JPS61100553A - アクリル酸誘導体、その製造方法およびこれを含有する殺菌剤組成物 - Google Patents
アクリル酸誘導体、その製造方法およびこれを含有する殺菌剤組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は殺菌剤（または殺カビ剤） （ｆｕｎｇｉｃｉ
ｄｅＪとして有用なアクリル酸誘導体、その製造方法。
ｄｅＪとして有用なアクリル酸誘導体、その製造方法。
これを含有する殺菌剤組成物およ′びこｆＬ全使用する
菌（ま７２：はカビフ、特に植物の菌による病害の防除
に関する。
菌（ま７２：はカビフ、特に植物の菌による病害の防除
に関する。
本発明によ九ば、一般式（Ｉ）：
（式中、Ｘは酸Ｔ、ま７ｔは硫黄原子であり：Ｒ，’、
Ｒ・２およびＲ３は同一であるかま７２：ｉｔｈ異るも
のでありかつ水素原子またはアルキル基、シクロアルキ
ル基。
Ｒ・２およびＲ３は同一であるかま７２：ｉｔｈ異るも
のでありかつ水素原子またはアルキル基、シクロアルキ
ル基。
堝せによ０ｒＩｔ換さｎているアルケニル某、場せによ
ジ置換さｎている了り−ル基、場会により置換さｎてい
るアルキニル基、ハロアルキル基、場せにより置換さｎ
ているアラルキル基またはシクロアルキルアルキル基で
あり：そしてＲ４けＲ’、Ｒ２およびＲ３について定義
した基のいずれかであり得るが、但しＲは水素原子では
ないものとする）で表わされるアクリル酸誘導体および
その立体異性体：およびこれらの金属錯体か提供さ九る
。
ジ置換さｎている了り−ル基、場会により置換さｎてい
るアルキニル基、ハロアルキル基、場せにより置換さｎ
ているアラルキル基またはシクロアルキルアルキル基で
あり：そしてＲ４けＲ’、Ｒ２およびＲ３について定義
した基のいずれかであり得るが、但しＲは水素原子では
ないものとする）で表わされるアクリル酸誘導体および
その立体異性体：およびこれらの金属錯体か提供さ九る
。
本発明のアクリル酸誘導体は少なくとも１個の炭素−炭
素二重結せヲ含有しており、従って幾何異性体の混片物
の形で取得され得る。しかしながら、こｎらの混付物は
個々の異性体に分離することができ従って本発明はかか
る異性体も包含する。
素二重結せヲ含有しており、従って幾何異性体の混片物
の形で取得され得る。しかしながら、こｎらの混付物は
個々の異性体に分離することができ従って本発明はかか
る異性体も包含する。
アルキル基は直鎖状または分岐鎖状であることができ、
ｌ−６個の炭素原子を含有していることが好ましい。そ
の例はメチル基、エチル基、プロピル基（ｎ−または１
ｓｏ−プロピル基）およびブチル基（ｎ−，５ｅｅ−，
１ｓｏ−ま７Ｃはｔ−ブチル基）である。
ｌ−６個の炭素原子を含有していることが好ましい。そ
の例はメチル基、エチル基、プロピル基（ｎ−または１
ｓｏ−プロピル基）およびブチル基（ｎ−，５ｅｅ−，
１ｓｏ−ま７Ｃはｔ−ブチル基）である。
本発明の好ましい化合物においては、基Ｒ２、Ｒ３およ
びＲ４は、各々、メチル基であり、基Ｒは基Ｅ−Ｒ，５
０Ｈ＝ＯＨ（式中 Ｒ５は場せにより置換され・たア１
１−ル基、場合により置換さｆＬ′ｆｃアルケニル基。
びＲ４は、各々、メチル基であり、基Ｒは基Ｅ−Ｒ，５
０Ｈ＝ＯＨ（式中 Ｒ５は場せにより置換され・たア１
１−ル基、場合により置換さｆＬ′ｆｃアルケニル基。
アルキル基まπはシクロアルキル基である）である。本
発明の特に好ましい化合物におりては基ＦＬ１は基Ｅ
−Ｒ０Ｈ＝ＯＨ（式中、Ｒ５は場せにより置換さｎてい
るフェニル基まπは場せによジ置換さｎている複素環式
基（ａｒｏｍａｔｉｃ ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅＪであ
る〕である。Ｒ５について適当な置換基の例は Ｒ５が
フェニル環または複素環である場せＩＣは、弗素、塩素
または臭素原子またはニトロ基−Ｃ１−４アルキル基、
０１−４アルコキシ基、メトキシカルゼニル基。
発明の特に好ましい化合物におりては基ＦＬ１は基Ｅ
−Ｒ０Ｈ＝ＯＨ（式中、Ｒ５は場せにより置換さｎてい
るフェニル基まπは場せによジ置換さｎている複素環式
基（ａｒｏｍａｔｉｃ ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅＪであ
る〕である。Ｒ５について適当な置換基の例は Ｒ５が
フェニル環または複素環である場せＩＣは、弗素、塩素
または臭素原子またはニトロ基−Ｃ１−４アルキル基、
０１−４アルコキシ基、メトキシカルゼニル基。
カルセキシル基、アセチル基ま？Ｃはニトリル基である
。従って特に好ましい化付物は一般式（■）：（式中
Ｒ５は、場付により置換さｎているフエニル環または場
せによＩ）置換さ九ている複素環であるノで表わされる
。
。従って特に好ましい化付物は一般式（■）：（式中
Ｒ５は、場付により置換さｎているフエニル環または場
せによＩ）置換さ九ている複素環であるノで表わされる
。
本発明の化合物の例を第１表に示す、各々の化付物は単
一の幾何異性体であり、おそらくつぎのどとき立体配置
を有するものである： Ｒ，２０Ｒ’ 一つの特定の化付物（第１表の化合物階ｌ）についての
、この立体化学的指定（ａｓｓｉｇｎｍｅｎｔ７の証拠
は実施例／において述べらｎている。
一の幾何異性体であり、おそらくつぎのどとき立体配置
を有するものである： Ｒ，２０Ｒ’ 一つの特定の化付物（第１表の化合物階ｌ）についての
、この立体化学的指定（ａｓｓｉｇｎｍｅｎｔ７の証拠
は実施例／において述べらｎている。
第Ｈ表ｉｊ第１表に列挙したある踵の化付物、特に油状
物まπはガラス状物である化付物の選択さｆ’Ｌ ’Ｉ
ｔ ｎ、 ｍａ ｒ、データーである。化学シフトｔｒ
ｉ啓剤としてデユートロクロロホルムを使用してテトラ
メチルシランからｐ−ｐ−ｍで測定した。
物まπはガラス状物である化付物の選択さｆ’Ｌ ’Ｉ
ｔ ｎ、 ｍａ ｒ、データーである。化学シフトｔｒ
ｉ啓剤としてデユートロクロロホルムを使用してテトラ
メチルシランからｐ−ｐ−ｍで測定した。
使用した略号の意味はつぎの通りである：Ｓ＝−重項
ｑ＝四重項 ｄ＝二重項 ｍ＝多重項 ｔ＝三重項 ｂｒ＝広帯域（ｂｒｏａｄ）第 「
表（続き） 第 ■ 表（続きλ 第 Ｈ表（続き〕 一般式（ｒ）で表わさｎる本発明の化付物は反応工程図
Ｉに示す１稈により一般式（ＶＪのアミノ酸誘導体から
製造し得る。反応工程図１において、Ｒ１Ｂ２ 、 Ｒ
３、Ｒ４およびＸは前記の意義含有し、Ｚは）・ロゲン
原子またはアルコキシ基のごとき脱離性の基である。
ｑ＝四重項 ｄ＝二重項 ｍ＝多重項 ｔ＝三重項 ｂｒ＝広帯域（ｂｒｏａｄ）第 「
表（続き） 第 ■ 表（続きλ 第 Ｈ表（続き〕 一般式（ｒ）で表わさｎる本発明の化付物は反応工程図
Ｉに示す１稈により一般式（ＶＪのアミノ酸誘導体から
製造し得る。反応工程図１において、Ｒ１Ｂ２ 、 Ｒ
３、Ｒ４およびＸは前記の意義含有し、Ｚは）・ロゲン
原子またはアルコキシ基のごとき脱離性の基である。
反応工程図Ｉ
すなわち Ｒ３が水素原子ではない一般式（１）の化合
物け Ｒ３が水素原子ではない一般式（ＩＤの化合物を
ジメチルホルムアミドのごとき適当な溶剤中で水素ナト
１１ウムまたは炭酸カリウムのごとき塩基および一般式
Ｒ−Ｚ（Ｒおよび２は前記の意義を有する〕で処理する
ことにより製造し得る。
物け Ｒ３が水素原子ではない一般式（ＩＤの化合物を
ジメチルホルムアミドのごとき適当な溶剤中で水素ナト
１１ウムまたは炭酸カリウムのごとき塩基および一般式
Ｒ−Ｚ（Ｒおよび２は前記の意義を有する〕で処理する
ことにより製造し得る。
Ｒ３が水素原子ではない一般式■の化合物は Ｒ３が水
素原子ではない一般式［相］のアミノ酸誘導体をジメチ
ルホルムアミドのと−とき適当な溶剤中で水素化ナトリ
ウムのごとき塩基およびＨＣＯ２ＴＬ（式中。
素原子ではない一般式［相］のアミノ酸誘導体をジメチ
ルホルムアミドのと−とき適当な溶剤中で水素化ナトリ
ウムのごとき塩基およびＨＣＯ２ＴＬ（式中。
Ｒ３は前記の意義を有するか、水素原子ではない）のご
ときホルミル化剤で処理することにより製造し得る。
ときホルミル化剤で処理することにより製造し得る。
Ｘが酸素原子である一般式■の化付物は、一般式■のア
ミノ酸またはその誘導体を適当な溶剤中で、もし適当な
らば塩基の存在下Ｋ（Ｚが塩素まＴｃは臭素のごとき）
・ロゲンである場会には、塩基の使用は有用であるＪ、
Ｘが酸素原子である一般式（■ｔの化合物を用いてアシ
ル化することにより製造し得る。
ミノ酸またはその誘導体を適当な溶剤中で、もし適当な
らば塩基の存在下Ｋ（Ｚが塩素まＴｃは臭素のごとき）
・ロゲンである場会には、塩基の使用は有用であるＪ、
Ｘが酸素原子である一般式（■ｔの化合物を用いてアシ
ル化することにより製造し得る。
別法として、Ｘが酸素原子である一般式［相］の化合物
は、一般式ＲＣｏ２）（（Ｒは前記の意義を有する〕の
酸と一般式（至）のアミノ酸またはその誘導体とｔ−、
ζ≦ｔらの反応剤についての適当な脱水剤または脱水系
の存在下でカップリングすることにより製造し得る。
は、一般式ＲＣｏ２）（（Ｒは前記の意義を有する〕の
酸と一般式（至）のアミノ酸またはその誘導体とｔ−、
ζ≦ｔらの反応剤についての適当な脱水剤または脱水系
の存在下でカップリングすることにより製造し得る。
Ｘが硫黄原子である一般式［相］の化合物ｔＩ′ｉ、例
えば、＠ラウエツソン試薬”（”’ Ｌａｗｅｓｓｏｎ
’ｓ ｒｅａｇｃｎｔ ” ）（例えばｓ ８−０．
Ｌａｗｅｓｓｏｎ等、 Ｒｕｌ １．８ｏｃ、 Ｏｈｉ
ｍ。
えば、＠ラウエツソン試薬”（”’ Ｌａｗｅｓｓｏｎ
’ｓ ｒｅａｇｃｎｔ ” ）（例えばｓ ８−０．
Ｌａｗｅｓｓｏｎ等、 Ｒｕｌ １．８ｏｃ、 Ｏｈｉ
ｍ。
Ｒｅ１ｇ、、／ ９７１ｒ 、 ｒ ７ 、第Ｊ ２９
ＱオヨｒＪ’１ｙｔ２ｒ頁： ８． Ｒａｕｃｈｅｒお
よびＰ、 Ｋｌｅｉｎ 、 Ｔｅｔ、Ｌｅｔｔｅｓ 。
ＱオヨｒＪ’１ｙｔ２ｒ頁： ８． Ｒａｕｃｈｅｒお
よびＰ、 Ｋｌｅｉｎ 、 Ｔｅｔ、Ｌｅｔｔｅｓ 。
／１１０，３／、＜ＡＯ４／参照）を使用して、Ｘが酸
素原子である一般式［相］の対応の化合物から製造し得
る。
素原子である一般式［相］の対応の化合物から製造し得
る。
Ｒ３が水素原子である一般式［相］の化付物は標準的な
エステル化法により Ｒ３が水素原子でない対応の化付
物に転化し得る。
エステル化法により Ｒ３が水素原子でない対応の化付
物に転化し得る。
一般式（■λおよび（１）の化合物は化学文献に記載
□さｎる標準的方法により製造し得る。
□さｎる標準的方法により製造し得る。
一般式（１）で表わされる本発明の化付物の別の展遣方
法全反応工程図■に例示する。工穆図においテＨＲ’、
。２．□３．，４．Ｘおよび２は前記の意義を有する。
法全反応工程図■に例示する。工穆図においテＨＲ’、
。２．□３．，４．Ｘおよび２は前記の意義を有する。
（■） （■）
一般式（１１の化付物は一般式（Ｖｌ）のアセタールが
ら酸性条件下または塩基性条件下で一般式Ｒ’ＯＨのア
ルコールを除去することにより製造し得る。
一般式（１１の化付物は一般式（Ｖｌ）のアセタールが
ら酸性条件下または塩基性条件下で一般式Ｒ’ＯＨのア
ルコールを除去することにより製造し得る。
適当な塩基の例はリチウム ジ−インプロピルアミドで
あり、適当な酸性薬剤の例は硫酸水素カリウムである（
Ｔ、 Ｙａｍａｄａ 、 Ｈａ ）（ａｇｉｖｒａｒ
ａ およびＨ，Ｕｄａ、 Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓａｃ
、、 Ｏｈｅｍ、 Ｏｏｍｍｕｎ、、 ／ ９１ｒ
Ｏ。
あり、適当な酸性薬剤の例は硫酸水素カリウムである（
Ｔ、 Ｙａｍａｄａ 、 Ｈａ ）（ａｇｉｖｒａｒ
ａ およびＨ，Ｕｄａ、 Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓａｃ
、、 Ｏｈｅｍ、 Ｏｏｍｍｕｎ、、 ／ ９１ｒ
Ｏ。
ｒ３ｔおよびこの文献中で参照している文献参照）。
−ｆｆ式（ＶＩＪのアセタールは一般式（■〕のアミン
と一般式（ＩＶＪの化付物と全適轟な溶剤中で、もし適
当ならば塩基の存在下で反応させることにより製造し得
る（２が塩素または臭素のごとき〕・ロゲンである場会
には、塩基の使用は有用であるノ。
と一般式（ＩＶＪの化付物と全適轟な溶剤中で、もし適
当ならば塩基の存在下で反応させることにより製造し得
る（２が塩素または臭素のごとき〕・ロゲンである場会
には、塩基の使用は有用であるノ。
一般式（■ノーのアミンは化学文献に記載の方法により
製造し得る（例えば、 ”’ Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ ｏｆＰｅｎｉｃｉｌｌｉｎ’ 、 Ｈａ Ｔ、
Ｃ１ａｒｋｅ 、 Ｊ、 Ｒ，ＪｏｈｎｓｏｎおよびＲ
，Ｒｏｂｉｎｓｏｎ編集、プリンストン大学出版部発行
（／？４Ｃり年］、第■章参照ノ。
製造し得る（例えば、 ”’ Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ ｏｆＰｅｎｉｃｉｌｌｉｎ’ 、 Ｈａ Ｔ、
Ｃ１ａｒｋｅ 、 Ｊ、 Ｒ，ＪｏｈｎｓｏｎおよびＲ
，Ｒｏｂｉｎｓｏｎ編集、プリンストン大学出版部発行
（／？４Ｃり年］、第■章参照ノ。
本発明の化曾物は殺菌剤として、特に下記の病害に対し
て有効である２− 稲のイモチ病（Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ
）：ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ及び他のサビ病ノ、大麦の
サビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ 、 Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ ｓｔｒ目ｆｏｒｍｉｓ及び他のサビ病）並
びに他の宿主植物１例えばコーヒー、梨、リンザ、落花
生、野菜及び観賞用植物のサビ病： ｍａｃｕｌａｒｉｓＪ％ウリ類（例えばキュウ１３ ）
のラドン種々の宿主植物についての他のウドンコ病；落
花生のカッパン病（０ｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈ
ｉｄｉｅｏｌａおよびＯｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ
ｐｅｒｓｏｎａｔａ）及びそｅ）他の宿主植物１例えば
てんさい、ノ９ナナ、大豆及び稲のハフテン病（Ｏｅｒ
ｃｏｓｐｏｒａ ５ｐｐ） ： ｈ ？ ）−イチゴ
、野菜、ブドウ及び他の宿主植物の灰色がび病、（ｇｒ
ｅｙｍｏｕｌυ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａＪ
：野菜（例えばキュウリＪ、アブラ菜（ｏ目５ｅｅｄ
ｒａｐｅ） ａ リンゴ、トマトおよび他の宿主植物の
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ ： リンゴのクロホン病（５ｃａｂ）（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
１ｎａｅｑｕ−ａ目ｓ） ｅ ブドウのベト病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏ
ｌａλ：レタスのスト病（Ｂｒｅｍｉａ １ａｃｔｕｃ
ａｅＪ ％大豆、タバコ、タマネギおよび他の宿主植物
のベト病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ５ｐｐ） 、およ
びホップのベト病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ ｈｕｍｕｌｉ）およびウリ類のベト病（Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓハ馬鈴著
およびトマトのベト病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ １
ｎｆｅｓｔａｎｓ）、オｘ ｏ：野菜、イチザ、アゼカ
ド、コシヨウ、観賞植物、タバコ、ココアおよび他の植
物のベト病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ５ｐｐ）のご
とき他のベト病：稲のＴｈａｙｌａｔｅｐｈｏｒｕｓ
ｃｕｃｕｍｅｒｉｓノ および小麦。
て有効である２− 稲のイモチ病（Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ
）：ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ及び他のサビ病ノ、大麦の
サビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ 、 Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ ｓｔｒ目ｆｏｒｍｉｓ及び他のサビ病）並
びに他の宿主植物１例えばコーヒー、梨、リンザ、落花
生、野菜及び観賞用植物のサビ病： ｍａｃｕｌａｒｉｓＪ％ウリ類（例えばキュウ１３ ）
のラドン種々の宿主植物についての他のウドンコ病；落
花生のカッパン病（０ｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈ
ｉｄｉｅｏｌａおよびＯｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ
ｐｅｒｓｏｎａｔａ）及びそｅ）他の宿主植物１例えば
てんさい、ノ９ナナ、大豆及び稲のハフテン病（Ｏｅｒ
ｃｏｓｐｏｒａ ５ｐｐ） ： ｈ ？ ）−イチゴ
、野菜、ブドウ及び他の宿主植物の灰色がび病、（ｇｒ
ｅｙｍｏｕｌυ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａＪ
：野菜（例えばキュウリＪ、アブラ菜（ｏ目５ｅｅｄ
ｒａｐｅ） ａ リンゴ、トマトおよび他の宿主植物の
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ ： リンゴのクロホン病（５ｃａｂ）（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
１ｎａｅｑｕ−ａ目ｓ） ｅ ブドウのベト病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏ
ｌａλ：レタスのスト病（Ｂｒｅｍｉａ １ａｃｔｕｃ
ａｅＪ ％大豆、タバコ、タマネギおよび他の宿主植物
のベト病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ５ｐｐ） 、およ
びホップのベト病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ ｈｕｍｕｌｉ）およびウリ類のベト病（Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓハ馬鈴著
およびトマトのベト病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ １
ｎｆｅｓｔａｎｓ）、オｘ ｏ：野菜、イチザ、アゼカ
ド、コシヨウ、観賞植物、タバコ、ココアおよび他の植
物のベト病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ５ｐｐ）のご
とき他のベト病：稲のＴｈａｙｌａｔｅｐｈｏｒｕｓ
ｃｕｃｕｍｅｒｉｓノ および小麦。
大麦、野菜、綿および芝草のごとき他の宿主植物のＲｈ
１ｚｏｃｔｏｎｉａ ｌ￥ｊ。
１ｚｏｃｔｏｎｉａ ｌ￥ｊ。
また、本発明による化付物の幾つかは試験管内において
菌類（ｆｕｎｇｉ）に対して広範囲の活性を示した。こ
ｎらの化合物はまた果物の収穫後の種々の病害、例えば
オレンジの緑カビ病（Ｐｅｎｉｅｉｌｌｉ−ｕｍ ｄｉ
ｇａｔａｔｕｍ 及びｉｔａｌｉｃｕｍ及び、 Ｔｒｉ
ｃｈｏｄｅｒｍａｖｉｒｉｄｅ）及びバナナのタンソ病
ＣＧｌ ｏｅｏｓｐｏｒ ｉｕｍｍｕｓａｒｕｍＪに対
［７て活性を示す。更に化付物の幾つかけ、穀類のイチ
ョウ病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ、ハハカマハンテン
病（５ｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ、 ）ナマグサクロホ病
つドン粉病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｆｕｍ ｓｐ
ｐ＠ハ綿の白絹病（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ ５ｏｌａ
ｎｉＪおよび稲のイモチ病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｒｙｚａｅ）に対して、種子ドレッシング剤の形で活
性を示す。
菌類（ｆｕｎｇｉ）に対して広範囲の活性を示した。こ
ｎらの化合物はまた果物の収穫後の種々の病害、例えば
オレンジの緑カビ病（Ｐｅｎｉｅｉｌｌｉ−ｕｍ ｄｉ
ｇａｔａｔｕｍ 及びｉｔａｌｉｃｕｍ及び、 Ｔｒｉ
ｃｈｏｄｅｒｍａｖｉｒｉｄｅ）及びバナナのタンソ病
ＣＧｌ ｏｅｏｓｐｏｒ ｉｕｍｍｕｓａｒｕｍＪに対
［７て活性を示す。更に化付物の幾つかけ、穀類のイチ
ョウ病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ、ハハカマハンテン
病（５ｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ、 ）ナマグサクロホ病
つドン粉病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｆｕｍ ｓｐ
ｐ＠ハ綿の白絹病（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ ５ｏｌａ
ｎｉＪおよび稲のイモチ病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｒｙｚａｅ）に対して、種子ドレッシング剤の形で活
性を示す。
本発明の化付物は植物組織内を求項的に（ａｃｒｏ−ｐ
ｅｔｔａＩＹ）に移行し得る。更に本発明の化合物は蒸
気の形で植物上の菌類に活性を示すのに十分な程度に揮
発性であり得る。
ｅｔｔａＩＹ）に移行し得る。更に本発明の化合物は蒸
気の形で植物上の菌類に活性を示すのに十分な程度に揮
発性であり得る。
本発明の化合物は、また、１ＩＩＰＩ芸用と反対ＶＣ）
工業的殺菌剤として１例えば、木材、皮革、レザーふ；
よび特に塗料被膜に対する隋の作用を防止するのにも有
用であり得る。
工業的殺菌剤として１例えば、木材、皮革、レザーふ；
よび特に塗料被膜に対する隋の作用を防止するのにも有
用であり得る。
本発明の化合物はそのままで殺菌剤として使用し得るが
、かかる用途に使用するための組成物に製剤することが
より好部会である。従って本発明によｎば、前記一般式
（Ｉ）の化合物またはその金属錯体および場せにょ９担
体または稀釈剤からなる殺菌剤組成物が提供される。
、かかる用途に使用するための組成物に製剤することが
より好部会である。従って本発明によｎば、前記一般式
（Ｉ）の化合物またはその金属錯体および場せにょ９担
体または稀釈剤からなる殺菌剤組成物が提供される。
本発明によれば、更に、前記一般式（ｒ）の化合物ま７
ｔはその金属錯体を、植物または植物の種子、まタハ、
植物または植物の種子の生育している場所に施すことか
らなる。植物の菌の防除方法が提供さする。
ｔはその金属錯体を、植物または植物の種子、まタハ、
植物または植物の種子の生育している場所に施すことか
らなる。植物の菌の防除方法が提供さする。
本発明の化合物およびその金属錯体は種々の方法で施し
得る。例えばこｎらの化合物は製剤にするかあるいは製
剤にすることなしに直接、植物の葉に施用でき、また低
木及び高木１種子あるいは植物、低木又は高木が生育し
つつあるもしくは。
得る。例えばこｎらの化合物は製剤にするかあるいは製
剤にすることなしに直接、植物の葉に施用でき、また低
木及び高木１種子あるいは植物、低木又は高木が生育し
つつあるもしくは。
植えらｎるべき他の媒体に施用でき、あるいは噴霧もし
くは散粉により又はクリーム状もしくはペースト状製剤
として又は蒸気の形あるいは遅放出性顆粒（ｓｌｏｗ
ｒｅｌｅａｓｅ ｇｒａｎｕｌｅＪの形で施用できる。
くは散粉により又はクリーム状もしくはペースト状製剤
として又は蒸気の形あるいは遅放出性顆粒（ｓｌｏｗ
ｒｅｌｅａｓｅ ｇｒａｎｕｌｅＪの形で施用できる。
施用は植物、低木又は高木の任意の部分２例えば葉、茎
、枝、根又は根の周囲の土壌ま罠は播種する旬の種子；
まｔｃは、逆＊、土壌にあるいは（ｈｙｒｏｐｏｎｉｃ
Ｊ培地系に行うことができる。本発明の化付物は、また
、植物または木に注入することができ、まｙｃ、 Ｎｗ
Ｊ式噴霧法１ｒｃは他の低容量法（ｌｏｗ ｖｏｌｕｍ
ｅ ｍｅｔｈｏｄＪ ｆ使用して植物に施し得る。
、枝、根又は根の周囲の土壌ま罠は播種する旬の種子；
まｔｃは、逆＊、土壌にあるいは（ｈｙｒｏｐｏｎｉｃ
Ｊ培地系に行うことができる。本発明の化付物は、また
、植物または木に注入することができ、まｙｃ、 Ｎｗ
Ｊ式噴霧法１ｒｃは他の低容量法（ｌｏｗ ｖｏｌｕｍ
ｅ ｍｅｔｈｏｄＪ ｆ使用して植物に施し得る。
不明ａ書で用いらｎる用語１植物”は苗木、低木及び高
木を包含するものである。更に１本発明による殺菌方法
は予防、保護および撲滅処理を包含する。
木を包含するものである。更に１本発明による殺菌方法
は予防、保護および撲滅処理を包含する。
本発明のｆヒ付物は好ましくは組成物の形で農園芸用に
使用される。使用さｎる組成物の型は意図される個々の
目的に応じて変化するであろう。
使用される。使用さｎる組成物の型は意図される個々の
目的に応じて変化するであろう。
組成物は、活性成分と固体稀釈剤又は担体、例えばカオ
リン、ベントナイト、珪藻土、ドロマイト、炭酸カルシ
ウム、タルク、粉末マグネシア。
リン、ベントナイト、珪藻土、ドロマイト、炭酸カルシ
ウム、タルク、粉末マグネシア。
フラー土１石膏、ヘウイト土、°珪藻土岩及び陶土のど
とき充填剤とからなる撒布用粉末または粒剤の形であり
得る。かかる顆粒Ｆ′ｉ、更に処理することなしに土壌
に施すのに適当な予備成形さｎた顆粒であり得る。こ九
らの顆粒は充填剤のペレットに活性成分全含浸させるか
”ｔ７′ｃは活性成分と粉末充填剤との漬曾物をペレッ
ト化することにより調整し得る。種子ドレツシング用の
却成物は１例えば組成物の種子への付着性を助長する薬
剤（例えば鉱油ノを含有し得る；また、有機溶剤（例え
ばＮ−メチルビａリドンま７Ｃはジメチルホルムアミド
）ｖｉ−使用して活性成分全種子ドレツシング用の製剤
とし得る。
とき充填剤とからなる撒布用粉末または粒剤の形であり
得る。かかる顆粒Ｆ′ｉ、更に処理することなしに土壌
に施すのに適当な予備成形さｎた顆粒であり得る。こ九
らの顆粒は充填剤のペレットに活性成分全含浸させるか
”ｔ７′ｃは活性成分と粉末充填剤との漬曾物をペレッ
ト化することにより調整し得る。種子ドレツシング用の
却成物は１例えば組成物の種子への付着性を助長する薬
剤（例えば鉱油ノを含有し得る；また、有機溶剤（例え
ばＮ−メチルビａリドンま７Ｃはジメチルホルムアミド
）ｖｉ−使用して活性成分全種子ドレツシング用の製剤
とし得る。
組成物はまた粉末又は粒剤の液体中の分散を容易にする
ための湿潤剤を含む分散性粉末又は粒剤の形であること
もでき、かかる粉末又は粒剤は更に充填剤及び懸濁剤全
含有し得る。
ための湿潤剤を含む分散性粉末又は粒剤の形であること
もでき、かかる粉末又は粒剤は更に充填剤及び懸濁剤全
含有し得る。
水性分散液又はエマルジョンは、活性成分音場会により
湿潤剤１分散剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中に溶
解し、ついで得、らｆ′Ｌ？Ｃ混甘物をこせｌまた湿潤
剤１分散剤又は乳化剤を含有し得る水に添加することに
よって調製できる。適当な有機溶剤は二塩化エチレン、
イソプロピルアルコール。
湿潤剤１分散剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中に溶
解し、ついで得、らｆ′Ｌ？Ｃ混甘物をこせｌまた湿潤
剤１分散剤又は乳化剤を含有し得る水に添加することに
よって調製できる。適当な有機溶剤は二塩化エチレン、
イソプロピルアルコール。
プロピレンクリコール、ジアセトンアルコール。
トルエン、ケロシン、メチルナフタレン、キシレン、ト
リクロルエチレン、ツル７ＩＩ ／ｌ／ ７ ／ｌ／
コ−／Ｉ／ 。
リクロルエチレン、ツル７ＩＩ ／ｌ／ ７ ／ｌ／
コ−／Ｉ／ 。
テトラヒドロフルフリルアルコール及ヒゲリコールエー
テル（例工ばコーエトキシエタノール及ヒコープトキシ
エタノールノである。
テル（例工ばコーエトキシエタノール及ヒコープトキシ
エタノールノである。
噴霧用組成物はＩＬ製剤を例えばフルオロトＩＩクロル
メタン又はジクロルジフルオロメタンのような噴射剤の
存在下に加圧下で容器中に保持したエアゾールの形であ
ることもできる。
メタン又はジクロルジフルオロメタンのような噴射剤の
存在下に加圧下で容器中に保持したエアゾールの形であ
ることもできる。
また化付物は乾燥状態で火煙混合物（ｐｙｒｏｔｅ−ｃ
ｈｎｉｃ ｍ１ｘｔｎｒｅＪと涙会することによって該
化合物を含む煙を密閉空間で発生せしめるに適する組成
物にすることもできる。
ｈｎｉｃ ｍ１ｘｔｎｒｅＪと涙会することによって該
化合物を含む煙を密閉空間で発生せしめるに適する組成
物にすることもできる。
別法として本発明の化付物はマイクロカプセルの形で使
用し得る。 １７？：、この化付物は活性成分の遅い、
制御さｔＮた放出を行わざるために、生物学的に分解し
得る重勿体状製剤（ｐｏｌｙｍｅ日Ｃｆ□ｒｍｕｌａｔ
ｉｏｎｊの形に製剤することもできる。
用し得る。 １７？：、この化付物は活性成分の遅い、
制御さｔＮた放出を行わざるために、生物学的に分解し
得る重勿体状製剤（ｐｏｌｙｍｅ日Ｃｆ□ｒｍｕｌａｔ
ｉｏｎｊの形に製剤することもできる。
適当な添加剤１例えば被処理表面への拡展性。
付着性および耐雨性を改良するだめの添加剤を配付する
ことによって、種々のａａｒ物を意図する種々の用途に
よりよ〈運営させることができる。
ことによって、種々のａａｒ物を意図する種々の用途に
よりよ〈運営させることができる。
本発明の化付物は肥料（例えば窒素、カリウム又は燐含
有肥料ノとの混合物として使用することもできる。化付
物を例えば被覆により配付し罠肥料の粒剤のみからなる
組成物が好ましい。かかる粒剤は活性化付物を一！重量
係までの量で含有するのが適当である。従って本発明に
よ九ば、更に、一般式中の化付物ま７Ｃはその金属錯体
を含有する肥料組成物が提供さｎる。
有肥料ノとの混合物として使用することもできる。化付
物を例えば被覆により配付し罠肥料の粒剤のみからなる
組成物が好ましい。かかる粒剤は活性化付物を一！重量
係までの量で含有するのが適当である。従って本発明に
よ九ば、更に、一般式中の化付物ま７Ｃはその金属錯体
を含有する肥料組成物が提供さｎる。
更に組成物は、通常活性成分を一種又は二種以上の表面
活性剤例えば湿潤剤１分散剤、乳化剤又ｈａ量刑の存在
下で含有する水性分散液又はエマルジョンである。浸漬
液又は噴霧液として使用さｎる液状製剤の形であるかま
たは電動式噴霧法で使用するのに適当な噴霧製剤の形で
あることもできる。力１かる薬剤は陽イオン、陰イオン
又は非イオン活性剤であり得る。適当な陽イオン活性剤
は第４級アンモニウム化付物、例えばセチルトリメチル
アンモニウムブロマイドである。
活性剤例えば湿潤剤１分散剤、乳化剤又ｈａ量刑の存在
下で含有する水性分散液又はエマルジョンである。浸漬
液又は噴霧液として使用さｎる液状製剤の形であるかま
たは電動式噴霧法で使用するのに適当な噴霧製剤の形で
あることもできる。力１かる薬剤は陽イオン、陰イオン
又は非イオン活性剤であり得る。適当な陽イオン活性剤
は第４級アンモニウム化付物、例えばセチルトリメチル
アンモニウムブロマイドである。
適鮨な陰イオン活性剤は５石鹸、硫酸のｊｒｆｔｊＱｉ
族モノエステルの塩（例えばナトリウム ラクリルサル
７エートノ、 スルホン化芳香族化合物の塩（例えば
ナトリウム ドデシルベンゼンスルホネート、 ナト
リウム、 カルシウム又はアンモニクムリグノスルホネ
ート、ブチルナフタレンスルホネート及びジイソノロピ
ル−とトリインプロピルナフタリンスルホン酸のナトリ
ウム塩の混合物ンである。
族モノエステルの塩（例えばナトリウム ラクリルサル
７エートノ、 スルホン化芳香族化合物の塩（例えば
ナトリウム ドデシルベンゼンスルホネート、 ナト
リウム、 カルシウム又はアンモニクムリグノスルホネ
ート、ブチルナフタレンスルホネート及びジイソノロピ
ル−とトリインプロピルナフタリンスルホン酸のナトリ
ウム塩の混合物ンである。
適当な非イオン活性剤は、エチレンオキシドと。
オレイル アルコール又ハセチルアルコールノ如き脂肪
族アルコールあるいはオクチルフェノール。
族アルコールあるいはオクチルフェノール。
ノニルフェノール又はオクチル クレゾールの如きアル
キル フェノールとの縮合生成物である。
キル フェノールとの縮合生成物である。
他の非イオン活性剤は、長＠脂肪戚とへキシトール無水
吻とから誘導された部分エステル、販部分エステルとエ
チレンオキシドとの縮合生成物及びレシチンである。適
当な＠量刑は例えば親水性コロイド（たとえはポリビニ
ルピロリドン及びナトリウム カルボキ７メテルセルａ
−スノ及び伍吻ゴＡ（たとえばアジビアゴム及びトラガ
カ／トゴムである。
吻とから誘導された部分エステル、販部分エステルとエ
チレンオキシドとの縮合生成物及びレシチンである。適
当な＠量刑は例えば親水性コロイド（たとえはポリビニ
ルピロリドン及びナトリウム カルボキ７メテルセルａ
−スノ及び伍吻ゴＡ（たとえばアジビアゴム及びトラガ
カ／トゴムである。
水性分散液又はエマルジョンの形で使用される組成物は
１通常活性成分を高割合できむ濃厚液の形で供給され、
使用前に水で稀釈される。かかる濃厚液はしばしば長期
間の貯蔵に耐えかつかかる長期貯蔵後に水で稀釈する際
、慣用の噴霧装置または′亀動式償霧装置で施用される
に十分な時間均質に保持される水性＃剤を形成し得るも
のであることが必要である。かかる濃厚液は好都合には
？！重量−以下、好適には７０〜？！重ｆ％１例えば２
よ〜６０重量％の活性成分を含有し得る。これらの濃厚
液は有機酸（例えば、キシレンスルホン酸゛マたはドデ
シルベンゼンスルホン酸のとときアルカリールまたはア
リールスルホン酸〕を含有することが適当である；その
理由はかかる有機酸の存在によシ、誕厚液中にしばしば
使用される極性浴剤中での活性成分の溶解度が増大する
かである。
１通常活性成分を高割合できむ濃厚液の形で供給され、
使用前に水で稀釈される。かかる濃厚液はしばしば長期
間の貯蔵に耐えかつかかる長期貯蔵後に水で稀釈する際
、慣用の噴霧装置または′亀動式償霧装置で施用される
に十分な時間均質に保持される水性＃剤を形成し得るも
のであることが必要である。かかる濃厚液は好都合には
？！重量−以下、好適には７０〜？！重ｆ％１例えば２
よ〜６０重量％の活性成分を含有し得る。これらの濃厚
液は有機酸（例えば、キシレンスルホン酸゛マたはドデ
シルベンゼンスルホン酸のとときアルカリールまたはア
リールスルホン酸〕を含有することが適当である；その
理由はかかる有機酸の存在によシ、誕厚液中にしばしば
使用される極性浴剤中での活性成分の溶解度が増大する
かである。
羨厚液は史に高割合の表面活性剤を含有していることが
適当であり、その繭来、水中で十分に安定なエマルジョ
ンが得られる。水性製剤の調製のために稀釈した場合、
かかる製剤はその使用目的に応じて種々の量の活性成分
を含有し得るが、一般にｏ、ｏ ｏ ｏよ（通常０．０
／）〜１０Ｎｋ％の活性成分を會む水性製剤を使用で
きる。
適当であり、その繭来、水中で十分に安定なエマルジョ
ンが得られる。水性製剤の調製のために稀釈した場合、
かかる製剤はその使用目的に応じて種々の量の活性成分
を含有し得るが、一般にｏ、ｏ ｏ ｏよ（通常０．０
／）〜１０Ｎｋ％の活性成分を會む水性製剤を使用で
きる。
本発明の組成物は更に、生物学的活性を有する他の化合
物１例えば類似のあるいは補助的な殺菌活性または除草
活性＊ ４１物生長調整活性あるいはＭ、虫活性を有す
る化合物を含有し得る。
物１例えば類似のあるいは補助的な殺菌活性または除草
活性＊ ４１物生長調整活性あるいはＭ、虫活性を有す
る化合物を含有し得る。
他の殺菌剤化合物は殺吻（例えば小麦）の櫨（ｅａｒ
）の病気例えばと胆二二、 Ｇｊｂｂｅｒｅｌｌａおよ
びＨｅムｍｉｎ ｔｈｏｐｏｒｊｕｍＪｉ、種子および
、ｔｈ壌に発生する病気、ぶどうのベト病およびクド／
コ病、およびシんご等のウドノコ病および腐敗病を撲滅
させ得る化合物であシ得る。これらの殺菌剤化合物は一
般式中の化を物単独よシ、よシ広範囲の活性を示す；
更に、他の殺菌剤は一般式（Ｄの化合物の収繭活性に対
し、相刺効未を示す。他Ｖ）殺菌剤の例としてはカルベ
ンダシＡ （ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｒｎ ）−ベノミル
（ｂｅｎｏｍｙｌ ） ＠チオ７アナテーメチル（ｔｈ
ｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙ１人チアベンダゾール
（ｔｂｊａｂ−ｅｎｄａｚｏｌｅ〕、７ベリダゾール（
ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ入エトリダゾール（ｅｔｒｉ
ｄａｚｏｌｅ〕、ジクロフラニド（ｄｊｃｈｌｏｆｌｕ
ａｎｉｄ ） 、 シモキテニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ
）＠オキ丈ジキシル（６ｘａｄｉｘｙｌ） ＠オフレー
ス（ｏｆｕ−ｒａｃｅ） ｈ メタラキシル（ｍｅｔａ
ｌａｘｙｌ ） 、 ７う２キシル（ｆｕｒａｌａｘｙ
ｌ）、ペナラキシル（ｂｔｎａｌａｘｙＪ）。
）の病気例えばと胆二二、 Ｇｊｂｂｅｒｅｌｌａおよ
びＨｅムｍｉｎ ｔｈｏｐｏｒｊｕｍＪｉ、種子および
、ｔｈ壌に発生する病気、ぶどうのベト病およびクド／
コ病、およびシんご等のウドノコ病および腐敗病を撲滅
させ得る化合物であシ得る。これらの殺菌剤化合物は一
般式中の化を物単独よシ、よシ広範囲の活性を示す；
更に、他の殺菌剤は一般式（Ｄの化合物の収繭活性に対
し、相刺効未を示す。他Ｖ）殺菌剤の例としてはカルベ
ンダシＡ （ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｒｎ ）−ベノミル
（ｂｅｎｏｍｙｌ ） ＠チオ７アナテーメチル（ｔｈ
ｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙ１人チアベンダゾール
（ｔｂｊａｂ−ｅｎｄａｚｏｌｅ〕、７ベリダゾール（
ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ入エトリダゾール（ｅｔｒｉ
ｄａｚｏｌｅ〕、ジクロフラニド（ｄｊｃｈｌｏｆｌｕ
ａｎｉｄ ） 、 シモキテニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ
）＠オキ丈ジキシル（６ｘａｄｉｘｙｌ） ＠オフレー
ス（ｏｆｕ−ｒａｃｅ） ｈ メタラキシル（ｍｅｔａ
ｌａｘｙｌ ） 、 ７う２キシル（ｆｕｒａｌａｘｙ
ｌ）、ペナラキシル（ｂｔｎａｌａｘｙＪ）。
７オセテルアルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ ａＪｕｍｊ
ｎｊｕｍ入フエナリモール（ｆｅｎａｒムｍｏ１〕、イ
プロジオ／（ｊｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐ
ｒｏｃｙｍｉｄｔｏｎｅ ） ｓビンクロゾリン（ｖｊ
ｎｃｌｏｚｏＨｎ ） 、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏ
ｎａｘｏｌｅ ） 、ミクロブタニル（ｍｙｃＪｏｂｕ
ｔ −ａｎｉＪ）、ルＱ／に／２り７．Ｓ Ｊ Ｊ ０
１ｒ、ビラシフオス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、エチリ
モール（ｅｔｈｊｒｊｍｏＪ入シタリムフォス（ｄｉｔ
ａ目ｍｆｏｓ）、 ）リゾモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒ
ｐｈ） 、 ト リ ７ オ リ ン （ｔｒＨｏｒ
ｉｎｅ ） 、 ヌアリモール（口ｕａｒｉｍ
ｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉ−ａｘｂｕｔｙｌ ）
、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ ） 、プロピコ
ナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、グロクロラ
ズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ） 、 フルトリア７オル
（ｆｌｕｔＧａｆｏｌ）。
ｎｊｕｍ入フエナリモール（ｆｅｎａｒムｍｏ１〕、イ
プロジオ／（ｊｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐ
ｒｏｃｙｍｉｄｔｏｎｅ ） ｓビンクロゾリン（ｖｊ
ｎｃｌｏｚｏＨｎ ） 、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏ
ｎａｘｏｌｅ ） 、ミクロブタニル（ｍｙｃＪｏｂｕ
ｔ −ａｎｉＪ）、ルＱ／に／２り７．Ｓ Ｊ Ｊ ０
１ｒ、ビラシフオス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、エチリ
モール（ｅｔｈｊｒｊｍｏＪ入シタリムフォス（ｄｉｔ
ａ目ｍｆｏｓ）、 ）リゾモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒ
ｐｈ） 、 ト リ ７ オ リ ン （ｔｒＨｏｒ
ｉｎｅ ） 、 ヌアリモール（口ｕａｒｉｍ
ｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉ−ａｘｂｕｔｙｌ ）
、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ ） 、プロピコ
ナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、グロクロラ
ズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ） 、 フルトリア７オル
（ｆｌｕｔＧａｆｏｌ）。
クロルトリアフォル（ｃｈｌｏｒｔｒｉａｆｏｌ）すな
わち。
わち。
／−（／ 、コ、４を一トリアゾールーｌ−イル）−２
−（２，≠−ジクロロフェニルノーへキ丈ンーコーオー
ル、ＤＰＸＨ乙Ｊｒ７Ｊ（／−（＜ビス−グーフルオロ
フェニルツメチルシリルノーメチルノー／Ｈ−／ 、
！ 、弘−トリアゾール、トリアジメ７オ７ （ｔｒｊ
ａｄｉｍｅｆｏｎ ） 、 ｈリアジ、ν（）′−ル
（ｔｒｉａｄｉ−ｍｅｎｏｌ ）ジクロツタンゾール（
ｄｉｃＪｏｂｕｔｒａｚｏｌＪ 。
−（２，≠−ジクロロフェニルノーへキ丈ンーコーオー
ル、ＤＰＸＨ乙Ｊｒ７Ｊ（／−（＜ビス−グーフルオロ
フェニルツメチルシリルノーメチルノー／Ｈ−／ 、
！ 、弘−トリアゾール、トリアジメ７オ７ （ｔｒｊ
ａｄｉｍｅｆｏｎ ） 、 ｈリアジ、ν（）′−ル
（ｔｒｉａｄｉ−ｍｅｎｏｌ ）ジクロツタンゾール（
ｄｉｃＪｏｂｕｔｒａｚｏｌＪ 。
７工／ツロピモル７ （ｆｅａｐｒｏｐｊｍｏｒｐｈ〕
、フェンプロビジ／（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎｅ）、
）リアデモルア（ｔｒｔａｄｅｍｏｒｐｈ）、イマザ
リル（ｉｍａｚａム１１）、フェン７ラム（ｆｅｎｆｕ
ｒａｍ） 、カルゼキシンＬｃａｒｂｏｘｔｎ人オキシ
カルボキシｙ （ｏｘｙｃａｒｂｏｘｊａ ） 、メタ
７０キテム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ ） 、ドブモル
フ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ人ＢＡＳＦ７！、プラステシジ
ン（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｊｕ〕８゜カスガマイシ７ （
ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ ） ＠ニジ７エン７オスＬ
ｅｄ目ｅｎｐｈｏｓノ、キタジン（ｋｉｔａｚｉｎ ）
Ｐｓ７タ２イド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ ） 、！ロベ
ナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ ） ｓ イソズロ
テオラン（五５ｏｐｒｏｔｈｉｏＪａ−ｎｅハ トリシ
フ２ゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ） 、 ピロ
１キシ／（ｐｙｒｏｑｕＮａｎ）、クロルベンズテ
ゾン（ｃｈｌｏｒｂｅｎｚｔｈｉａｚｏａｅ ） 、ネ
オアソジ７（ｎｅｏａｓｏｚｊｎ人ポリオ牛シン（ｐｏ
Ｊｙｏｘｉｒ＋）Ｄ 、パリダマインシン（ｖａＪｉｄ
ａｍｙｃｆｎ）Ａ、レゾロニル（ｒｅｐｒｏｎ目）。
、フェンプロビジ／（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎｅ）、
）リアデモルア（ｔｒｔａｄｅｍｏｒｐｈ）、イマザ
リル（ｉｍａｚａム１１）、フェン７ラム（ｆｅｎｆｕ
ｒａｍ） 、カルゼキシンＬｃａｒｂｏｘｔｎ人オキシ
カルボキシｙ （ｏｘｙｃａｒｂｏｘｊａ ） 、メタ
７０キテム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ ） 、ドブモル
フ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ人ＢＡＳＦ７！、プラステシジ
ン（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｊｕ〕８゜カスガマイシ７ （
ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ ） ＠ニジ７エン７オスＬ
ｅｄ目ｅｎｐｈｏｓノ、キタジン（ｋｉｔａｚｉｎ ）
Ｐｓ７タ２イド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ ） 、！ロベ
ナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ ） ｓ イソズロ
テオラン（五５ｏｐｒｏｔｈｉｏＪａ−ｎｅハ トリシ
フ２ゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ） 、 ピロ
１キシ／（ｐｙｒｏｑｕＮａｎ）、クロルベンズテ
ゾン（ｃｈｌｏｒｂｅｎｚｔｈｉａｚｏａｅ ） 、ネ
オアソジ７（ｎｅｏａｓｏｚｊｎ人ポリオ牛シン（ｐｏ
Ｊｙｏｘｉｒ＋）Ｄ 、パリダマインシン（ｖａＪｉｄ
ａｍｙｃｆｎ）Ａ、レゾロニル（ｒｅｐｒｏｎ目）。
フルトンエル（ｆＪｕｔｏｊａｎＨ）、ベンジクロン（
ｐｅａｃｙｃｕｒｏｎ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍ
ｅｘｉｎｅ ） ｅ７エナジン オキシド（ｐｈｅｎａ
ｚｊｎ ｏｘｉｄｅ） 、 ニッケル ジメチルジチオ
カルパメー）（ｎｉｃｋｅｌ ｄｊｍｅｔｈｙｌｄｉｔ
ｈ−＋ｏｃａｒｂａｍａｔｅ ） ｂテクロ７夕ラム（
ｔｅｃｈＪｏｆｔｈａｌａｍ入ビテルタノール（ｂ目ｅ
ｒ ｔａｎｏυ１プピリメート（ｂｕｐｉｒｊｍａｔｅ
Ｊ 、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ入スト
レズトマイシン、シボ７．７ム（ｃｙｐｏｆｕｒａｍ入
ピロキサゾール（ｂ皇１ｏｘａｚｏｌ ） ｈ キノメ
チオネー？ （ｑｕｊｎｏｍｅｌｈｊｏｎａｔｅ入 ジ
メテリモール（ｄｉｍｅｔｈ−１ｒ ｊｍｏ五〕、７エ
ナノセニル（ｆｅｎａｐａｎＮ）、ドルクロ７オスーメ
チル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｆｉｖｌ） 、 ビ
レキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｏｒ ） 、ポリ２ム（ｐ
ｏｌｙｒａｍ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、マンコゼプ（
ｍａｎｃｏｚｅｂ） ｓキャラタフオル（ｃａｐｔａｆ
ｏｌ） ＠クロロタロニル（ｃｈＪｏｒｏｔｈａＪｏｎ
目）、アニラジン（ａｎ目５ｗ１ｎｅ ） 。
ｐｅａｃｙｃｕｒｏｎ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍ
ｅｘｉｎｅ ） ｅ７エナジン オキシド（ｐｈｅｎａ
ｚｊｎ ｏｘｉｄｅ） 、 ニッケル ジメチルジチオ
カルパメー）（ｎｉｃｋｅｌ ｄｊｍｅｔｈｙｌｄｉｔ
ｈ−＋ｏｃａｒｂａｍａｔｅ ） ｂテクロ７夕ラム（
ｔｅｃｈＪｏｆｔｈａｌａｍ入ビテルタノール（ｂ目ｅ
ｒ ｔａｎｏυ１プピリメート（ｂｕｐｉｒｊｍａｔｅ
Ｊ 、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ入スト
レズトマイシン、シボ７．７ム（ｃｙｐｏｆｕｒａｍ入
ピロキサゾール（ｂ皇１ｏｘａｚｏｌ ） ｈ キノメ
チオネー？ （ｑｕｊｎｏｍｅｌｈｊｏｎａｔｅ入 ジ
メテリモール（ｄｉｍｅｔｈ−１ｒ ｊｍｏ五〕、７エ
ナノセニル（ｆｅｎａｐａｎＮ）、ドルクロ７オスーメ
チル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｆｉｖｌ） 、 ビ
レキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｏｒ ） 、ポリ２ム（ｐ
ｏｌｙｒａｍ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、マンコゼプ（
ｍａｎｃｏｚｅｂ） ｓキャラタフオル（ｃａｐｔａｆ
ｏｌ） ＠クロロタロニル（ｃｈＪｏｒｏｔｈａＪｏｎ
目）、アニラジン（ａｎ目５ｗ１ｎｅ ） 。
チ２ム（ｔｈｉｒａｍ）％カシタフ （ｃａｐｔａｎハ
フオルペット（ｆｏｌｐｅｔ） 、 ジネブ（ｚｉｎ
ｅｂ ） ＠ グロビネプ（ｐｒｏｐｊｎｅｂ）、１先
ジノキヤ７’ （ｄＩｎｏｃａｐ入ペナノぞクリル（ｂ
ｉｎａｐａｃｒｙυ、ニトロタル−インゾロビル（ｎ１
ｔｒｏｔｈａｌ−ｊｓｏｐｒｏｐｙｌ ） 、 ドジ
／（ｄｏｄｆｎｅ）ｓ ジチアノン（ｄＮｈｉａｎｏ
ｎ）、７エンテン ヒドロオキシド（ｆｅｉｇｎ ｈｙ
ｄｒｏｘｉｄｅ）、７エンテン アセテート（ｆｅｎＨ
ｎ ａｃｅｔａｔｅ人テクナゼン（（ｔｅｃｎａｚｅｎ
ｅ入キントゼン（ｑｕｊｎｔｏｚｅｎｅ ） ６ジクｃ
ｆ之：ｙ （ｄｊｃｈＪｏｒａｎ ） ＊綱含有化合切
５例えばオキシ塩化鋼、硫酸鋼およびゲルト−（Ｂｏｒ
ｄｅａｕｘ）混合物、およびオルガノ水銀化合物１例え
ｔｆ：／−（２−シアノーコーメトキシアミノーアセチ
ルノ−３−エチル尿素。
フオルペット（ｆｏｌｐｅｔ） 、 ジネブ（ｚｉｎ
ｅｂ ） ＠ グロビネプ（ｐｒｏｐｊｎｅｂ）、１先
ジノキヤ７’ （ｄＩｎｏｃａｐ入ペナノぞクリル（ｂ
ｉｎａｐａｃｒｙυ、ニトロタル−インゾロビル（ｎ１
ｔｒｏｔｈａｌ−ｊｓｏｐｒｏｐｙｌ ） 、 ドジ
／（ｄｏｄｆｎｅ）ｓ ジチアノン（ｄＮｈｉａｎｏ
ｎ）、７エンテン ヒドロオキシド（ｆｅｉｇｎ ｈｙ
ｄｒｏｘｉｄｅ）、７エンテン アセテート（ｆｅｎＨ
ｎ ａｃｅｔａｔｅ人テクナゼン（（ｔｅｃｎａｚｅｎ
ｅ入キントゼン（ｑｕｊｎｔｏｚｅｎｅ ） ６ジクｃ
ｆ之：ｙ （ｄｊｃｈＪｏｒａｎ ） ＊綱含有化合切
５例えばオキシ塩化鋼、硫酸鋼およびゲルト−（Ｂｏｒ
ｄｅａｕｘ）混合物、およびオルガノ水銀化合物１例え
ｔｆ：／−（２−シアノーコーメトキシアミノーアセチ
ルノ−３−エチル尿素。
一般式（１ンの化合物は±衾、堆肥または種子、±ｉＪ
％または葉に発生する麿による病害から植物を保護する
ための他の媒体と混合し得る。
％または葉に発生する麿による病害から植物を保護する
ための他の媒体と混合し得る。
通肖な殺虫剤はピリミカルプ（ｐｉｒｒｍｉｃａｒｂ］
。
。
ジメトエート（ｄｊｍｅｔｈｏｓｔｅ）、ダメトン−８
−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−８−ｍｅｔｈｙｌ）、ホル
モチオン（ｆｏｒｍ−ｏｔｈｊｏｎ）、カルブアリール
（ｃａｒｂａｒｙｌ）、インプロカルブ（１ｓｏｐｒｏ
ｃａｒｂ） ＳＸＭＯ，ＢＰＭＯ，カルボッ２ン（ｃａ
ｒｂｏｆｕｒａｎ） 、カルボスル７ア７（ｃａｒｂ−
ｏｓｕｌｆａｎ）、シアジノン（ｄｊａｚｊｎｏｎ）、
７エンチオン（ｆｅｎｔｈｊｏｎ）、 フェニトロチ
オン（ｆｅｎｊ ｔｒｏｔｈ −ｊｏｎＪ、７エントエ
ート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）ｓ クロルビリ７オス
（ｃｈＪｏｒｐｙｒｊ ｆｏｓ）、インキサチオン（ｉ
ｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、２０パフオス（ｐｒｏｐａｐｈ
ｏｓ）、モノクロト７アス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈａ
ｓ入ツブロアニシン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、エスロ
プロキシ７エン（ｅ：ｔｈｒ−ｏｐｒｏｘｙｆｅｎ）お
よびシクロツロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈ−ｒｉｎ
）である、。
−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−８−ｍｅｔｈｙｌ）、ホル
モチオン（ｆｏｒｍ−ｏｔｈｊｏｎ）、カルブアリール
（ｃａｒｂａｒｙｌ）、インプロカルブ（１ｓｏｐｒｏ
ｃａｒｂ） ＳＸＭＯ，ＢＰＭＯ，カルボッ２ン（ｃａ
ｒｂｏｆｕｒａｎ） 、カルボスル７ア７（ｃａｒｂ−
ｏｓｕｌｆａｎ）、シアジノン（ｄｊａｚｊｎｏｎ）、
７エンチオン（ｆｅｎｔｈｊｏｎ）、 フェニトロチ
オン（ｆｅｎｊ ｔｒｏｔｈ −ｊｏｎＪ、７エントエ
ート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）ｓ クロルビリ７オス
（ｃｈＪｏｒｐｙｒｊ ｆｏｓ）、インキサチオン（ｉ
ｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、２０パフオス（ｐｒｏｐａｐｈ
ｏｓ）、モノクロト７アス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈａ
ｓ入ツブロアニシン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、エスロ
プロキシ７エン（ｅ：ｔｈｒ−ｏｐｒｏｘｙｆｅｎ）お
よびシクロツロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈ−ｒｉｎ
）である、。
植物生長調整剤は雑草の生長または掘子肩（ｓｅｅｄｈ
ｅａｄ）の形ｈＸ、を抑制し、好互しくない植物。
ｅａｄ）の形ｈＸ、を抑制し、好互しくない植物。
（例えば雑草）を選択的に抑制する化合物である。
適当な植物生長調節剤の例は、ギペリン（ｇｌｂ−ｅｒ
ｅｌ目ｎ）（例えはＧＡｊ、ＧＡ４’ｉたはＧＡ７）、
オーキシン（ａｕｘｔｎ ） （例えはインドール昨戚
、インドール節戚、す７トキシ酢ばまたはす７テル酢販
）、シトキニン（ｃｙｔｏｋｉｎｊｎｓ）、〔例えば、
キネチン（ｋｆｎｅ目ｎ）、ジフェニル尿素、 ペン
ソイミダヅール、 ベンジルアデニンまたはベンジルア
ミノプリン〕、 フェノキシｔｒＦ−戚（丙えば２゜弘
−りまたはＭＯＰ＆）、置換安息香献（例えばトリヨー
ド安息香酸１モル７アクチン（ｍｏｒｐｈａｃｔｊｎｓ
〕〔例えばクロルフルオレコール（ｃｈＪｏｒｆｌｕｏ
ｒｅｃｏυ〕、マレインヒト２シト、 グリホセー）（
ｇＪｙｐｈｏｓａｔｅハグリホシン（ｇＬＦｐｈｏｓｊ
ｎ ） 、長順脂肪アルコールまたは脂肪酸、ジクグラ
ック（ｄｊｋｅｇｕｌａｃ ） 、ノぞルコツタ２ゾー
ル（ｐａｒｃｏｂｕｔａｚｏｌ）、フルルプルミドール
（ｆＪｕｒｐｒｉｍｊｄｏｊ）、フルオリドアばド（ｆ
Ｊｕｏｒｊｄａｍｊｄ）、メフルイダイド（ｍｅｆｌｕ
ｉｄｉｄｅ入ｔｔ瑛第弘級アンモニウムおよびホスホニ
クム化合物〔例えばクロルメクアト（ｃｈＪｏｒｍｅｑ
ｕａｔ〕、り朝赤二りム（ｃｈＪｏｒｐｈｏ旧ｕｍ）ま
たはメピクオート、クロライド（ｍｅｐｉｑｕａｔ ｃ
ｈｌｏｒｉｄｅハ〕エテボン（ｅｔｈｅｐｏｎ）、カル
ベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）。
ｅｌ目ｎ）（例えはＧＡｊ、ＧＡ４’ｉたはＧＡ７）、
オーキシン（ａｕｘｔｎ ） （例えはインドール昨戚
、インドール節戚、す７トキシ酢ばまたはす７テル酢販
）、シトキニン（ｃｙｔｏｋｉｎｊｎｓ）、〔例えば、
キネチン（ｋｆｎｅ目ｎ）、ジフェニル尿素、 ペン
ソイミダヅール、 ベンジルアデニンまたはベンジルア
ミノプリン〕、 フェノキシｔｒＦ−戚（丙えば２゜弘
−りまたはＭＯＰ＆）、置換安息香献（例えばトリヨー
ド安息香酸１モル７アクチン（ｍｏｒｐｈａｃｔｊｎｓ
〕〔例えばクロルフルオレコール（ｃｈＪｏｒｆｌｕｏ
ｒｅｃｏυ〕、マレインヒト２シト、 グリホセー）（
ｇＪｙｐｈｏｓａｔｅハグリホシン（ｇＬＦｐｈｏｓｊ
ｎ ） 、長順脂肪アルコールまたは脂肪酸、ジクグラ
ック（ｄｊｋｅｇｕｌａｃ ） 、ノぞルコツタ２ゾー
ル（ｐａｒｃｏｂｕｔａｚｏｌ）、フルルプルミドール
（ｆＪｕｒｐｒｉｍｊｄｏｊ）、フルオリドアばド（ｆ
Ｊｕｏｒｊｄａｍｊｄ）、メフルイダイド（ｍｅｆｌｕ
ｉｄｉｄｅ入ｔｔ瑛第弘級アンモニウムおよびホスホニ
クム化合物〔例えばクロルメクアト（ｃｈＪｏｒｍｅｑ
ｕａｔ〕、り朝赤二りム（ｃｈＪｏｒｐｈｏ旧ｕｍ）ま
たはメピクオート、クロライド（ｍｅｐｉｑｕａｔ ｃ
ｈｌｏｒｉｄｅハ〕エテボン（ｅｔｈｅｐｏｎ）、カル
ベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）。
３．６−シクロロメチルアニス版メチル、ダミノジド（
ｄａｍｉｎｏｚｉｄｅ）、アブシシンｊ［（ａｂｓｃｊ
５ｓｒｃａｃｉｄバインピリモール（ｉｓｏｐｙｒｉ
ｍｏｌ］、／（４ｔ−りｏ。
ｄａｍｉｎｏｚｉｄｅ）、アブシシンｊ［（ａｂｓｃｊ
５ｓｒｃａｃｉｄバインピリモール（ｉｓｏｐｙｒｉ
ｍｏｌ］、／（４ｔ−りｏ。
フェニルノー弘、ｔ−ジメテル一一一オキソー／、２−
ジヒドロビリジｙ −Ｊ−カルメン酸、ヒドロキシペ／
ゾニトリル〔例えばブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎ
ロノコ、ジ７エンゾロオー） （ｄｉｆｅ−ｎｚｏｑｕ
ａｔ）、ベンジルゾログーエチル、 ３．乙−ジクロロ
ピコリンＭ、７エンペンテゾール（ｆｅｎｐｅｎｔｅｚ
ｏｌ）、イナベン７アイド（１ｎａｂｅｎｆｉｄｅ入ト
リアベンテノール（１ｒｉａｐｅｎｌｈｅｎｏｌ ）お
よびテクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ ）である＠本発
明の実施例を以下に示す。これらの実施例においては饋
戚マグネシクムを使用して溶液を乾燥させ、水感受性中
間体が関係する反応は室累雰囲下で行った。実施例中で
使用される略語はつぎの意味をＭする： エーテルニジエチルエーテル ＤＭＦ ＝Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドＳ
＝−重項 実施例／ 本実施例はメチルΣ−シンナモイルーＮ−メチルーコー
アミノ−３−メトキシプロペノエート（第１表の化合物
鳩ｉ）の製造を示す。
ジヒドロビリジｙ −Ｊ−カルメン酸、ヒドロキシペ／
ゾニトリル〔例えばブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎ
ロノコ、ジ７エンゾロオー） （ｄｉｆｅ−ｎｚｏｑｕ
ａｔ）、ベンジルゾログーエチル、 ３．乙−ジクロロ
ピコリンＭ、７エンペンテゾール（ｆｅｎｐｅｎｔｅｚ
ｏｌ）、イナベン７アイド（１ｎａｂｅｎｆｉｄｅ入ト
リアベンテノール（１ｒｉａｐｅｎｌｈｅｎｏｌ ）お
よびテクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ ）である＠本発
明の実施例を以下に示す。これらの実施例においては饋
戚マグネシクムを使用して溶液を乾燥させ、水感受性中
間体が関係する反応は室累雰囲下で行った。実施例中で
使用される略語はつぎの意味をＭする： エーテルニジエチルエーテル ＤＭＦ ＝Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドＳ
＝−重項 実施例／ 本実施例はメチルΣ−シンナモイルーＮ−メチルーコー
アミノ−３−メトキシプロペノエート（第１表の化合物
鳩ｉ）の製造を示す。
Ｅ−シンナモイルクロライド（３弘、Ｊ ｚ ｙ ）
６サルコシ７（／よ、コｉｔ）および水ば化ナトリウム
（／ ７．／ ｆ ）の水（ＪＯＯゴノ中の溶液にｆｉ
ｔ押下Ｓ添加した。発熱が止んだ後、混合物を室温で弘
時間攪拌しついでジクロルメタンで数回、洗浄した。鶴
塩戚で酸性化して固体の沈殿を生成さ七これをＰ別しつ
いでエーテルで十分に洗浄し、乾魚シてｆｆ−Ｎ−シン
ナモイルサルコシンのオアーホワイト色の自由流動性固
体（コｒ、Ｆ ／ ｔ 、収率７７％〕を得た。融点／
７７−／ ７７℃。ジクロルメタンおよびガソリンか
ら再結晶させた分析用試料は１ｒｏ−ｔｒ／ｃの融点を
示した。
６サルコシ７（／よ、コｉｔ）および水ば化ナトリウム
（／ ７．／ ｆ ）の水（ＪＯＯゴノ中の溶液にｆｉ
ｔ押下Ｓ添加した。発熱が止んだ後、混合物を室温で弘
時間攪拌しついでジクロルメタンで数回、洗浄した。鶴
塩戚で酸性化して固体の沈殿を生成さ七これをＰ別しつ
いでエーテルで十分に洗浄し、乾魚シてｆｆ−Ｎ−シン
ナモイルサルコシンのオアーホワイト色の自由流動性固
体（コｒ、Ｆ ／ ｔ 、収率７７％〕を得た。融点／
７７−／ ７７℃。ジクロルメタンおよびガソリンか
ら再結晶させた分析用試料は１ｒｏ−ｔｒ／ｃの融点を
示した。
ｇ−Ｎ−シンナモイルサルコシンを、叔簡の磯ｄｒＲを
含Ｍする無水メタノール中で還元することによ夕、メチ
ルエステルに転化した（収率ｔ２％上ガソリンと研和し
て得られた生成物は融点がＪ″６−ｚｒｃの白色の自由
流動性固体であった。＆ｙはエチルおよびガソリンから
再結晶させた分析用試料はｊ７−１１℃の融点を示した
。
含Ｍする無水メタノール中で還元することによ夕、メチ
ルエステルに転化した（収率ｔ２％上ガソリンと研和し
て得られた生成物は融点がＪ″６−ｚｒｃの白色の自由
流動性固体であった。＆ｙはエチルおよびガソリンから
再結晶させた分析用試料はｊ７−１１℃の融点を示した
。
Ｅ−Ｎ−シンナモイルサルコシンのメチルエステル（λ
、ＯＪ、ｆ Ｊおよび蟻酸メチル（約／ ／ｍｌ）の無
水ＤＭＦ（／、ｔｔｎｔ）中の浴液を、水素化ナトリウ
ム（０渾コ２）の無水ＤＭＦ（λｏｗｘｔ）中の溶液。
、ＯＪ、ｆ Ｊおよび蟻酸メチル（約／ ／ｍｌ）の無
水ＤＭＦ（／、ｔｔｎｔ）中の浴液を、水素化ナトリウ
ム（０渾コ２）の無水ＤＭＦ（λｏｗｘｔ）中の溶液。
に浣拌下、龜加した。最初、極めて僅かしか沸騰しなか
ったが、参〇分後には激しい沸騰が開始し〔蟻酸メチル
（ｊ ｄ Ｊ ’ｉ更に添加〕、約約７号物を炭赦ナト
リクム水溶液で注意深く稀釈するまで翰ヤかに続いた。
ったが、参〇分後には激しい沸騰が開始し〔蟻酸メチル
（ｊ ｄ Ｊ ’ｉ更に添加〕、約約７号物を炭赦ナト
リクム水溶液で注意深く稀釈するまで翰ヤかに続いた。
反応混盆’＊ｔーエーテルで抽出し，抽出物を炭ばナト
リウム水溶液およびついで水で洗浄し，乾燥しついで減
圧下でｒａ紬して，Ｅ−Ｎ−シンナモイルサルコ７ンメ
チルエステ°ル（Ｏｌり７！？）を得た。元の塩基性水
性相をＩｌｌｌｌ塩酸性化しついでエーテルで抽出した
。抽出ｖ！Ｊを水死しＳ乾録しついで減圧ドで磯輔して
，メチルＮ−７ンナモイルーＮ−メチル−一−アミノー
Ｊーヒドロキシグロベノエート（／．ｔｏｒｙ．収率弘
タチ１回収された出発原料に基づく収率Ｐ≠卸ｆｃ＊亦
色のガラス状物として得，これを更に精製することなし
ピつぎの工程で使用した。溶剤としてジューテロクロロ
ホルムを使用して記録したプロトンｎ．ｍ．ｒ． ス
ペクトルは（おそらく、アミド結合についての制限され
た回転による〕幾つかの信号のＮ複（ ｄｕｐｌｉｃａ
ｔｉｏｎ ） ｔ−示した。しかじながら、ジューテリ
クムｙｔ換（ ｄｅｕｔｅｒａｔｅｄノジメチルスルホ
千シト３−溶剤として使用した場合には下記のごとき信
号の単一のセットが認められた：ｄ λ．タ ／ （
８，、Ｊｆロ ト ンノ 、 Ｊ．ｊ／（ ：３
、ｊプロトンノ５ｊｊ４’（二重項， Ｊ．／ ７ Ｈ
ｚ， ／ゾロトン）、７．３− ７：ｙ （多″ＪｉＬ
項，１）ロトンノｐｐｍ 瞭 メチルＮ−シンナモイル−Ｎ−メチルーコーアミノー３
ーヒドロキシズロペノエー） （／．１０１ｔ）の無水
ＤＭＦ（１０−）中の溶液を，無水ＤＭＦ（／ ！ｔｄ
）中の水素化ナトリウム（２０≠キノの撹拌されている
副濁欣に滴下した。沸騰が鎮静した時（／（７分］，沃
化メチル（Ｊ．４Ｊ−ｍＪを反応混合物に晧加し，混合
物を室温で／．ｊ時藺戊住しつ □いで水で注意
深く稀釈しついでエーテルで抽出した。抽出ζ勿を炭敗
ナトリクム水溶液および水でｊ＠次況浄し、乾燥し、減
圧下では縮しついで解離剤としてエーテルと用いてノリ
力ゲル力うム上でクロマトグラフィーにかけて１本実施
例の目的化合物（０，７ｊ ｊ ｒ 、 ｊ １％）を
枯、關ｌ無色油状吻として得之。この化合物はガスクロ
マトグラフィーＶこよりタタ慢以上の縄反を有しかつつ
ざのスペクトルデーターを有していた二 亦外綴吸収スペクトル（フィルム）：／７／コ。
リウム水溶液およびついで水で洗浄し，乾燥しついで減
圧下でｒａ紬して，Ｅ−Ｎ−シンナモイルサルコ７ンメ
チルエステ°ル（Ｏｌり７！？）を得た。元の塩基性水
性相をＩｌｌｌｌ塩酸性化しついでエーテルで抽出した
。抽出ｖ！Ｊを水死しＳ乾録しついで減圧ドで磯輔して
，メチルＮ−７ンナモイルーＮ−メチル−一−アミノー
Ｊーヒドロキシグロベノエート（／．ｔｏｒｙ．収率弘
タチ１回収された出発原料に基づく収率Ｐ≠卸ｆｃ＊亦
色のガラス状物として得，これを更に精製することなし
ピつぎの工程で使用した。溶剤としてジューテロクロロ
ホルムを使用して記録したプロトンｎ．ｍ．ｒ． ス
ペクトルは（おそらく、アミド結合についての制限され
た回転による〕幾つかの信号のＮ複（ ｄｕｐｌｉｃａ
ｔｉｏｎ ） ｔ−示した。しかじながら、ジューテリ
クムｙｔ換（ ｄｅｕｔｅｒａｔｅｄノジメチルスルホ
千シト３−溶剤として使用した場合には下記のごとき信
号の単一のセットが認められた：ｄ λ．タ ／ （
８，、Ｊｆロ ト ンノ 、 Ｊ．ｊ／（ ：３
、ｊプロトンノ５ｊｊ４’（二重項， Ｊ．／ ７ Ｈ
ｚ， ／ゾロトン）、７．３− ７：ｙ （多″ＪｉＬ
項，１）ロトンノｐｐｍ 瞭 メチルＮ−シンナモイル−Ｎ−メチルーコーアミノー３
ーヒドロキシズロペノエー） （／．１０１ｔ）の無水
ＤＭＦ（１０−）中の溶液を，無水ＤＭＦ（／ ！ｔｄ
）中の水素化ナトリウム（２０≠キノの撹拌されている
副濁欣に滴下した。沸騰が鎮静した時（／（７分］，沃
化メチル（Ｊ．４Ｊ−ｍＪを反応混合物に晧加し，混合
物を室温で／．ｊ時藺戊住しつ □いで水で注意
深く稀釈しついでエーテルで抽出した。抽出ζ勿を炭敗
ナトリクム水溶液および水でｊ＠次況浄し、乾燥し、減
圧下では縮しついで解離剤としてエーテルと用いてノリ
力ゲル力うム上でクロマトグラフィーにかけて１本実施
例の目的化合物（０，７ｊ ｊ ｒ 、 ｊ １％）を
枯、關ｌ無色油状吻として得之。この化合物はガスクロ
マトグラフィーＶこよりタタ慢以上の縄反を有しかつつ
ざのスペクトルデーターを有していた二 亦外綴吸収スペクトル（フィルム）：／７／コ。
／６よｒ、１ｂｉｒおよび／３１弘（弱い吸■−１、；
１Ｈｎ、ｍ、ｒ−（ＣＤ（Ｊ１３ ノニ δ
Ｊ、／／（ｓ、ＪＯπ プロトンノｈ ｊ −７６（ｓ ＊ ３ツロト７）
、Ｊ、り／（ｓｌ ３プロト／）、６．ｚｒ（二″ＪＪ
Ｌ項、Ｊ／６Ｈｚ 、 ／ ７’ロトンノ、７．Ｊ −
７，＋＋Ｇ （多厘項、よゾロトンノア、弘４（ｓ、／
ゾロトンノ、７．６≠（＋ １３ 二重項、Ｊ ／ ｔ Ｈｚ 、／ゾロトン） ｐｐｍ
ｓ Ｏｎｅｍ−ｒ −（０１）０１３ノ ： ４３
＋１．／、 Ｊ／、Ｊ、 ｔ λ、Ｏ。
１Ｈｎ、ｍ、ｒ−（ＣＤ（Ｊ１３ ノニ δ
Ｊ、／／（ｓ、ＪＯπ プロトンノｈ ｊ −７６（ｓ ＊ ３ツロト７）
、Ｊ、り／（ｓｌ ３プロト／）、６．ｚｒ（二″ＪＪ
Ｌ項、Ｊ／６Ｈｚ 、 ／ ７’ロトンノ、７．Ｊ −
７，＋＋Ｇ （多厘項、よゾロトンノア、弘４（ｓ、／
ゾロトンノ、７．６≠（＋ １３ 二重項、Ｊ ／ ｔ Ｈｚ 、／ゾロトン） ｐｐｍ
ｓ Ｏｎｅｍ−ｒ −（０１）０１３ノ ： ４３
＋１．／、 Ｊ／、Ｊ、 ｔ λ、Ｏ。
／ ／ Ｊ、２． ／ ／ ７．Ｊ、 ／ ２７．
２． ／λ１．２゜ｌ λり、０． ／ ｊ ｌ／
−、Ｇ、 ／ 弘ｔ、３．ｉｚｒ、ｉ。
２． ／λ１．２゜ｌ λり、０． ／ ｊ ｌ／
−、Ｇ、 ／ 弘ｔ、３．ｉｚｒ、ｉ。
／ ６ 弘、り、／６４．λ ｐｐｍ−このデーターは
生成物が単一の幾何異性体であることを示している。Ｅ
−シンナモイルクロライドから誘導される、シンナモイ
ル基のオレフィン性結合はＢ−配置を有することは明ら
かである。
生成物が単一の幾何異性体であることを示している。Ｅ
−シンナモイルクロライドから誘導される、シンナモイ
ル基のオレフィン性結合はＢ−配置を有することは明ら
かである。
つぎのデーターはグロペノエート基のオレフィン性結合
は以下に示すこと〈２−結合を有することを示唆してい
る。
は以下に示すこと〈２−結合を有することを示唆してい
る。
（１ンスロペノエート基上のオレフィン性プロトンのケ
ミカルシフト（δ７．ｕ ｔ ｐｐｍ〕（１１）エステ
ルカルボニル炭素原子とグロペノエート基上のオレフィ
ン注水素原子との間のカップリング常ａ（約／・ＪＨｚ
） 実施例λ 本実施例はメチルＮ−（Ｏ−クロロシンナモイルノーＮ
−メチル−２−アミノ−３−メトキシプロペノエート（
兜１表、化合物蝿２６〕の製造を示す。
ミカルシフト（δ７．ｕ ｔ ｐｐｍ〕（１１）エステ
ルカルボニル炭素原子とグロペノエート基上のオレフィ
ン注水素原子との間のカップリング常ａ（約／・ＪＨｚ
） 実施例λ 本実施例はメチルＮ−（Ｏ−クロロシンナモイルノーＮ
−メチル−２−アミノ−３−メトキシプロペノエート（
兜１表、化合物蝿２６〕の製造を示す。
０−クロロ桂皮［（ｔ、ｏ ｏ ｙ ）と塩化チオニル
（約−ｊｍｌ）の混合′＋／ＩＪを還流下で２時間加熱
しついで過剰の塩化チオニルと他の揮発性′＃賞を減圧
下で除去した。残留租製酸りａ９イド（結晶物知を無水
ジクロロメタン（１００ｍｌ〕中の溶液として、サルコ
シ／メチルエステル塩醒塩（４Ｌ、５２２人トリエチル
アミン（／ ０．／ ｍｌ ）および無水ジクロロメタ
ン（７００ｍ１）からなる撹拌されている溶液に滴下し
た。発熱反応が生起し１反応混合物は暗色になった。室
−で弘時間償件した後１反応混合物をＰ遇した。Ｐ故を
楢塩戚、炭酸水木ナトリクム水溶液および水で順次洗浄
しつめで乾燥し。
（約−ｊｍｌ）の混合′＋／ＩＪを還流下で２時間加熱
しついで過剰の塩化チオニルと他の揮発性′＃賞を減圧
下で除去した。残留租製酸りａ９イド（結晶物知を無水
ジクロロメタン（１００ｍｌ〕中の溶液として、サルコ
シ／メチルエステル塩醒塩（４Ｌ、５２２人トリエチル
アミン（／ ０．／ ｍｌ ）および無水ジクロロメタ
ン（７００ｍ１）からなる撹拌されている溶液に滴下し
た。発熱反応が生起し１反応混合物は暗色になった。室
−で弘時間償件した後１反応混合物をＰ遇した。Ｐ故を
楢塩戚、炭酸水木ナトリクム水溶液および水で順次洗浄
しつめで乾燥し。
磯鰯して、Ｎ−（ｏ−クロロシンナモイルノーサルコア
／メチルエステル（！ｒ、Ｊ ｌｔ ）を粘稠油状物と
して得た。ガスクロマトグラフィーによる純度はりグラ
であった。
／メチルエステル（！ｒ、Ｊ ｌｔ ）を粘稠油状物と
して得た。ガスクロマトグラフィーによる純度はりグラ
であった。
＊施例／と同様の方法によシ、粗Ｎ−（０−クロロシ／
ナモイルリサルコシン メチル エステルの一部（６，
り２２〕、蟻酸メチル（ＪＯｍｔ）および水素化ナトリ
ウム（２，３！？）から、メチルＮ−（０−クロロシン
ナモイルノーＮ−メチル−２−アミノ−３−ヒドロキシ
！ロペノエ〜） （４ｔ、ｊ ４ｉ）金オアーホワイト
色固体（一点ｌコター７３θ℃）として得た。
ナモイルリサルコシン メチル エステルの一部（６，
り２２〕、蟻酸メチル（ＪＯｍｔ）および水素化ナトリ
ウム（２，３！？）から、メチルＮ−（０−クロロシン
ナモイルノーＮ−メチル−２−アミノ−３−ヒドロキシ
！ロペノエ〜） （４ｔ、ｊ ４ｉ）金オアーホワイト
色固体（一点ｌコター７３θ℃）として得た。
メチル Ｎ−（ｏ−クロロシンナモイル）−Ｎ−メチル
゛−λ−アミノー３−ヒドロキシグロペノエ−ト（Ｊ、
Ｊにｆ）の無水ＤＭＪ’（２，を−）中の溶液に撹拌下
、炭酸カリウム（Ｊ、４を弘２）および鎖酸ジメチル（
ｉ、ｏｚｔｒｔ）を添加した。λ時間後１反応混合物を
炭酸水素ナトリウム水溶液に注入しつｈで゛エーテルで
抽出した。抽出物をＦｌｌ＆水素ナトリクム水浴液およ
びついで水で洗浄した後、乾燥し、凝縮しついで溶離剤
としてエーテル金使用してシリカゲルカラム上でクロマ
ドグ２フイーにかけて１本実施例の目的化合物（λ滓Ｏ
ｆ、ｏ−クロロ桂皮戚からの収率弘Ｑ％）をオアーホワ
イト色固体（融点／２０−１２７℃）？得た。
゛−λ−アミノー３−ヒドロキシグロペノエ−ト（Ｊ、
Ｊにｆ）の無水ＤＭＪ’（２，を−）中の溶液に撹拌下
、炭酸カリウム（Ｊ、４を弘２）および鎖酸ジメチル（
ｉ、ｏｚｔｒｔ）を添加した。λ時間後１反応混合物を
炭酸水素ナトリウム水溶液に注入しつｈで゛エーテルで
抽出した。抽出物をＦｌｌ＆水素ナトリクム水浴液およ
びついで水で洗浄した後、乾燥し、凝縮しついで溶離剤
としてエーテル金使用してシリカゲルカラム上でクロマ
ドグ２フイーにかけて１本実施例の目的化合物（λ滓Ｏ
ｆ、ｏ−クロロ桂皮戚からの収率弘Ｑ％）をオアーホワ
イト色固体（融点／２０−１２７℃）？得た。
’ＨＮＭ几ＬＯＤＯ＋ ３ノ： ｄｅｌｔａ ｊ、Ｉ
Ｏ（ＪＨ，ｓハｊ、’＃（ｊ）（Ｉ ｓ）＊３．
り／（ＪＨ。
Ｏ（ＪＨ，ｓハｊ、’＃（ｊ）（Ｉ ｓ）＊３．
り／（ＪＨ。
ｓ ）、 ６．６７ （／Ｈ，二ｇＪ）４ Ｊ ／
７ Ｈｚ入７．４Ｌ弘（／）１．５）、７．２！（／Ｈ
１二重狽Ｊ／ ７Ｈｚ） ｐｐｍ 実施例３ 下記の成分を混合し、混合物を全成分が溶解するまで撹
ｆ＋ して乳化注娘厚液を調製した：実７１！ｉ例／の
化合物 １０チ二塩化エチレン
４ｔｏ％力ルシクム ドデシルベンゼン
スルホネート ！矛１ルブロール＃（′″Ｌｕｂ
ｒｏｌ”）Ｌ １０％ｌＩア０？ゾール′
（Ａｒｏｍａｓｏ１”）Ｈ３よチ実施例弘 下記の成分中の最初のＪＩｉＡ分を水の存在下で磨砕し
ついで昨はナトリウムを添加した。かく得られた混合物
を乾燥した後、英国標準ｇｉ１ｉ、サイズ≠μ−１ｏｏ
を通過させてＰｙｒ望の粒子性のものを侍ることによシ
、欣体１例えば水に容易に分散し得る顧粒状１６Ｊｉ＆
：′ＭＪを調製した：実７１！８例／の化合ｗＪｊ ０
％ １デイスノぞゾール”（−ＤｉｓｐｅｒｓｏｋつＴ
、２ｊ ％１ルブロール”ＡＰＮ ｊ
ハよチ酢酸ナトリクム
λ３．！チ実施例！ 下記の成分の全てを一緒に粉砕して液体に容易に分散す
る粉末製剤を調製した： 実施例１の化合物 １Ｊ１デイスノぐ
ゾール１Ｔ ！−１リサボール”
（−Ｌｒｓｓａｐｏｌ−）ＮＸＯ，１％１セロ７アス
”（＠０ｅｌＪｏｆａｓ”）Ｂ２Ｏ２２％酢酸ナトリウ
ム ４Ｌ７．ｊ％、実施例６ 活性成分を溶剤に溶解した後、傅らｎた浴γ夜を陶上穎
Ｍ噴梯した。ついで溶剤を腰元させて顆粒状組成物を得
た： 実ＭｉＦ！Ｉ１０化合？ ｊ％閾
土 ２よ矛芙施例７ 下記の３成分を混合して徳子ドレッシング剤を調装した
： 実施列／の化合＊ Ｊｏ％鉱油
コチ陶−ｔ：
４ｔｔ％実施例？ 活性成分とタルクを混合すゐことによ）散布用粉末を調
製した： 実施列／の化合物 ！チタルク
タＪ′−笑施例２ 下記の成分をボールミルにかけついで粉砕混合物を水に
−へさせることにょ凱 コル（ＯｏＪ ）製剤を調製し
た： 実施９１Ｊ ／の化合物 ≠０矛＠デ
イスノゼゾール’Ｔ １０％１ル
プロール＃ＡＰＮ Ｊ ／％水
弘 タ矛芙施１ＰＪ１０ 下記の成分と混合しついで混合物を全成分が児全に混合
される葦で＃砕することにょ）分散性粉末製剤を調製し
た： 実７Ｉｌｉ例／の化合物 −！矛“エ
アロシーに−（＠ＡｅｒｏｓｏＪ”）ＯＴ／Ｂ
Ｊ％１デイスパゾール” Ａ、 Ｏ，よ矛 陶土 ２！％シリカ
４Ｌｏ％実施例１／ 下記の成分を混合しついで混合物を研和ミル（ｃｏｍｍ
ｉｎｕｔｉｏｎ ｍ１ｌｌ）で粉砕することにより１分
散性粉末製剤を調製した： 実施ｔｌ’ｌＪ ／の化合物 −！％
覗パーミナＡ／” （”ＰｅｒｍｉｎａＪ −） ＢＸ
／％１デイスパゾール″Ｔ
よ矛ポリビニルピロリドン
ｌｏ％シリカ コよ％陶土
３４Ｌ％実施例１２ 下記の成分を混合しついで混合物を粉砕することによシ
分紋注粉末製剤を調製した： 実施例１の化合物 ２！矛１エアロゾ
ール” ＯＴ／ Ｂ ２％１デイス
パゾール″Ａ ！チ陶土
６ｒ％上記実施狗中で商標名
および商品名で示した種々の組成物および′＋ｊ！ＪＩ
Ｘについての！’Ｊを以下に示す。
７ Ｈｚ入７．４Ｌ弘（／）１．５）、７．２！（／Ｈ
１二重狽Ｊ／ ７Ｈｚ） ｐｐｍ 実施例３ 下記の成分を混合し、混合物を全成分が溶解するまで撹
ｆ＋ して乳化注娘厚液を調製した：実７１！ｉ例／の
化合物 １０チ二塩化エチレン
４ｔｏ％力ルシクム ドデシルベンゼン
スルホネート ！矛１ルブロール＃（′″Ｌｕｂ
ｒｏｌ”）Ｌ １０％ｌＩア０？ゾール′
（Ａｒｏｍａｓｏ１”）Ｈ３よチ実施例弘 下記の成分中の最初のＪＩｉＡ分を水の存在下で磨砕し
ついで昨はナトリウムを添加した。かく得られた混合物
を乾燥した後、英国標準ｇｉ１ｉ、サイズ≠μ−１ｏｏ
を通過させてＰｙｒ望の粒子性のものを侍ることによシ
、欣体１例えば水に容易に分散し得る顧粒状１６Ｊｉ＆
：′ＭＪを調製した：実７１！８例／の化合ｗＪｊ ０
％ １デイスノぞゾール”（−ＤｉｓｐｅｒｓｏｋつＴ
、２ｊ ％１ルブロール”ＡＰＮ ｊ
ハよチ酢酸ナトリクム
λ３．！チ実施例！ 下記の成分の全てを一緒に粉砕して液体に容易に分散す
る粉末製剤を調製した： 実施例１の化合物 １Ｊ１デイスノぐ
ゾール１Ｔ ！−１リサボール”
（−Ｌｒｓｓａｐｏｌ−）ＮＸＯ，１％１セロ７アス
”（＠０ｅｌＪｏｆａｓ”）Ｂ２Ｏ２２％酢酸ナトリウ
ム ４Ｌ７．ｊ％、実施例６ 活性成分を溶剤に溶解した後、傅らｎた浴γ夜を陶上穎
Ｍ噴梯した。ついで溶剤を腰元させて顆粒状組成物を得
た： 実ＭｉＦ！Ｉ１０化合？ ｊ％閾
土 ２よ矛芙施例７ 下記の３成分を混合して徳子ドレッシング剤を調装した
： 実施列／の化合＊ Ｊｏ％鉱油
コチ陶−ｔ：
４ｔｔ％実施例？ 活性成分とタルクを混合すゐことによ）散布用粉末を調
製した： 実施列／の化合物 ！チタルク
タＪ′−笑施例２ 下記の成分をボールミルにかけついで粉砕混合物を水に
−へさせることにょ凱 コル（ＯｏＪ ）製剤を調製し
た： 実施９１Ｊ ／の化合物 ≠０矛＠デ
イスノゼゾール’Ｔ １０％１ル
プロール＃ＡＰＮ Ｊ ／％水
弘 タ矛芙施１ＰＪ１０ 下記の成分と混合しついで混合物を全成分が児全に混合
される葦で＃砕することにょ）分散性粉末製剤を調製し
た： 実７Ｉｌｉ例／の化合物 −！矛“エ
アロシーに−（＠ＡｅｒｏｓｏＪ”）ＯＴ／Ｂ
Ｊ％１デイスパゾール” Ａ、 Ｏ，よ矛 陶土 ２！％シリカ
４Ｌｏ％実施例１／ 下記の成分を混合しついで混合物を研和ミル（ｃｏｍｍ
ｉｎｕｔｉｏｎ ｍ１ｌｌ）で粉砕することにより１分
散性粉末製剤を調製した： 実施ｔｌ’ｌＪ ／の化合物 −！％
覗パーミナＡ／” （”ＰｅｒｍｉｎａＪ −） ＢＸ
／％１デイスパゾール″Ｔ
よ矛ポリビニルピロリドン
ｌｏ％シリカ コよ％陶土
３４Ｌ％実施例１２ 下記の成分を混合しついで混合物を粉砕することによシ
分紋注粉末製剤を調製した： 実施例１の化合物 ２！矛１エアロゾ
ール” ＯＴ／ Ｂ ２％１デイス
パゾール″Ａ ！チ陶土
６ｒ％上記実施狗中で商標名
および商品名で示した種々の組成物および′＋ｊ！ＪＩ
Ｘについての！’Ｊを以下に示す。
１ルプロール＃ Ｌ： ノニルフェノール（１モル
ノのエチレンオキシド（／Ｊ モルノの縮合物 １アロマゾール”Ｈ： アルキルベンゼンからなる層
剤混合物 １デイスパゾール” ＴおよびＡＵ ’ ｍ戚ナトリワムと、ホルム
アルデヒド−ナフタレンス ルホンはナトリワム細合智 との混合物 １ルプロール”ＡＰＮよ二 ノニルフェノール（１モル
フとす７タレンオキシド（よ、Ｊ モルノとの縮合物 １セロ７アス“Ｂｌ、００ ： ナトリワム カルボ
キシメチルセルロース未増粘剤 ”ｖｔｚ−ル’ＮＸ： ノニルフェノール（１モ
ルフとエチレンオキシド（１モ ルノとの縮合物 喚エアロゾール”ＯＴ／Ｂ ： ジオクチル ナトリ
ウムスルホテクシネート 蟻パーミナル＝Ｂｘ ： ナトリクム アルキル
す７タレンスルホネート 笑施例／’！ 本発明の化合′１２２Ｉｔ−植物の葉に寄生する種々の
因類による病害に対して試験した。用いた試験法は次の
ｉ！ｉシである。
ノのエチレンオキシド（／Ｊ モルノの縮合物 １アロマゾール”Ｈ： アルキルベンゼンからなる層
剤混合物 １デイスパゾール” ＴおよびＡＵ ’ ｍ戚ナトリワムと、ホルム
アルデヒド−ナフタレンス ルホンはナトリワム細合智 との混合物 １ルプロール”ＡＰＮよ二 ノニルフェノール（１モル
フとす７タレンオキシド（よ、Ｊ モルノとの縮合物 １セロ７アス“Ｂｌ、００ ： ナトリワム カルボ
キシメチルセルロース未増粘剤 ”ｖｔｚ−ル’ＮＸ： ノニルフェノール（１モ
ルフとエチレンオキシド（１モ ルノとの縮合物 喚エアロゾール”ＯＴ／Ｂ ： ジオクチル ナトリ
ウムスルホテクシネート 蟻パーミナル＝Ｂｘ ： ナトリクム アルキル
す７タレンスルホネート 笑施例／’！ 本発明の化合′１２２Ｉｔ−植物の葉に寄生する種々の
因類による病害に対して試験した。用いた試験法は次の
ｉ！ｉシである。
供試植物を直径ａｒｍの小さい鉢の中でジョ／インネス
鉢植用堆肥（胤ｌ、又は凰λノ内で生育させた。供試化
合物はディスパーゾル（ＤｉｓｐｅｒｓｏすＴ水浴液と
ビーズ混練するかあるいはアセトンまタハアセトン／エ
タノール中の浴敵（これは使用直前に所要の礒度に稀釈
ノとして製剤化した。葉の病害に対して、ｊＢ剤（右柱
成分／ ００ ｐｐｍ）を桑に噴繕しかつ同じ植物の根
に土部を介して施した。
鉢植用堆肥（胤ｌ、又は凰λノ内で生育させた。供試化
合物はディスパーゾル（ＤｉｓｐｅｒｓｏすＴ水浴液と
ビーズ混練するかあるいはアセトンまタハアセトン／エ
タノール中の浴敵（これは使用直前に所要の礒度に稀釈
ノとして製剤化した。葉の病害に対して、ｊＢ剤（右柱
成分／ ００ ｐｐｍ）を桑に噴繕しかつ同じ植物の根
に土部を介して施した。
噴精液は保ｗが最大になるように施し、根トレンチ液は
最終良度が乾燥土磯当９活性成分約１０１１９ｍに等し
くなるように施した。噴霧Ｍ、を穀物に７１シた時にト
クイーン（Ｔｗｅｅｎ ）λＱｔ−歳終ａ度が０．０２
％になるように添加した。
最終良度が乾燥土磯当９活性成分約１０１１９ｍに等し
くなるように施した。噴霧Ｍ、を穀物に７１シた時にト
クイーン（Ｔｗｅｅｎ ）λＱｔ−歳終ａ度が０．０２
％になるように添加した。
はとんどの試験の場合、供試化合物は［ＶＪに病ｂＫ
ｍ ｔ−接種する７日〜λ日前に土部（＆〕及び葉（噴
繕によ）ノに施した’ｌ／”ｓ例外として大麦のクドン
コ病（Ｅｒｙｓｐｂｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）の場合には
、植物に処理２４１時１ｉＪ前に菌接柚した。葉の病原
菌は胞子−濁欣として供試植物の東に噴きした。接−後
。
ｍ ｔ−接種する７日〜λ日前に土部（＆〕及び葉（噴
繕によ）ノに施した’ｌ／”ｓ例外として大麦のクドン
コ病（Ｅｒｙｓｐｂｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）の場合には
、植物に処理２４１時１ｉＪ前に菌接柚した。葉の病原
菌は胞子−濁欣として供試植物の東に噴きした。接−後
。
植物を適当な環境に移して感染せしめ、ついで病害の程
度を評価するまで培養させた。接種から評価までの期間
は病害の槁類及び環境に応じてμ〜ｌ参日であった。
度を評価するまで培養させた。接種から評価までの期間
は病害の槁類及び環境に応じてμ〜ｌ参日であった。
病害の防除を下記の等級により記録しｆｃ：弘；刺薔な
し
し
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは酸素または硫黄原子であり；Ｒ＾１、Ｒ＾
２およびＲ＾３は同一であるかまたは異るものでありか
つ水素原子またはアルキル基、シクロアルキル基、場合
により置換されているアルケニル基、場合により置換さ
れているアリール基、場合により置換されているアルキ
ニル基、ハロアルキル基、場合により置換されているア
ラルキル基またはシクロアルキルアルキル基であり；そ
してＲ＾４はＲ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３について定義
した基のいずれかであり得るが、但しＲ＾４は水素原子
ではないものとする）で表わされるアクリル酸誘導体お
よびその立体異性体；およびこれらの金属錯体。 ２、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは酸素原子であり：Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ
＾３は同一であるかまたは異つておりかつ水素原子また
はアルキル基、場合により置換されているアルケニル基
、場合により置換されているアリール基または場合によ
り置換されているアラルキル基であり；そしてＲ＾４は
Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３について定義した基のいず
れかであり得るが、但しＲ＾４は水素原子ではないもの
とする）で表わされる、特許請求の範囲第１項記載のア
クリル酸誘導体およびその立体異性体。 ３、一般式（VIII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） （式中、Ｒ＾５は場合により置換されているアリール基
、場合により置換されているアルケニル基、アルキル基
またはシクロアルキル基または場合により置換されてい
る複素環式基である；アリール基または複素環式基につ
いて適当な置換基は弗素、塩素または臭素原子またはニ
トロ基、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基、Ｃ＿１＿−＿４ア
ルコキシ基、メトキシカルボニル基、カルボキシル基ま
たはニトリル基である）で表わされる、特許請求の範囲
第１項記載のアクリル酸誘導体。 ４、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる、特許請求の範囲第１項記載のアクリル酸
誘導体。 ５、一般式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＸは後記の意義
を有するが、但しＲ＾３は水素原子ではないものとする
）で表わされる化合物を、塩基および一般式：ＨＣＯ＿
２Ｒ＾３（式中、Ｒ＾３は後記の意義を有するが、但し
水素原子ではないものとする）と反応させ、ついで得ら
れた化合物を同一の反応容器内で、あるいは、塩基の存
在下、別の工程において、一般式：Ｒ＾４Ｚ（式中、Ｒ
＾４は後記の意義を有しそしてＺはハロゲン原子または
アルコキシ基のごとき脱離し易い基である）で表わされ
る化合物と反応させ、ついで必要に応じ、常法により錯
化することを特徴とする、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは酸素または硫黄原子であり：Ｒ＾１、Ｒ＾
２およびＲ＾３は同一であるかまたは異るものでありか
つ水素原子またはアルキル基、シクロアルキル基、場合
により置換されているアルケニル基、場合により置換さ
れているアリール基、場合により置換されているアルキ
ニル基、ハロアルキル基、場合により置換されているア
ラルキル基またはシクロアルキルアルキル基であり；そ
してＲ＾４はＲ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３について定義
した基のいずれかであり得るが、但しＲ＾４は水素原子
ではないものとする）で表わされるアクリル酸誘導体お
よびその立体異性体；およびこれらの金属錯体の製造方
法。 ６、一般式（VI）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＸは後
記の意義を有するが、但し、Ｒ＾３は水素原子ではない
ものとする）で表わされる化合物を、適当な酸性または
塩基性反応剤と反応させ、ついで必要に応じ、常法によ
り錯化することを特徴とする、一般式（ I ）：▲数式
、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは酸素または硫黄原子であり；Ｒ＾１、Ｒ＾
２およびＲ＾３は同一であるかまたは異るものでありか
つ水素原子またはアルキル基、シクロアルキル基、場合
により置換されているアルケニル基、場合により置換さ
れているアリール基、場合により置換されているアルキ
ニル基、ハロアルキル基、場合により置換されているア
ラルキル基またはシクロアルキルアルキル基であり；そ
してＲ＾４はＲ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３について定義
した基のいずれかであり得るが、但しＲ＾４は水素原子
ではないものとする）で表わされるアクリル酸誘導体お
よびその立体異性体；およびこれらの金属錯体の製造方
法。 ７、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは酸素または硫黄原子であり；Ｒ＾１、Ｒ＾
２およびＲ＾３は同一であるかまたは異るものでありか
つ水素原子またはアルキル基、シクロアルキル基、場合
により置換されているアルケニル基、場合により置換さ
れているアリール基、場合により置換されているアルキ
ニル基、ハロアルキル基、場合により置換されているア
ラルキル基またはシクロアルキルアルキル基であり；そ
してＲ＾４はＲ＾１、Ｒ＾２るが、但しＲ＾４は水素原
子ではないものとする）で表わされるアクリル酸誘導体
およびその立体異性体；およびこれらの金属錯体を活性
成分とする、殺菌剤組成物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB848426472A GB8426472D0 (en) | 1984-10-19 | 1984-10-19 | Fungicides |
| GB8426472 | 1984-10-19 | ||
| GB858513105A GB8513105D0 (en) | 1985-05-23 | 1985-05-23 | Fungicides |
| GB8513105 | 1985-05-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61100553A true JPS61100553A (ja) | 1986-05-19 |
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