JPS58116470A - 殺菌性化合物 - Google Patents

Abstract

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め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は殺菌活性を有する新規な化合物に関する。

イギリス特許第１４６９７７２号明細書には、一般式 ％式％ （式中、ＸＦｉ酸素または硫黄であり、　Ｒ１は場合に
より置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シ
クロアルキル、フェニル、７エエルアルキル、フェニル
アルケニル、フェノキシアルキルまたはフェニルチオア
ルキルでありそしてＲ２は場合により置換されたフェニ
ル。

フェニルアルキル、フェニルアルケニル、フェノキシア
ルキルまたはフェニルチオアルキルであり、但しＲ１が
メチルまたはフェニルである場合ＫｔｉＲ２は置換フェ
ニルまたは場合にょ炒置換ｉＥれｆｔフェニルアルキル
、フェニルアルケニル。

フェノキシアルキルまたはフェニルチオアルキルである
）の殺菌活性を有する化合物が記載されている。これら
の化合物では、カルボニルまたはチオカルボニル基は複
素環式基の窒素に直接結合している。

本発明によれば、一般式Ｉ （式中、２は０ＨｆｉたはＮであり、Ａは場合により枝
分れしたアルキレン基であって置換されていてもよくそ
してＲ１およびＲ２は同じかまたは異なっていてもよく
そして場合により置換されたアルキル、シクロアルキル
、アルケニルまたはアルキニルである）の化合物、その
酸付加塩およびこれらの化合物と金属塩との錯体が提供
される。

前記錯体は普通、一般式Ｍム２（式中、Ｍは２価の金属
陽イオン例えば鋼、カルシウムまたは好ましくはマンガ
ンでありそしてＡは陰イオン例えばクロライド、ナイト
レートまたは炭化水素スルホネート例えばドデシルベン
ゼンスルホネートである）の塩とのものである。化合物
と金属塩とのモル比は２または４対１であるのが普通で
ある。酸付加塩は普通強い無機または有機酸例えば塩酸
またはしゆう酸と形成される。

アルキル基は好ましくは１〜４個の炭素原子を有しそし
て枝分れであってもよい。置換されている場合、好適な
置換基は場合により置換されたフェニル、ヘテロアルキ
ル、場合により置換されたフェノキシ、場合により置換
された（例えばアルキルにより）、シクロアルキル。

シアノ、ハロ、場合により置換された（例えばアルコキ
シにより）アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシま九
はアルコキシカルボニルである。

通常、ア髪キレン基は１〜′！１個の炭素原子を有しそ
して好ましくはメチレンである。任意の置換基はフェニ
ルおよびアルコキシカルボニルを包含する。フェニルま
たはフェノキシ基は１個またはそれ以上の基によって置
換されていてもよく、置換基は同じかまたは異なってい
てもよく例えばアルキル、ハｑアルキル、アルコキシ、
ヒドロキシ、ハロ、フェノキシ、アルキルスルホニルオ
キシ、場合により置換された（例えば、ハロメンにより
）アルコキシカルボニルまタハ置換アミノ例えばリアル
キルアミノ、アリールアルキルアミノまたはアルカノイ
ルアミノである。ヘテロアリール基はチェニル、ピリジ
ルおよびフリルを包含する。

化合物の４１Ｋ好適な基はＲ１およびＲ２の一方が置換
フェノキシアルキルでありそして他方がシクロアルキル
、アルケニル、アルキニル、アルコキシカルボニルまた
はヒドロキシによって置換されたアルキルまたは％に置
換されていないアルキルであるものである。

これらの化合物は農作物を攻撃するある範囲の菌類に対
して殺菌活性を有する１例えば、それらは小麦、大麦お
よびオート麦のような作物のうどんこ病（Ｋｒｙｓｉｐ
ｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）および汚斑病（８ｓｐｔｏｒ
ｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）および穀類作物のその他の菌類
による疫病例えばオート麦の褐斑病（Ｐｙｒｅｎ＊ｐｈ
ｏｒａ　ａｖｅｎａｅ）、小麦赤銅病（Ｐｕｃ’ｃｉｎ
ｉａｒｅｃｏｎａｉｔａ）のような銹病、大麦の縞策病
（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｇｒａｍｉｎｅａ）、ライ麦
の紅色雪腐れ病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｎｉｖａｌｏ）およ
び稲のいもち病（ユ”１ｃｕｌａｒｉａ　０ｒ７ｉａｓ
）を防除するのに用いることができる。ｔた、例えば果
実作物をリンゴの木のＢｏｔｒｙｔｌ・ｃｉ　ｎ・ｒｓ
ｔａ。

うどんこ病（Ｐｏｄｏｅｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒ
ｉｃｈａ）およびソクカ病（’Ｖ＠ｎｔｕｒｉａ　ａｎ
ａｅｑｕａｌｉａ）、／９うのうどんこ病（８ｐｈａｅ
ｒｏｔｎｅｏａ　ｐａｎｎｏｓａ入ひようたんのうどん
こ病（８ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｓａ
）およびそら豆、大豆および落花生のような豆科植物の
檀々の菌類による病害から保護する際に多くの園芸作物
を本発明の化合物で処理することができる。処理は作物
への直接適用によってもよいしあるいは種子に発生する
疫病を防除する際には種子処理によってもよい。

これらの化合物を農作物の処理に使用することに加えて
、接着剤、殿粉、ペースト、絶縁材、油シよび紙製品の
ような材料が菌類による攻撃に対して保護をしばしば必
要とする場合には例えば工業用球体の一般的な殺菌剤と
しての多くの用途がある。

したがって、本発明はまた菌類によって発病し九かまえ
は発病されやすい場所に一般式■の化合物を連用するこ
とからなる前記場所の菌類を防除する方法を提供する。

また、本発明は農業（耕種学）上許容し得る希釈剤また
は担体と混合した一般式■の化合物からなる農業用組成
物を提供する。

もちろん本発明の組成物は本発明の１種以上の化合物を
含むことができる。

さらに、組成物は１種またはそれ以上の付加的な活性成
分例えば植物生長調節作用、除草作用、殺菌作用、殺虫
作用または殺ダニ作用を有することの知られている化合
物を含むことができる。別の場合として、本発明の化合
物を他の活性成分と一緒に使用することができる１本発
明の化合物と共に″使用することのできる殺菌剤には、
マネブ、ジネブ、マンコゼプ、チラム、シタリムホス、
トリデモルフ、フェンプロはモルフ、イマザリイル、プ
ロピコナゾール、トリクロホス、トリジクツール、ジク
ロブ、トラゾール、フルオトリップール、エチリモール
、フエナリモール、ヌアリモール、トリホリン、ヒロカ
ルボリド、トリクロホス−メチル、オキシカルボキシン
、カルペンダジム、ベノミル、チオ７アネート、チオフ
ァネート−メチル、チアベンダゾール、プロピネブ、メ
タラキシル、ジクロラン、ジチアノン、フベリダゾール
、ドジン、クロロサロニル、シプロフラム、ジクロフル
アニド、硫黄、銅化合物、イプロジオン、ジラム、ナパ
ム、フロクロラズ（およびこの金属錯体例えば塩化マン
ガン錯体）、ジネブ−エチレンチウラムサルファイド付
加物、キャブタン、キャプタホール、ベノダニル、メプ
ロニル、カルボ′キシン、グアザチン、バリダマイシン
、ビンクロゾリン、トリジクツゾール、クィントゼン、
ビラゾホス、フルメジクロック、プｏ　、Ｊモカルブ、
プロシミドン、カスガマイシン、７ララキシル、ホルは
ット、フェン７ラム、オフレース、ニトリジアゾール、
アルミニウムトリス（エチルホスホネート）およびベナ
ラキシルがある。

本発明の組成物における希釈剤または担体は場合により
界面活性剤例えば分散剤、乳化剤または湿潤剤と一緒に
なった固体を九は液体であってもよい、適当な界面活性
剤には、カルボン酸塩例えば長鎖脂肪酸の金属カルボン
酸塩のような陰イオン化合物、Ｎ−アシルザルコシネー
ト、脂肪アルコールエトキシレートと燐酸のモノまたは
ジエステルあるいはそのようなエステルの塩、硫酸脂肪
アルコール例えば硫酸ドデシルナトリウム、硫酸オクタ
デシルナトリウムまたは硫酸セチルナトリウム、硫酸エ
トキシル化脂肪アルコール、硫酸エトキシル化アルキル
フェノール、リグニンスルホン酸塩、石油スルホン酸塩
、アル中ルーアリールスルホン酸塩例えばアルキル−ベ
ンゼンスルホン酸基または低級アルキルナフタリンスル
ホン酸塩例えばブチル−ナフタリンスルホン酸塩、スル
ホン化す７タリンーホルムアルデヒド縮金物の塩あるい
はさうｌｌ［雑ナスルホン酸塩例えばアミドスルホン酸
塩例えばオレイン酸とＮ−メチルタウリンのスルホン化
縮合生成物またはジアルキルスルホンスクシネート例え
ばジオクチルスクシネートのスルホン酸ナトリウムがあ
る。非イオン剤には脂肪酸エステル、脂肪アルコール、
脂肪酸アミドまたけ脂肪−アルキル−またはアルケニル
−置換フェノールと酸化エチレンとの縮合生成Ｌ　多価
フルコール−エーテルの脂肪エステル例えばソルビタン
脂肪酸エステル、前記エステルと酸化エチレンとの縮合
生成物例えばｙｆｆ　ＩＪオキシエチレンンルビタン脂
肪酸エステル、酸什エチレンおよび酸化プロピレンのブ
ロック共亘合体、アセチレン系グリコールｆｉエバ２，
４，７，９−ナト２メチルー５−デシン−４，７−シオ
ー火またはエトキシル化アセチレン系グリコールがある
。Ｆａイオン界面活性剤の例には例えばアセテート、ナ
フチネートまたはオレエートとしての脂肪族モノ−、ジ
ーまたはポリアミン、酸素含有アミン例えばアミンオキ
シドまたはポリオキシエチレンアルキルアミン、カルボ
ン酸とジーまたはボリア２ンとの縮合によって製造され
たアミド結合アミンまたは第４級アンモニウム塩がある
。

本発明の組成物は殺繭性化合吻および類似化合物の製剤
として当該技術分野で知られた任意の形態例えば溶液、
分散液、水性乳剤、散粉剤、種子粉衣剤、くん原剤、く
ん煙剤、分数性粉末、乳剤原液または粒剤の形態をとる
ことができる。

適用前く適当量の水または他の希釈剤で希釈を必要とす
る原液すなわち一次組成物として適した形態であっても
よい。

分散液としては、組成吻は本発明の化合物を液体媒体好
ましくは水に分散させたものである。

使用者には水で希釈して所望ｌＩＩ度を有する分散液を
形成することができる一次組成物を供給することがしば
しば好都合である。−次組成吻は下記形態のいずれか一
つで提供することができる。それは分散剤を加えて水混
和性１ｍ媒中に溶解させた本発明の化合物からなる分散
性溶液であってもよい。さらに別の場合では微粉末形態
の本発明の化合物を分散剤と一緒に水と緊密に混合して
ペーストすなわちクリームにし所望により水中油型のエ
マルジョンに加えて水性油型エマルジョン中の活性成分
の分散液とした−のである。

乳剤は本発明の化合物を水非混和性溶媒中に溶解してこ
れを乳化剤の存在下圧水で乳剤にしたものである。所望
濃度の乳剤は下記の種類の一次組成物からつくることが
できる。乳化剤、水および水非混和性溶媒と組合せ九本
発明の化合物からなる濃厚原料乳剤を供給することがで
きる。別の場合として、乳化剤を含有する水非混和性溶
媒中の本発明の化合物の溶液からなる乳剤原液を使用者
に供給することができる。

散粉剤は土壌粉砕希釈剤例えばカオリンと一緒に本発明
の化合物を緊密に混合しそして磨砕したものである。

固体粒剤は散粉剤中に用いられるのと類似の希釈剤と本
発明の化合物を組合せたものであり、この混合物は既知
の方法によって粒状化される。

あるいはまた、それは予粒状希釈剤例えば７ラー土、ア
タプルガイトまたは石灰石組ａに吸着または吸収された
活性成分からなるものである。

植物に適用される本発明の組成吻における活性成分の濃
度は好ましくは０．００１〜５．０重量−特にα００１
〜１．０重量の範囲内である。−次組酸物では活性成分
の量は広く変化できそして例えば組成物の５〜９５重食
チであってもよい。

本発明の方法では、化合物は通常種子、植物または棲燻
場所に適用される。すなわち、化合物は条播（ｄｒｉｌ
ｌｉｎｇ）前、条播時または条播後圧土壌に直接適用で
きるので土壌中の活性化合物の存在は種子を攻撃する菌
類の生長を制御できる。土壌を直接処理する場合、活性
化合物はそれを土壌と緊密に混合させるいずれかの方法
で適用でき、例えば噴霧により、固体を粒状形態で散布
するかあるいは活性成分を種子と同じ条に入れてそれを
条播と同時に適用すること（よ抄行われる。適当な適用
量は１ヘクタール当りα０５〜２０時さらに好ましくは
１１〜１０〜の範囲である。

また、活性化合物を例えば噴＃ｌまたは散粉によって麿
が植物忙発生し始めた時かあるいは保護手段として菌の
発生前に植物に直接適用できる。そのような場合、好適
な適用法は茎葉噴霧である。一般に、植物生長の初期段
階は植物が重大な損害を受ける時期であるのでその段階
で菌類の良好な防除を得ることが重要である。小麦、大
麦およびオート麦のような穀類作−＋ｆｓ　Ｉｃ対して
は生長段階時または前に植物に噴霧することがしばしば
望ましいが、植物がさらに発育する時点で噴霧によって
さらに処理すると菌類の生長または蔓延に対する抵抗を
増大させることができる。散布液または粉剤はもしこれ
が必要と考えられるならば発芽前または発芽後除草剤を
含有することが好都合である１時には、播種前またはそ
の間に例えば根を適当な液体または固体組成物中に浸漬
して植物の根を処理するのが実際的である。

活性化合物を植物に直接適用する場合、適当な適用量は
１ヘクタール当り１０１〜１０Ｋｆ好ましくは０．０５
〜５Ｋｆである。

本発明の化合物を生長調整剤として使用する場合、それ
は普通前記と同様な量で生育期の間に最もよく適用され
る。豊科、綿およびひまわりのような作句の場合、生長
の後期の間、開花直前または直後に適用することが好ま
しい、植木および芝生の場合、生長の初期の間に、さら
に早く適用するととがより適切である。

本発明の化合物はイミダゾールまたは１，２．４−トリ
アゾールまたはそれらのナトリウム塩を一般式… ｘ　−Ａ　−０ＯＮＲＩＲ２Ｍ （式中、又は）・ロゲン好ましくは塩素である）の化合
１勿と反応させて製造することができる。

この反応は普通５０〜１５０℃の温度でそして通常還流
下に行なわれる１通常、溶媒例えばナト２ヒドロフラン
のようなエーテルが使用される。

一般に、イミダゾールまたはトリアゾールのナトリウム
塩を使用することが好ましい、これは普通水素化す）　
ＩＪウムを用いてその場で製造される。ナトリウム塩を
使用しないならば、一般に過剰のイミダゾールまたはト
リアゾールを使用する必要がある。

一般式■の化合物は一般式曹 Ｘ−Ａ−○ｏｘ　　　　　　　　　　　　ＩＨのハロゲ
ン化カルボニルと式ＮＨＲＩＲ２のアミンとの反応によ
って製造することができる。一般式■の化合物のいくら
かは新規な化合物でありそして本発明の別の態様にはこ
れらの新規な化合物が包含される。

前記アミンのいくらかはｆｒ虞なものであり、その際そ
れらは普通の方法で例えばＲＩＮＨ２とＲ２！（式中、
Ｘは上述し九とおりである）との反応によって製造で色
る。

本発明を以下の例で説明する。単噛された新規な化合物
の溝造を元素分析および／または他の適当な分析によっ
て確認した。

例　　１ トリエチルアミンＣ５，７ｔ）？ニドＩレニン（８〇−
）中のＮ　−［２−（２，４，６−）リクロルフエノキ
ク）エチル〕プロピルアミン（１６，１２５Ｆ）の攪拌
溶液に加えた。混合物を水中で冷却しそしてトルエンＣ
２０ｄ）中の塩化クロロアセチ少（＆４ｆ）を１５分か
けて滴加した。攪拌をさらに１時間続けそして反応混合
物をＦｔＭしてトリエチルア２ン塩を除去しそしてＰ液
を希塩酸と水で洗浄し次に無水硫酸マグネシウムで乾燥
させた。ＷＩ媒の除去後、油が残存した。油を石油エー
テルで処理しそして得られた生成物を乾燥して２−クロ
ル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−（２，４，６−）ジクロ
ルフエノキシ）エチル〕アセドアオド（融点６９〜７０
℃）（中間体Ａ）を得た。

乾燥テトラヒドロフラン（５０ｍ”）中のイミダゾール
（１，５５Ｆ　）の溶液を乾燥テトラヒドロ７ラン（２
０ｍ）中の水素化ナトリウムの攪拌懸濁液（１ｆの油中
５０　％　ｗ／ｗ分散液）に滴加した。

攪拌を周囲温度で１時間次Ｋｌｌ流下にさらに１時間続
けた。乾燥テトラヒドロフラン（１０Ｃ１ｄ）中！／ｃ
ｍ解した中間体Ａ（７，１８Ｆ）を３０分かけて滴加し
そして反応混合物をさらに２２時間還流加熱させた。溶
媒を真空下に除去しそして感色の油を単離し、これを石
油エーテル（沸点範囲４０〜６０℃）とエーテルで処理
しそしてジクロルメタン中に溶解させた。溶液を２回水
洗しそして硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を真空
下で除去して、放置すると固化する濃厚な粘稠油を得た
。生成物を石油（沸点範囲８０〜１００℃）から再結晶
させてＮ−プロピル−Ｎ−Ｃ２−（２＊４ｖ６−ドリク
ロルフエノ中シ）エチルツー２−イミダゾール−１−イ
ルアセトアミド（融点６４〜６９℃）を得た。

例　　２ 例１と同様にして、下記の生成物を得た。中間体に対す
る物性値を示していない場合、これを精製せずに次の段
階に使用した。化合物３９の場合、イミダゾールを２倍
のモル量を用いて遊離塩基の形部で反応させた。

＾　　鉤　　へ　　　　轟　　へ　　−６６７へ　　豹
　　内　　四国　　１）　１）　　　１）　１）　図　
　１）　−Ｉ！ＩＩ！ＩＩ！Ｉ　　　１）　　田ロ　　
　ロ　　　ロ　　　　　ロ　　　ロ　　　ロ　　　ロ　
　　ロ　　　ｏ　　　Ｏロ　　　ロ　　　ロ：、＝　　
　普　憂　＝　１　署　＝−一　　へ　　リ　　　　臂
　　ｈ　　噂　　ｈ　　ω　　か　　ロ　　−　　Ｎ　
　つ−−−−Ｆ　　−−−−Ｎ　　Ｎ　　Ｎ　　Ｎ例　
　３ エタノール２〇−中の例２の化合物２Ｃ１９ｆ）を水（
５ｄ）中の塩化第一マンガン４水化物（１，Ｏｆ）の溶
液と混合しそして混合物を周囲温度に一夜保った。Ｗｊ
媒の蒸発忙よりメタノール中に溶解され九粘桐なガムが
得られた。少量のエーテルを加えそして冷却して固体を
得、これをメタノ−ジエーテル混合物から再結晶させて
Ｎ−プロピル−Ｎ　−Ｃ２−（２，４，６−ドリクロル
フエノキシ）エチル）−２−１εタソール−１−イル）
−アセドアξド塩化マンガン（ｆｆ）錯体（２：１）（
融点１３８〜１４２℃）を得た。

同様にして、塩化鋼（ＩＩ）錯体（２：１）（融点１７
２〜１７４℃）が得られた。

例　　４ 例２の化合唱、勿２（１，９Ｆ）およびしゆう酸（０，
４５ｔ）をアセトン中に溶解させた。数分後、固体が生
成し、これを集めそしてエタノール／石油エーテル（ｂ
ｐ　ｂ口〜８０℃）混合物から再結晶させて菖−プロピ
ルー夏−［２−（２，４，６−）リクロルフェノキシ）
エチル］−２−（イミダシール−１−イル）アセトアミ
ドしゆう酸塩（２：１）（融点１３４〜１３６℃）を得
た。

例　　５ ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート湿潤剤１
１当り１２５ｆを含有する種々の濃度の試験化合物の水
性アセトン懸濁液を、２枚の完全に広がった葉を有する
大麦（Ｈｏｒｄ＠ｕｍ　ｋ１４ｇ＊ｒ１ｍ）の葉に適用
した（流れおちるまで噴霧した）。

被処理植物と湿潤剤の水溶液だけで処理された対照に、
２４時間後に１葉に流れ落ちるまで大麦のうどんこ病（
Ｉｒｙｓｉｐｈ＠ｇｒａｍｉｎｉｍ）の胞子の水性懸濁
液を噴霧してそれを接種した。植物を１０日間調節され
た環境の部屋に移しその後病害防除を評価した。

例１の生成物および例２の化合物２，４．５および８〜
１０および１２は１ｏｏｏ　ｐｐｍ（ｗ／ｖ　）または
それ以下の濃度で対照と比べてｓｏｎより大きい病害切
除を与えた。病害に感汚した後植物を処理する同様な試
験で例１の生成物および化合物２．５．４および９〜１
１は１００１０００Ｐｐ／ｖ）　ｔたはそれ以下でｓｏ
ｎより大龜い病害防除を与えた。

業に噴霧すると同時に植物の根の周囲の土に潅注する同
様な試験において、例２の化合物１５〜４７および例３
および４の生成物は５００　ｐｐｍ（ｗ／ｖ）　ｔたは
それ以下で５０−より大龜い病害防除を与えた。

例　　６ ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレートおよび酸
化エチレン−酸化プロピレンブロック共重合体湿潤剤の
各１１当り１２５ｆを含有する種々の濃度の試験化合物
の水性アセトンＩ！Ａ４液を、Ｉｔ（流れ落ちるまで噴
１１）と％　２枚の完全に広がった葉を有する小麦植物
（Ｔｒｉｔｉａｕｍａ・−ｔ１マｕｎ）の根のまわりの
±（１−液体／２５−土）Ｋ適用した。被処通植物と湿
潤剤の水溶液だけで処理した対照に、２４時間後ＶＣ％
ｌＩＫ小麦の赤錆病（Ｐｕｏａｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎ４
１ｔａ）の胞子の水性層濁液を流れ落ちるまで噴４して
それ−を接種した１次に植物を１００Ｌｓ相対湿度の雰
囲気に２４時時間−た後、調節された環境の部屋［１２
時間移し、その後病害防除を評価した。

例２の化合物２５，２６．３０．３２および３８は５　
Ｑ　Ｑ　ｐｐｍ（ｗ／マ）またはそれ以下のａ度で対照
と比べて５０ｑＩＩより大きい病害防除を与えた。

例　　７ 例５における最初の試験と同様にして１列２の化合物１
７．２２．２３および５８は５００　ｐｐｍ（ｗ／ｖ）
まえはそれ以下の濃度で稲植物（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖ
ａ）のいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｇａ
ｅ）の５０−より大きい防除を与えた。

例　　８ 下記の濃厚−を以下のようにして調合した。

乳剤原液　　　　　　　　　　　　ｗ／ｖ％例２の化合
物　　　　　　　　　　　　　　２０シクロへキサノン
　　　　　　　　　　　　　　　　２０キシ′ン　　　
　　　　　　　　　　　　１００になるまで水和剤　　
　　　　　ｗ／ｗ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 （式中、ｚｔｉｃａｔたはＮであり、Ａハｊｌｉ合によ
   り枝分れしたアルキレン基であって置換されていてもよ
   くそしてＲ１およびＲ２は同じかまたは異なっていても
   よくそして場合により置換されたアルキル、シクロアル
   キル、アルケニルまたはアルキニルである）の化合物、
   その酸付加塩およびこれらの化合物と金属塩との錯体。 ２）アルキル基が場合によりフェニル、ヘテロアリール
   、場合により置換されたフェノキシ、シクロアルキル（
   場合によりアルキルによって置換された）、シアノ、ハ
   ロ、アルコキシ（場合くよりアルコキシによって置換さ
   れた入アルキルチオ、ヒドロキシまたはアルコキシカル
   ボニルであり、アルキレン基が場合によりフェニルまた
   はアルコキシカルボニルによって置換されそしてフェニ
   ルまたはフェノキシ基は場合により１個またはそれ以上
   の基によって置換されそしてその置換基は同じかまたは
   異なっていてもよくそしてアルキル、ハロアルキル、ア
   ルコキシ、ヒドロキシ、ハロ、フェノキシ、アルキルス
   ルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ　アル
   コキシカルボニル、ジアルキルアミノ、アルカノイルア
   ミ）またはアリールアルキルアミノである、前記特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ３）ムがメチレンである％前記特許請求の範囲第１項ま
   たは第２項記載の化合物。 ４）Ｒ１およびＲ２の一方が置換フェノキシアルキルで
   ありそして他方がシクロアルキル、アルケニル、アルキ
   ニル、アルコキシカルボニルまたはヒドロキシによって
   置換されたアルキルまたは未置換アルキルである、前記
   特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の化合物。 ５）耕種掌上許容し得る希釈剤または担体と混合した前
   記特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の化合物
   からなる農業用組成物。 ６）　　１類によって発病したまたは発病されやすい場
   所ＪｆＣｐ記特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記
   載の化合物を適用することからなる、前記場所の菌類を
   防除する方法。 ７）イミダゾールまたは１，２．４−トリアゾールまた
   はそれらのナトリウム塩を一般式■ｘ　−Ａ　−０ＯＮ
   ＲＩＲ２ＩＩ （式中、Ｉはハロゲンであ抄、ムは場合により枝分れし
   たアルキレン基であって置換されていてもよくそしてＲ
   １およびＲ２は同じかまえは異なっていてもよくそして
   場合により置換されたアルキル、シクロアルキル、アル
   ケニルまたはアルキニルである）の化合物と反応させる
   ことからなる。一般式■ （式中、２はＯＨｆたはＮでありそしてＡ、　Ｒ１およ
   びＲ２は上述したとおりである）の化合物を製造する方
   法。 ８）一般式■ ｘ　−ｈ　−０ＯＮＲＩＲ２１ （式中、Ｘ、Ａ％Ｒ１およびＲ２は前記特許請求の範囲
   第７項に記載したとおりである）の化合物。