PL101382B1 - Srodek grzybobojczy - Google Patents
Srodek grzybobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL101382B1 PL101382B1 PL1976192123A PL19212376A PL101382B1 PL 101382 B1 PL101382 B1 PL 101382B1 PL 1976192123 A PL1976192123 A PL 1976192123A PL 19212376 A PL19212376 A PL 19212376A PL 101382 B1 PL101382 B1 PL 101382B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- calculated
- alkoxy
- alkyl
- compound
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title description 9
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 21
- -1 ethoxy, butoxy, acetoxy Chemical group 0.000 description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 8
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010061926 Purulence Diseases 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100231508 Caenorhabditis elegans ceh-5 gene Proteins 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- AOJDZKCUAATBGE-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound Br[CH2] AOJDZKCUAATBGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000012184 mineral wax Substances 0.000 description 1
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGEPURVLQPMQKC-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-1-pyridin-3-ylmethanimine oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[N+]([O-])=CC1=CC=CN=C1 ZGEPURVLQPMQKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 230000028070 sporulation Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobój¬ czy zawierajacy pochodne izoksazolidytny, z któ¬ rych wiekszosc stanowi zwiazki nowe.Wedlug wynalazku srodek grzybobójczy zawiera nosnik lub srodek powierzchniowo czynny albo i nosnik i srodek powierzchniowo czynny oraz ja¬ ko substancje czynna co najmniej jedna 3-ipiry- dyloizoksazolidyne o wzorze ogólnym 1, w któ¬ rym Ri oznacza atom wodoru, grupe alkilowa,, aikenylowa lub alkoksy, R2 oznacza atom wodo¬ ru, grupe cyjanowa!, alkoksy, alkoksykarbonylowa, acyloksy, amidowa, fenylosulfonylowa lub arylotio, albo ewentualnie podstawiona grupe aminowa, alkilowa lub arylowa, R3 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa, R4 oznacza atom wodoru, grupe alkilowi alkoksykarbonylowa, cyjanowa, nitrowa, acylowa lub fenylosulfonylowa, albo Rt i Ra tworza razem uklad karbocykliczny lub hetero¬ cykliczny, X oznacza atom chlorowca, gtrulpe nitro¬ wa lub cyjanowa albo ewentualnie podstawiona grupe alkilowa, alkoksy, lub arylowa, a n ozna- cz& 0, 1, 2 lub 3.Nalezy stwierdzic;, ze zwiazki te», ze wzgledu na obecnosc co najmniej jednego asymetrycznego atomu wegla i ittrzech centrów asymetrii tworza¬ cych sie wówczas, gdy podstawniki Rj i B,s róz¬ nia sie od podstawników R2 i R4 moga wystepo¬ wac w postaci róznych izomerów geometrycznych i optycznych. Izomery te, oraz ich mieszaniny fi¬ zyczne i racemiczne, wchodza w zakres wynlalazku.Korzystnie srodek grzybobójczy wedlug wynalaz¬ ku zawiera jako substancje czyinna zwiazek o wzo¬ rze ogólnym 1, w którym Rj oznacza atom wodo¬ ru lub grupe alkilowa o 1-h6 atomach wegfla, korzystnie grujpe metylowa, Rb oznacza grupe cy¬ janowa, alkoksy, alkoksyfcaiibonylowa lub acy¬ loksy, w których czesc alkilowa zawiera od 1 do 6 atomów wegla, korzystnie etoksy, butoksy, ace- toksy, lub metoksykarlbonylowa, ailbo grupe feny- io Iowa lub alkilowa o 1-^6 atomach wejgla, korzyst¬ nie metylowa, etylowa lub butyloiwa, ewentualnie podstawione atomem chlorowca, korzystnie chlo¬ rem lub bromem), albo grupa cyjanowa, wodoro¬ tlenowa, alkoksy, alkilotio lub alikilokarbamoilloksy, R3 i R4 oznaczaja atomy wodoru, n Oznacza 0 lub 1, a X ozmacfea atom chlorowca, korzystnie atom chloru, lub grupe C^ alkoksy.Izoksazolidyny o wyzej okreslonym wzorze 1, z wyjatkiem 2-fenylo-3-(3a-piTydy11o)-6-eito(ksyHizo- ksazolidyny, sa zwiazklami nowymi. Otrzymuje sie te zwiazki przez poddanie reakcji nittronu o wzorze 2 ze zwiazkiem oleinowym o wzorze 3, w których to wzorach n, X, Rj i A maja wyzej podane znaczenia.Zwiazek wyjsciowy o wzorze 2, czyli nitron, mozna otrzymac znanymi sposobami, na przyklad jak podano w Buli. Soc. Cttiim. Fr. 19*67, 4179, po odpowiednim ich przystosowaniu. Reakcje mozna dogodnie prowadzic przesz ogrzewanie re- agentów w ciagu odpowiedniego czasu pod ohlod- 101 382.¦Vi'-"..- ' 3 . '; * "; nica zwrotna w obojetnym rozpuszczalniku, na przyklad w benzenie. W pewnych przypadkach, gdy R2 oznacza podstawiona grupe alkilowa*, np. alkilotioalkilowa, zadany zwiazek mozna otrzymac najkorzystniej przez dalsze poddanie "reakcji 3-p.i- rydyloizoksazolidyny o wzorze ogólnym 1, w któ¬ rym R2 oznacza np. grupe chlorometylowa.Sposób ochrony upraw przed zagrzybieniem po-" legajacy na tym, ze uprawy zarazone grzybem lub narazone na zagrzybienie, ziarno z tych upraw albo glebe; na której uprawy wyrosly lub glebe przeznaczona pod uprawy poddaje sie dzialaniu efektywnej ilosci srodka grzybobójczego wedlug wynalazku.Uzyte w opisie okreslenie „nosnik" oznacza sub¬ stancje stala lub ciekla pochodzenia naturalnego lub syntetycznego, nieorganiczna lub organiczna, która zmieszana ze zwiazkiem czynnym ulatwia stosowanie srodka do upraw ziarna, gleby i in¬ nych celów, a takze magazynowanie, transport lub manipulowanie. Nosnik moze byc w postaci ciala stalego lub plynu. Nosnikami moga byc do¬ wolne substancje sitosowane zwykle do wytwarza¬ nia pestycydów.Korzystnymi nosnikami stalymi sa ily i krzemia¬ ny pochodzenia naturalnego i syntetycznego, na przyklad krzemionka pochodzenia naturalnego, ta- ka jak ziemia okrzemkowa, krzemiany magnezo¬ we, na przyklad talk, krzemiany magnezowo-gli- nowe, na przyklad atapulgit i wermikulit lub krzemiany glinowe takie jak kaolin i montmory- linit oraz pierwiastki takie jak wegiel lub siarka, zywice pochodzenia naturalnego i syntetycznego, takie jak na przyklad zywice kumaroncwa, chlorek poliwinylowy, polimery i kopolimery styrenu, sta¬ le polichlorofenole, bitumy, woski, na przyklad wosk pszczeli, parafina i chlorowany wosk mine¬ ralny, oraz nawozy stale, na przyklad superfos- fat.Korzystnymi nosnikami cieklymi sa woda, alko¬ hole, na przyklad izopropanol, glikole, ketony, na przyklad aceton, keton metyloetylowy keton me- tyloizobutylowy i cykloheklsanon, etery, weglowo¬ dory aromatyczne, na przyklad benzen, toluen i ksylen* frakcje ropy naftowej, na przyklad nafta, lekkie oleje mineralne, chlorowane wejglowodory, na przyklad czterochlorek weglla czteroehloroety- len i trójchloroetan, jak równiez skroplone lot¬ ne zwiazki, które w normalnych warunkach wy¬ stepuja jako gazy. Czesto korzystne sa mieszani¬ ny róznych cieczy.Srodkiem powierzchniowo .czynnym moze byc srodek emulgujacy, dyspergujajcy lub nawilzajacy, niejonowy lub jonowy. Mozna stosowac kazdy srodek powierzchniowo. czynny, który jest uzywa¬ ny do wytwarzania preparatów chwastobójczych, grzybobójczych lub owadobójczych.Jako przyklady korzystnych srodków powierz¬ chniowo czynnych mozna wymienic sole sodowe lub wapniowe kwasu ipdlriakryiowego i kiwasu liifinosul- fonowego, produkty kondensacji kwasów tluszczo- wyichj, amin alifatycznych lufo amidów, zawieraja¬ cych co najmniej 12 atomów weglla w czasteczce, z tlenkiem etylenu i/lufo tlenkiem propylenu, estry kwasów tluszczowych gliceryny, soribitan, sacharo- 101 382 ze lub pentaerytryt, produkty ich kondensacji z tlenkiem etylenu i/lufb tlenkiem propylenu, pro¬ dukty kondensacji alkoholi tluszczowych lub feno¬ li alkilowych, na przyklad p-oktylofenolu lub ~ p-oktylokrezoiu, z tlenkiem etylenu i/lufo tlen¬ kiem • propylenu oraz siarczany lufo sulfoniany tych produktów kondensacji;, sole metali alkalicz¬ nych lub metali ziem alkalicznych, korzystnie so¬ le sodowe, estrów kwasu siarkowego lub sulfo- *10 nowego, zawierajacych co najmniej 10 atomów weglla w czasteczce, na przyklad sól sodowa estru laurylowego kwasu siarkowego, sól sodowa estru Il-rzejd.alkilowego kwasu siarkowego, sól sodowa sulfonowanego Oleju rycynowego i sól sodowa al- kiloarylosulfonianu, takiego jak sulfonian dodecy- lobanzenowy, polimery tfrenku etylenu oraz kopo¬ limery tlenku etylenu i tlenku propylenu., Srodek wedlug wynalazku mozna wyWarzac w postaci zwilzalnego proszku, pylu, granulatu, roz- tworu, koncentratu emulgujacego, emulsji, kon¬ centratu zawiesinowego i aerozolowego, które za¬ wieraja od 0,5 do Wo Wagowych, korzystnie od 0,5 do 75% wagowych, suibsitancji czynnej. Proszek zwilzalny zawiera zwykle 2$, 50 lub 7!5°/o wago- 26 wych substancji czynnej i, oprócz nosnika sta¬ lego, 3—10% wagowych srodka dyspergujacego, jesli potrzeba 0-h10% wagowych stabilizatora (sta¬ bilizatorów) i/iufo inne dodatki, takie jak srodek zwilzajacy lub srodek nadajacy spoistosc. Pyly 3° wyitfwarza sie zwykle w postaci koncentratów o skladzie podobnym jak w proszkach zwilzal- nych, lecz bez srodka dyspergujacego, które roz¬ ciencza sie w -miejscu stosowania stalym nosni¬ kiem i otrzymuje gotowy do uzycia srodek za- iwieirajacy zwykle 0,5^10*/t wagowych suibsitancji czynnej.^Granulaty, o wymiarach czastek od 10 do 100 BS mesh (1,076^,152 mm), wytwarza sie zazwy¬ czaj przez aglomerowanie lub nasycanie. Granu¬ lo lat zwykle zawiera 0?,5—25*/o wagowych suibsitancji czynnej i 0—10% wagowych dodatków, takich jak stabilizatory, regulatory uwalniania substancji czynnej i srodki wiazace. Koncentrat emulgujacy zawiera zwykle oprócz rozpuszczalnika i, jesli 45 potrzeba korozpuszczalnika, 10—150°/o wagowo/obje¬ tosciowych substancji czynnej, 2—120% wagowo/ objetosciowych emulgatorów i 0—20% wagowo/ objetosciowych odpowiednich dodatków, takich jak stabilizatory, srodki zwilzajace i inhibitory 50 korozji.Koncentrat zawiesinowy przygotowuje sie tak, aby otrzymany plynny produkt byl sitafoilny i nie sedymentowal. Koncentrat taki zwykle zawiera —715°/o walgowych sufosltancji czynnej, 0,6—15% 55 wagowych srodka dyspergujacego, 0,il—ll(Wo wa¬ gowych srodków rozpraszajacych, takijch jak ko¬ loidy ochronne i czynniki tioksotropowe, 0—10% wagowych od|powiednich dodaitików,, takich jak srodek przeciwpieniacy, inhibitory korozji, stafoili- 60 zator, srodek zwilzajacy i srodek wiazacy, oraz jako nosnik wode lufo ciecz organiczna, w której substancja czynna zasadniczo sie nie rozpuszcza, W nosniku moga byc rozpuszczone pewne sole organiczne, które zapobiegaja sedymentacji lub 65 zamarzaniu wody. W zakres wynalazku wchodza101382 6 równiez zawiesiny wodne i emulsje, na przyklad srodek otrzymany przez rórcienczeriie woda zwil- zalnego proszku lub koncentratu wedlug - wyna¬ lazku. Emulsje te moga byc tyipu woda w oleju lub olej w wodzie i moiga miec konsystencje „ma¬ jonezu".! Wynalazek ilustruja ponizsze przyklady, przy tym w przykladach I^XX zilustrowano wyUwa- rzanie substancji czynnej o wzonze 1.Zwiazki, dla których nie podano temperatury wrzenia lub temperatury topnienia, identyfiko¬ wano na podstawie analizy spektralnej N.M.R.Przyklad I. Wytworzenie 2-fenylo-3-(3'-piry- dylo)-5- etoksyizoksaizoilidyny.Mieszanine 50,4 g (0,3 mola) 3-pirydylo-N-feny- lonitronu w 500 ml elteru winyloetylcwego ogrze¬ wano, mieszaijac, pod chlodnica zwrotna przez trzy dni. Nadmiar eteru winyloetylowego usunie¬ to przez odparoiwanie w kolbie obrotowej, a pozo¬ stalosc poddano destylacji frakcyjnej, otrzymujac 2-fenylo-3H(3/ipirydylo)-5-etoksyizoksazolidyne w postaci zóltej cieczy, o temperaturze wrzenia 165°/Ó,7 mm Hg.Wyniki analizy: Obliczono dla CuH^fizi C 711,0 H 6,7 N. 10,4% C 70,6 H 6,fi (N 10,4% Przyklad II. Wytworzenie 2-fenylo-3-C3'-pi- rydylo)-S^cyjanoi'ZOksazolidyny.Mieszanine 29,7 g (0,15 mola) 3-pirydylo-N-fe- nylonitironu i 15,9 g (0,3 mola) akrylonitrylu w 300 ml suchego benzenu ogrzewano, mieszajac, pod chlodnica zwrotna przez 22 godziny. Benzen i nadmiar akrylonitrylu usunieto przez odparo¬ waniu w prózni, a ipozostalosc chroimatogratfowa- 16 no na kolumnie, przy uzyciu obojetnego tlenku glinowego i eteru diwiuetyidwego. Oftnzyimano 2-fe- nylo-3-(3'npirydyfloH5-cyjnanoizoksazolidyne w po¬ staci zóltego oleju.Wyniki analizy: Obliczono dla C15H13NM: C 71,6 H 5,2 iN il6,8%, otrzymano: C 71,7 H 5,!1 IN I16i,9% Przyklad III. Wytworzenie 2-fenylo-3-l(3'-ipi- rydylo)-5-etylotiometyloizok3azolidyny. 0,5)4 g sodu (0,0235 mola) rozpuszczono w 25 ml absolutnego etanolu, do tego roztworu dodano, pod¬ czas mieszania, 2 g (0,0322 mola) etanótiolu, a na¬ stepnie rozitwór 6^45 g (0,01235 molla) 2-fenylo-3- -(3'-pirydylo)-5-chloroimetyloizoksaizolidyny, (otrzy¬ manej jak w przykladzie II), w 25 ml absolutnego etanolu. Mieszanine ogrzewano, mieszajac, pod chlodnica zwrotna przez 2 godziny. Po schlodze¬ niu mieszanine przesaczono i z przesaczu usunieto rozipuszczalnik przez odparowanie w prózni. Po¬ zostalosc poddano chromatografii na kolumnie, przy uzyciu obojetnego tlenku glinowego i miesza¬ niny Ul ©teru dwuetylowego i heksanu, otrzymu¬ jac 2-fenylo-3-(3'ipiTyidylo)J5-etylo!tiometyloizoksa- zolidyne w postaci oleju.Wyniki analizy: Obliczono dla C^HfioNaOS: C 67,9 H 6,7 N 9,(3% otrzymano: C 67,6 H a,6 N 9,8% Przyklady IV—XVII. Postepujac jak w wy¬ zej opisanych przykladach, otrzymano dalsze zwiaz¬ ki, dla których dane fizykochemiczne i wyniki analizy podano w tablicy I. Zwiazki te objete sa wzorem 1, w którym Ra=R4=H oraz n^O, z wyjatkiem przykladów XV, XVI i XVII, w któ¬ rych n=il.Tablica I Przy¬ klad 1 a IV V VI VII vra IX Ri 1 2 H CH8 H H H H R* 3 OCOCHa C*H5 OOOCH8 CHgCN CH2Br Fenyl Temperatura warzenia (mm Hg) lub temperatura topnienia 4 90-^91° 1I54M1580 (0,6 mm) 124^5° m—n35° Analiza | Obliczono dla C^Hj^O^: C 107^ r ,H 5,6 N 9;8% otrzymano: C 67,9 H 5,9 M )10D% | Obliczono dla C^H^N/): C 76,11 H 7,4 N 10,4% otrzymano: C '76,6 H 7„8 |N a0,B*/o | Obliczono dla CwH1^N,pB: C 67,5 e 5,6 N 9,8% otrzymano: C 68,2 H 6,9 N 9,8^/o | Obliczono dla CwH15NaO: C 72,13 H 5,6 (N t!5,9°/o otrzymano: C 712,0 H 5,5 N 1(5j% | Obliczono dla C16H15BrcN/): C 56,4 H 4,7 N 8,8% otrzymano: C 5(6,4 H 4,7 NI 8,7% j Oibiiczono: dla C^H^NiO: C 79,4 H 5,9 iN 9,3%i 1 otrzymano: C 79,5 H 6;1 N 9J2% |101 332 c.d. tablicy I 1 ll X XI XII XIII XIV 1 xv 1 XVI XVII 2 H H H H H H ' H H : 1 3 CH2C1 n-C4Hfl CHgOH OC4H9(n) XH*OCONHCHs OC Hl ra-ci iOC^Hs p-Cl 1 4 1B2^4° (1,0 imlm) 169° (0,4 mm) 7W—«1'° 72—74° | Obliczono dla dsH^ClN/D: C 65,!5 H 5,15 'N 10,2% Otrzymano: C 6S,6 H 15,0 !N 10,3% | Obliczono dla CisH^iO: € 76,4 (H 7J8 iK 10,0% otrzymano: C 76,0 H 7-,9 N 9,7% | Obliczono dla C^H^fizi C 7to;3 H 6,2 N 10,9% otrzymano: C TO,7 H i6,3 IN 110,6% | Obliczono dla C18H^N202: C 72,4 H 7j4 OST 9,4% otrzymano: C ^3,2 H 7,5, N 9,3% Obliczono dla C^H^^: C 65,1 otrzymano: C 95,0 H 6,8 N 13,0% | Obliczono dla C1BHiJN/)jai: C 63,0 H 5,6 otrzymano: C G2,7 H 5J9 N 8,9% | Obliczono dla C16H17N^Oij01: C ©3,0 H 5,6 (N 9,2% otrzymano: C 62,7 H 5,5 N 8',9% | Obliczono dla C17H^^Oz: C 97,9 H 6,7 OST 9,3% otrzymano: C 67,7 H 6,Q N 9,0% | Przyklad XVIII. Wytworzenie 2-(pHChloro- feny^-S^S^irydyloJ-S-etokisyizoklsazolidyny.|Z mieszaniny 17,5 g (0,05 mola) 3ipirydylo-N- -(p^Moxoienyilo)nito:onu w 120 ma benzenu usunie¬ to azeobropowo wode, oziebiono, dodano 7,(2 g <0,1 mola) eiteru winyloetylowego w 10 ml benzenu i przez 48 godzin ogrzewano pod chlodnica zwrot¬ na, przy mieszainiu. Nastepnie usunieto nadmiar . eteru winyloetylowego i benzenu, a pozostalosc roztarto z eterem naftowym (60:80), produkt sta¬ ly odsaczono i przekrysitaflizowano z eiteru natfto- wego (60:80). Otrzymano 2^p-chlorofenyllo)-3-i(3'- <-pirydyilo-5-etoiksyizoksazoiliidyne o temperaturze topienia B1—H2^C.Wyniki anallizy: Obliczono dla CmN^N^CI: C 6A0 A 5fi N 9,2% otiraymiuno: G 612,7 H 5^9 IN 8,9% Przyklad XIX. Wytworzenie 2^(p-filuorofeny- lo)^^'Hpirydyllo)^-eitoksyizc4csazoaidyny.Z mieszaniny 11,7 g (0,05 mola) 3^pirydyio-N- -(lp-fluoroffenylo)nitronu w 1*20 ml benzenu usunie¬ to azeotropowo wode, oziebiono, dodano 7J2 g (0,1 mola) eteru winyloetylowego w 10 ml benzenu i przez 48 godzin ogrzewano, przy mieszaniu i pod chlodnica zwrotna. Po UBumieJciu nafdmiaru eteru winyloetylowego chromafcogarafowano na kolumnie z zelem krzemionkowym, stosujac eter dwuetylowy jako ettuente a natetepnie krystalizowano z eiteru naftowego 40:60, otrzymujac 2n(p^chlorofenyflo)-.3- -(^-ipirydyloJJS-eltoksyizoksazoaidyne o temperatu¬ rze topnienia 411—4B°C. Wydajnosc 42%. 40 45 50 55 60 65 Wyniki analizy: Obliczono dla C1(A7N202F: C 66,7 N 5,9 'N 9,7% otrzymano: C 67,0 H 6J0 IN 9,tf% Przyklad XX. Wytworzenie 2-OpncMoroifeny- lo)-3- Mieszanine 1)1,7 g (0^05 mola) 3-pirytdy!lo-IN-((p- -cMorofenylo)niitroiiu w T20 ml ksylenu i 7,2 g (0,1 mola) cykloheksanu w 10 ml ksylenu ogrze¬ wano przez 48 godzin pod chlodnica zwrotna i przy mieszaniu. Njadimiar rozpustaczalnika usunieto a po¬ zostalosc poddano chromaltogratfii na kolumnie z zelem krzemionkowym stosujac eter etylowy ja¬ ko eluent. Po krystalizacji z eteru naftowego 60:80 otrzymano 2H(|p-cMorofenytt -4J5-cyiWloheksainoiKoksazoliidyne o temperaturze topnienia 111—|ial3°C.Wyniki analizy: Olbflliczono dla C^u^OCI: C Obrzyimano: C Przyklaid XXI. Dzialanie jeczmienia (Ery$i|plhe graminils).Badanie to wykazuje bezposrednie dzialanie przeciiwzarodnikofwe zwiazków o wzorze 1 po opryskaniu lisci. Uzyto okolo 40 kielków jeczmie¬ nia dla kazdego badanego zwiazku. Kielki posiano na wyjatowionyttn kom)poscie w plastykowych do¬ niczkach i po wyrosnieciu pierwszego liscia za- szczejpiono,, przez omylenie Msci, zarodnikami koni- dialnymi E. graminis. Bo 24 godzinach od zaszcze¬ pienia opryskano roztiworem zawierajacym bada¬ ny zwiazefc, aceton i(5K)%), srodek powierzchniowo czynny (0,05f4J°/o) i wode. Ilosc uzytego zwiazku H 16,0 N 8j9% H lad1 IN «,9% przeciwko plesni101 382 wynosila 1 kg/ha. Oceny dokonano po pieciu dniach od opryskania, porównujac ogólny stopien zarodnikowania roslin opryskanych i nieopryska- nych. Wyniki podano w tablicy II, przy kryterium 5 0=ponizej 50% opanowania choroby 1=50—80% opanowania choroby 2=powyzej 80% opanowania choroby Przyklad XXII. Postepujac jak w przykla- io dzie XXI oceniono dzialanie grzybobójcze dal¬ szych zwiazków, dla których wyniki zestawiono w tablicy III przy tym samym kryterium co i w przykladzieXXI. 15 Tablica (II Zwia¬ zek Ri H H H CH3 H H H R2 OCH5 OCOCH3 ON O2H5 COOCH3 CHaCN CH2Br Dzia¬ lanie 2 2 2 2 1 1 2 Ri H H H H H H H Ztwiazek R2 CflH5 cH2ca C4HflHn CHrfSCjHs OH^OH 0C4H9-n OC^H5 (n=l, X=m-Cl) Dzia¬ lanie 2 2 2 2 1 2 2 Tablica III R3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H R4 H H CH-jOOC H H H H H S02C6H5 C6H5 CH3 H CN H H H H H H H H H H H H H Zwiazek wzór 4 wzór 4 wzór 4 R2 OQH5 OC2H5 CH3 (CHi2)5CH3 SC6H5 (CHS)4CH3 (CH^CH^ C!il^C^H.5 H.CH3 0&H5 CCCHJ, CeH5 (ttl^eCilz (CH2)^OH3 - OC2H5 OC2H5 OCJIs OC*H5 CH^OCHojCgH^ CH^OCONHCHs nC4H9 OC2H5 OC*H5 OC^Hs OCi2H5 Ri H H H H H H H H H H H H H H H H t< * H H H H H CH3 H H H H H H H X P.OCH3 p-CH3 H H H H H H H H H H H H p-Ol 'p-Cl p-CI p-F p-F a^-dwuCl 3,'5-diwuCl H H p-F p-Ol P-F p-Br .3CMF 4Cn Dzialanie przeciwko E. graiminis 2 2 2 2 2 2 2 2 0. 0 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 N 2 2 0 2 2 Z astr-z-e zenia Ip a t e n t o w e 1. Srodek grzybobójczy, zawierajacy substancje czynna i nosnik luib srodek powierzchniowo czyn¬ ny albo i nosnik i srodek powierzchniowo czynny, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawie¬ ra co najmniej jeden zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym Rj oznacza atom wodoru, grupe al¬ kilowa, alkenylowa lub alkoksy, R2 oznacza atom wodoru, girupe cyjanowa, alkoksy, alkoksykanbo- nylowa, acyloksy, amidowa, fenylosulfonylowa lub ewentualnie podstawiona grupe aminowa, alkilo- 55 60 65 wa lub arylowa, R^, oznacza altom wodoru lub grupe alkilowa, R4 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa;, alkoksykarbonylowa," cyjanowa, nirtrowa, acylowa lub fenylosulfonylowa, alibo Rx i R3 tworza razeim uklad karbocykliczny lub hetero¬ cykliczny, X oznacza atom chlorowca^, grupe ni¬ trowa albo ewentualnie podstawiona grupe alki¬ lowa, alkoksy lub arylowa, a n oznacza 0, 1, 2 lub 3. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Rj ozna-101 382 11 cza grupe metylowa,-- a R2, A*, R4, X i n ma¬ ja wyzej podane znaczenia. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Rg ozna¬ cza grupe metoksy, etoksy, metylowa iuJb etylo¬ wa, a R1} R,j, R4, X i n ma'ja wyzej podane znaczenia. 4. Srodek grzybobójczy, zawierajacy substancje czynna i nosnik lut) srodek powierzchniowo-czyn- ny albo i nosnik i srodek powierzchniowo-czynny, znamienny tym, ze jako suibsitancje czynna zawie- 12 ra co najmniej jeden zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym Rt oianiacza altom wodoru, girupe al¬ kilowa, alkenylowa lufo alkoksy, a R£ oznacza gru¬ pe atyllotio, R^ oznacza altom wodoru lufo grupe alkilowa, R4 oznacza atom wodoru, grupe alkilo¬ wa, alkoksyfcarlbonylolwa, cyjlanowa, nitrowa, acy- lowa lufo fenylosiulfonylowa, albo Rx i R,s two¬ rza razem uklad karfoocykliczny lub heterocyklicz¬ ny, X oznaicza altolm chlorowca, gruipe nitrowa lufo cyjanolwa albo ewentualnie podstawiona gru¬ pe alkilowa, alkoklsy, lufo arylowa, a n oznacza 0, 1, 2 lufo 3.WZÓR I WZÓR 2 R-. :c = c: o WZÓR 3 WZÓR 4 LZGrof. Z-d Nr 2 — 1903/78 90 egz. A4 Cena 45 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB36093/75A GB1540580A (en) | 1975-09-02 | 1975-09-02 | Fungicidal isoxazolidines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL101382B1 true PL101382B1 (pl) | 1978-12-30 |
Family
ID=10384878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976192123A PL101382B1 (pl) | 1975-09-02 | 1976-08-31 | Srodek grzybobojczy |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4066770A (pl) |
| JP (2) | JPS6025405B2 (pl) |
| AR (1) | AR219285A1 (pl) |
| AT (1) | AT349266B (pl) |
| AU (1) | AU503962B2 (pl) |
| BE (1) | BE845519A (pl) |
| BG (1) | BG24935A3 (pl) |
| BR (1) | BR7605763A (pl) |
| CA (2) | CA1087189A (pl) |
| CH (1) | CH621684A5 (pl) |
| CS (1) | CS207365B2 (pl) |
| DD (1) | DD126880A5 (pl) |
| DE (1) | DE2639189A1 (pl) |
| DK (2) | DK394176A (pl) |
| ES (1) | ES451117A1 (pl) |
| FR (1) | FR2322541A1 (pl) |
| GB (1) | GB1540580A (pl) |
| HU (1) | HU175665B (pl) |
| IE (1) | IE44163B1 (pl) |
| IL (1) | IL50387A (pl) |
| IT (1) | IT1074027B (pl) |
| LU (1) | LU75696A1 (pl) |
| NL (1) | NL7609664A (pl) |
| NZ (1) | NZ181904A (pl) |
| PL (1) | PL101382B1 (pl) |
| PT (1) | PT65535B (pl) |
| RO (1) | RO70349A (pl) |
| SU (1) | SU621301A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA765219B (pl) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4138402A (en) * | 1976-08-26 | 1979-02-06 | Shell Oil Company | 3-Pyrid-3-ylisoxazolidine fungicides |
| US4443455A (en) * | 1978-02-17 | 1984-04-17 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungidical thiazolidinones |
| US4443454A (en) * | 1978-02-17 | 1984-04-17 | Imperial Chemical Industries Plc | Thiazolidinones |
| US4239889A (en) * | 1978-06-27 | 1980-12-16 | Shell Oil Company | 3-(N-Heterocyclyl)isoxazolidine fungicides |
| US4436739A (en) | 1978-10-16 | 1984-03-13 | Eli Lilly And Company | Substituted 1-thia-3-aza-4-ones |
| US4482712A (en) * | 1978-10-16 | 1984-11-13 | Eli Lilly And Company | Substituted 1-thia-3-aza-4-ones |
| JPS56114536A (en) * | 1980-02-13 | 1981-09-09 | Toshiba Corp | Joining device of sheet material |
| JPS58202942A (ja) * | 1982-05-24 | 1983-11-26 | Amada Co Ltd | 金属板接合方法 |
| JPS62104633A (ja) * | 1985-11-01 | 1987-05-15 | Alps Electric Co Ltd | 板状部材の固定方法 |
| DE3643957A1 (de) * | 1986-12-22 | 1988-06-30 | Bayer Ag | Substituierte n-methylisoxazolidine |
| DE3934743A1 (de) * | 1989-10-18 | 1991-04-25 | Eckold Vorrichtung | Verfahren zum verbinden zweier bauteile |
| GB2264299B (en) * | 1992-02-19 | 1995-07-26 | British Tech Group | Iso-oxazolidine derivatives |
| GB9226857D0 (en) * | 1992-12-23 | 1993-02-17 | Boyd Edward A | Pharmaceutical compositions |
| AU770077B2 (en) * | 1999-03-11 | 2004-02-12 | Dow Agrosciences Llc | Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides |
| CN1091444C (zh) * | 1999-07-14 | 2002-09-25 | 沈阳化工研究院 | 用作杀菌剂的杂环取代的异噁唑啉类化合物 |
| BRPI1012247A2 (pt) * | 2009-03-26 | 2015-09-22 | Syngenta Ltd | compostos inseticidas |
| RU2634717C2 (ru) * | 2015-12-10 | 2017-11-03 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева (РХТУ им. Д.И. Менделеева) | Замещенные 3-(3-пиридил)изоксазолидины, обладающие фунгицидной активностью |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE569324A (pl) * | 1957-07-11 | |||
| US3849423A (en) * | 1971-03-22 | 1974-11-19 | Lilly Co Eli | 3-benzylpyridines |
| DE2445645C3 (de) * | 1974-09-25 | 1982-03-04 | Alfred Teves Gmbh, 6000 Frankfurt | Selbsttätige Nachstellvorrichtung für den Betätigungskolben eines mit Druckmittel beaufschlagbaren Bremszylinders, insbesondere für Teilbelag-Scheibenbremsen von Fahrzeugen |
-
1975
- 1975-09-02 GB GB36093/75A patent/GB1540580A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-08-09 CA CA258,730A patent/CA1087189A/en not_active Expired
- 1976-08-26 US US05/717,803 patent/US4066770A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-08-26 BE BE1007580A patent/BE845519A/xx unknown
- 1976-08-31 IE IE1932/76A patent/IE44163B1/en unknown
- 1976-08-31 DK DK394176A patent/DK394176A/da unknown
- 1976-08-31 IL IL50387A patent/IL50387A/xx unknown
- 1976-08-31 BR BR7605763A patent/BR7605763A/pt unknown
- 1976-08-31 RO RO7687408A patent/RO70349A/ro unknown
- 1976-08-31 AU AU17322/76A patent/AU503962B2/en not_active Expired
- 1976-08-31 BG BG034119A patent/BG24935A3/xx unknown
- 1976-08-31 DE DE19762639189 patent/DE2639189A1/de not_active Withdrawn
- 1976-08-31 JP JP51103268A patent/JPS6025405B2/ja not_active Expired
- 1976-08-31 AR AR264536A patent/AR219285A1/es active
- 1976-08-31 ES ES451117A patent/ES451117A1/es not_active Expired
- 1976-08-31 LU LU75696A patent/LU75696A1/xx unknown
- 1976-08-31 CH CH1102976A patent/CH621684A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-08-31 SU SU762392302A patent/SU621301A3/ru active
- 1976-08-31 AT AT645976A patent/AT349266B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-08-31 ZA ZA765219A patent/ZA765219B/xx unknown
- 1976-08-31 IT IT26724/76A patent/IT1074027B/it active
- 1976-08-31 PT PT65535A patent/PT65535B/pt unknown
- 1976-08-31 CS CS765664A patent/CS207365B2/cs unknown
- 1976-08-31 NZ NZ181904A patent/NZ181904A/xx unknown
- 1976-08-31 PL PL1976192123A patent/PL101382B1/pl unknown
- 1976-08-31 FR FR7626239A patent/FR2322541A1/fr active Granted
- 1976-08-31 NL NL7609664A patent/NL7609664A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-09-02 HU HU76SE1843A patent/HU175665B/hu unknown
- 1976-09-02 DD DD194577A patent/DD126880A5/xx unknown
-
1980
- 1980-02-13 CA CA345,472A patent/CA1104056A/en not_active Expired
- 1980-02-29 DK DK89380A patent/DK89380A/da unknown
-
1983
- 1983-08-30 JP JP58157262A patent/JPS59130287A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL101382B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
| PL147685B1 (en) | Insecticide | |
| GB2122188A (en) | Pyrazole derivative | |
| PL121497B1 (en) | Fungicide and process for manufacturing derivatives of pyridyliminomethylbenzenetilbenzola | |
| US4496559A (en) | 2-Selenopyridine-N-oxide derivatives and their use as fungicides and bactericides | |
| IE43807B1 (en) | Herbicidal pyrazolinone derivatives | |
| US3942971A (en) | Dithiophosphates and their use as herbicides | |
| US3733374A (en) | Thiophosphate acetyl hydrazines | |
| HU203084B (en) | Herbicidal compositions comprising sulfonanilide derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient | |
| JPS6172769A (ja) | エーテル除草剤 | |
| US3854926A (en) | METHOD OF CONTROLLING UNDESIRED VEGETATION WITH 2H-PYRIDO (3,2-b)--1,4-OXAZIN-3(4H) ONES | |
| US3634445A (en) | Substituted triazolidine derivatives | |
| PL118299B1 (en) | Pesticide and method of manufacture of phenyliminomethylpyridine derivativesilpiridina | |
| CA1064490A (en) | Imidazole derivatives | |
| US4156017A (en) | Pesticides | |
| EP0120480B1 (en) | 4h-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| US3721709A (en) | Substituted benzanilides | |
| US3326751A (en) | Pesticidal compositions and methods | |
| US3853912A (en) | N-(alkylthiophenyl) maleimides | |
| KR800000490B1 (ko) | 3-피리딜 이소옥사졸리딘류의 제조방법 | |
| US3325492A (en) | Thiophosphoric (-phosphonic, -phosphinic) or dithiophosphoric (-phosphonic, -phosphinic) acid esters | |
| EP0142248A2 (en) | Herbicidally active pyridinyloxy- or phenoxy-phenyl derivatives | |
| US4049652A (en) | Esters of nitro(tetrahydro-2H-1,3-thiazin-2-ylidene)acetic acid | |
| US4931456A (en) | Fungicidal oxime nicotinates | |
| US3694434A (en) | 2,6-diorgano-1,5-dithia-2,6-diazacyclooctane-3,4,7,8-tetraones and their manufacture |