JPS58172372A - ３−アゾリル−１，２−ジアリ−ル−１−ハロゲン−１−プロペン、その製造方法ならびにそれを含有する植物保護剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 １．２−ジアリール−３−トリアゾリル−１＝プロペン
は、殺真菌性を有することは知られている（ドイツ特許
出願公開第２，６５２，５１５号公報参照）。しかしな
がら、それらを実際に使用するにあたって、比較的少量
を使用した場合には、銹病菌およびベト病菌に対しては
不十分であシそしてそれらの作用の範囲もまた狭すぎる
。

プロペン鎖の炭素原子１がハロゲン原子を有しておシ従
って３−アゾリル−ｔ２−シアリープ ルー１−ハロゲン−１−ペロベント呼ｔｌＬル４のは、
ｔ２−ジアリール−３−アゾリルプロペンのうちで、驚
くべきことには、銹病菌およびベト病菌に対して前記の
化合物に比較して実質的により高い殺真菌および殺細菌
力を有し、そして同時ｒＣま九多数の他の真菌性疾患に
対して卓越した防除作用を有することが見出された。

〒１； 従って、本発明は、従来知られていなかった式（り Ｒ’−０Ｈ−ム２ （上式中、 Ｒ１およびＲ８は、互いに無関係に水素、ハロゲン、−
（！？、、　　−００ＦＩＯＦ、Ｈ、ｃ、−Ｃ，７Ａｌ
ル、好ましく　Ｆｌｏｌ−またはｃ宜アルキル、Ｃｚ−
またはＣ６シクロアルキル、ｃｌＣ！−アルコキシ、好
ましくはｃｌ−ま九はＣ，アルケノキシ、Ｃ鵞−Ｃ，ア
ルケノキシ、好まシくケ０３　　アルケノキシ、フェノ
キシま念はフェニルあるいけ最後に挙げ九２つの基のハ
ロゲン置換生成物、好ましくけ１または２個の臭素また
は塩素原子を有するもの、を意味するか、あるいけ式−
〇　Ｈｌ　ＣＨ諺ＯＲ２−１−ＯＨ，ＣＨ，ＯＨ！ＯＨ
，−１−０Ｈ−Ｃ！Ｈ−０１１−ＯＲ−（これらは環に
おける之および５−位または３′および４−位の炭素原
子と結合している）を意味し、好ましくはＲ１は水素ま
たはハロゲンを表わしそしてＲ２はノ・ロゲンおよび／
ｌ＊はトリフルオルメチルを意味し、Ｒ１け水素または
Ｏ，−（！、アルキル基、好ましくは水素を意味し、そ
して Ｒ４は塩素または臭素、好ましくは塩素を表わし、 ｎおよび思は、１．２またけ３、好ましくは１ｔたけ２
を表わし、その際多置換の場合には置換基は相異なるも
のでよく、そしてＡｍ　　は、ｔ２．４−トリアゾール
−１−イル、イミダゾール−１−イルまたはピラゾール
−１−イルの意味を有する） で表わされる、従来公知でなかった３−アゾリル−１，
２−ジアリール−１−ノ＼ロゲンー１−プロペンに関す
る。

上記の新規化合物の塩、錯塩ならびに第四級化生成物も
また本発明の対象に包含される。

本発明は、更に、上記の３−アゾリル−１，２−ジアリ
ール−１−ノーロダン−１−プロペンの製造方法および
それらの有害生物防除剤とじての用途にも関する。

上記の新規化合物は、一般式（１） （上式中、Ｒ１、Ｆｌ！　、Ｒ”　オヨＵＲ’　　ｄｌ
ｉ’ａ記（Ｄ意味を有しそしてＨａｔは塩素または臭素
である） で表わされる１、２−ジアリール−１，３−ジハロゲン
−１−プロペン１モルヲ＋、　２．４−　）リアゾール
、イミダゾールまたはピラゾール１ないし１２モルと、
溶剤およびノ・ロゲン化水素受容体としての塩基の存在
下に、口ないし１２０℃、好ましくは２５ないし８０℃
の温度において反応せしめることによって得られる。

適当な溶剤は、例えば、アセトニトリル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシドおよびテトラメチレン
スルホンのような中性の双極性溶媒で８＃）、特にアセ
トニトリルおよびジメチルホルムアミドが推奨される。

塩基としては、過剰量のアゾール、アルカリ金属または
アルカリ土類金属水酸化物または炭酸塩あるいは第三級
アミンが使用されうる。炭酸カリウムが好ましい。塩基
は、化合物（１）に関して少くともモル量で用いられな
ければならない。

式（１）で表わされる出発化合物のうちで若干の４のは
、そして特にＨ！ＬＬが臭素であるものは、ドイツ特許
出願公開第２．１０ム１１９号公報から公知となってい
る。これらの化合物および従来文献に記載されていなか
ったものは、上記のドイツ公開公報に記載された方法に
従って製造される。式（１）にシいてＨａｔが塩素であ
る出発化合物は、相当するアルコールを１．０ないしｔ
５倍のモル量の塩化チオニルと０ないし８０℃の温度に
おいて反応せしめ今ことによって得られ、その際例えば
四塩化炭素のような希釈剤の存在下にそして／ま念は上
記アルコールに対して１ないし１０倍の重量のピリジン
の存在下に操作することができる。

式（１）で表わされる出発化合物の例としては、下肥の
ものがある： ｔ５−ジクロル−１，２−ジフェニル−１−プロペン、
１−ブロム−３−クロル−１，２−ジフェニル−１−プ
ロペン、１−クロル−３−ブロム−Ｌ２−ジフェニル−
１−プロペン、１．３−ジクロル−ｔ２−ジフェニル−
１−ブテン、１．３−ジクｏｂ−１−（４−メチルフェ
ニル）−２−フェニル−１−プロペン、１−（４−クロ
ルフェニル）−１，３−シクロルー２−フェニル−１−
プロペン、２−（，２−クロルフェニル）−ｔ　ｓ　−
シｐロルー１−フェニルー１−プロペン、２−（３−ク
ロルフェニル）−１，５−’）ｊクルー１−フェニル−
１−プロペン、２−（４−クロルフェニル）−？、３−
シクロルー１−フェニルー１−プロペン、２−（２−ブ
ロム−４−り１１ ０ルフエニル）−１，３−シクロルー１−フェニル−１
−プロペン、２−（４−ブロム−２−クロル−フェニル
）　−１，ｓ−ジクロル−１−フェニル−１−プロペン
、１．３−ジクロル−２−（２゜ａ−ジクロルフェニル
）−１−フェニル−プロペン、ｔ３−ジクロル−２−（
２，４−ジクロルフェニル）−１−（４１０ルフエニル
）−１−プロペン、Ｌ３−ジクロル−２−（へ４−ジク
ロルフェニル）−１−フェニル−１−プロペン〇 一般に極めて良好な収量でそして高い純度を４って得ら
れるこれらの新規な化合物の単離は、通常の方法によっ
て行なわれ、そして場合によっては所望されるその後の
精製は、蒸留、結晶化または塩を経て行なわれる。

反応の過程は、驚異的であり、しかも予想することがで
きなかった。何となれば、出発物質として使用された式
（１）で表わされる１、２−ジアリール−１，５−）ハ
ロゲン−１−プロベンツ両ハロゲン原子は、殊にこれら
が臭素原子であるか、あるいはＲ４が臭素であシそして
Ｈａｔが塩素である場合に反応するであろうことが予想
されるはずであったからである。この反応の経過ｒ６、
ｘ−（ｓ−ジクロル−２２−ジフェニル−１−プロペン
と１．２．４−　）リアゾールとの反応について次のよ
うに表わすことができる：１−および２−異性体、好ま
しくは前者として生じそして合成される新規な３−アゾ
リル−ｔ２−′）アリール−１−ノ１０ゲンー１−プロ
ペンは、塩基性化合物であシ、従って、塩、錯塩および
第四級化生成物を形成しうる。有機および無機酸の塩、
例えば酢酸塩、ギ酸塩、シュウ酸塩、安息香酸塩その他
、硝酸塩、臭化物、塩化物および硫酸塩、ナフタリンス
ルホン酸の塩、周期律表の第１ｂ族、第１ｂ族、第Ｗｂ
族またけ第■族の金属、例えば銅、亜鉛およびスズとの
錯塩、およびアルキルおよびフェナシルハライドとの第
四級化生成物を挙げることができる。

これらの誘導体の製造は、一般に慣用される方法に従っ
て行なわれる。

これらの新規な化合物は、すでに述べたように、有害生
物防除剤として使用されうる。それらは特にそのすぐれ
た殺菌作用によって卓越している。すでに植物の組織内
罠侵入した菌性病原体すら、効果的に治癒的に駆除され
る。このことは、感染してしまった後には、通常の殺菌
剤ではもはや有効に駆除できないような菌性疾患の場合
に特に重要かつ有利である。これらの新規な化合物の作
用範囲は、更に例えば、果実、野菜類、禾穀類および観
賞植物の栽培における各種の植物病原性菌、例えばイモ
チ病菌（Ｆｌｒｉｃｕｌａｒｌａ　ｏｒｙｇａｅ　）、
ベト病菌（Ｐｌｍｓ−ｍｏｐａｒａマ１ｔ１ｃｏｌａ　
）、各種のサビ病菌、特に黒星病ｌｉ　（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　）　、斑点病菌（Ｃ！＠
ｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ　）、およびウド
ノコ病菌類のうちの多数のものを包含する。

本発明による物質は、更に工業的範囲において、例えば
木材保護剤として、塗料における防腐剤として、金属処
理のための冷却潤滑剤に、または切削油における防腐剤
として使用するのに適している。

本発明による剤は、水利剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤、
浸漬剤、分散剤、粒剤または微細粒剤として通常の製剤
形態で使用されうる。

水利剤とけ、水中に均一に分散されうる調製剤を意味し
、有効物質と共に場合によっては希釈剤または不活性物
質のほかに更に湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アル
キルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、
アルキル−またはアルキルフェニルスルホネートおヨヒ
分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、２．２
′〜ジナフチルメタン−４６１−ジスルホン酸ナトリウ
ム、ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウムまたはオ
レイルメチルタウリン酸ナトリウムを含有する。それら
の製造は、通常の方法で、例えば各成分の粉砕および混
合によって行なわれる。

乳剤は、例えば不活性有機溶剤、例えばブタノール、シ
クロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまた
は高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に、１種また
はそれ以上の乳化剤の添加のもとに有効物質を溶解する
ことによって製造することができる。液体の有効物質の
場合には、溶剤の部分は、全部あるいは一部省略しても
よい。乳化剤としては、例えば下記のものが使用できる
： アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばＣａ
−ドデシルベンゼンスルホネート、マタは非イオン性乳
化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキル
アリールホＩＪ　クリ：ｆｆ　−ルエーテル、脂肪アル
コールポリグリコールニーｆル、プロピレンオキサイド
−エチレンオキサイド−縮合生成物、脂肪アルコール−
プロピレンオキサイド−縮合生成物、アルキルポリグリ
コールエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンノルピタンー脂肪酸エステルまたはポリオキ
シ−ソルビットエステル。

粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
タルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケインウ土と共に粉砕することによって
得られる。

粒剤け、吸着能力のある粒状の不活−性物質の上に有効
物質を噴霧するか、１＋は砂、カオリナイトのような担
体物質または粒状の不活性物質の表面上に付着剤、例え
ばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムま
たは鉱油を用いて有効物質濃縮物を塗布することによっ
て製造することができる。適当な有効物質を粒状肥料の
製造に通例の方法で一所望ならば肥料と混合して一粒状
化することもできる。

水和剤においては、有効物質の濃妾は、例えば約１０な
いし９０重量％であり、残りは１００重量嘔となるまで
通常の調合成分からなる。乳剤の場合には、有効物質の
濃度は、約１０ないし８０重量％である。粉剤は、大抵
５ないし２０重量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は
、約１ないし２０重量−の有効物質を含有する。粒剤に
おいては、有効物質の含有量は、ある程度まで有効化合
物が液体であるかまたは固体であるか、またいかなる粒
状化助剤、充填剤その他が使用されているかということ
に依存する。

そのほか、上記の有効物質の調合物は、場合によっては
それぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳、化剤、浸
透剤、溶剤、充填剤または担体物質を含有する。

市販される形態で存在する濃縮物は、使用に際して、場
合によっては通常の方法で希釈され、例えば水利剤、乳
剤、分散液の場合および一部微粒剤の場合においても水
で希釈される。粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液は、
通常、使用前にもはやそれ以上不活性物質で希釈される
ことはない。

他の有効物質、例えば殺ｌ剤、殺ダニ剤、除草剤、肥料
、植物生長調整剤ま九は他の殺菌剤との混合物ま九は混
合製剤もまた場合によっては可能であシ、その際とシわ
叶相乗的な効果の向上もまた達成されうる。

以下若干の処方例について説明する： 有効物質１０重量部および不活性物質としてのタルク９
０重量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕することに
よって粉剤が得られる。

水中に容易に分散しうる水和剤は、有効物質２５重量部
、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重量部、リ
グニンスルホン酸カリウム１０重量部および湿潤および
分散剤としてオレイルメチルタウリン酸ナトリウム１重
を部を混合し、そしてビンディスクミルで粉砕すること
によって得られる。

水中に容易に分散されうる分散濃縮物は、アルキルフェ
ノールホリクリコールエーテル（トライトン（テｒｉｔ
ｏｎ　）　Ｘ　２０７　）　　６重量部を含有する有効
物質２０重量部、インドリデカノールポリグリコールエ
ーテル（８工チレンオキサイド単位）３重量部およびパ
ラフィン系鉱油（沸騰範囲例えば約２５５から３７７℃
以上まで）７１重量部を混合し、そして摩擦ボールミル
で５ミクロン以下の微細度まで粉砕する。

乳剤は、有効物質１５重量部、溶剤としてのシクロヘキ
サル７５重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノ
ニルフェノール（１０工チレンオ中サイド単位）から製
造される。

以下の例は、本発明を更に詳細Ｋｌｔ５ｉ！明するもの
である。

Ａ、製造例　　・ 例１ ジメチルホルムアミド７０−中の１．２．４−　）ＩＪ
　７　／〜＃　７．５９　ｔ　（ＣＬ　１１モル）およ
び炭酸カリウム１ａ２ｒ（α１１モル）の混合物に、１
．５−ジクロル−１，２−ジフェニル−１−プロペ７２
＆３ｆ（α１モル）を室温において添加する。温度は４
４℃に上昇し、そして混合物を５０℃において更に６時
間攪拌した後、氷に注ぎ、ジクロルメタンと一緒に振出
す。溶剤の留去後、融点１２３−４℃の無色の物質２７
．２’ｆ（９２僑）が残留する。

ｃ、、ａｔ４ｃｚｎｓ　　（２９ａ５）計算値：Ｃ！　
　６９．ＯＲ４，７Ｎ　　１屯２実測値：０　６ＦＬ５
　　Ｈ４，８Ｎ　　１４．１工Ｒ（！ｌ：Ｂｒ）　：　
３１１５．５０４０（ＯＨ）、１５００．１４４０．１
３３５．１２７０、１２００．１１！Ｓｏ、１０１５．
８９０．７８０．７６０．７４５．７２［１，６８０，
６７０，６５０，６５０＞−’ ＮＭＲ（ｃＤｃｚ、）　：δ−４９５（ｓ、　２　Ｈ，
ＣＨｌ−）、７．００−７．４０（ｍ、１２ＨＸ　ｐＨ
＋）リアゾール） 例２〜２８ 王妃の化合物を使用し、例１に記載された方法に従って
他の３−アゾリル−１，２−ジアリール−１−ハロゲン
−１−プロペンを１ｆＬ７ｔ一式（１）で表わされる使
用されたすべての化合物においてＨａｌけ、例１１につ
いて使用され念化合物（そこではＨａｔは臭素であった
うの場合を除いては、塩素であった。

１）工ｍ−イミダゾール：Ｔｒ＝）リアゾール：Ｐｙｒ
＝ピラゾール ４）ｙ２ａｕｃｔ鵞との錯塩として Ｂ、生物試験例 例Ｉ ５葉期のコムギの苗にコムギウドンコ病菌（Ｋｒｙｓｉ
ｐｈｅ　ｇｒａｔｏｉｎｉｓ　）の分生子を強く接種し
、そして２０℃の温度および９０ないし９５％の関係大
気湿度において温室内に置く。接種の３日後に、これら
の苗に、試験すべき化合物を用い、噴霧液１を当り５０
０．２５０．１２５．６０．３０および１５■の活性化
合物濃度で、液滴が滴り落ちるまで噴霧する。１０日間
の培菅期間の後、これらの苗をコムギウドンコ病による
蔓延の程度について試験を行なう。

ｉｌ延度は、未処理の、侵された対需苗（＝１００俤の
＊延度）に対する侵された葉の６分率として表わされる
。結果を下記の第１表に示す。

第１表　土充の場合のコムギウドンコ病にょっ嬰Ｊ ３ｓ期のオオムギの苗にオオムギウドンコ病菌（１ｒｙ
ｓｉｐｈ＠ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｓｐ、ｈｏｒｌｅｉ　）
の分生子を強く接種し、そして２０℃の温度で９０ない
し９５チの関係大気湿度に保つ念温室内に置くつ接種の
３日後に、これらの苗に、試験すべき化合物を用い、噴
霧液１を当り５００，２５０．１２５．６０および３０
ＩＩＦの活性化合物濃度で、液滴が滴シ落ちるまで噴霧
する。１０日間の培讐期間の後、これらの菌をオオムギ
ウドンコ病による蔓延度について試験を行なう。蔓延度
は、未処理の侵された対照の苗（−１００憾の蔓延度）
に対する侵された葉の百分率として表わされる。結果を
第１表に示す。

４−＃−禰］Ｉ宵 例■ ２葉期のキュウリの苗（デリカテス′！ＩＪ）に、キュ
ウリウドンコ病菌（Ｅｒｙｓ＋ｉｐｈ＠ｃｉｃｈｏｒａ
ｃｅａ−ｒｕｍ　）の分生子の懸濁液で強く接種する。

胞子懸濁液が乾燥する３０分間の期間の後に、これらの
苗を２２℃の温度で９０憾の関係大気湿度において温室
内に置く。接種の３日後に、これらの苗に、試験すべき
化合物を用い、第厘表に示された活性化合物濃度で液滴
が滴り落ちるまで噴霧する。１０日後に、判定を行なう
。蔓延度は、未処理の、侵された対照苗（＝１ＱＱ４の
蔓延度）Ｋ対する侵された葉の百分庫として表わされる
、結果を第１表に示す。

第１表　：１ｅ−ｚ−ｅ−４−＝ｊり−Ｊ９−Ｆ、　ｙ
　ｘ病ｊｆＣ−ｓ　９ｑ−＝梗すｈ例■ ４葉期のＫＭ　　Ｋ種のリンゴの苗にリンゴウドンコ病
菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｅｏｔｒｉｃｈａ
　）の分生子の懸濁液で強く接種する、次にこれらの苗
を２０℃の温度および約１００憾の関係大気湿度に保た
れた恒温室内に１６時間置く。その後でこれらの苗を２
２℃の温度および８５嗟の関係大気湿度に保たれた温室
内に移す。接種の３日後にこれらの苗に、試験すべき化
合物を用い、第■表に記載された活性化合物濃度で液滴
が滴り落ちるまで噴霧するっ２〜３週間後に、ウドノコ
病の蔓延度を判定する。蔓延度は、未処理の、侵された
対照の苗（＝１００％の蔓延間）に対する侵された葉の
面積の百分率として表わされる。結果を第■表に要約し
て示す。

第■表　Ｈビ０−＋ツ＝−＃−＠−１１千４狛け１例■ ４葉期のリンゴの苗（ＫＭ　　■種）Ｋ１試験すべき化
合物を用い、噴霧液１を当り５００．２５０．１２５お
よび６０１１ＩＦの活性化合物ａ！ｌＬで液滴が滴り落
ちるまで噴霧する。有効物質の液膜が乾燥した後に、上
記の苗にリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅ
ｑｕａ１．ｉｅ　）の分生子を強く接種し、液滴が滴シ
落ちる状態で２２℃の温度および１ｏ　ｏ　％’の関係
大気湿度に保走れた恒温室内ｒＣｕ　＜。接種の４８時
間後に、これらの苗を１８℃の温度および９５ないし１
００憾の関係大気湿度に保たれた温室に移す。１４日間
の培養期間の後に、上記の苗をリンゴ黒星病（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ　１ｎａｓｑｕａ’ｌｉｓ　）の蔓延度につい
て検査を行なった。蔓延の程度を慣用の方法で外観によ
り判定した。蔓延度は、未処理の、侵され九苗に対する
侵された葉の面積の百分率として表わされ、第ｖ表に示
されている。

例■ ６葉期のテンサイの苗を、試験すべき化合物を用い、噴
幡液１を当り５００．２５０．１２５および６０１１Ｆ
の使用量で処理した。有効物質の液膜が乾燥した後に、
これらの苗にテンサイ褐斑病の病原菌（０ｅｒｃｏｓｐ
ｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ　）の分生子を強く接種し、
そして液滴が滴り落ちる湿潤状態で、約１００％の関係
大気湿度および２５℃の温度に保たれた恒温室に移り１
１４日後に褐斑病の蔓延度について検査した。畢ＩＩｒ
Ｅ、度は、未処理の、侵された対照の苗（蔓延［１００
チ）に対する侵された葉の面積の百分率として表わされ
た。結果を第４表に示す。

第■表　ｆｆす本蕎齋潰−亡ｔう″【１トさ」シ光＝ｔ
−ｆｉ例■ 試験すべき化合物を第４表に記載された濃度で使用して
コムギの苗を処理した。有効物質の液膜が乾燥し素抜に
、上記の苗Ｖこコムギ赤銹病菌（Ｐｕｃｃｉ？ｌｉａ　
ｔｒｉｔｉｃｌｎｘ　）　　の胞子を接種し、そして液
滴が滴り落ちる湿潤状剪で、２０℃の温度および１００
％の関係大気湿度に保たれた恒温室内に置いた。２４時
間後に、これら“の苗を再び温室に移し、そして接種の
１４日後に、コムギ赤銹病の蔓延の程度について検査し
た。

蔓延度は、未処理の対照の苗（−１ｏｏ俤の蔓延度）に
対する侵された葉の面積の百分率として表わされた。第
４表は、試験された一化合物のすぐれた作用を示してい
る。

第４表　　１慎１１赤鷹１４臥↓；じ【侵゛さバ清」［
め蕎第１頁の続き ０発　明　者　ペーテル・ハルツ ドイツ連邦共和国ケルクハイ ム／タウヌス・アン・デル°ツ イーゲライ２８

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｔ　　式（夏） （上式中、 Ｒ１およびＲ：は、互いに無関係に水素、）・ロゲン、
   −ＯＦ、、−００１Ｆ、ＯＦりＨ，Ｃｌ−０ｓアル□キ
   ル、ｃｓ−または０・シフ゛四アルキル、Ｃｌ−０８ア
   ルコキシ、Ｏ，−０６アルケノキシまたはフェノキシま
   たはフェニルあるいはこれらの最後に挙げ九２つの基の
   ／％ロゲン置換生成物を意味するかま念は式 ％式％ −ａＦｉ−ａＨ−ａＨ−ａＨ−で表わされる基を意味し
   、これらは環の２および３−位または３および４−位の
   炭素原子に結合しており、 Ｈａ　　は水素ま九はＣ１〜ａＳアルキルであり、Ｒ＋
   　　は塩素または臭素であシ、 ｎおよび−は１．２または５であ夛、その際多置換の場
   合には置換基は異なっていてもよく、そして ム舊は１，２．４−）リアゾール−１−イル、イミダゾ
   ール−１−イルまたはピラゾール−１−イルＯ意味を有
   する） で表わされる５−アゾリル−ｔ２−ジアリール−１−ハ
   ロゲン−１−プロペンならびにその塩、錯塩および第四
   級生成物。 ２　式（１） （上式中、 Ｒ１およびＲ１は、互いに無関係に水素、ハロゲン、−
   ０Ｆｓ、　　−Ｏｃ！ＩＰ、ＯＦ、！Ｉ　、　　ｃ、−
   ｃ、アル＊　）ｋ　、ＣＩ　−４たはＣ・　シクロアル
   キル、ｃｌ−ｃ、アルコキシ、ａ、−Ｃ・フルケノキシ
   またはフェノキシまたはフェニルあるいはこれらの最後
   に挙げた２つの基のハロゲン置換生成物を意味するかま
   たは式 ％式％ −０Ｈ−ＯＨ−０１１−（！Ｅｌ−で表わされる基を意
   味し、これらは環の２および３−位または３および４−
   位の炭素原子に結合しており、 Ｒ１は水素またけｃｌｘｃ、アルキルであシ、Ｒ４は塩
   素または臭素であり、 ｎおよび飄は１．２ま念は５であシ、その際多置換の場
   合には、・、置ｉ基は異なっていてもよく、そして ム２はＬ２．４−）リアゾール−１−イル、イミダゾー
   ル−１−イルまたはピラゾール−１−イルの意味を有す
   る） て表わされる３−アゾリル−１，２−ジアリール−１−
   ハロゲン−１−プロペンならびにその塩、錯塩および第
   四級生成物を製造すべく、一般式（厘） （上式中、Ｒ１、ＨＷ　、ＨａおよびＲ４は、前記の意
   味を有しそして■亀ｔは塩素または臭素を表わす） で表わされる１、２−ジアリール−ｔ３−ジハロゲン−
   １−プロペン１モルヲＬ　２．４−　）　ＩＪアゾール
   、イミダゾールまたはピラゾールのｔｏないし１．２倍
   モル量と、溶剤の存在下そして塩基の少くとも１モルの
   存在下に０ないし１２０℃の温度において反応せしめる
   ことを特徴とする、前記５−アゾリル−１，２−ジアリ
   ール−１−ハロゲン−１−プロペンナラびにそれらの塩
   、錯塩および第四級生成物の製造方法。７ 五　弐（１） （上式中、−１゜ Ｒ１およびＨＷけ、互いに無関係に水素、ハロゲン、−
   Ｃ！Ｆ３．　−０ＣＦ、Ｃ！Ｆ、Ｈ、ＣＩ−Ｃｓアルキ
   ル、Ｑ、−ｉたケＣ・　シクロアルキル、ＯＨ−０，７
   ルコキシ、ｏ、　−Ｃ＠アルケノキシま念Ｆｉフェノキ
   シまたはフェニル６るいはこれらの最後に挙げた２つの
   基のハロゲン置換生成物を意味するかまたは式 ％式％ 一０Ｈ−ＯＲ−ＯＨ−ＯＲ−で表わされる基を意味し、
   これらは環の２および３−位ｔ＋は３および４−位の炭
   素原子に結合しており、 ＲＩ　　は水素またはＣ！〜Ｏ，アルキルであり、Ｒ４
   は塩素または臭素であり、 ｎおよびｍは１．２またけ３であり、その際多置換の場
   合には、置換基は異なっていてもよく、そして ムｇけｉ、２．４−　）リアゾルルー１−イル、イミダ
   ゾール−１−イルまたはピラゾール−１−イルの意味を
   有する） で表わされる３−アゾリル−１，２−ジアリール−１−
   ハロゲン−１−プロペンならびニソの塩、錯塩および第
   四級生成物の少くとも１種を含有する有害生物防除剤。 表　殺真菌剤および殺細菌剤として使用する特許請求の
   範囲第３項記載の有害生物防除剤。 ｉ　果実、野菜類、穀物類および観賞種物の栽培、木材
   の保存、ならびに塗料、冷却潤滑剤、切削油およびその
   他の工業用品における有害な真菌および細菌を防除する
   ために使用する特許請求の範囲第３項記載の有害生物防
   除剤。