JPS62277361A - ニコチン酸誘導体をベ−スとする殺菌組成物、新規なニコチン酸誘導体及びその製法 - Google Patents

ニコチン酸誘導体をベ−スとする殺菌組成物、新規なニコチン酸誘導体及びその製法

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JPS62277361A
JPS62277361A JP62118727A JP11872787A JPS62277361A JP S62277361 A JPS62277361 A JP S62277361A JP 62118727 A JP62118727 A JP 62118727A JP 11872787 A JP11872787 A JP 11872787A JP S62277361 A JPS62277361 A JP S62277361A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はニコチン′Ｐａ誘導体をベースとする殺菌組成
物、新規なニコチンＭ誘導体及び植物の菌病（ｆｕｎｇ
ａｌ　ｄｉｓｅａｓｅｓ　）のコントロールにＪ３ける
ニコチンＭ誘導体の使用に係わる。
特に本発明は式： ［式中、 Ｚは基ＯＲ（式中、Ｒは 水素原子、無機、金属、アンモニウムもしくは有機カチ
オンＭ、特に置換アンモニウム、とりわけ炭素数１〜１
８の直鎖もしくは分類アルキル基。
炭素数３〜６のシクロアルキル基又は炭素数１〜３のヒ
ドロキシアルキル基でモノ−、ジー又はトリ置換された
アンモニウム； 炭素数１〜１８の直鎖もしくは分類アルキル基。
炭素数２〜１８のフルケニル填又は炭素数２〜５のアル
キニル基であって、これらの各基は一ハロゲン原子及び
シアン基、 一炭素数１〜４のアルコヤシ又はアルキルチオ基、−ハ
ロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基及び炭素数１〜
４のアルコキシ基からなる群から選択された少なくとも
１つの置換ヰで適宜置換されたフェノ二ｒシ基、 一基Ｃ０ＯＲ’又は０ＣＯＲ’　　（式中、Ｒｏは炭素
数１〜４のアルキル塁、炭素数２〜４のアルケニルＩＪ
又はフェニル基であり、これらのアルキル、アルケニル
又はフェニル基はハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキ
ル基及び炭素数１〜４のアルコキシ基からなる群から選
択された少なくとも１つの置換基で適宜置換されていて
もよく、又は式：（式中Ｙ及びｎは復記の通りである）
の１■’である）、 一へ【］ゲシン原子。素数１〜４のアルキル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基及び基Ｎ０２からなる群から選択
された少なくとも１つの置換基で適宜置換されたフェニ
ルまたはナフチル基、 −適宜置換されたアミン基、 からなる群から選択された少なくとも１つの置換基で適
宜置換されていてもよい； ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基及び炭素数１
〜４のアルコキシ基からなる群から選択された少なくと
も１つの置換基で適宜置換されたフェニル基； 少なくとも１つのハロゲン原子及び／又は炭素数１〜４
のアルキル基及び／又はシアン基で適宜置換されたピリ
ジルアルキル（０１〜Ｃ３＞基；アルキル−又は）１ニ
ル−又はフェニルアルキルカルボニルアルキル基（その
各アルキル部分は炭素原子１〜３個を含有しており、そ
のフェニル部分はハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキ
ル基。
炭素数１〜４のアルコキシ基及びｌ＜、ＮＯ２からなる
群から選択された１〜５個の置換基で適宜置換されてい
る）；又は トリアルキル（０１〜Ｃ４）シリルアルキル（Ｃ１・−
Ｃ４）基（このアルキル部分は１〜４個の炭素原子を含
有するアルキル基で適宜置換されたフェニル基で置換さ
れていてもよい）；であり、Ｙは水素原子、ハロゲン原
子、炭素数１〜４のアルキル又はアルコキシ基であり、 ｎは１〜３の整数である、 但しｎが１より大きいときにはＹは同一でも異なってい
てもよい］ を有する化合物の少なくとも１種を活性物質として含有
する殺菌組成物に係わる。
（以下余臼） 好ましい化合物は式ＩにおいてＲが置換アンそニウム、
適宜置換された炭素数１〜８のアルキル基、特にメチル
又はエチル、炭素数２〜４のアルケニル基、アルコキシ
カルボニルメチル基、適宜置換されたフェニル基、適宜
置換されたフェニルカルボニルメチル基又はピリジルメ
チル基のものである。
これらの化合物のほとんどは新規化合物である。
式中Ｙ＝ＨであってＲが水素原子、メチル又はエチル基
である誘導体は公知であるが、これらの殺菌特性（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄａｌ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　）について
は報告されていない。
本発゛明の化合物は公知の方法で製造されうる。
式Ｉにおいて基Ｒが炭素数１〜４のアルキル基のときに
は、それ自身公知の方法（Ｉ３ｕ１１．　Ｓｏｃ。
Ｃｈｉｍ、Ｂｅ１ｇ、８９　２０５　　（１９８０））
（方法Ｉ）によって、酸受容体の存在下で溶媒中で反応
式：に従って適当なアルキルクロロホルメートとニコチ
ン酸誘導体のアミド−カルボキシル誘導体とを反応させ
て製造しうる。溶媒としては、適宜ノーロゲン化した脂
肪族炭化水素（特にメチレンクロリド）又は芳香族炭化
水素、ケトン及びニトリルを例示することができる。酸
受容体としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の
炭酸塩のような無機塩基又は最終生成物より塩基性の強
いアミンのような有機塩基、特に三級アミン、例えばト
リエチルアミンを例示することができる。
式Ｉにおいて基Ｒが金属カチオンＭ１特にアルカリ金属
又はアルカリ土類金属原子である誘導体は反応式二 （方法■）に従い、金属水酸化物を用いて対応のエチル
又はメチルエステルをケン化することによシ製造されう
る。
式Ｉにおいて基Ｒが炭素数１〜４のアルキル基でも金属
カチオンＭでもない誘導体はいくつかの方法（ＩＩＩ）
に従い製造されうる。
第１の方法では、反応式： （方法ＨＡ）に従って式■の化合物を適当なアルキルハ
ライ１と反応させる。例えば、適宜ハロゲン化した炭化
水素（例えばトルエン）、アミド。
ケトン又はニトリル（例えばアセトニトリル）のような
脂肪族もしくは芳香族溶媒中で反応を実施する。トリス
（３，６−シオキサヘプチル）アミン（ＴＤＡ−１）又
はクラウンエーテル１８−６のような相転移型触媒の存
在下で反応を実施するのが有利である。
反応式： ％式％ （方法ＩＢ）Ｋ従って、式■の化合物を塩素化剤と反応
させて酸クロリド誘導体■とし、これをアルコールと反
応させる方法もある。クロロアルカンのような脂肪族溶
媒中で■を塩素化剤例えばボスゲン、オキサリルクロリ
ド又はチオニルクロリＰで処理して誘導体ｍを得た後、
ピリジンのような有機塩基の存在下で適当なアルコール
と反応させることによシ、化合物Ｉが得られる。
反応式： メチラートのような１１日Ｆｅ塩基の存在下で反応を実
施し、メタノールが形成されたときにはメタノール−溶
媒共沸混合物を蒸留する。
式■において基Ｒが置換アンモニウムである化合物は、
対応の酸（Ｒ＝Ｈ）を適当なアミンで塩化して（Ｃｈｅ
ｍ、　Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌｌ、　２７．２４７３　（
１９７９）診照〕（方法■）製造されうる。
以下の実施例に、本発明化合物の製造例とそれらの殺菌
特性を示す。これら化合物の構造はＮＭＲ去により確認
した。
実施例１：２−シアンニコチン酸カリウム（化合物３）
蒸留水（１５０ｃｃ）中の水酸化カリウム（６？；０．
１０７モル）溶１１ｃ２−シアンニコチン酸エチル（化
合物２　’）　（２０ｆ　；　０．１１３モル）ｔ”加
えた。
次に混合物を２５℃に１０時間放置後エーテル（２Ｘ５
０ｃｃ）で洗浄した。水溶液を蒸発乾固させると化合物
３（１９，１１；　ｍ、ｐ、３００Ｃ）が得られた。
実施例２：２−シアノニコチン酸オクチル（化合物６）
アセトニトリル（４０ｃｃ）ＩＣ化合物３（４，１Ｐ：
０．０２２モル）、臭化オクチル（３，８６Ｐ；０．０
２モル）及びクラウンエーテル１１８−６（１３０ｆｌ
１；０．０００５モル）を加えた。反応混合物を還流下
に４時間加熱した。次に、溶媒を蒸発除去し、残渣を水
に取り、ジクロロメタンで抽出した。乾燥、蒸発後、シ
リカカラみで精製すると黄色油状物（３，９Ｆ）が得ら
れた（収率７５％）。
実施例３：２−シアンニコチン酸（エトキシカルボニル
）メチル（化合物２２） 化合物３（４，１Ｐ；０．０２２モル）、ブロモ酢酸エ
チル（３，３５ｆ；０．０２モル）及びＴＤＡ−１（０
，３ｃｃ）を含むトルエン（４０ｃｃ）を還流下で４時
間加熱した。トルエンを蒸発、除去後残渣を水に取υ、
次にジクロロメタンで抽出した。乾燥、蒸発後ペンタン
中で結晶化させると２−シアノニコｆ”４．Ｃエトキシ
カルボニル）メチル（４，７ｆ；ｍ、ｐ、７４℃）が得
られた。
実施例４：２−シアンニコチン酸ジイソプロピルアンモ
ニウム（化合物３１） アセトン（４ＱｃＣ）中に懸濁させた２−シアンニコチ
ン酸（０，７４り；ｏ、ｏｏｓモル）をジイソプロピル
アミ７（ｏ、ｓｓｆ；ｏ、ｏｏｓ６モル）”ｔ’処理し
た。溶媒を蒸発、除去後ヘキサン中で残渣を結晶化する
と２−シアンニコチン酸ジイソプロピルアンモニウム（
１，２４？　；ｍ、ｐ、　１５６．７℃）が得られた（
収率＝９９チ）。
実施例５：２−シアノニコチン酸２，２．２−１クロロ
エチル（化合物６３） ジクロロメタン（５０ｃｃ）に懸濁させた化合物３（４
，１Ｐ：０．０２２モル）に塩化オキサリル（２，８？
：０．０２２モル）を加えた。ガスの発生が止まるまで
混合物を還流下で加熱し、ジクロロメタン（３０ｃｃ）
中のトリクロロエタノール（３，３ｆ：ｏ、０２２モル
）及びピリジン（３，５ｆ　；Ｃ１０４４モル）溶液で
処理した。次に、混合物を水で処理し、乾燥させた。溶
媒を蒸発させ、ペンタン中で結晶化させると２−シアン
ニコチン酸２，２．２−トリクロロエチル（４，５５ｆ
　；　　ｍ、ｐ、　　１０３℃）が得られた（収率７８
％）。
実施例６：２−シアンニコチン酸２−（２−ピリジル）
エチル（化合物８４） トルエン（３０Ｃ１ｅ）中の２−シアンニコチン酸メチ
ル（８，１ｆ；０．０５モル）と２−ピリジルエタノー
ル（７，４Ｐ：Ｏ，Ｏｆ＞モ′／Ｌ／）の溶液をナトリ
ウムメチラート（０，３ｆ；０．００５モル）で処理し
た。メタノール−トルエン共沸混合物を蒸留後トルエン
を蒸発、除去した。残渣を水で処理した。形成された沈
殿を濾過し、乾燥させ、ペンタンで洗浄した。化合物８
４（９，６４Ｐ；ｍ、ｐ。
７３．５℃）が得られた（収率＝７６％）。
実施例７： 実施例２及び６の手頴に従って、次の化合物を得た。こ
れら化合物の式及び物理化学的特性を次の表に示す： 実施例＋３　：　Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａ
ｅに対する温室テスト 各々２本を含有するくぼみの中に集めた１０ｃｉの高さ
の米の萌（Ｍａｒｃｈｅｔｉ　ｒｏｓａｉ４７［）を、
被験物質　　　　　　　　　　　　　３０Ｈ１表面活性
剤（酸化エチレン２０モルとンルビタンモノオレートの
縮合物）　　　　　　　１５η水　　　　　　　　　　
　　　　　　　　３０Ｃｃまでを含有する水１４　ｒｄ
　濁Ｗで土壌を湿らせることにょシ処理した。
上記懸濁液の使用量は、７Ｃ！ｎ平方の植木鉢に約６０
　ｋｌｉｌ　／　ｈａの活性物質を適用した量に相当す
る。
この物質は土壌に吸収された。コントロールとして使用
するために米の直の一部は処理しなかった。
処理２４時間後に、旦カニ卯培養物を騒き取ることによ
シ得たＰｉｒｉｃｕｌａｒｉａ　工艮朋胞子の懸濁液を
植木体当’９５ｃｃの割合で葉にスプレーすることによ
り全ての米の苗に接種した。鉢を相対ｌ湿度１００　％
、　２５　ｔｅｌ’で４８時間インキュイードした。
接種４８時間後に観察した。
これらの条件下で、化合物１〜９，１１．１２゜１４〜
１８及び２０〜２７．３０〜３２．３５．３６゜３８．
４０．４２〜４５．４７〜５０，５２．６９〜７１．７
３．７４及び７７〜８２は１０００　ｐｐｍの用ｉｒｔ
で少なくとも８０チの真Ｊを成否することが観察された
。
これらの結果から、本発明化合物の浸透性殺菌剤として
の特性と、米のＰ　１ｒｉｃｕｌａｒｉａ病に対する顕
著な作用が明らかである。
これら組成物に任意の他の成分、例えば保護コロイド、
粘着剤、嬢厚削、チキントロープ削、浸透削、安定化剤
、金属封鎖剤等や、殺虫特性（７＋８に殺昆虫又は殺菌
特性）、植物の生育を促進させる時性θｌに肥料）又は
植物の生育をコントロールする特性を有する他の公矧の
活性４・物質を含有させの製造（処方）方法において使
用される全ての固体又は液体添加剤と配合することがで
きる。
本発明化合物を殺菌剤として使用する場合には、これら
の使用量は特に菌の毒性及び気候条件に応じて広い範囲
で変更されうる。すぐに使用できる組成物の場合は、活
性物質を０．５〜５０００　ｐｐｍ含有する組成物が一
般的である。０．５〜５０００１）Ｔ）ｍの範囲という
のは５Ｘ１０’〜Ｏ−５％　（重量％）の範囲に対応す
る。貯蔵や輸送に適した組成物の場合には、活性物質を
０．５〜９５重７％含有することがよシ有利である。従
って、本発明の農業用組成物は本発明の活性物質を非常
に広い範囲で、５×１０−５重量％〜９５重量％含有し
うる。
既【述べたように１本発明化合物は一般に担体と所要に
よシ表面活性剤と共に存在する。
本明細書中、「担体」とは、活性物質と組合せて直接・
、）ｊ子又は土壌への適用を促進する有衆又乙寸４託尋
のヂ妖ｔ、ｔ、（Ｉ寸介ｈブ４勿脣ルオ冒千〇従って。
この担体は一般に不活性であシ、農業上、特に処理植物
に許容されるものでなければならない。担体は固体（ク
レー、天然又は合成ケイ酸塩、シソカ、樹脂、ワックス
、固体肥料等）又は液体（水。
アルコール、ケトン、石油留分、芳香族又は、？ラフイ
ン系化水素、塩素化炭化水累、Ｄ、化ガス等）であシう
る。
表面活性剤はイオン型又は非イオン型の乳化剤。
分散剤又は湿（開削でありうる。例えば、ポリアクＩＪ
　）し酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスル
ホ／酸又はす７タレンスルホン酸の塩、酸化エチレンと
脂肪族アルコール 肪族アミンとの重縮金物，置換フェノール（特にアルキ
ルフェノール又はアリールフェノール）。
スルホコハク酸エステルの塩，タウリン誘導体（％にア
ルキルタウレート）及び酸化エチレンとアルコール又は
フェノールとの重縮合物のホスホン酸エステルを挙げる
ことができる。活性物質及び／又は不活性担体が水溶性
ではなく、適用のベクター剤が水であるときには、通常
少なくとも１つの表面活性剤を存在させることが必要で
ある。
本発明で使用する組成物はかなう種々の固体又は液体の
形態でるりうる。
固体組成物としては、散布用粉末（活性物質含量は１０
０チまでの範囲でありうる）を挙げることができる。
液体又は適用時に液体組成物を構成するよう意図した形
態の組成物としては、浴液、特に水溶性―厚物，乳化し
うる濃厚物５エマルジョ／．流動剤，エアゾール、水利
性粉末（又はスプレー用粉末）、顆粒及びペーストを挙
げることができる。
最も一般的な乳化しうる又は′ｉ″丁弓性の濃厚物は活
性物質を１０〜８０係含有し、すぐに吏用できるエマル
ジョン又は浴液はその部分として活性物質を０．００１
〜２０％含有している。乳化しうるシ厚物は活性物質と
溶媒の他に、必要ｒこ応じて適切な共溶媒並びに安定化
剤，表面活性剤，＊に乳化剤，浸透剤，腐食防止剤．着
色料及び粘着料のような適切な．添加剤を２〜２０チ含
有することもできる。
これらの濃厚物を、水で希釈することによって、作物に
適用するのに特に適した任意の所望濃度のエマルジョン
を得ることができる。
スプレーすることによっても適用しうる流動剤（　ｆｌ
ｏｗａｂｌｅ　）は沈殿しない安定な流体製品を得るよ
うに製造され、通常活性物質１０〜７５チ，表面活性剤
０．５〜１５％．チキソトロープ剤０．１〜１０％，消
泡剤，腐食防止剤，安定化剤，浸透剤及び粘着剤のよう
な適切な添加剤Ｏ〜１０％、及び担体として活性物質が
余り又は全く浴解しない水又は有機液体を含有する。あ
る臘の固体の有機物質又は無截塩を担体中に浴屏させて
沈殿を防止したり、水に対する凍結防止剤として作用さ
せる本発明のいくつかの水性懸濁液の組成を以下例示す
る。
実施例Ａ： 次の組成を有する水性懸濁液を製造した；活性物ｆＸ（
化合物４　）　　　　　　　　　５００？／ノ１ｉ潤剤
（００３合成アルコールと酸化エチレンとの重縮合物）
　　　　　　　　　　　　　　１ｏｙ／ｐ分散剤（アリ
ールフェノールと酸化エチレンとの重縮金物の塩化ホス
フェート）　　　　　　　５０ｆ’／Ｊ凍結防止削（プ
ロピレングリコール）　　　　　　１００り／ノ渥厚４
１」（多抛類）　　　　　　　　　　　　１．６ｒ／ノ
パイオサイド（４−ヒドロキシメチル 安息香酸ナトリウム）　　　　　　　　　　　　　３．
３ｙ／ノ水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１ノまでこうして流動性流体を得た。
実施例Ｂ−水性懸濁液二 次の組成を有する水性！′ｅ．濁液を製造した：活性物
質（化合物７）　　　　　　　　　ｉｏｏｙ／ｉ湿潤剤
（アルヤルフェノール／酸化エチレン重縮合物）　　　
　　　　　　　　　　５Ｐ／ノ分散剤（ナフタレンスル
ホン酸ナトリウム）　　　１０２７ノ凍結防止剤（プロ
ピレングリコール）　　　　　１ｏｏｔ／ノ濃厚剤（多
糖類）　　　　　　　　　　３９／ｌパイオサイド（ホ
ルムアルデヒ１″）　　　　　　　　　　　１ｆ／Ｉｔ
水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１ノまで
実施例Ｃ−水性懸濁液： 次の組成を有する水性懸濁液を製造した：活性物質（化
合物２２）　　　　　　　２５０ｆ／ノ湿潤剤（Ｃ１１
合成アルコール／醒化エチレン重縮金物）　　　　　　
　　　　　　　　　１０　Ｆ／１分散剤（リグノスルホ
ン酸ナトリウム）　　　　　１５２／ノ凍結防止剤（尿
素）　　　　　　　　　５０Ｆ／ノ濃厚剤（多糖類）　
　　　　　　　　　２．５９／ｉｔパイオサイド（ホル
ムアルデヒド）　　　　　　　　　　Ｉｓ’／ノ水　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１ノまで水利
性粉末（又はスプレー用粉末）は通常、活性物質を２０
〜９５％含有するように製造され、通常固体担体の他に
湿潤剤０〜５１分散剤３〜１０％及び必要に応じて０〜
１０％の１つ以上の安定化剤及び／又は他の添加剤例え
ば浸透剤、粘着料、抗固化剤１着色料等を含有している
。
いくつかの水利性粉末の組成は例示する：活性物質（本
発明化合物１）　　　　　　　５０％脂肪族アルコール
／酸化エチレン縮金物（湿潤剤）２．５チ スチリルフェノール／酸化エチレン縮合着（分散剤）　
　　　　　　　　　　　　　ノ５ｃｓチョーク（不活性
担体）　　　　　　　　　　４２．５係実施例ＦＪ−１
０チ水利性粉末 活性物質（化合物４）　　　　　　　１０　チ酸化エチ
レン８〜１０単位含有する、 分枝型ｃｔｍオキソ合成アルコール／　　・叡化エチレ
ン縮金物（湿潤剤）　　　　　　　０．７５％中性リグ
ノスルホン酸カルシウム（分散剤）　　１２　俤炭酸カ
ルシウム（不活性充填剤）　　　　　１００％まで実施
例Ｆ−７５チ水和性粉末 前記実施例と同様の成分を次の割合で含有している。
活性物質（化合′Ｆ／！１：Ｊ７）　　　　　　　　７
５　　俤湿潤剤　　　　　　　　１，５ｏチ 分散剤　　　　　　　　８チ 炭酸カルシウム（不活性充填剤）　　　　　ｘｏｏｓま
で実施例Ｇ−９０％水和性粉末 活性物質（化合物２２　）　　　　　　　９０　　チ脂
肪族アルコール／敵化エチレン縮金物（湿潤剤）　　　
　　　　　　　　　　　　　４　チスチリルフェノール
／酸化エチレン縮合物（分散剤）　　　　　　　　　　
　　　　　　６　チ実箔例Ｈ−５０チ水和性粉末 活性物質（本発明化合物４）　　　　　　　５０％アニ
オン性及び非イオン性表面活性剤 ｎ）ａヨΔＮｈ　／　Ｎ４Ｊ”Ｉ＊ｎ　　Ｓ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｍ
　Ｆ−ｗ中性のりグツスルホン酸ナトリウム（分散剤）
　　５　チカオリンクレー（不活性担体）　　　　　　
　４２．５１これらのスプレー用粉末又は水利性粉末を
得るためＫは、適切なミキサー中で添加物質と活性物質
とを均質に混合し、混合物を適切なミル又は他の粉砕機
で粉砕する。こうして、有利な湿潤性及び懸濁性を有す
るスプレー用粉末が得られる。これを任意の所望濃度に
水中に懸濁させることができ、この懸濁液は特に植物の
葉への適用に非常に有利に使用しうる。
本発明化合物は、有利には水分散性顆粒の形態ら分散性
顆粒は一般に粒径１５０〜２０００μ、好ましくは３０
０〜１５００μである。これらの顆粒の活性物質含量は
一般に約１チ〜９０％、好ましくは２５％〜９０チであ
る。顆粒のｆｉ部は本質的に固与する表面活性アジュバ
ントからなる。これらの顆粒は本質的に、夏用する充填
剤が水浴性であるか水に不溶性であるかによって２つの
型に分類される。充填剤が水溶性の場合には無機又は好
ましくは有機物質でありうる。尿素で擾れた結果が得ら
れた。不浴性充填剤の場合、充填剤は好ましくは無機物
質、例えばカオリン又はベントナイトである。顆粒の２
〜２０重−ｍチは表面活性剤であり、表面活性剤の半分
以上は少なくとも１種のｄＪｉ’　＋７（アルカリ金属
もしくはアルカリ土類金属ナフタレ／ヌルホネート）又
はアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属リグノスルホ
ネートのような本質ホネートのような非イオン性もしく
はアニオン性本発明の顆粒は必要な成分を混合後にそれ
自身公知のいくつかの方法（ペレタイザー、流動床。
噴霧器、押出し等）によシ顆粒化にして製造されうる。
顆粒工程後粉砕し、上記範囲内の顆粒のものをふるい分
けする。
下記実施例に示すように押出しで製造するのが好ましい
。
実施例■−活性物質ａ度９０チの分散しうる顆粒９０重
ｉチの活性物質（化合物７）と１０′Ｍ量チの尿素ペレ
ットとをミキサー内で混合する。次に、混合物を歯付ロ
ール破砕機で粉砕する。得られた粉末を約８ｆｉｌ’ｊ
の水で湿らせる。湿った粉末を孔のあるローター押出し
愼で押出ター。顆粒が得られ、これを乾燥、破砕し、ふ
るいわけして１５０〜２０００μの粒径の顆粒を得る。
ミキサー内で次の成分を混合する： 活性物質（化合物２２　）　　　　　　　７５　　％湿
潤剤（アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム）　２
　俤や 分散剤　　フタレン屏ηスルホン酸 ナトリウム）　　　　　　　　　　　　　　　　　８　
チ水不溶性不活性充填剤（カオリン）　　　　１５　チ
この混合物を流動床で、水の存在下で顆粒状とし、次に
乾燥させ、破砕し、ふるい分けして０．１６〜０．４０
１１ｔｌ＋の粒径の顆粒を得る。
これらの顆粒は必要な用量を得るよう水溶族又は水分散
液として単独で使用しうる。これらは、他の活性物質、
特に殺菌剤との合剤を製造するためにも使用でき、他の
活性物質は水利性粉末又は顆粒又は水性懸濁液の形態で
ありうる。
既に述べたように、例えば本発明の水利性粉末又は乳化
しうる濃厚剤を水で希釈して得られる組成物のような分
散剤及び水性エマルジョンも、本発明で使用しうる組成
物の一般的な概念に包含さ本発明は更に、非常に広範の
種類に属する植物病原性真菌特にベンズイミダゾールに
感受性又は耐性のＢｏｔｒｙｔｉｓ　ｓｐ眼状斑点病（
ベンズイミダゾールに感受性又は耐性の菌株）、Ｐｙｔ
ｈｉｕｍ　ｓｐ。
Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｐ、　５ｅｐｔｏｒｉａ　ｓｐ、
　Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓのような結実（５ｅｅｄ
ｂｏｒｎｅ　）　ｌ、Ｍｏｎ１ｌｉａ　ｓｐ、　Ｐｅｎ
１ｃｉ−１暦を 株に基因す　　　の轡哄の処理方法にも係る。
この方法は、活性物質として弐（Ｉ）の化合物を含有す
る組成物の有効量を作物に適用することからなる。「有
効量」とはこれら作物に存在する菌をコントロール又は
死滅させうるに十分な１を意味する。しかしながら、使
用量は、コントロールすべき菌１作物の種類、気候条件
及び；箋用する化合物に応じて広範囲に変更されうる。
実際、実質的には１ヘクタール当シの活注物質量、杓１
０？／ｈａの用量で一般に良好な結果が得られる〇、“
で人弁理士　中　　村　　　至 手続ネ「１１正書 昭和６２年８月１４日 ２、発明の名称　　　ニコチン酸誘導体をベースとする
殺菌組成物、新規なニコチンｌｉ！Ｉ誘導体及びその製
法３、補正をする者 １付との関係　　特許出願人 名　称　　　　ローヌープ−ラン・アグロシミ４、代　
理　人　　　東京都新宿区新宿１丁目１番１４号　山田
ビル５、補正命令の日付　　　自　発 ６、補正により増加する発明の数 ７、補正の対象　　　明　細　書 ２、特許請求の範囲 （１）式： ］ １式中、 Ｚは基ＯＲ（式中、Ｒは 水素原子、無目。金属、アンモニウムもしくは有別カチ
オンＭ、特に置換アンモニウム、とりわけ炭素数１〜１
８の直鎖もしくは分類アルヤル基９炭素数３〜６のシク
ロアルキル基又は炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基
でモノ−、ジー又はトリ置換されたアンモニウム： 炭素数１〜１８の直鎖もしくは分類アルキル基。
炭素数２〜１８のアルケニル基又は炭素数２〜５０゜ア
ルキニル基であって、これらの各基は一へ口）；　”／
　ＴＦｉ　２．πγにＳ、フ／Ｗ−炭素数１〜４のアル
コキシ又はアルキルチオ基、−ハロゲン原子、炭素数１
〜４のアルキル基及び炭素数１〜４のアルコキシ基から
なる群から選択された少なくとも１つの置換基で適宜置
換された７１ノキシ基、 一基ｃｏｏｒ＋’又は０ＣＯＲ’　　（式中、Ｒ”は炭
素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基
又はフェニル曇であり、これらのアルキル、アルケニル
又はフェニル基はハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキ
ル基及び炭素数１〜４のアルコヤシ基からなる群から選
択された少なくとも１つの置換基で適宜置換されていて
もよく、又は式：（式中Ｙ及びｎは後記の通りである）
の１１’で置換されていてもよい）、 −ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１
〜４のアルコキシ基及び基ＮＯ２からなる群から選択さ
れた少なくとも１つの置換基で適宜置換されたフェニル
またはナフチル基、及び−適宜置換されたアミン基、 からなる群から選択された少なくとも１つの置換基で適
宜ご換されていてもよい； ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基及び炭素数１
〜４のアルコキシ基からなる群から選択された少なくと
も１つの置換基で適宜置換されたフェニル基； 少なくとも１つのハロゲン原子及び／又は炭素数１〜４
のアルキル基及び／又はシアノ基で適宜置換されたピリ
ジルアルキル（Ｃ１〜Ｃ３）基：アルキルー又はフェニ
ル−又はフェニルアルキルカルボニルアルキル基（その
各アルキル部分は炭素原子１〜３個を含有しており、そ
のフェニル部分はハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキ
ル基。
炭素数１〜４のアルコキシ基及び基Ｎ０２からなる群か
ら選択された１〜５個の置換基で適宜置換されている）
：又は トリアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）シリルアルキル（Ｃ１〜Ｃ
４）基（このアルキル部分は１〜４個の炭素原子を含有
するアルキル基で適宜置換されたフェニル基で置換され
ていてもよい）；であり、Ｙは水素原子、ハロゲン原子
、炭素数１〜４のアルキル又はアルコキシ基であり、 ｎは１〜３の整数である、 但しｎが１より大きいときにはＹは同一でも異なってい
てもよいが、Ｙが水素原子のときにはＲは水素原子、メ
チル基又はエチル基でない１を有するニコチン酸誘導体
。
■　式■においてＲが炭素数１〜８のアルキル基又は炭
素数２〜４のアルケニル基である特許請求の範囲第１項
に記載の誘導体。
（３）　　式■においてＹが水素原子であり、Ｒが炭素
数３〜８のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、
アルコキシカルボニルメチル基、適宜置換されたフェニ
ル基、適宜置換されたフェニルカルボニルメチル基又は
ピリジルメチル基である特許請求の範囲第１項に記載の
誘導体。
（４）　　特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれかに
記載の化合物（式中Ｒは金属原子である）の製法であっ
て、反応式： （式中、Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土類金属原子で
ある）に従って、所要により溶媒の存在下で反応させる
方法。
（５）　　特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれかに
記載の化合物の製法であって、反応式：（式中、Ｍはア
ルカリ金属又はアルカリ土類金属原子である）に従って
反応させる方法。
（６）　　（ａ）反応式： に従って、溶媒特に脂肪族溶媒中で式ＩＩの化合物を塩
素化剤と反応させて酸クロリド１誘導体ＩＩＩを１！？
、 （ｂ）反応式： に従って、ピリジンのような有機塩基の存在下で化合物
ＩＩＩを適当なアルコールと反応させる特許請求の範囲
第１項に記載の化合物の製法。
０　反応式： に従って、触媒量のアルカリ金属アルコラードの存在下
で溶媒特に芳香族溶媒中で２−シアンニコチン酸メチル
をアルコールと反応させ、メタノールが形成されるとき
にはこれを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の化
合物の製法。
■　対応のＦｌｉ　（Ｒ＝　Ｈ＞を適当なアミンで塩化
する特許請求の範囲第１項に記載の化合物（式中Ｒは８
換アンモニウムカチオンである）の製法。
■　式：　　　　　。
［式中、 Ｚは基ＯＲ（式中、Ｒは 水素原子、無機、金属、アンモニウムもしくは有殿カチ
オンＭ、特に置換アンモニウム、とりわけ炭素数１〜１
８の＠鎖もしくは弁閉アルキル基。
炭素数３〜６のシクロアルキル基又は炭素数１〜３のア
ルカノール基で七ノー、ジー又はトリ置換されたアンモ
ニウム； 炭素数１〜１８の直鎖もしくは弁閉アルキル基。
炭素数２〜１８のアルケニル基又は炭素数２〜５のアル
キニル基であって、これらの各基は一ハロゲン原子及び
シアノ基、 一炭素数１〜４のフルコキシ又はアルキルチオ基、−ハ
ロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基及び炭素数１〜
４のアルコキシ基からなる群から選択された少なくとも
１つの置換基で適宜置換されたフェノ↓シ基、及び 一基Ｃ０ＯＲ’又は０ＣＯＩｔ’　　（式中、Ｒ゛は炭
素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基
又はフェニル基であり、これらの基はハロゲン原子。
炭素数１〜４のアル１ル基及び炭素数１〜４のアルコキ
シ基からなる群から選択された少なくとも１つの置換基
で適宜置換されていてもよく、又は式： （式中Ｙ及びｎは復配の通りである）の基■°で買−適
宜置換されたアミＬＬ からなる群から選択された少なくとも１つの置換基で適
宜置換されていてもよい； ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基及び炭素数１
〜４のアルコキシ基からなる群から選択された少なくと
も１つの置換基で適宜置換されたフェニル基： 少なくとも１つのハロゲン原子又は炭素数１〜４のアル
キル基又はシアノ基で適宜置換されたピリジルアルキル
（Ｃ１〜Ｃ３）基； アルキル−又はフェニル−又はアルキルフエニルカルポ
ニルアルキル基（その各アルキル部分は炭素原子１〜３
個を含有しており、そのフェニル部分はハロゲン原子、
炭素数１〜４のアルキル基。
炭素数１〜４のアルコ４シ基及び基ＮＯ２からなる群か
ら選択された１〜５個の置換基で適宜置換されている）
；又は トリアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）シリルアル４ル基（このア
ルキル部分は１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基
で適宜置換されたフェニル基で置換されていてもよい）
；であり、 Ｙは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル
又はアルコキシ基であり、 ｎは１〜３の整数である、 但しｎが１より大きいときにはＹは同一でも異なってい
てもよい］ を有する化合物の少なくとも１種を活性物質として含有
する殺菌組成物。
（ｌ［）　　式中Ｒが炭素数１〜８のアルキル基である
特許請求の範囲第９項に記載の組成物。
ＯＯ式中Ｒがメチル又はエチル基である特許請求の範囲
第１０項に記載の組成物。
（１３特許請求の範囲第９項〜第１１項のいずれかに記
載の組成物を使用する国柄に対する植物の処理方法。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｚは基ＯＲ（式中、Ｒは 水素原子、無機、金属、アンモニウムもしくは有機カチ
    オンＭ、特に置換アンモニウム、とりわけ炭素数１〜１
    ８の直鎖もしくは分鎖アルキル基、炭素数３〜６のシク
    ロアルキル基又は炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基
    でモノ−、ジ−又はトリ置換されたアンモニウム： 炭素数１〜１８の直鎖もしくは分鎖アルキル基、炭素数
    ２〜１８のアルケニル基又は炭素数２〜５のアルキニル
    基であって、これらの各基は −ハロゲン原子及びシアノ基、 −炭素数１〜４のアルコキシ又はアルニキルチオ基、−
    ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基及び炭素数１
    〜４のアルコキシ基からなる群から選択された少なくと
    も１つの置換基で適宜置換されたフェノキシ基、 −基ＣＯＯＲ′又はＯＣＯＲ′（式中、Ｒ′は炭素数１
    〜４のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基又はフ
    ェニル基であり、これらのアルキル、アルケニル又はフ
    ェニル基はハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基及
    び炭素数１〜４のアルコキシ基からなる群から選択され
    た少なくとも１つの置換基で適宜置換されていてもよく
    、又は式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ′） （式中Ｙ及びｎは後記の通りである）の基 I ′である
    ）、 −ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１
    〜４のアルコキシ基及び基ＮＯ＿２からなる群から選択
    された少なくとも１つの置換基で適宜置換されたフェニ
    ルまたはナフチル基、及び −適宜置換されたアミノ基、 からなる群から選択された少なくとも１つの置換基で適
    宜置換されていてもよい； ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基及び炭素数１
    〜４のアルコキシ基からなる群から選択された少なくと
    も１つの置換基で適宜置換されたフェニル基； 少なくとも１つのハロゲン原子及び／又は炭素数１〜４
    のアルキル基及び／又はシアノ基で適宜置換されたピリ
    ジルアルキル（Ｃ＿１〜Ｃ＿３）基；アルキル−又はフ
    ェニル−又はフェニルアルキルカルボニルアルキル基（
    その各アルキル部分は炭素原子１〜３個を含有しており
    、そのフェニル部分はハロゲン原子、炭素数１〜４のア
    ルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基及び基ＮＯ＿２
    からなる群から選択された１〜５個の置換基で適宜置換
    されている）；又は トリアルキル（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）シリルアルキル（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４）基（このアルキル部分は１〜４個の炭素原
    子を含有するアルキル基で適宜置換されたフェニル基で
    置換されていてもよい）；であり、 Ｙは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル
    又はアルコキシ基であり、 ｎは１〜３の整数である、 但しｎが１より大きいときにはＹは同一でも異なってい
    てもよいが、Ｙが水素原子のときにはＲは水素原子、メ
    チル基又はエチル基でない］ を有するニコチン酸誘導体。
  2. （２）式 I においてＲが炭素数１〜８のアルキル基又
    は炭素数２〜４のアルケニル基である特許請求の範囲第
    １項に記載の誘導体。
  3. （３）式 I においてＹが水素原子であり、Ｒが炭素数
    ３〜８のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、ア
    ルコキシカルボニルメチル基、適宜置換されたフェニル
    基、適宜置換されたフェニルカルボニルメチル基又はピ
    リジルメチル基である特許請求の範囲第１項に記載の誘
    導体。
  4. （４）特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれかに記載
    の化合物（式中Ｒは金属原子である）の製法であって、
    反応式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土類金属原子で
    ある）に従って、所要により溶媒の存在下で反応させる
    方法。
  5. （５）特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれかに記載
    の化合物の製法であって、反応式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土類金属原子で
    ある）に従って反応させる方法。
  6. （６）（ａ）反応式： ▲数式、化学式、表等があります▼ に従って、溶媒特に脂肪族溶媒中で式IIの化合物を塩素
    化剤と反応させて酸クロリド誘導体IIIを得、 （ｂ）反応式： ▲数式、化学式、表等があります▼ に従って、ピリジンのような有機塩基の存在下で化合物
    IIIを適当なアルコールと反応させる特許請求の範囲第
    １項に記載の化合物の製法。
  7. （７）反応式： ▲数式、化学式、表等があります▼ に従って、触媒量のアルカリ金属アルコラートの存在下
    で溶媒特に芳香族溶媒中で２−シアノニコチン酸メチル
    をアルコールと反応させ、メタノールが形成されるとき
    にはこれを共沸蒸溜する特許請求の範囲第１項に記載の
    化合物の製法。
  8. （８）対応の酸（Ｒ＝Ｈ）を適当なアミンで塩化する特
    許請求の範囲第１項に記載の化合物（式中Ｒは置換アン
    モニウムカチオンである）の製法。
  9. （９）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｚは基ＯＲ（式中、Ｒは 水素原子、無機、金属、アンモニウムもしくは有機カチ
    オンＭ、特に置換アンモニウム、とりわけ炭素数１〜１
    ８の直鎖もしくは分鎖アルキル基、炭素数３〜６のシク
    ロアルキル基又は炭素数１〜３のアルカノール基でモノ
    −、ジ−又はトリ置換されたアンモニウム； 炭素数１〜１８の直鎖もしくは分鎖アルキル基、炭素数
    ２〜１８のアルケニル基又は炭素数２〜５のアルキニル
    基であって、これらの各基は −ハロゲン原子及びシアノ基、 −炭素数１〜４のアルコオン又はアルキルチオ基、−ハ
    ロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基及び炭素数１〜
    ４のアルコキシ基からなる群から選択された少なくとも
    １つの置換基で適宜置換されたフェノキシ基、及び −基ＣＯＯＲ′又はＯＣＯＲ′（式中、Ｒ′は炭素数１
    〜４のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基又はフ
    ェニル基であり、これらの基はハロゲン原子、炭素数１
    〜４のアルキル基及び炭素数１〜４のアルコキシ基から
    なる群から選択された少なくとも１つの置換基で適宜置
    換されていてもよく、又は▲数式、化学式、表等があり
    ます▼（ I ′） （式中Ｙ及びｎは後記の通りである）の基 I ′である
    ）、及び適宜置換されたアミノ基 からなる群から選択された少なくとも１つの置換基で適
    宜置換されていてもよい； ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基及び炭素数１
    〜４のアルコキシ基からなる群から選択された少なくと
    も１つの置換基で適宜置換されたフェニル基； 適宜置換されたアミノ基、 少なくとも１つのハロゲン原子又は炭素数１〜４のアル
    キル基又はシアノ基で適宜置換されたピリジルアルキル
    （Ｃ１〜Ｃ３）基； アルキル−又はフェニル−又はアルキルフェニルカルボ
    ニル基（その各アルキル部分は炭素原子１〜３個を含有
    しており、そのフェニル部分はハロゲン原子、炭素数１
    〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基及び基
    ＮＯ＿２からなる群から選択された１〜５個の置換基で
    適宜置換されている）；又は トリアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）シリル基（このアルキル部
    分は１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基で適宜置
    換されたフェニル基で置換されていてもよい）；であり
    、 Ｙは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル
    又はアルコキシ基であり、 ｎは１〜３の整数である、 但しｎが１より大きいときにはＹは同一でも異なってい
    てもよい］ を有する化合物の少なくとも１種を活性物質として含有
    する殺菌組成物。
  10. （１０）式中Ｒが炭素数１〜８のアルキル基である特許
    請求の範囲第９項に記載の組成物。
  11. （１１）式中Ｒがメチル又はエチル基である特許請求の
    範囲第１０項に記載の組成物。
  12. （１２）特許請求の範囲第９項〜第１１項のいずれかに
    記載の組成物を使用する菌病に対する植物の処理方法。
JP62118727A 1986-05-16 1987-05-15 ニコチン酸誘導体をベ−スとする殺菌組成物、新規なニコチン酸誘導体及びその製法 Pending JPS62277361A (ja)

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