CN87101634A - 杀真菌剂 - Google Patents

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Abstract

以下式的萘并咪唑酮为有效成分的杀真菌组合物其中Ha1代表卤素原子；R1代表氢原子或不同的烃取代基；R2代表卤素原子或烷基或卤代烷基；n为0，1或2；该类化合物可以用作杀真菌剂，本文还公开了式II的某些新的萘并咪唑酮类及其制备方法。

Description

本发明涉及杀真菌组合物及杀真菌的方法，并涉及用于该组合物或方法的化合物。
Ann.Chem.（1976）2222-39描述了某些萘并咪唑酮类（Ⅰ）的合成和极谱特性：
Figure 87101634_IMG4
其中X为氢原子或苯基。在该篇参考文献以及其它先有技术中，均未讲述该结构类型化合物具有杀真菌活性。
现已发现一组萘并咪唑酮，其中一些是新的化合物，具有有效的杀真菌活性。因此，本发明提供了杀真菌组合物，该组合物包括载体和作为有效成分的萘并咪唑酮式（Ⅱ）：
Figure 87101634_IMG5
其中Hal代表卤素，优选氟，氯或溴原子;R1代表氢原子或有选择取代的烷基，环烷基，链烯基，炔基，芳烷基或芳基，优选苯基;R2代表卤素，优选氟或氯原子或烷基或卤代烷基;n为0，1或2。
当任何前述的取代基代表或含有烷基，链烯基或炔基取代基时，该取代基可以是线性的或带支链的，并最多可含有14个碳原子，含有直到6个碳原子较好，并且含直到4个碳原子更好，合适的例子是甲基，乙基，丙基，丁基，十三烷基，丙烯基和丙炔基。当其代表环烷基时，可含有3～10个碳原子，最好含3-8个碳原子，以环丙基或环己基为宜。当其含有芳烷基或芳基取代基时，最好分别为苄基或苯基。当把任何前述的取代基称为有选择的取代时，该有选择存在的取代基可以是在农药化合物的研究中通常应用的取代基，和/或是为影响其结构活性关系、持久性、渗透性或其它特性而进行的农药化合物结构改造中通常应用的取代基。这类取代基的具体实例包括卤素，特别是氟，氯或溴原子，和硝基，氰基，羟基，烷基，卤代烷基，烷氧基及烷氧基羰基。
Hal代表氟原子较好，为氯原子更佳，R1代表氢原子;1-14个碳原子的烷基，特别是甲基，乙基，丙基，丁基或十三烷基，可有选择地被氟或氯原子、或氰基、烷氧基或烷氧基羰基所取代;至多6个碳原子的链烯基或炔基，特别是丙烯基或丙炔基;3-8个碳原子的环烷基，特别是环丙基或环己基，可有选择地被氟或氯原子、苄基或苯基所取代;R2代表氯原子或1-6个碳原子的烷基，特别是甲基，并且n为0或1。特别是，在上述式Ⅱ化合物中，似乎可发现更有效的杀真菌活性的化合物，其中Hal代表氯原子;R1代表可被氟或氯原子或氰基、甲氧基或乙酯基有选择取代的1-4个碳原子的烷基;R2代表氯原子并且n为0或1。
许多式Ⅱ化合物是新的，因此，本发明也提出了这些新的化合物。这些新化合物是萘并咪唑酮类（Ⅱ），其中取代基如上所述，条件是当Hal为氯原子和n＝0时，R1不是氢原子或苯基。
本发明也提供通式Ⅱ化合物的制备方法，该方法包括使式Ⅲ的氨基萘醌：
Figure 87101634_IMG6
与氯磺酰异氰酸酯（clso2NCO）反应，Hal，R1，R2和n的定义如上。通过将反应物一起适当地加热，例如加热到约50℃进行反应，将混合物加到冰中，然后过滤，可以方便地得到所需产物。
本发明还包括配制如上所定义的杀真菌组合物的方法，该方法包括使式Ⅱ化合物与至少一种载体组合。
本发明组合物中的载体是任何能与有效成分配方而有利于应用到需施药处的物质，例如需施药处可以是植物，种子或土壤，或载体是有利于贮藏，运输或处理的物质，载体可以是固体或液体，包括通常为气体但已被压缩形成液体的物质，任何通常用于配制杀真菌组合物的载体都可以使用。本发明组合物最好含有0.5-95%（W/W）的有效成分。
合适的固体载体包括天然的和合成的粘土和硅酸盐，例如天然硅石（如硅藻土）;硅酸镁（如滑石）;硅酸铝镁（如硅镁土和蛭石）;硅酸铝（如高岭土，蒙脱石和云母类）;碳酸钙;硫酸钙;硫酸铵;合成的水合氧化硅和合成的硅酸钙或硅酸铝;元素（如碳和硫）;天然的和合成的树脂（如苯并呋喃树脂，聚氯乙烯，和苯乙烯聚合物和共聚物）;固体多氯酚;沥青;蜡;和固体肥料（如过磷酸盐）。
合适的液体载体包括水;醇类，例如异丙醇和乙二醇;酮类，例如丙酮，丁酮，甲基异丁基酮和环己酮;醚类;芳香烃或芳脂族烃类，如苯，甲苯和二甲苯;石油馏分，如煤油和轻矿物油;氯化烃类，如四氯化碳，全氯乙烯和三氯乙烷。各种液体的混合物常常是适宜的。
农用组合物经常被配制并以浓缩物形式运输，在使用之前由使用者加以稀释。含少量表面活性剂的载体有利于该稀释过程。因此，最好在本发明的组合物中有至少一种载体是表面活性剂。例如，该组合物可以含有至少两种载体，其中至少一种是表面活性剂。
表面活性剂可以是乳化剂，分散剂或湿润剂;它可以是非离子型的或离子型的。合适的表面活性剂的例子包括聚丙烯酸和木素磺酸的钠盐或钙盐;在分子中至少含有12个碳原子的脂肪酸或脂族胺或脂族酰胺与环氧乙烷和/或氧化丙烯的缩合物;甘油、山梨醇、蔗糖或季戊四醇的脂肪酸酯;上述脂肪酸酯与环氧乙烷和/或氧化丙烯的缩合物;脂肪族醇或烷基酚，例如对-辛酚或对-辛甲酚，与环氧乙烷和/或氧化丙烯的缩合产物;上述缩合产物的硫酸盐或磺酸盐;在分子中至少含有10个碳原子的硫酸酯或磺酸酯的碱金属或碱土金属盐类，最好为钠盐，例如十二烷基硫酸钠，仲烷基硫酸钠，磺化蓖麻油的钠盐，和烷芳基磺酸钠（如十二烷基苯磺酸盐），环氧乙烷的聚合物及环氧乙烷和氧化丙烯的共聚物。
本发明的组合物可配制成为可湿性粉剂，粉剂。颗粒剂，溶液剂，乳油，乳浊液，悬浮浓缩物和气溶胶。可湿性粉剂通常含有25，50或75%（W）的有效成分，并且通常除含固体惰性载体外，还含有3-10%（W）的分散剂，必要时，还含有0-10%（W）的稳定剂和/或其它添加剂（如渗透剂或粘着剂）。粉剂通常配制为与可湿性粉剂具有类似成分的母粉，但没有分散剂，并在地里用更多的固体载体稀释，得到通常含有1/2-10%（W）有效成分的组合物。颗粒剂通常制成10-100目（英国标准筛孔）（1676-0.152毫米）的颗粒，并可用附聚或浸渍技术制备。一般来说，颗粒剂应含有1/2-75%（W）有效成分和0-10%（W）添加剂（如稳定剂，表面活性剂，缓慢释放改性剂和粘合剂）。所谓的“干燥流动性粉末”系由具有相当高浓度的有效成分的较小颗粒所组成。乳油除含有机溶剂外，必要时，通常还含有助溶剂，10-50%（W/V）有效成分，2-20%（W/V）乳化剂和0-20%（W/V）其它添加剂（如稳定剂、渗透剂和腐蚀抑制剂）。悬浮浓缩物通常被混合，以便获得稳定的不沉降的流动性产物，并通常含有10-75%（W）有效成分，0.5-1.5%（W）分散剂，0.1-10%（W）悬浮剂（如保护胶体和触变剂），0-10%（W）其它添加剂（如消泡剂、腐蚀抑制剂、稳定剂、渗透剂和粘着剂），以及有效成分实质上不溶解的水或有机液，某些有机固体或无机盐在配制时可溶解，从而有助于预防沉降或可作为水的防冻剂。
水分散剂和水乳浊液，例如用水稀释本发明所述的可湿性粉剂或母粉所获得的组合物，也属于本发明范围之内。所述乳浊液可以属于油包水型或水包油型，并具有稠密的象“蛋黄酱”样的稠度。
该组合物还可以含有其它成分，例如具有农药作用的其它化合物，特别是杀虫剂，杀螨剂，除草剂或杀真菌剂。
应用能使杀真菌化合物缓慢释放到需要保护的植物环境中的载体，以延长本发明化合物保护作用的持续时间是特别重要的。例如可将这种缓慢释放的配方埋入藤本植物周围的土壤中，或者将其包含在能使之直接施用于藤本植物茎的粘合成分中。
本发明还提供如前所定义的具有通式Ⅱ的苯并咪唑酮类化合物，作为杀真菌剂的应用，以及在某一场所杀真菌的方法，该方法包括用上述衍生物处理该场所，例如可以用上述衍生物处理已经遭受或将要遭受真菌侵袭的植物、这些植物的种子、或正在生长或将要生长这些植物的介质。
本发明在保护农作物不受真菌侵袭方面具有广泛的适用性。典型的可受到保护的农作物包括藤本植物，象小麦和大麦、稻之类的谷类作物，豆科植物和苹果。保护的持续时间一般取决于所选用的各个化合物，并且还取决于各种客观因素，例如气候，一般可通过应用合适的配方使客观因素的影响得到缓和。
从下面的实施例可进一步理解本发明。
实施例1
3-甲基-4-氯萘并-（1，2-d）-咪唑-2，5-二酮
将氯磺酰异氰酸酯（595毫升在二小时内逐滴加到用冰冷却的2-氯-3-甲氨基-1，4-萘醌（1.4公斤）的二氯甲烷（7.5升）悬浮液中，将反应混合物在0℃再搅拌2小时，然后小心倾入过量水中。将有机相分离，并再用二氯甲烷萃取水相。合并的有机提取物经干燥（硫酸镁），过滤并蒸发，以减少体积。使生成的红色溶液经过一短的一氧化硅柱，得到所需的产物，为红色固体，熔点（分解）为215℃以上。
分析
C12H7N2O2Cl的
理论值（%）：C58.4;H2.9;N11.4
实验值（%）：C58.2;H3.1;N11.6
实施例2-34
按实施例1所述的类似方法，可以制得4-氯萘并咪唑酮类衍生物，其物理特性和分析数据见下面表1。该表中的化合物与下式一致，其中取代基R1和R2参照下式中R1和R2：
Figure 87101634_IMG7
Figure 87101634_IMG8
Figure 87101634_IMG9
Figure 87101634_IMG10
Figure 87101634_IMG11
Figure 87101634_IMG12
Figure 87101634_IMG13
实施例35
用下列试验检查本发明化合物的杀真菌作用。
（a）对藤本植物霜霉病（葡萄生单轴霉;P.V.P）的直接保护作用
本试验是利用喷雾叶片观察其直接保护作用。用溶有有效物质并含0.04%“TritonX-155”（商品名）的1∶1水/丙酮溶液喷淋整个藤本植物（CV Cabernet Sauvignon）叶子的下表面。用每公顷产生620升的移动式履带喷雾器（moving track sprayer）进行喷淋，并且计算有效物质的浓度为1公斤/公顷（施药比例），24小时之后，在标准暖房条件下，用每毫升含有104个游动孢子囊的水溶液喷雾，接种在叶的下表面。将接种的植物在高温度箱中保存24小时，于标准暖房条件下放5天，然后再返回高湿度箱中放置24小时。与对照组叶子相比，根据孢子形成所覆盖叶面的百分比进行评价。
（b）对小麦叶斑病（Leptosphaeria    nodorum;Ln）的作用。
本试验是利用喷雾叶片观察其直接治疗作用。在单叶期，小麦植物（CV Mardler）的叶，用含有1×106个孢子/毫升的悬浮水溶液喷雾进行接种。在处理前，将接种的植物在高湿度箱中保存24小时。用如（a）中所述的履带喷雾器以每公顷1千克有效物质的剂量，将该试验化合物喷淋植物。干燥后，将植物保存在20-25℃和适当潮湿的条件下6-8天。随后，与对照植物的叶子相比，以每片叶子病灶的密度为基准进行评价。
（c）对大麦白粉菌（禾白粉菌f.SP.hordei;Eg）的作用
本试验是利用喷雾叶片观察其直接治疗作用，用试验化合物处理的前一天，大麦籽苗（CV    Golden    promise）叶通过撒上霉病分生孢子而使其接种。在处理之前，将接种的植物保存在暖房环境温度和湿度下过夜。用如（a）中所述的履带喷雾器，以每公顷1千克有效物质的剂量。将该试验化合物喷淋植物。干燥后，再使植物返回到20-25℃和适当湿度的箱内放置7天。随后，与对照叶相比，以孢子的形成所覆盖叶面的百分数为基准进行评价。
（d）对稻叶瘟病（Pyricularia    oryzae;PO）的作用。
本试验是利用喷雾叶面观察其直接治疗作用。用试验化合物处理之前20-24小时，将含有105个孢子/毫升的悬浮水溶液喷淋稻苗叶（每盆约有30个籽苗）。将接种的植物保存在高湿度下过夜，然后先使之干燥，再用如（a）中所述的履带喷雾器以每公顷1千克有效物质的剂量，将该试验化合物喷淋植物。处理后，将植物保存在25-30℃和高湿度的稻箱中。处理后4-5天进行评价，与对照植物相比，根据每片叶坏死病灶的密度进行评价。
（c）对蕃茄早疫瘟（Alternaria    solani;As）的作用。
本试验测定用作喷雾叶的试验化合物的接触性预防作用。
使蕃茄籽苗（CV    Outdoor    Girl）生长到使第二片真叶扩展的阶段。用如（a）中所述的履带喷雾器施药。试验化合物可以含有0.04%表面活性剂（“吐温20“一商品名）的丙酮和水（50∶50V/V）混合物的溶液或悬浮液应用。
在处理后一天，用含有104个孢子/毫升的A.solani悬浮液喷淋叶的上表面使籽苗接种。接种后3天，将植物保存在相对湿度为100%或接近100%和21℃的潮湿暖房中。此后，将植物保存在湿的，但不饱和的条件下。
接种后7天，根据病灶的密度和扩散的程度进行评价。
（f）在体外，对小麦色斑（假麦叶白霉;PhI）的作用。
本试验测定在体外化合物对真菌引起的小麦色斑的作用。
将试验化合物溶解或悬浮在丙酮中，并加到半熔融的土豆-葡糖琼脂培养基中，使最终浓度为含化合物100ppm和丙酮3.5%。在琼脂凝固后，用6毫米直径的琼脂塞/取自假麦叶白霉的14日龄菌丝体培养物接种平皿。
将平皿在20℃孵育12天，并且测定来自接种塞的生长半径。
依照下列标准，与稀释液喷淋对照相比，在上述试验中控制病害的程度可以额定值表示：
0＝控制小于50%的病害
1＝控制大约50-80%的病害
2＝控制大于80%的病害
这些试验的结果列在下面表2中。
Figure 87101634_IMG14

Claims (15)

1、包括载体和下式萘并咪唑酮为有效成分的杀真菌组合物：
Figure 87101634_IMG2
其中Hal代表卤素原子，R1代表氢原子或有选择取代的烷基，环烷基，链烯基，炔基，芳烷基或芳基；R2代表卤素原子或烷基或卤代烷基，n为0，1或2。
2、权利要求1所述的组合物，其中有效成分是式Ⅱ化合物，其中Hal代表氟，氯或溴原子;R1代表氢原子，可被氟或氯原子，或氰基、烷氧基或烷氧基羰基有选择取代的1-14个碳原子的烷基，至多6个碳原子的链烯基或炔基，可被氟或氯原子，苄基或苯基有选择取代的3-8个碳原子的环烷基;R2代表氯原子或1-6个碳原子的烷基，n是0或1。
3、权利要求2所述的组合物，其中Hal代表氯原子;R1代表可被氟或氯原子或氰基，甲氧基或乙酯基有选择取代的甲基，乙基、丙基，丁基或十三烷基，丙烯基或丙炔基，可被氟或氯原子，苄基或苯基有选择取代的环丙基或环己基;R2是氯原子或甲基。
4、权利要求1，2或3所述的组合物，该组合物至少包括两个载体，至少其中之一是表面活性剂。
5、实质上是按前述权利要求1所定义的化合物。
6、配制如权利要求1所定义的杀真菌组合物的方法，该方法包括使权利要求1所定义的萘并咪唑酮与至少一种载体相组合。
7、如权利要求1所示的萘并咪唑酮类（式Ⅱ），其中Hal，R1，R2和n同权利要求1的定义，如果Hal为氯原子并且n＝0，则R1不应是氢原子或苯基。
8、权利要求7所定义的并在实施例1-31的任一例中所专门命名的萘并咪唑。
9、权利要求7所定义化合物的制名方法，该方法包括将氯磺酰异氰酸酯与式Ⅲ的氨基萘醌一起加热;
Figure 87101634_IMG3
Hal，R1，R2和n的定义同权利要求7。
10、权利要求9所述的方法，该方法实质上是按前述实施例1完成的。
11、权利要求1所定义的萘并咪唑酮，该萘并咪唑酮是用权利要求9或10所述方法制备。
12、在某一场所杀真菌的方法，其特征在于，用杀真菌有效量的权利要求1-5任一项所要求的组合物或权利要求7，8或11所要求的化合物处理该场所。
13、权利要求12所述的方法，其中所述的场所包括已经遭受或将要遭受真菌侵袭的植物，这些植物的种子，或正在生长或将要生长这些植物的介质。
14、权利要求13所述的方法，该方法实质上同前述定义。
15、应用按权利要求1-8中任一项或11所定义的式Ⅱ化合物作为杀真菌剂。
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