JPS6143192A - チアジアゾ−ル誘導体、その製造方法及び除草剤 - Google Patents
チアジアゾ−ル誘導体、その製造方法及び除草剤Info
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- JPS6143192A JPS6143192A JP59164855A JP16485584A JPS6143192A JP S6143192 A JPS6143192 A JP S6143192A JP 59164855 A JP59164855 A JP 59164855A JP 16485584 A JP16485584 A JP 16485584A JP S6143192 A JPS6143192 A JP S6143192A
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な化合物、製造方法及び該化合物を有効成
分として含有する除草剤に関するものである。
分として含有する除草剤に関するものである。
（従来の技術）
農園芸作物の栽培にあたシ、多大の労力を必要としてき
た雑草防除に多くの除草剤が使用されるようになってき
た。しかし作物に薬害を生じたシ、環境に残留し、汚染
したシすることから効果が確実でしかも安全に使用でき
る薬剤の開発がまたれている。
た雑草防除に多くの除草剤が使用されるようになってき
た。しかし作物に薬害を生じたシ、環境に残留し、汚染
したシすることから効果が確実でしかも安全に使用でき
る薬剤の開発がまたれている。
本発明化合物に類似の３Ｈ−チアゾロ（２，３−Ｃ）（
１，２，４）チアジアゾールとしてはＪ、 Ｏｒｇ、
Ｃｈｅｍ。
１，２，４）チアジアゾールとしてはＪ、 Ｏｒｇ、
Ｃｈｅｍ。
１９７５、４０ （１８） ２６００〜４に式で表され
る化合物の製造方法が報告されている。
る化合物の製造方法が報告されている。
又、Ｊ、Ｐｈａｒｍ、Ｓｃｉ、 １９７９．６８ （２
） １８２〜５には式 ％式％ 化合物の製造方法及び殺菌作用を有することが報告され
ている。
） １８２〜５には式 ％式％ 化合物の製造方法及び殺菌作用を有することが報告され
ている。
しかし、本発明の５，６−ジヒドロ体に関しては何ら文
献に報告されてない。
献に報告されてない。
オキサゾロ（２，３−Ｃ） （１，２，４）チアジアゾ
ールは置換基の有無にかかわらず文献末記載の新規化合
物である。
ールは置換基の有無にかかわらず文献末記載の新規化合
物である。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、新規な５，６−シヒドロー３Ｈ−チア
ゾロ（オキサゾロ）（２，３−Ｃ） （１，２，４）チ
アジアゾール誘導体を工業的に有利に製造し、作物−雑
草間の選択性巾の広い、効果の確実な安全性の高い除草
剤を提供することである。
ゾロ（オキサゾロ）（２，３−Ｃ） （１，２，４）チ
アジアゾール誘導体を工業的に有利に製造し、作物−雑
草間の選択性巾の広い、効果の確実な安全性の高い除草
剤を提供することである。
（問題点を解決するための手段）
本発明は一般式
（式中ＲＩ／ｉ低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基、低級ハロアルキル基、及び低級ハロア
ルケニル基を、Ｒ□、Ｒ２％ Ｒ３、Ｒ４は水素原子又
は低級アルキル基を、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、Ｙ
及び２はハロゲン原子を示す。）で表される化合物及び
その無機酸塩又は有゛機酸塩、その製造方法及び該化合
物類を有効成分として含有する除草剤である。
級アルキニル基、低級ハロアルキル基、及び低級ハロア
ルケニル基を、Ｒ□、Ｒ２％ Ｒ３、Ｒ４は水素原子又
は低級アルキル基を、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、Ｙ
及び２はハロゲン原子を示す。）で表される化合物及び
その無機酸塩又は有゛機酸塩、その製造方法及び該化合
物類を有効成分として含有する除草剤である。
本発明化合物は作物、特に稲に対しては、薬害が軽り、
水田夕１を草のノビエ、コナギ、カヤツリグサ等に対！
〜で極めて低い整量で、雑草の発芽前、発芽後を問わず
、高い殺草効果を有することを見い出した。更に本化合
物は、畑作状態においても雑草の発芽前、発芽後のいず
れの散布でも、雑草に対して高い殺草効力を有している
。特に、雑草発芽後の茎葉散布処理でアカザ、イヌビニ
、カヤツリグサ等に優れた殺草効力を示し、作物では、
トウモロコシ、小麦、大豆、ビート等に選択性を示す化
合物もある。又空地、線路端などの非農耕地における穀
草防除にも適用することができる。
水田夕１を草のノビエ、コナギ、カヤツリグサ等に対！
〜で極めて低い整量で、雑草の発芽前、発芽後を問わず
、高い殺草効果を有することを見い出した。更に本化合
物は、畑作状態においても雑草の発芽前、発芽後のいず
れの散布でも、雑草に対して高い殺草効力を有している
。特に、雑草発芽後の茎葉散布処理でアカザ、イヌビニ
、カヤツリグサ等に優れた殺草効力を示し、作物では、
トウモロコシ、小麦、大豆、ビート等に選択性を示す化
合物もある。又空地、線路端などの非農耕地における穀
草防除にも適用することができる。
本発明化合物は一般式
（式中Ｒ□、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＸは前記と同じ意味
を示す。）で表される化合物と一般式 （式中Ｒ，Ｙ及び２は前記と同じ意味を示す。）で表さ
れる化合物とを有機溶媒中で反応させ一般式 （式中Ｒ，Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ％Ｙ及び２は前
記と同じ意味を示す。）で表される化合物を製造し、次
いで（■）を酸化剤の存在下に閉環させることによシ製
造することができる。前記一般式（ＩＶ）で表される化
合物は溶媒中で加熱することにより比較的容易に１−フ
ェニル−３−（２−△２−チアゾリル（オキサシリル）
）チオウレアに転移するため一通常は単離しないで次の
酸化閉環反応に供するのが好ましい。
を示す。）で表される化合物と一般式 （式中Ｒ，Ｙ及び２は前記と同じ意味を示す。）で表さ
れる化合物とを有機溶媒中で反応させ一般式 （式中Ｒ，Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ％Ｙ及び２は前
記と同じ意味を示す。）で表される化合物を製造し、次
いで（■）を酸化剤の存在下に閉環させることによシ製
造することができる。前記一般式（ＩＶ）で表される化
合物は溶媒中で加熱することにより比較的容易に１−フ
ェニル−３−（２−△２−チアゾリル（オキサシリル）
）チオウレアに転移するため一通常は単離しないで次の
酸化閉環反応に供するのが好ましい。
前記一般式（ＩＩ）で表される化合物と式（Ｉ）で表さ
れる化合物との反応は不活性溶媒中−５０℃〜５℃で行
う。不活性溶媒としてはエーテル、塩化メチレン、クロ
ロホルム、酢酸エチル等が使用できる。閉環反応は、有
様溶媒中、酸化剤を作用させて行う。有機溶媒としては
、塩化メチレン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド
、酢酸エチル等一般の不活性溶媒が使用できる。この際
酸結合剤を共存させてもかまわない。酸結合剤としては
、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン等の
有機塩基、力性ソーダ、炭酸ソーダ等の無機塩基が使用
できる。酸化剤としては臭素、塩素、次亜塩素酸ソーダ
等が用いられるが臭素を使用するのが好ましい。
れる化合物との反応は不活性溶媒中−５０℃〜５℃で行
う。不活性溶媒としてはエーテル、塩化メチレン、クロ
ロホルム、酢酸エチル等が使用できる。閉環反応は、有
様溶媒中、酸化剤を作用させて行う。有機溶媒としては
、塩化メチレン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド
、酢酸エチル等一般の不活性溶媒が使用できる。この際
酸結合剤を共存させてもかまわない。酸結合剤としては
、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン等の
有機塩基、力性ソーダ、炭酸ソーダ等の無機塩基が使用
できる。酸化剤としては臭素、塩素、次亜塩素酸ソーダ
等が用いられるが臭素を使用するのが好ましい。
又本発明化合物は、゛下記反応式に示す方法で製造する
こともできる。
こともできる。
又、前記先行技術に類似の下記反応式に示す方法
Ｒ１
によって製造することもできるが操作上も収率の点から
も工業的製造方法とはいい難い。
も工業的製造方法とはいい難い。
本発明化合物の無機酸又は有機酸塩は、前述の如くして
得られた本発明化合物のフリ一体金アルコール、アセト
ン、クロロホルム等の一般の有機溶媒中、所望する無機
酸又は有機酸と反応させることによシ安易に製造できる
。
得られた本発明化合物のフリ一体金アルコール、アセト
ン、クロロホルム等の一般の有機溶媒中、所望する無機
酸又は有機酸と反応させることによシ安易に製造できる
。
本発明化合物と塩を形成する無機酸、有機酸としては、
塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、シュウ酸、トルエン
スルホン酸、メタンスルホン酸、フェニルホスホン酸等
があげられる。
塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、シュウ酸、トルエン
スルホン酸、メタンスルホン酸、フェニルホスホン酸等
があげられる。
本発明化合物の＜ｔ’を造はＩＲ，ＮＭＲ、ＭＡＳＳ等
のスペクトル測定結果から決定した。
のスペクトル測定結果から決定した。
（実施例）
次に実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明する。
実施例１（化合物５）
、Ｆ
２−アミノ−５，５−ジメチル−△２−チアゾリン０４
３ｆを塩化メチレン３ｍｌに溶解し、水冷下、攪拌しな
がら、４−ブロム−２−フルオロ−５＝イソプロポキシ
フ工ニルインチオシアネート０．９５１の塩化メチレン
溶液４艷を滴下した。２０分間攪拌後、ピリジン０．２
ｆｔを加え水冷下、臭素０．４７１の塩化メチレン溶
液２ｍｌを滴下した。更に１０分間攪拌した後、エーテ
ル１０艷を加えて結晶を析出させた。結晶を口過、水洗
した後エーテル２０ｍ１に溶解し、１０チカ性ソーダ水
溶液を過剰に加えて振とり後、エーテル層を水洗、乾燥
した。エーテルを減圧留去して３−（４−ブロム−２−
フルオロ−５−イソプロポキシフェニルイミノ）−５，
６−シヒドロー６．６−シメチルー３Ｈ−チアゾロ（２
１３−Ｃ〕（１，２＋４ ）チアジアゾール０９７２を
得た。収率７０％融点１０５〜１０７℃実施例２（化合
物２１） ／Ｒ ２−アミノ−５−メチル−△２−オキサゾリン１．２２
を塩化メチレン２５ｍＱ、に溶解し、寒剤で冷却した。
３ｆを塩化メチレン３ｍｌに溶解し、水冷下、攪拌しな
がら、４−ブロム−２−フルオロ−５＝イソプロポキシ
フ工ニルインチオシアネート０．９５１の塩化メチレン
溶液４艷を滴下した。２０分間攪拌後、ピリジン０．２
ｆｔを加え水冷下、臭素０．４７１の塩化メチレン溶
液２ｍｌを滴下した。更に１０分間攪拌した後、エーテ
ル１０艷を加えて結晶を析出させた。結晶を口過、水洗
した後エーテル２０ｍ１に溶解し、１０チカ性ソーダ水
溶液を過剰に加えて振とり後、エーテル層を水洗、乾燥
した。エーテルを減圧留去して３−（４−ブロム−２−
フルオロ−５−イソプロポキシフェニルイミノ）−５，
６−シヒドロー６．６−シメチルー３Ｈ−チアゾロ（２
１３−Ｃ〕（１，２＋４ ）チアジアゾール０９７２を
得た。収率７０％融点１０５〜１０７℃実施例２（化合
物２１） ／Ｒ ２−アミノ−５−メチル−△２−オキサゾリン１．２２
を塩化メチレン２５ｍＱ、に溶解し、寒剤で冷却した。
これに４−クロル−２−フルオロ−５−（２−グロピニ
？レオキシ）フェニルインチオシアネート２１ｉ＋の塩
化メチレン溶液１２艷を拉拌下滴下した。反応混合物を
０℃で３０分間攪拌した後、臭素１．３７の塩化メチレ
ン溶液１２１ｄを滴下した。
？レオキシ）フェニルインチオシアネート２１ｉ＋の塩
化メチレン溶液１２艷を拉拌下滴下した。反応混合物を
０℃で３０分間攪拌した後、臭素１．３７の塩化メチレ
ン溶液１２１ｄを滴下した。
１０分間攪拌した後反応液に１０チ力性ソーダ水溶液２
０ｍＱを加え振とう後分液した。塩化メチレン層を無水
硫酸マグネシウムで脱水後減圧濃縮し、残渣をカラムク
ロマトグラフィーにより精製して、３−（４−クロル−
２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル
イミノ）づ、６−シヒドロー６−メチルー３Ｈ−オキサ
ゾロ（２，３−Ｃ）（１，２・４〕チアジアゾ一ル０７
５ｇを得た。融点１０９〜１１３ ℃ 次に本発明化合物の代表例を第１表に示す。
０ｍＱを加え振とう後分液した。塩化メチレン層を無水
硫酸マグネシウムで脱水後減圧濃縮し、残渣をカラムク
ロマトグラフィーにより精製して、３−（４−クロル−
２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル
イミノ）づ、６−シヒドロー６−メチルー３Ｈ−オキサ
ゾロ（２，３−Ｃ）（１，２・４〕チアジアゾ一ル０７
５ｇを得た。融点１０９〜１１３ ℃ 次に本発明化合物の代表例を第１表に示す。
（問題点を解決するための手段−除草剤）本発明除草剤
は、前記一般式（１）で示される化合物の１又は２以上
を有効成分として含有し、通常の農薬と同様の形態を有
する。即ち、有効成分化合物は一般に適当な量を担体と
混合して水和剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フロアブル剤等
の形に製剤して使用される。固体担体としてはメルク、
ホワイトカーボン、ベントナイト、クレイ、ケイソウ土
等が挙げられ、液体担体としては、水、アルコール、ベ
ンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキサン、
シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用いられ
る。これらの製剤において均−且つ安定な形態をとるた
めに必要々らは界面活性剤を添加することもできる。
は、前記一般式（１）で示される化合物の１又は２以上
を有効成分として含有し、通常の農薬と同様の形態を有
する。即ち、有効成分化合物は一般に適当な量を担体と
混合して水和剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フロアブル剤等
の形に製剤して使用される。固体担体としてはメルク、
ホワイトカーボン、ベントナイト、クレイ、ケイソウ土
等が挙げられ、液体担体としては、水、アルコール、ベ
ンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキサン、
シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用いられ
る。これらの製剤において均−且つ安定な形態をとるた
めに必要々らは界面活性剤を添加することもできる。
本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
利剤においては１０〜８０％、好ましくは３０〜５０９
６：乳剤においては５〜７０条、好ましくは２０〜６０
１：粒剤においては０゜０１〜３０ｑｂ、好ましくは０
．０５〜１０％の濃度が用いられる。
により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
利剤においては１０〜８０％、好ましくは３０〜５０９
６：乳剤においては５〜７０条、好ましくは２０〜６０
１：粒剤においては０゜０１〜３０ｑｂ、好ましくは０
．０５〜１０％の濃度が用いられる。
この様にして得られた水利剤、乳剤は水で所定の濃度に
希釈して懸濁液酸るいは乳濁液として、粒剤はそのまま
雑草の発芽前または発芽後に土壌に散布処理若しくは混
和処理される。実際に本発明除草剤を適用するにあたっ
ては１０ア一ル当シ有効成分１を以上の適当量が施用さ
れる。
希釈して懸濁液酸るいは乳濁液として、粒剤はそのまま
雑草の発芽前または発芽後に土壌に散布処理若しくは混
和処理される。実際に本発明除草剤を適用するにあたっ
ては１０ア一ル当シ有効成分１を以上の適当量が施用さ
れる。
また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することによシ、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、混合薬剤
の相乗作用による一層高い効果も期待できる。その場合
複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。本発明
除草剤と混合使用するにふされしい薬剤としては、ペン
チオカーブ、モリネート、ＩｖｆＹ−９３（Ｓ −（２
，２−ジメチルベンジル）１−ピペリジンカルボチオエ
ート〕等のカーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系
除草剤、ブタクロール、プレチラク四−ル等の酸アミド
系除草剤、クロメトキシニル、ビフヱノックス等のジフ
ェニルエーテル系除草剤、ビラゾレート、ビラジキシフ
ェン等のピラゾール系除ｉ 剤、クロルスルフロン、ス
ルホメチュロンーメチＡ等のスルホニルウレア系除草剤
、ＭＣＰ％ＭＣＰＢ咎のフェノキシアルカンカルボン酸
系除草剤、シクロホップ−メチル等の７エノキシフエノ
キシプロピオン酸系除草剤、フルアジホップブチル等の
ピリジルオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、その
他としてピベロホス、ダイムロン、ペンタシン、オキサ
シアシン、ＮＴＮ −８０１（２−ベンゾチアゾール−
２−イルオキシ−Ｎ−メチルアセトアニリド）、ナブロ
アニリド、Ｈｗ−５２（４−エトキシメトキシベンズ−
２′、３′−シクロルアニライト）、ＫＮＷ −２４２
（１−（３−１＋ルアｚ＝ル） −５−フェニル−ＩＨ
−１１２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド〕、
Ｓ−４７（Ｎ−（２，２−ジメチルベンジル）−ｄ−ブ
ロモターシャリ−ブチルアセトアミド、セトキシジム、
アロキシジムーソディウム等のシクロヘキサンジオン系
の除草剤等があげられる。またこれらの組合わせたもの
に植物油及び油濃縮物を添加することもできる。
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することによシ、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、混合薬剤
の相乗作用による一層高い効果も期待できる。その場合
複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。本発明
除草剤と混合使用するにふされしい薬剤としては、ペン
チオカーブ、モリネート、ＩｖｆＹ−９３（Ｓ −（２
，２−ジメチルベンジル）１−ピペリジンカルボチオエ
ート〕等のカーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系
除草剤、ブタクロール、プレチラク四−ル等の酸アミド
系除草剤、クロメトキシニル、ビフヱノックス等のジフ
ェニルエーテル系除草剤、ビラゾレート、ビラジキシフ
ェン等のピラゾール系除ｉ 剤、クロルスルフロン、ス
ルホメチュロンーメチＡ等のスルホニルウレア系除草剤
、ＭＣＰ％ＭＣＰＢ咎のフェノキシアルカンカルボン酸
系除草剤、シクロホップ−メチル等の７エノキシフエノ
キシプロピオン酸系除草剤、フルアジホップブチル等の
ピリジルオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、その
他としてピベロホス、ダイムロン、ペンタシン、オキサ
シアシン、ＮＴＮ −８０１（２−ベンゾチアゾール−
２−イルオキシ−Ｎ−メチルアセトアニリド）、ナブロ
アニリド、Ｈｗ−５２（４−エトキシメトキシベンズ−
２′、３′−シクロルアニライト）、ＫＮＷ −２４２
（１−（３−１＋ルアｚ＝ル） −５−フェニル−ＩＨ
−１１２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド〕、
Ｓ−４７（Ｎ−（２，２−ジメチルベンジル）−ｄ−ブ
ロモターシャリ−ブチルアセトアミド、セトキシジム、
アロキシジムーソディウム等のシクロヘキサンジオン系
の除草剤等があげられる。またこれらの組合わせたもの
に植物油及び油濃縮物を添加することもできる。
（夾施例−除草剤）
次に本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが有効成分
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。
実施例３ 水 和 剤
化合物番号１ ２０部ホワイトカーボ
ン ２０部ケイソウ土
５２部 アルキル硫酸ソーダ ８部
以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０チの
水利剤を得た。
ン ２０部ケイソウ土
５２部 アルキル硫酸ソーダ ８部
以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０チの
水利剤を得た。
実施例４ 乳 剤
化合物番号２１ ４０部キ シ し
ン ３５部ジメ
チルホルムアミド １５部ポリ
オキシエチレンフェニルエーテル １
０部以上を混合、溶解して有効成分４０チの乳剤を得た
。
ン ３５部ジメ
チルホルムアミド １５部ポリ
オキシエチレンフェニルエーテル １
０部以上を混合、溶解して有効成分４０チの乳剤を得た
。
実施例５ 粒 剤
化合物番号ｉｓ ５部タ ル
り
４０部り し −
３８部ベントナイト
１部部アルキル硫酸ソーダ
７部以上を均一に混合して微細に粉砕後
、直径０．５〜１． ＯｆｒｒＴｎの粒状に造粒して有
効成分５％の粒剤を得た。
り
４０部り し −
３８部ベントナイト
１部部アルキル硫酸ソーダ
７部以上を均一に混合して微細に粉砕後
、直径０．５〜１． ＯｆｒｒＴｎの粒状に造粒して有
効成分５％の粒剤を得た。
（発明の効果）
次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。
試験例１ 水田土壌処理試験
１５０ ｃａｌ（７） ホットに水田土壌を詰め、ノビ
エ、コナギ、ホタルイ、タマガヤツリの種子を播き、軽
く拉土し、２〜３葉期のイネ（品種二Ｆ３本晴）１株（
２本）を移植した。３日２〜３ｃｆｎの水深を保ち、各
化合物の粒剤を処理の薬量処理し、温室内で生育させた
。蘂剤処理後３週間目にイネと各雑草の生育状況を下記
の基準に従って調査し、第２表に示す結果を得た。
エ、コナギ、ホタルイ、タマガヤツリの種子を播き、軽
く拉土し、２〜３葉期のイネ（品種二Ｆ３本晴）１株（
２本）を移植した。３日２〜３ｃｆｎの水深を保ち、各
化合物の粒剤を処理の薬量処理し、温室内で生育させた
。蘂剤処理後３週間目にイネと各雑草の生育状況を下記
の基準に従って調査し、第２表に示す結果を得た。
調査基準
殺草率 指 数
０％ ０
２０〜２９％ ２
４０〜４９％ ４
６０〜６９チ ６
８０〜８９チ ８
１００チ １０
また１、３．５．７．９の数値は、各々０と２．２と４
．４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す。
．４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す。
ｔ８ ２ 表
兇ｉ ２＋４−ｒＪｉｃｌｉｌｏｒｏｐｈｅｎｙ＋ −
３’ −ｍｅｔｂｏｘｙ−４’ −ｎｉｔｒｏ−ｐｈｃ
ｎｙｌｅｔｈｅｒ （Ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ
）試験例２ 茎葉散布処理 ２００ｄのポットに土壌を充填し、表層にアカザ、イヌ
ビニ、カヤツリグサ、の各種子を播き、温室内で生育さ
せた。各雑草が３〜１０ｃｍの草大に生育した時点で各
供試化合物の乳剤を水で希釈して調整した４０００ｐｐ
ｍの薬液を１００ Ｌ／ １０ａの割合で小型噴霧器に
て雑草の茎葉部に散布した。
３’ −ｍｅｔｂｏｘｙ−４’ −ｎｉｔｒｏ−ｐｈｃ
ｎｙｌｅｔｈｅｒ （Ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ
）試験例２ 茎葉散布処理 ２００ｄのポットに土壌を充填し、表層にアカザ、イヌ
ビニ、カヤツリグサ、の各種子を播き、温室内で生育さ
せた。各雑草が３〜１０ｃｍの草大に生育した時点で各
供試化合物の乳剤を水で希釈して調整した４０００ｐｐ
ｍの薬液を１００ Ｌ／ １０ａの割合で小型噴霧器に
て雑草の茎葉部に散布した。
３週間後に雑草の生育状況を試験例１の調査基準に従っ
て調査し、その結果を第３表に示した。
て調査し、その結果を第３表に示した。
第３表
Claims (6)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、低級ハロアルキル基及び低級ハロアルケ
ニル基を、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４は水素原子
又は低級アルキル基を、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、
Ｙ及びＺはハロゲン原子を示す。）で表される化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は水素原子又
は低級アルキル基を、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す
。）で表される化合物と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、低級ハロアルキル基及び低級ハロアルケ
ニル基を、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す。）で表さ
れる化合物とを反応させた後、酸化剤の存在下に閉環さ
せることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｘ、Ｙ及
びＺは前記と同じ意味を示す。）で表される化合物の製
造方法。 - （３）酸化剤が臭素である特許請求の範囲第２項記載の
製造方法。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ア
ルキニル基、低級ハロアルキル基及び低級ハロアルケニ
ル基を、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４は水素原子又
は低級アルキル基を、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、Ｙ
及びＺはハロゲン原子を示す。）で表される化合物を酸
化剤の存在下に閉環させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｘ、Ｙ及びＺ
は前記と同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方
法。 - （５）酸化剤が臭素である特許請求の範囲第４項記載の
製造方法。 - （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ア
ルキニル基、低級ハロアルキル基及び低級ハロアルケニ
ル基を、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４は水素原子又
は低級アルキル基を、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、Ｙ
及びＺはハロゲン原子を示す。）で表される化合物及び
無機酸塩又は有機酸塩を有効成分として含有することを
特徴とする除草剤。
Priority Applications (18)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59164855A JPS6143192A (ja) | 1984-08-08 | 1984-08-08 | チアジアゾ−ル誘導体、その製造方法及び除草剤 |
| US06/760,158 US4812161A (en) | 1984-08-08 | 1985-07-29 | Thia (oxa) diazole derivatives |
| CA000488019A CA1253504A (en) | 1984-08-08 | 1985-08-02 | Thia (oxa) diazole derivatives |
| RO119781A RO92378B (ro) | 1984-08-08 | 1985-08-06 | Procedeu pentru prepararea unor derivati ai 1,2,4-tiadiazolului |
| RO127334A RO96413B (ro) | 1984-08-08 | 1985-08-06 | Procedeu pentru prepararea unor derivati de tiadiazol |
| FR8512111A FR2568881B1 (fr) | 1984-08-08 | 1985-08-07 | Derives thia (oxa) diazole, compositions herbicides les contenant et procede pour leur preparation |
| KR1019850005706A KR870001694B1 (ko) | 1984-08-08 | 1985-08-07 | 티아(옥사) 디아졸 유도체의 제조방법 |
| SU853939370A SU1706370A3 (ru) | 1984-08-08 | 1985-08-07 | Гербицидна композици (ее варианты) |
| BR8503732A BR8503732A (pt) | 1984-08-08 | 1985-08-07 | Composto,processos para o controle de ervas daninhas e para a producao de um composto |
| CH3409/85A CH666691A5 (de) | 1984-08-08 | 1985-08-08 | Thia(oxa)-diazolderivate. |
| DE19853528583 DE3528583A1 (de) | 1984-08-08 | 1985-08-08 | Schwefel und/oder sauerstoff enthaltende phenylimino-diazol-verbindungen, ihre herstellung und sie enthaltende herbizide mittel |
| AR301229A AR241115A1 (es) | 1984-08-08 | 1985-08-08 | Derivados de 3-fenilimino-dihidro-3h-(tiazolo, oxazolo, imidazo, pirrolo, tiazino o pirido)-(tiadiazol u oxadiazol). |
| ES546006A ES8703438A1 (es) | 1984-08-08 | 1985-08-08 | Un procedimiento para la preparacion de derivados de tia (axa) diazol. |
| GB08519896A GB2163427B (en) | 1984-08-08 | 1985-08-08 | Herbicidal thia (oxa) diazole derivatives |
| IT48457/85A IT1184690B (it) | 1984-08-08 | 1985-08-08 | Derivati di tia (ossa) diazolo,composizioni diserbanti cheli contencono,e procedimento di produzione relativo |
| SU864013917A SU1746884A3 (ru) | 1984-08-08 | 1986-01-27 | Способ получени производных тиадиазола |
| ES552943A ES8800232A1 (es) | 1984-08-08 | 1986-03-12 | Un procedimiento para la preparacion de derivados de tia(oxa) diazol |
| ES552944A ES8800242A1 (es) | 1984-08-08 | 1986-03-12 | Un procedimiento para la preparacion de derivados de tia(oxa) diazol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59164855A JPS6143192A (ja) | 1984-08-08 | 1984-08-08 | チアジアゾ−ル誘導体、その製造方法及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6143192A true JPS6143192A (ja) | 1986-03-01 |
Family
ID=15801193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59164855A Pending JPS6143192A (ja) | 1984-08-08 | 1984-08-08 | チアジアゾ−ル誘導体、その製造方法及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6143192A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102334499A (zh) * | 2010-07-26 | 2012-02-01 | 武汉乐立基生物科技有限责任公司 | 异硫氰酸酯类化合物在制备防治农田杂草和草坪杂草的农用除草剂中的应用 |
-
1984
- 1984-08-08 JP JP59164855A patent/JPS6143192A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102334499A (zh) * | 2010-07-26 | 2012-02-01 | 武汉乐立基生物科技有限责任公司 | 异硫氰酸酯类化合物在制备防治农田杂草和草坪杂草的农用除草剂中的应用 |
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