SU727103A3 - Гербицидное и фунгицидное средство - Google Patents
Гербицидное и фунгицидное средство Download PDFInfo
- Publication number
- SU727103A3 SU727103A3 SU772456904A SU2456904A SU727103A3 SU 727103 A3 SU727103 A3 SU 727103A3 SU 772456904 A SU772456904 A SU 772456904A SU 2456904 A SU2456904 A SU 2456904A SU 727103 A3 SU727103 A3 SU 727103A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oxadiazolidin
- aryl
- ones
- dimethyl
- oxadiazolidine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
- C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Изобретение относитс к химическим средствам защиты растений, .конкретно к гербицидному и фунгицидному средству. Известны торговые препараты, обладающие гербицидной (N-изопропил-СХ-хлорацетанилид и 5-этил-Ы,Ы-дипропилдитиокарбамат ) 2 и фунгици вой (цинкмарганцевый этилен-1,2-бис дитиокарбамат и N-трихлорметилтиофталамид ) 1 активностью. Более близкое соединение к предлагаемому - замещенные 1-фенил-1,3-диазол-3 ,5-дионы 3. Однако указанные соединени обладают невысокой активностьюпри малых концентраци х. Цель изобретени - изыскание новых гербицидно-фунгицидных средств, обладащих высокой активностью при малых концентраци х. Дл достижени этой цели предлагаетс использовать замещенные 1,2, -оксадиазолидин-3-оны общей формулы «i 3 /-V-R 0 o Где R - хлор в положении 3 или 4, метил в положении 2, в количестве 5-90 вес.%. 1,2,4-Оксадиазолидин-З-оны общей формулы 1 можно получить при взаимодеГ5ствии гидроксимочевины общей формулы -NH-d-NH-OH(If) в которой R имеет указанные выше значени с ацетоном. Реакцию между соединени ми общей формулы II и ацетоном провод т предпочтительно в инертном растворителе или в среде ацетона, служащего растворителем , при комнатной температуре или при температуре кипени растворител или ацетона в присутствии водосв зывающего средства. Формы применени соединений формулы Т обычные. Ниже приведены примеры, иллюстрирующие :гербицидную и фунгицидную активность предложенных соединений. Пример 1. Сравнительный анализ (фунгицидное действие). Фунгицидное действие соединений, согласно изобретению, исСледуют с помощью метода диффузии через агар.
Из контрольных и из предназначенных дп сравнени соединений (фольпет, манкозеб) готов т однопроцентную суспензию, которую разбавл ют и примен ют дл обработки в концентрации 0,5, 0,25 и 0,125%. В качестве тест-грибков используют Alter naria tennis, Botrytis cinerea u Fusarium culmorum.
Зараженную грибками питательную среду инкубируют после обработки. Зону задержки роста по истечении 48 ч определ ют в миллиметрах.Опцты провод т в трех повторност х.
Средние значени опытов представлены в табл. 1,
Таблица 1
4(3-Хлорфенил)-5,5-диметил-1 .2,4-оксадиазолидин-3-он 4-(4-Хлорфенил)-5,5диаэолидан-З-оГ 4- (2-Хлорфенил) -5, 5Зазоли и -З- Г 4-(2-Метилфенил)-5 ,5-диметил-1,2,4-оксадиазолидин-34- (4-Метилфенил)-5 ,5-диметил-1,2,4-оксадиазолидин-З4- (3-Хлорфенил)-5,5 иазолидан З-оГ Манкозеб фольпет
Дл сравнени примен ют следующие соединени :
Манкозеб: цинкмарранцевый этилен-1 ,2-бисдитиокарбамат (20% марганца , 2,5% цинка).
Фольпет: N-трихлорметилтиофталимид .
П р и- м е р 2. Сравнительный анализ (гербицидное действие).
Дл сравнени гербицидного действи соединений согласно изобретению провод т опыты на открытом грунте и на небольших участках, примен также известные гербицидные вещества , как например пропахлор (N-изопропил- Х -хлорацетанилид) и ЕРТС (3-этил-Н,Ы-ДИпропилдитиокарбамат),
Определ ют токсичность соединений по отношениюк культурным растени м кукуруза (К) и двум типичным сорн кам: Chenopodium album (С )и Amara- nthus retroflexus (Cg).
Обработку после посадки кукурузы осуществл ют посредством опрыскивани грунта. Через 4 недели после обработки зеленые растени срезают и взвешивают. Вес растений с необрабтанного контрольного участка принимают за 100% и оценивают вес зеленых растений с обработанных участков. Опыты на токсичность дл кукурузы осуществл ют посредством механического удалени сорн ков и вес полученных таким образом растений принимают за 100% зеленой массы. Данные опытов представлены в табл, 2. 23,2 19,9 16,9 15,7 16,2 13,5 10,2 6,8 16,9 14,1 12,0 29,7 25,0 23,0 23,0 17,8 13,0 10,П 5,0 24,5 20,5 16,0 12,0 27,3 23,5 17,9 15,0 23,5 19,5 15,7 13;/ 25,5 21,8 19,6 15,2 20,8 19,1 17,1 13,0 ,. 30,7 25,3 19,9 17,1 30,2 23,4 20,1 15,2 31,026,422,319,014,5 12,08,5-. 15,813,510,58,0 35,025,521,010,023,0 19,514,010,5 20,517,514,512,0 32,0 27,020,012,025,0 21,017,512,0 23,018,015,010,0 , г.
Таблица 2
Claims (1)
- Формула изобретенияГербицидное и фунгицидное средство, содержащее действующее начало, а также добавку, выбранную из группы твердых и жидких носителей, отличающееся. тем, что, с целью повышения биологической активности, оно содержит в качестве действующего начала замещенные 1,2,4—оксадиазоли дин -3-оны общей формулы где R - хлор в положении 3 и 4, метил в положении 2, причем содержание действующего начала в средстве составляет 5-90 вес.%.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU75EA148A HU177086B (en) | 1975-06-09 | 1975-06-09 | Herbicide and fungicide preparation containing substituted 1,2,4-oxadiazolidin-3-one derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU727103A3 true SU727103A3 (ru) | 1980-04-05 |
Family
ID=10995099
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762367751A SU867305A3 (ru) | 1975-06-09 | 1976-06-09 | Способ получени замещенных 1,2,4-оксадиазолидин-3-онов |
SU772456904A SU727103A3 (ru) | 1975-06-09 | 1977-03-03 | Гербицидное и фунгицидное средство |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762367751A SU867305A3 (ru) | 1975-06-09 | 1976-06-09 | Способ получени замещенных 1,2,4-оксадиазолидин-3-онов |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4193922A (ru) |
AT (1) | AT347939B (ru) |
BE (1) | BE842740A (ru) |
CA (1) | CA1036609A (ru) |
CH (1) | CH620433A5 (ru) |
CS (1) | CS198189B2 (ru) |
DD (2) | DD126227A5 (ru) |
DE (1) | DE2625848C2 (ru) |
DK (1) | DK252576A (ru) |
FR (1) | FR2314184A1 (ru) |
GB (1) | GB1481158A (ru) |
HU (1) | HU177086B (ru) |
IE (1) | IE43116B1 (ru) |
IT (1) | IT1062322B (ru) |
LU (1) | LU75126A1 (ru) |
NL (1) | NL7606175A (ru) |
PL (2) | PL101489B1 (ru) |
RO (1) | RO70236A (ru) |
SU (2) | SU867305A3 (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL73611A0 (en) * | 1983-12-06 | 1985-02-28 | Nippon Soda Co | 1,2,4-oxa-and thiadiazolin-3-one derivatives,their preparation and their use as insecticides and fungicides |
US5066662A (en) * | 1990-05-21 | 1991-11-19 | Warner-Lambert Company | Substituted oxazolidin-2-ones and 1,2,4-oxadiazolin-5-ones and derivatives thereof acting at muscarinic receptors |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2852523A (en) * | 1957-09-13 | 1958-09-16 | American Cyanamid Co | 5, 5-diphenyl-1, 2, 4-oxadiazolidine-3-ones |
US3647809A (en) * | 1968-04-26 | 1972-03-07 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Certain pyridyl-1 2 4-oxadiazole derivatives |
DE2207576C2 (de) * | 1972-02-18 | 1985-07-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Oxazolidinderivate |
-
1975
- 1975-06-09 HU HU75EA148A patent/HU177086B/hu not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-06-03 IE IE1192/76A patent/IE43116B1/en unknown
- 1976-06-04 FR FR7616971A patent/FR2314184A1/fr active Granted
- 1976-06-04 CA CA254,114A patent/CA1036609A/en not_active Expired
- 1976-06-08 CS CS763770A patent/CS198189B2/cs unknown
- 1976-06-08 NL NL7606175A patent/NL7606175A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-06-08 DD DD193230A patent/DD126227A5/xx unknown
- 1976-06-08 AT AT418276A patent/AT347939B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-06-08 US US05/693,892 patent/US4193922A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-06-08 DK DK252576A patent/DK252576A/da unknown
- 1976-06-08 RO RO7686395A patent/RO70236A/ro unknown
- 1976-06-08 DD DD7600199804A patent/DD131126A5/xx unknown
- 1976-06-08 IT IT68388/76A patent/IT1062322B/it active
- 1976-06-09 SU SU762367751A patent/SU867305A3/ru active
- 1976-06-09 PL PL1976203429A patent/PL101489B1/pl unknown
- 1976-06-09 LU LU75126A patent/LU75126A1/xx unknown
- 1976-06-09 CH CH726876A patent/CH620433A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-06-09 GB GB23914/76A patent/GB1481158A/en not_active Expired
- 1976-06-09 DE DE2625848A patent/DE2625848C2/de not_active Expired
- 1976-06-09 PL PL1976190257A patent/PL99825B1/pl unknown
- 1976-06-09 BE BE167748A patent/BE842740A/xx not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-03-03 SU SU772456904A patent/SU727103A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS198189B2 (en) | 1980-05-30 |
DD131126A5 (de) | 1978-06-07 |
HU177086B (en) | 1981-07-28 |
CA1036609A (en) | 1978-08-15 |
DK252576A (da) | 1976-12-10 |
GB1481158A (en) | 1977-07-27 |
RO70236A (ro) | 1980-05-15 |
US4193922A (en) | 1980-03-18 |
IE43116L (en) | 1976-12-09 |
NL7606175A (nl) | 1976-12-13 |
IE43116B1 (en) | 1980-12-17 |
PL101489B1 (pl) | 1978-12-30 |
FR2314184A1 (fr) | 1977-01-07 |
BE842740A (fr) | 1976-10-01 |
PL99825B1 (pl) | 1978-08-31 |
DD126227A5 (ru) | 1977-07-06 |
ATA418276A (de) | 1978-06-15 |
LU75126A1 (ru) | 1977-01-25 |
DE2625848C2 (de) | 1986-02-27 |
IT1062322B (it) | 1984-10-10 |
SU867305A3 (ru) | 1981-09-23 |
AT347939B (de) | 1979-01-25 |
CH620433A5 (ru) | 1980-11-28 |
DE2625848A1 (de) | 1976-12-16 |
FR2314184B1 (ru) | 1980-04-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
IE48938B1 (en) | Oxime derivatives and their use for protecting plant crops | |
SU518105A3 (ru) | Фунгицид | |
CA1096386A (en) | Triazole compounds | |
US4500347A (en) | Oxime derivatives for protecting plant crops | |
US4626276A (en) | Herbicidal trans-2-[(3-chloroallyloxyimino)alkyl]-5-(substitutedsulfinylalkyl)-cyclohexane-1,3-diones and derivatives thereof | |
KR890000367B1 (ko) | 살균성n-페닐카르바메이트의 제조방법 | |
CA1218071A (en) | Thiazolidinone compounds and processes for treating plants | |
KR920004578B1 (ko) | 살균성 아닐린 유도체의 조성물 | |
CA1108618A (en) | 1, 2, 3-thiadiazol-3-in-5-ylidene ureas, a process for their manufacture and their use in regulating the growth of plants | |
SU727103A3 (ru) | Гербицидное и фунгицидное средство | |
US3864491A (en) | Antibacterial and antifungal 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles | |
JPH01305064A (ja) | 2―フエニルスルフイニル―ニトロ―ピリジン類 | |
JPH04504563A (ja) | アミノケタール、その調整、および殺菌剤としてのその使用 | |
EP0404498A2 (en) | Novel halo propargyl compounds, and uses and processes of preparation thereof | |
JPS62267277A (ja) | ベンゾチアジノン誘導体 | |
CS201517B2 (en) | Fungicide means | |
SU978712A3 (ru) | Гербицидное средство | |
US4594353A (en) | Azolyl-furan-derivatives having fungicide activity | |
US4049820A (en) | Substituted urazole and thiourazole compounds as agricultural fungicidal agents | |
EP0193270A2 (en) | Heterocyclic compounds | |
US4151279A (en) | Fungicidal N-carbamyloxy-2,3-disubstituted 4-trihalomethyl-6-oxotetrahydro-1,3-oxazines | |
SU1452457A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
US3326748A (en) | Control of powdery mildew with zinc and antimony n, n-dibutyldithiocarbamates | |
DK171131B1 (da) | Acrylsyrederivater, fremgangsmåde til fremstilling deraf, fungicide præparater deraf samt anvendelse heraf | |
US4138548A (en) | Acaricidal pyridinium salts |