JPH0692804A

JPH0692804A - リンゴ用摘花剤

Info

Publication number: JPH0692804A
Application number: JP24368492A
Authority: JP
Inventors: Toshihisa Suyama; 敏尚須山; Kiyoshi Yokota; 清横田; Shozo Kato; 祥三加藤
Original assignee: Tokuyama Corp
Current assignee: Tokuyama Corp
Priority date: 1992-09-11
Filing date: 1992-09-11
Publication date: 1994-04-05

Abstract

(57)【要約】【目的】摘花率が高く、側花の残花率に対する中心花
の残花率が高いリンゴ用摘花剤を提供する。【構成】【化１】（但し、Ｒ₁は炭素数が１〜４のアルキル基、Ｒ₂およ
びＲ₃は同種又は異種の水素原子、炭素数が１〜４のア
ルキル基を示す。）で表されるピラゾール化合物とエテ
ホンとを有効成分とするリンゴ用摘花剤である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なリンゴ用摘花剤
に関する。詳しくは、一般式

【０００２】

【化３】

【０００３】（但し、Ｒ₁は炭素数が１〜４のアルキル
基、Ｒ₂およびＲ₃は同種又は異種の水素原子、炭素数
が１〜４のアルキル基を示す。）で表されるピラゾール
化合物とエテホンとを有効成分として含有してなるリン
ゴ用摘花剤である。

【０００４】

【従来の技術】多くの果樹は開花、受粉後自然状態で放
置した場合果実が大多数そのまま枝に残存するため、結
果として果実が小さく、品質も悪くなり、又樹木に対し
て大きな負担をきたす。これらの問題を解決するために
従来は人力により摘果作業を行なっていた。近年これら
の問題を解決するため化学物質が用いられはじめた。こ
の化学物質としては、開花期に処理し必要な花のみを結
実させる摘花剤と、結実後適当な時期に処理し余分な果
実を落下させる摘果剤とがある。特に開花時期に処理す
る摘花剤は、余分な果実を大きくするという負担を少し
でも軽くするという点で、より重要なものである。

【０００５】従来、果樹の摘花剤については、多数の研
究がなされて来たが、その重要性にもかかわらず、実際
に使用できる薬剤は極めて限られている。即ち、この分
野では果樹の種類によりそれぞれ使用される薬剤が異な
っており、一つの薬剤が多種の果樹にわたって共通に使
用されることはほとんど無い。特に、リンゴの摘花剤
は、葉に対する薬害が出やすい時期に使用するため、適
用が更に難かしくなって来る。また、リンゴの摘花剤
は、一つの花そうで５〜６個の花が咲くが、その中から
良好な果実を結実させるために、中心花のみを残し、側
花を摘花するようにコントロールしなければならない難
かしさがあり、実際に使用できる薬剤は極めて限られた
ものであった。

【０００６】それらの中で、現在使用されているリンゴ
の摘花剤としては石灰硫黄合剤やアルキルベンゼンスル
ホン酸カルシウムが挙げられる。前者は、効果が安定し
ないこと、効果の持続期間が短いため開花期間中に３〜
４回の処理が必要であり非常な労力を要すること、葉に
褐変等の薬害が出ること、更に、蜂蜜に混入した場合イ
オウにもとずく異臭を放つこと等の欠点があった。又後
者は効果が安定せず活性も弱いこと、処理後果実にいわ
ゆる“サビ”などの薬害が出る等の種々の欠点があっ
た。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記問
題点を解決した摘花剤として、ある種のピラゾール化合
物が有効であることを見い出し、既に提案した（特願平
２−２４６２６０号）。

【０００８】しかしながら、上記ピラゾール化合物は、
従来の摘花剤に比べて優れた性能を発揮するが、開花し
た花に対する摘花された花の割合（摘花率）及び摘花
後、全側花に対する残った側花の割合（側花残花率）と
全中心花に対する残った中心花の割合（中心花残花率）
との比率（中心花残花率／（中心花残花率＋側花残花
率）×１００：以下、この比を中心花選択率という）に
おいて未だ改良の余地があった。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる課
題を解決すべく更に研究を重ねた。その結果、上記ピラ
ゾール化合物とエテホンとを併用することにより、リン
ゴの花に対して、高い摘花率が発揮され、しかも中心花
選択率も著しく向上することを見い出し、本発明を提案
するに至った。

【００１０】本発明は下記一般式〔Ｉ〕

【００１１】

【化４】

【００１２】（但し、Ｒ₁は炭素数が１〜４のアルキル
基、Ｒ₂およびＲ₃は同種又は異種の水素原子、炭素数
が１〜４のアルキル基を示す。）で表されるピラゾール
化合物とエテホンとを有効成分とすることを特徴とする
リンゴ用摘花剤である。

【００１３】上記一般式〔Ｉ〕中Ｒ₁〜Ｒ₃で示される
アルキル基は、炭素数１〜４の直鎖状又は分枝状の基が
用いられる。該アルキル基の具体例を示すと、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔ−ブチル基が挙げ
られる。

【００１４】前記一般式〔Ｉ〕で示されるピラゾール化
合物は上記のうちＲ₁が炭素数１〜４のアルキル基でＲ
₂，Ｒ₃が水素原子又はメチル基のものが特に好適であ
る。

【００１５】本発明で好適に使用されるピラゾール化合
物を具体的に例示すると、α−（３，５，６−トリクロ
ロ−２−ピリジルオキシ）酢酸−Ｎ−（１′，３′−ジ
メチル−５′−ピラゾリル）アミド，α−（３，５，６
−トリクロロ−２−ピリジルオキシ）酢酸−Ｎ−（１′
−エチル−３′−メチル−５′−ピラゾリル）アミド，
α−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルオキシ）
酢酸−Ｎ−（１′−プロピル−３′−メチル−５′−ピ
ラゾリル）アミド，α−（３，５，６−トリクロロ−２
−ピリジルオキシ）酢酸−Ｎ−（１′−イソプロピル−
３′−メチル−５′−ピラゾリル）アミド，α−（３，
５，６−トリクロロ−２−ピリジルオキシ）酢酸−Ｎ−
（１′−ブチル−３′−メチル−５′−ピラゾリル）ア
ミド，α−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルオ
キシ）酢酸−Ｎ−（１′−イソブチル−３′−メチル−
５′−ピラゾリル）アミド，α−（３，５，６−トリク
ロロ−２−ピリジルオキシ）酢酸−Ｎ−（１′−ターシ
ャリーブチル−３′−メチル−５′−ピラゾリル）アミ
ド，α−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルオキ
シ）酢酸−Ｎ−（１′，４′−ジメチル−５′−ピラゾ
リル）アミド，α−（３，５，６−トリクロロ−２−ピ
リジルオキシ）酢酸−Ｎ−（１′−メチル−５′−ピラ
ゾリル）アミド，α−（３，５，６−トリクロロ−２−
ピリジルオキシ）酢酸−Ｎ−（１′−ブチル−５′−ピ
ラゾリル）アミド，α−（３，５，６−トリクロロ−２
−ピリジルオキシ）酢酸−Ｎ−（１′−メチル−３′−
エチル−５′−ピラゾリル）アミド等が挙げられる。

【００１６】前記一般式〔１〕で示されるピラゾール化
合物の製造方法は特に限定されるものではなく、どのよ
うな製造方法でも良い。特に好適な製造方法を示すと次
の通りである。

【００１７】一般式

【００１８】

【化５】

【００１９】（Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃の定義は前に同じ）で
表されるピラゾール誘導体と、一般式

【００２０】

【化６】

【００２１】（但し、Ｘはハロゲン原子を示す。）で表
されるカルボン酸ハライドを反応させることによって前
記一般式〔Ｉ〕で表されるピラゾール化合物が得られ
る。

【００２２】本発明のリンゴ用摘花剤は、前記一般式
〔Ｉ〕で示されるピラゾール化合物と、エテホンとを組
合せることにより、これらが相乗的に作用して高い摘花
率と中心花選択率を示す。

【００２３】かかるエテホンは、２−クロロエチルリン
酸ともいい、下記式で示される化合物である。

【００２４】

【化７】

【００２５】本発明の摘花剤の施用量は、リンゴの品種
等によって多少異なり、一概に限定することはできな
い。一般に、ピラゾール化合物の施用量は、１〜５００
０ｐｐｍ、好ましくは、１０〜５００ｐｐｍが適当であ
り、エテホンの施用量は、１〜５０００ｐｐｍ、好まし
くは、１０〜１０００ｐｐｍが適当である。

【００２６】また、本発明の摘花剤は、前記一般式
〔Ｉ〕で示されるピラゾール化合物とエテホンとの使用
割合が広い範囲で適用できる。両者の使用割合はピラゾ
ール化合物１重量部に対してエテホンが０．０５〜５０
重量部の範囲で使用することが好ましい。さらに好まし
くはピラゾール化合物１重量部に対してエテホンを０．
１〜１０重量部とすることにより、本発明の効果は顕著
に表われる。

【００２７】本発明の摘花剤は、原体そのものを散布し
ても良く、担体や必要に応じては他の補助剤と混合して
製剤し、散布しても良い。製剤形態は特に制限されず、
従来公知の製剤形態が使用される。たとえば粉剤、粗粉
剤、微粒剤、粒剤、水和剤、顆粒状水和剤、乳剤、フロ
アブル製剤、油懸濁剤等に調製して使用することが出来
る。

【００２８】本発明の摘花剤を製剤するに際し、使用す
る適当な固体担体としては、従来公知のものが何ら制限
なく使用し得る。本発明に於いて好適に使用される固体
担体を例示すると次のとおりである。例えばカオリナイ
ト群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群或いは
ジークライト等で代表されるクレー類；タルク、雲母、
葉ロウ石、軽石、バーミキュライト、石こう、炭酸カル
シウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム、石
灰、リン石灰、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カ
ルシウム等の無機物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、
小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等の植物性有
機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ
塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、
エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成ま
たは天然の高分子化合物；カルナバロウ、密ロウ等のワ
ックス類あるいは尿素等が挙げられる。

【００２９】また、本発明に於いて使用される液体担体
としては、従来公知のものが何ら制限されずに使用し得
る。本発明に於いて好適に使用される液体担体を例示す
ると次のとおりである。ケロシン、鉱油、スピンドル
油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくはナフテン
系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水
素；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、
モノクロルベンゼン、ｏ−クロルトルエン等の塩素系炭
化水素；ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエー
テル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロ
ン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレング
リコールアセテート、ジエチレングリコールアセテー
ト、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステ
ル類；メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール等のアルコール類；エチレ
ングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコール
エチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル
等のエーテルアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等が挙げら
れる。

【００３０】また、本発明に於ける製剤には、乳化、分
散、湿潤、鉱展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、
流動性改良、防錆等の目的で従来公知の界面活性剤が何
ら制限されず使用し得る。界面活性剤としては、非イオ
ン性、陽イオン性、陰イオン性及び両イオン性のものが
使用されるが、通常は非イオン性および（または）陰イ
オン性のものが好適に使用される。適当な非イオン性界
面活性剤としてはたとえば、ラウリルアルコール、ステ
アリルアルコール、オレイルアルコール等の高級アルコ
ールにエチレンオキシドを重合付加させたもの；イソオ
クチルフェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェ
ノールにエチレンオキシドを重合付加させたもの；イソ
オクチルフェノール、ノニルフェノール等のアルキルフ
ェノールにエチレンオキシドを重合付加させたもの；ブ
チルナフトール、オクチルナフトール等のアルキルナフ
トールにエチレンオキシドを重合付加させたもの；パル
ミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸に
エチレンオキシドを重合付加させたもの；ステアリンり
ん酸、ジラウリルりん酸等のモノもしくはジアルキルり
ん酸にエチレンオキシドを重合付加させたもの；ドデシ
ルアミン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの；ソルビタン等の多価アル
コールの高級脂肪酸エステルおよびそれにエチレンオキ
シドを重合付加させたもの；エチレンオキシドとプロピ
レンオキシドを重合付加させたもの；ジオクチルサクシ
ネート等の多価脂肪酸とアルコールとのエステル等があ
げられる。適当な陰イオン性界面活性剤としては、たと
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スル
ホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩；トリポリリン酸ソ
ーダ等のリン酸塩等があげられる。

【００３１】また、本発明に於ける製剤では、従来公知
の補助剤が何ら制限なく使用される。本発明に於いて好
適に使用される補助剤を例示すると次のとおりである。
カゼイン、ゼラチン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸
ソーダ、カルボキシルメチルセルロース、メチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコ
ール等の高分子化合物等が挙げられる。

【００３２】上記の担体、界面活性剤および補助剤は、
製剤の剤型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれ
ぞれ独立にあるいは組合わせて適宜使用される。

【００３３】本発明に於ける製剤の調製方法は、特に限
定されるものではなく、従来公知の方法が使用される。
例えば、水和剤の具体的な一調製方法として、ピラゾー
ル化合物及びエテホンを一緒に或いは別々に有機溶剤に
溶かし、該溶液に界面活性剤及び担体を加えてよく粉砕
混合した後、有機溶剤を除去することにより水和剤を得
る方法がある。

【００３４】本発明において、ピラゾール化合物と、エ
テホンを有効成分として含有してなる摘花剤は、リンゴ
の開花期間、即ち開花初期から開花終了時までの間に施
用すればよいが、特に、中心花の満開直後から２日後ま
での間に施用することより、一層良好な効果が得られ
る。

【００３５】また、本発明の摘花剤の施用方法は、特に
制限されるものではなく、施用期間（開花期間）内にそ
の成分であるピラゾール化合物とエテホンとが、リンゴ
の花に対して同時に作用する態様が適宜採用される。

【００３６】例えば、上記化合物を混合して散布する施
用態様が一般的であるが、前記施用期間内に両化合物が
共存するように、同時にまたは時期をずらして各化合物
を別々に散布する施用態様等も実施することができる。

【００３７】

【効果】以上に説明したように、ピラゾール化合物及び
エテホンを有効成分とする本発明の摘花剤は、リンゴに
対して高い摘花率と高い中心花選択率を示す。即ち、後
記の実施例からも明らかなように、ピラゾール化合物と
エテホンを併用した場合は、無処理区に比較して摘花率
の向上が顕著であり、またピラゾール化合物の単独処理
区と比較しても、摘花率の向上効果と共に、中心花選択
率の向上効果において優れた摘花効果を発現している。
また、エテホン単独では顕著な摘花作用を示さず、ピラ
ゾール化合物と併用することによって、これらの相乗的
作用によりピラゾール化合物の摘花効果を高めているこ
とが示される。

【００３８】本発明のピラゾール化合物とエテホンの併
用によるリンゴに対する摘花効果は、従来の摘花剤の様
に花を落下させたり、部分的にダメージを与えて生長を
抑制したり枯死させたりするものではなく、側花を結実
させずにそのまま残すかあるいは結実させても果実を生
長させずに小さいままの状態で残し、中心花のみを通常
の生長をさせることによる摘花効果である。このような
摘花効果は従来の摘花剤にはみられなかった新しい摘花
効果であり、その作用機構は現在のところ明らかではな
いが、本発明の大きな特徴である。

【００３９】従って、本発明のピラゾール化合物とエテ
ホンとを有効成分とする摘花剤は、従来摘花剤として要
求される性質を十分に満たすものであって、その有用性
は極めて大きいものである。

【００４０】

【実施例】本発明を更に具体的に説明するため以下実施
例および比較例を挙げて説明するが、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。

【００４１】合成例１５−アミノ−１，３−ジメチルピラゾール０．８６ｇ
（０．００７７ｍｏｌｅ）のクロロホルム１０ｍｌ溶液
にトリエチルアミン１．０９ｍｌ（０．００７８ｍｏｌ
ｅ）を加え、これに３，５，６−トリクロロ−２−ピリ
ジルオキシ酢酸クロライド２．１４ｇ（０．００７８ｍ
ｏｌｅ）のクロロホルム２０ｍｌ溶液を滴下した。一晩
撹拌後、反応液を水洗し、クロロホルム層を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。クロロホルムを留去した後、残渣
をクロロホルム−ヘキサンから再結晶すると、２．２２
ｇの無色固体が得られた。ＩＲ，¹Ｈ−ＮＭＲ、ＭＳの
各測定の結果、生成物が、α−（３，５，６−トリクロ
ロ−２−ピリジルオキシ）酢酸−Ｎ−（１′−３′ジメ
チル−５′−ピラゾリル）アミドであることが確認され
た。

【００４２】同様にして以下に示す本発明のピラゾール
化合物を合成した。

【００４３】

【化８】

【００４４】

【化９】

【００４５】実施例１１２年生のリンゴ（品種：ふじ）の木から約１００花そ
う程度が着生している枝を選び、中心花の満開翌日に、
ピラゾール化合物の１０％水和剤及び市販のエテホン１
０％液剤を用いて、表１に示す濃度の混合希釈液を作り
ハンドスプレー散布した。水和剤は、ピラゾール化合物
を１０重量部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル２重量部、微粉クレー４０重量部、及びジークライ
ト４８重量部をハンマーミルで粉砕混合して１０％水和
剤としたものを使用した。処理後３０日経過した後、各
供試化合物の摘花効果（残花率，中心花選択率）を調査
した結果を表１に示した。評価は中心花、側花について
下式に示す残果率で表した。残果率は残花率に匹敵する
ことになり、該値を無処理のものと比較することにより
使用した薬剤の摘花効果を知ることができる。従って、
摘花率は、（１００−残花率）であり、中心花選択率
は、該残花率より計算して求めた。また、薬害に関して
は落葉、変色葉、奇形葉等、葉の状態の観察結果を下記
の−〜＋＋＋の５段階で表した。

【００４６】薬害 −：正常 ±：僅小害＋：小害＋＋：中害＋＋＋：大害また、比較例としてリンゴの摘花剤として使用されてい
る１１％石灰硫黄合剤１００倍希釈液を中心花が開花し
て２日後、５日後の計２回処理し、残果率および薬害を
測定した結果を表１に併記した。

【００４７】

【表１】

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】【化１】（但し、Ｒ₁は炭素数が１〜４のアルキル基、Ｒ₂およ
びＲ₃は同種又は異種の水素原子、炭素数が１〜４のア
ルキル基を示す。）で表されるピラゾール化合物とエテ
ホンとを有効成分とするリンゴ用摘花剤。
【請求項２】【化２】（但し、Ｒ₁は炭素数が１〜４のアルキル基、Ｒ₂およ
びＲ₃は同種又は異種の水素原子、炭素数が１〜４のア
ルキル基を示す。）で表されるピラゾール化合物とエテ
ホンとが、開花期間内に同時に作用するように施用する
ことを特徴とするリンゴの摘花方法。