JPS59130287A - ピリジルイソオキサゾリジン - Google Patents
ピリジルイソオキサゾリジンInfo
- Publication number
- JPS59130287A JPS59130287A JP58157262A JP15726283A JPS59130287A JP S59130287 A JPS59130287 A JP S59130287A JP 58157262 A JP58157262 A JP 58157262A JP 15726283 A JP15726283 A JP 15726283A JP S59130287 A JPS59130287 A JP S59130287A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pyridyl
- isoxazolidine
- group
- alkyl
- hydrogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ンに関する。
今般、担体または表面活性剤または担体と表面活性剤の
両方および活性成分として少なくとも一種の下記一般式 (式中、Rtは水素原子またはアルキル、アルケニルま
たはアルコキシ基を表わし+R2は水素原子またはシア
ン、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アシルオキシ
、アミド、フェニル、スルホニル、アリールチオ、また
は随意に置換されているアミノ、アルキルまたはアリー
ルチオボニルi R3は水素原子またはアルキル基を表
わしi R4は水素原子またはアルキル、アルコキシカ
ルボニル、シアノ、ニトロ、アシルまたはフェニルスル
ボニル基を表わTか;またはR1とRaは共同して炭素
環系または複素環系を形成し;Xはハロゲン原子、ニト
ロまたはシアン基または随意に置換されているアルキル
、アルコキシまたはアリール基を表わし;そしてnは0
,/,2または3を表わす。)(3) で示される3−ピリジルイソオキサゾリジンを含む殺菌
剤組成物を見出した。
両方および活性成分として少なくとも一種の下記一般式 (式中、Rtは水素原子またはアルキル、アルケニルま
たはアルコキシ基を表わし+R2は水素原子またはシア
ン、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アシルオキシ
、アミド、フェニル、スルホニル、アリールチオ、また
は随意に置換されているアミノ、アルキルまたはアリー
ルチオボニルi R3は水素原子またはアルキル基を表
わしi R4は水素原子またはアルキル、アルコキシカ
ルボニル、シアノ、ニトロ、アシルまたはフェニルスル
ボニル基を表わTか;またはR1とRaは共同して炭素
環系または複素環系を形成し;Xはハロゲン原子、ニト
ロまたはシアン基または随意に置換されているアルキル
、アルコキシまたはアリール基を表わし;そしてnは0
,/,2または3を表わす。)(3) で示される3−ピリジルイソオキサゾリジンを含む殺菌
剤組成物を見出した。
これらの化合物は置換基R1およびRsがそれぞれR2
およびR4と異なるときに非対称の中心が存在しうる少
なくとも1個の不整炭素原子を含むので、これらの化合
物には多くの異なった幾何異性体および光学異性体が存
在しうろことが認められる。このような幾何異性体と光
学異性体のすべてはこれらの異性体の物理的混合物およ
びラセミ体混合物とともに本発明の範囲内に包含される
。
およびR4と異なるときに非対称の中心が存在しうる少
なくとも1個の不整炭素原子を含むので、これらの化合
物には多くの異なった幾何異性体および光学異性体が存
在しうろことが認められる。このような幾何異性体と光
学異性体のすべてはこれらの異性体の物理的混合物およ
びラセミ体混合物とともに本発明の範囲内に包含される
。
好ましい組成物は、活性成分が式1において、凡!が水
素原子または/−4個の炭素原子を含むアルキル基、好
適にはメチル基を表わし+ Rsがシアノ基、アルキル
部分がl−6個の炭素原子を含むアルコキシ、アルコキ
シカルボニルまたはアシルオキシ基、好適にはエトキシ
、ブトキシ、アセトオキシまたはメトキシカルボニル基
、または随意にハロゲン原子、好適には塩素または臭素
、またはシアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチ
オまたはアルキルカルバモイルオキシによって置(II
) 換されているフェニル基または7〜6個の炭素原子を有
するアルキル基、好適にはメチル、エチルまたはブチル
を表わしj RBが水素原子を表わし;R4 カ水素5
X 子、シアノ、メチル、フェニル、フェニルスルホニ
ルまたはメトキシカルボニル基を表わし;nが0,/ま
たは一を表わし;そしてXが塩素またはフッ素、または
01−6アルキルまたはアルコキシ基を表わT化合物で
ある場合の組成物である。
素原子または/−4個の炭素原子を含むアルキル基、好
適にはメチル基を表わし+ Rsがシアノ基、アルキル
部分がl−6個の炭素原子を含むアルコキシ、アルコキ
シカルボニルまたはアシルオキシ基、好適にはエトキシ
、ブトキシ、アセトオキシまたはメトキシカルボニル基
、または随意にハロゲン原子、好適には塩素または臭素
、またはシアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチ
オまたはアルキルカルバモイルオキシによって置(II
) 換されているフェニル基または7〜6個の炭素原子を有
するアルキル基、好適にはメチル、エチルまたはブチル
を表わしj RBが水素原子を表わし;R4 カ水素5
X 子、シアノ、メチル、フェニル、フェニルスルホニ
ルまたはメトキシカルボニル基を表わし;nが0,/ま
たは一を表わし;そしてXが塩素またはフッ素、または
01−6アルキルまたはアルコキシ基を表わT化合物で
ある場合の組成物である。
2−フェニル−3 − ( 3’−ピリジル)−S−エ
トキシイソオキサゾリジンを除いては、使用するイソオ
キサゾリジンは新規であると信じられているので、本発
明は、上記の式■においてれが0を表わし、そしてRl
q R8およびR4の各々が水素原子を表わ丁ときにR
2がエトキシ基を表わさないことを条件として、R1、
R2、Xおよびnが上に定義した意味を持つ3−ピリジ
ルイソオキサゾリジンを新規化合物として提供する。
トキシイソオキサゾリジンを除いては、使用するイソオ
キサゾリジンは新規であると信じられているので、本発
明は、上記の式■においてれが0を表わし、そしてRl
q R8およびR4の各々が水素原子を表わ丁ときにR
2がエトキシ基を表わさないことを条件として、R1、
R2、Xおよびnが上に定義した意味を持つ3−ピリジ
ルイソオキサゾリジンを新規化合物として提供する。
これらの3−ピリジルイソオキサゾリジンは下記の式を
有するニトロンを 0 次の式のオレフィンと反応させて製造してよし1゜(式
中n N X SRt % R2、Ra、R4は上に定
義した意味を持つ。) 出発物質のニトロンは公知の方法を適当に応用して製造
してよい(例えばBull、 Soc、 Ohim、
Fr。
有するニトロンを 0 次の式のオレフィンと反応させて製造してよし1゜(式
中n N X SRt % R2、Ra、R4は上に定
義した意味を持つ。) 出発物質のニトロンは公知の方法を適当に応用して製造
してよい(例えばBull、 Soc、 Ohim、
Fr。
/9乙7、’l−/71.に記載された方法)。適当に
はベンゼンのような不活性溶媒中で適当な時間反応剤を
還流することによって反応を遂行することができる。R
2が置換されたアルキル基、例えはアルキルチオアルキ
ル基を表わす場合には、所望の化合物はR2が例えばク
ロロメチル基である式1の3−ピリジルイソオキサゾリ
ジンを更に反応させることによって最も都合よく製造し
てよい。
はベンゼンのような不活性溶媒中で適当な時間反応剤を
還流することによって反応を遂行することができる。R
2が置換されたアルキル基、例えはアルキルチオアルキ
ル基を表わす場合には、所望の化合物はR2が例えばク
ロロメチル基である式1の3−ピリジルイソオキサゾリ
ジンを更に反応させることによって最も都合よく製造し
てよい。
本発明の化合物により、また菌による発病をこうむりや
すいまたはこのような発病をこうむった作物、このよう
な作物の種子またはこのような作物が生長しつつあるま
たはこれから生長しようとする土壌を上に定義した3−
ピリジルイソオキサゾリジンを含む組成物の殺菌剤とし
て有効な量で処理する、菌による発病から作物を保護す
る方法も提供される。
すいまたはこのような発病をこうむった作物、このよう
な作物の種子またはこのような作物が生長しつつあるま
たはこれから生長しようとする土壌を上に定義した3−
ピリジルイソオキサゾリジンを含む組成物の殺菌剤とし
て有効な量で処理する、菌による発病から作物を保護す
る方法も提供される。
この明細書で使用した“担体1という用語は無機または
有機のそして合成のまたは天然産の固体または流体の材
料を意味し、そして活性化合物は植物、種子、土壌また
は処理すべきその他の対象物、またはその貯蔵、輸送ま
たは取扱いへの適用を容易にするために担体と混物また
は処方される。
有機のそして合成のまたは天然産の固体または流体の材
料を意味し、そして活性化合物は植物、種子、土壌また
は処理すべきその他の対象物、またはその貯蔵、輸送ま
たは取扱いへの適用を容易にするために担体と混物また
は処方される。
担体は固体でも或いは流体でもよい。殺菌剤を処方する
のに常用される材料ならば担体に使用してよい。
のに常用される材料ならば担体に使用してよい。
適当な固体の担体は天然および合成の粘土、シリケート
例えば珪藻土のような天然のシリカ;マグネシウムシリ
ケート、例えばタルク;マグネシウムアルミニウムシリ
ケート、例えばアタパルガ(7) イトおよびヒル石;アルミニウムシリケート、例えばカ
オリナイト、モンモリロナイトまたは珪酸アルミニウム
;例えば炭素および硫黄のような元素;例えはクマロン
樹脂、ポリビニルクロライドおよびスチレン重合体およ
びスチレン共重合体のような天然樹脂および合成樹脂;
固体のポリクロロフェノール;ビチューメンillえば
ミツpつ、パラフィンワックス、および塩素化した鉱物
性ワックスのようtjワックス;および固体の肥料、例
えは過燐酸塩である。
例えば珪藻土のような天然のシリカ;マグネシウムシリ
ケート、例えばタルク;マグネシウムアルミニウムシリ
ケート、例えばアタパルガ(7) イトおよびヒル石;アルミニウムシリケート、例えばカ
オリナイト、モンモリロナイトまたは珪酸アルミニウム
;例えば炭素および硫黄のような元素;例えはクマロン
樹脂、ポリビニルクロライドおよびスチレン重合体およ
びスチレン共重合体のような天然樹脂および合成樹脂;
固体のポリクロロフェノール;ビチューメンillえば
ミツpつ、パラフィンワックス、および塩素化した鉱物
性ワックスのようtjワックス;および固体の肥料、例
えは過燐酸塩である。
適当な流体の担体は水、例えばイソプロパツールのよう
なアルコール;グリコール;例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキ
サノンのようなりトン;エーテル;例えばベンゼン、ト
ルエンおよびキシレンのような芳香族炭化水素;例えば
灯油のような石油留分;軽質の鉱物油;例えば四塩化炭
素、パークロロエチレン、トリクロロエタンのような塩
素化した炭化水素であり、そして常態ではガス状になる
液化した気体化合物を含んでいる。異なつ(ざ) た液体の混合物もしばしば適している。
なアルコール;グリコール;例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキ
サノンのようなりトン;エーテル;例えばベンゼン、ト
ルエンおよびキシレンのような芳香族炭化水素;例えば
灯油のような石油留分;軽質の鉱物油;例えば四塩化炭
素、パークロロエチレン、トリクロロエタンのような塩
素化した炭化水素であり、そして常態ではガス状になる
液化した気体化合物を含んでいる。異なつ(ざ) た液体の混合物もしばしば適している。
表面活性剤は乳化剤または分散剤または湿潤剤でよく、
それは非イオン系またはイオン系でよい。
それは非イオン系またはイオン系でよい。
除草剤、殺菌剤、殺虫剤を処方するのに常用される表面
活性剤を使用してよい。適当な表面活性剤の例はポリア
クリル酸のナトリウム塩またはカルシウム塩およびリグ
ニンスルホン酸;分子中に少なくとも72個の炭素原子
を含む脂肪酸または脂肪族アミンまたはアミドとエチレ
ンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドとの縮合
生成物;グリ七ロール、ソルビタン、サッカロースまた
はペンタエリスリトールの脂肪酸エステルiこれらとエ
チレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドとの
縮合物;脂肪族アルコールまたはアルキルフェノール、
例えばp−オクチルフェノールまたはp−オクチルクレ
ゾールとエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオ
キシドとの縮合生成物;これらの縮合生成物のサルフェ
ートまたはスルホネート;分子中に少なくとも10個の
炭素原子を含む硫酸エステルまたはスルホン酸エステル
のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、好ましく
はナトリウム塩、例えばナトリウムラウリルサルフェー
ト、ナトリウム第二級アルキルサルフェート、スルホン
化したひまし油のナトリウム塩およびナトリウムドデシ
ルベンゼンスルホネートのようなナトリウムアルキル−
アリールスルホネート;およびエチレンオキシドの重合
体およびエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの共
重合体である。
活性剤を使用してよい。適当な表面活性剤の例はポリア
クリル酸のナトリウム塩またはカルシウム塩およびリグ
ニンスルホン酸;分子中に少なくとも72個の炭素原子
を含む脂肪酸または脂肪族アミンまたはアミドとエチレ
ンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドとの縮合
生成物;グリ七ロール、ソルビタン、サッカロースまた
はペンタエリスリトールの脂肪酸エステルiこれらとエ
チレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドとの
縮合物;脂肪族アルコールまたはアルキルフェノール、
例えばp−オクチルフェノールまたはp−オクチルクレ
ゾールとエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオ
キシドとの縮合生成物;これらの縮合生成物のサルフェ
ートまたはスルホネート;分子中に少なくとも10個の
炭素原子を含む硫酸エステルまたはスルホン酸エステル
のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、好ましく
はナトリウム塩、例えばナトリウムラウリルサルフェー
ト、ナトリウム第二級アルキルサルフェート、スルホン
化したひまし油のナトリウム塩およびナトリウムドデシ
ルベンゼンスルホネートのようなナトリウムアルキル−
アリールスルホネート;およびエチレンオキシドの重合
体およびエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの共
重合体である。
本発明の化合物を含む組成物は湿潤性粉末、粉剤、顆粒
、溶液、乳化性濃厚液、乳剤、懸濁性濃厚液およびエア
ゾールに処方してよく、そして通常0.5ないし95重
量%、好ましくはO8Sないし75重量%の毒物を含ん
でいる。湿潤性粉末は通常2!;、!0または7S重旦
%の毒物を含むように混合され、そして一般に固体の担
体の他に3〜IO重量%の分散剤および必須の場合には
0〜70重量%の安定剤および/または浸透剤または粘
着剤のようなその他の添加剤を含んでいる。粉剤は一般
に湿潤性粉末の組成と同様な組成を有するが分散剤を含
まない粉末濃厚物に処方され、そして現場において更に
別の固体担体で希釈されて通常%〜10重亀%の考物を
含む組成物を生ずる。
、溶液、乳化性濃厚液、乳剤、懸濁性濃厚液およびエア
ゾールに処方してよく、そして通常0.5ないし95重
量%、好ましくはO8Sないし75重量%の毒物を含ん
でいる。湿潤性粉末は通常2!;、!0または7S重旦
%の毒物を含むように混合され、そして一般に固体の担
体の他に3〜IO重量%の分散剤および必須の場合には
0〜70重量%の安定剤および/または浸透剤または粘
着剤のようなその他の添加剤を含んでいる。粉剤は一般
に湿潤性粉末の組成と同様な組成を有するが分散剤を含
まない粉末濃厚物に処方され、そして現場において更に
別の固体担体で希釈されて通常%〜10重亀%の考物を
含む組成物を生ずる。
顆粒は一般にIOないし/ OOBS メツシュ(/、
g 76〜0./!;2fnm)の大きさを持つように
調製され、そしてアグロメレーション法または浸透法に
よって製造してよい。一般に、顆粒は%〜2j重量%の
毒物と0〜10重量%の安定剤、緩慢放出調整剤(sl
ow−release modlfier )および結
合剤のような添加剤を含んでいる。乳化性濃厚液は通常
溶剤に加えて、必要の場合には共溶剤(co−solv
ent )、10−.5’O%w/vの毒物、2〜20
%w/yの乳化剤および0N20%w/vの安定剤、浸
透剤および防腐剤のような適当な添加剤を含んでいる。
g 76〜0./!;2fnm)の大きさを持つように
調製され、そしてアグロメレーション法または浸透法に
よって製造してよい。一般に、顆粒は%〜2j重量%の
毒物と0〜10重量%の安定剤、緩慢放出調整剤(sl
ow−release modlfier )および結
合剤のような添加剤を含んでいる。乳化性濃厚液は通常
溶剤に加えて、必要の場合には共溶剤(co−solv
ent )、10−.5’O%w/vの毒物、2〜20
%w/yの乳化剤および0N20%w/vの安定剤、浸
透剤および防腐剤のような適当な添加剤を含んでいる。
懸濁性濃厚液は安定で、沈澱物を生じない、流動性の製
品を得るように混ぜ合わされ、そして通常10〜75重
量%の毒物、0.5〜75重量%の分散剤、0.7〜1
0重N%の保護コロイドおよびシクソトロピー剤(th
ixotropicagent )のような懸濁剤、0
〜10重量%の泡止(/l) 剤、防腐剤、安定剤、浸透剤および粘着剤のような適当
な添加剤および担体として、毒物を実質的に溶かさない
水または有機液体を含み、沈澱防止を助けるためにまた
は水の不凍剤としである種の有機塩を担体に溶かしても
よい。
品を得るように混ぜ合わされ、そして通常10〜75重
量%の毒物、0.5〜75重量%の分散剤、0.7〜1
0重N%の保護コロイドおよびシクソトロピー剤(th
ixotropicagent )のような懸濁剤、0
〜10重量%の泡止(/l) 剤、防腐剤、安定剤、浸透剤および粘着剤のような適当
な添加剤および担体として、毒物を実質的に溶かさない
水または有機液体を含み、沈澱防止を助けるためにまた
は水の不凍剤としである種の有機塩を担体に溶かしても
よい。
水性の分散液および乳剤、例えば本発明の化合物を含む
湿潤性粉末または濃厚液を水で希釈して得た組成物もま
た調製される。この乳剤は油中水型でも又は水中油型で
もよく、そして濃い1マヨネーズ1状の稠度を持ってい
てよい。
湿潤性粉末または濃厚液を水で希釈して得た組成物もま
た調製される。この乳剤は油中水型でも又は水中油型で
もよく、そして濃い1マヨネーズ1状の稠度を持ってい
てよい。
本発明は更に以下の例において明らかにされ、そしてそ
の中で沸点でも融点でもないデータが示されている生成
物の同定はN、M、R,スペクトル分析によって確認し
た。
の中で沸点でも融点でもないデータが示されている生成
物の同定はN、M、R,スペクトル分析によって確認し
た。
実施例I
2−フェニル−3−(3’−ピリジル>−S−エトキシ
イソオキサゾリジンの1ff 3−ピリジル−N−フェニルニトロン(0,3モル、!
; 9.lIg)とビニルエチルエーテル(500−)
との混合物を攪拌し、そして還流下に3日間(/2) 加熱した。回転蒸発器を使用して過剰のビニルエチルエ
ーテルを除失し、そして残液を分別蒸留して沸点/乙、
5;0/ 0.7ffmH9の黄色液体としてノーフェ
ニル−3−(3’ピリジル)−j−エトキシイソオキサ
ゾリジンを得た。
イソオキサゾリジンの1ff 3−ピリジル−N−フェニルニトロン(0,3モル、!
; 9.lIg)とビニルエチルエーテル(500−)
との混合物を攪拌し、そして還流下に3日間(/2) 加熱した。回転蒸発器を使用して過剰のビニルエチルエ
ーテルを除失し、そして残液を分別蒸留して沸点/乙、
5;0/ 0.7ffmH9の黄色液体としてノーフェ
ニル−3−(3’ピリジル)−j−エトキシイソオキサ
ゾリジンを得た。
分析値
Os 6H111N202の計算値: 07/、0;H
乙、77N10.弘%実験値二070尾;H乙、乙iN
10.’1%実施例■ 2−フェニル−3−(3’−ピリジル)−J−シアノイ
ソオキサゾリジンの調製 3−ピリジル−N−フェニルニトロン(0,/ 3モル
、29.79 )と乾燥ベンゼンC300td)中のア
クリロニトリル(0,3モル、/j、qg)との混合物
を攪拌し、そして還流下に22時間加熱した。ベンゼン
と過剰のアクリロニトリルを真空中で除去し、そして残
液にカラムクロマトグラフィー(中性アルミナ/ジエチ
ルエーテル)を施して2−フェニル−3−(3’−ピリ
ジル)−S−シアノイソオキサゾリジンを黄色の油とし
て得た。
乙、77N10.弘%実験値二070尾;H乙、乙iN
10.’1%実施例■ 2−フェニル−3−(3’−ピリジル)−J−シアノイ
ソオキサゾリジンの調製 3−ピリジル−N−フェニルニトロン(0,/ 3モル
、29.79 )と乾燥ベンゼンC300td)中のア
クリロニトリル(0,3モル、/j、qg)との混合物
を攪拌し、そして還流下に22時間加熱した。ベンゼン
と過剰のアクリロニトリルを真空中で除去し、そして残
液にカラムクロマトグラフィー(中性アルミナ/ジエチ
ルエーテル)を施して2−フェニル−3−(3’−ピリ
ジル)−S−シアノイソオキサゾリジンを黄色の油とし
て得た。
分析値
011SHI aNn oの計算値:07/、乙;H5
,,2;N/乙、に%実験値: 07/、7 rH!;
、/ iN/乙、9%実施例■ 2−フェニル−3−(3’−ピリジル)−3−エチルチ
オメチル−イソオキサゾリジンの調製ナトリウムを無水
エタノールC234)中に溶かした。その攪拌した溶液
にエタンチオールC0,0322モル、29)を加え、
つづいて無水エタノール(2、!; w+l )中に2
−フェニル−3−(3’−ピリジル)−5−クロロメチ
ルイソオキサゾリジン(実施例■の処理と正確に同じ方
法に従って1[したもの0.023 !;モル、乙、l
Ijり)を溶解した溶液を加えた。混合物を攪拌しそし
て還流下に2時間加熱した。
,,2;N/乙、に%実験値: 07/、7 rH!;
、/ iN/乙、9%実施例■ 2−フェニル−3−(3’−ピリジル)−3−エチルチ
オメチル−イソオキサゾリジンの調製ナトリウムを無水
エタノールC234)中に溶かした。その攪拌した溶液
にエタンチオールC0,0322モル、29)を加え、
つづいて無水エタノール(2、!; w+l )中に2
−フェニル−3−(3’−ピリジル)−5−クロロメチ
ルイソオキサゾリジン(実施例■の処理と正確に同じ方
法に従って1[したもの0.023 !;モル、乙、l
Ijり)を溶解した溶液を加えた。混合物を攪拌しそし
て還流下に2時間加熱した。
冷却後、混合物を濾過し、そして真空中でE液から溶剤
を除去した。残渣にカラムクロマトグラフィー(中性ア
ルミナ/ジエチルエーテル/ヘキサン/;/)を施して
油状の!−フェニルー3=(3’−ピリジル>−S−エ
チルチオメチルイソオキサゾリジンを得た。
を除去した。残渣にカラムクロマトグラフィー(中性ア
ルミナ/ジエチルエーテル/ヘキサン/;/)を施して
油状の!−フェニルー3=(3’−ピリジル>−S−エ
チルチオメチルイソオキサゾリジンを得た。
分析値
OX 7H20N20Sの計算値:C乙7゜ヲ;H乙、
7 i N 9.3%実験値:C乙7.乙;H6,乙i
N 9.3%実施例■〜■ 前記の実施例に記載した処理と同様な処理をつづけて本
発明の更に別の化合物を調製し、そしてその物理的性質
と分析データを下記の第工表に示した。これらの化合物
の構造を式■における置換基を参照して示し、そしてn
sおよびR4はすべての場合水素であり、そしてnは実
施例XV、XVI および■において/である以外はす
べての場合Oである。
7 i N 9.3%実験値:C乙7.乙;H6,乙i
N 9.3%実施例■〜■ 前記の実施例に記載した処理と同様な処理をつづけて本
発明の更に別の化合物を調製し、そしてその物理的性質
と分析データを下記の第工表に示した。これらの化合物
の構造を式■における置換基を参照して示し、そしてn
sおよびR4はすべての場合水素であり、そしてnは実
施例XV、XVI および■において/である以外はす
べての場合Oである。
実施例
2−(p−クロロフェニル) −3−(3’−ピリジル
>−S−エトキシイソオキサゾリジンの調製ベンゼン(
/20trtl”)中に含まれる3−ピリジル−N−(
p−クロロフェニル)ニトロン(0,0!rモル、//
、7g)を共沸蒸留して水を除き、冷却してからベンゼ
ン<iow>に溶かしたビニルエ(/S) チルエーテル(0,1モル、7.29 )を加え、そし
て混合物を攪拌してからlIr時間還流させた。過剰の
ビニルエチルエーテルとベンゼンを除去し、そして残液
を乙O:にO石油スピリットとともにすりつぶした。固
体の生成物を沢過によって分離し、そして乙O:にO石
油スピリットから再結晶させると融点ll−42,!;
″Cの2−(p−り四ロフェニル’)−3−<3’−ビ
リジルー!−エトキシイソオキサゾリジン)を生成した
。
>−S−エトキシイソオキサゾリジンの調製ベンゼン(
/20trtl”)中に含まれる3−ピリジル−N−(
p−クロロフェニル)ニトロン(0,0!rモル、//
、7g)を共沸蒸留して水を除き、冷却してからベンゼ
ン<iow>に溶かしたビニルエ(/S) チルエーテル(0,1モル、7.29 )を加え、そし
て混合物を攪拌してからlIr時間還流させた。過剰の
ビニルエチルエーテルとベンゼンを除去し、そして残液
を乙O:にO石油スピリットとともにすりつぶした。固
体の生成物を沢過によって分離し、そして乙O:にO石
油スピリットから再結晶させると融点ll−42,!;
″Cの2−(p−り四ロフェニル’)−3−<3’−ビ
リジルー!−エトキシイソオキサゾリジン)を生成した
。
分析値
0、aHtフN20201の計算値:0乙3.Oi H
j、4 + N 9..2%実験値:C乙2.7 i
H!r、、5− i Nf、9%実施例■ 2−(p−フルオロフェニル)−3−(3’−ピリジル
>−S−エトキシイソオキサゾリジンの調製ベンゼン<
i、:zow>中に含まれる3−ピリジル−N−(p−
フルオロフェニル)ニトロンc o、o sモル、/
7.79 )を共沸蒸留して水を除き、冷却してからベ
ンゼンCl0td>に溶かしたビニルエチルエーテル (16) え、そして混合物を攪拌してからフサ時間還流させた。
j、4 + N 9..2%実験値:C乙2.7 i
H!r、、5− i Nf、9%実施例■ 2−(p−フルオロフェニル)−3−(3’−ピリジル
>−S−エトキシイソオキサゾリジンの調製ベンゼン<
i、:zow>中に含まれる3−ピリジル−N−(p−
フルオロフェニル)ニトロンc o、o sモル、/
7.79 )を共沸蒸留して水を除き、冷却してからベ
ンゼンCl0td>に溶かしたビニルエチルエーテル (16) え、そして混合物を攪拌してからフサ時間還流させた。
過剰のビニルエチルエーテルとベンゼンを[eした後、
残液にカラムクロマトグラフィー(シリカゲルカラムと
溶離剤としてジエチルエーテルを使用)を施し、つづい
てIlo:乙O石油スピリットから再結晶させて融点I
I/〜μ2℃の2−(p−フルオロフェニル) − 3
− ( 3’−ピリジル>−S−エトキシイソオキサ
ゾリジンを収率172%で得た。
残液にカラムクロマトグラフィー(シリカゲルカラムと
溶離剤としてジエチルエーテルを使用)を施し、つづい
てIlo:乙O石油スピリットから再結晶させて融点I
I/〜μ2℃の2−(p−フルオロフェニル) − 3
− ( 3’−ピリジル>−S−エトキシイソオキサ
ゾリジンを収率172%で得た。
分析値
01act 7N202Fの計算値:C3乙.7 +
Hj.9 i N 9.7%実験値:C乙7.O i
H乙.0;Nヲ.乙%実施例豆 2−(p−クロロフェニル)−3−(3’−ピリジル)
− 4Z,j−シクロヘキサン−インオキサゾリジン
の調製 キシレンCI20thl)に溶かした3−ピリジル−N
−( p−クロロフェニル)ニトロン( 0.0 !r
モル、//。7g)とキシレン(10tnl)に溶がし
たシクロヘキサン(0.1モル、7.2 g)を攪拌し
てからグg時間還流させた。過剰の溶剤を除去し、そし
て残渣にカラムクロマトグラフィー(シリカゲルカラム
と溶離剤としてジエチルエーテルを使用)を施した。溶
離した生成物を乙o:go石油スピリットから再結晶さ
せて融点///〜//3℃の2−(p−クロルフェニル
)−3−<3’−ピリジル)−≠、j−シクロヘキサン
−イソオキサゾリジンを得た。
Hj.9 i N 9.7%実験値:C乙7.O i
H乙.0;Nヲ.乙%実施例豆 2−(p−クロロフェニル)−3−(3’−ピリジル)
− 4Z,j−シクロヘキサン−インオキサゾリジン
の調製 キシレンCI20thl)に溶かした3−ピリジル−N
−( p−クロロフェニル)ニトロン( 0.0 !r
モル、//。7g)とキシレン(10tnl)に溶がし
たシクロヘキサン(0.1モル、7.2 g)を攪拌し
てからグg時間還流させた。過剰の溶剤を除去し、そし
て残渣にカラムクロマトグラフィー(シリカゲルカラム
と溶離剤としてジエチルエーテルを使用)を施した。溶
離した生成物を乙o:go石油スピリットから再結晶さ
せて融点///〜//3℃の2−(p−クロルフェニル
)−3−<3’−ピリジル)−≠、j−シクロヘキサン
−イソオキサゾリジンを得た。
分析値
Os sHt *N*OOIの計算値: Ot< 1.
7 i Hl、、Oi Nff、9%実験値: 0Jf
f、9 i Hl、、/ i Nlr、9%(21) 参考何回 大麦のウドンコ病(Erysiphe gramini
s )に対する活性 試験は葉の噴霧として施用した化合物の直接の胞子分裂
防止活性を測定する。各化合物に対して、殺菌した混合
肥料をつめたプラスチックの鉢で約110本の大麦の苗
を一葉段階まで生長させた。ウドンコ病(Erys’f
phe graminis )の分生胞子を葉にまいて
接種した。接種後217時間経てから軌道噴霧機(トラ
ックスプレヤー)を使用してアセトン(50%)、表面
活性剤(0,Oj +%)および水の混合物に溶かした
化合物の溶液を苗に噴霧した。施用量はへクタール当り
活性化合物1Ic9に和尚した。処理後5日を経て病気
の最初の評価を下し、そのとき処理された鉢における胞
子形成の全体の水準を対照の鉢におけるそれと比較した
。
7 i Hl、、Oi Nff、9%実験値: 0Jf
f、9 i Hl、、/ i Nlr、9%(21) 参考何回 大麦のウドンコ病(Erysiphe gramini
s )に対する活性 試験は葉の噴霧として施用した化合物の直接の胞子分裂
防止活性を測定する。各化合物に対して、殺菌した混合
肥料をつめたプラスチックの鉢で約110本の大麦の苗
を一葉段階まで生長させた。ウドンコ病(Erys’f
phe graminis )の分生胞子を葉にまいて
接種した。接種後217時間経てから軌道噴霧機(トラ
ックスプレヤー)を使用してアセトン(50%)、表面
活性剤(0,Oj +%)および水の混合物に溶かした
化合物の溶液を苗に噴霧した。施用量はへクタール当り
活性化合物1Ic9に和尚した。処理後5日を経て病気
の最初の評価を下し、そのとき処理された鉢における胞
子形成の全体の水準を対照の鉢におけるそれと比較した
。
基準にしたがった抑制の格付けで表わした発病の抑制度
を以下の第■表に示す。
を以下の第■表に示す。
0=SO%よりも小さい発病抑制
/=30−40%の発病抑制
2=IO%よりも大きい発病抑制
第■表
参考例罵
参考例別に記載したのと同じ方法で更に別の化合物の活
性を評価し、そして参考何店で使用したのと同じ抑制の
格付けを使用してその結果を下記の第1II表に示す◇ 第 ■ 表 第 III 表 (つづき)
性を評価し、そして参考何店で使用したのと同じ抑制の
格付けを使用してその結果を下記の第1II表に示す◇ 第 ■ 表 第 III 表 (つづき)
Claims (7)
- (1)下記の一般式 (式中、R1は水素原子またはアルキル、アルケニルま
たはアルコキシ基を表わし;R2は水素原子またはシア
ン、アルコキシ、アルフキジカルボニル、アシルオキシ
、アミド、フェニルスルホニル、アリールチオ、または
随意に置換されてもよいアミノ、アルキルまたはアリー
ル基を表わし;R8は水素原子またはアルキル基を表わ
しiR4は水素原子またはアルキル、アルコキシカルボ
ニル、シアノ、ニトロ、アシルまたはフェニルスルホニ
ル基を表わ丁か;またはR1とR8は共同して炭素環系
または複素環系を形成し;Xはハロゲン原子、ニトロま
たはシアノ基または随意に置換されてもよいアルキル、
アルコキシまたはアリール基を表わし;そして、nがO
を表わしそしてR1、RaおよびR4の各々が水素原子
を表わすときにR2がエトキシ基を表わさないという条
件で、nは0、/、2または3を表わす。) で示されるピリジルイソオキサゾリジン。 - (2)2−フェニル−3−(3’−ピリジル)−5−エ
トキシイソオキサゾリジンである、特許請求の範囲第1
項記載のピリジルイソオキサゾリジン。 - (3)2−フェニル−3−(3’−ピリジル>−S−シ
アノイソオキサゾリジンである、特許請求の範囲第1項
記載のピリジルイソオキサゾリジン。 - (4) 2−フェニル−3−(3’−ピリジル>−S−
エチルチオメチルイソオキサゾリジンである、特許請求
の範囲第1項記載のピリジルイソオキサゾリジン。 - (5)、2−(p−クロロフェニル) −3−(3’−
ピリジル)−5−エトキシイソオキサゾリジンである、
特許請求の範囲第1項記載のピリジルイソオキサゾリジ
ン。 - (6)2−(p−フルオロフェニル) −3−(3’ピ
リジル)−5−エトキシイソオキサゾリジンである、特
許請求の範囲第1項記載のピリジルイソオキサゾリジン
。 - (7)2−(p−クロロフェニル) −3−(3’−ピ
リジル>−+、t−シクロヘキサン−イソオキサゾリジ
ンである、特許請求の範囲第1項記載のピリジルイソオ
キサゾリジン。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB36093/75A GB1540580A (en) | 1975-09-02 | 1975-09-02 | Fungicidal isoxazolidines |
GB36093/1975 | 1975-09-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59130287A true JPS59130287A (ja) | 1984-07-26 |
Family
ID=10384878
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51103268A Expired JPS6025405B2 (ja) | 1975-09-02 | 1976-08-31 | 農業用殺菌剤組成物およびその製造方法 |
JP58157262A Pending JPS59130287A (ja) | 1975-09-02 | 1983-08-30 | ピリジルイソオキサゾリジン |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51103268A Expired JPS6025405B2 (ja) | 1975-09-02 | 1976-08-31 | 農業用殺菌剤組成物およびその製造方法 |
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---|---|
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AU (1) | AU503962B2 (ja) |
BE (1) | BE845519A (ja) |
BG (1) | BG24935A3 (ja) |
BR (1) | BR7605763A (ja) |
CA (2) | CA1087189A (ja) |
CH (1) | CH621684A5 (ja) |
CS (1) | CS207365B2 (ja) |
DD (1) | DD126880A5 (ja) |
DE (1) | DE2639189A1 (ja) |
DK (2) | DK394176A (ja) |
ES (1) | ES451117A1 (ja) |
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LU (1) | LU75696A1 (ja) |
NL (1) | NL7609664A (ja) |
NZ (1) | NZ181904A (ja) |
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PT (1) | PT65535B (ja) |
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US4443454A (en) * | 1978-02-17 | 1984-04-17 | Imperial Chemical Industries Plc | Thiazolidinones |
US4443455A (en) * | 1978-02-17 | 1984-04-17 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungidical thiazolidinones |
US4239889A (en) * | 1978-06-27 | 1980-12-16 | Shell Oil Company | 3-(N-Heterocyclyl)isoxazolidine fungicides |
US4482712A (en) * | 1978-10-16 | 1984-11-13 | Eli Lilly And Company | Substituted 1-thia-3-aza-4-ones |
US4436739A (en) | 1978-10-16 | 1984-03-13 | Eli Lilly And Company | Substituted 1-thia-3-aza-4-ones |
JPS56114536A (en) * | 1980-02-13 | 1981-09-09 | Toshiba Corp | Joining device of sheet material |
JPS58202942A (ja) * | 1982-05-24 | 1983-11-26 | Amada Co Ltd | 金属板接合方法 |
JPS6079302U (ja) * | 1983-11-07 | 1985-06-03 | ユニオン製靴株式会社 | 皮革靴 |
JPS62104633A (ja) * | 1985-11-01 | 1987-05-15 | Alps Electric Co Ltd | 板状部材の固定方法 |
DE3643957A1 (de) * | 1986-12-22 | 1988-06-30 | Bayer Ag | Substituierte n-methylisoxazolidine |
DE3934743A1 (de) * | 1989-10-18 | 1991-04-25 | Eckold Vorrichtung | Verfahren zum verbinden zweier bauteile |
GB2264299B (en) * | 1992-02-19 | 1995-07-26 | British Tech Group | Iso-oxazolidine derivatives |
GB9226857D0 (en) * | 1992-12-23 | 1993-02-17 | Boyd Edward A | Pharmaceutical compositions |
AU770077B2 (en) * | 1999-03-11 | 2004-02-12 | Dow Agrosciences Llc | Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides |
CN1091444C (zh) * | 1999-07-14 | 2002-09-25 | 沈阳化工研究院 | 用作杀菌剂的杂环取代的异噁唑啉类化合物 |
BRPI1012247A2 (pt) | 2009-03-26 | 2015-09-22 | Syngenta Ltd | compostos inseticidas |
RU2634717C2 (ru) * | 2015-12-10 | 2017-11-03 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева (РХТУ им. Д.И. Менделеева) | Замещенные 3-(3-пиридил)изоксазолидины, обладающие фунгицидной активностью |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE569324A (ja) * | 1957-07-11 | |||
US3849423A (en) * | 1971-03-22 | 1974-11-19 | Lilly Co Eli | 3-benzylpyridines |
DE2445645C3 (de) * | 1974-09-25 | 1982-03-04 | Alfred Teves Gmbh, 6000 Frankfurt | Selbsttätige Nachstellvorrichtung für den Betätigungskolben eines mit Druckmittel beaufschlagbaren Bremszylinders, insbesondere für Teilbelag-Scheibenbremsen von Fahrzeugen |
-
1975
- 1975-09-02 GB GB36093/75A patent/GB1540580A/en not_active Expired
-
1976
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