JPH01160961A - 除黴剤用ニコチン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ニコチン誘導体をベースとする除黴剤組成物
、新規のニコチン誘導体、及び菌類による植物の病気を
克服するためのユニ１チン誘導１本の使用に係わる。

本発明はより特定的には、活性物質として下記の式： で示される少なくとも１種類の化合物又はその異性体の
１つを含むことを特徴とする除黴剤組成物に係わる。

前記式中、 −Ｒ’又はＩＴＩは、 互いに同じか又は異なり、 ・　水素原子、あるいは ・　炭素原子数１〜１８個、好ましくは１〜４個の線状
らしくは分枝状アルキル基であり、又は窒素原子に結合
した炭素原子と共に５〜６員環を形成し、この環自体は
２つの隣接炭素原子を介してフエニリデンを担持し得、
又は、 ・　ハロゲン原子、炭素原子数１〜４個のアルキル基、
炭素原子数１〜４個のアルコキシ基、少なくとも１つの
炭素原子数１〜４個のアルコキシで任息に置換されたア
ミン、二Ｉ・口、もしくはフェニルの隣接した２つの炭
素原子に担持されたアルキレン （Ｃ，−Ｃ，）ジオキシによって任忽に置換されたフェ
ニル基、あるいは ・　ピリジニル（ピリジル）基であり、−Ｙは水素原子
、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４個のアルキル基もし
くはアルコキシ基であり、−ｒＬは１〜３の整数である
。

本発明の化合物は、下記の式（プロセスＩＩＩＤ）：Ｉ
ｆ　　　　　　　ＩＩＩ　　　　　　　　ｒ［式中、Ｍ
はアルカリ全店原子である］に従い、式ＩＩの１ヒ合物
を塩素化剤と反応させて酸塩化物誘導体ＩＩＩを形成し
、この誘導体をオＡ−シムと反応させることによって製
造し得る。

即ち、式ＩＩの１ヒ合物をクロロアルカンのような脂肪
族溶媒中でホスゲン、塩１ヒオキサリル又は塩化チオニ
ルのような塩素化剤により処理すると誘導体ＩＩＩが得
られ、この誘導体をピリジンのような有機塩Ｕの存在下
で適当なオキシムと反応させると１ヒ合１勿Ｉになる。

以下に実施例を挙げて、本発明の化合物の製造方法及び
除黴性をツト明する。これらの化合物の構造はＮＭＲス
ペクトルで確認した。

及皿ｌＬ：アセトンの０−［２−シアノピリジン−３−
イルカルボニル］オキシム（化合１勿Ｎｏ、１）４０＋
ｎｌのジクロロメタン中に４．１ｇ（０，０２２モル）
の２−シアンニコチン酸カリウムを懸濁させた懇濁液に
、２．８８（０，０２２モル）の塩化オキサリルを一滴
ずつ加える。この混合物を１時間還流下におく。アセト
ンのオキシム１．４１３Ｆ１（０，０２モル）とピリジ
ン１．６ｇ（０，０２モル）とを１０ｍ１のジクロロメ
タン中に溶解した溶液を２０°Ｃで前記混合物に加える
。この混合物を２０℃で２時間撹拌した後、水で洗浄し
旦つＮａ２５Ｏ＜で屹燥さぜる。溶媒を蒸発させ且つペ
ンタン中で結晶化処理すると、前記ｆＲ造に対応する黄
色固体が３．４ｇ（８３％）得られる（融点＝９２℃）
。

ｘ」ｌユ１−：　４−クロロベンズアルデヒドの０−［
２−シアノピリジン−３−イルカルボニル］オキシム（
化合物Ｎｏ、２） ４．１．（０，０２２モル）の２−シアノニコチン酸カ
リウムを４０１６１のジクロロメタン中に懸濁させた懇
濁液に２．８ｇ（０，０２２モル）の塩化オキサリルを
一滴ずつ加える。得られた混合物を１時間還流にかりる
。４−クロロベンズアルデヒドのオＡ・シム３．１ｇ（
０，０２モル）とピリジン１＝Ｇｇ（０，０２モル）と
を２０ｍ１のジクロロメタン・中に溶解した溶ン夜を２
０°Ｃで前記混合！ｔ＞ｖに加える。この混合物を２０
℃で２時間撹拌する。溶媒念蒸発させ、残留物を５０ｍ
１の水て処理する。形成された固体をＶ過し、水及びエ
チルエーテルで順次洗浄する。その結果、構ｆｆ２に対
応する白色固体が４．４ｇ（７７％）得られる（融点：
１６０℃）及夏匠と１ 前記実施例のいずれか１つと同様に操作して、下記の（
ヒ合物を製造する。これらの１ヒ合物の構造及び物Ｔ’
ｓ（ヒ学的性質を下記の表にまとめた。

Ｗ：稲イモチ病菌（ｒ’１ｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙ
ｚａｅ）に関する温室テスト 高さ１０ｃｍの稲（Ｒｏｓａ　Ｍａｒｃｌ＋ｅｔｔｉ変
種）を２の容器に分け、土壌への撒水により、下記の成
分を３む水性懸濁液で処理するニ ー　被検物’；ｄ　：　３０ｍｇ −エチレンオキシド（２０モル）とモノオレイン酸ソル
ビタンエステルとの縮合物からなる界面活性剤＋１５ｍ
ｇ−水＋３０＋ｎｌにするのに必要な量。

この懸濁液は一辺７ｃｍの正方形の鉢に適用され、約６
０ｋｇ／ｂｕの活性物質量に相当する。この物質を土壌
に吸収させる。稲の一部は対照として使用すべく処理し
ないでおいた。処理してから２４時間後に、ｉｎ　ｖｉ
ｔｒｏ培養物を掻き取って４ＨＨたｒ’１ｒｉｃｕｌａ
ｒｉａｏｒｙｚａｅ胞子の懸濁液を５＋ａｌ／鉢の割合
で葉に噴震して総ての稲を汚染する。これらの鉢を相対
湿度１００　”　、’温度２５℃で２４時間インキュベ
ー１・する。その後、稲を肌察室に荘す。

汚染してから７日後に観察を行う。

この観察から、化合！ｌＩ／Ｊ１　、２．８及び９は前
述の条件下でＧＯｋ８７１ｔｕの用量で使用すると、菌
の８０２に以上分抑制することがわかる。

この実験は、本発明の化合物が稲のイモチ病ｐｉｒｉｃ
ｕｌａｒｉｏｓｅに対して全身性の除黴性及び啜れた作
用を有することを示している。

これらの１ヒ合物は、例えば保護コロイド、接、と剤、
シックナー、チキソトロピー剤、浸透剤、安定剤、金属
イオン封鎖剤等のようなあらゆる種類の他成分、並びに
農薬特性（持に殺虫剤及び除黴剤）、植物の成長を促進
する性質（′ＩＳに肥Ｔ゛１）、又は植物の成長な調愁
する性質をもつ池の公知の活性物質ら含み得る。より一
般的には、本発明の１に合物は、通常の調製法で使用さ
れている（１息の固体もしくは液体添加剤と組合わぜる
ことがでご・る。

本発明の化合物を除黴剤として使用する場０・の前記用
量は、特に菌類の毒力と気候条件とに応じて広い範囲で
変化させ得る。

一般的には、活性物質を０．５〜５０００ｐ凹含むλ■
成にすると有利である。但し、この値範囲はそのままで
使用できる組成物に関するものであるｍ　９１’ｌ♂は
ｐａｒＬ　ｐｅｒ　＋ａｉｌｌｉｏｎのことである。　
０．５〜５０００ｐｐｍという範囲は５ｘｌＯ−５％〜
０．５％（重量％）の範囲に相当する。

貯蔵及びＭ搬に適した組成物の場合には、活性物質濃度
を０．５〜９５％（重量％）にするとより有利である。

例えば、農業で使用するための本発明の１■成物は、本
発明の活性物質を５ｘ　１０−’％〜９５％（重量％）
という極めて広い範囲で含み得る。

前述のごとく、本発明の化合物は担体（ｓｕｌ＋ｐｏｒ
Ｌ）、及びＬ！ＩＪ　：によっては界面活性剤と組合わ
せて用いるのかび通である。

本明細書では、「担体」とは植物、種子又は土壌への活
性物質の通用を容易にずべく、活性物ττと組合わせて
使用される有機もしくは無機、天然もしくは合成の物質
を怠昧する。従って、担体は通常不活性であり、農業で
特に被処理植物に関して許容し得るものでなければなら
ない。この担体は、固体（クレー、天然もしくは合成ケ
イ酸塩、シリカ、樹脂、蝋、固体肥料等）又は液体（水
、アルコール、ゲトン、石油留分、芳香族らしくはパラ
フィン系炭１ヒ水索、塩素（ヒ炭化水累、液１ヒガス等
）であってよい。

界面活性剤はイオン系又は非、イオン系の乳化剤、分散
剤又は湿潤剤であり得る。その具体例としては、ポリア
クリル酸の塩、リグノスル弓ｊ；〉酸の塩、フェノール
スルホン酸もしくはナフタレンスルポン酸の塩、エチレ
ンオキシドと脂肪アルコール、脂肪酸もしくは脂肪アミ
ンとの重縮合物、置換フェノール（１、νにアルキルフ
ェノールらしくはアリールフェノール）、スルホコハク
酸ニスデルの塩、タウリン誘導体（１，７にアルキルタ
ウレート）、ボリオキシエチル（ヒしたアルコールもし
くはフェノールのリン酸エステルが挙げられる。活性物
質及び／又は不活性担体が水不溶性であり且つ適用媒介
物質が水の場合には、少なくとも１種類の界面活性剤を
存在させることが通常不可欠である。

本発明で使用する組成物は固体もしくは液体の様）（な
形態を有し得る。

固体組成物形態の具体例としては、散布用粉末（活性物
０３量は１００％に及び得る）及び顆粒、特に押出し、
締固め（ｃｏｍｐａｃｔａｇｅ）、粒状担体の含浸、粉
末からの造粒によって形成した顆粒（この種の顆粒にお
ける式（１）の化ａ物の含量は０．５〜８０％）が挙げ
られる。

液体組成物形態又は適用時に液体ｍ酸物にし得る形態の
具体例としては溶液、特に水溶性：ａ縮物、乳化性濃縮
物、エマルジョン、濃！！２ｉ懸濁液、エーロゾル、水
相側（即ち噴宵用扮末）、顆粒、ペースＩ−笠が挙げら
れる。

乳［ヒ性及び可溶性濃縮物は通常１０〜８０％の活性物
質を含み、そのまま１吏用できるエマルジョン又は溶液
は通常０．００１〜２０％の活性物質を含む。

乳１ヒ性濃縮物は活性物質及び溶媒の他に、必要であれ
ば、適当な補助溶媒と２〜２０％の適当な添加物、例え
ば安定剤、界面活性剤、１．？に乳化剤、浸透剤、７ｇ
食防止剤、着色剤、接着剤を含み（：する。

これらの濃縮物を水で希釈すれば、栽培物への適用に特
に適した任意の所’Ｈｋ’Ｑ度のエマルジョンを得るこ
とができる。

やはりＩ！Ｑｉによって適用することができる；Ｑ縮懇
濁液は、沈降しない安定した流動性物質がｔ′；られる
ように製造され、通常は１０〜７５％の活性物質と、０
．５〜１５％の界面活性剤と、０．１〜１０％のチキン
Ｉ・ロビー剤と、０〜１０％の適当な添加物、例えば消
泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤及び接着剤と、担体
としての水、あるいは活性物質が少ししかもしくは全く
溶解しない有機液とを３む。沈積を防止するために、又
は水の凍結防止剤として、成る種の有機固体物質又は無
機塩を担体中に溶解させてもよい。

非限定的具体例として、以下に本発明の皿々の水性懸濁
液の組成を示す。

及胤］企Ｗ 下記の成分を含む水性懸濁液を製造するニー　活性物質
（１ヒＱ４％Ｎｏ、４）　　　　　　　　５００ｇ、＃
！−湿潤剤（ボリエ１〜キシル化された Ｃ１コの合成アルコール）　　　　　　　　　１０ｇ／
ｌ’−分散剤（塩化されたエトキシル１ヒ リン酸ボリアリールフェノール）　　　　５０６／ｉ’
−凍結防止剤（プロピレングリコール）　　１００ｇ／
ｌ−シックナー（多糖）　　　　　　　　　　　１．Ｇ
Ｕ／Ｎ＝　殺生体刑（すトリウム含有メチル ４−ヒドロキシベンゾニー１〜）　　　　　　３．３ｇ
／ｌ−水　　　　　　　　　　　　　１１に対する残り
この場合は流動性；層線懸濁液が得られる。

−一　　乍　ノ　ＳＡ２　：　７′　　＝　Ｆ４　′　
・　゛下記の成分を含む水性懸濁液を製造する。

−活性物質（化合物Ｎｏ　、７）　　　　　　　　１０
０ｇ＃−湿潤剤（ポリエトキシル化 アルキルフェノール）　　　　　　　　　　５ｇ／ｉ’
−分散剤（ナフタレンスルポン酸Ｎａ）　　　ＩＯｇ／
Ｎ−凍結防止剤（プロピレングリコール）　　１００１
？＃’−シックナー（多糖）　　　　　　　　　　３ビ
／ｉ−殺生体刑（ホルムアルデヒド）　　　　　　１ｓ
／１−　水　　　　　　　　　　　　　１１に対する残
り一６乍　ＳＡ３　：　ｙ　　・気賃゛ 下記の成分を含む水性ツ濁液をＩ！Ａ造する。

−活性物質（化合物Ｎｏ、９）　　　　　　　　２５０
ｇ＃−湿潤剤（ポリエトキシル１ヒされた Ｃ１０の合成アルコール）１０ビ／１ −　分散剤（リグノスルホン酸 すｌ・リウム）　　　　　　　　　　　　１９／ｒ−凍
結防止剤（尿素＞　　　　　　　　　　５０ビ／１−　
　シックｔ−（５８！ｉ）　　　　　　　　　　２．５
Ｌｌ／ｌ’−殺生体刑（ホルムアルデヒド＞　　　　　
　Ｉｇ＃−水　　　　　　　　　　　　　１１に対する
残り水和剤（即ち噴霧用粉末）は通常、活性物質を１０
〜９５％含み且つ固体担体の池に０〜５％の湿潤剤、３
〜１０％の分散剤を含み、必要であれば１種類以上の安
定剤及び／又は他の添加物、例えば浸透剤、接着剤、消
泡剤、着色剤等も０〜１０％３むように製造する。

以下に、水和剤の非限定的具体例を挙げる。

字ＵＰ旧：１０％バロ 一　活性物質（化合物Ｎｏ、４）　　　　　　　　　　
１０％オキソ合成アルコール（湿潤剤）　　　　０．７
５％−中性リグノスルホン酸カルシウム （分散剤）１２％ −炭酸カルシウム （不活性充填剤）１００％に対する残りバ　Ｗ　ノ　Ｉ
’Ｍ２　：　　７５　％ノＪこの粉末は実施例Ｐ旧と同
じ成分を下記の割合で含む。

一活性物質（１ヒ６物Ｎｏ、７）　　　　　　　　　７
５％−湿潤剤　　　　　　　　　　　　　　１．５０／
Ｌｌ−分散剤　　　　　　　　　　　　　　　８％〜　
炭酸力ルシウ１１ （不活性充填剤）１００％に対する残り票’　／１　ｒ
’Ｍ３　：　９０％７′ｕ゛　−活性物質（化合物Ｎｏ
、９）　　　　　　　　９０．”６−　工１−　＝Ｙシ
ル化脂肪アルコール（湿潤剤）　　　　　　　　　　　
　　　４％−　エＩ−キシル１ヒスチリルフェノール（
分散剤）６２５ −　Ｉ’Ｍ４：５０％バ（１ −活性物質（本発明の化合物Ｎｏ、４）　　　　５Ｑ％
−陰イオン系及び非イオン系界面 活性創の混合物（湿潤剤）　　　　　　　２　、５　Ｔ
、６＝　中性リグノスルホン酸す川−リウム（分散剤）
ＳＦ３ −　カオリン土（不活性組木）　　　　　　　４２．５
９≦これらの噴霧用粉末即ち水和剤を１１；るためには
、活性物質を適当な混合器で添加１勿質と混和し、ミル
又は他の適当な粉砕器で粉砕する。その結果、有利な湿
潤性及び懸濁性を有する噴霧用粉末が得られる。この種
の粉末は水により任意の所望濃度て′希釈し得、得られ
た懸濁ンαは持に植１勿の菜への連用で有利に使用し１
１）る。

式（１）のｆヒ含物は散布用粉末の形態でも使用できる
。活性物質５０ｇとタル２９５０ｇとを含む組成を使用
してムよい、活性物質２０ｇと微Ｒ■に１５）砕したシ
リカ１０．−とタルク９フ０ヒとを含む組成ら使用でき
る。これらの成分を混きし且つ粉砕し、得られた混合物
を散布によって適用する。

散布用顆粒は０．１〜２１６１の粒径を有し、アグロメ
レーション又は含浸によって製造し得る。この種の顆粒
は通常、０．５・〜２５％の活性物質と、０〜１０％の
添加物、例えば安定剤、遅延放出形改質剤、結合剤及び
溶媒とを含巳・。

以下に、顆粒λ■成酸物具体例を２つ）トげる。

及り匠肛良り到 −活性物ｆｆ１．（１ヒ合物Ｎｏ、２）　　　　　５０
ｇ　　２００Ｈ−プロピレングリコール　　　　５０８
５０ビー　セチル及びポリグリコールの エーテル　　　　　　　　　　２．５ｇ２．５と−　ポ
リエチレングリコール　　　３５ｇ３５ビー　カオリン
（粒径：０．３〜０．８ｍｍ）　　９１０ｇ７ＧＯＨ本
発明の（ヒ合物はカプセル入り有■溶液、１°、に界面
重合によって例えばポリウレア、ポリアミドもしくはポ
リアミドウレア３ベースとするポリマー壁面をもつカプ
セルの中に封入した有代溶；夜の形態も有し得る。これ
らのカブビル剤は；二≦１ｉ氷性分散液の状信を有し、
使用時に吊釈して噴霧用スラリーにすることができる。

本発明の１ヒ合物は有利には水中に分散し１ｙ、る顆粒
の形態を有し得、これも本発明の範囲内に３まれる。

この種の分散性顆粒は見掛密度が通常約０．３〜０．６
であり、−最的に約１５０〜２０００ミクｌコン、々ｒ
ましくは３００〜１５００ミクロンの粒径を存する。

これら顆粒の活性物質（１ヒ合物Ｎｏ、４）含量は通常
的１％〜９０％、好ましくは２５％〜９０％である。

顆粒の残りの成分は主として固体充填剤からなり、顆粒
に水中分散性を１・ｔ　’ｊ・する界面活性アジュバン
トも江怠に３み得る。これらの顆粒は欧州充填剤が水に
溶解するか否かで基本的に２つのタイプに分（′）られ
る。水溶性充填剤は無機でもよいが、好ましくは有機性
のムのを陸用する。尿素を１吏用すると極めて好ましい
結果が得られた。不溶性充填剤を用いる場６には、例え
ばカオリンもしくはベントす、イトのよ・うな無機充填
剤が好ましい。その場合は充填剤と共に、界面活性剤（
！ＩＩｉ粒の２〜２０ｆｆｉｆｆ１％）、界面活性アジ
ュバントを使用する。前記アジュバントはその半分以上
が少なくとも１種類の基本的に陰イオン系の分散剤、例
えばアルカリもしくはアルカリ土類金属のポリナフタレ
ンスルホン酸塩又はアルカリもしくはアルカリ土類金属
のリグノス゛ルポン酸塩からなり、残りが非イオン系も
しくは陰イオン系湿潤剤、例えばアルカリらしくはアル
カリ土類金属のアルキルナフタレンスル弓１；ン酸塩か
らなるようなものである。

また、必要であれば、消泡剤のような池のアジュバンＩ
・も添加し得る。

本発明の顆粒は、必要な成分を混きし、次いてそれ自体
公知の様々な方法（ペレット成形（ｄｒａｇｅ−ｏｉｒ
）、流動層、噴震、押出し等）で粒状にすることにより
製造し１１′ｒる１通常は、最ｊ変に粉砕及び篩処理に
か（）て、前述の値範囲からｉ’Ａ択した１Ｍ　ｆ、％
にする。

本発明の顆粒は、好ましくは、以下の実施例に記載の繰
作に従い押出しによって製造４−る。

り・　乍　　ＧＤｌ　：　′不　−Ｌ　　　９Ｑ°′の
ＬｆｉＬ土Ｌ１頁」泣−混合器で９０重豆％の活性物質
（化合物Ｎｏ、７）と１０％のビーズ状尿素とを混合す
る。この混合物を粉砕器（ｂｒｏｙｅｕｒ　ｈ　ｂｒｏ
ｃｂｅｓ）で粉砕する。得られた粉末を約８重量％の水
で湿潤する。湿潤した粉末を穿孔ローラ式押出し機で押
し出す、得られた顆粒を乾燥させ、粉砕し且つ篩にか０
て、粒径１５０〜２０００ミクロンの顆粒のみを回収す
る。

＋−ｔ　”ｉｉ　、　ＧＤ２　、　　、’ｊ、　Ｉ：　
　２７　７５％＜７）　、／　　Ｉｌｌ　　：　’：　
　、；混合器で下記の成分を混合する。

−活性！ｌ勿質　（（ヒ　音１勿Ｎｏ、９）　　　　　
　　　　　　　　　　　　　７５％−湿潤剤（アルキル
ナフタレンスル；ｊ；ン酸すｌ〜ツリウム　　　　　　
　　　　　　２％−水不溶性不活性充填剤（カオリン）
１５％この混合物を水の存在下で流動層により粒状化し
、その後乾燥させ、粉砕し且つ篩にかｌて、粒径０，１
６〜０．４０ｍ＋ｎの顆粒を回収する。

これらの顆粒は、所期の用量が１１′ｒらノするように
水中に溶解又は分散させて単独で使用できる。これらの
！！１粒はまた、別の活性物τ丁、持Ｇこ除黴剤とλ■
きわぜて使用することもてきる。前記別の活性物質は水
和剤、顆粒又は水性懸濁ン戊の形芯を有しＩＨ′ｒる。

前述のごとく、水性分ｎ５Ｆ７１及びエマルシコン、例
えば本発明の水和剤又は乳［ヒ性；層線物を水で品釈し
て形成した１■成物は、本発明で（受用し得るλ■成酸
物全体的範囲の中に含まれる。エマルシコンは油中ホク
イプ又は水中油タイプてあってよく、マヨネーズ程度の
稠度を有し得る。

本発明は植物、′Ｊｌ′ｉに稲その池の穀類を、極めて
多様な病原菌類によって生じる病気、中でも種〕７の除
黴剤、１．冒こカスガマイシン及びイブ１コベンホスに
対して敏感な又は耐性のあるｐ　ｙ　ｒｉ　ｃ　ｔ＋　
Ｉ　ｉｉ旨ａｏｒｙｚａｅに対して処理する方法にも係
わる。

この方法は、これらの植物又はそのＵ培場所に、本発明
の１ヒ合物（１）を活性物質として含む組成°１をフを
有効量適用することを持しスとする。有効ユとは、これ
らの植物についた菌類の繁殖を抑え且つ破壊するのに十
分な量を石、味する。（Ｉｔ　Ｌ、使用ＬＬは１［μ除
すべき菌類、栽培植物の種類、気候条件、及び使用する
１ヒ合物に応じて広い範囲で変えることができる。

植物とは植物仝泳又はその一部分（菜、根、種了笠）を
指す。

実際の操作では、Ｌｏｇ／ｂａ〜２０．０００１（／ｌ
ｅａのへクタール当たり活性物ττ量にほぼ相通ずる１
「ハ〜５００ｇ／ｆｌ程度の用量で使用すると、通常良
好な結果が得られる。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 【式中、 −Ｒ＾１又はＲ＾１＾１は、 互いに同じか又は異なり、 水素原子、あるいは 炭素原子数１〜１８個の線状もしくは分枝 状アルキル基であり、 又は窒素原子に結合した炭素原子と共に５〜６員環を形
   成し、この環自体は２つの隣接炭素原子を介してフェニ
   リデンを担持し得、 又は、 ハロゲン原子、炭素原子数１〜４個のアル キル基、炭素原子数１〜４個のアルコキシ 基、少なくとも１つの炭素原子数１〜４個 のアルキルで任意に置換されたアミノ、 ニトロ、もしくはフェニルの隣接した２ つの炭素原子に担持されたアルキレン （Ｃ＿１−Ｃ＿３）ジオキシの中から選択された少なく
   とも１つの置換基によって任意に置 換されたフェニル基、あるいは ピリジニル基であり、 −Ｙは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４個の
   アルキル基もしくはアルコキシ基であり、ｎは１〜３の
   整数である】 で示される誘導体及びその異性体の１つ。
2. （２）式中Ｒ＾１及びＲ＾１＾１が互いに同じか又は異
   なり、水素原子、炭素原子数１〜４個のアルキル又は任
   意に置換されたフェニルである請求項１に記載の誘導体
   。
3. （３）下記の式（プロセスIIIＢ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｍはアルカリ金属原子である］ に従い、式IIの化合物を塩素化剤と反応させて酸塩化物
   誘導体IIIを形成し、この誘導体をオキシムと反応させ
   ることからなり、先ず式IIの化合物をクロロアルカンの
   ような胞肪族溶媒の中でホスゲン、塩化オキサリル又は
   塩化チオニルのような塩素化剤により処理すると誘導体
   IIIが得られ、この誘導体を有機塩基の存在下で適当な
   オキシムと反応させると化合物 I になることを特徴と
   する請求項１又は２に記載の誘導体の製造方法。
4. （４）請求項１又は２に記載の少なくとも１種類の化合
   物を活性物質として含むことを特徴とする防黴剤組成物
   。
5. （５）請求項１又は２に記載の少なくとも１種類の化合
   物を植物又はその栽培場所に適用することを特徴とする
   、菌類による病気に対する植物の処理方法。