JP2868876B2 - リンゴ用落果防止剤 - Google Patents
リンゴ用落果防止剤Info
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- JP2868876B2 JP2868876B2 JP25740290A JP25740290A JP2868876B2 JP 2868876 B2 JP2868876 B2 JP 2868876B2 JP 25740290 A JP25740290 A JP 25740290A JP 25740290 A JP25740290 A JP 25740290A JP 2868876 B2 JP2868876 B2 JP 2868876B2
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- Japan
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- fruit
- methyl
- pyrazolyl
- amide
- apples
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はピラゾール化合物を有効成分とするリンゴ用
落果防止剤に関するものである。
落果防止剤に関するものである。
リンゴに代表される一部の果樹は、収穫期に近づいた
時期に自然状態で放置しておくと、果実の落果現象が起
こる。例えばリンゴの一品種である“つがる”では、落
果防止剤を使用しない場合、大半の果実が収穫前に落果
してしまう。
時期に自然状態で放置しておくと、果実の落果現象が起
こる。例えばリンゴの一品種である“つがる”では、落
果防止剤を使用しない場合、大半の果実が収穫前に落果
してしまう。
現在まで、果樹の落果防止剤について多数の研究がな
されて来たが、その重要性にもかかわらず、実際に使用
できるものは極めて限られている。また、この分野では
果樹の種類によりそれぞれ使用される薬剤が異なってお
り、一つの薬剤が多種の果樹にわたって共通に落果防止
剤として使用されることはほとんど無い。その理由とし
ては、果樹の種類に対する薬剤の作用性の違いが挙げら
れる。例えば、従来のミカン用落果防止剤又はへた落防
止剤をリンゴ用落果防止剤として適用しようとしても薬
剤の効果が大きく変動し充分な効果を示さない場合が多
い。又作用効果があったとしても、リンゴの葉はミカン
の葉とは異なった表皮成分で構成されているため薬剤の
影響をかなり受けやすく、葉枯、抑制、奇形等の薬害を
与える場合が多い。
されて来たが、その重要性にもかかわらず、実際に使用
できるものは極めて限られている。また、この分野では
果樹の種類によりそれぞれ使用される薬剤が異なってお
り、一つの薬剤が多種の果樹にわたって共通に落果防止
剤として使用されることはほとんど無い。その理由とし
ては、果樹の種類に対する薬剤の作用性の違いが挙げら
れる。例えば、従来のミカン用落果防止剤又はへた落防
止剤をリンゴ用落果防止剤として適用しようとしても薬
剤の効果が大きく変動し充分な効果を示さない場合が多
い。又作用効果があったとしても、リンゴの葉はミカン
の葉とは異なった表皮成分で構成されているため薬剤の
影響をかなり受けやすく、葉枯、抑制、奇形等の薬害を
与える場合が多い。
更に、リンゴについては品種間によって落果作用が大
きく異なり、例えば“つがる”のように落果防止剤を使
用しなければ大半の果実が落果してしまうものから、
“ふじ”のようにほとんど落果せず、落果防止剤を必要
としない品種も存在する。このような品種間による薬剤
の作用の違いも考慮する必要がある。
きく異なり、例えば“つがる”のように落果防止剤を使
用しなければ大半の果実が落果してしまうものから、
“ふじ”のようにほとんど落果せず、落果防止剤を必要
としない品種も存在する。このような品種間による薬剤
の作用の違いも考慮する必要がある。
現在使用されているリンゴ用落果防止剤としては、ジ
クロルプロップ等が挙げられるが、落葉や根部の抑制、
果実の貯蔵性の低下等の障害を生じやすいため、その施
用時期、薬量、施用方法等が制限されるという欠点を有
していた。
クロルプロップ等が挙げられるが、落葉や根部の抑制、
果実の貯蔵性の低下等の障害を生じやすいため、その施
用時期、薬量、施用方法等が制限されるという欠点を有
していた。
本発明者らは種々の果樹について優れた摘花及び摘果
剤の開発を目指して鋭意研究を重ね、ある種のピラゾー
ル化合物がミカン等の摘果剤として使用できることを見
い出し既に提案した。（特開昭63−174905号） 本発明者らはさらに研究を重ねた結果、特定構造を有
するピラゾール化合物がリンゴに対して果実及び葉に障
害がない優れた落果防止剤となることを見い出し本発明
を完成し提案するに至った。
剤の開発を目指して鋭意研究を重ね、ある種のピラゾー
ル化合物がミカン等の摘果剤として使用できることを見
い出し既に提案した。（特開昭63−174905号） 本発明者らはさらに研究を重ねた結果、特定構造を有
するピラゾール化合物がリンゴに対して果実及び葉に障
害がない優れた落果防止剤となることを見い出し本発明
を完成し提案するに至った。
本発明は下記一般式 （但し、Ｘは であり、Ｒは水素原子又はメチル基、R1は炭素数１〜４
のアルキル基、R2及びR3は同種又は異種の水素原子もし
くは炭素数１〜４のアルキル基を示し、R4、R5、R6は同
種又は異種の水素原子、塩素原子、もしくはメチル基で
あり、R4〜R6の少なくとも二つが塩素原子又はメチル基
である。） で表されるピラゾール化合物を有効成分とするリンゴ用
落果防止剤である。
のアルキル基、R2及びR3は同種又は異種の水素原子もし
くは炭素数１〜４のアルキル基を示し、R4、R5、R6は同
種又は異種の水素原子、塩素原子、もしくはメチル基で
あり、R4〜R6の少なくとも二つが塩素原子又はメチル基
である。） で表されるピラゾール化合物を有効成分とするリンゴ用
落果防止剤である。
即ち、本発明は下記一般式〔１〕 （但し、Ｒは水素原子又はメチル基、R1は炭素数１〜４
のアルキル基、R2及びR3は同種又は異種の水素原子もし
くは炭素数１〜４のアルキル基を示す。） で表されるピラゾール化合物を有効成分とするリンゴ用
落果防止剤であり、さらに下記一般式〔II〕 （但し、Ｒは水素原子又はメチル基、R1は炭素数１〜４
のアルキル基、R2及びR3は同種又は異種の水素原子もし
くは炭素数１〜４のアルキル基を示し、R4、R5、R6は同
種又は異種の水素原子、塩素原子、もしくはメチル基で
あり、R4〜R6の少なくとも二つが塩素原子又はメチル基
である。） で表されるピラゾール化合物を有効成分とするリンゴ用
落果防止剤である。
のアルキル基、R2及びR3は同種又は異種の水素原子もし
くは炭素数１〜４のアルキル基を示す。） で表されるピラゾール化合物を有効成分とするリンゴ用
落果防止剤であり、さらに下記一般式〔II〕 （但し、Ｒは水素原子又はメチル基、R1は炭素数１〜４
のアルキル基、R2及びR3は同種又は異種の水素原子もし
くは炭素数１〜４のアルキル基を示し、R4、R5、R6は同
種又は異種の水素原子、塩素原子、もしくはメチル基で
あり、R4〜R6の少なくとも二つが塩素原子又はメチル基
である。） で表されるピラゾール化合物を有効成分とするリンゴ用
落果防止剤である。
前記一般式〔Ｉ〕及び〔II〕中、R1〜R3で示されるア
ルキル基は、炭素数１〜４の直鎖状又は分枝状の基が用
いられる。該アルキル基の具体例を示すと、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、iso−ブチル基、ｔ−ブチル基が挙げられる。
落果防止効果の観点からは、R1が炭素数１〜４のアルキ
ル基で、R4及びR5が水素原子又はメチル基のものが特に
好適である。
ルキル基は、炭素数１〜４の直鎖状又は分枝状の基が用
いられる。該アルキル基の具体例を示すと、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、iso−ブチル基、ｔ−ブチル基が挙げられる。
落果防止効果の観点からは、R1が炭素数１〜４のアルキ
ル基で、R4及びR5が水素原子又はメチル基のものが特に
好適である。
本発明の前記一般式〔Ｉ〕で示されるピラゾール化合
物はリンゴに対して優れた落果防止効果を示す。
物はリンゴに対して優れた落果防止効果を示す。
一般式〔II〕で示されるピラゾール化合物も同様な効
果を示すが、中でも、R4が塩素原子又はメチル基で、R5
が水素原子又はメチル基で、R6が塩素原子であるもの
が、特にその作用効果が優れ好ましい。
果を示すが、中でも、R4が塩素原子又はメチル基で、R5
が水素原子又はメチル基で、R6が塩素原子であるもの
が、特にその作用効果が優れ好ましい。
具体的に本発明のピラゾール化合物を例示すると、α
−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリジルオキシ）酢酸−
Ｎ−（１′,3′−ジメチル−５′−ピラゾリル）アミ
ド、α−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリジルオキシ）
酢酸−Ｎ−（１′−エチル−３′−メチル−５′−ピラ
ゾリル）アミド、α−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリ
ジルオキシ）酢酸−Ｎ−（１′−プロピル−３′−メチ
ル−５′−ピラゾリル）アミド、α−（3,5,6−トリク
ロロ−２−ピリジルオキシ）酢酸−Ｎ−（１′−イソプ
ロピル−３′−メチル−５′−ピラゾリル）アミド、α
−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリジルオキシ）酢酸−
Ｎ−（１′−ブチル−３′−メチル−５′−ピラゾリ
ル）アミド、α−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリジル
オキシ）酢酸−Ｎ−（１′−イソブチル−３′−メチル
−５′−ピラゾリル）アミド、α−（3,5,6−トリクロ
ロ−２−ピリジルオキシ）酢酸−Ｎ−（１′−ターシャ
リーブチル−３′−メチル−５′−ピラゾリル）アミ
ド、α−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリジルオキシ）
酢酸−Ｎ−（１′,4′−ジメチル−５′−ピラゾリル）
アミド、α−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリジルオキ
シ）酢酸−Ｎ−（１′−メチル−５′−ピラゾリル）ア
ミド、α−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリジルオキ
シ）酢酸−Ｎ−（１′−ブチル−５′−ピラゾリル）ア
ミド、α−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリジルオキ
シ）酢酸−Ｎ−（１′−メチル−３′−エチル−５′−
ピラゾリル）アミド、α−（3,5,6−トリクロロ−２−
ピリジルオキシ）プロピオン酸−Ｎ−（１′,4′−ジメ
チル−５′−ピラゾリル）アミド、α−（2,4−ジクロ
ロフェノキシ）酢酸−Ｎ−（１′４′−ジメチル−５′
−ピラゾリル）アミド、α−（2,4−ジクロロフェノキ
シ）プロピオン酸−（１′,4′−ジメチル−５′−ピラ
ゾリル）アミド、α−（２−メチル−４−クロロフェノ
キシ）酢酸−Ｎ−（１′,4′−ジメチル−５′−ピラゾ
リル）アミド、α−（２−メチル−４−クロロフェノキ
シ）プロピオン酸−Ｎ−（１′,4′−ジメチル−５′−
ピラゾリル）アミド、α−（２−メチル−４−クロロフ
ェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（１′−エチル−４′−
メチル−５′−ピラゾリル）アミド、α−（２−クロロ
−３−メチル−４−クロロフェノキシ）酢酸−Ｎ−
（１′,4′−ジメチル−５′−ピラゾリル）アミド、α
−（２−クロロ−３−メチル−４−クロロフェノキシ）
プロピオン酸−Ｎ−（１′,4′−ジメチル−５′−ピラ
ゾリル）アミド、α−（２−クロロ−３−メチル−４−
クロロフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（１′−エチル
−４′−メチル−５′−ピラゾリル）アミド等が挙げら
れる。
−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリジルオキシ）酢酸−
Ｎ−（１′,3′−ジメチル−５′−ピラゾリル）アミ
ド、α−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリジルオキシ）
酢酸−Ｎ−（１′−エチル−３′−メチル−５′−ピラ
ゾリル）アミド、α−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリ
ジルオキシ）酢酸−Ｎ−（１′−プロピル−３′−メチ
ル−５′−ピラゾリル）アミド、α−（3,5,6−トリク
ロロ−２−ピリジルオキシ）酢酸−Ｎ−（１′−イソプ
ロピル−３′−メチル−５′−ピラゾリル）アミド、α
−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリジルオキシ）酢酸−
Ｎ−（１′−ブチル−３′−メチル−５′−ピラゾリ
ル）アミド、α−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリジル
オキシ）酢酸−Ｎ−（１′−イソブチル−３′−メチル
−５′−ピラゾリル）アミド、α−（3,5,6−トリクロ
ロ−２−ピリジルオキシ）酢酸−Ｎ−（１′−ターシャ
リーブチル−３′−メチル−５′−ピラゾリル）アミ
ド、α−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリジルオキシ）
酢酸−Ｎ−（１′,4′−ジメチル−５′−ピラゾリル）
アミド、α−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリジルオキ
シ）酢酸−Ｎ−（１′−メチル−５′−ピラゾリル）ア
ミド、α−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリジルオキ
シ）酢酸−Ｎ−（１′−ブチル−５′−ピラゾリル）ア
ミド、α−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリジルオキ
シ）酢酸−Ｎ−（１′−メチル−３′−エチル−５′−
ピラゾリル）アミド、α−（3,5,6−トリクロロ−２−
ピリジルオキシ）プロピオン酸−Ｎ−（１′,4′−ジメ
チル−５′−ピラゾリル）アミド、α−（2,4−ジクロ
ロフェノキシ）酢酸−Ｎ−（１′４′−ジメチル−５′
−ピラゾリル）アミド、α−（2,4−ジクロロフェノキ
シ）プロピオン酸−（１′,4′−ジメチル−５′−ピラ
ゾリル）アミド、α−（２−メチル−４−クロロフェノ
キシ）酢酸−Ｎ−（１′,4′−ジメチル−５′−ピラゾ
リル）アミド、α−（２−メチル−４−クロロフェノキ
シ）プロピオン酸−Ｎ−（１′,4′−ジメチル−５′−
ピラゾリル）アミド、α−（２−メチル−４−クロロフ
ェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（１′−エチル−４′−
メチル−５′−ピラゾリル）アミド、α−（２−クロロ
−３−メチル−４−クロロフェノキシ）酢酸−Ｎ−
（１′,4′−ジメチル−５′−ピラゾリル）アミド、α
−（２−クロロ−３−メチル−４−クロロフェノキシ）
プロピオン酸−Ｎ−（１′,4′−ジメチル−５′−ピラ
ゾリル）アミド、α−（２−クロロ−３−メチル−４−
クロロフェノキシ）プロピオン酸−Ｎ−（１′−エチル
−４′−メチル−５′−ピラゾリル）アミド等が挙げら
れる。
本発明の前記一般式〔Ｉ〕及び〔II〕で示されるピラ
ゾール化合物の製造方法は特に限定されるものではな
く、どのような製造方法でも良い。特に好適な製造方法
を示すと次の通りである。
ゾール化合物の製造方法は特に限定されるものではな
く、どのような製造方法でも良い。特に好適な製造方法
を示すと次の通りである。
一般式〔III〕 （R1、R2、R3の定義は前に同じ） で表されるピラゾール誘導体と、一般式〔IV〕又は
〔Ｖ〕 （Ｒの定義は前に同じ、Ｘはハロゲン原子） （Ｒ、R4、R5、R6、Ｘの定義は前に同じ） で表されるカルボン酸ハライドを反応させることによっ
て、本発明のピラゾール化合物が得られる。
〔Ｖ〕 （Ｒの定義は前に同じ、Ｘはハロゲン原子） （Ｒ、R4、R5、R6、Ｘの定義は前に同じ） で表されるカルボン酸ハライドを反応させることによっ
て、本発明のピラゾール化合物が得られる。
該ピラゾール化合物の施用量は、落果防止剤として使
用する場合いずれもリンゴの品質によって異なり一概に
は断定できないが、一般に１〜5000ppm、好ましくは10
〜1000ppmの有効成分濃度として施用すれば良い。
用する場合いずれもリンゴの品質によって異なり一概に
は断定できないが、一般に１〜5000ppm、好ましくは10
〜1000ppmの有効成分濃度として施用すれば良い。
本発明のピラゾール化合物を有効成分とするリンゴ用
落果防止剤は、収穫前10〜50日の間に施用すれば効果が
得られるが、特に収穫前に20日〜40日に処理すると高い
効果が得られる。また、収穫時の果樹の有効成分の残留
がほとんどないという優れた性質を有するとともに、樹
木に対する安全性も高い。
落果防止剤は、収穫前10〜50日の間に施用すれば効果が
得られるが、特に収穫前に20日〜40日に処理すると高い
効果が得られる。また、収穫時の果樹の有効成分の残留
がほとんどないという優れた性質を有するとともに、樹
木に対する安全性も高い。
本発明のリンゴ用落果防止剤は、原体そのものを散布
しても良く、担体や必要に応じては他の補助剤と混合し
て製剤し、散布しても良い。製剤形態は特に制限され
ず、従来公知の製剤形態が施用される。例えば粉剤、粗
粉剤、水和剤、顆粒状水和剤、乳剤、フロアプル製剤、
油懸濁剤等に調製して使用することが出来る。
しても良く、担体や必要に応じては他の補助剤と混合し
て製剤し、散布しても良い。製剤形態は特に制限され
ず、従来公知の製剤形態が施用される。例えば粉剤、粗
粉剤、水和剤、顆粒状水和剤、乳剤、フロアプル製剤、
油懸濁剤等に調製して使用することが出来る。
本発明のリンゴ用落果防止剤を製剤するに際し、使用
する適当な固体担体としては、従来公知のものが何ら制
限なく使用し得る。本発明に於いて好適に使用される固
体担体を例示すると次のとおりである。例えばカオリナ
イト群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群或い
はジークライト等で代表されるクレー類；タルク、雲
母、葉ロウ石、軽石、バーミキュライト、石こう、炭酸
カルシウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム、
石灰、リン石灰、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸
カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ
粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等の植物
性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、
ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹
脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合
成または天然の高分子化合物；カルナバロウ、密ロウ等
のワックス類あるいは尿素等が挙げられる。
する適当な固体担体としては、従来公知のものが何ら制
限なく使用し得る。本発明に於いて好適に使用される固
体担体を例示すると次のとおりである。例えばカオリナ
イト群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群或い
はジークライト等で代表されるクレー類；タルク、雲
母、葉ロウ石、軽石、バーミキュライト、石こう、炭酸
カルシウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム、
石灰、リン石灰、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸
カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ
粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等の植物
性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、
ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹
脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合
成または天然の高分子化合物；カルナバロウ、密ロウ等
のワックス類あるいは尿素等が挙げられる。
また、本発明に於いて使用される液体担体としては、
従来公知のものが何ら制限されずに使用し得る。本発明
に於いて好適に使用される液体担体を例示すると次のと
おりである。ケロシン、鉱油、スピンドル油、ホワイト
オイル等のパラフィン系もしくはナフテン系炭化水素；
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメ
ン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素；四塩化炭
素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、ｏ−クロルトルエン等の塩素系炭化水素；ジオ
キサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；アセ
トン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シク
ロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン
類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセ
テート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸
ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類；メタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール等のアルコール類；エチレングリコールフ
ェニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテル
アルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等の極性溶媒あるいは水等が挙げられる。
従来公知のものが何ら制限されずに使用し得る。本発明
に於いて好適に使用される液体担体を例示すると次のと
おりである。ケロシン、鉱油、スピンドル油、ホワイト
オイル等のパラフィン系もしくはナフテン系炭化水素；
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメ
ン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素；四塩化炭
素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、ｏ−クロルトルエン等の塩素系炭化水素；ジオ
キサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；アセ
トン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シク
ロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン
類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセ
テート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸
ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類；メタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール等のアルコール類；エチレングリコールフ
ェニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテル
アルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等の極性溶媒あるいは水等が挙げられる。
また、本発明に於ける製剤には、乳化、分散、湿潤、
鉱展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改
良、防錆等の目的で従来公知の界面活性剤が何ら制限さ
れず使用し得る。界面活性剤としては、非イオン性、陽
イオン性、陰イオン性及び両イオン性のものが使用され
るが、通常は非イオン性及び（又は）陰イオン性のもの
が好適に使用される。適当な非イオン性界面活性剤とし
ては例えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコー
ル、オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレン
オキシドを重合付加させたもの；イソオクチルフェノー
ル、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレ
ンオキシドを重合付加させたもの；イソオクチルフェノ
ール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチ
レンオキシドを重合付加させたもの；ブチルナフトー
ル、オクチルナフトール等のアルキルナフトールにエチ
レンオキシドを重合付加させたもの；パルミチン酸、ス
テアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキ
シドを重合付加させたもの；ステアリンりん酸、ジラウ
リルりん酸等のモノもしくはジアルキルりん酸にエチレ
ンオキシドを重合付加させたもの；ドデシルアミン、ス
テアリン酸アミド等のアミンにエチレンオキシドを重合
付加させたもの；ソルビタン等の多価アルコールの高級
脂肪酸エステル及びそれにエチレンオキシドを重合付加
させたもの；エチレンオキシドとプロピレンオキシドを
重合付加させたもの；ジオクチルサクシネート等の多価
脂肪酸とアルコールとのエステル等が挙げられる。適当
な陰イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリル硫
酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン
塩等のアルキル硫酸エステル塩；スルホこはく酸ジオク
チルエステルナトリウム、２−エチルヘキセンスルホン
酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩；イソプロピル
ナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタ
レンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリ
ールスルホン酸塩；トリポリリン酸ソーダ等のリン酸塩
等が挙げられる。
鉱展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改
良、防錆等の目的で従来公知の界面活性剤が何ら制限さ
れず使用し得る。界面活性剤としては、非イオン性、陽
イオン性、陰イオン性及び両イオン性のものが使用され
るが、通常は非イオン性及び（又は）陰イオン性のもの
が好適に使用される。適当な非イオン性界面活性剤とし
ては例えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコー
ル、オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレン
オキシドを重合付加させたもの；イソオクチルフェノー
ル、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレ
ンオキシドを重合付加させたもの；イソオクチルフェノ
ール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチ
レンオキシドを重合付加させたもの；ブチルナフトー
ル、オクチルナフトール等のアルキルナフトールにエチ
レンオキシドを重合付加させたもの；パルミチン酸、ス
テアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキ
シドを重合付加させたもの；ステアリンりん酸、ジラウ
リルりん酸等のモノもしくはジアルキルりん酸にエチレ
ンオキシドを重合付加させたもの；ドデシルアミン、ス
テアリン酸アミド等のアミンにエチレンオキシドを重合
付加させたもの；ソルビタン等の多価アルコールの高級
脂肪酸エステル及びそれにエチレンオキシドを重合付加
させたもの；エチレンオキシドとプロピレンオキシドを
重合付加させたもの；ジオクチルサクシネート等の多価
脂肪酸とアルコールとのエステル等が挙げられる。適当
な陰イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリル硫
酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン
塩等のアルキル硫酸エステル塩；スルホこはく酸ジオク
チルエステルナトリウム、２−エチルヘキセンスルホン
酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩；イソプロピル
ナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタ
レンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリ
ールスルホン酸塩；トリポリリン酸ソーダ等のリン酸塩
等が挙げられる。
また、本発明に於ける製剤では、従来公知の補助剤が
何ら制限なく使用される。本発明に於いて好適に使用さ
れる補助剤を例示すると次のとおりである。カゼイン、
ゼラチン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カ
ルボキシルメチルセルロース、メチルセルロース、ヒド
ロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコール等の高
分子化合物等が挙げられる。
何ら制限なく使用される。本発明に於いて好適に使用さ
れる補助剤を例示すると次のとおりである。カゼイン、
ゼラチン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カ
ルボキシルメチルセルロース、メチルセルロース、ヒド
ロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコール等の高
分子化合物等が挙げられる。
上記の担体、界面活性剤及び補助剤は、製剤の剤型、
適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあ
るいは組合わせて適宜使用される。
適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあ
るいは組合わせて適宜使用される。
本発明に於ける製剤の調製方法は、特に限定されるも
のではなく、従来公知の方法が使用される。例えば、水
和剤の具体的な一調製方法として、ピラゾール化合物を
有機溶剤に溶かし、該溶液に界面活性剤及び担体を加え
てよく粉砕混合した後、有機溶剤を除去することにより
水和剤を得る方法がある。また、例えば乳剤の具体的な
一調製方法として、ピラゾール化合物10重量部と界面活
性剤15重量部をキシレン等の石油系溶剤によく混合して
乳剤を得る方法がある。
のではなく、従来公知の方法が使用される。例えば、水
和剤の具体的な一調製方法として、ピラゾール化合物を
有機溶剤に溶かし、該溶液に界面活性剤及び担体を加え
てよく粉砕混合した後、有機溶剤を除去することにより
水和剤を得る方法がある。また、例えば乳剤の具体的な
一調製方法として、ピラゾール化合物10重量部と界面活
性剤15重量部をキシレン等の石油系溶剤によく混合して
乳剤を得る方法がある。
以上に説明した本発明のピラゾール化合物を有効成分
とする落果防止剤は、リンゴに対し優れた落果防止作用
を示す。即ち、後述する実施例からも明らかなように、
リンゴに対して本発明の落果防止剤は無処理区に比較し
て高い残果率を示す。現在市販されているジクロルプロ
ップを実際の施用濃度以上である100ppmで処理した場合
よりも高い落果防止効果を有するとともに、ジクロルプ
ロップに代表されるフェノキシ系化合物を処理した時に
見られる果肉の軟化に伴う貯蔵性の低下等の障害もな
く、極めて優れた性質を有している。適用されるリンゴ
の品質には制限はないが、特につがる、スターキング、
紅玉、ジョナゴールドに優れた効果を発揮する。
とする落果防止剤は、リンゴに対し優れた落果防止作用
を示す。即ち、後述する実施例からも明らかなように、
リンゴに対して本発明の落果防止剤は無処理区に比較し
て高い残果率を示す。現在市販されているジクロルプロ
ップを実際の施用濃度以上である100ppmで処理した場合
よりも高い落果防止効果を有するとともに、ジクロルプ
ロップに代表されるフェノキシ系化合物を処理した時に
見られる果肉の軟化に伴う貯蔵性の低下等の障害もな
く、極めて優れた性質を有している。適用されるリンゴ
の品質には制限はないが、特につがる、スターキング、
紅玉、ジョナゴールドに優れた効果を発揮する。
従って、本発明のピラゾール化合物を有効成分とする
リンゴ用落果防止剤は、落果防止剤として要求される性
質を十分に満たすものであって、その有用性は極めて大
きいものである。
リンゴ用落果防止剤は、落果防止剤として要求される性
質を十分に満たすものであって、その有用性は極めて大
きいものである。
本発明を更に具体的に説明するため以下実施例及び比
較例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
較例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
合成例１ ５−アミノ−1,3−ジメチルピラゾール0.86g（0.0077
mole）のクロロホルム10ml溶液にトリエチルアミン1.09
ml（0.0078mole）を加え、これに3,5,6−トリクロロ−
２−ピリジルオキシ酢酸クロライド2.14g（0.0078mol
e）のクロロホルム20ml溶液を滴下した。一晩撹拌後、
反応液を水洗し、クロロホルム層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。クロロホルムを留去した後、残渣をクロロ
ホルム−ヘキサンから再結晶すると、2.22gの無色固体
が得られた。1R、1H−NMR、MSの各測定の結果、生成物
が、α−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリジルオキシ）
酢酸−Ｎ−（１′−３′ジメチル−５′−ピラゾリル）
アミドであることが確認された。
mole）のクロロホルム10ml溶液にトリエチルアミン1.09
ml（0.0078mole）を加え、これに3,5,6−トリクロロ−
２−ピリジルオキシ酢酸クロライド2.14g（0.0078mol
e）のクロロホルム20ml溶液を滴下した。一晩撹拌後、
反応液を水洗し、クロロホルム層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。クロロホルムを留去した後、残渣をクロロ
ホルム−ヘキサンから再結晶すると、2.22gの無色固体
が得られた。1R、1H−NMR、MSの各測定の結果、生成物
が、α−（3,5,6−トリクロロ−２−ピリジルオキシ）
酢酸−Ｎ−（１′−３′ジメチル−５′−ピラゾリル）
アミドであることが確認された。
同様にして第１表に示す本発明のピラゾール化合物を
合成した。
合成した。
製剤例１（水和剤） 合成例１で合成した化合物10重量部、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテル２重量部、微粉クレー40重
量部、及びジークライト48重量部をハンマーミルで粉砕
混合して10％水和剤を得た。
レンノニルフェニルエーテル２重量部、微粉クレー40重
量部、及びジークライト48重量部をハンマーミルで粉砕
混合して10％水和剤を得た。
製剤例２（顆粒状水和剤） 合成例１で合成した化合物50重量部、クレー20重量
部、ホワイトカーボン15重量部、ノイゲンEA137（第一
工業製薬株式会社製）５重量部、デモールＮ（花王株式
会社製）７重量部、セロゲン7A（第一工業製薬株式会社
製）３重量部を粉砕混合した後、水15重量部を加えて転
動造粒機で造粒し、乾燥後篩別により16〜50メッシュの
顆粒を得た。
部、ホワイトカーボン15重量部、ノイゲンEA137（第一
工業製薬株式会社製）５重量部、デモールＮ（花王株式
会社製）７重量部、セロゲン7A（第一工業製薬株式会社
製）３重量部を粉砕混合した後、水15重量部を加えて転
動造粒機で造粒し、乾燥後篩別により16〜50メッシュの
顆粒を得た。
実施例１ 12年生のリンゴ（品種：つがる）を用いた枝別に処理
区を設け、収穫前25日に表１に示す各化合物の10％水和
剤の水希釈液を100ppmの濃度で散布した。収穫口に各供
試化合物の落果防止効果を調査した結果を第１表に示し
た。評価は下式に示す残果率の平均をＡ〜Ｆの６段階評
価で表わし、さらに収穫時の果実硬度をマグネス・テラ
ー型果実硬度計で測定した平均値を下記の＋，±，−の
３段階で表した。
区を設け、収穫前25日に表１に示す各化合物の10％水和
剤の水希釈液を100ppmの濃度で散布した。収穫口に各供
試化合物の落果防止効果を調査した結果を第１表に示し
た。評価は下式に示す残果率の平均をＡ〜Ｆの６段階評
価で表わし、さらに収穫時の果実硬度をマグネス・テラ
ー型果実硬度計で測定した平均値を下記の＋，±，−の
３段階で表した。
比較例１ 第２表に示すミカンの摘果剤として報告例のある化合
物やその他類似化合物を用いて実施例１と同様に処理、
並びにリンゴの落果防止剤として使用されているジクロ
ルプロップの100ppm液を同様に処理し、残果率及び果実
硬度を測定した。結果を第２表に示した。
物やその他類似化合物を用いて実施例１と同様に処理、
並びにリンゴの落果防止剤として使用されているジクロ
ルプロップの100ppm液を同様に処理し、残果率及び果実
硬度を測定した。結果を第２表に示した。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （但し、Ｘは であり、Ｒは水素原子又はメチル基、R1は炭素数１〜４
のアルキル基、R2及びR3は同種又は異種の水素原子もし
くは炭素数１〜４のアルキル基を示し、R4、R5、R6は同
種又は異種の水素原子、塩素原子、もしくはメチル基で
あり、R4〜R6の少なくとも二つが塩素原子又はメチル基
である。） で表されるピラゾール化合物を有効成分とするリンゴ用
落果防止剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-250726 | 1989-09-28 | ||
| JP25072689 | 1989-09-28 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10283933A Division JP3071413B2 (ja) | 1998-10-06 | 1998-10-06 | リンゴ用着色促進剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03173806A JPH03173806A (ja) | 1991-07-29 |
| JP2868876B2 true JP2868876B2 (ja) | 1999-03-10 |
Family
ID=17212136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25740290A Expired - Lifetime JP2868876B2 (ja) | 1989-09-28 | 1990-09-28 | リンゴ用落果防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2868876B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19500789A1 (de) * | 1995-01-13 | 1996-07-18 | Bayer Ag | Acylierte 5-Aminopyrazole |
-
1990
- 1990-09-28 JP JP25740290A patent/JP2868876B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03173806A (ja) | 1991-07-29 |
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