋白分解产物、固体蒸馏成分、动物蛋白胨的原料(stocks)、肉片和骨段等。优选使用这些碳源和氮源的组合。只要使用自来水和未纯化的成分作为培养基成分，就不必须将微量元素例如锌、镁、锰、钴、铁等添加到培养基中。
通式(IIa)的化合物的制备可在保证微生物充分生长的任何温度下诱导产生。温度优选21-32℃，特别优选大约28℃。通常，在将式(IIb)化合物添加到培养基后2-4天内获得式(IIa)化合物的最佳产生。本发明化合物的生产可在摇瓶和搅拌发酵罐中进行。
为了从发酵肉汤中分离和纯化化合物，可采用各种方法，例如制备凝胶色谱、反相制备色谱或制备吸收色谱。可使用例如UV-吸收或质谱进行检测。
其中R1代表式1d或1e所示的氨基糖，R3和A-B具有上述含义的通式(II)化合物是新的并且是本发明的主题。
其中R1代表式1a所示的氨基糖，R3代表氢或羟基，A-B代表下列基团之一的通式(II)化合物是新的并且是本发明的主题：-HC＝C(CH3)-、-H2C-CH2-或-H2C-CH(CH3)-。
用于进行本发明的方法的另外的起始物氨基化合物由通式(III)定义。
在式(III)中，X和R2具有在关于本发明通式(I)的化合物的说明中已提到的作为此取代基优选的含义。
式(III)的氨基化合物部分可从市场上买到，一些是已知的并可按照已知方法获得(例如，见杂芳基甲氧基胺：US-A5489680；DE-A2119012，烷氧基胺：EP-A495750；DE-A2206890；D.Favara等，Farmaco，Ed.Sci.42(10)，1987，p.697)。
制造式(III)的氨氧基(aminoxy)化合物(R2-X-，其中X＝O)的一般方法例如是氮上有保护基的羟基胺衍生物(例如R’和R”合为：邻苯二甲酰基，异亚丙基、α-羟基-苯亚甲基)与化合物R2-E(O-烷基化)在稀释剂中反应，随后分离相应的保护基。在R2-E化合物中，R2具有如上所述相同的含义，E代表离核离去基，例如脂族或芳族取代的磺酰基氧基，例如甲基磺酰基氧基，磺酸的盐，对-甲苯-磺酰基氧基(甲苯磺酰基氧基)，还有例如卤素特别是溴、氯或碘(见O-烷基化)。在下路线4中，展示了式(III)氨基化合物的生产(R2-X，其中X＝O)：
路线4
Figure A20048000700500631
作为可供选择的方式，进行分子间脱水反应可使用例如羟基化合物(R2-OH，路线4中，E＝OH)。特别是，可以考虑Mitsunobu反应的变体(见Synthesis 1976，p.682)，其中羟基化合物与例如N-受保护的羟基胺衍生物如N-羟基邻苯二甲酰亚胺、N-羟基-5-降冰片烯-2，3-二羧酸酰亚胺或乙异羟肟酸乙酯，以及三苯基膦和N，N’-偶氮二羧酸二乙酯反应。
式(III)化合物可以下列方式有目的地释放：肼解作用优选在稀释剂例如醇中、在沸点温度下进行。水解可以优选在水溶液、水-醇溶液或醇溶液中通过加热数小时进行。如果R’和R”合并表示异亚丙基，则可采用酸性水解，并且在如果R’和R”合并表示α-羟基-苯亚甲基，或R”表示乙氧甲酰基，则可采用碱解或酸性水解(见DE-A2119012；D.Favara等，Farmaco，Ed.Sci.42(10)，(1987)p.697)。
对于盐的生产，优选使用无机酸如盐酸或硫酸的乙醇溶液或异丙醇溶液。
根据本发明，任选地，任选被取代的芳基或芳基烷基可代表R2基团。如果R2代表氨基-取代的芳基或芳基烷基，则芳族NH2基团可按照通常已知的方法改性。酰化反应、烷基化反应或磺酰化反应，在碱性反应添加剂的存在下和在适宜的稀释剂的存在下，在受保护的中间体R’R“N-O-R2中进行是有利的。通式(IIIa)化合物可按照上述方法释放(同样参见路线5)：
路线5
Figure A20048000700500641
A＝SO2-R1(例如R1＝卤代烷基、烷基、芳基、芳基烷基)、CO-R1、CO-O-R1
R＝H，甲基
R＝卤代烷基，烷基，芳基烷基，酰基
n＝1，2
制造通式(III)的氨氧基化合物(R2-X-，其中X＝NH，NR4)的一般方法是例如适宜的伯或仲氨基化合物与N-叔丁氧基羰基(Boc)转移试剂例如市售的N-Boe-3-(4-氰基苯基)氧杂氮丙啶(BCPO)按照已知方法反应(J.Vidal等，J.Chem.Soc.，Chem.Commun.1991，435-437；J.Org.Chem.1993，58，4791-4793)。作为选择，市售的N-(Boc-氨基)邻苯二甲酰亚胺或N-(苯甲氧羰基氨基)邻苯二甲酰亚胺可用作适宜的起始成分(N.Brosse等，J.Org.Chem.2001，66，2869)。R2基团可通过Mitsunobu反应或N-烷基化作用引入。在分离保护基(Boc，苯甲氧羰基)后，肼可用于本发明的反应(也参见路线6)。
路线6
Figure A20048000700500651
通式(II)的9-酮基多杀菌素衍生物与通式(III)的氨基化合物的反应优选在碱性反应助剂的存在下同时使用稀释剂进行。
所有适宜的酸结合剂可作为碱性反应助剂用于进行本发明的方法，如胺类，特别是叔胺、碱金属和碱土金属化合物。
作为实例，给出下面物质：锂、钠、钾、镁、钙和钡的氢氧化物、氧化物和碳酸盐，另外的碱性化合物如脒碱或胍碱如7-甲基-1，5，7-三氮杂二环(4.4.0)癸-5-烯(MTBD)、二氮杂二环(4.3.0)壬烯(DBN)、二氮杂二环(2.2.2)辛烷(DABCO)、1，8-二氮杂二环(5.4.0)十一碳烯(DBU)、环己基-叔丁基胍(CyTBG)、环己基四甲基胍(CyTMG)、N，N，N，N-四甲基-1，8-萘二胺、五甲基哌啶，叔胺如三乙基胺、三甲基胺、三苯甲基胺、三异丙基胺、三丁基胺、三苯甲基胺、三环己基胺、三戊基胺、三己基胺、N，N-二甲基-苯胺、N，N-二甲基-甲苯胺、N，N-二甲基-对-氨基吡啶、N-甲基-吡咯烷、N-甲基-哌啶、N-甲基-咪唑、N-甲基-吡咯、N-甲基吗啉、N-甲基-六亚甲基亚胺、吡啶、4-吡咯烷并吡啶、4-二甲基氨基吡啶、喹啉、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、异喹啉、嘧啶、吖啶、N，N，N’，N’-四亚甲基二胺、N，N’，N’-四亚乙基二胺、喹喔啉、N-丙基-二异丙基胺、N-乙基-二异丙基胺、N，N’-二甲基环-己基-胺、2，6-二甲基吡啶、2，4-二甲基吡啶或三亚乙基二胺。
优选使用芳族胺，特别是吡啶，或叔胺，特别是三烷基胺如三乙基胺，N，N-二异丙基-乙基胺，N-丙基-二异丙基胺，N，N’-二甲基环己基胺或N-甲基吗啉。
通常，在稀释剂的存在下进行本发明是有利的。如果稀释剂的用量使得反应混合物在整个过程中易于搅拌是最好的。所有的惰性有机溶剂可作为稀释剂用于进行本发明的方法。
下列物质作为实例给出：卤代烃，特别是氯代烃如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1，2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯；醇类如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇；醚类如乙丙醚、甲基叔丁醚、正丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、环己基甲醚、二甲醚、二乙醚、二丙醚、二异丙醚、二正丁基醚、二异丁基醚、二异戊基醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、二氧己环、二氯二乙醚和环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚合醚；胺类如三甲基胺、三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、N-甲基-吗啉、吡啶和四亚甲基二胺，硝基烃类如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、邻-硝基甲苯；腈类如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈、间-氯苯甲腈，以及化合物如四氢噻吩二氧化物和二甲基亚砜、四亚甲基亚砜、二丙基亚砜、苯甲基甲基亚砜、二异丁基亚砜、二丁基亚砜、二异戊基亚砜；砜类如二甲基砜、二乙基砜、二丙基砜、二丁基砜、二苯基砜、二己基砜、甲基乙基砜、乙基丙基砜、乙基异丁基砜和五亚甲基砜；脂族、环脂族或芳族烃类如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷和工业用烃(technical hydrocarbon)如成分的沸点例如在40-250℃范围的所谓的石油溶剂，甲基异丙基苯、沸点范围在70-190℃范围内的石油馏分、环己烷、甲基环己烷、石油醚、挥发油、辛烷、苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯、二甲苯；酯类如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯，以及碳酸二甲酯、碳酸二丁酯、碳酸亚乙酯；酰胺类如六甲替磷酰三胺、甲酰胺、N-甲基-甲酰胺、N，N-二甲基-甲酰胺、N，N-二丙基甲酰胺、N，N-二丁基甲酰胺、N-甲基-吡咯烷、N-甲基-己内酰胺、1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯烷酮、辛基己内酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲酰-哌啶、N，N’-1，4-二甲酰基哌嗪；酮类如丙酮、苯乙酮、甲乙酮、甲基丁基酮。
当然，所述溶剂和稀释剂的混合物可用于本发明的方法中。
然而，优选用于进行本发明方法的稀释剂是胺类如三甲基胺、三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、N-甲基-吗啉和吡啶，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二丙基甲酰胺、N，N-二丁基甲酰胺或N-甲基-吡咯烷。
通式(III)的氨基化合物的反应可通过17-β-德糖胺基-9-酮基多杀菌素-和通式(II)的9-酮基多杀菌素-糖苷配基衍生物在通式(III)的氨基化合物的存在下和在所述碱性反应助剂之一的存在下和任选在所示稀释剂之一的存在下反应进行。
反应时间优选为10分钟至48小时。反应优选在-10℃和+200℃之间的温度下，更优选+10℃和+180℃之间，最优选在室温下发生。基本上可以在常压下进行操作。操作优选在常压或至多15巴的压力下进行，可以任选在保护气氛(氮气或氦气)中进行。
为了进行本发明的方法，通常使用0.5-7.0摩尔、优选1.0-5.0摩尔、特别优选1.5-2.5摩尔通式(III)的氨基化合物用于在通式(II)中形成肟。
完成反应后，将全部的反应化合物在真空中浓缩并以常规方式使用柱色谱纯化(也参见制备实施例)。
活性物质显示出良好的植物耐受性、有利的温血动物毒性、良好的环境相容性，并且适用于保护植物和植物器官，增加收获量，改善收获产物的质量和防治在农业、森林、花园和娱乐设施，以及库存和产品保护以及卫生方面出现的动物害虫，特别是昆虫、蜘蛛和线虫。它们优选可以用作植物保护剂。它们对正常敏感的和抗性的品种以及所有的或某些发育阶段有活性。上述有害生物包括下列害虫：
来自等足目，例如潮虫(Oniscus aselluse)，鼠妇(Armadillidiumvulgare)，和斑鼠妇(Porcellio scaber)。
来自倍足纲，例如Blaniulus guttulatus。
来自唇足纲，例如地蜈蚣(Geophilus carpophagus)和蚰蜒属(Scutigera spp.)。
来自综合纲，例如洁幺蚰(Scutigerella immaculata)。
来自缨尾目，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。
来自弹尾目，例如棘跳虫(Onychiurus armatus)。
来自直翅目，例如灶马(Acheta domesticus)，蝼蛄属(Gryllotalpaspp.)，热带飞蝗(Locusta migratoria migratorioides)，长额负蝗属(Melanoplus spp.)，和沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
来自蜚蠊目，例如东方蜚蠊(Blatta orientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)和德国小蠊(Blattella germanica)。
来自革翅目，例如欧洲球螋(Forficula auricularia)。
来自等翅目，例如犀白蚁属(Reticulitermes spp.)。
来自虱目，例如体虱(Pediculus humanus corporis)，盲虱属(Haematopinus spp.)，长额虱属(Linognathus spp.)，羽虱属(Trichodectesspp.)和畜虱属(Damalinia spp.)。
来自缨翅目，例如温室条蓟马(Hercinothrips femoralis)，棉蓟马(Thrips tabaci)，Thrips palmi和西花蓟马(Frankliniella accidentalis)。
来自异翅亚目，例如扁盾蝽属(Eurygaster spp.)，中棉红蝽(Dysdercus intermedius)，甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)，温带臭椿(Cimex lectularius)，红腹猎蝽(Rhodnius prolixus)和锥蝽属(Triatomaspp.)。
来自同翅亚目，例如甘蓝粉虱(Aleurodes brassicae)，棉粉虱(Bemisia tabaci)，温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，棉蚜(Aphisgossypii)，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，茶鹿隐瘤额蚜(Cryptomyzusribis)，蚕豆蚜(Aphis fabae)，苹果蚜(Aphis pomi)，苹果棉蚜(Eriosomalanigerum)，桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)，葡萄根瘤蚜(Phylloxeravastatrix)，瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)，麦长管蚜(Macrosiphumavenae)，瘤蚜属(Myzus sPP.)，忽布瘤额蚜(Phorodon humuli)，粟缢管蚜(Rhopalosiphum padi)，叶蝉属(Empoasca spp.)，Euscelis bilobatus，黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)，李蜡蚧(Lecanium corni)，油橄榄盔(Saissetia oleae)，稻灰飞虱(Laodelphax striatellus)，褐稻虱(Nilaparvatalugens)，红圆蚧(Aonidiella aurantii)，夹竹桃圆蚧(Aspidiotus hederae)，粉蚧属(Pseudococcus sPP.)和木虱属(Psylla spp.)。
来自鳞翅目，例如棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)，松尺蠖(Bupalus piniarius)，冬尺蛾(Cheimatobia brumata)，Lithocolletisblancardella，樱桃巢蛾(Hyponomeuta padella)，小菜蛾(Plutellaxylostella)，天幕毛虫(Malacosoma neustria)，黄毒蛾(Euproctischrysorrhoea)，毒蛾属(Lymantria spp.)，棉叶穿孔潜蛾(Bucculatrixthurberiella)，桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)，地老虎属(Agrotis spp.)，切根虫属(Euxoa spp.)，褐夜蛾属(Feltia spp.)，埃及金刚钻(Eariasinsulana)，夜蛾属(Heliothis spp.)，甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)，小眼夜蛾(Panolis flammea)，夜蛾属(Spodoptera spp.)，粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)，苹果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)，粉蝶属(Pierisspp.)，螟属(Chilo spp.)，Pyrausta nubilalis，地中海粉斑螟(Ephestiakuehniella)，大黄螟(Galleria mellonella)，袋衣蛾(Tineola bisselliella)，网衣蛾(Tinea pellionella)，褐织叶蛾(Hofmannophila pseudospretella)，黄尾卷叶蛾(Cacoecia podana)，Capua reticulana，云杉卷叶蛾(Choristoneura fumiferana)，葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)，茶黄卷叶蛾(Homona magnanima)，栎绿卷叶蛾(Tortrix viridana)，卷螟属(Cnaphalocerus spp.)，水稻负泥虫(Oulema oryzae)。
来自鞘翅目，例如家具窃蠹(Anobium punctatum)，谷蠹(Rhizopertha dominica)，Bruchidius obtectus，大豆象(Acanthoscelidesobtectus)，家天牛(Hylotrupes bajulus)，赤杨紫跳甲(Agelastica alni)，马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)，辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)，叶甲属(Diabrotica spp.)，油菜兰跳甲(Psylliodeschrysocephala)，墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)，隐翅甲属(Atomaria spp.)，锯胸谷盗(Oryzaephilus surinamensis)，象甲属(Anthonomus spp.)，米象属(Sitophilus spp.)，葡萄黑耳喙象(Otiorrhynchus sulcatus)，香蕉蛛基象甲(Cosmopolites sordidus)，甘蓝荚象甲(Ceuthorrhynchus assimilis)，苜蓿叶象甲(Hypera postica)，皮蠹属(Dermestes spp.)，斑皮蠹属(Trogoderma spp.)，圆皮蠹属(Anthrenus spp.)，毛蠹属(Attagenus spp.)，粉蠹属(Lyctus spp.)，油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)，蛛甲属(Ptinus spp.)，金黄蛛甲(Niptushololeucus)，麦蛛甲(Gibbium psylloides)，拟谷盗属(Tribolium spp.)，黄粉甲(Tenebrio molitor)，扣甲属(Agriotes spp.)，金针虫属(Conoderusspp.)，角金龟(Melolontha melolontha)，六月金龟子(Amphimallonsolstitialis)，褐新西兰肋翅角金龟(Costelytra zealandica)和稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)。
来自膜翅目，例如锯角叶蜂属(Diprion spp.)，叶蜂属(Hoplocampaspp.)，田蚁属(Lasius spp.)，小家蚁(Monomorium pharaonis)和胡蜂属(Vespa spp.)。
来自双翅目，例如伊蚊属(Aedes spp.)，斑按蚊属(Anopheles spp.)，库蚊属(Culex spp.)，黄猩猩果蝇(Drosophila melanogaster)，家蝇属(Musca spp.)，厩蝇属(Fannia spp.)，红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)，丝光绿蝇属(Lucilia spp.)，金蝇属(Ch rysomyia spp.)，疽蝇属(Cuterebra spp.)，胃蝇属(Gastrophilus spp.)，虱蝇属(Hyppobosca spp.)，螫蝇属(Stomoxys spp.)，鼻蝇属(Oestrus spp.)，皮蝇属(Hypoderma spp.)，牛虻属(Tabanus spp.)，Tannia属，Bibiohortulanus，瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)，麦蝇属(Phorbia spp.)，甜菜潜叶花蝇(Pegomyia hyoscyami)，地中海实蝇(Ceratitis capitata)，油橄榄实蝇(Dacus oleae)，欧洲大蚊(Tipula paludosa)，种蝇属(Hylemyia spp.)和潜蝇属(Liriomyza spp.)。
来自蚤目，例如东方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)和角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)。
来自蛛形纲，例如蝎(Scorpio maurus)，黑寡妇球腹蛛(Latrodectusmactans)，粗脚粉螨(Acarus siro)，隐喙蜱属(Argas spp.)，钝喙蜱属(Ornithodoros spp.)，鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)，茶鹿瘿螨(Eriophyes ribis)，橘锈螨(Phyllocoptruta oleivora)，牛蜱属(Boophilusspp.)，头蜱属(Rhipicephalus spp.)，花蜱属(Amblyomma spp.)，玻眼蜱属(Hyalomma spp.)，硬蜱属(Ixodes spp.)，瘙螨属(Psoroptes spp.)，恙螨属(Chorioptes spp.)，疥螨属(Sarcoptes spp.)，线螨属(Tarsonemusspp.)，苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)，红蜘蛛属(Panonychus spp.)和叶螨属(Tetranychus spp.)，尖叶蜂属(Hemitarsonemus spp.)和短须螨属(Brevipalpus spp.)。
下列属于植物寄生线虫，例如：短体线虫属(Pratylenchus spp.)，相似穿孔线虫(Radopholus similis)，起绒草茎线虫(Ditylenchusdipsaci)，半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)，异皮线虫属(Heterodera spp.)，球异皮线虫属(Globodera spp.)，根结线虫属(Meloidogyne spp.)，滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)，长针线虫属(Longidorus spp.)，剑线虫属(Xiphinema spp.)，毛刺线虫属(Trichodorusspp.)，缅春蜓属(Bursaphelenchus spp.)。
本发明的物质显示出强杀微生物效力并在植物保护和材料保护领域可用于防治有害微生物如真菌和细菌。
杀真菌剂可用于在植物保护中防治根肿菌纲，卵菌纲，壶菌亚纲，接合菌纲，子囊菌纲，担子菌纲和半知菌纲。
杀细菌剂可用于在植物保护中防治假单胞菌科、根瘤菌科、肠杆菌科、棒状杆菌科和链霉菌科。
下面的是属于上述属的来自真菌和细菌感染的一些病原体的非限定性的实例：
黄单胞菌属，例如野油菜黄单胞菌水稻致病变种(Xanthomonascampestris pv.oryzae)；
假单胞菌属，例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种(Pseudomonassyringae pv.Lachrymans)；
欧文氏菌属，例如解淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora)；
腐霉属，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；
疫霉属，例如蔓延疫霉(Phytophthora infestans)；
假霜霉属，例如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)；
单轴霉属，例如葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)；
盘梗霉属，例如莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)；
霜霉属，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(Peronosporabrassicae)；
白粉菌属，例如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；
单丝壳菌属，例如苍耳单丝壳菌(Sphaerotheca fuliginea)；
柄球菌属，例如苹果白粉病柄球菌(Podosphaera leucotricha)；
黑星菌属，例如苹果黑星菌(Venturia inaequalis)；
核腔菌属，例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或麦类核腔菌(Pyrenophora  graminea)(分生孢子型：Drechslera，syn：Helminthoporium)；
旋孢霉属，例如禾旋孢霉(Cochliobolus sativus)(分生孢子型：Drechslera，syn：Helminthosporium)；
单胞锈菌属，例如疣顶单胞锈菌(Uromyces appendiculatus)；
柄锈菌属，例如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)；
核盘菌属，例如油菜核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)；
腥黑粉菌属，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)；
黑粉菌属，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦黑粉菌(Ustilagoavenae)；
薄膜革菌属，例如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；
梨孢属，例如稻梨孢(Pyricularia oryzae)；
镰孢属，例如大刀镰孢(Fusarium culmorum)；
葡萄孢属，例如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；
壳针孢属，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；
小球腔菌属，例如小麦颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；
尾孢属，例如Cercospora canescens；
链格孢属，例如甘蓝黑斑病链格孢(Alternaria brassicae)；和Pseudocercosporella属，例如Pseudocercosporella herpotrichoides。
本发明的活性化合物还对植物有加强的作用。因此，它们可用于调动植物的防御对抗有害微生物的侵袭。
在本文中，植物-加强(抗性-诱导)物质应理解为表示能刺激植物的防御系统从而当被处理的植物随后用有害微生物接种时，能对这些微生物显示显著抗性的那些物质。
在本文的情况下，有害微生物应理解为表示植物致病性真菌、细菌和病毒。因此，本发明的物质可用于在处理后一段时期内保护植物对抗上述病原体的侵袭。在用活性化合物处理植物后，可提供的保护时期通常持续1-10天，优选1-7天。
活性化合物在防治植物疾病所需浓度下能被植物很好地耐受的事实使其能处理植物的地上部分、繁殖原料和种子，以及土壤。
本发明的活性化合物可用于处理所有植物和植物部分。在本文中，植物应理解为表示所有植物和植物群体，如需要的和不需要的野生植物或作物(包括天然存在的作物)。作物可以是通过常规育种和优选法、或者通过生物技术和遗传工程方法或这些方法的组合获得的植物，包括转基因植物和包括能或不能被品种财产权保护的植物栽培品种。植物部分应理解为表示所有的地上和地下部分和植物器官如苗、叶、花和根，可提及的实例是叶、针状叶、茎、干、花、子实体、果实、种子，还有根、块茎和根茎。植物的部分还包括收获后的材料和无性繁殖和有性繁殖材料，例如苗、块茎、根茎、插枝和种子。
按照本发明，特别优选的是处理在所有情况下在市场上可买到或使用中的植物栽培品种的植株。植物栽培品种应理解为表示通过常规育种、诱变或重组DNA技术获得的具有新性能(“性状”)的植物。它们可以是栽培植物、变种、生物型或基因型。
根据植物品种或植物栽培植株、其位置和生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，按照本发明的处理还可产生超加和(“协同”)作用。如此，例如降低用量和/或拓宽活性谱和/或增加按照本发明可使用的物质和组合物的活性、更好的植物生长、增强对高温或低温的耐受性、增强对干旱、水或土壤中盐含量的耐受性、增加开花性能、更易于收获、加速成熟、更高的收获量、更好的质量和/或收获产品的更高的营养价值、更好的储藏性和/或收获产品的可加工性都成为可能，这超出了实际预期的效果。
优选按照本发明处理的转基因植物或植物栽培品种(即通过遗传工程获得的那些)包括在遗传修改中接受了赋予这些植物特别有利的有益性能(“性状”)的遗传物质的所有植物。所述性能的实例是更好的植物生长、增强对高温或低温的耐受性、增强对干旱、水或土壤盐含量的耐受性、增加开花性能、更易于收获、加速成熟、更高的收获量、更好的质量和/或收获产品的更高的营养价值、更好的储藏性和/或收获产品的可加工性。所述性状的其他特别要强调的实例是植物对动物和微生物有害生物更好的防御，如对昆虫、螨虫、植物致病性真菌、细菌和/或病毒的防御，以及增加植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的实例是重要的作物如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草、油菜以及果树(苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)，特别要强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别要强调的性能(“性状”)是由于植物内形成的毒素，特别是通过来自苏云金芽孢杆菌的遗传物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)(下文称为“Bt植物”)在植物内形成的那些毒素增强植物对昆虫、蜘蛛、线虫和schnecken的防御。还要特别强调的性能(“性状”)是通过获得系统抗性(SAR)、系统毒素、植物抗毒素、引导物以及抗性基因和对应表达的蛋白质和毒素增强植物对真菌、细菌和病毒的防御。更要特别强调的性能(“性状”)是增强植物对某些除草活性化合物的耐受性，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或phosphinotricin(例如“PAT”基因)。能赋予需要的性能(“性状“)的基因在所有情况下还可彼此结合存在于转基因植物中。可提及的“Bt植物”的实例是以下列商标名销售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种，YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)和NewLeaf(马铃薯)。可提及的耐除草剂植物的实例是以下列商标名销售的玉米品种，棉花品种和大豆品种，Roundup Ready(耐草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(耐phosphinotricn，例如油菜)、IMI(耐咪唑啉酮类)和STS(耐磺酰脲类，例如玉米)。可提及的除草剂-抗性植物(以常规方式育种的耐除草剂植物)包括以商标名Clearfield(例如玉米)销售的品种。当然，这些说明也适用于具有这些或仍待开发的遗传性能(“性状”)的植物栽培品种，这些植物将在将来研制和/或销售。
所列植物可按照本发明用本发明的通式(I)化合物或本发明的活性物质混合物以特别有利的方式进行处理。上文所述活性化合物和混合物的优选范围也适用于这些植物的处理。特别应强调的是用本文特别提及的化合物或混合物处理植物。
用本发明的活性化合物处理植物和植物部分可直接进行或通过按照常规处理方法作用于环境、生境或储藏区进行，所述常规处理方法例如通过浸渍、喷雾、蒸发、雾化、撒播、刷涂，和对于繁殖材料、特别是对种子来说，还可通过单层或多层涂布进行。
在材料保护中，本发明的化合物可用于保护工业材料免于有害微生物的感染和破坏。
本文中的工业材料应理解为表示已制备完成用于工业使用的无生命材料。例如，旨在通过本发明的活性化合物的保护免于微生物改变或破坏的工业材料可以是粘合剂、胶水、纸和板、纺织品、皮革、木材、涂料和塑料制品、冷却润滑剂和其他能被微生物感染或破坏的材料。在欲保护的材料范围内还可提及可能因微生物的增殖而受到损害的生产设备的部分，例如冷却水循环系统。在本发明范围内可提及的工业材料优选粘合剂、胶水、纸和板、皮革、木材、涂料、冷却润滑剂和热传递液体，特别优选木材。
能降解或改变工业材料的微生物是例如细菌、真菌、酵母菌、藻和粘液生物。本发明的活性化合物优选用于对抗真菌，特别是霉菌、木材褪色和木材毁坏真菌(担子菌纲)，和对抗粘液微生物和藻。
下列属的微生物可作为实例提及：
链格孢属，如纤细链格孢，
曲霉属，如黑色曲霉，
毛壳霉属，如球毛壳霉，
粉孢革菌属，如单纯粉孢革菌，
香菇属，虎皮香菇，
青霉属，如灰绿青霉，
多孔菌属，如变色多孔菌，
短柄霉属，如出芽短柄霉，
sclerophoma，如sclerophoma pityophila，
木霉属，如绿色木霉，
埃希氏杆菌属，如大肠杆菌，
假单胞菌属，如铜绿假单胞菌，
葡萄球菌属，如金黄色葡萄球菌。
根据其特定的物理和/或化学性质，可将活性化合物转化成常规制剂，例如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、颗粒剂、气雾剂和在聚合物以及种子包衣组合物中的微胶囊剂，和ULV冷和热的雾化剂。
这些制剂是以已知方式制备的，例如通过将活性化合物与填充剂混合，所述填充剂即液体溶剂、压力下的液化气体和/或固体载体，任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂，和/或成泡剂。如果所用填充剂是水，还可以使用例如有机溶剂作为助溶剂。基本上，适宜的液体溶剂是：芳族烃如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳烃或氯代脂族烃如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烃如环己烷或石蜡，例如矿物油馏分，醇类如丁醇或乙二醇及其醚和酯，酮类如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，还有水。液化气体填充剂或载体应理解为表示在标准温度和常压下是气态的液体，例如气雾剂推进剂如卤代烃或丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。适宜的固体载体是：例如粉碎的天然矿物如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土，和粉碎的合成材料如高度分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐。适用于颗粒剂的固体载体是：例如粉碎且分级的天然岩石如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，或无机和有机粉的合成颗粒，以及有机材料颗粒如锯屑、椰子壳、玉米芯和烟草茎的颗粒。适宜的乳化剂和/或成泡剂是：例如非离子和阴离子乳化剂如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐，或蛋白质水解物。适宜的分散剂是：例如木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
制剂中可使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其他可能的添加剂是矿物油和植物油。
可以使用着色剂如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士兰，和有机染料如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
制剂通常含0.1-95wt％活性化合物，优选0.5-90％活性化合物。
本发明的活性化合物以其自身的形式或以其制剂的形式使用，还可与已知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀虫剂混合使用以拓宽例如活性谱或防止抗性的发展。在许多情况下，可获得协同作用，即混合物的活性高于单独成分的活性。
合适的混合成分的实例是下列化合物：
杀真菌剂：
2-苯基苯酚；8-羟基喹啉硫酸盐；噻二唑素；aldimorph；amidoflumet；氨丙膦酸；氨丙膦酸钾；andoprim；敌菌灵；戊环唑；腈嘧菌酯；苯霜灵；麦锈灵；苯菌灵；benthiavalicarb-isopropyl；苄烯酸；苄烯酸-异丁酯；双丙氨酰膦；乐杀螨；联苯；双苯三唑醇；灭瘟素；糠菌唑；乙嘧酚磺酸酯；丁硫啶；氨丁烷；石硫合剂；capsimycin；敌菌丹；克菌丹；多菌灵；萎锈灵；氯环丙酰胺；carvone；灭螨猛；灭瘟唑；苯咪唑菌；地茂散；百菌清；乙菌利；clozylacon；氰唑磺菌胺；cyflufenamid；霜脲氰；环丙唑醇；嘧菌环胺；酯菌胺；咪草酸；咪菌威；抑菌灵；二氯蒽醌；双氯酚；diclocymet；哒菌酮；氯硝胺；乙霉威；苯醚甲环唑；氟嘧菌胺；二甲嘧酚；烯酰吗啉；醚菌胺；烯唑醇；精烯唑醇；敌螨普；二苯胺；吡菌硫；灭菌磷；二氰蒽醌；多果定；敌菌酮；敌瘟磷；氧唑菌；噻唑菌胺；乙嘧酚；土菌灵；噁唑酮菌；咪唑菌酮；咪菌腈；氯苯嘧啶醇；腈菌唑；甲呋酰苯胺；环酰菌胺；种衣酯；氰菌胺；拌种咯；苯锈啶；丁苯吗啉；福美铁；氟啶胺；噻唑螨；咯菌腈；flumetover；氟吗啉；氟氯菌核利；氟嘧菌酯；氟喹唑；呋嘧醇；氟硅唑；磺菌胺；氟酰胺；粉唑醇；灭菌丹；三乙膦酸铝；乙膦钠；麦穗宁；呋霜灵；呋吡唑灵；灭菌胺；拌种胺；双胍辛；毒菌酚；己唑醇；恶霉灵；抑霉唑；亚胺唑；双胍辛乙酸盐；双八胍盐；iodocarb；种菌唑；异稻瘟净；异菌脲；丙森锌；irumamycin；稻瘟灵；氯苯咪菌酮；春雷霉素；亚胺菌；代森锰锌；代森锰；meferimzone；嘧菌胺；灭锈胺；甲霜灵；精甲霜灵；叶菌唑；磺菌威；呋菌胺；代森联；叉氨苯酰胺；噻菌胺；米多霉素；腈菌唑；甲菌利；多马霉素；nicobifen；酞菌酯；noviflumuron；氟苯嘧啶醇；呋酰胺；肟醚菌胺；恶霜灵；喹菌酮；oxpoconazole；氯化萎锈灵；oxyfenthiin；多效唑；稻瘟酯；戊菌唑；戊菌隆；氯瘟磷；四氯苯酞；啶氧菌酯；哌丙灵；多抗霉素；polyoxorim；烯丙苯噻唑；咪鲜胺；腐霉利；霜霉威；propanosine-sodium；丙环唑；丙森锌；proquinazid；prothioconazole；唑菌胺酯；吡菌磷；啶斑肟；嘧霉胺；咯喹酮；氯吡呋醚；pyrrolnitrine；唑喹菌酮；喹氧灵；五氯硝基苯；硅氟唑；螺恶茂胺；磺黄粉；戊唑醇；叶枯酞；四氯硝基苯；四环唑；四氟醚唑；噻菌灵；噻菌腈；溴氟唑菌；甲基硫菌灵；福美双；硫氰苯甲酰胺；甲基立枯磷；甲基氟磺胺；三唑酮；三唑醇；叶锈特；咪唑嗪；tricyclamide；三环唑；十三吗啉；肟菌酯；氟菌唑；嗪胺灵；灭菌唑；烯效唑；有效霉素；乙烯菌核利；代森锌；福美锌；zoxamide；(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺；1-(1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮；2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶；2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺；2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺；3，4，5-三氯-2，6-吡啶二腈；actinovate；顺式-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇；1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯；碳酸氢钾；N-(6-甲氧基-3-吡啶基)环丙烷甲酰胺；N-丁基-8-(1，1-二甲基乙基)-1-氧杂螺[4.5]癸烷-3-胺；四硫代碳酸钠；
和铜盐及其制剂如波尔多液；氢氧化铜；环烷酸铜；王铜；硫酸铜；硫杂灵；氧化铜；锰铜混剂；8-羟基喹啉铜。
杀细菌剂：
溴硝醇，双氯酚，三氯甲基吡啶，福美镍，春雷霉素，辛噻酮，呋喃羧酸，土霉素，烯丙苯噻唑，链霉素，叶枯酞，硫酸铜和其他铜制剂。
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
阿维菌素，ABG-9008，乙酰甲胺磷，灭螨醌，啶虫脒，acetoprole，氟丙菊酯，AKD-1022，AKD-3059，AKD-3088，棉铃威，涕灭威，aldoxycarb，烯丙菊酯，烯丙菊酯1R-异构体，顺式氯氰菊酯，amidoflumet，灭害威，双甲脒，avermectin，AZ-60541，azadirachtin，甲基吡恶磷，保棉磷，益棉磷，三唑锡，
日本甲虫芽孢杆菌，球形芽孢杆菌，枯草芽孢杆菌，苏云金芽孢杆菌，苏云金芽孢杆菌株EG-2348，苏云金芽孢杆菌株GC-9，苏云金芽孢杆菌株NCTC-11821，杆状病毒，蚕白僵菌，纤细白僵菌，恶虫威，丙硫克百威，杀虫磺，苯螨特，高效氟氯氰菊酯，高效氯氰菊酯，联苯肼酯，联苯菊酯，乐杀螨，生物烯丙菊酯，生物烯丙菊酯-S-环戊基-异构体，bioethanomethrin，生物氯菊酯，生物苄呋菊酯，双三氟虫脲，仲丁威，brofenprox，乙基溴硫磷，溴螨酯，溴苯烯磷(-甲基)，BTG-504，BTG-505，合杀威，噻嗪酮，特嘧硫磷，丁酮威，丁酮砜威，butylpyridaben，
硫线磷，毒杀芬，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫克百威，杀螟丹，蜱螨胺，灭螨猛，氯丹，杀虫眯，chloethocarb，氯氧磷，氟唑虫清，毒虫畏，氟啶脲，氯甲硫磷，乙酯杀螨醇，氯化苦，chlorproxyfen，甲基毒死蜱，毒死蜱，chlovaporthrin，环虫酰肼，顺式氯氰菊酯，顺式苄呋菊酯，顺式氯菊酯，功夫菊酯，除线威，四螨嗪，噻虫胺，clothiazoben，十二碳二烯醇，蝇毒磷，苯腈磷，杀螟腈，cycloprene，乙氰菊酯，苹果皮小卷蛾，氟氯氰菊酯，氯氟氰菊酯，三环锡，氯氰菊酯，苯醚氰菊酯(1R-反式异构体)，灭蝇胺，
DDT，溴氰菊酯，甲基内吸磷，砜吸磷，丁醚脲，氯亚胺硫磷，二嗪磷，除线磷，敌敌畏，三氯杀螨醇，百治磷，地昔尼尔，除虫脲，乐果，甲基毒虫畏，消螨通，敌螨普，呋虫胺，苯虫醚，乙拌磷，碘酰丁二辛，苯氧炔螨，DOWCO-439，
eflusilanate，依马菌素，埃玛霉素，烯炔菊酯(1R-异构体)，硫丹，虫霉属，苯硫磷，S-氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫虫腈，乙硫磷，灭线磷，醚菊酯，特苯恶唑，乙嘧硫磷，
伐灭磷，苯线磷，喹螨醚，苯丁锡，五氟苯菊酯，杀螟硫磷，仲丁威，苯硫威，fenoxacrim，苯氧威，甲氰菊酯，fenpyrad，fenpyrithrin，唑螨酯，丰索磷，倍硫磷，氟硝二苯胺，氰戊菊酯，氟虫腈，flonicamid，嘧螨酯，氟啶蜱脲，噻唑螨，溴氟菊酯，氟螨脲，氟氰戊菊酯，flufenerim，氟虫脲，氟丙苄醚，氟氯菊酯，吡氟硫磷，flutenzin(flufenzine)，氟胺氰菊酯，地虫硫磷，伐虫脒，安硫磷，丁苯硫磷，噻唑磷，fubfenprox(fluproxyfen)，呋线威，
林丹，gossyplure，grandlure，颗粒体病毒，
苄螨醚，特丁苯酰肼，六六六，HCN-801，庚烯磷，氟铃脲，噻螨酮，伏蚁腙，烯虫乙酯，
IKA-2002，吡虫啉，咪炔菊酯，茚虫威，碘硫磷，异稻瘟净，氯唑磷，异柳磷，异丙威，恶唑磷，伊维菌素，
japonilure，
噻嗯菊酯，核多角体病毒，烯虫炔酯，
高效氯氟氰菊酯，林丹，虱螨脲，
马拉硫磷，灭蚜磷，甲亚砜磷，四聚乙醛，威百亩，虫螨畏，甲胺磷，金龟子绿僵菌，黄绿绿僵菌，杀扑磷，甲硫威，灭多威，烯虫酯，甲氧滴滴涕，甲氧苯酰肼，速灭威，恶虫酮，速灭磷，米尔螨素，美贝霉素，MKI-245，MON-45700，久效磷，莫西菌素，MTI-800，
二溴磷，NC-104，NC-170，NC-184，NC-194，NC-196，杀螺胺，烟碱，烯啶虫胺，nithiazine，NNI-0001，NNI-0101，NNI-0250，NNI-9768，双苯氟脲，noviflumuron，
OK-5101，OK-5201，OK-9601，OK-9602，OK-9701，OK-9802，氧乐果，杀线威，恶砜磷，
枚烟色拟青霉，甲基对硫磷，对硫磷，氯菊酯(顺式，反式)，石油，PH-6045，苯醚菊酯(1R-反式异构体)，稻丰散，甲拌磷，伏杀硫磷，亚胺硫磷，磷胺，乙丙磷威，辛硫磷，增效醚，抗蚜威，甲基嘧啶磷，嘧啶磷，右旋炔丙菊酯，丙溴磷，猛杀威，丙虫磷，炔螨特，胺丙畏，残杀威，丙硫磷，发硫磷，protrifenbute，吡蚜酮，吡唑硫磷，反灭虫菊，除虫菊素，哒螨灵，pyridalyl，哒嗪硫磷，pyridathion，嘧螨醚，吡丙醚，
喹硫磷，
苄呋菊酯，RH-5849，病毒唑，RU-12457，噻嗯菊酯，
八氯二丙醚，S-1833，蔬果磷，硫线磷，SI-0009，氟硅菊酯，多杀菌素，螺螨酯，螺甲螨酯，氟虫胺，治螟腈，硫丙磷，SZI-121，
氟胺氰菊酯，虫酰肼，吡螨胺，嘧丙磷，氟苯脲，七氟菊酯，双硫磷，灭虫威，叔丁威，特丁硫磷，杀虫畏，三氯杀螨砜，胺菊酯，胺菊酯(1R-异构体)，杀螨氯硫，辛体氯氰菊酯，噻虫啉，噻虫嗪，噻丙腈，thiatriphos，杀虫环，硫双威，久效威，甲基乙拌磷，杀虫双，敌贝特，tolfenpyrad，溴氯氰菊酯，四溴菊酯，四氟菊酯，苯螨噻，唑蚜威，三唑磷，triazuron，氯咪唑，敌百虫，杀铃脲，混杀威，
蚜灭多，氟吡唑醇，verbutin，Verticillium lecanii，
WL-108477，WL-40027，
YI-5201，YI-5301，YI-5302，
XMC，灭杀威，
ZA-3274，己体氯氰菊酯，zolaprofos，ZXI-8901，
化合物3-甲基-苯基-丙基氨基甲酸酯(Tsumacide Z)，
化合物3-(5-氯-3-吡啶基)-8-(2，2，2，-三氟乙基)-8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-3-腈(CAS登记号185982-80-3)和相应的3-内桥异构体(CAS登记号185984-60-5)(见WO96/37494，WO98/25923)，
和含有杀虫剂活性植物提取物、线虫、真菌或病毒的制剂。
与其他已知的活性化合物如除草剂或肥料和生长调节剂、安全剂或化学信息素的混合物也是可能的。
此外，本发明的式(I)化合物还具有非常好的抗霉菌活性。它们具有非常广的抗霉菌活性谱，特别是抗皮真菌和酵母菌、霉菌和二相真菌(例如抗假丝酵母属，例如白色假丝酵母(Candida albicans)、Candidaglabrata)，和絮状表皮癣菌(Epidermophyton floccosum)，曲霉属，例如黑色曲霉和烟曲霉(Aspergillus fumigatus)，发癣菌属，例如须发癣菌(Trichophyton mentagrophytes)，小孢子菌属，例如犬小孢子菌(Microsporon canis)和头癣小孢子菌(Microsporon audouinii)。列出的这些真菌并非意味着覆盖了所包含的霉菌谱的整个范围，而仅仅是为了举例说明。
当使用本发明活性物质作为杀真菌剂时，根据施药的类型，用量可在较宽的范围内变化。处理植物部分时，活性物质的用量通常为0.1-10000g/ha，优选10-1000g/ha。处理种子时，活性物质的用量通常是0.001-50g/kg种子，优选0.01-10g/kg种子。处理土壤时，活性物质用量通常是0.1-10000g/ha，优选1-5000g/ha。
当用作杀虫剂时，本发明的活性物质可以其市售制剂和由这些制剂制得的使用形式存在，还可以与增效剂的混合物形式存在。增效剂是能增强活性化合物活性的化合物，但所添加的增效剂本身不必是有活性的。
当用作杀虫剂时，本发明的活性物质可以其市售制剂和由这些制剂制得的使用形式存在，还可以与抑制剂的混合物形式存在，所述抑制剂能减少活性化合物在施用于植物附近、植物部分的表面或植物组织中后的降解。
以适合使用形式的通常方式进行施用。
当用于对抗卫生害虫和储藏产品的害虫时，活性化合物以在木材和粘土上的出色残效以及对刷石灰的基材有良好的碱稳定性而著称。
本发明的活性化合物不仅可对抗植物害虫、卫生害虫和储藏害虫，而且在兽医方面可对抗动物寄生虫(体外寄生虫)如硬蜱、软蜱、疥螨、虱状蒲螨、蝇(刺式和舔式)、寄生蝇幼虫、虱、头虱、羽虱和蚤。这些寄生虫包括：
虱目，例如血虱属，颚虱属，虱属，Phtirus属，管虱属；
食毛目以及钝角亚目和细角亚目，例如毛羽虱属，Menopon属，巨毛虱属，羽虱属，Werneckiella属，Lepikentron属，畜虱属，嚼虱属，猫羽虱属；
双翅目以及长角亚目和短角亚目，例如伊蚊属，按蚊属，库蚊属，蚋属，真蚋属，白蛉属，Lutzomyia属，库蠓属，斑虻属，瘤虻属，黄虻属，虻属，麻翅虻属，Philipomyia属，蜂虱蝇属，家蝇属，齿股蝇属，螫蝇属，角蝇属，莫蝇属，厕蝇属，舌蝇属，丽蝇属，绿蝇属，金蝇属，污蝇属，麻蝇属，狂蝇属，皮蝇属，胃蝇属，虱蝇属，Lipoptena属，蜱蝇属；
蚤目，例如蚤属，栉首蚤属，印鼠客蚤鼠，角叶蚤属；
异翅亚目，例如臭虫属，椎猎蝽属，红腹猎蝽属，全圆蝽属；
蜚蠊目，例如东方蜚蠊，美洲大蠊，德国小蠊，蜚蠊属；
蜱螨亚纲以及后气门目和中气门目，例如锐缘蜱属，钝缘蜱属，残喙蜱属，硬蜱属，花蜱属，牛蜱属，革蜱属，Haemophysalis属，璃眼蜱属，扇头蜱属，皮刺螨属，刺利螨属，肺刺螨属，胸孔螨属，瓦螨属；
辐螨目(前气门亚目)和粉螨目(无气门亚目)，例如蜂跗线螨属，姬螫螨属，禽螫厘螨属，肉螨属，疮螨属，蠕形螨属，恙螨属，牦螨属，粉螨属，食酪螨属，嗜木螨属，颈下螨属，翅螨属，瘙螨属，痒螨属，耳螨属，疥螨属，痂螨属，疙螨属，胞螨属，皮膜螨属。
本发明的式(I)活性化合物还适用于防治侵袭农业牲畜如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂、其他家畜如狗、猫、笼养鸟、观赏鱼和所谓的试验动物如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠的节肢动物。通过防治这些节肢动物，应能减少死亡和生产力降低(对于肉、奶、羊毛、兽皮、蛋、蜂蜜等)的情况，所以使用本发明的活性化合物可能使畜牧业更经济和更简单。
本发明的活性物质是以已知的方式用于兽医方面，以例如片剂、胶囊、饮剂、兽用顿服药、颗粒剂、糊剂、大丸剂(boli)、喂食方法、栓剂的形式经由肠内给药，例如通过注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入物经由肠道外给药，经鼻给药，以例如浸入或浸渍、喷雾、倾倒(倾上和点涂)、洗涤、喷粉的形式皮肤给药，和借助于含活性物质的模制品如项圈、耳标、尾标、肢带、缰绳、标记装置等给药。
当用于牛、家禽、家畜等时，式(I)活性化合物可以制剂(例如粉剂、乳剂、流动剂)的形式直接或稀释100-10000倍后施用，所述制剂含1-80wt％活性化合物，或者可作为化学浸浴使用。
此外，已发现本发明的活性化合物还对破坏工业材料的昆虫有强杀虫作用。
作为实例并且优选提出下列昆虫，但不限于此：
鞘翅目如北美家天牛(Hylotrupes bajulus)，绿虎天牛(Chlorophoruspilosis)，家具窃蠹(Anobium punctatum)，报死材窃蠹(Xestobiumrufovillosum)，类翼窃蠹(Ptilinus pecticornis)，Dendrobium pertinex，松芽枝窃蠹(Ernobius mollis)，松产品窃蠹(Priobium carpini)，褐粉蠹(Lyctus brunneus)，粉蠹(Lyctus africanus)，南方粉蠹(Lyctusplanicollis)，栎粉蠹(Lyctus linearis)，粉蠹(Lyctus pubescens)，胸粉蠹(Trogoxylon aequale)，鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)，材小蠹属(Xyleborus spec.)，条木小蠹属(Tryptodendron spec.)，咖啡黑长蠹(Apate monachus)，Bostrychus capucins，褐异长翅蠹(HeterobostrychusbrunneHs)，棘长蠹属(Sinoxylon spec.)，竹竿粉长蠹(Dinoderusminutus)；
革翅目，例如兰黑树蜂(Sirex juvencus)，云杉大树蜂(Urocerusgigas)，泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)，大树蜂(Urocerus augur)；
白蚁，如木白蚁(Kalotermes flavicollis)，麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)，印巴结构木异白蚁(Heterotermes indicola)，欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)，散白蚁(Reticulitermessantonensis)，散白蚁(Reticulitermes lucifugus)，达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)，内华达古白蚁(Zootermopsis nevadensis)，台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)；
缨尾目，如台湾衣鱼(Lepisma saccharina)。
本文中的工业材料应理解为表示无生命材料如优选塑料、粘合剂、胶水、纸和板、皮革、木材、木材制品和涂料。
欲保护其免于昆虫侵袭的材料特别优选木材和木材制品。
可用本发明的物质或含该物质的混合物保护的木材和木材制品应理解为表示例如：
建筑木材，木梁、铁路枕木，桥梁构件，防波堤，木制交通工具，盒，托盘，容器，电话线杆，木隔板，木制窗户和门，胶合板，刨花板，细木工制品，或通常用于房屋建筑或建筑物细木工的木材制品。
用于保护木材和木材制品的杀虫化合物或浓缩物含有浓度为0.0001-95wt％，特别是0.001-60wt％的本发明的活性化合物。
化合物或浓缩物的用量取决于昆虫的品种和数量以及介质。在各种情况下的最佳用量可通过关于施用的系列试验来确定。但通常根据欲保护的材料使用0.0001-20wt％、优选0.001-10wt％的活性物质就足够了。
适宜的溶剂和/或稀释剂是有机化学溶剂或溶剂混合物和/或低挥发性的油状或油类有机化学溶剂或溶剂混合物和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或水，和必要时的乳化剂和/或润湿剂。
优选使用的有机化学溶剂是汽化值大于35并且闪点大于30℃、优选大于45℃的油状或油类溶剂。可使用的所述不溶于水且低挥发性的油状和油类溶剂是适宜的矿物油或其芳香馏分或含矿物油的溶剂混合物，优选石油溶剂、石油和/或烷基苯。
优选使用的矿物油是沸程170-220℃的那些，沸程170-220℃的石油溶剂，沸程250-350℃的锭子油，沸程160-280℃的石油和芳香烃，松节油等。
在优选的实施方案中，使用沸程180-210℃的液体脂族烃，或沸程180-220℃的芳烃和脂族烃的高沸点混合物，和/或锭子油和/或一氯代萘，优选α-一氯代萘。
汽化值大于35且闪点大于30℃、优选大于45℃的低挥发性有机油状或油类溶剂可部分用高或中等挥发性的有机化学溶剂替代，条件是该溶剂混合物也具有大于35的汽化值和大于30℃、优选大于45℃的闪点，并且杀虫剂/杀真菌剂混合物可溶或可乳化于此溶剂混合物。
在优选的实施方案中，一些有机化学溶剂或溶剂混合物用脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物替代。优选使用含羟基和/或酯和/或醚基的脂族有机化学溶剂，例如乙二醇醚、酯等。
用于本发明的有机化学粘合剂是合成树脂和/或粘合干性油，所述物质本身是已知的并且可稀释于水中和/或溶解或分散或乳化于所用有机化学溶剂中，特别是由下列物质组成或包含下列物质的粘合剂：丙烯酸酯树脂，乙烯树脂，例如聚乙酸乙烯酯，聚酯树脂，缩聚树脂或加聚树脂，聚氨酯树脂，醇酸树脂或改性的醇酸树脂，酚树脂，烃树脂如茚/苯并呋喃树脂，硅树脂，干燥的植物油和/或干性油和/或基于天然和/或合成树脂的物理干燥粘合剂。
用作粘合剂的合成树脂可以乳剂、分散体或溶液形式使用。沥青或含沥青物质也可用作粘合剂，用量至多10wt％。此外，可使用本身已知的着色剂、颜料、防水剂、除臭剂和抑制剂或防腐蚀剂等。
根据本发明，化合物或浓缩物优选含至少一种醇酸树脂或改性醇酸树脂和/或干燥植物油作为有机化学粘合剂。根据本发明优选使用的醇酸树脂是油含量超过45wt％、优选50-68wt％的那些。
上述粘合剂的部分或全部可被固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)替代。这些添加剂旨在防止活性化合物的挥发以及结晶或沉淀。它们优选替代0.01-30wt％的粘合剂(基于100％所用粘合剂)。
增塑剂是来自邻苯二甲酸酯类的化学类别如邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯或邻苯二甲酸苄丁酯，磷酸酯如磷酸三丁酯，己二酸酯如二-(2-乙基己基)-己二酸酯，硬脂酸酯如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯，油酸酯如油酸丁酯，甘油醚或较高分子量乙二醇醚，甘油酯和对-甲苯磺酸酯。
固定剂在化学上基于聚乙烯烷基醚类，例如聚乙烯甲基醚或酮类如二苯甲酮和亚乙基二苯甲酮。
其他适宜的溶剂或稀释剂特别是还有水，必要时可与一种或多种上述有机化学溶剂或稀释剂、乳化剂和分散剂混合。
特别有效的木材保护是通过大规模浸渍方法例如真空、双-真空(double vacuum)或加压处理法得以实现。
即用组合物必要时还可含其他杀虫剂，和必要时还可含一种或多种杀真菌剂。
优选的添加剂是在WO94/29268中提到的杀虫剂和杀真菌剂。在此文献中提及的化合物是本申请的明确的组成部分。
可提及的更特别优选的混合成分是杀虫剂如毒死蜱、辛硫磷、氟硅菊酯、顺式氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡虫啉、啶虫脒、氟虫脲、氟铃脲、四氟菊酯、噻虫啉、methoxyphenoxid、杀铃脲、clothianidin、多杀菌素和七氟菊酯，以及杀真菌剂如氧唑菌、己唑醇、氧环唑、丙环唑、戊唑醇、环丙唑醇、叶菌唑、抑霉唑、dichlorfluanid、甲苯氟磺胺、3-碘代-2-丙炔基-丁基氨基甲酸酯、N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。
本发明的化合物还可用于保护与咸水或微咸水接触的物品如船身、滤网、网、船体结构、锚和信号系统不被水生生物附着。
被定居性的寡毛纲如龙介虫科，和被甲壳类和茗荷儿类(goosebarnacles)如各种茗荷属和铠茗荷属，或被藤壶亚目(藤壶虫)如藤壶属或指茗荷属的水生生物附着会增加船舶的摩擦阻力，由于更高的能量消耗和此外经常滞留干船坞，结果导致操作成本的显著增加。
除被藻类例如水云属和仙菜属污染外，被属于通称蔓足纲甲壳动物(cirriped crustaceans)的定居性软甲亚纲污染是特别重要的。
意外的是现已发现本发明的活性物质单独或结合其他活性物质具有显著的防污染(防生物附着)作用。
通过使用本发明的化合物本身或结合其他活性物质，可避免使用含重金属化合物例如二(三烷基锡)硫化物、月桂酸三正丁基锡、三正丁基锡氯化物、氧化铜(I)、三乙基锡氯化物、三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)锡、三丁基锡氧化物、二硫化钼、氧化锑、聚钛酸丁酯、苯基-(二吡啶)-氯化铋、三正丁基锡氟化物、亚乙基二硫代氨基甲酸锰、二甲基二硫代氨基甲酸锌、亚乙基二硫代氨基甲酸锌、2-吡啶硫醇1-氧化物的锌盐和铜盐、双二甲基二硫代氨基甲酰锌亚乙基-双硫代氨基甲酸酯、氧化锌、亚乙基-双二硫代氨基甲酸铜(I)、硫氰酸铜、环烷酸铜和三丁基锡卤化物，或显著降低这些化合物的浓度。
必要时，即用防生物附着涂料可另外含有其他活性物质，优选杀藻剂、杀真菌剂、除草剂、杀软体动物剂或其他防生物附着活性物质。
优选用于与本发明的防生物附着化合物结合的成分是：
杀藻剂如2-叔丁基氨基-4-环丙基氨基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪、双氯酚、敌草隆、茵多酸、薯瘟锡、异丙隆、甲基苯噻隆、乙氧氟草醚、灭藻醌和特丁净；
杀真菌剂如苯并[b]噻吩苯羧酸环己酰胺S，S-二氧化物、抑菌灵、fluor-folpet、3-碘代-2-丙炔基-丁基氨基甲酸酯、甲苯氟磺胺和唑类如氧环唑、环丙唑醇、氧唑菌、己唑醇、叶菌唑、丙环唑和戊唑醇；
杀软体动物剂如醋酸三苯基锡、四聚乙醛、甲硫威、杀螺胺、硫双威和混杀威；
铁螯合物，
或常规的防污活性物质如4，5-二氯-2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮，二碘代甲基paratryl砜，2-(N，N-二甲硫基氨甲酰硫基)-5-硝基噻唑基，2-吡啶硫醇1-氧化物的钾盐、铜盐、钠盐和锌盐，吡啶-三苯基硼烷、四丁基二锡氧烷，2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)-吡啶，2，4，5，6-四氯间苯二氰，四甲基秋兰姆二硫化物和2，4，6-三氯苯基顺丁烯二酰亚胺。
所用防污剂含浓度为0.001-50wt％、特别是0.01-20wt％的本发明化合物的本发明活性物质。
此外，本发明的防污剂含有常规成分例如在Ungerer，Chem.Ind.1985，37，730-732和Williams，Antifouling Marine Coatings，Noyes，Park Ridge，1973中所描述的那些成分。
除杀藻、杀真菌、杀软体动物活性物质和本发明的杀虫活性物质外，防污涂料还特别含有粘合剂。
公认的粘合剂的实例是在溶剂系统中的聚氯乙烯，在溶剂系统中的氯化橡胶，在溶剂系统中的丙烯酸树脂，所述溶剂系统特别是水系统，水分散体形式或有机溶剂系统形式的氯乙烯/乙酸乙烯酯共聚物体系，丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡胶，干性油如亚麻籽油，树脂酯或改性硬树脂结合焦油或沥青、沥青和环氧树脂化合物、少量氯橡胶、氯化聚丙烯和乙烯树脂。
必要时，涂料还含有优选不溶于盐水的无机颜料、有机颜料或着色剂。涂料物质还可含如松香的物质以控释活性物质。此外，涂料可含有影响流变性的改性剂-增塑剂和其他常规组分。本发明的化合物或上述混合物还可被掺入到自抛光的防生物附着系统中。
活性化合物也适用于防治发现于封闭空间的动物害虫，特别是昆虫、蜘蛛和螨虫，所述封闭空间如住宅、工厂车间、办公室、船舱等。它们可单独或结合其他活性物质和助剂用于家用杀虫产品中来防治这些害虫。它们对敏感的和抗性的品种和对所有的发育阶段有活性。这些害虫包括：
蝎目，例如钳蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目，例如波斯锐缘蜱(Argas persicus)、翘缘锐缘蜱(Argasreflexus)、苔螨属(Bryobia spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、家食甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus  sanguineus)、恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、屋尘螨(Dermatophagoidespteronissimus)、粉尘螨(Dermatophagoides forinae)。
蜘蛛目，例如鸟蛤蛛科(Aviculariidae)，圆蛛科(Araneidae)。
盲蛛目，例如拟蝎类(Pseudoscorpiones chelifer)，Pseudoscorpionescheiridium，Opiliones phalangium。
等足目，例如潮虫(Oniscus asellus)，鼠妇(Porcellio scaber)。
倍足目，例如具斑马陆(Blaniulus guttulatus)，山蛩虫属(Polydesmus spp.)。
唇足目，例如地蜈蚣属(Geophilus spp.)。
Zygentoma目，例如栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、台湾衣鱼(Lepisma saccharina)、Lepismodes inquilinus。
蜚蠊目，例如东方蜚蠊(Blatta orientalies)、德国小蠊(Blattellagermanica)、Blattella asahinai、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、长须蜚蠊(Supellalongipalpa)。
跳跃亚目，例如家蟀(Acheta domesticus)。
革翅目，例如欧洲球螋(Forficula auricularia)。
等翅目，例如木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属(Reticulitermesspp.)。
啮虫目，例如Lepinatus属、粉啮虫属(Liposcelis spp.)。
鞘翅目，例如圆皮蠹属(Anthrenus spp.)，毛皮蠹属(Attagenusspp.)，皮蠹属(Dermestes spp.)，长头谷蠹(Latheticus oryzae)，隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)，蛛甲属(Ptinus spp.)，谷蠹(Rhizoperthadominica)，谷象(Sitophilus granarius)，米象(Sitophilus oryzae)，玉米象(Sitophilus zeamais)，药材甲(Stegobium paniceum)。
双翅目，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)，白纹伊蚊(Aedesalbopictus)，Aedes taeniorhynchus，按蚊属(Anopheles spp.)，红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)，高额麻蝇(Chrysozona pluvialis)，致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)，尖音库蚊(Culex pipiens)，Culex tarsalis，果蝇属(Drosophila spp.)，夏厕蝇(Fannia canicularis)，家蝇(Muscadomestica)，白蛉属(Phlebotomus spp.)，麻蝇(Sarcophaga carnaria)，蚋属(Simulium spp.)，厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)，大蚊(Tipulapaludosa)。
鳞翅目，例如小蜡螟(Achroia grisella)，蜡螟(Galleria mellonella)，印度古斑螟(Plodia interpunctella)，谷蛾(Tinea cloacella)，袋谷蛾(Tineapellionella)，幕谷蛾(Tineola bisselliella)。
蚤目，例如犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)，猫栉首蚤指名亚种(Ctenocephalides felis)，人蚤(Pulex irritans)，穿皮潜蚤(Tungapenetrans)，印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
膜翅目，例如广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)，亮毛蚁(Lasiusfuliginosus)，黑毛蚁(Lasius niger)，Lasius umbratus，小家蚁(Monomorium pharaonis)，Paravespula属，铺道蚁(Tetramoriumcaespitum)。
虱目，例如头虱(Pediculus humanus capitis)，体虱(Pediculushumanus corporis)，阴虱(Phthirus pubis)。
异翅目，例如热带臭虫(Cimex hemipterus)，温带臭虫(Cimexlectularius)，长红猎蝽(Rhodinus prolixus)，侵扰椎猎蝽(Triatomainfestans)。
在家用杀虫剂领域的应用可单独或与其他适宜的活性物质结合进行，所述其他活性物质如磷酸酯、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯、新烟碱类生长调节剂或来自其他已知种类的杀虫剂的活性物质。
它们可用作气溶胶，无压喷雾产品例如泵喷雾和雾化器喷雾、自动成雾系统、烟雾发生器、泡沫、凝胶、具有纤维素或聚合物制成的蒸发片的蒸发器产品、液体蒸发器、凝胶和膜蒸发器、螺旋桨驱动的蒸发器、不耗能或被动式蒸发系统、捕蛀虫纸、捕蛾袋和捕虫胶，用作颗粒剂或粉剂，用于喷洒用的饵剂中或饵剂位置。
应用实施例
实施例A
根结线虫试验
溶剂：  7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：2重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制造活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水将浓缩物稀释至所需浓度。
向容器内装入沙子、活性化合物溶液、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)卵/幼虫悬浮液和莴苣种子。莴苣种子发芽并且植物生长。瘿瘤在根上形成。
经过希望的时间后，通过形成的瘿瘤％确定杀线虫活性。100％表示未发现瘿瘤；0％表示被处理植物上的瘿瘤数相当于未处理对照。
在此试验中，例如制备实施例I-66、I-72、I-76、I-99、I-135、I-144、I-150和I-155中的化合物显示良好的效力。
实施例B
瘤蚜试验(喷雾处理)
溶剂：  78重量份丙酮
        1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制造活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用含乳化剂的水将浓缩物稀释至所需浓度。
将感染了所有阶段的桃蚜(Myzus persicae)的白菜叶(Brassicapekinensis)用希望浓度的活性化合物制剂喷雾。
经过希望的时间后，测定效果％。100％表示所有蚜虫被消灭；0％表示无蚜虫被消灭。
在此试验中，例如制备实施例I-91、I-126和I-140中的化合物显示良好的效力。
实施例C
猿叶甲试验(喷雾处理)
溶剂：  78重量份丙酮
        1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制造活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用含乳化剂的水将浓缩物稀释至所需浓度。
将白菜叶(Brassica pekinensis)用希望浓度的活性化合物制剂喷雾，待喷雾干燥后，用辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)幼虫感染。
经过希望的时间后，测定效果％。100％表示所有甲虫幼虫被消灭；0％表示无甲虫幼虫被消灭。
在此试验中，例如制备实施例I-105中的化合物显示良好的效力。
实施例D
草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)试验
溶剂：  7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：2重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制造活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用含乳化剂的水将浓缩物稀释至所需浓度。
将甘蓝叶(Brassica oleracea)浸渍到希望浓度的活性化合物制剂中对其进行处理并在叶片仍潮湿时用草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)的毛虫侵染。
经过希望的时间后，测定消灭率％。100％表示所有毛虫已被消灭；0％表示无毛虫被消灭。
在此试验中，例如制备实施例I-70中的化合物显示良好的效力。
实施例E
草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)试验/人工饲养
溶剂：  31重量份丙酮
乳化剂：1重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制造活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用含乳化剂的水将浓缩物稀释至所需浓度。
使用吸管将特定量的活性化合物制剂以希望的浓度添加到标准化量的人工饲料中。然后将草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)的幼虫(L3)分六次添加到饲料中。
经过希望的时间后，测定消灭率％。100％表示所有动物已被消灭；0％表示无动物被消灭。
在此试验中，例如制备实施例I-22中的化合物显示良好的效力。
实施例F
叶螨试验(OP-抗性/喷雾处理)
溶剂：  78重量份丙酮
        1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制造活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用含乳化剂的水将浓缩物稀释至所需浓度。
将感染了所有阶段的二斑叶螨(Tetranychus urticae)的菜豆叶(Phaseolus vulgaris)用希望浓度的活性化合物制剂喷雾。
经过希望的时间后，测定效果％。100％表示所有蛛螨已被消灭；0％表示无蛛螨被消灭。
在此试验中，例如制备实施例I-90和I-95中的化合物显示良好的效力。
实施例G
叶螨试验(OP-抗性/浸渍处理)
溶剂：  7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：2重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制造活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用含乳化剂的水将浓缩物稀释至所需浓度。
将被所有阶段的二斑叶螨(Tetranychus urticae)严重感染的菜豆叶(Phaseolus vulgaris)浸渍到希望浓度的活性化合物制剂中。
经过希望的时间后，测定效果％。100％表示所有蛛螨已被消灭；0％表示无蛛螨被消灭。
在此试验中，例如制备实施例I-22中的化合物显示良好的效力。
制备实施例
实施例(I-1)
(E/Z)-9-(3，4-二氯苯甲氧亚氨基)-多杀菌素A-糖苷配基：
9-酮基多杀菌素A-糖苷配基[通式(II)的化合物，其中R1代表氢，A-B代表基团-HC＝CH-]可按照WO02/079184制造。
将50.0mg(0.125mmol)9-酮基多杀菌素A-糖苷配基在2ml无水吡啶中搅拌，并与143.1g(0.625mmol)O-(3，4-二氯苯甲基)-羟基胺混合。在25℃下搅拌24小时后，将全部的反应制剂在真空下浓缩。然后进行硅胶柱层析(硅胶60-Merck，粒径：0.04-0.063mm)，使用环己烷/乙酸乙酯(4∶1)作为流动相，分离(E/Z)-异构体混合物。该反应产生46.8mg(理论产量的65.2％)的(Z)-9-(3，4-二氯苯甲氧基亚氨基)-多杀菌素A-糖苷配基和27.1mg(理论产量的37.7％)的(E)-9-(3，4-二氯苯甲氧基亚氨基)-多杀菌素A-糖苷配基。
(Z)-9-(3，4-二氯苯甲氧基亚氨基)-多杀菌素A-糖苷配基：
C31H37Cl2NO5(574.5)LC-MS：m/z(％)＝574(M+，100)；Rt＝8.50分钟。
(E)-9-(3，4-二氯苯甲氧基亚氨基)-多杀菌素A-糖苷配基：
13C-NMR：DMF-d7，δ＝9.5，16.2(CH3)；22.5，28.9，30.5，34.3；35.6(5x CH2)；33.1(C-8)；35.1(C-10)；41.8；41.9，46.3，48.7，48.8，49.5，(CH)；72.1(CH-OH)；74.0(O-CH2)；76.7(CH-O-)；129.8，129.6(-HC＝CH-)；128.6，130.3，131.2，141.1(4x Ar-C)；131.1，132.0(2x Ar-C-Cl)；145.0，147.9(-HC＝C-)162.9(C＝N-)；172.7，203.9(C＝O)ppm.
C31H37Cl2NO5(574，5)LC-MS：m/z(％)＝574(M+)；Rt＝8.74分钟。
实施例(I-2)
(E/Z)-17-β-德糖胺基-9-[2-氯-吡啶-5-基-甲氧亚氨基]-多杀菌素A：
17-β-德糖胺基-9-酮基多杀菌素A 9-假糖苷配基[通式(II)的化合物，其中R1代表德糖胺基，A-B代表基团-HC＝CH-]可按照WO02/079184制造。
将287.5mg(0.515mmol)17-β-德糖胺基-9-酮基-多杀菌素A 9-假糖苷配基在25ml无水吡啶中搅拌，并与327.0g(2.06mmol)O-(2-氯吡啶-5-基-甲基)-羟基胺混合。在25℃下搅拌24小时后，将全部的反应制剂在真空下浓缩。然后进行硅胶柱层析(硅胶60-Merck，粒径：0.04-0.063mm)，使用二氯甲烷/甲醇(10∶1)作为流动相，分离(E/Z)-异构体混合物。该反应产生128mg(理论产量的35.5％)的(Z)-17-β-德糖胺基-9-[2-氯-吡啶-5-基-甲氧亚氨基]-多杀菌素A和68.9mg(理论产量的19.1％)的(E)-17-β-德糖胺基-9-[2-氯-吡啶-5-基-甲氧亚氨基]-多杀菌素A。
(Z)-17-β-德糖胺基-9-[2-氯-吡啶-5-基-甲氧亚氨基]-多杀菌素A：
13C-NMR：DMF-d7，δ＝32.5(C-10)；35.5(C-8)ppm.
C38H52ClN3O7(698.3)LC-MS：m/z(％)＝698(M+)；Rt＝5.98分钟。
(E)-17-β-德糖胺基-9-[2-氯-吡啶-5-基-甲氧亚氨基]-多杀菌素A：
13C-NMR：DMF-d7，δ＝35.3(C-10)；33.3(C-8)ppm.
C38H52ClN3O7(698.3)LC-MS：m/z(％)＝698(M+)；Rt＝5.68分钟。
实施例(I-3)
(E/Z)-9-[N-(4-三氟甲氧基-苯基-氨基羰基)-亚肼基]-多杀菌素A-糖苷配基：
9-酮基多杀菌素A-糖苷配基[通式(II)的化合物，其中R1代表氢，A-B代表基团-HC＝CH-]可按照WO02/079184制造。
将150.0mg(0.375mmol)9-酮基多杀菌素A-糖苷配基在20ml无水吡啶中搅拌，并与353.3mg(1.49mmol)4-(三氟甲氧基-苯基)-氨基脲混合。在25℃下搅拌24小时后，将全部的反应制剂在真空下浓缩。之后，使用硅胶柱层析(硅胶60-Merck，粒径：0.04-0.063mm)进行初步纯化，使用环己烷/丙酮(2∶1)作为流动相，然后进行第二次柱层析，使用环己烷：丙酮(3∶1)作为流动相。然后使用制备HPLC分离(E/Z)-异构体混合物。该反应产生56.2mg(理论产量的24.3％)的(Z)-9-[N-(4-三氟甲氧基-苯基-氨基羰基)-亚肼基]-多杀菌素A-糖苷配基和92.0mg(理论产量的39.7％)的(E)-9-[N-(4-三氟甲氧基-苯基-氨基羰基)-亚肼基]-多杀菌素A-糖苷配基。
(Z)-9-[N-(4-三氟甲氧基-苯基-氨基羰基)-亚肼基]-多杀菌素A-糖苷配基：
13C-NMR(DMF-d7，δ)＝32.9(C-10)；38.0(C-8)ppm.
C32H38F3N3O6(617.6)LC-MS：m/z(％)＝618(MH+)；Rt＝7.69分钟。
(E)-9-[N-(4-三氟甲氧基-苯基-氨基羰基)-亚肼基]-多杀菌素A-糖苷配基：
C32H38F3N3O6(617.6)LC-MS：m/z(％)＝618(MH+)；Rt＝7.59分钟。
以与前述实施例I-1至I-3相似的方式，可制造下表3所列的通式(I)多杀菌素衍生物。
表3
Figure A20048000700500951
表3(续)
Figure A20048000700500961
表3(续)
Figure A20048000700500971
表3(续)
Figure A20048000700500981
表3(续)
Figure A20048000700500991
表3(续)
Figure A20048000700501001
表3(续)
Figure A20048000700501011
表3(续)
Figure A20048000700501021
表3(续)
Figure A20048000700501031
表3(续)
表3(续)
Figure A20048000700501051
表3(续)
表3(续)
Figure A20048000700501071
表3(续)
Figure A20048000700501081
表3(续)
Figure A20048000700501091
表3(续)
Figure A20048000700501101
表3(续)
表3(续)
Figure A20048000700501121
表3(续)
表3(续)
Figure A20048000700501141
表3(续)
Figure A20048000700501151
表3(续)
表3(续)
Figure A20048000700501171
表3(续)
Figure A20048000700501181
表3(续)
Figure A20048000700501191
Z＝-CO-O-CH2-苯基
[a]Z-异构体(顺式)；E-异构体(反式)。
[b]2D-NMR：1H/13C相关性(HMQC)(600MHz/150MHz，δ，ppm)；LC-MS(酸性)m/z(％)/Rt(分钟)；HPLC(Chromasil C18，3.5μm；pH2.3)0.1％H3PO4-乙腈/Rt(分钟)；1H-NMR(400MHz，δ，ppm)：介于2.0和2.1ppm间的E-异构体的特征性三重峰H-10。
式(II)的起始物
实施例(II-1)
9-酮基多杀菌素A-糖苷配基：
9-酮基多杀菌素A-糖苷配基(IIa)[通式(II)化合物，其中R1代表氢，A-B代表基团-HC＝CH-]可如WO02/079184所述由多杀菌素A-糖苷配基(见WO01/16303)通过重铬酸吡啶鎓氧化作用制造。
在惰性气氛下，将46.55g(115.6mmol)多杀菌素A-糖苷配基(II-1)溶解于1100ml无水二氯甲烷中，并与43.51g(115.6mmol)重铬酸吡啶鎓(PDC)混合。在25℃下搅拌4小时并添加900ml二乙醚后，将沉淀的铬盐抽滤出，滤液在真空下浓缩。之后进行硅胶柱层析(硅胶60-Merck，粒径：0.04-0.063mm)，先用环己烷/乙酸乙酯(1∶1)作为流动相，然后用100％乙酸乙酯做流动相。该反应产生3.68g9，17-二酮基-多杀菌素-糖苷配基和除11.74g回收的多杀菌素A-糖苷配基外的23.40g大约9∶1的多杀菌素A-糖苷配基和17-酮基-多杀菌素-糖苷配基(II-1)的混合物。混合物通过在环己烷/乙酸乙酯中重结晶，使9-酮基多杀菌素A-糖苷配基(II-1)纯化至＞98％。该反应产生20.78g 9-酮基多杀菌素A-糖苷配基(II-1)，为无色晶体。
DC：Rf(SiO2，乙酸乙酯)＝0.44
1H-NMR(CDCl3，δ)＝6.77(s，13-H)；5.97(d，6-H)；5.88(m，5-H)；4.72(m，21-H)；3.69(m，17-H)(其中)-LC/ESI-MS：m/z(％)＝401(25％)[M]+，289(100).
13C-NMR(600MHz，CDCl3，δ)＝9.3，15.7(2x CH3)；21.5，28.3，30.0，33.9，34.8，43.1，43.8(7x CH2)；40.6，41.1，44.3，47.7，48.1，49.2(6x CH)；72.5(CH-OH)；77.0(CH)；128.1，129.3(-HC＝CH-)；144.9，146.1(-HC＝C-)；172.6(-O-C＝O)；202.6，216.1(2x C＝O)ppm.
9，17-二酮基多杀菌素-A糖苷配基：DC：Rf(SiO2，乙酸乙酯)＝0.64
1H-NMR：CDCl3，δ＝6.92(s，13-H)；5.97(d，6-H)；5.87(m，5-H)；4.85(m，21-H)；4.25(q，16-H)(其中)-LC/ESI-MS：m/z(％)＝399(MH+，100).
实施例(II-2)
5，6-二氢-9-酮基多杀菌素A-糖苷配基：
5，6-二氢-9-酮基多杀菌素A-糖苷配基(IIa)[通式(II)化合物，其中R1代表氢，A-B代表基团-H2C-CH2-]可以与WO02/079184所述方法相似的方式由5，6-二氢多杀菌素A-糖苷配基(见WO01/16303)通过重铬酸吡啶鎓氧化作用制造。
在惰性气氛下，将202mg(0.5mmol)5，6-二氢多杀菌素A-糖苷配基溶解于5ml无水二氯甲烷中，并与188mg(0.5mmol)PDC混合。在25℃下搅拌4小时并添加5ml二乙醚后，将沉淀的铬盐抽滤出，滤液在真空下浓缩。之后进行硅胶柱层析(硅胶60-Merck，粒径：0.04-0.063mm)，先用环己烷/乙酸乙酯(1∶1)作为流动相，然后用100％乙酸乙酯做流动相。除41mg回收的5，6-二氢-多杀菌素A-糖苷配基外，该反应产生24mg 5，6-二氢-9，17-二酮基-多杀菌素-糖苷配基和103mg5，6-二氢-17-酮基多杀菌素-糖苷配基(II-1)。
DC：Rf(SiO2，乙酸乙酯)＝0.44
1H-NMR(CDCl3，δ)＝6.83(s，13-H)；4.68(m，21-H)；3.69(m，17-H)(其中)-LC/ESI-MS：m/z(％)＝403(MH+，23)，291(100).
5，6-二氢-9，17-二酮基多杀菌素A-糖苷配基：
DC：Rf(SiO2，乙酸乙酯)＝0.64
1H-NMR(CDCl3，δ)＝6.99(s，13-H)；4.82(m，21-H)；4.23(q，16-H)(其中)-LC/ESI-MS：m/z(％)＝423(M+Na+，100).
实施例(II-3)
17-β-D-forosaminyl-9-酮基多杀菌素A 9-假糖苷配基：
17-β-D-forosaminyl-9-酮基多杀菌素A 9-假糖苷配基(II-2)[通式(II)化合物，其中R1代表D-forosaminyl，R3代表氢，A-B代表基团-HC＝CH-]可由9-酮基多杀菌素A-糖苷配基(II-1)分两个反应步骤合成：
a)合成三氯乙酰亚氨酸酯(acetimidates)(也参见G.R.Duffin等(2000)，J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1：2237-2242和WO02/079184中的方法)。
b)用三氯乙酰亚氨酸酯将9-酮基多杀菌素A-糖苷配基苷化(也参见G.R.Duffin等(2000)，J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1：2237-2242和WO02/079184中的方法)。
实施例(II-4)
17-β-D-德糖胺基-9-酮基多杀菌素A 9-假糖苷配基：
17-β-D-德糖胺基-9-酮基多杀菌素A 9-假糖苷配基(II-2)[通式(II)化合物，其中R1代表D-德糖胺基，R3代表氢，A-B代表基团-HC＝CH-]可由9-酮基多杀菌素A-糖苷配基(II-1)分两个反应步骤合成：
a)苷化：在惰性气氛下在室温下，将2.0g分子筛4A先与2.7g(7.34mmol)双(环戊二烯基)铪-二氯化物混合，然后与1.5g(7.31mmol)高氯酸银，然后与1.17g(2.92mmol)9-酮基多杀菌素-糖苷配基(II-1)，最后与41ml无水二氯甲烷混合。冷却至-20℃后，添加溶解于10.0ml无水二氯甲烷中的0.34g(1.46mmol)1-氟-2-O-甲氧基羰基-D-德糖胺(见K.Suzu ki等，Tetrahedron Lett.29(29)，3571-3574，1988)。在0-5℃搅拌2小时后，将反应制剂与饱和的碳酸氢钠溶液混合，通过Celite过滤并真空浓缩。残余的粗产物通过硅胶柱层析(硅胶60-Merck，粒径：0.04-0.063mm)，使用环己烷/丙酮(2∶1)作为流动相。该反应产生927mg(理论产量的51.4％)2-O-甲氧羰基-17-β-D-德糖胺基-9-酮基多杀菌素A 9-假糖苷配基，其中的O可随后被解封闭。
C34H49NO9(615.7)；LC-MS m/z(％)＝616(MH+，100).
b)O-解封闭反应：将203mg(0.33mmo1)2-O-甲氧羰基-17-β-D-德糖胺基-9-酮基多杀菌素A 9-假糖苷配基与15ml甲醇、1.5ml三乙基胺和1.5ml水的混合物混合，将其在室温下搅拌48小时。真空浓缩后，产生180mg(理论产量的97.7％)的17-β-D-德糖胺基-9-酮基多杀菌素A 9-假糖苷配基，该物质可用于其他反应。
C32H47NO7(557.7)；LC-MS m/z(％)＝558(MH+，100)；Rt＝4.96分钟。
实施例(II-5)
17-β-D-O-乙酰基-德糖胺基-9-酮基多杀菌素A 9-假糖苷配基：
将200.0mg(0.36mmol)17-β-D-德糖胺基-9-酮基多杀菌素A 9-假糖苷配基(II-2)与25ml二氯甲烷一起搅拌，先与87.8mg(102.09mmol)乙酸酐，然后与94.3mg(0.93mmol)三乙基胺，最后与43.8mg(0.36mmol)4-N，N-二甲基氨基-吡啶(DMAP)混合。在室温下搅拌18小时后，将全部反应制剂在真空下浓缩，并通过硅胶柱层析(硅胶60-Merck，粒径：0.04-0.063mm)，使用二氯甲烷/甲醇(15∶1)作为流动相。这样产生148.1mg(理论产量的68.8％)17-β-D-O-乙酰基-德糖胺基-9-酮基多杀菌素A 9-假糖苷配基，该物质随后可用于其他反应。
C34H49NO8(599.7)；LC-MS m/z(％)＝600(MH+，100)；Rt＝5.13分钟。
13C-NMR(DMF-d7)：δ＝21.3(CH3)；71.9(-CH-O-)；170.1(-O-C＝O)ppm.
实施例(III-1)
4-(N‘-异丙氧基羰基-N‘-甲基磺酰基氨基-苯乙氧基)-胺的制备：
a)2-(4-叔丁氧基羰基氨基-苯基)-乙醇：
将24.7g(180mmol)2-(4-氨基苯基)-乙醇在200ml四氢呋喃中搅拌，在0℃下1小时内逐滴加入49.1g(225mmol)二碳酸二-叔丁酯的50ml四氢呋喃溶液。2小时后，已发生75％的反应(HPLC控制)。为了完成反应，4小时后再次添加0.1当量二碳酸二叔丁酯，在室温下搅拌大约18小时。之后，再添加0.1当量二碳酸二叔丁酯，将此混合物在室温下搅拌直至反应完成(总反应时间：26.5小时)。将反应制备物在真空下浓缩，剩余的无色固体物质(43.2g)在300ml正己烷中淘洗并在室温下搅拌大约18小时。之后，分离固体物质，用300ml正己烷洗涤并高真空干燥。反应产生41.7g(理论产量的97.6％)2-(4-叔丁氧羰基氨基-苯基)-乙醇，可用于下面的反应。
b)N-(4-氨基-苯乙氧基)-邻苯二甲酰亚胺盐酸盐：
1.7g(7.25mmol)2-(4-叔丁氧羰基氨基-苯基)-乙醇、1.3g(7.97mmol)N-羟基-邻苯二甲酰亚胺和2.1g(7.97mmol)三苯基膦混合于45ml四氢呋喃中，在0℃下逐滴加入1.5g(8.7mmol)偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)。随后，将反应混合物在25℃下再搅拌10小时。然后真空虹吸抽出溶剂，剩余的残余物吸收于氯仿中，有机相用碳酸氢钠溶液和水洗涤4次。分离有机相，过硫酸钠干燥。虹吸除去溶剂后，剩余粗的N-(4-叔丁氧羰基氨基-苯乙氧基)-邻苯二甲酰亚胺，未进一步纯化。为了分离保护基(Boc)，将粗产物溶解于7ml二氧己环中，分批地总计7当量的4N盐酸的二氧己环溶液混合(HPLC控制)，将混合物在室温下搅拌大约18小时。之后，分离沉淀的固体物质，用二氧己环洗涤并高真空干燥。反应产生2.3g(理论产量的100％)N-(4-氨基-苯乙氧基)-邻苯二甲酰亚胺盐酸盐，该物质可用于下面的反应。
c)N-[4-(N‘-甲基磺酰基氨基-苯乙氧基)]-邻苯二甲酰亚胺：
将24.0g(60.2mmol)N-(4-氨基-苯乙氧基)-邻苯二甲酰亚胺盐酸盐溶解于400ml二氯甲烷中，并与14.6ml吡啶混合。在0℃下，向混合物中滴加6.9g(60.2mmol)甲基磺酰氯，将反应制备物在室温下搅拌大约18小时。然后用5％盐酸水溶液将反应溶液振摇一次，用蒸馏水振摇两次。将有机相分离，干燥并真空浓缩。将剩余的残余物混合于热乙醇中，冷却后将溶液过滤。在滤液浓缩后，将剩余的固体物质从氯仿/环己烷中重结晶。反应产生8.6g(理论产量的39.6％)结晶N-[4-(N‘-甲基磺酰基氨基-苯乙氧基)]-邻苯二甲酰亚胺。从过滤残余物中可获得另外2.7g的N-[4-(N‘-甲基磺酰基氨基-苯乙氧基)]-邻苯二甲酰亚胺。
C17H16N2O5S(360.3)；LC-MS m/z(％)＝361(MH+，100)；Rt＝6.59分钟。
d)N-[4-(N‘-异丙氧基羰基-N‘-甲基磺酰基氨基-苯乙氧基)]-邻苯二甲酰亚胺：
在保护性气氛(氩气)、0℃下，将2.0g(5.55mmol)N-[4-(N‘-甲基磺酰基氨基-苯乙氧基)]-邻苯二甲酰亚胺在75ml无水吡啶中搅拌并与2.7g(22.2mmol)氯甲酸异丙酯混合。在室温下搅拌1小时后，将全部反应制备物在真空下浓缩。剩余的残余物吸收于乙酸乙酯中，用5％盐酸水溶液振摇一次。之后，有机相用水振摇两次，分离干燥、并真空浓缩。剩余的残余物通过硅胶柱层析(硅胶60-Merck，粒径：0.04-0.063mm)，使用环己烷/丙酮(2∶1)作为流动相进行色谱纯化。反应产生2.4g(理论产量的99.2％)N-[4-(N‘-异丙氧基羰基-N‘-甲基磺酰基氨基-苯乙氧基)]-邻苯二甲酰亚胺。
C21H22N2O7S(446.4)；LC-MS m/z(％)＝447(MH+)；Rt＝8.00分钟。
e)4-(N‘-异丙氧基羰基-N‘-甲基磺酰基氨基-苯乙氧基)-胺：
在室温下，将2.3g(5.55mmol)N-[4-(N‘-异丙氧基羰基-N‘-甲基磺酰基氨基-苯乙氧基)]-邻苯二甲酰亚胺在20ml二氯甲烷中搅拌并与1.0ml甲醇和0.52g(10.44mmol)水合肼混合。将反应混合物在室温下搅拌18小时。之后，将全部反应制备物过滤，滤液用5N氨水溶液振摇一次。将有机相分离，干燥和真空浓缩。反应产生1.1g(理论产量的64.8％)4-(N‘-异丙氧基羰基-N‘-甲基磺酰基氨基-苯乙氧基)-胺。
C13H20N2O5S(316.3)；LC-MS m/z(％)＝317(MH+，25)；Rt＝4.05分钟。
实施例(III-2)
4-(N‘-乙基-N‘-甲基磺酰基氨基-苯乙氧基)-胺的制备：
a)N-[4-(N‘-乙基-N‘-甲基磺酰基氨基-苯乙氧基)]-邻苯二甲酰亚胺：
将5.0g(13.8mmol)4-(N‘-甲基磺酰基氨基-苯乙氧基)-邻苯二甲酰亚胺在100ml N，N-二甲基甲酰胺中配制，并与0.52g(20.8mmol)氢化钠混合。在室温下搅拌约15分钟后，添加3.2g(20.8mmol)乙基碘，将混合物在室温下再搅拌18小时。之后，将反应溶液小心地与1ml水混合，在室温下搅拌30分钟。随后，将全部反应制备物在真空下浓缩，剩余的残余物通过硅胶柱层析(硅胶60-Merck，粒径：0.04-0.063mm)，使用环己烷/丙酮(3∶1)作为流动相进行色谱纯化。反应产生4.25g(理论产量的78.8％)N-[4-(N‘-烯丙基-N‘-甲基磺酰基氨基-苯乙氧基)]-邻苯二甲酰亚胺。
C19H20N2O5S(388.4)；LC-MS m/z(％)＝389(MH+，100)；Rt＝5.54分钟。
b)4-(N‘-乙基-N‘-甲基磺酰基氨基-苯乙氧基)-胺：
在室温下，将4.0g(10.3mmol)N-[4-(N‘-乙基-N‘-甲基磺酰基氨基-苯乙氧基)]-邻苯二甲酰亚胺在40ml二氯甲烷中搅拌并与2.0ml甲醇和1.0g(20.6mmol)水合肼混合。将反应混合物在室温下搅拌18小时。随后过滤全部反应制备物，滤液用5N氨水溶液振摇一次。分离有机相，干燥和真空浓缩。反应产生2.4g(理论产量的92.4％)4-(N‘-乙基-N‘-甲基磺酰基氨基-苯乙氧基)-胺。
C11H18N2O3S(258.3)；LC-MS m/z(％)＝259(MH+，25)；Rt＝2.25分钟。
下表4所列通式(III)的氨氧基化合物可以与上述实施例III-1和III-2相似的方式制造。
表4
                           R2-X-NH2(III)
Figure A20048000700501261
表4(续)
Figure A20048000700501271
表4(续)
Figure A20048000700501281
Z＝-CO-O-CH2-苯基
LC-MS(酸性)m/z(％)/Rt(分钟)

Claims (11)

1.通式(I)的化合物及其盐
Figure A2004800070050002C1
其中
X代表O、NH或NR4，
R1代表氢或氨基糖，
R2代表氢或任选被取代的烷基、环烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、芳基或杂芳基，或如果X代表NH或NR4，则R2代表CO-R‘或CS-R‘，
其中
R‘代表氨基、任选被取代的烷基、烷基氨基、二烷基氨基、芳基、芳基氨基、杂芳基氨基、芳基烷基、杂芳基或杂芳基烷基，
R3代表氢或羟基，
R4代表任选被取代的烷基，或与R2一起形成3-、4-、5-、6-、7-或8-元环，所述环可被一或多个杂原子如O、S、SO、SO2、NH或NR5间断，并任选被取代，
R5代表任选被取代的烷基、环烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、芳基或杂芳基，和
A-B代表下列基团之一：-HC＝CH-、-HC＝C(CH3)-、-H2C-CH2-或-H2C-CH(CH3)-。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
X代表O、NH或NMe，
R1代表氢或式1a-1g所示的氨基糖，
Figure A2004800070050003C1
Figure A2004800070050004C1
R2代表任选被取代的芳基-C1-C3-烷基，特别是苯甲基、1-苯基-乙基、2-苯基-乙基、3-苯基-丙基、2-苯基-丙基、2-苯基-异丙基、1-甲基-2-苯基-乙基，杂芳基-C1-C3-烷基，杂芳基甲基、1-杂芳基-乙基、2-杂芳基-乙基、3-杂芳基-丙基、2-杂芳基-丙基、2-杂芳基-异丙基、1-甲基-2-杂芳基-乙基，其中取代基可选自氢，直链或支链的具有至多4个碳原子的烷基，特别是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，具有至多2个碳原子的卤代烷基，特别是三氟甲基、二氟氯甲基、五氟乙基，具有至多3个碳原子的链烯基，具有至多6个碳原子的环状烷基，特别是环丙基、环丁基、环戊基、环己基，羟基，卤素，特别是溴、氯、氟或碘，烷氧基，特别是甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基，环烷氧基，特别是环丙氧基，链烯氧基，特别是烯丙氧基，二氧代亚烷基，特别是二氧代亚甲基，卤代烷氧基，特别是三氟甲氧基，烷硫基，特别是甲硫基，卤代烷硫基，特别是三氟甲硫基，烷基磺酰基，特别是甲基磺酰基，卤代烷基磺酰基，特别是三氟甲基磺酰基，杂芳基磺酰基，特别是N-吗啉代磺酰基或N-吡唑基磺酰基，硝基，氨基，适宜的环状氨基，特别是N-吡咯烷子基、N-哌啶子基、N-吗啉代、N-(2，6-二甲基吗啉代)、N-甲基-哌嗪子基、N-硫代吗啉代或N-二氧代硫代吗啉代，烷基氨基，特别是甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、异丙基氨基、丁基氨基、仲丁基氨基、异丁基氨基、叔丁基氨基，亚烷基氨基，特别是亚丙基氨基，二烷基氨基，特别是二甲基氨基、二乙基氨基，羧基，氨基甲酰基，氰基、烷氧基羰基，特别是甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、异丁氧基羰基、叔丁氧基羰基，亚烷氧基羰基，特别是亚丙氧基羰基，N-烷氧基羰基-氨基，特别是N-甲氧基羰基氨基、N-乙氧基羰基氨基、N-丙氧基羰基氨基、N-异丙氧基羰基-氨基、N-丁氧基羰基-氨基、N-仲丁氧基羰基氨基、N-异丁氧基羰基氨基、N-叔丁氧基羰基氨基，氰基亚烷基羰基氨基，特别是氰基亚甲基羰基氨基、氰基亚乙基羰基氨基，N-亚烷氧基羰基氨基，特别是N-亚丙氧基羰基氨基，N-烷基磺酰基氨基，特别是N-甲基磺酰基氨基、N-乙基磺酰基氨基、N-丙基磺酰基氨基、N-异丙基磺酰基氨基、N-丁基磺酰基氨基、N-仲丁基磺酰基氨基、N-异丁基磺酰基-氨基、N-叔丁基磺酰基氨基，N-亚烷基磺酰基氨基，特别是N-亚丙基磺酰基氨基，任选被取代的芳基磺酰基氨基，特别是4-三氟甲基-苯基磺酰基氨基，N-烷氧基羰基-N-烷基-氨基，特别是N-甲氧基羰基-N-甲基-氨基、N-甲氧基-羰基-N-乙基-氨基、N-乙氧基羰基-N-甲基-氨基、N-乙氧基羰基-N-乙基-氨基、N-丙氧基羰基-N-甲基-氨基、N-丙氧基羰基-N-乙基-氨基、N-异丙氧基羰基-N-甲基-氨基、N-异丙氧基羰基-N-乙基-氨基、N-丁氧基羰基-N-甲基-氨基、N-丁氧基-羰基-N-乙基-氨基、N-仲丁氧基羰基-N-甲基-氨基、N-仲丁氧基羰基-N-乙基-氨基、N-异丁氧基-羰基-N-甲基-氨基、N-异丁氧基羰基-N-乙基-氨基、N-叔丁氧基羰基-N-甲基-氨基、N-叔丁氧基羰基-N-甲基-氨基，N-亚烷氧基羰基-N-烷基-氨基，特别是N-亚丙氧基羰基-N-甲基氨基、N-亚丙氧基羰基-N-甲基-氨基，N-烷基羰基-N-烷基氨基，特别是N-甲基羰基-N-甲基-氨基、N-甲基羰基-N-乙基-氨基、N-乙基-羰基-N-甲基-氨基、N-乙基羰基-N-乙基-氨基，N-环烷基羰基氨基，特别是N-环丙基-羰基氨基、N-1-甲基环丙-1-基-羰基-N-氨基、N-环丁基-氨基，N-烷氧基-羰基-N-烷基磺酰基-氨基，特别是N-甲氧基-羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-甲氧基羰基-N-乙基-磺酰基氨基、N-乙氧基-羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-乙氧基-羰基-N-乙基-磺酰基氨基、N-丙氧基羰基-N-甲基-磺酰基-氨基、N-丙氧基-羰基-N-乙基磺酰基-氨基、N-异丙氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-异丙氧基羰基-N-乙基磺酰基氨基、N-丁氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-丁氧基羰基-N-乙基-磺酰基氨基、N-仲丁氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-仲丁氧基羰基-N-乙基-磺酰基-氨基、N-异丁氧基羰基-N-甲基-磺酰基-氨基、N-异丁氧基羰基-N-乙基磺酰基氨基、N-叔丁氧基-羰基-N-甲基-磺酰基氨基、N-叔丁氧基羰基-N-甲基-磺酰基-氨基，N-亚烷氧基羰基-N-烷基磺酰基-氨基，特别是N-亚丙氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-亚丙氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-烷基羰基-N-烷基磺酰基-氨基，特别是N-甲基羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-甲基羰基-N-乙基磺酰基-氨基、N-乙基-羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-乙基羰基-N-乙基-磺酰基氨基，N-环烷基羰基-N-烷基磺酰基-氨基，特别是N-环丙基-羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-1-甲基环丙-1-基-羰基-N-甲基磺酰基氨基、N-环丁基-N-甲基磺酰基氨基，烷基氨基羰基氨基，特别是N-甲基氨基羰基氨基、N-乙基氨基-羰基氨基，N，N-二烷基氨基羰基氨基，特别是N，N-二甲基氨基羰基氨基，N-烷基氨基磺酰基氨基，特别是N-甲基氨基磺酰基氨基，N，N-二烷基氨基磺酰基氨基，特别是N，N-二甲基氨基磺酰基氨基，和
如果X代表NH或NMe，则
R2还代表CO-R‘或CS-R‘，
其中R‘代表氨基，任选被取代的C1-C4-烷基，C1-C4-烷基氨基，二-C1-C4-烷基氨基，芳基，芳基氨基，杂芳基氨基，芳基-C1-C3-烷基，杂芳基或杂芳基-C1-C3-烷基，
R4代表任选被取代的C1-C4-烷基或与R2形成6元环，该环可被O、S或NR5间断，并且任选被取代，和
R5代表任选被取代的C1-C4-烷基。
3.如权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，
X代表O或NH，
R1代表氢或代表式1a、1d或1e所示的氨基糖
Figure A2004800070050006C1
Figure A2004800070050007C1
R2代表芳基-C1-C3-烷基，特别是苯甲基、1-苯基-乙基，杂芳基-C1-C3-烷基，杂芳基甲基，特别是吡啶基甲基、嘧啶基甲基、哒嗪基甲基、吡唑基甲基、呋喃基甲基、噻唑基甲基、吡唑基甲基、噁唑基甲基、异噁唑基甲基、噻唑基甲基、咪唑基甲基、三唑基甲基、四唑基甲基、二氢-二噁嗪基甲基，1-杂芳基-乙基，特别是1-吡啶基乙基、1-嘧啶基乙基、1-哒嗪基乙基、1-吡唑基乙基、1-呋喃基乙基、1-噻唑基乙基、1-吡唑基乙基、1-噁唑基乙基、1-异噁唑基乙基、1-噻唑基乙基、1-咪唑基乙基、1-三唑基乙基、1-四唑基乙基、1-二氢-二噁嗪基乙基，上述基团均可任选被选自下列的基团取代：氢，具有至多4个碳原子的直链或支链的烷基，特别是甲基、乙基、丙基、叔丁基，卤代烷基，特别是三氟甲基，羟基，卤素，特别是溴、氯、氟或碘，烷氧基，特别是甲氧基、乙氧基、叔丁氧基，卤代烷氧基，特别是三氟甲氧基，烷硫基，特别是甲硫基，卤代烷硫基，特别是三氟甲硫基，烷基磺酰基，特别是甲基磺酰基，卤代烷基磺酰基，特别是三氟甲基磺酰基，硝基，氨基，烷基氨基，特别是甲基氨基、乙基氨基，N-烷氧基羰基氨基，特别是N-甲氧基羰基氨基、N-乙氧基羰基氨基、N-丙氧基羰基氨基、N-异丙氧基羰基-氨基、N-丁氧基羰基-氨基、N-仲丁氧基羰基氨基、N-异丁氧基羰基氨基、N-叔丁氧基羰基氨基，N-亚烷氧基羰基氨基，特别是N-亚丙氧基羰基氨基，N-烷基磺酰基氨基，特别是N-甲基磺酰基氨基、N-乙基磺酰基氨基、N-丙基磺酰基氨基、N-异丙基磺酰基氨基、N-丁基磺酰基氨基、N-仲丁基磺酰基氨基、N-异丁基磺酰基-氨基、N-叔丁基磺酰基氨基，N-烷氧基羰基-N-烷基-氨基，特别是N-甲氧基羰基-N-甲基-氨基、N-甲氧基-羰基-N-乙基-氨基、N-乙氧基羰基-N-甲基-氨基、N-乙氧基羰基-N-乙基-氨基、N-丙氧基羰基-N-甲基-氨基、N-丙氧基羰基-N-乙基-氨基、N-异丙氧基羰基-N-甲基-氨基、N-异丙氧基羰基-N-乙基-氨基、N-丁氧基羰基-N-甲基-氨基、N-丁氧基-羰基-N-乙基-氨基、N-仲丁氧基羰基-N-甲基-氨基、N-仲丁氧基羰基-N-乙基-氨基、N-异丁氧基-羰基-N-甲基-氨基、N-异丁氧基羰基-N-乙基-氨基、N-叔丁氧基羰基-N-甲基-氨基、N-叔丁氧基羰基-N-甲基-氨基，N-亚烷氧基羰基-N-烷基-氨基，特别是N-亚丙氧基羰基-N-甲基氨基、N-亚丙氧基羰基-N-甲基-氨基，N-烷基羰基-N-烷基氨基，特别是N-甲基羰基-N-甲基-氨基、N-甲基羰基-N-乙基-氨基、N-乙基-羰基-N-甲基-氨基、N-乙基羰基-N-乙基-氨基，N-环烷基羰基氨基，特别是N-环丙基-羰基氨基、N-1-甲基环丙-1-基-羰基-N-氨基、N-环丁基氨基，N-烷氧基-羰基-N-烷基磺酰基-氨基，特别是N-甲氧基-羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-甲氧基羰基-N-乙基-磺酰基氨基、N-乙氧基-羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-乙氧基-羰基-N-乙基-磺酰基氨基、N-丙氧基羰基-N-甲基-磺酰基-氨基、N-丙氧基羰基-N-乙基磺酰基-氨基、N-异丙氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-异丙氧基羰基-N-乙基磺酰基氨基、N-丁氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-丁氧基羰基-N-乙基-磺酰基氨基、N-仲丁氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-仲丁氧基羰基-N-乙基-磺酰基-氨基、N-异丁氧基羰基-N-甲基-磺酰基-氨基、N-异丁氧基羰基-N-乙基磺酰基氨基、N-叔丁氧基-羰基-N-甲基-磺酰基氨基、N-叔丁氧基羰基-N-甲基-磺酰基-氨基，N-亚烷氧基羰基-N-烷基磺酰基-氨基，特别是N-亚丙氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-亚丙氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-烷基羰基-N-烷基磺酰基-氨基，特别是N-甲基羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-甲基羰基-N-乙基磺酰基-氨基、N-乙基-羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-乙基羰基-N-乙基-磺酰基氨基，N-环烷基羰基-N-烷基磺酰基-氨基，特别是N-环丙基-羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-1-甲基环丙-1-基-羰基-N-甲基磺酰基氨基、N-环丁基-N-甲基磺酰基氨基，烷基氨基羰基氨基，特别是N-甲基氨基羰基氨基、N-乙基氨基-羰基氨基，N，N-二烷基氨基羰基氨基，特别是N，N-二甲基氨基羰基氨基，N-烷基氨基磺酰基氨基，特别是N-甲基氨基磺酰基氨基，N，N-二烷基氨基磺酰基氨基，特别是N，N-二甲基氨基磺酰基氨基，和
如果X代表NH或NMe，则
R2还代表CO-R‘或CS-R‘，
其中R‘代表氨基，芳基氨基，特别是三氟甲氧基苯基氨基、三氟甲基苯基氨基、氯苯基氨基，杂芳基氨基，特别是溴代吡啶基氨基或三氟甲基吡啶基氨基。
4.如权利要求1-3任一项所述的化合物，其特征在于，
X代表O，
R1代表氢或式1a或1e所示的氨基糖
R2代表苯甲基、1-苯基-乙基，杂芳基甲基，特别是吡啶基甲基、哒嗪基甲基、噻唑基甲基、吡唑基甲基、异噁唑基甲基、咪唑基甲基、二氢-二噁嗪基甲基，1-吡啶基乙基、1-噻唑基乙基、1-二氢-二噁嗪基乙基，上述基团均可以任选被选自下列的基团取代：氢，甲基，叔丁基，三氟甲基，溴，氯，氟，甲氧基，三氟甲氧基，硝基，氨基，甲基氨基，乙基氨基，N-甲氧基羰基氨基，N-乙氧基羰基氨基，N-丙氧基羰基氨基，N-异丙氧基羰基-氨基，N-叔丁氧基羰基氨基，N-亚丙氧基羰基氨基，N-甲基磺酰基氨基，N-乙基磺酰基氨基，N-甲氧基羰基-N-甲基-氨基，N-乙氧基羰基-N-甲基-氨基，N-异丙氧基羰基-N-甲基-氨基，N-叔丁氧基羰基-N-甲基-氨基，N-亚丙氧基羰基-N-甲基氨基，N-环丙基-羰基氨基，N-1-甲基环丙-1-基-羰基-N-氨基，N-甲氧基-羰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-甲氧基羰基-N-乙基-磺酰基氨基，N-异丙氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-叔丁氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-叔丁氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基、N-亚丙氧基羰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-环丙基羰基-N-甲基磺酰基-氨基，N-1-甲基环丙-1-基-羰基-N-甲基磺酰基氨基，N，N-二烷基氨基羰基氨基，N-甲基氨基磺酰基氨基，N，N-二烷基氨基磺酰基氨基。
5.如权利要求1-4任一项所述的化合物，其特征在于
A-B代表下列基团之一：-HC＝CH-或-H2C-CH2-。
6.一种用于制备通式(I)化合物及其盐的方法，
Figure A2004800070050010C1
其中R1、R2、R3、X和A-B具有权利要求1-5中任一项所述的定义，
其特征在于，
通式(II)的化合物
其中
R1、R3和A-B具有上述含义，
与通式(III)的氨基化合物
                 H2N-X-R2       (III)
其中
R2和X具有上述含义，
在碱性助剂的存在下，和任选在稀释剂的存在下反应。
7.防治动物害虫的试剂，其含有一种或多种权利要求1-5之一所述的化合物。
8.权利要求1-5之一所述化合物用于防治动物害虫的用途。
9.一种用于制备防治害虫用试剂的方法，其特征在于，将一种或多种权利要求1-5之一所述的化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
10.通式(II)的化合物
Figure A2004800070050011C1
其中
R1代表式Id或Ie的氨基糖，
和
R3和A-B具有权利要求1所述含义。
11.通式(II)的化合物
其中
R1代表式Ia的氨基糖，
R3代表氢或羟基，和
A-B代表下列基团之一：-HC＝C(CH3)-、-H2C-CH2-或-H2C-CH(CH3)-。
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