DE2625848C2 - Substituierte 1,2,4-Oxadiazolidin-3-on-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Pflanzenschutzmittel, welche diese enthalten - Google Patents
Substituierte 1,2,4-Oxadiazolidin-3-on-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Pflanzenschutzmittel, welche diese enthaltenInfo
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Description
in welcher
R| für eine Mono- oder Dihalogenphenylgruppe oder eine Mono-Cr bis C4-Alkyl- oder -Alkoxyphenylgruppe
steht und
R, und R3 gleich oder verschieden sind und für geradkettiges Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für
eine Penta- oder Hexamethylengruppe, die einen 5- oder 6gliedrigen Ring bildet, stehen.
2.4-(2-Ch!or-phenyi)-5,5-dimethyI-l,2,4-oxadiazolidin-3-on.
3. 4-(4-Chlor-phenyl)-5,5-dimethyl-l,2,4-oxadiazolidin-3-on.
4. 4-(4-Brom-phenyl)-5,5-dimethy!-l,2,4-oxadiazolidin-3-on.
5. Verfahren zur Herstellung der substituierten l,2,4-Oxadiazolidin-3-on-Verbindungen der Formel I
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen
Formel
R1-HN-C-NH-OH (II)
Il
ο
worin R1 die vorher angegebene Bedeutung hat, mit einem Keton der Formel
R2-C-R3 (IH)
O
worin R2 und R3 die vorher angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
6. Pflanzenschutzmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I
gemäß Anspruch 1 neben üblichen Trägerstoffen.
Die Erfindung betrifft neue substituierte l,2,4-Oxadiazolidin-3-on-Verbindungen, die als Pflanzenschutzmittel
verwendet werden können. Die neuen Verbindungen gemäß der Formel I sind fungizid und herbizid
aktive Verbindungen.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen und Pflanzenschutzmittel,
welche diese enthalten.
Fs ist bekannt, daß 5gliedrige heterocyclische Verbindungen, die im Ring 2 Stickstoff- und ein Sauerstoffatom
enthalten, biologisch aktiv sind und im besonderen eine herbizide Wirksamkeit haben: GB-PS 10 51 322,
94 977, 10 99 101, 11 10 500, 11 42 917, 11 68 721,11 73 300,11 98 726,12 08 111,12 08 112,12 11 556 und
86 067.
Die fungizide und herbizide Wirkung geht aus den folgenden Versuchen hervor:
Die fungizide und herbizide Wirkung geht aus den folgenden Versuchen hervor:
I. Vergleichsversuch/Fungizide Wirkung
Die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde durch die Agar-Diffusionsmethode
untersucht.
Aus den Test-Verbindungen und aus den Vergleichsverbindungen wurde eine l%ige Suspension hergestellt,
die weiter verdünnt und in einer Konzentration von 0,5%, 0,25% und 0,125% zur Behandlung verwendet wurde.
Als Test-Pilze wurden Alternaria tenuis, Botrytis cinerea und Fusarium culmorum verwendet.
Der mit Pilzen beimpfte Nährboden wurde nach den Behandlungen inkubiert. Die Hemmungszone wurde
nach 48 Stunden in mm bestimmt. Die Versuche wurden durch 3 parallele Behandlungen durchgeführt, deren
Durchschnittswerte der Tabelle zu entnehmen sind.
Aus der Tabelle geht hervor, daß die Hemmungszone bei dl=;n erfindungsgemäßen Verbindungen mit der Verdünnung
in einem kleineren Maße kleiner wird als bei den Vergleichsverbindungen. Die nach dem Beispiel 6
und 9 hergestellten Verbindungen verursachen eine starke Hemmung bei den 3 Pilzen. Die Verbindungen nach
den Beispielen 3.5 und 7 hemmen in erster Linie die Vermehrung von Alternaria tenuis und das Wachstum der Spore.
Vergleichsverbindungen:
Mancozeb: Ulimann: Band 12, S. 5, Zink-enthaltendes Manganäthylen-l,2-bis-dithiocarbamat/20% Mangan,
2,5% Zink.
Folpel: Ulimann: Band 12, S. 6, N-Trichlormethylihiophthalimid.
Vinchlozolin: N-(3,5-Dichlor-phenyl)-5-methyl-5-vinyloxazolidin-dion wurde gemäß Beispiel 1 der DE-OS
22 07 576 hergestellt.
Glycophen: S-O.S-Dichlor-phenyO^^-dioxo-HN-isopropylHmidazoIidin-dicarboxamid wurde gemäß Beispiel
4 von DE-OS 21 49 923 hergestellt. ]Q
Dichlozolin:
Χξ Die beiden letzteren Verbindungen enthalten 2-Oxogruppen und unterscheiden sich daher von den erfin-
f|; dungsgemäßen Oxadiazolidinverbindungen.
fx
fi:: II. Vergleichsversuch/Herbizide Wirkung
|j Zur Vergleichung der herbiziden Wirkung wurden Freilandversuche und Kleir.parzellen-Versuche mit den
If neuen erfindungsgemäßen und mit den bekannten herbiziden Mitteln, wie Propachlor und EPTC durchgeführt.
§·'■ Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden in 50 WP, Propachior in 65 WP und EPTC in 78 EC Formuiie-
Ε rung verwendet. Die Toxizität bei Kulturpflanzen (Mais: Zea mays) und bei 2 typischen Unkräutern: Chenopo-
dium album und Amaranthus retroflexus wurde untersucht.
6: Eine preemergente Behandlung nach der Saat des Maises wurde durch die Bespritzung des Bodens durchge-
rahrt·
|: 4 Wochen nach der Behandlung wurden die grünen Pflanzen abgeschnitten und abgewogen. Das Gewicht der
|f Pflanzen der unbehandelten Kontrollparzelle war für 100% genommen und das Gewicht der Grünpflanzen der
|; behandelten Parzellen wurde ausgewertet. Die Toxizitätsversuche bei Mais wurden durch eine mechanische
Unkrautbekämpfung durchgeführt und das Gewicht der so erhaltenen Pflanzen wurde für 100% Grüngewicht
genommen.
Nach den Versuchsergebnissen sind die neuen l,2,4-Oxazolidin-3-on Verbindungen nicht nur gegen Unkräuter
wirksam, sondern sie sind nicht schädlich auf die Kulturpflanzen und das Grüngewicht des Maises übertrifTt
das Grüngewicht der Pflanzen der Kontrollparzelle.
Die verwendeten bekannten Herbizide:
Die verwendeten bekannten Herbizide:
Propachlor: Ulimann: Band 12, S. 60: N-Isopropyl-a-chloracetanilid %
EPTC: Ullmann: Band 12, S. 60: S-Äthyl-N^-dipropyl-dithiocarbamat.
Testverbindung Bei- Alternaria tenuis Botrytis cinerea Fusarium culmorum
Spiel W 0,5"„ 0,25% 0,125% 1% 0,5% 0,25% 0.125% V... 0.5% 0,25% 0,125%
Hcmmungs/one (mm)
4-(3-Chlorophenyl)- 3 23,2 19,9 16,9 15,7 16,2 13,5 10,2 6,8 16,9 14,1 12,0 7,5
5,5-dimcthyl-
1,2,4-oxadiazolidin-3-on
4-(4-Chlorophenyl)- 7 29,7 25,0 23,0 23,0 17,8 13,0 10,0 5,0 24.5 20,5 16,0 12,0
5,5-dimethyl-
l,2,4-oxadiazo!idin-3-on
4-(2-Chlorophenyl)- 6 27,3 23,5 17,9 15,0 23,5 19,5 15,7 13,7 25,5 21,8 19,6 15,2
5,5-dimelhyl-
I ^-oxadiazolidinO-on
4-(2-Mcthylphenyl)- 9 23,5 20,9 16,8 14,8 20,7 16,8 14,8 10,0 20,8 19,1 17,1 13,0
5,5-dimcthyl-
l,2,4-oxadiazolidin-3-on
4-(4-MethylphenyD- 10 23,7 18,3 15,3 12,6 30,7 25,3 19,9 17,1 30.2 23,4 20,1 15,2
5,5-dimethyl-
1 ^^-oxadiazolidinO-on
4-(3-Chlorophenyl)- 5 31,0 26,4 22,3 19,0 14,5 12,0 8,5 - 15.8 13,5 10,5 8,0 oo
5,5-diethyl-
l,2,4-oxadiazolidin-3-on
Manco/L-h 35,0 25.5 21,0 10,0 23,0 19,5 14,0 10,5 20.5 17,5 14,5 12,0
l'ulpcl 32,0 27,0 20,0 12,0 25,0 21,0 17,5 12,0 23.0 18,0 15,0 10,0
Vinchlo/olin 23,0 17.0 12,0 8,0 20,0 18,0 15,0 4,0 16,0 11,0 9,0 6,0 t5
Cilycophon 21,0 16.0 12,0 9,0 17,0 10,0 8,0 7,0 19,0 14,0 11,0 9,0
Dichlo/olin 25,0 19,0 14,0 11,0 16,0 12,0 9,0 5.0 14,0 10.0 8.0 7.0
Testvorhindung
B-ispicl
Dose Wirkstofl
ka/ha
Grüngewicht ..
CtKnopo- Amaranlhus /οι ma>s
dium album retroflcxus
4-(3-Chlorophenyl)-5,5-spiropentameth >ten-l,2,4-oxadiazolidiii-3-on
4-(4-Chlorophenyl)-5,5-dimethyl-1,2,4-oxadiazoIidin-3-on
4-(4-Bromophenyl)-5,5-dimeth\ll,2,4-oxadiazolidin-3-on
4-(3,4-DichIorophenyl)-5,5-dimethyl-
Propachlor
EPTC
Unbehandelte Kontrolle
| 2 | 5,0 | 12 | 10 | 101 |
| 8 | 5,0 | 5 | 7 | 113 |
| 9 | 5,0 | 15 | 98 | |
| 1 | 5,0 | 5 | 3 | 102 |
| 4,5 | 25 | 35 | 95 | |
| 5,6 | 30 | 42 | 63 | |
| - | 100 | 100 | 100 |
Die Toxizität (DL511) von 4-(3-ChIor-phenyl)-5,5-dimethyl-l,2,4-oxadiazolidin-3-on peros bei Ratten beträgt
2800 mg/kg.
Erfindungsgemäß werden die Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt, indem man in an sich
bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formeln II und III umsetzt.
Die Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formeln II und III wird vorzugsweise in einem inerten
Lösungsmittel oder im Keton als Lösungsmittel bei Raumtemperatur oder bei dem Siedepunkt des Lösungsmittels
oder des Ketons ggf. in Gegenwart eines wasserbindenden Mittels durchgeführt.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen sind gut definierte kristalline Substanzen, die in die üblichen
Formulierungen, wie z. B. netzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, wäßrige oder ölige Suspensionen, übergeführt
werden können.
Beispiel 1
4-(3,4-Dichlor-phenyl)-.5,5-dimethyl-l,2,4-oxadiazolidin-3-on
4-(3,4-Dichlor-phenyl)-.5,5-dimethyl-l,2,4-oxadiazolidin-3-on
Eine Mischung von 22,1 g (0,1 Mol) N-(3,4-Dichlor-phenyl)-N'-hydroxy-hamstoff und 130 g Aceton wird
unter Rühren erwärmt und das Gemisch wird 15 Minuten unter Rückfluß gerührt.
Das Reaktionsgemisch wird anschließend auf 00C abgekühlt, die ausgeschiedenen Kristalle werden filtriert
und uus einem Gemisch von Aceton und Pctroläther umkristallisiert. Es werden 23,5 g der kristallinen Substanz
erhalten. Schmelzpunkt: 73-75°C.
45 Ausbeute: 90%
Analyse:
berechnet, %: gefunden, %:
C 46 H 3.68 N 10,73 Cl 27,12
C 45.84 H 4,03 N 10,42 Cl 26,98
C 45.84 H 4,03 N 10,42 Cl 26,98
Beispiel 2
4-(3-Chlor-phenyl)-5,5-spiro-pentamethylen-l,2,4-oxadiazolidin-3-on
4-(3-Chlor-phenyl)-5,5-spiro-pentamethylen-l,2,4-oxadiazolidin-3-on
18,6 g (0,1 Mol) N-3-(Chlor-phcnyl)-N'-hydroxy-harnstoff werden in einem Gemisch von 60 g Cyclohexanon
und 100 ml Benzol aufgelöst. Die Lösung wird unter Rühren 5 Stunden auf dem Wasserbad unter Rückfluß
erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird unter vermindertem Druck eingeengt und der Rückstand wird aus einem
Gemisch von Methanol und Wasser umkristallisiert. Es werden 22,6 g kristalliner Substanz erhalten.
Schmelzpunkt: 125°C Ausbeute 85%
Analyse:
berechnet, %: Befunden. %:
C 58.54 H 5,67 N 10,51 Cl 13,29
C 58.35 Il 5.67 N 10.54 Cl 13.10
C 58.35 Il 5.67 N 10.54 Cl 13.10
Beispiel 3
4-(3-Chlor-phenyl)-5,5-dimethyl-!,2,4-oxadiazolidin-3-on
4-(3-Chlor-phenyl)-5,5-dimethyl-!,2,4-oxadiazolidin-3-on
liine Mischung von 18,6 g (0,1 Mol) N-(3-Chlor-phenyl)-N'-hydroxy-harnstofrund 130 g Aceton wird 15 Minuten
unter Rückfluß bei der Temperatur des Wasserbades gerührt. Das Reaktionsgemisch wird anschließend 5
eingeengt und der Rückstand wird aus einem Gemisch von Aceton und Wasser umkristallisiert.
Es werden 20,8 g kristalliner Substanz erhalten.
Schmelzpunkt: 84-85cC
Ausbeute: 92% in
Analyse:
berechnet, %: C 52,99 H 4,89 N 12,36 Cl 15,64
gefunden, %: C 52.63 H 4.60 N 12,28 Cl 15,53
Beispiel 4
4-(3-Chlor-phenyl)-5,5-di methyl-l,2,4-oxadiazolidin-3-on
4-(3-Chlor-phenyl)-5,5-di methyl-l,2,4-oxadiazolidin-3-on
Es wird wie im Beispiel 3 gearbeitet, das Reaktionsgemisch wird aber 24 Stunden lang bei Raumtemperatur
gerührt. Nach L'mkristallisierung werden 20,3 g des Produktes erhalten. :o
Schmelzpunkt: 84-85°C
Ausbeute: 81%
Analyse identisch mit Beispiel 3 25
Beispiel 5
4-(3-Chlor-phenyl)-5,5-diäthyl-I,2,4-oxadiazolidin-3-on
4-(3-Chlor-phenyl)-5,5-diäthyl-I,2,4-oxadiazolidin-3-on
Eine Mischung von 18.7gN-(3-Chlor-phenyl)-N'-hydroxy-hamstoffund 116 g Diathylketon wird eine Stunde -o
bei 90°C gerührt. Das Gemisch wird anschließend eingedampft und der Rückstand aus einem Gemisch von
Methanol und Wasser umkristallisiert. Es werden 22,7 g kristalliner Substanz erhalten.
Schmelzpunkt: 820C
Ausbeute: 89% :ö
Analyse:
berechnet, %: C 56.59 H 5,94 N 11,00 Cl 13,92 gefunden,0/,: C 56.61 H 6,07 N 11.27 Cl 13,60
Die folgenden !,2,4-Oxadiazo!idin-3-on-Verbindungen werden, wie in den obigen Beispielen beschrieben,
hergestellt.
Nr. Verbinduni: Schmelzpunkt Ausbeute 45
0C %
6 4-(2-Chlor-phenyl)-5.5-dimethyl-l,2,4-oxadiazolidin-3-on
7 4-(4-Chlor-phenyl)-5,5-dimethyl-l,2,4-oxadiazolidin-3-on
8 4-(4-Brom-phenyi)-5,5-dimethyl-l,2,4-oxadiazolidin-3-on
9 4-(2-Meth\ l)-5,5-dimethyl-1.2.4-oxadiazolidin-3-on
10 4-(4-Meth\l-phenyl)-5,5-dimethyl-i,2,4-oxadiazolidin-3-on
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind leicht zu mahlen und mischen und können einfach zu
Pflanzenschutzmitteln formuliert werden.
Es werden zum Beispiel zu 50 kg der Verbindung der allgemeinen Formel I 40 kg amorphes Siliziumdioxid,
4 kg Sulfit-Abfall-Laugc-Pulver, 2 kg gereinigtes Sulfit-Abfall-Lauge-Pulver und 4 kg Laurylalkoholsulfat als 60
Benetzungsmittel gemischt und das Gemisch wird gemahlen. Es wird ein benetzbares Mittel mit 50% Wirkstoffinhalt
erhalten.
Anwendungsbeispiel
Ks wurde die herbizide Wirkung der neuen 1.2,4-Oxadiazolidin-3-on-Verbindungen bei Monokotylen und
Dikotylen bei präemere;nter und postemergenter Behandlung geprüft.
Fs wurden 50% Wirkstoff enthaltende benetzbare, pulverförmige Spritzmittel hergestellt, mit welchen die
| 82 | 78,0 |
| 116 | 86,0 |
| 135 | 91,5 |
| 75 | 79,5 |
| 112 | 87,5 |
Behandlung in der Form einer wäßrigen Suspension in einer Menge von 3 kg/ha durchgeführt wurde.
Die folgenden Unkräuter wurden geprüft:
Monokotylen: Echinocloa crus-galli Setaria viridis
Dikotylen: Amaranthus retroflexus Chenopodium album
Die priiemergente Behandlung wurde vor dem Auftauchen der Unkräuter, die postcmergente Behandlung
in wurde nach dem Auftauchen der Unkräuter im 3 -4-Blattstadium durchgeführt. Die Wirksamkeit wurde 28 Tage
nach der Behandlung ausgewertet und durch die Kennzahlen 1-5 bewertet:
Wirkung, % I 0-20 2 21-40
3 41-60
4 61-80
5 81-
2i' Die Testergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Verbindung gcmaM dem Wirkung
lieisplcl Monokotylen Dikotylen
vor Auftauchen nach Auftauchen vor Auftauchen nach Auftauchen
1 4 2 3
2 5 2 4
8 4 2 3i
9 4 2 4
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Substituierte l,2,4-Oxadiazolidin-3-on-Verbindungen der Formel-"-2R3- N-R1 (I)O =ONH
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