【発明の詳細な説明】
有害生物防除活性を有する置換Ｎ−（４−ピリジル）−チオアミド
本発明は新規な置換Ｎ−（４−ピリジル）−チオアミド、それらの製造方法お
よび動物有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。さらに、本発明は新
規な置換Ｎ−（４−ピリジル）−チオアミド、それらの製造方法並びに中間体と
しておよび動物有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。
ある種のＮ−（４−ピリジル）−チオアミドが殺虫特性を有することは既に知
られている（国際公開第９６／１００１６号明細書、国際公開第９６／３３９７
５号明細書、国際公開第Ａ−９３／０４５８０号明細書、国際公開第Ａ−９６／
０８４７５号明細書および西独特許出願公開第Ａ−４４３４６３７号明細書を参
照）。
国際公開第９６／１４３０１号明細書はある種のＮ−（４−ピリジル）−チオ
アミドが有害生物を防除するために使用することができることを開示している。
しかし、これらの先行技術の化合物の効能および／または作用期間は、特にあ
る種の生物に対してまたは低い適用濃度で、使用のすべての分野において完全に
は満足できるものではない。
従って、本発明は、式（Ｉ）
式中、
Ｐｙは場合により置換されていてもよい４−ピリジルを表し、
Ｒは水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、場
合により置換されていてもよいベンジルオキシアルキル、場合により置換されて
いてもよいアリールオキシアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アル
コキシカルボニル、ヒドロキシアルキル、ホルミル、ジアルキルアミノチオ、ジ
アルキルアミノスルフィニル、ジアルキルアミノスルホニル、シアノアルキル、
ハロゲノアルキル、ニトロアルキル、カルボキシアルキル、アルコキシカルボニ
ルアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、場合
により置換されていてもよいフェニルスルホニルアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、または場合により置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｙは直接結合、ヘテロ原子、ヘテロ基、または場合により置換されていてもよく
そして／あるいは場合により少なくとも１個のヘテロ原子または少なくとも１個
のヘテロ基を含有する、飽和もしくは不飽和の炭素鎖を表し、そして
Ａは場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されてい
てもよいシクロアルケニル、場合により置換されていてもよいフェニルまたは場
合により置換されていてもよい複素環を表す、
で示される新規な置換Ｎ−（４−ピリジル）−チオアミドおよびそれらの塩
［ただし、式
ここで、
ａおよびｂは相互に独立して各々Ｃ1−Ｃ6−アルキル、１〜５個のハロゲン原子
を有するハロゲノ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−ア
ルキル、ニトロ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、シアノ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ2
−アルカノイル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−アルコキシカルボニル−Ｃ1
−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−
アルキルスルフィニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−アルキルスルホニル−
Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、１〜５個のハロゲン原子を有する
ハロゲノ−Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、１〜５個のハロゲン
原子を有するハロゲノ−Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキルまた
はハロゲンを表すか、あるいは
ａおよびｂは一緒になって、飽和もしくは不飽和の５〜７員の非置換もしくは置
換されている炭素環式環または複素環式環（酸素および硫黄よりなる群から選ば
れる１個または２個のヘテロ原子を含有してもよい）を形成し、
ｃおよびｄは相互に独立して各々水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはハロゲンを表
し、
ｅは水素を表すか、あるいはＣ1−Ｃ6−アルキル（非置換かあるいはシアノ、ニ
トロ、ハロゲン、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ2−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ2−
アルカノイル、Ｃ1−Ｃ2−アルキルスルホニルもしくはフェニルスルホニル、Ｃ2
−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニルまたはベンジルによって置換されて
いる）を表し、
ｆは（ＣＨ2）n、ＣＨ＝ＣＨまたはＣ≡Ｃを表し、
ｇは非置換かまたは置換されている５〜８員の炭素環式環または複素環式環（そ
れらは飽和もしくは非飽和の、芳香族または非芳香族であってもよくそしてそれ
は酸素、硫黄および窒素よりなる群から選ばれる１〜２個のヘテロ原子を含有し
てもよくそしてそれらにさらなる芳香族基が縮合されていてもよい）を表し、
ｎは１、２、３または４を表す、
で示される化合物或いは遊離の形態または塩の形態のそれらの互変異性体を除く
ことを条件とする］を提供する。
さらに、式（Ｉ）で示される新規な置換Ｎ−（４−ピリジル）−チオアミドは
、
ａ）式（ＩＩ）
（式中、Ｐｙ、Ｒ、ＹおよびＡは各々上記で定義した通りである）
で示されるＮ−（４−ピリジル）−アミドを、硫化剤と、適当な場合希釈剤の存
在下で反応させるか；
或いは
ｂ）式（ＩＩＩ）（式中、ＰｙおよびＲは各々上記で定義した通りである）
で示されるピリジルアミンを、式（ＩＶ）
Ａｌｋ−Ｓ−ＣＳ−Ｙ−Ａ （ＩＶ）
（式中、
Ａｌｋはアルキルを表し、そして
ＹおよびＡは各々上記で定義した通りである）
で示されるジチオエステルと、適当な場合希釈剤の存在下で反応させる場合に得
られることが見出された。
さらに、式（Ｉ）で示される新規な置換Ｎ−（４−ピリジル）−チオアミドは
、農業において、林業において、貯蔵製品および材料の保護においておよびまた
衛生部門において遭遇する動物有害生物、特に昆虫類、クモ類および線虫類を防
除するのに非常に適していることが見出された。
驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）で示される置換Ｎ−（４−ピリジル）
−チオアミドは、同様な化学構造を持つ既知の化合物よりも相当に良好な活性を
有する。
式（Ｉ）は本発明による置換Ｎ−（４−ピリジル）−チオアミドの一般的定義
を提供する。
本明細書で上記および下記に記載した式中に示した基の好適な置換基または範
囲は下記に示される。
Ｐｙは好適には、４−ピリジル基：
を表し、ここで
Ｒ1〜Ｒ4は相互に独立して以下の置換基：
水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、
Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、場合により
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキ
シカルボニルで置換されていてもよいアミノ、場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ4
−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキル、場合
によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロ
ゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいアリ
ール、特にフェニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−
ハロゲノアルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル、ニトロ
、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−シアノ−アルキル、チオシアナト、
Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ
−カルボニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−スルフィ
ニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル、ニトロアルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、
Ｃ2−Ｃ4−ハロゲノアルケニル、Ｃ2−Ｃ4−アルキニル、Ｃ2−Ｃ4−ハロゲノア
ルキニル、
ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル−オキシ、Ｃ1−Ｃ4−ヒドロキ
シアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルオキシ−Ｃ1−Ｃ4
−アルキル、
メルカプト、Ｃ1−Ｃ4−メルカプトアルキル、
アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ
カルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ−チオカルボニル、ホルミルまたは
基−ＣＲ5＝Ｎ−ＯＲ6、
（ここで、Ｒ5およびＲ6は相互に独立して各々水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを
表す）を表すか、
或いは
Ｒ1および2は結合している炭素原子と一緒になって、場合によりハロゲン、Ｃ1
−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−
Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよい、飽和
もしくは不飽和の５〜６員の複素環式環（場合によりＮ、ＯまたはＳ原子のよう
な一つまたはそれ以上のヘテロ原子を含有してもよい）を表す、
を表す。
Ｒは好適には水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル
；ベンジルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェニルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル
、フェニルスルホニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはベンジル（それらの各々は場
合によりフェニル部分中でハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、
Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシおよびＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオよりなる
群から選
ばれる同一もしくは異なる置換基によって一置換〜二置換されていてる）；Ｃ1
−Ｃ4−アルキル−カルボニルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコ
キシ−カルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ホルミル、ジメチルアミ
ノスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−シアノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1
−Ｃ4−ニトロアルキル、カルボキシル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル−
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ2
−Ｃ6−アルケニルまたはＣ2−Ｃ6−アルキニルを表す。
Ｙは好適には、
直接結合を表し、酸素を表し；
ヘテロ基、＞Ｃ＝Ｎ−ＯＲ10、＞Ｃ＝ＣＨ−ＮＲ11Ｒ12および＞Ｃ＝Ｎ−ＮＲ13
Ｒ14の一つを表し；
場合により置換されていてもよい飽和のＣ1−Ｃ6−炭素鎖（それはＯ、Ｓ、ＳＯ
、ＳＯ2、ＮＲ7、ＳｉＲ8Ｒ9、ＣＯ、ＣＳ、＞Ｃ＝Ｎ−ＯＲ10、＞Ｃ＝ＣＨ−Ｎ
Ｒ11Ｒ12または＞Ｃ＝Ｎ−ＮＲ13Ｒ14を表し）、ここで、
Ｒ7は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルキル−カルボニルを表し
、
Ｒ8およびＲ9は相互に独立して各々Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ10は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはベンジル（場合によりハロゲン、ニトロ
、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチ
オ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシおよびＣ1−
Ｃ4−ハロゲノアルキルチオよりなる群から選
ばれる同一もしくは異なる置換基によって一置換〜二置換されていてもよい）を
表し、
Ｒ11およびＲ12は相互に独立して各々水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4
−アルキル−カルボニルを表し、そして
Ｒ13およびＲ14は相互に独立して各々水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4
−アルキルカルボニルを表し；
炭素鎖中の好適な置換基は：Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、
Ｃ2−Ｃ4−アルキニル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7−シクロアルケニ
ル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ2−Ｃ4−ハロゲノアルケニル、
ヒドロキシル、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル、
Ｃ1−Ｃ4−ヒドロキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アリキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4−アル
キル−カルボニルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルオキシ−カ
ルボニル、アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノおよびＣ1−Ｃ4−アルキル−カル
ボニル−アミノである；
のようなヘテロ原子またはヘテロ基を含有してもよい、を表すか、
或いは
１〜２個の二重結合を有する場合により置換されていてもよいＣ2−Ｃ6−炭素鎖
、可能な置換基は：Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ2−
Ｃ4−アルケニル、Ｃ2−Ｃ4−ハロゲノアルケニル、Ｃ2−Ｃ4−アルキニル、Ｃ3
−Ｃ7−シクロアルキルまたはハロゲンである、を表し；
そしてまた１〜２個の三重結合を有する場合により置換されていてもよいＣ2−
Ｃ6−炭素鎖、可能な置換基は：Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアル
キル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、Ｃ2−Ｃ4−ハロゲノアルケニル、Ｃ2−Ｃ4−アル
キニル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキルまたはハロゲンである、を表す。
Ａは好適には、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ4−Ｃ8−シクロアルケニル
、それらの各々は同一もしくは異なる置換基によってモノ置換またはポリ置換さ
れていて、可能な置換基は：
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシルおよびＣ1−Ｃ4−アルキ
ル−カルボニルである、を表し；
さらにフェニル、それは場合により同一もしくは異なる置換基によって一置換〜
五置換されていてもよく、可能な置換基は：
ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアル
コキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル−カルボニルオキシ、アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1−
Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6
−アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ4−Ｃ6−シクロ
アルケニルオキシ、それは場合により同一もしくは異なるハロゲンによって一置
換または多置換されていてもよい；あるいはフェニル、フェノキシ、フェニルチ
オ、ベンジル、ピリジニルオキシ、ピリミジニルオキシ、チアゾリ
ルオキシまたはチアジアゾリルオキシ、それらの各々は場合により同一もしくは
異なる置換基によって一置換〜三置換されていてもよく、可能な置換基は：
ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル
スルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル、アミノチオカルボニル、アミノカ
ルボニル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシおよび
Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオである、である、を表し；
さらに、Ｎ、ＳおよびＯ原子のような１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員の
複素環、それはまた場合により環員としてＣＯ基を含有してもよくそしてそれは
場合により同一もしくは異なる置換基によって一置換〜三置換されていてもよく
、可能な置換基は：
ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアル
コキシおよびＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオである、あるいはフェニル、フェ
ノキシ、フェニルチオまたはベンジル、それらの各々は場合により同一もしくは
異なる置換基によって一置換〜三置換されていてもよく、可能な置換基は：
ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアル
コキシおよびＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオである、である、を表し；
そしてまた縮合二環〜三環式基、それはまた環員としてＯ、Ｓもしくは
Ｎ原子のようなヘテロ原子またはＣＯ基を含有してもよくそしてそれは場合によ
り同一もしくは異なる置換基によって一置換〜五置換されていてもよく、可能な
置換基は：
ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル
、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−
Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアル
キルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、
ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲ
ノアルキル−カルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、あるいはフェニ
ル、フェノキシ、フェニルチオまたはベンジル、それらの各々は場合により同一
もしくは異なる置換基によって一置換〜三置換されていてもよく、可能な置換基
は：ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、
Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノア
ルコキシおよびＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオである、である、を表す。
Ｐｙは特に好適には、４−ピリジル基：
を表し、ここで、
Ｒ1〜Ｒ4は相互に独立して以下の置換基：
水素；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル；トリフルオロメチル；メト
キシ、エトキシ；トリフルオロメトキシ；トリフルオロメチルチオ；アミノ；シ
クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニル、それらの各々
は場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメ
チルおよびトリフルオロメトキシよりなる群から選ばれる同一もしくは異なる置
換基によって一置換〜三置換されていてもよい、
メトキシメチル、エトキシメチル、ＣＨ3Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−、Ｃ2Ｈ5Ｏ−ＣＨ
（ＣＨ3）−、ＣＨ3Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2−、Ｃ2Ｈ5Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）2−、メトキ
シエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｉ−プロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル
；トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロエトキシメチル、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル；メチルカルボニル、エ
チルカルボニル；ニトロ、シアノ、シアノメチル、チオシアナト；メチルカルボ
ニルメチル、エチルカルボニルメチル；メチルチオメチル、メチルスルフィニル
メチル、メチルスルホニルメチル、エチルチオメチル、
ＣＨ3Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）−、ＣＨ3ＳＯ−ＣＨ（ＣＨ3）−、ＣＨ3ＳＯ2−ＣＨ（
ＣＨ3）−；
ヒドロキシル；メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ；ヒドロキシ
メチル、ＨＯ−ＣＨ（ＣＨ3）−、ＨＯ−ＣＨ（ＣＨ3）2−；メチルカルボニル
オキシメチル、
ＣＨ3−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ3−ＣＯ−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）2−；
メトキシカルボニルオキシメチル、エトキシカルボニルオキシメチル、
ＣＨ3−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）2−、Ｃ2Ｈ5−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）2
−；
メルカプト、メルカプトメチル、ＨＳ−ＣＨ（ＣＨ3）−；
アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル；アミ
ノチオカルボニル、メチルアミノチオカルボニル、ジメチルアミノチオカルボニ
ル；
ホルミルまたは基−ＣＲ5＝Ｎ−ＯＲ6、
ここで、
Ｒ5およびＲ6は相互に独立して水素、メチル、エチルまたはイソプロピルを表す
、
を表すか、
或いは
Ｐｙはさらに特に好適には、４−ピリジル基：
式中、
Ｒ3およびＲ4は各々上記で定義した通りであり、そして
Ｘ1およびＸ2は相互に独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4
−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−Ｃ1−ハロゲノアルコ
キシ、ニトロまたはシアノを表す；を表し、
Ｐｙはさらに特に好適には、４−ピリジル基：
式中、
Ｒ3およびＲ4は各々上記で定義した通りであり、そして
Ｈｅｔは飽和もしくは不飽和の５〜６員環、それはＮ、ＯまたはＳ原子のような
１〜２個の同一もしくは異なるヘテロ原子を含有する、を表し、そして
Ｘ3は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−Ｃ1−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノ
；特に以下の４−ピリジル基： それらは上記に記載した通りＲ3、Ｒ4およびＸによって置換されていて（これら
の置換基は明快のために省略した）、それらは基Ｒ3、Ｒ4およびＸ3が各々水素
を表してもよい場合を含む、
を表し、を表す。
Ｒは特に好適には、水素、メチル、エチル、ｉ−プロピル；メトキシメチル、
エトキシメチル、メトキシエトキシメチル、ｔ−ブチルカルボニルオキシメチル
、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル；シアノメチル；ニトロメチル；カ
ルボキシメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、イソ
プロポキシカルボニルメチル；メチル
カルボニルメチル、エチルカルボニルメチル；アリル；プロパルギルを表し、そ
してまたフェニルオキシメチル、ベンジルオキシメチルまたはベンジル、それら
は場合により同一もしくは異なる置換基によって一置換〜二置換されていてもよ
く、可能なフェニル置換基は各場合：
フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオである、
を表す。
Ｙは特に好適には、直接結合を表し；そしてまた基：−ＣＨ2−、−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｃ
Ｈ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−；
−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＨ2−
Ｏ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｓ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓ−；
−ＣＨ2−ＮＨ−、−ＣＨ2−Ｎ（ＣＨ3）−、
−ＣＨ2−ＣＯ−、−ＣＨ2−ＣＳ−； を表す。
Ａは特に好適には、
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルまたはシクロヘキセニル、
それらの各々は場合により同一もしくは異なる置換基によって一置換〜五置換さ
れていてもよく、可能な置換基は：
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、トリフルオロ
メチルおよびメチルカルボニルである、を表し、
さらにフェニル、それは場合により同一もしくは異なる置換基によって一置換〜
三置換されていてもよく、可能な置換基は：
フッ素、塩素、ニトロ、シアノ；メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル；メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−
プロポキシ；メチルチオ；−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2ＣＦ3、−ＣＨ2−ＣＦ2
−ＣＨＦ2、−ＣＨ（ＣＦ3）−ＣＨ3；−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＯＣＨ2ＣＦ3
、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＦ2−ＣＨＦ3、−ＯＣＨ2−ＣＦ2−ＣＨＦ2、−Ｏ−ＣＨ（
ＣＦ3）−ＣＨ3；−ＳＣＨ3；−ＣＨ2ＯＨ；メチルカルボニル、エチルカルボニ
ル；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル；メチルカルボニルオキシ、エチ
ルカルボニルオキシ；アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルカルボニ
ルアミノ；
あるいはフェニル、フェノキシまたはフェニルチオ、それらの各々は場合により
同一もしくは異なる置換基によって一置換〜二置換されていてもよく、可能な置
換基は：
フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチル
チオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、
メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチルカルボニル、アミノチオカルボ
ニルである；である、を表し、
さらに以下の複素環：
、それらは場合により同一もしくは異なる置換基によって一置換〜二置換されて
いてもよく、可能な置換基は各場合：
フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル；メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−
プロポキシ；メチルチオ；−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2ＣＦ3、−ＣＨ2−ＣＦ2
−ＣＨＦ2、−ＣＨ（ＣＦ3）−ＣＨ3；−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＯＣＨ2ＣＦ3
、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＦ2−ＣＨＦ3、−ＯＣＨ2−ＣＦ2−ＣＨＦ2、−Ｏ−ＣＨ（
ＣＦ3）−ＣＨ3；−ＳＣＨ3、あるいはフェニル、フェノキシまたはフェニルチ
オ、それらの各々は場合により同一もしくは異なる置換基によって一置換〜二置
換されていてもよく、可能な置換基は：
フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチル
チオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチ
オである；であり、
そしてここで、
Ｒ15は、特にメチルまたはエチルのようなＣ1−Ｃ4−アルキル；特にメチルカル
ボニルまたはエチルカルボニルのようなアルキルカルボニルを表し；そしてまた
フェニルスルホニル、それは場合により特にメチルまたはエチルのようなＣ1−
Ｃ4−アルキル；特にフッ素または塩素のようなハロゲン；特にトリフルオロメ
チルのようなＣ1−Ｃ4−ハロゲノアル
キル；特にメトキシのようなＣ1−Ｃ4−アルコキシ；および特にトリフルオロメ
トキシのようなＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシよりなる群から選ばれる同一もし
くは異なる置換基によって一置換〜二置換されていてもよい、を表し；
そしてまた以下の二環〜三環式基、それらは所望に応じて結合しそして場合によ
り同一もしくは異なる置換基：によって一置換〜四置換されていてもよく、
可能な置換基は各場合：
フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ；メチル、エチル；メトキシ、メチルチオ
、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオで
ある；を表す、を表す。
Ｐｙは極めて特に好適には、以下の４−ピリジル基：
ここで、
Ｒ1メチル、エチル、ｉ−プロピル、メトキシメチルまたは−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ3
を表し、
Ｒ2は水素、臭素、塩素、シアノまたはメトキシを表し、
Ｒ3は水素またはメルカプトを表し、
Ｒ4は水素またはメルカプトを表し、
Ｘ1およびＸ2は相互に独立して水素、フッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロ
メチルを表し、そして
Ｘ3はフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ニトロまたはシアノ
を表す、を表す。
Ｒは極めて特に好適には、水素、メトキシメチル、エトキシメチル、ｔ−ブチ
ルカルボニルオキシメチル、シアノメチル、カルボキシルメチル、メトキシカル
ボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ニトロメチル、メチルカルボニルメ
チル、エチルカルボニルメチル、ベンジルオキシメチルまたは４−クロロフェノ
キシメチルを表す。
Ｙは極めて特に好適には、基：
−ＣＨ2−または−ＣＨ（ＣＨ3）−を表す。
Ａは極めて特に好適には、場合により置換されていてもよいフェニル、可能な
置換基は：
メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ；−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−Ｏ
ＣＨ2Ｆ3、−ＯＣＨ2ＣＦ2Ｆ3、−ＯＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2、−ＯＣＨ（ＣＦ3）−
ＣＨ3またはフェノキシ、それは場合によりフッ素、塩素、トリフルオロメチル
、メチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ア
ミノチオカルボニル、ニトロまたはシアノによって置換されていてもよい、であ
る、を表し；
さらに以下の複素環、それらは場合によりメトキシ、エトキシ、−ＯＣＦ3、−
ＯＣＨ2ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＨ（ＣＦ3）−ＣＨ3またはフェノ
キシ、それは場合によりフッ素、塩素、ニトロまたはシアノによって置換されて
いてもよい、である：
各場合、上記の化合物は除かれる、
を表す。
アルキルのような、本発明による化合物の定義で上記に記載された炭化水素基
は、−またアルコキシのようなヘテロ原子と関連して−各場合可能な限り直鎖状
もしくは分岐鎖状であってもよい。
上記の一般的もしくは好適な基の定義または説明は所望に応じて相互に組合せ
ることができる、即ち問題の範囲と好適な範囲との間の組合せもまた可能である
。それらは最終生成物並びに、対応して、前駆物質および中間体の両方に適用で
きる。
本発明の特に好ましいものは、上記で好適である（好適な）として示される定
義の組合せを含有する式（Ｉ）で示されるそれらの化合物である。
本発明の特に好ましいものは、上記で特に好適であるとして示される定義の組
合せを含有する式（Ｉ）で示されるそれらの化合物である。
本発明による極めて特別な先取権は、上記で極めて特別に好適であるとして示
される定義の組合せを含有する式（Ｉ）で示されるそれらの化合物に与えられる
。
本発明による式（Ｉ）で示される化合物は、場合により光学および／もしくは
幾何異性体またはそれらの混合物で存在してもよい。これらはまた本発明の主題
の一部である。
式（Ｉ）で示される化合物およびそれらの可能な互変異性体は塩として得るこ
とができる。式（Ｉ）で示される化合物は少なくとも一つの塩基性中心を含有す
るので、それらは酸付加塩を形成してもよい。
適切な酸は、硫酸、リン酸またはハロゲン化水素酸のような鉱酸、酢酸、シュ
ウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸またはフタル酸のような有機カルボン酸
、アスコルビン酸、乳酸またはクエン酸のようなヒドロキシカルボン酸、および
さらに安息香酸またはメタンスルホン酸もしくはｐ−トルエンスルホン酸のよう
な有機スルホン酸である。
先取権は、式（ＩＡ）〜（ＩＨ）
式中、
Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＹは各々上記の一般的な、好適な、特に好適なおよび極めて
特に好適な意味を有し、そして
Ｚ1は、基Ａ＝場合により置換されていてもよいフェニルについて上記に記載さ
れる好適な、特に好適なおよび極めて特に好適なフェノキシ置換基を表す、
で示される化合物に与えられる。
式中、
Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＹは各々上記の一般的な、好適な、特に好適なおよび極めて
特に好適な意味を有し、そして
−ＯＲ16は、フェニル置換基として基Ａについて、アルコキシについておよびハ
ロゲノアルコキシについて上記に記載される好適な、特に好適なおよび極めて特
に好適な意味を有する。
式中、
Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＹは各々上記の一般的な、好適な、特に好適なおよび極めて
特に好適な意味を有し、そして
Ｚ2は、基Ａ＝場合により置換されていてもよい複素環について上記に記載され
る好適な、特に好適なおよび極めて特に好適なフェノキシ置換基を表す。式中、
Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＹは各々上記の一般的な、好適な、特に好適なおよび極めて
特に好適な意味を有し、そして
Ｚ2は、基Ａ＝場合により置換されていてもよい複素環について上記に記載され
る好適な、特に好適なおよび極めて特に好適なフェノキシ置換基を表す。
式中、
Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＹは各々上記の一般的な、好適な、特に好適なおよび極めて
特に好適な意味を有し、そして
Ｚ2は、基Ａ＝場合により置換されていてもよい複素環について上記に記載され
る好適な、特に好適なおよび極めて特に好適なフェノキシ置換基を表す。
式中、
Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＹは各々上記の一般的な、好適な、特に好適なおよび極めて
特に好適な意味を有し、そして
Ｚ2は、基Ａ＝場合により置換されていてもよい複素環について上記に記載され
る好適な、特に好適なおよび極めて特に好適なフェノキシ置換基を表す。式中、
Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＹは各々上記の一般的な、好適な、特に好適なおよび極めて
特に好適な意味を有し、そして
Ｚ2は、基Ａ＝場合により置換されていてもよい複素環について上記に記載され
る好適な、特に好適なおよび極めて特に好適なフェノキシ置換基を表す。
Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＹは各々上記の一般的な、好適な、特に好適なおよび極めて
特に好適な意味を有し、そして
Ｚ2は、基Ａ＝場合により置換されていてもよい複素環について上記に記載され
る好適な、特に好適なおよび極めて特に好適なフェノキシ置換
基を表す。
製造実施例の外に、下記の表中にリストした化合物は例：
によって記載されてもよい。 方法（ａ）に従って、出発物質として例えばＮ−（３−クロロ−２−エチル−
４−ピリジル）−４−（４−クロロフェノキシ）−フェニルアセトアミドおよび
硫化剤としてＬａｗｅｓｓｏｎ試薬（２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）
−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）を使用し
て、本発明による方法の過程を以下の化学反応式によって表すことができる：
方法（ｂ）に従って、出発物質として例えば４−アミノ−３−クロロ−２−エ
チル−ーピリジンおよび４−（４−クロロフェノキシ）−フェニル−ジチオ酢酸
メチルを使用して、本発明による方法の過程を以下の化学反応式によって表すこ
とができる：
本発明による方法（ａ）を行うために出発物質として必要な式（ＩＩ）
で示されるＮ−（４−ピリジル）−アミドの大多数は既知である（国際公開第Ａ
−９３／０４５８０号明細書、国際公開第Ａ−９６／０８４７５号明細書および
西独特許出願公開第Ａ−４４３４６３７号明細書を参照）。
式（ＩＩ−１）式中、
Ｒ、ＹおよびＡは各々上記で定義した通りであり、そして
Ｐｙ’は４−ピリジル基：
ここで
Ｒ1’〜Ｒ4’は相互に独立して以下の置換基：
水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1
−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、
Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、場合により
Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル−またはＣ1−Ｃ4−アル
コキシカルボニル−置換されていてもよいアミノ、場合によりハロゲン−、Ｃ1
−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−
またはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−
置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキル、場合によりハロゲン−、Ｃ1
−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−
またはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいアリール、特にフ
ェニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアル
コキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル、ニトロ
、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−シアノ−アルキル、チオシアナト、
Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ
−カルボニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−スルフィ
ニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル、ニトロアルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、
Ｃ2−Ｃ4−ハロゲノアルケニル、Ｃ2−Ｃ4−アルキニル、Ｃ2−Ｃ4−ハロゲノア
ルキニル、
ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル−オキシ、Ｃ1−Ｃ4-ヒドロキ
シアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
メルカプト、Ｃ1−Ｃ4−メルカプトアルキル、
アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ
カルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ−チオカルボニル、ホルミルまたは
基−ＣＲ5’＝Ｎ−ＯＲ6’、
ここで、Ｒ5’およびＲ6’は相互に独立して各々水素またはＣ1−Ｃ4−アルキル
を表す、を表すが；
しかしここで、Ｒ1’〜Ｒ4’の少なくとも一つの置換基は：ヒドロキシル、Ｃ1
−Ｃ4−アルキル−カルボニル−オキシ、Ｃ1−Ｃ4−ヒドロキシアルキル、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル−カルボニルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ−カルボニルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、メルカプト、Ｃ1−Ｃ4−メルカプ
トアルキル、
アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ
チオカルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ−チオカルボニル、
ホルミルまたは基−ＣＲ5’＝Ｎ−ＯＲ6’、
ここで、Ｒ5’およびＲ6’は相互に独立して各々水素またはＣ1−Ｃ4−アルキル
を表す、よりなる群から選ばれなければならないか；
或いは
Ｒ1’および2’は結合している炭素原子と一緒になって、場合によりハロゲン−
、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−またはシアノ−置換されてい
てもよい、飽和もしくは不飽和の５〜６員の複素環式環、それはＮ、ＯまたはＳ
原子のようなヘテロ原子を含有する、を表す、
を表す、
で示されるＮ−（４−ピリジル）−アミドは今まで未開示でありそして本出願の
主題の一部である。
Ｐｙ’は好適には、４−ピリジル基：
ここで、
Ｒ1’〜Ｒ4’は相互に独立して以下の置換基：
水素；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル；トリフルオロメチル；メトキシ、エ
トキシ；トリフルオロメトキシ；トリフルオロメチルチオ；アミノ；シクロプロ
ピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニル、それらの各々は場合に
よりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよ
びトリフルオロメトキシよりなる群から選ばれる同一もしくは異なる置換基によ
って一置換〜三置換されていてもよい、メトキシメチル、エトキシメチル、ＣＨ3
Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−、Ｃ2Ｈ5Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−、ＣＨ3Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2
−、Ｃ2Ｈ5Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）2−、メトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｉ−
プロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル；トリフルオロメトキシメチル、トリフ
ルオロエトキシメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｉ−プロポ
キシカルボニル；メチルカルボニル、エチルカルボニル；ニトロ、シアノ、シア
ノメチル、チオシアナト；メチルカルボニルメチル、エチルカロボニルメチル；
メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、エチ
ルチオメチル、ＣＨ3Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）−、ＣＨ3ＳＯ−ＣＨ（ＣＨ3）−、ＣＨ3
ＳＯ2−ＣＨ（ＣＨ3）−；
ヒドロキシル；メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ；ヒドロキシ
メチル、ＨＯ−ＣＨ（ＣＨ3）−、ＨＯ−ＣＨ（ＣＨ3）2−；メチルカルボニル
オキシメチル、
ＣＨ3−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−、ＣＨ3−ＣＯ−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）2−；メト
キシカルボニルオキシメチル、エトキシカルボニルオキシメチル、
ＣＨ3−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）2−、Ｃ2Ｈ5−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）2
−；
メルカプト、メルカプトメチル、ＨＳ−ＣＨ（ＣＨ3）−；
アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル；アミ
ノチオカルボニル、メチルアミノチオカルボニル、ジメチルアミノチオカルボニ
ル；
ホルミルまたは基−ＣＲ5’＝Ｎ−ＯＲ6’、
ここで、
Ｒ5’およびＲ6’は相互に独立して水素、メチル、エチルまたはイソプロピルを
表す、を表すが、
しかしここで、Ｒ1’〜Ｒ4’の少なくとも一つの置換基は、
ヒドロキシル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ヒドロキシメチル、ＨＯ
−ＣＨ（ＣＨ３）−、ＨＯ−Ｃ（ＣＨ3）2−；メチルカルボニルオキシメチル、
−ＣＨ3−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）−、ＣＨ3−ＣＯ−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）2−；メ
トキシカルボニルオキシメチル、エトキシカルボニルオキシメチル、
ＣＨ3−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）2−、Ｃ2Ｈ5−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ（Ｃ
Ｈ3）2−；
メルカプト、メルカプトメチル、ＨＳ−ＣＨ（ＣＨ3）−；
アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル；アミ
ノチオカルボニル、メチルアミノチオカルボニル、ジメチルアミノチオカルボニ
ル；
ホルミルおよび基−ＣＲ5’＝Ｎ−ＯＲ6’、
ここで、
Ｒ5’およびＲ6’は相互に独立して水素、メチル、エチルまたはイソプロピルを
表す、
よりなる群から選ばれなければならない、
を表す。
Ｐｙはさらに好適には、４−ピリジル基：
式中、
Ｒ3’およびＲ4’は各々上記で定義した通りであり、そして
Ｈｅｔ’は飽和もしくは不飽和の５〜６員環、それはＮ、ＯおよびＳ原子のよう
な１〜２個の同一もしくは異なるヘテロ原子を含有する、を表し、
Ｘ3は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−Ｃ1−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノ
；
特に以下の４−ピリジル基：、それらは上記で記載した通りＲ3、Ｒ4およびＸ3によって置換されていて（こ
れらの置換基は明快のために省略する）、それは基Ｒ3、Ｒ4およびＸ3が各々水
素を表してもよい場合を含む、を表す、
を表す。
Ｐｙ’は特に好適には、４−ピリジル基：
式中、
（１）Ｒ1’は−ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ3）ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ3）2ＯＨ、−Ｃ
Ｈ2ＳＨ、−ＣＨ（ＣＨ3）ＳＨ、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ3、−ＣＨ（ＣＨ3）
−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ3、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯＯＣＨ3、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯＯＣ2Ｈ5、
−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＯＯＣＨ3、−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＯＯＣ2Ｈ5、−
ＣＨ（ＣＨ3）2−Ｏ−ＣＯＣＨ3、−Ｃ（ＣＨ3）2−Ｏ−ＣＯＯＣＨ3または−Ｃ
（ＣＨ3）2−Ｏ−ＣＯＯＣ2Ｈ5を表し、
Ｒ2’は水素、臭素、塩素、メトキシまたはシアノを表し、そして
Ｒ3’は各々水素を表すか、
或いは
（２）Ｒ1’はメチル、エチル、ｉ−プロピルまたはメトキシメチルを表し、
Ｒ2’は−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＣＨ3、−ＣＯＮ（ＣＨ3）2、−ＣＳＮＨ2、−
ＣＳＮＨＣＨ3、−ＣＳＮ（ＣＨ3）2、−ＳＨ、−ＯＨ、−Ｏ
−ＣＯＣＨ3、−Ｏ−ＣＯＣ2Ｈ5、−ＣＨＯ、
−ＣＨ＝ＮＯＨ、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ3、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣ2Ｈ5、−Ｃ（ＣＨ3）
＝Ｎ−ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−ＯＣＨ3または−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−ＯＣ2Ｈ5
を表し、そして
Ｒ3’およびＲ4’は各々水素を表すか、
或いは
（３）Ｒ1’はメチル、エチル、ｉ−プロピルまたはメトキシメチルを表し、
Ｒ2’は−ＳＨを表し、そして
Ｒ3’およびＲ4’は各々水素を表すか、
或いは
（４）Ｒ1’はメチル、エチル、ｉ−プロピルまたはメトキシメチルを表し、
Ｒ2’は水素、塩素、臭素、シアノまたはメトキシを表し、
Ｒ3’は−ＳＨを表し、そして
Ｒ4’は水素を表すか、
或いは
（５）Ｒ1’はメチル、エチル、ｉ−プロピルまたはメトキシメチルを表し、
Ｒ2’は水素、塩素、臭素またはシアノを表し、
Ｒ3’は水素を表し、そして
Ｒ4’は−ＳＨを表す、
を表す。
式（ＩＩ−２）
式中、
Ｒ、ＰｙおよびＡは各々上記で定義した通りであり、そして
Ｙ’はヘテロ基、＞Ｃ＝Ｎ−ＯＲ10、＞Ｃ＝ＣＨ−ＮＲ11Ｒ12または＞Ｃ＝Ｎ−
ＮＲ13Ｒ14を表し；
場合により置換されていてもよい飽和のＣ1−Ｃ6−炭素鎖、それはＣＯ、ＣＳ、
＞Ｃ＝Ｎ−ＯＲ10、＞Ｃ＝ＣＨ−ＮＲ11Ｒ12または＞Ｃ＝Ｎ−ＮＲ13Ｒ14、
ここで、
Ｒ10は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはベンジル、それは場合によりハロゲン、
ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アル
キルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシおよび
Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオよりなる群から選ばれる同一もしくは異なる置
換基によって一置換〜二置換されていてもよい、を表し、
Ｒ11およびＲ12は相互に独立して各々水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4
−アルキル−カルボニルを表し、そして
Ｒ13およびＲ14は相互に独立して各々水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4
−アルキルカルボニルを表し；
炭素鎖中の好適な置換基は：Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、Ｃ2
−Ｃ4−アルキニル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7−シクロアルケニル
、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ2−Ｃ4−ハロゲノアルケニル、ヒ
ドロキシル、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カ
ルボニル、Ｃ1−Ｃ4−ヒドロキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アリキルカルボニルオキシ、Ｃ1
−Ｃ4−アルキル−カルボニルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコ
キシ−カルボニル、アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノおよびＣ1−Ｃ4−アルキ
ル−カルボニル−アミノである；
のようなヘテロ基を含有する、を表すか
或いは
Ｙ’は置換されている飽和のＣ1−Ｃ6−炭素鎖、それはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、
ＮＲ7またはＳｉＲ8Ｒ9、
ここで、
Ｒ7は水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルキル−カルボニルを表し
、そして
Ｒ8およびＲ9は相互に独立して各々Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、
炭素鎖中の好適な置換基は：Ｃ1−Ｃ4−ヒドロキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコ
キシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボ
ニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルオキシカルボニル、アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノおよび
Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル−アミノである、
のようなヘテロ原子またはヘテロ基を含有する、を表す、
で示されるＮ−（４−ピリジル）−アミドは、今まで未開示でありそして本出願
の主題の一部である。
Ｙ’は好適には、基：
を表す。
特別な先取権は、式（ＩＩ−２Ａ）および（ＩＩ−２Ｂ）
式中、
Ｒ1”はメチル、エチル、ｉ−プロピルまたはメトキシメチルを表し、
Ｒ2”は水素、塩素、臭素、メトキシまたはシアノを表し、
Ｙ’は上記で定義した通りであり、そして
Ｚ1″はＺ1について上記に記載される意味を有する、
で示される化合物に与えられる。
式中、
Ｒ1”はメチル、エチル、ｉ−プロピルまたはメトキシメチルを表し、
Ｒ2”は水素、塩素、臭素、メトキシまたはシアノを表し、
Ｙ’は上記で定義した通りであり、そして
−ＯＲ16”は−ＯＲ16について上記で示される意味を有する。
さらに、式（ＩＩ−３）
式中、
Ｒ、ＰｙおよびＹは各々上記で定義した通りであり、そして
Ａ’は以下の複素環：
それらは場合により同一もしくは異なる置換基によって一置換〜二置換されてい
てもよく、可能な置換基は各場合：
フッ素、塩素、ニトロ、シアノ；メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル；メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−
プロポキシ；メチルチオ；−ＣＦ3、ＣＨＦ2、−ＣＨ2ＣＦ3、−ＣＨ2−ＣＦ2−
ＣＨＦ2、−ＣＨ（ＣＦ3）−ＣＨ3；−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＯＣＨ2ＣＦ3
、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＦ2−ＣＦ3、−ＯＣＨ2−ＣＦ2−ＣＨＦ2、−Ｏ−ＣＨ（ＣＦ3
）−ＣＨ3；−ＳＣＦ3；
およびフェニル、フェニキシまたはフェニルチオ、それらの各々は場合により同
一もしくは異なる置換基によって一置換〜二置換されていてもよく、可能な置換
基は：フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメ
チルチオである；であり、
そしてここで、
Ｒ15は、特にメチルまたはエチルのようなＣ1−Ｃ4−アルキル；特にメチルカル
ボニルまたはエチルカルボニルのようなＣ1−Ｃ4−アルキルカルボニル；および
またフェニルスルホニル、それは場合により特にメチルまたはエチルのようなＣ1
−Ｃ4−アルキル；特にフッ素または塩素のようなハロゲン；特にトリフルオロ
メチルのようなＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル；特にメトキシのようなＣ1−Ｃ4−
アルコキシ；および特にトリフルオロメトキシのようなＣ1−Ｃ4−ハロゲノアル
コキシからなる群から選ばれる同一もしくは異なる置換基によって一置換〜二置
換されていてもよい、を表す、を表すか、
或いは
Ａ’はフェニル、それは場合により同一もしくは異なる置換基によって一置換〜
五置換されていてもよく、可能な置換基は：ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−
ハロゲノアルキルチオ、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル
−カルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カル
ボニルオキシ、アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボ
ニルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル−アミノ、Ｃ2−Ｃ6−アルケニルオキシ、
Ｃ2−Ｃ6−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ4−Ｃ6−シクロアルケニルオキシ、そ
れは場合により同一もしくは異なるハロゲンによってモノ置換もしくはポリ置換
されていてもよい、あるいはフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、
ピリジニルオキシ、ピリミジニルオキシ、チアゾリルオキシまたはチアジアゾリ
ルオキシ、それらの各々は場合により同一もしくは異なる置換基によって一置換
〜三置換されていてもよく、可能な置換基は：ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1
−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4
−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシおよびＣ1−Ｃ4−ハロゲノ
アルキルチオである、である、を表すが；
しかしここで、少なくとも一つの置換基は、Ｃ2−Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ2
−Ｃ6−ハロゲノアルケニルオキシまたはシクロアルケニルオキシ、それは場合
により同一もしくは異なるハロゲンによってモノ置換またはポリ置換されていて
もよい、特に：
よりなる群から選ばれなければならない、
で示されるＮ−（４−ピリジル）−アミドは今まで未開示でありそして本出願の
主題の一部である。
先取権は、式（ＩＩ−３Ａ）
式中、
Ｒ1”はメチル、エチル、イソプロピルまたはメトキシメチルを表し、
Ｒ2”は水素、塩素、臭素、メトキシまたはシアノを表し、そして
Ａ’は上記で定義した通りである、
で示される化合物に与えられる。
また、式（ＩＩ−４）式中、
Ｐｙ、ＹおよびＡは各々上記で定義した通りであり、そして
Ｒ’はアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、場合により置換さ
れていてもよいベンジルオキシアルキル、場合により置換され
ていてもよいアリールオキシアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、ア
ルコキシカルボニル、ヒドロキシアルキル、ホルミル、ジアルキルアミノチオ、
ジアルキルアミノスルフィニルまたはジアルキルアミノスルホニルを表す、
で示されるＮ−（４−ピリジル）−アミドは今まで未開示でありそして本出願の
主題の一部である。
先取権は、式（ＩＩ−４）、式中、
Ｒ’はＣ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1
−Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル；ベンジルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル、フェニルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、それらの各々は場合によりフェニル
部分中でハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲ
ノアルコキシまたはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオよりなる群から選ばれる同
一もしくは異なる置換基によって一置換〜二置換されていてもよい、を表し、Ｃ1
−Ｃ4−アルキル−カルボニルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコ
キシ−カルボニル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、ホルミル、ジメチルアミ
ノスルホニルを表す、
で示される化合物に与えられる。
特別な先取権は、式（ＩＩ−４）、式中、
Ｒ’はメトキシメチル、エトキシメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、ベンジルオキシメチルまたは４−クロロフェノキシメチルを表す、
で示される化合物に与えられる。
新規なＮ−（４−ピリジル）−アミドの例は表１〜３４中にリストする。表１ 表１の化合物は、一般式（ＩＩａ）、式中、
Ｒ1 ＝−ＣＨ（ＣＨ3）ＯＨ
Ｒ2 ＝Ｃｌ
Ｒ ＝Ｈ
Ｙ ＝−ＣＨ2−
Ａ ＝下記にリストした通りである：
に対応する。表２
表２は一般式（ＩＩａ）、式中、
Ｒ1 ＝−ＣＨ（ＣＨ3）ＯＣＯＣＨ3
Ｒ2、Ｒ、ＹおよびＡ ＝表１中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表３
表３は一般式（ＩＩａ）、式中、
Ｒ1 ＝−ＣＨ（ＣＨ3）ＯＣＯＯＣＨ3
Ｒ2、Ｒ、ＹおよびＡ ＝表１中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表４
表４は一般式（ＩＩａ）、式中、
Ｒ1 ＝−Ｃ2Ｈ5
Ｒ2、 ＝−ＣＯＮＨ2
Ｒ、ＹおよびＡ ＝表１中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表５
表５は一般式（ＩＩａ）、式中、
Ｒ2、 ＝−ＣＳＮＨ2
Ｒ1、Ｒ、ＹおよびＡ ＝表４中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表６
表６は一般式（ＩＩａ）、式中、
Ｒ2、 ＝−ＣＨＯ
Ｒ1、Ｒ、ＹおよびＡ ＝表４中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表７
表７は一般式（ＩＩａ）、式中、
Ｒ2、 ＝−ＣＨ＝ＮＯＨ
Ｒ1、Ｒ、ＹおよびＡ ＝表４中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表８
表８は一般式（ＩＩａ）、式中、
Ｒ2、 ＝−ＣＨ＝ＮＯＣＨ３
Ｒ1、Ｒ、ＹおよびＡ ＝表４中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表９
表９は一般式（ＩＩａ）、
式中、
Ｒ、ＹおよびＡ ＝表１中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表１０
表１０は一般式（ＩＩａ）、
式中、
Ｒ、ＹおよびＡ ＝表１中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表１１
表１１は一般式（ＩＩａ）、
式中、
Ｒ、ＹおよびＡ ＝表１中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表１２
表１２は一般式（ＩＩａ）、
式中、
Ｒ、ＹおよびＡ ＝表１中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表１３
表１３は一般式（ＩＩａ）、
式中、
Ｒ、ＹおよびＡ ＝表１中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表１４
表１４は一般式（ＩＩａ）、
式中、
Ｒ、ＹおよびＡ ＝表１中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表１５
表１５は一般式（ＩＩａ）、式中、
Ｒ1 ＝Ｃ2Ｈ5
Ｒ ＝−ＣＨ2ＯＣ2Ｈ5
Ｒ2、ＹおよびＡ ＝表１中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表１６
表１６は一般式（ＩＩａ）、式中、
Ｒ ＝−ＣＨ2ＯＣＨ3
Ｒ1、Ｒ2、ＹおよびＡ ＝表１５中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表１７
表１７は一般式（ＩＩａ）、式中、
Ｒ ＝−ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3
Ｒ1、Ｒ2、ＹおよびＡ ＝表１５中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表１８
表１８は一般式（ＩＩａ）、式中、
Ｒ1、Ｒ2、ＹおよびＡ ＝表１５中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表１９
表１９は一般式（ＩＩａ）、式中、
Ｒ1、Ｒ2、ＹおよびＡ ＝表１５中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表２０
表２０は一般式（ＩＩａ）、式中、
Ｒ ＝−ＣＨ2Ｏ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）3
Ｒ1、Ｒ2、ＹおよびＡ ＝表１５中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表２１
表２１は一般式（ＩＩａ）、式中、
Ｒ ＝−ＣＯＯＣＨ3
Ｒ1、Ｒ2、ＹおよびＡ ＝表１５中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表２２
表２２は一般式（ＩＩａ）、式中、
Ｒ ＝−ＣＯＯＣ2Ｈ5
Ｒ1、Ｒ2、ＹおよびＡ ＝表１５中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表２３
表２３は一般式（ＩＩａ）、式中、
Ｒ1 ＝Ｃ2Ｈ5 Ｒ2、ＲおよびＡ ＝表１中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表２４
表２４は一般式（ＩＩａ）、式中、
Ｒ1、Ｒ2、ＲおよびＡ ＝表２３中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表２５
表２５は一般式（ＩＩａ）、式中、Ｒ1、Ｒ2、ＲおよびＡ ＝表２３中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表２６
表２６は一般式（ＩＩａ）、式中、
Ｒ1、Ｒ2、ＲおよびＡ ＝表２３中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表２７
表２７は一般式（ＩＩａ）、式中、
Ｒ1、Ｒ2、ＲおよびＡ ＝表２３中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表２８
表２８は一般式（ＩＩａ）、式中、
Ｒ1、Ｒ2、ＲおよびＡ ＝表２３中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表２９
表２９は一般式（ＩＩａ）、式中、Ｒ1、Ｒ2、ＲおよびＡ ＝表２３中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表３０
表３０は一般式（ＩＩａ）、式中、
Ｒ1、Ｒ2、ＲおよびＡ ＝表２３中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表３１
表３１は一般式（ＩＩａ）、式中、
Ｒ ＝−ＣＨ2ＯＣ2Ｈ5
ＹおよびＡ ＝表１中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表３２
表３２は一般式（ＩＩａ）、式中、
、ＹおよびＡ＝表３１中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表３３
表３３は一般式（ＩＩａ）、式中、
、ＹおよびＡ＝表３１中にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表３４ 表３４の化合物は、一般式（ＩＩｂ）、式中、Ａは以下の意味を有する、に対
応する： 表３５ 表３５の化合物は、一般式（ＩＩｃ）、式中、
Ｒ1＝Ｃ2Ｈ5
Ｒ2＝Ｃｌ
Ａ＝下記にリストする通りである：
に対応する。表３６
表３６の化合物は一般式（ＩＩｃ）、式中、
Ｒ1＝Ｃ2Ｈ5
Ｒ2＝ＣＮ
Ａ＝表３５にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表３７
表３７の化合物は一般式（ＩＩｃ）、式中、
Ｒ1＝Ｃ2Ｈ5
Ｒ2＝−ＣＳＮＨ2
Ａ＝表３５にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表３８
表３８の化合物は一般式（ＩＩｃ）、式中、
Ｒ1＝−ＣＨ（ＣＨ3）ＯＣＯＣＨ3
Ｒ2＝ＣＮ
Ａ＝表３５にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表３９
表３９の化合物は一般式（ＩＩｃ）、式中、
Ｒ1＝−ＣＨ（ＣＨ3）ＯＣＯＣＨ3
Ｒ2=−ＣＳＮＨ2
Ａ＝表３５にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表４０
表４０の化合物は一般式（ＩＩｃ）、式中、
Ｒ1＝−ＣＨ（ＣＨ3）ＯＨ
Ｒ2＝ＣＮ
Ａ＝表３５にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。表４１
表４１の化合物は一般式（ＩＩｃ）、式中、
Ｒ1＝−ＣＨ（ＣＨ3）ＯＨ
Ｒ2＝−ＣＳＮＨ2
Ａ＝表３５にリストした通りである、
で示される化合物を含有する。
式（ＩＩ−１）、（ＩＩ−２）、（ＩＩ−３）および（ＩＩ−４）で示される
新規なＮ−（４−ピリジル）−アミドはまた、農業において、林業において、貯
蔵製品および材料の保護においておよび衛生部門において遭遇する動物有害生物
、特に昆虫類、クモ類および線虫類を防除するために使用することができる。
式（ＩＩ−１）、（ＩＩ−２）、（ＩＩ−３）および（ＩＩ−４）で示される
新規なＮ−（４−ピリジル）−アミドは、既知の方式で得られる（この点に関し
ては、国際公開第Ａ−９３／０４５８０号明細書、国際公開第Ａ−９６／０８４
７５号明細書および西独特許出願公開第Ａ−４４３４６３７号明細書を参照）。
例えば、式（ＩＩＩ）および式（ＩＩＩａ）もしくは式（ＩＩＩｂ）
（式中、Ｒ、Ｒ’、ＰｙおよびＰｙは各々上記で定義した通りである）で示され
るピリジルアミドを、式（Ｖ−１）、（Ｖ−２）または（Ｖ−３）
Ｈａｌ−ＣＯ−Ｙ’−Ａ （Ｖ−１）
Ｈａｌ−ＣＯ−Ｙ−Ａ’ （Ｖ−２）
Ｈａｌ−ＣＯ−Ｙ−Ａ （Ｖ−３）
（式中、
Ｈａｌはハロゲン、好適には塩素を表し、そして
Ｙ、Ｙ’、ＡおよびＡ’は各々上記で定義した通りである）
で示されるハロゲン化アシルと、
塩基の存在下および希釈剤の存在下で、反応させることによって得られる。
適切な希釈剤はすべての通常の溶媒である。先取権は、場合によりハロゲン化
されていてもよい脂肪族または芳香族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、トル
エン、クロロベンゼン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはアセトニトリルのような
エーテルまたはニトリルを使用することに与えられる。
適切な塩基はすべての通常のプロトン受容体である。先取権は、アルカリ金属
もしくはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属炭
酸塩または重炭酸塩或いは窒素塩基を使用することに与えられる。例は水酸化ナ
トリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエチルア
ミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザ
ビシクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン（ＤＢ
Ｕ）を含む。
好適には、式（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）または（ＩＩＩｂ）で示されるピリジ
ン誘導体の適切な過剰を使用することも可能である。
この文脈では、反応温度は相当に広い範囲内で変えることができる。
一般的に、反応は−４０℃〜＋２００℃、好適には０℃〜１００℃の温度で行わ
れる。
反応を行う場合、式（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）または（ＩＩＩｂ）で示される
ピリジルアミンのモル当たり、一般的には式（Ｖ−１）（Ｖ−２）または（Ｖ−
３）で示されるハロゲン化アシル０．１〜２モル、好適には０．４〜１．５モル
が使用される。
式（Ｖ−１）、（Ｖ−２）または（Ｖ−３）で示されるハロゲン化アシルは、
対応する酸から一般的に既知の方式で得ることができる。これらは既知であり（
例えば、Ｊ．Ｍｅｔ．Ｃｈｅｍ，１７１２（１９９４）；ＪＡＣＳ，１４８１（
１９４１）；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．２８４７（１９３０）またはＴＨＬ，３３７１
（１９７０）を参照）そして／またはそれらは既知の同様な方法によって製造す
ることができる。
本発明による方法（ｂ）を行うために出発物質として必要である式（ＩＩＩ）
で示されるピリジルアミン、および式（ＩＩＩａ）および（ＩＩＩｂ）で示され
るピリジルアミンもまた既知であり（例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９７０
（１９８９）；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２５８１（１９７１）；Ｊ．Ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．５４７（１９５２）；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．８１（
１９７０）；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２１３４（１９８１）またはＰｒｏｃ．Ｒ
．Ｓｏｃ．Ｌｏｎｄ
ｏｎ Ｂ ３３９（１９５０）を参照）そして／またはそれらは既知の同様な方
法によって製造することができる。
式（ＩＩ−４）で示されるＮ−（４−ピリジル）−アミドはまた、式（ＩＩα
）
（式中、Ｐｙ、ＹおよびＡは各々上記で定義した通りである）
で示されるＮ−（４−ピリジル）−アミドを、式（ＩＸ）
Ｈａｌ1−Ｒ’ （ＩＸ）
（式中、
Ｈａｌ1はハロゲン、好適には塩素を表し、そして
Ｒ’は上記で定義した通りである）
で示されるハロゲン化物と、
塩基の存在下および希釈剤の存在下および、適切な場合、例えば、臭化テトラブ
チルアンモニウムのような触媒の存在下で、既知の方式で（適切な塩基および希
釈剤は既に上記で記載したそれらである）、反応させることによって得ることが
できる。
式（ＩＶ）は、本発明による方法（ｂ）を行うために出発物質として追加的に
必要なジチオエステルの一般的定義を提供する。この式（ＩＶ）では、Ａｌｋは
好適にはメチルを表す。
式（ＩＶ）で示されるジチオエステルは既知であり（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ，２６６３（１９８４）またはＪ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓｅａｒｃｈ（Ｍ）
２７０１（１９８８）を参照）そして／またはそれらは既知の同様な方法によっ
て製造することができる。
本発明による方法（ａ）を行うための好適な硫化剤は：五硫化リンまたはＬａ
ｗｅｓｓｏｎ試薬［２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−
ジチアジホスフェタン−２，４−ジチオン］（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｖｏｌ
．４１，Ｎｏ．２２，５０６１ ｆｆ（１９８５）も参照）である。
本発明による方法（ａ）を行うための好適な希釈剤は、トルエン、キシレン、
テトラリン、ヘキサンまたはシクロヘキサンのような炭化水素である。
本発明による方法（ａ）を行う場合、反応温度は相当に広い範囲内で変えるこ
とがでる。一般的に、反応は０℃〜２００℃、好適には２０℃〜１５０℃の温度
で行われる。
本発明による方法（ａ）を行う場合、式（ＩＩ）で示される化合物のモル当た
り、一般的に１〜３モル、好適には１〜２モルの硫化剤が使用される。後処理は
常法によって行われる。
本発明による方法（ｂ）を行うための適切な希釈剤はすべての通常の溶媒であ
る。先取権は、塩化メチレン、ジクロロエタン、シクロヘキサン、トルエンまた
はクロロベンゼンのような場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族または
芳香族炭化水素を使用することに与えられる。
しかし、溶媒なしで手際よく反応を行うことも可能である。
本発明による方法（ｂ）を行う場合、反応温度は相当に広い範囲内で変えるこ
とがでる。一般的に、反応は０℃〜１５０℃、好適には２０℃〜１２０℃の温度
で行われる。
本発明による方法（ｂ）を行う場合、式（ＩＩＩ）で示されるピリジルアミン
のモル当たり、一般的に１〜３モル、好適には１〜１．５モル
の式（ＩＶ）で示されるジチオエステルが使用される。後処理は常法によって行
われる。
式（Ｉ）で示されるＮ−（４−ピリジル）−チオアミドはまた、式（ＶＩ）
Ｐｙ−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ （ＶＩ）
（式中、Ｐｙは上記で定義した通りである）
で示されるイソチオシアン酸４−ピリジルを、式（ＶＩＩ）
Ｈａｌ’−Ｍｇ−Ｙ−Ａ （ＶＩＩ）
（式中、Ｈａｌ’はハロゲンを表し、そして
ＹおよびＡは上記で定義した通りである）
で示されるＧｒｉｇｎａｒｄ化合物と、常法で反応させることによって得ること
ができる（この文脈では、ＪＡＣＳ，４８４９（１９５５）も参照）。
式（Ｉα）
（式中、Ｒ、ＰｙおよびＡは各々上記で定義した通りである）
で示されるＮ−（４−ピリジル）−チオアミドはまた、式（ＩＩＩ）
（式中、ＲおよびＰｙは各々上記で定義した通りである）
で示されるピリジルアミンを、式（ＶＩＩＩ）
Ｅ−ＣＯ−ＣＨ2−Ａ （ＶＩＩＩ）
（式中、Ｅは水素またはメチルを表し、そして
Ａは上記で定義した通りである）
で示されるカルボニル化合物と、硫黄の存在下で、反応させることによって得る
ことができる（この文脈では、Ｐｅｔ．Ｃｈｅｍ．ＵＳＳＲ（英訳），３４５（
１９９３）も参照）。
本発明によって置換されている式（Ｉ）で示されるＮ−（４−ピリジル）−チ
オアミドおよびまた式（ＩＩ−１）、（ＩＩ−２）、（ＩＩ−３）および（ＩＩ
−４）で示される新規なＮ−（４−ピリジル）−アミドは、適切な場合、既知の
様式で、それらの対応するＮ−オキシドまたは塩誘導体に転化することができそ
してまた本出願の主題の一部を形成する。
活性化合物は、動物有害生物、特に農業において、林業において、貯蔵製品お
よび材料の保護において並びに衛生部門において遭遇する昆虫類、クモ類および
線虫類を防除するのに適し、そして良好な植物安全性および温血動物に対する低
毒性を有する。それらは好適には作物保護剤として使用される。それらは通常に
感受性の種および耐性の種に対しておよび発育のすべてのまたは幾つかの段階に
対して活性である。上記の有害生物は次のものを含む：
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓ
ｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖ
ｕｌｇａｒｅ）、およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂ
ｅｒ。
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（
Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフィルス・カ
ルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）、およびスカチ
ゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｅｃ．）。
シムフィラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）のもの、例えば、スカチゲレラ・イマキュラ
タ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えば、レプシマ・サカリナ（Ｌｅｐｉ
ｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例えば、オニチウルス・アルマツ
ス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、トウキョウゴキブリ（Ｂｌａ
ｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ
ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコフアエ．マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａ
ｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ
）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（
Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａｓｐｐ．）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇ
ｒａｔｏｒｉａｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・ジフェレンチ
アリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、およびシス
トセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）のもの、例えば、ホルフィキュラ・アウ
リクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、レチキュリテルメス（Ｒｅｔ
ｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例えば、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉ
ｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａ
ｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、およびケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕ
ｓ ｓｐｐ．）。
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のもの、例えば、ケモノハジラミ（Ｔｒｉ
ｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、およびダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓ
ｐｐ．）。
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、クリバネアザミウ
マ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、およびネギアザミウ
マ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）。
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、チャイロカメムシ（Ｅｕｒ
ｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒ
ｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ．クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑ
ｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロ
ドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、およびトリア
トマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Ａ
ｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ
ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅ
ｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐ
ｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、アフィス
・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍ
ｉ）、ドラリ
ス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴ・ワタムシ（Ｅｒ
ｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔ
ｅｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロキセラ・バスタトトリックス（Ｐｈｙｌ
ｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓ
ｐｐ．）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）
、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ホップアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄ
ｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ
ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、ユースセリス．ビ
ロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅ
ｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅ
ｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ
ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌ
ｕｓ）、トビロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカ
イガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｔｉ）、シマロルカイガラム
シ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコッカス（Ｐｓｅｕ
ｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、およびキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）鱗
翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、ワタアカムシ（Ｐｅｃｔｉｎ
ｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａ
ｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケトマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂ
ｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌ
ｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミュウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎ
ｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅ
ｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケム
シ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒ
ｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ
ｓｐｐ．）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｌａｔｒｉｘ ｔｈ
ｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃ
ｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア（Ｅｕｘｏ
ａ ｓｐｐ．）、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、エアリアス・インス
ラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ
ｓｐｐ．）、ヒロイチモジョトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、ヨ
トウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス（Ｐａｎｏｌｉ
ｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ
）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（
Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａ
ｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、ニカメ
イチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂ
ｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌ
ｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ
・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ペリ
オネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ・プッシュー
ドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ
）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチク
ラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）
、クリストネウラ・フェミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆ
ｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ
）、チアハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、およびトルトリクス・
ビリダナ （Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）。
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、アノビウム・プンクタツム（
Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐ
ｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃ
ｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒ
ｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ
ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄ
ｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏ
ｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プ
シリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａ
ｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ
）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、ノコギリヒラムシ（Ｏｒｙｚ
ａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎ
ｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オ
チオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）
、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュー
トリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉ
ｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブ
シムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍ
ａ ｓｐｐ．）、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス
（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ
．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒョ
ウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニップツス・ホロレウカス （Ｎｉｐ
ｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐ
ｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、
チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメデ
ルス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐ
ｐ．）、メロロサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ
）、アムフィマロン・ゾルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔ
ｉｔｉａｌｉｓ）、およびコステリトラ・ザアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ
ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、マツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏ
ｎ ｓｐｐ．）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス
（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒ
ａｏｎｉｓ）、およびスズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）のもの、例えば、ヤブカ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、
ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．
）、キィロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅ
ｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐ
ｐ．）、クロバエ・エリスロセファ
ラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕ
ｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、
クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉ
ｌｕｓ ｓｐｐ．）、ウマシラミバエ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、サ
シバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ
．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓ
ｐｐ．）、タニア（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔ
ｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、クロ
キンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙ
ｉｓ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キヤピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ
ｃａｐｉｔａｔａ）、ミパエオレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、およびガ
ガンポ・パルドーサ （Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えば、ケオブスネズミノミ（Ｘ
ｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙ
ｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、例えば、コガネサソリ（Ｓｃｏｒｐｉｏ
ｍａｕｒｕｓ）、およびゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ
）。
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えば、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ
ｓｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、アズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏ
ｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ
）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈ
ｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌ
ｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、コイタマダ
ニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍ
ｍａ ｓｐｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘ
ｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キユセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）
、シヨクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（Ｓａ
ｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）
、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダ
ニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、およびナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃ
ｈｕｓ ｓｐｐ．）。
植物寄生性線虫類は、例えば、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕ
ｓ ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉ
ｓ）、クキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ハリセン
チュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ダイズシス
トセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、シストセンチュウ（Ｇｌｏ
ｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ
．）、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クワガ
タハリセンチュウ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オオガタハリセンチュ
ウ（Ｘｉｐｈｎｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、およびユミハリセンチュウ（Ｔｒｉｃ
ｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）を含む。
本発明による式（Ｉ）で示される化合物は特に顕著な殺虫活性を有する。それ
らは特に植物損傷性昆虫を防除するのに首尾よく使用される。
この文脈において、それらは、例えば、マスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ
ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫、コナガ
（ｄｉａｍｏｎｄ−ｂａｃｋ ｍｏｔｈ）（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐ
ｅｎｎｉｓ）の毛虫、シロナヨトウ（ｏｗｌｅｔ ｍｏｔｈ）（Ｓｐｏｄｏｐｔ
ｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の毛虫、コブアブラムシ（ｇｒｅｅｎ ｐｅａ
ｃｈ ａｐｈｉｄｓ）（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の毛虫に対しておよび
またツマグロヨコバイ（ｇｒｅｅｎ ｒｉｃｅ ｌｅａｆ ｈｏｐｐｅｒ）（Ｎ
ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）対して極めて有効である。
適切な適用率では、本発明による化合物はまた殺菌・殺カビ活性を有する。
活性化合物は、溶剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、糊状剤、可溶性散
剤、粒剤、懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、お
よび高分子物質中の極微細カプセル剤のような通常の製剤に転化することができ
る。
これらの製剤は、既知の方法、例えば、活性化合物を、増量剤即ち液状溶媒お
よび／または固形担体と、適切には、界面活性剤即ち乳化剤および／または分散
剤および／または気泡形成剤を使用して、混合することによって製造される。
使用する増量剤が水である場合、例えば、補助剤として有機溶媒を使用するこ
とが可能である。適切な液状溶媒は実質的に、キシレン、トルエンまたはアルキ
ルナフタレンのような芳香族化合物；クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩
化メチレンのような塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘ
キサンまたはパラフィン、例えば、石
油留分、鉱油および植物油のような脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコー
ルのようなアルコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケト
ン；ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドのような強極性溶媒；並
びに水である。
適切な固形担体は：例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、粘土、タルク
、チョーク、石英、アタパルギャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような
粉砕された天然鉱物、並びに微細分割シリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような
粉砕された合成鉱物であり；粒剤のため適切な固形担体は、例えば、方解石、大
理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕および区分された天然岩石、およ
びまた無機および有機荒粉の合成顆粒、並びにまたのこ屑、ヤシ殻、トウモロコ
シ穂軸およびタバコ茎のような有機物質の顆粒であり；適切な乳化剤および／ま
たは気泡形成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグルコールエー
テル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートの
ような非イオン性およびアニオン性乳化剤、並びにタンパク質加水分解物であり
；適切な分散剤は、例えば、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースである
。
カルボキシメチルセルロースのような付着剤およびアラビアゴム、ポリビニル
アルコールおよびポリビニル酢酸のような、散剤、粒剤またはラテックスの形態
の天然および合成ポリマー、またはその他セファリンおよびレシチンのような天
然リン脂質、および合成リン脂質は、製剤中で使用することができる。他の可能
な添加剤は鉱油および植物油である
ことができる。
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーのような着色
剤、並びにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有
機染料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の
塩のような微量栄養素を使用することが可能である。
製剤は一般的に、０．１〜９５重量％、好適には０．５〜９０重量％の活性化
合物を含有する。
本発明による活性化合物は、市販の製剤中およびこれらの製剤から製造される
使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、殺菌・殺カビ剤、成長調節剤または除草剤のような他の活性化合物との混合物
として存在することができる。殺虫剤は、例えば、リン酸エステル、カルバメー
ト、カルボン酸エステル、塩素化炭化水素、フェニルウレア、および微生物によ
って製造される物質などを含む。
特に有利な混合成分の例は以下の通りである：
殺菌・殺カビ剤：
２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ
ン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４'−トリフルオロメトキシ−４’−
トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリン；２，６−
ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ）−
２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトア
ミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフ
ェノキシ）−ピリ
ミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）
−メトキシミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル；
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）；アルジモルフ、アンプロピルフォス、アニ
ラジン、アザコナゾール、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノ
ール、ブラストサイジン−Ｓ、ブロモコナゾール、ブピリマート、ブチオバート
、
カルシウムポリスルフィド、カプタフォール、カプタン、カルベンダジン、カル
ボキシン、キノメチオナート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニルク
ロゾリナート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラン、
ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアミド、ジクロメジン、ジク
ロラン、シエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモ
ルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリ
ンフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラン、フェニトロパン、フェン
ピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化
フェンチン、フェルバン、フェリンゾン、フルアジナン、フルジオキソニル、フ
ルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルト
ラニル、フルトリアフォール、フォルペット、ホセチル−アルミニウム、フタリ
ド、フベリダゾール、フララキシ
ル、フルメシクロックス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ
）、イプロジオン、イソプロチオラン、
カスガマイシン、水酸化銅、ナフチル酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オ
キシン−銅、ボルド−合剤のような銅製剤、
マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリン、メプロニル、メタラキシル
、メタコナゾール、メタスルフォカルブ、メトフロキサン、メチラン、メトスル
フォバックス、ミクロブタニル、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモー
ル、
オフラス、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾア
ート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、フタリド、ピマリシン、
ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ
、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス
、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、
キントゼン（ＰＣＮＢ）、
硫黄および硫黄製剤、
テベコナゾール、テクロフタラン、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダ
ゾール、チシオフェン、チオファナート−メチル、チラン、トルクロホス−メチ
ル、トリフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、
トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモ
ルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、
バリダマイシン Ａ、ビンクロゾリン、
ジネブ、ジラン。
殺バクテリア剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニ
ッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ
クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラン、硫酸銅および
他の銅製剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセファート、アクリナスリン、アラニ
カルブ、アルジカルブ、アルファメスリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ
６０５４１、アザジラクチン、アジンフォス Ａ、アジンフォス Ｍ、アゾシク
ロチン、
バチルス・チュリンギエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタ
ップ、ベタシルスリン、ビフェンスリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、ブ
ロモフォス Ａ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチル
ピリダベン、
カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフエノチオン、カルボスルフ
ァン、カルタップ、ＣＧＡ １５７４１９、ＣＧＡ １８４６９９、クロエトカ
ルブ、クロルエトキシフォス、クロルフェンジンホス、クロルフェンビンフォス
、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォス
Ｍ、シス−レスメスリン、クロシスリン、クロフェンテジン、シアノフォス、
シクロプロスリン、シフルスリン、シハロスリン、シヘキサチン、シペルメスリ
ン、シロマジン、
デルタメスリン、デメトン Ｍ、デメトン Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフ
ェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロボス、シクリフォス、
ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトアート、ジメチルビン
フォス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、エジフェンフォス、エマメクチン、
エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス
、エトプロフォス、エトフェンプロックス、エトリンフォス、
フェナミフォス、フェナザキン、酸化フェンブタチン、フェニトロチオン、フェ
ノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フェ
ンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロ
ニル、フルアジナン、フルシクロキスロン、フルシスリネート、フルフェノキス
ロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン
、フォスチアザート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、
ＨＣｌ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロ
プリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ
、イソキサチオン、イベメクチン、
ランダ−シハロスリン、ルフェヌロン
マラチオン、メカルバン、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタルデヒド
、メタクロフォス、メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、
メトルカルブ、ミルベメクチン、
モノクロトフォス、モキシデクチン、
ナレド、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラン、
オメトアート、オキサミル、オキシデメトン Ｍ、オキシデプロフォス、
パラチオン Ａ、パラチオン Ｍ、ペルメスリン、フェントアート、ホレート、
ホサロン、ホスメット、ホスファンドン、ホキシン、ピリミカルブ、ピリミフォ
ス Ｍ、プロミフォス Ａ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、
プロポキスル、プロチオフォス、プロトアート、ピメトロジン、ピラクロフォス
、ピラダフェンチオン、ピレスメスリン、ピレスルン、ピリダベン、ピリミジフ
ェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス、
ＲＨ ５９９２、
サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス
、
テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリンフォス、テフルベンズロン、テ
フルスリン、テメフォス、テルバン、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、
チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン
、チュリンギエンシン、トラロメスリン、トリアラセン、トリアゾフォス、トリ
アズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミダチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ ５３０１／５３０２、ゼタメス
リン。
除草剤のような他の既知の活性化合物との混合物、または肥料および生長調節
剤との混合物もまた可能である。
さらに、本発明による活性化合物は、それらの市販の製剤中およびこれらの製
剤から製造された使用形態中に、相乗剤との混合物として存在することができる
。相乗剤は、添加される相乗剤自体が活性である必要がない、活性化合物の作用
を増加させる化合物である。
市販の製剤から製造された使用形態の活性化合物の含有量は広い限界内で変る
ことができる。使用形態の活性化合物の濃度は、０．００００００１〜９５重量
％、好適には０．０００１〜１重量％の活性化合物であることができる。
化合物は、使用形態に適した通常の方式で使用される。
活性化合物は、衛生および貯蔵製品の有害生物に対して使用される場合、木材
および粘土に卓越した残留作用を有しそしてまた石灰物質上のアルカリに対して
良好な安定性を有する。
本発明による活性化合物は、植物、衛生および貯蔵製品の有害生物に対するの
みならず、獣医学部門において、マダニ、ヒメダニ、、疥癬ダニ、ツツガムシダ
ニ、ハエ（刺性および吸血性）寄生性ハエ幼生、シラミ、ケジラミ、トリジラミ
およびノミのような動物寄生物体（外寄生体）に対して活性である。これらの寄
生体には次のものが含まれる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のもの、例えば、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔ
ｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．
）、キモノジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ケジラミ（Ｐｈｔｉｒｕ
ｓ ｓｐｐ．）、およびソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂ
ｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）
のもの、例えば、トリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、ニワトリ
ハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐ
ｐ．）、ボビコラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウエルネキエラ（Ｗｅｒｎ
ｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．
）、レピケントロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ（Ｄａｍ
ａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ
．）、およびフェリコラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにカ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびハ
エ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のもの、例えば、ヤブカ（Ａｅｄｅｓ ｓ
ｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、アカイエカ（Ｃｕｌ
ｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム（Ｅ
ｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシチョウバエ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ
ｓｐｐ．）、ルツオミア（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス（Ｃ
ｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、シカバエ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、
ヒボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロツス（Ａｔｙｌｏｔｕｓ
ｓｐｐ．）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘマトポタ（Ｈａｅｍ
ａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ
．）、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．
）、ヒドロタエア（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘ
ｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア
（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、
ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈ
ｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア（Ｃ
ｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォルファルチア（Ｗｏｈｌｆａｈｒｉｔｉ
ａ ｓｐｐ．）、サルコファガ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）
、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ
ｓｐｐ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ウマシラ
ミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ
ｓｐｐ．）、およびメロフアガス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のもの、例えば、ヒトノミ（Ｐｕｌｅ
ｘ ｓｐｐ．）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ネ
ズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏ
ｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のもの、例えば、ナンキンムシ（Ｃ
ｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、サシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス
（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、およびパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏ
ｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のもの、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌ
ａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ
ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎ
ｉｃａ）、およびスペラ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ）（Ａｃａｒｉｄａ）並びに後気門目（Ｍｅｔａｓｔｉ
ｇｍａｔａ）および中気門目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のもの、例えば、ヒ
メダニ（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、アズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓ
ｐｐ．）、オクトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ
ｓｐｐ．）、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、オオシマダニ
（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓ
ｐｐ．）、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ（Ｈａ
ｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ
．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅ
ｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐ
ｐ．）、ハイダニ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ（
Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、およびヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ ｓ
ｐｐ．）。
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））お
よびコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（無気門類（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の
もの、例えば、ホコリダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ツメダニ（Ｃｈｅ
ｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅ
ｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ケモチダニ（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレル
ガテス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ
ｓｐｐ．）、ツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、ズツキダニ（Ｌ
ｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オソアシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ
ｓｐｐ．）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カビゴミコ
ナダニ（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃ
ｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ウ
サギキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス（Ｃｈｏ
ｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、イヌヒゼンダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．
）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ネコショウセンコウヒゼン
ダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃ
ｏｐｔｅ
ｓ ｓｐｐ．）、シトジテス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、およびラミノ
シオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。
本発明による式（Ｉ）で示される活性化合物はまた、例えば、牛、羊、山羊、
馬、豚、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、鶏、七面鳥、アヒル、ガチョウ、ミツバ
チのような農業家畜、例えば、犬、猫、籠の鳥、水槽の魚のような他の家庭動物
、並びに例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスのようないわゆ
る実験動物を攻撃する節足動物を防除するのに適する。これらの節足動物を防除
することによって、斃死を減少させそして生産性（食肉、牛乳、羊毛、獣皮、鶏
卵、蜂蜜などにおける）を低下させることが意図され、それ故、より経済的でか
っ簡単な動物飼育が本発明による活性化合物を使用することによって可能になる
。
獣医部門では、本発明による活性化合物は、既知の方式で、例えば、錠剤、カ
プセル剤、ドリンク剤、ドレンチ剤、粒剤、ペースト剤、巨丸剤、フィードスル
ー法、坐剤の形態での腸内投与によって、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内
、腹腔内など）、埋込型製剤のような非経口投与によって、鼻腔内投与によって
、例えば、浸漬もしくは水浴、噴霧、注込みおよびスポット散布、洗浄、散粉の
形態での経皮投与によって、並びにカラー、耳タグ、尾マーク、肢バンド、端綱
、マーキング器具などのような活性化合物を含んでなる造形品の助成によって、
既知の方式で使用される。
式（Ｉ）で示される活性化合物は、家畜、家禽、家庭動物などに投与される場
合、活性化合物を１〜８０重量％の量で含んでなる製剤（例えば、粉剤、乳剤、
フロアブル剤）として、直接にまたは１００〜１０，０００倍の希釈後に使用さ
れることができるか、或いはそれらは化学浴
の形態で使用されてもよい。
さらに、本発明による式（Ｉ）、（ＩＩ−Ｉ）、（ＩＩ−２）、（ＩＩ−３）
および（ＩＩ−４）で示される化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対する強力
な殺虫活性を有することが見出された。
以下の昆虫は例としてかつ好適なものとして挙げることができるが、これらに
限定されるものではない。
甲虫類（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば、
ヒロトルペス・バユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホ
ルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・
プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフ
ォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、ピチリヌス・
ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウ
ム・ペルチネックス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ，ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシ
バンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒ
ｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎ
ｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、
リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラ
タキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベスセンス（
Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇ
ｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒ
ｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、オオキクイムシ（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、
トリプトデンドロン（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モ
ナクス
（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙ
ｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブレネウム（Ｈｅｔｅｒ
ｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｅｎｅｕｓ）、フタトゲナガシンクイ（Ｓｉｎｏ
ｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、チビタケナガシンクイ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉ
ｎｕｔｕｓ）のようなもの、
ハチ類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、例えば、
シレックス・ユベンクス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガ
ス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒ
ｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏ
ｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）のようなもの、シロアリ類（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例
えば、
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ
）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）
、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ
）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖ
ｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅ
ｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルキルグス（Ｒｅｔｉｃｕ
ｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｌｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルビニエンシス
（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズテルモプシス・ネ
バデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、イエシロア
リ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）のようなもの。
シミ類（Ｂｒｉｓｌｅｔａｉｌｓ）、例えば、
レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）のようなもの
。
工業材料は、本文脈においては、好適には、合成材料、接着剤、サイズ、紙お
よびボード、革、木材および誘導材木製品、並びに塗料のような非生物材料を意
味すると理解されるべきである。
昆虫による攻撃に対して極めて特に好適に保護されるべき材料は木材および材
木製品である。
本発明による組成物またはかかる組成物を含んでなる混合物によって保護され
得る木材および材木製品は、例えば、建築木材、木製ビーム、鉄道枕木、橋梁部
材、桟橋、木製車、箱、パレット、コンテナー、電信柱、木材被覆材、木製の窓
および扉、合板、パーティクルボード、建具屋の物品、または家屋の建築または
建具類に全く一般的に使用される木製製品を意味すると理解されるべきである。
活性化合物は、そのまま、濃厚物または粉剤、粒剤、溶液剤、懸濁剤、乳濁剤
もしくは糊状剤のような一般的に通常の製剤の形態で使用することができる。
記載の製剤は、それ自体既知の方法で、例えば、活性化合物を少なくとも一種
の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤もしくは固定剤、
撥水剤、適切な場合乾燥剤並びに対ＵＶ安定剤および、適切な場合、着色剤と顔
料および他の加工補助剤と混合することによって製造することができる。
木材および木材材料の保護のために使用される殺虫組成物および濃厚物は、本
発明による活性化合物を、０．０００１〜９５重量％、特に０．００１〜６０重
量％の濃度で含んでなる。
組成物および濃厚物の使用量は昆虫の種および発生量並びに媒体に依存する。
最適の適用率は、使用時に各場合試験群によって決定することができる。しかし
、一般的に、保護されるべき材料に基づいて、０．０００１〜２０重量％、好適
には０．００１〜１０重量％の活性化合物を使用することで十分である。
使用される溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物お
よび／または低揮発性の油性もしくは油様有機化学溶媒もしくは溶媒混合物およ
び／または極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水および適切な
場合乳化剤および／または可湿剤である。
好適に使用される有機化学溶媒は、３５以上の蒸発数および３０℃以上、好適
には４５℃以上の引火点を有する油性または油様溶媒である。低揮発性を有しそ
して水に不溶であるかかる油性および油様溶媒として使用される物質は、適切な
鉱油もしくはそれらの芳香族化合物フラクション、または鉱油含有溶媒混合物、
好適にはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼンである。
有利に使用される物質は、１７０〜２２０℃の沸騰範囲を持つ鉱油、１７０〜
２２０℃の沸騰範囲を持つホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を
持つスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸騰範囲を持つ石油もしくは芳香族化合
物、ターペンチンのエッセンスなどである。
好適な態様では、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を持つ液体脂肪族炭化水素また
は１８０〜２２０℃の沸騰範囲を持つ芳香族および脂肪族炭化水素の高沸点混合
物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好適には
α−モノクロロナフタレンが使用される。
３５以上の蒸発数および３０℃以上、好適には４５℃以上の引火点を
有する低揮発性の有機油性または油型溶媒は、高いまたは中程度の揮発性の有機
化学溶媒によって部分的に置き換えられることができるが、但し溶媒混合物はま
た３５以上の蒸発数および３０℃以上、好適には４５℃以上の引火点を有し、そ
して殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物はこの溶媒混合物に可溶性であるかまたは乳
化性であることを条件とする。
好適な態様では、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部は、脂肪族極性有機
化学溶媒もしくは溶媒混合物によって置き換えられる。好適に使用される物質は
、例えば、グリコールエーテル、エステルなどのような、ヒドロキシルおよび／
またはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒である。
本発明の範囲内で使用される有機化学結合剤は、それ自体既知でありそして水
で希釈することができそして／または使用される有機化学溶媒中で可溶性、分散
性または乳化性である合成樹脂および／または結合性乾燥油、特に、アクリレー
ト樹脂、ビニル樹脂、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もし
くは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは修飾されたアルキド
樹脂、フェノール樹脂、インデン／クマロン樹脂のような炭化水素樹脂、シリコ
ン樹脂、乾燥植物および／もしくは乾燥油および／または天然および／もしくは
合成樹脂を基材とする物理的乾燥結合剤よりなるか、或いは含んでなる結合剤で
ある。
結合剤として使用される合成樹脂は、エマルジョン、分散液または溶液の形態
で使用することができる。１０重量％までの量のビチューメンまたはビチューメ
ン物質は、結合剤として使用することができる。さらに、着色剤、ピグメント、
撥水剤、臭気マスキング物質および阻害剤も
しくは防錆剤など（それらはそれ自体が既知である）もまた使用することができ
る。
本発明によれば、組成物または濃厚物は好適には、有機化学結合剤として、少
なくとも一種のアルキド樹脂もしくは修飾されたアルキド樹脂および／または乾
燥植物油を含んでなる。４５重量％以上、好適には５０〜６８重量％の油含量を
有するアルキド樹脂は、本発明により好適に使用される。
上記の結合剤のすべてまたは幾つかは固定剤（混合物）または可塑剤（混合物
）によって置き換えることができる。これらの添加剤は、活性化合物の揮発およ
び結晶化または沈殿を防止することが意図される。それらは好適には、０．０１
〜３０％の結合剤（使用された結合剤の１００％に基づいて）に取って替わる。
可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまたはフタル酸ベンジルブ
チルのようなフタル酸エステル、リン酸トリブチルのようなリン酸エステル、ア
ジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）のようなアジピン酸エステル、ステアリン
酸ブチルまたはステアリン酸アミルのようなステアリン酸エステル、オレイン酸
ブチルのようなオレイン酸エステル、グリセロールエーテルもしくは相対的に高
い分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステルおよびｐ−トルエンスル
ホン酸エステルの化学クラスからのものである。
固定剤は化学的に、例えば、ポリビニルメチルエーテルのようなポリビニルア
ルキルエーテル、またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンのよう
なケトンを基材とする。
適切な場合、一つもしくはそれ以上の上記の有機化学溶媒または希釈
剤、乳化剤および分散剤との混合物として水もまた、溶媒または希釈剤として特
に適切である。
木材の特に有効な保護法は、大規模工業的含浸法、例えば、真空法、二重真空
法または加圧法によって達成される。
適切な場合、直ぐ使用できる組成物は追加的に、他の殺虫剤および、適切な場
合、追加的に一種またはそれ以上の殺菌・殺カビ剤を含んでなることができる。
混合されてもよい適切な追加の成分は好適には、国際公開第９４／２９２６８
号明細書に記載の殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この文献に記載の化合物
は引用することによって明白に本出願中に取り込まれている。
混合されてもよい極めて特に好適な成分は、クロルピリホス、ホキシム、シラ
フルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメト
リン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノキスロン、ヘ
キサフルムロンおよびトリフルムロンのような殺虫剤、並びにエオキキシコナゾ
ール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール
、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリ
ルフルアニド、ブチルカルバミン酸３−ヨウド−２−プロピニル、Ｎ−オクチル
−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロル−Ｎ−オクチルイソチアゾ
リン−３−オンのような殺菌・殺カビ剤である。
本発明による活性化合物の製造および使用は以下の実施例から知ることができ
る。製造実施例 実施例１ （方法ａ）
１．０１ｇ（３．０ミリモル）のＮ−（２−エチル−３−クロロ−４−ピリジ
ル）−（２，６−ジメチル−４−クロロフェニル）−アセトアミドおよび１．２
１ｇ（３．０ミリモル）のＬａｗｅｓｓｏｎ試薬および２０ｍｌのトルエンを還
流下で１６時間加熱し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動
相：クロロホルム／アセトン９５／５）によって精製する。
この様にして、０．９６ｇ（理論値の９１％）のＮ−（２−エチル−３−クロ
ロ−４−ピリジル）−（２，６−ジメチル−４−クロロフェニル）−チオアセト
アミド、融点１３１−３２℃を得る。実施例２ （方法ａ）
０．９２ｇ（２．３ミリモル）のＮ−（２−エチル−３−クロロ−４−ピリジ
ル）−４−（４−クロロフェノキシ）−フェニルアセトアミドおよび０．９３ｇ
（２．３ミリモル）のＬａｗｅｓｓｏｎ試薬および２０ｍｌのトルエンを還流下
で１６時間加熱し、濃縮し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
移動相：クロロホルム／アセトン９５／５）によって精製する。
この様にして、０．６９ｇ（理論値の７２％）のＮ−（２−エチル−３−クロ
ロ−４−ピリジル）−４−（４−クロロフェノキシ）−フェニルチオアセトアミ
ドを得る。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２（ｔ，３Ｈ），２．９（ｑ，４Ｈ），４．
３（ｓ，２Ｈ），６．９−７．４（ｍ，８Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．９
５（ｄ，１Ｈ），９．２（ｂｒ，ＮＨ）ｐｐｍ。
製造実施例と同様にそして一般的製造操作法に従って、式（Ｉ）で示される以
下の化合物を得る：
1) logＰ＝Ｈ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ／Ｈ3ＰＯ4を使用する逆相ＨＰＬＣ分析によって
決定される、ｎ−オカノール／水分配係数の常用対数式（ＩＩ）で示される新規なＮ−（４−ピリジル）−アミドの製造実施例 実施例（ＩＩ−Ｉ） ０．９２ｇ（２．３ミリモル）のＮ−（２−エチル−３−クロロ−４−ピリジ
ル）−４−（４−シアノフェノキシ−フェニル）−フェニルアセトアミド、１．
１５ｇ（８．３ミリモル）の炭酸カリウム、０．８１ｇ（２．５ミリモル）の臭
化テトラブチルアンモニウムおよび４．５４ｇ（４８ミリモル）のクロロメチル
エチルエーテルを、５ｍｌの水、３ｍｌの１０％濃度水酸化ナトリウム水溶液お
よび１０ｍｌのジクロロメタンの混合物中で還流下で４８時間加熱する。
後処理のために、有機相を濃縮し、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（移動相：クロロホルム／アセトン９５／５）によって精製する。
この様にして、０．２２ｇ（理論値の２１％）のＮ−エトキシメチル−Ｎ−（
２−エチル−３−クロロ−４−ピリジル）−４−（４−シアノフェノキシ）−フ
ェニルチオアセトアミドを得る。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．１−１．４（ｍ，６Ｈ），３．０（ｍ，２Ｈ
），３．５（ｍ，２Ｈ），３．７（ｍ，２Ｈ），４．６５（ｄ，１Ｈ），５．５
５（ｄ，１Ｈ），６．９−７．１（ｍ，７Ｈ），７．６
５（ｍ，２Ｈ），８．５（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ。実施例（ＩＩ−２） 最初に２．６０ｇ（１６．７ミリモル）の２−エチル−３−クロロ−４−アミ
ノ−ピリジンを５０ｍｌのアセトアミド中に入れ、３．６７ｇ（１０ミリモル）
の塩化４−（１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ブテン−
２−イルーオキシ）−フェニルアセチルを滴下し、混合物を室温で一晩撹拌する
。
後処理のために、溶媒を減圧下で除去し、残渣を希塩酸と塩化メチレンとの間
に分配し、有機相を水酸化ナトリウム水溶液で抽出し、乾燥し、濃縮する。さら
に、精製をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相：クロロホルム／アセ
トン９５／５）によって行う。
この様にして、０．８６ｇ（理論値の１８％）のＮ−（２−エチル−３−クロ
ロ−４−ピリジル）−４−（１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ク
ロローブテン−２−イル−オキシ）−フェニルアセトアミドをシス／トランス混
合物（約１：１）として得る。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２５（ｔ，３Ｈ），２．９（ｑ，２Ｈ），３
．８（ｓ，２Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｄ
，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ。実施例（ＩＩ−３） 最初に６．１ｇ（３９ミリモル）の２−エチル−３−クロロ−４−アミノ−ピ
リジンを５０ｍｌのアセトニトリル中に入れ、４．７ｇ（４７ミリモル）のトリ
エチルアミンおよび６．８ｇ（３９ミリモル）の塩化３，５−ジメチル−イソオ
キサゾール−４−イル−アセチルを添加し、混合物を還流下で１６時間煮沸する
。
後処理のために、溶媒を減圧下で除去し、残渣を希塩酸と塩化メチレンとの間
に分配し、有機相を水酸化ナトリウム水溶液で抽出し、乾燥し、濃縮する。さら
に、精製をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相：クロロホルム／アセ
トン９５／５）によって行う。
この様にして、１．４０ｇ（理論値の１５％）のＮ−（２−エチル−３−クロ
ロ−４−ピリジル）−３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イルーアセト
アミドを得る。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．２５（ｔ，３Ｈ），２．２（ｓ，３Ｈ），２
．３（ｓ，３Ｈ），２．９（ｑ，２Ｈ），３．５（ｓ，２Ｈ），８．２（ｄ，１
Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ。
式（ＩＩ）で示されるＮ−（４−ピリジル）−アミドのための製造実施例と同
様にそして一般的製造操作法に従って、以下の化合物を得る：
1) logＰ＝
Ｈ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ／Ｈ3ＰＯ4を使用する逆相ＨＰＬＣ分析によって
決定される、ｎ−オカノール／水分配係数の常用対数使用実施例 実施例Ａ
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を記載量の
溶媒および記載量の乳化剤と混合し、この濃厚液を水で所望濃度まで希釈する。
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を、所望濃度の活性化
合物の製剤中に浸漬して処理し、そして葉がまだ湿っている間に、マスタード・
ビートル（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａ
ｒｉａｅ）の幼虫を寄生させる。
所望時間の後、死滅率（％）を決定する。１００％はすべてのビートルの幼虫
が死滅したことを意味し；０％はビートルの幼虫が全く死滅しなかったことを意
味する。
この試験では、０．１％の模範的な活性化合物濃度で、例えば、製造実施例１
、２、４、ＩＩ−１、ＩＩ−２、ＩＩ−４およびＩＩ−７の化合物が、７日後に
、１００％の死滅を行った。実施例Ｂ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を記載量の
溶媒および記載量の乳化剤と混合し、この濃厚液を水で所望濃
度まで希釈する。
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を、所望濃度の活性化
合物の製剤中に浸漬して処理し、そして葉がまだ湿っている間に、コナガ（Ｐｌ
ｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の毛虫を寄生させる。
所望時間の後、死滅率（％）を決定する。１００％はすべての毛虫が死滅した
ことを意味し；０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
この試験では、０．１％の模範的な活性化合物濃度で、例えば、製造実施例１
の化合物が、７日後に、１００％の死滅を行った。実施例Ｃ
シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を記載量の
溶媒および記載量の乳化剤と混合し、この濃厚液を水で所望濃度まで希釈する。
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を、所望濃度の活性化
合物の製剤中に浸漬して処理し、そして葉がまだ湿っている間に、シロナヨトウ
（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の毛虫を寄生させる。
所望時間の後、死滅率（％）を決定する。１００％はすべての毛虫が死滅した
ことを意味し；０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
この試験では、０．１％の模範的な活性化合物濃度で、例えば、製造実施例２
、４、ＩＩ−１およびＩＩ−２の化合物が、７日後に、１００％の死滅を行った
。実施例Ｄ
コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ）試験
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を記載量の
溶媒および記載量の乳化剤と混合し、この濃厚液を水で所望濃度まで希釈する。
コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）を外寄生させてあるソラマ
メ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）の幼植物を、所望濃度の活性化合物の製剤中に浸漬
して処理し、そしてプラスチック箱中に入れる。
所望時間の後、死滅率（％）を決定する。１００％はすべてのコブアブラムシ
が死滅したことを意味し；０％はコブアブラムシが全く死滅しなかったことを意
味する。
この試験では、０．１％の模範的な活性化合物濃度で、例えば、製造実施例２
、４、ＩＩ−１およびＩＩ−２の化合物が、６日後に、９９％または９５％の死
滅を行った。実施例Ｅ
ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）試験
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を
記載量の溶媒および記載量の乳化剤と混合し、この濃厚液を水で所望濃度まで希
釈する。
コメ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）の幼植物を、所望の濃度の活性化合物の製
剤中に浸漬して処理し、幼植物がまだ湿っている間に、ツマグロヨコバイ（Ｎｅ
ｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）の幼虫を寄生させる。
所望時間の後、死滅率（％）を決定する。１００％はすべてのツマグロヨコバ
イが死滅したことを意味し；０％はツマグロヨコバイが全く死滅しなかったこと
を意味する。
この試験では、０．１％の模範的な活性化合物濃度で、例えば、製造実施例２
、４、ＩＩ−１およびＩＩ−２の化合物が、６日後に、１００％の死滅を行った
。
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０７Ｄ 413/12 Ｃ０７Ｄ 413/12
417/12 417/12
471/04 １１３ 471/04 １１３
１１４ １１４Ａ
495/04 １０５ 495/04 １０５Ａ
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ
，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，
ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，
ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ
Ｋ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ
，ＵＡ，ＵＳ
(72)発明者 エルデレン，クリストフ
ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン
ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15