NO824314L - Fungicide forbindelser og blandinger. - Google Patents

Fungicide forbindelser og blandinger.

Info

Publication number
NO824314L
NO824314L NO824314A NO824314A NO824314L NO 824314 L NO824314 L NO 824314L NO 824314 A NO824314 A NO 824314A NO 824314 A NO824314 A NO 824314A NO 824314 L NO824314 L NO 824314L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
optionally substituted
compounds
alkyl
compound
substituted
Prior art date
Application number
NO824314A
Other languages
English (en)
Inventor
Wilfred Hayes Wells
Original Assignee
Fbc Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fbc Ltd filed Critical Fbc Ltd
Publication of NO824314L publication Critical patent/NO824314L/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/61—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical, attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører nye forbindelser med•fungi-cid virkning.
I GB patentskrift nr. 1469772 er det beskyttet forbindelser med fungicid virkning som har formelen
hvor X er oksygen eller svovel, R^"er eventuelt substituert alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalkyl, fenyl, fenylalkyl, fenylalkenyl, fenoksyalkynyl eller fenyltioalkyl, og R er eventuelt substituert fenyl, fenylalkyl, fenylalkynyl, fenoksyalkyl eller fenyltioalkyl, forutsatt at når R<1>er metyl eller fenyl, er R 2 substituert fenyl eller eventuelt substituert fenylalkyl, fenylalkenyl, fenoksyalkyl eller fenyltioalkyl. I disse forbindelser er karbonyl- eller tiokarbonyl-gruppen direkte bundet til nitrogenatomet i en heterocyklisk gruppe. Ifølge foreliggende oppfinnelse tilveiebringes det forbindelser med formel I
hvor Z er CH eller N, A er en eventuelt forgrenet alkylen-gruppe som kan være substituert, og R^og R^, som kan være like eller forskjellige, er eventuelt substituert alkyl, cykloalkyl, alkenyl eller alkynyl, samt syreaddisjonssalter og komplekser av disse forbindelsene med metallsalter.
Kompleksene er vanligvis med et salt med formel MA~hvor
M er et divalent metallkation, f.eks. kobber, kalsium eller fortrinnsvis magnesium, og A er et anion, f.eks. klorid, nitrat eller et hydrokarbonsulfonat, f.eks. dodecylbenzen-sulfonat. Det molare forholdet mellom forbindelsen og metall-saltet er vanligvis 2 eller 4 til 1. Syreaddisjonssalter dannes vanligvis med sterke uorganiske eller organiske syrer, f.eks. saltsyre eller oxalsyre.
Alkylgruppene har fortrinnsvis 1 til 4 karbonatomer og kan være forgrenet. Når de\. er substituerte, er foretrukne sub-stituenter eventuelt substituert fenyl, heteroaryl, eventuelt substituert fenoksy, cykloalkyl, som eventuelt er substituert (f.eks. med alkyl), cyano, halogen, alkoksy, som eventuelt er substituert, (f.eks. med alkoksy), alkyltio, hydroksy eller alkoksykarbonyl. Alkylengruppen har vanligvis et til tre karbonatomer og er fortrinnsvis metylen. Eventuelle sub-stituenter omfatter fenyl og alkoksykarbonyl. Fenyl eller fenoksy-grupper kan være substituert med en eller flere grupper som kan være like eller forskjellige, f.eks. alkyl, halogenalkyl, alkoksy, hydroksy, halogen, fenoksy, alkylsulfonyloksy, eventuelt substituert (f.eks..med halogen) alkoksykarbonyl eller substituert amino, f.eks. dialkylamino, arylalkylamino eller alkanoylamino. Heteroarylgrupper omfatter tienyl, pyridyl og furyl.
En særlig foretrukket gruppe forbindelser er de hvor en av
R 1 og R 2 er substituert fenoksyalkyl og den andre er cykloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkyl substituert med alkoksykarbonyl, eller hydroksy, eller særlig usubstituert alkyl.
Disse forbindelser har fungicid virkning mot en rekke sopper som angriper jordbruksavlinger. F.eks. kan de brukes for å kontrollere pudderaktig meldugg (Erysiphe graminis) og hams-flekker (Septoria nodorum) på avlinger, slik som hvete, bygg og havre, og andre soppsykdommer på kornavlinger, slik som bladflekk (Pyrenophora avenae) på havre, brann, slik som brunbrann på hvete (Puccinia racondita), bladstriper (Pyrenophora graminea) på bygg, snømugg (Fusarium nivale) på rug og smitte (Pyricularia oryzae) på ris. Mange hagebruks-avlinger kan også behandles med forbindelsene ifølge oppfinnelsen, f.eks. ved beskyttelse av fruktavlinger mot Botrytis ci nerea, pudderaktig meldugg (Podosphaera leuco-tricha) og skabb (Venturia anaequalis) på epletrær, pudderaktig meldugg (Sphaerotheca pannosa) på roser, pudderaktig meldugg (Sphaerotheca fuliginea) på gresskar og forskjellige soppsykdommer på belgplanter, slik som bønner, sojabønner og peanøtter. Behandling kan skje ved hjelp av direkte til-førsel til avlingen eller, for å parere frøbårne sykdommer, ved frøbehandling.
I tillegg til deres anvendelser ved behandlingen av jordbruks-avdlinger, finner forbindelsene mange anvendelser som gener-elle fungicider på f.eks. det industrielle området, hvor materialer, slik som adhesiver, stivelse, pastaer, isola-sjonsmidler, oljer og papir-produkter ofte trenger beskyttelse mot angrep av sopp.
Oppfinnelsen tilveiebringer således også en fremgangsmåte for å bekjempe sopp på et sted som hjemsøkes eller er tilbøyelig til å bli hjemsøkt av sopp, som omfatter å tilføre til stedet en forbindelse med formel I.
Oppfinnelsen tilveiebringer også en jordbruksblanding som omfatter en forbindelse med formel I i blanding med et agronomisk akseptabelt fortynningsmiddel eller bærer.
Blandingen ifølge oppfinnelsen kan selvfølgelig omfatte mer enn en forbindelse ifølge oppfinnelsen.
I tillegg kan blandingen omfatte en eller flere ytterligere aktive bestanddeler, f.eks. forbindelser kjent for å oppvise plantevekstregulerende, herbicide, fungicide, insekticide eller acariske egenskaper. Alternativt kan forbindelser ifølge oppfinnelsen brukes i rekkefølge med de andre aktive bestanddeler. Fungicide midler som kan brukes sammen med forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse, omfatter maneb, zineb, mancozeb, thiram, ditalimfos, tridemorph, fenpropemorph, imazalil, propiconazole, triadimefon, triadi-menol, diclobutrazol, floutrimazol, ethirimol, fenarimol, nuarimol, triforine, pyrocarbolid, tolclofos-metyl, oxycar-boxin, carbendazim, benomyl, thiophanate, thiophanate-metyl, thiabendazol, propineb, metalaxyl, dikloran, ditioanon, fuberidazol, dodin, klorothalonil, cyprofuram, diklorfluanid, svovel, kobber-forbindelser, iprodion, ziram, nabam, proklo-raz (og metall-komplekser av disse, f.eks. manganklorid-kompleks), zineb-etylen thiuramsulfidaddukt, captan, capta-fol, benodanil, mepronil, karboxin, guazatin, validamycin, vinclozolin, tricyklazol, quintozen, pyrazophos, furmecyclox, propamocarb, procymidon, kasugamycin, furalaxyl, folpet, fenfuram, ofurace, etridiazol, aluminiumtri (etylfosfat)
og benalaxyl.
Fortynningsmidlet eller bæreren i blandingen ifølge oppfinnelsen kan være et faststoff eller en væske eventuelt i forbindelse med et overflateaktivt middel, f.eks. et dispersjons-middel, emulgeringsmiddel eller fuktingsmiddel. Passende overflateaktive midler omfatter anion-forbindelser slik som karboksylat, f.eks. et metallkarboksylat av en fettsyre med lang kjede, et N-acylsarcosinat. mono- eller di-estere av fosforsyre med fettalkoholetoksylater eller salter av slike estere, fettalkoholsulfater, slik som natriumdodecylsulfat, natriumoctadecylsulfat eller natriumcetylsulfat, etoksylerte fettalkoholsulfater, etoksylerte alkylfenoksulfater, lignin-sulfonater, petroleumsulfonater, alkyl-aryl-sulfonater, slik som alkyl-benzen-sulfonater eller lavere alkyl naftalen-sul- . fonater, f.eks. butyl-naftalen-sulfonater, salter av sulfonerte naftalen-formaldehyd-kondensater, salter av sulfonerte fenol-formaldehyd-kondensater eller mere komplekse sulfonater, slik som amidsulfonater, f.eks. det sulfonerte kondensasjons-produktet av oljesyre og N-metyltaurin eller dialkylsulfo-succinatene, f.eks. natriumsulfonatet av dioktylsuccinat. Ikke-ioniske midler omfattende kondensasjonsprodukter av fettsyreestere, fettalkoholer, fettsyreamider eller fettal-kyl- eller alkenylsubstituerte fenoler med etylenoksyd, fettestere av flerverdige alkoholetere, f.eks. sorbitanfett-syreestere, kondensasjonsprodukter av slike estere med etylenoksyd, f.eks. polyoksydetylensorbitan-fettsyreestere, blokk-kopolymerer av etylenoksyd og propylenoksyd, acetyleniske glykoler slik som 2,4,7,9-tetrametyl-5-decyn-4,7-diol, eller etoksylerte acetyleniske glykoler. Eksempler på et kationisk overflateaktivt middel omfatter f.eks. et alifatisk mono-, di- eller polyamin som et acetat, naftenat elller oleat,
et oksygenholdig amin, slik som et aminoksyd eller poly-oksyetylenalkylamin, et amidbundet amin fremstilt ved kon-densasjon av én karboksyl syre med et di- eller polyamin, eller et quaternært ammoniumsalt.
Blandingen ifølge oppfinnelsen kan innta en hvilken som helst kjent form innen teknikken ved utforming av fungicide og lignende forbindelser, f.eks. en oppløsning, en dispersjon,
en vandig emulsjon, et fint pulver, en frøtilberedning, et utrøkningsmiddel, en røkgass, et dispergerbart pulver, et emulgerbart konsentrat eller granulater. Videre kan det fore-ligge i en passende form for direkte anvendelse eller som et konsentrat eller primærblanding som krever fortynning med en passende mengde vann eller annet fortynningsmiddel før anvendelse .
Som en dispersjon, omfatter blandingen en forbindelse ifølge oppfinnelsen dispergert i et flytende medium, fortrinnsvis vann. Det er ofte bekvemt å forsyne konsumentene med en primærblanding som kan fortynnes med vann til en dispersjon med den ønskede konsentrasjon. Den primære blanding kan tilveiebringes i en hvilken som hélst av de følgende former. Den kan være en dispergerbar oppløsning som omfatter en forbindelse ifølge oppfinnelse, oppløst i et vannblandbart oppløs-ningsmiddel med tilsats av et dispersjonsmiddél. Et annet alternativ omfatter en forbindelse ifølge oppfinnelsen i form av et finmalt pulver sammen med et dispersjonsmiddél og grun dig blandet med vann, hvorved man får en pasta eller krem som, om ønsket, kan tilsettes til en emulsjon av olje i vann, slik at man får en dispersjon av aktiv bestanddel i en vandig oljeemulsjon.
En emulsjon omfatter en forbindelse ifølge oppfinnelsen opp-løst i et vann-ublandbart oppløsningmiddel, hvorav det dannes en emulsjon med vann i nærvær av et emulgeringsmiddel. En emulsjon med den ønskede konsentrasjon kan fremstilles fra en primærblanding av de følgende typer. En konsentrert for-rådsemulsjon kan tilveiebringes omfattende en forbindelse ifølge oppfinnelsen sammen med et emulgeringsmiddel, vann og et vann-ublandbart oppløsningsmiddel. Alternativt kan et emulgerbart konsentrat tilføres brukeren omfattende en oppløs-ning av en forbindelse ifølge oppfinnelsen i et vann-ublandbart oppløsningsmiddel som inneholder et emulgeringsmiddel.
Et fint pulver omfatter en forbindelse, ifølge oppfinnelsen grundig blandet og malt med et pulverisert fortynningsmiddel fra jordbunn, f.eks. kaolin.
Et granulert fast stoff omfatter en forbindelse ifølge oppfinnelsen sammen med lignende fortynningsmidler som de som kan anvendes i fine pulvere, men blandingen granuleres ved hjelp av kjente fremgangsmåter. Alternativt omfatter det den aktive bestanddel absorbert på eller absorbert i et på forhånd granulert fortynningsmiddel, f.eks. "Fuller's jord", attapulgitt eller kalksteinssand.
Konsentrasjonen av den aktive bestanddel i blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse er, når den anvendes på planter, fortrinnsvis innen området 0,001 til 3,0 vekt-%, særlig 0,001 til 1,0 vekt-%. I en primærblanding kan mengden aktiv bestanddel variere innen vide grenser, og kan f.eks. være fra 5 til 95 vekt-% av blandingen.
Ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, anvendes blandingen vanligvis på frø, planter eller deres oppholdssted. Blandingen kan således anvendes direkte på jorden før, ved eller etter såing, slik at nærværet av aktiv forbindelse i jorden kan kontrollere veksten av sopp som kan angripe frø. Når jorden behandles direkte, kan den aktive forbindelse anvendes på en måte som gjør at den blir grundig blandet med jorden, slik som ved sprøyting, ved håndsåing av et fast stoff i form av granulater, eller ved å tilføre den aktive bestanddel samtidig med såing ved å plassere den i den samme så-rna skinen som frøene. En passende tilførselshastighet er innen området fra 0,05 til 20 kg/ha, fortrinnsvis fra 0,1 til 10 kg/ha.
Alternativt kan den aktive forbindelse anvendes direkte på planten ved f.eks. sprøyting eller bestøving, enten på den tiden da soppene har begynt å komme til syne på plantene eller før tilsynekomsten av sopp, som en beskyttende forholds-regel. I begge disse tilfellene er den foretrukne tilførsels-måten bladsprøyting. Det er vanligvis viktig å få god kontroll over soppen i de tidligere stadier av plantevekst etter, som dette er den tiden da planten kan bli mest alvor— lig skadet. Ved kornavlinger, slik som hvete, bygg og havre, er det ofte ønskelig å sprøyte planten ved eller før vekst-stadium 5, selv om tilleggsbehandlingen ved sprøyting når planten er mer moden, kan øke resistensen mot veksten eller spredning av sopp. Sprøytevæsken eller strømidlet kan passende inneholde et herbicid som virker før eller etter tilsynekomst, dersom dette er ansett som nødvendig. Noen ganger er det praktisk å behandle røttene til en plante før eller under utplanting, f.eks. ved å dyppe røttene i en passende væske- eller faststoffblanding.
Når den aktive forbindelse tilføres direkte til planten, er en passende tilførselshastighet fra 0,01 til 10 kg/ha, fortrinnsvis fra 0,05 til 5 kg/ha..
Når forbindelsen ifølge oppfinnelsen brukes som vekstregula- torer, er det vanligvis best å tilføre den under de vegetative veksttrinnene ved lignende hastigheter som ovenfor.
il tilfellet med avlinger, slik som belgplanter, bomull og solsikker, finner tilførsel vanligvis sted under det siste vegetative trinn av veksten, like før eller like etter at blomstringen begynner. I tilfellet med potteplanter og gress-plener, er tidligere tilførsel under det første vegetative veksttrinn mer passende.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ved å omsette imidazol eller 1,2,4-triazol eller deres natriumsalt med en forbindelse med formel II
hvor X er halogen, fortrinnsvis klor. Denne reaksjon utføres vanligvis ved en temperatur på 50-150°C og vanligvis under tilbakeløpskoking. Et oppløsningsmiddel anvendes vanligvis, f.eks. en eter, slik som tetrahydrofuran. Det er vanligvis foretrukket å bruke natriumsaltet av imidazol eller triazol. Dette er vanligvis fremstilt in situ ved anvendelse av natriumhydrid. Dersom natriumsaltet ikke brukes, er det vanligvis nødvendig å bruke et overskudd av imidazol eller triazol. Forbindelsene med formel IX kan fremstilles ved omsetningen av et karbonylhalogenid med formel III
med et amin med formel NHR^P^. Noen av forbindelsene med formel II er nye forbindelser og et ytterligere aspekt ved den foreliggende oppfinnelse omfatter disse nye forbindelser.
Noen av aminene kan være nye, i så fall kan de fremstilles på vanlig kjent måte, f.eks. ved å omsette R-^Nt^ med P^^'hvor X er som definert ovenfor.
Oppfinnelsen illustreres i de følgende eksempler. Strukturer for isolerte nye forbindelser ble bekreftet ved hjelp av elementær analyse og/eller andre passende analyser.
Eksempel 1
Trietylamin (5,7 g) ble tilsatt til en omrørt oppløsning av N-[2-(2,4,6-triklorfenoksy)etyl]propylamin (16,125 g) i toluen (80 ml). Blandingen ble avkjølt i is og kloracetyl-klorid (6,4 g) i toluen (20 ml) tilsatt dråpevis i løpet av en periode på 15 minutter. Omrøring ble fortsatt i ytterligere 1 time, og reaksjonsblandingen ble filtrert for å fjerne trietylaminsaltet og filtratet ble vasket med fortyn-net saltsyre og vann, og deretter tørket over vannfritt magnesiumsulfat. Etter fjerning av oppløsningsmidlet, ble det i igjen en.olje. Oljen ble triturert med lett petroleum og det resulterende produkt tørket hvorved man fikk 2-klor-N-propyl-N-[2-(2,4,6-triklorfenoksy)etyl]acetamid, smp. 60-70°C.
(Mellomprodukt A).
En oppløsning av imidazol (1,55 g) i tørr tetrahydrofuran
(50 ml) ble tilsatt dråpevis til en omrørt suspensjon av natriumhydrid (1 g av en 50% (vekt/vekt) dispersjon i olje)
i tørr tetrahydrofuran (50 ml). Omrøring ble fortsatt ved omgivelsestemperatur il time, og deretter under tilbakeløps-koking i ytterligere 1 time. Mellomprodukt A (7,18 g) opp-løst i tørr tetrahydrofuran (100 ml), ble tilsatt dråpevis i løpet av en periode på 30 minutter, og reaksjonsblandingen ble oppvarmet under tilbakeløpskoking i ytterligere 2 2 timer. Oppløsningsmidlet ble fjernet under vakuum og en brun olje isolert som ble triturert under lett petroleum (kokeområde 40-60°C), og eter, og oppløst i deklormetan. Oppløsningen ble vasket to ganger med vann og tørket over magnesiumsulfat. Oppløsningen ble fjernet under vakuum, hvorved man fikk en tykk, viskøs olje som gikk over til et fast stoff ved hen-stand. Produktet ble rekrystallisert fra petroleum (kokeområde 80-100°C) hvorved man fikk N-propyl-N-[2-(2,4,6-tri-
klorfenoksy)-etyl]-2-imidazol-l-ylacetamid, smp. 64-69°C.
Eksempel 2.
På en lignende måte som i eksempel 1 ble de følgende produktene erholdt. Der hvor det ikke er angitt fysikalske data for mellomproduktet, ble dette brukt i det neste trinn uten rens-ing. I tilfellet med forbindelse 39, ble imidazol omsatt i form av den frie base under anvendelse av to ganger den molare mengde.
Eksempel 3.
Forbindelse 2 i eksempel 2 (3,9 g) i 20 ml etanol ble blandet med en oppløsning av mangankloridtetrahydrat (1,0 g) i vann (5 ml) og blandingen ble holdt over natten ved omgivelsestemperatur. Avdamping av oppløsningsmidlene ga en klebrig-:gummi som ble oppløst i metanol. Tilsetting av et lite volum eter og avkjøling ga et fast stoff som ble rekrystallisert fra en metanol/eter-blanding hvorved man fikk N-propyl-N-[2,4,6-triklorfenoksy)etyl]-2-(imidazol-l-yl)-acetamid-mangan (II) klorid-kompleks (2:1), smp. 138-142°C.
På en lignende måte ble kobber (II) klorid-komplekset
(2:1), smp. 172-174°Cr erholdt.
Eksempel 4.
Forbindelse 2 i eksempel 2 (1,9 g) og oxalsyre (0,45 g)
ble oppløst i aceton. Etter noen få minutter dannet det seg et fast stoff som ble samlet opp og rekrystallisert fra etanol/lett petroleum (smp. 60-80°C) blanding, hvorved man fikk N-propyl-N-[2-(2,4,6-triklorfenoksy)etyl]-2-(imidazol-l-yl ) -acetamidoxalat (2:1), smp. 134-136°C.
Eksempel 5.
Vandige acetonsuspensjoner av forbindelsen som skulle prøves ble, ved forskjellige konsentrasjoner inneholdende 125 g/l polyoksyetylensorbitan monolaurat fuktemiddel, tilført bladene (påsprøytet inntil "avrenning") på byggplanter (Hordeum vulgaris) med 2 fullt utviklede blader. De behandlede plantene sammen med kontroller, som var behandlet med vandige opp-løsninger med bare fuktemiddel, ble inokkulert 24 '.timén senere ved å påsprøyte bladene inntil avrenning med en vandig suspensjon av sporer av byggpuddermeldugg (Erysiphe graminis). Plantene ble overført til et rom med kontrollert miljø i 10 dager, hvoretter sykdomskontrollen ble vurdert.
Produktet fra eksempel 1 og forbindelsene 2, 4, 5 og 8 til 10 og 12 fra eksempel 2 ga mer enn 50% kontroll av sykdommen sammenlignet med kontroller ved en konsentrasjon på 1000 ppm (vekt/volum) eller mindre. Ved en lignende prøve hvor plantene ble behandlet etter at sykdommer var etablert, ga produktet fra eksempel og forbindelsene 2, 3, 4 og 9 til 11 mer enn 50% kontroll av sykdommen ved 1000 ppm (vekt/volum) eller mindre.
Ved en lignende prøve hvor jorden rundt røttene til plantene var drenert samtidig med at bladene ble sprøytet, ga forbindelsene 13 til 4 7 fra eksempel 2 og produktene fra eksempel 3 og 4 mer enn 50% kontroll av sykdommen ved 500 ppm (vekt/ volum) eller mindre.
Eksempel 6.
Vandige acetonsuspensjoner av forbindelsen som skulle prøves, ved forskjellige konsentrasjoner, inneholdende 125 g/liter hver av polyoksyetylensorbitan monolaurat og etylenoksyd propylenoksyd blokk kopolymer som fuktemidler, ble tilført bladene (sprøytet inntil avrenning), og til jorden rundt røttene (1 ml væske/25 ml jord) hos hveteplanter (Triticum aestivum) med 2 fullt utviklede blader. De behandlede plantene sammen med kontroller, som var behandlet med vandige oppløsninger av bare fuktemiddel, ble inokkulert 24 timer senere ved spøyting av bladene inntil avrenning med en vandig suspensjon av sporene fra hvetebrunbrann (Puccinia recon-dita). Plantene ble deretter plassert i en atmosfære med 100% relativ!fuktighet i 24 timer før overføring til rommet med kontrollert miljø i 12 dager, hvoretter sykdomskontrollen ble vurdert.
Forbindelsene 25, 26, 30, 32 og 38 fra eksempel 2 ga mer enn 50% kontroll av sykdommen sammenlignet med kontrollene ved en konsentrasjon på 5 00 ppm (vekt/volum) eller mindre.
Eksempel 7
På en lignende måte som den første prøven i eksempel 5, ga forbindelsene 17, 22, 23 og 38 fra eksempel 2 mer enn 50% kontroll av rispest (Pyricularia oryzae) på risplanter (Oryza sativa) ved en konsentrasjon på 500 ppm (vekt/volum) eller mindre.
Eksempel 8
De følgende konsentratene ble utformet som angitt1 nedenunder:

Claims (8)

1. Forbindelser karakterisert ved at de har formel I:
hvor Z er CH eller N, A er en eventuelt forgrenet alkylengruppe som kan være substituert, og og R2 , som kan være like eller forskjellige, er eventuelt substituert alkyl, cykloalkyl, alkenyl eller alkynyl, samt syreaddisjonssalter og komplekser av disse forbindelser med metallsalter.
2. Forbindelser ifølge krav 1, karakterisert ved at alkylgruppen er eventuelt substituert med fenyl, heteroaryl, eventuelt substituert fenoksy, cykloalkyl, - (eventuelt substituert med alkyl), cyano, halogen, alkoksy, (eventuelt substituert med alkoksy), alkyltio, hydroksy eller alkoksykarbonyl, alkylengruppen er eventuelt substituert med fenyl eller alkoksykarbonyl, og hvor enhver fenyl-eller fenoksygruppe eventuelt er substituert med en eller flere grupper som kan være like eller forskjellige, og er alkyl, halogenalkyl, alkoksy, hydroksy, halogen, fenoksy, alkylsulfonyloksy, halogenalkylsulfonyloksy, alkoksykarbonyl, dialkylamino, alkanoylamino eller arylalkylamino.
3. Forbindelser ifølge kravene 1 eller 2, karakterisert ved at A er metylen.
4. Forbindelser ifølge hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at en av R^ og R^ er substituert fenoksyalkyl og den andre er cykloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkyl substituert med alkoksykarbonyl eller hydroksy eller usubstituert alkyl.
5. Jordbruksblanding, karakterisert ved at den.omfatter en forbindelse ifølge et hvilket som helst av de foregående kravene, i blanding med et agronomisk akseptabelt fortynningsmiddel eller bærer.
6. Fremgangsmåte for å bekjempe sopp på et sted som er infisert eller utsatt for å bli infisert av den, karakterisert ved å tilføre til stedet en forbindelse ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 4.
7. Fremgangsmåte for å fremstille en forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved å omsette imidazol eller 1,2,4-triazol eller deres natriumsalt med en forbindelse med formel II:
hvor X er halogen, fortrinnsvis klor.
8. Forbindelse med formel II:
hvor X er som definert i krav 7, og A, og R2 er som definert i krav 1.
NO824314A 1981-12-22 1982-12-21 Fungicide forbindelser og blandinger. NO824314L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8138663 1981-12-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO824314L true NO824314L (no) 1983-06-23

Family

ID=10526790

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO824314A NO824314L (no) 1981-12-22 1982-12-21 Fungicide forbindelser og blandinger.

Country Status (17)

Country Link
EP (1) EP0084236A3 (no)
JP (1) JPS58116470A (no)
KR (1) KR840002816A (no)
AU (1) AU538489B2 (no)
BR (1) BR8207436A (no)
CA (1) CA1186316A (no)
CS (1) CS236864B2 (no)
DK (1) DK563882A (no)
ES (1) ES518416A0 (no)
GR (1) GR77099B (no)
IL (1) IL67525A0 (no)
NO (1) NO824314L (no)
OA (1) OA07280A (no)
PH (1) PH18105A (no)
PL (1) PL239683A1 (no)
PT (1) PT76010B (no)
ZA (1) ZA829374B (no)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1193253A (en) * 1982-09-30 1985-09-10 Kenneth Richardson Triazole antifungal agents
DE3378764D1 (en) * 1982-09-30 1989-02-02 Pfizer Ltd Triazole anti-fungal agents
DE3682711D1 (de) * 1985-06-18 1992-01-16 Ici Plc Als fungizide verwendbare heterocyclische verbindungen.
ATE133408T1 (de) * 1986-12-16 1996-02-15 Zeneca Ltd Pyrrol-derivate und ihre verwendung in der landwirtschaft
NZ229783A (en) * 1988-07-22 1990-12-21 Cl Pharma Allylaminoethylazoles; fungicidal and antimycotic compositions, methods for preparation and combating fungi
DE4041173A1 (de) * 1990-12-21 1992-06-25 Henkel Kgaa 1-mono- bzw. 1,3-bis-substituierte imidazoliumsalze und deren benzoanaloga, verfahren zur herstellung und ihre verwendung
BRPI0409227C1 (pt) 2003-04-07 2021-05-25 Axys Pharm Inc composto, composição farmacêutica, uso de um composto e processo para a preparação de um composto de fórmula (i)
ES2529147T3 (es) 2006-12-26 2015-02-17 Pharmacyclics, Inc. Método para usar los inhibidores de la histona deacetilasa y monitorear biomarcadores en la terapia de combinación
WO2008095050A1 (en) 2007-01-30 2008-08-07 Pharmacyclics, Inc. Methods for determining cancer resistance to histone deacetylase inhibitors
US8603521B2 (en) 2009-04-17 2013-12-10 Pharmacyclics, Inc. Formulations of histone deacetylase inhibitor and uses thereof
UA110853C2 (uk) 2011-09-13 2016-02-25 Фармасайклікс, Інк. Лікарські форми інгібітора гістондеацетилази у комбінації з бендамустином та їхнє застосування
US9421208B2 (en) 2013-08-02 2016-08-23 Pharmacyclics Llc Methods for the treatment of solid tumors
CN111574385B (zh) * 2020-05-27 2022-10-04 石家庄万业化工科技有限公司 一种2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基丙胺的合成方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4941434A (no) * 1972-08-11 1974-04-18
GB1535777A (en) * 1975-08-26 1978-12-13 Ici Ltd Imidazole and 1,2,4-triazole compounds and their use as pesticides
DE2845293A1 (de) * 1978-10-18 1980-05-08 Basf Ag Alpha -azolyl- alpha -phenylessigsaeurederivate

Also Published As

Publication number Publication date
ZA829374B (en) 1983-10-26
ES8402581A1 (es) 1984-02-01
PH18105A (en) 1985-03-20
PL239683A1 (en) 1984-02-27
OA07280A (en) 1984-08-31
IL67525A0 (en) 1983-05-15
AU538489B2 (en) 1984-08-16
KR840002816A (ko) 1984-07-21
GR77099B (no) 1984-09-06
CA1186316A (en) 1985-04-30
DK563882A (da) 1983-06-23
EP0084236A3 (en) 1983-08-03
EP0084236A2 (en) 1983-07-27
PT76010A (en) 1983-01-01
BR8207436A (pt) 1983-10-18
ES518416A0 (es) 1984-02-01
AU9173382A (en) 1983-08-04
JPS58116470A (ja) 1983-07-11
PT76010B (en) 1985-10-04
CS236864B2 (en) 1985-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20030076621A (ko) 농업용 살균제로서의 카르복사미드
US4093743A (en) Novel benzoic anilide derivative and fungicide containing same
NO824314L (no) Fungicide forbindelser og blandinger.
JPS6097962A (ja) １−置換イミダゾ−ル−５−カルボン酸誘導体，それらの製造方法ならびにそれらを含有する殺菌剤，除草剤および植物生長調整剤
SU511832A3 (ru) Фунгицид и микробицид
US5484934A (en) Isothiazole derivatives, a process for production thereof and uses thereof
US4250179A (en) Metal complex imidazole fungicides, and methods of controlling fungi with them
WO2000074484A1 (fr) Composition fongicide a base de strobilurine a dommage chimique reduit
EP0091219B1 (en) Heterocyclic fungicidal and growth regulant compounds, and compositions containing them
EP0088545B1 (en) Fungicidal cyanopropenoates and compositions containing them
CS208456B2 (en) Fungicide means and method of making the active substances
CS202516B2 (en) Fungicide means and method of making the active substances
CA1221703A (en) Substituted maleimides
CA2152156A1 (en) Isothiazole derivatives and their uses
JPS60112748A (ja) ヨードアセトアミド
US4321269A (en) 1-(3-Halo-1,2-dioxopropyl)-cycloamine compositions and use
US4564638A (en) Fungicidal novel N-benzyl-N-(2-norbornyl)-ureas
JPS6333368A (ja) イミダゾ−ル誘導体
CA1315280C (en) Nitrogenous heterocyclic compounds with antifungus action
US4920142A (en) Fungicidal imidazole derivatives
KR800001553B1 (ko) 이미다졸 유도체의 제조방법
JPS59104361A (ja) １，１−二置換−２−異項環エタノ−ル誘導体
EP0152131A2 (en) Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides
GB1586998A (en) Fungicidal carbamoylimidazole compounds
KR830002816B1 (ko) 1,3,4-티아디아졸-2-카복실산 유도체의 제조방법