PL162721B1 - Srodek grzybobójczy PL - Google Patents
Srodek grzybobójczy PLInfo
- Publication number
- PL162721B1 PL162721B1 PL28493690A PL28493690A PL162721B1 PL 162721 B1 PL162721 B1 PL 162721B1 PL 28493690 A PL28493690 A PL 28493690A PL 28493690 A PL28493690 A PL 28493690A PL 162721 B1 PL162721 B1 PL 162721B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- compound
- active ingredient
- plants
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 10
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 66
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 26
- -1 1-substituted phenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004212 difluorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 33
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 29
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 7
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 7
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- INJSSJZPHSEDIK-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)-2-(2,4-dichlorophenyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(C)CC1=CN=C(Cl)S1 INJSSJZPHSEDIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 4
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 4
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 4
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYBZHIQUQLQEOZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1,3-thiazol-5-yl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(C)CC1=CN=CS1 JYBZHIQUQLQEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-2-amine Chemical compound NC1=NC=CS1 RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBQQWDVVHGWDB-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-5-ylmethanol Chemical class OCC1=CN=CS1 WKBQQWDVVHGWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 description 1
- WCIUFOJBKPQZKW-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyloxirane Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C1(C)CO1 WCIUFOJBKPQZKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLEYVGWAORGTIT-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothiazole Chemical compound ClC1=NC=CS1 KLEYVGWAORGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C)=C1 DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWVMLMSZANKMGX-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxy-2-phenylpropyl)-2-phenyl-1,3-thiazole-4-carboxylic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(C)CC(=C(N=1)C(O)=O)SC=1C1=CC=CC=C1 XWVMLMSZANKMGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OONJVUZTHXZVQL-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-ethoxyethyl]-1,3-thiazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(OCC)CC1=CN=CS1 OONJVUZTHXZVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000895523 Blumeria graminis f. sp. hordei Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001149959 Fusarium sp. Species 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000902235 Oides Species 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000682843 Pseudocercosporella Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHTNNUTXNWVSBP-UHFFFAOYSA-L [Ca+2].C(CCCCCCCCCCC)S(=O)(=O)[O-].C1=CC=CC=C1.C(CCCCCCCCCCC)S(=O)(=O)[O-] Chemical compound [Ca+2].C(CCCCCCCCCCC)S(=O)(=O)[O-].C1=CC=CC=C1.C(CCCCCCCCCCC)S(=O)(=O)[O-] OHTNNUTXNWVSBP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical class [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- SRCZQMGIVIYBBJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;ethyl acetate Chemical compound CCOCC.CCOC(C)=O SRCZQMGIVIYBBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 230000002015 leaf growth Effects 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000012184 mineral wax Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- AZSOICRSWMOAGV-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-5-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-2-methyl-1,3-thiazole-4-carboxamide Chemical compound N1=C(C)SC(CC(O)C=2C=CC=CC=2)=C1C(=O)N(CC)CC AZSOICRSWMOAGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 208000013435 necrotic lesion Diseases 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- SONHXMAHPHADTF-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methylprop-2-enoate Chemical compound [Na+].CC(=C)C([O-])=O SONHXMAHPHADTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000028070 sporulation Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 230000009747 swallowing Effects 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1 . Srodek grzybobójczy zawierajacy substan-- cje czynna i nosnik, znamienny tym, ze jako substan- cje czynna zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, lub jego sól addycyjna z kwasem lub kompleks z sola metalu, w których R oznacza grupe fenylowa podsta- wiona 1-3 atomami chlorowca lub grupami C 1-alki- lowymi, R1 oznacza atom wodoru lub grupe C1-6alkilowa lub grupe fenylowa ewentualnie p o d s ta - wiona atomem chlorowca lub grupa C 1 - 4 alkilowa, R2 oznacza atom wodoru lub grupe C1-6alkilowa lub C 2- 6alkenylowa lub grupe C 3- 6cykloalkilo -C1 3alkilowa lub grupe benzylowa kazda ewentualnie podstawiona jednym lub wieksza liczba atomów chlorowca lub grup C1- 4alkilowych, R3 oznacza atom wodoru lub chlorowca, Y oznacza grupe -CH 2O-, a n ma wartosc 0 lub 1. W Z Ó R 1 PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest środek grzybobójczy zawierający pochodne tiazolu.
Tetrahe dron Letters, 22/31/, str. 3585-3588 (1987) ujawnia 2- fenylo-1-(4-karboksy-2-fenylotiazol-5-ilo)propan-2-ol, 2-fenylo-1 -(4-dietylokarbamoilo)-2-metylotiazol-5-ilo/propan-2ol i 1-fenylo-2-(4-dietylokarbamoilo-2-metylotiazol-5-ilo)etanol, jednakże nie podano żadnych informacji wskazujących, że któryś z tych związków wykazuje działanie grzybobójcze.
Can. J. Chem., 66 nr 7, str. 1617-1624 (1988) ujawnia bis(4-chlorofenylo)-2-chlorotiazol5-ilo/karbinol i inne tiazol-5- ilokarbinole o wzorze 5 i o wzorze 6, w których we wzorze 5, R oznacza atom wodoru lub atom bromu i albo R‘ oznacza atom wodoru a R oznacza atom wodoru lub podstawnik 4-chloro, 3,4-dichloro, 4-metoksy lub 4-trifluorometylowy albo obie grupy R‘ i R oznaczają podstawnik 4-chloro, i we wzorze 6, R oznacza atom wodoru lub podstawnik metylowy, metoksylowy lub aminowy. Testy in vivo i in vitro wskazują, że niektóre z powyższych związków wykazują pewne działanie grzybobójcze, jednakże stwierdzono, że żaden z tch związków nie ma dostatecznego działania dla ich ekonomicznego stosowania.
Substancję czynną środka według wynalazku stanowi związek o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę fenylową podstawioną 1-3 atomami chlorowca lub grupami C1-4 alkilowymi, R1 oznacza atom wodoru, grupę C1-6 alkilową lub grupę fenylową ewentualnie podstawioną atomami chlorowca lub grupą C1-4alkilową, r2 oznacza atom wodoru, grupę C16alkiiową lub C2-6alkenylową lub grupę C3- 6cykloalkilo-C1-3alkilową lub grupę benzylową każdą ewentualnie podstawioną jednym lub większą liczbą atomów chlorowca lub grup C1-4alkilowych, R3 oznacza atom wodoru lub chlorowca, Y oznacza grupę -CH2O-, a n ma wartość 0 lub 1, lub ich sole addycyjne z kwasem lub ich kompleksy z solą metalu.
Gdy związki o wzorze 1 zawierają grupę alkilową lub alkenylową, może ona być prostołańcuchowa lub rozgałęziona.
Korzystnie R oznacza grupę fenylową podstawioną 1 do 3 atomami chloru lub fluoru lub grup butylowych. Korzystnie Rroznacza atom wodoru lub grupę C1-4alkilową. Również korzystnie Ri oznacza atom wodoru, grupę Cwalkiłową lub grupę C2alkenylową.
Szczególnie korzystną grupą związków o wzorze 1, są te związki, w których R oznacza grupę fluorofenylową, chlorofenylową, t- butylofenylową, difluorofenylową lub dichlorofenylo162 721 wą, R1 oznacza grupę metylową, fluorofenylową, chlorofenylową lub metylofenylową, R2 oznacza grupę etylową, allilową, dichloro-dimetylocyklopropylową lub chlorobenzylową, a R3 oznacza atom chloru.
Związki o wzorze 1 są zdolne do występowania jako różne izomery optyczne, a więc obejmują swym zakresem zarówno oba pojedyncze izomery jak i mieszaniny takich izomerów.
Substancję czynną środka według wynalazku stanowiącą związek o ogólnm wzorze 1 lub jego sole addycyjne z kwasem lub kompleksy z solą metalu, wytwarza się przez reakcję związku o wzorze 2, w którym R3 oznacza atom chlorowca, ze związkiem o wzorze ogólnym 3, w którym R, R1, Y i n mają wyżej podane znaczenie w obecności zasady takiej jak butylolit lub diizopropylamid litu, prowadzącido wytworzenia związku o wzorze 1, w którym r2 oznacza atom wodoru, a R3 oznacza grupę r3, i w razie potrzeby reakcję związku o wzorze 1 z czynnikiem redukującym takim jak cynk w kwasie octowym, prowadzącą do wytworzenia związku o wzorze 1, w którym r3 oznacza atom wodoru i/lub w razie potrzeby reakcję tak otrzymanego związku o wzorze 1 ze związkiem o wzorze r2 X, w którym R2 oznacza ewentualnie podstawiona grupę alkilową, alkilokarbonylową, alkenylową, cykloalkiłokarbonylową lub benzylową a X oznacza atom chloru, bromu lub jodu, korzystnie atom bromu, w obecności zasady takiej jak wodorek sodu, prowadzącą do wytworzenia związku o wzorze 1, w którym r2 oznacza grupę r2 , i w razie potrzeby reakcję związku o wzorze 1 z odpowiednim kwasem lub solą metalu, prowadzącą do wytworzenia soli addycyjnej z kwasem lub kompleksu z solą metalu.
Reakcję dogodnie prowadzi się w obecności rozpuszczalnika. Odpowiednie rozpuszczalniki obejmują etery takie jak tetrahydrofuran i dimetylosulfotlenek. Alternatywnie zasada może również działać jak rozpuszczalnik. Reakcję dogodnie prowadzi się w temperaturze od -100°C do 150°C, korzystna temperatura reakcji wynosi od -80°C do 120°C.
Związki o wzorze 2 można wytwarzać z 2-aminotiazolu, który jest znanym związkiem, stosując procedurę K. Ganapathi i A. Venkataraman, Proc. Indian Acad. Sci., 1945, 22A, 343, 362 i konwencjonalne reakcje podstawienia. Związki o wzorze 3 można wytwarzać przez reakcję odpowiedniego ketonu z halogenkiem trimetylosulfoniowym, zgodnie z procedurą EJ. Coreya i J.Chaykovskiego, J.A.C.S., 1965, 87,1353.
Związki o wzorze ogólnym 1 wykazują działanie grzybobójcze. Środki grzybobójcze według wynalazku, zawierają nośnik i jako składnik aktywny, związek o wzorze 1 lub jego sól addycyjną z kwasem lub jego kompleks z solą metalu, jak zdefiniowano powyżej. Sposób wytwarzania takich środków polega na połączeniu związku o wzorze 1 zdefiniowanego wyżej z co najmniej jednym nośnikiem. Taki środek może zawierać pojedynczy związek lub mieszaninę kilku związków czynnych. Różne izomery lub mieszaniny izomerów mogą mieć różne poziomy lub widma aktywności i tym samym środki mogą zawierać pojedyncze izomery lub mieszaniny izomerów.
Środek według wynalazku korzystnie zawiera od 0,5 do 95% wagowych składnika aktywnego. Nośnik w środku według wynalazku stanowi dowolną substancję, z którą zestawia się składnik aktywny dla ułatwienia nanoszenia na miejsce poddawane traktowaniu, którym może być na przykład roślina, nasiona lub gleba, lub dla ułatwienia magazynowania, transportu lub manipulowania. Nośnik może być stały lub ciekły, włączając substancje, które zwykle są w postaci gazowej lecz mogą być sprężone do postaci cieczy. Mogą być stosowane dowolne nośniki zwykle stosowane do sporządzania środków grzybobójczych.
Odpowiednie stałe nośniki obejmują naturalne i syntetyczne gliny i krzemiany, na przykład naturalne krzemionki takie jak ziemie okrzemkowe, krzemiany magnezu, na przykład talki, glinokrzemiany magnezu, na przykład atapulgity i wermikulity, krzemiany glinu na przykład koalinity, montmorylonity i miki, węglan wapnia, siarczan wapnia, siarczan amonu, syntetyczne uwodnione denki krzemu i syntetyczne krzemiany wapnia i glinu, pierwiastki takie jak węgiel i siarka, naturalne i syntetyczne żywice, na przykład żywice kumaronowe, polichlorek winylu i polimery i kopolimery styrenu, stałe polichlorofenole, bitumy, woski na przykład wosk pszczeli, wosk parafinowy i chlorowane woski mineralne oraz stałe nawozy sztuczne, na przykład superfosfaty.
162 721
Odpowiednie ciekłe nośniki obejmują wodę, alkohole, na przykład izopropanol i glikole, ketony, na przykład aceton, keton metylowoetylowy, keton metylowoizobutylowy i cykloheksanon, etery, aromatyczne lub aralifatyczne węglowodory, na przykład benzen, toluen i ksylen, frakcje ropy naftowej, na przykład naftę i lekkie oleje mineralne, chlorowane węglowodory, na przykład tetrachlorek węgla, nadchloroetylen i trichloroetan. Często dogodne są mieszaniny różnych cieczy.
Środki grzybobójcze często są zestawiane i transportowane w postaci koncentratów, które są następnie rozcieńczane przez użytkownika przed nanoszeniem. Obecność małych ilości nośnika, który jest środkiem powierzchniowo czynnym ułatwia proces rozcieńczania. Tak więc korzystnie co najmniej jeden nośnik w środku według wynalazku jest środkiem powierzchniowo czynnym. Na przykład środek może zawierać co najmniej dwa nośniki, z których co najmniej jeden jest środkiem powierzchniowo czynnym.
Środek powierzchniowo czynny może być środkiem emulgującym, środkiem dyspergującym lub środkiem zwilżającym, przy czym może to być środek niejonowy lub jonowy. Przykłady odpowiednich środków powierzchniowo czynnych obejmują sole sodowe lub wapniowe polikwasów akrylowych i kwasów lignosulfonowych, produkty kondensacji kwasów tłuszczowych lub alifatycznych amin lub amidów zawierających co najmniej 12 atomów węgla w cząsteczce z tlenkiem etylenu i/lub tlenkiem propylenu, estry kwasów tłuszczowych z gliceryną, sorbitem, sacharozą lub pentaerytrytem, produkty kondensacji tych związków z tlenkiem etylenu i/lub tlenkiem propylenu, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych lub alkilofenoli, na przykład p-oktylofenolu lub p- oktylokrezolu z tlenkiem etylenu i/lub tlenkiem propylenu, siarczany lub sulfoniany tych produktów kondensacji, sole metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych, korzystnie sole sodowe estrów kwasu siarkowego lub sulfonowego zawierających co najmniej 10 atomów węgla w cząsteczce, na przykład laurylosiarczan sodu, drugorzędowe alkilosiarczany sodu, sole sodowe sulfonowanego oleju rącznikowego i alkiloarylosulfoaniany sodu takie jak dodecylobenzenosulfonian i polimery tlenku etylenu i kopolimery tlenku etylenu i tlenku propylenu.
Środki według wynalazku mogą być sporządzane w postaci na przykład proszków zwilżalnych, pyłów, granulatów, roztworów, koncentratów do emulgowania, emulsji, koncentratów zawiesinowych i aerozoli. Proszki zwilżalne zwykle zawierają 25, 50 lub 75% wagowych składnika aktywnego i zwykle zawierają obok stałego obojętnego nośnika, 3-10% wagowych środka dyspergującego, 0-10% wagowych stabilizatora(ów) i/lub innych dodatków takich jak środki penetrujące lub środki zwiększające przylepność. Pyły zwykle zestawia się jako koncentraty pyłowe o składzie podobnym do proszków zwilżalnych lecz bez środków dyspergujących i można je rozcieńczać w polu dalszym stałym nośnikiem otrzymując kompozycję zwykle zawierającą 1/2-10% wagowych składnika aktywnego. Granulaty zwykle mają cząstki o wielkości 1,676-0,152 mm (10-100 BS mesh) i mogą być wytwarzane techniką aglomeracji lub impregnacji. Zwykle granulaty zawierają 1/2-75% wagowych składnika aktywnego i 0-10% wagowych dodatków takich jak stabilizatory, środki powierzchniowo czynne, modyfikatory spowalniające uwalnianie i środki wiążące. Tak zwane suche płynne proszki zawierają względnie małe granulki o stosunkowo wysokim stężeniu składnika aktywnego. Koncentraty do emulgowania zwykle zawierają obok rozpuszczalnika i w razie potrzeby ko- rozpuszczalnika,
1-50% wagowych/obj. składnika aktywnego, 2-20% wagowych/obj. emulgatorów i 0-20% wagowych/obj. innych dodatków takich jak stabilizatory, środki penetrujące i inhibitory korozji. Koncentraty zawiesinowe są zwykle zestawiane tak, aby otrzymać trwałe, nie ulegające sedymentacji płynne produkty i zwykle zawierają 10-75% wagowych składnika aktywnego, 0,5-15% wagowych środków dyspergujących 0,1-10% wagowych środków utrzymujących zawiesinę takich jak koloidy ochronne i środki tiksotropowe, 0-10% wagowych innych dodatków takich jak środki przeciwpieniące, inhibitory korozji, stabilizatory, środki penetrujące i środki zwiększające przylepność i wodę lub ciecz organiczną, w której składnik aktywny jest zasadniczo nierozpuszczalny. Pewne stałe substancje organiczne lub sole nieorganiczne mogą być obecne rozpuszczone w kompozycji aby pomóc w zapobieganiu sedymentacji lub jako środki przeciw zamarzaniu wody. Wodne dyspersje i emulsje, na przykład kompozycje otrzymane przez
162 721 rozcieńczenie proszków zwilżalnych lub koncentratów według wynalazku wodą, również wchodzą w zakres wynalazku. Te emulsje mogą być typu woda w oleju lub olej w wodzie i mogą mieć konsystencję podobną do gęstości majonezu.
Środki według wynalazku mogą również być łączone z innymi składnikami, na przykład innymi związkami o własnościach chwastobójczych, owadobójczych lub grzybobójczych.
Szczególnie interesujące przy zwiększeniu czasu trwania działania ochronnego związków czynnych, jest stosowanie nośnika, który zapewni powolne uwalnianie związków o działaniu grzybobójczym do środowiska rośliny poddawanej ochronie. Takie preparaty o przedłużonym uwalnianiu mogą być umieszczane w glebie w sąsiedztwie korzeni roślin winorośli lub mogą zawierać składnik przyczepny umożliwiający nanoszenie ich bezpośrednio na korzenie roślin winorośli.
Sposób zwalczania grzybów w miejscu ich występowania polega na traktowaniu tego miejsca, którym mogą być na przykład rośliny opanowane lub narażone na ataki grzybów, nasiona takich roślin lub medium, w którym takie rośliny wzrastają lub mają wzrastać, takim związkiem lub kompozycją.
Wynalazek jest szeroko stosowany w ochronie roślin uprawnych przed atakami grzybów. Typowe uprawy, które mogą być chronione obejmują winorośl, uprawy zbożowe takie jak pszenica i jęczmień, ryż i pomidory. Czas trwania ochrony zwykle zależy od wybranego indywidualnego związku i różnych czynników zewnętrznych takich jak klimat, których działanie jest zwykle łagodzone przez stosowanie odpowiednich preparatów.
Niżej podane przykłady ilustrują wynalazek przy czym przykłady A- G przedstawiają skład różnych postaci środka według wynalazku, przykład XIX działanie środka, a przykłady I-XVIII podano jedynie w celach informacyjnych.
Przykład A. Roztwór, 0,015% aktywnego składnika; 1-(2,4-dichlorofenylo)-1etoksy-2-(tiazol-5-ilo)etan; (związek z przykładu III, 1g) rozpuszcza się w 6,2 kg 1:1 (obj/obj.) wody/roztworu acetonu zawierającego 0,04% (wag/obj.) polioksyetyleno sorbitanu monolaurynianu.
Przykład B. Roztwór, 0,3% aktywnego składnika; 1-(4-chlorofenoksy)-2-etoksy-3(tiazol-5-ilo)propan; (związek z przykładu VII, 4,5 g) rozpuszcza się w 1:1 (obj/obj. wody/roztworu acetonu (10 g) zawierającego 0,4% wagowych kondensatu alkilofenolu/tlenku etylenu. Otrzymany roztwór rozcieńcza się 1,55 kg wody tak aby otrzymać produkt końcowy.
Przykład C. Proszek do opylania, 2% aktywnego składnika;2-(2,4-difluorofenylo)-1(tiazol-5-ilo)propan-2-ol; (związek z przykładu XIV, 2 g) mieszano z czystą, suchą glinką białą (40 g) w młynie młotkowym. Otrzymany produkt mieszano następnie z czystą, suchą białą glinką (do 100 g) tak aby otrzymać produkt końcowy.
Przykład D. Koncentrat emulgujący, 25% aktywengo składnika; 2-(2,4-difluorofenylo)- 1-(tiazol-5-ilo)propan-2-ol; (związek z przykładu XXIV, 25 g) dodawano powoli do mieszaniny ksylenu (20 g), cykloheksanonu (20 g) i emulsifikatora (mieszankę sulfonianu benzeno-dodecylu wapnia i nonylo-fenylo- etoksylanu, 10 g), i mieszano. Mieszanina była uzupełniona do 100 g przy pomocy ksylenu, w celu wyprodukowania produktu końcowego.
Przykład E. Zawiesina koncentratu, 30% aktywnego składnika. Środek powierzchniowo czynny (polimetylometakrylan sodu, 9 g) dyspergowany jest w 500 g wody, 2-(2,4dichlorofenylo)-1-(tiazol-5-ilo)-propan-2-ol; (związek z przykładu II, 300 g) dodaje się następnie do dyspersji i drobno mieli się w nawilżonej kruszarce. Następnie dodaje się środek utrzymujący zawiesinę (żywicę polisacharydową, 2,25g) i poddaje się dyspersji, po której następuje dodanie substancji zapobiegającej zamarzaniu (monoetyleno glikol, 68g) i środka hamującego wzrost bakterii (formalina, 2g). Mieszaninajest następnie dodawana do 1000 g wody i mieszana do czasu aż zawiesina stanie się homogeniczna, wytwarzając produkt końcowy.
Przykład F. Proszek zawiesinowy, 60% aktywnego składnika; 1,l-di(4-fluorofenylo)-2-(tiazo)-5-ilo)etanol; (związek z przykładu V, 60 g) miesza się w młynie młotkowym ze środkiem zwilżającym (laurylo-siarczan sodowy, 2 g), środkiem dyspergującym (polimetylometakrylan sodu, 3 g) i czystą, suchą glinką białą (35 g). Otrzymana mieszanina jest następnie przetwarzana w młynie powietrznym, wytwarzając produkt końcowy.
162 721
Przykład G. Proszek zawiesinowy, 95% składnika aktywnego; 2-(2,4-dichlorofenylo)-1-(2-chlorotiazol-5-ilo)propan-2-ol; (związek z przykładu I, 95 g) miesza się ze środkiem zwilżającym (sulfobursztynianem-dioktylu sodu, 2 g) i ze środkiem dyspergującym (polimetylometakrylanem sodu, 3 g), wytwarzając produkt końcowy. (95% preparatu może być stosowana jako taka i może także być rozcieńczona czystą, suchą dając preparaty proszku zawiesinowego zawierającego niższe stężenia składnika aktywnego).
Przykład I. Sposób wytwarzania 2-(2,4-dichlorofenylo)-1- (2-chlorotiazol-5ilo)propan-2-olu (związek o wzorze 1, w którym R=2,4-dichlorofenyl, RJ=metyl, R2=wodór, R3=chlor i n=0). 12,5 ml (2,5 M) Butylolitu w heksanie dodano do roztworu 3,6 g (30 mmoli) 2-chlorotiazołu w 100 ml tetrahydrofuranu w temperaturze - 78°C w atmosferze azotu. Po upływie 10 minut, dodano roztwór 5,4 g (26 mmoli)2-(2,4-dichlorofenylo)-2metyloksiranu i mieszaninę pozostawiono do powolnego ogrzania do temperatury pokojowej, a następnie mieszano przez dalsze 3 godziny. Dodano wodę i następnie odparowano tetrahydrofuran pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość ekstrahowano octanem etylu (2 x 300 ml) i połączone ekstrakty organiczne przemyto nasyconym roztworem chlorku sodu, a następnie wysuszono. Po szybkiej chromatografii pozostałości na kolumnie wypełnionej żelem krzemionkowym z zastosowaniem układu octan etylu - eter naftowy jako eluenta otrzymano 6,4 g 2-(2,4- dichlorofenylo)-1-(2-chlorotiazol-5-ilo)propan-2-olu w postaci białej stałej substancji o temperaturze topnienia 164°C.
Analiza:
obliczono: C44,7, H3,l, N4,3% znaleziono: C 45,2, H 3,2, N 4,3%.
Przykład II. Sposób wytwarzania 2-(2,4-dichlorofenylo)-1- (tiazol-5-ilo)propan-2-olu (związek o wzorze 1, w którym R=2,4- dichlorofenyl, R1=metyl, R2=wodór, R3=wodór, n=0).
6,4 g 2-(2,4-dichlorofenylo)-1-(2-chlorotiazol-5-ilo)propan-2-olu otrzymanego w przykładzie I rozpuszczono w 80 ml kwasu octowego i mieszaninę przeniesiono pod chłodnicę zwrotną, po czym dodano 3,5 g pyłu cynkowego i mieszaninę mieszano ogrzewając pod chłodnicą zwrotną przez dalsze 2 godziny a następnie ochłodzono. Dodano rozcieńczony roztwór wodorotlenku amonu aż do zalkalizowania mieszamny reakcyjnej i następme mieszarnnę ekstrahowano octanem etylu (2 x 200 ml). Połkzzpne ael·snakCy rs'eem}Oo 00 ml sclnkia, wysuszono, po czym zwężono pod zmniejsznym ciśnieniem. Po szybkiej chromatografii pozostałości pz kolumnie wypełnionej żelem krznminpaowcm z zaetoenwzpinm układu eter naftowy - octan etyto ^ο j^nte, ntraymanc 3ZP o 2-22,l^dichloΓofenySoi-lc(tiazo(t5- ΠοΙργορ&ι^-ζΡι w postaci białej stałej substancji o temperaturze topnienia 164°C.
Apelisa.· obliczono: C 50,0, H 4,0, N 4,9%. znaleziono: C 50,0, H 3,8, N 4,9%.
Przykład III. Sposób wytwarzania 1-(2,4-dichlnrnfepylo)- 1-etnaey-2-(tiaznl-5-ilo)etnnu (związek o wzorze 1, w którym R=2,4-dich0oΓnfepcl, R^wodór, R2=ntnl, R^wodór, p=0).
0,2 g Wodorku sodu (50%) przemyto suchym eterem naftowym, zdrkaptowzpo i pompowano suchy, 0,9 g 1-(2,4-dich0ornfePclo)-2- (tinzol-5-iln^tan-1-nlu otrzymanego w procesie analogicznym do opisanych w przykładzie I i II, rnzpueskznpo w 25 ml dimetclosulfotlepau i otrzymany roztwór dodano następnie do wodorku sodu. Otrzymaną mieszaninę mieszano w temperaturze pokojowej przez 2 godziny przed dodaniem 1 ml bromku etylu. Po dalszej godzinie dodano wodę i otrzymaną mieszaninę ekstrahowano octanem etylu (2 x 200 ml). Połączone estraatn organiczne przemyto 50 ml solanki, wysuszono i rnzpuezkzaOpia ndpαrowαan otrzymując olej. Po szybkiej chromatografii oleju na kolumnie wnpełpioney żelem krznmioaaowcm z zastosowaniem układu 1:4 octanu etylu -eteru naftowego jako eluentn, otrzymano 1,0 g 1-(2,4dichlornfeacln)-1-etoksc-2- (tiαznl-5-ilo)-eteau w postaci oleju.
Analiza:
obliczono: C51,66 , H4,3 , N 4,6% znaleziono: C 51,8i H4,3, N 4,3%
162 721
Przykłady IV - XVIII. Postępując w sposób podobny do opisanego w przykładach I - III. otrzymano dalsze związki o wzoize 1 wyszczególnione w tabeli 1. Związki identyfikowano powołując się na wzór 1. Temperatury topnienia i wyniki analizy C, H, N dla związków z przykładów IV - XVIII są podane w tabeli 1A.
Tabela 1
| Przykład | R | R1 | R2 | R3 | n | Y |
| IV | 4-fluorofenyl | 4-fluorofenyl | -H | -H | 0 | - |
| V | 4-fluorofenyl | 3-fluorofenyl | -H | -H | 0 | - |
| VI | 4-fluorofenyl | 4-chlorofenyl | -H | -H | 0 | - |
| VII | 4-chlorofenyl | -H | -CH2CH3 | -H | 1 | -CH2O- |
| VIII | 4-chlorofenyl | -H | -CH2CH=CH2 | -H | 1 | -CH2O- |
| IX | 4-chlorofenyl | 4-chlorofenyl | -H | -H | 0 | - |
| X | 4-chlorofenyl | 4-metylofenyl | -H | -H | 0 | - |
| XI | 4-chlorofenyl | -H | 4-chlorobenzyl | -H | 1 | -CH2O- |
| XII | 4-t-butylofenyl | -H | -CH2CH3 | -H | 1 | -CH2O - |
| XIII | 4-t-butylofenyl | -H | -CH2CH=CH2 | -H | 1 | -CH2O - |
| XIV | 2,4-difluorofenyl | -CH3 | -H | -H | 0 | - |
| XV | 2,4-dichlorofenyl | -H | -H | -H | 0 | - |
| XVI | 2,4-dichlorofenyl | -H | -CH2CH=CH2 | -H | 0 | - |
| XVII | 2,4-dichlorofenyl | -H | 4-chlorobenzyl | -H | 0 | - |
| XVIIIA | 2,4-dichlorofenyl | -H | wzór 4 | -H | 0 | - |
| XVIIIB | 2,4-dichlorofenyl | -H | wzór 4 | -H | 0 |
Uwaga: w przykładach XVIIIA i XVIIIB są różne pary enencjomaryczne tego samego związku
Tabela 1A
| Przykład | temp. topn. °C | Analiza (%) | |||||
| C | H | N | |||||
| obliczono | znaleziono | obliczono | znaleziono | obliczono | znaleziono | ||
| IV | 153,3 | 64,3 | 64,3 | 4,1 | 4,2 | 4,4 | 4,3 |
| V | 185,0 | 64,3 | 64,5 | 4,1 | 4,5 | 4,4 | 4,9 |
| VI | 151,8 | 61,2 | 61,1 | 3,9 | 3,9 | 4,2 | 4,0 |
| VII | - | 56,4 | 57,1 | 5,3 | 6,0 | 4,7 | 4,8 |
| VIII | - | 58,2 | 59,8 | 5,7 | 5,9 | 4,5 | 4,5 |
| IX | 146,9 | 58,3 | 58,3 | 3,7 | 3,8 | 4,0 | 4,2 |
| X | 146,0 | 65,6 | 65,7 | 4,8 | 5,0 | 4,2 | 4,7 |
| XI | - | 58,0 | 58,7 | 4,3 | 4,7 | 3,5 | 3,8 |
| XII | - | 67,7 | 67,9 | 7,8 | 8,1 | 4,3 | 4,4 |
| XIII | - | 68,8 | 68,9 | 7,5 | 7,7 | 4,2 | 4,4 |
| XIV | 130,3 | 56,5 | 56,5 | 4,3 | 4,5 | 5,5 | 5,6 |
| XV | 98,2 | 48,2 | 48,4 | 3,3 | 3,4 | 5,1 | 5,3 |
| XVI | - | 53,5 | 53,5 | 4,2 | 4,3 | 4,5 | 4,6 |
| XVIII | - | 54,2 | 54,3 | 3,55 | 3,9 | 3,5 | 4,1 |
| XVIIIA | - | 46,5 | 46,8 | 3,5 | 3,7 | 3,2 | 3,3 |
| XVIIIB | 46,5 | 46,8 | 3,5 | 3,8 | 3,2 | 3,4 |
162 721
Przykład XIX. Działanie grzybobójcze związków stanowiących substancję czynną środka według wynalazku oceniono za pomocą następujących testów:
(a) Bezpośrednie działanie ochronne wobec mączniaka rzekomego winorośli (Plasmopara viticola, Pvp)
Test jest bezpośrednią próbą ochrony z zastosowaniem opryskiwania liści. Dolne powierzchnie liści całych roślin winorośli opryskuje się roztworem badanego związku w mieszaninie wody i acetonu w stosunku 1:1, zawierającej 0,04% TWEEN 20 (nazwa handlowa środka powierzchniowo czynnnego stanowiącego ester polioksyetylenowy sorbitanu) przy użyciu opryskiwacza gąsiennicowego w dawce 1 kg/ha i po następnych 24 godzinach w zwykłych warunkach szklarniowych, dolne powierzchnie liści zakaża się przez opryskiwanie wodnym roztworem zawierającym 104 zoozarodni/ml. Zakażone rośliny utrzymuje się przez 24 godziny w pomieszczeniu o wysokiej wilgotności, 5 dni w normalnych warunkach szklarniowych a nstępnie przez dalsze 24 godziny ponownie w pomieszczeniu o wysokiej wilgotności. Ocenę przeprowadza się jako procentową powierzchnię liścia pokrytą zarodnikami w porównaniu z liśćmi kontrolnymi.
(b) Bezpośrednie działanie ochronne wobec szarej pleśni winorośli (Botrytis cinerea; Bcp).
Test stanowi bezpośrednią próbę ochrony z zastosowaniem opryskiwania liści. Dolne powierzchnie oderwanych liści winorośli (odmiany Cabemet Savignon) opryskuje się badanym związkiem w dawce 1 kg/ha przy użyciu opryskiwacza śladowego jak w teście (a). 24 Godziny po opryskaniu liście zakaża się kropelkami wodnej zawiesiny zawierającej 103 konidia/ml. Po dalszych 5 dniach w warunkach wysokiej wilgotności oceniono procentową powierzchnię liścia opanowaną przez chorobę.
(c) Aktywność wobec septoriozy plew pszenicy (Leptosphaeria nodorum; Ln).
Test stanowi bezpośrednią próbę terapeutyczną z zastosowaniem opryskiwania liści. Liście roślin pszenicy w etapie wzrostu jednego liścia zakaża się przez opryskanie wodną zawiesiną zawierająca 1 x 106 sporów/ml. Zakażone rośliny utrzymuje się przez 24 godziny w pomieszczeniu o wysokiej wilgotności przed traktowaniem. Rośliny opryskuje się roztworem badanego związku w dawce 1 kg substancji aktywnej na hektar, stosując opryskiwacz śladowy, jak opisano w teście (a). Po wysuszeniu rośliny utrzymuje się przez 6-8 dni w temperaturze 20-25°C i umiarkowanej wilgotności, następnie przeprowadzono ocenę. Ocena opiera się na gęstości uszkodzeń liścia w porównaniu z liśćmi roślin kontrolnych.
(d) Aktywność wobec mączniaka prawdziwego jęczmienia (Erysiphe graminis f.sp. hordei;Eg).
Test stanowi bezpośrednią próbę terapeutyczną z zastosowaniem opryskiwania liści. Liście kiełków jęczmienia (odmiany Golden Promise) zakaża się przez opylanie konidiami mączniaka na dzień przed traktowaniem badanym związkiem. Zakażone rośliny utrzymuje się przez noc w szklarni w temperaturze otoczenia i wilgotności przed traktowaniem. Rośliny opryskuje się badanym związkiem w dawce 1 kg substancji czynnej na hektar stosując . opryskiwacz śladowy, jak opisano w teście (a). Po wysuszeniu, rośliny powracają do pomieszczenia o temperaturze 20-25°C i umiarkowanej wilgotności na okres do 7 dni, po czym są oceniane. Ocena opiera się na procentowej powierzchni liścia pokrytej przez zarodnikowanie, w porównaniu z liśćmi roślin kontrolnych.
(e) Aktywność wobec rdzy brunatnej pszenicy (Puccinia recondita; Pr).
Test stanowi bezpośrednią próbę ochrony z zastosowaniem opryskiwania liści. Kiełki pszenicy wzrastają do etapu 1-1,5 liścia. Następnie rośliny opryskuje się badanym związkiem w dawce 1 kg/ha stosując opryskiwacz śladowy, jak opisano w teście (a). Badane związki nanosi się jako roztwory lub zawiesiny w mieszaninie acetonu i wody (50:50 obj/obj.) zawierającej 0,04% środka powierzchniowo czynnego (o nazwie handlowej TWEEN 20).W 18-24 godziny po traktowaniu, kiełki zaszczepia się przez opryskiwanie roślin ze wszystkich stron wodną zawiesiną sporów zawierających około 105 sporów/ml. Przez 18 godzin po zaszczepieniu, rośliny utrzymuje się w warunkach wysokiej wilgotności, w temperaturze 20-22°C. Następnie rośliny utrzymuje się w warunkach szklarniowych, to jest we względnie umiarkowanej wilgotności i temperaturze 20°C.
162 721
Chorobę ocenia się 10 dni po zaszczepieniu na podstawie procentowego pokrycia rośliny przez zarodnikujące pustuły, w porównaniu z roślinami kontrolnymi.
(f) Aktywność wobec zarazy ryżowej (Pyricularia oryzae; Po).
Test stanowi bezpośrednią próbę tarapeutyczną z zastosowaniem opryskiwania liści. Liście sadzonek ryżu (około 30 sadzonek na doniczkę) opryskuje się wodną zawiesiną zawierającą 105 sporów/ml, 20-24 godziny przed traktowaniem badanym związkiem. Zaszczepione rośliny utrzymuje się przez noc w wysokiej wilgotności a następnie pozostawia do wyschnięcia przed opryskaniem badanym związkiem w dawce 1 kg substancji aktywnej na hektar, za pomocą opryskiwacza śladowego, jak opisano w teście (a). Po traktowaniu rośliny utrzymuje się w pomieszczeniu o temperaturze 25-30°C i wysokiej wilgotności. Ocenę przeprowadza się 4-5 dni po traktowaniu i opiera się ona na gęstości uszkodzeń martwiczych na liściu, w porównaniu z roślinami kontrolnymi.
(g) Aktywność wobec wczesnej rdzy pomidorów (Alternaria solani; As).
Test mierzy profilaktyczną aktywność kontaktową badanych związków nanoszonych przez opryskiwanie liści.
Sadzonki pomidorów (odmiany Outdoor Girl) wzrastają do etapu, w którym rozwija się drugi właściwy liść. Rośliny traktuje się stosując opryskiwacz śladowy, jak opisano w teście (a). Badane związki nanosi się jako roztwory lub zawiesiny w mieszaninie acetonu i wody (50:50 obj./obj.) zawierającej 0,04% środka powierzchniowo czynnego (o nazwie handlowej TWEEN 20).
Jeden dzień po traktowaniu sadzonki zaszczepia się przez opryskanie górnych powierzchni liści zawiesiną konidiów A. solani zawierającą 104 sporów/ml. Przez 3 dni po zaszczepieniu rośliny utrzymuje się wilgotne w pomieszczeniu szklarniowym o wilgotności 100% lub bliskiej 100% i temperaturze 21°C. Następnie rośliny utrzymuje się w warunkach wilgotnych, lecz nie nasyconych.
Chorobę ocenia się 7 dni po zaszczepieniu, w oparciu o gęstość i rozprzestrzenianie się uszkodzeń.
(h) Aktywność wobec Pseudocercosporella he^^^oides; Phi).
Test mierzy aktywność in vitro związków wobec grzyba wywołującego plamistość pszenicy.
Badany związek rozpuszcza się lub zawiesza w acetonie i dodaje do stopionego Potato Dextrose Agar do uzyskania końcowego stężenia 100 ppm związku i 3,5% acetonu. Po naniesieniu agaru, płytki zaszczepia się wkładkami o średnicy 6 mm agaru/grzybni pobranymi z M-dniowej hodowli P. herpotrichoiSes.
Płytki inkubuje się w temperaturze 20°C przez 12 dni i mierzy się promienisty wzrost z zaszczepionej wkładki.
(i) Aktywność in vitro wobec Fusarium (Fusarium; Fsl).
Test mierzy aktywność in vitro związków wobec gatunków Fusarium, które powodują gnicie łodyg i korzeni.
Związek rozpuszcza się lub zawiesza w acetonie i dodaje do stopionego Potato Dextrose Agar, do uzyskania końcowego stężenia 100 ppm związku i 3,5% acetonu. Po naniesieniu agaru, płytki zaszczepia się wkładkami z agaru i grzybni o średnicy 6 mm, pobranymi z 7-dniowej hodowli Fusarium sp.
Płytki inkubuje się w temperaturze 20°C przez 5 dni i mierzy się promienisty wzrost z zaszczepionej wkładki.
Rozmiar zwalczania choroby we wszystkich powyższych testach jest wyrażony w stopniach w porównaniu z nietraktowaną rośliną kontrolną lub z rośliną kontrolną opryskaną rozcieńczalnikiem, według następujących kryteriów:
= mniej niż 50% zwalczania choroby = około 50-80% zwalczanie choroby = więcej niż 80% zwalczanie choroby
162 721
Wyniki powyższych testów są przedstawione w tabeli 2.
Tabela2
| Związek z Przykładu | Pvp | Bcp | Ln | Eg | Pr | Po | As | Phl | Fsl |
| I | - | - | 2 | 1 | |||||
| U | - | 2 | 2 | 2 | - | - | 2 | 2 | 1 |
| III | 1 | - | 2 | 2 | - | 1 | 2 | 2 | 2 |
| IV | - | - | - | 2 | - | 1 | 2 | 2 | 1 |
| V | 1 | - | 2 | 2 | - | - | 1 | 2 | 1 |
| VI | 2 | - | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | 1 |
| VII | - | - | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 |
| VIII | 1 | - | 2 | 2 | 1 | 1 | - | 1 | 1 |
| IX | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | - | 2 | 2 | 1 |
| X | - | - | - | 2 | 2 | - | - | 1 | 1 |
| XI | 1 | - | 1 | 2 | - | - | - | - | |
| XII | 1 | - | - | 2 | 2 | - | I | 1 | 1 |
| XIII | 1 | - | 1 | 2 | - | - | 1 | ||
| XIV | - | - | - | 2 | - | 1 | - | 2 | 2 |
| XV | 1 | 1 | 2 | 2 | - | - | - | 1 | 2 |
| XVI | 1 | - | 2 | 2 | - | 1 | 1 | 2 | 2 |
| XVII | - | - | 1 | 2 | - | - | 1 | ||
| XVIII | 1 | - | 1 | - | - | - | - | ||
| XIX | 1 | - | - | - | - | - | - | - | - |
162 721
OR'
R3 5.
ι\
C-(Y) I
WZÓR 1
WZÓR 2
Ąy-mn-R
R
WZÓR 3
162 721
WZÓR 4
WZÓR 5
WZÓR 6
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz Cena 1,00 zł.
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Środek grzybobójczy zawierający substancję czynną i nośnik, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o ogólnym wzorze 1, lub jego sól addycyjną z kwasem lub kompleks z solą metalu, w których R oznacza grupę fenylową podstawioną 1-3 atomami chlorowca lub grupami C1-4alkilowymi, R 1 oznacza atom wodoru lub grupę Ci-6ilkilową lub grupę fenylową ewentualnie podstawioną atomem chlorowca lub grupą Ci-4alkilową, Rz oznacza atom wodoru lub grupę Ci-6lkilową lub C2-6 alkenylową lub grupę C3-6cykloalkilo -C1-3 alkilową lub grupę benzylową każdą ewentualnie podstawioną jednym lub większą liczbą atomów chlorowca lub grup C1 -4alkilowych, r3 oznacza atom wodoru lub chlorowca, Y oznacza grupę -CH2 O-, a n ma wartość 0 lub 1.
- 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę fluorofenylową, chlorofenylową, t-butylofenylową, difluorofenylową lub dichlorofenylową, R1 oznacza grupę metylową, fluorofenylową, chlorofenylową lub metylofenylową, R2 oznacza grupę etylową, allilową, dichloro-dimetylo-cyklopropylową lub chlorobenzylową i R3 oznacza atom chloru, a pozostałe podstawniki mają znaczenia podane w zastrz. 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB898909737A GB8909737D0 (en) | 1989-04-27 | 1989-04-27 | Thiazole derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL284936A1 PL284936A1 (en) | 1991-08-26 |
| PL162721B1 true PL162721B1 (pl) | 1994-01-31 |
Family
ID=10655880
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28493690A PL162721B1 (pl) | 1989-04-27 | 1990-04-25 | Srodek grzybobójczy PL |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5057529A (pl) |
| EP (1) | EP0395175B1 (pl) |
| JP (1) | JPH02295983A (pl) |
| AT (1) | ATE111089T1 (pl) |
| AU (1) | AU627023B2 (pl) |
| BR (1) | BR9001928A (pl) |
| CA (1) | CA2015380A1 (pl) |
| CZ (1) | CZ279613B6 (pl) |
| DE (1) | DE69012197T2 (pl) |
| DK (1) | DK0395175T3 (pl) |
| ES (1) | ES2058752T3 (pl) |
| GB (1) | GB8909737D0 (pl) |
| HU (1) | HU208318B (pl) |
| PL (1) | PL162721B1 (pl) |
| RU (1) | RU2049782C1 (pl) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2014880A1 (en) * | 1989-04-27 | 1990-10-27 | Indu Sawhney | Thiazole derivatives |
| ATE267197T1 (de) * | 1996-11-18 | 2004-06-15 | Biotechnolog Forschung Gmbh | Epothilon d, dessen herstellung und dessen verwendung als cytostatisches mittel bzw. als pflanzenschutzmittel |
| EA023588B1 (ru) * | 2010-05-27 | 2016-06-30 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Гетероциклические производные алканола в качестве фунгицидов |
| AU2011257337A1 (en) | 2010-05-27 | 2013-01-10 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Heterocyclic alkanol derivatives as fungicides |
| EA022461B1 (ru) * | 2010-05-27 | 2016-01-29 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Гетероциклические производные алканола в качестве фунгицидов |
| CA2800717A1 (en) | 2010-05-27 | 2011-12-01 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Heterocyclic thiosubstituted alkanol derivatives as fungicides |
| EP2576527B1 (de) * | 2010-05-27 | 2016-01-20 | Bayer Intellectual Property GmbH | Heterocyclische alkanolderivate als fungizide |
| IN2014CN03823A (pl) | 2011-11-25 | 2015-10-16 | Bayer Ip Gmbh | |
| EP3436434B1 (en) | 2016-03-31 | 2020-07-08 | Oncternal Therapeutics, Inc. | Indoline analogs and uses thereof |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3448108A (en) * | 1965-04-16 | 1969-06-03 | Schering Corp | Substituted phenethyl heterocycles and their derivatives |
| US4066768A (en) * | 1973-12-27 | 1978-01-03 | Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft | Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol |
| GB8714920D0 (en) * | 1987-06-25 | 1987-07-29 | Shell Int Research | Thiazole derivatives |
| DE3830240A1 (de) * | 1987-10-14 | 1989-04-27 | Bayer Ag | Substituierte 1-aryl-1-(thiazol-2-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- und -(imidazol-1-yl)-ethanole, verfahren sowie substituierte 1-aryl-1-(thiazol-2-yl)-2-bromethanole als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und sie enthaltende fungizide und pflanzenwuchsregulierende mittel |
-
1989
- 1989-04-27 GB GB898909737A patent/GB8909737D0/en active Pending
-
1990
- 1990-04-09 US US07/506,069 patent/US5057529A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-24 AU AU53879/90A patent/AU627023B2/en not_active Ceased
- 1990-04-25 JP JP2109978A patent/JPH02295983A/ja active Pending
- 1990-04-25 AT AT90201046T patent/ATE111089T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-04-25 DK DK90201046.1T patent/DK0395175T3/da active
- 1990-04-25 RU SU904743879A patent/RU2049782C1/ru active
- 1990-04-25 CZ CS902071A patent/CZ279613B6/cs unknown
- 1990-04-25 PL PL28493690A patent/PL162721B1/pl unknown
- 1990-04-25 HU HU902555A patent/HU208318B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-04-25 ES ES90201046T patent/ES2058752T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-25 BR BR909001928A patent/BR9001928A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-04-25 DE DE69012197T patent/DE69012197T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-25 EP EP90201046A patent/EP0395175B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-25 CA CA002015380A patent/CA2015380A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU627023B2 (en) | 1992-08-13 |
| CZ279613B6 (cs) | 1995-05-17 |
| EP0395175A2 (en) | 1990-10-31 |
| DK0395175T3 (da) | 1994-10-31 |
| EP0395175B1 (en) | 1994-09-07 |
| JPH02295983A (ja) | 1990-12-06 |
| EP0395175A3 (en) | 1991-05-02 |
| DE69012197D1 (de) | 1994-10-13 |
| BR9001928A (pt) | 1991-07-30 |
| ATE111089T1 (de) | 1994-09-15 |
| RU2049782C1 (ru) | 1995-12-10 |
| PL284936A1 (en) | 1991-08-26 |
| DE69012197T2 (de) | 1995-02-02 |
| HU902555D0 (en) | 1990-08-28 |
| GB8909737D0 (en) | 1989-06-14 |
| HUT54284A (en) | 1991-02-28 |
| CA2015380A1 (en) | 1990-10-27 |
| AU5387990A (en) | 1990-11-01 |
| US5057529A (en) | 1991-10-15 |
| ES2058752T3 (es) | 1994-11-01 |
| HU208318B (en) | 1993-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3449569B2 (ja) | トリアゾロピリミジン誘導体 | |
| JPS6051177A (ja) | Ｎ−（２−ニトロフエニル）−２−アミノビリミジン誘導体、その製法及び該化合物を含有する有害生物防除剤 | |
| US4877802A (en) | Thiazole derivatives | |
| PL162721B1 (pl) | Srodek grzybobójczy PL | |
| US4833137A (en) | Benzothiazinone derivatives | |
| RU2066320C1 (ru) | Производные тиазола, способ их получения и способ борьбы с грибками | |
| JPH0662585B2 (ja) | イミダゾール誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその使用 | |
| CS270213B2 (en) | Fungicide and method of its active substance production | |
| KR940011459B1 (ko) | 티아지논 유도체의 제조 방법 | |
| CA1292680C (en) | Fungicidal compositions containing imidazol and morpholine derivatives | |
| EP0152131B1 (en) | Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
| EP0253447A1 (en) | Imidazole derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
| JPS6333368A (ja) | イミダゾ−ル誘導体 | |
| HU200890B (en) | Fungicide compositions containing naphtimidazol derivatives as active components and process for producing these compounds | |
| US4839356A (en) | Thiazinone derivatives | |
| US4927841A (en) | Fungicidal imidazole oxime derivatives | |
| GB2182327A (en) | Imidazoles, their preparation and their use as fungicides | |
| JPH06340633A (ja) | スピロピペリジン誘導体 | |
| HU208235B (en) | Fungicidal compositions comprising thiazole derivative as active ingredient, process for producing the active ingredients and for using the composition | |
| DD293818A5 (de) | Thiazolderivate |