JPH0399069A

JPH0399069A - 植物成長調整剤としての新規オキサゾリジノン、及び―チオン

Info

Publication number: JPH0399069A
Application number: JP23688190A
Authority: JP
Inventors: Robert Werner Lang; ロバート　ヴェルナー　ラング; Gerardo Ramos; ゲラルド　ラモス
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1989-09-07
Filing date: 1990-09-06
Publication date: 1991-04-24
Also published as: BR9004451A; EP0417044A3; CA2024627A1; EP0417044A2; DD299298A5; IE903240A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の詳細な説明）本発明はすべての立体異性形態での新規３−フエニルー
オキサゾリジン−２−オンーまたは−２−チオンー５−
カルポン酸誘導体、それらの製造方法、それらの活性物
質を含む組戒物、及びこれらの活性物質及びそれらを含
む組成物の植物戒長を調整するための使用に関する．（従来の技術、発明が解決しようとする課題）米国特許
第４，０１３，４４５号は、除草剤として、及び植物戒
長を調整するため、１．（ビスートリフルオ口メチルフ
ェニル）−２−オキソービ口リジン−４−カルボン酸誘
導体を開示している．フエニル環が未置換、又はハロゲ
ン原子および／又は１個のトリフルオトメチル基で置換
された１−フェニル−２−オキソピ口リジン−４−カル
ボン酸、及びそれらの誘導体の使用は、植物戒長に影響
する活性物質として、フランス特許第１．３６３，６１
５号および米国特許第３，１３６．６２０号により公知
である．（課題を解決するための手段、発明の効果）本発明の３
−フエニルーオキサゾリジン−２−オン、及び−２−チ
オンー５−カルボン酸誘４体は、ソノ立体異性のすべて
の形態で、良好な植物成長調整特性を持つことが見出さ
れた．本発明で提案される３−フェニル−オキサゾリジン−２
−オン、及び−２−チオンー５−カルボン酸誘導体は、次式■：（Ｘが酸素原子または硫黄原子を表し、Ａが−ＣＯＯＲ
＋，　　−ＣＯＳＲ＋．　　−ＣＯ０６Ｍ’，ＣＯＮＲ
ｚＲｉ又はＣＯＣＩを表し、Ｒが水素原子、ハロゲン原
子、モノージーまたはトリ八口メチル基を表し、ｎが０
．１，２又は３を表し、Ｒ．が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数２ないし６のアルヶニル碁、又は炭素原子数
２ないし６のアルキニル基を表し、Ｒ８及びＲ，は互い
に独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数２ないし６のアルヶニル基、炭素原子数
２ないし６のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシ
クロアルキル基、又はＲｚ及びＲ３はそれらが結合して
いる窒素原子と一緒になって飽和の３−ないし７一員環
のへテロ環基を表わし、該へテロ環基は更に、Ｏ，Ｎ及
びＳからなる群から選ばれたヘテロ原子を含むことがで
き、そして未置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル
基によって三個まで置換されており、そしてＭＯは当量
のアルカリ金属カチオン、又はアルカリ上類金属カチオ
ン、又はＩＩＮ’（Ｒｘ）ｉを表す）で表される化合物
である．上記定義中、ハロゲン原子は、弗素原子、塩素原子、臭
素原子、及び沃素原子を表す．アルキル基は直鎖、又は
分技鎖のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−
プロビル基、ｉ−プロビル基、ｎ．ブチル基、ｉ−ブチ
ル基、第二ブチル基、又は第三一ブチル基の意味として
、理解される．アルケニル基は、直鎖、又は分技鎖のアルケニル基、例
えばビニル基、アリル基、２−ブロベニル基、メタリル
基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ペンテニル
基、２−メチル−４−ベンテニル基、及び３−ヘキセニ
ル基の意味として、理解される。

定義中、アルキニル基は、直鎖、又は分枝鎖のアルキニ
ル基、例えば、ブロパギル基、エチニル基、２−プロビ
ニル基、３〜ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル
基、及び１，２−ジメチル−３−プチニル基の意味とし
て、理解される。

シクロアルキル基は、例えばシクロブ口ビル基、ジメチ
ルシク口プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル
基、メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、又は
シクロヘブチル基、好ましくはシクロプロビル基、シク
ロペンチル基、又はシクロヘキシル基を表す。

特に適当なカチオンＭＯはアルカリ金属、例えばリチウ
ム、ナトリウムまたはカリウムのカチオン、及びアルカ
リ土類金属、例えばマグネシウム、又はカルシウムのカ
チオンを表す．特にＭＯは、置換基Ｒ２が同一か、又は
異なる１｛Ｎｅ　（ＲＺ）３を表すか、又はＭＯはナト
リウムまたはカリウムのカチオンを表す．Ａがアミド基−ＣＯＮＲＪｓのとき、以下に特記された
基が特に好ましい． −ＣＯＮＨ．−ＣＯＮ　（ＣＨ３）　ｔｌ−ＣＯＮ（Ｃ
Ｊｓ）　ｚ．（Ｒ．がハロゲン原子、炭素原子数１ない
し３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基を表し、
そしてｍが０．１．２又は３を表す）置換基Ｒｔ及びＲ
，がそれらを運ぶ窒素原子と一緒になることによって形
威されたヘテロ環の例はピロリジン、ピロール、イξダ
ゾール、ビラゾール、ピペラジン、ビペリジン、モルフ
ォリン、ビリジン、ビリミジン、チアゾール、チオモル
フォリン、トリアジン及びトリアゾールである．アリール基の例は、未置換または、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル
基、ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキ
シル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、ア
ルキルカルボニル基、アルキルスルフォニル基、スルフ
ァモイル基、及びアルキルスルファモイル基によって一
置換ないし四置換されたフエニル、及びナフチル基であ
る．式■の好ましい化合物は、Ａが一ＣＯＯＲ　，又は−Ｃ
ＯＯＥ’　Ｍ”・を表す化合物である。

特記されたこの群の個々の化合物は、３−（３．５−ビスートリフルオ口メチル）−オキサゾ
リジン−２−オン−５−カルボン酸、３−（３．５−ビ
スートリフルオ口メチル）−オキサゾリジン−２−オン
−５−カルボン酸−メチルエステル、及び３−（３．５−ビスートリフルオ口メチル）−オキサゾ
リジン−２−オン−５−カルボン酸一トリブチルアンモ
ニウム塩である．式■の化合物の特に良好な活性を有する群は次式（Ｒ）
−（１）及び（Ｓ）−（１）　　：（Ａが式Ｉの定義と
同じ意味を表す）で表される光学活性な化合物によって
構威される．良好な生物学的活性が特に顕著なこの群の
化合１５ハｌ＜−ＣＯＯＲ＋又ハ−ｃｏｏｅ　）１’　
ヲｉｔ化合１ｖである．以下に式（Ｒ）−（１）及び（Ｓ）−（１）の好まし個
々の化合物として特記されている化合物を示す。

５−　（Ｒ）−３−　（３．　５−ビス−トリフルオロ
メチルフェニル）−オキサゾリジン−２−チオンー５−
カルボン酸、５−　（Ｒ）−３−（３．５−ビス−トリ
フルオロメチルフェニル）−オキサゾリジン−２−ラオ
ンー５−カルボン酸一メチルエステル、５−　（Ｓ）−３−（３．　５−ビス−トリフルオロメ
チルフェニル）−オキサゾリジン−２−オン−５−カル
ボン酸、及び５−　（Ｓ）　−３−　（３．　５−ビスードリフルオ
口メチルフエニル）−オキサゾリジン−２−チオンー５
−カルボン酸一メチルエステルである．本発明の式Ｉの化合物は、式■のラセミ体化合物の場合
、次式■：Ｋｎ（ｎ及びＲが式Ｉの定義と同じ意味を表す）で表される
アニリンと次式■：で表されるラセミ体グリシドール（（！）２．３−エポ
キシ−１−プ口パノール〕を反応させ、六民■，（ｎ及びＲが弐Ｉの定義と同じ意味を表す〉で表される
３−フェニル−５−ヒドロキシメチルオキサゾリジンを
形威し、そしてこの化合物を酸化剤によって酸化して次式■ａ：０ＨＫｎ（ｎ及びＲが　請求項（１）の定義と同じ意味を表す）
で表される１．２−プロパンジオールアニリドとし、そ
してこのジオールを適当な溶媒中、塩基存在下、ジエチ
ルカーボネートと環化して次（ｎ及びＲが式■の定義と
同じ意味を表す）で表される３−フェニルーオキサゾリ
ドンー２−オン５−カルボン酸を形威し、必要ならば、
この酸をそれ自体公知の方法で塩に変換するか、又は次
式■：Ｈ−Ｂ　　　　　　　　（Ｖｌ）（Ｂがアルコール、メルカブタン基、又はアξン基を表
す）で表される化合物と反応して次式Ｉｂ：（４−メトキシフェニル）　−１．３−ジチアー２．４
−ジホスフエタン−２．４−ジスルフィド〔ラウエソン
試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ　ｒｅａｇｅｎｔ）　）で
、又はチオキソ基を組み入れることができる他の試薬に
よって次式■ｄ：（Ａ，　　ｎ及びＲが弐Ｉの定義と同じ意味を表す）で
表されるエステル、チオエステル、又はアミドを形戒す
ることからなるそれ自体公知の方法で製造されうる．次式ｌｃ：（Ａ’，ｎ及びＲが式１ｃで与えられた定義と同じ意味
を表す）で表されるエステルを、２．４−ビス−（ｎ及
びＲが式ｒで与えられた定義と同じ意味を表し、Ａ゛が
−ＣＯＯＲ，を表し、Ｒ，が炭素原子数ｌないし４のア
ルキル基を表す）で表される３−フェニルオキサゾリジ
ン−２−チオンー５−カルボン酸に随意に転換すること
ができる．チオキソ基を組み入れるために適当な試薬は
、例えば五硫化リン、及びそれから誘導された硫化アリ
ールチオノホスフィンである．そのような試薬は例えば
、テトラヘドロン（ＴｅＬｒａｈｅｄｒｏｎ４１，ｐ．
５０６１−５０８７．１９８５年）に記載されている．
式Ｖの化合物を製造する反応は、例えば、テトラヘドロ
ン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，　４５，ｐ−１３２３−
１３２６＋１９８９年）　、Ｃｈｉｍｉｅ　Ｔｈどｒａ
ｐｅｕｔｉｑｕｅ，　１９７３，　ｐ．３２４−３２７
又はフランス特許第２．４５８，５４７号に開示されて
いる．式Ｖの３−フエニル−５−ヒドロキシノチルーオキサゾ
リジン−２−オンから、式Ｉａの３−フェニルー５−オ
キサゾリジン−２−オン−５−カルポン酸への酸化は、
ジョーンズらの方法（Ｆｉｅｓｅｒ　ａｎｄ　Ｆｉｅｓ
ｅｒ．　’Ｒｅａｇｅｎｔｓ　ｆｏｒ　Ｏｒｇａｎｉｃ
　Ｓｙｎｔｈｅｓｔｓ”，ＪｏｈｎＷｉｌＢｙ　ｎａｄ
　Ｓｏｎｓ社、ニューヨーク、Ｖｏｌ　Ｉ．！）．１４
２．　１９６７年）に従って、中性有機溶媒中、−１０
℃ないし室温の低温度で、無水クロム酸／硫酸混合物に
よって行われる．この酸化のための適当な溶媒は、ケトン、例えばアセト
ン、ノチルエチルケトン、アセトフェノン、シクロヘキ
サノン、ジオキサン、又は高分子エーテル、例えばテト
ラヒド口フラン、又はジイソプ口ピルエーテルである．副化学式（Ｒ）−（１）及び（Ｓ）−（＋）によって表
される光学活性な異性体は、同様に本発明の課題である
．それらは、それ自体公知の方法、上記で与えられた反応
順序で、商業的に入手可能な式（　（＋）　−■）又は
式（（−）−１１［）の光学活性なグリシドールと一緒
に、又は次式■ａ：（ｎ及びＲが弐Ｉの定義と同じ意味を表す）で表される
ラセａ体３．フェニルーオキサゾリジン−２−オン−５
−カルボン酸から開始し、それ自体公知の方法で、光学
補助剤、例えば光学活性塩基、特に光学活性１−フェニ
ルエチルアミンの存在下、次式（Ｒ）−（Ｉａ）　　：び（Ｓ）−（Ｉｃ）　：（ｎ及びＲが式■で与えられた意味を表す）で表される
５−　（Ｒ）　（−）−３−フエニルーオキサゾリジン
−２−オン−５−カルボン酸、及び次式（Ｓ）−（Ｉａ）　　：（Ａ’が−ＣＯＯＲ　，を表し、及びＲ．が炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表し、ｎ及びＲが式■で与え
られた意味を表す）で表される定義のよる誘導体に転換
される．チオキソ基を組み入れることができる試薬との連続反応
によって、式（Ｒ）　−　（Ｉｄ）及び（Ｓ）−（ｒｄ
）に相当する化合物：（ｎ及びＲが式■で与えられた意味を表す）で表される
５−　（Ｓ）　（＋）−３−フェニル−オキサゾリジン
−２−オン−５−カルボン酸に分別結晶によって転換さ
れ、必要ならば、これらの異性体は公知の方法で次式（Ｒ）−（Ｉｃ）及
（Ａ“が一ＣＯＯＲ　Ｉを表し、及びＲ＋が炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表し、ｎ及びＲが式■で与え
られた意味を表す）が得られ、そして必要ならば、これ
らの化合物を公知の方法で次式（Ｒ）　−　（Ｉｓ）及
び（Ｓ）−（Ｉｅ）（Ａ，ｎ及びＲが式■の定義と同じ
意味を表す）で表される定義に従った他の誘導体に転換
されうる．チオキソ基を組み入れるために適当な試薬は、例えば五
硫化リン、及びそれから誘導された硫化アリールチオノ
ホスフィンである．そのような試薬は例えば、テトラー
・ドロン（（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）　４１．ｐ．５
０６１−５０８７．１９８５年）に記載されている．２
，４−ビスー（４−メトキシフェニル）−１．３−ジチ
アー２．４−ジホスフエタン−２．４−ジスルフイド（
Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ　ｒｅａｇｅｎｔ）はチオキソ基
を姐み入れるための適性が特に高い試薬であることが証
明されている．式（Ｒ）　−　（Ｉａ）及び（Ｓ）−（Ｉａ）の化合物
は、それ自体公知の方法で、例えば、遊離カルボン酸、
又は相当する酸クロライドとアルコールＲ　．　Ｏ　Ｈ
を反応することによって、又は一般的な公知の方法で遊
離カルボン酸をエステル化することによって、定義に従
い、それぞれの式（Ｒ）　−　（Ｉｂ）及び（ｓ）−（＋ｂ）の他の誘
導体に転換される．３個のラセミ体、式【ｅのフェニルオキサゾリジン−２
−チオンー５−カルボン酸エステル、及び式（Ｒ）　−
　（Ｉｅ）及び（Ｓ）−（Ｉｅ）で表されるそれらの光
学活性異性体を、以下に示す公知の方法で定義に従い式
ｒｅの他の誘導体に転換する．一式ＩＩ，　　（Ｒ）−
（ｎｂ）又は（Ｓ）−（　Ｉ［ｂ）のエステルの酸加水
分解によって、ａＳカルボン酸（Ａ冨一Ｃ　０　０　Ｉ
１　）を得る。

−遊離カルボン酸を適当な塩素化剤、例えば塩化チオニ
ル、塩化オキサリル、ホスゲン、又はＰＣＩｓと反応さ
せることにより、酸塩化物（Ａ＝−ＣＯＣＩ）を得る．一酸エステル、酸塩化物、又は遊離カルボンを得る。

一酸塩化物とメルカプタンＨＳＲ，を反応させることに
より、チオエステル（Ａ＝−ＣＯＳＲ＋）を得る． −遊離カルボン酸をアルカリ金属、又はアルカリ土類金
属の水酸化物、アルコレート、又はカルボネート、例え
ばＮａ．　Ｋ，　Ｌｉ＋　Ｃａの水酸化物、ナトリウム
メトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムエトキシドと反応させることによって、ア
ルカリ金属、又はアルカリ土類金属の塩を得る．一遊離カルボン酸をアミンＮ（Ｒｚ）ａと反応させるこ
とによってアミン塩を得る．本発明は式■の新規活性ｌｌｌｌ質を含む植物戒長調整
組戒物、及び植物成長を卯制する方法に関する。

植物戒長調整剤は、植物の内／外において作物学的に望
ましい生化学及び／又は生理学、及び／又は生態学的変
化を生じる物質である．本発明の組戒物に含まれる活性
戒分は、施用時間、投与量、施用方法、及び環境条件に
依存して植物成長に対して種々の効果を持つ．例えば、
式Ｉの植物戒長Ｉ！整剤は、植物の栄養威長を防止する
ことができる．このタイプの作用は芝生、観賞植物の栽培、果樹園、花
壇、運動場、及び産業用地に関係があるが、タバコ園の
ように第二期の若技に標準をあわせた防止にも関係があ
る．耕作に適した畑では、肥厚な茎における穀物の植物戊長
の抑制は、作物が倒伏するのを減少させ、類似の作物学
的効果が菜種油、サンフラワー　トウモロコシ、及び他
の穀物に生じる．さらに、植物戒長の抑制は、一地区あ
たりの植物量を増加させることができる．戒長抑制の他の施用方法は、主栽培物と競うことをやめ
、これらの地被植物を枯らすことなく、強力な或長抑制
作用によって、作物間の実質的な距離が保たれた農園、
又は栽培地の地被植物の選択的抑制であるが、窒素固定
および土壌の緩みをさけるような作物学的積極作用は維
持される．植物威長を防止するための一方法は、突然変異、遺伝学
的構造により決定される植物のライフサイクルに関して
変更することなく、人間が植物の自然の戒長を妨げる方
法を取る．戒長調整の方法は、個々の場合に決定される植物の戒長
時間により適用される．弐Ｉの活性戒分は、植物発芽前後、例えば種子段階の早
い時期、又は苗木、根、塊茎、茎、葉、花または植物の
他の部分に施用されうる。

これは、例えば植物に対し、活性成分それ自身、又は薬
剤の形熊で施用することによって、及び／又は植物（土
壌）の栽培基質を処理することによって作用しうる．本発明の式Ｉの化合物を、発芽後の施用によって双子葉
植物の戒長を防止するために使用するのが好ましい．式■の化合物は、それ自身として、あるいは好ましくは
製剤技術で慣用の助剤と共に薬剤として使用され、公知
の方法により、例えば乳剤原液、直接噴霧可能な、又は
希釈可能な溶液、希釈乳剤、湿潤性粉末、可溶性粉末、
粉剤、粒剤、及び例えば、ポリマー物質によるカプセル
化剤を得るために処理される．噴霧、アトマイジング、
散粉、散布散水、又は注水のような適用法は薬剤のタイ
プとして目的とする対象および使用環境に依存して選ば
れる．製剤、即ち式■の有効或分、及び必要ならば、固体また
は液体の添加剤を含んだ薬剤、製剤、又は組戒物は、公
知の方法により、例えば、有効成分を溶媒、固体担体及
び適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のよう
な増量剤と均一に混合及び／または粉砕する事により、
製造される．適当な溶媒は：芳香族炭化水素、好ましくは炭素原子数８ないし工２の
部分、例えばキシレン混合物または置換ナフタレン；ジ
プチルフタレートまたはジオクチルフタレートのような
フタレート；シクロヘキサンまたはバラフィンのような
脂肪族炭化水素；エタノール、エチレングリコール、エ
チレングリコールモノメヂルまたはモノエチルエーテル
のようなアルコール及びグリコール、並びにそれらのエ
ーテル、エステル；シクロヘキサノンのようなケトン；
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドま
たはジメチルホルムアξドのような強極性溶媒；並びに
エボキシ化ココナッツ油または大豆油のようなエボキシ
化、又はエボキシ化されていない植物油；または水．例えば、粉剤及び分散性粉末に一般に使用できる固体担
体は、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトま
たはアタパルジャイトのような天然粉砕鉱物である．物
性を改良する為に、高分散ケイ酸または高分散吸収性ボ
リマーを加える事も可能である。微粒子、粒状化吸着性
担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破壊レンガ、セ
ビオライト又はベントナイトであり、適当な非吸収性担
体は方解石または砂のような物質である．さらに非常に
多くの粒状化した無機質及び有機質の物質、特にドロマ
イト又は粉状化植物残骸が使用し得る．製剤化すべき式Ｉの活性物質の性質によるが、適当な表
面活性化合物は良好な乳化性、分散性、湿潤性を有する
非イオン性、カチオン性及び／またはアニオン性界面活
性剤である．界面活性剤は界面活性剤の混合物を意味するものと理解
されたい．適当ｌアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石鹸、
又は水溶性合戒界面活性化合物のどちらかであり得る．特記される石鹸は高級脂肪酸（ＣＩｏ〜Ｃｚｏ）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換または
ｒＩＬ換のアンモニウム塩、例えば、オレイン酸または
ステアリン酸あるいは、例えばココナッツ油または獣脂
から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリ
ウム塩である。

しかしながら、いわゆる合或界面活性剤は特に、脂肪酸
スルホネート、脂肪酸サルフェート、スルホン化ペンズ
イミダゾール誘導体、又はアルキルアリールスルフォネ
ートがより頻繁に使用される．肪酸スルホネート又はサルフェートは通常アルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩あるいは未置換または置換のア
ンモニウム塩の形態にあり、モしてアシル基のアルキル
部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含
み、例えばりグノスルホン酸、ドデシルサルフエートま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフェー
トの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。

これらの群には硫酸エステルの塩および脂肪酸アルコー
ル／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含まれ
る．スルホン化ペンズイミダゾール誘導体は、好ましく
は二つのスルホン酸基と８ないし２２の炭素原子を含む
一つの脂肪酸基とを含む．アルキルアリールスルホネー
トの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフ
タレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸／ホルム
アルデヒド縮合物のナトリウム、カルシウムまたはトリ
エタノールアミン塩である。他の適当な化合物は適当な
ホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチレンオキ
シドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリン酸エステ
ルの塩、又はホスホリビッドである．非イオン性界面活性剤は、主に脂肪族または脂環式アル
コール、または飽和または不飽和脂肪酸及びアルキルフ
ェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、該誘
導体は３ないし１０個のグリコールエーテル基、（脂肪
族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、そして
アルキルフェノールのアルキノレ郡分に６ないしｌ８個
の炭素原子を含む．他の適当な非イオン性界面活性剤は
、ポリエチレンオキシドとボリブロビレングリコール、
エチレンジアミノボリブロビレングリコールおよびアル
キル鎖中にｌないし１０個の炭素原子を含むアルキルボ
リプロピレングリコールとの水溶性付加物であり、その
付加物は２０ないし２５０個のエチレングリコールエー
テル基、及びＩＯないし１００個のブロビレングリコー
ルエーテル基を含み、上記記載の化合物は通常、プロピ
レングリコール単位当たりエないし５のエチレングリコ
ール単位を含む。

特記されてよい非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニ
ルフェノールボリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリエ
チレングリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチ
レンオキシド付加物、トリブチルフエノキシポリエトキ
シエタノール、ボリエチレングリコールおよびオクチル
フエノキシボリエトキシエタベールである．他の適当な
戊分は、ポリオキシエチレンソルビタン、例えば、ボリ
オキシエチレンソルビタントリオレートの脂肪酸エステ
ルである．カチオン性界面活性剤は、主にＮ一置換基として少なく
とも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基を他の
置換基として低級、ハロゲン化またはハロゲン化してい
ないアルキル基、ベンジル基、または低級ヒドロキシア
ルキル基とを含む第四アンモニウム塩である．該塩は好
ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸
塩の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニ
ウムクロリドまたはペンジルージ−（２−クロロエチル
）エチルアンモニウムブロミドである＋１！！！！剤業
界で慣用の界面活性剤は、例えば、下記の刊行物に記載
されている：”マクカッチャンズ　デタージエンツ　ア
ンドエマルジファイアーズ（Ｍｃ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’
ｓＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉ
ｅｒｓ　）″，ＭＣ出版社（ＭＣ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎ
ｇ　Ｃｏｒｐ．）＋リッジウッド（Ｒｉｄｇｅｈｏｏｄ
　）　，　ニュージャージー州、■９８１年；ヘルムー
トシュタッへ（Ｈｅｌｕｍｕｔ　Ｓｔａｃｈｅ）．　”
テンジツド　タッシエンブーフ（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａｓ
ｃｂｅｎ−ｂｕｓｈ）”，　〔サーファクタンッ　ガイ
ド（Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ　Ｇｕｉｄｅ））第二版、
カール　ハンザーフエルラーク　（Ｃａｒｌ　Ｈａｎｓ
ｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ），　　ｚ　ユンヘン及びウィーン
，　１９８１年．エム　アンド　ジエー　アシュ（Ｍ．　ａｎｄ　Ｊ．Ａ
ｓｈ）′”エンサイクロペディア　オブ　サーファクタ
ンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　Ｓｕｒｆａｃ
ｔａｎｔｓ）″　　１３巻、ケミカル出版（Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ　ＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇＣｏ，，）、ニューヨー
ク、１９８０−１９８１年。

一般にａ薬製剤は、式■の活性或分の０．１ないし９５
％、特に０．１ないし８０％、固体または液体助剤の１
ないし９９．９％、界面活性剤の０ないし２５％、特に
０．１ないし２５％を含む．好ましい製剤は、特に以下
の組ｔ２（％＝重量パーセント）からなる。

乳剋凰遣± 活性戒分エないし２０％、好ましくは５ないし１０％５ないし３０％、好ましくは１０ないし２０％５０ないし９４％、好ましくは表面活性剤液状担体７０ないし８５％ＥはＬ上活性成分固体胆体０．１ないし１０％、好ましくは０．１ないし１％９９．９ないし９０％、好ましくは９９．９ないし９９％上．！ｉｔＵＬよ活性戒分水表面活性剤５ないし７５％、好ましくは１０ないし５０％９４ないし２４％、好ましくは８８ないし３０％エないし４０％、好ましくは２ないし３０％ Δ監剋± 活性戒分表面活性剤固体担体０．５ないし９０％、好ましくはエないし８０％０．５ないし２０％、好ましくはｌないし１５％５ないし９９％、好ましくはｌ５ないし９０％葺剋± 活性戒分　　　０．５ないし３０％、好ましくは３ない
し１５％固体担体　　　９９．５ないし７０％、好ましくは９７
ないし８５％相対的な原液剤は、商品として好ましいが、一般に消費
者は希釈剤を使う．その使用形態は、活性或分の０．００１％まで希釈する
ことができる．一般に施用割合はヘクタールあたり活性
戒分０．０１ないし１０ｋｇ、好ましくはヘクタールあ
たり活性戒分０．０２５ないし５ｋｇである。

薬剤は、他の添加剤、例えば安定剤、消泡剤、粘度調整
剤、結合剤、粘着付与剤、並びに肥料または特別な効果
を得るためのその他の活性戒分を含有してもよい．翌遣２胤明以下の実施例は、この発明の幾つかの化合物の製造方法
を説明している。

裏厳涯Ｌ±　−３　−ビス− ルオロノレンー− ンの制Ｏ″Ｃまで冷却されたアセトン５０ｈｌに溶解した２４
．７ｇ　（０．０７５モル）の３−（３．５−ビスート
リフルオロメチルーフェニル）−５−ヒドロキシメチル
ーオキサゾリジン−２−オンの溶液に撹拌しながら、６
２ｍｌの無水クロム酸／スルホン酸混合物（５．２９モ
ルＨｚＳＯａ中３．２５モルＣＺＯ３　）を滴下する。

（出発物質はＣｈｉｍｉｅ　ＬｈＪｒａｐｅｕｔｉｑｕ
ｅ　１９７３＋Ｐ．３２４−３２７に記載されている方
法に従って、３．５−ビスートリフルオロメチルアニリ
ン及びラセミ体グリシダールから製造される．）添加完了後、反応混合物を室温で１４時間撹拌する．そのようにして得られた緑色の懸濁液に、最初は１００
ｍｌのイソプロバノール、その後、１１のエチルーエー
テル、及び最後に１１の不飽和塩溶液を添加する．全クロム塩を溶解した後、有機層を分離し、そして水性
層をエーテルで抽出する。

有機層を硫化マグネシウムで乾燥し、ロータリーエバボ
レーターで濃縮する。残留物が結晶し、２５．８６ｇの
黄褐色の物質を得、エーテル／石油エーテルから再結晶
後、融点１６５−１６９゜Ｃを持つ白色結晶の形態で標
記生ｔ９１１９．４２ｇが残る。

：　一　　−ビ　ー　ｉ　ル　ロ　　ル）５２．２ｇ（
０．１５２モル）の３−（３．５−ビス−トリフルオロ
メチルフェニル）−５−カルボキシルーオキサゾリジン
−２−オン（実施例１）及び７７．８ｇのアンベリスト
樹脂＠（Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ−ｒｅｓｉｎ）　　（２０
ないし５０メッシュ、強酸）、及び６０ｍｌの無水メタ
ノールからなる混合物を、還流下で２時間加熱し、そし
て一晩そのままにする．そして樹脂を濾過し、濾過物をロータリーエバボレータ
ーで濃縮する．茶褐色油状残渣をエチルエーテルに溶解し、重炭酸ナト
リウム溶液、そして、水で中性に洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、蒸発で乾燥する。

この方法で、橙色油状物として５０．９ｇの粗３−（３
．５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−５メトキ
シーカルボニルーオキサゾリジン−２−オンを分離する
．これを塩化メチレンに溶解し、ケイ酸と混合する。

ケイ酸を濾過した後、溶液を蒸発で乾燥し、残渣を石油
エーテルに溶解し、良く粉砕する。

形威した結晶を濾過し、真空下、４０゜Ｃで乾燥する。

この方法で４５．９ｇ（理論値の８４．５χ）のメチル
エステルを融点７１−７４℃の白色結晶の形態で得る．類似の方法で、表１の化合物を製造する。

１』仙処：工ｌ’ｌｌＬ土二式■の活性或分の製剤実施例（％は重
量バーセント）ａ）本租剋表１の活性威分リグノスルホン酸ナトリウムラウリル硫酸ナトリウムジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムオクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（７８モルエチレンオキシド）高分敗ケイ酸カオリン塩化ナトリウムａ）　　ｂ）　　ｃ）２０Ｘ　５０χ０，５ｚ５ｚ５Ｘ　　５Ｘ３％　　５％　　５Ｘ −６２　　６：２Ｘ　　２ｚ５ｚ２７ｚ２７ｚ６７ｚ　ＩＯＸ　　−− −−　　−−５９．５２活性戒分は添加剤と十分に混合し、混合物を適当なくル
ですっかり混合する．これから望ましい濃度の懸濁液を
得るために、水で希釈できる永和剤を得る。

乳剋凰直ａ）　　　ｂ）表ｌの活性成分　　　　　　　１０２　　１Ｘオクチル
　フェノールポリエチレングリコールエーテル（４ −５モルエチレンオキシド）３２３Ｘドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　３χ　３χヒマシ油ボ
リグリコールエーテル（エチレンオキシド３６モル〉４χ　　４ｚシクロヘキ
サノン　　　　　　　３０Ｘ　　ＩＯ！キシレン混合物
　　　　　　　５０Ｘ　　７９ｚいかなる望ましい濃度
の乳剤も、この原液を水で希釈することによって得られ
る。

ｃ）ＭＪｌａ）　　　ｂ）表１の活性戒分物　　　　　　０．１Ｘ　　ＩＸタルク
　　　　　　　　　　　９９．９ｚカオリン　　　　　
　　　　　　−　９９ｚすでに使用できるように準備さ
れた粉剤は、担体と活性戒分を均質に混合し、適当なミ
ルで混合物を粉砕することにより、得られる．ｄ）皿旦
止旦拉剋ａ）　　　ｂ）表■の活性威分物　　　　　　１０χ　１ｚリグノスル
ホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　２ｚ２Ｘカルボキシメ
チルセルロース　　　　　　　　　　１χ　１ｚカオリン　
　　　　　　　　　　８７％　　９６Ｘ活性戒分を添加
剤と混合し、その混合物を水で湿らせる．混合物を押し
出し戒型し、空気流で乾燥する。

ｅ）被覆拉剋表ｌの活性戒分　　　　　　　　　　　　３ｚポリエチ
レングリコール（＋＋ｏｌ．ｗｔ．２００）　　　３Ｘ
カオリン　　　　　　　　　　　　　　　９４χカオリ
ンをポリエチレングリコールで湿らせ、ミキサー中で、
細粉した活性戒分で不統一に施用する．この方法で、非粉剤の被覆粒剤を得る．ｅ）並及鳳且ａ）　　　ｂ）表１の活性戒分物　　　　　　４０ｚ５χエチレングリ
コール　　　　　１０χ　１０２ノニルフェノールポリ
エチレングリコールエーテル（エチレンオキサイド１５＋：ル）　　　　　　　　　６Ｘ　　　［リ
グニンスルホン酸ナトリウム　ＩＯＸ　　５２カルボキ
シメチルセルロース　　１２　　　１％３７％水性ホル
ムアルデヒド溶液　　　　　　　　　　　　　　０．２χ　０．
２ｚ７５％水性乳剤のシリコン油　　０．８χ　０．８
χ水　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２Ｘ　　
　７７Ｘ細粉された活性或分を添加剤と均一に混合する
．こん方法により水と希釈する事によってどんな望みの
濃度の懸濁液も作れる懸濁原液を得る．８）ＭＬＭＩＬ，表１の活性戒分　　　　　　　　　　　　５χイソブロ
ピルア主ン　　　　　　　　　　　１χオクチルフェノ
ールポリエチレングリコールエーテル（エチレンオキサイド　７８モル）　　　　　３％水　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９１
％生艷≠匙失益明以下の実施例は植物調整試験における本発明の幾つかの
化合物の活性を説明する．植物（例えばＣｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｕｂｅｓｃｅｎ
ｓまたはＰｓｏｐｈｏｃａｒｐｕｓ　ｐａｌｕｓｔｒｉ
ｓ）を土壌（４５％）、ビート（４５％）及びゾノライ
ト（１０％）の４ｃｍの鉢に切り分けることによって増
やす。

それらを日中２７゜Ｃ、及び夜間２３゜Ｃの温度の温室
で戒長させる．植物を少なくともｌ日に１４時間、少なくともの７００
０ルクスの強度で照らす。

切り分けてから約５０日後、それらを１鉢４−５植物ず
つ１３ｃｍの鉢に植え変える．さらに６０日後、植物を約１５ｃｍの高さに刈りこみ、
施用処理をする。

この処理では、水性噴霧液中、０．３ないし３ｋｇの活
性戒分／ｈａ（通常、２５％濃度に製剤される）で噴霧
される。施用される水の量は約２００１／ｈａである。

実験は施用４週間後に評価される．この評価で、その後
の成長が対照と比較して記録され、重量が測られ、そし
て植物毒性が評価される．この実験に於いて、表１の活
性或分で処理された植物は、実験植物に被害を与えるこ
となく、その後の戒長を明らかに減少する。

Ｂｌ　　−の植物〔例えばウィリアム品種（ｃｕＬＬｉｖａｒＷｉｌ
ｌｉａｌｌｓ）　）を土壌（４５％）、ビー１−　（４
５％）及びゾノライト（１０％）のＩｌｃｍの土の鉢に
播種し、戒長用キャビネットで口中２４゜Ｃおよび夜間
ｌ９゜Ｃで戒長させる．植物を１日あたり１６時間、約
２９００ルクスの強度で照らす。

播種約２４時間後に、１８ｃｍの鉢は植え変えると鉢あ
たり２植物に作用する．さらに１２日後、５−６枚の三小葉が生した段階で、ヘ
クタールあたりの活性戒分１００ｇまでを植物に施用し
、水性噴霧液中、通常２５％濃度で製剤される．施用される水の量は約２００１／ｈａである。

実験は施用４週間後に評価される．未処理の対照と比較
して、試験された表１の活性戒分は植物毒性なしに、明
らかに戒長を減少させる。

表ｌの化合物は、選択的および強力にトウモロコシの被
覆植物を防止し、さらに水および栄養分を競うことから
被覆植物を防ぎ、一方、被覆植物の作物学的に望む作用
、例えば、腐食からの保護、窒素固定および土壌の正密
の減少を同時に持続させるための高い適性を持つ。

これはトウモロコシ／白クローバー及びトウモロコシ／
菜種油、以下に示されるような穀物の組み合わせで試験
される．トウモロコシ”ブリザード（Ｂｌｉｚｚａｒｄ）”を畑
の土が入った１５ｃｍの鉢にＴ’Ｓ種し、温室でＩ５日
間、日中２２゜Ｃおよび夜間１９゜Ｃで戒長させ、発芽
前の施用、播種１日後に行われた発芽後の施用に於いて
少なくとも１日あたり１３．５時間照明する。

菜種油”Ｂｉｅｎｖｅｎｕｅ”を畑の土が入った１５＋
：ｎ＋の鉢に播種し、施用が作用するまで、７日間、日
中２２゜Ｃおよび夜間１９゜Ｃで、そして１７日間、日
中１０’Ｃおよび夜間５　’Ｃでその後、７日間、日中
１５゜Ｃおよび夜間１０゜Ｃて戒長させる。

白クローバー”Ｌａｄｉｎｏ”を畑の±（６０％）、ビ
ート（３０％）およびゾノライト（１０％）の混合物の
入った１５ｃｍの鉢にｔｉ！ｉ種し、４０日間、日中２
１゛Ｃおよび夜間１８゛Ｃで戒長させ、１３．５時間、
最小＠量照明する。

すべての穀物には必要なだけ肥料と水が与えられ、化合
物番号１．０１　（濃度２５％に製剤される）を水２０
０１／ｈａおよび施用速度３０ないし５００ｇ／ｈａで
施用される。

施用２８日後、施用後の戒長の高さが測定され、そして
効果は未処理の対照に比較して戒長抑制バーセントを表
わされる。

１００χ効果は施用後の戒長が全然なかったことを示し
、０％効果は未処理の対照としての戒長を示す。

試験された表１の化合物はこの試験でクローバーおよび
菜種に対し良好な戒長押制作用を示し、一方トウモロコ
シ植物の戒長は抑制されなかった。

表１の化合物は、また、選沢的および強力な穀物植物の
栽培に於ける雑草を防止し、及びそれゆえ雑草を全《駆
除することなく、雑草の競争的戒長を防ぐことに高い適
性を持つ。

これは以下に示されているように、穀物植物、大麦、小
麦、トウモロコシおよび雑草ＩｐｏＩｌｏｅａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ，Ｓｏｌａｎｕｎ
＋　ｎｉｇｒｕｍＸａｎｔｈｉｕｍ　ｓｔｒｕｍａｒｔ
ｕｍ，Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ，Ｇａｌｉ
ｕｍ　ａｐｒｉｎｅ，νｅｒｏｎｔｃａ　ｐｅｒｓｉｃ
ａ　　およびＣｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　Ｉｅｕｃａ
ｎｔｈｅｍｕｍ　　で試験される．上記穀物植物および
雑草は、温室で戒長し、それらが４ないし６葉期に到達
した時、表１の活性戒分の水性懸濁液で処理される。

そして処理された植物をさらに温室で栽培する．試験は
処理１５日後に評価され、戒長抑制はＯ＝戒長抑制無し
、１００Ｘ＝処理後の戒長の完全な停止として、パーセ
ント（参照表２）で与えられる．実施例として、化合物１．０２　（表１）で得られた結
果は以下の表２で得られる。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（Ｘが酸素原子または硫黄原子を表し、Ａが−ＣＯＯＲ
＿１、−ＣＯＳＲ＿１、−ＣＯＯ＾■Ｍ＾■、ＣＯＮＲ
＿２Ｒ＿３又はＣＯＣＩを表し、Ｒが水素原子、ハロゲ
ン原子、モノ−、ジ−またはトリハロメチル基を表し、ｎが０、１、２又は３を表し、Ｒ＿１が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、又は炭素原子
数２ないし６のアルキニル基を表し、Ｒ＿２及びＲ＿３
は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素
原子数２ないし６のアルキニル基、炭素原子数３ないし
７のシクロアルキル基、またはアリール基を表すか、又
はＲ＿２及びＲ＿３はそれらが結合している窒素原子と
一緒になって飽和の３−ないし７−員環のヘテロ環基を
表わし、該ヘテロ環基は更に、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群
から選ばれたヘテロ原子を含むことができ、そして未置
換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基によって三個
まで置換されており、そしてＭ＾■は当量のアルカリ金属カチオン、アルカリ土類金
属カチオン、又はＨＮ＾■（Ｒ＿２）＿３を表す）で表
されるすべての立体異性形態の３−フェニル−オキサゾ
リジン−２−オン、及び−２−チオン−５−カルボン酸
誘導体。
（２）次式（Ｒ）−（Ｉ）及び（Ｓ）−（Ｉ）：▲数式
、化学式、表等があります▼（Ｒ）−（Ｉ）▲数式、化
学式、表等があります▼（Ｓ）−（Ｉ）（Ａ、ｎ、Ｒ及
びＸは請求項（１）の定義と同じ意味を表す）で表され
る請求項（１）記載の光学活性化合物。
（３）式 I において、Ａが−ＣＯＯＲ＿１又は−ＣＯ
Ｏ＾■Ｍ＾■を表し、Ｒがハロゲン原子、又はトリフル
オロメチル基を表し、ｎが１又は２を表し、Ｒ＿１及び
Ｍ＾■が請求項（１）の定義と同じ意味を表す請求項（
１）記載の化合物。
（４）次式 I ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ）（Ａ、ｎ及びＲが請求項（１）の定義と同じ意味を表す
）で表されるすべての立体異性形態の請求項（１）記載
の３−フェニル−オキサゾリジン−２−オン−５−カル
ボン酸誘導体。
（５）次式 I ｅ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ）（Ａ、ｎ及びＲが請求項（１）の定義と同じ意味を表す
）で表されるすべての立体異性形態の請求項（１）記載
の３−フェニル−オキサゾリジン−２−チオン−５−カ
ルボン酸誘導体。
（６）３−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニ
ル）−オキサゾリジン−２−オン−５−カルボン酸、３
−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−オ
キサゾリジン−２−オン−５−カルボン酸メチルエステ
ル、５−（Ｒ）−３−（３，５−ビス−トリフルオロメ
チルフェニル）−オキサゾリジン−２−オンカルボン酸
、５−（Ｒ）−３−（３，５−ビス−トリフルオロメチ
ルフェニル）−オキサゾリジン−５−カルボン酸メチル
エステル、５−（Ｓ）−３−（３，５−ビス−トリフル
オロメチルフェニル）−オキサゾリジン−５−カルボン
酸、５−（Ｓ）−３−ビス−トリフルオロメチルフェニ
ル−オキサゾリジン−５−カルボン酸メチルエステル、
及び５−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル
）−オキサゾリジン−５−カルボン酸−トリブチルアン
モニウム塩からなる群から選ばれた請求項（１）記載の
３−フェニル−オキサゾリジン−２−オン。
（７）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（ｎ及びＲが請求項（１）の定義と同じ意味を表す）で
表されるアニリンと次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III）で表されるラセミ体グリシドール〔（±）２，３−エポ
キシ−１−プロパノール〕を反応させ、次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）（ｎ及びＲが請求項（１）の定義と同じ意味を表す）で
表される１，２−プロパンジオールアニリドにし、そし
てこのジオールを適当な溶媒中、塩基存在下、ジエチル
カルボネートと環化して次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）（ｎ及びＲが請求項（１）の定義と同じ意味を表す）で
表される３−フェニル−５−ヒドロキシメチルオキサゾ
リジンを形成し、そしてこの化合物を酸化剤によって酸化して次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ）（ｎ及びＲが請求項（１）の定義と同じ意味を表す）で
表される３−フェニル−オキサゾリドン−２−オン−５
−カルボン酸を形成し、必要ならば、この酸をそれ自体
公知の方法で塩に変換するか、又は次式VI：Ｈ−Ｂ（VI）（Ｂがアルコール、メルカプタン基、又はアミン基を表
す）で表される化合物と反応して次式 I ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ）（Ａ、ｎ及びＲが請求項（１）の定義と同じ意味を表す
）で表されるエステル、チオエステル、又はアミドを形
成することからなる請求項（１）記載の式 I で表され
る３−フェニル−オキサゾリジン−２−オン、又は３−
フェニル−オキサゾリジン−２−チオンの製造方法。
（８）次式 I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ）（Ａ’、ｎ及びＲが請求項（１）の定義と同じ意味を表
す）で表される３−フェニル−オキサゾリジン−２−オ
ンを２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３
−ジチオ−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフ
ィド〔ラウエソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ　ｒｅａ
ｇｅｎｔ）〕で、又はチオキソ基を組み入れることがで
きる他の試薬で処理することを特徴とする次式 I ｄ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ）（ｎ及びＲが請求項（１）の定義と同じ意味を表し、Ａ
’が−ＣＯＯＲ＿１を表し、Ｒ＿１が炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表す）で表される請求項（１）記載
の３−フェニル−オキサゾリジン−２−チオン−５−カ
ルボン酸の製造方法。
（９）次式 I ｄ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ）（ｎ及びＲが請求項（１）の定義と同じ意味を表し、Ａ
’が−ＣＯＯＲ＿１を表し、Ｒ＿１が炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表す）で表されるラセミ体、又は光
学活性な３−フェニル−オキサゾリジン−２−チオンを
それ自体公知の方法で遊離酸にケン化し、そしてその遊
離酸をそれ自体公知の方法で次式VI：Ｈ−Ｂ（VI）（Ｂがアルコール、メルカプタン基、又はアミン基を表
す）で表される化合物で変換し、式 I ｅで表されるエ
ステル、チオエステル、又はアミドを形成することから
なる次式 I ｅ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ）（Ａ、ｎ及びＲが請求項（１）の定義と同じ意味を表す
）で表される請求項（１）記載の３−フェニル−オキサ
ゾリジン−２−チオン−５−カルボン酸の製造方法。
（１０）不活性担体および助剤を以外に、活性成分とし
て、請求項（１）記載の３−フェニル−オキサゾリジン
−２−オン、又は−２−チオンを植物成長調整有効量含
む植物の成長を調整するための組成物。
（１１）請求項（１）記載の式 I で表される活性化合
物を０．１％ないし９５％含む請求項（１０）記載の組
成物。
（１２）植物、又はそれらの環境に、請求項（１）記載
の式 I で表される化合物、又はそれらの化合物を含む
組成物の植物成長抑制有効量を施用することからなる植
物成長抑制方法。
（１３）ヘクタールあたり０．０１ないし１０Ｋｇの請
求項（１）記載の活性物質量を施用することからなる請
求項（１２）記載の方法。