JPS6270364A - イミダゾ−ル、それらの調製方法およびそれらの殺菌剤としての用途 - Google Patents
イミダゾ−ル、それらの調製方法およびそれらの殺菌剤としての用途Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業−1二の利用分野)
本発明はイミダゾール、それらを調製する方法およびそ
れらの殺菌剤としての用途に関する。
れらの殺菌剤としての用途に関する。
ベルギー特許第852,897号(バイエル)には殺虫
剤、殺ダニ剤および殺線巾剤としての式:(式中、 R
は随意に置換されたアルキル,シクロアルキル、アリー
ルまたはアラルキル基を示し、R目は水素原子またはア
ルキル基であり、R2は水素原子またはアルキル、アル
ケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニルま
たはアルコ午シアルキル基であり、R3は随意に置換さ
れたチッ素を含む複素fil基または基−GR’R’R
6であり、ここでR4およびR5は同一または異−)で
いてもよく、水素あるいはアルキル基を表わすかまたは
協動[2てペンタメヂレンまたはテトラメチレン基を形
1&12、そし′CRr−は随意に置換されたチッ素を
含む複素噌基を示す)種類の化合物が開示、されている
。)1(l配化合物は中間体とR2ての式: [(3 に対応するオキシムから調製される。R′およびR6に
ついて記a Lかつ例示1.た全てのチー)素を含む複
素環基はチッ素原r−を介1.−r分子の残りの部分に
結合されており、すなわらこれらは随、a、に置換され
たピラゾリル−(1) 、1,3.4− )リアソリル
ーI+)、 イミダゾールー(1)、ベンズイミダゾ
リル−(1)およびペンツトリアゾリル−(1)である
。
剤、殺ダニ剤および殺線巾剤としての式:(式中、 R
は随意に置換されたアルキル,シクロアルキル、アリー
ルまたはアラルキル基を示し、R目は水素原子またはア
ルキル基であり、R2は水素原子またはアルキル、アル
ケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニルま
たはアルコ午シアルキル基であり、R3は随意に置換さ
れたチッ素を含む複素fil基または基−GR’R’R
6であり、ここでR4およびR5は同一または異−)で
いてもよく、水素あるいはアルキル基を表わすかまたは
協動[2てペンタメヂレンまたはテトラメチレン基を形
1&12、そし′CRr−は随意に置換されたチッ素を
含む複素噌基を示す)種類の化合物が開示、されている
。)1(l配化合物は中間体とR2ての式: [(3 に対応するオキシムから調製される。R′およびR6に
ついて記a Lかつ例示1.た全てのチー)素を含む複
素環基はチッ素原r−を介1.−r分子の残りの部分に
結合されており、すなわらこれらは随、a、に置換され
たピラゾリル−(1) 、1,3.4− )リアソリル
ーI+)、 イミダゾールー(1)、ベンズイミダゾ
リル−(1)およびペンツトリアゾリル−(1)である
。
英国特許出願(GB−A)第20925B9(ファ)1
7モス(Farmos) ) ニは次式: (式中、R1,R2およびR3はそれぞれ回−・または
異り−Cいてもよく、水素、塩素、9素、フッ素、メチ
ル、エチル、メトキン、アミノ、ヒドロキシまたは二1
・口広であり、R4は水素または1z素原了 1〜7個
のアルキル基であり:R5は水素または炭素原子 1へ
・5個の直鎖または枝分れアルキルJ、(またはフェニ
ル基であり:そしてR6は水素または′I髪素原了 l
〜7のアルキル基 または置t+マタはJr 11換の
ベンジル基であり; XはGB2、−CHoH−または
−cn= cトであり;そして0はθ〜・ 4の整数
であってnが4でありそしてXが−CIl =C)l−
のIIIfだけR4およびR5が共に水素である。R6
が水素であるときには前記−つの戊が実際には同一であ
ることが認められる。116が置換ベンジルである時は
そわは好ましく l;1. R,+、R2およびR3と
同一の基か#う選択5れる3個J、での置換基を含む。
7モス(Farmos) ) ニは次式: (式中、R1,R2およびR3はそれぞれ回−・または
異り−Cいてもよく、水素、塩素、9素、フッ素、メチ
ル、エチル、メトキン、アミノ、ヒドロキシまたは二1
・口広であり、R4は水素または1z素原了 1〜7個
のアルキル基であり:R5は水素または炭素原子 1へ
・5個の直鎖または枝分れアルキルJ、(またはフェニ
ル基であり:そしてR6は水素または′I髪素原了 l
〜7のアルキル基 または置t+マタはJr 11換の
ベンジル基であり; XはGB2、−CHoH−または
−cn= cトであり;そして0はθ〜・ 4の整数
であってnが4でありそしてXが−CIl =C)l−
のIIIfだけR4およびR5が共に水素である。R6
が水素であるときには前記−つの戊が実際には同一であ
ることが認められる。116が置換ベンジルである時は
そわは好ましく l;1. R,+、R2およびR3と
同一の基か#う選択5れる3個J、での置換基を含む。
こねらのイミダゾールjよ抗血栓、抗高血圧、ベータブ
ロントング、抗菌おJび殺菌活性を含む薬理学的特P1
を有するものと1,2で開示されている。Xが−CI1
011−である前記式の化合物は適当なイミダゾールア
ルデヒドどハロゲン化アリールアルキルマグネシウムと
の間のグリニヤール反応によって生成できるものとして
開示されている。驚くべきことR′このような反応がX
が−CO−である前記式番こ対応する副生物を生成する
と記載されている。、Xが−CO−であるこれらの化合
物を六−とえばエタノール中でナトリウJ1水素化ホウ
素を用いることによ、すXが−C■0■−である化合物
に還元することができると記載さねている。Xが一〇H
IIH−でありモしてnが1である前記式の化合物のみ
が特に4− (2−(2,8°−ジメチルフェニル)−
1−ヒドロキシエチル〕−2−メチルイミダゾール(実
施例3)と命名され、そしてその調製に用いられたグリ
ニヤール反応中に副生成物と1.て得られたXが−CO
−である対応する化合物については何i記佐されていな
い。
ロントング、抗菌おJび殺菌活性を含む薬理学的特P1
を有するものと1,2で開示されている。Xが−CI1
011−である前記式の化合物は適当なイミダゾールア
ルデヒドどハロゲン化アリールアルキルマグネシウムと
の間のグリニヤール反応によって生成できるものとして
開示されている。驚くべきことR′このような反応がX
が−CO−である前記式番こ対応する副生物を生成する
と記載されている。、Xが−CO−であるこれらの化合
物を六−とえばエタノール中でナトリウJ1水素化ホウ
素を用いることによ、すXが−C■0■−である化合物
に還元することができると記載さねている。Xが一〇H
IIH−でありモしてnが1である前記式の化合物のみ
が特に4− (2−(2,8°−ジメチルフェニル)−
1−ヒドロキシエチル〕−2−メチルイミダゾール(実
施例3)と命名され、そしてその調製に用いられたグリ
ニヤール反応中に副生成物と1.て得られたXが−CO
−である対応する化合物については何i記佐されていな
い。
、(目11な殺菌活性を右する新規な種類の5−置換イ
ミダゾール誘導体が発見された。
ミダゾール誘導体が発見された。
(式中、Rは随意に置換されたフェニル基を表12、R
11ま随意に置換されたアルキル、シクロアルキル、ア
ルケニル、アリールまたはアラルキル基を表わし、R?
は水素原r−、シアノ基、−CONH2基または随意に
置換されたアルキル基を示し、そしでXは酸素原fまた
は=NOR”部分を表わし、R3は木東原−fまたは随
意に置換されたアルギル、シクロアルキル、アルケニル
、アルキルカルボニルリールまたは7ラルギル基である
)イミダゾールまたはその酸付加塩が提供Xれる。
11ま随意に置換されたアルキル、シクロアルキル、ア
ルケニル、アリールまたはアラルキル基を表わし、R?
は水素原r−、シアノ基、−CONH2基または随意に
置換されたアルキル基を示し、そしでXは酸素原fまた
は=NOR”部分を表わし、R3は木東原−fまたは随
意に置換されたアルギル、シクロアルキル、アルケニル
、アルキルカルボニルリールまたは7ラルギル基である
)イミダゾールまたはその酸付加塩が提供Xれる。
随意の置換基としては、たとえばハロゲン原子およびア
ルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、
ヒドロキシ、シアン、二1・口、アミン、カルボキシ、
アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニ
ルチオ、アルキルチオおよびアルキルスルホこル基が挙
げられ、アルキル部分が存在する場合にはこれは好まし
くは4個までの炭素原子を含む。
ルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、
ヒドロキシ、シアン、二1・口、アミン、カルボキシ、
アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニ
ルチオ、アルキルチオおよびアルキルスルホこル基が挙
げられ、アルキル部分が存在する場合にはこれは好まし
くは4個までの炭素原子を含む。
Rは好ましくは1〜5個のハロゲン原子により随意に置
換されたフェこル基である。Rは1〜3個のハロゲン、
好ましくはI!1素原子で置換されたフェニル基である
ことが有利である。
換されたフェこル基である。Rは1〜3個のハロゲン、
好ましくはI!1素原子で置換されたフェニル基である
ことが有利である。
R1は好ましくは01〜工0アルキル、便宜には01〜
6アルキル基、03〜0シクロアルキル基、02〜6ア
ルケニル基、フェニル基またはベンジル基である。
6アルキル基、03〜0シクロアルキル基、02〜6ア
ルケニル基、フェニル基またはベンジル基である。
R2は好ましくはC1〜6アルキル基、またはより好ま
しくは水素原子である。
しくは水素原子である。
Xは好ましくは=NOR3部分を示し1式中R3は水素
原子、C1〜6アルキル基、C3〜8ミル8シクロアル
キル2〜6アルケニル基、 (C1〜6アルキル)カル
ボニル基、またはハロゲン原子(塩素、臭素、またはフ
ッ素等)、ならびにメチル、メトキシ、シアノおよびト
リフロロメチル基から選ばれた1〜3個の置換基により
随意に置換されたベンジル基である。R3は好ましくは
水素原子、C1−6アルキル基または二重結合が=NO
R”部分の酸素原子と隣接しない02〜6アルケニル基
である。
原子、C1〜6アルキル基、C3〜8ミル8シクロアル
キル2〜6アルケニル基、 (C1〜6アルキル)カル
ボニル基、またはハロゲン原子(塩素、臭素、またはフ
ッ素等)、ならびにメチル、メトキシ、シアノおよびト
リフロロメチル基から選ばれた1〜3個の置換基により
随意に置換されたベンジル基である。R3は好ましくは
水素原子、C1−6アルキル基または二重結合が=NO
R”部分の酸素原子と隣接しない02〜6アルケニル基
である。
本発明はまた式:
(式中、R1を士前記定義の通りでありモしてR6はア
ルキル基である)のイミダゾールエステルを、式: %式%:2 (式中、 Rは前記定義の通りであり、そしてR7は−
CMまたは−GOOR”であり、R8はアルキル基であ
る)の化合物と塩基の存在下で反応させ、次いでR7が
ONであるときには強酸で随意に処理してXが酸素であ
り、モしてR2が水素または一〇〇NH2である式Iの
化合物を生成させ、11!基の存在ドで随意に置換され
たハロゲン化アルキルと随意に反応させてXが酸素であ
りモしてR2が随意に置換されたアルキル基である式1
の化合物を生成させ、弐NH2OR1’(式中、R3は
、水素原子または随意に置換されたアルキル、ジクロフ
ルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキル基であ
る)の化合物と随意に反応させ、そしてR3′が水素で
ある場合には、式:R’C0L(式中、R6はアルキル
、好ましくはC1〜6アルキル基であり、そしてLは残
基である)の酸誘導体とまたは式:R”L’(式中、R
9は随意に置換されたアルキル、シクロアルキル、アル
ケニル、あるいはアラルキル基であり、そしてL“は残
基である)の化合物と随意に反応させることを含む前記
式Iのイミダゾールの調製方法を提供する。
ルキル基である)のイミダゾールエステルを、式: %式%:2 (式中、 Rは前記定義の通りであり、そしてR7は−
CMまたは−GOOR”であり、R8はアルキル基であ
る)の化合物と塩基の存在下で反応させ、次いでR7が
ONであるときには強酸で随意に処理してXが酸素であ
り、モしてR2が水素または一〇〇NH2である式Iの
化合物を生成させ、11!基の存在ドで随意に置換され
たハロゲン化アルキルと随意に反応させてXが酸素であ
りモしてR2が随意に置換されたアルキル基である式1
の化合物を生成させ、弐NH2OR1’(式中、R3は
、水素原子または随意に置換されたアルキル、ジクロフ
ルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキル基であ
る)の化合物と随意に反応させ、そしてR3′が水素で
ある場合には、式:R’C0L(式中、R6はアルキル
、好ましくはC1〜6アルキル基であり、そしてLは残
基である)の酸誘導体とまたは式:R”L’(式中、R
9は随意に置換されたアルキル、シクロアルキル、アル
ケニル、あるいはアラルキル基であり、そしてL“は残
基である)の化合物と随意に反応させることを含む前記
式Iのイミダゾールの調製方法を提供する。
残基しは便宜には塩素あるいは臭素原子または基−o
c o usであり Reは前記定義の通りである。
c o usであり Reは前記定義の通りである。
残基L′は便宜にはハロゲン原子、好ましくは臭素ある
いはヨウ素原子またはメタンスルホニルまたはパラ−ト
ルエンスルホニル基である。
いはヨウ素原子またはメタンスルホニルまたはパラ−ト
ルエンスルホニル基である。
式■および■の化合物の反応は、C+ −3フルカノー
ル、たとえばメタノールまたはエタノールのような不活
性溶媒の存在下で行われる。
ル、たとえばメタノールまたはエタノールのような不活
性溶媒の存在下で行われる。
塩基は便宜には、C+ 3アルカノール中にアルカリ
金属、たとえばナトリウムを溶解させることによって容
易に生成される、たとえばアルカリ金属C1−3アルコ
キシドであってもよい。
金属、たとえばナトリウムを溶解させることによって容
易に生成される、たとえばアルカリ金属C1−3アルコ
キシドであってもよい。
反応は還流温度で行うことが極めて便宜である。
強酸、たとえば硫酸による処理もまた還流温度で行うこ
とが便宜である。
とが便宜である。
Xが酸素であり、モしてR2が水素である式Iの化合物
と随意に置換されたハロゲン化アルキルとの反応は水素
化アルカリ金属またアミド、好ましくはリチウムジイソ
プロピルアミドのような塩基の存在下で、好ましくはテ
トラヒドロフランまたはジメチルスルホキシドのような
一極中性溶媒を使用して行うことが便宜である0反応は
周囲温度で行うことが好ましい。
と随意に置換されたハロゲン化アルキルとの反応は水素
化アルカリ金属またアミド、好ましくはリチウムジイソ
プロピルアミドのような塩基の存在下で、好ましくはテ
トラヒドロフランまたはジメチルスルホキシドのような
一極中性溶媒を使用して行うことが便宜である0反応は
周囲温度で行うことが好ましい。
Xが酸素である式■の化合物と弐NlI20R3’の化
合物の反応もC1−3フルカノールのような不活性溶媒
の存在ドで、そして反応混合物の還IQ温度で行うこと
が好ましい。
合物の反応もC1−3フルカノールのような不活性溶媒
の存在ドで、そして反応混合物の還IQ温度で行うこと
が好ましい。
R3(R”)が水素である弐■の化合物と弐R9L’の
化合物との反応はアルカリ金属の水酸化物あるいは炭酸
塩またはトリアルキル7ミン11工基ノ存在F’で、そ
して好ましくはアセトンなどのような不活性溶媒の存在
下で還流温度において行うことが好ましい。
化合物との反応はアルカリ金属の水酸化物あるいは炭酸
塩またはトリアルキル7ミン11工基ノ存在F’で、そ
して好ましくはアセトンなどのような不活性溶媒の存在
下で還流温度において行うことが好ましい。
さらに本発明によれば、11体と活性成分とじ−Cの前
記に定義した式■のlダゾールあるいはその塩とを含む
殺菌組成物が提供される。
記に定義した式■のlダゾールあるいはその塩とを含む
殺菌組成物が提供される。
本発明による組成物は好ましく11:0.5ない1゜9
5重量%の活性成分を含44する。
5重量%の活性成分を含44する。
未発明による組成物中の414体は、それによ−)で活
性成分が、たとえば植物、種子あるいはト壌等の処理す
べき場所の施用を容易にし、または貯蔵、移送あるいは
取り扱い?容易にするように調合される随、a、の物質
である。担体は固体あるいは常時は気体状であるが圧縮
されて液体を形成する物質を含む液体であってもよく、
そして殺菌組成物を調合するために通常用いられる随意
の担体を用いることができる。
性成分が、たとえば植物、種子あるいはト壌等の処理す
べき場所の施用を容易にし、または貯蔵、移送あるいは
取り扱い?容易にするように調合される随、a、の物質
である。担体は固体あるいは常時は気体状であるが圧縮
されて液体を形成する物質を含む液体であってもよく、
そして殺菌組成物を調合するために通常用いられる随意
の担体を用いることができる。
′a当な固体11百体としては、ケイ藻上などのような
天然シリカ:タルクなどのようなケイ酸マグネシウム:
アタパルジャイしおよびバーミキュライトなどのような
ケイ酸マグネシウム;カオリン、千ンモリロ上イトおよ
び雲fJ等のようなケイ酸アルミニウA ; 炭酸カル
シウム;硫酸カルシウム;合成酸化ケイ素永和物および
合成ケイ酸カルシウ1、あるいはアルミニウム:炭素お
よびイオウ等のような元素:クマロン樹脂、ポリ塩化ビ
ニルならびにスチレンポリマおよび」ポリマのような天
然および合成樹脂;固体ポリクロロフェノール;ビチ□
−メン;蜜ロウ、パラフィンロウおよび11!素化鉱物
質ワツクス等のようなワックス類;ならびに過リン酸塩
などのような固体肥ネ゛1等が挙げられる。
天然シリカ:タルクなどのようなケイ酸マグネシウム:
アタパルジャイしおよびバーミキュライトなどのような
ケイ酸マグネシウム;カオリン、千ンモリロ上イトおよ
び雲fJ等のようなケイ酸アルミニウA ; 炭酸カル
シウム;硫酸カルシウム;合成酸化ケイ素永和物および
合成ケイ酸カルシウ1、あるいはアルミニウム:炭素お
よびイオウ等のような元素:クマロン樹脂、ポリ塩化ビ
ニルならびにスチレンポリマおよび」ポリマのような天
然および合成樹脂;固体ポリクロロフェノール;ビチ□
−メン;蜜ロウ、パラフィンロウおよび11!素化鉱物
質ワツクス等のようなワックス類;ならびに過リン酸塩
などのような固体肥ネ゛1等が挙げられる。
適当な液体担体としては水;イソプロパツールおよヒフ
リコール等のようなアルコール:アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘヤナ
ノン等のようなケトン:エーテル;ベンジル、l・ルエ
ンおよびキシレン等のような芳香族あるいはjj香脂肪
族炭化水素;灯油および軽質鉱物油等のような石油留分
;四塩化炭素、パークロロエチレンおよびトリクロロエ
タン等のような塩素化炭化水素が挙げられる。多くの場
合異なった液体の混合物が適17ている。
リコール等のようなアルコール:アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘヤナ
ノン等のようなケトン:エーテル;ベンジル、l・ルエ
ンおよびキシレン等のような芳香族あるいはjj香脂肪
族炭化水素;灯油および軽質鉱物油等のような石油留分
;四塩化炭素、パークロロエチレンおよびトリクロロエ
タン等のような塩素化炭化水素が挙げられる。多くの場
合異なった液体の混合物が適17ている。
殺菌組成物は後で使用者によって施用前にそれから希釈
が行われる漕厚物として調合され輸送される場合が多い
、界面活性剤である少量のヤ1体を存在させると、この
希釈の「程が容易になる。
が行われる漕厚物として調合され輸送される場合が多い
、界面活性剤である少量のヤ1体を存在させると、この
希釈の「程が容易になる。
したがって、本発明による組成物中における少なくとも
一つの担体は好ましくはW部活PI剤である。たとえば
、組成物は少なくとも一方のものが界面活性剤である少
なくとも一種類の担体を含有する。
一つの担体は好ましくはW部活PI剤である。たとえば
、組成物は少なくとも一方のものが界面活性剤である少
なくとも一種類の担体を含有する。
本発明による化合物の保護剤活性の持続性を改〜するた
めに特に重要なことは殺菌化合物を保護される植物の環
境中に徐々に放出させる担体を用いることである。この
ような遅効性調合物はたとえばブドウ植物の根に隣接し
たト壌に挿入したり、あるいはそれらをブドウ植物の幹
に対して直接施用できるようにする接着性成分を含むこ
とができる。
めに特に重要なことは殺菌化合物を保護される植物の環
境中に徐々に放出させる担体を用いることである。この
ような遅効性調合物はたとえばブドウ植物の根に隣接し
たト壌に挿入したり、あるいはそれらをブドウ植物の幹
に対して直接施用できるようにする接着性成分を含むこ
とができる。
界面活性剤は乳化剤、分散剤あるいは湿潤剤でよくそれ
は非イオン性あるいはイオン性のいずれであってもよい
。適当な界面活性剤の例としてはポリアクリル酸および
リグニンスルホン酸のナトリウムあるいはカルシウム塩
;分子−中に少なくとも12個の)に素原りを含む脂肪
酸あるいは脂肪族アミンとエチレンオキシドおよび/ま
たはプロピレンオキシドとの縮合生成物:グリセロール
、ソルビタン、庶糖あるいはペンタエリスリットの脂肪
酸エステル:これらとエチレノキシドおよび/またはプ
ロピレンオキシドとの縮合物;脂肪γルコールあるいは
、p−オクチルフェノールあるいはP−オクチルクレゾ
ール等のようなアルキルフェノールとエチレンオキシド
および/またはプロピレノキシドとの縮合生成物;これ
ら縮合生成物の硫酸塩あるいはスルホン酸111、分子
中に少な(とも10個の炭素原子を含む硫酸あるいはス
ルホン酸エステルのアルカリあるいL′Jアルカリ土類
金属塩、好ましくはナトリウム塩、たとえばラウリルス
ルホン酸ナトリウム、第1級アルキル硫酸すトリウム、
スルホン化ヒマシ油のナトリウL、 Ill、ならびに
ドデシルベンゼンスルホン酸すトリウム等のようなアル
キルアリールスルホン酸ナトリウム;ならびにエチレン
オキシドのポリマおJ:びエチレンオキシドとプロピレ
ンオキシドとの二1ポリマが挙げられる。
は非イオン性あるいはイオン性のいずれであってもよい
。適当な界面活性剤の例としてはポリアクリル酸および
リグニンスルホン酸のナトリウムあるいはカルシウム塩
;分子−中に少なくとも12個の)に素原りを含む脂肪
酸あるいは脂肪族アミンとエチレンオキシドおよび/ま
たはプロピレンオキシドとの縮合生成物:グリセロール
、ソルビタン、庶糖あるいはペンタエリスリットの脂肪
酸エステル:これらとエチレノキシドおよび/またはプ
ロピレンオキシドとの縮合物;脂肪γルコールあるいは
、p−オクチルフェノールあるいはP−オクチルクレゾ
ール等のようなアルキルフェノールとエチレンオキシド
および/またはプロピレノキシドとの縮合生成物;これ
ら縮合生成物の硫酸塩あるいはスルホン酸111、分子
中に少な(とも10個の炭素原子を含む硫酸あるいはス
ルホン酸エステルのアルカリあるいL′Jアルカリ土類
金属塩、好ましくはナトリウム塩、たとえばラウリルス
ルホン酸ナトリウム、第1級アルキル硫酸すトリウム、
スルホン化ヒマシ油のナトリウL、 Ill、ならびに
ドデシルベンゼンスルホン酸すトリウム等のようなアル
キルアリールスルホン酸ナトリウム;ならびにエチレン
オキシドのポリマおJ:びエチレンオキシドとプロピレ
ンオキシドとの二1ポリマが挙げられる。
本発明の組成物は、たとえば水和剤、粉剤、粒剤、溶液
、濃厚乳剤、乳化物、濃厚分散物:およびエアロゾル等
として調合することができる。水和剤は通常25.50
あるいは75wt%の活P1成分を含有し、そして通常
固体不活+L 、i+体のほかに3〜10wt%の分散
剤そして必要によっては安定剤および/または浸透剤あ
るいは固着剤などのような0〜iowt%のその他の添
加物を含有する。粉剤は通常水和剤と同様の組成であっ
て、ただし分散剤を含まない濃厚粉剤として調製され、
そして野外でさらに固体担体により通常展〜10wt%
の活性成分を含む組成物を形成するように希釈される。
、濃厚乳剤、乳化物、濃厚分散物:およびエアロゾル等
として調合することができる。水和剤は通常25.50
あるいは75wt%の活P1成分を含有し、そして通常
固体不活+L 、i+体のほかに3〜10wt%の分散
剤そして必要によっては安定剤および/または浸透剤あ
るいは固着剤などのような0〜iowt%のその他の添
加物を含有する。粉剤は通常水和剤と同様の組成であっ
て、ただし分散剤を含まない濃厚粉剤として調製され、
そして野外でさらに固体担体により通常展〜10wt%
の活性成分を含む組成物を形成するように希釈される。
粉剤は通常lOおよび100BSメツシユ(1,876
〜0.152鵬■)の間の大きさとなるように調整され
、そして凝集あるいは含浸技術によって製造ぎれる。
〜0.152鵬■)の間の大きさとなるように調整され
、そして凝集あるいは含浸技術によって製造ぎれる。
一般に、粉剤は坏〜25wt%の活性成分と安定剤、S
効改質剤および結合剤などのような0〜10wt%の添
加物を含有する。濃厚乳剤は通常溶剤の他に必要に応じ
て助溶媒、 1〜50 w/v%の活性成分2〜20w
/v%の乳化剤、浸透剤および防腐剤のようなO〜20
賛/マ%のその他の添加物を含有する。濃厚懸濁物は通
常安定で非沈降性であり、かつ流動性のある生成物が得
られるように配合され、そし−C通常10〜75wt%
の活性成分、0.5〜15%+1%の分散剤、保護コロ
イドおよびシクソトr1ビー剤等のような0.1−10
■t%の懸濁剤、消泡剤、防腐剤、安定剤、浸透剤およ
び固着剤などのような0〜10wt%のその他の添加物
ならびに木または活性成分がその中で実質的に不溶であ
る有機液体を含有する;ある種の有機固体物あるいは無
機塩を分散防止を促進するためにまたは木の凍結防止剤
として調合物中に溶解して存在させてもよい。
効改質剤および結合剤などのような0〜10wt%の添
加物を含有する。濃厚乳剤は通常溶剤の他に必要に応じ
て助溶媒、 1〜50 w/v%の活性成分2〜20w
/v%の乳化剤、浸透剤および防腐剤のようなO〜20
賛/マ%のその他の添加物を含有する。濃厚懸濁物は通
常安定で非沈降性であり、かつ流動性のある生成物が得
られるように配合され、そし−C通常10〜75wt%
の活性成分、0.5〜15%+1%の分散剤、保護コロ
イドおよびシクソトr1ビー剤等のような0.1−10
■t%の懸濁剤、消泡剤、防腐剤、安定剤、浸透剤およ
び固着剤などのような0〜10wt%のその他の添加物
ならびに木または活性成分がその中で実質的に不溶であ
る有機液体を含有する;ある種の有機固体物あるいは無
機塩を分散防止を促進するためにまたは木の凍結防止剤
として調合物中に溶解して存在させてもよい。
これらの組成物は、またその他の成分、たとえば農薬活
性特に殺虫性、殺ダニ性、除ヤ性あるいは殺菌性を有す
るその他の化合物を含んでいてもよい。
性特に殺虫性、殺ダニ性、除ヤ性あるいは殺菌性を有す
るその他の化合物を含んでいてもよい。
たとえば、本発明による水和剤あるいは濃厚物を水によ
って希釈することにより得・られる組成物などのような
水性分散物および乳化物もまた本発明の範囲に包含され
る。前記乳化物は油中水滴型あるいは水中油滴型のいず
れでもよく、そして濃厚な「マヨネーズ状」の粘稠度を
有してもよい。
って希釈することにより得・られる組成物などのような
水性分散物および乳化物もまた本発明の範囲に包含され
る。前記乳化物は油中水滴型あるいは水中油滴型のいず
れでもよく、そして濃厚な「マヨネーズ状」の粘稠度を
有してもよい。
本発明は、さらに前記定義の一般式Iのカルボキシイミ
デートの殺菌剤としての用途ならびに菌類によって侵さ
れた植物、このような植物の種子また1」このような植
物が成長中でありあるいは成長される媒質などのような
場所をこのような誘導体によって処理することを含むか
かる場所における菌類の防除方法を提案する。
デートの殺菌剤としての用途ならびに菌類によって侵さ
れた植物、このような植物の種子また1」このような植
物が成長中でありあるいは成長される媒質などのような
場所をこのような誘導体によって処理することを含むか
かる場所における菌類の防除方法を提案する。
□本発明は作物植物の菌類による攻撃に対する保護にお
いて広範な用途を有する。保護される典型的な作物とし
ては、ブドウ、コムギおよびオオムギ、イネ、豆等のよ
うな穀類、トマトおよびリンゴ等が挙げられる。保護の
持続性は通常選択された個々の化合物により、そしてま
た気候などのような種々の外部的な因子にもよるが、そ
の影響は通常、適当な調合物を用いることによって緩和
される。
いて広範な用途を有する。保護される典型的な作物とし
ては、ブドウ、コムギおよびオオムギ、イネ、豆等のよ
うな穀類、トマトおよびリンゴ等が挙げられる。保護の
持続性は通常選択された個々の化合物により、そしてま
た気候などのような種々の外部的な因子にもよるが、そ
の影響は通常、適当な調合物を用いることによって緩和
される。
本発明は以下の実施例によってさらに理解されよう。
実施例1
5−(,2−(4−クロロフェニル)−2−シアノ−1
−オクソ1チ2し〕−1−ノー1ルイミダゾールの調製
ナトリウム(2,25g)をメタノール(150璽9)
中に溶解した。生成した溶液な還流ドで加熱し1、次い
で1−メチルイミダソ゛−ルー5−メf−、、rレカル
ボギシレ−・l・(3,0g)およびp−グロロフェニ
Jlz ’?セトーニトリλしく10.8g)のメタノ
ール(150m、Q )中の溶液を 1詩間にわたって
滴下して加ズ、た。生成1.た混合物をさらに4時間速
流ドで加熱し、次い−I:放冷した。メタノールを蒸発
除j、:L、残渣を水で希釈し、そしてジ丁−ヂ)レエ
ーiルで洗浄した。水耐酸(7,8mN−)を水性相に
加え生成1−、た乳白色の溶液をグロ【】ホルムで抽出
した( 3X 10(Wj ) 、クロロポルム抽出物
を合せr用水で洗浄り1、乾燥(MgSOa)さけ、次
いで溶媒を1へ発によ)C除去すると表題の化合物が固
体物と1.fIJられた(5.8g、35%) MP
58 =80℃分析: C13H1oGIN30 理論値:60.2 G; 3.4’4 II; 1
0.2 N実収値: el、Oc; 4.9 Il、
15.2 N実施例2 5−(2−(4−りし10フェ:、ル)−1−オクソ〕
−1−ル〕−1−藏チルイミダツールのAヤ 5−〔,2−(し タロロクエニル)−2−シフノー
l−左クソT−fル〕−1−メブールイミダゾール(0
,7g)を硫酸(6−Q、13.5K)に少しづ−)加
え次いで5時間遠論ドで加熱し2、そしτ放冷1.た。
−オクソ1チ2し〕−1−ノー1ルイミダゾールの調製
ナトリウム(2,25g)をメタノール(150璽9)
中に溶解した。生成した溶液な還流ドで加熱し1、次い
で1−メチルイミダソ゛−ルー5−メf−、、rレカル
ボギシレ−・l・(3,0g)およびp−グロロフェニ
Jlz ’?セトーニトリλしく10.8g)のメタノ
ール(150m、Q )中の溶液を 1詩間にわたって
滴下して加ズ、た。生成1.た混合物をさらに4時間速
流ドで加熱し、次い−I:放冷した。メタノールを蒸発
除j、:L、残渣を水で希釈し、そしてジ丁−ヂ)レエ
ーiルで洗浄した。水耐酸(7,8mN−)を水性相に
加え生成1−、た乳白色の溶液をグロ【】ホルムで抽出
した( 3X 10(Wj ) 、クロロポルム抽出物
を合せr用水で洗浄り1、乾燥(MgSOa)さけ、次
いで溶媒を1へ発によ)C除去すると表題の化合物が固
体物と1.fIJられた(5.8g、35%) MP
58 =80℃分析: C13H1oGIN30 理論値:60.2 G; 3.4’4 II; 1
0.2 N実収値: el、Oc; 4.9 Il、
15.2 N実施例2 5−(2−(4−りし10フェ:、ル)−1−オクソ〕
−1−ル〕−1−藏チルイミダツールのAヤ 5−〔,2−(し タロロクエニル)−2−シフノー
l−左クソT−fル〕−1−メブールイミダゾール(0
,7g)を硫酸(6−Q、13.5K)に少しづ−)加
え次いで5時間遠論ドで加熱し2、そしτ放冷1.た。
反応混合物を水(30iu )中に注入11、そし−C
pHをCアンモ、=゛−7木を加え−(pl+91.’
−調t11L、た。
pHをCアンモ、=゛−7木を加え−(pl+91.’
−調t11L、た。
冷却[7、七し、て摩擦すると表題の化合物が白色固体
物と17−(析出した(0.5g、u%)ap108−
110℃9分析: Ct211+ +ClN2〔l
理論値: 131.、I C,4,61!、 11.
7 N実11v値: 01.5 c; 4.7 H;
11.9 N実施例3 うi 〔F−(4−りUロフェニル)−1)r′f−
シイミノエヂル〕−1−メトルイミダゾールの調製5−
(:2−(4−ケロr]ノエール) −1−十グソJ
チル)−1−メチールイミダゾール(1g)を18又川
メチル化γルコール1(20WΩ)中に溶解した。得ら
れた溶液に水(51Q、)中に溶解したS酸すトリウ1
1(+)、35g)および塩酸ヒドロ−(ジルアミ゛/
(0,35g)を加えそして反応11合物を24時間
品翰ドで加熱1゜た、冷却し、溶媒を減圧ドで恭発除ノ
々117、次いC残渣を水で希釈し、そし、て111化
メチI/ンr油出した。混合有機抽出物を合せて水で洗
浄し、そして乾燥(MgSO4) した。溶媒を蒸発除
去すると固体物が残り、これをジメチルエーデル/イ1
油エーテル(1:I V/V) で洗浄すると表題の
生成物が(すら凄また((1,75g、70%)llp
172〜3℃。
物と17−(析出した(0.5g、u%)ap108−
110℃9分析: Ct211+ +ClN2〔l
理論値: 131.、I C,4,61!、 11.
7 N実11v値: 01.5 c; 4.7 H;
11.9 N実施例3 うi 〔F−(4−りUロフェニル)−1)r′f−
シイミノエヂル〕−1−メトルイミダゾールの調製5−
(:2−(4−ケロr]ノエール) −1−十グソJ
チル)−1−メチールイミダゾール(1g)を18又川
メチル化γルコール1(20WΩ)中に溶解した。得ら
れた溶液に水(51Q、)中に溶解したS酸すトリウ1
1(+)、35g)および塩酸ヒドロ−(ジルアミ゛/
(0,35g)を加えそして反応11合物を24時間
品翰ドで加熱1゜た、冷却し、溶媒を減圧ドで恭発除ノ
々117、次いC残渣を水で希釈し、そし、て111化
メチI/ンr油出した。混合有機抽出物を合せて水で洗
浄し、そして乾燥(MgSO4) した。溶媒を蒸発除
去すると固体物が残り、これをジメチルエーデル/イ1
油エーテル(1:I V/V) で洗浄すると表題の
生成物が(すら凄また((1,75g、70%)llp
172〜3℃。
分析:C13■12GIN30
理論値: 57.7 CH4,81−1; 10.8
N実収値: 57.4 c; 5.OIl、 1
8.2 N実施例4 5− (2(4−クロロフェニル)川−メトヤシイミノ
エチル〕−1−メチルイミダゾールの、iil製5−(
2−(4−クロロフェニル)−1−十りソJチル)−1
−メチルイミダゾール(Ig) ヲメタノール(20+
s、el中に溶解した。水(5■見)中の耐酸ナトリウ
ム(0,72g)および塩酸メト−1シルfミン(0,
72g)を得られた溶液に加免そして反応混合物を48
11!f+lllρ流ドで加熱した。冷却し、溶媒を減
圧トーで蒸発除去し、残渣を木で洗浄しそI2て塩化メ
ヂーI/ンC抽出1.た。有機抽出物を合せ−(水で洗
浄および乾燥(MgSOs) L、そして溶媒を減圧ド
で蒸発除去した。残渣の油分を3%V/マメタノール/
ジーI−fルエー戸ル驚溶離剤と12で用い(シリカで
りL1マドグラフ処理すると表題の生成物が油状物と1
.て得られた(0・4g・35%)・4)析: C,
3H,ClN30 理論値: 59.2 c; 5.311. 15.9
N実収値: 59.4 G; 5.I H; 1
5.6 N実施例5 5− (2−(4−クロロフ、ニル)−1=才クソプ口
ビル〕−1−メチルイミグツールの調製 リチウムジイソプロピルアミド〔ヘヤナンおよびジイソ
プロピルアミン(0,5g)中におけるブチルリチウム
の3.8muの1.4M溶液〕の簾水テ・トラヒドロフ
ラン中番ζおけるL7素ド、 0℃の撹拌溶液に対して
煮水云トンヒドロフラン中の5− (2−(4−りロロ
フェニル)−1−オクソエチル〕−1−メチルイミダゾ
ール(1,Og)を加え、そして1時間撹拌をつづけた
。テトラヒドロフラン(IhJl )中のヨウ化メチル
(1g)を滴下して加え、そして反応程合物を周囲温度
(20℃)で12時間撹拌した。次いで反応混合物を水
で希釈しそして111化メチレンで抽出した。有機抽出
物を合せて水で洗浄し、乾燥(MgSOa )させ、そ
して溶媒成分を減圧−ドで蒸発除去した。残渣の油分が
得られ、これを5%V/Vメタノールジエチルエーテル
を溶離剤として使用してシリカでクロマトグラフ処理し
、表題の生成物を油状物として得た。
N実収値: 57.4 c; 5.OIl、 1
8.2 N実施例4 5− (2(4−クロロフェニル)川−メトヤシイミノ
エチル〕−1−メチルイミダゾールの、iil製5−(
2−(4−クロロフェニル)−1−十りソJチル)−1
−メチルイミダゾール(Ig) ヲメタノール(20+
s、el中に溶解した。水(5■見)中の耐酸ナトリウ
ム(0,72g)および塩酸メト−1シルfミン(0,
72g)を得られた溶液に加免そして反応混合物を48
11!f+lllρ流ドで加熱した。冷却し、溶媒を減
圧トーで蒸発除去し、残渣を木で洗浄しそI2て塩化メ
ヂーI/ンC抽出1.た。有機抽出物を合せ−(水で洗
浄および乾燥(MgSOs) L、そして溶媒を減圧ド
で蒸発除去した。残渣の油分を3%V/マメタノール/
ジーI−fルエー戸ル驚溶離剤と12で用い(シリカで
りL1マドグラフ処理すると表題の生成物が油状物と1
.て得られた(0・4g・35%)・4)析: C,
3H,ClN30 理論値: 59.2 c; 5.311. 15.9
N実収値: 59.4 G; 5.I H; 1
5.6 N実施例5 5− (2−(4−クロロフ、ニル)−1=才クソプ口
ビル〕−1−メチルイミグツールの調製 リチウムジイソプロピルアミド〔ヘヤナンおよびジイソ
プロピルアミン(0,5g)中におけるブチルリチウム
の3.8muの1.4M溶液〕の簾水テ・トラヒドロフ
ラン中番ζおけるL7素ド、 0℃の撹拌溶液に対して
煮水云トンヒドロフラン中の5− (2−(4−りロロ
フェニル)−1−オクソエチル〕−1−メチルイミダゾ
ール(1,Og)を加え、そして1時間撹拌をつづけた
。テトラヒドロフラン(IhJl )中のヨウ化メチル
(1g)を滴下して加え、そして反応程合物を周囲温度
(20℃)で12時間撹拌した。次いで反応混合物を水
で希釈しそして111化メチレンで抽出した。有機抽出
物を合せて水で洗浄し、乾燥(MgSOa )させ、そ
して溶媒成分を減圧−ドで蒸発除去した。残渣の油分が
得られ、これを5%V/Vメタノールジエチルエーテル
を溶離剤として使用してシリカでクロマトグラフ処理し
、表題の生成物を油状物として得た。
分析” 13■13CIN20
理論値: 82.9 c; 5.2 H; 11.
3 N実収値: 81.7 c; 5.3 H;
11.B N実施例6 5− (2−(4−クロロフェニル)−1−ベンジルオ
キシイミノエチル)−1−メチルイミダゾールの調製5
− (2−(4−クロロフェニル)−1−オキシイミノ
エチル〕−1−メチルイミダゾール(1,0g)をアセ
トン(501見)中の臭化ベンジル(0,8g)および
粉末水酸(lZカリウム(0,78g)と共に12時間
還汝下で加熱した。冷却し、溶媒を蒸発除去しそして残
液を水で右釈してクロロホルムで抽出した。有機抽出物
を合せて水で洗節しそして乾燥(MgSO+) L、
、次いで溶媒を減圧下で蒸発除去した。残渣の油分をジ
エチルエーテルを溶離剤としてアルミナ上でクロマI・
グラフ処理して表題の生成物を油状物として 得 ノこ
(1,0g 、 74%) 。
3 N実収値: 81.7 c; 5.3 H;
11.B N実施例6 5− (2−(4−クロロフェニル)−1−ベンジルオ
キシイミノエチル)−1−メチルイミダゾールの調製5
− (2−(4−クロロフェニル)−1−オキシイミノ
エチル〕−1−メチルイミダゾール(1,0g)をアセ
トン(501見)中の臭化ベンジル(0,8g)および
粉末水酸(lZカリウム(0,78g)と共に12時間
還汝下で加熱した。冷却し、溶媒を蒸発除去しそして残
液を水で右釈してクロロホルムで抽出した。有機抽出物
を合せて水で洗節しそして乾燥(MgSO+) L、
、次いで溶媒を減圧下で蒸発除去した。残渣の油分をジ
エチルエーテルを溶離剤としてアルミナ上でクロマI・
グラフ処理して表題の生成物を油状物として 得 ノこ
(1,0g 、 74%) 。
分析: G18H,8CIN30
理論値: 62.12 c; 5.3 H,12,4
N実収値: 88.3 c; 5.71(、10,5
N実施例7〜20 実施例1〜6と同様の方法により次の表1に詳記したよ
うに本発明の他の多くの化合物を調製した。
N実収値: 88.3 c; 5.71(、10,5
N実施例7〜20 実施例1〜6と同様の方法により次の表1に詳記したよ
うに本発明の他の多くの化合物を調製した。
以下余白
;11施例21
未発ijlの化合物の殺菌活性を以ドの試験により調べ
た。
た。
(a)ブドウベと病〔プラス千バラ ビチコラ(Pla
sw+opara viticola );Pvp )
に対する直接保護剤の活f1 木試験は!ffm1R11,布を用いた直接保護剤の試
験である。ブドウ全植物体(品種:キャバネットソービ
グノy (Cabernet Sauvig++on)
)の巣の下面に 0.04w%の[トリトン(Trit
nn)X−1553(オクチルフ−、ノールポリキシエ
f−レン界面活性剤の商標名)を含むl:1v/マ水/
アセトン中の活性物質の溶液を、620 fl、/ha
を散布するトラック噴霧機を用いて 1ヘクタール当り
活性物質1に’gの投り゛−蓼τ・噴霧【71通常の温
室条什ドで24時間後に菫の下面に対17て遊走胞r−
貴10’/mal含む水溶液を噴霧17で接種(る。接
種した植物を24時間高湿度中で、 511間通常の温
室条件でそ17て次いでさらに24時間高湿IW状態に
もどして保持する。評価は胞「の形成によって覆われた
菓の面積を対照菓と比較したときの百分比を基準と1−
る。
sw+opara viticola );Pvp )
に対する直接保護剤の活f1 木試験は!ffm1R11,布を用いた直接保護剤の試
験である。ブドウ全植物体(品種:キャバネットソービ
グノy (Cabernet Sauvig++on)
)の巣の下面に 0.04w%の[トリトン(Trit
nn)X−1553(オクチルフ−、ノールポリキシエ
f−レン界面活性剤の商標名)を含むl:1v/マ水/
アセトン中の活性物質の溶液を、620 fl、/ha
を散布するトラック噴霧機を用いて 1ヘクタール当り
活性物質1に’gの投り゛−蓼τ・噴霧【71通常の温
室条什ドで24時間後に菫の下面に対17て遊走胞r−
貴10’/mal含む水溶液を噴霧17で接種(る。接
種した植物を24時間高湿度中で、 511間通常の温
室条件でそ17て次いでさらに24時間高湿IW状態に
もどして保持する。評価は胞「の形成によって覆われた
菓の面積を対照菓と比較したときの百分比を基準と1−
る。
(b)ブドウ灰色かび病(8Fl・v would)
(ポ]・リティスシネレア(Botrytis cin
erea;Bcp)に苅する直接保護剤の活性 この試験は葉面散布を用いた直接保護剤の試験であり、
葉面に列生胞−rIo5/mu−を含む水溶液を噴霧し
て接種する点で異なる他は(a、)に記載17たように
して行なう。
(ポ]・リティスシネレア(Botrytis cin
erea;Bcp)に苅する直接保護剤の活性 この試験は葉面散布を用いた直接保護剤の試験であり、
葉面に列生胞−rIo5/mu−を含む水溶液を噴霧し
て接種する点で異なる他は(a、)に記載17たように
して行なう。
(C)コムギi斑点病cレフI・スフTエリア ノドラ
ム; (Leptosphoeria nodnrug
i;Lm、) )に対する活性 本試験は葉面散布を用いた直接抗胞子形成試験である。
ム; (Leptosphoeria nodnrug
i;Lm、) )に対する活性 本試験は葉面散布を用いた直接抗胞子形成試験である。
中葉段階におけるコムギ植物〔品種:メードラ(Mar
dler) ) (7)葉を胞子8X105 +JLを
含む水性懸濁液で噴霧することにより接種する。
dler) ) (7)葉を胞子8X105 +JLを
含む水性懸濁液で噴霧することにより接種する。
接種された植物は処理に先☆、って高1vIll’中で
24時間保持する。この植物に(a)に記載したように
してトラック噴霧機を用いて1ヘクタール当り活性物質
1kgの投与量を噴霧する。乾燥後、この植物を通常
の温室条件ドで511間保持し次いで評価する。評価は
胞f−の形成によって覆われた菓の面積を列照使と比較
しまたときの百分比を基準とする。
24時間保持する。この植物に(a)に記載したように
してトラック噴霧機を用いて1ヘクタール当り活性物質
1kgの投与量を噴霧する。乾燥後、この植物を通常
の温室条件ドで511間保持し次いで評価する。評価は
胞f−の形成によって覆われた菓の面積を列照使と比較
しまたときの百分比を基準とする。
((1)オオJ、ギうどん粉病(エリシフェ グラミニ
ス(Erysiphegrminis)f、sP、ホル
デイ(hordei) ;Eg)に対する活+1 木試験は葉面散布を用い六−直接抗1胞子形成試験であ
る。オオムギの菌(品種ゴールデンプロミス(Gold
en Promise) )の葉に試験化合物による処
理の 111前にうどんこ病菌を外生胞子を散布して接
種する。接種した植物を処理に先番って温室で周囲温1
■おJ−び湿度で 1晩保持する。この植物に(a)に
記!、したようなl・ラック噴霧機を用いて1ヘクター
ル当り 1kgの投グーh(で活性物質を噴霧する。乾
燥後、eE1間周囲温度および湿度の室内にもどし、次
いで評価する。評価は胞子の形成で覆われたt2の面積
を対照葉と比較したときの百分比を基準とする。
ス(Erysiphegrminis)f、sP、ホル
デイ(hordei) ;Eg)に対する活+1 木試験は葉面散布を用い六−直接抗1胞子形成試験であ
る。オオムギの菌(品種ゴールデンプロミス(Gold
en Promise) )の葉に試験化合物による処
理の 111前にうどんこ病菌を外生胞子を散布して接
種する。接種した植物を処理に先番って温室で周囲温1
■おJ−び湿度で 1晩保持する。この植物に(a)に
記!、したようなl・ラック噴霧機を用いて1ヘクター
ル当り 1kgの投グーh(で活性物質を噴霧する。乾
燥後、eE1間周囲温度および湿度の室内にもどし、次
いで評価する。評価は胞子の形成で覆われたt2の面積
を対照葉と比較したときの百分比を基準とする。
(e)リンゴうどん粉病〔ボドスフ、ラ ロイコトリチ
ャ(Pndoshaera 1eVlcot、ricb
a):PI )に対する活性 この試験は葉面散布を用いた直接抗胞f形成試験である
。試験化合物による処理に光重γって、リンゴ苗木全体
の葉の上面に外生胞子105/muを含む水性懸濁液を
噴霧することにより接種する。接種した植物を直ちに乾
燥しそして処理に先立って周囲温度および湿度の温室で
保持する。この植物に(a)に記載したようなI・ラク
タ噴l!機を用いて活性物質を1ヘクタール当り Ik
gの投’j−駿で噴霧する。乾燥後この植物を9目間周
囲温度および湿度の室に戻し次いで評価する。評価は胞
子形成によって覆われた葉の面積を対照葉と比較したと
きの百分比を基準とする。
ャ(Pndoshaera 1eVlcot、ricb
a):PI )に対する活性 この試験は葉面散布を用いた直接抗胞f形成試験である
。試験化合物による処理に光重γって、リンゴ苗木全体
の葉の上面に外生胞子105/muを含む水性懸濁液を
噴霧することにより接種する。接種した植物を直ちに乾
燥しそして処理に先立って周囲温度および湿度の温室で
保持する。この植物に(a)に記載したようなI・ラク
タ噴l!機を用いて活性物質を1ヘクタール当り Ik
gの投’j−駿で噴霧する。乾燥後この植物を9目間周
囲温度および湿度の室に戻し次いで評価する。評価は胞
子形成によって覆われた葉の面積を対照葉と比較したと
きの百分比を基準とする。
(f)ソラ豆さび病〔ウロマイセス ファバエ(Uro
w+yces fabae)If)に対する活性この試
験は葉面散布を用いた直接胞f−形成剤の試験である。
w+yces fabae)If)に対する活性この試
験は葉面散布を用いた直接胞f−形成剤の試験である。
1ボット当り l植物を含むポットを試験化合物による
処理の20〜24時間前に各々の葉の上面に胞子5X
104 /−見に少にの[トリトン(Triton)
X−155Jを加えたものを含む水性懸濁液を噴霧する
ことにより接種した。接種した植物を高湿度中で1晩保
持し、温室中で周囲温度で乾燥し、次いで(a)に記載
したトラクタ噴霧機を用いて活性物質を1kg/haの
投ゲ量で葉の上面に散布した。処理後、植物を温室温度
で保持し次いで処理の11〜14日後に評価した。症状
を対照植物の症状と比較して植物毎に形成されるm泡の
相対的な密度について評価した。
処理の20〜24時間前に各々の葉の上面に胞子5X
104 /−見に少にの[トリトン(Triton)
X−155Jを加えたものを含む水性懸濁液を噴霧する
ことにより接種した。接種した植物を高湿度中で1晩保
持し、温室中で周囲温度で乾燥し、次いで(a)に記載
したトラクタ噴霧機を用いて活性物質を1kg/haの
投ゲ量で葉の上面に散布した。処理後、植物を温室温度
で保持し次いで処理の11〜14日後に評価した。症状
を対照植物の症状と比較して植物毎に形成されるm泡の
相対的な密度について評価した。
(g)イネ葉いもち病〔ビリキュラリア オリザx (
Pyricularia oryzae)PO)に対す
る活性この試験は葉面散布を用いる直接根絶剤の試験で
ある。イネ醒(1ボット当り約30苗)の葉に対してこ
の試験化合物による処理の20〜24時間前に胞710
5/■立を含む水性懸濁液を噴霧する。接種した植物を
高湿度中で1晩保持し、次いで(a)に記+1配したト
ラクタ噴Naを用いて1ヘクタール当り活性物質 1k
gの投榮量を散布する前に乾燥させる。処理後、この植
物を25〜30℃および高湿度のイネ室で保持する。評
価は処理の4〜5日後に行ない、そして対照植物と比較
したときの壊死病変部および枯死の度合いを基準とする
。
Pyricularia oryzae)PO)に対す
る活性この試験は葉面散布を用いる直接根絶剤の試験で
ある。イネ醒(1ボット当り約30苗)の葉に対してこ
の試験化合物による処理の20〜24時間前に胞710
5/■立を含む水性懸濁液を噴霧する。接種した植物を
高湿度中で1晩保持し、次いで(a)に記+1配したト
ラクタ噴Naを用いて1ヘクタール当り活性物質 1k
gの投榮量を散布する前に乾燥させる。処理後、この植
物を25〜30℃および高湿度のイネ室で保持する。評
価は処理の4〜5日後に行ない、そして対照植物と比較
したときの壊死病変部および枯死の度合いを基準とする
。
(h)トマト早期枯個病〔アルテルナリア ソラー=−
(Alternaria 5olani)^S〕に対す
る活性この試験は葉面散布を使用する直接保護剤の試験
である。若いトマト植物の葉の上面を前記(a)の活性
物質の溶液で噴霧する0通常の温室条件下で24時間後
、上面に胞子1G’/mJLを含む水性懸濁液を噴霧す
ることにより接種する。接種した植物を高湿度室中で7
2時間保持し、次いで低湿度(50〜70%相対湿度)
に移動させる。評価は接種の8日後に行なう。
(Alternaria 5olani)^S〕に対す
る活性この試験は葉面散布を使用する直接保護剤の試験
である。若いトマト植物の葉の上面を前記(a)の活性
物質の溶液で噴霧する0通常の温室条件下で24時間後
、上面に胞子1G’/mJLを含む水性懸濁液を噴霧す
ることにより接種する。接種した植物を高湿度室中で7
2時間保持し、次いで低湿度(50〜70%相対湿度)
に移動させる。評価は接種の8日後に行なう。
前記試験の全てにおける疾病の抑制度は希釈剤噴霧によ
る抑制と比較した以下の基準による割合として表わす、
: 0=50%以下の疾病抑制 御=約50%〜80%の疾病抑制 2=80%以上の疾病抑制 (i)コムギ斑点病(wheat eyespot)
(シ、−ドセレスオボレラハーボトリコイデス(Pse
udocereosporella herpotri
choides)Ph)に対する活性3に の試験は試験管試験である。試料を調製し、アセトン中
に溶解した2mgの活性物質を含む溶液0.7wrlを
20■文の融解半濃度ジャガイモデキストロース寒天中
(水lfL中に2gのジャガいも抽出物、10gのデキ
ストロースおよび7.5gの寒天を溶解させモして12
1 ’C!で15分間殺菌することにより生成)中に均
一に分散させ、そして得られた20■見の部分を9c+
wペトリ皿巾に放tする。得られた試料中の活性物質の
濃度はl0QPP”である。全濃度ジャガイモデキスト
ロース寒天−LのP、ハーボトリコイデス(herpo
trichoides)Ph)の3〜4週培養物の保存
プレートの前縁部からとられ暗所で20〜22℃で培養
した直径5c層の二つのプラグ体を菌糸側をににした各
試料の表面に等間隔で置く。
る抑制と比較した以下の基準による割合として表わす、
: 0=50%以下の疾病抑制 御=約50%〜80%の疾病抑制 2=80%以上の疾病抑制 (i)コムギ斑点病(wheat eyespot)
(シ、−ドセレスオボレラハーボトリコイデス(Pse
udocereosporella herpotri
choides)Ph)に対する活性3に の試験は試験管試験である。試料を調製し、アセトン中
に溶解した2mgの活性物質を含む溶液0.7wrlを
20■文の融解半濃度ジャガイモデキストロース寒天中
(水lfL中に2gのジャガいも抽出物、10gのデキ
ストロースおよび7.5gの寒天を溶解させモして12
1 ’C!で15分間殺菌することにより生成)中に均
一に分散させ、そして得られた20■見の部分を9c+
wペトリ皿巾に放tする。得られた試料中の活性物質の
濃度はl0QPP”である。全濃度ジャガイモデキスト
ロース寒天−LのP、ハーボトリコイデス(herpo
trichoides)Ph)の3〜4週培養物の保存
プレートの前縁部からとられ暗所で20〜22℃で培養
した直径5c層の二つのプラグ体を菌糸側をににした各
試料の表面に等間隔で置く。
試料を評価に先立って20〜22℃で暗所で11日間培
養する。直径方向の成長をプラグ体の幅を除いて測定し
そして活性物質を含まない0.7■見のアセトンが20
層文の半一度ジャガイモ寒天中に分散されている試料の
成長と結果を比較する。処理は次のように等部分りされ
る: 0=50%以下の疾病抑制 御=50%〜80%の疾病抑制 2=80%以−にの疾病抑制 前記試験の結果を以下衣Hに示す。
養する。直径方向の成長をプラグ体の幅を除いて測定し
そして活性物質を含まない0.7■見のアセトンが20
層文の半一度ジャガイモ寒天中に分散されている試料の
成長と結果を比較する。処理は次のように等部分りされ
る: 0=50%以下の疾病抑制 御=50%〜80%の疾病抑制 2=80%以−にの疾病抑制 前記試験の結果を以下衣Hに示す。
以下余白
表 I■
Claims (15)
- (1)一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは随意に置換されたフェニル基を表わし、R
^1は随意に置換されたアルキル、シクロアルキル、ア
ルケニル、アリールあるいはアルアルキル基を表わし、
R^2は水素原子、シアノ基、−CONH_2基あるい
は随意に置換されたアルキル基を表わし、そしてXは酸
素原子または=NOR^3部分を表わし、R^3は水素
原子または随意に置換されたアルキル、シクロアルキル
、アルケニル、アルキルカルボニル、アリールあるいは
アラルキル基を表わす)のイミダゾールまたはその酸付
加塩。 - (2)Rが1ないし3個のハロゲン原子によって随意に
置換されたフェニル基であることを特徴とする前記特許
請求の範囲第1項記載のイミダゾール。 - (3)ハロゲン原子が塩素原子であることを特徴とする
前記特許請求の範囲第2項記載のイミダゾール。 - (4)R^1がC_1_〜_1_0アルキル基、C_3
_〜_8シクロアルキル基、C_2_〜_6アルケニル
基、フェニル基またはベンジル基であることを特徴とす
る前記特許請求の範囲第1〜3項のいずれかに記載のイ
ミダゾール。 - (5)R^1がC_1_〜_6アルキル基であることを
特徴とする前記特許請求の範囲第4項記載のイミダゾー
ル。 - (6)R^2が水素原子またはC_1_〜_6アルキル
基を表わすことを特徴とする前記特許請求の範囲第1項
〜5項のいずれかに記載のイミダゾール。 - (7)R^2が水素原子を表わすことを特徴とする前記
特許請求の範囲第6項記載のイミダゾール。 - (8)Xが=NOR^3部分を表わし、R^3が水素原
子、C_1_〜_6アルキル基、C_3_〜_8シクロ
アルキル基、C_2_〜_6アルケニル基、(C_1_
〜_6アルキル)カルボニル基、またはハロゲン原子、
およびメチル、メトキシ、シアノおよびトリフロロメチ
ル基から選ばれた1ないし3個の置換によって随意に置
換されるフェニル基またはベンジル基を表わすことを特
徴とする前記特許請求の範囲第1〜7項のいずれかに記
載のイミダゾール。 - (9)R^3が水素原子、C_1_〜_6アルキル基ま
たはC_3_〜_6アルケニル基であり、式中二重結合
は=NOR^3部分の酸素原子とは隣接しないことを特
徴とする前記特許請求の範囲第8項記載のイミダゾール
。 - (10)式: ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R^1は前記特許請求の範囲第1項に記載した
通りであり、そしてR^6はアルキル基である)のイミ
ダゾールエステルを、式: R^7−CH_2−R(III) (式中、Rは前記特許請求の範囲第1項に記載した通り
であり、そしてR^7は−CNまたは−COOR^8で
ありR^8はアルキル基である)の化合物と、塩基の存
在下で反応させ、次いでR^7が−CNである場合には
強酸で処理して前記式 I (式中Xは酸素でありそして
R^2は水素または−CONH_2である)の化合物を
生成し、Xが酸素であり、そしてR^2が随意に置換さ
れたアルキル基である場合には塩基の存在下で随意に置
換されたハロゲン化アルキルと反応させて式( I )(
式中、Xは酸素でありそしてR^2は随意に置換された
アルキル基である)の化合物を生成させ、式NH_2O
R^3′(式中、R^3′は水素原子または随意に置換
されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリー
ルまたはアラルキル基である)の化合物と随意に反応さ
せ、そしてR^3′が水素原子である場合には、R^6
COL(式中R^6はアルキル基であり、そしてLは残
基である)の酸誘導体と随意に反応させるか、または式
:R^9L′(式中、R^9は随意に置換されたアルキ
ル、シクロアルキル、アルケニルあるいはアラルキル基
でありL′は残基である)の化合物と反応させることを
含む前記特許請求の範囲第1〜8項のいずれかに記載さ
れた式 I のイミダゾールの調製方法。 - (11)担体ならびに前記特許請求の範囲第1〜9項の
いずれかに記載されたイミダゾールを活性成分として含
有することを特徴とする殺菌組成物。 - (12)少なくとも二つの担体を含み、その中の少なく
とも一つが界面活性剤であることを特徴とする前記特許
請求の範囲第11項記載の殺菌組成物。 - (13)前記特許請求の範囲第1〜9項のいずれかに記
載の一般式 I のイミダゾールによって場所を処理する
ことを含む場所の菌類の防除方法。 - (14)場所が菌に侵された植物これらの植物の種子ま
たは植物を栽培中であるかまたは栽培しようとしている
媒質からなることを特徴とする前記特許請求の範囲第(
13)項記載の防除方法。 - (15)前記特許請求の範囲1〜9項のいずれかに記載
の一般式 I のイミダゾールの殺菌剤としての用途。
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---|---|---|---|
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GB8523255 | 1985-09-20 |
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Family Applications (1)
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JP61218288A Pending JPS6270364A (ja) | 1985-09-20 | 1986-09-18 | イミダゾ−ル、それらの調製方法およびそれらの殺菌剤としての用途 |
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JP (1) | JPS6270364A (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009542776A (ja) * | 2006-07-13 | 2009-12-03 | バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー | 殺菌剤ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体 |
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US4878940A (en) * | 1987-04-02 | 1989-11-07 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Herbicidal 1,5-substituted 1H-imidazoles |
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JPH0762258A (ja) * | 1993-08-26 | 1995-03-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | ベンゾジフラノン含有赤色着色性組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
ATE244219T1 (de) | 1996-04-25 | 2003-07-15 | Nissan Chemical Ind Ltd | Ethylenderivate und pestizide |
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GB2092569B (en) * | 1981-02-05 | 1984-09-19 | Farmos Oy | Substituted imidazole derivatives and their preparation and use |
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DE3614364A1 (de) * | 1986-04-28 | 1987-10-29 | Hoechst Ag | 1-phenyl-imidazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als wachstumsregulatoren |
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-
1986
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- 1986-09-18 ES ES8601970A patent/ES2003100A6/es not_active Expired
- 1986-09-18 HU HU863992A patent/HUT43242A/hu unknown
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- 1986-09-18 TR TR502/86A patent/TR22789A/xx unknown
- 1986-09-18 BR BR8604474A patent/BR8604474A/pt not_active IP Right Cessation
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- 1986-09-18 ZA ZA867107A patent/ZA867107B/xx unknown
- 1986-09-18 IL IL80077A patent/IL80077A0/xx not_active IP Right Cessation
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