RU1837767C - Фунгицидный состав - Google Patents

Abstract

Использование: сельское хоз йство, состав дл  защиты растений от поражений грибками. Сущность изобретени : состав содержит соединение формулы Хп ЕС СН-СН-СН-СН С-СН2- С Н - С Н 2-CH2-CR COH-CH2-N-A CH-N-CH, где R1 и R2 - водород, Ci-Cs - алкил, при условии, что один из этих радикалов не водород , Хп - водород, фтор, хлор, бром, Ст-Сд-алкил, фенил в положении 4, хлор в положении 2 и 4, или фтор в положении 2 и хлор в положении 4, А - атом азота или GH-группа, в количестве 3-50 мас.%, целева  добавка - остальное. 19 табл.

Description

со

ф

Изобретение относитс  к химическим ;тавам защиты растений, конкретно, к нгицидному составу на основе производного 1-(азол-1-ил-метил)-2-бензил-цикло- пе «танола.

Целью изобретени   вл етс  увеличе- ни)э фунгицидной активности состава.

П р и м е р 1. Получение 5-{4-хлорбен- эил)-2,2-диметил-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-илме

ют (ч и

70(

ил)-циклопентанола.

К 30 мл безводного диметилформамида добавл ют и раствор ют при перемешивании в атмосфере гели  5,0 г 7-(4-хлорбен- зил)-4,4-диметил-1-оксаспиро (2,4) гептана. К полученному раствору медленно добавл - 2,2 г натриевой соли 1Н-1,2,4-триазола

стота 90%). Смесь перемешивают два часа при С.

После охлаждени  полученной реакционной смеси ее выливают в воду со льдом и всю смесь экстрагируют этилацетаторм, чтсбы получить органический слой. Органический слой промывают водой, сушат безводным сульфатом натри . Растворитель отгон ют из осушенного органического сло  при пониженном давлении. Полученный остаток подвергают очистке хроматографией на колонке с силикагелем и получают 3,1 г целевого продукта (соединение 2).

П р и м е р 2. Получение 5-(2,4-дихлор- бензил)-2,2-диметил-1-(1Н-имидазол-1-ил метил)-циклопентанола.

В 18 мл безводного диметилформамида добавл ют 996 мг гидрида натри  (полученного промыванием 60% масл ного гидрида натри  безводным бензолом) в атмосфере гели  при перемешивании. К полученной смеси добавл ют 2,83 г 1Н-имидазола и смесь перемешивают при комнатной температуре до превращени  выделени  пузырьков газа. К полученному раствору по капл м приливают раствор, полученный растворением 5,93 г 7-(2,4-дихлорбензил)-4,4-диме- тил-1-оксаспиро(2,4) гептана в 10 мл безводного диметилформамида и полученную смесь перемешивают два часа при 80°С.

00

со VI

VJ

VI

со

После охлаждени  реакционной смеси ее выливают в лед ную воду и полученную .смесь экстрагируют этилацетатом дл  получени  органического сло .

После промывки органического сло  водой его сушат безводным сульфатом натри  и растворитель отгон ют из органического сло  при пониженном давлении.

Полученный остаток подвергают очистке хроматографией на колонке с силикаге- лем и далее перекристаллизацией из смеси н-гесанэтилацетат. В результате получают 2,7 г целевого продукта (соединение 15).

Аналогичным образом получают соединени  формулы (I): .

:.он УЦ

,-/ I

си

представленные в табл.1.

Спектры ЯМР в таблице 1 измерены с использованием тетраметилсилана в качестве внутреннего стандарта. Обозначени  следующие:

S - синглет, d - дублет,, t - триплет, q - квартет, m - мультиплет, b - широка  лини , j - константа взаимодействи  (Гц),

Из соединений, приведенных в таблице 1, предпочтительными соединени ми  вл ютс  соединени  1-3, 5,9-11,16,18;

П р и м е р 3. Дуст три весовые части (соединени  I), 40 весовых частей глины и 57 весовых частей талька смешивают и измельчают в порошок.

При м е р 4. Смачивающийс  порошок.

Дл  получени  смачивающегос  порошка п тьдес т весовых частей соединени  (I), 5 весовых частей соли лигнинсульфокисло- ты, 3 весовые части алкилсульфокислоты и 42 весовые части диатомовой земли смешивают и измельчают в порошок.

П р и м е р 5. Гранулы.

Дл  получени  композиции в форме гранул . П ть весовых частей соединени  (I), 43 весовых части бентонита, 45 весовых частей глины и 7 весовых частей соли лигнинсуль- фокислоты гомогенно смешивают и после добавлени  воды перемешивают, придают форму гранул на гранул торе и сшит.

П р и м е р 6. Эмульгирующийс  концентрат .

Двадцать весовых частей (соединени  () 10 весовых частей алкиларилового эфира полиоксиэтилена, 3 весовые части монолау- рата полиоксиэтиленсорбитана и 67 весо- 5 вых частей ксилола гомогенно смешивают. Аналогичным образом получают составы , представленные в табл.2,

П р и м-е р 11. На молодые всходы пшеницы в стадии второго листа по 16 рас- 0 тений на горшок и 3 горшка на опытной дел нке, которые выращивали с. использованием неглазурованных горшков диаметром 10 см, наносили по 5 мл на горшок водной суспензии состава примера 4, После

5

0

просыхани  на воздухе нанесенного разбавленного концентрата на всходы в горшках .наносили.разбрызгиванием суспензию летних спор Erysiphe graminis f. sp. tritici, которые собирали на пораженных листь х пшеницы, и горшки выдерживали при температуре от 20 до 24°С в течение 24 часов в услови х высокой влажности и затем горшки оставл ли в теплице. На 10 и 12 день после заражени  распространение заболе5 вани  на всходах пшеницы оценивали в % по отношению к контролю (необработанным растени м).

Результаты представлены в таблице 3, Пример 12. На растени  огурцов в

0 стадии второго листа одно растение з горшке и по 3 горшка на опытной дел нке, которые выращивали в неглазурованных горшках диаметром 10 сантиметров, наносили по 5 мл на горшок разбавленного со5 става, примера 4. После сушки листьев на воздухе на них наносили с помощью кисты опоры Sphaerotheca fullginea с пораженных болезнью листьев огурцов.

Через 9 и 11 дней после заражени  оп0 редел ли как в примере 11,

Результаты представлены в таблице 4. П р и м е р 13. На молодые всходы пшеницы в стадии второго листа по 16 растений на горшок,.по три горшка на опытной

5 дел нке которые выращивали в неглазурованных , горшках диаметром 10 санти- метров, наносили разбрызгиванием 5 мл на горшок разбавленного состава примера 4..

0 После сушки нанесенного состава на воздухе на всходы в горшках наносили раз . брызгиванием суспензию летних спор Puccinla recondita собранных со сморщенных листьев пшеницы, и горшки содержали

5 при 20-23°С в течение 24 часов в услови х высокой влажности, а затем горшки оставл ли в теплице. Через 7 и 11 дней после заражени  определ ли распространение заболевани  на растени х пшеницы (как в примере 11).

Данные представлены в таблице 5.

П р и м е р 14, На листь  фасоли обыкновенной в стадии первого листа, выращенной в неглазурованных горшках диаметром 10 см, наносили по 5 мл на горшок разбав- ле иного примера 4 путем разбрызгивани .

После просыхани  на воздухе нанесенного состава в центральной части листа рае- тений приклеивали круглый срез агара диаметром 4 мм, содержащий грибки Bctrytls clnerea которые предварительно выращивали в течение трех дней при 20°С с ис юльзованием агаровой среды, с добавле- нием сахара, содержащей картофельный бульон. Растени  выдерживали при темпера -уре 20-22°С в услови х высокой влажности . На третий день после заражени  оп эедел ли степень заболевани  как в приме эе 1.

Данные представлены в таблице 6.

Пример 5. В каждый неглазурован- ньй горшок диаметром 10 см высевали по

16

сем н риса и когда рассада риса достига/ а стадии 4-5 листа, на нее наносили раз- брызгиванием разбавленный состав примера 4.

После сушки на воздухе на листь  наносили разбрызгиванием суспензию спор Со ;hllobolus miyabeanus, заранее выращен- ныкдл  этой цели из расчета 5 мл на горшок. Под микроскопом со 150-кратным увеличенном в поле микроскопа находили в суспенЗИ1

15 спор грибков.

Сразу же после заражени  горшки по- меШали в камеру инркулировани  на два дни в услови х высокой влажности при температуре 25°С, после чего их переносили в тег лицу дл  продолжени  эксперимента. На 5-й день после заражени  оценивали эффективность состава как в примере 11.

Результаты представлены в таблице 7.

Пример 23. Опыты проводили по ме одике примера 11, но использовали состав примера 6. Результаты представлены в таблице 8.

П р и м е р 24. Опыты проводили по методике примера 13, но использовали состав примера 6. Результаты представлены в таблице 9.

П р и м е р 25. Опыты проводили по методике примера 11, но использовали со- стаз примера 9. Результаты представлены в таблице 10.

Пример 26. Опыты проводили по методике примера 13, но использовали со- ста з примера 9. Результаты представлены в . таблице 11.

П р и м е р 27. Опыты проводили по методике примера 13, но использовали со0

5

0

5

0

5

0

5

став примера 4. Результаты представлены в таблице 12.

П р и м е р 28. Опыты проводили по методике примера 11, но использовали состав примера 4. Результаты представлены в таблице 13.

П р и м е р 29. Опыты проводили по методике примера 13, но использовали состав примера 5. Результаты приведены в таблице 14.

Пример 30. Опыты проводили по методике примера 11, но использовали состав примера 5. Данные представлены в таблице 15.

П р и м е р 31. Опыты проводили по методике примера 13, но использовали состав примера 8. Данные представлены в таблице 16.

П р и м е р 32. Опыты проводили по методике примера 14, но использовали состав примера 8. Данные представлены в таблице 17.

П р и м е р 33. Опыты проводили по методике примера 13, но использовали состав примера 10. Данные представлены в таблице 18.

П р и м е 34. Опыты проводили по методике примера 11, но использовали состав примера 10. Данные представлены в таблице 19;

Таким образом, за вленные составы обладают высокой фунгицид ной активностью при малых концентраци х.

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   Фунгицидный состав, содержащий активный ингредиент - производное 1-{азол- 1-ил-метил)-2-бензил-циклопентанола и целевую добавку, отличающийс  тем, что, с целью увеличени  активности, в качестве производного 1-(азол-1-ил-метил)-2- бензил-циклопентанола содержит соединение формулы К,

   Т

   где RI и R2 - водород, Ci-Cs-алкил, при условии , что один из этих радикалов не водород;

   Хп - водород, фтор, хлор, бром, Ci-cV алкил, фенил в положении 4, хлор в положении 2 и 4, или фтор в положении 2 и хлор в положении 4;

   А - азот, алил, СН-группа, при следующем соотношении компонентов, мас.%:

   активный ингредиент - 3-50;

   целева  добавка -остальное.

   Продолжение табл. 3

   Триадимефон  вл етс  коммерческой функцией содержит в качестве активного ингредиента соединение формулы:г

   о сн3 . i

   О-СНг-С-СНСНз

   Л

   сн,

   Таблица 4

   Таблица 5

   Продолжение табл. 5

   Таблица 6

   Продолжение табл. 7

   Та блица 8

   Таблица 9

   Продолжение табл. 9

   Таблица 10

   Таблица 11

   Продолжение табл. 11

   Та блице 12

   Табл ица 13

   Т а б л.и ц а 14

   Таблица 15

   Соединение А: : НО СНг-М

   N

   Соединение В:N

   НО СНг-|(Л

   Соединеннее:

   .-N JN

   с чоко;

   Соединение D:

   НО

   сн2- ОУ-с;1

   Продолжение табл. 15

   Таблица 16

   Соединение Е: НО

   Соединение F: НО

   ..

   енКОИ-чиз

   Соединение G НО

   Соединение Н .НО

   Таблица 18

   Продолжение табл. 18

   Таблица 19