JPS59176267A - 置換フエネチル−トリアゾリル誘導体、その製造方法およびその殺菌・殺カビ剤としての使用 - Google Patents

置換フエネチル−トリアゾリル誘導体、その製造方法およびその殺菌・殺カビ剤としての使用

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JPS59176267A
JPS59176267A JP59052425A JP5242584A JPS59176267A JP S59176267 A JPS59176267 A JP S59176267A JP 59052425 A JP59052425 A JP 59052425A JP 5242584 A JP5242584 A JP 5242584A JP S59176267 A JPS59176267 A JP S59176267A
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    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換フェネチル−トリアゾリル誘導体、
その製造方法およびその殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃ
ｉｄ、ｅｓ）としての使用に関するものである。
置換１−ベンジルオキシイミノ−または−ペンジルオキ
シー１−フェニル−２−トリアゾリルエタン類、たとえ
ば１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２
，４−ジクロロフェニル）−２−（１，２，４−）リア
ゾール−１−イル）−エタン、１−（２，６−ジクロロ
ペンジルオキシイミノ）−１−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）
エタン１ｆｃｌｄ、１−Ｃ２−クロロベンジルオキシ）
−１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（Ｉ　Ｔ　
２　ｔ　４−　）リアゾール−１−イル）エタンのよう
なものが良好な殺菌性を有していることは既に開示され
ている（ＤＩ−Ｏ８（西ドイツ公開明細書）２，８１６
，８１７およびＤＥｉ−Ｏ８（西ドイツ公開明細書）４
５４ス９５５を参照）、シかし、これらの化合物の活性
は必ずしも常に、特に低量および低濃度で使用するとき
には、完全に満足すべきものとは言えない。
一般式 式中、 ＸｌおよびＸ２は同一であるかまたは異なっていて、水
素、ハロゲノまたはハロゲノアルキルを表わすが、 ＸｌとＸ２とが同時に水素を表わすことはなく１ Ｙは基 、Ｏ＝Ｎ−０−Ｒ１ｆｌＪｄ　　、０Ｈ−０−Ｒを表わ
し、 上式中 Ｒはフェニル部分において置換されていることもあるフ
ェノキシエチルを表わす、 の新規な置換フェネチル−トリアゾリル誘導体およびそ
の酸付加塩および金属塩錯体が見出だされた。
Ｒか、０＝Ｎ−〇−Ｒである式（Ｉ）の化合物はシン（
ｓｙｎ−）型またはアンチ（ａｎｔｉ−）型で存在する
ことができ、殆どの場合これら２型の混合物として得ら
れる。
さらに１式（１）の置換フェネチル−トリアグリル誘導
体が式 式中、 ＸｉおよびＸ２は上述の意味を有し） ２は基ンＱ＝ｌＪ−ＱＨまたはン○Ｈ−ＯＨを表わす１ のフェネチル−トリアゾリル誘導体を式％式％（） 式中、 Ｒは上述の意味を有し Ｈａｌは塩素または臭素を表わす、 のハロゲン化物と、適宜に強塩基の存在下〜かつ希釈剤
の存在下に反応させるという方法により得られることも
見出だされた。
この方法で得られる式（Ｉ）の化合物に、適宜に酸また
は金属塩を添加することもできる。
驚くべきことには本発明の式（１）の化合物は、先行技
術によシ公知であシ、かつ、構造的にも、その作用の観
点からも緊密な関係にある化合物である置換１−ベンジ
ルオキシイミノ−または−ベンジルオキシ−１−フェニ
ル−２−トりアゾリルーエタ“ン、たとえば、１−（４
−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２９４−ジク
ロロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）−二タン％１−（２，６−シクロロペンジルオ
キシイミ／）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−２
−（Ｔ、２．４−トリアゾール−１゛−イル）−エタン
ｔ＊ｉｔ、１−（２−クロロベンジルオキシ）−１−（
２，４−ジクロロフェニル）−２−（＋、２．４−トリ
アゾールー１−イル）−エタンよシも良好な殺菌・殺カ
ビ活性を示すのである。
本発明記載の活性化合物は１このようにして技術の豊富
化を表わすのである。
式（Ｉ）は本発明の置換フェネチル−トリアゾル誘導体
の一般的定義を与える。好ましくは、この式ｘｌおよび
ｘ２は同一であっても異なっていてもよく、水素、フッ
素１塩素、臭素または１もしくは２個の炭素原子と１乃
至５個の同一のもキルを表わすが、 ＸｌとＸｌとが同時に水素を表わすことはなく；Ｙは基 ／ａ＝ｎ−ｏ−Ｒまたは　、０Ｈ−０−Ｒを表わし、 Ｒはフェニル部分において同一のまたは異なる置換基に
よシー、二または三置換されていることもあるフェノキ
シエチルであって１その好ましい置換基として挙げられ
るものがハロゲンまたは１乃至４個の炭素原子を有する
アルキルであるものを表わす。
式（Ｉ）の特に好ましい化合物は 式中、 ｘｌおよびｘ２が同一であるかまたは異なっていて〜フ
ッ素へ塩素またはトリフルオロメチルを表わし；また１
もし他の置換基が水素を表わさないならば水素を表わし
、 Ｙが基 、ｃ＝ｎ−ｏ−ｕまたは　、０ｆｌ−０−Ｒを表わし、 Ｒがフッ素１塩素およびメチルで構成されるグループか
ら選ばれた同一のまたは異なる置換基によシ、フェニル
部分において−、二または三置換されていることもある
フェノキシエチルを表わす１ ようなものである〜 式中の置換基ＸＩ、Ｘｌ、ＹおよびＲが、これらの置換
基に好ましいものとして既に挙げたものを意味する式（
Ｉ）の置換フェネチル−トリアゾリル誘導体と酸との付
加化合物もまた本発明記載の好ましい化合物である。
添加し得る好ましい酸にはハロゲン化水素酸たとえば塩
酸およげ臭化水素酸、特に塩酸、ならびにリン酸、硝酸
１単官能性および二官能性のカルボキシル酸およびヒド
ロキシカルボキシル酸またとえば酢酸ラマレイン酸１コ
ハク酸〜フマル酸）酒石酸、クエン酸、サリチル酸〜ソ
ルビン酸および乳酸、ならびにスルフォン酸たとえばｐ
−）ルエンスルフオン酸および１．５−ナフタレフジス
ルフォン酸が含まれるつ 式中の置換基Ｘｉ、Ｘ２．ＹおよびＲがこれらの置換基
に好ましいものとして既に挙げたものを意味する式（Ｉ
）の置換フェネチル−トリアグリル誘導体と、■乃至■
主属ならびにｌおよび■および■乃至■亜属の金属の塩
との付加物も、本発明の他の好ましい化合物であろう 銅〜亜鉛、マンガン１マグネシウム、スス、鉄およびニ
ッケルの塩が、こ＼では特に好ましい。
これらの塩の可能なアニオンは生理学的に許容し得る付
加物を作る酸から誘かれたものである。この関係では、
この型の特に好ましい酸はハロゲン化水素酸たとえば塩
酸および臭化水素酸、ならびに硝酸および硫酸でおる。
ｆｃとＬＢｌ−Ｃ２，４−ジクロロフェニル）−１オキ
シイミノ−２−（１，２，４−）リアゾール−１−イル
）−エタンとＡ（ｔｊ　、４−　ジクｏロフエノキシエ
チルとを出発物質として用いれば、本発明の製法におけ
る反応の径路は１下記の方程式によシ表わされる。
＼０Ｈ ｆｃとえＩｄ、１−Ｃ２，４−ジクロロフェニル）−２
−（１＋　２　ｔ　４−　トリアゾール−１−イル）−
１−エタノールと臭化２．４−ジクロロフェノキシエチ
ルとを出発物質として用いれば１本発明の製法における
反応の径路は、下記の方程式によって表わされる。
１ 式（Ｉ［）Ｕ本発明の製法を実施する際に出発物質とし
て必要なフェネチル−トリアゾリル誘導体の一般的定義
を与える。この式においてＸＩおよびＸ２は本発明の式
（１）の物質との開運で、これらの基に好ましいとして
既に挙げたものを意味する。
式（Ｉｔ）めフェネチル−トリアグリル誘導体は公知で
ある（西ドイツオツフエンレーグングスシュリフテン（
西ドイツ公開明細書、２．４５１．４０７、２、５４７
．９５３および２．　ａ　１ｉｓ、　ｓ　１７を参照）
。
これらは、第１工程においてω−ノーログノーアセトフ
ェノンと１．２．４−）リアゾールとを不活性有機溶媒
の存在下、かつ酸結合剤の存在下に１２０乃至１２０℃
の温度で反応させ１得られたω−（Ｔ、２，４−）リア
ゾール−１−イル）−アセトフェノンを、第２工程にお
いて、複合水素化物でｔもしくはアルミニウムイングロ
ビラートで周知の方法により還元するか、または〜酸結
合剤の存在下に、好ましくは塩酸塩の形で用いられるヒ
ドロキシアミンと反応させることによシ得られる。・ 式（ＩＩＩ）はこれもまた本発明の製法に出発物質とし
て用いられるべきノーログン化物の一般的定義を与える
。この式において、Ｒは好ましくは〜本発明の式（１）
の物質の記述との関連で１この置換基に好ましいものと
してすでに挙げた基を表わす。
式（ＩＩＩ）のハロゲン化物は有機化学において周知の
、化合物である。
本発明の反応に使用し得る希釈剤は不活性有機溶媒であ
る。適当な溶媒には、好ましいものとして旭エーテル類
〜たとえばテトラヒドロフランおよびジオキサン；芳香
族炭化水素、たとえばトルエンおよびベンゼン；ならび
にヘキサメチルリン酸トリアミド、酸アミド類、たとえ
ばジメチルフォルムアミドおよびスルフオキシド類たと
えばツメチルスルフオキシドが含まれる。
本発明の反応は適宜に強塩基の存在下に行なわれる。好
ましい強塩基にはアルカリ金属のアミド、水素化物、水
酸化物および炭酸塩、たとえば、ナトリウムアミド１炭
酸ナトリウム、水酸化ナトリウムまたは水素化ナトリウ
ムおよびカリウムアミド１炭酸カリウム、水酸化カリウ
ムまたは水素化カリウム−ならびに、水酸化第４級アン
モニウムおよび水酸化フォスフオニウム、たとえば１水
酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化ベンジルトリメ
チルアンモニウムまたは水酸化ジベンジルジメチルアン
モニウム、および水酸化テトラフェニルフォスフオニウ
ムまたは水酸化メチルトリフェニルフォスフオニウムが
含まれる。
本発明の製法において反応温度はかなりの範囲で変える
ことができる。一般に、反応は０乃至１５０℃、好まし
くは室温で行なわれる。％定の場合には、溶媒の沸点、
たとえば６０乃至１００℃で反応を行なうのが有利であ
る。
本発明の製法を実施するには、式（Ｉｆ）のフェネチル
−トリアゾリル誘導体１モルあたり）好ましくは式（Ｉ
ＩＩ　）のノ・ログン化物１乃至５モルが用いられる１
式（Ｉ）の最終生成物は常法によシ単離する。
本発明の製法の一つの好ましい具体例において）反応は
二相系、たとえば水酸化す）　ＩＪウム水溶液または水
酸化カリウム水溶液／トルエン中でα０１〜１モルの相
間移動触媒、たとえば、有機相でエチラートを形成する
かまたは相境界で有機相中に存在するハロゲン化物と反
応するアンモニウム化合物またはフォスフオニウム化合
物などを添加して行なわれる。
式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は通常の塩生成法、たとえ
ば式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶媒に溶解して酸、
たとえば塩酸を添加することによシ簡単に得られ、また
、公知の方法、たとえば濾過によシ単離し、適宜、不活
性有機溶媒で洗浄して精製することができる、 式（１）の化合物の金属塩錯体は通常の方法％たとえば
、金属塩をアルコール、たとえばエタノールに溶解し、
この溶液を式（Ｉ）の化合物に添加することによシ簡単
に得られるゆこの金属塩錯体は公知の方法またとえば濾
過によシ単離い適宜、再結晶によシ精製することができ
るう 本発明の活性化合物は強力な殺微生物作用を示し１望ま
しくない微生物の防除に実用することができる１本件活
性化合物は植物保護剤としての使用に適している。
植物保設における殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロ
ミセテス（ｐｌａｓｍｏａｉｏｐｈ、ｏｒｏｍｙｃｅ−
ｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリヅオ
ミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合
菌類（ｚｙｇｏｓｙｃｅｔｅｓ）　、素子菌類（Ａｓｃ
ｏｍｙｃｅ−ｔｅａ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙ
ｃｅｔｅθ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）　の防除に用いられる。
植物病の防除に必要な濃度において、本件活性化合物に
対し植物が良好な許容性を有するので、植物の地上部分
、生長増殖茎および種子）ならびに土壌の処理に使用し
得る。
本発明の活性化合物は、植物保護剤としては、特に穀物
の病害の防除、たとえば穀物うどんこ病癖原体（Ｅｒｙ
Ｆ３１ｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）および大麦らかさ
び病癖原体（Ｐｕｃｃｉｎｌａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）
の駆除に、さらにはリンゴの腐敗病、キュウリおよびリ
ンゴのうどんこ病ならびにイネの病害〜たとえばペリク
ラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）の防除に用いて良
好な成果を挙げることができる。
本発明の活性化合物はへ適当量使用すれば、殺虫性（ｅ
ｘｈｉｂｉｔ　　１ｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ）および植
物生長調節性をも示す、 本件活性化合物は通常の配合剤たとえば溶液へ乳剤〜可
湿潤性粉末１けん濁液、粉末、ふりかけ剤へ泡剤、ペー
スト）可溶性粉末、顆粒、エアロゾル、けん濁−乳濁濃
縮液、種子処理用粉末、活性化合物を含浸させた天然お
よび合成物質１重合体物質中の１および種子用被櫟組成
物中の微小カブセル１ならびに燃焼装置例えば燻蒸用カ
ートリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コイル等と共に使用さ
れる配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミスト温ミスト配合剤
に転化できる。
これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を増
量剤、すなわち、液体溶媒、加圧液化ガスおよび／また
は固体担体と、適宜に表面活性剤すなわち乳化剤及び／
又は分散剤及び／又は起泡剤を用いて混合することによ
シ製造する。増量剤として水を用いる場合を補助溶媒と
してたとえば有機溶媒を用いることもできる、 液体溶媒としては、主に芳香族炭化水素例えばキシレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン〜塩素化された
芳香族もしくは脂肪族炭化水素例えハクロロベンゼン、
クロロエチレ；’ｔ７’ｃｔｌＬ化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、または・七ラフイン例え
ば鉱油留分、アルコール例えばゲタノールもしくはグリ
コール並びにそのエーテル及びエステル１ケトン例えば
アセト／１メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
／もしくはシクロヘキサノン、強い極性溶媒例えばジメ
チルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が
適している。
液化ガス希釈剤または担体とは、常湿及び常圧では気体
である液体を意味し、例えばノ）ログン化された炭化水
素並びにブタン、プロ／Ｊン、窒素及び二酸化炭素の如
きエアロゾル噴射基剤である。
固体の担体としては、たとえば天然鉱物、例えばカオリ
ン、粘土、タルク、チョーク、石英、アクパルジャイト
１モントモリロナイト〜またはケインウ土の摩砕物並び
に合成鉱物例えば高分散ケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩
の摩砕物が適している。顆粒用の固体担体としてはへた
とえば、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大
理石、軽石１海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひ
きわシ合成顆粒及び有機物質例えばおがくず、やしから
、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒が適してい
る。乳化剤および／または起泡剤として適洛なものは、
たとえば非イオン性およびアニオン性乳化剤、たとえば
ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン−脂肪属ア／ｌ／　コ−／ｌ／　ｘ−ｆル、ｆｃ　
（！：　ＪＪｉ’アルキルアリールポリグリコールエー
テル、スルフオン酸アルキルを硫酸アルキルｔスルフォ
ン酸アリールならびにアルブミン加水分解生成物である
１分散剤として適当なものは、たとえばリグニン−亜硫
酸塩廃液およびメチルセルロースである。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状１
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴムｔポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テートを配合剤中に用いることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
配合物は一般に活性化合物０１〜９５重量％１好ましく
は１５〜９０重量％を含有する。
本発明の活性化合物は配合剤中で、または多様な使用形
態において他の活性化合物、たとえば殺菌・殺カビ剤、
殺バクテリア剤−殺虫剤１殺ダニ剤、殺線虫剤１除草剤
、鳥類駆逐剤１生長要素、植物栄養素および土壌構造改
質剤のようなものとの混合物として存在することができ
る。
本件活性化合物はそれ自体で、またはその配合剤の形で
、もしくはそれからさらに希釈して真裏した使用形態、
たとえば〜即時使用溶液、乳剤、けん濁液、粉末、ペー
ストおよび顆粒の形で使用することができる。これらは
通常の手法、たとえば散水、浸種、スプレィ、噴霧、ミ
スト、蒸発、注入〜スラリー形成、はけ塗シ、ふりかけ
へ散布、乾燥塗布、含湿塗布、湿潤塗布１スラリー塗布
または皮殻形成により使用する。
植物の部分の処理に際してはき使用形態中の活性化合物
濃度はかなりの範囲で変えることができる。これらは一
般には１乃至（１０００１重量％、好ましくは［１５乃
至α００１チである。
種子の処理に際しては）種子１初あたりα００１乃至５
０２、好ましくはａｏｌ乃至１０１の量の活性化合物が
一般に必要である。
土壌の処理には、作用場所においてα００００１乃至α
１重量％好ましくはαα００１乃至α０２重量％の活性
化合物濃度が必要である。
製造実施例 実施例　１ ｌ−（２，４−ジクロロフェニル）−１−オキシイミノ
−２−（１，２，４１−）リアゾール−１−イル）−エ
タンｔ＆５５２（（１０５モル）を１０ロゴのジメチル
フォルムアミドに溶解し）まず炭酸カリウム７、　Ｏｆ
　（１０５モル）を添加し１ついで臭化２，４−ジクロ
ロフェノキシエチル１＆５ｒ（α０５モル）を滴々添加
する。この反応混合物を４０乃至６０℃で４８時間攪拌
する。
冷却後５２００−の塩化ナトリウム飽和溶液中に撹拌注
入し、この混合物を１００−の塩化メチレンで抽出する
。冶様相を５０−ずつの水で５回洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥い製編する。油状’Ａ留物ｋ　＋　００−〇ジ
エチルエーテルに溶解する。
ついで溶液が飽和する甘で塩化水素ガスを通じ、この混
合を、溶媒を留去することによシ濃縮し、残留物を３０
０−のジイソプロビルエーテル中にとる。沈殿した結晶
を吸引戸別する。融点１３７〜１５８℃の１−（２，４
−ジクロロフェニル）−７−（２，４−ジクロロフェノ
キシ−エトキシイミノ）−２−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−エタン塩酸塩６．　ｂ　ｙ　（理論
量の２６６チ）が得られる− 茸光物見Ω綱泣 １ ＋　−（２’、　４−ジクロロフェニル）−２−（Ｔ、
２．４−）リアゾール−１−イル）−１−エタノｙ　１
０６．８　Ｆ　（０，４４モ／Ｌ、　）　ｆ　７８０　
ｒｎ、ｅのエタノールニ溶解し、ヒドロキシルアミン塩
酸塩４８２を添加し・この混合物を還流下で５時間加熱
する。ついで、この反応混合物にｔ　ａ　ｏ　Ｏｍｇの
水を添加し、この混合物を濾過すゐ、融点１６５〜１７
０℃のＩ−（２，４−ジクロロフェニル）−１−オキシ
イミノ−２−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）
−エタン５１ｖ（理論ｔの４５％）が得られる、 ω−グロモー２．４−ジクロロアセトフェノ７２６９ｆ
（１モル）ｆ、２５０−のアセトニトリルに溶解する。
この溶液を１．２．４−）リアゾール６９１（１モル）
と縦酸カリウム１５０ｖとを２リツトルのアセトニ）Ｉ
Ｊルに加えたけん濁液に還流下で沸騰させなから滴々添
加する。この混合物を還流下に２０時間加熱したのち、
けん濁液を冷却して濾過し、Ｐ液から溶媒を除去し１残
留物を酢酸エチル中にとり、この混合物を水で洗浄し１
硫酸ナトリウムで転保し、溶Ｌｓ、を除去する。酢酸エ
チル中の残留物はイングロノ上ノールを加えると晶出す
る。リグロイ／／イングロパノールで再結晶させて融点
１１７℃の１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−、
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−王′タ
ノ７１５４Ｆ（理論量の６０％）が得られる。
実施例　２ ｌ−（２，４−ジクロロフェニル）−２−Ｃ１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−１−エタノールｌ’２．
９５　Ｆ　（α０５モル）を１００ｍ１のトルエンに溶
解し、４ｏ％＃強度の、水酸化ナトリウムｉｉＴ　ＯＯ
−と塩化ベンジルートｒシル−ジメチルアンモニウム１
−とを添加する９ついで、１？、２．４−ジクロロフェ
ノキシ汗チル＋　５．５　ｆ（Ｏ，ＯＳモル）を滴々添
加し翫絖いて１この混合物を室温で４８時間攬押する。
有機相を分離し）１００ｙｄずつの塩化ナトリウム飽和
溶液で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮する
。残留物ｆ　１００　ｍｌのジエチルエーテル中にとり
、この混合物を短時間放置すると結晶化する。融点８８
〜９０℃の＋−（２，４−ジクロロフェニル）−＋−（
２，４−ジクロロフェノキシエトキシ）−２−（＋、２
．４−）リアゾール−１−イル）−１−エタノールＺ８
２（理論量の６５％）が得られる。
坦茜惣寒Ω對遺 １ ｌ−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１，２，４
−）リアゾール−１−イル）−１−エタノン２５．６２
（α１モル）を６　＋　０ｒｎｌのメタノールに溶解し
、ホウ水素化ナトリウム６．３２（α１５モル）を５乃
至１０℃で攪拌しながら小量ずつ添加する。ついで、こ
の混合物を室温で１時間攪拌し、１時間加熱沸騰させる
。溶媒を留去したのち）残渣に２５０ｒｎｔの水と５０
ｒｎｌの濃塩酸とを添加し、この混合物を１５分間沸騰
させる。
この反応混合物を水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性に
したのち、固体の反応生成物をｒ別することができる。
これを含水アセトニトリルで再結晶する。Ｉ融点８７℃
の＋−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（ｔ、２．
４−）リアゾール−１−イル）−１−エタノール１２ｙ
（理論量の４２％）が得られる。
下記、一般式 の化合物は既述の方法により、対応する手法で得られる
。
ｌ　　１　　　　＝ 引　＝　　。　０ 引　＝　　　　　　　　８ ｄ　　　　　Ｈ ○　　　　　○ 使用実施例 下に示した化合物は下記の使用実施例において比較例の
物質として用いられている、 Ｃ］ 実施例　Ａ うどんこＦ４（Ｆｉｒｙｓｉｐｈｅ） 試験（大麦）／保論的活性 溶　媒＝　１００重量部のジメチルフォルムアミド 乳化剤：０．２５重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適尚な配合剤を調製するには１重量部の活
性化合物を上記の溶媒および乳化剤と混合し１この濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。
保穫的活性を試験するため、若い苗に活性化合物の配合
剤を露にぬれた程度までスプレィする。・スプレィ被膜
が乾燥したのち１病原体 （Ｅｒｙｓｉｐｈｓ　　ｇｒａｍｉｎｌｓ　　ｆ、ｓｐ
、ｈｏｒｄｅｌ）の胞子をこの苗にふυかける− うどんこ病のいぼの発現を促進するためへこの苗を温度
約２０℃、相対温度約８ｏ％の温室中に入れる。
評価は接種の７日後に行なう。
この試験でまたとえば、製造実施例４・５および２に記
載の化合物が、先行技術と比較して明らかに優れた活性
を示す。
萌　　　　　　　　　　　　　　ｄ　　　　　　　　　
　　　　　　い寸　　　　　　　　　　　　　□□□　
　　　　　　　　　　　　　へい　　　　　　　　　　
　　　　　　　−哨Ｎ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　Ｃリ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　（ＮＨ田 実施例　Ｂ でび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）試験（小麦）／保護的活性 ｉｉ：１００重に部のジメチルフォルムアミド 乳化剤：　　Ｑ、２５重量部のアルキルアリールポリグ
リコールエーテル 活性化合物の適当な配合剤を調製するには〜　１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、こ
の濃厚液を水で所望の濃度に希釈する− 保護的活性を試験するため、病原体（Ｐｕｃ−ｃｌｎｉ
ａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子を０．１％強度寒天
水溶液に入れたけん濁液を若い苗に接種する。
胞子けん濁液が乾燥したのち、この苗に活性化合物の配
合剤を露にぬれた程度までスゲレイする。
この苗を２０℃、相対湿度１００％の培養器に２４時間
入れておく。
さ゛び病のいぼの発′：ｆＡを促進するためこの苗を温
度約２０℃、相対温度約８０−の温室に入れる。
評価は接種の１０日後に行なう。
この試験で、たとえば、製造実施例１．５および２に記
載の化合物が）先行技術と比較して明らかに優れた活性
を示す。
ロ　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　ｄ哨　　　　　　
　　　　　　　　　鱒 ＯＱ ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　ｄ田 −Ａ　　　　　　　Ｈ ＯＩＱ、　　　　　　　Ｏ艮 第１百の続き ０発　明　者　パウル・ライネッケ ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン・レッシングシ ュトラーセ１１

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 式中、 ＸｌおよびＸ２は同一であるかまたは異なっていて、水
    素、ハロｒ７またはハロゲノアルＹは基 ＼ 、Ｏ＝六−〇−Ｒまたは、０Ｈ−０−Ｒを表わし、 上式中 Ｒ社フェニル部分において置換されていることもあるフ
    ェノキシエチルを表わす− の置換フェネチル−トリアゾリル誘導体ならびにその酸
    付加塩および金属塩錯体つ Ｚ　一般式■において Ｘｌおよびｘ２が同一であっても異なってい工もよく、
    水素、フッ素、塩素型臭素または１もしくは２個の炭素
    原子と１乃至５個の同一のもしくは異なるハロゲン原子
    とを有するハロゲノアルキルを表わし、かつ１ Ｘ１とＸ２とが同時に水素を表わすことはなく　　； Ｙが基 、Ｏ，＝Ｎ−０−Ｒ−Ｊｉ）ｄ　　、０Ｈ−０−Ｒを表
    わし） Ｒがハロゲンと１乃至４個の炭素原子を有するアルキル
    とで構成されるグループから選ばれた同一のまたは異な
    る置換基にょシ、フェニル部分において一１二また紘三
    置換されていることもあるフェノキシエチルを表わす、
    ことを特徴とする特許請求の範囲第１項の一般式。 ■の化合物。 五　一般式■において ＸｌおよびＸ２が同一であるがまたは異なっテイテ）フ
    ッ素へ塩素またはトリフルオロメチルを表わし；また、
    もし他の置換基が水素を表わさないならば水素を表わし
    、 Ｙが基 、０　＝Ｎ−０−Ｒ１ｆｌｄ　　、１１３ｆｌ−０−Ｒ
    を表わし、 Ｒがフッ素１塩素およびメチルで構成されるグループか
    ら選ばれた同一のまたは異なる置換基により、フェニル
    部分において−）二または三置換されていることもある
    フェノキシエチルを表わす、 ことを特徴とする特許請求の範囲第１項の一般式％式％ ４、一般式 ２ 式中− Ｘ！およびＸ２は同一であるがまたは異なっ　−ていて
    水素、ハロケ゛ンまたはハロゲノアルキルを表わし１か
    つ　Ｘ’ｌおよびＸ２が同時に水素を表わすことはなく
    、 Ｙは基 ＞　Ｃ！＝Ｎ−０−Ｒまたは　、０ＥＩ−０−Ｒを表わ
    し、 上式中 Ｒはフェニル部分において置換されていることもあるフ
    ェノキシエチルを表わす１ の新規置換フェネチル−トリアグリル誘導体を製造する
    にあたシ、式 式中、 ｘｌおよびｘ２は上述の意味を有し１ ｚは基”：；Ｃ＝Ｎ−ＱＨ４７’ｃｉｊ、′／ａｎ−ｏ
    ｎ　を表わす） のフェネチル−トリアゾリル誘導体を式％式％） 式中、 Ｒは上述の意味を有し Ｈａｌは塩素または臭素を表わす、 のハロダン化物と、適宜に強塩基の存在下、かつ希釈剤
    の存在下に反応させ、またへついで−かくして得られる
    式（１）の化合物に、適宜に酸ｉたは金属塩を添加する
    ことを特徴とする一般式（１）の新規置換フェネチル−
    トリアゾリル誘導体の製造方法。 ５、％許請求の範囲第１項および第４項の式ｌの置換フ
    ェネチル−トリアグリル誘導体の少なくとも１種を含有
    することを特徴とする殺菌・殺カビ剤。 ６、％許請求の範囲第１項および第４項の式Ｉの置換フ
    ェネチル−トリアゾリル誘導体の少なくとも１種を含有
    することを特徴とする植物保論剤。 ｌ　特許請求の範囲第１項および８４項の式Ｉの置換フ
    ェネチル−トリアゾリル誘導体を菌・カビ類またはその
    生活環境に作用きせることを特徴とする菌・カビ防除法
    。 ａ　％許請求の範囲第１項および第４項の式■の置換フ
    ェネチル−トリアゾリル誘導体の菌・カビ防除用の使用
    − ９、％許請求の範囲第１項および第４項の式【の置換フ
    ェネチル−トリアゾリル誘導体の植物保護剤としての使
    用。 １α　特許請求の範囲第１項および第４項の式■の置換
    フェネチル−トリアゾリル誘導体を増量剤および／また
    は界面活性剤と混合することを特徴とする殺菌・殺カビ
    剤の製造方法つ
JP59052425A 1983-03-24 1984-03-21 置換フエネチル−トリアゾリル誘導体、その製造方法およびその殺菌・殺カビ剤としての使用 Pending JPS59176267A (ja)

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