JPH0193596A - ホスホニウム塩 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はホスホニウム塩を含有する殺菌組成物、成る種
の新規なホスホニウム塩、この種の化合物の製造方法、
並びにこの種の組成物もしくは化合物を用いる植物病原
菌の撲滅方法に関するものである。

〔従来の技術〕

リーピツヒス・アナーレン・ヘミ−（１５’♂／）、第
６２３〜６３２貞は、特に臭化λ−エトキシカルがニル
チアゾール−≠−イルメチル（トリフェニル）ホスホニ
ウムおよび臭化コーフェニルチアゾールー弘−イルメチ
ル（）　リフェニル）ホスホニウムを開示している。し
かしながら、この文献にはこれら化合物のいずれかが殺
菌活性を有することが示唆されていない。

今回、成る種のチアゾール−弘−イルホスホニウム塩に
は有用な殺菌活性が存在し、これら塩類の規程かは新規
であることを突き止めた。

〔発明の要点〕

したがって、本発明によれば、少なくとも７種のキャリ
ヤと活性成分として一般式 〔式中、ｎは０．／、２もしくは３であシ、Ｂはハロゲ
ン原子または適宜置換されたアルキル、ハロアルキル、
アルコキシ４Ｌ＜はハロアルコキシ基を示し　１１　、
　Ｂ２およびＢａｄ独立して適宜置換されたアルキル、
シクロアルキル、７エ二ルもしくはペンノル基を示し、
かつ Ｘは陰イオンを示す〕 の化合物とからなる殺１組成物が提供される。

上記化合物のいずれかがアルキル、／）ロアルキル、ア
ルコキシもしくはハロアルコキシ置換基を有する場合、
これは直鎖もしくは分枝鎖とすることができかつ７２個
まで、好ましくは６個まで。

特に≠個までの炭素原子を有することができる。

「ハロゲン」および「ハロー」という用語は弗素、塩素
、臭素および沃素を包含し、最初の３種（すなわち弗素
、塩素および臭素）が好適である。

上記置換基のいずれかが「適宜置換された」として示さ
れる場合、適宜存在する置換基は殺虫性化合物の開発お
よび／またはこれら化合物の改変に一般的に用いてその
構造／活性、持続性、浸透性などの性質に影響を与える
ような任意の１種もしくはそれ以上の基とすることがで
きる。この種の置換基の特定例はたとえばハロゲン原子
、ニトロ、シアン、ヒドロキシル、アルキル、ハロアル
キル、アルコΦ７、ハロアルコキシ、アミノ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、カル♂ニル、アルキルスル
ホニル、カルゲキシル、アルカノイル、アルキルチオ、
アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、カルバモ
イル、アルキルアミド、シクロアルキルおよびフェニル
基を包含する。

上記置換基のいずれかがアルキル置換基を示しまたは有
する場合、これは直鎖もしくは分枝鎖とすることができ
かつ７２個まで、好ましくは６個まで、特にμ個までの
炭素原子を有するととができる。

好ましくは、Ｒはハロゲン原子、Ｃ１−６アルキルもし
くはハロアルキル、特にＣ１−４アルキルもしくはハロ
アルキル基、或いはＣ１〜６アルコキシもしくはハロア
ルコキシ、特に０１〜４アルコキシもしくはハロアルコ
キシ基を示す。ｎが２もしくは３を示ＫＣｌ−４アルキ
ル）基、Ｃ３〜８シクロアルキル（特にＣ３〜６シクロ
アルキル）基または適宜ノ１０ｒン原子、Ｃ１〜４アル
キル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１，４フルコキシオヨ
ヒ０１〜４ハロアルコキシ基から選択される７個もしく
はそれ以上の置換基によシ置換されたフェニル基を示す
ことが好適である。

陰イオンＸは好ましくは強有機もしくは無機酸から得ら
れるが、たとえば塩素および臭素イオンのようなハロゲ
ン陰イオンが特に好適で６る。

式Ｉの化合物の特に好適なサブ群はｎがＯ９／もしくは
λであシ、Ｒが塩素原子またはメチル。

トリフルオロメチル、メトキシもしくはトリフルフルオ
ロフェニル、クロルフェニル、メチルフェニル、トリフ
ルオロメチルフェニルもしくはメトキシフェニル基を示
し、Ｘが塩素陰イオンを示すものである。〔λ−（弘−
クロルフェニル）−チアゾール−弘−イルメチルツート
リフェニルホスホニウム塩、すなわちｎが７であり、Ｒ
が弘−位置で置換された塩素原子であシかつ１１　、　
Ｒ２およびＲ５がそれぞれ未置換フェニル基を示す化合
物、が特に好適である。

式■の化合物の多くは新規であシ、したがって本発明は
さらＫそれ自体新規なこれら化合物にも拡大される。こ
れら新規な化合物は置換基が上記の意味を有する式ＩＣ
）ホスホニウム塩であるが、ただし１１　、　Ｒ２およ
びＨＡがそれぞれ未置換フェニル基を示しかつｎがＯで
ある場合にはＸは臭素陰イオンを示さない。

さらに、本発明は上記式Ｉの化合物の製造方法をも提供
し、この方法は式 〔式中、ｎおよびＲは上記の意味を有し、かつＬは陰イ
オンとして分離しうる離脱基である〕の化合物を式 〔式中、Ｂ１　、　Ｒ２およびＢＳは上記の意味を有す
る〕 の化合物と反応させることを特徴とする。

好ましくは、離脱基りは塩素もしくは臭素、特に塩素で
ある。

反厄は、便利にはたとえばアセトニトリル、アセトン、
トルエン、ジオキサンもしくはテトラヒドロフランのよ
うな不活性溶媒中にてＪ′Ｏ〜／ｊＯ℃の温度で行なう
ことができる。冷却すると、−般に式Ｉの化合物は結晶
状で分離することができる。

式■の化合物は常法を用いて次のように製造することが
できる： 式Ｖのチオベンズアミドは１式Ｖのベンゾニトリルから
この化合物をたとえばトルエンもしくはピリジンのよう
な有機溶媒中でたとえばトリエチルアミンのような塩基
の存在下に理想的には２０〜！Ｏ℃の温度にて硫化水素
と反応させて製造することができる０式■の化合物は公
知化合物であるか、或いは公知方法に類似した方法にょ
シ公知化合物から製造することができる。

式■の化合物は、式Ｖのチオベンズアミドをたとえばア
セトン、ジオキサンもしくはトルエンのような不活性溶
媒中で好ましくは１０−Ｊ″Ｏ℃の温度にてへ３−ジク
ロルアセトンと反応させて製造することができる。この
生成物は、反応触体から吸引によシ分離することができ
る。

たとえば濃硫酸もしくはポリ燐酸での必要に応じ加熱下
における処理のような慣用の脱水法を用いる式■の化合
物の脱水は式■の化合物を生成する。（Ａ、シルベルク
等、ペリヒテ、第タグ巻（／り乙／）、第２♂ｌｒ７〜
２♂り弘頁参照〕。

弐■のホスフィンは公知化合物であるか、或いはツーベ
ン−フィル、第１２／／巻、第７７〜乙乙貞〔ｒオルグ
・チーメ出版、ストットガルト（／りＡｊ）ＩＫ従って
製造することができる。

さらに本発明は上記したような殺菌組成物の製造方法を
も包含し、この方法は式Ｉの化合物を少なくとも７種の
キャリヤ中に混入することからなっている。

本発明による組成物は、好ましくは０．５−２！重量係
の活性成分を含有する。

本発明の組成物におけるキャリヤは、活性成分を配合し
てたとえば植物、種子もしくは土壌とじう′る処理すべ
き棲息地への施用を容易化し或いは貯蔵、輸送もしくは
取扱いを容易化する任意の物質である。キャリヤは固体
もしくは液体とすることができ、一般に気体であるが圧
縮して液体を形成した物質をも包含し、さらに殺菌組成
物を処方する際一般に用いられる任意のキャリヤも使用
することができる。

適する固体キャリヤは天然および合成の粘土およびシリ
ケート、たとえば珪藻土のような天然シリカ：珪酸マグ
ネシウム、たとえばタルク；珪酸マグネシウムアルミニ
ウム、たとえばアタ／譬ルジャイトおよびバーミキュラ
イト；珪酸アルミニウム、たとえばカオリナイト、モン
モリロナイトおよび雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシ
ウム；硫酸アンモニウム；合成の水和酸化珪素および合
成の珪酸カルシウムもしくはアルミニウム：元素、たと
えば炭素および硫黄；天然もしくは合成樹脂、たとえば
クマロン樹脂、ポリ塩化ビニル、並びにスチレン重合体
および共重合体；固体ポリクロルフェノール；ピチュー
メン：ワックス、たトエハ蜜ロウ、ノやラフインワック
スおよび塩素化鉱物ワックス；並びに固体肥料、たとえ
ば過燐酸塩を包含する。

適する液体ギヤリヤは水；アルコール、たとえばイソグ
ロノノールおよびグリコール；ケトン、たとえばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよ
びシクロヘキサノン；エーテル；芳香族もしくは芳香脂
肪族炭化水素、たとえばベンゼン、トルエンおよびキシ
レン；石油７ラクシヨン、たとえばケロシンおよび軽質
鉱油；塩素化炭化水素、たとえば四塩化炭素、−ｅルク
ロルエチレンおよびトリクロルエタンを包含する。

種々異なる液体の混合物がしばしば適している。

殺菌組成物はしばしば濃厚形態で処方されかつ輸送され
て、その後に施用前に使用者によって希釈される。表面
活性剤である少量のキャリヤの存在は、この希釈過程を
容易化させる。したがって、好ましくは本発明の組成物
における少なくとも／徨の中ヤリャは表面活性剤である
。たとえば、組成物は少なくとも２種のキャリヤを含有
する仁とができ、その少なくとも７種は表面活性剤であ
る。

表面活性剤は乳化剤、分散剤もしくは湿潤剤とすること
ができ、非イオン型であってもイオン型であってもよい
。適する表面活性剤の例はポリアクリル酸およびリグニ
ンスルホン酸のナトリウムもしくはカルシウム塩；分子
中に少なくとも７２個の炭素原子を有する脂肪酸または
脂肪族アミンもしくはアミドと酸化エチレンおよび／ま
たは酸化プロピレンとの縮合生成物；グリセリン、ソル
ビトール、Ｍ塘もしくはペンタエリスリトールの脂肪酸
エステル；これらと酸化エチレンおよび／または酸化プ
ロピレンとの縮合物：脂肪族アルコールもしくはアルキ
ルフェノール（九とえばｐ−オクチルフェノールもしく
はｐ−オクチルクレゾール）と酸化エチレンおよび／ま
たは酸化プロピレンとの縮合生成物；これら縮合生成物
の硫酸もしくはスルホン酸エステル；分子中に少なくと
も１０個の炭素原子を有する硫酸もしくはスルホン酸エ
ステルのアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩（好
ましくはナトリウム塩）、たとえばラウリル硫酸ナトリ
ウム、第ニアルキルＷｃ＃！ナトリウム、スルホン化ヒ
マシ油のナトリウム塩、およびたとえばドデシルベンゼ
ンスルホン酸塩のようなアルキルアリールスルホン酸ナ
トリウム；並びに酸化エチレンの重合体および酸化エチ
レンと酸化プロピレンとの共重合体を包含する。

本発明の組成物はたとえば水相性粉末、粉剤、イースト
、粒剤、可溶性粉末、溶液、乳化性濃厚物、乳液、懸１
１４ｍ厚物、懸濁液およびエアロゾルとして処方するこ
とができる。水和性粉末は通常、２ｊ、ｊＯもしくは７
３重量係の活性成分を含有し、かつ一般に固体不活性キ
ャリヤの他に３〜ＩＯ重量−の分散剤と、必要に応じ０
〜１０重量−の安定剤および／または他の添加剤、たと
えば浸透剤もしくは付着剤をも含有する。粉剤は一般に
水相性粉末と同様な組成を有するが分散剤を含まない粉
剤濃厚物として処方され、現場にてさらに固体中ヤリャ
で希釈して通常０．Ｊ″〜ＩＯ重量％の活性成分を含有
する組成物を与えることができる。粒剤は一般に７０〜
／　００８８メツシユ（ｔ６７乙〜０．／３２■）の寸
法を有するよう作成され、凝集もしくは含浸技術によっ
て製造することができる。

一般に、粒剤はＯ０！〜７Ｊ″重量％の活性成分と０〜
１０重量％の添加剤、たとえば安定剤１表面活性剤、遅
延放出改質剤および結合剤とを含有する。

いわゆる「乾燥流動性粉末」は、比較的高濃度の活性成
分を有する比較的小さい粒子よシなっている。乳化性濃
厚物は、一般に溶剤および必要に応じ助溶剤の他に、１
〜Ｊ″Ｏｖ／マーの活性成分とλ〜２θφ係の乳化剤と
θ〜−ＯＶマ慢の他の添加剤、九とえは安定剤、浸透剤
および腐食防止剤とを含有する。憑濁龜厚物は一般に安
定な非沈降性の流動しうる製品を得るよう配合され１通
常ｌＯ〜７５！ｔ％の活性成分とＯ１ｊ〜／ｊ重量慢の
分散剤と０．　１〜／Ｑ重量％の懸濁剤（たとえば保護
コロイドおよびチキソトａ−プ剤）と０〜７０重量％の
他の添加剤、たとえば消色剤、腐食防止剤、安定剤、浸
透剤および付着剤、並びに活性成分が実質的に不溶であ
る水もしくは他の有機液とを含有する。成る糧の有機固
体もしくは無機塩類を組成物中に溶解存在させて沈降の
防止に役立てたシ、或いは水に対する凍結防止剤として
役立てることもできる。

水性分散液および乳液、たとえば本発明による水相性粉
末もしくは濃厚物を水で希釈して得られる組成物、も本
発明の範囲内である。これら乳液は油中水盤もしくは水
中油型とすることができ。

かつ濃厚な「マヨネーズ状」コンシスチンシーを有する
ことができる。

他の適する組成物は重合体中にカプセル化され九本溶液
もしくは有機溶液、カプセル化粉末、並びに活性成分を
含浸させた天然および合成物質もしくはキャリヤを包含
する。

活性成分のイオン型構造に鑑み、組成物中の他の成分（
特にこれらもイオン型構造を有する場合、たとえば置換
す７タレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物、リグ
ニンスルホン酸塩％ｄｅリアクリル酸塩、エトキシル化
脂肪酸およびフェノールの燐酸および硫酸エステルのよ
うな分散剤、或いはたとえばジオクチルスルホコハク酸
ナトリウム、アルキルナフタレンスルホン酸、置換およ
び未置換−の脂肪酸タウライドおよび第四アンモニウム
化合物のような湿潤剤の場合）に対し適合性であるよう
特に注意を払わねばならない。非イオン屋の補助物質は
好適なものとせねばならない。

〔実施例〕

処方例 乳液濃厚物 組　成： 本発明による活性成分　　　　　　　−〇　〇　１１／
１エトキシル化ヒマシ油　　　　　　　　ｉｏｏｇ７ｔ
テトラヒドロフルフリルアルコール　　　　　７９３　
ｇ／ｌ密　　　度　　　　　　　　　　　　　ｉ、ｏり
３ｇ／Ｒ１さらに、本発明の組成物は他の成分、たとえ
ば除草性、殺虫性もしくは殺菌性を有する他の化合物を
も含有することができる。

本発明による化合物の保護活性の持続時間を向上させる
のに特に興味あることは、殺菌性化合物を保護すべき植
物の環境中へ遅延放出するキャリヤの使用である。たと
えば、この種の遅延放出組成物は、ブドウ植物の根に近
接した土壌中に挿入することができ、或いはこれら組成
物をブドウ植物の茎へ直接施こしうる付着成分を含むこ
ともできる。

さらに本発明は上記一般式■の化合物またはその酸付加
塩もしくは金属塩錯体の殺菌剤としての使用、並びに棲
息地における黴の撲滅方法をも提供し、後者の方法はた
とえば黴侵食を受けるまたは受けた植物、これら植物の
種子ｉ九はこれら植物が成長しているもしくは成長させ
るべき媒体としうる棲息地を前記化合物で処理すること
を特徴とする。

本発明は、作用植物を黴侵食に対し保護する広範囲の用
途を有する。本発明の化合物および組成物はゲツリチス
（特に？ツリチス・シネレア）Ｋ対し格別の活性を有し
、かつぎツリチス侵食が望ましくない全ゆる作物に用い
ることができる。保護しうる典型的作物はブドウ、トマ
ト、イチが。

豆類および観賞植物を包含する。保護の持続時間は一般
に選択される個々の化合物、並びに九とえば気候のよう
な各櫨の外的因子に依存し、その衝撃は一般に適当な組
成物の使用によって緩和される。

実施例／ ラムの製造 （、）≠−クロルチオベンズアミド Ａ　ｆ、　ｔ　ｇ（０，ｊモル）のび−クロルベンゾニ
トリルをピリジン１ｏｏｙとトリエチルアミン！Ｏ１ｄ
との混液に溶解させ九。攪拌しながら、／ｊｌＣＯ，ｌ
ａ７モル／　ｈｒ　）の硫化水素の均一流。

を室温にて導入し１次いで／／ｌｃＯ，！！’モル／ｈ
ｒ　）を３０℃にて３０分間導入し、全部で／−２ｊモ
ルとじ九０次いで、これをＪ″Ｏ℃にてさらに３０分間
攪拌し１次いで／、　Ｊ″ノの水に混入した。

結晶を分離し、多量の水で洗浄しかつ乾燥させた。収量
二♂７９（理論値のり≠％）；ｍ−ｐ−／２り℃。

上記工程（ａ）で得られた弘−クロルチオペンズアミド
Ｌｊ♂ｙｔｚｏミリモル）をア七トン３Ｊ″ｙＫ溶解し
、Ａ、ｊｊｇ（Ｊ″ＯＯミリモル／、３−ジクロルアセ
トンを添加し、かつ室温にて７日間放置した。結晶を分
離し、アセトンで洗浄しかつ乾燥させた。収量／、１２
Ｉｉ（理論値の？−チ）　：　ｍ−ｐ−／弘り℃（分解
）。

上記工程（ｂ）で得られた／／、りＪ″Ｉ（≠０　ミ’
）モル）の弘−クロルチオベンズイミノｄ−ｊ−クロル
アセトニルエステル塩酸塩を弘ｏｗｏ＃Ｉ！硫酸中に室
温くて攪拌しながら導入し、室温にて３０分間放置し１
次いで氷上へ注ぎ込んだ。結晶を分離し、水洗して酸を
除去しかつ乾燥させた。収量２乙ｇ（理論値のりｔｒチ
）　；　ｍ＊ｐ６ｔｉｃ：、。

スホニウム 上記工程（ｅ）で得られた。２．弘弘１／Ｃ１０ミリモ
ル）の≠−クロルメチルーλ−（ｌＩ−−クロルフェニ
ル）−チアゾールと２．４２９Ｃ１０ミリモル）のトリ
フェニルホスフィンとを２０１１のアセトニトリルと共
に３時間還流させ、次−でこの物質を結晶状として沈殿
させ丸、冷却後、これを分離しかつアセトンで洗浄し１
次いで乾燥させた。収量：３．６６ＩＣ理論値の７２％
）；ｒｎ、ｐ、３０♂〜３　／　０℃。

実施例２〜３１／を 上記実施例／に記載したと同様な手順に従い。

本発明による他の化合物を、下記第１表に詳細に示した
ように製造した。この表において、化合物は式■を参照
して同定される。

実施例３！ 本発明による代表的化合物の殺菌活性を下記の試験によ
って検査した。

ブドウ灰色黴（テツリチス・シネレア）に対する保護活
性 この試験は、ブドウ自身に対する直接的保護試験である
。通常、？ツリチス・シネレアは成る程度の糖含有量を
有するブドウに感染するので、６０〜りＯオフスル（Ｏ
ｃｈｓｌａ）度を有するブドウを選択した〔オフスル度
はブドウ汁の比重の尺度であって、これから糖濃度を計
算することができる〕。

さらに、ブドウも、茎も損傷を受けず或いは何らの壊死
の徴候をも示さないよう確保することも重要である。

選択したブドウを茎の始点よシ約ｊ謹上方で切断し、次
いで水、アセトン、メタノールもしくはその混液中に試
験化合物！００ｐｐｍｆ含む溶液に浸漬し、この溶媒も
しくは溶媒混液はＪ″００　ｐｐｍのトリトンｘ−ｉｏ
ｏｔ−も含有する。次いで、切断部をパラフィンワック
スで封止した。ブドウを下記の物質で処理したμ種の比
較をも設けた＝（１）　　Ｈ２Ｏ＝蒸留水 （２）　　　　　ＬＡＯ，！　＝　　　６　０　０　　
ｐｐｍ　　の　ト　　リ　　ト　７Ｘ　　−／　　００
を含有する１０％アセトン溶液 （３）　　　　ＬＭＯ，！”　＝　　Ｊ”　　０　０　
　ｐｐｍ　の　ト　リ　ト　ン　Ｘ　　−／　　００を
含有する１０％メタノール溶液 （４）　　ＬＷＯ，ｊ　−！　００　ｐｐｍのトリトン
Ｘ　−／　００を含有する蒸留水 これらのブドウを処理に従って分け、ステンレス鋼の格
子上にブロックとして室温で設置した。

ブドウ材料の均質性に応じて、３０〜！θ個のブドウを
７処理当シに使用した。２日間後、処理したブドウに現
場で単離した胞子１００，０００個／プを含有するがツ
リチス・シネレアの水性胞子懸濁液を噴霧ガンで噴霧し
た。次いで、これらのブドウを温室（相対湿度１ｏｏｓ
）内で２０−２２℃にて培養した。感染し九ブドウを感
染の発現に応じて種々の時間で順次に計数し、次いでア
デット効率を次のように計算した： 〔式中、ＡＷ＝ｎ回目の評価 ｎ ＡＷ１＝／回目の評価 ＢＢ、＝１１００評価における感染ブドウの個数 Ｋｉ＝＝ｉ回目の評価にて全比鮫（すなわちＨ２Ｏ、Ｌ
Ａ　、　ＬＷおよびＬＭ）における感染ブドウの個数の
平均値〕 上記方法に従って行なった試験の結果を次表に示す。こ
れらの表において、記号ＢＢｘおよびＥｘに、Ｘが感染
と評価との間の時間（日数）である場合に使用した。

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. （１）少なくとも１種のキャリヤと、活性成分として一
   般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、ｎは０、１、２もしくは３であり、Ｒはハロゲ
   ン原子または適宜置換されたアルキル、ハロアルキル、
   アルコキシもしくはハロアルコキシ基を示し、Ｒ＾１、
   Ｒ＾２およびＲ＾３は独立して適宜置換されたアルキル
   、シクロアルキル、フェニルもしくはベンジル基を示し
   、かつ Ｘは陰イオンを示す〕 の化合物とからなることを特徴とする殺菌組成物。
2. （２）Ｒがハロゲン原子またはＣ＿１＿〜＿６アルキル
   、Ｃ＿１＿〜＿６ハロアルキル、Ｃ＿１＿〜＿６アルコ
   キシもしくはＣ＿１＿〜＿６ハロアルコキシ基を示す請
   求項１記載の組成物。
3. （３）Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３が独立してベンジル
   、Ｃ＿１＿〜＿６アルキルもしくはＣ＿３〜Ｃ＿８シク
   ロアルキル基または適宜１個もしくはそれ以上のハロゲ
   ン原子、Ｃ＿１＿〜＿４アルキル、Ｃ＿１＿〜＿４ハロ
   アルキル、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシおよびＣ＿１＿〜
   ＿４ハロアルコキシ基から選択される置換基により置換
   されたフェニル基を示す請求項１または２記載の組成物
   。
4. （４）Ｘがハロゲン陰イオンを示す請求項１〜３のいず
   れか１項に記載の組成物。
5. （５）ｎが０、１もしくは２であり、Ｒが塩素原子また
   はメチル、トリフルオロメチル、メトキシもしくはトリ
   フルオロメトキシ基を示し、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾
   ３が独立してエチル、ブチル、シクロヘキシル、ベンジ
   ルフエニル、フルオロフエニル、クロルフェニル、メチ
   ルフェニル、トリフルオロメチルフェニルもしくはメト
   キシフェニル基を示し、かつＸが塩素陰イオンを示す請
   求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
6. （６）ｎが１であり、Ｒが４−位置にて置換された塩素
   原子であり、かつＲ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３がそれぞ
   れ未置換フエニル基を示す請求項１〜５のいずれか一項
   に記載の組成物。
7. （７）少なくとも２種のキャリヤからなり、その少なく
   とも１種が表面活性剤である請求項１〜６のいずれか一
   項に記載の組成物。
8. （８）ｎ、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＸが請求
   項１記載の意味を有し、ただしＲ＾１、Ｒ＾２およびＲ
   ＾３がそれぞれ未置換フェニル基を示しかつｎが０であ
   る場合はＸが臭素陰イオンを示さない請求項１記載の式
   I の化合物。
9. （９）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、ｎおよびＲは請求項１記載の意味を有し、かつ
   Ｌは陰イオンとして分離しうる離脱基である〕 の化合物を式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は請求項１記載の
   意味を有する〕 の化合物と反応させることを特徴とする請求項８記載の
   式 I を有する化合物の製造方法。
10. （１０）Ｌが塩素である請求項９記載の方法。
11. （１１）棲息地を殺菌上有効量の請求項１〜７のいずれ
    か一項に記載の組成物または請求項８記載の化合物で処
    理することを特徴とする棲息地における黴の撲滅方法。
12. （１２）棲息地が黴侵食を受けるもしくは受けた植物、
    これら植物の種子、またはこれら植物が成長しているも
    しくは成長させるべき媒体からなる請求項１１記載の方
    法。
13. （１３）殺菌剤としての、請求項１〜６または８のいず
    れか一項に記載の化合物の使用。