CS270571B2 - Fungicide and method of this agent's active substance production - Google Patents
Fungicide and method of this agent's active substance production Download PDFInfo
- Publication number
- CS270571B2 CS270571B2 CS875344A CS534487A CS270571B2 CS 270571 B2 CS270571 B2 CS 270571B2 CS 875344 A CS875344 A CS 875344A CS 534487 A CS534487 A CS 534487A CS 270571 B2 CS270571 B2 CS 270571B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- formula
- compound
- test
- plants
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 43
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 26
- -1 2,5-dichlorophenyl Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 30
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 230000028070 sporulation Effects 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKPXGEVFQSIKGE-UHFFFAOYSA-N [Mg].[Si] Chemical compound [Mg].[Si] MKPXGEVFQSIKGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- RDZUPZJUGHEOBN-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-dichlorophenyl)-3-methylimidazole-4-carboxamide Chemical compound CN1C=NC=C1C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl RDZUPZJUGHEOBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- JKANAVGODYYCQF-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-amine Chemical compound NCC#C JKANAVGODYYCQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKWCGTOZTHZDHB-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazol-1-ium-4-carboxylate Chemical class OC(=O)C1=CNC=N1 NKWCGTOZTHZDHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 241000682843 Pseudocercosporella Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012241 calcium silicate Nutrition 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical class [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine Chemical group C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=CC=C1 ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Chemical class 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000012184 mineral wax Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká funglcidního prostředku na bázi imidazolů a způsobu výroby aktivní látky tohoto prostředku.
Evropská zveřejněná patentová přihláška číslo ЕР-А-9Ю56 firmy BASF uvádí skupinu
5-substltuovaných-4-methylimidazolových sloučenin obecného vzorce kde X Je mimo jiné skupina
kde R1 je vodík nebo alifatický zbytek a • 2 každý R je nezávisle na sobě vodík, alifatický zbytek, atom halogenu nebo alkoxylová skupina.
Tyto sloučeniny jsou uváděny jako výchozí látky pro sloučeniny na ochranu rostlin, barvivá a far m асе u tik a.
Západoněmecký DOS číslo 3217o94 firmy Hoechst zveřejňuje přípravu různých derivátů imidazol-5-karboxylové kyseliny obecného vzorce
R2
v němž R je fenylová nebo benzhydrllová skupina, případně substituovaná Jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny zahrnující halogen, C* 4 alkoxy zbytek a Οχ 4 alkyl zbytek, X je kyslík, síra nebo skupina -NR1- a
R1 Je vodík, fenyl, C2_6alkenyl, případně substituovaný C^^elkyl· nebo když X je kyslík nebo síra, tak kation kovu nebo amonlum.
U těchto derivátů je popsáno, že me\jí fungicidní, herbicidní a regulační růstovou účinnost a
CS 27o571 B2 sloučeniny· kde R je případně substituovaná 2,6-dialkylfenylskuplna« jsou prohlašovány za nové.
Nyní byla objevena nová skupina 5-substituovaných imldazolových derivátů, u nichž bylo zjištěno, že mají výhodnou fungicidní aktivitu.
Předmětem vynálezu je fungicidní prostředek, jehož podstata spočívá v tom, že Jako aktivní látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I
(I).
ve kterém R je skupina vzorce
kde X nebo každé X představuje atom halogenu, trifluormethylovou skupinu, methoxyskupinu nebo i 2 nitroskupinu a n je 1 nebo 2, R představuje C^^alkyl, allyl nebo benzylovou skupinu, R představuje C3_5alklnylovou skupinu a Y představuj· atom kyslíku nebo skupinu -NH-. Výhodně n je 2 a každé X představuje atom chloru·
R2 výhodně představuje skupinu vzorce -CHRS-C^C-R6 t kde R5 a R6 každý nezávisle představuje atom vodíku nebo methylovou skupinu·
ZvlášT výhodně R představuje 2,4-dichlorfsnyl, 2,5-dichlorfenyl, 4-chlor~2-trifluormethylfenyl, 4-methoxyfenyl nebo 4-chlor-2-nítrofenýtovou skupinu·
Výhodně fungicidní prostředek obsahuje alespoň 2 nosiče, přičemž alespoň jeden z nich je povrchově aktivním prostředkem.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být připraveny a použity ve formě imldazolových solí, například solí s vhodnými anorganickými zbytky jako jsou reaktivní kovy nebo minerální kyseliny, například chlorovodíková kyselina·
Podstatou vynálezu je také způsob přípravy aktivní látky obecného vzorce I, který zahrnuje reakci sloučeniny obecného vzorce Ш
( Hl ),
CS 27o5?l B2 kde R je skupina vzorce
v nimž X nebo každé X představuje atom halogenu* trifluormethylovou skupinu* methoxy skupinu nebo nitroskuplnu a n je 1 nebo 2 a
R1 představuje alkyl* allyl nebo benzylovou skupinu* a L představuje odštěpnou skupinu* z re agu je se sloučeninou vzorce IV
Η - Y - R2 ( IV ), v němž R představuje C alkinylovou skupinu a .
Y představuje atom kyslíku nebo skupinu -NH-, v přítomnosti zásady při teplotě v rozmezí teploty místnosti až teploty refluxu reakční směsi. Výhodně L představuje atom chloru.
V některých případech* například když Y je -O-* může být sloučenina obecného vzorce IV výhodně upravena zásadou před jejím smícháním se sloučeninou .obecného vzorce III. Tak například* když je sloučenina vzorce IV alkohol* může být směs sloučeniny vzorce IV se zásadou získána rozpuštěním kovového sodíku v alkanolu nebo reakcí alkanolu s hydrldem sodným.
Výše uvedený postup může být prováděn v nepřítomnosti dalšího inertního rozpouštědla* například* když je sloučenina vzorce IV v přebytku a přebytek působí jako rozpouštědlo nebo v případech* kdy například se použije pyridin Jako zásada a samotný působí jako rozpouštědlo. V jiněm případě může být přítomno další Inertní rozpouštědlo. Vhodná rozpouštědla zahrnují dimelhoxyethan* dimethylsulíoxid* N*N-dimethylíormamid a tetrahydroíuran*
Sloučeniny obecného vzorce lil* kde L je halogen* mohou být výhodně připraveny reakcí sloučeniny obecného vzorce V 4
kde R a R* mají výše uvedený význam* s halogenačním činidlem*
CS 27o571 B2
Vhodnými halogenačními činidly jsou thlonylchlorld, pentachlorld fosforečný, trichlorid fosforečný a trlbromld fosforečný* Reakce se může provádět v přítomnosti Inertního rozpouštědla jako je toluen, benzen, dlethylether nebo tetrahydrofuran.
Sloučeniny obecného vzorce V jsou buj známé sloučeniny nebo mohou být připraveny postupy analogickými se známými postupy» například způsoby popsanými R. G. Jonesem, J. Am. Chem, Soc. 71 (1949), 644 nebo v NSR zveřejněné přihlášce vynálezu 3 217 o94, (DOS).
Dále je podle vynálezu vytvořena fungicldní směs, která obsahuje nosič a jako účinnou složku alespoň Jednu sloučeninu obecného vzorce I, nebo její sůl, jak je výše definováno, « Směs podle vynálezu výhodně obsahuje o,5 až 95 % hmotnostních aktivní složky.
Nosičem v této směsi podle vynálezu je jakýkoli materiál, s kterým je smíchána aktivní složka, aby se usnadnila aplikace na místo, které má být ošetřeno, což může být například rostlina, semeno nebo půda, nebo pro usnadnění uskladnění transportu nebo manipulace. Nosič může být tuhá látka nebo kapalina včetně materiálu, který je normálně plynný, ale který může být stlačen na kapalinu a mohou být použity jakékoli nosiče normálně používané při formulaci funglcldních směsí.
Vhodné tuhé nosiče zahrnují přírodní oxidy křemičité, jako je křemellnaj kře míči taný horečnaté, například mastky: hllnltokře mlč liány hořečnaté, například attapulgity a ve rmlk ulity: hlinitokřemlčitany Jako například kaolinity, montmorilohity a slídy: uhličitan vápenatý: síran vápenatý: syntetické hydratované oxidy křemičité, syntetické křemlčltany vápenaté nebo křemlčltany hlinité: prvky, například uhlík nebo síra: přírodní a syntetické pryskyřice, například kumaronové pryskyřice, polyvlnylchlorld a styrenové polymery a kopolymery; tuhé polychlorfenoly: Živice: vosky, například včelí vosk, parafinový vosk a chlorované minerální vosky: a tuhá hnojivá* například superfosfáty.
Vhodné kapalné nosiče zahrnují vodu: alkoholy» například lsopropanol a gJLykoly; ketony, například aceton, methylethylketon, methyllsobutylketon a cyklohexanon; ethery: aromatické nebo arallfatlcké uhlovodíky, například benzen, toluen a xylen: ropné frakce» například petrolej a lehké minerální oleje: chlorované uhlovodíky» například tetrachlorid uhličitý, perchlorethylen a trichlorethan, často jsou vhodné směsi různých kapalin,
Fungicldní směsi jsou často formulovány a transportovány v koncentrované formě, která se pak zředí uživatelem před aplikací. Přítomnost malého množství nosné složky, která je povrchově aktivním prostředkem usnadňuje tento způsob zředění. Tak výhodně alespoň jedna nosná složka ve směsi podle vynálezu je povrchově aktivní prostředek. Směs může například obsahovat alespoň dvě nosné složky» z nichž Alespoň Jedna Je povrchově aktivním prostředkem. Povrchově aktivní prostředek může být emulgační prostředek, dlspergaČní prostředek nebo smáčecí prostředek: může být lonogenní enebo neionogenní. Příklady vhodných povrchově aktivních prostředků zahrnují sodné nebo vápenaté soli polyakrylových kyselin nebo lignine ulfonových kyselin: kondenzační produkty mastných kyselin nebo alifatických aminů nebo amidů obsahujících alespoň 12 atomů uhlíku v molekule s ethylenoxidem a/nebo propylenoxldem; estery mastných kyselin e glycerolem, sorbitan, sacharosa nebo pentaerythrytol; kondenzáty těchto látek s ethylenoxiK dem a/nebo propylenoxldem; kondenzační produkty mastných alkoholů nebo alkylfenolů» například paraoktylfenolu nebo paraoktylkresolu a ethylenoxidem a/nebo propylenoxldemt sírany nebo sulfonáty těchto kondenzačních produktů: soli alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, výhodně sodné soli, esterů kyseliny sírové nebo kyseliny sulfonové, které obsáhlí alespoň lo atomů uhlíku v molekule, například laurylsíran sodný, sekundární alkyle Írány sodné, sodné soli sulfonovaného ricinového oleje a alkylarylsulfonáty sodné, jako je dodecylbenzensulfonát sodný: a polymery ethylenoxidu a kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu.
Směs tohoto vynálezu může být například formulována jako smáčitelné prášky, popraše, granule, roztoky, emulgovateiné koncentráty, emulze, suspenzní koncentráty a aerosoly.
Smáčitelné prášky obvykle obsahují 25» 5o nebo 75 % hmotnostních aktivní složky a obvykle obsahují navíc к tuhému inertnímu nosiči 3 aŽ lo % hmotnostních dispergačního prostředku a když Je to nutné» až lo % hmotnostních stabilizátoru a Jiných přísad* Jako Jsou penetranty nebo prostředky pro zvýšení přilnavosti.
Popral· Jsou obvykle formulovány Jako popraěové koncentráty» které mají podobné složení Jako smáčitelné prášky» ale bez dispergačního činidla a mohou být zředěny při použití dalším tuhým nosičem» čímž se získá směs obsahující obvykle o»5 až lo % hmotnostních aktivní složky·
Granule se obvykle připravují o velikosti částic mezi 1,676 až o» 152 mm a mohou být vyráběny aglomeračníml nebo impregnačními postupy. Obvykle granule obsahují o,5 aŽ 24 % hmotnostních aktivní složky a až lo % hmotnostních přísad Jako Jsou stabilizátory» modltikátory pomalého uvolňování a pojivá·
Emulgovatelné koncentráty obvykle obsahují navíc к rozpouštědlu a když Je to nutné, ke korozpouštědlu, 1 až 5o % hm^obj. aktivní složky» 2 až 2o % hm./obj. emulgátorů a O až 2o % hm./obj. dalších přísad Jako Jsou stabilizátory» penetranty a inhibitory koroze·
Suspenzní koncentráty Jsou obvyklo sestaveny tak» Že obsahují stabilní nosodimentující tekutý produkt a obvykle obsahují lo až 75 % hmotnostních aktivní složky» o,5 až 15 % hmotnostních dlspergačních prostředků» o»l až lo % hmotnostních suspendačních prostředků» Jako Jsou ochranné koloidy a tixotropní prostředky» O až lo % hmotnostních dalších přísad. Jako Jsou odpěňovadla, inhibitory koroze, stabilizátory, penetranty a prostředky pro zvýšení přilnavosti, a voda nebo organická kapalina, ve které Je aktivní složka v podstatě nerozpustná! při formulování mohou být přítomny určité organické tuhé látky nebo anorganické soli, které Jsou rozpuštěny, aby pomáhaly zábraně sedimentace nebo Jako protimrazové prostředky pro vodu·
Vodné disperze a emulze, například směsi získané zředěním smáčitelného prášku nebo koncentrátu podle vynálezu vodou také spadají do rozsahu předloženého vynálezu· Emulze mohou být typu voda v oleji nebo olej ve vodě a mohou mít hustou „majonézovou** konzistenci.
Směsi tohoto vynálezu mohou také obsahovat Jiné složky» například Jiné sloučeniny, mající pesticidní, zejména insekticidní, akaridídní, herbicidní nebo fungicidní vlastnosti·
Zvláštní zájem při zvýšení trvání ochranné účinnosti sloučenin tohoto vynálezu představuje použití nosiče, který zajistí pomalé uvolňování íungicldních sloučenin do prostředí rostliny, která má být chráněna· Takové pomalu uvolňovací směsi mohou být například zaváděny do půdy přilehle ke kořenům vinné révy nebo mohou zahrnovat adhesivní složku, která Jim umožňuje aplikaci přímo do kmene vinné révy.
Vynález Ještě dále zajišťuje použití sloučeniny obecného vzorce I Jak byl výše definován nebo její soli Jako fungicidu a způsob potlačování škodlivých hub na místě, který zahrnuje ošetření místa, kterým může být například rostlina napadená touto houbou, semeno takovéto rostliny nebo prostředí, ve kterém Jsou tyto rostliny pěstovány nebo rostou, přičemž se použije této sloučeniny·
Předložený vynález má širokou aplikovatelnost při ochraně zemědělských rostlin proti íungálnímu napadení· Typické rostliny» které mohou být chráněny, zahrnují vinnou révu, obilniny, Jako Je pšenice a Ječmen, rýži, fazole a Jablka·
Trvání ochrany Je obvykle závislé na vybrané sloučenině a také na mnoha externích faktorech, Jako Je podnebí. Jehož vliv Je obvykle zmírňován použitím vhodné směsi· Aplikační množství mohou být obvykle v rozmezí o,l až lo kg aktivní složky na hektar, výhodně o,l až 1 kg aktivní složky na hektar.
Vynález Je dále ilustrován následujícími příklady provedení.
CS 27o571 B2
Příklad 1
Příprava prop-2-inyl-N-(2,4-dlchlorfenyl)-l-methyllmldazol-5-karboximidátu [( I ) : R - 2,4-dlchlorfenylj R1 - CH3i Y - Oj R2 - HcZc . CH^j /а/ 1—Chlor—N—( 2,4-dichlortenyl)-l-methyllmldazol-5-karboxlmldát
N-( 2,4-Dichlorfenyl)—l-methylimidazol-5—karboxamid (2,o g) byl refluxován v thionylchloridu (5o ml) po dobu 2 hodin· Přebytek thlonylchloridu byl odpařen za sníženého tlaku, čímž byl získán l-chlor-N-( 2,4-dlchlortenyl)~l-methylÍmldazol-5-karboxlmldát Jako tuhý zbytek· /В/ Prop-2-inyl-N-( 2,4-dichlortenyl)-l-methylÍmldazol-5-karboximidát
Do míchané suspenze hydridu sodného (o, 9 g), (βο%ηί disperze v oleji) v suchém dimelhylformamldu (15 ml), pod dusíkovou atmosférou byl po kapkách přidáván propargylalkohol (1,3 g) a reakční směs byla míchána při teplotě místnosti po dobu 1 hodiny od dokončení přídavku· Do reakční směsi pak byl přidán l-chlor-N-( 2,4-dichlortenyl )-l-me thylimldazol-5-karboxlmidát, získaný v části A, suspendovaný v Suchém dime thylform amidu (2o ml) a směs byla míchána při teplotě místnosti po dobu dalších 2 hodin a pak ponechána stát.
Dimethylíormamld byl odpařen za sníženého tlaku a zbytek rozpuštěn v etheru a pro myt vodou, Etherová vrstva byla vysušena (MgSO4), rozpouštědlo bylo odpařeno za sníženého tlaku a tuhý zbytek chromatografován na oxidu křemičitém za použití l%ního obj· (obj.methanol) chloroform jako eluentu, Čímž byl získán prop-2-lnyl-N-( 2,4-dichlortenyl )-l-methyllmldazol-5-
| -karboxlmidát jako bílý prášek (1,2 | g. 53 %), teplota tání 131 až 133 ®C | ||||||
| Analýza : | |||||||
| C14HllCl2N3° | požadováno: | C | 54, s. | h 3,6: | N | 13,6 | % |
| nalezeno: | C | 54,4, | h 3,6: | N | 13,6 |
Příklady 2 až 12
Postupy podobnými postupem popsaným v příkladu 1 byly připraveny následující sloučeniny podle vynálezu, jak je detailně uvedeno v následující tabulce 1·
V této tabulce jsou tyto sloučeniny identifikovány odkazem na obecný vzorec I·
Tabulka 1
| Příklad | R | R1 | Y | k2 |
| 2 | 2,4-dichlortenyl | CH3- | o | CH3CeCCH2 |
| 3 | 2,4-dichlortenyl | CH3- | o | нсассн(сн )- |
| 4 | 2,4 -d i c hl orte nyl | (c2h5)(ch3)ch- | o | HCXCCH2- |
| 5 | 2,4-dichlortenyl | benzyl | o | HCZcCH2- |
| 6 | 2,4-dichlortenyl | ch2-ch.ch2- | o | HCZcCky |
| 7 | 2,5-dlchlortenyi | CH3- | o | HC^CCH2- |
i
| P ríklad | R | R1 | Y | R2 | |
| 8 | 4-chlor-2«-trinuormethylíenyl | CH3- | O | HC^CCH2- | |
| 9 | 4—me th oxy fenyl | CH3. | O | hcXcch2- | |
| lo | 4—c hl or— 2-nitrofe nyl | CH3. | o | HCXCCH2- | |
| 11 | 2,4-dlchlorfenyl | сн3ен2- | o | HClCCH2- | |
| 12 | 2,4—dl chlorfenyi | сн3сн2- | o | HClCCH2CH2- | |
| Tabulka | 1 - pokračování | ||||
| Ρ říklad | teplota tání (°c) | Analýza: zjištěno (teorie) | |||
| 2 | 72 - 74 | C 55.7 | H 4,1 | N | 13,0 % |
| (C 55,9 | H 4,0 | N | 13,0 %) | ||
| 3 | olej | C 55,8 | H 4,0 | N | 12,9 % |
| (C 55,9 | H 4.0 | N | 13,o ) | ||
| 4 | olej | C 55.9 | H 4,8 | N | 11,6 % |
| (C 58,3 | H 4,85 | N | 12,0 %) | ||
| 5 | 126 - 128 | C 62,3 | H 3.9 | N | 11,0 % . |
| (C 62,5 | H 3,9 | N | lo,9 %) | ||
| б | olej | C 56.4 | H 4,0 | N | 12,3 % |
| (C 57.5 | H 3,9 | N | 12,6 %) | ||
| 7 | olej | C 54,6 | H 3,6 | N | 13,5 % |
| (C 54,5 | H 3,6 | N | 13,6 %) | ||
| 8 | loo - lo3 | C 52,2 | H 3,3 | N | 12,3 % |
| (C 52,7 | H 3.2 | N | 12.3 %) | ||
| •J | olej | C 66.3 | H 5.8 | N | 15.2 % |
| (C 66,9 | H 5,6 | N | 15,6 % | ||
| lo | 16o - 162 | C 52,8 | H 3,6 | N | 17.0 % |
| (C 52,75 | H 3,45 | N | 17,6 %) | ||
| 11 | 69 - 7o | C 55,5 | H 4,0 | N | 12.8 % |
| (C 55.9 | H 4,o | N | 13,0 %) | ||
| 12 | olej | C 57,4 | H 4,6 | N | 12,4 % |
| (C 57,1 | H 4,5 | N | 12,5 %) |
β
CS 27ο571 Β2
Příklad 13
Ť 9
Příprava N -prop-2-inyl-N -(2,4-dlchlorfenyl)-l-methylimidazol-5-karboxamidinu [( I ) í R - 2,4—dichlorfenyl; R1 - CH3| Y - NHj R2 - HCXC.CH2~J
N—( 2,4—dichlorfenyl)—1—methylimldazol—5—karboxamid (1*5 g) byl refluxován v thionylchloridu (35 ml) po dobu 2 hodin. Přebytek thionylchloridu byl odpařen za sníženého tlaku a tuhý zbytek byl po částech přidán do propargylaminu (2o ml). Reakční smis byla míchána pří teplotě místnosti po dobu 12 hodin. Přebytek propargylamlnu byl odstraněn za sníženého tlaku a zbytek byl rozpuštěn v chloroformu* promyt vodou· vysušen síranem hoFečnatým a rozpouštědlo bylo odpařeno za sníženého tlaku· čímž se získal olej.
Rozmělněním s etherem se získala hnědá tuhá látka· která byla rekrystalízována ze směsi etheru a ethylacetátu· čímž se získal požadovaný produkt ve formě bQé tuhé látky (lto g. 59 %), teplota tání 147 až 149 °C.
Analýza :
C14H12C12N4 požadováno: C 54,7j H 3t9j N 18,2 nalezeno: C 54t9| H 3,9j N 18to
Příklad 14
F ungicidní účinnost
Fungicidní účinnost sloučenin tohoto vynálezu byla zjlštována pomocí následujících testu.
/а/ přímý ochranný účinek proti peronospoře révy vinné (Plasmopara viUcolai Pvp),
Tento test Je přímým ochranným testem za použití postřiku listů. Spodní povrchy Uštu celé rostliny révy vinné (kultivar Cabemet Sauvlgnon) se postříkají roztokem aktivního materiálu v poměru 1 : 1 obj. (obj.voda)aceton obsahujícího oto4 % hmotnostních „Triton X-155M (oktylfenolpolyoxyethylenový povrchově aktivní prostředek) v množství 1 kg aktivního materiálu na hektar za použití pásového postřikovače· který dává 62o litru na hektar a za následujících 24 hodin za normálních skleníkových podmínek se spodní povrchy listů inokulu4
Jí postřikem vodným roztokem obsahujícím lo zoosporanglí na 1 ml.
Naočkované rostliny se udržují po dobu 24 hodin v oddělení o vysoké vlhkosti, 5 dní za normálních skleníkových podmínek a pak se vrátí po dalších 24 hodin na vysokou vlhkost. Vyhodnocení Je založeno na procentickém množství listové plochy, pokryté sporulací ve srovnání в kontrolními listy.
/b/ přímý ochranný účinek vůči šedé plísni révy vinné (Botrytls čine re a: Bcp).
• Test je přímým ochranným testem za použití follámího postřiku a provádí se tak, jak je popsáno v bodě /а/ в tím rozdílem· že listy se naočkují postřikem vodným roztokem obsahujícím lo5 konidlí/ml.
f /с/ Účinek proti skvrnitosti listů pšenice (Lektosphaerla nodorum; Ln).
Test je přímým antlsporulantním testem za použití follámího postřiku. Listy rostlin pšenice (kultivar Mardler) ve stádiu Jediného listu se inokulují postřikem vodnou suspenzí obsahující 8 . lo5 spor/ml.
Inokulované rostliny se udržují po dobu 24 hodin v oddělení o vysoké vlhkosti předtím, než Jsou dále ošetřeny. Rostliny ae postříkají v množství 1 kg aktivního materiálu na hektar za použití pásového postřikovače· Jak Je popsáno pod bodem /а/. Po vysušení se rostliny udržují po dobu 5 dnů za normálních skleníkových podmínek, načež následuje vyCS 27o571 02 hodnocení· Vyhodnocení je založeno na procentu plochy listové pokryté sporulací ve srovnání a touto plochou na listech kontrolních rostlin· .
/d/ Účinek proti padlí Ječmene (Erysiphe graminis| Lsp.hordeyt Eg.)
Tento test Je přímým antlsporulantním testem užívajícím foliámí postřik· Listy semenáčků ječmene, kultivaru Golden Promise, se inokulují zaprášením konodiemi padlí 1 den před ošetřením zkoušenou sloučeninou· lnokulované rostliny se udržují přes noc při skleníkové obvyklé teplotě a vlhkosti před ošetřením· Rostliny se postříkají množstvím odpovídajícím 1 kg aktivního materiálu na hektar za použití pásového postřikovače. Jak je popsáno v odst· /a/·
Po vysušení se rostliny vrátí do oddělení při obvyklé teplotě a vlhkosti na dobu 7 dnů, načež následuje vyhodnocení· Vyhodnocení Je vztaženo na procentní množství plochy listové pokryté sporulací ve srovnání s touto plochou na listech kontrolních rostlin· /е/ Účinek proti hnědé rzi pšenice (Puccinia reconditas Pr·)
Tento test Jo přímým ochranným testem užívajícím foliámí postřik· Semenáčky pšenice (kultivar Brigand) se nechají růst do stádia 1 až 1,6 listu· Rostliny se pak postříkají zkoušenou sloučeninou v dávce 1 kg na hektar za použití pásového postřikovače, jak Je popsáno v odst· /a/· Testované sloučeniny se nanášejí ve formě roztoků nebo suspenzí ve směsi acetonu a vody (5o t 5o obj./obj.) obsahující o,o4 % povrchově aktivní látky (Tween 2o).
až 24 hodin po ošetření se semenáčky inokulují postřikem rostlin ze všech stran vodnou suspenzí spor obsahující asi lo® spor/ml· Po dobu 18 hodin po inokulaci se rostliny udržují při vysoké vlhkosti při teplotě 2o až 22 °C· Pak se rostliny udržují při okolních skleníkových podmínkách, to Je při průměrné relativní vlhkosti a při teplotě 2o °C·
Choroba se vyhodnotí lo dní po inokulaci na základě procentického množství rostliny pokryté sporulujícíml puchýřky ve srovnání s kontrolními rostlinami· /í/ Účinek proti padlí Jabloňovému (Podosphaera leucotrichat Pl·)
Test Je přímým antlsporulantním testem používajícím foliámí postřik·
Vrchní povrchy listů celých Jabloňových semenáčů byly postřikem naočkovány vodnou suspenzí obsahující lo5 konidií na ml 2 dny přsd ošetřením testovanou sloučeninou· Naočkované rostliny se pak vysuší a udržují při obvyklých skleníkových teplotách a vlhkosti před ošetřením· Rostliny se postříkají dávkou 1 kg aktivního materiálu na hektar za použití pásového postřikovače. Jak Je popsáno pod písm· /a/·
Po vysušení se rostliny vrátí do oddělení při obvyklé teplotě a vlhkosti na dalších dnů, načež následuje vyhodnocení· Vyhodnocení Je založeno na procenticky vyjádřené ploše listů pokryté sporulací ve srovnání s plochou listů na kontrolních rostlinách· /g/ Účinek proti rzí bobu obecného (Uromyces íabaei Uf·)
Tento test Je přímým antlsporulantním testem používajícím foliámí postřik· Květináče obsahující 1 rostlinu*na květináč byly inokulovány postřikem vodnou suspenzí obsahující 5 · lo4 spor/ml 4* trochu prostředku „Triton X-155H na vrchní povrch každého listu 2o až 24 hodin před ošetřením testovanou sloučeninou· lnokulované rostliny byly drženy přes noc v oddělení s vysokou vlhkostí, vysušeny při obvyklé skleníkové teplotě a pak postříkány na horním povrchu listů dávkou 1 kg/ha aktivního materiálu za použití pásového postřikovače. Jak Je popsáno pod písm· /a/·
Po ošetření byly rostliny udržovány při skleníkové teplotě a vyhodnocení bylo provedeno 11 až 14 dní po ošetření· Symptomy jsou vyhodnoceny vzhledem к relativní hustotě sporulujících puchýřků na rostlině ve srovnání s touto hustotou na kontrolních rostlinách· lo /h/ Účinek proti děravění Helu rýže (pyrlcularia oryzaet Po.)
Test je přímým hubicím testem používajícím follámí postřik· Listy semenáčků rýže (asi 3o rostlin na květináč) se postříkají vodnou suspenzí obsahující lo5 spor/ml, 2o až 24 hodin před ošetřením testovanou sloučeninou· Naočkované rostliny se udržují přes noc při vysoké vlhkosti a pak se nechají oschnout před postřikem dávkou 1 kg aktivního materiálu na hektar za použití pásového postřikovače, jak je popsáno v odsL /а/.
Po ošetření rostliny se udržují v oddělení rýže při teplotě 25 aŽ 3o °C a vysoké vlhkosti· Vyhodnocení se provádí 4 až 5 dní po ošetření a je založeno na hustotě nekroл tlckých poškození a na stupni vyschnutí ve srovnání s kontrolními rostlinami» /1/ Účinek proti hnědé skvrnitosti rajčat (Altemarla solani: As·)
Tento test proměřuje kontaktní profylaktickou účinnost testovaných sloučenin aplikovaných formou íoliámího postřiku· Rajčatové semenáče (kultivar Out Dooř Glrl) se vypěstují do stadia, v němž ee rozloží druhý pravý list· Tyto rostliny se ošetří pomocí pásového rozstřlkovače, jak je popsáno pod pfsm· /a/· Testované sloučeniny se nanášejí ve formě roztoků ve směsi acetonu a vody (5o : 5o obj./obj.) obsahující o,4 % povrchově aktivního prostředku („Tween 2oM)·
Jeden den po ošetření se semenáče Inokulují postřikem horních povrchů listů suspenzí konidíí Alternaria solani obsahující lo^ spor/ml· Po 3 dny po Inokulaci se rostliny udržují při relativní vlhkosti téměř loo % ve skleníkovém oddělení a při teplotě 21 °C. Pak se rostliny udržují za vlhkých, ale ne nasycených podmínek·
Choroba se vyhodnocuje 7 dní po inokulaci v závislosti na hustotě a rozšíření poškození· /j/ Účinek proti skvrnitosti pšenice in vitro (Pseudocercosporella herpotrlcholdesi Phl.)
Test měří in vitro účinnost sloučenin vůči houbám způsobujícím skvrnitost pšenice·
Testovaná sloučenina se rozpustí nebo suspenduje v acetonu a přidá se do roztaveného polovičního bramborového dextrozního agaru, čímž se získá konečná koncentrace loo ppm sloučeniny a 3,5 % acetonu· Po ztuhnutí agaru se desky inokulují čípky o průměru 6 mm agar/mycelium vzatými ze 14 denní kultury Pseudocercosporella herpotricholdes·
Desky se inkubují při 2o °C po dobu 12 dnů a měří se růst od inokulačního čípku.
/к/ Účinek proti Fusarlu in vitro (Fusarium species: Fsl·)
Tento test měří ln vitro účinnost sloučenin vůči druhům Fusarium, které vyvolávají stonko, vé a kořenové hnití·
Testovaná sloučenina se rozpustí nebo suspenduje v acetonu a přidá do roztaveného polovičního bramborového dextrozního agaru, čímž se získá konečná koncentrace loo ppm sloučeniny a 3,5 % acetonu. Po ztuhnutí agaru se desky Inokulují čípky o průměru 6 mm z agaru a mycelia, odebraných ze 7 dní staré kultury Fusarium sp· i
> Desky se inkubují při teplotě 2o °C po dobu 5 dní a měří se radiální růst od čípku·
Rozsah potlačení choroby ve všech výše uvedených testech se vyjadřuje jako poměr ve srovnání bucf s neošetřenými kontrolními vzorky nebo s ředidlem postříkanými kontrolními vzorky podle následujícího kritéria :
O - méně než 50% potlačení choroby
- asi 5 o až 8o% potlačení choroby
- větší než 8o% potlačení choroby
Výsledky výše uvedených testů jsou uvedeny v následující tabulce II
CS 27o571 B2
Tabulka П
| Slouč· | Bcp | Ln | Eg | Fungicidní účinnost | Phl | Fal | |||||
| príkl· | Pvp | Pr | PÍ | U£ | Po | A· | |||||
| 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | |||||||
| 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 3 | 2 | 1 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | ||||
| 4 | 2 | 1 | 2 | 2 | 2:; | 2 | 2 | ||||
| 5 | 2 | 2 | |||||||||
| 6 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 1 | ||||
| 7 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | |||
| 8 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | ||||||
| 9 | 1 | 2 | |||||||||
| lo | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | ||||||
| 11 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | 2 | 2 | |||
| 12 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 | |||||
| 13 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
pKedmžt vynálezu
Claims (7)
- pKedmžt vynálezui.Fungicidní prostředek vyznačený tím. že Jako aktivní látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I().CS 27o571 B2 ve kterém R je skupina vzorce kde x nebo každé x představuje atom halogenu, trlfluormethylovou skupinu, methoxyskupinu nebo nitroskupinu a n je 1 nebo 2,R představuje C^^.alkyl, allyl nebo benzylovou skupinu,R představuje C3_5alklnylovou skupinu aY představuje atom kyslíku nebo skupinu -NH-.
- 2·Fungicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím. Že n je 2 a každé X představuje atom chloru·4.Fungicidní prostředek podle kteréhokoli z předcházejících bodů 1 až
- 3 vyznačený tím, Že R představuje 2,4-dichlorfenyl, 2,5-dichlorfenyl, 4-chlor-2-trÍfluormethylfenyl, 4-methoxyfonyl nebo
- 4-chlor-2-nítrofenylovou skupinu·
- 5·Fungicidní prostředek podle kteréhokoli z předcházejících bodů 1 aŽ 4 vyznačený tím, že obsahuje alespoň 2 nosiče, přičemž alespoň jeden z nich je povrchové aktivním prostředkem,
- 6.Způsob výroby aktivní látky obecného vzorce 1 podle kteréhokoli z předcházejících bodů 1 až 5 vyznačený tím, Že sloučenina obecného vzorce Ш (Hl).kde R je skupina vzorceCS 27o571 B2 v němž X nebo každé X představuje atom halogenu, trifluormethylovou skupinu, methoxyskuplnu nebo nitroskupinu a n je 1 nebo 2 aR1 představuje С^_4alkyl, allyl nebo benzylovou skupinu, а L představuje odžtěpnou skupinu, se nechá reagovat se sloučeninou vzorce IVΗ - Y - R2 (iv), v němž R představuje C 3_4alkinylovou skupinu a Y představuje atom kyslíku nebo skupinu -NH-.v přítomnosti zásady při teplotě v rozmezí teploty místnosti aŽ teploty refluxu reakční směsi·
- 7·Způsob podle bodu 6 vyznačený tím, Že L představuje atom chloru·
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB868617083A GB8617083D0 (en) | 1986-07-14 | 1986-07-14 | Imidazole derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS534487A2 CS534487A2 (en) | 1989-11-14 |
| CS270571B2 true CS270571B2 (en) | 1990-07-12 |
Family
ID=10601009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS875344A CS270571B2 (en) | 1986-07-14 | 1987-07-14 | Fungicide and method of this agent's active substance production |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4798845A (cs) |
| EP (1) | EP0253447B1 (cs) |
| JP (1) | JPS6323869A (cs) |
| KR (1) | KR890002037A (cs) |
| CN (1) | CN1009929B (cs) |
| AR (1) | AR247556A1 (cs) |
| AT (1) | ATE68792T1 (cs) |
| AU (1) | AU605774B2 (cs) |
| BR (1) | BR8703594A (cs) |
| CA (1) | CA1332420C (cs) |
| CS (1) | CS270571B2 (cs) |
| DD (1) | DD273252A5 (cs) |
| DE (1) | DE3774016D1 (cs) |
| DK (1) | DK165689C (cs) |
| GB (1) | GB8617083D0 (cs) |
| HU (1) | HU206022B (cs) |
| IE (1) | IE59898B1 (cs) |
| IL (1) | IL83106A (cs) |
| MA (1) | MA21032A1 (cs) |
| NZ (1) | NZ220981A (cs) |
| TR (1) | TR24945A (cs) |
| ZA (1) | ZA874998B (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8502398D0 (en) * | 1985-01-31 | 1985-03-06 | Shell Int Research | Imidazole derivatives |
| GB8622900D0 (en) * | 1986-09-23 | 1986-10-29 | Shell Int Research | Fungicidal compositions |
| GB8631020D0 (en) * | 1986-12-30 | 1987-02-04 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1-methyl-1h-imidazole-5-carboxylic acid derivatives |
| US6197973B1 (en) * | 1996-08-01 | 2001-03-06 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 3-phenylpyrazoles |
| US6949934B1 (en) | 2003-05-07 | 2005-09-27 | Abb Technology Ag | Fault-annuciating system for a transformer |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL44350A0 (en) * | 1973-04-05 | 1974-06-30 | Sparamedica Ag | New imidazole derivatives,their manufacture and pharmaceutical compositions containing them |
| JPS6019752B2 (ja) * | 1977-07-27 | 1985-05-17 | 日本曹達株式会社 | イミダゾ−ル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 |
| US4391804A (en) * | 1982-03-16 | 1983-07-05 | Hokko Chemical Industry Company, Ltd. | Imidazole derivatives and fungicidal composition containing the same |
| DE3212749A1 (de) * | 1982-04-06 | 1983-10-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue 5-substituierte 4-methylimidazole und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3217094A1 (de) * | 1982-05-07 | 1983-11-10 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 1-substituierte imidazol-5-carbonsaeurederivate, ihre herstellung sowie ihre verwendung als biozide |
| GB8502398D0 (en) * | 1985-01-31 | 1985-03-06 | Shell Int Research | Imidazole derivatives |
-
1986
- 1986-07-14 GB GB868617083A patent/GB8617083D0/en active Pending
-
1987
- 1987-07-07 NZ NZ220981A patent/NZ220981A/xx unknown
- 1987-07-07 IL IL83106A patent/IL83106A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-07-08 CA CA000541595A patent/CA1332420C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-07-09 US US07/071,454 patent/US4798845A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-07-09 ZA ZA874998A patent/ZA874998B/xx unknown
- 1987-07-10 DD DD87304846A patent/DD273252A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-07-13 EP EP87201335A patent/EP0253447B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-13 DK DK364187A patent/DK165689C/da active
- 1987-07-13 AT AT87201335T patent/ATE68792T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-07-13 IE IE187987A patent/IE59898B1/en not_active IP Right Cessation
- 1987-07-13 AU AU75574/87A patent/AU605774B2/en not_active Ceased
- 1987-07-13 DE DE8787201335T patent/DE3774016D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-13 MA MA21269A patent/MA21032A1/fr unknown
- 1987-07-13 CN CN87105715A patent/CN1009929B/zh not_active Expired
- 1987-07-13 BR BR8703594A patent/BR8703594A/pt active Search and Examination
- 1987-07-14 AR AR87308141A patent/AR247556A1/es active
- 1987-07-14 HU HU873211A patent/HU206022B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-07-14 JP JP62174059A patent/JPS6323869A/ja active Pending
- 1987-07-14 KR KR1019870007590A patent/KR890002037A/ko not_active Ceased
- 1987-07-14 TR TR87/0499A patent/TR24945A/xx unknown
- 1987-07-14 CS CS875344A patent/CS270571B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MA21032A1 (fr) | 1988-04-01 |
| EP0253447B1 (en) | 1991-10-23 |
| DK165689C (da) | 1993-06-01 |
| GB8617083D0 (en) | 1986-08-20 |
| DK364187A (da) | 1988-01-15 |
| KR890002037A (ko) | 1989-04-07 |
| HU206022B (en) | 1992-08-28 |
| DD273252A5 (de) | 1989-11-08 |
| US4798845A (en) | 1989-01-17 |
| IE871879L (en) | 1988-01-14 |
| NZ220981A (en) | 1989-07-27 |
| CA1332420C (en) | 1994-10-11 |
| HUT44406A (en) | 1988-03-28 |
| DK364187D0 (da) | 1987-07-13 |
| IE59898B1 (en) | 1994-04-20 |
| CN87105715A (zh) | 1988-02-03 |
| IL83106A (en) | 1991-05-12 |
| BR8703594A (pt) | 1988-03-22 |
| EP0253447A1 (en) | 1988-01-20 |
| IL83106A0 (en) | 1987-12-31 |
| AR247556A1 (es) | 1995-01-31 |
| ZA874998B (en) | 1988-01-14 |
| DE3774016D1 (de) | 1991-11-28 |
| DK165689B (da) | 1993-01-04 |
| JPS6323869A (ja) | 1988-02-01 |
| ATE68792T1 (de) | 1991-11-15 |
| AU605774B2 (en) | 1991-01-24 |
| AU7557487A (en) | 1988-01-21 |
| TR24945A (tr) | 1992-07-27 |
| CN1009929B (zh) | 1990-10-10 |
| CS534487A2 (en) | 1989-11-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3449569B2 (ja) | トリアゾロピリミジン誘導体 | |
| CS235308B2 (en) | Fungicide and acaracide agent and method of efficient matters production | |
| PL147685B1 (en) | Insecticide | |
| AP225A (en) | Imadazole fungicides. | |
| CS270571B2 (en) | Fungicide and method of this agent's active substance production | |
| PL121497B1 (en) | Fungicide and process for manufacturing derivatives of pyridyliminomethylbenzenetilbenzola | |
| US4833137A (en) | Benzothiazinone derivatives | |
| CZ279613B6 (cs) | Thiazolové deriváty, způsob jejich výroby a použití,fungicidní prostředek a způsob potlačování hub | |
| PL154972B1 (en) | Fungicide | |
| EP0191514A1 (en) | Imidazole derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
| EP0216424A1 (en) | Imidazoles, their preparation and their use as fungicides | |
| EP0254364B1 (en) | Imidazole derivative | |
| KR940011459B1 (ko) | 티아지논 유도체의 제조 방법 | |
| JPH05208970A (ja) | 殺生物性化合物 | |
| EP0152131B1 (en) | Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
| US4551458A (en) | Quinazolines and fungicidal compositions thereof | |
| NZ208988A (en) | N-(2-nitrophenyl)-5-aminopyrimidines and fungicidal compositions | |
| CA2068338A1 (en) | Pyridine derivatives, process for making them, agents containing them and their use as fungicides | |
| GB2165753A (en) | A diamine extender for use with alpha-chloroacetamide derivative selective herbicides | |
| JPS62207260A (ja) | 殺菌剤 | |
| US5190945A (en) | Azinyliminodithietanes and their fungicidal and nematocidal methods of use | |
| US4880831A (en) | Fungicidal carbanilates | |
| CS241053B2 (en) | Fungicide and method og its active substance production | |
| EP0264988A1 (en) | Fungicidal compositions | |
| US4797416A (en) | Fungicidal carbanilates |