CS198189B2 - Fungicide and precess for preparing effective compound thereof - Google Patents
Fungicide and precess for preparing effective compound thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS198189B2 CS198189B2 CS763770A CS377076A CS198189B2 CS 198189 B2 CS198189 B2 CS 198189B2 CS 763770 A CS763770 A CS 763770A CS 377076 A CS377076 A CS 377076A CS 198189 B2 CS198189 B2 CS 198189B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- oxadiazolidin
- formula
- dimethyl
- ones
- ketone
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title abstract description 30
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 20
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- JGDQLDVVLNXDPQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazolidin-3-one Chemical class O=C1NCON1 JGDQLDVVLNXDPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 abstract description 3
- YMUIBJJOQYTBIY-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dichlorophenyl)-5,5-dimethyl-1,2,4-oxadiazolidin-3-one Chemical compound CC1(C)ONC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 YMUIBJJOQYTBIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 abstract 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 5
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- SYAKKVMBRZNPGL-UHFFFAOYSA-N 4-(3-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-1,2,4-oxadiazolidin-3-one Chemical compound CC1(C)ONC(=O)N1C1=CC=CC(Cl)=C1 SYAKKVMBRZNPGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 3
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 3
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- IKYLYRBWLURWDH-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chlorophenyl)-3-hydroxyurea Chemical compound ONC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 IKYLYRBWLURWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMBUHOZATJCSBD-UHFFFAOYSA-N 4-(4-bromophenyl)-5,5-dimethyl-1,2,4-oxadiazolidin-3-one Chemical compound CC1(C)ONC(=O)N1C1=CC=C(Br)C=C1 JMBUHOZATJCSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXZJCUVEVLXDPN-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-4-phenyl-1,2,4-oxadiazolidin-3-one Chemical compound CC1(C)ONC(=O)N1C1=CC=CC=C1 IXZJCUVEVLXDPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 2
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 2
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 2
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 2
- -1 N-chlorophenyl-N-hydroxyurea Chemical compound 0.000 description 2
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- FAQXQMYKPGNBSE-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-1,2,4-oxadiazolidin-3-one Chemical compound CC1(C)ONC(=O)N1C1=CC=CC=C1Cl FAQXQMYKPGNBSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YONRHSYABRDBNR-UHFFFAOYSA-N 4-(3-chlorophenyl)-5,5-diethyl-1,2,4-oxadiazolidin-3-one Chemical compound CCC1(CC)ONC(=O)N1C1=CC=CC(Cl)=C1 YONRHSYABRDBNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYQKCLZEDOCGBI-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-1,2,4-oxadiazolidin-3-one Chemical compound CC1(C)ONC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C=C1 LYQKCLZEDOCGBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAKBBPBCCGQMSL-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin-3-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N1C(C)(C)ONC1=O NAKBBPBCCGQMSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- MGCARKPFWGPADM-UHFFFAOYSA-N CC1(N(C(=O)NO1)C2=CC=C(C=C2)F)C Chemical compound CC1(N(C(=O)NO1)C2=CC=C(C=C2)F)C MGCARKPFWGPADM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001310793 Podium Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960001330 hydroxycarbamide Drugs 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000820 toxicity test Toxicity 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
- C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález se týká fungicidníhq prostředku a způsobu výroby jeho účinné látky.
Podstata fungicidních prostředků podle vynálezu je v tom, že jako účinnou látku obsahují substituované 1,2,4-oxadiazolidin-3-ony obecného vzorce I,
I* rF/C---(I) ve kterém
Ri značí fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou jedním nebo dvěma atomy halogenu nebo alkylskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo nitroskupinou,
Rž a Rs jsou stejné nebo rozdílné a představují přímý nebo rozvětvený alkyl s 1 až 5 atomy uhlíku, aryl nebo skupinu — (CHž)n· která tvoří pěti- nebo šestičlenný kruh, a n je celé číslo 4 nebo 5.
Předmětem vynálezu je dále způsob výroby účinné látky obecného vzorce I.
Je již známo, že pětičlenné heterocyklické sloučeniny, které mají v kruhu 2 atomy dusíku a jeden atom kyslíku, jsou biologicky aktivní a mají zejména herbicidní účinek: britské patentové spisy č.: 1 051 322, 1057 955, 1063 789, 1094 977, 1099101, 1110 500, 1142 917, 1168 721, 1173 300, 1198 726, 1208111, 1208112, 1211556 a 1 286 067.
Bylo nalezeno, že se l,2,4-oxadiazolidin-3-ony obecného vzorce I získají tím, že se hydroxymočoviny obecného vzorce II,
Ri—HN—C—NH—OH
II o (II) ve kterém má Ri dříve uvedený význam, nechají reagovat s ketony obecného vzorce
III,
Rž—C—Rs
II o
(III)
19В189 ve kterém mají Ra a R3 dříve uvedený význam.
Reakce sloučenin obecného vzorce II a III se výhodně provádí v inertním rozpouštědle nebo v ketonu jako rozpouštědle, při teplotě místnosti nebo při teplotě varu rozpouštědla nebo ketonu, popřípadě v přítomnosti prostředku vážícího vodu.
Některé ze sloučenin obecného vzorce I vykazují fytotoxický účinek a mohou se používat jako herbicidy. Jiné sloučeniny obecného vzorce I jsou aktivní jako fungicidy a opět jiné mají insekticidní účinek.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou dobře definovatelné krystalické substance, které je možno převádět v obvyklé přípravky, jako například smáčitelné prášky, emulgovatelné koncentráty, vodné nebo olejové suspense.
Fungicidní účinek sloučenin vyráběných způsobem podlé vynálezu byl zkoumán agarovou difúzní metodou.
Z testovaných sloučenin a ze srovnávacích sloučenin (Folpet, Mancozeb) byly připraveny 1% suspenze, které byly dále zředěny na koncentrace 0,5 %, 0,25 % a 0,125 procent, jež byly použity к aplikaci. Jako testované houby bylo použito Alternaria tenuis, Botrytis cinerea a Fusarium culmorum. .........
Živná půda naočkovaná houbami se po aplikaci roztoku inkubovala. Zóna zábrany byla určována po 48 hodinách v mm. Při pokusech byly prováděny tři souběžné aplikace, jejichž průměrné výsledky jsou uvedeny v následující tabulce 1.
Z tabulky vyplývá, že zóna zábrany u sloučenin vyráběných způsobem podle vynálezu se při zřeďování zmenšuje méně než u srovnávacích sloučenin.
Sloučeniny vyráběné podle příkladů 7 a 10, uvedených v popise, vyvolávaly silnou zábranu u 3 hub.
Sloučeniny připravené podle příkladů 3, 5 a 8 zabraňují v první řadě množení Alternaria tenuis a růst spor.
Známé srovnávací sloučeniny mají toto složení:
Mancozeb:
manganethylen-l,2-bís-dithiokarbamát, obsahující zinek (20% manganu a 2,5 % zinkuj,
Folpet:
N-(trlchlormethylthio) f talimid.
Testovaná sloučenina Příklad Alternaria tenuis Bortrytis cinerea Fusarium culmorum
| U3 | CD CM тЧ | CM из т-Ч | CD со гЧ | см из гЧ | ч. о оо см Ч. гЧ О гЧ |
| 4 CM | O CD | CD σΓ | гЧ ь. | гЧ о | ιτγ из о © xtf из |
| r4 | т-Ч | т-Ч | т-Ч | см | гЧ гЧ т-Ч |
| 1Л | аз | гЧ | ю ю со | ||
| o | т-Ч | <х | со | со г> со | |
| т-Ч | CM | CM | гЧ | см | гЧ гЧ гЧ |
| cn | ιό | со | см^ | СО из © | |
| co | ’ф | Ιό | о | CD | из© со |
| r4 | CM | CM | СМ | со | т-Ч см см |
| ca | O | b^ | о | гЧ | 1 ю Q |
| co | из | со | о | ts | 1 о см |
| т-Ч | т-Ч | гЧ | гЧ гЧ | ||
| o | ts | со | © | из о из | |
| gT | o | UĎ* | м< | 03 | оо хГ ьГ |
| r4 | т-Ч | гЧ | тЧ | гЧ | гЧ гЧ |
| in | Ιό | 00 | 00 | © из CD | |
| co | co | σΓ | со | из | см СП τ-Г |
| w | гЧ | гЧ | гЧ | см | т-Ч т-Ч СМ |
| co | <50 b? | из~ со | ь о | Ьч о | из^со (Э со Ιό |
| гЧ | т-Ч | см | см | со . | гЧ см см |
| S из | <Э СО | о Ιό | 00 . | со см | © <ЧЧ о о см |
| Ή | CM | гЧ | гЧ | гЧ | т-Ч гЧ гЧ |
| © | ’ Q | © | ео | со | со о о |
| co | oo | ьГ | CD | из | см т—Г О |
| т-Ч | CM | т-Ч | τ—1 | Т-Ч | см ем см |
| cn σΓ | CD из | из со | СП © | СО оо | из^сэ со из ь. |
| гЧ | CM | см | см | т-Ч | см см см |
| CO | frs cn | 00 ьГ | из со | ts со | °°° т—Г из см |
| CM | CM | см | см | см | 00 см со |
| CO | «3 | - bs | о | гЧ | из |
| гЧ | т-Ч |
| 1 | 1 со | >Ό3 | О | 1 ш Z? со |
| >s Д | > 1 | Д 1 | Я <? | А |
| Я О | я Я | ф Я | ф А | я .S |
| ф ' сы со ίο g | ф £ «м о о | Хи д о | S Л Ч | Ф fQ ч-< .Я ^7 п о О £ |
| 2 Ή | 7ч N £3 Й | Ф N | 4-> 0 © а | г—» Μ Ф Л d Й |
| о я ’ о | i Ό | S .2 1 Md | гз -Ч О . Ό ω | |
| N | СМ Й | см d | Ф и | СО d Я |
| 'Т | V х | · X d | ||
| 50 *5 | 4 9 | 9 | < X 50 О | 4 9S |
Ke srovnání herbicidního účinku byly provedeny pokusy na poli a na malých parcelách, při nichž byly účinky srovnávány s účinky známých použitých sloučenin, a to propachloru a prostředku SPTC.
Sloučeniny podle vynálezu byly použity v prostředcích 50 WP, propachlor v 65 WP a EPTC v 78 ЕС. Byla zkoumána toxicita kultur (kukuřice: Zea Mays) a 2 typických plevelů (Chenopodium album a Amaranthus retroflexus).
Preemergentní ošetření po zasetí kukuřice bylo provedeno postřikem půdy. 4 týdny po ošetření byly zelené rostlinky uříznuty a zváženy. Hmotnost rostlinek neošettřené kontrolní parcely byla vzata za 100 procent a hmotnost zelených rostlinek ošetřených parcel byla pak vyhodnocena
Tabulka 2 vzhledem к těmto 100 %. Toxicitní pokusy u kukuřice byly prováděny mechanickým potíráním plevele a hmotnost takto získaných rostlin byla vzata za 100 % hmotnosti zeleně.
’ Podle získaných výsledků jsou nové 1,2,4-oxazolidin-3-onové sloučeniny netoliko účinné proti plevelům, ale nejsou škodlivé na kulturní rostliny a hmotnost zeleně- kukuřice předčí hmotnost zeleně rostlin z kontrolní parcely.
Použité známé sloučeniny mají toto složení,: .
Propachlor: N-isopropyl-a-chloracetanilid,.
EPTC: S-ethyl-N,N-dlpropyldlthlokarbamát.
| Testovaná sloučenina | Příklad Dávka | Hmotnost zeleně, % |
| účinné | ||
| látky | Cheno- Ama-, Zea Mays | |
| kg/ha | pódium ranthus | |
| album retrofle- |
xus
| 4-Fenyl-5,5-dimethyl-l,2,4-oxadlazolidln-3-on | 6 | 5,0 | 13 | 8 | 103 |
| 4- (3-Chlorf enyl) -5,5-spiropentamethylen-l,2,4-oxadiazolldin-3-on | 2 | 5,0 | 12 | 10 | 101 |
| 4- (4-Chlorfeny 1) -5,5-dimethy 1-1,2,4-oxadiazolldin-3-on | 8 | 5,0 | 5 | 7 | ‘ 113 |
| 4- (4-Bromfenyl) -5,5-dimethyl-l,2,4-oxadiazolidin-3-on | 9 | 5,0 | 7 | 15 | 98 |
| 4- {3,4-Dichlorf enyl) -5,5-dimethy 1-l,2,4-oxadiazolidin-3-on | 1 | 5,0 | 5 | 3 | 102 |
| Propachlor | 4,5 | 25 | 35 | 95 | |
| EPTC | 5,6 | 30 | 42 | 63 | |
| Neošetřená kontrola | — | 100 | 100 | 100 |
Podrobnosti výroby sloučenin obecného vzorce I vyplývají z následujících příkladů.
Příklad 1
4- (3,4-dichlorfenyl) -5,5-dimethyl-l,2,4-oxadiazolidin-3-on
Za míchání se zahřívá směs 22,1 g (0,1 mol) N-(3,3-diohlorfenyl)-N‘-hydroxymočoviny a 130 g acetonu a směs se 15 minut míchá pod zpětným chladičem.
Reakční směs se pak ochladí na 0°C, vyloučené krystaly se odfiltrují a překrystalují ze směsi acetonu a petroletheru. Získá se
23,5 g krystalické substance. Teplota tání až 75 °C.
Výtěžek: 90 °/o.
Analysa: vypočteno
C 46,00 %, H 3,68 %, N 10,73 %, Cl 27,12 % nalezeno
C 45,84 %, H 4,03 %, N 10,42 %, Cl 26,98 %
Příklad 2
4- (3-chlorfenyl )-5,5-spiropentamethylen-l,2,4-'oxadiazolldin-3-on
18,6 g (0,1 mol) N-Chlořfenyl-N‘-hydroxymočovlny se rozpustí ve směsi 60 g cyklohexanonu a 100 ml benzenu. Roztok se za míchání 5 hodin zahřívá pod zpětným chla198189 dičem na vodní lázní. Reakční směs se zahustí pří/sníženém tlaku a zbytek se překryataluje ze směsi methanolu a vody. Získá se 22,6 g krystalické substance.
Bod tání 125 °C.
Výtěžek: 85 °/o.
Analysa:
vypočteno
C 58,54 %, H 5,67 %, N 10,51 %, Cl 13,29 % naloženo
C 58,35 %, H 5,67 %, N 10,54 % Cl 13,10 °/o
Příklad 3
4- (3-chlorfenyl)-5,5-dimethyl-l, 2,4-oxadíazolidin-3-on
Směs 18,6 g (0,1 mol) N-( 3-chlorfenyl )-N‘-hydroxymočoviny a 130 g acetonu se 15 minut pod zpětným chladičem míchá při teplotě vodní lázně. Reakční směs se pak zahustí a zbytek se překrystaluje ze směsi acetonu a vody.
Získá se 20,8 g krystalické substance o bodu tání 84 — 85 °C.
Výtěžek 92 %.
Analysa:
vypočteno
C 52,99 °/o, H 4,89 %, N 12,36 % Cl 15,64 o/o
ΩΟίθΖθΩΟ
C 52,63 θ/ο, H 4,60 %, N 12,28 %, Cl 15,53 o/o
Příklad 4
4- (3-chlorfenyl) -5,5-dimethyl-l,2,4-oxadiazolidin-3-on
Pracuje se jako v příkladu 3, ale reakční směs se míchá 24 hodin při teplotě místnosti. Po překrystalování se obdrží 20,3 g produktu.
Teplota tání 84 až 85 °C.
Výtěžek 81%.
Analysa se shoduje s příkladem 3.
Příklad 5
4- (3-chlorfenyl )-5,5-diethyl-l,2,4-oxadiazolidin-3-on
Směs 18,7 g N-(3-chlorfenyl)-N‘-ihydroxymočovlny a 116 g diethylketonu se hodinu míchá při 90 °C. Potom se směs odpaří a zbytek se překrystaluje ze směsi methanolu a vody. Získá se 22,7 g krystalické subTeplota tání 82 °C. Výtěžek 89 %.
Analysa: vypočteno
C 56,59 o/o, H 6,94 %, N 11,00 %, Cl 13,92 o/o nalezeno
C 58,61 %, H 6,07 %, N 11,27 %, Cl 13,50 o/o
Postupem popsaným v dřívějších příkladech byly vyrobeny následující 1,2,4-oxadiazolidln-3-ony:
| Číslo | Sloučenina | Teplota tání °C | Výtěžek |
| 6 | 4-fenyl-5,5-dimethyl-l,2,4-oxadiazolidin-3-on | 109 | 81,5 |
| 7 | 4- (2-chlorf enyl) -5,5-dimethyl-l,2,4-oxadiazolidin-3-on | 82 | 78,0 |
| 8 | 4- (4-chlorfeny 1) -5,5-dimethyl-l, 2,4-oxadiazolidin-3-on | 116 | 86,0 |
| 9 | 4- (4-bromfenyl) -5,5-dimethyl-l, 2,4-oxadiazolidin-3-on | 135 | 91,5 |
| 10 | 4- (2-methyI) -5,5-dimethy 1-l,2,4-oxadiazolidin-3-on | 75 | 79,5 |
| 11 | 4-(4-methylfenyl)-5,5-dimethyl-l,2,4-oxadlazolidln-3-on | 112 | 87,5 |
| 12 | 4-p-fluorfenyl-5,5-dlmethyl-l,2,4-oxadiazolidin-3-on | 78 | 68 |
| 13 | 4-fenyl-5,5-splrotetramethylen-l,2,4-oxadiazolldin-3-on | 135 | 74,5 |
| Číslo | 9 Sloučenina | • 10 Teplota tání °C | Výtěžek |
| 14 | 4-p-methylfenyl-5,5-diethyl- -1,2,4-oxadiazolidin-3-on | 68 | 70 |
| 15 | 4-o-chlorfenyl-5,5-splro-pentamethylen-l,2,4-oxadlazolidin-3-on | 52 | 82 |
| 10 | 4-o-methylfenyl-5,5-spiropentamethylen-í,2,4-oxadiazolidln-3-on | 68 | 80,3 |
| 17 | 4-m-methylfenyl-5,5-spírotetramethylen-l,2,4-oxadlazó- lidin-3-ón | 89 | 74,57 |
Sloučeniny podle vynálezu se snadno melou a míchají a mohou se z nich jednoduše připravit prostředky к ochraně rostlin.
Smíchá se například 50 kg sloučeniny obecného vzorce I, 40 kg Ultrasllu (amorfní kysličník křemičitý] (pevný nosič), 4 kg Totanlnu В (práškový odpad sulfitového louhu], 2 kg Tenciofixu LX-Speclal (čištěný prášek odpadního sulfitového louhu) (dispergační prostředek) a 4 kg Tensopolu SP-USP (laurylalkoholsulfát) (smáčecí prostředek) a směs se mele. Získá se smáčitelný prostředek (smáčitelný prášek) s obsahem účinné látky 50 %.
Příklad 12
Fungicidní aktivita l,2,4-oxadlazolidín-3-onů byla zkoušena následovně.
Byl přípraven 1% roztok sloučenin 4-(3-chlorf enyl) -5,5-dlmeithyl-l,2,4-oxadlazolidin-3-onu (příklad 3), 4-(4-chlorfenyl)-5,5-dimethyl-l,2,4-oxadlazolidln-3-onu (příklad 8) a 4-(4-methylfenyl)-5,5-dimethyl-l,2,4-oxadlazolldin-3-onu (příklad 11] v dimethylsulfoxidu jako rozpouštědle.
Tento roztok byl zředěn a byla stanovena nejmenší koncentrace potlačující vzrůst hub.
Testovanými houbami byly: skvrnitost cibulová (Alternarla tenuis), fusariové vadnutí chřestu (Fusarium culmorum) a botrytlda cibule (Botrytls allii)
Testy byly provedeny v Petriho miskách agar-difusní metodou a jako minimální koncentrace byla vyhodnocena koncentrace po zředění, při kterém ošetřená zóna zůstala 72 hodin nezměněna.
Bylo· zjištěno, že sloučeniny podle příkladu 3 mají potlačující účinek na vzrůst skvrnitosti cibulové ještě při 40 ppm, sloučeni ny podle příkladu 8 potlačují vzrůst botry· tldy cibule ještě v koncentraci 100 ppm a fusariovéhó vadnutí chřestu ještě v koncentraci 50 ppm a skvrnitosti cibulové v koncentraci 100 ppm.
Příklad 13
Herbicidní účinek byl zkoušen u 1,2,4-oxadiazolidin-3-onu při preemergentním a postemergentním' ošetření jednoděložných a dvouděložných.
Byl připraven postřik ve formě vodné suspense obsahující 50 % práškovité účinné látky, kterým bylo provedeno ošetření množstvím 3 kg/ha.
Byl zkoušen následující plevel: jednoděložné: ježatka kuří noha (Echlnochloa crus-galli), bér zelený (Setaria viridis), dvouděložné:
laskavec (Amaranthus retroflexus), merlík obecný (Chenopodium album).
Preemergentní ošetření bylo provedeno před vzejitím plevele. Postemergentní ošetření bylo provedeno po vzejití plevele ve stadiu 3—4 listů. Účinek byl vyhodnocen 28 dnů po ošetření a výsledky označeny 1—5.
Číslo Účinek %
10-20
221—40
341—00
401—80
581
Výsledky testů vyplývají z následující tabulky.
188189
Sloučenina podle příkladu
Účinek jednoděložné dvouděložné před vzejitím i
po vzejití před vzejitím po vzejití
31
Ϊ1 i ΓΊ
Claims (2)
1. Fungicidní prostředky, vyznačené tím, že jako účinnou látku obsahují substituované l,2,4-oxadiazolidin-3-ony obecného vzorce!, (I) ve kterém
Ri značí fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou jedním nebo dvěma atomy halogenu nebo alkylskupinou nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíků nebo nitroskupínou,
R2 a Rs jsou stejné nebo rozdílné a představují přímý nebo rozvětvený alkyl s 1 až 5 atomy uhlíku, aryl nebo skupinu — (CHž)n, která tvoří pěti- nebo Šestičlenný kruh a n je celé číslo 4 nebo 5.
2. Způsob výroby substituovaných 1,2,4-oxadiazolidin-3-onů obecného vzorce I pro fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce II,
Ri—NH—C—NH—OH
II o
(П) ve kterém Ri má shora uvedený význam, uvede v reakci s ketonem obecného vzorce ΠΙ,
R2—C—R3
II o
(III) ve kterém Rz a R3 mají shora uvedený význam, v inertním rozpouštědle nebo v ketonu při teplotě místnosti nebo při teplotě varu rozpouštědla nebo ketonu, popřípadě v přítomnosti prostředku vážícího vodu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU75EA148A HU177086B (en) | 1975-06-09 | 1975-06-09 | Herbicide and fungicide preparation containing substituted 1,2,4-oxadiazolidin-3-one derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS198189B2 true CS198189B2 (en) | 1980-05-30 |
Family
ID=10995099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS763770A CS198189B2 (en) | 1975-06-09 | 1976-06-08 | Fungicide and precess for preparing effective compound thereof |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4193922A (cs) |
| AT (1) | AT347939B (cs) |
| BE (1) | BE842740A (cs) |
| CA (1) | CA1036609A (cs) |
| CH (1) | CH620433A5 (cs) |
| CS (1) | CS198189B2 (cs) |
| DD (2) | DD131126A5 (cs) |
| DE (1) | DE2625848C2 (cs) |
| DK (1) | DK252576A (cs) |
| FR (1) | FR2314184A1 (cs) |
| GB (1) | GB1481158A (cs) |
| HU (1) | HU177086B (cs) |
| IE (1) | IE43116B1 (cs) |
| IT (1) | IT1062322B (cs) |
| LU (1) | LU75126A1 (cs) |
| NL (1) | NL7606175A (cs) |
| PL (2) | PL101489B1 (cs) |
| RO (1) | RO70236A (cs) |
| SU (2) | SU867305A3 (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL73611A0 (en) * | 1983-12-06 | 1985-02-28 | Nippon Soda Co | 1,2,4-oxa-and thiadiazolin-3-one derivatives,their preparation and their use as insecticides and fungicides |
| US5066662A (en) * | 1990-05-21 | 1991-11-19 | Warner-Lambert Company | Substituted oxazolidin-2-ones and 1,2,4-oxadiazolin-5-ones and derivatives thereof acting at muscarinic receptors |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2852523A (en) * | 1957-09-13 | 1958-09-16 | American Cyanamid Co | 5, 5-diphenyl-1, 2, 4-oxadiazolidine-3-ones |
| US3647809A (en) * | 1968-04-26 | 1972-03-07 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Certain pyridyl-1 2 4-oxadiazole derivatives |
| DE2207576C2 (de) * | 1972-02-18 | 1985-07-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Oxazolidinderivate |
-
1975
- 1975-06-09 HU HU75EA148A patent/HU177086B/hu not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-06-03 IE IE1192/76A patent/IE43116B1/en unknown
- 1976-06-04 FR FR7616971A patent/FR2314184A1/fr active Granted
- 1976-06-04 CA CA254,114A patent/CA1036609A/en not_active Expired
- 1976-06-08 DD DD7600199804A patent/DD131126A5/xx unknown
- 1976-06-08 IT IT68388/76A patent/IT1062322B/it active
- 1976-06-08 DD DD193230A patent/DD126227A5/xx unknown
- 1976-06-08 NL NL7606175A patent/NL7606175A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-06-08 RO RO7686395A patent/RO70236A/ro unknown
- 1976-06-08 AT AT418276A patent/AT347939B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-06-08 US US05/693,892 patent/US4193922A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-06-08 CS CS763770A patent/CS198189B2/cs unknown
- 1976-06-08 DK DK252576A patent/DK252576A/da unknown
- 1976-06-09 PL PL1976203429A patent/PL101489B1/pl unknown
- 1976-06-09 DE DE2625848A patent/DE2625848C2/de not_active Expired
- 1976-06-09 BE BE167748A patent/BE842740A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-09 LU LU75126A patent/LU75126A1/xx unknown
- 1976-06-09 SU SU762367751A patent/SU867305A3/ru active
- 1976-06-09 CH CH726876A patent/CH620433A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-06-09 GB GB23914/76A patent/GB1481158A/en not_active Expired
- 1976-06-09 PL PL1976190257A patent/PL99825B1/pl unknown
-
1977
- 1977-03-03 SU SU772456904A patent/SU727103A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO70236A (ro) | 1980-05-15 |
| NL7606175A (nl) | 1976-12-13 |
| SU867305A3 (ru) | 1981-09-23 |
| IE43116B1 (en) | 1980-12-17 |
| GB1481158A (en) | 1977-07-27 |
| AT347939B (de) | 1979-01-25 |
| CH620433A5 (cs) | 1980-11-28 |
| BE842740A (fr) | 1976-10-01 |
| US4193922A (en) | 1980-03-18 |
| DE2625848C2 (de) | 1986-02-27 |
| LU75126A1 (cs) | 1977-01-25 |
| DD131126A5 (de) | 1978-06-07 |
| ATA418276A (de) | 1978-06-15 |
| DD126227A5 (cs) | 1977-07-06 |
| PL99825B1 (pl) | 1978-08-31 |
| DE2625848A1 (de) | 1976-12-16 |
| SU727103A3 (ru) | 1980-04-05 |
| PL101489B1 (pl) | 1978-12-30 |
| IE43116L (en) | 1976-12-09 |
| FR2314184A1 (fr) | 1977-01-07 |
| DK252576A (da) | 1976-12-10 |
| CA1036609A (en) | 1978-08-15 |
| FR2314184B1 (cs) | 1980-04-25 |
| HU177086B (en) | 1981-07-28 |
| IT1062322B (it) | 1984-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3157234B2 (ja) | 除草性カルボキシアミド誘導体 | |
| RU2140739C1 (ru) | Способ подавления роста нежелательной растительности, замещенные гетероциклами пиридины, способы их получения и гербицидная композиция | |
| US4543413A (en) | Sulphonyl derivatives of N-phenyl pyridineamines | |
| USRE30574E (en) | Herbicidal tetrahydrofuran derivatives | |
| IE51408B1 (en) | New aniline derivatives | |
| CA1094573A (en) | Herbicidal and fungicidal agents | |
| US6251829B1 (en) | Herbicidal benzoyloxy carboxylates and carboxamides | |
| RU2017725C1 (ru) | Производные бензанилидов или бензиламидов, гербицидная композиция и способ борьбы с ростом нежелательной растительности | |
| EP0185401B1 (en) | Heterocyclic herbicides | |
| RU2070883C1 (ru) | Производные пиколинамида, способы их получения, промежуточные соединения для получения производных пиколинамида, способ их получения, способы борьбы с нежелательной растительностью | |
| US4623377A (en) | 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-ylcarbonylimidazoles and herbicidal use thereof | |
| EP0015628A1 (en) | Use as fungicides of pyridyliminomethylbenzene derivatives and acid-addition salts thereof; pyridyliminomethylbenzene derivatives and their acid-addition salts; a process for preparing such compounds and intermediates for use in such process; and fungicidal compositions comprising such compounds | |
| JPS6147835B2 (cs) | ||
| US4311514A (en) | Sulfur-containing alkanecarboxylic acid derivatives with herbicidal and plant growth-regulating action, production thereof and method of use | |
| CS198189B2 (en) | Fungicide and precess for preparing effective compound thereof | |
| CS270566B2 (en) | Fungicide and method of its active substance production | |
| DK165636B (da) | 1,5-disubstituerede imidazolderivater, fremgangsmaade til fremstilling af saadanne forbindelser, fungicidt praeparat indeholdende saadanne forbindelser samt anvendelse af saadanne forbindelser som fungicider | |
| US4453972A (en) | Phenoxy pyridine derivatives and herbicidal compositions containing same | |
| EP0149269B1 (en) | Heterocyclic herbicides | |
| EP0280367B1 (en) | Glycine compounds | |
| US4049820A (en) | Substituted urazole and thiourazole compounds as agricultural fungicidal agents | |
| EP0152131B1 (en) | Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
| EP0184256B1 (en) | Diphenyl ether herbicides | |
| US4675044A (en) | 3-aryl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazines and their oxides | |
| US4552586A (en) | Certain 2-pyridyloxyacetanilides and their use as herbicides |