JPH02295990A - １―ヒドロキシアゾール化合物及びこれを含有する殺菌剤 - Google Patents

１―ヒドロキシアゾール化合物及びこれを含有する殺菌剤

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JPH02295990A
JPH02295990A JP2105483A JP10548390A JPH02295990A JP H02295990 A JPH02295990 A JP H02295990A JP 2105483 A JP2105483 A JP 2105483A JP 10548390 A JP10548390 A JP 10548390A JP H02295990 A JPH02295990 A JP H02295990A
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ウルフ、バウス
Wolfgang Reuter
ヴォルフガング、ロイター
Gisela Lorenz
ギーゼラ、ロレンツ
Eberhard Ammermann
エーバーハルト、アマーマン
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    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分骨） 本発明は新規なＮ−ヒドロキシアゾール誘導体、その製
造方法及びこれを含有する殺菌剤に関するものである。
（発明の要約） 本発明は、まず以下の一般式（１） （式中、・Ｘは１から９個の炭素原子を有するアルキル
、アルコキシもしくはアリールオキシ或はアリールを意
味し、これはハロゲン、フェニル、了り−ルオキシ或は
アルコキシにより置換されていてもよく、Ｙは水素、ア
ルキル、アルコキシ、ハロゲン、アリール或はアリール
オキシを意味し、ｎは０から５の整数を、ＺはＣＨ或は
Ｎを意味する）で表わされる化合物或は植物容認性のそ
の酸付加塩もしくは錯体に関するものであり、この新規
化合物ならびに植物容認性の酸附加塩及び金属錯体は極
めて良好な殺菌作用を有することが見出された。
（発明の構成） 上記式中のＸはことにＣ，−Ｃ４アルキル（メチル、エ
チル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル）、Ｃ１−０４アルコキシ（メト
キシ、エトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ）、アリールオキ
シ（フェノキシ）或はアリールを意味するのが好ましく
、これは互に同じ或は異なるハロゲン（弗素、塩素、臭
素）、フェニル、アリールオキシ（フェノキシ）、ｌか
も４個の炭素原子を有するアルコキシ（メトキシ、エト
キシ、プロポキシ）によりモノ乃至ペンタ置換（好まし
くはモノ乃至トリ置換）されていてもよく、例えば４−
クロルフェニル、２．４−ジクロルフェニル、３−メト
キシフェニル、４−クロル−２−メチルフェニル及び２
，６−シメチルフエニルを意味する。
ＹはことにＣ，−Ｃ４アルキル（メチル、エチル、プロ
ピル）、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ（メトキシ、エトキシ）
、ハロゲン（弗素、塩素、臭素）、アリール（フェニル
）及びアリールオキシ（フェノキシ）を意味するのが好
ましい。
ｎはＯ，ｌ、２．３．４或は５を意味し、２以上を示す
場合にはＹは互に同じ或は異なるもの、例えば２，４−
ジクロル−或は４−クロル−２−メチル−を意味し得る
。
塩の例としては、植物容認性付加塩、例えば無機酸或は
有機酸、ことに燐酸、臭化水素酸、硝酸、オキサル酸、
醋酸、硫酸、燐酸、ドデシルベンゼンスルホン酸の塩で
ある。これら塩の有効性は陽イオンに依存するから、陰
イオンの選択は一般的に任意である。
式ＣＩ）の化合物は、慣用の方法で金属錯体に変換され
得る。これは上記化合物を金属塩、例えば銅、鉄、マン
ガン或はニッケルの塩、すなわち塩化銅値）、塩化亜鉛
（Ｉ［）、塩化鉄（７）、硝酸銅（Ｉ［）、塩化マンガ
ンＧＩ）或は臭化ニッケル叩と反応させて行なわれる。
一般式（１３の新規化合物は、極めて簡単に好収率をも
って、以下の一般式値） （式中、Ｘ、Ｙ及びｎは上述した意味を有する）の化合
物と１−ヒドロキサゾールを反応させて得られる。式（
Ｉ［）の化合物はそれ自体公知であり、また公知方法（
例えば西独出願公開２５５１５６０号公報）に製造され
得る。
ｌ−ヒドロキシ−１，２，４−）リアゾールは以下のよ
うにして製造され得る。
１０３．５　ｙ−（１，５モル）のＩＨ−１，２，４−
トリアゾールを１３４４　Ｐ　Ｃ１２モル）の水酸化カ
リウム５０％濃度水溶液に溶解させる。水浴冷却しつつ
、３０％濃度Ｈ２Ｏ２３４０Ｐ　（３モル）と無水７タ
ル［５５５５’　（３，７５モル）を少しずつ添加し、
混合液を室温（２０から３０℃）で２時間撹拌する。次
いで約３５％濃度の硫酸で酸性化し、ｐＨ値を１．５以
下として、生成する沈澱物を吸引濾別し、濾液を常法の
通り処理する。これＫより融点１３２℃の１−ヒドロキ
シ−１，２，４−トリアゾールが１９Ｐ得られるが、こ
の収量は理論量の１５％に相当する。
反応は例えばテトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、ことに
ジメチルホルムアミドのような不活性有機溶媒中におい
て、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ＮａＯＨ％
炭酸ナトリウム、ピリジンのような塩基の存在下、Ｏか
ら２００℃、好ましくは１５０℃において行なわれる。
臭素化合物の添加前に、例えばブチルリチウム或はＮａ
ＯＨ／モレキュラーシーブ或はナトリウムメチラートの
ような塩基を使用して、１−ヒドロキシアゾールをアル
カリ金属誘導体に転化しておくのがさらに好ましい。
ジメチルホルムアミド中３．４５１−　（４０ミリモル
）の上記生成物、１−ヒドロキシ−１，２，４−）リア
ゾールにＫＯＨ（８８％純度）２．５５Ｐを添加する。
反応中に生成する水分を、回転エバポレータ中において
、エタノールにより除去する。６０耐のＤＭＦ及び微量
のＮａＩを添加し、撹拌しながら、さらに１２．８５’
（４０ミリモル）の２−ブロム−１−（２，４−ジクロ
ルフェニル）−１−（４−エチル−１，３−ジオキシラ
ン−２−イル）−エタンを添加し、溶液を１６０℃にお
いて５時間加熱する。反応終了後、ＤＭＦを回転エバポ
レータで除失し、残液をトルエンに取入れ、水洗する。
トルエン相を乾燥し、溶媒を除去して、９．７５’（７
０％）の粘稠前を得、カラムクロマトグラフィーにより
精製する（化合物番号１）。
分析結果は次の通りであった。
Ｃｌ４Ｈ１５’ＩＩＡｏ３計算値Ｃ４８，８Ｈ４，４（
Ｊ　２０．６　　Ｎ　１２．２（３４４，１９）　　　
実測値Ｃ４９，２Ｈ４，７Ｃ１２０，Ｉ　　Ｎ　１２．
６同様の方法で２以下の化合物を得た。
１　　　エチル　２．４−）ＣＩ　　　　Ｎ　　　２　
　　油状２　　　プロピル　　２，４−ジＣ＃　　　　
　Ｎ　　　　２　　　　油状３　　　メチル　２，４−
ジＣＩ　　　　Ｎ　　　２　　　？ｆＩＪ状４　　　プ
ロピル　　２，４−ジＣＩ　　　　ＣＩ（２油状５　　
　エチル　２，４−ジＣ１α］　　２　　油状新規化合
物は一般的に広い範囲にわたる植物病原菌、ことにＡｓ
ｃｏｍｙｃｅｔｅａ及びＢａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ
Ｋ属するものに対して極めて効果的な殺菌作用を示す。
これら化合物中若干のものは、組織性作用を示すので葉
面処理兼土壌処理殺菌剤として使用され得る。
この殺菌性化合物は、多種多様の穀菓類及びその種子、
ことに小麦、ライ麦、大豆、からす麦、米、とうもろこ
し、芝、線孔、大豆、コーヒーさとうきび、果樹、観１
１Ｌ植物における多数の病原菌に有効的に作用する。
本発明による新規化合物は、ことに以下の植物′病フ菌
に対して有用である。
穀物類のエリシベ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｉｓ　）、 クリ科のエリシベ・キコラケアルム（Ｅｒｙｓｉ−ｐｈ
ｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）及びスフエロテカ
・フリギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌＬｇ
ｉｒｌｅａ　）、リンゴのボドスフェラ・ロイコトリ力
（Ｐｏｄｏ−ｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ
　）、ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌ
ａｎｅｃａｔｏｒ　）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｆａ　）種、ワタ及
びシバのりジフトニア柵（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ）、
穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ
）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
ｉｎａｅｑａＪｉｓ　；腐敗病）、 １９物類のヘルミントスボリウムＭｌ　（Ｈｅｌｍｉｎ
−ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｐｃ、　）　。
コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ　）　Ｓ イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）、ナンキンマメのセルコス
ポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃ
ｈｄｉｃｏｌａ　）、コムギ及びオオムギのシェードケ
ルコスボレラーヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅ
ｓ　）、イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕ
ｌａｒｉａｏｒｆｚａｅ　）、 ジャガイモ及びトマトのフィトビトラ・インフェスタン
ｘ　（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　
）、種々の植物の７サリクム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　）及
びベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕｍ　）
種、ブドウのプラスモパラ・ビチフラ（Ｐｌａｓｍｏｐ
ａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ　）　％ 果物及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
）種。
本発明化合物は噴霧及び散布によ抄使用され、また種子
溝１１に使用される。
新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジ璽ン、
ＭｉＩｉ！ｉＩ液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に
加工することができる。適用形は全く使用目的次第であ
るが、いずれにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保
証されるぺぎである。製剤は公知方法で、例えば有効物
質を溶剤及び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分
散助剤を使用して増量することにより製造することがで
き、この際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助
剤として別の有機溶剤を使用することができる。このた
めの助剤としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（
例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例、ｔ　ハク
ロルベンゼン）、パラフィン（例エバ石油留分）、アル
コール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例
えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールア
ミン、ジメチルホルムアミド）及び水；賦形剤例えば天
然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白票）
、合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤
例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオ
キシエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスル
ホネート及び了り−ルスルホネート）及び分散剤例えば
リグニン、亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する
。
殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重ｔ％、有利に
は０．５〜９０重量係含有する。
使用量は目的とされる効果に応じて、１ヘクタール当た
り０．０２から３　ｋｐである。新規化合物は、また例
えばＰａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｖａｒｉｏｔｉｉに対
し木材などを保護するためにも使用され得る。種子処理
の場合、種子１　ｋｇに対し活性物質０．００１から５
０？、ことに０．０１から１０？を必要とする。
活性物質及びこれから調製された剤、例えば溶液、乳濁
液、懸濁液、粉末、ペースト、顆粒は慣用の方法、例え
ば噴霧、散布、塗布、浸漬などにより使用される。
製剤例は以下の通りである。
■、９０重ｔＳの化合物１をＮ−メチル−α−ビロリド
ンｘｏｘｔｓと混合する時は、極めて小さい滴の形にて
使用するのに適する溶液が得られる。
１．２０重′！ｉ部の化合物１を、キジロール８０重量
部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ
−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１
０ｉｌｔ部、ドデシルペンゾールスル７オン酸のカルシ
ウム＊Ｓ重童部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物
中に溶解する。
この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。
１．２０［ｉ部の化合物２を、シクロヘキサノン４０″
Ｍ量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド
４０モルをとマシ油１モルに附加した附加生成物２０］
［太部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水に注
入しかつ細分布することＫより水性分散液が得られる。
１．２０Ｘ重部の化合物１を、シクロヘキサノール２５
ｆｉｋ部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５Ｎｔ
部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附
加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解す
る。この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水
性分散液が得られる。
ｖ、ｓｏＸ鷺邪の化合物２を、ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸
−廃液よりのリグニンスルフォン醒のす）　ＩＪウム塩
１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重を部と充分に混和し
、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を
水に細分布することにより＠霧液が得られる。
Ｌ　　ａｉｉｉ部の化合物１を、細粒状カオリン９７Ｘ
ｔ部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有
する！！Ｊｌｌ剤が得られる。
■、３０］ｉｆｉ部の化合物２を、粉末状珪酸ゲル９２
、ｉｉｉ部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられた
パラフィン油８″ｉ童部よりなる混合物と密に混和する
。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得ら
れる。
■、４０重証部の化合物１を、フェノールスルフォン酸
−尿素−フォルムアルデヒドー縮金物のナトリウム塩１
０重′ｊｋ部、珪酸ゲル２重を部及び水４８賞ＲｆＡと
密に混和する。安定な水性分散液が得られる。水で希釈
することにより水性分散液が得られる。
■、２０１ｍ５の化合部２を、ドデシルペンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル８重量部、フェノールスルフォン酸
−尿ｓ−フォルムアルデヒドー縮合物のナトリウム塩２
重量部及びパラフィン糸鉱油６８重を部と密に混和する
。安定な油状分散液が得られる。
これら使用形態において、本発明消毒剤は、さらに他の
活性物質、例えば除草剤、殺虫剤、成長制御剤、他の消
毒剤を添加して、またさらに肥料と共に使用されること
もできる。他の殺菌剤との混和は、しばしば殺菌作用範
囲を拡張する効果をもたらす。
使用実施例 Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅに対する作用（
防護的）Ｉ３ａｈｉａ　ｍ米の鉢植え苗に対し、活性物
質８０％（乾燥状態で）と乳化剤２０％から成る水性懸
濁液で漱がしたたり落ちるまで噴霧し、２４時間後にＰ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　ｍ子を水性懸濁
液形態で接種した。次いで稲の苗を温度２２−２４℃、
相対湿度９５−９９％の空調キャビネット中に置いた。
６日後に菌の繁殖状態を観察した。
０．０５５重量部噴霧液として使用された化合物番号２
は極めて良好な殺菌作用（９０％）を示した。
代理人　弁理士　　１）代　恣　治

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）以下の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは１から９個の炭素原子を有するアルキル、
    アルコキシもしくはアリールオキシ或はアリールを意味
    し、これはハロゲン、フェニル、アリールオキシ或はア
    ルコキシにより置換されていてもよく、Ｙは水素、アル
    キル、アルコキシ、ハロゲン、アリール或はアリールオ
    キシを意味し、ｎは０から５の整数を、ＺはＣＨ或はＮ
    を意味する）で表わされる化合物或は植物容認性のその
    酸付加塩もしくは金属錯体。
  2. （２）以下の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは１から９個の炭素原子を有するアルキル、
    アルコキシもしくはアリールオキシ或はアリールを意味
    し、これはハロゲン、フェニル、アリールオキシ或はア
    ルコキシにより置換されていてもよく、Ｙは水素、アル
    キル、アルコキシ、ハロゲン、アリール或はアリールオ
    キシを意味し、ｎは０から５の整数を、ＺはＣＨ或はＮ
    を意味する）で表わされる化合物或は植物容認性のその
    酸付加塩もしくは金属錯体の殺菌有効量を担体物質と共
    に含有することを特徴とする殺菌剤。
JP2105483A 1989-05-03 1990-04-23 １―ヒドロキシアゾール化合物及びこれを含有する殺菌剤 Pending JPH02295990A (ja)

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DE3914632A DE3914632A1 (de) 1989-05-03 1989-05-03 1-hydroxi-azolverbindungen und diese enthaltende fungizide
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US (1) US5026720A (ja)
EP (1) EP0396078A3 (ja)
JP (1) JPH02295990A (ja)
CA (1) CA2013647A1 (ja)
DE (1) DE3914632A1 (ja)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4153399A (en) * 1977-09-08 1979-05-08 Ptx-Pentronix, Inc. Multiple punch tool set for powder compacting press
DE3144318A1 (de) * 1981-11-07 1983-05-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2-imidazolylmethyl-2-phenyl-1, 3-dioxolane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
US4940799A (en) * 1987-07-20 1990-07-10 Ciba-Geigy Corporation Preparation of the diastereomeric mixture 2R,4S-1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazole

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DE3914632A1 (de) 1990-11-08
EP0396078A2 (de) 1990-11-07
EP0396078A3 (de) 1991-12-11
US5026720A (en) 1991-06-25
CA2013647A1 (en) 1990-11-03

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