PL150452B1

PL150452B1 - A fungicide and a method of active matter production

Info

Publication number: PL150452B1
Application number: PL1987264320A
Authority: PL
Priority date: 1986-02-28
Filing date: 1987-02-26
Publication date: 1990-05-31
Also published as: DD259343A5; IE60075B1; PT84367A; GR3001491T3; CN87101634A; ES2019617B3; AU592412B2; EP0240047B1; GB8605032D0; DE3766863D1; BR8700908A; ATE59640T1; EP0240047A1; PT84367B; HU200890B; IE870502L; HUT43930A; PL264320A1; JPS62207260A; AU6929487A

Description

OPIS PATENTOWY 150 452

RZECZPOSPOLITA

POLSKA _

URZĄD

PATENTOWY

RP

Patent dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono: 87 02 26 (P. 264320)

Pierwszeństwo: 86 02 28 Wielka Brytania

Zgłoszenie ogłoszono: 88 07 21

Int. Cl.⁵ A01N 43/52

Opis patentowy opublikowano: 1990 08 31

Twórca wynalazku:-Uprawniony z patentu: Shell Internationale Research Maatschappij Β. V., Haga (Holandia)

Środek grzybobójczy

Przedmiotem wynalazku jest środek grzybobójczy.

W Ann. Chem. (1976) 2222-39 opisana jest synteza i polarograficzne własności niektórych naftoimidazolonów o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru lub grupę fenylową. Jednak ani w tej publikacji, ani gdzie indziej nie podano, że związki o takiej budowie mają działanie grzybobójcze.

Stwierdzono, że grupa naftoimidazolonów, z których niektóre są związkami nowymi wykazuje użyteczne działanie grzybobójcze. Wynalazek dotyczy środka grzybobójczego, który zawiera nośnik i jako substancję czynną naftoimidazolon o ogólnym wzorze 2, w którym Ri oznacza atom wodoru lub grupę C1-C14 alkilową ewentualnie podstawioną atomem chlorowca lub grupą cyjanową, C1-C4 alkoksylową, C1-C4 alkoksykarbonylową lub grupę fenylową, grupę Ce-Ce cykloalkilową ewentualnie podstawioną atomem chlorowca, grupę C3-C6 alkenylową, C3-C6 alkinylową, benzylową lub fenylową, R2 oznacza atom wodoru lub chlorowca, korzystnie fluoru lub chloru.

Gdy któryś z powyższych podstawników oznacza lub zawiera grupę alkilową, alkenylową lub alkinylową, grupa ta może być liniowa lub rozgałęziona to korzystnie zawiera ona do 6 atomów węgla a zwłaszcza do 4 atomów węgla. Przykładami takich grup są grupa metylowa, etylowa, propylowa, butylowa, tridecylowa, propenylowa i propinylowa. Gdy podstawnik oznacza grupę cykloalkilową dogodnie jest to grupa cyklopropylowa lub cykloheksylowa. Gdy któryś z podstawników jest oznaczony jako ewentualnie podstawiony, podstawnik, który może znajdować się w nim jest grupą zwykle stosowaną w rozszerzaniu działania związków szkodnikobójczych i/lub modyfikacyjnych takich związków w celu wywierania wpływu na ich aktywność, odporność, przenikanie lub inne właściwości. Przykładami takich grup są atom chlorowca, zwłaszcza fluoru, chloru lub bromu, grupa cyjanowa, alkoksylową i alkoksykarbonylową.

R1 oznacza atom wodoru, grupę alkilową o 1-14 atomach węgla, a zwłaszcza grupę metylową, etylową,propylową, butylową lub tridecylową ewentualnie podstawioną atomem fluoru lub chloru lub grupą cyjanową, alkoksylową lub alkoksykarbonylową, grupę alkenylową lub alkinylową zawierającą do 6 atomów węgla a zwłaszcza grupę propylenową lub propinylową, grupę cykloalki2

150 452

Iową o 3-8 atomach węgla a zwłaszcza grupę cyklopropylową lub cykloheksylową ewentualnie podstawioną atomem fluoru lub chloru, grupę benzylową lub fenylową, R2 oznacza atom wodoru lub chloru. W szczególności bardziej interesujące działanie grzybobójcze wykazują związki o ogólnym wzorze 2, w którym R1 oznacza grupę alkilową o 1-4 atomach węgla ewentualnie podstawioną atomem fluoru lub chloru, grupę cyjanową, metoksylową lub etoksykarbonylową, a R2 oznacza atom chloru.

Wiele związków o ogólnym wzorze 2 jest nowych. Nowe związki są to naftoimidazolony o ogólnym wzorze 2, z ograniczeniem, że gdy R2 oznacza atom wodoru, wówczas R1 nie oznacza atomu wodoru lub grupy fenylowej.

Sposób wytwarzania związków o ogólnym wzorze 2 polega na reakcji aminonaftochinonu o ogólnym wzorze 3, w którym R1 i R2 mają wyżej podane znaczenie z chlorosulfonyloizocyjanianem o wzorze CISO2NCO. Reakcję dogodnie prowadzi się ogrzewając razem reagenty, na przykład do temperatury około 50°C a żądany produkt dogodnie wydziela się przez dodanie mieszaniny lodu a następnie filtrację.

Nośnik w środku według wynalazku jest dowolną substancją, z którą zestawia się składnik aktywny dla ułatwienia stosowania w miejscu, które ma być traktowane i które może stanowić na przykład roślina, nasiona lub gleba lub dla ułatwienia magazynowania, transportu lub obsługi. Nośnik może być stały lub ciekły, włącznie z substancją, która zwykle jest w stanie gazowym lecz którą można sprężać do postaci cieczy i można stosować wszystkie nośniki zwykle stosowane w kompozycjach grzybobójczych. Korzystnie środki według wynalazku zawierają 0,5-95% wagowych składnika aktywnego.

Odpowiednie stałe nośniki obejmują naturalne i syntetyczne glinki i krzemiany, na przykład naturalne krzemionki takie jak ziemia okrzemkowa, krzemiany magnezu, na przykład talki, glinokrzemiany magnezu, na przykład atapulgity i wermikulity, krzemiany glinu, na przykład kaolinity, montmorylonity i miki, węglan wapnia, siarczan wapnia, siarczan amonu, syntetyczne uwodnione tlenki krzemu i syntetyczne krzemiany wapnia i glinu, pierwiastki takie jak węgiel i siarka, naturalne i syntetyczne żywice takie jak żywice kumaronowe, polichlorek winylu i polimery i kopolimery styrenu, stałe polichlorofenole, bitumy, woski i stałe nawozy sztuczne, na przykład superfosfaty.

Odpowiednie ciekłe nośniki obejmują wodę, alkohole, na przykład izopropanol i glikole, ketony, na przykład aceton, keton metylowoetylowy, keton metylowoizobutylowy i cykloheksanon, etery, węglowodory aromatyczne lub aralifatyczne, na przykład benzen, toluen i ksylen, frakcje ropy naftowej, na przykład nafta i lekkie oleje mineralne, chlorowane węglowodory takie jak czterochlorek węgla, perchloroetylen i trójchloroetan. Często odpowiednie są mieszaniny różnych cieczy.

Kompozycje do celów rolniczych często sporządza się i transportuje w postaci koncentratów, które rozcieńcza się u użytkownika bezpośrednio przed stosowaniem. Obecność niewielkich ilości nośnika, który jest środkiem powierzchniowoczynnym ułatwia proces rozcieńczania. Tak więc korzystnie co najmniej jeden nośnik w kompozycji według wynalazku stanowi środek powierzchniowoczynny. Na przykład kompozycja może zawierać co najmniej dwa nośniki, z których co najmniej jeden jest środkiem powierzchniowoczynnym.

Środek powierzchniowoczynny może być środkiem emulgującym, dyspergującym lub zwilżającym. Może to być środek niejonowy lub jonowy. Przykładami odpowiednich środków powierzchniowoczynnych są sole sodowe lub wapniowe polikwasów akrylowych i kwasów lignosulfonowych, produkty kondensacji kwasów tłuszczowych lub amin lub amidów alifatycznych zawierających co najmniej 12 atomów węgla w cząsteczce z tlenkiem etylenu i/lub tlenkiem propylenu, estry kwasu tłuszczowego z gliceryną, sorbitem, sacharozą lub pentaerytrytem, produkty kondensacji ich z tlenkiem etylenu i/lub tlenkiem propylenu, produkty kondensacji alkoholu tłuszczowego lub alkilofenoli, na przykład p-oktylofenolu lub p-oktylokrezolu z tlenkiem etylenu i/lub tlenkiem propylenu, siarczany lub sulfoniany tych produktów kondensacji, sole metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych, korzystnie sole sodowe estrów kwasu siarkowego lub sulfonowego zawierających co najmniej 10 atomów węgla w cząsteczce, na przykład laurylosiarczan sodu, sole sodowe drugorzędowych siarczanów alkilowych, sole sodowe sulfonowego oleju

IM 452 3 rącznikowego i sole sodowe alkiloarylosulfonianów takie jak dodecylobenzenosulfonian sodu i polimery tlenku etylenu oraz kopolimery tlenku etylenu i tlenku propylenu.

Środki według wynalazku mogą być na przykład sporządzane jako proszki zwilżalne, proszki, granulaty, roztwory, koncentraty do emulgowania, emulsje, koncentraty zawiesinowe i aerozole. Proszki zwilżalne zwykle zawierają 25, 50 lub 75% wagowych składnika aktywnego i zwykle ponadto zawierają stały obojętny nośnik, 3-10% wagowych środka dyspergującego i w razie potrzeby 0-10% wagowych stabilizatora (ów) i/lub innych dodatków takich jak środki zwilżające lub środki zwiększające przylepność. Proszki zwykle są sporządzane jako koncentraty o Składzie podobnym do środków zwilżalnych lecz bez środka dyspergującego i są rozcieńczane na polu dalszą ilością stałego nośnika do otrzymania kompozycji zwykle zawierającej 0,5-10% wagowych składnika aktywnego. Granulat zwykle wytwarza się o wielkości od 10 do 100 BS mesch (1,676-0,152 mm) i może być otrzymywany metodą aglomeracji lub impregnacji. Zwykle granulki będą zawierały 0,5-75% wagowych składnika aktywnego i 0-10% wagowych dodatków takich jak stabilizatory, środki powierzchniowo czynne, modyfikatory o opóźnionym działaniu i środki wiążące. Tak zwane „suche proszki płynne obejmują stosunkowo małe granulki o stosunkowo dużej zawartości składnika aktywnego. Koncentraty do emulgowania zwykle zawierają poza rozpuszczalnikiem i w razie potrzeby korozpuszczalnikiem, 10-50% wagowych składnika aktywnego, 2-20% wag./obj. emulgatorów i 0-20% wag./obj. innych dodatków takich jak stabilizatory, środki zwilżające i inhibitory korozji. Koncentraty zawiesinowe zwykle zestawia się tak, aby otrzymać trwały, nie sedymentujący płynny produkt i zwykle zawierają 10-75% wagowych składnika aktywnego, 0,5-15% wagowych środków dyspergujących, 0,1-10% wagowych środków utrzymujących zawiesinę takich jak koloidy ochronne i środki tiksotropowe, 0-10% wagowych innych dodatków takich jak środki przeciwpieniące, inhibitory korozji, stabilizatory, środki zwilżające i środki zwiększające przylepność, woda lub ciecz organiczna, w której składnik aktywny jest zasadniczo nierozpuszczalny. Ponadto w kompozycji mogą być rozpuszczone pewne organiczne substancje stałe lub sole nieorganiczne jako środki pomocnicze do zapobiegania sedymentacji lub jako środki przeciw zamarzaniu wody.

Wodne dyspersje i emulsje, na przykład kompozycje otrzymywane przez rozcieńczanie proszku zwilżalnego lub koncentratu według wynalazku wodą również wchodzą w zakres wynalazku. Te emulsje mogą być typu woda w oleju lub olej w wodzie i mogą mieć gęstość podobną do gęstości majonezu.

Kompozycje mogą również zawierać inne składniki, na przykład inne związki o własnościach szkodnikobójczych, zwłaszcza o własnościach owadobójczych, roztoczobójczych, chwastobójczych lub grzybobójczych.

Szczególnie interesujące w wydłużaniu czasu trwania działania ochronnego środka według wynalazku jest stosowanie nośnika, który będzie powoli dostarczał związków grzybobójczych do otoczenia rośliny, która ma być chroniona. Takie kompozycje o opóźnionym działaniu mogą być na przykład umieszczone w glebie przylegającej do korzeni roślin winorośli lub powinny zawierać lepiszcze umożliwiające nanoszenie ich bezpośrednio na łodygę winorośli.

Sposób zwalczania grzybów w miejscu ich występowania polega na traktowaniu tego miejsca, którym mogą być na przykład rośliny narażone lub poddawane atakom grzybów, nasiona takich roślin lub otoczenie, w którym takie rośliny wzrastają lub mają rosnąć, taką pochodną.

Wynalazek znajduje szerokie zastosowanie w zabezpieczaniu upraw roślin przed atakiem grzybów. Typowe uprawy, które mogą być zabezpieczane obejmują winorośle, uprawy zbożowe takie jak pszenica, jęczmień, ryż, fasola i jabłonie. Czas trwania ochrony zależy od wybranego związku oraz różnych czynników zewnętrznych takich jak klimat, którego działanie jest zwykle łagodzone przez stosowanie odpowiedniej kompozycji.

Niżej podane przykłady ilustrują wynalazek przy czym przykłady I-XXXIV podano jedynie w celach informacyjnych.

Przykład I. Sposób wytwarzania 3-metylo-4-chloronafto-/l, 2 -d/-imidazolo-2,5-dionu.

595 ml izocyjanianu chlorosulfonylu wkraplano przez 2 godziny do chłodzonej lodem zawiesiny 1,4 kg 2-chloro-3-metylo-4-amino-1,4-naftochinonu w 7,51 dwuchlorku metylenu. Mieszaninę reakcyjną mieszano przez dalsze 2 godziny w temperaturze lodu a nastąpnie wylano ostrożnie do nadmiaru wody. Fazę organiczną oddzielono i fazę wodną ekstrahowano ponownie dwuchlorkiem

150 452 metylenu. Połączone ekstrakty organiczne wysuszono siarczanem magnezu, przesączono i odparowano do mniejszej objętości. Otrzymany czerwony roztwór przepuszczono przez krótką kolumnę wypełnioną krżemionką i otrzymano żądany produkt w postaci czerwonej stałej substancji o temperaturze topnienia z rozkładem powyżej 215°C.

Analiza dla wzoru C12H7N2O2CI: obliczono C 58,4 H 2,9 N 11,4 znaleziono C 58,2 H 3,1 N 11,6

Przykłady II-XXXIV. Postępując w sposób podobny do opisanego w przykładzie I otrzymano dalsze pochodne 4-chloronaftoimidazolonu, których własności fizyczne i analizy podano w tablicy I. Podstawniki R1 i R2 podane w tablicy I odnoszą się do związków o wzorze ogólnym 2.

T a b e 1 a 1

Związek nr	R1	Ra	Temp. Top. °C	Analiza
1	2	3	4	5	6	7	8	9
II	H	H	215	obi. znal.	C 56,7 C56,l	H2,l H 3,1	N 12,0 N 11,4	Cl 15,2 Cl 15,0
¹¹¹	C2H5	H	170-3	obi. znal.	C59,9 C 58,4	H 3,5 H 3,6	N 10,7 N 10,5
IV	CH/CH3/2	H	201-2	obi. znal.	ΐ C61,2 , C 62,1	H 4,0 H4,l	N 10,2 N 10,2	Cl 13,0 Cl 13,1
V	CH₂CH/CH3/₂	H	161-4	obi. znal.	ί C 62,4 i C60,8	i H 4,5 j H4,4	N 9,7 N 9,7
VI	CnHar	H	118-122	obi. znal.	C 69,5 C68,9	H 7,5 H7,4	N 6,7 N 7,6
VII	CH₂fenyl	H	212-4	obi. znal.	C67,0 C65,7	H 3,4 H 3,5	N 8,7 N 8,6
VIII	cykloheksyl	H	261-3 ! (rozkł.)	obi. znal.	C64,9 C64,l	H4,8 H4,8	N 8,9 N 8,9
IX ¹	CH₂CH = CH₂	H	159-161	obi. znal.	C61,7 C60,8	H 3,3 H 3,6	N 10,3 N 10,6
X	CH2=CCH	H	, 220-2 (rozkł.)	obi. znal.	C62,l C62,l	H 2,6 H 2,7	N 10,3 N 10,4
xi	fenyl	H	255	obi. znal.	C66,3	H2,3	N 9,1	Cl 11,5
XII	CH₂CF₃	H	227-231	obi. znal.	C49,6 C49,0	H 1,9 H2,3	N 8,9 N 9,5
XIII	ch₂cf₃	Cl	239	obi. znal.	C44,7 C44,6	H 1,4 H 1,9	N 8,0 N 8,6
XIV	CHaCHaCl	H	i 191-3	obi. znal.	C 52,9 C 51,4	H2,7 H 3,0	N 9,5 N 9,7
XV	CHzCHaCl	Cl	209-11	obi. znal.	C47,4 C47,3	H2,l H 2,4	N 8,5 N 8,9
XVI	CH₂CH2CH₂C1	H	178-182	obi. znal.	C 54,4 C 54,0	H 3,3 H 3,3	N 9,1 N 9,1
χνπ	CHaCHaCHzCl	^H !	215-226	obi. znal.	C48,9 C49,0	H2,6 H2,7	N 8,2 N 8,4
XVIII	CHaCHaOCHa	H	160-2	obi. znal.	C 57,8 C 58,5	H 3,9 H4i	N 9,6 N 10,7
XIX	CH₂CH₂OCH₃	Cl	208-210	obi. znal.	C51,7 C51,l	H 3,1 H 3,3	N 8,6 N 8,7
XX	CHaGHaCN	H	246-8	obi. znal.	C 58,8 C58,4	H2,8 H 2,8	N 14,7 N 14,8
XXI i	CHaCHzCN	Cl	i 275-6	obi. znal.	C52,5 C53,l	H2,2 H2,4	N 13,1 N 13,3
XXII	cyklopropyl	H	207-210	obi. znal.	C61,7 C60,2	H 3,3 H 3,4	N 10,3 N 10,2
XXIII	cyklopropyl	Cl	250-1	obi. znal.	C 54,7 C54,l	H2,6 H 2,8	N 9,1 N 9,2
XXIV	4-F-cykloheksyl	H	250-2	obi. znal.	C62,5 C61,7	H2,5 H2,7	N 8,6 N 8,9
XXV	4-F-cykloheksyl	Cl	298-9	obi. znal.	C56,5 C56,3	H 1,9 H2,l	N 7,7 N 8,7

$

-Γ“	2	3	4	5	6	7	8	9
XXVI	4-Cl-cykloheksyl	H	228-230	obi. znal.	C 59,5 C 59,2	H 2,3 H 2,3	N 8,2 N 8,4
XXVII	4-Cl-cykloheksyl	Cl	248-250	obi. znal.	C 54,0 C 54,3	H 1,9 H 2,7	N 7,4 N 7,3
XXVIII	CH/CH3/COOC₂H₅	H	125-6	obi. znal.	C 58,9 C 57,3	H 4,3 H 4,2	N 8,1 N 7,7
XXIX	CH/CH3/COOC₂H_e	Cl	146-8	obi. . znal.	C 54,5 C51,5	H 3,7 H 6,3	N 7,3 N 8,1
XXX	C2H5	Cl	270-272	obi. znal.	C 52,9 C 52,7	H 2,7 H2,7	N 9,5 N 9,4 1	i ' I
XXXI	ch₃	Cl	290 (rozkł.)	obi. znal.	C51,3 C 50,7	H 2,2 H 3,0	N 10,0 \| NI 1,0	1
XXXII	CH₂CH₂fenyl	H	199-201	obi. znal.	C67,8 C67,9	H 3,9 H 4,1	N 8,3 N 8,8
XXXIII	/CH₂/₅CN	H	153-5	obi. znal.	C62,3 C61,3	H 4,3 H 4,7	N 12,8 N 13,4
XXXIV	CH/CH3/CH₂OCH₃	H	134-6	obi. znal-	C59,l C57,6	H4,3 H 4,6	N 9,2 N 9,8

Przykład XXXV. Działanie grzybobójcze środka według wynalazku zbadano za pomocą następującego testu.

a) bezpośrednie działanie ochronne wobec mączniaka rzekomego winorośli (Plasmopara viticola; dalej oznaczonego P. v. p.)

Test bezpośredniej ochrony prowadzi się stosując opryskiwanie liści. Dolne powierzchnie liści zdrowych liści winorośli (cv Cabernet Sauvignon) opryskuje się roztworem substancji aktywnej w mieszaninie wody i acetonu w stosunku 1:1 zawierającej 0,04% (TritonuX-155—tj. fenolopolietoksylanu octylu). Opryskiwanie prowadzi się przy użyciu opryskiwacza plecakowego, który dostarcza 6201/ha i stężenie substancji aktywnej oblicza się tak, aby uzyskać dawkę 1 kg/ha. Po następnych 24 godzinach przebywania w normalnych warunkach szklarniowych dolne powierzchnie liści zakażono przez opryskiwanie wodnym roztworem zawierającym 10* zoosporangii/ml. Zakażone rośliny przetrzymuje się 24 godziny w pomieszczeniu o wysokiej wilgotności, 5 dni w normalnych warunkach szklarniowych a następnie przez dalsze 24 godziny w wysokiej wilgotności. Ocena oparta jest na procentowej powierzchni liścia pokrytej przez przetrwalniki w porównaniu z liśćmi kontrolnymi.

b) aktywność wobec septoriozy plew pszenicy (Leptosphaeria nodorum; dalej oznaczonej Ln).

Test prowadzi się stosując opryskiwanie liści. Liście roślin pszenicy odmiany Mardler w stadium rozwoju pojedynczego liścia zakaża się przez opryskiwanie wodną zawiesiną zawierającą 1X10® sporów/nl. Zakażone rośliny umieszczono na 24 godziny w pomieszczeniu o dużej wilgotności przed traktowaniem.Rośliny opryskuje się roztworem badanego związku w dawce 1 kg substancji aktywnej na hektar przy użyciu opryskiwacza plecakowego jak opisano w punkcie (a). Po wysuszeniu rośliny utrzymuje się przez 6-8 dni w temperaturze 20-25°C i umiarkowanej wilgotności, a następnie przeprowadza się ocenę. Ocena oparta jest na gęstości uszkodzeń liścia w porównaniu z uszkodzeniami liści roślin kontrolnych.

c) Aktywność wobec mączniaka rzekomego jęczmienia (Erysiphe graminis f. sp. hordei; dalej oznaczonego Eg)

Test przeprowadza się stosując opryskiwanie liści. Liście sadzonek jęczmienia odmiany Golden Promise zakaża się opylając je conidiami mączniaka na dzień przed traktowaniem badanym związkiem. Zarażone rośliny utrzymuje się przez noc w szklarni w temperaturze otoczenia i wilgotności otoczenia. Następnego dnia rośliny opryskuje się badanym związkiem w dawce 1 kg substancji aktywnej na hektar przy użycia opryskiwacza śladowego, jak opisano w punkcie (a). Po wysuszeniu rośliny ponownie utrzymuje się w pomieszczeniu o temperaturze 20-25°C i umiarkowanej wilgotności przez czas do 7 dni a następnie przeprowadza się ocenę. Ocena jest oparta na procentowej powierzchni liścia pokrytej przez przetrwalniki w porównaniu z liśćmi roślin kontrolnych.

d) Aktywność wobec zarazy liści ryżu (Pyricularia oryzae; dalej oznaczonej Po).

Test przeprowadza się stosując opryskiwanie liści. Liście sadzonek ryżu (około 30 sadzonek na doniczkę) opryskuje się wodną zawiesiną zawierającą 10® sporów/ml 20-24 godzin przed trakto6

150 452 waniem badanym związkiem. Zarażone rośliny przechowuje się przez noc w warunkach wysokiej wilgotności a następnie pozostawia do wyschnięcia przed opryskaniem badanym związkiem w dawce 1 kg substancji aktywnej na hektar stosując opryskiwacz śladowy, jak opisano w punkcie (a). Po traktowaniu rośliny przechowywano w pomieszczeniu o temperaturze 25-30°C i dużej wilgotności. Ocenę przeprowadzono po upływie 4-5 dni po traktowaniu i jest ona oparta na gęstości uszkodzeń martwiczych liścia w porównaniu z liśćmi roślin kontrolnych.

e) aktywność wobec zarazy pomidorów (Alternaria solani; dalej oznaczonej As).

Test ten określa profilaktyczną aktywność badanych związków stosowanych jako oprysk liści.

Sadzonki pomidorów odmiany Outdoor Girl rosną do etapu, w którym rozwija się drugi prawdziwy liść. Rośliny traktuje się przy użyciu opryskiwacza śladowego, jak opisano w punkcie (a). Badane związki nanosi się jako roztwory lub zawiesiny w mieszaninie acetonu i wody /50: 50 obj./obj./ zawierającej 0,04% środka powierzchniowoczynnego o nazwie handlowej Tween 20. Dzień po traktowaniu sadzonki zakażono przez opryskanie górnych powierzchni liści zawiesiną konidiów A. solani zawierającą 10⁴ sporów /ml. Trzy dni po zakażeniu rośliny przechowuje się w stanie wilgotnym w pomieszczeniu szklarni o wilgotności względnej 100% lub zbliżonej i temperaturze 21°C. Następnie rośliny przechowuje się w warunkach wilgotnych lecz nie nasyconych. Zarazę ocenia się 7 dni po zarażeniu roślin na podstawie gęstości i wielkości uszkodzeń.

f) aktywność wobec medalionowej pseudoplamistości podstawy źdźbła pszenicy (Pseudocercosporella herpotrichoides; dalej oznaczanej Phi).

Test ten określa aktywność in vitro związków wobec grzybów wywołujących łamliwość podstawy źdźbła.

Badany związek rozpuszcza się lub zawiesza w acetonie i dodaje do płynnej pożywki Potato Dextrose Agar do uzyskania końcowego stężenia 100 ppm związku i 3,5% acetonu. Po umieszczeniu agaru płytki zakażono czopami o średnicy 6 mm agaru i grzybni otrzymanymi z hodowli 14 dniowej P. herpotrichoides.

Płytki inkubuje się w temperaturze 12 dni i mierzy się promieniowy wzrost zarażonego czopa.

Zasięg zarazy wyraża się jako wskaźnik w porównaniu z rozcieńczonym opryskiem kontrolnym według kryterium: 0 = mniej niż 50% zarażonych; 1 = około 50-80% zarażonych; 2 = więcej niż 80%. Wyniki tych testów są podane w tabeli 2.

T a b e 1 a 2

Związek z przykładu	Ocena działania grzybobójczego
Pvp.	Phi.	As.	Po.	Ln.	Eg.
i :	2
III	1	1
IV	1			2
V	2			1
VII				2
VIII				2
IX	2			1
X	2
XI	1
XII	2		1
XIII			1		1
XIV	2		2		1
XV	2		1		1
XVI	2					1
XVII	2				1
XVIII	2 ΐ	2
XIX	2 ;
XX	2
XXI	2
XXII	2		2
XXIII	1		1			1
XXIV	2
XXVI	1
XXVIII	2
XXIX	2
XXX	2		1

150 452

Claims

Zastrzeżenia patentowe

2. Środek grzybobójczy, znamienny tym, że zawiera co najmniej jeden nośnik i jako substancję czynną naftoimidazolon o wzorze ogólnym 2, w którym Ri oznacza atom wodoru lub grupę C1-C14 alkilową, ewentualnie podstawioną atomem chlorowca lub grupą cyjanową C1-C4 alkoksylową, C1-C4 alkoksykarbonylową lub grupę fenylową, grupę Ce-Ce cykloalkilową ewentualnie podstawioną atomem chlorowca, grupę C3-C6 alkenylową, C3-C6 alkinylową, benzylową lub fenylową, a R2 oznacza atom wodoru lub chlorowca.
2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o ogólnym wzorze 2, w którym R1 oznacza grupę metylową, etylową, propylową, butylową lub tridecylową ewentualnie podstawioną atomem fluoru lub chloru, grupą cyjanową, metoksylową lub etoksykarbonylową, grupę propylenową, propinylową, cyklopropylową lub cykloheksylową ewentualnie podstawioną atomem fluoru lub chloru, grupę benzylową lub fenylową a R2 oznacza atom chloru.
3. Środek według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że zawiera co najmniej dwa nośniki, z których co najmniej jeden jest środkiem powierzchniowo czynnym.

WZÓR 1

WZÓR 2

WZÓR 3

Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.

Cena 1500 zł