JPH03141248A - 殺生物化合物 - Google Patents
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
- C07C259/20—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines with at least one nitrogen atom of hydroxamidine groups bound to another nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
- C07C281/20—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group the two nitrogen atoms of the functional groups being doubly-bound to each other, e.g. azoformamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C291/00—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00
- C07C291/02—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds
- C07C291/08—Azoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/82—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ある種フェニルアシキシム化合物の殺生物剤
特に殺菌剤としての用途、該化合物を含む殺生物組成物
、この種のある種新規化合物および該新規化合物の製造
に関する。
特に殺菌剤としての用途、該化合物を含む殺生物組成物
、この種のある種新規化合物および該新規化合物の製造
に関する。
日本国特願昭45−7079号明細書は、ある種フェニ
ルホルムアルドキシム化合物を殺菌性であるとして開示
している。
ルホルムアルドキシム化合物を殺菌性であるとして開示
している。
米国特許第4425271号は、ある種(フェニルアゾ
)−2,6−シクロロペンズアルジミノエステルを除草
性であるとして開示している。除草性(フェニルアゾ)
−2,6−シクロロペンズアルドキシムもg己賊されて
いる。
)−2,6−シクロロペンズアルジミノエステルを除草
性であるとして開示している。除草性(フェニルアゾ)
−2,6−シクロロペンズアルドキシムもg己賊されて
いる。
本発明は、その多くが新規であるある種フェニルアルド
キシム化合物およびその誘導体の活性の発見、すなわち
、植物病原菌を含む菌類を撲滅するのに活性である発見
に基づいている。該化合物は炭素主鎖原子の置換を特徴
としている。
キシム化合物およびその誘導体の活性の発見、すなわち
、植物病原菌を含む菌類を撲滅するのに活性である発見
に基づいている。該化合物は炭素主鎖原子の置換を特徴
としている。
本発明の第1の態様に従えば、−船人:%式%(1)
[式中、Rは、任意には置換されていてもよいアリール
またはへテロアリール基:Xは、アミノ基、または任意
には1換されていてもよいアルキル、アリールまたはへ
テロアリール基を示し;そしてZは、水素原子または式
−COR’ (ここでRは、任意には置換されていても
よいアルキル基を示す)の基を示す]の化合物またはそ
のN−オキシドで所定の箇所(locus)を処理する
ことを特徴とする所定の箇所の菌類を撲滅する方法が堤
供される。
またはへテロアリール基:Xは、アミノ基、または任意
には1換されていてもよいアルキル、アリールまたはへ
テロアリール基を示し;そしてZは、水素原子または式
−COR’ (ここでRは、任意には置換されていても
よいアルキル基を示す)の基を示す]の化合物またはそ
のN−オキシドで所定の箇所(locus)を処理する
ことを特徴とする所定の箇所の菌類を撲滅する方法が堤
供される。
本明細書では、特に断らない限り、アルキル基は、直鎖
状であってもまたは枝分かれしていてもよく、そして適
切には10個まで、好ましくは6個まで、最も好ましく
は4個までの炭素原子を含み、好ましい例としては、メ
チルおよびエチルであ4゜ 好ましい任意には置換されていてもよいアリール基は、
任意に置換されていてもよいフェニルである。
状であってもまたは枝分かれしていてもよく、そして適
切には10個まで、好ましくは6個まで、最も好ましく
は4個までの炭素原子を含み、好ましい例としては、メ
チルおよびエチルであ4゜ 好ましい任意には置換されていてもよいアリール基は、
任意に置換されていてもよいフェニルである。
ヘテロアリール基は、単環式でもよくまたは多環式でも
よく、適切には、5〜゛10個の環原子を含んでよく、
ペテロ原子は適切には窒素原子、酸素原子および硫黄原
子から選択され、1〜4個の環原子は適切にはへテロ原
子である。
よく、適切には、5〜゛10個の環原子を含んでよく、
ペテロ原子は適切には窒素原子、酸素原子および硫黄原
子から選択され、1〜4個の環原子は適切にはへテロ原
子である。
本明細書では、特に断らない限り、いずれの基も、任意
には置換されていてもよいと定義した場合、任意に存在
していてよい置換基は、殺生物性化合物の開発において
および/またはそのような化合物の構造/活性、持続性
、浸透力または他の性買に影響を与える該化合物の変性
において通常用いられる基のいずれでもよい。アルキル
基については、そのような置換基の具体例は、ハロゲン
、特に、フッ素原子、塩素原子または臭素原子およびフ
ェニル基、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、アルコ
キシ基、(アルキル)アミノ基およびハロアルキル基が
ある。アリール部分またはヘテロアリール部分について
は、任意の置換基には、ハロゲン原子、たとえば、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子および沃素原子およびニト
ロ基、シアノ基、アミノ基、(アルキル)アミノ基、ヒ
ドロキシ基、アルコキシ基、アルキル基およびハロアル
キル(たとえば、CF3)基がある。
には置換されていてもよいと定義した場合、任意に存在
していてよい置換基は、殺生物性化合物の開発において
および/またはそのような化合物の構造/活性、持続性
、浸透力または他の性買に影響を与える該化合物の変性
において通常用いられる基のいずれでもよい。アルキル
基については、そのような置換基の具体例は、ハロゲン
、特に、フッ素原子、塩素原子または臭素原子およびフ
ェニル基、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、アルコ
キシ基、(アルキル)アミノ基およびハロアルキル基が
ある。アリール部分またはヘテロアリール部分について
は、任意の置換基には、ハロゲン原子、たとえば、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子および沃素原子およびニト
ロ基、シアノ基、アミノ基、(アルキル)アミノ基、ヒ
ドロキシ基、アルコキシ基、アルキル基およびハロアル
キル(たとえば、CF3)基がある。
好ましくは、Rは、任意には置換されていてもよいフェ
ニル基であり、特に、フェニル基またはハロフェニル基
好ましくはクロロフェニル基テする。特に好ましくは、
4位置にハロゲンを有し環の他の位置に任意には置換基
を有してもよいハロフェニル基である。
ニル基であり、特に、フェニル基またはハロフェニル基
好ましくはクロロフェニル基テする。特に好ましくは、
4位置にハロゲンを有し環の他の位置に任意には置換基
を有してもよいハロフェニル基である。
一般式Iの好ましい化合物は、酸化されていない。
好ましくは、Xは、任意には置換されていてもよく、好
ましくは未置換のアルキルまたはフェニル基、アミノ基
またはチエニルまたはピリジル基(任意にはそのN−オ
キシド)を示す。
ましくは未置換のアルキルまたはフェニル基、アミノ基
またはチエニルまたはピリジル基(任意にはそのN−オ
キシド)を示す。
−船人lの化合物は、シス異性体またはトランス異性体
として存在し得、本発明の範囲はそのような異性体単独
または混合したものを含むことに注目されたい。
として存在し得、本発明の範囲はそのような異性体単独
または混合したものを含むことに注目されたい。
一般式Iの酸化された化合物は、次の等電子体(iso
electronic forms)のいずれがで存在
し得ることにも注目されたい NMR分析に基づき、IA体は、18体またはIC体よ
りも好ましい/主要な形であると信じられるが、本発明
の範囲はいずれの形も含むことに注目されたい。
electronic forms)のいずれがで存在
し得ることにも注目されたい NMR分析に基づき、IA体は、18体またはIC体よ
りも好ましい/主要な形であると信じられるが、本発明
の範囲はいずれの形も含むことに注目されたい。
以上に説明したような本発明の方法では、該箇所は、農
業の箇所でもよくまたは園芸の箇所でもよく、たとえば
、攻撃を受ける植物、そのような植物の種子またはその
ような植物が成長しているまたは成長することになる媒
体であってよい。本発明の化合物は、ぶどうへと病菌、
ぶどうグレーかび病菌、小麦リーフスポット菌、大麦う
どん粉病閏、トマト輪紋病菌、小麦アイスポット菌、シ
ードリング小麦ブライト菌および小麦ブラウンラスト菌
を含む重要な菌の範囲に対して活性を発揮することが示
された。前記したような箇所は、0゜05−4 k g
/ h a 、好ましくは0.1〜1kg/ h a
の範囲の適用割合で化合物■で適切に処理され得る。
業の箇所でもよくまたは園芸の箇所でもよく、たとえば
、攻撃を受ける植物、そのような植物の種子またはその
ような植物が成長しているまたは成長することになる媒
体であってよい。本発明の化合物は、ぶどうへと病菌、
ぶどうグレーかび病菌、小麦リーフスポット菌、大麦う
どん粉病閏、トマト輪紋病菌、小麦アイスポット菌、シ
ードリング小麦ブライト菌および小麦ブラウンラスト菌
を含む重要な菌の範囲に対して活性を発揮することが示
された。前記したような箇所は、0゜05−4 k g
/ h a 、好ましくは0.1〜1kg/ h a
の範囲の適用割合で化合物■で適切に処理され得る。
本発明は、上記に定めた一般式Iの化合物の殺菌剤とし
ての用途を提供する。
ての用途を提供する。
殺線虫活性も一般式Iの化合物に見いだされており、該
化合物の殺線虫用途は、本発明のさらにもう1つの態様
である。
化合物の殺線虫用途は、本発明のさらにもう1つの態様
である。
本発明のもうtつの態様に従えば、Xが2.6シクロロ
フエニル基を示さないことを条件とした、前記して定義
した一般式1の化合物自体が提供される。
フエニル基を示さないことを条件とした、前記して定義
した一般式1の化合物自体が提供される。
さらに本発明に従えば、キャリヤーおよび前記して定義
した一般式Iの新規化合物を有効成分として含む殺菌組
成物が提供される。
した一般式Iの新規化合物を有効成分として含む殺菌組
成物が提供される。
本発明に従う組成物のキャリヤーは、処理されろへき箇
所への適用を便するように、あるいは貯蔵、運搬または
取り扱いを便するように有効成分が配合され得るいずれ
の物質でもAい。キャリヤーは、固体または液体であっ
てもよ(、通常は気体であって圧縮により液体とされた
物質も含み、殺生物用組成物の配合で通常用いられるい
ずれのキャリヤーも用いられ得る。
所への適用を便するように、あるいは貯蔵、運搬または
取り扱いを便するように有効成分が配合され得るいずれ
の物質でもAい。キャリヤーは、固体または液体であっ
てもよ(、通常は気体であって圧縮により液体とされた
物質も含み、殺生物用組成物の配合で通常用いられるい
ずれのキャリヤーも用いられ得る。
適当な固体のキャリヤーには次のものがある:天然およ
び合成のクレーおよび珪酸塩、たとえば天然のシリカ例
として珪藻土;珪酸マグネシウムたとえばタルク;珪酸
アルミニウムマグネシウムたとえばアタパルジャイトお
よびバーミキュライト;珪酸アルミニウムたとえばカオ
リナイト、モンモリロン石およびマイカ;炭酸カルシウ
ム;硫酸カルシウム、硫酸アンモニウム;合成水和酸化
珪素および合成の珪酸カルシウムまたは珪酸アルミニウ
ム;元素たとえば炭素および硫黄、天然および合成の樹
脂たとえばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニルおよびスチレ
ンのポリマーとコポリマー;固体のポリクロロフェノー
ル;ビチューメン;ろう;および固体の肥料たとえば過
燐酸石灰。
び合成のクレーおよび珪酸塩、たとえば天然のシリカ例
として珪藻土;珪酸マグネシウムたとえばタルク;珪酸
アルミニウムマグネシウムたとえばアタパルジャイトお
よびバーミキュライト;珪酸アルミニウムたとえばカオ
リナイト、モンモリロン石およびマイカ;炭酸カルシウ
ム;硫酸カルシウム、硫酸アンモニウム;合成水和酸化
珪素および合成の珪酸カルシウムまたは珪酸アルミニウ
ム;元素たとえば炭素および硫黄、天然および合成の樹
脂たとえばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニルおよびスチレ
ンのポリマーとコポリマー;固体のポリクロロフェノー
ル;ビチューメン;ろう;および固体の肥料たとえば過
燐酸石灰。
適当な液体のキャリヤーには次のものがある水、アルコ
ール、たとえばイソプロパツールおよびグリコール;ケ
トンたとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンおよびシクロヘキサノン、エーテル、芳
香族および芳香族脂肪族(araliphatic)の
炭化水素たとえばヘンセン、トルエンおよびキシレン、
石油留分たとえばケロシンおよび軽質鉱油5塩素化炭化
水素たとえば四塩化炭素、ペルクロロエチレンおよびト
リクロロエチレン。各種液体の混合物がしばしば適当で
ある。
ール、たとえばイソプロパツールおよびグリコール;ケ
トンたとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンおよびシクロヘキサノン、エーテル、芳
香族および芳香族脂肪族(araliphatic)の
炭化水素たとえばヘンセン、トルエンおよびキシレン、
石油留分たとえばケロシンおよび軽質鉱油5塩素化炭化
水素たとえば四塩化炭素、ペルクロロエチレンおよびト
リクロロエチレン。各種液体の混合物がしばしば適当で
ある。
組成物は、適用前に使用者により希釈されることになる
濃厚形態でしばしば配合されて運搬される。少量の界面
活性剤であるキャリヤーの存在は、この希釈を便する。
濃厚形態でしばしば配合されて運搬される。少量の界面
活性剤であるキャリヤーの存在は、この希釈を便する。
従って好ましくは本発明に従う組成物中の少なくとも1
つのキャリヤーは界面活性剤である。たとえば組成物は
少なくとも2柚類のキャリヤーを含み得、少なくともそ
のうちの1種類は、界面活性剤である。
つのキャリヤーは界面活性剤である。たとえば組成物は
少なくとも2柚類のキャリヤーを含み得、少なくともそ
のうちの1種類は、界面活性剤である。
界面活性剤は、乳化剤、分散剤または湿潤剤であっても
よく、非イオン系であってもよい。適当な界面活性剤の
例を次に示す・ポリアクリル酸およびリグニンスルホン
酸のナトリウム塩またはカルシウム塩:分子中に少なく
とも12個の炭素原子を含む脂肪族アミン、脂肪族アミ
ドまたは脂肪酸のエチレンオキシドおよび/またはプロ
ピレンオキシドとの縮合生成物、グリセp−ル、ソルビ
タン、庶糖またはペンタエリスリトールの脂肪酸エステ
ル、これらのエチレンオキシドおよび/またはプロピレ
ンオキシドとの縮合物、脂肪アルコールまたはアルキル
フェノール(たとえばp−オクチルフェノールまたはp
−オクチルクレゾール)とエチレンオキシドおよび/ま
たはプロピレンオキシドとの縮合生成物、これら縮合生
成物のスルフェートまたはスルホネート、分子中に少な
くとも10個の炭素原子を含む硫酸エステルまたはスル
ホン酸エステルのアルカリ金属塩またはアルカリ土類金
属塩好ましくはナトリウム塩、たとえばナトリウムラウ
リルスルフェート、ナトリウム第2アルキルスルフエー
ト、スルホン化ひまし油のナトリウム塩、およびドデシ
ルベンセンスルホネートのようなアルキルアリールスル
ホン酸ナトリウム;エチレンオキシドのポリマーおよび
エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのコポリマー
本発明のIJlff物は、例えば水和剤、粉剤、粒剤、
溶液、乳剤、エマルシラン、懸濁濃厚物およびエーロゾ
ルとして配合され得る。水和剤は、通常、有効成分を2
5.50または75重量%としており、また通常、固体
の不活性キャリヤーに加えて、分散剤3〜10重量%を
含み、更に必要に応じ0〜10重量%の安定剤および/
または他の添加剤(例えば浸透剤または固着剤)を含む
。粉剤は、通常、分散剤を含まないようにして水和剤と
同様とした組成の粉末濃厚物として配合され現場で固体
のキャリヤーでさらに希釈して通常は1.72〜10重
量%の有効成分を含む組成物とされる。粒剤は、10〜
100Bsメツシユ(1,676〜0.152mm)の
粒度を有するように通常は製造され、凝集法又は含浸法
によりつくられる。
よく、非イオン系であってもよい。適当な界面活性剤の
例を次に示す・ポリアクリル酸およびリグニンスルホン
酸のナトリウム塩またはカルシウム塩:分子中に少なく
とも12個の炭素原子を含む脂肪族アミン、脂肪族アミ
ドまたは脂肪酸のエチレンオキシドおよび/またはプロ
ピレンオキシドとの縮合生成物、グリセp−ル、ソルビ
タン、庶糖またはペンタエリスリトールの脂肪酸エステ
ル、これらのエチレンオキシドおよび/またはプロピレ
ンオキシドとの縮合物、脂肪アルコールまたはアルキル
フェノール(たとえばp−オクチルフェノールまたはp
−オクチルクレゾール)とエチレンオキシドおよび/ま
たはプロピレンオキシドとの縮合生成物、これら縮合生
成物のスルフェートまたはスルホネート、分子中に少な
くとも10個の炭素原子を含む硫酸エステルまたはスル
ホン酸エステルのアルカリ金属塩またはアルカリ土類金
属塩好ましくはナトリウム塩、たとえばナトリウムラウ
リルスルフェート、ナトリウム第2アルキルスルフエー
ト、スルホン化ひまし油のナトリウム塩、およびドデシ
ルベンセンスルホネートのようなアルキルアリールスル
ホン酸ナトリウム;エチレンオキシドのポリマーおよび
エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのコポリマー
本発明のIJlff物は、例えば水和剤、粉剤、粒剤、
溶液、乳剤、エマルシラン、懸濁濃厚物およびエーロゾ
ルとして配合され得る。水和剤は、通常、有効成分を2
5.50または75重量%としており、また通常、固体
の不活性キャリヤーに加えて、分散剤3〜10重量%を
含み、更に必要に応じ0〜10重量%の安定剤および/
または他の添加剤(例えば浸透剤または固着剤)を含む
。粉剤は、通常、分散剤を含まないようにして水和剤と
同様とした組成の粉末濃厚物として配合され現場で固体
のキャリヤーでさらに希釈して通常は1.72〜10重
量%の有効成分を含む組成物とされる。粒剤は、10〜
100Bsメツシユ(1,676〜0.152mm)の
粒度を有するように通常は製造され、凝集法又は含浸法
によりつくられる。
通常、粒剤は、172〜75重量%の有効成分、およr
−(4’j〜!nT17指%の込加δIB−声i方宇如
ト界面活性ゆる「ドライ流動性粉剤(dry flow
able powder)jは、比較的高濃度の有効成
分を有する比較的に小さな粒子からなる。乳剤は通常、
溶剤に加え、必要に応じた補助溶剤、10〜50重量/
容量%の有効成分、2〜20重量/容量%の乳化剤およ
び0〜20重量/容量%の他の添加剤たとえば安定剤、
浸透剤、および腐食防止剤を含有する。懸濁濃厚物は、
通常、安定で非沈降性で流動性の生成物を得るように配
合され、通常は、10〜75重量%の有効成分、0.5
〜15重量%の分散剤、0.1〜10重量%の懸濁剤た
とえば保護コロイドおよびチキントロープ剤、0〜10
重量%の他の添加剤、たとえば消泡剤、腐食抑制剤、安
定剤、浸透剤、固着剤、さらには水存させるようにして
沈降の防止を補助したり、水に対する凍結防止剤とする
こともできる。
−(4’j〜!nT17指%の込加δIB−声i方宇如
ト界面活性ゆる「ドライ流動性粉剤(dry flow
able powder)jは、比較的高濃度の有効成
分を有する比較的に小さな粒子からなる。乳剤は通常、
溶剤に加え、必要に応じた補助溶剤、10〜50重量/
容量%の有効成分、2〜20重量/容量%の乳化剤およ
び0〜20重量/容量%の他の添加剤たとえば安定剤、
浸透剤、および腐食防止剤を含有する。懸濁濃厚物は、
通常、安定で非沈降性で流動性の生成物を得るように配
合され、通常は、10〜75重量%の有効成分、0.5
〜15重量%の分散剤、0.1〜10重量%の懸濁剤た
とえば保護コロイドおよびチキントロープ剤、0〜10
重量%の他の添加剤、たとえば消泡剤、腐食抑制剤、安
定剤、浸透剤、固着剤、さらには水存させるようにして
沈降の防止を補助したり、水に対する凍結防止剤とする
こともできる。
水性分散体および水性エマルジョン、例えば本発明に従
う濃厚物または水和剤を水で希釈することにより得られ
る組成物も、本発明の範囲にはいる。該エマルジョンは
、油中水型または水中油型であってよく、濃いマヨネー
ズ様の稠度を有していよう。
う濃厚物または水和剤を水で希釈することにより得られ
る組成物も、本発明の範囲にはいる。該エマルジョンは
、油中水型または水中油型であってよく、濃いマヨネー
ズ様の稠度を有していよう。
本発明の組成物は、また、他の成分、たとえば殺虫特性
、除草性または殺菌性を有する他の化合物を含むことが
できる。
、除草性または殺菌性を有する他の化合物を含むことが
できる。
本発明のもう1つの態様に従えば、−・数式Iの前記し
て定義した新規化合物の製造方法であって、−数式 %式%() 件として前記した意味を有する)の化合物を塩基の存在
下で高級アルキル亜硝酸塩で処理をし、さらに任意には
生成物を誘導して一般式Iの他の新規化合物を生しさせ
ること含む製造方法が提供される。適切には、亜硝酸塩
との反応は、アルコールのような有機溶媒中で、40〜
120℃の範囲の温度で、好ましくは還流下で起こる。
て定義した新規化合物の製造方法であって、−数式 %式%() 件として前記した意味を有する)の化合物を塩基の存在
下で高級アルキル亜硝酸塩で処理をし、さらに任意には
生成物を誘導して一般式Iの他の新規化合物を生しさせ
ること含む製造方法が提供される。適切には、亜硝酸塩
との反応は、アルコールのような有機溶媒中で、40〜
120℃の範囲の温度で、好ましくは還流下で起こる。
適当な塩基には、アルカリ金属アルコキシドがある。特
に適当な塩基/溶剤系には、ナトリウムエトキシド/エ
タノールおよびナトリウムメトキシド/メタノールがあ
る。酸性にすることにより、工程は完了する。生成物は
、Zが水素である未酸化化合物である。
に適当な塩基/溶剤系には、ナトリウムエトキシド/エ
タノールおよびナトリウムメトキシド/メタノールがあ
る。酸性にすることにより、工程は完了する。生成物は
、Zが水素である未酸化化合物である。
この方法の追加の情報は、ベリヒテ(Berichte
)XXXV 1,85.1903[パンバーガー E。
)XXXV 1,85.1903[パンバーガー E。
(Bamberger、 E、)およびベムセル、W
(Pemsel、 L)]および米国特許第44252
71号から得られる。
(Pemsel、 L)]および米国特許第44252
71号から得られる。
Xがアミノ基である一数式■の新規化合物は、−数式R
−N2CNの化合物(アニリンR−N H2をジアゾ化
し、さらにシアヌール化することにより適切に得られる
)をその酸付加塩により塩基たとえば水酸化ナトリウム
の存在下で処理をして、−数式l (式中、Xは、アミ
ノ基であり、Zは、水素原子である)未酸化化合物を生
じさせ、さらに任意には生成物を誘導して一般式1の他
の新規な化合物を生じさせることにより製造され得る。
−N2CNの化合物(アニリンR−N H2をジアゾ化
し、さらにシアヌール化することにより適切に得られる
)をその酸付加塩により塩基たとえば水酸化ナトリウム
の存在下で処理をして、−数式l (式中、Xは、アミ
ノ基であり、Zは、水素原子である)未酸化化合物を生
じさせ、さらに任意には生成物を誘導して一般式1の他
の新規な化合物を生じさせることにより製造され得る。
酸性とすることにより生成物は沈殿する。
上記の方法の追加の情報は、Gazz、Chem、It
al、 63.923〜926.1933[G、o
ング(G、 Long)]にある。
al、 63.923〜926.1933[G、o
ング(G、 Long)]にある。
本発明のもう1つの態様に従えば、−数式■ (式中、
RおよびXは、前記の意味を有する、ただし、Xは、ア
ミノ基を示さないものとする)の新規化合物のもう1つ
の製造方法であって、−数式の化合物を塩基および亜硝
酸塩で処理をして一般式l (式中、Zは、水素である
)の未酸化化合物を生じさせ;さらに、任意には該未酸
化化合物を誘導して一数式■の他の新規な化合物を製造
することを特徴とする一般式Iの新規化合物の製造方l
夫か1′是供される。
RおよびXは、前記の意味を有する、ただし、Xは、ア
ミノ基を示さないものとする)の新規化合物のもう1つ
の製造方法であって、−数式の化合物を塩基および亜硝
酸塩で処理をして一般式l (式中、Zは、水素である
)の未酸化化合物を生じさせ;さらに、任意には該未酸
化化合物を誘導して一数式■の他の新規な化合物を製造
することを特徴とする一般式Iの新規化合物の製造方l
夫か1′是供される。
適切には、反応は溶剤たとえば水の存在下で起二る。反
応は、奸ましくは、40℃〜還流温度の範囲の温度で行
われる。塩基は、たとえば、炭酸ナトリウムである。亜
硝酸塩は、アルカリ金属塩たとえば亜硝酸ナトリウムで
あってよい。酸性にすることにより、工程は完了する。
応は、奸ましくは、40℃〜還流温度の範囲の温度で行
われる。塩基は、たとえば、炭酸ナトリウムである。亜
硝酸塩は、アルカリ金属塩たとえば亜硝酸ナトリウムで
あってよい。酸性にすることにより、工程は完了する。
−数式rzの化合物は、−数式
R−面−N′H2(工V)
のヒドラジンと一数式X−C(0)−COOH(V)の
カルボン酸との反応により製造され得るこの反応は、−
20〜50℃の範囲の温度で溶剤中、たとえば、水中、
または有機溶剤中で適切に起こる。
カルボン酸との反応により製造され得るこの反応は、−
20〜50℃の範囲の温度で溶剤中、たとえば、水中、
または有機溶剤中で適切に起こる。
上記に2戯の反応の体系は、5ynth、C。
mm、 16 (2) 163〜167.196
8(J、W、Lyga)およびJ、Prakt、Che
m、 (2)75.121.19o6、(MBus
ch、E、Meussdorffer)にも2戯されて
いる。
8(J、W、Lyga)およびJ、Prakt、Che
m、 (2)75.121.19o6、(MBus
ch、E、Meussdorffer)にも2戯されて
いる。
一般式rの新規化合物の誘導は、たとえば、Zが式−C
OR’の基である一数式■のN酸化化合物を生ずるよう
に行うことができる。−数式rのN酸化化合物を!i2
造するのには、標準的な酸化方法を用いることができ、
たとえば、[ペルオキシJ化合物例として過酸化水素ま
たはペルオキシカルボン酸を用い適当な不活性有機溶剤
中で、たとえば、ジクロロメタンのようなハロゲン化炭
化水素中で、適切には温度範囲一20〜60℃で行うこ
とができる。適当な酸には、ペルオキシドリフルオロ酢
酸およびメタクロロ過安息香酸がある。Zが一般式−C
OR’の基である一般式Iの化合物を製造するのには、
Zか水素原子を示す酸化されているまたは未酸化の一般
式Iの化合物を、温度節回O〜50°Cで、不活性有機
溶媒中で、たとえば、エーテルまたはアルコール中で、
塩基たとえばンメチルアニリン、ピリジン、水酸化ナト
リウムまたはトリエチルアミンの存在下で適当な酸塩化
物R’−COT(a l (好ましくは塩化物)と反
応させることか好ましい。
OR’の基である一数式■のN酸化化合物を生ずるよう
に行うことができる。−数式rのN酸化化合物を!i2
造するのには、標準的な酸化方法を用いることができ、
たとえば、[ペルオキシJ化合物例として過酸化水素ま
たはペルオキシカルボン酸を用い適当な不活性有機溶剤
中で、たとえば、ジクロロメタンのようなハロゲン化炭
化水素中で、適切には温度範囲一20〜60℃で行うこ
とができる。適当な酸には、ペルオキシドリフルオロ酢
酸およびメタクロロ過安息香酸がある。Zが一般式−C
OR’の基である一般式Iの化合物を製造するのには、
Zか水素原子を示す酸化されているまたは未酸化の一般
式Iの化合物を、温度節回O〜50°Cで、不活性有機
溶媒中で、たとえば、エーテルまたはアルコール中で、
塩基たとえばンメチルアニリン、ピリジン、水酸化ナト
リウムまたはトリエチルアミンの存在下で適当な酸塩化
物R’−COT(a l (好ましくは塩化物)と反
応させることか好ましい。
ここに記載した出発物實は、公知のものであるか、また
は標準的な方法により公知の化合物から製造できる。
は標準的な方法により公知の化合物から製造できる。
本発明を、次の例によりさらに説明することにする。
鯉ユ
4−クロロフェニルアゾベンズアルドキシムの製造(R
=4−クロロフエニ/l/ ; X =フェニル;Z=
水素、未酸化) ベンズアルデヒドフェニルヒドラゾン(9,2g:o、
04モル)をエタノール(1,00m1)中のナトリウ
ムエトキシド(0,04モル)に加えた。アミル亜硝酸
塩(12ml:0.09モル)を加えて、この反応混合
物を30分間還流させた。
=4−クロロフエニ/l/ ; X =フェニル;Z=
水素、未酸化) ベンズアルデヒドフェニルヒドラゾン(9,2g:o、
04モル)をエタノール(1,00m1)中のナトリウ
ムエトキシド(0,04モル)に加えた。アミル亜硝酸
塩(12ml:0.09モル)を加えて、この反応混合
物を30分間還流させた。
次に、冷却した反応混合物を2M水酸化ナトリウム溶K
l(20ml)を含む氷水(300ml)中に注いだ。
l(20ml)を含む氷水(300ml)中に注いだ。
ジエチルエーテルで洗浄した後、水性石を2 M ’a
M酸で酸性としてから、ジエチルエーテル中に抽出した
。溶剤を除去してから、生成物をエタノールから再結晶
させた。収ff15.4g、融、点123°C,m/e
25 9/261゜分析・計算値(%) C60,L H3,9N 16.2実験値(%) CGo、L H4,2N 16.3例2 アミノ−4−クロロフェニルニトロソアゾンの製造 (R=4−クロロフェニル、X=ニアミノZ−水素:未
酸化) p−クロロアニリン(25,5g+0.02モル)を、
水(80ml)に含むようにした亜硝酸ナトリウム(1
4g;0.2モル)により、50%塩酸(100ml)
中でジアゾ化した。水(30ml)中にシアン化カリウ
ム(1,3g;0.2モル)を含む水溶液をO′Cで滴
下し、次に、ジエチルエーテル中に抽出し、水冷抽出物
を、2M水酸化ナトリウム溶if(200ml)に含む
ようにしたヒトロキンルアミン塩酸塩(14g:0.0
2モル)で処理した。生成物は、O′Cで氷酢酸を滴下
することにより沈殿させた。収FM0.1g。
M酸で酸性としてから、ジエチルエーテル中に抽出した
。溶剤を除去してから、生成物をエタノールから再結晶
させた。収ff15.4g、融、点123°C,m/e
25 9/261゜分析・計算値(%) C60,L H3,9N 16.2実験値(%) CGo、L H4,2N 16.3例2 アミノ−4−クロロフェニルニトロソアゾンの製造 (R=4−クロロフェニル、X=ニアミノZ−水素:未
酸化) p−クロロアニリン(25,5g+0.02モル)を、
水(80ml)に含むようにした亜硝酸ナトリウム(1
4g;0.2モル)により、50%塩酸(100ml)
中でジアゾ化した。水(30ml)中にシアン化カリウ
ム(1,3g;0.2モル)を含む水溶液をO′Cで滴
下し、次に、ジエチルエーテル中に抽出し、水冷抽出物
を、2M水酸化ナトリウム溶if(200ml)に含む
ようにしたヒトロキンルアミン塩酸塩(14g:0.0
2モル)で処理した。生成物は、O′Cで氷酢酸を滴下
することにより沈殿させた。収FM0.1g。
融慨L Q O−L 95°C(分解) m/e19
8/200つ 分析、計算値(%) C42,3H3,6N 28.2 実験値(%) C42,2T(3,7N 27.4 例」− フェニルアゾアセトアルドキシムの製造(R=フェニル
;x=メチル、Z−水素:未酸化)水(20m l)と
エタノール(120ml)に含むようにしたアセトアル
デヒド(30g)を、冷却を行いつつ、少量ずつ加えた
フェニルヒドラジン(60g)で処理した。反応混合物
を、沈殿が終わるまで約2時間室温で撹拌した。このフ
ェニルヒドラゾン(P h N HN = CHCH
s )を少量の水性エタノールで洗浄してから乾燥させ
た。徹点95〜97℃。フェニルヒドラジン(33g)
をナトリウムエトキシド(1eのエタノールにナトリウ
ム5(5gを含む)に加えた。アミル亜硝酸塩(75m
l)を加えて、反応混合物を約1時間還流下に加熱し
た。冷却してから、反応混合物を、2Mの水酸化ナトリ
ウム溶液(250ml)を含む小水(1,5e)に注い
だ。この溶液を、ジエチルエーテルで洗浄してアミル亜
硝酸塩を除去し、次に、2Mの塩酸を加えて水性層を酸
性とし、ジエチルエーテルで抽出した。ジエチルエーテ
ルを除去して、残留物をシクロヘキサンから再結晶して
フェニルアゾアセトアルドキシム(19,6g)を得た
(融点118〜120℃)。母ン夜をシリカでフラッシ
ュクロマトグラフ(こかけ、ンクロロエタンで溶離して
6.7gを得た。
8/200つ 分析、計算値(%) C42,3H3,6N 28.2 実験値(%) C42,2T(3,7N 27.4 例」− フェニルアゾアセトアルドキシムの製造(R=フェニル
;x=メチル、Z−水素:未酸化)水(20m l)と
エタノール(120ml)に含むようにしたアセトアル
デヒド(30g)を、冷却を行いつつ、少量ずつ加えた
フェニルヒドラジン(60g)で処理した。反応混合物
を、沈殿が終わるまで約2時間室温で撹拌した。このフ
ェニルヒドラゾン(P h N HN = CHCH
s )を少量の水性エタノールで洗浄してから乾燥させ
た。徹点95〜97℃。フェニルヒドラジン(33g)
をナトリウムエトキシド(1eのエタノールにナトリウ
ム5(5gを含む)に加えた。アミル亜硝酸塩(75m
l)を加えて、反応混合物を約1時間還流下に加熱し
た。冷却してから、反応混合物を、2Mの水酸化ナトリ
ウム溶液(250ml)を含む小水(1,5e)に注い
だ。この溶液を、ジエチルエーテルで洗浄してアミル亜
硝酸塩を除去し、次に、2Mの塩酸を加えて水性層を酸
性とし、ジエチルエーテルで抽出した。ジエチルエーテ
ルを除去して、残留物をシクロヘキサンから再結晶して
フェニルアゾアセトアルドキシム(19,6g)を得た
(融点118〜120℃)。母ン夜をシリカでフラッシ
ュクロマトグラフ(こかけ、ンクロロエタンで溶離して
6.7gを得た。
分析・計算値(%)
C58,9H5,5N 25.8
実II値(%)
C58,91−15,5N 25.9明細書序文と例
1.2および3に記載したのと同様な手順により他の化
合物をツノ造した。これらの化合物のデータを下記の表
1に示す。表1では、−数式R−N=N−C(X)=N
OZ(7)化合物も示しである。
1.2および3に記載したのと同様な手順により他の化
合物をツノ造した。これらの化合物のデータを下記の表
1に示す。表1では、−数式R−N=N−C(X)=N
OZ(7)化合物も示しである。
明#Ii!Fの浄書(内容に変更なし)明1m書の浮べ
内容に変更なし) 例13 の製造 (R=フェニル;X=メチル;Z=水素;N−オキシド
) 一10℃において、CH2C7!2(C,Looml)
に含むようにした例3の化合物であるフェニルアゾアセ
トアルドキシム(8,0g;0.05モル)を、約1時
間ペルオキシドリフルオロ酢酸(CH2C/2に含むよ
うにした0、5Mのもの100m1)で処理するように
した。反応混合物は、薄い重炭酸ナトリウム溶液(c、
100m l )で洗浄してから、M g S O
4で乾燥させた。溶剤は真空下で除去し、得られる褐色
の固形物をシクロヘキサンから再結晶させた。収量4.
1g、融点121℃。m / e 179゜ 分析:計算値(%) C53,7H5,ON 23.4 実験値(%) C53,7H5,I N 23.3序文と例1.2
.3および13に記載したのと同様な手順により他の化
合物を製造した。これらの化合物のデータを下記の表2
に示す。表2では、M式1のNオキシド化合物も示しで
ある。
内容に変更なし) 例13 の製造 (R=フェニル;X=メチル;Z=水素;N−オキシド
) 一10℃において、CH2C7!2(C,Looml)
に含むようにした例3の化合物であるフェニルアゾアセ
トアルドキシム(8,0g;0.05モル)を、約1時
間ペルオキシドリフルオロ酢酸(CH2C/2に含むよ
うにした0、5Mのもの100m1)で処理するように
した。反応混合物は、薄い重炭酸ナトリウム溶液(c、
100m l )で洗浄してから、M g S O
4で乾燥させた。溶剤は真空下で除去し、得られる褐色
の固形物をシクロヘキサンから再結晶させた。収量4.
1g、融点121℃。m / e 179゜ 分析:計算値(%) C53,7H5,ON 23.4 実験値(%) C53,7H5,I N 23.3序文と例1.2
.3および13に記載したのと同様な手順により他の化
合物を製造した。これらの化合物のデータを下記の表2
に示す。表2では、M式1のNオキシド化合物も示しで
ある。
明細この111部内容に変更なし)
例Bし
本発明の化合物の殺菌活性を次の試験により調ベ tこ
。
。
らに、再び24時間高湿度に保った。評価は、対照の葉
と比較し、胞子形成により覆われた葉の面積の百分率で
行う。
と比較し、胞子形成により覆われた葉の面積の百分率で
行う。
削罰1性
試験は、葉面スプレーを用いた直接保護剤試験である。
全部のぶどう植物[cvカベーネットサウビグノン(c
v Cabernet Sauvignon)コの葉の
裏面を、0,04重量%の[トライトン(’rrito
n) X −155j(商標)(オクチルフェノールポ
リオキシエチレン界面活性剤)を含む1:lv/v水/
アセトンに活性物質を含有する溶液でスプレーする。6
20リツター/ヘクタール送出するトラックスプレーヤ
ーを用いて1ヘクタール当たり活性物Tf 1 k g
のtΩ与量とする。通常の温室条件下で24時間してか
ら、葉の裏面に、104遊走子のう(zoospora
ngia)/m lの水溶液をスプレーして接種する。
v Cabernet Sauvignon)コの葉の
裏面を、0,04重量%の[トライトン(’rrito
n) X −155j(商標)(オクチルフェノールポ
リオキシエチレン界面活性剤)を含む1:lv/v水/
アセトンに活性物質を含有する溶液でスプレーする。6
20リツター/ヘクタール送出するトラックスプレーヤ
ーを用いて1ヘクタール当たり活性物Tf 1 k g
のtΩ与量とする。通常の温室条件下で24時間してか
ら、葉の裏面に、104遊走子のう(zoospora
ngia)/m lの水溶液をスプレーして接種する。
接種したh頁物は、高湿度の区画室中で261時間、通
常の温室条件下で5日間保持し、さ保護剤活性 試験は、葉面スプレーを用いた直接保護剤試験であり、
103分生子(conidia)/ m lを含む水溶
液でスプレーすることにより葉を接種することだけを変
えて(a)にiE!Mしたようにして行うものとする。
常の温室条件下で5日間保持し、さ保護剤活性 試験は、葉面スプレーを用いた直接保護剤試験であり、
103分生子(conidia)/ m lを含む水溶
液でスプレーすることにより葉を接種することだけを変
えて(a)にiE!Mしたようにして行うものとする。
試験は、試験管内の試験とする。アセトンに溶解した2
rn gの活性物質を含む(1,7m1sの溶液を、
20m1の熔融)\−フストレングスポテトフドウ糖寒
天(molten half−strength po
tat。
rn gの活性物質を含む(1,7m1sの溶液を、
20m1の熔融)\−フストレングスポテトフドウ糖寒
天(molten half−strength po
tat。
dextrose agar) (2gのポテト抽出物
、10gのブドウ糖および7.5gの寒天を1リンター
の水に溶解し121℃で15分間滅菌してつくる)に均
一に分散させ、得られる各20m1を9cmのぺ1・り
皿に設定してそれぞれのサンプルを作成する。得られる
サンプルの活性物質の濃度は1100ppである。設定
してから、暗所で20〜22°Cで培養したフルス)・
レングスポテトブドウ糖寒天(full streng
tb potato dextrose agar)上
のP。
、10gのブドウ糖および7.5gの寒天を1リンター
の水に溶解し121℃で15分間滅菌してつくる)に均
一に分散させ、得られる各20m1を9cmのぺ1・り
皿に設定してそれぞれのサンプルを作成する。得られる
サンプルの活性物質の濃度は1100ppである。設定
してから、暗所で20〜22°Cで培養したフルス)・
レングスポテトブドウ糖寒天(full streng
tb potato dextrose agar)上
のP。
ハーポトリコイデス(P、 herpotrichoi
des)の3〜4週令の培養物のストックプレート(s
tock plate)の前進縁(advancing
edge)から取った5 m mの直径の2つのプラ
グを、菌糸体側を最も上に゛して、各サンプルの表面に
等間隔で載置する。サンプルは、暗所に20〜22℃で
11日間培養してから評1皿するようにする。プラグの
幅を差し引いた直径の成長を測定し、結果を、活性物質
を含まない0.7mlのアセトンを20m1のハーフス
トレングスポテト寒天に分散させたサンプル上の532
長と比較する。
des)の3〜4週令の培養物のストックプレート(s
tock plate)の前進縁(advancing
edge)から取った5 m mの直径の2つのプラ
グを、菌糸体側を最も上に゛して、各サンプルの表面に
等間隔で載置する。サンプルは、暗所に20〜22℃で
11日間培養してから評1皿するようにする。プラグの
幅を差し引いた直径の成長を測定し、結果を、活性物質
を含まない0.7mlのアセトンを20m1のハーフス
トレングスポテト寒天に分散させたサンプル上の532
長と比較する。
(d)シートリング小麦ブライト居間[フサリアムカル
モリアム(Fusariom culmorium);
F s ]に対する活性 試験は、土壌かん注を用いた抗胞子形成試験である。表
面を滅菌した小麦の種子【バーワゴナ−(−var W
aggoner)]を、7xlO’胞子/mlを含む水
懸濁液(懸濁液80m1当たり種子60mg)に22°
Cで6時間浸漬することで接種する。次に、種子を砂の
鉢(1鉢当たり5個)に深さ1cmで播種する。接種′
し、植えて1日してから、土壌全体に一様に土壌かん注
(12%V / Vアセトン/水に0. 36 g/l
活性物質とした濃度)して10 k g / h aの
割合で活性物質を施す。次に鉢を温室に移し、25℃に
保ち、水を控えめに与える。
モリアム(Fusariom culmorium);
F s ]に対する活性 試験は、土壌かん注を用いた抗胞子形成試験である。表
面を滅菌した小麦の種子【バーワゴナ−(−var W
aggoner)]を、7xlO’胞子/mlを含む水
懸濁液(懸濁液80m1当たり種子60mg)に22°
Cで6時間浸漬することで接種する。次に、種子を砂の
鉢(1鉢当たり5個)に深さ1cmで播種する。接種′
し、植えて1日してから、土壌全体に一様に土壌かん注
(12%V / Vアセトン/水に0. 36 g/l
活性物質とした濃度)して10 k g / h aの
割合で活性物質を施す。次に鉢を温室に移し、25℃に
保ち、水を控えめに与える。
接種21日後、得られる幼植物を鉢からとりだし、その
根をそっと洗う。対照幼植物との比較を、茎つけ根およ
び上部の根の病害の発生を視覚により評価する。
根をそっと洗う。対照幼植物との比較を、茎つけ根およ
び上部の根の病害の発生を視覚により評価する。
試験は、葉面スプレーを用いた直接抗胞子形成試験であ
る。単葉段階にある小麦植物[cvママ−ラ−(cv
Mardler)]の葉を、8 x 10h胞子/ml
を含む水懸濁液でスプレーすることにより接種する。接
種した植物を、処理に先立ち、高い湿度の区画室中に2
4時間保持する。植物は、(a)に説明したようにトラ
ックスプレーヤーを用いて1ヘクタール当たり活性物質
1kgの投与量としてスプレーする。乾燥後、植物を標
準的な温室条件下で5日間保ってから、評価する。評価
は、胞子形成により覆われた葉の面積を対照の植物のそ
れと比較し、百分率で行う。
る。単葉段階にある小麦植物[cvママ−ラ−(cv
Mardler)]の葉を、8 x 10h胞子/ml
を含む水懸濁液でスプレーすることにより接種する。接
種した植物を、処理に先立ち、高い湿度の区画室中に2
4時間保持する。植物は、(a)に説明したようにトラ
ックスプレーヤーを用いて1ヘクタール当たり活性物質
1kgの投与量としてスプレーする。乾燥後、植物を標
準的な温室条件下で5日間保ってから、評価する。評価
は、胞子形成により覆われた葉の面積を対照の植物のそ
れと比較し、百分率で行う。
試験は、葉面スプレーを用いた直接抗胞子形戎試験であ
る。大麦幼植物[カルティバーゴールデンプロミス(c
uLitver Golden Promise)]の
葉を、試験化合物で処理する1日前に、ミルデユー分生
子てグスチングすることにより接種する。接種し′二L
ri Fりを、処理に先立ち、温室の室温と湿度で1夜
保つ。植物は、(a)に説明したようにトラックスプレ
ーヤーを用いて1ヘクタール当たり活性物質1kgの投
与量としてスプレーする。乾燥後、植物を周囲温度と湿
度の区画室に戻し、7日間してから、評価する。評価は
、胞子形成により覆われた葉の面積を対照の葉のそれと
次比較し百分率で行う。
る。大麦幼植物[カルティバーゴールデンプロミス(c
uLitver Golden Promise)]の
葉を、試験化合物で処理する1日前に、ミルデユー分生
子てグスチングすることにより接種する。接種し′二L
ri Fりを、処理に先立ち、温室の室温と湿度で1夜
保つ。植物は、(a)に説明したようにトラックスプレ
ーヤーを用いて1ヘクタール当たり活性物質1kgの投
与量としてスプレーする。乾燥後、植物を周囲温度と湿
度の区画室に戻し、7日間してから、評価する。評価は
、胞子形成により覆われた葉の面積を対照の葉のそれと
次比較し百分率で行う。
試験は、葉面スプレーを用いた直接保護剤試験である。
若いトマト植物の葉の上面を、上記(a)に記載したよ
うに活性物質の溶液でスプレーする。
うに活性物質の溶液でスプレーする。
標準的な温室条件下で24時間後、葉の上面を、104
胞子/mlを含むようにした水懸濁液でスプレーして接
種する。接種した植物を、高湿度の区画室中に72時間
保ってから取り出し、低い湿度(50〜70%の相対湿
度)とする。評価は、接種後、8日に行う。
胞子/mlを含むようにした水懸濁液でスプレーして接
種する。接種した植物を、高湿度の区画室中に72時間
保ってから取り出し、低い湿度(50〜70%の相対湿
度)とする。評価は、接種後、8日に行う。
(h)小麦ブラウンラスト病菌[プッシニアレコンジタ
(Puccinia Recondita);P r
]に対する試験は、葉面スプレーを用いた直接保護剤試
験である。小麦の幼植物[CVブリガント(cv Br
igand)]を1〜1.5葉段階まで成長させる。次
に、植物に、上記(a)に記載したようにトラックスプ
レーヤーを用いて1 k g / h aの投与量で試
験化合物をスプレーする。試験化合物は、0.04%の
界面活性剤(「ツイーン(TfEEN) 20 J−商
標)を含むアセトン/水(50: 50 v/v)の混
合物に含むようにした溶液または懸濁物として施す。
処理18〜24時間後、幼植物を、約105胞子/ml
を含む胞子水懸濁液を植物の全面にスプレーして接種す
る。接種後、18時間、植物を20〜22℃の温度で、
高湿度条件に保つ。
(Puccinia Recondita);P r
]に対する試験は、葉面スプレーを用いた直接保護剤試
験である。小麦の幼植物[CVブリガント(cv Br
igand)]を1〜1.5葉段階まで成長させる。次
に、植物に、上記(a)に記載したようにトラックスプ
レーヤーを用いて1 k g / h aの投与量で試
験化合物をスプレーする。試験化合物は、0.04%の
界面活性剤(「ツイーン(TfEEN) 20 J−商
標)を含むアセトン/水(50: 50 v/v)の混
合物に含むようにした溶液または懸濁物として施す。
処理18〜24時間後、幼植物を、約105胞子/ml
を含む胞子水懸濁液を植物の全面にスプレーして接種す
る。接種後、18時間、植物を20〜22℃の温度で、
高湿度条件に保つ。
その後、植物を、周囲温室条件−すなわち、温和な相対
湿度で温度20℃−に保つ。接種後10日して、胞子形
成している膿病により覆われた植物の面積を対照植物の
それと双比較し百分率で病気の評価を行う。
湿度で温度20℃−に保つ。接種後10日して、胞子形
成している膿病により覆われた植物の面積を対照植物の
それと双比較し百分率で病気の評価を行う。
(i)ぶとうべと病菌[ブラスモバラ(r’lasmo
ara viticola) ; P v a に
対する抗胞子形成活性試験は、葉面スプレーを用いた直
接抗胞子形成試験である。全ぶどう植物[(vカベ−ネ
ットサラビグノン(cv Cabernet Sauv
ignon)]の葉の下面を、試験化合物での処理の2
日前に、10’遊走子のう/mlを含む水懸濁液でスプ
レーして接種する。接種した植物を高湿度の区画室中に
24時間保持してから、次に、温室温間と湿度で24時
間保持する。植物が乾燥してから、感染した箕は、0.
04%W / Wの「トライトン(Triton)X−
L55」 (商標)(オクチルフェノールポリエトキシ
レート界面活性剤)を含む1・1水/アセトン中に活性
物質を含有する溶液で葉の下面をスプレーする。スプレ
ーは、620リツター/ヘクタールを放出する移動トラ
ックスプレーヤーにより行い、活性物質の濃度は、l
k g / h aの割合で施すように計算する。スプ
レーをした後、植物は、標準的な温室条件に96時間戻
し、次に、高湿度区画室に24時間移してから胞子形成
をするようにし、次に、評価を行う。評価は視覚による
ものとし、胞子形成により覆われた葉の面積を対照の曹
のらのと比較して百分率によるものとする。
ara viticola) ; P v a に
対する抗胞子形成活性試験は、葉面スプレーを用いた直
接抗胞子形成試験である。全ぶどう植物[(vカベ−ネ
ットサラビグノン(cv Cabernet Sauv
ignon)]の葉の下面を、試験化合物での処理の2
日前に、10’遊走子のう/mlを含む水懸濁液でスプ
レーして接種する。接種した植物を高湿度の区画室中に
24時間保持してから、次に、温室温間と湿度で24時
間保持する。植物が乾燥してから、感染した箕は、0.
04%W / Wの「トライトン(Triton)X−
L55」 (商標)(オクチルフェノールポリエトキシ
レート界面活性剤)を含む1・1水/アセトン中に活性
物質を含有する溶液で葉の下面をスプレーする。スプレ
ーは、620リツター/ヘクタールを放出する移動トラ
ックスプレーヤーにより行い、活性物質の濃度は、l
k g / h aの割合で施すように計算する。スプ
レーをした後、植物は、標準的な温室条件に96時間戻
し、次に、高湿度区画室に24時間移してから胞子形成
をするようにし、次に、評価を行う。評価は視覚による
ものとし、胞子形成により覆われた葉の面積を対照の曹
のらのと比較して百分率によるものとする。
明細さの淳C(内容に変更なし)
表主
試験は、葉面スプレーを用いた直接根絶試験である。稲
の幼植物(1鉢当たり約30本の幼植物)の曹に、試験
化合物での処理の20〜24時間前に、105胞子/m
lを含む水懸濁液をスプレーする。接種した植物を高湿
度中に1夜保持し、次に、乾燥させてから、(a)に記
載したようにしてトラックスプレーヤーを用いて1ヘク
タール当たり活性物質1kgの投与量としてスプレーす
る。
の幼植物(1鉢当たり約30本の幼植物)の曹に、試験
化合物での処理の20〜24時間前に、105胞子/m
lを含む水懸濁液をスプレーする。接種した植物を高湿
度中に1夜保持し、次に、乾燥させてから、(a)に記
載したようにしてトラックスプレーヤーを用いて1ヘク
タール当たり活性物質1kgの投与量としてスプレーす
る。
処理後、植物を、稲区画室中に25〜30℃で高湿度で
保持する。処理後4〜5日で評価を行い、対照植物と比
較し、壊死病害の密度と萎縮の程度に基づく評価をする
。
保持する。処理後4〜5日で評価を行い、対照植物と比
較し、壊死病害の密度と萎縮の程度に基づく評価をする
。
2
2
2
2
2
2
2
2
1
1
2
2
幾つかの化合物の殺菌活性を二次的スクリーニングによ
りさらに調べた。このことからある種の化合物が、ある
種の菌に対してかなり高い活性を有することが明らかと
なった。例1は、Fsに対して特に関心の持たれる活性
を有し、例9が、POに対して特に関心の持たれる活性
を有することが分かった。
りさらに調べた。このことからある種の化合物が、ある
種の菌に対してかなり高い活性を有することが明らかと
なった。例1は、Fsに対して特に関心の持たれる活性
を有し、例9が、POに対して特に関心の持たれる活性
を有することが分かった。
化合物のあるものたとえば例3は殺線虫活性を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは、任意には置換されていてもよいアリール
またはヘテロアリール基;Xは、アミノ基、または任意
には置換されていてもよいアルキル、アリールまたはヘ
テロアリール基を示し;そしてZは、水素原子またはア
ルカノイル基を示す)の化合物またはそのN−オキシド
で所定の箇所を処理することを特徴とする所定の箇所の
菌類を撲滅する方法。(2)Rが、フェニル基またはハ
ロゲン置換されたフェニル基を示す特許請求の範囲第1
項記載の方法。 (3)Xが、任意には置換されていてもよいアルキルま
たはフェニル基またはアミノ基、チエニル基またはピリ
ジル(N−オキシドを含む)基を示す特許請求の範囲第
1項または第2項記載の方法。 (4)Xが、アルキル基またはフェニル基を示す特許請
求の範囲第3項記載の方法。 (5)Zが、水素原子を示す上記特許請求の範囲のいず
れか1項に記載の方法。 (6)上記特許請求の範囲第1〜5項のいずれか1項で
定義した一般式 I の化合物の殺菌剤としての用途。 (7)Xが、2,6−ジクロロフェニル基を示さないこ
とを条件とした上記特許請求の範囲のいずれか1項に記
載の一般式 I の化合物自体。 (8)特許請求の範囲第7項記載の一般式 I の化合物
の製造方法において: (a)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、RおよびXは、特許請求の範囲第7項記載の意
味を有する、ただし、Xは、アミノ基を示さないものと
する)の化合物を塩基の存在下で高級アルキル亜硝酸塩
で処理をして;または (b)Xが、アミノ基を示す場合は、一般式R−N_2
CNの化合物をヒドロキシルアミンまたはその酸付加塩
で処理をして;または (c)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、RおよびXは、特許請求の範囲第7項記載の意
味を有する、ただし、Xは、アミノ基を示さないものと
する)の化合物を塩基および亜硝酸塩で処理をして; Zが、水素である一般式 I の未酸化化合物をそれぞれ
の場合に生じさせ;さらに、任意には該未酸化化合物を
誘導して一般式 I の他の新規な化合物を装置すること
を特徴とする一般式 I の化合物の製造方法。 (9)キャリヤーおよび有効成分として特許請求の範囲
第7項記載の一般式 I の化合物を含んでなる殺菌組成
物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8917854.5 | 1989-08-04 | ||
GB898917854A GB8917854D0 (en) | 1989-08-04 | 1989-08-04 | Biocidal compounds |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03141248A true JPH03141248A (ja) | 1991-06-17 |
Family
ID=10661161
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20401890A Pending JPH03141248A (ja) | 1989-08-04 | 1990-08-02 | 殺生物化合物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0414299B1 (ja) |
JP (1) | JPH03141248A (ja) |
BR (1) | BR9003787A (ja) |
DE (1) | DE69009900T2 (ja) |
ES (1) | ES2055303T3 (ja) |
GB (1) | GB8917854D0 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5426209A (en) * | 1992-11-06 | 1995-06-20 | Ube Industries, Ltd. | Process for producing a carbonic acid diester |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW221965B (ja) * | 1992-02-28 | 1994-04-01 | Ciba Geigy |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4270947A (en) * | 1979-07-02 | 1981-06-02 | Stauffer Chemical Company | α-(Phenylazo)-2,6-dichlorobenzaldimino esters and their use as herbicides |
-
1989
- 1989-08-04 GB GB898917854A patent/GB8917854D0/en active Pending
-
1990
- 1990-08-02 JP JP20401890A patent/JPH03141248A/ja active Pending
- 1990-08-02 BR BR909003787A patent/BR9003787A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-08-03 ES ES90202123T patent/ES2055303T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-03 DE DE1990609900 patent/DE69009900T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-03 EP EP19900202123 patent/EP0414299B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5426209A (en) * | 1992-11-06 | 1995-06-20 | Ube Industries, Ltd. | Process for producing a carbonic acid diester |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2055303T3 (es) | 1994-08-16 |
DE69009900D1 (de) | 1994-07-21 |
DE69009900T2 (de) | 1994-09-22 |
EP0414299A1 (en) | 1991-02-27 |
GB8917854D0 (en) | 1989-09-20 |
BR9003787A (pt) | 1991-09-03 |
EP0414299B1 (en) | 1994-06-15 |
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