CS236864B2

CS236864B2 - Fungicide agent and processing of active component

Info

Publication number: CS236864B2
Application number: CS829471A
Authority: CS
Inventors: Wilfred-Hase Wells
Original assignee: Fbc Ltd
Priority date: 1981-12-22
Filing date: 1982-12-21
Publication date: 1985-05-15
Also published as: NO824314L; AU538489B2; ZA829374B; KR840002816A; PT76010A; CA1186316A; PL239683A1; IL67525A0; EP0084236A3; PH18105A; DK563882A; ES8402581A1; BR8207436A; AU9173382A; JPS58116470A; ES518416A0; PT76010B; OA07280A; GR77099B; EP0084236A2

Description

Г ^-A-CONR₁ R_z (O ve kterém

X znamená kyslík nebo síru,

R¹ představuje popřípadě substituovanou alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cykloalkylovou, fenylovou, fenylalkylovou, fenylalkenylovou, fenoxyalkylovou nebo fenylthioalkylovou skupinu a

R² znamená popřípadě substituovanou fenylovou, fenylalkylovou, fenylalkenylovou, fenoxyalkylovou nebo fenylthioalkylovou skupinu s tím, že znamená-li R¹ methylovou nebo fenylovou skupinu, pak R² představuje substituovanou fenylovou skupinu nebo popřípadě substituovanou fenylalkyve kterém

Z znamená skupinu CH nebo atom dusíku,

A představuje popřípadě rozvětvenou alkylenovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou nebo ethoxykarbonylovou skupinou,

R₍ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou, ethoxykarbonylovou, methoxylovou, hydroxylovou, acetoxylovou nebo furylovou skupinou, cyklopropylovou skupinu, allylovou skupinu nebo propinylovou skupinu a

R₂ představuje alkylovou skupinu se 2 až

236804 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou, fenoxyiovou, thlenylovou nebo butoxylovou skupinou, přičemž tato^ fenytová nebo fenoxylová skupina může být popřípadě substituována jedním až pěti stejnými či rozdílnými substituenty . . vybranými ze skupiny zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormethylovou, fenoxyiovou, methoxylovou a hydroxylovou skupinu, jakož i jejich adiční soli s kyselinami a komplexy těchto sloučenin se solemi kovů.

Tyto komplexy se obvykle tvoří se solemi obecného. vzorce MA₂, v němž M znamená dvojvazný kationt kovu, například mědi, vápníku nebo výhodně manganu, a A znamená aniont, například aniont chloridový, nitrátový nebo aniont odvozený od sulfonové kyseliny obsahující uhlovodíkový zbytek, jako aniont dodecylbenzensuifonátový. Molární poměr shora zmíněné sloučeniny k soli kovu obvykle činí 2 nebo. 4 : 1. Adičními solemi s kyselinami jsou obvykle soli se silnými anorganickými nebo· organickými kyselinami, například s kyselinou chlorovodíkovou nebo· šťavelovou.

Výše zmíněné sloučeniny vykazují fungicidní účinnost proti řadě hub napadajících zemědělské plodiny. Tyto látky lze například použít k potírání padlí (Erysiphe graminis) a plevové septoriózy (Septoria nodorum) na takových užitkových rostlinách, jako· jsou pšenice, ječmen a oves, a jiných houbových chorob na obilovinách, jako je hnědá skvrnitost (Pyrenophora avense) na ovsu, rzi, jako hnědá rez pšeničná (Puccinia reconditaj, hnědá skvrnitost ječmene (Pyrenophora graminea), hlívenka sněžná (Fusarium nivale) na žitě a Pyricularia oryzae na rýži. Sloučeninami podle vynálezu lze rovněž ošetřovat četné zahradnické užitkové rostliny, například jimi lze chránit ovocné . rostliny proti plísni šedé [Botrytis cinerea), padlí (Podosphaera leucotricha) a strupovitosti (Venturia inaequalis) na jabloních, proti padlí (Sphaerotheca pannosa) na růžích, padlí (Sphaerotheca fuliginea) na tykvovitých a proti různým houbovým chorobám na luštěninách, jako jsou boby a fazole, sója a podzemnice olejná.

Ošetření je možno. provádět přímou aplikací na rostliny nebo, v případě chorob přenosných . semenem, ošetřením osiva.

Kromě’ použití k ošetřování zemědělských plodin naleznou sloučeniny podle vynálezu četné aplikace jako. obecné fungicidy, například v průmyslové oblasti, kde je často. nutno chránit proti napadení houbami různé materiály, jako adhesiva, škroby, pasty, izolační materiály, oleje a papírenské produkty.

Vynález tedy popisuje způsob potírání hub na místě napadeném houbami nebo. vystaveném napadení houbami, který spočívá v tom, že se na toto místo aplikuje sloučenina obecného. vzorce I.

Předmětem vynálezu je fungicidní prostředek, . vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného. obecného. vzorce I ve směsi s ředidlem nebo nosičem, výhodně se zemědělsky přijatelným ředidlem nebo nosičem.

Prostředek podle vynálezu může pochopitelně obsahovat více než jednu sloučeninu podle vynálezu.

Kromě výše zmíněných látek může, prostředek podle vynálezu obsahovat jednu nebo několik dalších účinných látek, například sloučenin působících jako regulátory růstu rostlin, majících herbicidní, fungicidní, insekticidní nebo. akaricidní vlastnosti. Alternativně je možno sloučeniny podle vynálezu používat před, po, nebo současně s jinou účinnou látkou. Mezi fungicidy, které je možno používat v kombinaci se sloučeninami podle vynálezu, náležejí preparáty manebK zineb, mancozeb, thiram, ditalimfos, tridemorph, fenpropemorph, imazalil, . propiconazol, triadimefon, triadimenol, diclobutrazol, fluotrimazol, ethirimol, fenarimol, nuarimol, trifo-rin, pyrocarbolid, tolclofos-methyl, o-xycarbocin, carbendazim, benomyl, thiphanate, thiophanate-methyl, thiabendazol, propineb, metalaxyl, dicloran, dithianon, fuberidazol, dodine, chlorothalonil, cyprofuram, dichlofluanid, síra, sloučeniny mědi, . iprodion, ziram, nabam, . prochloraz (a jeho kovové komplexy, například komplex s chloridem manganatým), adukt zineb — ethylenthiuramsulfid, captan, captafol, benodanil, mepronil, carboxin, guazatin, validamycin, vinclozolin, tricyclazol, quintozene, pyrazophos, furmecyclox, propamocarb, procymidon, kasugamycin, furalaxyl, folpet, fenfuram, ofurace, etridiazol, aluminium-tris(ethyl-fosfonát) a benalaxyl.

Ředidlem nebo nosičem v prostředcích podle vynálezu může být . pevná látka nebo> kapalina, přičemž toto. ředidlo nebo nosič se popřípadě používá v kombinaci s povrchově aktivním činidlem, například s dispergátorem, emulgátorem či smáčedlem. Mezi vhodná povrchově aktivní činidla náležejí anionické sloučeniny, jako soli karboxylových kyselin, například kovové soli mastných kyselin s dlouhými řetězci, N-acylsarkosinát, mono- a diestery fosforečné kyseliny s ethoxylovanými mastnými alkoholy nebo soli takovýchto. esterů, sulfáty mastných alkoholů, jako natrium-dodecylsulfát, natrium-oktadecylsulfát nebo natrium-cetylsulfát, sulfáty ethoxylovaných mastných alkoholů, sulfáty ethoxylovaných alkylfenolů, ligninsulfonáty, ropné sulfonáty, alkylarylsulfonáty, jako alkylbenzensulfonáty nebo nižší alkylnaftalensulfonáty, například butylnaftalensulfonát, soli kondenzačních produktů sulfonovaného. naftalenu s formaldehydem, soli kondenzačních produktů sulfonovaného fenolu s formaldehydem, nebo složitější sulfonáty, jako. amid-sulfonáty, například sulfonovaný kondenzační produkt kyseliny olejové a N-methyltaurinu nebo sulfonované dialkylsukcináty, například sodná sůl sulfonovaného· dioktylsukcinátu.

Mezi neionogenní činidla náležejí kondenzační produkty esterů mastných kyselin, mastných alkoholů, amidů mastných kyselin nebo alkyl- či alkenylsubstituovaných fenolů, kde alkylová a alkenylová část náleží k mastné řadě, s ethylenoxidem, estery mastných kyselin s vícemocnými alkohol-ethery, například estery sorbitanu s mastnými kyselinami, kondenzační produkty takovýchto esterů s ethylenoxidem, například estery mastných kyselin s polyoxyethylensorbitanem, blokové kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu, glykoly obsahující trojnou vazbu, jako· 2,4,7,9-tetramethyl-5-decin-4,7-diol, nebo ethoxylované glykoly obsahující trojnou vazbu.

Jako příklady kationických povrchově aktivích činidel lze uvést alifatické mono-, dinebo polyaminy ve formě acetátů, naftenátů nebo oleátů, a aminy obsahující kyslík, jako amin-oxidy nebo polyoxyethylenalkylaminy, aminy vázané amidickou vazbou, připravené kondenzací karboxylových kyselin s di- nebo· polyaminy, nebo· kvartérní amoniové soli.

Prostředky podle vynálezu mohou mít libovolnou formu známou v daném oboru pro zpracování fungicidních a podobných sloučenin, jako například formu roztoku, disperze, vodné emulze, popraše, mořidla osiva, fumigantu, dýmu, dispergovatelného prášku, emulgovatelného koncentrátu nebo granulátu. Tyto prostředky mohou být ve formě vhodné pro· přímou aplikaci nebo· ve formě koncentrátu či primární kompozice, kterou je nutno před aplikací ředit vhodným množstvím vody nebo jiného ředidla.

Prostředek ve formě disperze obsahuje sloučeninu podle vynálezu dispergovanou v kapalném prostředí, s výhodou ve vodě. Často je účelné dodávat spotřebiteli primární kompozici, kterou je možno· ředit vodu na disperzi o žádané koncentraci účinné látky. Primární kompozice může být v libovolné z následujících forem.

Může jít o· dispergovatelný roztok, který obsahuje sloučeninu podle vynálezu rozpuštěnou v rozpouštědle mísitelném s vodou s přídavkem, dispergačního činidla. Další alternativu představuje sloučenina podle vynálezu ve formě jemně rozemletého prášku v kombinaci s dispergátorem, důkladně promísená s vodou na pastu nebo krém, který je možno popřípadě přidávat k emulzi oleje ve vodě za vzniku disperze účinné látky ve vodné olejové emulzi.

Prostředek ve formě emulze je tvořen sloučeninou podle vynálezu rozpuštěnou v rozpouštědle nemísitelném s vodou, kterýžto roztok se v přítomnosti emulgátoru emulguje ve vodě. Emulzi o žádané koncentraci účinné látky je možno připravit z primárních kompozic následujících typů. Je možno dodávat koncentrovanou zásobní e8 mulzi ·sestávající ze · sloučeniny podle vynálezu v kombinaci s emulgátorem, vodou a rozpouštědlem nemísitelným s · vodou. Alternativně je možno spotřebiteli dodávat emulgovatelný koncentrát tvořený roztokem sloučeniny podle vynálezu v rozpouštědle nemísitelném s vodou, obsahujícím emulgátor.

Popraš je tvořena sloučeninou podle vynálezu důkladně promísenou a rozemletou s práškovým ředidlem, například s kaolinem.

Granulovaný prostředek sestává ze sloučeniny podle vynálezu v kombinaci s podobnými ředidly, jaká je možno používat k přípravě popráší, tato směs se však známými metodami granuluje. Alternativně · může granulát obsahovat účinnou · látku adsorbovanou nebo· absorbovanou na granulovaném nosiči, například na valchařské · hlince, attapulgitu nebo vápencové drti.

Koncentrace účinné látky v prostředcích podle vynálezu určených k aplikaci na rostliny se s výhodou pohybuje v rozmezí od 0,001 do· 3 % hmotnostních, zejména od 0,001 do· 1,0 · °/o · hmotnostního. Množství účinné látky v primární kompozici se může měnit v širokých mezích a může se pohybovat například od 5 do 95 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost primární kompozice.

V souladu s vynálezem se účinné látky obecně aplikují na semena, rostliny nebo půdu. Tak je možno účinné · látky aplikovat přímo na půdu před, při nebo po setí do řádků, takže přítomnost účinné látky v· půdě může zabránit růstu houby, která by mohla napadat osivo. Při přímém ošetřování půdy je možno účinnou látku aplikovat libovolným- způsobem umožňujícím důkladné promísení účinné ·látky s půdou, jako postřikem, pohazováním (v případě granulátu) nebo aplikací účinné látky současně se setím například tak, že se účinná látka vnese spolu s osivem do téže řádkové sečky. Vhodná aplikační dávka se pohybuje v rozmezí od 0,05 do 20 kg/ha, výhodně od 0,1 do 10 kg/ha.

Alternativně je možno účinnou látku aplikovat přímo na rostlinu, napříkad postřikem nebo· poprášením buď v době, kdy se již houba začíná na rostlině objevovat, nebo ještě před výskytem houby na rostlině — tedy projektivně. V obou těchto· případech je výhodným způsobem aplikace postřik na list. Obecně je důležité důkladně ničit houbu v raném stadiu růstu rostliny, protože toto je právě údobí, kdy by me^llki dojít k nejtěžšímu poškození rostliny. V případě obilovin, jako je pšenice, ječmen a oves, je často žádoucí provádět postřik rostliny v· pátém růstovém stadiu nebo před ním, i když dodatečné ošetření postřikem v době, kdy' rostlina je již dospělejší, může přispět k její odolnosti vůči · růstu a rozšíření houby. Pokud se to pokládá za nutné, může

238864 tento postřik nebo popraš účelně obsahovat pre- nebo postemergentní herbicid. Někdy je možno' ošetřovat kořeny rostliny před, nebo během sázení, například ponořením kořenů do vhodného kapalného nebo pevného prostředku.

Při přímé aplikaci účinné látky na rostlinu se vhodná aplikační dávka pohybuje od 0,01 do· 10 kg/ha, s výhodou od 0,05 do 5 kg/ha.

Pokud se sloučeniny podle vynálezu používají jako regulátory růstu, aplikují se nejlépe během vegetativního stadia růstu v analogických dávkách, jaké jsou uvedeny výše. V případě určitých plodin, jako jsou luštěniny, bavlník a slunečnice, se aplikace s výhodou provádí v pozdním období vegetativního růstu těsně před, nebo těsně po zahájení kvetení. V případě rostlin pěstovaných v květináčích a trávníků je vhodnější časnější aplikace v dřívějším období vegetativního růstu.

Sloučeniny podle vynálezu je možno vyrobit tak, že se imidazol nebo 1,2,4-triazol, nebo jejich sodná ' sůl, nechá reagovat se sloučeninou obecného· vzorce II

X—A—CONRiRs (II) ve kterém

X znamená atom halogenu, s výhodou chloru a zbývající obecné symboly mají shora uvedený význam.

Tato reakce se obvykle provádí při teplotě 50 až 150 °C, obecně za varu pod zpětným chladičem. Obvykle se používá rozpouštědlo, například ether, jako tetrahydrofuran. Obecně se dává přednost použití sodné soli imidazolu nebo triazolu. Tato sodná sůl se obvykle připravuje in šitu za použití natriumhydridu. Pokud se nepoužívá sodná sůl, je obecně nutno použít nadbytku imidazolu nebo· triazolu.

Sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce II je možno· připravit reakcí karbonylhalogenidu obecného vzorce III

X—A—COX (III) s aminem obecného vzorce NHRiR₂. Některé · ze sloučenin obecného vzorce II jsou nové a spadají do· rozsahu vynálezu.

Některé z výše zmíněných aminů mohou být rovněž nové a v tomto· případě je lze připravit obvyklým způsobem, například reakcí aminu obecného vzorce RiNH₂ se sloučeninou obecného· vzorce R2X, · kde všechny obecné symboly mají shora uvedený význam.

Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje. Struktury izolovaných nových sloučenin byly potvrzeny elementární analýzou ne-bo/a jinými vhodnými analytickými metodami..

Přikladl

K roztoku 16,125 g N-[2-(2,4,6-trichlorfenoxyl ethyl jpropylaminu v 80 ml toluenu se za míchání · přidá 5,7 g triethylaminu. K směsi se za chlazení ledem přikape během 15 minut 6,4 g chloracetylchloridu ve 20 ml toluenu, v míchání se pokračuje ještě další hodinu, načež se z reakční · směsi odfiltruje sůl triethylaminu. Filtrát se promyje zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a vodou, a vysuší se bezvodým síranem hořečnatým. Rozpouštědlo se odpaří · a olejovitý zbytek se trituruje· s petroletherem. Po· vysušení vzniklého· produktu se získá 2-chlor-N-propyl-N- [ 2- (2,4,6-tr ichlorf enoxy I ethyl ] acetamid o· teplotě tání 69 až 70 °C (meziprodukt A).

K suspenzi natriumhydridu [1 g 50% (hmotnost/hmotnost) disperze v oleji] v 50 mililitrech suchého· tetrahydrofuranu se za míchání přikape 1,55 g imidazolu v 50 ml suchého tetrahydrofuranu. Směs se míchá nejprve 1 hodinu při teplotě místnosti a pak další hodinu za varu pod zpětným chladičem, načež se k ní během 30 minut přikape roztok 7,18 g meziproduktu A ve 100 mililitrech suchého tetrahydrofuranu a reakční směs se 22 hodiny zahřívá k varu pod zpětným chladičem. Rozpouštědlo se odpaří ve vakuu a hnědě zbarvený olejovitý odparek se trituruje s petroletherem (teplota varu 40 až 60 °C) a etherem, a pak se rozpustí v dichlormethanu.

Roztok se dvakrát promyje vodou a vysuší se síranem hořečnatým. Rozpouštědlo se odpaří ve vakuu za vzniku hustého· viskózního oleje, který stáním ztuhne. Tento· materiál poskytne po prekrystalování z benzinu (teplota varu 80 až 100 · °C] N-propyl-N- [ 2- (2,4,6--richlorf enoxy I ethyl ] -2-imidazol-l-ylacetamid o· teplotě tání 64 až 69 °C.

Příklad 2

Analogickým způsobem jako v příkladu 1 se získají následující produkty. Pokud pro meziprodukt nejsou uvedeny žádné fyzikální údaje, byl tento· meziprodukt použit v následujícím reakčním stupni bez čištění. V případě sloučeniny č. 39 byl imidazol použit k reakci ve formě volné báze, v dvojnásobném molárním· poměru.

V následujícím přehledu mají jednotlivé zkratky následující významy:

Me = methyl

Et = ethyl Pr = propyl Pr = isopropyl Bu = butyl Bul = terč, butyl Ph = fenyl

t. t. = teplota tání

t. v. = teplota varu

GJ CU

4—* сл

О

S Jtí

N >> ч—<

β

4-> 4tí β Ό

О Ф р<

• R4

N Ф S

ω ю β о г-М ω

’аГ ’ф о о аГа? 57 о о о

1>ч

’ф

CM

’Ф

гЧ

co

’ф

CM

ο

см

со

СО

СМ

гЧ

ф

in

’ф

ю I

δ

1

τ—1 I

tx 1

гЧ 1

rH I

00 1

I—< I

СЕ 1

ω

σ> |

гЧ I

1—Ί

1

•г—»

’φ

1

•г—)

1

•1—1 ·Γ—> 1

1

'Г-1 ·!—Ч

>£

1

•f-n

1

Φ

CM

Φ

τ—1

со

Ф

см

Ф Ф ιη

φ

τ—1

см

о

σι

СЕ

Φ Ф

ř*'¹

’ф

Φ

r—í

О

ΙΩ

О

1

со

О

см τ—1

f—Ч Г—1 κ. ο ο

ο

со гЧ

00 гЧ

со

о гЧ

00

О о

4tí ω

O)

δ

’ф rH

4—>

22

4-j

4-1

4-4

4—’

и*'

4-4

CQ

4—4

4->

4-4

f-t

4м

4-4

Τ—1

4-4

4—4

P<

4-4

ч4

+->

4-4

4-i

>

’аР о

4tí 4tí сл сл и*ч и*ч

ÍM ?м

CH—COOEt 2,4,6-Cl₃-PhO{СН₂]₂- t. t. 89

НМ НуЧ НМ НгЧ ИИ ψ НН »-Н НгЧ НтН НгЧ НМ НгЧ НгЧ НЧ ^ФЛ'у^^^Л^ич'УнчЛнннЦннФДчЛ 1-М НМ 4-4 ^OU^^^^O^Q^OUUUUOOUOO о

CMCO^lLnCOC^OOOJOrHCMCO^lOCDI^OOOOr-ICM г4гЧгНгНгНгЧгНгЧгЧгЧСМ0<1СМ

ОО см ’Ф ю см см

со см slouče- Z A Rt R2 fyzikální konstanty fyzikální konstanty nina číslo (°C] meziproduktu (°C)

Ю	CD	O
CO 1	LO I	rs I
1 co	1 rtT	1 oo
00	LO	CD
4-j	+J*	-w
4-j	+□	+-Í

0 °o ф'ф 0 0	’φ Φ	’φ о	φ о
4-j

οι <M Μ M W

E ►£0 o u o o o “ “ Λ Рч

I

M

I

Λ Λ

Рч Рч

СО' CO

O O CD CD XfT ’Ф of C4

I

СЧ <N

E ω o ГР řU co ω

ώ cm (

οι

О)

E o

O Λ Рч

I со o

I CD Mf cm

Γ)

E ω o Λ Рч

Co r-H o t ώ

РМ

Рч

Ε Ε E ----o

Ю 00 CD O

Р4 РМ Р4 Р0

Рч Рч

Рч

Рч rt οι Ε ο rH Р4 Р0 Р0

rH OO φ ' rH 00 LO

OT O rH T rH

P-4 • 1—4 ω

Λ 3 ^• г—

О. 5 £ ω

ΟΙ

Šgo * ω o cd с^см

Рч Рч Рч

Рч 3

Рч Рч Рч Рч Рч PQ

Рч

I '—' Ol , Φ 1 t

SOl I Ol , 01

Ol , —-'J /—' ____ £3 ---- ' Ol ₽4 ri

O n ra 5 U Q □

О Д O □ 3 Рч —— Рч a?

О

СО I (D c\T οι

O

I ’ф

PQ i

с\Г φ

S О О

О Рч ω

οι к о

I

Рч .Рч Рч Рч Рч

Рч Рч

Рч

Ol <м к е О О

KKEKEEEEEEE

O .............

ϋυωουυϋυϋϋ

CWlOCDOCOTOHNco^lJnCDS CO CO CO CO,

23G864

Příklad 3

3,9 g sloučeniny 2 z příkladu 2 ve 20 ml ethanolu se smísí s roztokem 1,0 g tetrahydrátu chloridu manganatého v 5 ml vody a směs se nechá přes noc stát při teplotě místnosti. Po odpaření rozpouštědla se hustý pryskyřičnatý zbytek rozpustí v methanolu, к roztoku se přidá malé množství etheru a směs se ochladí. Vyloučený pevný produkt poskytne po překrystalování ze směsi methanolu a etheru komplex N-propyl-N- [2- (2,4,6-trichlorfenoxy)ethyl)-2-(1-imidazolyl jacetamid-chlorid manganatý (2 : : 1) o> teplotě tání 138 až 142 °C.

Analogickým způsobem se získá komplex s chloridem rněďnatým [2 : 1), tající při 172 až 174 °C.

Příklad 4

V acetonu se rozpustí 1,9 g sloučeniny 2 z příkladu 2 a 0,45 g kyseliny šťavelové. Po několika málo minutách se vyloučí pevný materiál, který se shromáždí a překrystaluje se ze směsi ethanolu a petroletheru (teplota varu 60 až 80 °C). Získá se N-propyl-N- [ 2- (2,4,6-trichlorf enoxy) ethyl ] -2- (1-imidazolyljacetamid-oxalát (2 : 1) o teplotě tání 134 až 136 °C.

Příklad 5

Na listy rostlin ječmene (Hordeum vulgaris) ve stadiu dvou plně rozvinutých listů se až do stékání aplikují vodně acetonové suspenze obsahující testovanou slouče ninu v různých koncentracích a polyoxyethylensorbitan-monolaurát v množství 125 g/litr jako smáčedlo. Po¹ 24 hodinách se ošetřené rostliny spolu s kontrolními rostlinami, které byly ošetřeny pouze vodným roztokem smáčedla, inokulují tak, že se popráší sporami padlí travního (Erysiphe graminis). Rostliny se na 10 dnů přemístí do komory s regulovanými klimatickými podmínkami, načež se vyhodnotí rozsah choroby.

К vyhodnocení účinnosti testovaných látek v tomto i následujících příkladech se požívá následující stupnice:

stupeň potlačení choroby v °/o

455—64

565—74

675—84

785—94

95—100

Dosažené výsledky jsou shrnuty do následující tabulky. Účinné látky byly aplikovány v koncentraci 500 ppm, pokud není uvedené jinak. V případě účinných látek č. 1 až 12 byly postříkány pouze listy pokusných rostlin, zatímco v případě ostatních účinných látek byla současně s postřikem listů zalita i půda okolo kořenů rostlin. V případech označených (E) jsou udávány stupně účinnosti látek aplikovaných postřikem po inokulaci, v ostatních případech pak stupně účinnosti látek aplikovaných před inokulaci.

účinná látka	koncentrace (ppm)	stupeň účinnosti
příklad č. 1 příklad č. 2, sloučenina č.	2000	7
2	2000	8 (E)
3	2000	4
4	2000	6
5	2000	7 (E)
6	2000	6
8	2000	4
9	1000	>5
10	1000	>5
11	1000	>5
12	2000	4
13		6
14		5
15		8
16		8
17		7
18		6
19		8
20		5
21		4
22		7
23		7
24		5
25		5

účinná látka koncentrace (ppm) stupeň účinnosti příklad č, 3, sloučenina č. 2 příklad č. 4 standard (prochloraz)

Příklad 6

Na listy rostlin pšenice (TriticUni aestivum) ve stadiu dvou plně rozvinutých listů se až do· stékání aplikují postřikem vodně acetonové suspenze obsahující testovanou sloučeninu v různých koncentracích a polyoxyethylensorbitan-monolaurát a blokový kopolymer propylenoxidu a ethylenoxidu vždy v množství 125 g/litr jako smáčedla, přičemž tímtéž prostředkem se zalije rovněž půda okolo· kořenů rostlin (1 ml kapaliny/ 25 ml půdy). Po 24 hodinách se ošetřené rostliny spolu s kontrolními rostlinami,

125 4

125 8

125 7 které byly ošetřeny pouze vodným roztokem smáčedla, inokulují tak, že se jejich listy až do stékání postříkají vodnou suspenzí spor hnědé rzi pšeničné (Puccinia recondita). Rostliny se 24 hodiny udržují ve vlhké komoře, kde je 100% relativní vlhkost vzduchu, načež se přemístí do· komory s regulovanými klimatickými podmínkami. Po 12 dnech se pokus vyhodnotí.

Dosažené výsledky jsou shrnuty do následující tabulky, kde se udávají za pomoci shora uvedené stupnice. Pokud není uvedeno· jinak aplikují se účinné látky v koncentraci 500 ppm.

účinná látka koncentrace (ppm) stupeň účinnosti

příklad č. 2, sloučenina č.
17		4
25		6
26		7
30		8
31		7
32		8
36		4
38		8
příklad č. 4	125	7
standard (benodanil)		8

Příklad 7

Analogickým postupem jako v příkladu 5 se testuje účinnost sloučenin podle vynálezu proti Pyricularla oryzae na rýži. Dosažené výsledky jsou uvedeny v následujícím přehledu. Účinné látky byly aplikovány postřikem na list v koncentraci 500 ppm, pokud není uvedeno· jinak.

účinná látka příklad č. 2, sloučenina č.

standard (blasticidin) koncentrace (ppm) stupeň účinnosti

125 8

Příklad 8

Obvyklým způsobem se připraví koncentrované preparáty o následujícím složení:

Emulgovatelný koncentrát složka°/o (hmotnost/objem) sloučenina č. 2 z příkladu 220

Toximul S (směs anionických a neionogenních emulgátorů)6 cyklohexanon20 xylen do 100

Smáčitelný prášek složka % (hmotnost/hmotnost) sloučenina z příkladu 125 oxid křemičitý5 naftalensulfonová kyselina10 polyglykolether mastného alkoholu absorbovaný na oxidu křemičitém3 kaolin do 100

Claims

Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I (I) ve kterém

Z znamená skupinu CH nebo atom dusíku,

A představuje popřípadě rozvětvenou alkylenovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou nebo ethoxykarbonylovou skupinou,

Rj znamená alkylovou skupinu s 1 až 4

YNÁLEZU atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou, ethoxykarbonylovou, methoxylovou, hydroxylovou, acetoxylovou nebo furylovou skupinou, cyklopropylovou skupinu, allylovou skupinu nebo propinylovou skupinu a

R₂ představuje alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou fenylovou, fenoxylovou, thienylovou nebo butoxylovou skupinou, přičemž tato fenylová nebo fenovylová skupina může být popřípadě substituována jedním až pěti stejnými či rozdílnými substituenty vybranými ze skupiny zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, trif lu ormethylo vou, fenoxylovou, methoxylovou a hydroxylovou skupinu, nebo její adiční sůl s kyselinou či komplex se solí kovu, ve směsi agronomicky upotřebitelným ředidlem nebo nosičem.