JPH10511968A

JPH10511968A - アシル化５−アミノピラゾール類、および動物の寄生虫を防除するためのそれらの使用

Info

Publication number: JPH10511968A
Application number: JP8521405A
Authority: JP
Inventors: ベルンタラー，コンラート; ハイル，マルクス; エルデレン，クリストフ
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1995-01-13
Filing date: 1995-12-28
Publication date: 1998-11-17
Also published as: US5981566A; DE19500789A1; BR9510145A; HU221736B1; AU700059B2; CN1172479A; US5843978A; WO1996021653A1; EP0802907A1; MX9704978A; AU4435096A; HUT77558A; US6100288A

Abstract

(57)【要約】本発明は、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵が、明細書において与えられた意味をもつ式（Ｉ）の新規なアシル化５−アミノピラゾール類；該化合物を製造する方法；および抗寄生虫剤としての該化合物の使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】アシル化５−アミノピラゾール類、および動物の寄生虫を防除するためのそれらの使用本発明は、新規なアシル化５−アミノピラゾール類、それらの製造方法、ならびに農業、林業において、保存製品および材料の保護において、そして衛生分野において見いだされる動物の有害生物（ｐｅｓｔ）類、特に、昆虫類、ダニ類および線虫類を防除するためのそれらの使用に関する。ある種の１−アリール−５−アミノピラゾール誘導体類（欧州特許出願公開第 0 257 479号および同第0 243 636号、参照）が、殺虫性および殺ダニ性をもつことは、既に開示されている。しかしながら、これらの化合物の作用の有効性およびスペクトルは、特に、低い施用率および濃度で施用する場合には、必ずしも十分に満足できるとは言えない。式（Ｉ）の新規なアシル化５−アミノピラゾール類が、ここに発見された。式中、Ｒ¹は、アルキル、アルコキシアルキルもしくはハロゲノアルキルを表し、Ｒ²は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニルもしくはアルケニルオキシカルボニルを表し、Ｒ³は、アルキルもしくは場合により置換されるシクロアルキルを表し、Ｒ⁴は、水素、アルキルもしくは場合により置換されるシクロアルキルを表し、そしてＲ⁵は、基−Ｙ−Ｒ⁶［式中、Ｙは、場合により置換されるアルカンジイルを表し、そしてＲ⁶は、各場合、場合により置換されるアリールもしくはアリールオキシを表す］を表す。さらにまた、式（Ｉ）のアシル化５−アミノピラゾールは、ａ）式（ＩＩ）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は、前記意味をもつ］の５−アミノピラゾールを、式（ＩＩＩ）Ｒ⁵−ＣＯ−Ｈａｌ（ＩＩＩ）［式中、Ｒ⁵は、前記意味をもち、そしてＨａｌは、ハロゲンを表す］の酸ハロゲン化物と、塩基の存在下および希釈剤の存在下で反応させるか；あるいは、ｂ）式（Ｉａ）［式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、前記意味をもつ］のアシル化５−アミノピラゾールを、（α）ハロゲン化剤と、適当であれば、希釈剤の存在下、そして適当であれば、触媒の存在下で反応させるか、または、（β）ニトロ化剤と、適当であれば、希釈剤の存在下で反応させる場合に、得られることが発見された。最後に、式（Ｉ）の新規アシル化５−アミノピラゾールは、顕著な生物学的性質をもち、そして、とりわけ、農業、林業において、保存製品および材料の保護において、そして衛生分野において見いだされる動物の有害生物、特に昆虫類、ダニ類および線虫類を防除するために適切であることが発見された。式（Ｉ）は、本発明によるアシル化５−アミノピラゾールの一般的定義を提供する。本明細書における前記および後記の式において与えられる好適な置換基または基の範囲は、次の記述で具体的に説明される。Ｒ¹は、好ましくは、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルを表す。Ｒ²は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルもしくはＣ₂−Ｃ₄−アルケニルオキシカルボニルを表す。Ｒ³は、好ましくは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルを表すか、または場合によりハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルによって置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを表す。Ｒ⁴は、好ましくは、水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、または場合によりハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルによって置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを表す。Ｒ⁵は、好ましくは、基−Ｙ−Ｒ⁶ ［式中、Ｙは、場合によりハロゲンもしくはＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルによって置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄−アルカンジイルを表し、そしてＲ⁶は、好ましくは、各々が、同一か異なる置換基によって、場合により一置換ないし三置換されてもよいフェニルもしくはフェノキシを表すが、その適切な置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂ −ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₁₂−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₁₂−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₁₂−アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₂−ハロゲノアルケニル、そしてまた、各々が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同一か異なる置換基によって、場合により一置換ないし三置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオもしくはベンジルである］を表す。Ｒ¹は、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、またはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、あるいは、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、１−クロロ−１−エチル、または１−フルオロ −１−エチルを表す。Ｒ²は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−，ｉ−，ｓ−もしくはｔ−ブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボニルを表す。Ｒ³は、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、あるいは、各々が、場合によりフッ素、塩素、メチルおよび／またはエチルによって置換されてもよいシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表す。Ｒ⁴は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、あるいは、各々が、場合によりフッ素、塩素、メチルおよび／またはエチルによって置換されてもよいシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表す。Ｒ⁵は、特に好ましくは、基−Ｙ−Ｒ⁶ ［式中、Ｙは、基−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ（Ｃ₂ Ｈ₅）−、−ＣＨ（Ｃ₃Ｈ₇−ｉ）−、−ＣＨＦ−、ＣＨＣｌ−もしくは−ＣＨ（シクロプロピル）−の１つを表し、そしてＲ⁶は、特に好ましくは、各々が、同一か異なる置換基によって、場合により一置換ないし三置換されてもよいフェニルもしくはフェノキシを表すが、その適切な置換基は、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−およびｉ− プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−およびｉ−プロポキシ、ｎ−，ｉ−，ｓ−およびｔ−ブトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、そしてまた、各々が、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、またはｎ−，ｉ−，ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオからなるシリーズからの同一か異なる置換基によって、場合により一置換ないし三置換されてもよいフェニルもしくはフェノキシである］を表す。Ｒ¹は、著しく特に好ましくは、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、１−クロロ−１−エチルもしくは１−フルオロ−１−エチルを表す。Ｒ²は、著しく特に好ましくは、水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニルもしくはアリルオキシカルボニルを表す。Ｒ³は、著しく特に好ましくは、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチルもしくはシクロプロピルを表す。Ｒ⁴は、著しく特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｉ−プロピルもしくはシクロプロピルを表す。Ｒ⁵は、著しく特に好ましくは、基−Ｙ−Ｒ⁶ ［式中、Ｙは、基−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−もしくは−ＣＨ₂ＣＨ₂−の１つを表し、そしてＲ⁶は、著しく特に好ましくは、各々が、同一か異なる置換基によって、場合により一置換または二置換されてもよいフェニルもしくはフェノキシを表すが、その適切な置換基は、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ −およびｉ−プロポキシ、ｎ−，ｉ−，ｓ−およびｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびジフルオロメトキシ、そしてまた、各々が、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ −プロポキシ、またはｎ−，ｉ−，ｓ−およびｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオからなる群からの同一か異なる置換基によって、場合により一置換ないし三置換されてもよいフェニルもしくはフェノキシである］を表す。一般的用語または好適な範囲において先に与えられた基の定義および具体的説明は、最終生成物、ならびに対応する出発物質および中間体に適用される。これらの基の定義は、互いに所望のものと組み合わせることができ、すなわち、それぞれの好適な範囲の間での組み合わせが、また可能である。本発明による式（Ｉ）の好適な化合物は、好適で（好ましく）あるとして先に述べられた意味の組み合わせを含む化合物である。本発明による式（Ｉ）の特に好適な化合物は、特に好適であるとして先に述べられた意味の組み合わせを含む化合物である。本発明による式（Ｉ）の著しく特に好適な化合物は、著しく特に好適であるとして先に述べられた意味の組み合わせを含む化合物である。本明細書で先にそして以下に述べられる基の定義におけるアルキルもしくはアルケニルのような炭化水素基は、また、アルコキシもしくはアルキルチオのようなヘテロ原子との結合においても、各場合において、可能である限り直鎖かまたは分枝されている。もし、方法（ａ）に従って式（Ｉ）の化合物を製造する場合に、例えば、５− アミノ−４−エトキシカルボニル−３−エチル−１−メチルピラゾールおよび塩化４−メトキシフェニルアセチルが、出発物質として使用されるならば、反応の工程は、次の式によって表すことができる：もし、方法（ｂ／α）に従って式（Ｉ）の化合物を製造する場合に、５−（４ −（４−クロロフェノキシ）フェニルアセチルアミノ）−３−エチル−１−メチルピラゾールおよび塩化スルフリルが、出発物質として使用されるならば、反応の工程は、次の式によって表すことができる：もし、方法（ｂ／β）に従って式（Ｉ）の化合物を製造する場合に、適当であれば酢酸の存在下で、５−（４−（４−クロロフェノキシ）フェニルアセチルアミノ）−３−エチル−１−メチルピラゾールおよび硝酸が、出発物質として使用されるならば、反応の工程は、次の式によって表すことができる：式（Ｉ）の化合物の製造のための前記方法（ａ）は、希釈剤の存在下で実施される。使用できる希釈剤は、すべての慣用の溶媒である。好ましくは、次のものが使用できる：場合によりハロゲン化された脂肪族または芳香族炭化水素類、エーテル類もしくはニトリル類、例えばシクロヘキサン、トルエン、クロロベンゼン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルもしくはアセトニトリル。式（Ｉ）の化合物の調製のための前記方法（ａ）は、塩基の存在下で実施される。方法（ａ）において使用できる塩基は、すべての慣用のプロトン受容体である。好ましくは、次のものが使用できる：アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物類、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属炭酸塩類、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属炭酸水素塩類、または窒素塩基類。挙げることができる例は、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。前記方法（ａ）における反応温度は、実質的な範囲内で変えることができる。一般に、その方法は、温度−４０℃〜＋２００℃、好ましくは０℃〜１００℃で実施される。式（Ｉ）の化合物の調製のための前記方法（ａ）を実施する場合には、一般に、式（ＩＩ）の５−アミノピラゾールの１モルに対して、式（ＩＩＩ）の酸ハロゲン化物の１〜２モル、好ましくは１〜１．５モルが使用される。最終生成物は、一般的に既知の方法で精製され、そして単離される。式（Ｉ）の化合物の調製のための前記方法（ｂ／α）は、ハロゲン化剤を用いて実施される。すべてのハロゲン化剤が、この目的のために使用できる。好ましくは、次のものが使用できる：Ｃｌ₂、Ｂｒ₂、次亜ハロゲン酸もしくはそれらの塩、例えば、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜臭素酸ナトリウムおよび次亜臭素酸カリウム、ＳＯ₂Ｃｌ₂、Ｓ₂Ｃｌ₂、ＰＣｌ₅もしくはＮ−ブロモスクシンイミド。適当であれば、式（Ｉ）の化合物の製造のための前記方法（ｂ／α）は、希釈剤の存在下で実施される。好ましくは、次のものが使用できる：場合によりハロゲン化された脂肪族または芳香族炭化水素類、エーテル類、ニトリル類もしくはアミド類、例えばシクロヘキサン、トルエン、クロロベンゼン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、アセトニトリルもしくはジメチルホルムアミド。適当であれば、式（Ｉ）の化合物の製造のための前記方法（ｂ／α）は、触媒の存在下で実施される。使用できる適切な触媒は、ハロゲン化反応に慣用的に使用されるすべての酸性または塩基性触媒、例えばハロゲン化水素もしくは酢酸ナトリウム、さらにまた、遊離基開始剤、例えばアゾイソブチロニトリルもしくは過酸化ジベンゾイルである。前記方法（ｂ／α）を実施する場合、反応温度は、実質的な範囲内で変えることができる。一般に、その方法は、温度−４０℃〜１２０℃、好ましくは０℃〜８０℃で実施される。式（Ｉ）の化合物の製造のための前記方法（ｂ／α）を実施する場合には、一般に、式（Ｉａ）のアシル化５−アミノピラゾールの１モルに対して、ハロゲン化剤の１〜２モル、好ましくは１〜１．５モルが使用される。最終生成物は、一般的に既知の方法で精製され、そして単離される。式（Ｉ）の化合物の製造のための前記方法（ｂ／β）は、ニトロ化剤を用いて実施される。すべての慣用のニトロ化剤が、この目的のために使用できる。好ましくは、次のものが使用できる：適当であれば硫酸、水、酢酸もしくは無水酢酸中での硝酸、テトラクロロメタン中Ｎ₂Ｏ₅、ＢＦ₃と一緒の硝酸メチル、トリフルオロ酢酸中硝酸ナトリウム、またはＮ₂Ｏ₄。適当であれば、式（Ｉ）の化合物の製造のための前記方法（ｂ／β）は、希釈剤の存在下で実施される。好ましくは、次のものが使用できる：場合によりハロゲン化された炭化水素類、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素もしくはクロロベンゼン、またはニトロベンゼン。前記方法（ｂ／β）を実施する場合、反応温度は、実質的な範囲内で変えることができる。一般に、その方法は、温度０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜４０ ℃で実施される。式（Ｉ）の化合物の製造のための前記方法（ｂ／β）を実施する場合には、一般に、式（Ｉａ）のアシル化５−アミノピラゾールの１モルに対して、ニトロ化剤の１〜５モル、好ましくは１〜２モルが使用される。最終生成物は、一般的に既知の方法で精製され、そして単離される。製造方法（ａ）で使用される式（ＩＩ）の出発材料は、広く既知である（例えば、J.Org．Chem．1956，21，p.1240 et seq．および1964，29，p.1915 et seq. ，およびJ．Chem．Reseach 1993，p.76 et seq.、参照）か、または既知の方法（例えば、前記引用文献、参照）によって製造できる。これまで知られておらずそしてまた本発明の主題は、式（ＩＩａ）［Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は、前記意味をもつ］の５−アミノピラゾール類である。式（ＩＩａ）の新規５−アミノピラゾールは、式（ＩＶ）［式中、Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は、前記意味をもつ］の５−アミノピラゾールが、方法（ｂ／α）に従って、塩酸水溶液の存在下で塩素化剤、好ましくは塩化スルフリルと反応することによって得られる。さらにまた、方法（ａ）において出発材料として使用されるべき式（ＩＩＩ）の酸ハロゲン化物は、一般に、有機化学の既知化合物である。好ましくは、式（ＩＩＩ）におけるＨａｌは、塩素もしくは臭素を表す。製造方法（ｂ）において使用される式（Ｉａ）の出発材料は、本発明による化合物であり、そして製造方法（ａ）に与えられた情報に従って得ることができる。また、式（Ｉ）のある種のアシル化５−アミノピラゾールは、式（Ｉｂ）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は、前記意味をもち、そしてＲ⁷は、基−Ｙ−Ｒ⁸（式中、Ｙは、前記意味をもち、そしてＲ⁸は、ハロゲノアリール、好ましくはヨード−もしくはブロモフェニル、特に好ましくは４−ヨード−もしくはブロモフェニルを表す）を表す］の５−アミノピラゾール誘導体を、式（Ｖ）Ａｒ−Ｂ（ＯＨ）₂ （Ｖ）［式中、Ａｒは、場合により置換されたフェニル、好ましくは、特に好ましくは、または著しく好ましくは、式（Ｉ）の化合物の記述において、Ｒ⁶に関して好適、特に好適、または著しく特に好適な置換基であるとして、既に述べられたものである適切な置換基を表す］のボロン酸と、塩基、例えば炭酸カリウムの存在下、そして希釈剤、例えば、トルエンの存在下で、好ましくは使用される溶媒の沸点において反応させる場合に、得ることができる。もし、例えば、この方法に従って、５−（４−ブロモフェニルアセチル）アミノ−４−シアノ−３−エチル−１−メチルピラゾールおよび４−トリフルオロメトキシボロン酸が、出発物質として使用されるならば、反応の工程は、次の式によって表すことができる。式（Ｉｂ）の物質は、例えば、式（Ｉ）の物質の製造のための本発明による方法によって得ることができる（製造実施例、参照）。式（Ｖ）の化合物は、既知であり、そして／または既知の方法によって容易に製造できる。活性化合物は、農業、林業において、貯蔵製品および材料の保護に際して、および衛生学分野において発見される動物の有害生物、好ましくは、節足動物、特に昆虫類およびクモ形類を防除するために適切である。それらは、通常の感受性および耐性の種に対して、そして発生の全ての段階または幾つかの段階に対して活性がある。上記の有害生物は、以下のものを包含する：等脚類（Isopoda）目からは、例えば、オニスカス・アセラス（Oniscus asell us）、アルマヂリジウム・ブルガレ（Armadillidium vulgare）およびポルセリオ・スカバー（Porcellio scaber）。倍脚類（Diplopoda）目からは、例えば、ブラニウラス・ガタラタス(Blaniulu s Guttulatus)。唇脚類（Chilopoda）目からは、例えば、ゲオフィラス・カルボファガス（Geo philus carpophagus）およびスクチゲラ種(Scutigera spec.)。結合類（Symphyla）目からは、例えば、スクチゲレラ・イマキュラタ（Scutig erella immaculata）。シミ類（Thysanura）目からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Lepisma sac chrina）。トビムシ類（Collembola）目からは、例えば、オニキウラス・アルマタス（On ychiurus armatus）。直翅類（Orthoptera）目からは、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Periplaneta americana）、ロイコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blat tella germanica）、アキタ・ドメスチカス（Acheta domesticus）、グリロタルパ種（Gryllotalpa spp.）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Lo custa migratoria migratorioides）、メラノプラス・ジフェレンチアリス（Mel anoplus differentialis）およびシストセルカ・グレガリア（Schistocerca gre garia）。ハサミムシ類（Dermaptera）目からは、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。シロアリ類（Isoptera）目からは、例えば、レチクリテルメス種（Reticulite rmes spp.）。シラミ類（Anoplura）目からは、例えば、ペヂクラス・フマナス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）、ハエマトピナス種（Haematopinuss pp.）およびリノグナタス種（Linognathus spp.）。ハジラミ類（Mallophaga）目からは、例えば、トリコデクテス種（Trichodect es spp.）およびダマリネア種（Damalinea spp.）。アザミウマ類（Thysanoptera）目からは、例えば、ヘルシノスリップス・フェモラリス（Hercinothrips femoralis）およびスリップス・タバチ（Thr ips tabaci）。異翅類（Heteroptera）目からは、例えば、オイリガスター種（Eurygaster sp p.）、ヂスデルカス・インテルメヂウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・カドラータ（Piesma quadrata）、シメウス・レクチュラリウス（Cimex lectu larius）、ロドニウス・ロリクサス（Rhodnius prolixus）およびトリアトマ種（Triatoma spp.）。同翅類（Homoptera）目からは、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Aleurod es brassicae）、ベミシア・タバチ（Bemisia tabaci）、トリアロイロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、アフィス・ゴシピイ（Aphis gos sypii）、ブレビコリネ・ブラッシカエ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミザス・リビス（Cryptomyzus ribis）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、エリオソマ・ラニゲラム（Eriosoma lanigerum）、ヒアロプテルス・アランヂニス（Hyalopterus arundinis）、マクロシファム・アベナエ（Macrosiphum avenae）、ミザス種（Myzus spp.）、フェミガス種（ Phemigus spp.）、ホロドン・フムリ（Phorodon humuli）、フィロキセラ・バスタトリックス（Phylloxera vastatrix）、ロパロシファム・パディ（Rhopalosip hum padi）、エムポアスカ種（Empoasca spp.）、オイセリス・ビロバタス（Eus celis bilobatus）、ネフォテチックス・シンクチセプス（Nephotettix cinctic eps）、レカニウム・コルニ（Lecanium corni）、サイセチア・オレアエ（Saiss etia oleae）、ラオデルファックス・スツリアテラス（Laodelphax striatellus ）、ニラパルバータ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、アオニヂエラ・アウランチイ（Aonidiella aurantii）、アスピヂオタス・ヘデラエ（Aspidiotus hederae ）、シュードコッカス種（Pseudococcus spp.）およびプシラ種（Psylla spp.）。鱗翅類（Lepidoptera）目からは、例えば、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Pecti nophora gossypiella）、ブパラス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマータ（Cheimatobia brumata）、リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta pade lla）、プルテラ・マキュリペニス（Plutella maculipennis）、マラコソマ・ノイストリア（Malacosoma neustria）、オイプロクチス・クリソロエア（Euproct is chrysorrhoea）、リマントリア種（Lymantria spp.）、バッキュラトリクス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、フィロクニスチス・シトレラ（ Phyllocnistis citrella）、アグロチス種（Agrotis spp.）、オイクソア種（Eu xoa spp.）、フェルチア種（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス種（Heliothis spp.）、スポドプテラ・エクシグア（Sp odoptera exigua）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、プロデニア・リツラ（Prodenia litura）、スポドプテラ種（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、ピエリス種（Pieris spp .）、チロ種（Chilo spp.）、ピラウスタ・ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、エフェスチア・クエニエラ（Ephestia kuehniella）、ガレリア・メロネラ（G alleria mellonella）、チネオラ・ビッセリエラ（Tineola bisselliella）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチキュラナ（Capua reticulana）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アムビゲラ（Clysia ambiguella）、ホマナ・マグナニマ（Homana magnanima）およびトルトリックス・ビリダナ（Tortrix viridana）。甲虫類（Coleoptera）目からは、例えば、アノビウム・プンクタタム（Anobiu m punctatum）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、アカントセリデス・オブテクタス（Acanthoscelides obtectus）、ブランキヂウス・オブテクタス（Brunchidius obtectus）、ヒロッルペス・バジュラス（Hylotrupes baj ulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアータ（Leptinotarsa decemlineata）、フェドン・コクレアリエ（Phaedon cochleariae）、ヂアプロチカ種（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachn a varivestis）、アトマリア種（Atomaria spp.）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、アントノマス種（Antonomus spp.）、シトフィラス種（Sitophilus spp.）、オチオリンカス・サルカタス（Otiorrh ynchus sulcatus）、コスモポリテス・ソルヂダス（Cosmopolites sordidus）、セウトリンカス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、デルメステス種（Dermestes spp.）、トロゴデルマ種（Trogoderma spp.）、アンスレナス種（Anthrenus spp.）、アタゲナス種（Att agenus spp.）、リクタス種（Lyctus spp.）、メリゲテス・エネウス（Meligeth es aene us）、プチナス種（Ptinus spp.）、ニプタス・ホロレウカス（Niptus hololeuc us）、ギビウム・シロイデス（Gibbium psylloides）、トリボリウム種（Tribol ium spp.）、テネブリオ・モリトール（Tenebrio molitor）、アグリオテス種（ Agriotes spp.）、コノデラス種（Conoderus spp.）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）およびコステリトラ・ゼアランヂカ（Costelytra zealandica）。膜翅類（Hymenoptera）目からは、例えば、ディプリオン種（Diprion spp.）、ホプロカンパ種（Hoplocampa spp.）、ラシウス種（Lasius spp.）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）およびベスパ種（Vespa spp.）。双翅類（Diptera）目からは、例えば、アエデス種（Aedes spp.）、アノフェレス種（Anopheles spp.）、クレックス種（Culex spp.）、ドロソフィラ・メラノガスター（Drosophila melanogaster）、ムスカ種（Musca spp.）、ファニア種（Fannia spp.）、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephal a)、ルシリア種(Lucilia spp.)、クリソミイア種（Chrysomyia spp.）、クテレブラ種(Cuterebra spp.)、ガストロフィラス種（Gastrophilus spp.）、ヒポボスカ種（Hyppobosca spp.）、ストモキシス種（Stomoxys spp.）、エストラス種 (Oestrus spp.)、ヒポデルマ種(Hypoderma spp.)、タバナス種(Tabanus spp.)、タニア種(Tannia spp.)、ビビオ・ホルツラナス(Bibio hortulanus)、オシネラ・フリット（Oscinella frit）、ホルビア種(Phorbia spp.)、ペゴミイア・ヒオスシアミ（Pegomyia hyoscyami）、セラチリス・カピタータ（Ceratitis capita ta）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）およびチプラ・パルドサ（Tipula paludosa）。ノミ類（Siphonaptera）目からは、例えば、クセノプシラ・ケオピス（Xenops ylla cheopis）およびセラトフィラス種(Ceratophyllus spp.)。クモ形類（Arachinida）目からは、例えば、スコルピオ・マウラス（Scorpio maurus）およびラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。ダニ類（Acarina）目からは、例えば、アカラス・シロ(Acarus siro)、アルガス種（Argas spp.）、オルニトドロス種(Ornithodoros spp.)、デルマニッサス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ri bis）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ブーフィラス種（Boophilus spp.）、リピセファラス種（Rhipicephalus spp.）、アムブリオマ種（Amblyommaspp.）、ヒヤロマ種（Hyalomma spp.）、イクソデス種（Ix odes spp.）、プソロプテス種（Psoroptes spp.）、コリオプテス種（Choriopte s spp.）、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、タルソネマス種(Tarsonemus spp. )、ブリオビア・ラエチオサ（Bryobia praetiosa）、パノニカス種（Panonychus spp.）およびテトラニカス種（Tetranychus spp.）。本発明による化合物は、強い殺虫および殺ダニ活性によって他と区別される。特に、本発明による式（Ｉ）の化合物は、顕著な殺虫活性によって他と区別される。葉および土壌中の昆虫に対して用いられる場合には、それらは、例えば、カラシ甲虫（フェドン・コクレアリエ（Phaedon cochleariae））の幼虫に対して、ひし形斑紋ガ（プルテラ・マキュリペニス（Plutella maculipennis））の毛虫およびフォール・ヨトウムシ（スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda））の毛虫に対して、そして緑稲ツマグロヨコバイ（ネフォテチックス・シンクチセプス（Nephotettix ci ncticepts））に対して、強い活性を示す。活性化合物は、慣用の製剤、例えば水溶液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、ダスト（ｄｕｓｔ）剤、パスタ剤、水溶剤、粒剤、濃縮懸濁乳剤，活性化合物を含浸した天然および合成物質、および重合物質での微細カプセル剤に変換することができる。これらの製剤は、既知の方法、例えば、活性化合物を、増量剤、すなわち液状溶媒および／または固形キャリヤーとともに、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または起泡剤を使用して、混合することによって製造される。増量剤として水を使用する場合は、また、有機溶媒が、例えば、補助溶媒として使用されてもよい。主として、次のものが、液状溶媒として適切である：芳香族化合物類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンもしくはパラフィン例えば鉱油留分、鉱物性および植物性オイル、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い極性溶媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、またその他に水。適切な固形キャリヤーは、例えば、粉砕天然鉱物類、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトもしくはケイソウ土、そして粉砕合成無機質類、例えば高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩である。粒剤のための適切な固形キャリヤーは、例えば、粉砕され、分画された天然鉱石、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイト、またその他には無機および有機質粉末よりの合成細粒、そして、有機物、例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシ芯およびタバコ茎の細粒である。適切な乳化剤および／または起泡剤は、例えば、非イオンおよび陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩、または他にタンパク質加水分解物である。適切な分散剤は、例えば、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。粘着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、およびアラビヤゴム、ポリビニルアルコールおよび酢酸ポリビニルのような粉状、粒状または乳液状の天然や合成ポリマー、またはその他にセファリンやレシチンのような天然リン脂質、および合成リン脂質が、製剤化において使用することができる。その他の添加剤は、鉱物性および植物性油であってもよい。着色剤、例えば、酸化鉄、酸化チタニウムおよび紺青のような無機色素、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、そして鉄、マグネシウム、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することも可能である。製剤は、一般に、活性化合物の重量で０．１〜９５％、好ましくは０．５〜９０％含有する。本発明による活性化合物は、その市販の製剤で存在できるし、そして他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、消毒剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺かび剤、生長調節物質もしくは除草剤との混合物として、これらの製剤から調製された用途別剤形で存在することもできる。殺虫剤は、例えば、リン酸エステル、カルバミン酸エステル、カルボン酸エステル、塩素化炭化水素、フェニル尿素、微生物によって産生される物質、およびその他を含有する。混合物において特に有利な成分の例は、次のものである：殺菌・殺かび剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）：２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド；（Ｅ） −２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、アンプロピルホス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチサイジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラン、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾル、イマザジル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調合剤、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混液、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルフォカルブ、メトフロキサム、メチラム、メツルフォバックス、ミクロブタニル、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペルフルザゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラッツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄および硫黄調合剤、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム。殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）：ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅およびその他の銅調合剤。殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）／殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）／殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ）：アバメクチン，アセフェート、アクリナスリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラッツ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、バチルス・チュリンジェンシス（Bacillus thuringiensis），４−ブロモ− ２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カダサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミドアミド、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロサイトリン、クロフェンテジン、シアノホス、シクロプロスリン、シフルスリン、シハロスリン、シヘキサチン、シペルメスリン、シロマジン、デルタメスリン、デメトン−Ｍ、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジクロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、エヂフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス・エトフェンプロックス、エトリンホス、フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フェンピラッド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシスリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、フォノホス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、ＨＣＨ，ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾツクス、イミダクロプリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロスリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ１８４，ニテンピラン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメスリン、フェントエート、ホレート、ホスアロン、ホスメット、ホスファムドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＭ、ピリミホスＡ、プロフェノホス、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポキサル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピラクロホス、ピラダフェンチオン、ピレスメスリン、ピレスラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロホス、テブフェノジッド、テブフェンピラッド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルスリン、テメホス、テルバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、チューリンジエンシン、トラロメスリン、トリアラセン、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼタメスリン。また、他の既知の活性化合物、例えば除草剤、肥料および成長調節剤との混合物も可能である。さらにまた、本発明による活性化合物は、それらの市販の製剤で存在できるし、そして相乗物質との混合物として、これらの製剤から調製された用途別剤形で存在することができる。相乗物質は、活性化合物の作用を増大する化合物であり、添加された相乗物質にとって、それ自体活性である必要はない。市販の製剤から調製される用途別剤形の活性化合物含量は、広い範囲内で変えることができる。用途別剤形の活性化合物濃度は、活性化合物の重量で０．００００００１〜９５％、好ましくは重量で０．００００１〜１％である。用途別剤形は、それらに合うように適合される慣用の様式において使用される。衛生および貯蔵製品の有害生物に対して使用される場合には、活性化合物は、木材および粘土における優れた残留作用、ならびに石灰処理された基材におけるアルカリ性に対する良好な安定性によって、他と区別される。さらにまた、本発明による式Ｉの化合物が、工業材料を損壊する昆虫に対して強い殺虫作用をもつことが発見された。次の昆虫類が、例として、また好適なものとして挙げられてもよいが、それに限定されない：甲虫類、例えば、ヒロトルペス・バジュラス(Hylotrupes bajulus)、クロロホレス・ピロサス(Chl orophores pilosus)、アノビウム・プンクタタム(Anobium punctatum)、クセストビウム・ルホビロサム(Xestobium rufovillosum)、プチリナス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(Dendrobium pert inex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Pri obium carpini)、リクタス・ブルンネウス(Lyctus brunneus)、リクタス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクタス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクタス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクタス・プベッセンス(Lyctus pub escens)、トロゴキシロン・アエクアラ(Trogoxylon awequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthea rugicollis)、キシレボラス種(Xyleborus spec.)、トリプト・デンドロン種(Trypto dendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリカス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリカス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン種(Sinoxylon spec.)、ディノデラス・ミヌタス(Dinoderus minutus)。ハサミムシ類，例えば、シレックス・ジュベンカス(Sirex juvencus)、ウロセラス・ギガス(Urocerus gi gas)、ウロセラス・ギガス・タイグナス(Urucerus gigas taignus)、ウロセラス・アウガー(Urocerus augur)。シロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インヂコラ(Heterotermes ind icola)、レチキュリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチキュリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチキュリテルメス・ルシフガス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zooterm opsis nevadensis)、コプトテルメス・ホルモサナス(Coptotermes formosanus) 。シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。本発明の文脈上、工業材料は、生きていない材料、例えば、好ましくは、高分子材、にかわ、サイズ、紙および厚紙、皮革、木材および得られる木工製品、そして塗料を意味すると理解されるべきである。昆虫類による損壊に対して保護されるべき材料は、著しく特に好ましくは、木材および得られる木工製品である。本発明による薬剤、またはそれを含む組成物によって保護できる木材および木工製品は、例えば、建築木材、木製梁材、線路枕木、橋梁資材、桟橋、木製車両、箱、パレット、コンテナー、電信柱、木製型桟、木製窓および扉、ベニヤ板、パーティクルボード、家屋建築または建具製作に一般によく使用される建具または木製品を意味すると理解されるべきである。活性化合物は、例えば、濃厚物または一般的慣用製剤、例えば粉剤、粒剤、水溶液剤、懸濁剤、乳剤もしくはペースト剤の形で、使用できる。前記製剤は、それ自体既知の方法において、例えば、活性化合物を、少なくとも１種の溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤もしくは固着剤、撥水剤と、適当であれば乾燥剤およびＵＶ安定化剤と、そして適当であれば着色剤および色素、およびその他の加工補助剤とともに、混合することによって調製できる。材木および木工製品の保護に使用される殺虫組成物または濃厚物は、本発明による活性化合物を、濃度０．０００１〜９５重量％、特に０．００１〜６０重量％で含有する。使用される薬剤もしくは濃厚物の量は、昆虫の種および発生量、および発生場所に依存する。使用される最適量は、各場合に、一連の試験によって決定できる。しかしながら、一般に、保護されるべき材料に対して、活性化合物の重量で０．０００１〜２０％、好ましくは０．００１〜１０％を用いることで十分である。使用される溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合液および／または低揮発度のオイル状もしくはオイル様溶媒もしくは溶媒混合液、および／または極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合液、および／または水そして適当であれば乳化剤および／または湿潤剤である。好ましくは、使用される有機化学溶媒は、蒸発ナンバー３５以上で引火点３０ ℃以上、好ましくは４５℃以上をもつオイル状もしくはオイル様溶媒である。水に不溶である低揮発度のそのようなオイル状もしくはオイル様溶媒として用いられる物質は、適切な鉱油もしくはそれらの芳香族留分および鉱油含有の溶媒混合液、好ましくはホワイトスピリッツ、石油および／またはアルキルベンゼンである。沸騰範囲１７０〜２２０℃をもつ鉱油、沸騰範囲１７０〜２２０℃をもつホワイトスピリッツ、沸騰範囲２５０〜３５０℃をもつスピンドルオイル、沸騰範囲１６０〜２８０℃をもつ石油もしくは芳香族化合物、テレビン精油、およびそれに類するものを使用するのが有利である。好適な実施態様では、使用される物質は、沸騰範囲１８０〜２１０℃をもつ液体脂肪族炭化水素、または沸騰範囲１８０〜２２０℃をもつ芳香族および脂肪族炭化水素の高沸混合物、および／またはスピンドルオイルおよび／またはモノクロロナフタリン、好ましくはα−モノクロロナフタリンである。蒸発ナンバー３５以上および引火点３０℃以上、好ましくは４５℃以上をもつ低揮発度の有機オイル状もしくはオイル様溶媒は、またその溶媒混合物が、蒸発ナンバー３５以上で引火点３０℃以上、好ましくは４５℃以上をもち、そして殺虫性／殺菌・殺かび混合物が、この溶媒混合物に可溶であるか、乳化されるという仮定の下で、高いか中間の揮発度の有機化学溶媒によって、一部置き換えることができる。好適な実施態様では、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、または脂肪族の極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部が置換される。好ましく使用される物質は、ヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエーテル、エステル等である。本発明の範囲内で使用される有機化学結合剤は、それ自体既知であり、水で希釈でき、そして／または使用される有機化学溶媒に溶解されるか、分散されるか乳化される結合性乾性油および／または合成樹脂、特に、アクリル酸樹脂、ビニル樹脂からなるか、または含有する結合剤、例えば酢酸ポリビニル、ポリエステル樹脂、ポリ縮合またはポリ付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アラキド樹脂もしくは改変アラキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン／クマロン樹脂、シリコン樹脂、乾性植物性および／または乾性油、および／または天然および／または合成樹脂に基づく物理的乾性結合剤である。結合剤として使用される合成樹脂は、乳液、分散液もしくは溶液の形で用いることができる。また、結合剤として使用できる物質は、重量で１０％までの量でのビチューメンもしくはビチューメン物質である。さらに、着色剤、色素、撥水剤、着香剤、およびそれ自体既知である防止剤もしくは防食剤が、中でも使用されてもよい。本発明によれば、好ましくは、組成物もしくは濃厚物は、有機化学結合剤として、少なくとも１種のアラキド樹脂もしくは改変アラキド樹脂および／または乾性植物油を含む。本発明により好ましく使用される物質は、オイル含量４５重量％以上、好ましくは、５０〜６８重量％をもつアラキド樹脂である。すべてかまたは若干の前記結合剤は、固着剤（混合物）もしくは可塑剤（混合物）によって置換できる。これらの添加剤は、活性化合物の揮発および結晶化または沈殿を防ぐことを意図する。好ましくは、それらは、結合剤の０．０１〜３０％（使用される結合剤の１００％に対して）を置換する。それらの可塑剤は、フタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルもしくはフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル、例えばリン酸トリブチル、アジピン酸エステル、例えばアジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）、ステアリン酸エステル、例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテルまたは高分子量グリコールエーテル、グリセロールエステルおよびｐ −トルエンスルホン酸エステルの化学物質類から生成される。固着剤は、化学的には、ポリビニルアルキルエーテル、例えばポリビニルメチルエーテル、またはケトン、例えばベンゾフェノンおよびエチレンベンゾフェノンに基づく。その他の適切な溶媒もしくは希釈剤は、特に、適当であれば、１種以上の前記有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合液の形での水である。特に効果的な木材の保護は、工業規模の含浸法、例えば真空、二重真空または加圧法によって達成される。適当であれば、直接使用される組成物は、他の殺虫剤、および適当であれば、また１種以上の殺菌・殺かび剤を含むことができる。混合されてもよい付加成分は、好ましくは、ＷＯ94/29 268に記載の殺虫剤および殺菌・殺かび剤である。前記文書中に述べられた化合物は、本特許出願の明白な部分である。著しく特に好ましく混合できる成分は、クロロピリホス、フォキシム、シラフルオフィン、アルファメスリン、シフルスリン、シペルメスリン、デルタメスリン、ペルメスリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロンおよびトリフルムロンのような殺虫剤、およびエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、ブチルカルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ −オクチルイソチアゾリン−３−オンのような殺菌・殺かび剤である。本発明による活性化合物の製造および使用は、次に挙げる実施例から理解できる。製造実施例実施例１（方法ａ）ピリジン０．４７ｇ（０．００６ｍｏｌ）を、ジクロロメタン８０ｍｌ中５− アミノ−４−エトキシカルボニル−３−エチル−１−メチルピラゾール０．９９ｇ（０．００５ｍｏｌ）溶液に室温で添加する。続いて、ジクロロメタン２０ｍｌ中塩化４−メトキシフェニルアセチル１１１ｇ（０．００６ｍｏｌ）溶液を、同じ温度で滴下する。その混合液を、室温で一夜、続いて還流しつつ２４時間撹拌する。冷却してから、その反応混合液を、薄いＨＣｌと薄いＮａＨＣＯ₃水溶液で洗浄する。有機相をＭｇＳＯ₄上で乾燥、濾過、そして蒸発乾固する。これにより、融点１１２〜１１３℃の黄色固体として、４−エトキシカルボニル−３−エチル−５−（４−メトキシフェニルアセチル）アミノ−１− メチルピラゾール１．２８ｇ（理論量の７４％）を得る。実施例２（方法ａ）ピリジン０．９５ｇ（０．０１２ｍｏｌ）を、ジクロロメタン１２０ｍｌ中５ −アミノ−３−エチル−１−メチルピラゾール１．２５ｇ（０．０１ｍｏｌ）溶液に室温で添加する。続いて、ジクロロメタン３０ｍｌ中塩化４−（４−クロロフェノキシ）フェニルアセチル３．３７ｇ（０．０１２ｍｏｌ）溶液を、同じ温度で滴下する。その混合液を、室温で一夜撹拌した後、薄いＨＣｌと薄いＮａＨＣＯ₃水溶液で続けて洗浄し、そしてその生成物をＭｇＳＯ₄上で乾燥、濾過、そして蒸発乾固する。これにより、褐色オイルとして、５−（４−（４−クロロフェノキシ）フェニルアセチルアミノ）−３−エチル−１−メチルピラゾール３．１０ｇ（理論量の８４％）を得る。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝１.１９、２.５７、３.５６、３.６３、３.７３、６.０４、６.９２−７.０３、７.２７−７.３３ｐｐｍ実施例３（方法ｂ／α）塩化スルフリル０．３７ｇ（０．００２７５ｍｏｌ）を、ジクロロメタン１０ｍｌ中５−（４−（４−クロロフェノキシ）フェニルアセチルアミノ）−３−エチル−１−メチルピラゾール（実施例２）０．９２ｇ（０．００２５ｍｏｌ）溶液に０℃で滴下する。その混合液を、室温で一夜撹拌した後、それをジクロロメタン１０ｍｌで希釈し、そして水、飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で続けて洗浄し、ＭｇＳＯ₄上で乾燥、濾過、そして蒸発乾固する。これにより、褐色オイルとしての４−クロロ−５−（４−（４−クロロフェノキシ）フェニルアセチルアミノ）−３−エチル−１−メチルピラゾール０．８０ｇ（理論量の７９％）を得る。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１.２１、２.５７、３.６３、３.７７、６.８２、６ .９２−７.０４、７.３０−７.３５ｐｐｍ実施例４（方法ｂ／α）臭素０．４４ｇ（０．００２７５ｍｏｌ）を、ジクロロメタン１０ｍｌ中５− （４−（４−クロロフェノキシ）フェニルアセチルアミノ）−３−エチル−１− メチルピラゾール（実施例２）０．９２ｇ（０．００２５ｍｏｌ）溶液に０℃で滴下する。その混合液を、室温で一夜撹拌した後、それをジクロロメタン１０ｍｌで希釈し、そして水、飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で続けて洗浄し、ＭｇＳＯ₄上で乾燥、濾過、そして蒸発乾固する。これにより、褐色オイルとしての４−ブロモ−５−（４−（４−クロロフェノキシ）フェニルアセチルアミノ）−３−エチル−１−メチルピラゾール０．９０ｇ（理論量の８０％）を得る。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝１.２０、２.５６、３.６６、３.７７、６.８０、６.９１−７.０４、７.２７−７.３６ｐｐｍ実施例５（方法ａ）ピリジン１．９０ｇ（０．０２４ｍｏｌ）を、ジクロロメタン１２０ｍｌ中５ −アミノ−４−クロロ−３−エチル−１−メチルピラゾール３．１９ｇ（０．０２ｍｏｌ）溶液に室温で添加する。続いて、ジクロロメタン３０ｍｌ中塩化４− ブロモフェニルアセチル５．６０ｇ（０．０２４ｍｏｌ）溶液を、同じ温度で滴下する。その混合液を、室温で一夜撹拌し、次いで、薄いＨＣｌと薄いＮａＨＣＯ₃水溶液で洗浄する。その有機相をＭｇＳＯ₄上で乾燥、濾過、そして蒸発乾固する。これにより、融点１６７〜１６８℃の無色固体として、５−（４−ブロモフェニルアセチル）アミノ−４−クロロ−３−エチル−１−メチルピラゾール４．６１ｇ（理論量の６３％）を得る。式（ＩＶ）の出発材料の製造実施例（ＩＶ−１）塩化スルフリル１４．８５ｇ（０.１１ｍｏｌ）を、２０％濃度ＨＣｌの１００ｍｌ中５−アミノ−３−エチル−１−メチルピラゾール１２５ｇ（０．１ｍｏｌ）溶液に室温で滴下する。その混合液を、６０℃で４０時間撹拌する。塩化スルフリル７．４３ｇ（０．０５５ｍｏｌ）を添加後、混合液を、さらに６時間６０℃で撹拌する。塩化スルフリル２９７ｇ（０．０２２ｍｏｌ）を添加し、そしてさらに１８時間６０℃で撹拌後、その混合液を水で処理し、希ＮａＯＨ水溶液を用いてｐＨ９にし、そして混合液を、ジエチルエーテルで繰り返し抽出する。合体した有機相を、ＭｇＳＯ₄上で乾燥、濾過、そして蒸発乾固する。これにより、融点５０〜５１℃の淡黄色固体としての５−アミノ−４−クロロ −３−エチル−１−メチルピラゾール１３．４７ｇ（理論量の８４％）を得る。次の式（Ｉ）の化合物を、同様の方法か、または一般的製造方法に従って得る：使用実施例実施例Ａフェドン（Phaedon）幼虫試験溶媒：ジメチルホルムアミド７（重量比）乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃度まで希釈する。キャベツ（ブラッシカ・オレラセア（Brassica oleracea））の葉を、目的濃度の活性化合物の調合液中に浸漬処理し、その葉が水分を保っている間、カラシ甲虫（フェドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)）の幼虫を寄生させる。目的の期間後、死滅％を測定する。１００％は、全ての甲虫の幼虫が殺されたことを意味し；０％は、甲虫幼虫が全く死ななかったことを意味する。この試験において、死滅１００％は、７日後に、例えば、調製実施例２，３，９，１０，１１，１２，１３，１５，１６，２９，３１および３２の化合物によって代表的活性化合物濃度０．１％において得られる。実施例Ｂプルテラ（Plutella）試験溶媒：ジメチルホルムアミド７（重量比）乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃度まで希釈する。キャベツ（ブラッシカ・オレラセア）の葉を、目的の濃度の活性化合物の調合液中に浸漬して処理し、その葉が水分を保っている間、菱形斑紋ガ（プルテラ・マクリペニス（Plutella maculipennis））の毛虫を寄生させる。目的の期間後、死滅％を測定する。１００％は、全ての毛虫が殺されたことを意味し；０％は、毛虫が全く死ななかったことを意味する。この試験において、死滅１００％は、７日後に、例えば、調製実施例２，３，１２，１３，１５，１６，２９，３１および３２の化合物によって代表的活性化合物濃度０．１％において得られる。実施例Ｃスポドプテラ（Spodoptera）試験溶媒：ジメチルホルムアミド７（重量比）乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃度まで希釈する。キャベツ（ブラッシカ・オレラセア）の葉を、目的の濃度の活性化合物の調合液中に浸漬して処理し、その葉が水分を保っている間、ヨトウムシ（スポドプテラ・（Spodoptera frugiperda））の毛虫を寄生させる。目的の期間後、死滅％を測定する。１００％は、全ての毛虫が殺されたことを意味し；０％は、毛虫が全く死ななかったことを意味する。この試験において、死滅１００％は、７日後に、例えば、調製実施例２，６，１３，１５，１６，３１および３２の化合物によって代表的活性化合物濃度０．１％において得られる。実施例Ｄネホテティックス（Nephotettix）試験溶媒：ジメチルホルムアミド７（重量比）乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃度まで希釈する。イネ実生苗（オリザ・サチバ（Oryza sativa））を、目的濃度の活性化合物の調合液中に浸漬することによって処理し、そしてその葉がまだ水分を保っている間に、緑稲のツマグロヨコバイ（ネホテティックス・シンクチセプス（Nephotet tix cincticeps））の毛虫を寄生させる。目的の期間後、死滅％を測定する。１００％は、全てのツマグロヨコバイが殺されたことを意味し；０％は、ツマグロヨコバイが全く死ななかったことを意味する。この試験において、少なくとも９０％の死滅は、６日後に、例えば、調製実施例１３，２９，３１および３２の化合物によって、代表的活性化合物濃度０．１％において得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ

Claims

【特許請求の範囲】１．式（Ｉ）式中、Ｒ¹は、アルキル、アルコキシアルキルもしくはハロゲノアルキルを表し、Ｒ²は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニルもしくはアルケニルオキシカルボニルを表し、Ｒ³は、アルキルもしくは場合により置換されるシクロアルキルを表し、Ｒ⁴は、水素、アルキルもしくは場合により置換されるシクロアルキルを表し、そしてＲ⁵は、基−Ｙ−Ｒ⁶［式中、Ｙは、場合により置換されるアルカンジイルを表し、そしてＲ⁶は、各場合、場合により置換されるアリールもしくはアリールオキシを表す］を表す、の化合物。２．式中、Ｒ¹は、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルを表し、Ｒ²は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルもしくはＣ₂−Ｃ₄−アルケニルオキシカルボニルを表し、Ｒ³は、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか；または場合によりハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄−アルキルによって置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを表し、Ｒ⁴は、水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、または場合によりハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルによって置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを表し、Ｒ⁵は、基−Ｙ−Ｒ⁶ ［式中、Ｙは、場合によりハロゲンもしくはＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルによって置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄−アルカンジイルを表し、そしてＲ⁶は、各々が、同一か異なる置換基によって、場合により一置換ないし三置換されてもよいフェニルもしくはフェノキシを表すが、その適切な置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₁₂−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₁₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₁₂−アルケニル、Ｃ₁− Ｃ₁₂−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₁₂−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₁₂ −アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₂−ハロゲノアルケニル、そしてまた、各々が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同一か異なる置換基によって、場合により一置換ないし三置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオもしくはベンジルである］を表す、請求の範囲１記載の式（Ｉ）の化合物。３．式中、Ｒ¹は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、またはｎ−、ｉ−、ｓ −もしくはｔ−ブチルを表すか；あるいは、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、１−クロロ−１−エチル、または１−フルオロ−１−エチルを表し、Ｒ²は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−，ｉ−，ｓ−もしくはｔ−ブトキシカルボニル、またはアリルオキシカルボニルを表し、Ｒ³は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、あるいは、各々が、場合によりフッ素、塩素、メチルおよび／またはエチルによって置換されてもよいシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、Ｒ⁴は、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ −もしくはｔ−ブチルを表すか、あるいは、各々が、場合によりフッ素、塩素、メチルおよび／またはエチルによって置換されてもよいシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、Ｒ⁵は、基−Ｙ−Ｒ⁶ ［式中、Ｙは、基−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ（Ｃ₂ Ｈ₅）−、−ＣＨ（Ｃ₃Ｈ₇−ｉ）−、−ＣＨＦ−、ＣＨＣｌ−もしくは−ＣＨ（シクロプロピル）−の１つを表し、そしてＲ⁶は、各々が、同一か異なる置換基によって、場合により一置換ないし三置換されてもよいフェニルもしくはフェノキシを表すが、その適切な置換基は、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−およびｉ−プロポキシ、ｎ−，ｉ−，ｓ−およびｔ−ブトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、そしてまた、各々が、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、またはｎ−，ｉ−，ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオからなる群からの同一か異なる置換基によって、場合により一置換ないし三置換されてもよいフェニルもしくはフェノキシである］を表す、請求の範囲１記載の式（Ｉ）の化合物。４．式中、Ｒ¹は、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシメチル、１− クロロ−１−エチルもしくは１−フルオロ−１−エチルを表し、Ｒ²は、水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニルもしくはアリルオキシカルボニルを表し、Ｒ³は、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチルもしくはシクロプロピルを表し、Ｒ⁴は、水素、メチル、エチル、ｉ−プロピルもしくはシクロプロピルを表し、Ｒ⁵は、基−Ｙ−Ｒ⁶ ［式中、Ｙは、基−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−もしくは−ＣＨ₂ＣＨ₂ −の１つを表し、そしてＲ⁶は、各々が、同一か異なる置換基によって、場合により一置換または二置換されてもよいフェニルもしくはフェノキシを表すが、その適切な置換基は、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−およびｉ−プロポキシ、ｎ−，ｉ−，ｓ−およびｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびジフルオロメトキシ、そしてまた、各々が、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、またはｎ −，ｉ−，ｓ−およびｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオからなる群からの同一か異なる置換基によって、場合により一置換ないし三置換されてもよいフェニルもしくはフェノキシである］を表す、請求の範囲１記載の式（Ｉ）の化合物。５．請求の範囲１記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、ａ）式（ＩＩ）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は、請求の範囲１に与えられた意味をもつ］の５−アミノピラゾールを、式（ＩＩＩ）Ｒ⁵−ＣＯ−Ｈａｌ（ＩＩＩ）［式中、Ｒ⁵は、請求の範囲１に与えられた意味をもち、そしてＨａｌは、ハロゲンを表す］の酸ハロゲン化物と、塩基の存在下および希釈剤の存在下で反応させるか；あるいは、ｂ）式（Ｉａ）［式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、前記意味をもつ］のアシル化５−アミノピラゾールを、（α）ハロゲン化剤と、適当であれば、希釈剤の存在下、そして適当であれば、触媒の存在下で反応させるか、または、（β）ニトロ化剤と、適当であれば、希釈剤の存在下で反応させる、ことを特徴とする方法。６．式（ＩＩａ）［Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は、請求の範囲１に与えられた意味をもつ］の化合物。７．請求の範囲１記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする、有害生物防除剤。８．有害生物を防除するための請求の範囲１記載の式（Ｉ）の化合物の使用。９．請求の範囲１記載の式（Ｉ）の化合物を、有害生物および／またはそれらの環境か、または雑草および／またはそれらの環境上に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。１０．請求の範囲１記載の式（Ｉ）の化合物を、増量剤および／または界面活性剤と混合させることを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。