JPS62207260A - 殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は菌を撲滅するための組成物とその撲滅方法、お
よびこのような組成物または方法において使用するため
の化合物に関するものである。

〔発明の背景〕

アナーレンヘミ−（Ａｎｎ、Ｃｈ＠ｍ、）　（／り７６
年）第２２２コ頁〜第２２３り頁には、下記の構造を有
する成極のす７タイミダゾロンの合成とポーラログラフ
特性が記載されておシ、 す この式の中でＸは水素原子またはフェニル基である。こ
の型の構造を有する化合物が殺菌活性を有することは、
上記の文献にも、また従来技術のどこにも教示されてい
ない。

〔研究に基づく知見事項〕

一群のナフタイミダゾロンの或ものが新規で、有用な殺
菌活性を有することがとζに発見された。

〔発明の構成〕

したがって、本発明は担体および、活性成分として、下
記の式■を有するナフタイミダゾロンを含む殺菌剤組成
物を提供するものであ）、この式の中で、Ｈａｔはハロ
ダン原子、好ましくは弗素原子、塩素原子または臭素原
子を表わし；Ｒ１は水素原子または随意に置換されたア
ルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基、アラルキル基、またはアリール基、好ましくはフ
ェニル基を表わし；Ｒ２はハロダン原子、好ましくは弗
素原子または塩素原子、あるいはアルキル基またはハロ
アルキル基を表わし；そしてｎは０゜ｌまたは２である
。

〔発明の詳細な説明〕

前記の置換基のうちのいずれかがアルキル置換基、アル
ケニル置換基またはアルキニル置換基を表わすか、また
はこれらを含むとき、この置換基は直鎖状または分校鎖
状でよく、モして／≠個以下、好ましくは６個以下、特
に≠個以下の炭素原子を含むことができ、そして好まし
い例はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ト
リデシル基、プロペニル基およびプロピニル基である。

前記置換基がシクロアルキル基を表わすとき、これは３
〜７０個、好ましくは３〜ざ個の炭素原子を含むことが
でき、そしてこれは好ましくはシクロプロピル基または
シクロヘキシル基である。前記置換基がアラルキルまた
はアリール置換基を含むとき、これは好ましくはそれぞ
れベンジル基またはフェニル基である。前記置換基のい
ずれかが随意に置換されているものとして示されている
とき、随意に存在している置換基は、殺虫剤化合物の開
発および／またはそれらの構造／活性、持続性、浸透性
またはその他の特性に影響を与えるための、このような
化合物の変性において慣用されている置換基のいずれか
であシ得る。このような置換基の特定な例は、ノ・ログ
ン原子、特に弗素原子、塩素原子または炭素原子、およ
びニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルキル基、
ハロアルキル基、アル；キシ基およびカル？ニル基を包
含している。

好ましくは、Ｈａｌは弗素原子、またはとシわけ塩素原
子を表わし：Ｒ１は水素原子、随意に弗素原子または塩
素原子、またはシアノ基、アルコキシ基またはアルコキ
シカルぎニル基によって置換された／〜／１個の炭素原
子を有するアルキル基、特にメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基またはトリデシル基、乙（ｈ以下の炭
素原子を有するアルケニル基またはアルキニル基、特に
プロペニル基またはプロピニル基、随意に弗素原子また
は塩素原子によって置換された、３〜ｇ個の炭素原子を
有するシクロアルキル基、特にシクロプロピル基または
シクロヘキシル基、ベンジル基またはフェニル基を表わ
し：Ｒ２は塩素原子または１〜６個の炭素原子を有する
アルキル基、特にメチル基を表わし、そしてｎはＯまた
は／である。特に、Ｈａｌが塩素原子を表わし；Ｒ１が
随意に弗素原子または塩素原子、またはシアノ基、メト
キシ基またはエトキシカルボニル基によって置換されて
いる、／〜≠個の炭素原子を有するアルキル基を表わし
；Ｒ２が塩素原子を表わし、そしてｎがＯまたはｌであ
る、式ＩＩの前記化合物中に、一層魅力的な殺菌活性レ
ベルが見出されるものと考えられる。

式ＩＩの化合物の多くは新規であシ、したがって本発明
はまたこれらの新規な化合物自体にも及んでいる。この
新規な化合物は、Ｈａｌが塩素原子であって、ｎ＝００
とき、Ｒ４が水素原子またはフェニル基でないことを条
件として、置換基が上に定義したとおシである式ＩＩの
ナフタイミダゾロンである。

本発明はまた、下記の弐■を有するアミツナ７トキノン
を、 （式中、Ｈａｌ　、　Ｒ１、Ｒ２およびｎという符号は
上に定義した意味を有する） クロルスルホニルイソシアネート（ＣＩＳ０２ＮＣＯ）
色反応させることからなる、一般式ＩＩの化合物の製造
方法を提供する。この反応は、好ましくは、反応剤をと
もに、例えば約！θ℃の温度まで温め、ついで混合物に
氷を加えてから戸遇することによって、所望の生成物が
回収される。

本発明はまた、式ＩＩの化合物を少なくとも１種の担体
と結合させることからなる、上に定義したような殺菌剤
組成物を製造する方法も包含している。

本発明の組成物中に加えられる担体は、例えば植物、撫
子または土壌であシ得る、処理すべき場所への適用を容
品にするか、あるいは貯蔵、輸送または取扱いを容易に
するために活性成分と処方する、あらゆる材料である。

担体は、常態では気体であるが、圧縮されると液体を形
成する材料を包含する固体または気体の材料であシ得、
そして殺菌剤組成物を処方するのく通常使用されるあら
ゆる担体を使用することができる。好ましくは本発明の
組成物はＯ０ｊ〜り５重量−の活性成分を含んでいる。

好適な固体の担体は、天然および合成の粘土および珪酸
塩、例えば、珪藻土のような天然シリカ；珪酸マグネシ
ウム、例えばタルク；珪酸マグネシウムアルきニウム、
例えばアタＩ４ルガイトおよびバーミキュライト；珪酸
アルミニウム、例えはカオリナイト、モンモリロナイト
および雲母：炭酸カルシウム；硫酸カルシウム：硫酸ア
ンモニウム；合成された酸化珪素水和物および合成され
た珪酸カルシウムまたは珪酸アルミニウム：元素、例え
ばカーがンおよび硫黄；天然樹脂および合成樹脂、例え
ばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニル、およびスチレンの重
合体および共重合体；固体の一すクロルフェノール；ビ
チューメン；ワックス；および固体肥料、例えば過燐酸
塩を包含している。

好適な液体の担体は、水；アルコール、例えばインプロ
パツールおよびグリコール；ケトン、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルインツチルケトンおよびシ
クロヘキサノン；エーテル；芳香族またはアラリファテ
ィック炭化水素、例えばベンゼン、トルエンおよびキシ
レン；石油留分、例えば灯油および軽質鉱油；塩素化炭
化水素、例えば四塩化炭素、ペルクロルエチレンおよび
トリクロルエタンを包含している。異なる液体の混合物
も屡々適している。

農業上の組成物は屡々濃厚な形に処方されて輸送され、
これはついで、施用前、使用者によって希釈される。表
面活性剤である少量の担体が存在すると、この希釈プロ
セスが容易となる。かくして、好ましくは、本発明の組
成物中の少なくとも１種の担体は表面活性剤である。例
えは、本組成物は少なくとも１種が表面活性剤である少
なくとも２種の担体を含むことができる。

表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であル得、そ
れは非イオン性でも、あるいはイオン性でもよい。好適
な表面活性剤の例は、ポリアクリル酸およびリグニンス
ルホン酸のナトリウム塩またはカルシウム塩；分子中に
少なくとも１２個の炭素原子を含む脂肪酸または脂肪族
アミンまたはアミドとエチレンオキシドおよび／ｌたは
プロピレンオキシドとの縮合物：グリセロール、ソルビ
トール、サッカロースまたはペンタエリスリトールの脂
肪酸エステル：これらのエステルとエチレンオキシドお
よび／またはプロピレンオキシドとの縮合物；脂肪族ア
ルコールまたはアルキルフェノール、例えばｐ−オクチ
ルフェノールまたはｐ−オクチルクレゾールとエチレン
オキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮合生
成物：これらの縮合生成物のサルフェートまたはスルホ
ネート；分子中に少なくとも１０個の炭素原子を含む硫
酸エステルまたはスル央ン酸エステルのアルカリ金属塩
またはアルカリ土類金属塩、好ましくはナトリウム塩、
例えば２ウリル硫酸ナトリウム、第二級アルキル硫酸ナ
トリウム、スルホン化したひまし油のナトリウム塩、お
よびアルキルアリールスルホン酸ナトリウム、例えばド
デシルベンゼンスルホネート；およびエチレンオキシド
の重合体並びにエチレンオキシドとプロピレンオキシド
との共重合体を包含している。

本発明の組成物は、例えに湿潤性粉末、粉剤、顆粒、溶
液、乳化性濃厚液、エマルジョン（乳剤）、懸濁濃厚液
およびエアゾールの形に処方することができる。湿潤性
粉末は、通常コＪ−，３０または７Ｊ−重量％の活性成
分を含むとともに、固体の不活性担体のほかに１通常３
〜ＩＱ重量−の分散剤、および必要ならば、０−１０重
量−の安定剤および／ｌたは他の添加剤１例えば浸透剤
または展着剤を含んでいる。粉剤は、通常、湿潤性粉末
と同様な組成を有するが分散剤を含まない粉剤濃厚物の
形に処方され、そして現場でさらに固体担体によシ希釈
されて、普通００３〜１０重量％の活性成分を含む組成
物となる。！Ｉ粒は１通常ｌＯ〜１００ＢＳメツシュ（
／、Ａ７４〜０．７５２ｍ）の寸法を有するように調製
され、そして凝集法または含浸法によって製造すること
ができる。一般に、顆粒はＯＪ〜７３重量％の活性成分
とＯ〜１０＠ｉ％の添加剤、例えば安定剤、表面活性剤
、遅延放出改変剤および結合剤を含んでいる。所謂「乾
燥流動性粉末（ｄｒｙ　ｆｌｏｗａｂｌｓ　ｐｏｗｄｅ
ｒ　）　Ｊは比較的高濃度の活性成分を含む比較的小さ
な顆粒から成る。乳化性濃厚液は、通常、溶剤および必
要な場合の共溶剤のほかに、１Ｏ−ｊＯ’１ｗ／マの活
性成分、２〜２０％Ｗ／マの乳化剤および０−２０１ｂ
ｖ／マのその他の添加剤、例えば安定剤、浸透剤および
腐食防止剤を含んでいる。懸濁濃厚液は、通常、安定な
非沈降性の流動生成物が得られるように混合され、そし
て普通１０〜７！重量％の活性成分、Ｏ，Ｊ″〜／ｊ重
量％の分散剤、００１〜７０重量−の懸濁剤、例えは保
護コロイドおよびシクソトロビー付与剤、θ〜ｌＯ重量
−のその他の添加剤、例えば脱泡剤、腐食防止剤、安定
剤、浸透剤および展着剤、並びに水または活性成分を実
質的に溶解しない有機液体を含み；沈澱防止を助けるた
めに、あるいは水に対する凍結防止剤として成極の有機
固体材料または無機塩を処方物中に溶解させて含有させ
てもよい。

水性の分散液およびエマルジョン、例えば、本発明の湿
潤性粉末または濃厚液を水で希釈することによって得ら
れる組成物も本発明の範囲内に入る。前記エマルジョン
は油中水量または水中油型のものでよく、濃い「マヨネ
ーズ」状の稠度をもつことができる。

本組成物はまた他の成分、例えば殺虫性、特に殺昆虫性
、殺ダニ性、除草性または殺菌性を有する他の化合物を
含むことができる。

本発明化合物の予防活性の持続時間を増大する上で特に
興味のあるものは、保護しようとする植物の雰囲気中に
殺菌性化合物を徐々に放出させる担体を使用することで
ある。このよう表遅延放出性の処方物は１例えば、ぶど
う植物の根に隣接した土壌の中に挿入するか、あるいは
ぶどう植物の幹に直接その処方物を適用できる接着性成
分を含むことができる。

本発明はなおその上Ｋ、上に定義した一般式Ｈのす７タ
イミダゾロンを殺菌剤として使用すること、およびこの
ような誘導体で１例えば菌の攻撃を受けるか、または受
けた植物、このような植物の種子、あるいはこのような
植物が生長しつつあるか、または生長しようとする媒体
である場所を処理することからなる、その場所で菌を撲
滅する方法を提供するものである。

本発明は菌の攻撃に対する作物植物の保護について広く
適用することができる。保護することができる代表的な
作物は、ぶどうの樹、穀物作物、例えば小麦および大麦
、米、豆およびシんごの樹を包含している。予防期間は
通常、選択された個個の化合物はかシでなく、種々の外
部的な要因、例えは適当な処方物を使用することによっ
て普通その衝撃が和らけられる気候によっても左右され
る。

本発明は以下の実施例によってさらに理解が深められる
。

〔実施例および発明の効果〕

実施例１ 氷で冷やし九二塩化メチレン（７Ｊｔ）中に２−クロル
−３−メチルアミノ−へ弘−す７トキノン（／、弘に９
）が懸濁している懸濁液に、クロルスルホニルイソシア
ネート（ｊり！−）を２時間にわたって少しずつ加えた
６反応混合物を氷点温度においてさらに２時間攪拌し死
後、過剰の水の中に注意深く注入した。有機相を分離し
て、水性相を二塩化メチレンで再び抽出した。合体した
有機エキストラクトを乾燥しく硫酸マグネシウムによる
）、−過し、そして蒸発させて容量を減らした。

生成した赤い溶液を短いシリカカラムを通過させて、所
望の生成物を、２／Ｊ℃以上の融点（分解を伴う）を有
する赤色固体の形で得た。

分析 Ｃｌ２Ｈ−２０２Ｃ１に関する計算値：Ｃ！♂、弘；彪
、り：Ｎ／／、弘測定値：ｃｓｒ、λ；幻、／：　Ｎ／
／、ｌｒ実施例／で述べたのと同様な方法に従って、さ
らＶｃｌＡ−クロルナフタイミダシロン誘導体を製造し
、その物理的特性と分析値を下記の第１表に示した。こ
の表において、各化合物は次の式の中の置換基Ｒ１およ
びＲ２を引用して示した。

閤　　　　閤　　　　閤　　　　閑　　　Ｑ　　　　頃
　　　。

氷　　　　）　　　　＼　　　　）　　　　）　　　　
暮　　　　ｈ２２ｇ、２２，２２２　　χ　χ　　２２
２２２２ＥＥ　　匡　　閤　閑　　閤　　閃　　閑　　
閑　頴　　閃　ミ　　閤　頴　　悶　閑ＣＪＣＪＣＪ（
ＪＣＪＣＪ　　　ω　　ロ　　Ｑ　　Ｑ　　Ｑ　　ω　
　（、）ＣＪ（Ｊ（ＪＱ　　　　　悶　　　　　ＣＪ　
　　　　　Ｅ　　　　　ｕ　　　　　　閑　　　　　Ｑ
　　　　　閤一１ｌｑ　　　　　　＃”ｉｑ　　　ζ＼
　　　　　　　　　　　　　　　　　　辱　　　　　　
　　　　　褐　　　　　さ実施例３２ 本発明の化合物の殺菌活性を以下の試験によって調査し
た。

この試験は葉の吹付けを使用する直接の予防試験である
。ぶどう植物（ａｙ　Ｃａｂ＠ｒｎ＠ｔ　Ｓａｕｖｌｇ
ｎｏｎ）全体の葉の裏面に％ｏ、ｏ　ＩＡｓの「トリト
ン（Ｔｒｉｔｏｎ）Ｘ−／ｊ’ｊ　Ｊ　（商標）を含む
／：ｌの水／アセトン混合物中に活性物質を溶かした溶
液を吹き付ける。この吹付けは、乙、ｉ！　ＯＬ７　ｈ
ａを放出する可動トラックスプレヤによって遂行し、活
性物質の濃度は／　ｋｇ／ｈａの施用量を与えるように
計算する。つづいて通常の温室状態の下に２弘時間放置
した後、／ｓｇに付き／　０’個の遊走子嚢を含む水溶
液で噴霧することによって表の裏面に接種する。接種さ
れた植物を湿度の高い区画室の中で２４を時間１通常の
温室条件下で！日間保持し、ついでさらにコ弘時間高湿
度の中に戻す、対照用の葉と比較した、胞子形成によシ
被覆された葉の面積の百分率を基に評価する。

Ｌｎ　＊　）に対する活性 この試験は葉の吹付けを使用する直接の治療試験である
＊／ｗｔに付き／　Ｘ　／　０’個の胞子を含む水性懸
濁液を噴霧することＫよって、−葉段階にある小麦植物
（ｅｖ　Ｍａｒｄｌ＠ｒ　）の系に接種する。この！Ｉ
種された植物を、処理に先立って、湿度の高い区画室の
中に２４Ａ時間保持する。この植物に、上記の（、）に
記載したトラックスプレヤを使用して、試験化合物の溶
液を、／ヘクタール当シ活性物質／ｋｆの施用量で噴霧
する。乾燥後、植物を２０〜２ｊ℃および中程度の湿度
に６〜ｌｒ日間保持してから評価する。評価は対照植物
の葉の上の病変と比較した、葉ごとの病変の密度を基に
している。

（、）　　大麦のうどんこ病（Ｅｒｙｓｌｐｈ＠ｇｒａ
ｍｉｎｉｓ　ｆ。

この試験は策の吹付けを使用する直接の治療試験である
。試験化合物で処理する前に、うどんζ病の分生子を散
布することによって、大麦の苗（ａｖ、　Ｇｏｌｄｅｎ
　Ｐｒｏｍｉｓｅ　）の葉に接種する。処理に先立って
、この接種された植物を温室雰囲気の温度と湿度に一晩
保持する。この植物Ｋ、前記の（１）Ｋ記載したトラッ
クスプレヤを使用して、ｌヘクタール当ル活性物質１ｋ
ｇの施用量で試験化合物を噴霧する。乾燥後、植物を２
Ｏ−Ｊｊ’Ｃおよび中程度の湿度にある区画室に戻して
７日間保管した後、評価する。評価は対照植物の葉の上
の胞子形成と比較した、電子形成によシ被榎された葉の
面積の百分率を基にしている。

Ｋ対する活性 この試験は葉の吹付けを使用する直接の治療試験である
。試験化合物で処理する前に、／ｍｌ付き１０’ａの胞
子を含む水性懸濁液をコメの苗（ｌ鉢に付き約３０本の
苗）の葉に２０〜２≠時間噴霧する。（ａ）に記載した
トラックスグレヤを使用してｌヘクタール当り活性物質
／に９の施用量で試験化合物を噴霧する前に１．上記の
接種された植物を一晩高湿度の中に保持した後、乾燥す
る。処理の後、２ｊ〜３０℃および高湿度において植物
をコメの区画室の中に保管する。評価は処理後≠〜！日
目に行われ、対照植物と比較したときの葉ごとの壊痘性
病変の密度を基にしている。

Ｋ対する活性 この試験は葉の吹付けの形で適用される試験化合物の接
触予防活性を測定するものである。

２番目の本当の葉が伸びた段階までトマトの苗（ｅｖ　
Ｏｔ＋ｔｄｏｏｒ　Ｇｌｒｌ　）を生長させる。（ａ）
　Ｋ記載したトラックスプレヤを使用して植物を処理す
る。

ｏ、ｏ≠−の表面活性剤（「ツイーン（ＴＷＩＩＮ）、
２０Ｊ−商標）を含むアセトンと水との混合物（！Ｏ：
！Ｏφ）Ｋ溶解させた溶液または懸濁させた懸濁液の形
で試験化合物を使用する。

処理してから１日後に、ノーに付き／　０’個の電子を
含む輪紋病（Ａ、Ｓｏｌａｍｌ　）の分生子の懸濁液を
葉の上側表面に噴霧することＫよって百に接種する。接
種してから３日間、１００％またはそれに近い相対湿度
および２１℃において、植物を温室の区画室内で湿った
状態に保つ。その後植物を湿った状態ではあるが飽和し
ていない状態に保持する。

接種してから７口径Ｋ、病変の密度と拡がシを基に病気
を評価する。

ｐｈｘ　）に対する活性 この試験は小麦のアイスポットを起こす菌に対する化合
物の生物体外における活性を測定するものである。

試験化合物をアセトン中に溶解または懸濁させ、そして
溶融した強度が半分のポテトデキストロース寒天に加え
て、上記化合物／　００　ｐｐｍとア七トン３．３チの
最終濃度を生じさせた。寒天を固定し／弘日間培養した
培養液からとり九寒天／菌糸体の６騙直径のプラグ（ｐ
ｌｕｇ　）をプレートの上に接種する。

グレートを一０１ｌｌ：ＶＣおいて１２日間培養し、そ
して接種したプラグから生じた放射状（半径方向）の生
長を測定する。

上記試験における病気の抑制程度を、下記の基準、すな
わち ０＝ＳＯチ未満の病気の抑制 御＝約Ｊ−０−♂０％の病気の抑制 コ＝ざＯチを越える病気の抑制 に従った、希釈剤を噴霧した対照試験と比較した格付け
の形で表わす。

第２表 弘　　１２ ｊ　　−／ ｒ　　　　　λ タ　　　　　　　　　　　２　　　　　　　　　　　　
　／／ｌ　　　／ １２　　　λ　ｌ ／３　　　　ｌ　／ ｌ≠　　２２１ ／３　２　　　ｌ ／Ａ　　２　　　　／ ／７　２　　　　ｌ 第　λ　表（つづき） ／ｒ　　　　　　　コ　　　　　λ ２１　　　　　　コ ２１Ａ　　　　　　　２ ２１、　　　　　　　　／ λタ　　　　　　　　λ

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. （１）担体および、活性成分として、下記の式を有する
   ナフタイミダゾロンを含む殺菌剤組成物、▲数式、化学
   式、表等があります▼ 式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし；Ｒ＿１は水素原
   子または随意に置換されたアルキル基、シクロアルキル
   基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、また
   はアリール基を表わし；Ｒ＿２はハロゲン原子、あるい
   はアルキル基またはハロアルキル基を表わし；そしてｎ
   は０、１または２である。
2. （２）活性成分が、式IIの中でＨａｌが弗素原子、塩素
   原子、または臭素原子を表わし；Ｒ＿１が水素原子、随
   意に弗素原子または塩素原子、あるいはシアノ基、アル
   コキシ基またはアルコキシカルボニル基で置換されてい
   る、１〜１４個の炭素原子を有するアルキル基、６個以
   下の炭素原子を有するアルケニル基またはアルキニル基
   、随意に弗素原子または塩素原子によって置換されてい
   る、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル基、ベ
   ンジル基またはフェニル基を表わし；Ｒ＿２が塩素原子
   または１〜６個の炭素原子を有するアルキル基を表わし
   、そしてｎが０または１である、上記式IIの化合物であ
   る、特許請求の範囲第（１）項記載の組成物。
3. （３）Ｈａｌが塩素原子を表わし；Ｒ＿１が随意に弗素
   原子または塩素原子、あるいはシアノ基、メトキシ基ま
   たはエトキシカルボニル基によって置換されているメチ
   ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基またはトリデシ
   ル基、プロペニル基またはプロピニル基、随意に弗素原
   子または塩素原子によって置換されているシクロプロピ
   ル基またはシクロヘキシル基、あるいはベンジル基また
   はフェニル基を表わし；そしてＲ＿２が塩素原子または
   メチル基である、特許請求の範囲第（２）項に記載の組
   成物。
4. （４）少なくとも２種の担体を含み、かつそのうちの少
   なくとも１種が表面活性剤である、特許請求の範囲第（
   １）項、第（２）項、または第（３）項記載の組成物。
5. （５）特許請求の範囲第（１）項に定義されているナフ
   タイミダゾロンを少なくとも１種の担体と結合させるこ
   とからなる、特許請求の範囲第（１）項に定義された殺
   菌剤組成物の製造方法。
6. （６）Ｈａｌが塩素原子であってｎ＝０であるときに、
   Ｒ＿１が水素原子でないか、またはフェニル基でないこ
   とを条件として、Ｈａｌ、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびｎが特
   許請求の範囲第（１）項に定義したとおりの意味を有す
   る、特許請求の範囲第（１）項に示された、式IIのナフ
   タイミダゾロン。
7. （７）クロルスルホニルイソシアネートを下記の式III
   を有するアミノナフトキノンと加熱することからなる、
   特許請求の範囲第（６）項に定義された化合物の製造方
   法、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、符号Ｈａｌ、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびｎは特許請求
   の範囲第（６）項において定義した意味を有する。
8. （８）殺菌剤として有効な量の、特許請求の範囲第（１
   ）項〜第（４）項のいずれか一つに記載された組成物、
   あるいは特許請求の範囲第（６）項記載の化合物で、あ
   る場所を処理することを特徴とする、その場所で菌を撲
   滅する方法。
9. （９）前記場所が、菌の攻撃を受けるか、または受けた
   植物、このような植物の種子、あるいは植物が生長しつ
   つあるか、または植物を生長させようとする媒体を含む
   、特許請求の範囲第（８）項記載の方法。
10. （１０）特許請求の範囲第（１）項〜第（６）項のいず
    れか一つに定義されている式IIの化合物を殺菌剤として
    使用して菌を撲滅する方法。