KR840000266B1 - 살초성 조성물 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 2,4,6-트리클로로페닐-4'-니트로페닐에테르(가)와 다음의 일반식(Ⅰ)로 표시되는 피라졸 유도체(나)와를 (가) 1중량부에 대하여 (나) 0.3내지 3중량부의 비율로 배합하여 각각의 단독시용으로서는 기대할 수 없을 만큼 현저한 상승효과를 가져오며, 저시용량으로서 많은 종류의 문제잡초를 고살할 수 있는 것을 특징으로 하는 혼합 제초제 조성물에 관한 것이다.
(식중, X는 펜아실기 또는 4메틸펜아실기를 나타냄)
현재, 수전용 제초제로서 수많은 제초제가 실용화되고 있으며 단제 및 혼합제로서 널리 일반적으로 사용되고 되고 있다. 그러나, 수전 잡초는 많은 종류에 이르며 1년생 잡초에 유효한 제초제는 수많이 있으나 다년생잡초에 효과가 있는 제초제는 거의 없다. 이로 인하여 다년생 잡초가 증가하고, 따라서 그 방제가 절실히 요망되고 있다.
다년생 잡초는 일반적으로 성장이 왕성하며 발생기간이 길고 강한 피해를 주는 잡초의 일종이기도 하다. 따라서, 제초제로서는 많은 종류의 잡초를 고살가능한 살초스펙틀의 넓은 성질이 바람직하다.
또, 최근의 수도재배는 기계화의 도입, 이식시기의 조기화가 급속히 퍼져가고 있으며, 종래 이상으로 잡초발생에 알맞는 장소를 주고 있으며, 1회의 제초제시용으로서는 완전한 잡초방제를 기대할 수 없는 경향하에 있다. 이로 인하여 동일 혹은 상이되는 제조체가 몇회에 걸쳐서 반복사용되고 있는데 이와같은 제초제의 반복사용은 크고 많은 노력을 요할 뿐만 아니라 다량시용에 의한 수도의 약해나 토양 잔류 등 바람직하지 못한 문제를 제기하고 있다.
본 발명자들은 종래의 제초제에 있어서의 이러한 문제점을 개량하려는 목적으로서 1회의 살포로 모든 잡초를 완전히 방제하고, 더욱이 수도에 대해 고도의 안전성을 가지며, 인축독성이 매우 낮은 안전한 제초제의 검색을 계속한 결과 2종의 유효성분을 배합하므로서 이들 문제점을 개량한 뛰어난 제초제가 얻어진다는 것을 알고 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 수전용 제초제로서 공지의 2,4,6-트리클로로페닐-4'-니트로페닐에테르(가)와 일반식(Ⅰ)의 피라졸계 화합물(나)와의 혼합제이다.
본 발명을 더 상세히 설명하면 본 제초 조성물의 성분의 하나인 (가)는 돌피에 대하여 효과가 높으며 또한 벼와 피와의 선택성이 크며 베에 대하여 안전성이 높다.
또, 광엽잡초 및 최근 문제로 되고 있는 다년생 잡초인 올미, 올챙이, 고랭이 등에 대해서도 생육초기 처리에서 활성이 있지만 생육이 진행함에 따라 효과가 약해진다.
한편, 피라졸계 화합물(나)는 수전에 있어서는 수도에 약해를 미치는 일은 없고 1년생 벼과잡초, 광엽잡
초 및 너도방동산이, 벗풀 등의 다년생 잡초에 대해서도 효과를 갖는다. 그러나 잡초가 어느정도 커졌을 시기에 약제처리하면, 그 효과는 저하하고, 특히 들피에 대한효과는 불충분해진다.
그러나 양자를 혼합시용하여 그 제초효과 약해 등에 관하여 검토한 결과 놀랄만한 것에 각 단체로서 얻어지고 있던 적용범위를 넘어서 살초폭이 확대되었고 그 잡초폭은 벼과, 금방동산이과, 일반광엽잡초 및 올챙이, 고랭이, 너도방동산이, 올미 등의 다년생잡초 일반에까지 미쳤고 조금도 수도에 대한 안전성을 해치는 일없이 그 살포적기폭을 확대할 수 있다고 하는 효과가 판명되었다. 또, 본 체초제는 단미사용 약량보다 훨씬 저약량끼리의 혼합으로 충분히 그 효과를 발휘하고 1회 처리제로서 충분하리만큼 살초효력의 증대를 피할 수 있으며, 그 효력지속성은 장기간에 미친다.
본 발명의 제초제의 한쪽의 유효성분인 전기한 (Ⅰ)식의 화합물(나)는 예를들면, 다음의 반응식으로 나타낸 바와 같이 화합물(Ⅱ)를 기에 대응하는 치환알킬화제로서 치환알킬화 하므로서 용이하게 제조할 수 있다.
(상기 식중, X는 전기한 것과 동일하다.)
기에 대응하는 치환알킬화제로서는, 예를 들면 염화물, 취화물 혹은 옥화물 등의 할라이드가 특히 알맞게 사용된다.
상기 식으로 나타내는 반응은 알맞게로는 용매의 존재하에 행하여지며, 그와 같은 용매로서는 본 반응에 관여치 않는 것이라면 특별히 한정되지는 않으며, 예를들면, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르류, 벤젠, 톨루엔, 키실렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 4염화탄소, 트리클로로에탄 등의 할로겐화탄화수소류, 아세톤, 이소부틸메틸케톤 등의 케톤류, 초산에틸, 초산아밀 등의 에스테르류 및 아세트니트릴류 등 및 이들의 혼합용매를 들 수 있으나, 방향족 탄화수소류 및 에테르류가 잘 알맞게 사용된다. 치환알킬화제로서 할라이드를 사용할 때에는 탈산제를 사용하는 것이 바람직하며, 그와 같은 탈산제로서는 예를들면 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산나트륨과 같은 무기염기, 트리에틸아민, 피리딘 N,N-디에틸아닐린 등의 유기염기를 들 수 있다.
반응온도는 특별히 한정되지 않으며, 실온 내지 용매의 환류 온도로서 행하여진다. 반응시간은 반응제 반응온도에 따라 다르며, 보통 30분 내지 24시간이다.
반응 종료 후, 목적물은 상법에 따라서 단리되며 필요에 따라 컬럼크로마토그래피 재결정 등의 방법으로 정제된다.
본 발명의 유효성분인 식(Ⅰ)의 화합물(나)의 제조법을 다음의 제조예 따라서 설명한다.
[제조예 1]
4-(2,4-디클로로벤조일)-1,3-디메틸-5-히드록시 피라졸 1.425g, 벤젠 15㎖, 트리에틸아민 0.505g 및 페나실브로마이드 0.995g의 혼합물을 교반하, 1시간 가열 환류한다. 냉각 후, 물을 가하여 염을 분리하고 5% 중탄산나트륨 수용액 이어서 물로 세정하고 무수황산나트륨으로 건조 후 용매를 유거하면 1.75g의 유상물이 얻어진다. 이를 컬럼크로마토그래피(실리카. 겔 : 벤젠 : 초산에틸=6 : 1로 용출)로서 분리하여 1.2g(수율 59.6%)의 4-(2,4-디클로로벤조일))-1,3-디메틸-5-페나실옥시피라졸(나-1)이 수득된다. 융점 109.5~110.5℃(n-헥산으로부터 재결).
[제조예 2]
4-(2,4-디클로로벤조일)-1,3-디메틸-5-히드록시 피라졸 10g에, 아세트니트릴 70㎖, 탄산칼륨(무수) 4.85g을 가하고 실온에서 2시간 교반하고 페나실브로마이드 7.7g을 아세트니티릴 10㎖에 녹인 용액을 가하여 교반하 1시간 환류한다. 염을 여거하고 여액을 농축하여 벤젠을 가하고 희중탄산나트륨 수용액이어서 물로서 세정한다. 무수황산나트륨으로 건조하고 용매를 유거하여 얻어진 잔사를 n-헥산을 가하여 결정화하고 여취하면 12.88g(수율 91.2%)의 4-(2,4-디클로로벤조일)-1,3-디메틸-5-페나실옥시피라졸(나-1)이 수득된다. 융점 109.5~110.5℃(n-헥산으로부터 재결).
상기 제조예 1내지 2의 방법에 준하여 다음의 화합물이 제조된다.
4-(2,4-디클로로벤조일)-1,3-디메틸-5-(4-메틸페나실옥시) 피라졸(나-2)
본 발명에 나타낸 혼합제는 문헌 미기재의 신규인 조합인 것이며, 물론 그 특이한 효력증감을 언급한 문헌도 없다. 본 발명에 관한 상승작용은 넓은 범위의 혼합비로서 인정되며 화합물(가) 1중량부에 대해 일반식(Ⅰ)로서 나타낸 화합물(나)를 0.3~3중량부의 비율로 혼합하여 유용한 제초제를 만들 수 있다. 이와 같이하여 완성된 본 발명 제초제는 잡초의 발아전 및 발아 후에 처리하여도 효과를 가지며 토양처리 경엽살포처리에 있어서도 높은 효과가 얻어진다. 적용장면으로서는 수도용은 물론이거니와, 각종 곡류, 콩류, 목화, 소채류, 과수원, 잔디, 목초지, 다원, 상전, 삼림지, 비농경지 등에서도 유용하다.
본 발명 혼합제는 원체 그 자체를 살포하여도 좋으며, 담체 및 필요에 따라 다른 보조제와 혼합하여 제초제로서 보통 쓰여지는 제제형태 예를들면 분제, 조분제, 미립제, 입제, 수화제, 유제, 수용액제, 유현탁제 등으로 조제되어 사용된다.
본 발명 제초제를 조제하는 데 사용하는 적당한 고체 담체로서는 카오리나이트군, 몬모리로나이트군 혹은 아타바르자이트군 등으로서 대표되는 클레이류, 탈크, 운모, 엽랍석, 경석, 버뮤키라이트, 석고, 탄산칼슘, 드로마이드, 규조토, 마그네슘석회, 인회석, 제오라이트, 무수규산, 합성규산칼슘 등의 무기물질, 대두분, 연초분, 호두분, 소맥분, 나무가루, 전분, 결정셀루로오스 등의 식물성 유기물질, 쿠마론 수지, 석유수지, 알키드수지, 폴리염화비닐, 폴리알킬렌글리콜, 케톤수지, 에스테르검, 코오발검, 단말검 등의 합성 또는 천연의 고분자 화합물, 카르나바랍, 밀납 등의 왁스류, 혹은 뇨소 등을 들 수 있다.
적당한 액체담체로서는 케로신, 광유, 스핀들유, 화이트오일 등의 파라핀계 혹은 나프텐계, 탄화수소, 벤젠톨루엔, 키실렌, 에틸벤젠, 쿠멘, 메틸나프탈린 등의 방향족탄화수소, 4염화탄소, 클로로포름, 트리클로로에틸렌, 모노클로로벤젠, 0-클로로톨루엔 등의 염소화탄화수소, 디옥산, 테트라히드로푸란과 같은 에테르류, 아세톤, 메틸에틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로헥산논, 아세트페논 이소포론 등의 케톤류, 초산에틸, 초산아밀, 에틸글리콜아 세테이트, 디에틸렌글리콜아세테이트, 말레인산디부틸, 호박산디에틸 등의 에스테르류, 메탄올, n-헥사놀, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 시클로헥사놀, 벤질알코올 등의 알코올류, 에틸렌글리콜에틸에테르, 에틸렌글리콜페닐에테르, 디에틸렌글리콜에틸에테르, 디에틸렌글리콜부틸에테르 등의 에테르알코올류, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭시드 등의 극성용매 혹은 물 등을 들 수 있다.
유화, 분산, 습윤, 확전, 결합, 붕괴성조절 유효성분 안정화, 유동성 개량, 방청 등의 목적으로서 사용되는 계면활성제는, 비이온성, 음이온성, 양이온성 및 양성이온성의 어느 것도 사용할 수 있지만 보통은 비이온성 및(또는) 음이온성의 것이 사용된다. 적당한 비이온성 계면활성제로서는 예를들면 라우릴알코올, 스테아릴알코올, 올레일알코올 등의 고급알코올에 에틸렌옥시드를 중합부가시킨 것, 이소옥틸페놀, 노닐페놀 등의 알킬나프톨에 에틸렌옥시드를 중합부가시킨 것, 부틸나프톨, 옥틸나프틸의 알킬나프톨에 에틸렌옥시드를 중합부가 시킨 것, 팔미틴산, 스테아린산, 올레인산 등의 고급 지방산에 에틸렌옥시드를 중합부가시킨 것, 스테아릴인산, 디라우릴인산 등의 모노 혹은 디알킬인산에 에틸렌옥시드를 중합부가시킨 것, 도데실아민, 스테아린산아미드 등의 아민에 에틸렌옥시드를 중합부가시킨 것, 소르비란 등의 다가알코올의 고급 지방산 에스테르 및 그것에 에틸렌옥시드를 중합부가시킨 것, 에틸렌옥시드와 프로필렌옥시드를 중합부가시킨 것등을 들 수 있다. 적당한 음이온성 계면활성제로서는 예를들면 라우릴황산나트륨, 올레일알코올 황산에스테르아민염 등의 알킬황산에스테르염, 술포호박산디옥틸에스테르나트륨, 2-에틸헥센술폰산나트륨 등의 알킬술폰산염, 이소프로필나프탈렌술폰산나트륨, 메틸렌비스나프탈렌술폰산나트륨, 리그닌술폰산나트륨, 도데실벤젠술폰산나트륨 등의 아릴술폰산염 등을 들 수 있다.
다시 본 발명의 제초제에는 제제의 성상을 개선하고, 생물효과를 높이려는 목적으로서 카제인, 젤라틴, 알부민, 아교, 아르긴산소오다, 카르복시메틸셀루로오스, 메틸셀루로오스, 히드록시에틸셀루로오스, 폴리비닐알코올 등의 고분자 화합물이나 다른 보조제를 병용할 수도 있다.
상기한 담체 및 여러가지의 보조제는 제제의 제형, 적용장면 등을 고려해서 목적에 따라 각각 단독으로 혹은 조합하여 알맞게 사용된다. 분제는 예를들면 유효성분 화합물을 보통 1내지 25중량부 함유하고, 잔부는 고체 담체이다.
수화제는 예를들면 유효성분 화합물을 보통 25내지 90중량부 함유하고, 잔부는 고체담체, 분산습윤제로서, 필요에 따라 보호콜로이드제, 티킨토로피제, 소포제 등이 가하여진다.
입제는 예를들면 유효성분 화합물을 보통 1내지 35중량부 함유하고 잔부는 대부분이 고체담체이다.
유효성분 화합물은 고체담체와 균일하게 혼합되어 있거나, 혹은 고체담체의 표면에 균일하게 고착 혹은 흡착되어 있으며, 입자의 지름은 약 0.2내지 1.5㎜ 정도이다.
유제는, 예를들면 유효성분 화합물을 보통 5내지 30중량부 함유하고 있으며 이것에 약 5내지 20중량부의 유화제가 함유되며 잔부는 액체 담체이며 필요에 따라 서 방청제가 가하여진다.
아래에 본 제초제의 배합예를 나타낸다.
[배합예 1]
화합물(나-1) 20중량부 화합물(가) 20중량부 도데실벤젠술폰산염 2.5중량부, 리그닌술폰산염 2.5중량부 및 규조토 55중량부를 잘 분쇄 혼합하여 수화제를 얻는다.
[배합예 2]
화합물(나-2) 15중량부 화합물(가) 5중량부, 유화제소트볼 SM100 (도오호가가꾸 등록상표명) 15중량부 및 키실렌 65중량부를 잘 혼합하여 유제를 얻는다.
[배합예 3]
화합물(나-1) 5중량부, 화합물(가) 3중량부, 화이트카아본 3중량부, 리그닌술폰산염 5중량부 및 클레이 84중량부를 잘 분쇄 혼합하고 물을 가하여 잘 반죽한 후 조립 건조하여 입제를 얻는다.
[배합예 4]
벤토나이트 40중량부, 리그닌술폰산염 5중량부 및 클레이 55중량부를 분쇄 혼합하고 가수 혼련 후 조립건조하여, 활성성분을 함유하지 않은 입상물을 만든다.
이 입상물 86중량부에 화합물(나-1)를 7중량부, 화합물(가)를 7중량부 함침시켜 입제를 얻는다.
다음에 본 발명의 유용성을 더 구체적으로 나타내기 위하여 시험예를 들어 설명한다.
[시험예 1]
내경 8Cm의 폴리에틸렌제 포트에 수전토양을 충전하고, 수전상태에서 강개피를 육성하고 피 1엽기에 수화제로 제제한 각소 정량의 약제를 담수토양처리하였다. 포트는 25~30℃의 온실내에 두고서 관리육성하고, 처리후 30일 째에 잔존하고 있는 피의 지상부생 무게를 측정하고 대무처리구비(對無處理區比)를 산출하였다.
그 결과를 제1표에 나타낸다.
[제 1 표]
위 표 ()중의 수자는 배합제의 예상치이며 (나) a/2g+ (나) b/2g의 예상치는 (가) ag, (나) bg 각각 단용시의 실측치의화(Pa+Pb)의 1/2로 산출된다. 그 결과 배합제의 실측치는 예상치보다 현저하게 작어, 상승효과가 있음을 입증한다.
[시험예 2]
수전토양 3㎏씩 충전한 1/5000a의 와그넬포트에 물을 넣어서 수전상태로 하고 이 포트에 강개피, 올챙이 고랭이 및 고랭이, 밭뚝외풀, 마디 꽃 등의 광엽잡초 종자를 파종하고 또 올미, 너도방동산이의 괴경을 심었다. 다시 2.5엽기의 벼의 모종을 이식하고 포트를 20~25℃의 온실내에 두고서 식물을 육성하고 파종후 7일째 피가 1 엽기의 시기에 소정량의 약제를 수화제로 제제하고 물에 희석한 다음, 포트당 10㏄ 처리하였다. 그후 온실내에서 육성하고 약제 처리 후 25일째에 제초효과를 조사하였다. 그리고 제초효과는 억초율, 백화의 정도 등의 관찰에 의해서 하기와 같이 0~10의 수자로서 표시하였다. 그 결과를 제2표에 나타낸다.
억초율
0 : 0~9 6 : 60~69
1 : 10~19 7 : 70~79
2 : 20~29 8 : 80~89
3 : 30~39 9 : 90~99
4 : 40~49 10 : 100 (완전 고사)
5 : 50~59
[제 2 표]
위 표 () 중의 수자는 상승효과의 검정법으로서 일반적인 콜비의 다음 식으로 산출한 배합제의 잡초억제치의 예상치(PE)이다.
PE=Pa+Pb(10-Pa)/10 (Pa : 제초제 가의 ag에 있어서 억제치)
(Pb : 제초제 나의 bg에 있어서 억제치)
그 결과 배합제의 억제치의 실측치(PC)는 예상치(PE)보다 커서 상승효과가 현저하게 나타남을 입증한다.
Claims (1)
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR830000836A KR830000836A (ko) | 1983-04-28 |
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Family
ID=19213524
Family Applications (1)
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-
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