CS236864B2 - Fungicide agent and processing of active component - Google Patents
Fungicide agent and processing of active component Download PDFInfo
- Publication number
- CS236864B2 CS236864B2 CS829471A CS947182A CS236864B2 CS 236864 B2 CS236864 B2 CS 236864B2 CS 829471 A CS829471 A CS 829471A CS 947182 A CS947182 A CS 947182A CS 236864 B2 CS236864 B2 CS 236864B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- compound
- optionally substituted
- phenyl
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 42
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 7
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- -1 methoxy, hydroxyl Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 25
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 5
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical class O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000005359 phenoxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-YESZJQIVSA-N (S)-fenpropimorph Chemical compound C([C@@H](C)CC=1C=CC(=CC=1)C(C)(C)C)N1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-YESZJQIVSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPMMJSPGZSFEAH-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminophenol;hydrochloride Chemical compound [Cl-].NC1=CC=C(O)C([NH3+])=C1 VPMMJSPGZSFEAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- KRZUZYJEQBXUIN-UHFFFAOYSA-N Cyprofuram Chemical compound ClC1=CC=CC(N(C2C(OCC2)=O)C(=O)C2CC2)=C1 KRZUZYJEQBXUIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N Diclobutrazol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005769 Etridiazole Substances 0.000 description 1
- LXMQMMSGERCRSU-UHFFFAOYSA-N Fluotrimazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)N2N=CN=C2)=C1 LXMQMMSGERCRSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000241602 Gossypianthus Species 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 206010027336 Menstruation delayed Diseases 0.000 description 1
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241000896203 Podosphaera pannosa Species 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 239000005845 Tolclofos-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930189065 blasticidin Natural products 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N ethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(NCC)=NC1=O BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 description 1
- 229940099607 manganese chloride Drugs 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CNFDGXZLMLFIJV-UHFFFAOYSA-L manganese(II) chloride tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Cl-].[Cl-].[Mn+2] CNFDGXZLMLFIJV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L nabam Chemical compound [Na+].[Na+].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940071089 sarcosinate Drugs 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NWZBFJYXRGSRGD-UHFFFAOYSA-M sodium;octadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O NWZBFJYXRGSRGD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 150000003900 succinic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D233/61—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical, attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Г ^-A-CONR1 Rz (O ve kterém
X znamená kyslík nebo síru,
R1 představuje popřípadě substituovanou alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cykloalkylovou, fenylovou, fenylalkylovou, fenylalkenylovou, fenoxyalkylovou nebo fenylthioalkylovou skupinu a
R2 znamená popřípadě substituovanou fenylovou, fenylalkylovou, fenylalkenylovou, fenoxyalkylovou nebo fenylthioalkylovou skupinu s tím, že znamená-li R1 methylovou nebo fenylovou skupinu, pak R2 představuje substituovanou fenylovou skupinu nebo popřípadě substituovanou fenylalkyve kterém
Z znamená skupinu CH nebo atom dusíku,
A představuje popřípadě rozvětvenou alkylenovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou nebo ethoxykarbonylovou skupinou,
R( znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou, ethoxykarbonylovou, methoxylovou, hydroxylovou, acetoxylovou nebo furylovou skupinou, cyklopropylovou skupinu, allylovou skupinu nebo propinylovou skupinu a
R2 představuje alkylovou skupinu se 2 až
236804 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou, fenoxyiovou, thlenylovou nebo butoxylovou skupinou, přičemž tato^ fenytová nebo fenoxylová skupina může být popřípadě substituována jedním až pěti stejnými či rozdílnými substituenty . . vybranými ze skupiny zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormethylovou, fenoxyiovou, methoxylovou a hydroxylovou skupinu, jakož i jejich adiční soli s kyselinami a komplexy těchto sloučenin se solemi kovů.
Tyto komplexy se obvykle tvoří se solemi obecného. vzorce MA2, v němž M znamená dvojvazný kationt kovu, například mědi, vápníku nebo výhodně manganu, a A znamená aniont, například aniont chloridový, nitrátový nebo aniont odvozený od sulfonové kyseliny obsahující uhlovodíkový zbytek, jako aniont dodecylbenzensuifonátový. Molární poměr shora zmíněné sloučeniny k soli kovu obvykle činí 2 nebo. 4 : 1. Adičními solemi s kyselinami jsou obvykle soli se silnými anorganickými nebo· organickými kyselinami, například s kyselinou chlorovodíkovou nebo· šťavelovou.
Výše zmíněné sloučeniny vykazují fungicidní účinnost proti řadě hub napadajících zemědělské plodiny. Tyto látky lze například použít k potírání padlí (Erysiphe graminis) a plevové septoriózy (Septoria nodorum) na takových užitkových rostlinách, jako· jsou pšenice, ječmen a oves, a jiných houbových chorob na obilovinách, jako je hnědá skvrnitost (Pyrenophora avense) na ovsu, rzi, jako hnědá rez pšeničná (Puccinia reconditaj, hnědá skvrnitost ječmene (Pyrenophora graminea), hlívenka sněžná (Fusarium nivale) na žitě a Pyricularia oryzae na rýži. Sloučeninami podle vynálezu lze rovněž ošetřovat četné zahradnické užitkové rostliny, například jimi lze chránit ovocné . rostliny proti plísni šedé [Botrytis cinerea), padlí (Podosphaera leucotricha) a strupovitosti (Venturia inaequalis) na jabloních, proti padlí (Sphaerotheca pannosa) na růžích, padlí (Sphaerotheca fuliginea) na tykvovitých a proti různým houbovým chorobám na luštěninách, jako jsou boby a fazole, sója a podzemnice olejná.
Ošetření je možno. provádět přímou aplikací na rostliny nebo, v případě chorob přenosných . semenem, ošetřením osiva.
Kromě’ použití k ošetřování zemědělských plodin naleznou sloučeniny podle vynálezu četné aplikace jako. obecné fungicidy, například v průmyslové oblasti, kde je často. nutno chránit proti napadení houbami různé materiály, jako adhesiva, škroby, pasty, izolační materiály, oleje a papírenské produkty.
Vynález tedy popisuje způsob potírání hub na místě napadeném houbami nebo. vystaveném napadení houbami, který spočívá v tom, že se na toto místo aplikuje sloučenina obecného. vzorce I.
Předmětem vynálezu je fungicidní prostředek, . vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného. obecného. vzorce I ve směsi s ředidlem nebo nosičem, výhodně se zemědělsky přijatelným ředidlem nebo nosičem.
Prostředek podle vynálezu může pochopitelně obsahovat více než jednu sloučeninu podle vynálezu.
Kromě výše zmíněných látek může, prostředek podle vynálezu obsahovat jednu nebo několik dalších účinných látek, například sloučenin působících jako regulátory růstu rostlin, majících herbicidní, fungicidní, insekticidní nebo. akaricidní vlastnosti. Alternativně je možno sloučeniny podle vynálezu používat před, po, nebo současně s jinou účinnou látkou. Mezi fungicidy, které je možno používat v kombinaci se sloučeninami podle vynálezu, náležejí preparáty manebK zineb, mancozeb, thiram, ditalimfos, tridemorph, fenpropemorph, imazalil, . propiconazol, triadimefon, triadimenol, diclobutrazol, fluotrimazol, ethirimol, fenarimol, nuarimol, trifo-rin, pyrocarbolid, tolclofos-methyl, o-xycarbocin, carbendazim, benomyl, thiphanate, thiophanate-methyl, thiabendazol, propineb, metalaxyl, dicloran, dithianon, fuberidazol, dodine, chlorothalonil, cyprofuram, dichlofluanid, síra, sloučeniny mědi, . iprodion, ziram, nabam, . prochloraz (a jeho kovové komplexy, například komplex s chloridem manganatým), adukt zineb — ethylenthiuramsulfid, captan, captafol, benodanil, mepronil, carboxin, guazatin, validamycin, vinclozolin, tricyclazol, quintozene, pyrazophos, furmecyclox, propamocarb, procymidon, kasugamycin, furalaxyl, folpet, fenfuram, ofurace, etridiazol, aluminium-tris(ethyl-fosfonát) a benalaxyl.
Ředidlem nebo nosičem v prostředcích podle vynálezu může být . pevná látka nebo> kapalina, přičemž toto. ředidlo nebo nosič se popřípadě používá v kombinaci s povrchově aktivním činidlem, například s dispergátorem, emulgátorem či smáčedlem. Mezi vhodná povrchově aktivní činidla náležejí anionické sloučeniny, jako soli karboxylových kyselin, například kovové soli mastných kyselin s dlouhými řetězci, N-acylsarkosinát, mono- a diestery fosforečné kyseliny s ethoxylovanými mastnými alkoholy nebo soli takovýchto. esterů, sulfáty mastných alkoholů, jako natrium-dodecylsulfát, natrium-oktadecylsulfát nebo natrium-cetylsulfát, sulfáty ethoxylovaných mastných alkoholů, sulfáty ethoxylovaných alkylfenolů, ligninsulfonáty, ropné sulfonáty, alkylarylsulfonáty, jako alkylbenzensulfonáty nebo nižší alkylnaftalensulfonáty, například butylnaftalensulfonát, soli kondenzačních produktů sulfonovaného. naftalenu s formaldehydem, soli kondenzačních produktů sulfonovaného fenolu s formaldehydem, nebo složitější sulfonáty, jako. amid-sulfonáty, například sulfonovaný kondenzační produkt kyseliny olejové a N-methyltaurinu nebo sulfonované dialkylsukcináty, například sodná sůl sulfonovaného· dioktylsukcinátu.
Mezi neionogenní činidla náležejí kondenzační produkty esterů mastných kyselin, mastných alkoholů, amidů mastných kyselin nebo alkyl- či alkenylsubstituovaných fenolů, kde alkylová a alkenylová část náleží k mastné řadě, s ethylenoxidem, estery mastných kyselin s vícemocnými alkohol-ethery, například estery sorbitanu s mastnými kyselinami, kondenzační produkty takovýchto esterů s ethylenoxidem, například estery mastných kyselin s polyoxyethylensorbitanem, blokové kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu, glykoly obsahující trojnou vazbu, jako· 2,4,7,9-tetramethyl-5-decin-4,7-diol, nebo ethoxylované glykoly obsahující trojnou vazbu.
Jako příklady kationických povrchově aktivích činidel lze uvést alifatické mono-, dinebo polyaminy ve formě acetátů, naftenátů nebo oleátů, a aminy obsahující kyslík, jako amin-oxidy nebo polyoxyethylenalkylaminy, aminy vázané amidickou vazbou, připravené kondenzací karboxylových kyselin s di- nebo· polyaminy, nebo· kvartérní amoniové soli.
Prostředky podle vynálezu mohou mít libovolnou formu známou v daném oboru pro zpracování fungicidních a podobných sloučenin, jako například formu roztoku, disperze, vodné emulze, popraše, mořidla osiva, fumigantu, dýmu, dispergovatelného prášku, emulgovatelného koncentrátu nebo granulátu. Tyto prostředky mohou být ve formě vhodné pro· přímou aplikaci nebo· ve formě koncentrátu či primární kompozice, kterou je nutno před aplikací ředit vhodným množstvím vody nebo jiného ředidla.
Prostředek ve formě disperze obsahuje sloučeninu podle vynálezu dispergovanou v kapalném prostředí, s výhodou ve vodě. Často je účelné dodávat spotřebiteli primární kompozici, kterou je možno· ředit vodu na disperzi o žádané koncentraci účinné látky. Primární kompozice může být v libovolné z následujících forem.
Může jít o· dispergovatelný roztok, který obsahuje sloučeninu podle vynálezu rozpuštěnou v rozpouštědle mísitelném s vodou s přídavkem, dispergačního činidla. Další alternativu představuje sloučenina podle vynálezu ve formě jemně rozemletého prášku v kombinaci s dispergátorem, důkladně promísená s vodou na pastu nebo krém, který je možno popřípadě přidávat k emulzi oleje ve vodě za vzniku disperze účinné látky ve vodné olejové emulzi.
Prostředek ve formě emulze je tvořen sloučeninou podle vynálezu rozpuštěnou v rozpouštědle nemísitelném s vodou, kterýžto roztok se v přítomnosti emulgátoru emulguje ve vodě. Emulzi o žádané koncentraci účinné látky je možno připravit z primárních kompozic následujících typů. Je možno dodávat koncentrovanou zásobní e8 mulzi ·sestávající ze · sloučeniny podle vynálezu v kombinaci s emulgátorem, vodou a rozpouštědlem nemísitelným s · vodou. Alternativně je možno spotřebiteli dodávat emulgovatelný koncentrát tvořený roztokem sloučeniny podle vynálezu v rozpouštědle nemísitelném s vodou, obsahujícím emulgátor.
Popraš je tvořena sloučeninou podle vynálezu důkladně promísenou a rozemletou s práškovým ředidlem, například s kaolinem.
Granulovaný prostředek sestává ze sloučeniny podle vynálezu v kombinaci s podobnými ředidly, jaká je možno používat k přípravě popráší, tato směs se však známými metodami granuluje. Alternativně · může granulát obsahovat účinnou · látku adsorbovanou nebo· absorbovanou na granulovaném nosiči, například na valchařské · hlince, attapulgitu nebo vápencové drti.
Koncentrace účinné látky v prostředcích podle vynálezu určených k aplikaci na rostliny se s výhodou pohybuje v rozmezí od 0,001 do· 3 % hmotnostních, zejména od 0,001 do· 1,0 · °/o · hmotnostního. Množství účinné látky v primární kompozici se může měnit v širokých mezích a může se pohybovat například od 5 do 95 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost primární kompozice.
V souladu s vynálezem se účinné látky obecně aplikují na semena, rostliny nebo půdu. Tak je možno účinné · látky aplikovat přímo na půdu před, při nebo po setí do řádků, takže přítomnost účinné látky v· půdě může zabránit růstu houby, která by mohla napadat osivo. Při přímém ošetřování půdy je možno účinnou látku aplikovat libovolným- způsobem umožňujícím důkladné promísení účinné ·látky s půdou, jako postřikem, pohazováním (v případě granulátu) nebo aplikací účinné látky současně se setím například tak, že se účinná látka vnese spolu s osivem do téže řádkové sečky. Vhodná aplikační dávka se pohybuje v rozmezí od 0,05 do 20 kg/ha, výhodně od 0,1 do 10 kg/ha.
Alternativně je možno účinnou látku aplikovat přímo na rostlinu, napříkad postřikem nebo· poprášením buď v době, kdy se již houba začíná na rostlině objevovat, nebo ještě před výskytem houby na rostlině — tedy projektivně. V obou těchto· případech je výhodným způsobem aplikace postřik na list. Obecně je důležité důkladně ničit houbu v raném stadiu růstu rostliny, protože toto je právě údobí, kdy by me^llki dojít k nejtěžšímu poškození rostliny. V případě obilovin, jako je pšenice, ječmen a oves, je často žádoucí provádět postřik rostliny v· pátém růstovém stadiu nebo před ním, i když dodatečné ošetření postřikem v době, kdy' rostlina je již dospělejší, může přispět k její odolnosti vůči · růstu a rozšíření houby. Pokud se to pokládá za nutné, může
238864 tento postřik nebo popraš účelně obsahovat pre- nebo postemergentní herbicid. Někdy je možno' ošetřovat kořeny rostliny před, nebo během sázení, například ponořením kořenů do vhodného kapalného nebo pevného prostředku.
Při přímé aplikaci účinné látky na rostlinu se vhodná aplikační dávka pohybuje od 0,01 do· 10 kg/ha, s výhodou od 0,05 do 5 kg/ha.
Pokud se sloučeniny podle vynálezu používají jako regulátory růstu, aplikují se nejlépe během vegetativního stadia růstu v analogických dávkách, jaké jsou uvedeny výše. V případě určitých plodin, jako jsou luštěniny, bavlník a slunečnice, se aplikace s výhodou provádí v pozdním období vegetativního růstu těsně před, nebo těsně po zahájení kvetení. V případě rostlin pěstovaných v květináčích a trávníků je vhodnější časnější aplikace v dřívějším období vegetativního růstu.
Sloučeniny podle vynálezu je možno vyrobit tak, že se imidazol nebo 1,2,4-triazol, nebo jejich sodná ' sůl, nechá reagovat se sloučeninou obecného· vzorce II
X—A—CONRiRs (II) ve kterém
X znamená atom halogenu, s výhodou chloru a zbývající obecné symboly mají shora uvedený význam.
Tato reakce se obvykle provádí při teplotě 50 až 150 °C, obecně za varu pod zpětným chladičem. Obvykle se používá rozpouštědlo, například ether, jako tetrahydrofuran. Obecně se dává přednost použití sodné soli imidazolu nebo triazolu. Tato sodná sůl se obvykle připravuje in šitu za použití natriumhydridu. Pokud se nepoužívá sodná sůl, je obecně nutno použít nadbytku imidazolu nebo· triazolu.
Sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce II je možno· připravit reakcí karbonylhalogenidu obecného vzorce III
X—A—COX (III) s aminem obecného vzorce NHRiR2. Některé · ze sloučenin obecného vzorce II jsou nové a spadají do· rozsahu vynálezu.
Některé z výše zmíněných aminů mohou být rovněž nové a v tomto· případě je lze připravit obvyklým způsobem, například reakcí aminu obecného vzorce RiNH2 se sloučeninou obecného· vzorce R2X, · kde všechny obecné symboly mají shora uvedený význam.
Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje. Struktury izolovaných nových sloučenin byly potvrzeny elementární analýzou ne-bo/a jinými vhodnými analytickými metodami..
Přikladl
K roztoku 16,125 g N-[2-(2,4,6-trichlorfenoxyl ethyl jpropylaminu v 80 ml toluenu se za míchání · přidá 5,7 g triethylaminu. K směsi se za chlazení ledem přikape během 15 minut 6,4 g chloracetylchloridu ve 20 ml toluenu, v míchání se pokračuje ještě další hodinu, načež se z reakční · směsi odfiltruje sůl triethylaminu. Filtrát se promyje zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a vodou, a vysuší se bezvodým síranem hořečnatým. Rozpouštědlo se odpaří · a olejovitý zbytek se trituruje· s petroletherem. Po· vysušení vzniklého· produktu se získá 2-chlor-N-propyl-N- [ 2- (2,4,6-tr ichlorf enoxy I ethyl ] acetamid o· teplotě tání 69 až 70 °C (meziprodukt A).
K suspenzi natriumhydridu [1 g 50% (hmotnost/hmotnost) disperze v oleji] v 50 mililitrech suchého· tetrahydrofuranu se za míchání přikape 1,55 g imidazolu v 50 ml suchého tetrahydrofuranu. Směs se míchá nejprve 1 hodinu při teplotě místnosti a pak další hodinu za varu pod zpětným chladičem, načež se k ní během 30 minut přikape roztok 7,18 g meziproduktu A ve 100 mililitrech suchého tetrahydrofuranu a reakční směs se 22 hodiny zahřívá k varu pod zpětným chladičem. Rozpouštědlo se odpaří ve vakuu a hnědě zbarvený olejovitý odparek se trituruje s petroletherem (teplota varu 40 až 60 °C) a etherem, a pak se rozpustí v dichlormethanu.
Roztok se dvakrát promyje vodou a vysuší se síranem hořečnatým. Rozpouštědlo se odpaří ve vakuu za vzniku hustého· viskózního oleje, který stáním ztuhne. Tento· materiál poskytne po prekrystalování z benzinu (teplota varu 80 až 100 · °C] N-propyl-N- [ 2- (2,4,6--richlorf enoxy I ethyl ] -2-imidazol-l-ylacetamid o· teplotě tání 64 až 69 °C.
Příklad 2
Analogickým způsobem jako v příkladu 1 se získají následující produkty. Pokud pro meziprodukt nejsou uvedeny žádné fyzikální údaje, byl tento· meziprodukt použit v následujícím reakčním stupni bez čištění. V případě sloučeniny č. 39 byl imidazol použit k reakci ve formě volné báze, v dvojnásobném molárním· poměru.
V následujícím přehledu mají jednotlivé zkratky následující významy:
Me = methyl
Et = ethyl Pr = propyl Pr = isopropyl Bu = butyl Bul = terč, butyl Ph = fenyl
t. t. = teplota tání
t. v. = teplota varu
GJ CU
4—* сл
О
S Jtí
N >> ч—<
β
4-> 4tí β Ό
О Ф р<
• R4
N Ф S
ω ю β о г-М ω
’аГ ’ф о о аГа? 57 о о о
| 1>ч | ’ф | CM | ’Ф | гЧ | co | |||||||||||||
| ’ф | CM | ο | см | со | СО | СМ | гЧ | гЧ | ф | in | ’ф | |||||||
| ю I | δ | 1 | τ—1 I | tx 1 | гЧ 1 | rH I | 00 1 | I—< I | СЕ 1 | ω | σ> | | гЧ I | ||||||
| 1—Ί | 1 | •г—» | ’φ | 1 | •г—) | 1 | •1—1 ·Γ—> 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 'Г-1 ·!—Ч | >£ | 1 | •f-n | 1 | |
| Φ | CM | Φ | τ—1 | со | Ф | см | Ф Ф ιη | φ | τ—1 | см | о | σι | СЕ | Φ Ф | ř*'1 | ’ф | Φ | r—í |
| О | ΙΩ | О | 1 | со | О | см τ—1 | f—Ч Г—1 κ. ο ο | ο | со гЧ | 00 гЧ | со | о гЧ | 00 | О о | 4tí ω | O) | δ | ’ф rH |
| 4—> | 22 | 4-j | 4-1 | 4-4 | 4—’ | и*' | 4-4 | |||||||||||
| CQ | 4—4 | 4-> | 4-4 | 4-4 | f-t | 4м | ||||||||||||
| 4-4 | Τ—1 | 4-4 | 4—4 | 4—4 | P< | 4-4 | ||||||||||||
| ч4 | +-> | 4-4 | 4-4 | 4-i | ||||||||||||||
| > |
’аР о
4tí 4tí сл сл и*ч и*ч
ÍM ?м
CH—COOEt 2,4,6-Cl3-PhO{СН2]2- t. t. 89
НМ НуЧ НМ НгЧ ИИ ψ НН »-Н НгЧ НтН НгЧ НМ НгЧ НгЧ НЧ ^ФЛ'у^^^Л^ич'УнчЛнннЦннФДчЛ 1-М НМ 4-4 ^OU^^^^O^Q^OUUUUOOUOO о
CMCO^lLnCOC^OOOJOrHCMCO^lOCDI^OOOOr-ICM г4гЧгНгНгНгЧгНгЧгЧгЧСМ0<1СМ
ОО см ’Ф ю см см
со см slouče- Z A Rt R2 fyzikální konstanty fyzikální konstanty nina číslo (°C] meziproduktu (°C)
| Ю | CD | O |
| CO 1 | LO I | rs I |
| 1 co | 1 rtT | 1 oo |
| 00 | LO | CD |
| 4-j | +J* | -w |
| 4-j | +□ | +-Í |
| 0 °o ф'ф 0 0 | ’φ Φ | ’φ о | φ о |
| 4-j |
οι <M Μ M W
E ►£0 o u o o o “ “ Λ Рч
I
M
I
Λ Λ
Рч Рч
СО' CO
O O CD CD XfT ’Ф of C4
I
СЧ <N
E ω o ГР řU co ω
ώ cm (
οι
О)
E o
O Λ Рч
I со o
I CD Mf cm
Γ)
E ω o Λ Рч
Co r-H o t ώ
РМ
Рч
Рч
Рч
Рч
Ε Ε E ----o
Ю 00 CD O
Р4 РМ Р4 Р0
Рч Рч
Рч
Рч rt οι Ε ο rH Р4 Р0 Р0
rH OO φ ' rH 00 LO
OT O rH T rH
P-4 • 1—4 ω
Λ 3 ^• г—
О. 5 £ ω
ΟΙ
Šgo * ω o cd с^см
Рч Рч Рч
Рч 3
Рч Рч Рч Рч Рч PQ
Рч
Рч
I '—' Ol , Φ 1 t
SOl I Ol , 01
Ol , —-'J /—' ____ £3 ---- ' Ol ₽4 ri
O n ra 5 U Q □
О Д O □ 3 Рч —— Рч a?
О
СО I (D c\T οι
O
I ’ф
PQ i
с\Г φ
S О О
О Рч ω
οι к о
I
Рч .Рч Рч Рч Рч
Рч Рч
Рч Рч
Рч
Рч
Ol <м к е О О
KKEKEEEEEEE
O .............
ϋυωουυϋυϋϋ
CWlOCDOCOTOHNco^lJnCDS CO CO CO CO,
23G864
Příklad 3
3,9 g sloučeniny 2 z příkladu 2 ve 20 ml ethanolu se smísí s roztokem 1,0 g tetrahydrátu chloridu manganatého v 5 ml vody a směs se nechá přes noc stát při teplotě místnosti. Po odpaření rozpouštědla se hustý pryskyřičnatý zbytek rozpustí v methanolu, к roztoku se přidá malé množství etheru a směs se ochladí. Vyloučený pevný produkt poskytne po překrystalování ze směsi methanolu a etheru komplex N-propyl-N- [2- (2,4,6-trichlorfenoxy)ethyl)-2-(1-imidazolyl jacetamid-chlorid manganatý (2 : : 1) o> teplotě tání 138 až 142 °C.
Analogickým způsobem se získá komplex s chloridem rněďnatým [2 : 1), tající při 172 až 174 °C.
Příklad 4
V acetonu se rozpustí 1,9 g sloučeniny 2 z příkladu 2 a 0,45 g kyseliny šťavelové. Po několika málo minutách se vyloučí pevný materiál, který se shromáždí a překrystaluje se ze směsi ethanolu a petroletheru (teplota varu 60 až 80 °C). Získá se N-propyl-N- [ 2- (2,4,6-trichlorf enoxy) ethyl ] -2- (1-imidazolyljacetamid-oxalát (2 : 1) o teplotě tání 134 až 136 °C.
Příklad 5
Na listy rostlin ječmene (Hordeum vulgaris) ve stadiu dvou plně rozvinutých listů se až do stékání aplikují vodně acetonové suspenze obsahující testovanou slouče ninu v různých koncentracích a polyoxyethylensorbitan-monolaurát v množství 125 g/litr jako smáčedlo. Po1 24 hodinách se ošetřené rostliny spolu s kontrolními rostlinami, které byly ošetřeny pouze vodným roztokem smáčedla, inokulují tak, že se popráší sporami padlí travního (Erysiphe graminis). Rostliny se na 10 dnů přemístí do komory s regulovanými klimatickými podmínkami, načež se vyhodnotí rozsah choroby.
К vyhodnocení účinnosti testovaných látek v tomto i následujících příkladech se požívá následující stupnice:
stupeň potlačení choroby v °/o
455—64
565—74
675—84
785—94
95—100
Dosažené výsledky jsou shrnuty do následující tabulky. Účinné látky byly aplikovány v koncentraci 500 ppm, pokud není uvedené jinak. V případě účinných látek č. 1 až 12 byly postříkány pouze listy pokusných rostlin, zatímco v případě ostatních účinných látek byla současně s postřikem listů zalita i půda okolo kořenů rostlin. V případech označených (E) jsou udávány stupně účinnosti látek aplikovaných postřikem po inokulaci, v ostatních případech pak stupně účinnosti látek aplikovaných před inokulaci.
| účinná látka | koncentrace (ppm) | stupeň účinnosti |
| příklad č. 1 příklad č. 2, sloučenina č. | 2000 | 7 |
| 2 | 2000 | 8 (E) |
| 3 | 2000 | 4 |
| 4 | 2000 | 6 |
| 5 | 2000 | 7 (E) |
| 6 | 2000 | 6 |
| 8 | 2000 | 4 |
| 9 | 1000 | >5 |
| 10 | 1000 | >5 |
| 11 | 1000 | >5 |
| 12 | 2000 | 4 |
| 13 | 6 | |
| 14 | 5 | |
| 15 | 8 | |
| 16 | 8 | |
| 17 | 7 | |
| 18 | 6 | |
| 19 | 8 | |
| 20 | 5 | |
| 21 | 4 | |
| 22 | 7 | |
| 23 | 7 | |
| 24 | 5 | |
| 25 | 5 |
účinná látka koncentrace (ppm) stupeň účinnosti příklad č, 3, sloučenina č. 2 příklad č. 4 standard (prochloraz)
Příklad 6
Na listy rostlin pšenice (TriticUni aestivum) ve stadiu dvou plně rozvinutých listů se až do· stékání aplikují postřikem vodně acetonové suspenze obsahující testovanou sloučeninu v různých koncentracích a polyoxyethylensorbitan-monolaurát a blokový kopolymer propylenoxidu a ethylenoxidu vždy v množství 125 g/litr jako smáčedla, přičemž tímtéž prostředkem se zalije rovněž půda okolo· kořenů rostlin (1 ml kapaliny/ 25 ml půdy). Po 24 hodinách se ošetřené rostliny spolu s kontrolními rostlinami,
125 4
125 4
125 4
125 8
125 7 které byly ošetřeny pouze vodným roztokem smáčedla, inokulují tak, že se jejich listy až do stékání postříkají vodnou suspenzí spor hnědé rzi pšeničné (Puccinia recondita). Rostliny se 24 hodiny udržují ve vlhké komoře, kde je 100% relativní vlhkost vzduchu, načež se přemístí do· komory s regulovanými klimatickými podmínkami. Po 12 dnech se pokus vyhodnotí.
Dosažené výsledky jsou shrnuty do následující tabulky, kde se udávají za pomoci shora uvedené stupnice. Pokud není uvedeno· jinak aplikují se účinné látky v koncentraci 500 ppm.
účinná látka koncentrace (ppm) stupeň účinnosti
| příklad č. 2, sloučenina č. | ||
| 17 | 4 | |
| 25 | 6 | |
| 26 | 7 | |
| 30 | 8 | |
| 31 | 7 | |
| 32 | 8 | |
| 36 | 4 | |
| 38 | 8 | |
| příklad č. 4 | 125 | 7 |
| standard (benodanil) | 8 |
Příklad 7
Analogickým postupem jako v příkladu 5 se testuje účinnost sloučenin podle vynálezu proti Pyricularla oryzae na rýži. Dosažené výsledky jsou uvedeny v následujícím přehledu. Účinné látky byly aplikovány postřikem na list v koncentraci 500 ppm, pokud není uvedeno· jinak.
účinná látka příklad č. 2, sloučenina č.
standard (blasticidin) koncentrace (ppm) stupeň účinnosti
125 8
Příklad 8
Obvyklým způsobem se připraví koncentrované preparáty o následujícím složení:
Emulgovatelný koncentrát složka°/o (hmotnost/objem) sloučenina č. 2 z příkladu 220
Toximul S (směs anionických a neionogenních emulgátorů)6 cyklohexanon20 xylen do 100
Smáčitelný prášek složka % (hmotnost/hmotnost) sloučenina z příkladu 125 oxid křemičitý5 naftalensulfonová kyselina10 polyglykolether mastného alkoholu absorbovaný na oxidu křemičitém3 kaolin do 100
Claims (1)
- Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I (I) ve kterémZ znamená skupinu CH nebo atom dusíku,A představuje popřípadě rozvětvenou alkylenovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou nebo ethoxykarbonylovou skupinou,Rj znamená alkylovou skupinu s 1 až 4YNÁLEZU atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou, ethoxykarbonylovou, methoxylovou, hydroxylovou, acetoxylovou nebo furylovou skupinou, cyklopropylovou skupinu, allylovou skupinu nebo propinylovou skupinu aR2 představuje alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou, fenoxylovou, thienylovou nebo butoxylovou skupinou, přičemž tato fenylová nebo fenovylová skupina může být popřípadě substituována jedním až pěti stejnými či rozdílnými substituenty vybranými ze skupiny zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, trif lu ormethylo vou, fenoxylovou, methoxylovou a hydroxylovou skupinu, nebo její adiční sůl s kyselinou či komplex se solí kovu, ve směsi agronomicky upotřebitelným ředidlem nebo nosičem.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8138663 | 1981-12-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS236864B2 true CS236864B2 (en) | 1985-05-15 |
Family
ID=10526790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS829471A CS236864B2 (en) | 1981-12-22 | 1982-12-21 | Fungicide agent and processing of active component |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0084236A3 (cs) |
| JP (1) | JPS58116470A (cs) |
| KR (1) | KR840002816A (cs) |
| AU (1) | AU538489B2 (cs) |
| BR (1) | BR8207436A (cs) |
| CA (1) | CA1186316A (cs) |
| CS (1) | CS236864B2 (cs) |
| DK (1) | DK563882A (cs) |
| ES (1) | ES518416A0 (cs) |
| GR (1) | GR77099B (cs) |
| IL (1) | IL67525A0 (cs) |
| NO (1) | NO824314L (cs) |
| OA (1) | OA07280A (cs) |
| PH (1) | PH18105A (cs) |
| PL (1) | PL239683A1 (cs) |
| PT (1) | PT76010B (cs) |
| ZA (1) | ZA829374B (cs) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PH19347A (en) * | 1982-09-30 | 1986-04-02 | Pfizer | Triazole derivatives,pharmaceutical composition containing same and method of use thereof |
| DE3378764D1 (en) * | 1982-09-30 | 1989-02-02 | Pfizer Ltd | Triazole anti-fungal agents |
| EP0206523B1 (en) * | 1985-06-18 | 1991-12-04 | Imperial Chemical Industries Plc | Heterocyclic compounds as fungicides |
| ES2082743T3 (es) * | 1986-12-16 | 1996-04-01 | Zeneca Ltd | Derivados de pirrol y su uso en agricultura. |
| NZ229783A (en) * | 1988-07-22 | 1990-12-21 | Cl Pharma | Allylaminoethylazoles; fungicidal and antimycotic compositions, methods for preparation and combating fungi |
| DE4041173A1 (de) * | 1990-12-21 | 1992-06-25 | Henkel Kgaa | 1-mono- bzw. 1,3-bis-substituierte imidazoliumsalze und deren benzoanaloga, verfahren zur herstellung und ihre verwendung |
| CN102391222B (zh) | 2003-04-07 | 2015-10-21 | 法莫西克立克斯公司 | 作为治疗剂的异羟肟酸酯 |
| CA2674084C (en) | 2006-12-26 | 2013-05-14 | Pharmacyclics, Inc. | Method of using histone deacetylase inhibitors and monitoring biomarkers in combination therapy |
| AU2008210421B2 (en) | 2007-01-30 | 2014-03-13 | Pharmacyclics Llc | Methods for determining cancer resistance to histone deacetylase inhibitors |
| US8603521B2 (en) | 2009-04-17 | 2013-12-10 | Pharmacyclics, Inc. | Formulations of histone deacetylase inhibitor and uses thereof |
| CA2845806C (en) | 2011-09-13 | 2019-06-11 | Pharmacyclics, Inc. | Formulations of histone deacetylase inhibitor in combination with bendamustine and uses thereof |
| TWI649081B (zh) | 2013-08-02 | 2019-02-01 | 製藥公司 | 治療固態腫瘤之方法 |
| CN111574385B (zh) * | 2020-05-27 | 2022-10-04 | 石家庄万业化工科技有限公司 | 一种2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基丙胺的合成方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1535777A (en) * | 1975-08-26 | 1978-12-13 | Ici Ltd | Imidazole and 1,2,4-triazole compounds and their use as pesticides |
| DE2845293A1 (de) * | 1978-10-18 | 1980-05-08 | Basf Ag | Alpha -azolyl- alpha -phenylessigsaeurederivate |
-
1982
- 1982-12-14 EP EP82306664A patent/EP0084236A3/en not_active Ceased
- 1982-12-20 DK DK563882A patent/DK563882A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-12-20 PH PH28299A patent/PH18105A/en unknown
- 1982-12-20 OA OA57874A patent/OA07280A/xx unknown
- 1982-12-20 IL IL67525A patent/IL67525A0/xx unknown
- 1982-12-21 CA CA000418220A patent/CA1186316A/en not_active Expired
- 1982-12-21 KR KR1019820005719A patent/KR840002816A/ko not_active Withdrawn
- 1982-12-21 ZA ZA829374A patent/ZA829374B/xx unknown
- 1982-12-21 GR GR70136A patent/GR77099B/el unknown
- 1982-12-21 PT PT76010A patent/PT76010B/pt unknown
- 1982-12-21 ES ES82518416A patent/ES518416A0/es active Granted
- 1982-12-21 AU AU91733/82A patent/AU538489B2/en not_active Ceased
- 1982-12-21 CS CS829471A patent/CS236864B2/cs unknown
- 1982-12-21 NO NO824314A patent/NO824314L/no unknown
- 1982-12-21 JP JP57223144A patent/JPS58116470A/ja active Pending
- 1982-12-22 BR BR8207436A patent/BR8207436A/pt unknown
- 1982-12-22 PL PL23968382A patent/PL239683A1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0084236A3 (en) | 1983-08-03 |
| ZA829374B (en) | 1983-10-26 |
| GR77099B (cs) | 1984-09-06 |
| PH18105A (en) | 1985-03-20 |
| OA07280A (en) | 1984-08-31 |
| ES8402581A1 (es) | 1984-02-01 |
| BR8207436A (pt) | 1983-10-18 |
| CA1186316A (en) | 1985-04-30 |
| NO824314L (no) | 1983-06-23 |
| ES518416A0 (es) | 1984-02-01 |
| PL239683A1 (en) | 1984-02-27 |
| IL67525A0 (en) | 1983-05-15 |
| PT76010B (en) | 1985-10-04 |
| KR840002816A (ko) | 1984-07-21 |
| AU538489B2 (en) | 1984-08-16 |
| JPS58116470A (ja) | 1983-07-11 |
| PT76010A (en) | 1983-01-01 |
| AU9173382A (en) | 1983-08-04 |
| DK563882A (da) | 1983-06-23 |
| EP0084236A2 (en) | 1983-07-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2530590B2 (ja) | 殺菌・殺カビ剤 | |
| CS236864B2 (en) | Fungicide agent and processing of active component | |
| GB2279252A (en) | Fungicidal seed treatment using phosphorous acid or its salts | |
| JPS6097962A (ja) | １−置換イミダゾ−ル−５−カルボン酸誘導体，それらの製造方法ならびにそれらを含有する殺菌剤，除草剤および植物生長調整剤 | |
| US4933358A (en) | Fungicidal compositions | |
| GB2124208A (en) | Triazole derivatives of use as fungicides | |
| US4250179A (en) | Metal complex imidazole fungicides, and methods of controlling fungi with them | |
| JPS58172372A (ja) | ３−アゾリル−１，２−ジアリ−ル−１−ハロゲン−１−プロペン、その製造方法ならびにそれを含有する植物保護剤 | |
| EP0088545B1 (en) | Fungicidal cyanopropenoates and compositions containing them | |
| JPH058161B2 (cs) | ||
| US4549027A (en) | Fungicidal and plant growth regulant triazole and imidazole sulfide compounds | |
| CS227695B2 (en) | Fungicide | |
| CS208456B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
| PL153804B1 (en) | Fungicide | |
| EP0445656B1 (en) | Novel fungicidal imidazole complexes | |
| US5292743A (en) | Fungicidal compositions, fungicidal compounds, their production and use | |
| EP0140571A1 (en) | Diazole and triazole compounds | |
| JPS60255775A (ja) | イミダゾ−ル誘導体及び非医療用殺菌剤 | |
| JPS61221180A (ja) | トリアゾール誘導体 | |
| AU6507590A (en) | Guanidines as fungicides | |
| JP2002145708A (ja) | 植物病害防除剤 | |
| PL112528B1 (en) | Fungicide | |
| GB2128605A (en) | Fungicidal alpha -aryl 1 H-1,2,4-triazole-1-ethanols | |
| JPS6310151B2 (cs) | ||
| CS214717B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances |