JPH09502421A - アゾキシシアノベンゼン誘導体 - Google Patents
アゾキシシアノベンゼン誘導体Info
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-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】
本発明は一般式(I)
式中、nは0、1、2又は3であり;Rはそれぞれ独立してハロゲン原子、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコシキ又はハロアルコキシ基を表し;そしてR1及びR2はそれぞれ独立して、場合によって置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアラルキル基を表すの、ある種のアゾキシシアノベンゼン誘導体類;それらの製造方法、それらの化合物を含有する組成物及び殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用に関する。
Description
【発明の詳細な説明】
アゾキシシアノベンゼン誘導体
本発明は、ある種のアゾキシシアノベンゼン誘導体類、それらの製造方法、そ
れらの化合物を含有する組成物及び殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用に関す
る。
Eur.J.Med.Chem.-Chimica Therapeutica,12(1),(1977),pp.59-62において、な
かんずく、医学分野で興味深い細菌及び真菌類に対する抗菌作用及び抗カビ作用
をもつことが示されている、2−メトキシ−1−アゾキシシアノベンゼン、3−
メトキシ−1−アゾキシシアノベンゼン及び4−メトキシ−1−アゾキシシアノ
ベンゼンにつき公表されている。しかし、これらの化合物が作物栽培学的に重要
な植物病原性真菌類に対して活性を有することは示されていない。
今日、ある種のアゾキシシアノベンゼン誘導体類は、ある種の植物病原性真菌
類に対してすぐれた活性を示すことが明らかになった。
従って、本発明によれば、一般式
式中、nは0、1、2又は3であり;
Rはそれぞれ独立してハロゲン原子、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキ
ル、アルコシキ又はハロアルコキシ基を表し;そして
R1及びR2はそれぞれ独立して、場合によって置換されていてもよい
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアラルキル基を表す
の化合物が提供される。
本発明の化合物がアルキル又はアルケニル置換基を含む場合は、これは直鎖状
でも分枝されたものでもよく、そして12個までの、好適には6個までの、そし
て特に好適には4個までの炭素原子を含有することができる。シクロアルキル基
は3個から8個の、好適には3個から6個の炭素原子を含有することができる。
アラルキル基はアリール基で置換された、前記で定義されたとおりのアルキル基
を含んでなる。アリール基はあらゆる芳香族炭化水素の基、特にフェニル又はナ
フチル基であることができる。アラルキル基で特に好適な例はベンジル基である
。
前述の置換基のいずれかが、場合によって置換されていてもよいと記される場
合、場合によって存在してもよい置換基は、有害生物防除作用を持つ化合物の開
発、及び/又はそれらの構造/活性、持続性、浸透性又はその他の性状に影響を
与えるためのこれらの化合物の誘導体生成において従来使用されてきた1種以上
の基である可能性がある。これらの置換基の具体的な例として、例えば、ハロゲ
ン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコシキ
、ハロアルコキシ、フェノキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、
ホルミル、アルコキシカルボニル、モルホリノカルボニル、カルボキシル、アル
カノイル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、カルバ
モイル、アルキルカルバモイル及びアルキルアミド基が含まれる。前述の置換基
のいずれかがアルキル置換基を表すか又はそれを含む場合には、これは直鎖状で
も又は分枝されたものでもよく、そして12個ま
での、好適には6個までの、そして特に好適には4個までの炭素原子を含むこと
ができる。具体的には0−3個の置換基が存在することができ、最も一般的には
0又は1個の置換基が存在することができる。
Rは好適には、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1-6ア
ルキル、C1-6ハロアルキル、C1-6アルコキシ又はC1-6ハロアルコキシ基を表
す。
Rは、より好適には、それぞれ独立して、ハロゲン(特にフッ素又は塩素)原
子、C1-4アルキル(特にメチル)又はC1-4ハロアルキル(特にトリフルオロメ
チル)基を表す。
nは好適には0又は1であり、そして特に好適には0である。
R1及びR2はそれぞれ独立して、C1-8アルキル、C2-6アルケニル、C2-6ア
ルキニル、C3-8シクロアルキル又はベンジル基を表すことも又好適であり、そ
の際これらの基は、それぞれ場合によってハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒド
ロキシル、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル、C1-4アルコキシ、C1-4ハロア
ルコキシ、フェノキシ、アミノ、C1-4アルキルアミノ、ジ−C1-4アルキルアミ
ノ、C1-4アルコキシカルボニル、モルホリノカルボニル及びC1-4アルキルカル
バモイル基から選ばれる1種以上の置換基で置換されていてもよい。
R1及びR2はより好適には、それぞれ独立して、C1-6アルキル、C2-4アルケ
ニル、C2-4アルキニル、C3-6シクロアルキル又はベンジル基を表し、その際そ
の基は、それぞれ場合によって、ハロゲン原子、ヒドロキシ、フェノキシ、C1- 4
アルキル、C1-4アルコキシカルボニル、メチルカルバモイル及びモルホリノカ
ルボニル基から選ばれる1種以上の置換基で置換されていてもよい。
式Iの化合物の特に好適なサブグループは、nが0であり、そしてR1及びR2
がそれぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ヘキシル、ヒドロキシエチル
、フェノキシエチル、トリフルオロメチル、ジブロモプロピル、エトキシカルボ
ニルメチル、ジエトキシカルボニルメチル、2−(エトキシカルボニル)ペンチ
ル、プロペニル、プロピニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルカルバ
モイルメチル、モルホリノカルボニルメチル、ベンジル、p−ブロモベンジル又
は第三級ブチルベンジル基を表す基である。
一般式Iの化合物は下記の等電子形:
式中、Arは
を表す
のいずれかの形態にあることができ、そして本発明の範囲はこれらすべての形態
を包含することも又注目して頂きたい。
本発明は又、前記に定義されたとおりの式Iの化合物の製造方法をも提供して
おり、その方法は、一般式
式中、n、R、R1、R2は前記に定義されているとおりであるの化合物を、過
酸化水素及びメタン酸を含んでなる混合物及び/又はペルオキシメタン酸と処理
することを含んでなる。
過酸化水素及びメタン酸の混合物を使用する場合、過酸化水素の濃度は、適切
には約75重量%未満であり、好適には50重量%未満であり、そしてより好適
には40重量%未満である。好適な具体例では過酸化水素の濃度は約30重量%
である。
該方法は好適には外界温度又はそれを越えた温度で、好適には外界温度を越え
た温度で実施される。該方法は25℃から75℃の範囲内の温度で、好適には3
0℃から50℃の範囲内の温度で実施される。
一般式IIの化合物は好適には外界温度でメタン酸及び過酸化水素と混合される
。次いでその混合物は数時間にわたり好適には加熱され、適切には約60℃に加
熱される。次いで該混合物を例えば氷浴中で冷却することができる。次いで目的
とされた生成物を標準的方法により単離することができる。
式IIの化合物の一般的製造方法はR.J.W.LeFevre及びH.VineによりJ.Chem.Soc.
,(1938),431に公表されている。
本発明は更に前記に定義されているとおりの式Iの化合物の代替的製造方法を
も提供しており、その方法は、一般式
式中、n、R、R1、及びR2は前記に定義されているとおりである
の化合物をシアナミドと反応させることを含んでなる。
適切には、該反応は有機溶媒、好適にはハロゲン化炭化水素、例えばジクロロ
メタンの存在下で、そしてヨードベンゼンジアセテート又はジブロモイソシアヌ
ル酸の存在下で実施される。該反応は好適には−20℃から50℃の範囲の温度
で実施される。
式IIIの化合物は下式:−
Arは前記に定義されているとおりである
のように製造することができる。
反応Aは例えば、水素移動触媒、例えば炭素上ロジウムの存在下で、適切には
不活性極性有機媒体、例えばテトラヒドロフランの存在下で、好適には冷却しな
がらそのニトロ化合物をヒドラジン水和物と反応させることにより実施するか;
あるいは,水、還元剤として塩化第一スズ、不活性な極性有機媒体、例えばテト
ラヒドロフランを使用して、不活性雰囲気例えば窒素雰囲気下で、酢酸ナトリウ
ムの存在下で適切には外界温度で、実施することができる。
反応Bは適切には、ヒドロキシルアミン誘導体を酸化剤、例えばFe3+化合物
、適切には塩化第二鉄と処理することにより実施することができる。該反応は混
合された水/極性有機媒体中で、好適には冷却しながら実施することができる。
反応Cは、好適には不活性有機媒体、例えばベンゼンに溶解されたニトロ化合
物に照射することにより実施することができる。この照射は中程度の圧力の水銀
ランプを使用して実施することができる。
式Iの化合物の製造に適したその他の方法及び本明細書に記載された方法の詳
細な説明は、The Journal of Antibiotics,Jan.1975,p.87-90及び同June 1986,p
.864-868;Eur.J.Med.Chem.-Chim.Ther.,1982,17,No.5,p.482-484,及び同1980、15、
No.5,p.475-478,及び同1977,12,No.1,p.59-62;J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,1984
,p.323-324;Chem.Ind.(Milan),1977,59(5),p.385;Gazetta Chimica Italiana,10 6
,1976,p.1107-1110;Tetrahedron Letters,No.38,1974,p.3431-3432;及び米国特
許第4558040号及び第4550121号明細書に見いだすことができる。
一般式Iの化合物は殺菌・殺カビ活性を有することが見いだされた。従って、
本発明は更に、1種類のキャリアー及び、活性成分として前記に定義されている
とおりの式Iの化合物を含んでなる殺菌・殺カビ活性を有する組成物をも提供す
る。前記に定義されているとおりの式Iの化合物を少なくとも1種類のキャリア
ーと混合させることを含んでなる、そのような組成物の製造方法も又提供されて
いる。そのような組成物は本発明の単一の化合物又は複数の化合物の混合物を含
むことができる。異なった異性体又は異性体類の混合物は異なった程度又は範囲
の活性をもち、そしてこの組成物は個々の異性体又は異性体類の混合物を含んで
なることができることも認識されている。
本発明による組成物は好適には活性成分を0.5から95重量%含有する。
本発明による組成物中のキャリアーは、それとともにその活性成分が、
例えば植物、種子又は土壌である可能性がある、処置されるべきローカス(locus
)への使用を容易にするように、あるいは貯蔵、運搬又は処置を容易にするよう
に調製されるあらゆる物質である。キャリアーは、通常は気体であるが圧縮され
て液体を形成している物質を含む、固体でも又は液体でもよく、そして通常殺菌
・殺カビ活性の組成物の調製に使用されるあらゆるキャリアーが使用され得る。
適切な固体キャリアーには天然及び合成粘土及びケイ酸塩、例えばけいそう土
のような天然のシリカ;ケイ酸マグネシウム、例えばタルク;ケイ酸マグネシウ
ムアルミニウム、例えばアタプルジャイト及びバーミキュライト;ケイ酸アルミ
ニウム、例えばカオリナイト、モンモリロナイト及び雲母;炭酸カルシウム;硫
酸カルシウム;硫酸アンモニウム;合成水和酸化ケイ素及び合成ケイ酸カルシウ
ム又はアルミニウム;元素、例えば炭素及び硫黄;天然及び合成樹脂、例えばク
マロン樹脂、塩化ポリビニル、並びにスチレンンポリマー及びコポリマー;固体
ポリクロロフェノール;ビチューメン;ワックス、例えばみつろう、パラフィン
ワックス、及び塩素化された鉱物ワックス;並びに固体肥料、例えば過リン酸塩
が含まれる。
適切な流体キャリアーには水;アルコール類、例えばイソプロパノール及びグ
リコール類;ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン及びシクロヘキサノン;エーテル類;芳香族又はアリール脂肪族(arali
phatic)炭化水素、例えばベンゼン、トルエン及びキシレン;石油留分、例えば
ケロシン及び軽鉱油;塩素化炭化水素、例えば四塩化炭素、過塩化エチレン及び
三塩化エタンが含まれる。異なった流体の混合液も多くの場合適切である。
殺菌・殺カビ活性をもつ組成物は多くの場合濃厚形態で調製され、そして運搬
され、次いでそれを使用前に使用者により希釈される。少量の、界面活性剤のキ
ャリアーの存在はこの希釈の過程を容易にする。従って本発明による組成物中の
少なくとも1種類のキャリアーは界面活性剤であることが好適である。例えば、
その組成物は、少なくともその一方が界面活性剤である、少なくとも2種類のキ
ャリアーを含有することができる。
界面活性剤は乳化剤、分散剤又は潤滑剤の可能性がある;それは非イオン性で
もイオン性でもよい。適切な界面活性剤の例にはポリアクリル酸及びリグニンス
ルホン酸のナトリウム又はカルシウム塩;その分子中に少なくとも12個の炭素
原子を含む脂肪酸又は脂肪族アミン類又はアミド類の、エチレンオキシド及び/
又はプロピレンオキシドとの縮合生成物;グリセロール、ソルビトール、スクロ
ース又はペンタエリトリトールの脂肪酸エステル;これらの、エチレンオキシド
及び/又はプロピレンオキシドとの縮合物;脂肪酸アルコール又はアルキルフェ
ノール類、例えばp−オクチルフェノール又はp−オクチルクレゾールのエチレ
ンオキシド及び/又はプロピレンオキシドとの縮合生成物;これらの縮合生成物
の硫酸塩又はスルホン酸塩;分子中に少なくとも10個の炭素原子を含む硫酸又
はスルホン酸エステルの、アルカリ又はアルカリ土類金属塩、好適にはナトリウ
ム塩、例えばラウリン酸硫酸ナトリウム、第二級アルキル硫酸ナトリウム、スル
ホン化ひまし油のナトリウム塩及びスルホン酸ドデシルベンゼンのようなアルキ
ルアリールスルホン酸ナトリウム;並びにエチレンオキシドのポリマー及びエチ
レンオキシドとプロピレンオキシドのコポリマーが含まれる。
本発明の組成物は、例えば、湿潤性粉末、ダスト、顆粒、溶液、乳化可能濃厚
液、乳化液、懸濁濃厚液及びエアゾールとして調製することができる。湿潤性粉
末は通常25、50又は75重量%の活性成分を含有し、そして通常、固体の不
活性なキャリアーに加えて、3−10重量%の分散剤及び、必要なら0−10重
量%の安定剤(1種類又は複数)及び/又は浸透剤又は固着剤のようなその他の
添加剤を含有する。ダストは通常、分散剤を含まない、湿潤性粉末のものと同様
な組成をもつダスト濃厚物として調製され、そして畑で固体キャリアーを更に添
加することにより希釈されて、通常1/2−10重量%の活性成分を含有する組成
物を生成する。顆粒は通常10から100BSメッシュ(1.676−0.15
2mm)の間のサイズをもつように製造され、そしてアグロメレイション又は含
浸法により製造することができる。通常、顆粒は1/2-75重量%の活性成分並び
に0−10重量%の、安定剤、界面活性剤、徐放調節剤及び結合剤のような添加
剤を含有するであろう。いわゆる「乾燥流動性粉末」は比較的高濃度の活性成分
をもつ比較的小さい顆粒からなる。乳化可能濃厚液は通常、媒体に加えて必要な
ら補助媒体、1−50重量/容量%の活性成分、2−20重量/容量%の乳化剤
及び0−20重量/容量%の、安定剤、浸透剤及び腐食抑制剤のようなその他の
添加剤を含有する。懸濁濃厚液は通常、安定で、沈澱しない流動性の製品を得る
ように調製され、そして通常10−75重量%の活性成分、05−15重量%の
分散剤、0.1−10重量%の保護コロイド及びチキソトロープ剤のような懸濁
剤、0−10重量%の泡消し剤、腐食抑制剤、安定剤、浸透剤及び固着剤のよう
なその他の添加剤、並びにその活性成分が実質的に溶解しない水又は有機流体(
ある種の有機固体又は無機塩
は沈降抑制の補助のために、又は水の不凍剤としてその調製物に溶解されて存在
することができる)を含有する。
水性分散液及び乳化液、例えば本発明による湿潤性粉末又は濃厚物を水で希釈
することにより得る事ができる組成物も又本発明の範囲内にある。該乳化液は油
中水タイプ又は水中油タイプのどちらでもよく、濃い「マヨネーズ」状の軟度を
もつことができる。
本発明の組成物は又他の成分、例えば除草、殺虫又は殺菌・殺カビ作用を有す
る他の化合物を含有することができる。
本発明の化合物の保護作用の期間を増強するために特に興味深いのは、保護さ
れるべき植物の環境に殺菌・殺カビ性化合物を緩徐に放出するキャリアーを使用
することである。このような徐放性調製物は、例えばブドウの木の根に近接した
土壌に挿入することができ、あるいは粘性の成分を含有してブドウの木の幹に直
接投与されることを可能にする。
本発明は、更に前記に定義されたとおりの一般式Iの化合物又は前記で定義さ
れたとおりの組成物の殺菌・殺カビ剤としての使用及びあるローカスにおける真
菌類防除法をも提供し、その真菌防除法は、例えば真菌類の攻撃を受け易いか又
はその攻撃に既にさらされている植物、それらの植物の種子、もしくはそれらの
植物が成育しているか又は成育される予定の媒質の可能性があるローカス(locus
)を、これらの化合物又は組成物で処置することを含んでなる。前記のローカス
は0.05から4kg/haの範囲内で、好適には0.1から1kg/haの範
囲内の使用率で化合物Iにより適切に処置することができる。
本発明は真菌の攻撃に対する作物用植物の防護に広く使用可能である。防護さ
れることが出来る具体的な作物にはブドウ、小麦及びオオムギの
ような穀物類、リンゴ及びトマトが挙げられる。防護の期間は通常、選ばれる個
々の化合物及び、その影響は通常適切な調製物を使用することにより緩和される
、気候等の種々の外部的要素にも左右される。
本発明は下記の実施例により更に具体的に示される。実施例1 3,4−ジメトキシ−1−アゾキシシアノベンゼン(n=0;R1=R2=CH3 )の製造
(a)3,4−ジメトキシ−1−アゾシアノベンゼンの製造
3,4−ジメトキシアニリン(3.8g、25mmol)をメタノール(20
ml)に溶解した。塩酸(20ml、20重量/重量%)を添加しそして該溶液
を亜硝酸ナトリウム(3.8g、55mmol)の添加によりジアゾ化した。エ
タン酸エチル(70ml)を添加し、そしてその反応混合物を約−10℃に冷却
した。水(5ml)に溶解されたシアン化ナトリウム(2.5g、51mmol
)の添加後、反応混合物を30分間撹拌した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、そして蒸発乾燥させた。生成した褐橙色の固体を石油エーテル/ジ
クロロメタンから再結晶させると,3,4−ジメトキシ−1−アゾシアノベンゼ
ン(m.p.173−178℃)2.6g(収率55%)が得られた。
(b)3,4−ジメトキシ−1−アゾキシシアノベンゼンの製造
(a)で得られた3,4−ジメトキシ−1−アゾシアノベンゼン(2.0g、
10mmol)をメタン酸(30ml)及び過酸化水素(10ml,30重量/
重量%)の混合液中に懸濁させた。該混合液を24時間60℃に加熱し次いで氷
浴中で冷却した。生成した橙色の結晶を回収し水で洗浄すると3,4−ジメトキ
シ−1−アゾキシシアノベン
ゼン(m.p.157℃、m/e(M+):207)1.56g(収率72%)
が得られた。
分析値: 計算値% C52.2 H4.4 N20.2
測定値% C52.5 H4.4 N20.0実施例2 3−n−ヘキシルオキシ−4−メトキシ−1−アゾキシシアノベンゼン(n=0 ;R1=CH3;R2=nC4H9)の製造
3−n−ヘキシルオキシ−4−メトキシ−1−ニトロソベンゼン(2.3g、
11mmol)及びシアナミド(0.69g、16mmol)をジクロロメタン
(120ml)に溶解した。窒素下で、ジクロロメタン中にヨードベンゼンジア
セテート(3.49g、11mmol)を溶解した溶液を0℃で一滴ずつ滴加し
た。該混合液を外界温度で一夜撹拌し、濾過し蒸発乾燥させた。溶剤として8:
1の石油エーテル:エタン酸エチルを用いたシリカ上カラムクロマトグラフィー
により3−n−ヘキシルオキシ−4−メトキシ−1−アゾキシシアノベンゼン1
.4g(収率52%)が黄色の粉末(m.p.80−82℃、m/e(M+):
277)として生成された。
分析値: 計算値% C60.6 H6.9 N15.2
測定値% C60.3 H6.7 N15.3実施例3 3−メトキシ−4−エトキシカルボニルメトキシ−1−アゾキシシアノベンゼン (n=0;R1=−CH2CO−OCH2CH3;R2=CH3)の製造
3−メトキシ−4−エトキシカルボニルメトキシ−1−ニトロソベン
ゼン(2.1g、11.6mmol)をジクロロメタン(50ml)に溶解した
。シアナミド(0.38g、9.0mmol)及びジブロモイソシアヌル酸(1
,3−ジブロモ−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−
トリオン;2.5g、8.7mmol)を0℃の窒素下で添加した。該混合液を
外界温度で4時間撹拌し、生成した黄色の懸濁液を濾過し蒸発乾燥させた。溶剤
として4:1の石油エーテル:エタン酸エチルを用いたシリカ上カラムクロマト
グラフィーにより3−メトキシ−4−エトキシカルボニルメトキシ−1−アゾキ
シシアノベンゼン1.1g(収率45%)が黄色の固体(m.p.115−11
7℃、m/e(M+):267)として生成された。
分析値: 計算値% C51.6 H4.7 N15.0
測定値% C51.3 H4.9 N14.8実施例4から22
前記の実施例1から3に記載の方法と同様な方法により、本発明によるそれら
以外の化合物は、下記の表Iに詳述されるとおりに製造された。本表において、
化合物は式Iに照応して同定された。実施例4から22までの化合物の融点、質
量分光測定値(m/e)及びC、H、Nの分析値は下記の表IAに示される。
実施例32
本発明の化合物の殺菌・殺カビ活性は下記のテストにより研究された。
(a)ブドウの綿毛うどん粉病菌(vine downy mildew)[プラスモパラ・
ビチコラ(Plasmopara viticola);PVA]に対する胞子形成抑制活性
本テストは葉へのスプレイを使用する直接的胞子形成抑制のテストである。約
8cmの高さのブドウの木(品種、Cabernet Sauvignon)の葉の下側表面に5×1
04の遊走子嚢/ml含有の水性懸濁液を接種する。接種された植物は高湿キャ
ビネット内で21℃で24時間保存し、次いで20℃で40%の相対湿度の温室
内に24時間保存する。感染した葉は0.04%の「ツイーン(TWEEN)20」(
商品名;ポリオキシエチレンソルビタンエステルの界面活性剤)を含有する1:
1水/アセトンにテスト化合物を溶かした溶液をその葉の下側表面に噴霧される
。植物への噴霧は2個の噴霧ノズルの付いたトラック噴霧器を使用する。化合物
の濃度は600ppmであり、噴霧量は750l/haである。乾燥後、その植
物は20℃で40%の相対湿度を有する温室に96時間戻され、次いで胞子形成
を誘導するために高湿キャビネットに24時間移される。測定は、コントロール
の葉と比較した、胞子形成により覆われた葉の部分の百分率を基にする。
(b)トマトの末期枯凋病(late blight)[フィトフトラ・インフェクタ
ンス(Phytophthora infestans);PIP]に対する直接的防護活性
本テストは葉への噴霧を使用する直接的防護テストである。2枚の開いた葉の
付いたトマトの木[品種、畑で一番(First in the Field)]に(a)で記され
たようにテスト化合物を600ppmの投与量で噴霧する。乾燥後、その植物を
20℃で40%の相対湿度の温室で24時間保
存する。次いでその葉の上側に2×105遊走子嚢/ml含有の水性懸濁液を接
種する。接種された植物は高湿キャビネット中に18℃で24時間保存し、次い
で15℃で80%の相対湿度の成育キャビネット内で1日当たり14時間照射し
ながら5日間保存する。測定はコントロールの葉と比較した葉の病変部位の百分
率を基にする。
(c)トマトの初期枯凋病(early blight)[アルターナリア・ソラニ
(Alternaria solani);AS]に対する活性
本テストは葉への噴霧を使用した直接的予防テストである。トマトの若木[品
種、アウトドアガール(Outdoor girl)]で第2葉が開いた段階のものに(a)で
記された方法と同様に600ppmのテスト化合物を噴霧する。乾燥後、その植
物を20℃で40%の相対湿度の温室内で24時間保存し、次いで1×104分
生子/mlを含有する初期枯凋病(A.solani)の分生子の水性懸濁液を葉の上側表
面に接種する。21℃の高湿キャビネット内で4日間保存後、病変をコントロー
ル植物と比較した、病巣に覆われた葉の表面の百分率を基にして測定する。
(d)ソラマメの灰色カビ(broad bean grey mould)[ボツリチス・シネ
レア(Botrytis cinerea);BCB]に対する直接的防護活性
本テストは葉への噴霧を使用した直接的防護テストである。2対の葉の付いた
ソラマメの木[品種、ザサットン(The Sutton)]に(a)で記されたように60
0ppmのテスト化合物を噴霧する。乾燥後、その木は20℃で40%の相対湿
度の温室内に24時間保存される。次いでその葉の上側表面に1×106分生子
/ml含有の水性懸濁液を接種する。木は4日間22℃の高湿キャビネット内に
保存する。測定はコントロールの葉のそれと比較した葉の病変部位の百分率を基
にする。
(e)小麦の斑点病[レプトスフェリア・ノドルム(Leptosphaeria
nodorum);LN.]に対する活性
本テストは葉への噴霧を使用した直接的処置テストである。1枚葉の段階の小
麦の若木[品種、ノーマン(Norman)]に1.5×106分生子/ml含有の水性
懸濁液を接種する。接種された植物を24時間20℃で高湿キャビネット内に保
存し、次いで(a)で記されたように600ppmのテスト化合物を噴霧する。
乾燥後、その植物を6−8日間22℃で70%の相対湿度の温室で保存する。測
定はコントロール植物の葉と比較した1枚の葉に対する病巣の度合を基にする。
(f)小麦の斑点病[シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス
(Pseudocercosporella herpotrichoides);PHI]に対する試験
管内活性
本テストは小麦の斑点病をもたらす真菌に対する、化合物の試験管内活性を測
定する。テスト化合物はアセトンに溶解又は懸濁させ、そして25の仕切りをも
ったペトリ皿中に分配した半分の濃度のジャガイモデキストローゼスープの4m
lのアリコート中に添加して、テスト化合物30ppm及びアセトン0.825
%の最終濃度にする。真菌の接種原は震盪フラスコ内で半分の濃度のジャガイモ
デキストローゼスープ中で成育され、そしてそれをそのスープに添加されて5×
104菌糸片/スープ1mlをもたらしたシュードセクロスポレラ・ヘルポトリ コイデス
(P.herpotrichoides)の菌糸片からなる、。ペトリ皿は菌糸の成育の測
定まて10日間20℃で培養される。
(g)リゾクトニア菌[リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)
;RSI]に対する試験管内活性
本テストは幹及び根の腐朽をもたらすリゾクトニア・ソラニに対する化合物の
試験管内活性を測定する。テスト化合物はアセトンに溶解又は懸濁させ、そして
25の仕切りをもつペトリ皿中に分配した半分の濃度のジャガイモデキストロー
ゼスープの4mlアリコートに添加して、化合物30ppm及びアセトン0.8
25%の最終濃度にする。真菌接種原は、震盪培養フラスコ中の半分の濃度のジ
ャガイモデキストローゼスープの中で成育され、そしてそのスープに添加されて
5×104片/スープ1mlをもたらすリゾクトニア・ソラニ菌の菌糸片からな
る。ペトリ皿は菌糸片の成育の測定まで10日間20℃で培養される。
(h)リンゴの黒星病[ベンチュリア・イネクアリス(Benturia
inaequalis);VII]に対する試験管内活性
本テストはリンゴの黒星病をもたらすベンチュリア・イネクアリス(Benturia inaequalis
)対する化合物の試験管内活性を測定する。テスト化合物はアセトン
に溶解又は懸濁させ、そして25の仕切りをもつペトリ皿中に分配した半分の濃
度のジャガイモデキストローゼスープの4mlアリコートに添加して化合物30
ppm及びアセトン0.825%の最終濃度にする。真菌接種原は麦芽寒天上で
成育されそしてスープに添加されて5×104胎芽/スープ1mlをもたらす菌
糸体片及び芽胞からなる。ペトリ皿は菌糸体片の成育の測定まで10日間20℃
で培養される。
前記のテストすべてにおける病変抑制の程度は未処置のコントロール又は希釈
液噴霧コントロールに比較した評価として、下記の評価に従って表される:-
0=病変抑制50%未満
1=病変抑制50−80%
2=病変抑制80%を越える
これらのテストの結果は下記の表IIに示す:−
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FR,GB,GR,IE,IT,LU,M
C,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF,CG
,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,SN,
TD,TG),AT,AU,BB,BG,BR,BY,
CA,CH,CZ,DE,DK,ES,FI,GB,H
U,JP,KP,KR,KZ,LK,LU,MG,MN
,MW,NL,NO,NZ,PL,PT,RO,RU,
SD,SE,SK,UA,US,VN
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.一般式 式中、nは0,1,2又は3であり; Rはそれぞれ独立してハロゲン原子、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキ ル、アルコキシ又はハロアルコキシ基を表し;そして R1及びR2はそれぞれ独立して、場合によって置換されていてもよいアルキル 、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアラルキル基を表す の化合物。 2.R1及びR2がそれぞれ独立してC1-8アルキル、C2-6アルケニル、C2-6ア ルキニル、C3-8シクロアルキル又はベンジル基を表し、これらの基はそれぞれ 場合によって、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1-4アルキル 、C1-4ハロアルキル、C1-4アルコキシ、C1-4ハロアルコキシ、フェノキシ、 アミノ、C1-4アルキルアミノ、ジ−C1-4アルキルアミノ、C1-4アルコキシカ ルボニル、モルホリノカルボニル及びC1-4アルキルカルバモイル基から選ばれ る1個以上の置換基で置換されていてもよい、請求の範囲第1項記載の化合物。 3.nが0を表す請求の範囲第1項及び第2項に記載の化合物。 4.nが0を表し、そしてR1及びR2がそれぞれ独立してメチル、エチル、プロ ピル、ヘキシル、ヒドロキシエチル、フェノキシエチル、トリ フルオロメチル、ジブロモプロピル、エトキシカルボニルメチル、ジエトキシカ ルボニルメチル、2−(エトキシカルボニル)ペンチル、プロペニル、プロピニ ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルカルバモイルメチル、モルホリノ カルボニルメチル、ベンジル、p−ブロモベンジル又は第三級ブチルベンジル基 を表す、前記の請求の範囲のいずれかに記載の化合物。 5.実施例1から31のいずれかに挙げられた、請求の範囲第1項に記載の化合 物。 6.前記の請求の範囲のいずれかに記載の、一般式Iの化合物の製造方法であっ て、一般式 式中、n、R、R1及びR2は前記の請求の範囲のいずれかに定義されるとおり である の化合物を、過酸化水素及びメタン酸を含んでなる混合物、及び/又はペルオキ シメタン酸と処理することを含んでなる方法。 7.請求の範囲第1項から第5項のいずれかに記載の、一般式Iの化合物の製造 方法であって、一般式 式中、n、R、R1及びR2は請求の範囲第1項から第5項のいずれかに定義さ れるとおりである の化合物をシアナミドと反応させることを含んでなる方法。 8.実質的に上記に記載されそして実施例1から実施例3までのいずれかに関連 する、請求の範囲第6項及び第7項に記載の方法。 9.請求の範囲第6項から第8項のいずれかに記載の方法により製造される時の 、式Iの化合物。 10.1種類のキャリアー、及び活性成分として請求の範囲第1項から第5項ま でのいずれかに定義されたとおりの一般式Iの化合物を含んでなる、殺菌・殺カ ビ作用を有する組成物。 11.そのうち少なくとも1種類は界面活性剤であるような、少なくとも2種類 のキャリアーを含んでなる、請求の範囲第10項に記載の組成物。 12.請求の範囲第1項から第5項のいずれかに定義されているとおりの一般式 Iの化合物により、あるいは請求の範囲第10項又は第11項に定義されたとお りの組成物により、そのローカスを処置することを含んでなる、あるローカスに おける真菌の防除法。 13.ローカスが真菌の攻撃を受け易い又はその攻撃を受けた植物、それらの植 物の種子、あるいはそれらの植物が成育しているもしくは成育する予定の媒質を 含んでなる、請求の範囲第12項に記載の方法。 14.請求の範囲第1項から第5項までのいずれかに定義されたとおりの、一般 式Iの化合物、又は請求の範囲第10項もしくは第11項に定義されたとおりの 組成物の、殺菌・殺カビ剤としての使用。
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