CN87105715A - 咪唑衍生物其制备以及用作杀真菌剂 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了如通式I的咪唑衍生物或其盐，其中，R表示任意取代的苯基，R1表示任意取代的烷基、环烷基、链烯基、芳香基或芳烷基，R2表示任意取代的炔基，Y表示氧原子或硫原子或—NR3基团，其中R3表示氢原子或任意取代的烷基；用于制备咪唑衍生物或其盐的方法以及用作杀真菌剂。

Description

本发明是关于某些咪唑衍生物、其制备方法以及用作杀真菌剂。
EP-A-91056（BASF）公开了一种5-取代-4-甲基咪唑化合物，其结构式如下：
其中尤其X是：
R1是氢或脂族部分，每个R2分别是氢、脂族部分、卤原子或烷氧基。公开的这些化合物可作为植物防护化合物、染料以及药品的原料。
西德公开说明书3217094（Hoechst）公开了多种咪唑-5-羧酸衍生物的制备方法，该衍生物的结构式如下：
Figure 87105715_IMG8
其中R2是由选自卤原子、C1-4烷氧基和C1-4烷基部分的一个或多个取代基任意取代的苯基或二苯甲基，X是O、S或-NR1-，R1是H、苯基、C2-6的链烯基、任意取代的C1-12的烷基，或者当X是O或S时，R1是金属阳离子或铵。所描述的这些衍生物具有杀真菌、除草和植物生长的调节活性，当其中R2是任意取代的2，6-二烷基苯基时，这些化合物被称为是新颖的。
现在，已经发现了一类新颖的5-取代咪唑衍生物，而且发现它具有有用的杀真菌活性。
为此，根据本发明提供通式Ⅰ的化合物：
Figure 87105715_IMG9
或它的盐，其中R表示任意取代的苯基，R1表示任意取代的烷基、环烷基、链烯基、芳香基或芳烷基，R2表示任意取代的炔基，Y表示氧原子或硫原子或-NR3-基团，其中R3表示氢原子或任意取代的烷基。
烷基、链烯基和炔基可以是直链的或支链的，最好含1至8个碳原子。
任意的取代基包括例如卤原子和烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、烷氧基羰基、苯基、苯氧基、苯硫基、烷硫基和烷基磺酰基，其中的任一个烷基部分最好具有多至4个碳原子。
R2最好表示结构式为-（CR4R5）m-C≡C-R6的基，其中m为1至4，R4、R5和R6分别表示氢原子或任意取代的烷基或链烯基，如果当m为1时，R4为氢原子。
结构式Ⅰ的化合物中优选的一组是具有结构式Ⅱ的那些化合物：
Figure 87105715_IMG10
其中R1、R5、R6和Y如上所述，每个X表示卤原子，最好是氯原子，或表示选自三氟甲基、甲氧基和硝基的基团，n为1或2。结构式Ⅱ中优选的化合物是其中n为2、每个X表示最好在邻位和对位取代的氯原子的化合物。另外一些优选的化合物是其中n为2、一个X表示邻-三氟甲基或邻-硝基、另一个X表示对-氯的化合物和其中n为1、X表示对-甲氧基的化合物。
R1最好是低碳烷基（适合的碳原子数为1-8）、低碳链烯基（适合的碳原子数为2-8）或苄基。
R4、R5和R6最好分别表示氢原子或低烷基（适合的碳原子数为1-8）。更佳的选择是R4、R5和R6分别表示氢原子或甲基，最好是m为1或2、R4是氢原子、R5和R6分别是氢原子或甲基。
Y最好是氧原子或-NR3-基，R3最好是氢。
结构式Ⅰ的那些化合物中更为优选的一组是其中R表示2，4-二氯苯基、2，5-2氯苯基、4-氯-2-三氟甲基苯基、4-甲氧基苯基或4-氯-2-硝基苯基，R1表示C1-4的烷基、C2-4的链烯基或
Figure 87105715_IMG11
基，Y表示氧原子或-NH-基，R2是结构式为-（CHR5）m-C≡C-R6的基，其中m是1或2，R5和R6分别表示氢原子或甲基。
结构式（Ⅰ）的化合物可以以咪唑盐的形式被制备和应用，例如，含有如反应性金属或如盐酸那样的无机酸的适合的无机部分的盐。
本发明还提供了结构式Ⅰ的化合物的制备方法，其中包括结构式Ⅲ的化合物和结构式Ⅳ的化合物在碱的存在下进行的反应。
Ⅲ H-Y-R2Ⅳ
其中R、R1、R2和Y如上所述，L是离去基团，它可以是卤原子，最好是氯原子。
在某些情况，例如当Y是-O-时，结构式Ⅳ的这种化合物在与结构式Ⅲ的化合物混合前就予先用碱处理。因此，当结构式Ⅳ的化合物是链烷醇时，结构式Ⅳ的化合物和碱的混合可借助于将金属钠溶于链烷醇中或链烷醇与氢化钠的反应而实现。在Y为-NR3-的情况下，碱可以是过量的结构式Ⅳ的化合物或是如吡啶这样的碱。在X为-S-的情况下，合适的碱可以是吡啶。
在没有附加惰性溶剂情况下，也可以实施上述方法，例如，当结构式Ⅳ的化合物过量时，过量的化合物作为溶剂用，或在吡啶作为碱用时，吡啶就用作溶剂。另一方面，也可以有附加惰性溶剂存在，适宜的溶剂包括二甲氧基乙烷、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺和四氢呋喃。
其中L是卤原子的结构式Ⅲ的化合物可借助于结构式Ⅴ的化合物和卤化剂进行反应而制得，
Figure 87105715_IMG13
其中R和R1如上所述，适宜的卤化剂包括亚硫酰氯、五氯化磷、三氯化磷和三溴化磷。如果需要的话，该反应可在惰性溶剂存在下进行，惰性溶剂如甲苯、苯、二乙醚或四氢呋喃。
结构式Ⅴ的化合物或者是已知的化合物，或者可借助于类似公知的方法制备，公知的方法如1949年71卷644页的美国化学学会会志中R、G    Jones的文章所述的方法（R.G    Jones，J.Am    Chem，Soc.71（1949），644）或在上面谈到的西德公开说明书3217094中所述的方法。
根据本发明，还进一步提供了杀真菌组合物，该组合物含有载体和作为活性成分的至少是一种如上所述结构式Ⅰ的化合物或它的盐。
根据本发明的组合物，活性成分的重量含量最好为0.5-95%。
根据本发明，组合物中的载体是带有按配方制造的活性成分的任意的物质，为的是便于应用到要处理的场所，该场所可以是如植物、种子或土壤，也是为了便于储存、运输或操作。载体可以是固体或液体，它包含常态为气体但已被压缩成液体的物质，在按配方制造杀真菌组合物中常用的载体中的任一个都可以使用。
适宜的固体载体包括天然硅石，如硅藻土;硅酸镁，如滑石;硅酸镁铝，如硅镁土和蛭石;硅酸铝，如高岭土、蒙脱土和云母;碳酸钙;硫酸钙;合成的水合二氧化硅和合成硅酸钙或合成硅酸铝;单体，如碳和硫;天然树脂和合成树脂，如苯并呋喃树脂、聚氯乙烯、苯乙烯聚合物和共聚物;固态聚氯苯酚;沥青;蜡，如蜂蜡、石蜡以及氯化矿物蜡;固体肥料，如过磷酸钙。
适宜的液体载体包括水;醇类，如异丙醇和甘醇;酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮和环己酮;醚类;芳香烃或芳代脂族烃，如苯、甲苯和二甲苯;石油馏分，如煤油和轻质矿物油;氯化烃，如四氯化碳，全氯乙烯和三氯乙烷。上述不同液体的混合物通常也适用。
杀真菌组合物常按配方制造，并在浓缩的状态下运输，其随后的稀释是在使用前由使用者来干的。载体中存在少量表面活性剂将有利于稀释。因此，根据本发明，最好在组合物中至少有一种载体组份是表面活性剂。例如，该组合物可含有至少两个载体组分，其中至少有一个是表面活性剂。
表面活性剂可以是乳化剂、分散剂或润湿剂，它可以是非离子型的或是离子型的。适宜的表面活性剂的例子包括聚丙烯酸和木素磺酸的钠盐和钙盐;在其分子中至少含有12个碳原子的脂肪酸、脂族胺或脂族酰胺与氧化乙烯和/或氧化丙烯的缩合产品;甘油、脱水山梨醇、蔗糖或季戊四醇的脂肪酸脂以及这些物质与氧化乙烯和/或氧化丙烯的缩合物;脂肪醇或烷基苯酚与氧化乙烯和/或氧化丙烯的缩合产品，烷基苯酚如对-辛基苯酚或对-辛基甲酚;这些缩合产品的硫酸盐或磺酸盐;分子中至少含10个碳原子的硫酸酯或磺酸酯的碱金属或碱土金属的盐，最好是钠盐，如十二烷基硫酸钠、十一烷基硫酸钠、磺化蓖麻油的钠盐以及烷基芳基磺酸钠如十二烷基苯磺酸钠;氧化乙烯的聚合物及氧化乙烯和氧化丙烯的共聚物。
本发明的组合物可按配方制成如可润湿的粉末、粉剂、小颗粒、溶液、可乳化的浓缩物、乳液、悬浮浓缩物和悬浮微粒。可润湿的粉末通常含有重量百分比为25、50或75%的活性成分，以及固体惰性载体，此外还含有重量百分比为3-10%的分散剂，如果需要的话，还可含重量百分比为0-10%的稳定剂和/或其他添加剂，如渗透剂或粘着剂。粉剂通常按配方制成类似可润湿粉末组合物那样的粉剂浓缩物，但没有分散剂，它可在一定的范围内用更多的固体载体稀释而给出通常含有重量百分比为0.5-10%的活性成分的组合物。小颗粒通常制成10-100英国标准目（1.676-0.152mm）大小，它可借助于附聚和浸渍技术来制造。通常，小颗粒含0.5-25%（重量）的活性成分，0-10%（重量）的添加剂如稳定剂、缓慢释放的改性剂和粘结剂。可乳化的浓缩物通常除含有溶液以外，当需要时还含有共溶剂，1-50%W/V的活性成分，2-20%W/V的乳化剂，0-20%W/V的其他添加剂如稳定剂、渗透剂和腐蚀抑制剂。悬浮浓缩物通常是被混合的，为的是得到稳定的、没有沉积的可流动的产品，它通常含有10-75%（重量）的活性成分，0.5-15%（重量）的分散剂，0.1-10%（重量）的悬浮剂如保护胶体和摇溶剂，0-10%（重量）的其他添加剂如消泡剂、腐蚀抑制剂、稳定剂、渗透剂和粘着剂，活性成分基本上不溶于其中的水或有机液体，一些有机固体或无机盐可溶于本发明的配方中，是为了防止沉积或作为水的防冻剂。
含水的悬浮液和乳化液，例如根据本发明用水对可润湿粉末或浓缩物进行稀释得到的组合物，也落入本发明的范围之内。所说的乳化液可以是油包水或水包油型的，它可有象稠度很浓的蛋黄酱那样的稠度。
本发明的组合物还可含有其他的成分，例如具有杀菌的、特别是具有杀虫的、杀螨的、除草的或杀真菌性质的化合物。
在提高本发明化合物防护剂活性持续时间中，特别重要的是利用载体，它将使杀真菌化合物缓慢地释放到要被防护的植物周围。这种缓慢释放杀真菌化合物的配方可埋入靠近藤本植物的根部的土壤里，或为了使它能直接施加到藤本植物的茎杆上可以含有粘结剂。
本发明还进一步提供了如上所述通式Ⅰ化合物或其盐作为杀菌剂的用途，以及在某场所抗真菌的方法，它包括用这样的化合物对该场所进行处理，该场所例如可以是易遭受真菌侵害的或遭受了真菌侵害的植物、这些植物的种子或培养基，在培养基中这样的植物正在生长或将要长出。
本发明在农作物抗真菌侵害的防护中有广泛的适用性。典型的可被防护的农作物包括藤本植物，谷类作物如小麦、大麦和水稻，豆类和苹果类。防护的持续时间常取决于各个选择的的化合物，此外也与各种外界因素有关，如气候。本发明的防护效果常通过利用适宜的配方来调节。使用的比例通常在0.1-10Kg/ha的活性成分，最好是0.1-1Kg/ha（公斤/公顷）。
本发明将通过以下实施例更进一步阐明。
例1
丙-2-炔基-N-（2，4-二氯苯基）-1-甲基-咪唑-5-羧基亚胺盐的制备
[（I）：R为2，4-二氯苯基，R1为CH3，Y为O，R2为HC≡CCH2-〕
（A）1-氯-N-（2，4-二氯苯基）-1-甲基咪唑-5-羧基亚胺盐
将N-（2，4-二氯苯基）-1-甲基咪唑-5-羧基酰胺（2.0g）在亚硫酰氯（50ml）中回流2小时。过量的亚硫酰氯在减压下蒸发掉，剩下1-氯-N-（2，4-二氯苯基）-1-甲基咪唑-5-羧基亚胺基的固体剩余物。
（B）丙-2-炔基-N-（2，4-二氯苯基）-1-甲基咪唑-5-羧基亚胺盐
在氮气气氛下，在无水二甲基甲酰胺（15ml）中加入氢化钠（0.9g，60%分散在油中）搅拌形成悬浮液，在该悬浮液中逐滴加入炔丙醇（1.3g），然后在室温将反应混合物搅拌1小时。随后将悬浮在无水二甲基甲酰胺（20ml）中在（A）中得到的1-氯-N-（2，4-二氯苯基）-1-甲基咪唑-5-羧基亚胺盐加到反应混合物中，在室温再搅拌2小时后搁置。二甲基甲酰胺在减压下蒸发掉，将剩余物溶解于醚中，并用水进行洗涤。将醚层干燥（用MgSo4），溶剂在减压下蒸发，固体剩余利用1%的甲醇/氯纺V/V作为洗提液由二氧化硅色层法进行分离，能得到丙-2-炔基-N-（2，4-2氯苯基）-1-甲基咪唑-5-羧基亚胺盐的白色粉末（1.2g，53%），熔点为131-133℃。
分析：
C14H11Cl2N3O理想值：C，54.5 H，3.6 N，13.6%
实验值：C，54.4    H，3.6    N，13.6%
例2至例12
由类似于实施例1所述的方法，根据本发明制备出更多的在下面表Ⅰ中详细说明的化合物。在该表中，通过参照结构Ⅰ对这些化合物进行了鉴定。
例13
N1-丙-2-炔基-N2-（2，4-二氯苯基）-1-甲基-咪唑-5-羧基脒的制备
[（I）：R为2，4-二氯苯基，R1为CH3，Y为NH，R2为HC≡C CH2-]
将N-（2，4-二氯苯基）-1-甲基咪唑-5-羧基酰胺（1.5g）在亚硫酰氯（35ml）中回流2小时。过量的亚硫酰氯在减压下蒸发掉，固体剩余物分批加到炔丙基胺（20ml）中，将反应混合物在室温搅拌12小时，在减压下除去过量的炔丙基胺，将剩余物溶于氯纺中，用水进行洗涤，用硫酸镁进行干燥，在减压下把溶剂蒸发，直到只剩下油。然后用乙醚进行研制得到一种棕色固体，用乙醚/乙酸乙酯进行再结晶，就制得所需要的白色固体（1.0g、59%），熔点为147-149℃。
分析：
C14H12Cl2N4理想值：C，54.7 H，3.9 N，18.2%
实验值：C，54.9    H，3.9    N，18.0%
例14    杀真菌活性
本发明化合物的杀菌活性通过以下试验进行探查。
（a）抗藤本植物霜霉病（Plasmo    para    viticola;Pvp）的直接防护剂活性
该试验是利用叶面喷雾方法进行的直接防护剂试验。通过每公顷输送6201的轨道式喷雾器以每公顷1Kg活性物质的用量对整个藤本植物（CV Cabernet Sauvignon）叶子的下表面用活性物质的溶液进行喷雾，该溶液中水/丙酮为1∶1V/V还含有0.04%W的商标为“Triton X-155”（辛基苯酚聚氧乙烯表面活性剂）的物质。过24小时后，在通常的室温条件下用含有104个游幼孢子/ml的水溶液喷雾的方法对叶子的下表面进行接种。接种过的植物在高湿度室中保持24小时，在通常的室温条件下再保持5天，随后再搁至高湿度室24小时。评定是以与对照的植物相比，叶面被孢子形成所覆盖的面积的百分比为基础的。
（b）抗藤本植物灰霉病（Botrytis    cinerea;Bcp）的直接防护剂活性
该试验是利用叶面喷雾方法进行的直接防护剂试验，象（a）中所述的那样进行试验，所不同的是对叶子用含有105个分生孢子/ml的水溶液进行喷雾而使之接种。
（c）抗小麦叶斑病（Leptosphaeria    nodorum;Ln.）活性
该试验是利用叶面喷雾的方法进行的直接抗孢子形成试验。小麦植物（CV Mardler）的叶子在单叶时期，用含有8×105个孢子/ml的水悬浮液喷雾进行接种，接种过的植物在处理前在高湿度室中搁置24小时，然后用轨道式喷雾器以每公顷1公斤活性物质的用量象（a）所述的那样对植物进行喷雾。干燥后，将植物在通常的温室条件下保持5天，随后进行评定。评定是以与对照植物的叶子相比叶面被孢子形成所覆盖面积的百分比为基础的。
（d）抗大麦白粉病（Erysiphe    graminis    f.sp.hordei;Eg）的活性
该试验是利用叶面喷雾的方法进行的直接抗孢子形成剂试验。栽培品种为Golden    Promise的大麦籽苗的叶子在用试验化合物处理前一天，用带有白粉菌分生孢子的撒粉进行接种。在处理之前先把接种过的植物在温室室温和高湿度下保持一夜，然后用轨道式喷雾器以每公顷1公斤活性物质的用量象（a）所述的那样对植物进行喷雾。干燥后，将植物放回室温、高湿度的室中搁置7天，随后进行评定。评定是以与对照植物相比叶面被孢子形成所覆盖面积的百分比为基础的。
（e）抗小麦褐色锈斑病（Puccinia    recondita;Pr）活性
该试验是利用叶面喷雾方法进行的直接防护剂试验。小麦籽苗（cv Brigand）被培养到1-1 1/2 叶时期，用轨道式喷雾器以每公顷1公斤试验化合物的用量象（a）所述的那样对植物进行喷雾。试验化合物是以含0.04%商标为“Tween 20”的表面活性剂的丙酮和水（50∶50V/V）的混合物溶液或悬浮液而施加的。在处理后过18-24小时，用含有105个孢子/ml的含水的孢子悬浮液对整个植物进行喷雾从而对籽苗进行接种。接种后把植物保持在室温条件，即20℃、中等相对湿度。在接种10天后对病害的评定是以与对照植物相比植物被孢子形成的小疱覆盖的面积的百分比为基础的。
（f）抗苹果白粉病（Podosphaera    leucotricha;Pl）的活性
该试验是用叶面喷雾的方法进行的直接抗孢子形成剂试验。在用试验化合物处理前2天，由利用含有105分生孢子/ml的水悬浮液喷雾而对整个苹果籽苗叶子的上表面进行接种。在处理前将接种过的植物迅速干燥，并保持在温室室温和高湿度下。用轨道式喷雾器以每公顷1公斤活性物质的用量象（a）所述的那样对植物进行喷雾。干燥后，将植物放回到室温、高湿度室达9天之久，随后进行评定。评定是以与对照植物相比叶面被孢子形成覆盖面积的百分比为基础的。
（g）抗蚕豆锈斑病（Uromyces    fabae;Uf）活性
该试验是利用叶面喷雾的方法进行的直接抗孢子剂试验。每盆有一株植物的植物盆通过用含有5×104个孢子/ml并加有少量“Triton X-155”的水悬浮液喷雾而对其进行接种，这是在用试验化合物处理前20-24小时，在叶子的上表面进行的。将接种过的植物在高湿度室保持一夜，在温室室温下干燥，随后用轨道式喷雾器以每公顷1公斤活性物质的用量象（a）所述的那样对叶子上表面进行喷雾。处理后，将植物保持在温室温度，在处理后11-14天进行评定。症状的评定是和与对照植物相比每株植物孢子形成的小疱的密度有关。
（h）抗水稻稻瘟病（Pyricularia    oryzae;Po）活性
该试验是利用叶面喷雾方法进行的直接铲除剂试验。在用试验化合物处理前20-24小时，用含105个孢子/ml的水悬浮液对水稻籽苗（每盆30个籽芽）的叶子喷雾接种。接种后的植物在高湿度下保持一夜，然后干燥，接着用轨道式喷雾器以每公顷1公斤活性物质的用量象（a）所述的那样对植物进行喷雾。处理后，将植物保持在25-30℃、高湿度的水稻室内。在处理后4-5天进行评定，评定是以与对照植物相比坏死的病灶的密度和枯萎的程度为基础的。
（i）抗西红柿早期疫病（Alternaria    solani;As）活性
该试验测定用叶面喷雾方法进行的试验化合物的接触预防活性。当西红柿籽苗（cv    Outdoor    Girl）被培育到第二真叶展开时，用轨道式喷雾器象（a）所述的那样对植物进行处理。试验化合物是以含有0.4%表面活性剂（商标为“Tween    20”）的丙酮和水（50∶50V/v）的混合物溶液施加的。
在处理后过一天，用含有104孢子/ml的A.Solani分生孢子的悬浮液对叶子上表面喷雾来对籽苗进行接种。在接种后，将植物在温室中在或接近100%相对湿度、21℃保持湿润3天，随后将植物保持在潮湿但不饱和的湿度条件下。
对病害的评定是在接种7天后，以病灶的分布和密度为基础的。
（j）抗小麦离体眼点病（Pseudocercosporella    herpotrichoides;Ph    I）的活性
该试验测定抗引起小麦眼点病的真菌的化合物的离体活性。
将试验化合物溶于或悬浮于丙酮中，并加到半熔融态的马铃薯葡萄糖琼脂中，得到的最终的浓度是100ppm化合物和3.5%的丙酮。在琼脂固化后，用取自培养了14天的老的P.herpotrichoides培养物构成的6mm直径琼脂/菌丝体塞子对培养皿进行接种。
培养皿在20℃保温12天，然后测量接种塞的径向生长。
（k）抗离体Fusarium（Fusarium    species;Fs    I）的活性
该试验测定抗引起茎杆、根腐烂的Fusarium类物的化合物的离体活性。
将试验化合物溶于或悬浮于丙酮中，并加到半熔融态的马铃薯葡萄糖琼脂中，得到的最终的浓度是100ppm的化合物和3.5%的丙酮。在琼脂固化后，用取自培养了7天的老的Fusarium    SP.培养物构成的6mm直径的琼脂/菌丝体塞子对培养皿进行接种。
培养皿在20℃保温5天，然后测量接种塞的径向生长。
在以上所有试验中病害控制的程度可用一个额定值来表示，根据以下标准，该额定值不是与未处理的对照物比较就是与稀释液喷雾的对照物相比较的：
0＝低于50%的病害控制
1＝50～80%的病害控制
2＝大于80%的病害控制
上述试验的结果列于下面表Ⅱ中。
Figure 87105715_IMG14
Figure 87105715_IMG15
表Ⅱ
杀真菌的活性
化合物
例
Pvp    Bcp    Ln    Eg    Pr    Pl    Uf    Po    As    Ph    I    Fs    I
1    1    2    2
2    2    2    2    2    2    2    2    2    2    2
3    2    1    2    2    1    2    2
4    2    1    2    2    2    2    2
5    2    2
6    2    2    2    2    1    2    1
7    2    2    2    1    2    1    2    2
8    2    2    1    1    1
9    1    2
10    1    1    2    1    1
11    1    2    2    2    1    1    2    2
12    1    1    2    1    1    2
13    2    2    2    2    2

Claims (16)

1、通式Ⅰ的化合物或其盐，
Figure 87105715_IMG2
其中，R表示任意取代的苯基，R1表示任意取代的烷基、环烷基、链烯基、芳香基或芳烷基，R2表示任意取代的炔基，Y表示氧原子或硫原子或-NR3-基团，其中R3表示氢原子或任意取代的烷基。
2、按照权利要求1的化合物，其中，R是通式为
Figure 87105715_IMG3
的基，其中X表示卤原子或选自三氟甲基，甲氧基和硝基中的一个基团，n为1或2。
3、按照权利要求2的化合物，其中，n为2时，每个X表示氯原子。
4、按照权利要求1至3中任一个的化合物，其中，R1表示C1-8的烷基、C2-8的链烯基或
Figure 87105715_IMG4
基。
5、按照上述任一权利要求的化合物，其中，Y表示氧原子或-NH-基团。
6、按照上述任一权利要求的化合物，其中，R2表示通式为-（CR4R5）m-C≡C-R6的基团，其中m为1至4，R4、R5和R6分别表示氢原子或任意取代的烷基或链烯基，当m为1时，R4为氢原子。
7、按照权利要求6的化合物，其中，R4、R5和R6表示氢原子或C1-8的烷基。
8、按照权利要求7的化合物，其中，m为1或2时，R4表示氢原子、R5和R6各表示氢原子或甲基。
9、按照上述任一权利要求的化合物，其中，R表示2、4-二氯代苯基、2，5-二氯代苯基、4-氯-2-三氟甲基苯基、4-甲氧基苯基或4-氯-2-硝基苯基，R1表示C1-4的烷基、C2-4的链烯基或
Figure 87105715_IMG5
基，Y表示氧原子或-NH-基团，R2为通式-（CHR5）m-C≡C-R6的基，其中m为1或2时，R5和R6分别表示氢原子或甲基。
10、上述任一权利要求确定的通式Ⅰ化合物的制备方法，包括通式Ⅲ化合物和通式Ⅳ的化合物在碱的存在下的反应，
Figure 87105715_IMG6
其中，R和R1、R2和Y如权利要求1中所确定的，L是离去基团。
11、按照权利要求10的方法，其中L是氯原子。
12、杀真菌组合物，包含有载体和活性成分，该活性成分至少是一种在权利要求1至9中任一个所确定的通式Ⅰ的化合物或其盐。
13、按照权利要求12的杀真菌组合物，它至少包含有两种载体，而且至少其中之一是表面活性剂。
14、在一场所抗真菌的方法，包含用权利要求1至9中任一个所确定的通式Ⅰ的化合物或其盐对该场所进行处理。
15、按照权利要求14的方法，其中，该场所包含有易受或受到真菌侵害的植物、这种植物的种子或培养基，在该培养基中植物正在生长或将要长出。
16、在权利要求1至9中任一个所确定的通式Ⅰ化合物或其盐作为杀真菌剂的应用。
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