CS207365B2 - Fungicide means - Google Patents
Fungicide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS207365B2 CS207365B2 CS765664A CS566476A CS207365B2 CS 207365 B2 CS207365 B2 CS 207365B2 CS 765664 A CS765664 A CS 765664A CS 566476 A CS566476 A CS 566476A CS 207365 B2 CS207365 B2 CS 207365B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- carbon atoms
- cyano
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 6
- PDPXDCJIWXCDKC-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-3-yl-1,2-oxazolidine Chemical class C1CCON1C1=CC=CN=C1 PDPXDCJIWXCDKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 241001611408 Nebo Species 0.000 claims 1
- CRXWWEHMNMUKQQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-3-pyridin-3-yl-1,2-oxazolidine Chemical class O1CCC(C=2C=NC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 CRXWWEHMNMUKQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- -1 acyl radical Chemical class 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 7
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 7
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 7
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010017711 Gangrene Diseases 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- CWGBFIRHYJNILV-UHFFFAOYSA-N (1,4-diphenyl-1,2,4-triazol-4-ium-3-yl)-phenylazanide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[N-]C1=NN(C=2C=CC=CC=2)C=[N+]1C1=CC=CC=C1 CWGBFIRHYJNILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006823 (C1-C6) acyl group Chemical group 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C)=C1 DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDYVUKGVKRZQNM-UHFFFAOYSA-N 6-phosphonohexylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCCCCP(O)(O)=O WDYVUKGVKRZQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100515516 Arabidopsis thaliana XI-H gene Proteins 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- LCIIOYPBHIZBOD-JMVBYTIWSA-N albonoursin Chemical compound N1C(=O)C(=C/C(C)C)/NC(=O)\C1=C\C1=CC=CC=C1 LCIIOYPBHIZBOD-JMVBYTIWSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical class [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002546 isoxazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000012184 mineral wax Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- GMFTWYLJGUKTPW-UHFFFAOYSA-N n-(4-chlorophenyl)-1-pyridin-3-ylmethanimine oxide Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1[N+]([O-])=CC1=CC=CN=C1 GMFTWYLJGUKTPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYUFEUPOIZWLMY-UHFFFAOYSA-N n-(4-fluorophenyl)-1-pyridin-3-ylmethanimine oxide Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[N+]([O-])=CC1=CC=CN=C1 CYUFEUPOIZWLMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGEPURVLQPMQKC-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-1-pyridin-3-ylmethanimine oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[N+]([O-])=CC1=CC=CN=C1 ZGEPURVLQPMQKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000028070 sporulation Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical class OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Substances C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Vynález se týká fungicidních prostředků obsahujících jako účinnou složku 3-pyridylisoxazolidiny, z nichž většina jsou nové látky, jakož i způsobů výroby těchto sloučenin, které jsou účinnými složkami zmíněných fungicidních prostředků.
Vynálezem jsou tedy fungicidní prostředky obsahující nosič nebo povrchově aktivní činidlo nebo nosič i povrchově aktivní činidlo a jako účinnou složku alespoň jeden 3-pyridylisoxazolidin obecného vzorce I,
(I) ve kterém
Rj znamená atom vodíku nebo alkylovou, alkenylovou nebo alkoxylovou skupinu, vždy o 1 až 6 atomech uhlíku.
Й2 znamená atom vodíku nebo kyanovou, Cj až C^-alkoxylovou, Cj až C^-alkoxykarbonylovou, Cj až C^-acyloxylovou, amidovou, fenylsulfonylovou, arylthioskupinu nejvýše o 10 atomech uhlíku, substituovanou aminovou skupinu, v níž substituenty mohou být Cj až Cg-alkyl
207365 _________ nebo Cj až C^-slkoxyl nebo. · znamená C; až Cjo-alkylovou nebo arylovou skupinu nejvýše o 10 atomech uhlíku.
R3 znamená atom vodíku nebo C, až C^-alkylovou skupinu.
R4 znamená atom vodíku nebo alkylovou nebo alkoxykarbonylovou skupinu vždy o 1 až 6 atomech uhlíku, kyanovou skupinu, nitroskupinu, C, až C^-acylovou nebo fenylsuioonylovou skupinu nebo
R, a Rj tvoří spolu s připojenými uhlíkovými atomy Cj až Cg-cykloalkylový kruh.
X znamená atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, C, až C^-alkylovou, C·, až C^-alkoxylovou nebo arylovou skupinu nejvýše o 10 atomech uhlíku, kteréžto skupiny mohou být · poppípadě substituovány Cj až Cfc-alkylem nebo Cj až C$-alkoxylem, halogenem, nitooslupinou nebo kyanem a n znamená nulu, 1, 2 nebo 3.
Je výhodné, jestliže tyto sloučeniny obsahují alespoň·jeden asymetrický uhlíkový atom, přičemž jsou-li subssituenty R, a R3· rozdílné od subssituentů Rg a R4,·jsou možná tři taková centra asyi^^te, a tyto sloučeniny mohou tudíž existovat v četných geomeerických a optických izomerních formách. Všechny takové gtometrické a optické izomery spolu s fyzikálními a racemickými směsmi těchto izomerů jsou zahrnuty pod pojmem účinných složek fungicidních prostředků, spadajících do rozsahu tohoto'vynálezu.
Vhodnými fungicidními prostředky jsou takové prostředky, ve kterých je účinnou složkou sloučenina vpředu uvedeného obecného vzorce I, ve kterém R, znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsaαujjcí 1 až 6 uhlíkových atomů, výhodně metylovou skupinu, Rg znamená kyanovou skupinu, alkoxylovou, alkoxykarbonylovou nebo acyloxylovou skupinu, ve které · alkylový, popřípadě acylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, výhodně etoxylovou, butoxylovou, acetoxylovou· nebo metomykarbonylovou skupinu nebo fenylovou skupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, výhodně metylovou, etylovou nebo butylovou skupinu, Rj znamená atom· vodíku, R4 atom vodíku, kyanovou, mee,ylovou, fenylsulfonylovou skupinu nebo metoxykarbonylovou skupinu, n nulu, 1 nebo 2 a X atom chloru nebo atom fluoru nebo alkylovou, popřípadě alkoxylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy.
S výjinkou 2-fenyl-3-(3 *-pyridyl)-5-etoyyi8oxdzolidiru před statuí isoxazolidiny používané v tomto vynálezu nové látky; novými sloučeninami jsou 3-pyridyli8oχdzblidiny shora uvedeného . ' obecného vzorce I, ve kterém R, · Rg, X a n shora uvedený význam, s výhradou, že když n znamená 0 a R; a každý ze symbolů Rj a znamenat alkoxylovou skupinu.
Způsob výroby účinných 3-pyridyli8oxdzolidinů vpředu uvedeného obecného vzorce I · se podle vynálezu provádí tak, že se sloučenina (nitron) obecného vzorce II,
R4 znamená atom vodíku, potom Rg nemůže
ve kterém
X a n mai stejný význam jako udáno vpředu u vzorce I, uvádí do reakce s ole^nem obecného · vzorce III, (II)
(III) ve kterém
R| až R4 mají stejný význam jako udáno vpředu u vzorce I, za zahřívání, s výhodou na teplotu nepřesahující teplotu varu reakční směsi.
Nitronový výchozí materiál může být připraven vhodnou modifikací známých postupů (například postupů popsaných v Bull. Soc. Chim. Fr., 1967. 4 179). Reakce se může provádět výhodně vařením reakčních složek pod zpětným chladičem v netečném rozpouštědle, jako například v benzenu, po příslušně dlouhou dobu. V některých případech, kdy R2 znamená substituovanou alkylovou skupinu, například alkylthioalkylovou skupinu, žádaná sloučenina může být nejvhodněji připravena další reakcí 3-pyridylisoxazolidinu obecného vzorce I, ve kterém R2 znamená například chlormetylovou skupinu.
Fungicidní prostředky podle vynálezu jsou určeny zejména к ochraně plodin před napadením houbami; za tím účelem se plodina náchylná к napadení nebo již napadená, semena nebo půda, ve které se taková plodina pěstuje nebo má být pěstována, ošetří fungicidně účinným množstvím fungicidního prostředku podle vynálezu, obsahujícího 3-pyridylisoxazolidin, jako je výše uvedeno.
Výrazem nosič”, užívaným v tomto popise vynálezu, je míněn pevný nebo tekutý materiál, který může být anorganického, organického a syntetického nebo přírodního původu, se kterým se míchá nebo upravuje do formy přípravku účinná složka pro usnadnění její aplikace na rostliny, semena, půdu nebo na jiný předmět, který má být ošetřen nebo pro usnadnění jejich skladování, přepravy nebo manipulace s nimi. Nosič může být pevný nebo tekutý. Jako nosiče může být použito některého z materiálů používaných obvykle při výrobě aplikačních forem pesticidů.
Vhodnými pevnými nosiči jsou přírodní a syntetické hlinky a křemičitany, například přírodní křemeliny, jako jsou infuzoriové hlinky, křemičitany hořečnaté, například talky, křemičitany hlinitohořečnaté, například attapulgity a vermikulity, křemičitany hlinité, například kaoliny, montmorilinity nebo křemičitany hlinité, prvky, například uhlík a síra, přírodní a syntetické pryskyřice, například kumaronové pryskyřice, polyvinylchlorid a styrenové polymery a kopolymery, pevné polychlorfenoly, živice, vosky, například včelí vosk, parafinový vosk a chlorované minerální vosky, pevná hnojivá, například superfosfáty.
Příklady vhodných tekutých nosičů jsou voda, alkoholy, například isopropylalkohol, glykoly, ketony, například aceton, metyletylketon, metylisobutylketon a cyklohexanon, étery, aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen a xylen, ropné frakce, například petrolej, lehké minerální oleje, chlorované uhlovodíky, například chlorid uhličitý, perchloretylerT, trichloretan, včetně ztekucených normálně plynných sloučenin. Často jsou vhodné směsi různých tekutin.
Povrchově aktivním činidlem může být emulgační Činidlo nebo disperzní Činidlo nebo smáČedlo, může být neiontového nebo iontového charakteru. Mohou být použita některá povrchově aktivní Činidla používaná obvykle při přípravě herbicidních a fungicidních nebo insekticidních přípravků. Příklady vhodných povrchově aktivních činidel jsou sodné a vápenaté soli kyselin polyakrylových a ligninsulfonových, kondenzační produkty mastných kyselin nebo alifatických aminů nebo amidů s etylenoxidem nebo/a s propylenoxidem, obsahujícím alespoň 12 uhlíkových atomů v molekule, estery mastných kyselin a glycerolu, sorbitu, sacharózy nebo pentaarytritu, jejich kondenzační produkty s etylenoxidem nebo/a s propylenoxidem, kondenzační produkty mastných alkoholů nebo alkylfenolů, například p-oktylfenolu nebo p-oktylkresolu, s etylenoxidem nebo/a s propylenoxidem, sulfáty nebo sulfonáty těchto kondenzačních produktů, soli alkalických kovů nebo kovů alkaliclých zemin, výhodně sodné soli esterů sírových nebo sulfonových kyselin obsahujících v molekule alespoň 10 uhlíkových atomů, · například lauylsíran sodiý, sodné sekund drní alky^-sírany, sodné soH sulfonovaného ricnnového oleje a spdné soli alkylarylsulfondtů, jako sodná sůl dodecylbenzennsUfondtu a polymery etylenoxidu a kopolymery etylenoxidu a propylenoxidu.
Prostředky podle vynálezu mohou být ve formě smddivých prdšků, poppadí, grainlí, roztoků, emulgonatelnýiU ko^c^e^n^nT^i^tů, emuuií, suspenzních koncennrdtů a aerosolů a obecně obsáhuj 0,5 až 95 % hno! , výhodně 0,5 až 75 % hmot, toxické složky. SmOdivé prdíky obsahuj obvykle 25, 50 nebo 75 · % hmot, toxické složky a mimoto obvykle kromě pevného nosiče jeítě 3 až 10 % hmot, disperzního činidla, popřípadě 0 až 10 % hmot, stabilizátoru (stabilizátorů) nebo/a jirých přísad,· jako penetračních činidel nebo lepidel. Popraše jsou obvykle ve formě koncentrátů s podobným složením, jaké má smOdivý prášek, avšak bez disperzního činidla a ředí se na poH dalším pevným · nosičem na směs lbsаhujcí obvykle 0,5 dž 10 % hmot, toxické složky. Granule · se obvykle vyrábbjí o velikosti 1,676 až 0,152 mm,·což se může provddět aglomeraCní nebo impregnační · teiUlnloggí. Granule obstarnu! obvykle 0,5 až 25 % hmoo. toxické složky a 0 až 10 % hmot.·přísad, jako st^bli^to^,·regllátlrů poiomlého uvolňován^ jakož i pojv. Eoulgonalelté kmccenrdty obsáhli j · obvykle rozpouštědlo a popřípadě diaXíf. rozpouštědlo, 10 až 50 % (hmotnostně-objemových) toxické složky, 2 až 20 % ^0^0^ně-objemových) emulgátnřů a 0 až 20 % (Umotnostně-nbjemovýiU)vUodtých · přísad, jako statblizd^rů, penn tracích činidel a inhibitorů koroze. Suspenzní konccenráty se sestavuj tak, aby obsahovaly stabblní, nessedmontn jíc, tekoucí produkt a obsáhlí obvykle 10 až 75 · % hmot, toxické složky, 0,5 až 15 % hmot, disperzních činidel, 0,1 až 10 % hmot, suspenzních činidel, jako například ochranné koridy a činidla, 0 až 10 % Uiooo, příslušných přísad, jako ldpěňonáαde, inhibitorů koroze, stlbblizátlrů, penetračních činidel a lepidel a jako nosiče vodu nebo organické kapal-iny, ve kterých je toxickd · složka v podstaXě nerozpustnd; v nossdb mohou být rozpuštěny některé organické soH za účelem zabraňování sedimentací nebo jako přísady proti zamrzání vody.
Vodné disperze a eimuze, například směsi získdvané ředěním smOdivého prdšku nebo koncent^tu podle vynálezu vodou, pat.ří rovněž do rozsahu vynálezu. Emulze · mohou být , typu voda v oleji nebo·olej ve vodě a mohou oít hustou klnnl8tentl, podobnou majonéze.
Vynález je ddle objasněn ndsledujcíoi příklady, ve kterých byla idenl-bta těch ldtek, u nichž nejsou uddny ani teploty varu · ani teploty tdní, prokázdtα NMR spek^^kojí.
Přikladl
Výroba 2-fenyl-3-(3 '-plridll)-5etloxySsnxlZlliditu
Směs 59,4 g (0,3 mol) 3-ρyгidyl-N-fenllnitrpnu a 500(ml vinyle^l-éteru se míchd a zahřívd pod zpětným chladičem po dobu tří dnů. Nadbytečný vinyletyléter se odstraní na rotační odparce a · zbytek postytuje frakční deesilací d-fenny-J-U '-plridll)-5eθloзyrSslXlZllldlt jako žlutou kapalinu o teplotě varu 165 °C/0,0021 kPa.
Analýza pro CjgHjgNgOg vypočteno: 71,00 % c, 6,70 % H, 10,40 % N; nalezeno: 70,60 % C, 6,60 % H, 10,40 % N.
Příklad 2
Výroba 2-fenyl-3-(3 /-pyrddyl)-5-yaemoisoxazolidinu
Směs 29,7 g (0,15 mol) 3-pyridyl-N-fenylnitronu, 15,9 g (0,3 mol).atoylonlirilu v 300 mililitrech benzenu se zahřívá k varu pod zpětným chladičem po dobu'2? hodin. Benzen a nadbytečný akrylonitrii se odstraní ve vakuu a zbytek se čistí sloupcovou ctarornaaooraafí (neutrální kysličník hlinitý/dietyléter) za vzniku 2-fenrl-3-(3 * -pyridyl^-riyíMxoisoxazolidinu ve formě žlutého oleje.
Analýza pro C15H13N30 vypočteno: 71,60 % C, 5,20 % H, 16,18 % N; nalezeno: 71,70 % C, 5,10 % H, 16,90 % N.
PPíklad 3
Výroba 2-fenil-3-(3z-pyridyl)-5eelytthnoaetylSnoxazolidinu
0,54 g (0,0235 mol) sodíku se rozpuusí v 25 ml absolutního etanolu. K míchanému roztoku se přidají 2 g (0,0232 mol) etanthiolu, potom roztok 6,45 g (0,0235 moo) 2-fenfl-3-(3*-plridyl)-5cCh0oraerylisnxazolidinu, připraveného způsobem přesně analogickým příkladu 2, v 25 ml absolutního etanolu. Směs se míchá a zadívá k varu pod zpětným chladičem po dobu 2 hodin. Po ochlazení se směs zfiltruje a rozpouštědlo se odstraní z fiirrátu ve vakuu. Zbytek se čistí sloupcovou chrnmaaonraffí (neutrální kysličník hlinitý/dietyléter /hexan v poměru 1:1), 2-feiyl-2-(з'-pyгddyl)5-etlylthlometyltnoxazolldli byl získán ve formě oleje.
Analýza pro CjyHQo^OS
| vypočteno: | 67,9 % C, 6,7 % H, 9,3 % N; |
| nalezeno: | 67,6 % C, 6,6 % H, 9,3 % N. |
PPíklady 4 až 17
Způsoby podobnými způsobům popsaným v předchozích příkladech byly vyrobeny další sloučeniny podle vynálezu, jejichž fyzikální chaaakktelttlky a analytické údaje jsou uvedeny níže v tabulce 1. Struktura těchto sloučenin je uvedena jako odkaz na substituenty v obecném vzorci I, přičemž Rj a R4 jsou ve všech případech atom vodíku a n je 0, s výjimkou příkladů 15, 16 a 17, ve kterých n je . 1·
Příklad 18
Výroba 2-(ρ-chlnrfenil)-3-(3*-pyyidyl)55etnoJyrSзoxaznlidlnu
11,7 g (0,05 mol) 3-pyridyl-N-(p-chloyfenyl)iiУnonu se zadívá se 120' ml. benzenu, aby byla odstraněna azeotropicky voda, po ochlazení se přidá* 7,2 g vinyletyléteru (0,1 mol) v 10 ml benzenu a směs se zahřívá k varu pod zpětným chladičem po dobu 48 hodin. Nadbytečný vinyletyléter a benzen se odstraní a zbytek se rozetře s lakoiým benzinem v poměru 60:80. Pevný produkt se izoluje ЙИт! a překrystalováním z lakového benzinu v poměru 60:80 za vzniku 2-(p-chlorfenil)-3-(3*-pyridyl-5-enoxyitoxazonidinu).
Teplota tání je 81 až 82,5 °C.
Analýza pro CjgH 2^ vypočteno: 63,0 % C, 5,6 % H, 9,2 % N; nalezeno: 62,7 % C. 5,5 H, * 8,9 % N.
207365 6
Příklad 19
Výroba 2-(p-fluorfenyl)-3-(3 *-pyridyl)-5-e toxyisoxazolidinu
11,7 g (0,05 mol) 3-pyridyl-N-(p-fluorfenyl)nitronu se zbaví azeotropicky vody pomocí 120 ml benzenu, ochladí a přidá se 7,2 g vinyletyléteru (0,1 mol), směs se míchá a zahřívá pod zpětným chladičem po dobu 48 hodin. Po odstranění nadbytečného vinyletyléteru a benzenu se zbytek čistí sloupcovou chromatografií (za použití sloupce silikagelu a dietyléteru jako elučního činidla), po překrystalování z lakového benzinu v poměru 40:60 se získá 2-(p-fluorfenyl)-3-(3 '-pyridyl)-5-e tylisoxazolidin.
Výtěžek: 42 %
Teplota tání: 41 až 42 °C
Analýza pro
| vypočteno: | 66,7 % c, 5,9 % H, 9,7 % N; |
| nalezeno: | 67,0 % C, 6,0 % H, 9,6 % N. |
Příklad 20
Výroba 2-(p-chlorfenyl)-3-(3'-pyridyl)-4,5-cyklohexanisoxazolidinu
Směs 11,7 g (0,05 mol) 3-pyridyl-N-(p-chlorfenyl)nitronu ve 120 ml (0,1 mol) xylenu a 7*2 g cyklohexanu (0,1 mol) v 10 ml xylenu se míchá a zahřívá pod zpětným chladičem po dobu 48 hodin. Nadbytečné rozpouštědlo se odstraní a zbytek se čistí sloupcovou chromatografií (za použití sloupce silikagelu a dietyléteru jako elučního činidla). Eluovaný produkt se překrystaluje z lakového benzinu v poměru 60:80 za vzniku 2-(p-chlorfenyl)-3-(3'-pyridyl )-4,5-cyklohexanisoxazolidinu.
Teplota tání: 111 až 113 °C
Analýza pro C13H19N2OCI vypočteno: 68,7% C, 6,0 % H, 8,9 % N; nalezeno: 66,9 % C, 6,1 % H, 6,9 % N.
Tabulka 1
| Pokus č. | «1 | «2 | Teplota varu (kPa) Teplota tání | Analýza |
| IV | H | OCOCH3 | 90-91° | Vypočteno C16H16N2O3: C 67,5; H 5,6; N 9,8« Nalezeno: C 67,9; H 5,9; N 10,0 % |
| V | CH3 | c2«5 | 154-158° (0,0798) | Vypočteno C17H20N20: C 76,1; H 7,4; N10,4« Nalezeno: C 76,6; H 7,8; N 10,2 « |
| VI | H | COOCH3 | Vypočteno .Ct6H16N203: C 67,5; H 5,6; N 9,8 « Nalezeno: C 68,2; H 5,9; N 9,8 « | |
| VII | H | ch2cn | 124-5° | Vypočteno C16H)5N3O: C 72,3; H 5,6; N 15,9 « Nalezeno: C 72,0; H 5,5; N 15,7 « |
| VIII | H | CH2Br | Vypočteno C|5H15BrN2O:C 56,4; H 4,7; N 8,8 « Nalezeno: C 56,4; H 4,7; N 8,7 « | |
| IX | H | Fenyl | 69-71,5° | Vypočteno C20H18N20: C 79,4; H 5,9; N 9,3 « Nalezeno: C 79,5; H 6,1; N 9,2« |
pokračování tabulky 1
| Pokus č. | »1 | «2 | Teplota varu (kPa) Analýza Teplota tání | |||||||
| X | H | CH2C1 | Vypočteno C^H-|^C1N2O: Nalezeno: | C 65,5; C 65,6; | H 5,5; N 10,2 % H 5,6; N 10,3 % | |||||
| XI | H | П-С4Н9 | 182-4° | Vypočteno ^18Η22Κ2Ο: | c· | 76,4; | H | 7,8; N | 10,0 % | |
| (0,133) | Nalezeno: | c | 76,0; | H | 7,9; N | 9,7 % | ||||
| XII | H | CH20H | Vypočteno C15H16N2O2: | c | 70,3; | H | 6,2; N | 10,9 % | ||
| Nalezeno: | c | 70,7; | H | 6,3; к | 10,6 % | |||||
| XIII | H | OC4H9 | (n) | 169° | Vypočteno 0]θΗ22Ν2θ2: | c | 72,4; | H | 7,4; N | 9,4 % |
| (0,0532) | Nalezeno: | c | 73,2; | H | 7,5; N | 9,3 % | ||||
| XIV | H | xh2oconhch3 | Vypočteno | c | 65,1; | H | 6,1; N | 13,4 % | ||
| Nalezeno: | c | 65,0; | H | 6,2; N | 13,0 » | |||||
| XV | H | oc2h5 | X | Vypočteno Ci6Η]γΝ2θ2θ1: | c | 63,0; | H | 5,6; N | 9,2 % | |
| m-Cl | Nalezeno: | c | 62,7; | H | 5,5; N | 8,9 % | ||||
| XVI | H | °°2Η5 | £-Cl | 79-81° | Vypočteno C]6H17N2°2C1: | c | 63,0; | H | 5,6; N | 9,2 % |
| Nalezeno: | c | 62,7; | H | 5,5; N | 8,9 « | |||||
| XVII | H | OC2Hjj | Д-ОСНЗ | 72-74° | Vypočteno C17H20N2O3: | c | 67,9; | H | 6,7; N | 9,3 % |
| Nalezeno: | c | 67,7; | H | 6,8; N | 9,0 % |
Příklad 21
Účinnost proti sněti ječmene (Erysiphe graminis)
Test hodnotí přímou antisporulační aktivitu sloučenin aplikovaných formou postřiku na list. Pro každou sloučeninu bylo vypěstováno asi 40 rostlin ječmene v kořenáči z umělé hmoty na sterilní půdě, do stadia jednoho listu. Inokulace byla provedena postřikem listů konidiemi Erysiphe graminis. 24 hodin po inokulaci byly rostliny postříkány roztokem sloučeniny ve směsi 50 % acetonu, 0,054 % povrchově aktivního činidla a vody s použitím vozového rozprašovače. Aplikovaná dávka byla ekvivalentní 1 kg aktivního materiálu na 1 hektar. První hodnocení choroby bylo provedeno 5 dní po ošetření, srovnáním celkové hladiny sporulace ošetřených květináčů s kontrolními.
Rozsah choroby je uveden níže v tabulce II, vyjádřený kontrolním hodnocením podle kritéria:
- méně než 50% kontrola choroby = 50 až 80% kontrola choroby = více než 80% kontrola choroby
Tabulka 2
| Sloučenina | Kontrola choroby | Sloučenina | Kou^ola choroby | ||
| Hl | «2 | «1 | «2 | ||
| H | oc2H5 | 2 | H | C6H5 | 2 |
| H | OCOCH3 | 2 | H | CH2C1 | 2 |
| H | CN | 2 | H | θ4Η9“Β | 2 |
| CH3 | C2H5 | 2 | H | CH2SC2H5 | 2 |
| H | COOCH3 | 1 | H | CH2OH | 1 |
| H | CH2CN | 1 | H | OC^Hg-q | 2 |
| H | CH2Br | 2 | H | OC2H5 (η = 1, X = m-Cl) | 2 |
| Příklad 22 - Aktivita ostatních sloučenin byla hodnocena stejně jako v příkladu 21 a výsledky' jsou uvedeny v následující'tabulce III, přičemž hodnocení bylo prováděno stejně jako v příkladu | ||||||
| 2Ϊ. Tabulka | 3 | |||||
| Sloučenina | Účinnost proti snětí ječmene | |||||
| r3 | r4 | R2 | r' | X | ||
| H | H | OC2H5 | H | P-OCH3 | 2 | |
| H | H | OC2H5 | H | p-CHj | 2 | |
| H | CH3OOC | CH3 | H | H | 2 | |
| H | H | (CH2)5CH3 | H | H | 2 | |
| H | 0 | H | H | 2 | ||
| H | H | SC6H5 | H | H | 2 | |
| H | H | (CH2>4CH3 | H | H | 2 | |
| H | H | (CH2)gCH3 | H | H | 2 | |
| H | H | ch2c6h5 | H | H | 0 | |
| H | so2C6H5 | H | H | H | 0 | |
| H | C6H5 | CH3 | H | H | 2 | |
| H | CH3 | C6H5 | H | H | 2 | |
| H | H | C(CH3)3 | H | H | 2 | |
| H | CN | C6H5 | H | H | 2 | |
| H | H | (CH2>4CH3 | H | p-Cl | 2 | |
| H | H | (0Η2)30Η3 | H | p-Cl | 2 |
pokračování tabulky 3
| Sloučenina | Účinnost proti sněti ječmene | ||||
| r3 | R^ | . R2 | r1 | X | |
| H | O | H | p-Cl | 2 | |
| H | H | oc2H5 | и | p-F | 2 |
| H | H | OC2Hj | и | p-F | 2 |
| H | H | oc2H5 | H | 3,4-diCl | 2 |
| H | H | °c2 H 5 _r | и | 3,5-diCl | 2 |
| H | H | CH2OCH2C^H5 | CH3 | H | 2 |
| H | H | CH2OCONH?H3 | H | и | 0 |
| H | H | пОдИз | H | p-F | 2 |
| H | H | OC2H5 | H | p-Cl | 2 |
| H | O | и | p-F | ||
| H | H | OC2H5 | и | p-Br | |
| H | H | OC2H5 | H | 3C1-4F | |
| H | H | OC2H5 | H | 4Cn |
Claims (2)
1. Fmgicidní prostředek, vyzriaauUjcí se tím, že obsahuje · nosič nebo povrchově aktivní činidlo nebo nosič i povrchově 'aktivní· Činidlo a jako účinnou složku alespoň jeden 3-pjyidylisoxazolidin obecného vzorce. Ι, ϊ· ·!' ϊ! T i
(I) ve kterém
R, · znamená atom vodíku nebo alkylové, alkenylovou nebo alkoxylovou skupinu, vždy o 1 až 6 atomech uhlíku. .
Rg znamená atom vodíku nebo kyanovou, C, až C^-alkozylovou, Cj až Cg-alkoxykrnrbonylovou, Cj až Cfg-acyloxylovou, amidovou, fenylsulfonylovou, arylthioskupinu nejvýše o 10 atomech u-ilíku, substituovanou aminovou skupinu, v níž subbtituenty mohou být C, až Cg-alkyl nebo C| až C^-^i^;Lko^;^jL nebo znamená C; až CiQ-aHyrlovou nebo arylovou skupinu nejvýše o 10 atomech uhlíku.
znamená atom vodíku nebo Cj až Cg-alkylovou skupinu.
R4 znamená atom vodíku nebo alkylovou nebo alkoxykarbonylovou skupinu vždy o 1 až 6 atomech uhlíku, kyanovou skupinu, nitroskupinu, až Cg-acylovou nebo fenylsulfonylovou skupinu, nebo z a R^ tvoří spolu s připojenými uhlíkovými atomy C3 až Cg-cykloalkylový kruh.
X znamená atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, Cj až Cg-alkylovou, C| až C^-alkoxylovou nebo arylovou skupinu nejvýše o 10 atomech uhlíku, kteréžto skupiny mohou být popřípadě substituovány Cj až Cg-alkylem nebo C1 až Cg-alkoxylem, halogenem, nitroskupinou nebo kyanem a д znamená nulu,1,2 nebo 3·
2. Způsob výroby účinných 3-pyridylisoxazolidinů obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačující se tím, že sloučenina obecného vzorce II, (II) ve kterém
X a n mají stejný význam jako udáno v bodě 1, se uvádí do reakce s olefinem obecného vzorce III, (III) ve kterém až R4 mají stejný význam jako udáno v bodě 1, za zahřívání, s výhodou na teplotu nepřesahující teplotu varu reakční směsi.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB36093/75A GB1540580A (en) | 1975-09-02 | 1975-09-02 | Fungicidal isoxazolidines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS207365B2 true CS207365B2 (en) | 1981-07-31 |
Family
ID=10384878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS765664A CS207365B2 (en) | 1975-09-02 | 1976-08-31 | Fungicide means |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4066770A (cs) |
| JP (2) | JPS6025405B2 (cs) |
| AR (1) | AR219285A1 (cs) |
| AT (1) | AT349266B (cs) |
| AU (1) | AU503962B2 (cs) |
| BE (1) | BE845519A (cs) |
| BG (1) | BG24935A3 (cs) |
| BR (1) | BR7605763A (cs) |
| CA (2) | CA1087189A (cs) |
| CH (1) | CH621684A5 (cs) |
| CS (1) | CS207365B2 (cs) |
| DD (1) | DD126880A5 (cs) |
| DE (1) | DE2639189A1 (cs) |
| DK (2) | DK394176A (cs) |
| ES (1) | ES451117A1 (cs) |
| FR (1) | FR2322541A1 (cs) |
| GB (1) | GB1540580A (cs) |
| HU (1) | HU175665B (cs) |
| IE (1) | IE44163B1 (cs) |
| IL (1) | IL50387A (cs) |
| IT (1) | IT1074027B (cs) |
| LU (1) | LU75696A1 (cs) |
| NL (1) | NL7609664A (cs) |
| NZ (1) | NZ181904A (cs) |
| PL (1) | PL101382B1 (cs) |
| PT (1) | PT65535B (cs) |
| RO (1) | RO70349A (cs) |
| SU (1) | SU621301A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA765219B (cs) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4138402A (en) * | 1976-08-26 | 1979-02-06 | Shell Oil Company | 3-Pyrid-3-ylisoxazolidine fungicides |
| US4443455A (en) * | 1978-02-17 | 1984-04-17 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungidical thiazolidinones |
| US4443454A (en) * | 1978-02-17 | 1984-04-17 | Imperial Chemical Industries Plc | Thiazolidinones |
| US4239889A (en) * | 1978-06-27 | 1980-12-16 | Shell Oil Company | 3-(N-Heterocyclyl)isoxazolidine fungicides |
| US4482712A (en) * | 1978-10-16 | 1984-11-13 | Eli Lilly And Company | Substituted 1-thia-3-aza-4-ones |
| US4436739A (en) | 1978-10-16 | 1984-03-13 | Eli Lilly And Company | Substituted 1-thia-3-aza-4-ones |
| JPS56114536A (en) * | 1980-02-13 | 1981-09-09 | Toshiba Corp | Joining device of sheet material |
| JPS58202942A (ja) * | 1982-05-24 | 1983-11-26 | Amada Co Ltd | 金属板接合方法 |
| JPS62104633A (ja) * | 1985-11-01 | 1987-05-15 | Alps Electric Co Ltd | 板状部材の固定方法 |
| DE3643957A1 (de) * | 1986-12-22 | 1988-06-30 | Bayer Ag | Substituierte n-methylisoxazolidine |
| DE3934743A1 (de) * | 1989-10-18 | 1991-04-25 | Eckold Vorrichtung | Verfahren zum verbinden zweier bauteile |
| GB2264299B (en) * | 1992-02-19 | 1995-07-26 | British Tech Group | Iso-oxazolidine derivatives |
| GB9226857D0 (en) * | 1992-12-23 | 1993-02-17 | Boyd Edward A | Pharmaceutical compositions |
| AU770077B2 (en) * | 1999-03-11 | 2004-02-12 | Dow Agrosciences Llc | Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides |
| CN1091444C (zh) * | 1999-07-14 | 2002-09-25 | 沈阳化工研究院 | 用作杀菌剂的杂环取代的异噁唑啉类化合物 |
| BRPI1012247A2 (pt) * | 2009-03-26 | 2015-09-22 | Syngenta Ltd | compostos inseticidas |
| RU2634717C2 (ru) * | 2015-12-10 | 2017-11-03 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева (РХТУ им. Д.И. Менделеева) | Замещенные 3-(3-пиридил)изоксазолидины, обладающие фунгицидной активностью |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL104788C (cs) * | 1957-07-11 | |||
| US3849423A (en) * | 1971-03-22 | 1974-11-19 | Lilly Co Eli | 3-benzylpyridines |
| DE2445645C3 (de) * | 1974-09-25 | 1982-03-04 | Alfred Teves Gmbh, 6000 Frankfurt | Selbsttätige Nachstellvorrichtung für den Betätigungskolben eines mit Druckmittel beaufschlagbaren Bremszylinders, insbesondere für Teilbelag-Scheibenbremsen von Fahrzeugen |
-
1975
- 1975-09-02 GB GB36093/75A patent/GB1540580A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-08-09 CA CA258,730A patent/CA1087189A/en not_active Expired
- 1976-08-26 US US05/717,803 patent/US4066770A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-08-26 BE BE1007580A patent/BE845519A/xx unknown
- 1976-08-31 AR AR264536A patent/AR219285A1/es active
- 1976-08-31 CS CS765664A patent/CS207365B2/cs unknown
- 1976-08-31 IE IE1932/76A patent/IE44163B1/en unknown
- 1976-08-31 IT IT26724/76A patent/IT1074027B/it active
- 1976-08-31 PT PT65535A patent/PT65535B/pt unknown
- 1976-08-31 LU LU75696A patent/LU75696A1/xx unknown
- 1976-08-31 FR FR7626239A patent/FR2322541A1/fr active Granted
- 1976-08-31 BG BG034119A patent/BG24935A3/xx unknown
- 1976-08-31 NL NL7609664A patent/NL7609664A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-08-31 CH CH1102976A patent/CH621684A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-08-31 DE DE19762639189 patent/DE2639189A1/de not_active Withdrawn
- 1976-08-31 AU AU17322/76A patent/AU503962B2/en not_active Expired
- 1976-08-31 NZ NZ181904A patent/NZ181904A/xx unknown
- 1976-08-31 IL IL50387A patent/IL50387A/xx unknown
- 1976-08-31 AT AT645976A patent/AT349266B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-08-31 SU SU762392302A patent/SU621301A3/ru active
- 1976-08-31 BR BR7605763A patent/BR7605763A/pt unknown
- 1976-08-31 PL PL1976192123A patent/PL101382B1/pl unknown
- 1976-08-31 ES ES451117A patent/ES451117A1/es not_active Expired
- 1976-08-31 RO RO7687408A patent/RO70349A/ro unknown
- 1976-08-31 ZA ZA765219A patent/ZA765219B/xx unknown
- 1976-08-31 JP JP51103268A patent/JPS6025405B2/ja not_active Expired
- 1976-08-31 DK DK394176A patent/DK394176A/da unknown
- 1976-09-02 DD DD194577A patent/DD126880A5/xx unknown
- 1976-09-02 HU HU76SE1843A patent/HU175665B/hu unknown
-
1980
- 1980-02-13 CA CA345,472A patent/CA1104056A/en not_active Expired
- 1980-02-29 DK DK89380A patent/DK89380A/da unknown
-
1983
- 1983-08-30 JP JP58157262A patent/JPS59130287A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS207365B2 (en) | Fungicide means | |
| RU2126408C1 (ru) | Производные триазолопиримидина, способ их получения, фунгицидный состав, способ борьбы с грибами | |
| JPH05271207A (ja) | 置換ニトログアニジン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 | |
| JPS63255269A (ja) | 抗真菌剤 | |
| US2953491A (en) | Fungicide | |
| JPH0676394B2 (ja) | １、３―チアゾール誘導体、それらの製造方法および殺虫組成物 | |
| US5262388A (en) | Herbicidal compounds | |
| US4033754A (en) | Substituted cyclohexene esters | |
| DK156439B (da) | 7-substituerede 2,3-dihydrobenzofuranderivater samt pesticidpraeparater indeholdende disse og en fremgangsmaade til bekaempelse af skadelige organismer | |
| EP0191514B1 (en) | Imidazole derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
| JPS62267277A (ja) | ベンゾチアジノン誘導体 | |
| US2971884A (en) | Method for the control of fungal organisms | |
| SU741773A3 (ru) | Акарицидный состав | |
| US3780052A (en) | Triazoline phosphates | |
| EP0120480B1 (en) | 4h-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| US4239889A (en) | 3-(N-Heterocyclyl)isoxazolidine fungicides | |
| IL26433A (en) | Oregano complex compounds - tin that are the result of phosphoric acid and their preparation | |
| US4138402A (en) | 3-Pyrid-3-ylisoxazolidine fungicides | |
| KR800000490B1 (ko) | 3-피리딜 이소옥사졸리딘류의 제조방법 | |
| EP0091148B1 (en) | Fungicidal heterocyclic compounds | |
| US3969407A (en) | Substituted carbamoyl sulfines and their manufacture | |
| US3694434A (en) | 2,6-diorgano-1,5-dithia-2,6-diazacyclooctane-3,4,7,8-tetraones and their manufacture | |
| US3694435A (en) | 4,4,8,8-tetrachloro-2,6-diorgano-15-dithia-2,6-diazacyclo-octane-3,7-diones and their manufacture | |
| US3888925A (en) | Substituted dichlorosulfenamides | |
| IL26979A (en) | 4-phosphinothioyl-1,3,4-thiadiazol-5(4h)-one derivatives and pesticidal compositions containing them |