SU867305A3 - Способ получени замещенных 1,2,4-оксадиазолидин-3-онов - Google Patents
Способ получени замещенных 1,2,4-оксадиазолидин-3-онов Download PDFInfo
- Publication number
- SU867305A3 SU867305A3 SU762367751A SU2367751A SU867305A3 SU 867305 A3 SU867305 A3 SU 867305A3 SU 762367751 A SU762367751 A SU 762367751A SU 2367751 A SU2367751 A SU 2367751A SU 867305 A3 SU867305 A3 SU 867305A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oxadiazolidin
- ones
- aryl
- dimethyl
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
- C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 1,2,4-ОКСАДИАЗОЛИДИН -3-QHOB
ческого вещества. Температура плавлени 73-75°С. Выход 90%.
Элементный анализ:
Вычислено,%: С 46; Н 3,68;N 10,73; С1 27,12,
Найдено,%: С 45,84; Н 4,03;
N 10,42; С1 26,98.
П р и м е р 2. 4-(3-xлop-фeнил)-5 , 5-спирт-пентаметилен-1,2,4-оксадиаэолйдин-З-он .
18,6 г (0/1 моль) N-{3-xлop-фeнил) - Н-гидроксимочевины раствор ют в |6меси 60 г циклогексанона и 100 мл бензола. Раствор греют на вод ной бане в течение 5 ч при перемешивании с обратным холодильником. Реакционную смесь упаривают в вакууме и перекристаллизовывают остаток из смеси метанола с водой. Получают 22,6 г кристаллического вещества. Температура плавлени 125 С. Выход 85%.
Элементный анализ:
Вычислено, %: С 58,54; Н 5,67;
N 10,51; С1 13,29.
Найдено,%: С 58,35; Н 5,67;N 10,5 С1 13,10.
Пример 3. 4-(З-хлор-фенил)-5 ,5-диметил-1,2 ,4- оксадиазолидин-Зон .
Смесь 18,6 г (0,1 моль) N -(3-хлор-фенил )-N-гидроксимочевины с 130 г ацетона перемешивают в течение 15 мин с обратным холодильником при температуре вод ной бани. Затем реакционную смесь упаривают и остаток перекристаллизовывают из смеси ацето4-Фен .ил-5, 5-диметил-1,2, 4-оксадиазолидин-3-он
4-(2-Хлор-фенил)-5,5-диметил-1,2,4оксадиазолидин-3-он
4-(4-Хлор -фенил) -5 , 5-диметил-1,2,4-оксадиазолидин-3-он
4-(4-Бром-фенил)-5,5-диметил-1,2,4-оксадиазолидин-3-он
4-(2-Метилфенил)-5,5-диметил-1,2,4;-оксадиазолидин-3-он
4-(4-Метил-фенил)-5,5-диметил-1,2,4-оксадиазолидин )-3-он
4-(4-Фторфенил)- 5,5-диметил-1,2,4-оксадиазолидин-3-он
4-Фенил-5,5-спиро-титраметилен-1,2-оксадиазолидин-3-он
4-(4-Метилфенил)- 5,5-диэтил-1,2,4-оксадиазолиден-3-ои
на с водой. Получают 20,8 г кристаллического вещества. Температура плавлени 84-85 С. Выход 92%.
Элементный анализ;
Вычислено,%: С 52,99; Н 4,89; N 12,36; С1 15,64
Найдено,%: С 62,63; Н 4,60;
12,28; С1 15,53.
Пример 4. 4-(3-хлор-фенил)-5 ,5-диметил-1,2,4-оксадиазолидин-З-он .
Осуществл ют аналогично примеру 3, но реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 24 ч. После перекристаллизации получают 20,3 г продукта. Температура плавлени 84-85°С. Выход 81%.
Пример 5. 4(3-хлор-фенил)-5 ,5-ДИЭТИЛ-1,2,4-оксадиазолидин-3-он .
Смесь 13,7 г N -(3-хлор-фенил)-N-гидроксимочевины и 116 г диэтилкетона перемешивают в течение 1 ч при 90с. Затем смесь упаривают и перекристаллизовывают остаток из смеси метанола с водой 1 Получают 22,7 г кристаллического вещества. Температура плавлени 82с. Выход 89%.
Элементный анализ:
Вычислено,%: С 56,59; Н 5,94;
Н 11,00; С1 13,92. Найдено,%: С 56,61; Н. 6,07;N 11,2
С1 13,50.
В.таблице приведены вещества, полученные предлагаемым способом, и их характеристики.
81,5 78,0 86,0 91,5 79,5 87,5 68,0 74,5 70,0
4-(2-Хлор-фенил)-5,5-спиропентаметилен1 ,2,4-оксадиа злидин-3-он
4-(2-Метилфенйл)-5,5-спиропента . метилен-1,2,4-оксадиаэолидин-З-он
Claims (1)
14-(3-МетилфеНил)-5,5-спиро-тетраметилен 1 ,2,4-оксадиазолинид-З-он Формула изобретени Способ получени замещенных 1,2, -оксадиазолидин-3-онов общей формулы 1 .. - ,:-, В,, R - незамещенный или замещенны одним или двум атомами га лоида или алкильной группо фенил; RjwRj- одинаковые или разные и означают пр моцепочечный и разветвленный алкил , арил или Иг+ R -группа (СНа,)п/ где h - целое чисПродолжение таблицы
82,0
52 68 89 80,3 74,7 ло 4 или 5, образующа 5-6 членное кольцо. (заключающийс в том, что производные оксимочевины общей формулы П NH - с - N Н - .ОН, -. .О . где Я - имеет указанные значени подвергают взаимодействию с кетоном формулы Ш «Г О где Й4. и R имеют указанные значени , (в среде инертного растворител в присутствии св зывающего воду средства при комнатной температуре или температуре кипени растворител . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Linner д. 1,2,4 -oxadlazoli-: dindione 3,5 . Arch. Pham., 1967, 298, N II, p.805.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU75EA148A HU177086B (en) | 1975-06-09 | 1975-06-09 | Herbicide and fungicide preparation containing substituted 1,2,4-oxadiazolidin-3-one derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU867305A3 true SU867305A3 (ru) | 1981-09-23 |
Family
ID=10995099
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762367751A SU867305A3 (ru) | 1975-06-09 | 1976-06-09 | Способ получени замещенных 1,2,4-оксадиазолидин-3-онов |
| SU772456904A SU727103A3 (ru) | 1975-06-09 | 1977-03-03 | Гербицидное и фунгицидное средство |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772456904A SU727103A3 (ru) | 1975-06-09 | 1977-03-03 | Гербицидное и фунгицидное средство |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4193922A (ru) |
| AT (1) | AT347939B (ru) |
| BE (1) | BE842740A (ru) |
| CA (1) | CA1036609A (ru) |
| CH (1) | CH620433A5 (ru) |
| CS (1) | CS198189B2 (ru) |
| DD (2) | DD126227A5 (ru) |
| DE (1) | DE2625848C2 (ru) |
| DK (1) | DK252576A (ru) |
| FR (1) | FR2314184A1 (ru) |
| GB (1) | GB1481158A (ru) |
| HU (1) | HU177086B (ru) |
| IE (1) | IE43116B1 (ru) |
| IT (1) | IT1062322B (ru) |
| LU (1) | LU75126A1 (ru) |
| NL (1) | NL7606175A (ru) |
| PL (2) | PL99825B1 (ru) |
| RO (1) | RO70236A (ru) |
| SU (2) | SU867305A3 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL73611A0 (en) * | 1983-12-06 | 1985-02-28 | Nippon Soda Co | 1,2,4-oxa-and thiadiazolin-3-one derivatives,their preparation and their use as insecticides and fungicides |
| US5066662A (en) * | 1990-05-21 | 1991-11-19 | Warner-Lambert Company | Substituted oxazolidin-2-ones and 1,2,4-oxadiazolin-5-ones and derivatives thereof acting at muscarinic receptors |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2852523A (en) * | 1957-09-13 | 1958-09-16 | American Cyanamid Co | 5, 5-diphenyl-1, 2, 4-oxadiazolidine-3-ones |
| US3647809A (en) * | 1968-04-26 | 1972-03-07 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Certain pyridyl-1 2 4-oxadiazole derivatives |
| DE2207576C2 (de) * | 1972-02-18 | 1985-07-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Oxazolidinderivate |
-
1975
- 1975-06-09 HU HU75EA148A patent/HU177086B/hu not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-06-03 IE IE1192/76A patent/IE43116B1/en unknown
- 1976-06-04 FR FR7616971A patent/FR2314184A1/fr active Granted
- 1976-06-04 CA CA254,114A patent/CA1036609A/en not_active Expired
- 1976-06-08 CS CS763770A patent/CS198189B2/cs unknown
- 1976-06-08 DK DK252576A patent/DK252576A/da unknown
- 1976-06-08 RO RO7686395A patent/RO70236A/ro unknown
- 1976-06-08 AT AT418276A patent/AT347939B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-06-08 US US05/693,892 patent/US4193922A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-06-08 DD DD193230A patent/DD126227A5/xx unknown
- 1976-06-08 IT IT68388/76A patent/IT1062322B/it active
- 1976-06-08 DD DD7600199804A patent/DD131126A5/xx unknown
- 1976-06-08 NL NL7606175A patent/NL7606175A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-06-09 PL PL1976190257A patent/PL99825B1/pl unknown
- 1976-06-09 GB GB23914/76A patent/GB1481158A/en not_active Expired
- 1976-06-09 PL PL1976203429A patent/PL101489B1/pl unknown
- 1976-06-09 BE BE167748A patent/BE842740A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-09 CH CH726876A patent/CH620433A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-06-09 SU SU762367751A patent/SU867305A3/ru active
- 1976-06-09 DE DE2625848A patent/DE2625848C2/de not_active Expired
- 1976-06-09 LU LU75126A patent/LU75126A1/xx unknown
-
1977
- 1977-03-03 SU SU772456904A patent/SU727103A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1481158A (en) | 1977-07-27 |
| PL99825B1 (pl) | 1978-08-31 |
| HU177086B (en) | 1981-07-28 |
| FR2314184B1 (ru) | 1980-04-25 |
| SU727103A3 (ru) | 1980-04-05 |
| CH620433A5 (ru) | 1980-11-28 |
| DE2625848A1 (de) | 1976-12-16 |
| FR2314184A1 (fr) | 1977-01-07 |
| LU75126A1 (ru) | 1977-01-25 |
| IE43116L (en) | 1976-12-09 |
| PL101489B1 (pl) | 1978-12-30 |
| US4193922A (en) | 1980-03-18 |
| DE2625848C2 (de) | 1986-02-27 |
| ATA418276A (de) | 1978-06-15 |
| CS198189B2 (en) | 1980-05-30 |
| IT1062322B (it) | 1984-10-10 |
| DD126227A5 (ru) | 1977-07-06 |
| IE43116B1 (en) | 1980-12-17 |
| AT347939B (de) | 1979-01-25 |
| CA1036609A (en) | 1978-08-15 |
| DD131126A5 (de) | 1978-06-07 |
| NL7606175A (nl) | 1976-12-13 |
| DK252576A (da) | 1976-12-10 |
| BE842740A (fr) | 1976-10-01 |
| RO70236A (ro) | 1980-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU466681A3 (ru) | Способ получени карбаматных производных кетоксимов | |
| IE46471B1 (en) | Novel oxime derivatives and their preparation | |
| EP0873325B1 (en) | Process for producing guanidine derivatives, intermediates therefor and their production | |
| SU867305A3 (ru) | Способ получени замещенных 1,2,4-оксадиазолидин-3-онов | |
| DE2024694B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-onen | |
| SU1091852A3 (ru) | Способ получени производных 2-аминометил-4,6-дигалоидфенола или их солей | |
| NAGASE | Studies on fungicides. XXII. Reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with dithiocarbamates, thiolcarbamates, thiosemicarbazides and thiosemicarbazones | |
| SU799662A3 (ru) | Способ получени производныхбЕНзОилМОчЕВиНы | |
| ATE32894T1 (de) | Thiomethylpyridin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel. | |
| GB1398201A (en) | N-sulphenylated carbamidoximes a process for their preparation and their fungicidal and bactericidal use | |
| GB1374725A (en) | Benzylidenesemicarbazide compounds having insecticidal activity | |
| GB1321424A (en) | N-phenyl-n-disubstituted aminoalkyl-2-amino indanes | |
| US3894034A (en) | A process for producing azasulfonium salts | |
| NO743980L (ru) | ||
| US3118903A (en) | 2-oxo-1, 2, 3, 5-oxathiadiazoles and methods for preparing the same | |
| US3749747A (en) | Substituted cinnanyl thiocyanates and their isomers | |
| US3718656A (en) | Pyrazolo(1.5-a) pyridine derivatives | |
| GB1328947A (en) | Phenylhydrazones a process for their preparation and their use as insecticides acaricides and fungicides | |
| US3679671A (en) | Oxidation of phenylacetonitrile derivatives employing a copper (ii)-amine catalyst system | |
| US2449440A (en) | Aryl esters of tertiary carbamic acid | |
| GB1469197A (en) | Preparation of 1-aminoalkyl triazolobenzodiazepines | |
| KR800000624B1 (ko) | 옥시란 유도체의 제조방법 | |
| SU1227628A1 (ru) | Способ получени 1-ацетил-5-аминопиразолидинов | |
| ES478110A1 (es) | Un procedimiento para preparar derivados de 3-azabiciclo(3.-1.0)hexano. | |
| Chantrapromma et al. | Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 16. The preparation and thermal rearrangement of allylammonioamidates |