JPS59104361A - １，１−二置換−２−異項環エタノ−ル誘導体 - Google Patents
１，１−二置換−２−異項環エタノ−ル誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、真菌（カビ）性病病の進行ト目正方法ならひ
に陸生および水生植物の成長制御法に関し、さらに詳し
くは、式（■）： ３ 〔式中、ｋは２−１３−１または４−ピリジル、２−ピ
ラジニル、３−または４−ピリクジニル、あるいは２−
１４−１または５−ピリミジニノベに１は水酸基、メト
キシまたはエトキシ、Ｒ２はＣ１−Ｃ１ｏアルキル、Ｃ
ａ Ｃｓシクロアルキル、ＣＩ Ｃ４ハロアルキル
または ＲはＣ１−Ｃ１ｏアルキル、才たはＣＩ Ｃ４アルキル
、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ４ハロアルキルおよヒｃ１−Ｃ４
ハロアルコキシからなる群から選ばれる１または２個の
置換基を有することもあるＣ３−０８シクロアルキル、
あるいは、 （式中、ＲはハＩ’］ ／７’ ン、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ル、ｃｌ−Ｃ４アルコキシ、Ｃｌ−Ｃ４ハロアルキルま
たはｃｌ−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｚは−ＣＨ２−（ＣＨ
２）ｍ−〇−または直接の結合、■は各々独立してＯｌ
ｌまたは２を表わす） であるかあるいは、Ｒ２および■（３はこれらか結合し
ている炭素原子と一諸になってジベンゾ［Ａ。
に陸生および水生植物の成長制御法に関し、さらに詳し
くは、式（■）： ３ 〔式中、ｋは２−１３−１または４−ピリジル、２−ピ
ラジニル、３−または４−ピリクジニル、あるいは２−
１４−１または５−ピリミジニノベに１は水酸基、メト
キシまたはエトキシ、Ｒ２はＣ１−Ｃ１ｏアルキル、Ｃ
ａ Ｃｓシクロアルキル、ＣＩ Ｃ４ハロアルキル
または ＲはＣ１−Ｃ１ｏアルキル、才たはＣＩ Ｃ４アルキル
、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ４ハロアルキルおよヒｃ１−Ｃ４
ハロアルコキシからなる群から選ばれる１または２個の
置換基を有することもあるＣ３−０８シクロアルキル、
あるいは、 （式中、ＲはハＩ’］ ／７’ ン、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ル、ｃｌ−Ｃ４アルコキシ、Ｃｌ−Ｃ４ハロアルキルま
たはｃｌ−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｚは−ＣＨ２−（ＣＨ
２）ｍ−〇−または直接の結合、■は各々独立してＯｌ
ｌまたは２を表わす） であるかあるいは、Ｒ２および■（３はこれらか結合し
ている炭素原子と一諸になってジベンゾ［Ａ。
Ｄ］シクロへブタ（１，４］ジエニ’Ｊ テン、９−フ
ルオレニリデン、９−チオキサンテニリデン、１０．１
１−ジヒドロ−５１（−ジベンゾ〔八、 Ｉ）〕シシフ
へブテン−５−イリデンまたは１．２．３．４−テトラ
ヒドロナフタレン−１−イリデンを形成することもある
〕 て示される化合物およびその塩を真菌性疾病の明止およ
び陸生、水生植物の成長制御に用いる方法に関するもの
である。
ルオレニリデン、９−チオキサンテニリデン、１０．１
１−ジヒドロ−５１（−ジベンゾ〔八、 Ｉ）〕シシフ
へブテン−５−イリデンまたは１．２．３．４−テトラ
ヒドロナフタレン−１−イリデンを形成することもある
〕 て示される化合物およびその塩を真菌性疾病の明止およ
び陸生、水生植物の成長制御に用いる方法に関するもの
である。
また、本発明は式（■）：
〔式中、ｋは３−ピリジル、２−ピラジニル、３−また
は４−ピリクジニル、あるいは２−１４−１または５−
ピリジニル、Ｒ５はハロゲン、水酸基、△ メトキシまたはエトキシ、ｋ はＣ３””’ Ｃ６アル
キルまたはＣ３−Ｃ６ソクロアルキル、Ｒ７は（式中、
ｋ はハロゲン、Ｃｌ−Ｃ４ハロアルキルまたはＣｌ−
Ｃ４ハロアルコキシである）を表わす〕で示される化合
物およびその塩、特に農学的に許容し得る塩を提供する
ものである。
は４−ピリクジニル、あるいは２−１４−１または５−
ピリジニル、Ｒ５はハロゲン、水酸基、△ メトキシまたはエトキシ、ｋ はＣ３””’ Ｃ６アル
キルまたはＣ３−Ｃ６ソクロアルキル、Ｒ７は（式中、
ｋ はハロゲン、Ｃｌ−Ｃ４ハロアルキルまたはＣｌ−
Ｃ４ハロアルコキシである）を表わす〕で示される化合
物およびその塩、特に農学的に許容し得る塩を提供する
ものである。
本発明に係る化合物群は当該技術者周知の方法で都合よ
く製造することができる。Ｒ１か水酸基である本発明の
化合物群の好適な製造方法は、メチル異項環系化合物と
アルカリ金属誘導体を反応させ、次いで対応するケトン
またはアルデヒド化合物を加えて目的物質を生成せしめ
る方法であり、その反応は、以下の式で示すことができ
る。
く製造することができる。Ｒ１か水酸基である本発明の
化合物群の好適な製造方法は、メチル異項環系化合物と
アルカリ金属誘導体を反応させ、次いで対応するケトン
またはアルデヒド化合物を加えて目的物質を生成せしめ
る方法であり、その反応は、以下の式で示すことができ
る。
９−Ｍ
Ｒ−ＣＩ−（２〜Ａ ＣＩＪＬ−ＣＨ，
ＷＪ１ζｊ 〔式中、Ｒ，Ｒ２およびＲ３は」−で定義した通りのも
のであり、Ｒ９はＣｉ （−６アルキノペＡは水素ま
たはハロゲン、Ｍはリチウムの如きアルカリ金属を表わ
す〕。
ＷＪ１ζｊ 〔式中、Ｒ，Ｒ２およびＲ３は」−で定義した通りのも
のであり、Ｒ９はＣｉ （−６アルキノペＡは水素ま
たはハロゲン、Ｍはリチウムの如きアルカリ金属を表わ
す〕。
反応は通常、適当な溶媒を用いて不活性雰囲気下におい
て低温で行なわれる。適当な溶媒とは、水を含有しない
有機溶媒であって、トルエン、ヘキサン、ベンゼンの如
き炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラハイドロフラ
ンなどのエーテル類の如き非プロトン性溶媒などが挙け
られる。好ましい溶媒にはジエチルエーテルおよびテト
ラヒドロフランが含まれる。反応混合物の７ｊＬ度域は
約−１０℃〜−１００℃であり、好ましくはＯ℃〜−１
５℃である。なお、反応混合物中にアルカリ金属の付加
反応を促進する反応剤を加えることが好ましＧ１ｏ適当
な反応剤としてはＨＭｌ’Ａ（ヘキサメチルホスフォラ
ミド）およびジイソプロピルアミン、ＴＭＥＩ）Ａ （
Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン）
の如き立体障害の大きいアミン類を挙けることができる
。本発明方法で用いられるアルカリ金属誘導体としては
、ｎ−ブチルリチウムが好適である。反応混合物の後処
理は、一般的操作に従う。通常は反応混合物に水を加え
て固型物を戸数するか、もしくは有機層を分離して乾燥
した後濃縮する方法で処理する。生成物は適当な溶媒か
ら再結晶することにより、あるいは標準操作に従い、カ
ラムクロマトグラフィーを用いて精製することができる
。
て低温で行なわれる。適当な溶媒とは、水を含有しない
有機溶媒であって、トルエン、ヘキサン、ベンゼンの如
き炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラハイドロフラ
ンなどのエーテル類の如き非プロトン性溶媒などが挙け
られる。好ましい溶媒にはジエチルエーテルおよびテト
ラヒドロフランが含まれる。反応混合物の７ｊＬ度域は
約−１０℃〜−１００℃であり、好ましくはＯ℃〜−１
５℃である。なお、反応混合物中にアルカリ金属の付加
反応を促進する反応剤を加えることが好ましＧ１ｏ適当
な反応剤としてはＨＭｌ’Ａ（ヘキサメチルホスフォラ
ミド）およびジイソプロピルアミン、ＴＭＥＩ）Ａ （
Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン）
の如き立体障害の大きいアミン類を挙けることができる
。本発明方法で用いられるアルカリ金属誘導体としては
、ｎ−ブチルリチウムが好適である。反応混合物の後処
理は、一般的操作に従う。通常は反応混合物に水を加え
て固型物を戸数するか、もしくは有機層を分離して乾燥
した後濃縮する方法で処理する。生成物は適当な溶媒か
ら再結晶することにより、あるいは標準操作に従い、カ
ラムクロマトグラフィーを用いて精製することができる
。
また、Ｒ１が水酸基である本発明の化合物群は、（Ｎ−
異項環メチル）ケトン化合物と、適当に置換されたグリ
ニアール試薬あるいはアルカリ金属誘導体を反応させ、
対応するエタノール誘導体を得る、という方法で製造す
ることもできる。この工程の反応は以下の式で示される
： １（ｊ （式中、Ｒ，Ｒ２およびＲ３は」二で定義した通りのも
のであり、Ｍはリチウムの如きアルカリ金属、Ｘはハロ
ゲンを表わす）。この反応は、本発明で既に開示した好
適な製造方法において必要である、適当に置換されたケ
トン化合物、を容易に入手できない場合に好ましい。
異項環メチル）ケトン化合物と、適当に置換されたグリ
ニアール試薬あるいはアルカリ金属誘導体を反応させ、
対応するエタノール誘導体を得る、という方法で製造す
ることもできる。この工程の反応は以下の式で示される
： １（ｊ （式中、Ｒ，Ｒ２およびＲ３は」二で定義した通りのも
のであり、Ｍはリチウムの如きアルカリ金属、Ｘはハロ
ゲンを表わす）。この反応は、本発明で既に開示した好
適な製造方法において必要である、適当に置換されたケ
トン化合物、を容易に入手できない場合に好ましい。
反応の出発物質として用いられるケトン化合物およびア
ルデヒド化合物は市販されているが、さもなくば当該技
術者周知の方法で製造することができる。市販の物か入
手できない場合には、これらの出発物質を製造するのに
、以下に示す極めて一般的な方法を利用することができ
る。即ち、（１）以下の反応式： （式中、ｎは０または１を表ゎず）で示されるフリーチ
ルクラフッアシル化反応、（２）Ｊ２Ｉ、下の反応式：
で示される様に、置換アリールハライドのグリニアール
試薬を調製してこれを適当に置換されたアセトニ） Ｉ
Ｊルと反応さぜる方法、（３）以下の反応式：で示す如
く、グリニアール試薬を調製して適当なアルデヒド化合
物と反応させ、その反応生成物を酸化してケトン化合物
にする方法、の３方法である。
ルデヒド化合物は市販されているが、さもなくば当該技
術者周知の方法で製造することができる。市販の物か入
手できない場合には、これらの出発物質を製造するのに
、以下に示す極めて一般的な方法を利用することができ
る。即ち、（１）以下の反応式： （式中、ｎは０または１を表ゎず）で示されるフリーチ
ルクラフッアシル化反応、（２）Ｊ２Ｉ、下の反応式：
で示される様に、置換アリールハライドのグリニアール
試薬を調製してこれを適当に置換されたアセトニ） Ｉ
Ｊルと反応さぜる方法、（３）以下の反応式：で示す如
く、グリニアール試薬を調製して適当なアルデヒド化合
物と反応させ、その反応生成物を酸化してケトン化合物
にする方法、の３方法である。
Ｒ１がメトキシまたはエトキシである本発明の化合物も
才だ当該技術者周知の方法あるいはそのような先行技術
に類似する方法で製造することができる。適当なＮ−異
項環エタノール誘導体と、塩化ヂオニル、臭化オキサリ
ルまたは塩化オキサリルの如き周知のハロゲン化剤との
反応で製造し得るα、α−二置換一α−ハロゲンーＮ−
異項環エタン誘導体を出発物質とし、この化合物を所望
に応じてナトリウムメトキシドまたはエトキシドと反応
させることにより、本発明に係る化合物を製造すること
ができる。自明ではあるが」−記において、σ−ハロゲ
ン誘導体を水酸化す） リウムき反応させることにより
ヒドロキシ誘導体を得ることができる。この反応は、該
当するエタノール誘導体以外の化合物からα−ハロケン
置換類縁体か製造される場合に好適である。これらの工
程は、以下の反応式で示される： （式中、Ｘはハロゲン、ＲＩＯは水素、メチルまたはエ
チルを表わす）。
才だ当該技術者周知の方法あるいはそのような先行技術
に類似する方法で製造することができる。適当なＮ−異
項環エタノール誘導体と、塩化ヂオニル、臭化オキサリ
ルまたは塩化オキサリルの如き周知のハロゲン化剤との
反応で製造し得るα、α−二置換一α−ハロゲンーＮ−
異項環エタン誘導体を出発物質とし、この化合物を所望
に応じてナトリウムメトキシドまたはエトキシドと反応
させることにより、本発明に係る化合物を製造すること
ができる。自明ではあるが」−記において、σ−ハロゲ
ン誘導体を水酸化す） リウムき反応させることにより
ヒドロキシ誘導体を得ることができる。この反応は、該
当するエタノール誘導体以外の化合物からα−ハロケン
置換類縁体か製造される場合に好適である。これらの工
程は、以下の反応式で示される： （式中、Ｘはハロゲン、ＲＩＯは水素、メチルまたはエ
チルを表わす）。
ハロゲン誘導体を調製する反応は、通常適当な溶媒中、
高められた温度で、通常反応混合物の還流温度で行なわ
れる。適当な溶媒とは大多数の炭化水素溶媒類であり、
好ましいものとしてベンゼン、トルエン、キシレン類、
クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタンなどを挙け
ることかできる。反応物は、溶媒を減圧下に除去した後
一般的操作に従って精製して後処理する。
高められた温度で、通常反応混合物の還流温度で行なわ
れる。適当な溶媒とは大多数の炭化水素溶媒類であり、
好ましいものとしてベンゼン、トルエン、キシレン類、
クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタンなどを挙け
ることかできる。反応物は、溶媒を減圧下に除去した後
一般的操作に従って精製して後処理する。
上記工程の最後の反応は、通常アルコール中において、
約Ｏ〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃の温度で行な
う。この反応に用いられるす１〜リウムアルコキシドは
市販品から入手するか、もしくは金属ナトリウムとメタ
ノールあるいはエタノールとの反応により調製すること
ができる。最後に溶媒を減圧下に除去して後処理し、生
成化合物を所望により、結晶化あるいはカラムクロマト
クラフィーによって精製スる。
約Ｏ〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃の温度で行な
う。この反応に用いられるす１〜リウムアルコキシドは
市販品から入手するか、もしくは金属ナトリウムとメタ
ノールあるいはエタノールとの反応により調製すること
ができる。最後に溶媒を減圧下に除去して後処理し、生
成化合物を所望により、結晶化あるいはカラムクロマト
クラフィーによって精製スる。
本発明に係る化合物群の農業−Ｌ許容し得る塩は、当該
技術周知の方法で得ることができる。そのような塩には
、例えは、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、メタンス
ルポン酸、その他類似の酸の酸旧加塩、およびヨウ化メ
チルおよび臭化エチル等の第四級アンモニウム塩の両者
が含まれる。
技術周知の方法で得ることができる。そのような塩には
、例えは、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、メタンス
ルポン酸、その他類似の酸の酸旧加塩、およびヨウ化メ
チルおよび臭化エチル等の第四級アンモニウム塩の両者
が含まれる。
即ち、本発明は式（１１）
Ｃ式中、Ｒは３−ピリジル、ピラジニル、３−または４
−ピリミジニルあるいは、２−１４−または５−ピリミ
ジニル、Ｒ５はハロケン、水酸基、メトキシまたはエト
キシ、ｋ はＣ３Ｃ６アルキルまたはＣ３’−Ｃ６シク
ロアルキル、■（７は（式中、Ｒ８はハロゲン Ｃｉ
Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシで
ある）を表わす〕で示される化合物またはその塩の製造
方法てあ−っで、 （Ａ）式（ＩＩＩ） ： ＲＣＨ２Ｍ ｆｆ１） 〔式中、ｋは式（］１）の定義と同意義であり、Ｍはア
ルカリ金属を表わす〕で示される化合物と、式（ＪＶ）
： Ｒ６ＣＲ７（ｉＶ） 〔式中、Ｒ６およびＲ７は式（１■）の定義と同意義で
ある〕で表わされる化合物を非水溶媒中で反応させるか
、あるいは、 （Ｉり式（Ｖ）： しＣＨ−Ｃ−Ｒ７（■） 〔式中、ｋおよびＲ７は式（Ｕ）の定義と同意義である
〕で示される化合物と、式（Ｖｌ）ｔたは式（■）： Ｒ６Ｍ ｇＸ （ＶＩ ）Ｒ６Ｍ
（ＶＩＩ） 〔式中、１ｔｆ１５は式（ＩＪ）の定義と同意義であり
、Ｘはハロゲン、Ｍはアルカリ金属を表わす〕で示され
る化合物とを−を賑有機溶媒中で反応させるが、あるい
は、 （Ｃ）式（■１）： ％式％） 〔式中、ｋおよびＩＬ６は式ＯＪ）の定義と同意義であ
る〕で示される化合物と、式（ＬＸ）または式（Ｘ）： Ｒ７ＭｇＸ （ＴＸ ）ｋ７Ｍ
（Ｘ） 〔式中、Ｒ７は式（ｆｆｌ）の定義と同意義であり、Ｘ
はノリケン、Ｍはアルカリ金属を表わす〕で示される化
合物を非水有機溶媒中で反応させるが、あるいは、 （Ｄ） Ｒが水酸基である式（ＩＩ）の化合物とハロゲ
ン化剤とを反応させてに５がハロゲンである式（ＩＩ）
の化合物を得るか、あるいは、（Ｅ） Ｒがハロゲンで
ある式（ＩＩ）の化合物と式（ＸＩ）： ＮａＯＲｉｏ （Ｘ：１．）（式中、１
支１０は水素、メチルまたはエチルを表わす）で示され
る化合物を反応させてＲ５が水酸基、メトキシまたはエ
トキシである式（Ｕ）の化合物を得るか、あるいは、 （Ｆ）式（１１）の化合物をその塩に変換することから
なる製造方法を提供するものである。
−ピリミジニルあるいは、２−１４−または５−ピリミ
ジニル、Ｒ５はハロケン、水酸基、メトキシまたはエト
キシ、ｋ はＣ３Ｃ６アルキルまたはＣ３’−Ｃ６シク
ロアルキル、■（７は（式中、Ｒ８はハロゲン Ｃｉ
Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシで
ある）を表わす〕で示される化合物またはその塩の製造
方法てあ−っで、 （Ａ）式（ＩＩＩ） ： ＲＣＨ２Ｍ ｆｆ１） 〔式中、ｋは式（］１）の定義と同意義であり、Ｍはア
ルカリ金属を表わす〕で示される化合物と、式（ＪＶ）
： Ｒ６ＣＲ７（ｉＶ） 〔式中、Ｒ６およびＲ７は式（１■）の定義と同意義で
ある〕で表わされる化合物を非水溶媒中で反応させるか
、あるいは、 （Ｉり式（Ｖ）： しＣＨ−Ｃ−Ｒ７（■） 〔式中、ｋおよびＲ７は式（Ｕ）の定義と同意義である
〕で示される化合物と、式（Ｖｌ）ｔたは式（■）： Ｒ６Ｍ ｇＸ （ＶＩ ）Ｒ６Ｍ
（ＶＩＩ） 〔式中、１ｔｆ１５は式（ＩＪ）の定義と同意義であり
、Ｘはハロゲン、Ｍはアルカリ金属を表わす〕で示され
る化合物とを−を賑有機溶媒中で反応させるが、あるい
は、 （Ｃ）式（■１）： ％式％） 〔式中、ｋおよびＩＬ６は式ＯＪ）の定義と同意義であ
る〕で示される化合物と、式（ＬＸ）または式（Ｘ）： Ｒ７ＭｇＸ （ＴＸ ）ｋ７Ｍ
（Ｘ） 〔式中、Ｒ７は式（ｆｆｌ）の定義と同意義であり、Ｘ
はノリケン、Ｍはアルカリ金属を表わす〕で示される化
合物を非水有機溶媒中で反応させるが、あるいは、 （Ｄ） Ｒが水酸基である式（ＩＩ）の化合物とハロゲ
ン化剤とを反応させてに５がハロゲンである式（ＩＩ）
の化合物を得るか、あるいは、（Ｅ） Ｒがハロゲンで
ある式（ＩＩ）の化合物と式（ＸＩ）： ＮａＯＲｉｏ （Ｘ：１．）（式中、１
支１０は水素、メチルまたはエチルを表わす）で示され
る化合物を反応させてＲ５が水酸基、メトキシまたはエ
トキシである式（Ｕ）の化合物を得るか、あるいは、 （Ｆ）式（１１）の化合物をその塩に変換することから
なる製造方法を提供するものである。
以下の実施例にこれらの一般的な反応を例示する。これ
らの実施例における各化合物は、記載した物理化学的デ
ータと共に核磁気共鳴（ＮＭＲ）によりその構造を証明
した。幾つかの化合物に関しては赤外線吸収スペクトル
（１＝ ）測定をも行なった。
らの実施例における各化合物は、記載した物理化学的デ
ータと共に核磁気共鳴（ＮＭＲ）によりその構造を証明
した。幾つかの化合物に関しては赤外線吸収スペクトル
（１＝ ）測定をも行なった。
実施例１５−ヒドロキシ−５−（３−ピリジルメチル）
ジベンゾ［Ａ、Ｄｌシクロへブタ〔１゜４〕ジエン ジイソプロピルアミン１０ｇをテトラハイドロフラン２
５０ ｍｌに溶かした混合物を窒素雰囲気下において０
℃に冷却し、２２％ｎ−ブチルリチウム４５ｍ＃を滴下
した。滴下終了の約半時間後に１（Ｍ Ｐ Ａ ｌ ８
ｇを加え、ドライアイス／アセＩ・ン浴中て約−７０℃
に冷却し、３−メチルピリジン９．３ｇを滴下巳た。−
７０℃の状態で約半時間攪拌した後シヘンゾスベロン２
０６にを加え、１・′ライアイス／アセトン浴を除いて
一伐＋ｔｔ拌し、反応混合物を室蒲、に戻した。この混
合物を氷／塩酸混合物に入れ、エーテルで抽出した後、
水層を塩基性にし再度エーテルで抽出した。これらのエ
ーテル抽出液を合わせて水洗、乾燥した後、減圧濃縮し
た。残留油をシリカケルクロマトクラフィーに入れ、２
０％アセトン／トルエン（Ｖ／Ｖ）で溶離し、所要の両
分を合わせて納品化させ、５−ヒドロキシ−５−（３−
ピリジルメチル）ジベンゾ（Ａ 、 Ｉ） ）−シクロ
へブタ［１，４） ジエン０．７ｇを得た。ｎｌｐ
＝ １４５〜１４６℃実測値％： ８３．４４
６．３６ ４．３６実施例２ α−（２−クロロフ
ェニル）−α−（４−１０ロフエニル）−３−ピＩＪジ
ンエタノージイソブ口ピルアミン７，１ｇを０℃、窒素
雰囲気下においてテトラヒドロフラン２００艷に溶カし
、この混合物に２２％ｎ−ブチルリチウム（ヘキ→）−
ン中）３２ｍｌを滴下した。反応混合物を０℃で約半時
間攪拌し、ＨＭＰＡ １２．６ ｇを加えた。
ジベンゾ［Ａ、Ｄｌシクロへブタ〔１゜４〕ジエン ジイソプロピルアミン１０ｇをテトラハイドロフラン２
５０ ｍｌに溶かした混合物を窒素雰囲気下において０
℃に冷却し、２２％ｎ−ブチルリチウム４５ｍ＃を滴下
した。滴下終了の約半時間後に１（Ｍ Ｐ Ａ ｌ ８
ｇを加え、ドライアイス／アセＩ・ン浴中て約−７０℃
に冷却し、３−メチルピリジン９．３ｇを滴下巳た。−
７０℃の状態で約半時間攪拌した後シヘンゾスベロン２
０６にを加え、１・′ライアイス／アセトン浴を除いて
一伐＋ｔｔ拌し、反応混合物を室蒲、に戻した。この混
合物を氷／塩酸混合物に入れ、エーテルで抽出した後、
水層を塩基性にし再度エーテルで抽出した。これらのエ
ーテル抽出液を合わせて水洗、乾燥した後、減圧濃縮し
た。残留油をシリカケルクロマトクラフィーに入れ、２
０％アセトン／トルエン（Ｖ／Ｖ）で溶離し、所要の両
分を合わせて納品化させ、５−ヒドロキシ−５−（３−
ピリジルメチル）ジベンゾ（Ａ 、 Ｉ） ）−シクロ
へブタ［１，４） ジエン０．７ｇを得た。ｎｌｐ
＝ １４５〜１４６℃実測値％： ８３．４４
６．３６ ４．３６実施例２ α−（２−クロロフ
ェニル）−α−（４−１０ロフエニル）−３−ピＩＪジ
ンエタノージイソブ口ピルアミン７，１ｇを０℃、窒素
雰囲気下においてテトラヒドロフラン２００艷に溶カし
、この混合物に２２％ｎ−ブチルリチウム（ヘキ→）−
ン中）３２ｍｌを滴下した。反応混合物を０℃で約半時
間攪拌し、ＨＭＰＡ １２．６ ｇを加えた。
次に反応混合物を一７０℃に冷却して３−メチルピリジ
ン６５ｇを滴下し、更に３０分経過後２，４′−ジクロ
ロペンゾフエノン１７．６ ｇヲ加工て一夜攪拌し、室
温に戻した。反応溶液を１０％塩酸に注ぎ入れ、ジエチ
ルエーテルで抽出した。水層を水酸化カリウムで塩基性
にし、エーテルで再１１１団ルし、これらエーテル抽出
液を合わせて水洗、乾燥した後減圧下に濃縮した。残留
物をエーテル／５ｋｅｌｌｙｓｏｌｖｅ Ｂから結晶化
してα−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフ
ェニル）−３−ピリジンエタノール５．５秒を得た。ｍ
ｐ＝１７３〜１ ７ ４ ’Ｃ 元素分析（Ｃｉ ９ ＩＩ□６Ｃ１２ＮＯ）ＣＩ−Ｉ
Ｎ 理論値％： ６６．２９ ４．３９ ４
．０７実測値％＝６６．４２ ４，４８ ４．
２３実施例３ α−（１−メチルエチル）−α−（４−
クロロフェニル）ピラジンエタ／−ルジイソプロピルア
ミン１２．５ ｇ 、 ＩＬＭｒ’Ａ ２２．５ｇ、１
． （３Ｍ ｎ−ブチルリチウム８０ｍ１，２−メチ
ルピラジン１１．５ｇおよびイソプロピル、４−クロロ
フェニルケトン２２．０ｇを、約Ｏ℃においてテトラヒ
ドロフ９レ５０ 的操作に従って反応させ、表題の化合物を得た。
ン６５ｇを滴下し、更に３０分経過後２，４′−ジクロ
ロペンゾフエノン１７．６ ｇヲ加工て一夜攪拌し、室
温に戻した。反応溶液を１０％塩酸に注ぎ入れ、ジエチ
ルエーテルで抽出した。水層を水酸化カリウムで塩基性
にし、エーテルで再１１１団ルし、これらエーテル抽出
液を合わせて水洗、乾燥した後減圧下に濃縮した。残留
物をエーテル／５ｋｅｌｌｙｓｏｌｖｅ Ｂから結晶化
してα−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフ
ェニル）−３−ピリジンエタノール５．５秒を得た。ｍ
ｐ＝１７３〜１ ７ ４ ’Ｃ 元素分析（Ｃｉ ９ ＩＩ□６Ｃ１２ＮＯ）ＣＩ−Ｉ
Ｎ 理論値％： ６６．２９ ４．３９ ４
．０７実測値％＝６６．４２ ４，４８ ４．
２３実施例３ α−（１−メチルエチル）−α−（４−
クロロフェニル）ピラジンエタ／−ルジイソプロピルア
ミン１２．５ ｇ 、 ＩＬＭｒ’Ａ ２２．５ｇ、１
． （３Ｍ ｎ−ブチルリチウム８０ｍ１，２−メチ
ルピラジン１１．５ｇおよびイソプロピル、４−クロロ
フェニルケトン２２．０ｇを、約Ｏ℃においてテトラヒ
ドロフ９レ５０ 的操作に従って反応させ、表題の化合物を得た。
Ｉｎｐ＝６９ 〜７２℃
元素分析（Ｃ□５■］１７ＣＩ Ｎ２０）Ｃ
Ｈ Ｎ理論値％： ６５
．１０ ６．１９ １０．１２実測値％：
６５．Ｑ（３ ６．１０ 用０８実
施例４ α−（１−メチルエチル）−α−（４−クロロ
フェニル）−５−ピリミジンエタノ−＝ジインプロピル
アミン１２．５ｇとｔ１ＭＰＡ２２．５ｇ、ｌ、５Ｍｎ
−ブチルリチウム８０ｍＡ’、５−メチルピリミジン１
２ｇおよびイソプロピル、４−クロロフェニルケトン約
２２ｇを約０℃において、テトラヒドロフラン１０（Ｌ
＋ｆ中で実施例１の一般的操作に従って反応させ、表題
の化合物を得た。
Ｈ Ｎ理論値％： ６５
．１０ ６．１９ １０．１２実測値％：
６５．Ｑ（３ ６．１０ 用０８実
施例４ α−（１−メチルエチル）−α−（４−クロロ
フェニル）−５−ピリミジンエタノ−＝ジインプロピル
アミン１２．５ｇとｔ１ＭＰＡ２２．５ｇ、ｌ、５Ｍｎ
−ブチルリチウム８０ｍＡ’、５−メチルピリミジン１
２ｇおよびイソプロピル、４−クロロフェニルケトン約
２２ｇを約０℃において、テトラヒドロフラン１０（Ｌ
＋ｆ中で実施例１の一般的操作に従って反応させ、表題
の化合物を得た。
収量１．２ ｇ 、 ｎ１ｌ） ＝ １５６℃元素分析
（ＣＨＣｌＮ２０） ５ １７ ＣＨＮ 理論値％： ６５．１０ ６．１９ １０
．１２実測値％： ６５．１９ ６，１０
９．９８以」二記載した方法で以下の化合物を製
造した。
（ＣＨＣｌＮ２０） ５ １７ ＣＨＮ 理論値％： ６５．１０ ６．１９ １０
．１２実測値％： ６５．１９ ６，１０
９．９８以」二記載した方法で以下の化合物を製
造した。
実施例５ α−（２−１０ロフエニル）−α−（４−１
０ロフエニル）ピラジンエタノール＋ｎｐ ＝１１９℃ 元素分析（Ｃ１ｓ Ｈｘ４Ｃ１２Ｎ２０ ）ＣＨＮ 理論値％： ６２．６２ ４．０９ ８
．１１実測値％： ６２．６５ ４．２５
７．７３実施例６ α−（１−メチルエチル）−α−（
４−クロロフェニル）−３−ピリジンエタノールｍｐ＝
１０９〜１１０℃ 元素分析（Ｃ，６ｌ−４１８ＣＩ！ＮＯ）ＣＩＩ
Ｎ 理論値％： ６９．６８ ６，５８ ５．
０８実測値％： ６９．４８ ６．３７
５．０３実施例７ α、α−ジヘキシルー３−ピリジン
エタノール 油状物質 ＮＭＲ、δ０．９〜１．５（多重線、 ２７プロトン）
、δ２．７（１重線、２プロトン）、δ７．１〜７．７
（多重線、２プロトン）、Ｏ８４（１重線、２プロトン
）。
０ロフエニル）ピラジンエタノール＋ｎｐ ＝１１９℃ 元素分析（Ｃ１ｓ Ｈｘ４Ｃ１２Ｎ２０ ）ＣＨＮ 理論値％： ６２．６２ ４．０９ ８
．１１実測値％： ６２．６５ ４．２５
７．７３実施例６ α−（１−メチルエチル）−α−（
４−クロロフェニル）−３−ピリジンエタノールｍｐ＝
１０９〜１１０℃ 元素分析（Ｃ，６ｌ−４１８ＣＩ！ＮＯ）ＣＩＩ
Ｎ 理論値％： ６９．６８ ６，５８ ５．
０８実測値％： ６９．４８ ６．３７
５．０３実施例７ α、α−ジヘキシルー３−ピリジン
エタノール 油状物質 ＮＭＲ、δ０．９〜１．５（多重線、 ２７プロトン）
、δ２．７（１重線、２プロトン）、δ７．１〜７．７
（多重線、２プロトン）、Ｏ８４（１重線、２プロトン
）。
実施例８ α−（１，１−ジメチルエチル）−α−（４
−メトキシフェニル）−３−ピリジンエタノール ｆｎＰ＝１２５〜１２６℃ 元素分析（Ｃ１８８２３ＮＯ２） ＣＩＩ Ｎ 理論値％： ７５．７６ ８，１２
４．９１実測値％： ７５．９６ ７，９
２ ４．８１実施例９ α−シクロへキシル−α−（
２，５−ジメチルシクロヘキシル）−３−ピリジンエタ
ノール ｒｎｐ＝１０５〜１０６℃ 元素分析（Ｃ２□１■３３ＮＯ） ＣＩＩ Ｎ 理論値％： ７９．９５ １０．５４ ４
．４４実測値％： ７９．７１ １０．３４
４．４３実施例１０ α−（１−メチルエチル）
−α−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕ピラジ
ンエタノール 油状物質 元素分析（Ｃ□６１１１□Ｆ ３Ｎ ２０ ）Ｃ１１Ｎ 理論値％： ６１．９３ ５．５２ ９
．０３実測値％： ６１．７２ ５．３７．
８．９３実施例１１ α−シクロプロピＪレーα
−（４−クロロフェニル）ピラジンエタノール 油状物質 ＮＭＲ：δ０．４（３重線、４プロトン）、δ１．２（
多重線、１プロトン）、δ３．４．（１重線、２プロト
ン）、δ５．２（１重線、１７０口トン）、δ７．３（
多重線、４プロトン）、Ｏ８４（１重線、３プロトン）
。
−メトキシフェニル）−３−ピリジンエタノール ｆｎＰ＝１２５〜１２６℃ 元素分析（Ｃ１８８２３ＮＯ２） ＣＩＩ Ｎ 理論値％： ７５．７６ ８，１２
４．９１実測値％： ７５．９６ ７，９
２ ４．８１実施例９ α−シクロへキシル−α−（
２，５−ジメチルシクロヘキシル）−３−ピリジンエタ
ノール ｒｎｐ＝１０５〜１０６℃ 元素分析（Ｃ２□１■３３ＮＯ） ＣＩＩ Ｎ 理論値％： ７９．９５ １０．５４ ４
．４４実測値％： ７９．７１ １０．３４
４．４３実施例１０ α−（１−メチルエチル）
−α−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕ピラジ
ンエタノール 油状物質 元素分析（Ｃ□６１１１□Ｆ ３Ｎ ２０ ）Ｃ１１Ｎ 理論値％： ６１．９３ ５．５２ ９
．０３実測値％： ６１．７２ ５．３７．
８．９３実施例１１ α−シクロプロピＪレーα
−（４−クロロフェニル）ピラジンエタノール 油状物質 ＮＭＲ：δ０．４（３重線、４プロトン）、δ１．２（
多重線、１プロトン）、δ３．４．（１重線、２プロト
ン）、δ５．２（１重線、１７０口トン）、δ７．３（
多重線、４プロトン）、Ｏ８４（１重線、３プロトン）
。
実施例１２ ９−（３−ピリジルメチルＨ−フルオレ
ン−９−オール ｍＰ＝１０８ 〜１０９℃ 元素分析（０□７ Ｈ ｔ ｓ Ｎ Ｏ ）ＣＩ−Ｉ
Ｎ 理論値％： ８３．４９ ５，５３
５．１２実測値％： ８３．２５ ５．
４５ ５．３２実施例１３ ｃｔ−（１−メ
チルエチル）−α−（４−メトキシフェニル）−２−ピ
リジンエタノール １ｎＰ−”５５〜５６℃ 元素分析（Ｃ１７Ｈ３１ＮＯ２） ＣＨＮ 理論値％： ７５．２５ ７．８０ ５
．１６実測値ｆ。： ７５．０１ ７．５９
４．９１α−（４−メトキシフェニル）−５−ピ
リミジンエタノール ｍｐ ＝ １５２〜１５３℃ 元素分析（Ｃ１７■Ｉ２２Ｎ２０２） ＣＩ−１Ｎ 理論値％： ７１．３０ ７．７４ ９
．７８実測値％： ７１．５０ ７，５２
９．８２実施−↓λ α−（ｌ、１−ジメチルエチ
ル）−α−（４−フルオロフェニル）ビランンエタノ−
ｍＰ−８０〜８１℃ 元素分析（Ｃ１６Ｉ１１９ＦＮ２ｏ） Ｃｔｌ Ｎ 理論値％： ７０．０７ ６．９３ １
０．２２実測値％： ７０．４６ ６．８５
１０．４９実施例１６ α−シクロへキシル−
α−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキノ
）フェニル〕ピラジンエタノール ｍＰ＝６２〜６３℃ 元素分析（Ｃ２０”２２ Ｆ４ ”２０２ ）ＣＨＮ 理論値％： ６０．３０ ５，５７ ７
．０３実測値％： ６０．１６ ５，４１
７．０２実施例１７ α−（１−メチルエチル）−
α−［４−（ペンタフルオロエトキシ）フェニル〕ピラ
ジンエタ／−ル 油状物質 元素分析（Ｃ１７Ｉｆ１７ｐｓＮ２０２）ＣＨＮ 理論値％： ５４．２６ ４．５５ ７
．４４実測値％： ５４．５０ ４，２６
７．２９実施例１８ α−（１，１−ジメチルエチ
ル）−α−（４−メトキシフェニル）ピラジンエタノー
ル ｍ ｐ −＝ Ｉ ０４〜Ｉ ０５ ℃元素分析（Ｃ１
７””２２ Ｎ２０２ ）ＣＨＮ 理論値％： ７１．３０ ７．７４ ９
．７８実測値％： ７１．５３ ７．６２
１０．０４実施例１９ ９−（ピラジニルメチル）
−９８−チオキサンチン−９−オール ＋ｎｐ＝１４７〜１４８℃ 元素分析（Ｃ□９■□６Ｎ２０Ｓ） ＣＩ−Ｉ Ｎ 理論値％： ７０．５６ ４．６１ ９
．１４実測値％： ７０．７６ ４，６９
９．３８実施例２０ １０．１１ −ジヒドｌコ
ー５−（ピラジニルメチル） −５Ｈ−ジベンソＣＡ、
Ｂ〕シクロへブタン−５−オール ｍｐ ＝ １０１〜１０２℃ 元素分析（Ｃ２ｏＦ■１８Ｎ２０） Ｃ［−１’ Ｎ 理論値％ ７９．４４ ６．００ ９．２６実測
値％ ７９．６４ ５．７４ ９．０３実施例
２１ １，２，３．４−テトラヒドロ−１−（ピラジニ
ルメチル）−１−ナフタレノールｍｐ＝ｓｓ℃ 元素分析（Ｃ，Ｈ工６ Ｎ ２０ ） ＣＩＩ Ｎ 理論値％： ２４．９７ ６．７１ １
１．６６実測値％： ７４．７９ ６．６０
１１．４４実施例２２ α−（１−メチルエチル）
−α−〔１−（トリフルオロメトキン）フェニル〕ピラ
ジンエタノール 油状物質 元素分析（６１，６”１７”’３”２°２）ＣＩ（Ｎ 理論値％： ５８．５９ ５，２５ ８．
５８実測値％： ５８．６４ ５，４６
８．３４実施例２３ α−（１−メチルエチル）−α
−［４（）・’Ｊフルオロメトキシ）フェニルクー３−
ピリジンエタノール ｒＴｌｐＴｌルミ１ １８分析（Ｃｒ、 ７ ＩＩ １ｓ Ｆ ３ ＮＯ２）
ＣＩＩ Ｎ 理論値％ ６２，７６ ５．５８ ４．
３１実測値％： ６２，５７ ５．７４
４．２５Ｘ ｍｉ （＋’ｌ ２ ！−α−（１−メ
チルエチル）−α−（４，−（トリフルオロメトキシ）
フェニルター５−ピリミシンエタツール ｍＰ＝１４．６〜１４７℃ 元素分析（０１６”ｌ ７ ”’３ Ｎ２°２）ＣＩ−
Ｉ Ｎ 理論値％： ５８．８９ ５．２５ ８
．５８実測値％： ５８．７７ ５．４８
８．３９実施例２５ α−（Ｐ−ヘキシル）−α
−（２−クロロフェニル）ピラジンエタノール油状物質 元素分析（Ｃ１８１１２３ＣＩ Ｎ２０ ）ＣＩ（Ｎ 理論値％ ６７．８１ ７，２７ ８．７
９実測値％： ６８．０３ ７．０３ ８
．５７実施例２６α−（１，１−ジメチル］チル）−α
−（（４−クロロフェノキシ）メチル〕ピラジンエタノ
ール ｍ ｐ ＝ ７０〜７１℃ 元素分析（Ｃ１□ｌ−Ｉ２１ＣＩＮ２０２）ＣＩＩ
Ｎ 理論値％： ６３．６５ ６，６０ ８
．７３実測値％： ６３．７８ ６．６５
８．５７実施例２７ α−（１，１−ジメヂルエヂ
ル）−α−Ｃ（４−クロロフェノキシ）メチルクー３−
ピリジンエタノール塩酸塩 ＩｎＰ ＝２１３〜２１５℃ 元素分析（に、８ＩＩ２３Ｃ１２ＮＯ２）ＣＨＮ 理論値％： ６０．５８ ６．５１ ３．
９３実測値％： ６０．７６ ６．３９
３．９７ＬＪｉ例２８ α−フェニル−α−（２，４
−ジクひロロフェニル）ピラジンエタノール ｍｐ ＝ １４２〜１４４℃ 元素分析（６１８１１□４ Ｃ１２Ｎ ２０ ）Ｃ１１
Ｎ 理論値％ ６２，６２ ４．．０９ ８
．１１実測値％： ６２．８４ ４．２９
７． ９０実施例２９ α−シクロフチルーα−
（４−フルオロフェニル）ピラジンエタノール 油状物質 元素分析（Ｃ１６■−■１７ＦＮ２０）ＣＨＮ 理論値％： ７０．５７ ６．２９ １０
．２９実測値％： ７０．３４ ６．０２
１０．４６本発明は、本発明に係るエタノール誘導体
の、水生植物成長制御有効量でかつ、非殺草量を、該水
生植物の生息する水中に適用することにより、その成長
を制御する方法を提供するものである。
ン−９−オール ｍＰ＝１０８ 〜１０９℃ 元素分析（０□７ Ｈ ｔ ｓ Ｎ Ｏ ）ＣＩ−Ｉ
Ｎ 理論値％： ８３．４９ ５，５３
５．１２実測値％： ８３．２５ ５．
４５ ５．３２実施例１３ ｃｔ−（１−メ
チルエチル）−α−（４−メトキシフェニル）−２−ピ
リジンエタノール １ｎＰ−”５５〜５６℃ 元素分析（Ｃ１７Ｈ３１ＮＯ２） ＣＨＮ 理論値％： ７５．２５ ７．８０ ５
．１６実測値ｆ。： ７５．０１ ７．５９
４．９１α−（４−メトキシフェニル）−５−ピ
リミジンエタノール ｍｐ ＝ １５２〜１５３℃ 元素分析（Ｃ１７■Ｉ２２Ｎ２０２） ＣＩ−１Ｎ 理論値％： ７１．３０ ７．７４ ９
．７８実測値％： ７１．５０ ７，５２
９．８２実施−↓λ α−（ｌ、１−ジメチルエチ
ル）−α−（４−フルオロフェニル）ビランンエタノ−
ｍＰ−８０〜８１℃ 元素分析（Ｃ１６Ｉ１１９ＦＮ２ｏ） Ｃｔｌ Ｎ 理論値％： ７０．０７ ６．９３ １
０．２２実測値％： ７０．４６ ６．８５
１０．４９実施例１６ α−シクロへキシル−
α−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキノ
）フェニル〕ピラジンエタノール ｍＰ＝６２〜６３℃ 元素分析（Ｃ２０”２２ Ｆ４ ”２０２ ）ＣＨＮ 理論値％： ６０．３０ ５，５７ ７
．０３実測値％： ６０．１６ ５，４１
７．０２実施例１７ α−（１−メチルエチル）−
α−［４−（ペンタフルオロエトキシ）フェニル〕ピラ
ジンエタ／−ル 油状物質 元素分析（Ｃ１７Ｉｆ１７ｐｓＮ２０２）ＣＨＮ 理論値％： ５４．２６ ４．５５ ７
．４４実測値％： ５４．５０ ４，２６
７．２９実施例１８ α−（１，１−ジメチルエチ
ル）−α−（４−メトキシフェニル）ピラジンエタノー
ル ｍ ｐ −＝ Ｉ ０４〜Ｉ ０５ ℃元素分析（Ｃ１
７””２２ Ｎ２０２ ）ＣＨＮ 理論値％： ７１．３０ ７．７４ ９
．７８実測値％： ７１．５３ ７．６２
１０．０４実施例１９ ９−（ピラジニルメチル）
−９８−チオキサンチン−９−オール ＋ｎｐ＝１４７〜１４８℃ 元素分析（Ｃ□９■□６Ｎ２０Ｓ） ＣＩ−Ｉ Ｎ 理論値％： ７０．５６ ４．６１ ９
．１４実測値％： ７０．７６ ４，６９
９．３８実施例２０ １０．１１ −ジヒドｌコ
ー５−（ピラジニルメチル） −５Ｈ−ジベンソＣＡ、
Ｂ〕シクロへブタン−５−オール ｍｐ ＝ １０１〜１０２℃ 元素分析（Ｃ２ｏＦ■１８Ｎ２０） Ｃ［−１’ Ｎ 理論値％ ７９．４４ ６．００ ９．２６実測
値％ ７９．６４ ５．７４ ９．０３実施例
２１ １，２，３．４−テトラヒドロ−１−（ピラジニ
ルメチル）−１−ナフタレノールｍｐ＝ｓｓ℃ 元素分析（Ｃ，Ｈ工６ Ｎ ２０ ） ＣＩＩ Ｎ 理論値％： ２４．９７ ６．７１ １
１．６６実測値％： ７４．７９ ６．６０
１１．４４実施例２２ α−（１−メチルエチル）
−α−〔１−（トリフルオロメトキン）フェニル〕ピラ
ジンエタノール 油状物質 元素分析（６１，６”１７”’３”２°２）ＣＩ（Ｎ 理論値％： ５８．５９ ５，２５ ８．
５８実測値％： ５８．６４ ５，４６
８．３４実施例２３ α−（１−メチルエチル）−α
−［４（）・’Ｊフルオロメトキシ）フェニルクー３−
ピリジンエタノール ｒＴｌｐＴｌルミ１ １８分析（Ｃｒ、 ７ ＩＩ １ｓ Ｆ ３ ＮＯ２）
ＣＩＩ Ｎ 理論値％ ６２，７６ ５．５８ ４．
３１実測値％： ６２，５７ ５．７４
４．２５Ｘ ｍｉ （＋’ｌ ２ ！−α−（１−メ
チルエチル）−α−（４，−（トリフルオロメトキシ）
フェニルター５−ピリミシンエタツール ｍＰ＝１４．６〜１４７℃ 元素分析（０１６”ｌ ７ ”’３ Ｎ２°２）ＣＩ−
Ｉ Ｎ 理論値％： ５８．８９ ５．２５ ８
．５８実測値％： ５８．７７ ５．４８
８．３９実施例２５ α−（Ｐ−ヘキシル）−α
−（２−クロロフェニル）ピラジンエタノール油状物質 元素分析（Ｃ１８１１２３ＣＩ Ｎ２０ ）ＣＩ（Ｎ 理論値％ ６７．８１ ７，２７ ８．７
９実測値％： ６８．０３ ７．０３ ８
．５７実施例２６α−（１，１−ジメチル］チル）−α
−（（４−クロロフェノキシ）メチル〕ピラジンエタノ
ール ｍ ｐ ＝ ７０〜７１℃ 元素分析（Ｃ１□ｌ−Ｉ２１ＣＩＮ２０２）ＣＩＩ
Ｎ 理論値％： ６３．６５ ６，６０ ８
．７３実測値％： ６３．７８ ６．６５
８．５７実施例２７ α−（１，１−ジメヂルエヂ
ル）−α−Ｃ（４−クロロフェノキシ）メチルクー３−
ピリジンエタノール塩酸塩 ＩｎＰ ＝２１３〜２１５℃ 元素分析（に、８ＩＩ２３Ｃ１２ＮＯ２）ＣＨＮ 理論値％： ６０．５８ ６．５１ ３．
９３実測値％： ６０．７６ ６．３９
３．９７ＬＪｉ例２８ α−フェニル−α−（２，４
−ジクひロロフェニル）ピラジンエタノール ｍｐ ＝ １４２〜１４４℃ 元素分析（６１８１１□４ Ｃ１２Ｎ ２０ ）Ｃ１１
Ｎ 理論値％ ６２，６２ ４．．０９ ８
．１１実測値％： ６２．８４ ４．２９
７． ９０実施例２９ α−シクロフチルーα−
（４−フルオロフェニル）ピラジンエタノール 油状物質 元素分析（Ｃ１６■−■１７ＦＮ２０）ＣＨＮ 理論値％： ７０．５７ ６．２９ １０
．２９実測値％： ７０．３４ ６．０２
１０．４６本発明は、本発明に係るエタノール誘導体
の、水生植物成長制御有効量でかつ、非殺草量を、該水
生植物の生息する水中に適用することにより、その成長
を制御する方法を提供するものである。
ある形態の水中の化合物濃度は要求される制御の程度、
および処理すべき植物の種類によってｌｉ’ｊ整される
。成長の制御が望まれる植物か水中に、あるいは浮遊し
て存在する水中に適用する場合の本発明化合物の望まし
い濃度は約０１０〜約２０ＰＰｍである。勿論、成長を
阻止すべき植物の種類、温度およＯ・水の形体および態
様に依り、より高濃度あるいはより低濃度に調整するこ
とがてきる。水温か高いときは、要求される制御効果を
表わすのに、低温の場合に比較して化合物が少量で足り
る。
および処理すべき植物の種類によってｌｉ’ｊ整される
。成長の制御が望まれる植物か水中に、あるいは浮遊し
て存在する水中に適用する場合の本発明化合物の望まし
い濃度は約０１０〜約２０ＰＰｍである。勿論、成長を
阻止すべき植物の種類、温度およＯ・水の形体および態
様に依り、より高濃度あるいはより低濃度に調整するこ
とがてきる。水温か高いときは、要求される制御効果を
表わすのに、低温の場合に比較して化合物が少量で足り
る。
流水中に固定して生息しでいる植物の処理に関しては、
化合物が゛作用すべき箇所を通過してしま△ うおそれのあること、および化合物と植物との接触期間
中の濃度か、流速、化合物の添加速度および添加時間の
長さに依存するということは特別の注意を払う必要があ
る。
化合物が゛作用すべき箇所を通過してしま△ うおそれのあること、および化合物と植物との接触期間
中の濃度か、流速、化合物の添加速度および添加時間の
長さに依存するということは特別の注意を払う必要があ
る。
本発明化合物の機能は、制御すべき植物の生息する水に
完全に溶解したとき最大限に発揮されると思われる。従
って本発明化合物は水中使用において農業上許容される
塩の形であることが好ましい。しかしなから、一般に本
発明に係る遊離の塩基性置換体は、適切に製剤化された
とき、ある形態の水の中に存在する水生植物に対し、該
化合物の対応する塩と同様に有効である。
完全に溶解したとき最大限に発揮されると思われる。従
って本発明化合物は水中使用において農業上許容される
塩の形であることが好ましい。しかしなから、一般に本
発明に係る遊離の塩基性置換体は、適切に製剤化された
とき、ある形態の水の中に存在する水生植物に対し、該
化合物の対応する塩と同様に有効である。
本発明に係る化合物の水生植物成長制御活性を代表的な
化合物について以下の試験例により例示する。
化合物について以下の試験例により例示する。
試験例１
水生植物の成長制御活性を示す化合物を見い出すための
一次スクリーニングは、１． Ｏｐｐｍ の試験化合物
濃度で行なった。試験化合物は、該化合物２Ｑｕ＋ｇに
アセｔ・ン１． Ｏｍｌ ４６よヒ’０．１％Ｊ ’Ｗ
ｅ Ｃ１１８０〔ポリオキシエチレン（２０）ソルビ
タンモノーメオレエート〕水溶液９．０ ｍｌを加えて
製剤化した。この製剤（以下ストックＡ溶液という）４
．００−を、ホークランド社の栄養剤（Ｈｏａｇｌａｎ
ｄ’５Ｎｅｕｔｒｉｅｎｔ ５ｏｌｕｔｉｏｎ） ３
．０ｒｎｌを加えて豊栄養化した水７８５ ｍｌに添加
して、試験化合物の濃度を１０ｐｐｍ に調整した。
一次スクリーニングは、１． Ｏｐｐｍ の試験化合物
濃度で行なった。試験化合物は、該化合物２Ｑｕ＋ｇに
アセｔ・ン１． Ｏｍｌ ４６よヒ’０．１％Ｊ ’Ｗ
ｅ Ｃ１１８０〔ポリオキシエチレン（２０）ソルビ
タンモノーメオレエート〕水溶液９．０ ｍｌを加えて
製剤化した。この製剤（以下ストックＡ溶液という）４
．００−を、ホークランド社の栄養剤（Ｈｏａｇｌａｎ
ｄ’５Ｎｅｕｔｒｉｅｎｔ ５ｏｌｕｔｉｏｎ） ３
．０ｒｎｌを加えて豊栄養化した水７８５ ｍｌに添加
して、試験化合物の濃度を１０ｐｐｍ に調整した。
この溶液を入れた容器に、先端部から１０印の長さに切
り取った無核のヒドリラ（１−１ｙｄｒｉｌｌａ ｖ
ｅｒｉｉｃｉｌｌａｔａ）を３本人れた。各試験化合物
について２蘭の試験用容器を調製すると共に、１個の容
器には試験化合物以外の成分を入れ、対照とした。
り取った無核のヒドリラ（１−１ｙｄｒｉｌｌａ ｖ
ｅｒｉｉｃｉｌｌａｔａ）を３本人れた。各試験化合物
について２蘭の試験用容器を調製すると共に、１個の容
器には試験化合物以外の成分を入れ、対照とした。
２〜３週間後に各植物の全体的な成長を観察し、ヒドリ
ラの長さを合計してその数で割り、毛均の長さを求めた
。平均の成長量は、この値からヒドリラの当初の長さ、
１０ｃｍを差引くことにより算出される。このように求
めた差を対照植物の平均成長量で割り、その商を１００
倍して明害率（％）とした。計算式を以下に示す。
ラの長さを合計してその数で割り、毛均の長さを求めた
。平均の成長量は、この値からヒドリラの当初の長さ、
１０ｃｍを差引くことにより算出される。このように求
めた差を対照植物の平均成長量で割り、その商を１００
倍して明害率（％）とした。計算式を以下に示す。
平均長さ一１０ｃｍ−平均成長量
実験の結果を表１に示す。表１において、左側の欄の数
字は試験化合物の実施例番号を表わし、右側の欄の数γ
はヒドリラの成長阻害率を表わす。
字は試験化合物の実施例番号を表わし、右側の欄の数γ
はヒドリラの成長阻害率を表わす。
１個の化合物については、この濃度で１回想」二実験を
行った。
行った。
表 １
１ ５２
２ ４８．７０
９９
９６
７９
９９
７ １００
６３
７１
２９５
〕３２９
４５９
５９４
６７９
７８５
８３２
９６８
０６６
２］１８
２９３
３９１
４８１
試験例２
試験化合物を、濃度１．０．０．５および０．２５ Ｐ
Ｐｍにおいて、前述の一般的操作に従ってさらに評価し
た。試験化合物濃度１． Ｑ ｐｐ＋ｎの製剤は、試験
例１において調製したストック溶液Ａ４ｎＩｅに０．１
％Ｔｗｅｅｎ ８０ （３６ｍｅ ）を加えテストツク
溶液Ｂとし−このストック溶液Ｂを前と同様、容器に入
れた水７８５ ｍｅとホークランド栄養剤３ ｍｅの中
に加えて調製した。
Ｐｍにおいて、前述の一般的操作に従ってさらに評価し
た。試験化合物濃度１． Ｑ ｐｐ＋ｎの製剤は、試験
例１において調製したストック溶液Ａ４ｎＩｅに０．１
％Ｔｗｅｅｎ ８０ （３６ｍｅ ）を加えテストツク
溶液Ｂとし−このストック溶液Ｂを前と同様、容器に入
れた水７８５ ｍｅとホークランド栄養剤３ ｍｅの中
に加えて調製した。
次に、試験化合物濃度０．５％の製剤は、ストック溶液
Ｂ ２０ ｍｅを０．１％Ｔｗｅｅｎ ８Ｑ （２０ｍ
ｅ ）に加えてストック溶液Ｃとし、このストック溶液
Ｃ４ｄをヒドリラを入れた容器内の水７８５ ｍｅとホ
ーグランド栄養剤３ ｍｅとに加えて調製した。
Ｂ ２０ ｍｅを０．１％Ｔｗｅｅｎ ８Ｑ （２０ｍ
ｅ ）に加えてストック溶液Ｃとし、このストック溶液
Ｃ４ｄをヒドリラを入れた容器内の水７８５ ｍｅとホ
ーグランド栄養剤３ ｍｅとに加えて調製した。
また、試験化合物濃度０．２５ ＰＰＩｎの製剤は、ス
トック溶液Ｃ２ｏ ｍｅに０．１％’１７ｗｅｅｎ ２
０ （２０ｍｅ ）を加えてストック溶／ｉＤとし、こ
のストック溶液りをヒトリラを入れた容器内の水７８５
ｍｅとホーグランド栄養剤３ ｍｅとに加えで調製した
。
トック溶液Ｃ２ｏ ｍｅに０．１％’１７ｗｅｅｎ ２
０ （２０ｍｅ ）を加えてストック溶／ｉＤとし、こ
のストック溶液りをヒトリラを入れた容器内の水７８５
ｍｅとホーグランド栄養剤３ ｍｅとに加えで調製した
。
試験例１と同様の方法で観察し一前述の式に従つて阻害
率％を算出した。この場合も、ある化合物については、
特定の濃度て２回り、」−の実験を行なった。結果を表
２にまとめた。
率％を算出した。この場合も、ある化合物については、
特定の濃度て２回り、」−の実験を行なった。結果を表
２にまとめた。
表 ２
試験化合物の
実施例番号 １１）Ｐ”、 ０．５ ｐ
ｐｍ、 ０．２５ Ｐｐｌｎ。
ｐｍ、 ０．２５ Ｐｐｌｎ。
１ １６ ７
１５２ ６３．３３ ２６，
５６ ２６，６１３ ５８．７８
２３．４０ ２７ 、−６４ ４８．
４８，９４，５１ ２５，１３，１．３，２９ ３４，
１．．３１，９５ ２ ９
９６ １９．７１，５］、
２６，５７，３４ ２５，３６．１３８
５０ ６ １０９
２４ ３１
４１２ １２ −２
５１５ −１
１２ １２１６ ６
１３ １６１７
−１ ３５ ３６１９
４４．１３ ３７．−２ ２９．
２２０ ４３．２０ ３０，０
４，１５２２ ４２
２２ ２６２３
６７ ５１ ３０本発明はまた
、本発明に係る活性成分の成長制御有効量であり、かつ
非殺草量を側部１の要求される地点または植物に適用す
ることにより、陸生植物の成長を制御する方法を提供す
るものである。
１５２ ６３．３３ ２６，
５６ ２６，６１３ ５８．７８
２３．４０ ２７ 、−６４ ４８．
４８，９４，５１ ２５，１３，１．３，２９ ３４，
１．．３１，９５ ２ ９
９６ １９．７１，５］、
２６，５７，３４ ２５，３６．１３８
５０ ６ １０９
２４ ３１
４１２ １２ −２
５１５ −１
１２ １２１６ ６
１３ １６１７
−１ ３５ ３６１９
４４．１３ ３７．−２ ２９．
２２０ ４３．２０ ３０，０
４，１５２２ ４２
２２ ２６２３
６７ ５１ ３０本発明はまた
、本発明に係る活性成分の成長制御有効量であり、かつ
非殺草量を側部１の要求される地点または植物に適用す
ることにより、陸生植物の成長を制御する方法を提供す
るものである。
本明細徊で用いる゛′成長制御量であり、かつ非殺草量
“という言葉は、制御を必要とする植物の成長を減少せ
しめるか、あるいは規制するに有効な本発明に係るエタ
ノール誘導体の量を意味する。
“という言葉は、制御を必要とする植物の成長を減少せ
しめるか、あるいは規制するに有効な本発明に係るエタ
ノール誘導体の量を意味する。
その量は本発明の活性物質について、通常釣用）１）Ｉ
ｎ〜２０００ＰＰｍ、より好ましくは約５ Ｑ ｐｐｍ
〜１０００ ｐｐｍである。必要とされる有効成分の
正確な濃度は被制御植物の種類、剤型、土壌型、天候な
どの諸条件に依り変化する。
ｎ〜２０００ＰＰｍ、より好ましくは約５ Ｑ ｐｐｍ
〜１０００ ｐｐｍである。必要とされる有効成分の
正確な濃度は被制御植物の種類、剤型、土壌型、天候な
どの諸条件に依り変化する。
本発明の活性成分は、その植物成長制御活性の求められ
ている地域において、発芽した植物の周辺の土壌、ある
いは植物そのもの、のいずれに施用してもよい。
ている地域において、発芽した植物の周辺の土壌、ある
いは植物そのもの、のいずれに施用してもよい。
、Ｕ下の試験例は、本発明に係る代表的な化合物の陸生
植物の成長制御活性を例示するものである。
植物の成長制御活性を例示するものである。
試験例３
陸生植物の成長制御活性を検出するための一次スクリー
ニングは、かぼちゃ−さやえんどう、大麦および大豆を
対象として行なった。Ｔｏｘｉｍｕｌ Ｒおよびｉ’ｏ
ｘｉｍｕｌ Ｓ Ｃステパンケミカルカンパニー（ノー
スフィールド、イリノイス）の製品でアニオンおよび非
イオン界面活性剤の独特の混合品〕と脱イオン水との混
合溶媒に試験化合物を最終濃度がｉ ｏ ｏ ｏ ｐｐ
ｍになるように加えて製剤化した。
ニングは、かぼちゃ−さやえんどう、大麦および大豆を
対象として行なった。Ｔｏｘｉｍｕｌ Ｒおよびｉ’ｏ
ｘｉｍｕｌ Ｓ Ｃステパンケミカルカンパニー（ノー
スフィールド、イリノイス）の製品でアニオンおよび非
イオン界面活性剤の独特の混合品〕と脱イオン水との混
合溶媒に試験化合物を最終濃度がｉ ｏ ｏ ｏ ｐｐ
ｍになるように加えて製剤化した。
この製剤を被験植物の上からしすくが垂れるまで噴霧し
た。乾燥後、植物を渦室内に収納した。５日後に被験植
物の成長の遅延または促進、および化学的な損傷を観察
し、以下に示す等級に従って評価した。
た。乾燥後、植物を渦室内に収納した。５日後に被験植
物の成長の遅延または促進、および化学的な損傷を観察
し、以下に示す等級に従って評価した。
十−促進
一一明害
０−効果なし
にやや有効
２−中程度に有効
３−顕著に有効
化学的損傷を以下の文字で表示した。
Ｂ−色あせ
Ｇ−暗緑色化
Ｃ−白化
Ｍニ形態学的変化
Ｘ−枯死
Ｐ一端部の裂生組織の摘芯（ピンチング）。
試験結果を表３に示す。
本発明はまた、本発明ｔこ係る活性物質の疾病阻止有効
量であってかつ非殺草量１′を対象植物の生息場所に施
用することにより真菌（カビ）性病病の進行を制ｇｌｌ
ｌする方法を提供するものである。ここで用いる゛疾病
阻止有効量であって、かつ非殺草量゛′という言葉は、
制御の要求されている真菌性疾病の病原菌を殺すか萎縮
させるに有効であるが、植物に対して有意な毒性を示さ
ない程度の一木発明に係る化合物の量を意味する。その
量は通常約１〜］、 ０００ ＰＩ）Ｉｌｌであり一好
ましくは］０〜５００１）ｐｍである。化合物の正確な
要求濃度は制御すべき真菌性疾病、剤型−植物の種類お
よび天候条件などの条件に依り変化する。
量であってかつ非殺草量１′を対象植物の生息場所に施
用することにより真菌（カビ）性病病の進行を制ｇｌｌ
ｌする方法を提供するものである。ここで用いる゛疾病
阻止有効量であって、かつ非殺草量゛′という言葉は、
制御の要求されている真菌性疾病の病原菌を殺すか萎縮
させるに有効であるが、植物に対して有意な毒性を示さ
ない程度の一木発明に係る化合物の量を意味する。その
量は通常約１〜］、 ０００ ＰＩ）Ｉｌｌであり一好
ましくは］０〜５００１）ｐｍである。化合物の正確な
要求濃度は制御すべき真菌性疾病、剤型−植物の種類お
よび天候条件などの条件に依り変化する。
本発明に係る化合物のうち一代表的な化合物の殺真菌効
果を以下の試験例に例示する。
果を以下の試験例に例示する。
試験例４
この−次スクリーニングは、真菌性疾病の種々の病原体
に対する本発明化合物の有効性を評価するために行なっ
た。
に対する本発明化合物の有効性を評価するために行なっ
た。
まず試験化合物７０ ｍｇを溶媒２□１ｐに溶かして製
剤化した。溶媒は−ｆｗｅｃｎＦ３０ （１００ｍｆｆ
）−アセトン５００ ｍｅおよびエタノール５００
ｍｅを混合して調製した。上記溶媒／試験化合物溶液を
タウコーニングのアンチフオームＣエマルション含有’
（１滴／２Ｉり脱イオン水１．７５ ｍｅで希釈した
。
剤化した。溶媒は−ｆｗｅｃｎＦ３０ （１００ｍｆｆ
）−アセトン５００ ｍｅおよびエタノール５００
ｍｅを混合して調製した。上記溶媒／試験化合物溶液を
タウコーニングのアンチフオームＣエマルション含有’
（１滴／２Ｉり脱イオン水１．７５ ｍｅで希釈した
。
このようにして製剤化した試験化合物を、土壌潅注（ト
レンチ）法および葉面散布の２方法で適用した。葉面散
布法では一以下の疾病の病原体、あるいは菌類と、宿主
植物を使用した。
レンチ）法および葉面散布の２方法で適用した。葉面散
布法では一以下の疾病の病原体、あるいは菌類と、宿主
植物を使用した。
うどん粉病 −豆炭疾病
−きゅうりいもち病
−米 ハイロノノヒ属 −ふとうヘルミ
ントスポリウＬ （１−１ｅ１ｍｉｎｔｈｏｓｐ１−１
ｅ１ ’）−小麦 葉さひ病 −小麦葉面散布は、
試験化合物濃度４００１）Ｐｎｌにおいて下記の２方法
のいずれかて行なった。即ち、ノ・イロカビ属試験の場
合は一小型テビルビス噴霧器を圧力約Ｂｐｓｉで使用し
た。その他の場合は、排気式換気箱内に手で散布する方
法で行なった。団１ち、箱内の一段高い回転台に種々の
植物の鉢を載置し、試験溶液をテビルビス噴霧器（ＴＧ
Ａ−５０２型）を用いて手動て、圧力４ Ｑ ｐｓｉ
ｌこおし）で１枚布する方法である。散布作業中は、植
物の全表面間こ噴霧されるよう回転台を回しなんＳら一
薬液力）流オを落ちる状態を過きるまて散布した。処理
後、′ての被験植物を乾燥し、約２４時間後Ｇこ病原体
をｔ妾種した。
−きゅうりいもち病
−米 ハイロノノヒ属 −ふとうヘルミ
ントスポリウＬ （１−１ｅ１ｍｉｎｔｈｏｓｐ１−１
ｅ１ ’）−小麦 葉さひ病 −小麦葉面散布は、
試験化合物濃度４００１）Ｐｎｌにおいて下記の２方法
のいずれかて行なった。即ち、ノ・イロカビ属試験の場
合は一小型テビルビス噴霧器を圧力約Ｂｐｓｉで使用し
た。その他の場合は、排気式換気箱内に手で散布する方
法で行なった。団１ち、箱内の一段高い回転台に種々の
植物の鉢を載置し、試験溶液をテビルビス噴霧器（ＴＧ
Ａ−５０２型）を用いて手動て、圧力４ Ｑ ｐｓｉ
ｌこおし）で１枚布する方法である。散布作業中は、植
物の全表面間こ噴霧されるよう回転台を回しなんＳら一
薬液力）流オを落ちる状態を過きるまて散布した。処理
後、′ての被験植物を乾燥し、約２４時間後Ｇこ病原体
をｔ妾種した。
十壌酢注法には、以下の疾病の病原体および宿主植物を
用いた。
用いた。
茎腐病菌属性立枯れ病 −綿
土壌潅注法は、異なる品種の作物の植えら第１．た各々
の鉢の上表面に製剤２０ ｍｅを一株（こ潅注１−るこ
とにより行なった。鉢は、表土部分か直径２．０インチ
の大きさであり、この鉢に対して試験化合物を濃度３５
ポンド／ニーカーに相当するよう適用した。
の鉢の上表面に製剤２０ ｍｅを一株（こ潅注１−るこ
とにより行なった。鉢は、表土部分か直径２．０インチ
の大きさであり、この鉢に対して試験化合物を濃度３５
ポンド／ニーカーに相当するよう適用した。
試験化合物の上記各疾病に対する制御効果を症状に応じ
て１〜５の等級に従って表わした。即ち、１は重篤（制
御効果なし）、２は中程度の症状、３は軽症、４は極く
軽症、５は無症状（制御率１００％）を意味する。また
、植物７１手性を、】（無毒）〜５（枯死）で示される
等級に従って表わした。表中、この表示のないものは１
、即ち植物毒性が発現しなかったものと推定してよい。
て１〜５の等級に従って表わした。即ち、１は重篤（制
御効果なし）、２は中程度の症状、３は軽症、４は極く
軽症、５は無症状（制御率１００％）を意味する。また
、植物７１手性を、】（無毒）〜５（枯死）で示される
等級に従って表わした。表中、この表示のないものは１
、即ち植物毒性が発現しなかったものと推定してよい。
なお、植物毒性の存在する場合には、その損傷形態を意
味する次の符号を付して示した。
味する次の符号を付して示した。
Ｇ−一般的壊死
Ｗ−しおれ
Ｓ−萎縮
Ｃ−白化
Ｆ一群系作用
表４は、本発明に係る典型的なエタノール誘導体の活性
を葉面散布法で評価した結果を、表５は同しく土壌潅注
法で評価した結果を夫々表わしている。植物損傷の起き
た場合には、上て述へた符号を（）内に記入した。
を葉面散布法で評価した結果を、表５は同しく土壌潅注
法で評価した結果を夫々表わしている。植物損傷の起き
た場合には、上て述へた符号を（）内に記入した。
表 ５
土壌渭１注（３５ポンド／ニーカー）
４３９．２に７／ヘクタール）
疾病制御作用〔（）内は植物毒性を示す〕試験化合物の
茎腐病菌に 実施例番号 よる立枯病 １ ４ ３ ４（４Ｓ） １ １ ３ １ ３ １．０ ３１１
５（４５） １２ １１５
３１６
１１．７
１１８
１１９
１２０ １２１
３２２
３２３
１２４
１２５
３」二記−次スクリーニングで試験した化合物の内、
いくつかについて以下に述べる二次スクリーニングの１
あるいは１以上を適用し評価を試みた。
茎腐病菌に 実施例番号 よる立枯病 １ ４ ３ ４（４Ｓ） １ １ ３ １ ３ １．０ ３１１
５（４５） １２ １１５
３１６
１１．７
１１８
１１９
１２０ １２１
３２２
３２３
１２４
１２５
３」二記−次スクリーニングで試験した化合物の内、
いくつかについて以下に述べる二次スクリーニングの１
あるいは１以上を適用し評価を試みた。
試験例５
この植物疾病の葉部スクリーニンクに用いた被験化合物
は試験例４と同様に製剤化した。このようにして得られ
た４ ００ ｐｐｍの試験温液を連続的に希釈して順次
試験化合物濃度の低い浴液を調製した。この溶液を前述
の如く植物に散布し、処理の翌日に病原菌の胞子を接種
した。この試験で採用した疾病および宿主植物は一ト記
の通りである。
は試験例４と同様に製剤化した。このようにして得られ
た４ ００ ｐｐｍの試験温液を連続的に希釈して順次
試験化合物濃度の低い浴液を調製した。この溶液を前述
の如く植物に散布し、処理の翌日に病原菌の胞子を接種
した。この試験で採用した疾病および宿主植物は一ト記
の通りである。
うとんこ病 −立胴枯病
−トマトりんこ腐敗病
−りんこ炭痕病 −きゅう
りいもち病 −米 べと病 −ぶどうによる葉面の
斑点 非処理対照の植物に疾病の徴候が発現するまでの適当期
間、インキュベートした後、化合物の効果を症状の重篤
度に基き、上で述べた方法で等級別に評価した。結果を
表６に示す。
−トマトりんこ腐敗病
−りんこ炭痕病 −きゅう
りいもち病 −米 べと病 −ぶどうによる葉面の
斑点 非処理対照の植物に疾病の徴候が発現するまでの適当期
間、インキュベートした後、化合物の効果を症状の重篤
度に基き、上で述べた方法で等級別に評価した。結果を
表６に示す。
表 ６
５１
、Ｇ）
５１１
セ、Ｖコスポーラ性
４（２Ｇ）１ １Ｆ２Ｇ’） ３（２Ｇ’）４
（２Ｇ） 】］１１ １ １ １ ｌ １ ４】
１ ４ ４表６（つづき） 試験化合物の 実施例番号 施用ａ度（Ｐｐｍ） うどんこ病
胴枯病 りんこ腐敗病２３ ４００
５（２Ｇ） ３ １４００
５ １００ ４ １００ ４ ２５ ３ ２５ ３ １ ２４ ４００ ５ ４
１４００ ５ ４ １００ ４ ３２５
１ ３ ２５ ４００ ４ ４
１４００ ４
３１００ １ ３２５
】 １セルフスポーラ性 １ ３ ］ ＩＨ３Ｃ
’） １ ４ ］１、
１ ３（２Ｃ’） １１
１ ４ １］ 試験例６ 穀類の種々の病気に関して、いくつかの化合物の殺菌作
用および全身的な疾病制御効果を評価するために試験を
行なった。試験化合物を前述の如く製剤化し、葉面散布
および土壌潤性の両方法で施用した。この試験に係る疾
病および宿主植物は以下の通りである。
（２Ｇ） 】］１１ １ １ １ ｌ １ ４】
１ ４ ４表６（つづき） 試験化合物の 実施例番号 施用ａ度（Ｐｐｍ） うどんこ病
胴枯病 りんこ腐敗病２３ ４００
５（２Ｇ） ３ １４００
５ １００ ４ １００ ４ ２５ ３ ２５ ３ １ ２４ ４００ ５ ４
１４００ ５ ４ １００ ４ ３２５
１ ３ ２５ ４００ ４ ４
１４００ ４
３１００ １ ３２５
】 １セルフスポーラ性 １ ３ ］ ＩＨ３Ｃ
’） １ ４ ］１、
１ ３（２Ｃ’） １１
１ ４ １］ 試験例６ 穀類の種々の病気に関して、いくつかの化合物の殺菌作
用および全身的な疾病制御効果を評価するために試験を
行なった。試験化合物を前述の如く製剤化し、葉面散布
および土壌潤性の両方法で施用した。この試験に係る疾
病および宿主植物は以下の通りである。
うどんこ病 −小麦葉さＯ・病
−小麦ｓｐｏｒｉｕｍ ）
による葉面斑点 葉面の汚点 処理しない対照植物に症状が発現するまでの適当期間、
インキュベートした後、被験植物の重篤度を評価した。
−小麦ｓｐｏｒｉｕｍ ）
による葉面斑点 葉面の汚点 処理しない対照植物に症状が発現するまでの適当期間、
インキュベートした後、被験植物の重篤度を評価した。
化合物を前述の如く等級つけ、葉面散布法の結果を表７
、土壌潅注法の結果を表８にそれぞれ記載した。
、土壌潅注法の結果を表８にそれぞれ記載した。
試験例７
本発明に係る化合物のうちいくつかについて、その抗真
菌活性を評価するために土壌内病原菌試験を行なった。
菌活性を評価するために土壌内病原菌試験を行なった。
試験化合物５０〜をアセトン−エタノール５０１５０（
ｖ／ｖ％）溶液ｌ ｍｅに入れ化 て製剤スし−この中に０．１％Ｔｗｅｅｎ ２０水溶液
を全量が１６ ｍｅになるよう加えた。これは４０ポン
ド／ニーカーに匹敵する。
ｖ／ｖ％）溶液ｌ ｍｅに入れ化 て製剤スし−この中に０．１％Ｔｗｅｅｎ ２０水溶液
を全量が１６ ｍｅになるよう加えた。これは４０ポン
ド／ニーカーに匹敵する。
病原体感染土壌を容量８オンスの紙コツプに入れ、表土
に凹みを作ってそこにＣｅｌａｔｏｍ Ｍ Ｐ −７
８顆粒３ｙを置いた。この顆粒に、調製した化合物製剤
の一部、４．ｌ／を加えてコツプに蓋をし、手で約１０
秒間振った後、約１０分間、ローラー（ｒｏｌｌｅｒ
）の上に置いて化合物を完全に土壌に混入させた。この
ようにして処理した土壌を２．５インチの丸型プラスチ
ック製ポットに移し、宿主植物を播種し、被験土壌で覆
土した。病原体および対応する宿主植物は以下の通りで
ある。
に凹みを作ってそこにＣｅｌａｔｏｍ Ｍ Ｐ −７
８顆粒３ｙを置いた。この顆粒に、調製した化合物製剤
の一部、４．ｌ／を加えてコツプに蓋をし、手で約１０
秒間振った後、約１０分間、ローラー（ｒｏｌｌｅｒ
）の上に置いて化合物を完全に土壌に混入させた。この
ようにして処理した土壌を２．５インチの丸型プラスチ
ック製ポットに移し、宿主植物を播種し、被験土壌で覆
土した。病原体および対応する宿主植物は以下の通りで
ある。
茎腐病菌属 −綿
腐敗カビ属 −綿
フーザリウム属 −豆
カビ属 −綿
試験化合物の有効性を成長する植物から観察して求め、
１〜５（１は重篤、５は無症状）の等級で表した。その
結果を表９に示す。
１〜５（１は重篤、５は無症状）の等級で表した。その
結果を表９に示す。
試験例８
このスクリーニングでは、本発明に係るいくつかの化合
物について、その燻蒸作用に基くきゅうりうとんこ病制
御作用を評価するための試験を行なった。
物について、その燻蒸作用に基くきゅうりうとんこ病制
御作用を評価するための試験を行なった。
試験化合物をアルコールに溶かして製剤化し、該製剤を
セルロー人テイスクに飽和させ（試験化合物濃度−５Ｑ
ｍＣｇ ／ディスク）、このディスクをきゅうりの葉
に置いたアルミホイルディスクに張りつけた。次にこの
きゅうりの葉にうとんこ病の病原菌（ＥｒｙｓｉｐＨｅ
ｃｉｃｂｏｒａｃｃａｒｕｍ ’）を接種し、７日後
に症状を観察した。表１０に結果を示す。
セルロー人テイスクに飽和させ（試験化合物濃度−５Ｑ
ｍＣｇ ／ディスク）、このディスクをきゅうりの葉
に置いたアルミホイルディスクに張りつけた。次にこの
きゅうりの葉にうとんこ病の病原菌（ＥｒｙｓｉｐＨｅ
ｃｉｃｂｏｒａｃｃａｒｕｍ ’）を接種し、７日後
に症状を観察した。表１０に結果を示す。
表中のデータは、うどんこ病の病原菌に侵された葉部の
占める比率（％）を表わす。
占める比率（％）を表わす。
表１０
試験化合物の 葉部うとんこ病実施例番号
非感染率（％）３
８９４ １２
０ ６ ５５１１
６８１５
７８１６
２１７ ５５
１８ ３１９
０２０
０２１
０２２
５３２６ ０２９
６０本発明の化合物
は、殺真菌剤として、もしくは水生および陸生植物の成
長制御剤として用いるために、その使用目的に応じて適
当な一農業上あるいは水産上許容し得る担体と共に製剤
化することができる。そのような製剤中には、必要に応
じて約０．１〜約９５．０重量％の活性成分が含まれる
。
非感染率（％）３
８９４ １２
０ ６ ５５１１
６８１５
７８１６
２１７ ５５
１８ ３１９
０２０
０２１
０２２
５３２６ ０２９
６０本発明の化合物
は、殺真菌剤として、もしくは水生および陸生植物の成
長制御剤として用いるために、その使用目的に応じて適
当な一農業上あるいは水産上許容し得る担体と共に製剤
化することができる。そのような製剤中には、必要に応
じて約０．１〜約９５．０重量％の活性成分が含まれる
。
製剤中の好ましい活性成分の含有量は約１〜約５０％で
ある。なお、噴霧に適したｉｌｌ型が、迅速に施用でき
しかも経済的である点において好ましい。
ある。なお、噴霧に適したｉｌｌ型が、迅速に施用でき
しかも経済的である点において好ましい。
最も好適な剤型は濃縮状態のものである。この種の製剤
は一通常施用場所付近において水で希釈し、水分散液あ
るいは乳濁液に調製した後噴霧する。この希釈後の組成
物中には通常、活性成分が約０．１〜約１０重量％含ま
れている。水分散性もしくは乳化性濃縮組成物は、通常
水和剤として知られている固体であってもよく、あるい
は通常乳剤ま−たは水性懸濁剤として知られている液体
であってもよい。
は一通常施用場所付近において水で希釈し、水分散液あ
るいは乳濁液に調製した後噴霧する。この希釈後の組成
物中には通常、活性成分が約０．１〜約１０重量％含ま
れている。水分散性もしくは乳化性濃縮組成物は、通常
水和剤として知られている固体であってもよく、あるい
は通常乳剤ま−たは水性懸濁剤として知られている液体
であってもよい。
代表的な水和剤は本発明化合物と不活性担体およびｌま
たは１以上の表面活性剤とをよく混合して製造される。
たは１以上の表面活性剤とをよく混合して製造される。
活性化合物の濃度は通常約５〜約９０重量％、理想的に
は約１０〜約７０％である。
は約１０〜約７０％である。
不活性担体は通常、アクパルジャイト、モンモリロナイ
ト、珪藻土、精製ケイ酸塩その他入手容易な類似物質の
中から選択することかできる。また、水和剤中に約０．
５〜約１０重量％含まれている有効な界面活性剤は−ス
ルホノ化すクニン類、縮合ナフタレンスルホネ−１・類
、硫酸アルキル類その他関連物質の中から選択すること
かできる。
ト、珪藻土、精製ケイ酸塩その他入手容易な類似物質の
中から選択することかできる。また、水和剤中に約０．
５〜約１０重量％含まれている有効な界面活性剤は−ス
ルホノ化すクニン類、縮合ナフタレンスルホネ−１・類
、硫酸アルキル類その他関連物質の中から選択すること
かできる。
代表的な乳剤は、本発明の活性成分約０．１〜約６ポン
ドを有機溶媒および乳化剤の混合物１ガロンに溶かした
組成物である。有機溶媒は一溶解力および価額を考慮し
て選択される。有用な溶媒には芳香族化合物が含まれ、
特にキシレン類および重質ナフ→ノー類が好ましい。ま
たーシクロヘキザンのような親水性コブルベント類およ
び２−メトキシエタノールのようなグリコールエーテル
類も含まれる。さらに、テルペン系溶媒やケロセン類等
の他の有機溶媒をも含めることかできる。乳剤に適した
乳化剤は、アルキルベンゼンスルポネ−１・類−ナフタ
レンスルホイ、−ト類−およびポリオキシエチレンのア
ルキルフェノール付加物のような非イオン性表面活性剤
から選択することかでき、その使用量（％）は乳剤と同
程度である。
ドを有機溶媒および乳化剤の混合物１ガロンに溶かした
組成物である。有機溶媒は一溶解力および価額を考慮し
て選択される。有用な溶媒には芳香族化合物が含まれ、
特にキシレン類および重質ナフ→ノー類が好ましい。ま
たーシクロヘキザンのような親水性コブルベント類およ
び２−メトキシエタノールのようなグリコールエーテル
類も含まれる。さらに、テルペン系溶媒やケロセン類等
の他の有機溶媒をも含めることかできる。乳剤に適した
乳化剤は、アルキルベンゼンスルポネ−１・類−ナフタ
レンスルホイ、−ト類−およびポリオキシエチレンのア
ルキルフェノール付加物のような非イオン性表面活性剤
から選択することかでき、その使用量（％）は乳剤と同
程度である。
粉剤は本発明化合物を通常約０．１〜約１０＄１ｉ％含
有する。粉剤は本発明化合物をモンモリロナイト−アタ
パルジャイト−タルク、粉砕した火山岩−力オリンクレ
イ−その他不活性で比較的密度が高く安価な固体の希釈
剤または担体とよく混合し、微粉砕することにより製造
される。
有する。粉剤は本発明化合物をモンモリロナイト−アタ
パルジャイト−タルク、粉砕した火山岩−力オリンクレ
イ−その他不活性で比較的密度が高く安価な固体の希釈
剤または担体とよく混合し、微粉砕することにより製造
される。
固型の粒剤は、本発明に係る化合物を土壌に適用するの
に好都合な剤型である。粒剤は、活性成分を粒径約０．
１〜０．３ ｍｍの荒土の如く、粒状で不活性な担体に
分散させたものである。活性成分を粒土に混合する最も
良い方法は、該成分をアセトンのような安価な溶媒に溶
かし、この溶液と整粒した粒土とを適当な固型物ミキサ
ー中で混ぜ合わせ、次いで溶媒を蒸発あるいは類似の方
法で除去することである。
に好都合な剤型である。粒剤は、活性成分を粒径約０．
１〜０．３ ｍｍの荒土の如く、粒状で不活性な担体に
分散させたものである。活性成分を粒土に混合する最も
良い方法は、該成分をアセトンのような安価な溶媒に溶
かし、この溶液と整粒した粒土とを適当な固型物ミキサ
ー中で混ぜ合わせ、次いで溶媒を蒸発あるいは類似の方
法で除去することである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式（１）： 〔式中、艮は２−１３−１または４−ピリジル、ピラジ
ニル、３−または４−ピリミジニルあるいは２−１４−
１または５−ピリミジニル、Ｒ１は水酸基、メトキシま
たはエトキシ、Ｒ２はＣ０−Ｃ１ｏ アルキル、Ｃ３−
６８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルまたは Ｒ３はＣＩＣ１ｏ アルキノペまたはＣ１−０４アルキ
ル、ハロゲン、Ｃｌ−Ｃ４ハロアルキルおヨヒＣ１−Ｃ
４ハロアルコキシからなる群から選はれる１個または２
個の置換基を有することもあるＣ３−０８ シクロアル
キル、あるいは、 （式中、ｋ はハロゲン、Ｃ１−０４アルキル、Ｃ１−
Ｃアルコキシ、 Ｃｚ Ｃ４ハロアルキルまたはＣＩ
Ｃ４ハロアルキル、Ｚは−ＣＲ２（ＣＴ’ ２ ）
ｒｎ−〇−または直接の結合、ｍは各々独立してＯｌ
ｌまたは２を表わす）であるか、あるいは、ｋ２および
Ｒ３はこれらが結合している炭素原子と一諸になってジ
ベンゾ（Ａ、Ｄ’ｌシクロへブタ〔１゜４〕ジエニリデ
ン、９−フルオレニリデン、９−チオキサンテニリデン
、１０．１１−ンヒドロー５Ｈ−ジベンゾ（Ａ、ＤＪシ
クロへブテン−５−イリデンまたは１．２．３．４−テ
トラヒドロナフタレン−１−イリデンを形成することも
ある〕で示される化合物またはその塩を活性成分とし、
その０．１＝９５重量（％）を農業」−許容し得る担体
または希釈剤と共に含有せしめてなる抗真菌剤。 （２）式（■）： １ 〔式中、Ｉくは２−１３−または４−ピリジル、ピラジ
ニル、３−または４−ピリダジニルあるいは２−４−ま
たは５−ピリミジニル、ｋ は水酸基、メトキシまたは
エトキシ、Ｒ２はＣｌ−Ｃ１゜アルキル、Ｃ３Ｃｓシク
ロアルキル、ＣＩ−Ｃ４ハロアルキルまたは、 Ｒ３はＣ１−Ｃ１ｏアルキル、またはＣＩ −Ｃ４アル
キル、ハロケン、Ｃ−ＣハロアルキルオヨヒＣ１４ −Ｃ４ハロアルコキシからなる群から選ばれる１個また
は２個の置換基を有することもあるＣ ３’−Ｃｓシク
ロアルキル、あるいは、 ４ （式中、Ｒ４はハロゲン、ｃ −ｃ アルキル、Ｃ
１４ −Ｃアルコキン、Ｃｌ−Ｃ４ハロアルキルマタハＣ１−
Ｃ４ハロアルコキシ、Ｚは−Ｃｔ１２−（ＣＩＩ２）、
１−０− または直接の結合、ｍは各々独立して０，１
または２を表わす）であるか、あるいは、Ｒ２およびに
３はこれらが結合している炭素原子と一諸になってジベ
ンゾ［Ａ、ｒ）］シシフへブタ〔１，４〕シエニリデン
、９−フルオレニリテン、９−チオキザンテニリデン、
１０．１１−ノビドロー５■］−ジベンゾ’（Ａ、Ｉｌ
ｌシクロへブテン−５−イリデンまたは１．、２．３．
４−テトラヒドロナフタレン−１−イリデンを形成する
こともある〕で示される化合物またはその塩を活性成分
とし、その０１〜９５重量（％）を農業上許容し得る担
体または希釈剤と共に含有してなる植物の成長制御剤。 （３）第１項に記載の式（Ｉ）で示される化合物の有効
量を真菌性疾病の制御が要求されている地域に施用する
ことを特徴とする真菌性疾病の制御方法。 （４）第２項に記載の式（１）で示される化合物の非殺
草量であり且つ植物成長側副有効量を、植物の成長制御
の必要な地域に施用することを特徴とする植物の成長制
御法。 （５）式（■）： Ｒ／ 〔式中、艮は３ゼリジル、ピラジニル、３−または４−
ピリダジニルあるいは２−１４−または５−ピリミジニ
ル、Ｒ５は）・ロゲン、水酸基、メトキシまたはエトキ
シ、ｋ はＣ３−Ｃ６アルキルまたはＣ３−０６シクロ
アルキル、Ｒ７は＼ １ Ｃ式中、ｋ はハロゲン、Ｃ１−０４ノ＼ロアルキルま
たはＣＩ Ｃ４／・ロアルコキシである）を表４つＪ
−〕で示される化合物およびその塩。 ＋６＋ ｌ’Ｌ５か水酸基である第５項に記載の化合物
。 （７）α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロ
フェニル）−３−ピリシンエタ／−）し、α−（１−メ
チルエチル）−α−（４−１０ロフエニル）−３−ピラ
ジンエタノールｂ、α−（１−メチルエチル）−α−［
４−（）リフルオロメトキシ）フェニルクー３−ピリジ
ンエクノーｎｙ、ｒｘ−（１−ｌ−ｆ−ルエチル）−α
−（４−１０口フエニル）ピラジンエタノール、α−（
１−メチルエチル−α−〔４−（トリフルオロメチル）
フェニル〕ピラジンエタノール、α−シクロへキシフレ
ーα−［ ４ − （ １，Ｌ２，２−テトラフルオロ
エトキシ）フェニル〕ピラジンエタノール、α−（１−
メチルエチル）−α−［４−（ペンタフルオロエトキシ
）フェニル〕ピラジンエタノール、α−（１−メチルエ
チル）−α−［４−（ｌリフルメーロメトキシ）フェニ
ル］ピラジンエタノールおよびα−（１−メチルエチル
）−α−（４，−クロロフェニル）−５−ピリミジンエ
タノールからなる群から選ｉばれる≠１佃白廿載滲化合
物。 （８）式（ＩＦ）： に７ 〔式中、ｋは３−ピリジル、ピラジニル、３−または４
−ピリダジニルあるいは２−１４− または５−ピリミ
ジニル、Ｒ５はハロゲン、水酸基、メトキシまたはエト
キシ、Ｒ６はＣ３−０６アルキルまたはＣＣシクロアル
キル、Ｒ７は −６ （式中、Ｒ８はハロゲン、Ｃｌ−Ｃ４ハロアルキルまた
はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシである）を表わす〕で示さ
れる化合物およびその塩の製造方法であって、 （Ａ）式（■）： ＲＣＨ２Ｍ （ＤＩ） 〔式中、ｋは式（１■）の定義と同意義であり、λ′■
はアルカリ金属を表わす〕で示される化合物と、式％式
％）： ） 〔式中、Ｒ６およびに７は式（ＩＩ）の定義と同意義で
ある〕で示される化合物を非水有機溶媒中で反応させる
か、あるいは、 （Ｂ）式（■）： 〔式中、ｋおよびＲ７は式（ＩＩ）の定義と同意義であ
る〕 て示される化合物と、式（Ｖｌ）または（■）：Ｒ６Ｍ
ｇ Ｘ （ＶＩ ）Ｒ６Ｍ
（■） 〔式中、Ｒ６は式ＯＪ）の定義と同意義であり、Ｘはハ
ロゲン、Ｍはアルカリ金属を表わす〕で示される化合物
を非水有機溶媒中で反応させるか、あるいは、 （Ｃ） 式 （〜り１１） 。 １ Ｒ−Ｃ１，Ｉ −ＣＲ６（ＶＩＩＩ）〔式中、ｋおよ
びに６は式（ＩＩ）の定義と同意義である〕で示される
化合物と、式（ＩＸ）または（Ｘ）：Ｒ７Ｍｇ Ｘ
（ＩＸ）Ｒ７Ｍ （
Ｘ） 〔式中、Ｒ７は式（■）の定義と同意義であり、Ｘはハ
ロゲン、Ｍはアルカリ金属を表わす〕で示される化合物
を非水有機溶媒中で反応させるか、あるいは、 （＋））Ｒ５が水酸基である式（ＩＩ）の化合物とノー
ロゲン化剤六を反応させてＲ５がハロゲンである式（Ｉ
Ｉ）の化合物を得るか、あるいは、（＋ｙ）ｉ５がハロ
ゲンである式（ＩＩ）の化合物と式（ＸＩ）： Ｎａ０Ｒ１０（ＸＩ） （式中、ＲＩＯは水素、メチルまたはエチルを表４つず
） で示される化合物を反応させてに５か水酸基、メトキシ
またはエトキシである式（Ｉｔ）の化合物を得るか、あ
るいは、 （Ｆ）要すれば得られた式（ＩＩＪ）の生成物をその塩
に変換する、ことを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US44206182A | 1982-11-16 | 1982-11-16 | |
| US442061 | 1982-11-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59104361A true JPS59104361A (ja) | 1984-06-16 |
Family
ID=23755380
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58215890A Pending JPS59104361A (ja) | 1982-11-16 | 1983-11-15 | １，１−二置換−２−異項環エタノ−ル誘導体 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0109299A3 (ja) |
| JP (1) | JPS59104361A (ja) |
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