RU2049782C1 - Производные тиазола, способ их получения, способ борьбы с грибками - Google Patents
Производные тиазола, способ их получения, способ борьбы с грибками Download PDFInfo
- Publication number
- RU2049782C1 RU2049782C1 SU904743879A SU4743879A RU2049782C1 RU 2049782 C1 RU2049782 C1 RU 2049782C1 SU 904743879 A SU904743879 A SU 904743879A SU 4743879 A SU4743879 A SU 4743879A RU 2049782 C1 RU2049782 C1 RU 2049782C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- hydrogen
- compounds
- plants
- dichlorophenyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims abstract description 7
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 title claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 59
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 17
- -1 2,2-dichloro-3,3-dimethylcyclopropylcarbonyl Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims abstract description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims abstract description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims abstract description 3
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 25
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 6
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 5
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 5
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- INJSSJZPHSEDIK-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)-2-(2,4-dichlorophenyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(C)CC1=CN=C(Cl)S1 INJSSJZPHSEDIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ANIJFZVZXZQFDH-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-nitro-1,3-thiazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CN=C(Br)S1 ANIJFZVZXZQFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 3
- OONJVUZTHXZVQL-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-ethoxyethyl]-1,3-thiazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(OCC)CC1=CN=CS1 OONJVUZTHXZVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- 241000228456 Leptosphaeria Species 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000028070 sporulation Effects 0.000 description 2
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-2-amine Chemical compound NC1=NC=CS1 RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBQQWDVVHGWDB-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-5-ylmethanol Chemical class OCC1=CN=CS1 WKBQQWDVVHGWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVCKZBQMBVGZCI-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,3-thiazol-5-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)CC1=CN=CS1 NVCKZBQMBVGZCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYBZHIQUQLQEOZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1,3-thiazol-5-yl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(C)CC1=CN=CS1 JYBZHIQUQLQEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLEYVGWAORGTIT-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothiazole Chemical compound ClC1=NC=CS1 KLEYVGWAORGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWVMLMSZANKMGX-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxy-2-phenylpropyl)-2-phenyl-1,3-thiazole-4-carboxylic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(C)CC(=C(N=1)C(O)=O)SC=1C1=CC=CC=C1 XWVMLMSZANKMGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000895523 Blumeria graminis f. sp. hordei Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241001149959 Fusarium sp. Species 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 241000540505 Puccinia dispersa f. sp. tritici Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 1
- CAWUTEZUTGNVJC-UHFFFAOYSA-N bis(4-chlorophenyl)-(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)(O)C1=CN=C(Cl)S1 CAWUTEZUTGNVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 230000009194 climbing Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- AZSOICRSWMOAGV-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-5-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-2-methyl-1,3-thiazole-4-carboxamide Chemical compound N1=C(C)SC(CC(O)C=2C=CC=CC=2)=C1C(=O)N(CC)CC AZSOICRSWMOAGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000013435 necrotic lesion Diseases 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Использование: сельское хозяйство, химические способы защиты растений. Сущность изобретения: производное тиазола формулы I, где R - 4-фторфенил, 4-хлорфенил, 4-трет-бутилфенил, 2,4-дифторфенил, 2,4-дихлорфенил; R1 -водород, метил, фторфенил, хлорфенил, метилфенил; R2 водород, этил, 2-пропенил, 2,2-дихлор-3,3-диметилциклопропилкарбонил, 4-хлорбензил; R3 - водород, хлор, Y-CH2O n 0 или 1, способ получения его, использование в способе борьбы с грибками в дозе 1 кг/га. 3 с. п. ф-лы. Структура формулы 1:
Description
Изобретение относится к производным тиазола, способу их получения и их использованию в качестве фунгицидов.
Известны (Тетrahedron Letters, 28 (31), рр. 3585-3588 (1987) 2-фенил-1-(4-карбоксил-2-фенил-тиазол-5-ил)-пропан-2-ол, 2-фенил-1-(4-диэтилкарбамоил)-2-метилтиа-зол-5-ил)-пропан-2-ол и 1-фенил-2-(4-диэтилкарбамоил-2-метилтиазол-5-ил)-этанол. Однако, отсутствуют сведения о проявлении ими фунгицидной активности.
В журнале Сon. Т. Chem, 66 N 7, р.р. 1617-1624 (1988) раскрываются бис-(4-хлорфенил)-(2-хлортиазол-5-ил)-карбинол и, кроме того, другие тиазол-5-ил-карбинолы. Испытания показывают, что некоторые из упомянутых соединений проявляют в некоторой степени фунгицидную активность. Однако было отмечено, что ни одно из этих соединений не было достаточно активным для экономического использования.
Согласно изобретению предлагается соединение общей формулы I
R
CH2- 
Y) 
R где R 4-фторфенил, 4-хлорфенил, 4-трет-бутилфенил, 2,4-дифторфенил или 2,4-дихлорфенил;
R1 водород, метил, фторфенил, хлорфенил, метилфенил;
R2 водород, этил, 2-пропенил, 2,2-дихлор-3,3-диметилциклопропилкарбонил или 4-хлорбензил;
R3 водород или хлор;
Y группа -CH2О- и n 0 или 1.
R
R1 водород, метил, фторфенил, хлорфенил, метилфенил;
R2 водород, этил, 2-пропенил, 2,2-дихлор-3,3-диметилциклопропилкарбонил или 4-хлорбензил;
R3 водород или хлор;
Y группа -CH2О- и n 0 или 1.
Кроме того должно быть понятным, что соединения формулы 1 способны существовать в виде различных оптических изомеров. Таким образом, изобретение включает как индивидуальные изомеры, так и смеси таких изомеров.
Изобретение предлагает также способ получения соединения формулы I, как это определено выше, который включает реакцию взаимодействия соединения общей формулы
R
где R3' атом галогена с соединением общей формулы
(Y)n-R где R1, Y, n и R имеют указанные значения в присутствии основания с получением соединения (1), где R2 водород, а R3 галоген; и если желательно взаимодействие полученного таким образом соединения I с восстановителем с получением соединения I, где R3 водород; и если желательно, взаимодействие полученного таким образом соединения с соединением формулы R2'х, где х-Сl, Br или J, а R2' имеет те же значения, что и R2, за исключением Н, в присутствии основания.
R
Способ изобретения легко проводится в присутствии растворителя. Подходящие растворители включают эфиры, такие как тетрагидрофуран, и диметилсульфоксид, Альтернативно основание может действовать также в качестве растворителя. Реакция подходящим образом проводится при температуре от -100 до 150оС, причем предпочтительной температурой реакции от -80 до 120оС.
Соединения формулы II могут быть получены из 2-аминотиазола (известное соединение), с использованием методики K. Ganapathi and A. Venkataraman (Proc. Indian Acad. S, 1945, 22А, 343, 362), а также обычных реакций замещения.
Соединения формулы III могут быть получены путем взаимодействия соответствующего кетона с триметилсульфоний-галогенидом, согласно известной методики (Е.I. Сorey and J. Сhaykovsky, I.A.С.S 1965, 87, 1353).
Соединения общей формулы I проявляют фунгицидную активность.
Изобретение также относится к использованию в качестве фунгицида соединения общей формулы I и способу борьбы с грибками на местах их размножения, который включает обработку очага, который может быть подвергаться действию грибков, семян таких растений или среды, в которой такие растения посажены или должны быть выращены, соединением I в дозе 1 кг/га.
Изобретение может найти широкое применение при защите зерновых культур от действия грибков. Обычные злаки, которые могут быть защищены, включают виноградники (вьющиеся растения), зерновые культуры, такие как пшеница и ячмень, рис и томаты. Продолжительность защиты обычно зависит от конкретно выбираемого соединения, а также от целого ряда внешних факторов, таких как климат, воздействие которого обычно ослабляется путем использования соответствующего состава композиции.
П р и м е р 1. Получение 2-(2,4-дихлорфенил)-1-(2-хлортиазол- 5-ил)-пропан-2-ола (R 2,4-дихлорфенил; R1 метил; R2 водород; R3 хлор; n 0).
К раствору 3,6 г (30 ммолей) 2-хлортиазола в 100 мл тетрагидрофурана добавляют 2,5 М (12,5 мл) бутиллития в гексане при -78оС в атмосфере азота. После 10 мин добавляют раствор 5,4 г (26 ммолей) 2-(2,4-дихлорфенил)-2-метилоксирана в 40 мл тетрагидрофурана и смесь оставляют медленно нагреваться до комнатной температуры, а затем перемешивают в течение дополнительных 3 ч. Добавляют воду и затем выпаривают тетрагидрофуран при пониженном давлении. Остаток экстрагируют этилацетатом (2˙300 мл) и объединенный органический экстракт промывают насыщенным раствором хлористого натрия, а затем высушивают. Флеш-хроматография остатка на силикагелевой колонке, с использованием этилацетат-петролейного эфира в качестве элюента, дает 2-(2,4-дихлорфенил)-1-(2-хлортиазол-5-ил)-пропан-2-ол (6,4 г) в виде белого твердого вещества, т.пл. 164оС.
Анализ. Вычислено, С 44,7; Н 3,1; N 4,3.
Найдено, С 45,2; Н 3,2; N 4,3.
П р и м е р 2. Получение 2-(2,4-дихлорфенил)-1-(тиазол-5-ил)-пропан-2-ола (R 2,4-дихлорфенил; R1 метил; R2 водород; R3 водород; n 0).
В 80 мл уксусной кислоты растворяют 6,4 г 2-(2,4-дихлорфенил)-1- (2-хлортиазол-5-ил)-пропан-2-ола, полученного в Примере 1, и смесь доводят до температуры рефлюкса, после чего добавляют 3,5 г цинковой пыли и смесь перемешивают при температуре рефлюкса в течение дополнительных 2 ч, а затем охлаждают. Разбавленный раствор гидроокиси аммония добавляют до тех пор, пока реакционная смесь не станет основной и смесь затем экстрагируют этилацетатом (2х200 мл). Объединенный экстракт промывают рассолом (50 мл), высушивают, а затем концентрируют при пониженном давлении. Флеш-хроматография остатка на силикагелевой колонке, с использованием петролейный эфир этилацетата в качестве элюента, дает 3,2 г 2-(2,4-дихлорфенил)-1-(тиазол -5-ил)-пропан-2-ола в виде белого твердого вещества, т.пл. 164оС.
Найдено, С 50,0; Н 4,0; N 4,9.
Вычислено, C 50,0; Н 3,8; N 4,9.
П р и м е р 3. Получение 1-(2,4-дихлорфенил)-1-этокси-2- (тиазол-5-ил)-этана (R 2,4-дихлорфенил; R1 водород; R2 этил; R3 водород; n 0).
Гидрид натрия (0,2 г, 50%) промывают сухим петролейным эфиром, декантируют и сушат досуха насосом. В 25 мл диметилсульфоксида растворяют 0,9 г 1-(2,4-дихлорфенил)-2-(тиазол-5-ил)-этан-1-ола, полученного по способу, аналогичному описанному в примерах 1 и 2, и полученный раствор добавляют затем к гидриду натрия. Полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч прежде чем добавляют 1 мл бромистого этила. После еще одного часа добавляют воду и полученную смесь экстрагируют этилацетатом (2х200 мл). Объединенный органический экстракт промывают рассолом (50 мл), высушивают и растворитель выпаривают до получения масла. Флеш-хроматография этого масла на силикагелевой колонке с использованием 1:4 смесь этилацетата и петролейного эфира в качестве элюента, дает 1,0 г 1-(2,4-дихлорфенил)-1-этокси-2-(тиазол-5- ил)-этана в виде масла.
Найдено, С 51,8; Н 4,3; N 4,3.
Вычислено, C 51,66; Н 4,3; N 4,6.
П р и м е р ы 4-18. По методикам, подобным описанным в примерах 1-3, получают другие соединения настоящего изобретения, которые указаны в табл.1. В табл. 1 соединения указываются со ссылкой на формулу 1. Температура плавления и данные анализа С, Н, N для соединений примеров 4-18 представляются в табл.2.
П р и м е р 19. Фунгицидная активность соединений изобретения исследована по следующим испытаниям.
(а) Непосредственное защитное действие против милдью ложной мучнистой росы виноградной лозы (Plasmopara viticola; Pvр)
Испытание состоит в прямой защите виноградной лозы с использованием опрыскивания листвы. Нижние поверхности (обратная сторона) листьев цельных растений виноградной лозы (сорт Каберне Совиньон) опрыскиваются раствором испытуемого соединения в 1:1 cмеси воды и ацетона, содержащей 0,04% "Твина 20" (торговая марка; поверхностно-активное вещество сложный эфир полиоксиэтилена и сорбитана), с использованием движущегося опрыскивателя (монтируемого в кузове грузового автомобиля) и дающий норму внесения 1 кг/га с последующим выдерживанием в течение 24 ч при обычных тепличных условиях, после чего нижние поверхности листьев инокулируются (заражаются) опрыскиванием водным раствором, содержащим 104 заоспорангий/мл. Инокулированные растения выдерживаются в течение 24 ч в отсеке с высокой влажностью, 5 дней при обычных тепличных условиях и затем возвращаются на дополнительные 24 ч в условия с высокой влажностью. Оценка основывается на проценте площади листа, покрытого споруляцией, по сравнению с таковой на контрольных листьях.
Испытание состоит в прямой защите виноградной лозы с использованием опрыскивания листвы. Нижние поверхности (обратная сторона) листьев цельных растений виноградной лозы (сорт Каберне Совиньон) опрыскиваются раствором испытуемого соединения в 1:1 cмеси воды и ацетона, содержащей 0,04% "Твина 20" (торговая марка; поверхностно-активное вещество сложный эфир полиоксиэтилена и сорбитана), с использованием движущегося опрыскивателя (монтируемого в кузове грузового автомобиля) и дающий норму внесения 1 кг/га с последующим выдерживанием в течение 24 ч при обычных тепличных условиях, после чего нижние поверхности листьев инокулируются (заражаются) опрыскиванием водным раствором, содержащим 104 заоспорангий/мл. Инокулированные растения выдерживаются в течение 24 ч в отсеке с высокой влажностью, 5 дней при обычных тепличных условиях и затем возвращаются на дополнительные 24 ч в условия с высокой влажностью. Оценка основывается на проценте площади листа, покрытого споруляцией, по сравнению с таковой на контрольных листьях.
(б) Непосредственное защитное действие против серой гнили виноградной лозы (Botrytis сinerea; Bcр)
Испытание состоит в использовании опрыскивания листвы. Нижние поверхности отдельных листьев виноградной лозы (сорт Каберне Совиньион) опрыскиваются испытуемым соединением при дозе 1 кг/га, с использованием опрыскивателя, указанного в (а). Спустя 24 ч после опрыскивания листья инокулируются капельками водной суспензии, содержащей 105 конидий/мл. После дополнительных 5 дней в условиях высокой влажности оценивается процент площади листа, покрытого возбудителем болезни.
Испытание состоит в использовании опрыскивания листвы. Нижние поверхности отдельных листьев виноградной лозы (сорт Каберне Совиньион) опрыскиваются испытуемым соединением при дозе 1 кг/га, с использованием опрыскивателя, указанного в (а). Спустя 24 ч после опрыскивания листья инокулируются капельками водной суспензии, содержащей 105 конидий/мл. После дополнительных 5 дней в условиях высокой влажности оценивается процент площади листа, покрытого возбудителем болезни.
(в) Непосредственное действие против пятнистости листьев у пшеницы (Leptosphaeria hodorum; Ln)
Испытание состоит в прямом терапевтическом воздействии, использующем опрыскивание листвы. Листья пшеничных растений (сорта Мардлер) на стадии единственного листка, инокулируются опрыскиванием водной суспензией, содержащей 1˙ 106 спор/мл. Инокулированные растения выдерживаются в течение 24 ч в отсеках с высокой влажностью до обработки. Растения опрыскиваются раствором испытуемого соединения при дозе 1 кг действующего ингредиента на гектар, используя опрыскиватель, который описан в разделе (а). После высушивания, растения выдерживаются в течение 6-8 дней при 20-25оС и умеренной влажности, за которым следует оценка. Оценка основывается на плотности поражений на лист, по сравнению с таковой на листьях контрольных растений.
Испытание состоит в прямом терапевтическом воздействии, использующем опрыскивание листвы. Листья пшеничных растений (сорта Мардлер) на стадии единственного листка, инокулируются опрыскиванием водной суспензией, содержащей 1˙ 106 спор/мл. Инокулированные растения выдерживаются в течение 24 ч в отсеках с высокой влажностью до обработки. Растения опрыскиваются раствором испытуемого соединения при дозе 1 кг действующего ингредиента на гектар, используя опрыскиватель, который описан в разделе (а). После высушивания, растения выдерживаются в течение 6-8 дней при 20-25оС и умеренной влажности, за которым следует оценка. Оценка основывается на плотности поражений на лист, по сравнению с таковой на листьях контрольных растений.
(г) Действие против настоящей мучнистой росы у ячменя (Еrysiphe graminis f. sp. hordei Еg).
Испытание состоит в прямом терапевтическом воздействии, использующем опрыскивание листвы. Листья всходов ячменя (сорта Голден Промис) инокулируются опылением конидиями мучнистой росы за день до обработки испытуемым соединением. Инокулированные растения выдерживаются в течение ночи при температуре и влажности окружающей среды в теплице до обработки. Растения опрыскиваются испытуемым соединением при дозе 1 кг действующего вещества на гектар, используя движущийся опрыскиватель, как это описано в разделе (а). После высушивания растения возвращаются в отсек при 20-25оС и умеренной влажности в течение до 7 дней, за которым следует оценка.
Оценка основывается на проценте площади листа, покрытого споруляцией, по сравнению с таковой на листьях контрольных растений.
(д) Действие против бурой ржавчины пшеницы (Рuccinia recondita, Pr)
Испытание состоит в прямой защите пшеницы, использующей опрыскивание листвы. Всходы пшеницы (сорта Бриганд) выращиваются до 1-1,5 листовой стадии. Растения опрыскиваются затем испытуемым соединением при дозе 1 кг/га c использованием движущегося опрыскивателя, который описан в разделе (а). Испытуемые соединения наносятся в виде растворов или суспензий в смеси ацетона и воды (50: 50 по объему), содержащих 0,04% поверхностно-активного вещества ("ТВИН 20" торговая марка).
Испытание состоит в прямой защите пшеницы, использующей опрыскивание листвы. Всходы пшеницы (сорта Бриганд) выращиваются до 1-1,5 листовой стадии. Растения опрыскиваются затем испытуемым соединением при дозе 1 кг/га c использованием движущегося опрыскивателя, который описан в разделе (а). Испытуемые соединения наносятся в виде растворов или суспензий в смеси ацетона и воды (50: 50 по объему), содержащих 0,04% поверхностно-активного вещества ("ТВИН 20" торговая марка).
Спустя 18-24 ч после обработки всходы инокулируются опрыскиванием растений со всех сторон водной споровой суспензией, содержащей примерно 105 спор/мл. Растения выдерживают в течение 18 ч после инокуляции, в условиях высокой влажности при температуре 20-22оС. После этого растения выдерживаются в тепличных условиях окружающей среды, то-есть, при относительно умеренной влажности и при температуре 20оС.
Заболевание оценивается спустя 10 дней после инокуляции на основе процента растения, покрытого спорулирующей пузырчатостью, по сравнению с таковой у контрольных растений.
(е) Действие против пирикуляриоза листьев риса (Pyricilaria oryzae; Pо).
Испытание состоит в прямом терапевтическом действии, использующем опрыскивание листвы. Листья всходов риса (примерно 30 проростков на горшок) опрыскиваются водной суспензией, содержащей 105 спор/мл за 20-24 ч до обработки испытуемым соединением. Инокулированные растения выдерживаются в течение ночи в условиях высокой влажности, а затем оставляют высушиваться до опрыскивания испытуемым соединением при дозе 1 кг действующего вещества на гектар, с использованием движущегося опрыскивателя, описанного в разделе (а). После обработки растения выдерживаются в рисовом отсеке при 25-30оС и высокой влажности. Оценка проводится спустя 4-5 дней после обработки и основывается на плотности некротических повреждений на листок, когда сравниваются с контрольными растениями.
(ж) Действие против буровой пятнистости томатов (Alternavia solani As).
Это испытание оценивают контактное профилактическое действие испытуемых соединений, применяемых при опрыскивании листвы.
Рассады томатов (сорта Оутдор Герл) выращиваются до стадии, при которой распускается второй истинный листок. Растения обрабатываются, используя движущийся опрыскиватель, описанный в разделе (а). Испытуемые соединения наносятся в виде растворов или суспензий в смеси ацетона и воды (50:50 по объему), содержащих 0,04% поверхностно-активного веществ ("ТВИН-20") торговая марка).
Спустя один день после обработки рассады инокулируются опрыскиванием верхних поверхностей листьев суспензией конидий вида А. solani, содержащей 104 спор/мл. Растения выдерживаются в течение 3 дней после инокуляции во влажных условиях в отсеке теплиц при или примерно при 100% относительной влажности и 21оС. После этого растения выдерживаются при влажных, но не насыщенных, условиях. Болезнь оценивается спустя 7 дней после инокуляции, основываясь на плотности и распространении повреждений.
(з) Действие против церкоспорелеза пшеницы ин-витро (Pseudocercosporella herpotrichoides; PhI)
Это испытание оценивает ин-витро действие соединений против грибков, вызывающих церкоспорелез пшеницы.
Это испытание оценивает ин-витро действие соединений против грибков, вызывающих церкоспорелез пшеницы.
Испытуемое соединение растворяется или суспендируется в ацетоне и добавляется к расплавленному наполовину картофельному агару с декстрозой, чтобы получить конечную концентрацию 100 г/млн (ррm) cоединения и 3,5% ацетона. После того, как агар застывает, чашки с агаровой средой инокулируются пробками диаметром 6 мм агар/мицелия, взятыми из культуры возбудителя Р. herpotrichoides 14-дневного возраста.
Чашки инкубируются при 20оС в течение 12 дней и радиальный рост от пробки инокуляции оценивается.
(и) Действие против Фузария ин-витро (вид Fusarium FsI)
Это испытание оценивает ин-витро действие соединений против вида Fusarium, который вызывает гнили стебля и корней.
Это испытание оценивает ин-витро действие соединений против вида Fusarium, который вызывает гнили стебля и корней.
Соединение растворяется или суспендируется в ацетоне и добавляется к расплавленному наполовину картофельному агару с декстрозой, чтобы получить конечную концентрацию 100 г/млн соединения и 3,5% ацетона. После застывания агара чашки инокулируются пробками диаметром 6 мм из агара и мицелия, взятыми из культуры возбудителя Fusarium sp. 7-дневного возраста.
Чашки инкубируются при 20оС в течение 5 дней и радиальный рост от пробки оценивается.
Степень контроля заболевания во всех указанных испытаниях выражается в виде оценки, сравнимой либо с необработанными контрольными, либо с контрольными чашками, опрысканными разбавителем, согласно следующим критериям:
0 менее, чем 50% контроля болезни
I примерно 50-80% контроля болезни
2 больше, чем 80% контроля болезни.
0 менее, чем 50% контроля болезни
I примерно 50-80% контроля болезни
2 больше, чем 80% контроля болезни.
Результаты этих испытаний представляются ниже в табл.3.
Активность соединений I была сопоставлена с данными фунгицидной активности 2-бромо-5-нитротиазола, раскрытого в us 4112107, полученными с использованием дозировок и методик испытания Примера 19 (в и г), настоящей заявки.
Как можно видеть из нижеприведенных данных, указанное соединение неактивно относительно Leptosphaeria nodovum (Ln) и Еresiphe graminis (Еg), тогда как все кроме одного соединения настоящей заявки проявляют по меньшей мере 50% активность в отношении по меньшей мере одного из этих возбудителей.
Фунгицидная активность известного соединения:
2-бромо-5-нитротиазол, раскрытый в US 4112107 был испытан в отношении активности против Ln и Еg, с использованием дозировок и методик примера 19 (с) и (d) данной заявки.
2-бромо-5-нитротиазол, раскрытый в US 4112107 был испытан в отношении активности против Ln и Еg, с использованием дозировок и методик примера 19 (с) и (d) данной заявки.
Результаты:
Эффективность предложенных соединений в отношении Ln и Еg является результатом того факта, что эти микроорганизмы продуцируют стероиды, а соединения по изобретению ингибируют биосинтез стеролов.
Эффективность предложенных соединений в отношении Ln и Еg является результатом того факта, что эти микроорганизмы продуцируют стероиды, а соединения по изобретению ингибируют биосинтез стеролов.
При этом соединения по US 411210*, например 2-бромо-5-нитротиазол совершенно очевидно имеют совершенно отличный способ действия, поскольку они активны в отношении видов Pythium и Phytophtora, которые не синтезируют стероидов.
Таким образом, преимущества предложенных соединений очевидны.
Claims (3)
1. Производные тиазола общей формулы I
где R 4-фторфенил, 4-хлорфенил, 4-трет-бутилфенил, 2,4-дифторфенил или 2,4-дихлорфенил;
R1 водород, метил, фторфенил, хлорфенил, метилфенил;
R2 водород, этил, 2-пропенил, 2,2-дихлор-3,3-диметилциклопропилкарбонил или 4-хлорбензил;
R3 водород или хлор;
Y группа -СН2О;
n 0 или 1.
где R 4-фторфенил, 4-хлорфенил, 4-трет-бутилфенил, 2,4-дифторфенил или 2,4-дихлорфенил;
R1 водород, метил, фторфенил, хлорфенил, метилфенил;
R2 водород, этил, 2-пропенил, 2,2-дихлор-3,3-диметилциклопропилкарбонил или 4-хлорбензил;
R3 водород или хлор;
Y группа -СН2О;
n 0 или 1.
2. Способ получения соединения по п. 1, отличающийся тем, что проводят взаимодействие соединения общей формулы
где
галоген,
с соединением общей формулы
где R1, Y, n и R имеют указанные значения,
в присутствии основания с получением соединения I, где R2 - водород, R3 галоген, и, если желательно, взаимодействие полученного таким образом соединения I с восстановителем с получением соединения I, где R3 водород, и, если желательно, взаимодействие полученного таким образом соединения с соединением формулы
где Х Сl, Br или J,
имеет те же значения, что и R2, за исключением водорода, в присутствии основания.
где
с соединением общей формулы
где R1, Y, n и R имеют указанные значения,
в присутствии основания с получением соединения I, где R2 - водород, R3 галоген, и, если желательно, взаимодействие полученного таким образом соединения I с восстановителем с получением соединения I, где R3 водород, и, если желательно, взаимодействие полученного таким образом соединения с соединением формулы
где Х Сl, Br или J,
3. Способ борьбы с грибками в локусе путем обработки его производным тиазола, отличающийся тем, что в качестве производного тиазола используют соединение формулы I по п. 1 в количестве 1 кг/га.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8909737.2 | 1989-04-24 | ||
| GB898909737A GB8909737D0 (en) | 1989-04-27 | 1989-04-27 | Thiazole derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2049782C1 true RU2049782C1 (ru) | 1995-12-10 |
Family
ID=10655880
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU904743879A RU2049782C1 (ru) | 1989-04-24 | 1990-04-25 | Производные тиазола, способ их получения, способ борьбы с грибками |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5057529A (ru) |
| EP (1) | EP0395175B1 (ru) |
| JP (1) | JPH02295983A (ru) |
| AT (1) | ATE111089T1 (ru) |
| AU (1) | AU627023B2 (ru) |
| BR (1) | BR9001928A (ru) |
| CA (1) | CA2015380A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ279613B6 (ru) |
| DE (1) | DE69012197T2 (ru) |
| DK (1) | DK0395175T3 (ru) |
| ES (1) | ES2058752T3 (ru) |
| GB (1) | GB8909737D0 (ru) |
| HU (1) | HU208318B (ru) |
| PL (1) | PL162721B1 (ru) |
| RU (1) | RU2049782C1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2014880A1 (en) * | 1989-04-27 | 1990-10-27 | Indu Sawhney | Thiazole derivatives |
| PT941227E (pt) * | 1996-11-18 | 2004-08-31 | Biotechnolog Forschung Mbh Gbf | Epothilona d sua preparacao e sua utilizacao como agente citostatico ou como agente de proteccao fitossanitaria |
| CN102958923A (zh) * | 2010-05-27 | 2013-03-06 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 新型杂环链烷醇衍生物 |
| CA2800634A1 (en) * | 2010-05-27 | 2011-12-01 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Heterocyclic alkanol derivatives as fungicides |
| EA201291320A1 (ru) | 2010-05-27 | 2013-05-30 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Гетероциклические тиозамещенные производные алканолов в качестве фунгицидов |
| CA2800712A1 (en) | 2010-05-27 | 2011-12-01 | Carl Friedrich Nising | Heterocyclic alkanol derivatives as fungicides |
| JP5870093B2 (ja) * | 2010-05-27 | 2016-02-24 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | 殺菌剤としてのヘテロ環式アルカノール誘導体 |
| BR112014012588A2 (pt) | 2011-11-25 | 2017-06-13 | Bayer Ip Gmbh | novos derivados heterocíclicos de alcanol |
| CN109219594B (zh) | 2016-03-31 | 2022-10-11 | 英克特诺治疗公司 | 吲哚啉类似物及其用途 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3448108A (en) * | 1965-04-16 | 1969-06-03 | Schering Corp | Substituted phenethyl heterocycles and their derivatives |
| US4066768A (en) * | 1973-12-27 | 1978-01-03 | Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft | Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol |
| GB8714920D0 (en) * | 1987-06-25 | 1987-07-29 | Shell Int Research | Thiazole derivatives |
| DE3830240A1 (de) * | 1987-10-14 | 1989-04-27 | Bayer Ag | Substituierte 1-aryl-1-(thiazol-2-yl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- und -(imidazol-1-yl)-ethanole, verfahren sowie substituierte 1-aryl-1-(thiazol-2-yl)-2-bromethanole als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und sie enthaltende fungizide und pflanzenwuchsregulierende mittel |
-
1989
- 1989-04-27 GB GB898909737A patent/GB8909737D0/en active Pending
-
1990
- 1990-04-09 US US07/506,069 patent/US5057529A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-24 AU AU53879/90A patent/AU627023B2/en not_active Ceased
- 1990-04-25 AT AT90201046T patent/ATE111089T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-04-25 BR BR909001928A patent/BR9001928A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-04-25 JP JP2109978A patent/JPH02295983A/ja active Pending
- 1990-04-25 DE DE69012197T patent/DE69012197T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-25 HU HU902555A patent/HU208318B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-04-25 PL PL28493690A patent/PL162721B1/pl unknown
- 1990-04-25 CZ CS902071A patent/CZ279613B6/cs unknown
- 1990-04-25 DK DK90201046.1T patent/DK0395175T3/da active
- 1990-04-25 ES ES90201046T patent/ES2058752T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-25 CA CA002015380A patent/CA2015380A1/en not_active Abandoned
- 1990-04-25 EP EP90201046A patent/EP0395175B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-25 RU SU904743879A patent/RU2049782C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент США N 4112107, кл. A 01N 9/12, опублик. 1978. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02295983A (ja) | 1990-12-06 |
| GB8909737D0 (en) | 1989-06-14 |
| DE69012197D1 (de) | 1994-10-13 |
| EP0395175B1 (en) | 1994-09-07 |
| AU627023B2 (en) | 1992-08-13 |
| DK0395175T3 (da) | 1994-10-31 |
| HU208318B (en) | 1993-09-28 |
| CA2015380A1 (en) | 1990-10-27 |
| CZ279613B6 (cs) | 1995-05-17 |
| BR9001928A (pt) | 1991-07-30 |
| AU5387990A (en) | 1990-11-01 |
| EP0395175A3 (en) | 1991-05-02 |
| US5057529A (en) | 1991-10-15 |
| HUT54284A (en) | 1991-02-28 |
| HU902555D0 (en) | 1990-08-28 |
| EP0395175A2 (en) | 1990-10-31 |
| ATE111089T1 (de) | 1994-09-15 |
| DE69012197T2 (de) | 1995-02-02 |
| ES2058752T3 (es) | 1994-11-01 |
| PL162721B1 (pl) | 1994-01-31 |
| PL284936A1 (en) | 1991-08-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU191148B (en) | Fungicide compositions stimulating carbon dioxide fixing activity of plants containing 1-hydroxy-ethyl-azol derivatives and process for producing the active agents | |
| JPS6133025B2 (ru) | ||
| RU2097375C1 (ru) | Фунгицидная композиция, способ борьбы с грибами, производные пиперидина и способ их получения | |
| JPS6237036B2 (ru) | ||
| US4877802A (en) | Thiazole derivatives | |
| RU2049782C1 (ru) | Производные тиазола, способ их получения, способ борьбы с грибками | |
| HU186300B (en) | Compositions containing heterocyclic compounds with fungicide, herbicide and plant growth regulating activity and process for preparing the active substance | |
| JPS58222072A (ja) | １−プロピル−１，２，４−トリアゾリル誘導体およびそれらの塩の製造法 | |
| SU515428A3 (ru) | Способ борьбы с грибковыми заболевани ми растений | |
| CS236864B2 (en) | Fungicide agent and processing of active component | |
| CS199530B2 (en) | Fungicide and method of producing active compounds | |
| HU208471B (en) | Fungicide compositions containing thiolocarboxylic-esters as active component and process for producing the active components | |
| RU2066320C1 (ru) | Производные тиазола, способ их получения и способ борьбы с грибками | |
| SU1528318A3 (ru) | Способ получени производных бензтиазинона | |
| KR960016122B1 (ko) | 살진균제 아졸릴-유도체 | |
| CS258139B2 (en) | Fungicide and method of its efficient substance production | |
| JPH04202188A (ja) | 光学活性トリアゾール誘導体及び農園芸用薬剤 | |
| JPS6026109B2 (ja) | 新規１−アシルオキシ−１−フエニル−２−アゾリル−エタンまたはその塩、その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤若しくは殺線虫剤組成物 | |
| RU2038353C1 (ru) | Производные морфолина | |
| JPS58170770A (ja) | トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、それらの製造法及びそれらを活性成分とする殺カビ又は植物生長調節剤 | |
| US4895586A (en) | Triazolyl glycol ethers, fungicides and bioregulators | |
| DE3935575A1 (de) | Substituierte hydroxyalkenyltriazole | |
| HU180301B (en) | Fungicide compositions containing 1-bracket-branched alkyl-carobnyl-bracket closed-3-bracket-3,5-dihalogeno-phenyl-bracket closed-imidasolidine-2,4-diones and process for producing the active agents | |
| RU1837767C (ru) | Фунгицидный состав | |
| JPS61100553A (ja) | アクリル酸誘導体、その製造方法およびこれを含有する殺菌剤組成物 |